JPH1053595A - アリールホスファイト類及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 耐加水分解性に優れたアリールホスファイト
類を提供する。 【解決手段】 塩素イオン含量が、25ppm 以下であるこ
とを特徴とする一般式（Ｉ） 又は一般式(II)

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、耐加水分解性に優
れたアリールホスファイト類及びその製造方法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アリー
ルホスファイト類は、有機材料の劣化防止剤、特に合成
高分子の加工時の熱劣化防止剤として知られており、空
気中の水分等により加水分解を受け易く、貯蔵中などに
分解が惹起されることも知られている。かかる加水分解
を防止する方法として、ハイドロタルサイト等の酸結合
金属塩、トリエタノールアミン等の有機アミン類を添加
する方法などが知られている(特開平 7-27864号公報)
。しかしながら、アリールホスファイト類が含有する
不純物と加水分解性との相関性については全く知られて
いない。

【０００３】本発明者らは、耐加水分解性に優れたアリ
ールホスファイト類を見出すべく、アリールホスファイ
ト類が含有する不純物と耐加水分解性との相関性につい
て鋭意検討を重ねた結果、原料三塩化リン由来の塩素イ
オンが、アリールホスファイト類の耐加水分解性に著し
い影響を与えることを見出すとともに、該塩素イオン含
量を特定量以下に低減せしめたアリールホスファイト類
が、極めて優れた耐加水分解性を示すことを見出し、本
発明を完成した。

【０００４】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、塩素
イオン含量が、25ppm 以下であることを特徴とする一般
式（Ｉ）

【０００５】

【０００６】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² はそれぞれ独立に水
素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシ
クロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキ
ル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基を表
し、Ｒ³ は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表
す。Ｒ⁴ は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素
数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキル
シクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフ
ェニル基を表すか、或いはＲ⁴ 同志が一緒になって、単
なる結合、硫黄原子、又は炭素数１〜８のアルキルもし
くは炭素数５〜８のシクロアルキルが置換していること
もあるメチレン基を表す。Ｘは連結基を、Ｒ^A は置換基
を有することもあるフェニル基を表す。)又は一般式(I
I)

【０００７】

【０００８】（式中、Ｒ¹,Ｒ²,Ｒ³ は、前記と同じ意味
を有する。Ｒ⁵ は水素原子、炭素数１〜８のアルキル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12の
アルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル
基又はフェニル基を表す。)で示される耐加水分解性に
優れたアリールホスファイト類及びその製造方法を提す
るものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のアリールホスファイト類における置換基Ｒ¹ 、
Ｒ² は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜８のアル
キル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜
12のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラル
キル基又はフェニル基を表すが、好ましくは炭素数１〜
８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭
素数６〜12のアルキルシクロアルキル基である。ここ
で、炭素原子数１〜８のアルキル基の代表例としては、
例えばメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブ
チル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル、
i-オクチル、t-オクチル、2-エチルヘキシル等が挙げら
れる。

【００１０】また炭素数５〜８のシクロアルキル基の代
表例としては、例えばシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が、炭素数６〜
12のアルキルシクロアルキル基の代表例としては、例え
ば1-メチルシクロペンチル、1-メチルシクロヘキシル、
1-メチル-4-i- プロピルシクロヘキシル等が挙げられ
る。炭素数７〜12のアラルキル基の代表例としては、例
えばベンジル、α- メチルベンジル、α，α−ジメチル
ベンジル等が挙げられる。なかでも、Ｒ¹ はt-ブチル、
t-ペンチル、t-オクチル等のt-アルキル基であることが
好ましい。 Ｒ² は、メチル、エチル、n-プロピル、i-
プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチ
ル、t-ペンチル等の炭素数１〜５のアルキル基であるこ
とが好ましく、とりわけメチル、t-ブチル、t-ペンチル
であることが好ましい。

【００１１】置換基Ｒ³ は、水素原子又は炭素数１〜８
のアルキル基を表すが、炭素数１〜８のアルキル基とし
ては、例えば前記と同様のアルキル基が挙げられる。Ｒ
³ は、好ましくは水素原子又は炭素数１〜５のアルキル
基であり、とりわけ水素原子又はメチル基であることが
好ましい。Ｒ⁴ は水素原子、炭素数１〜８のアルキル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12の
アルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル
基又はフェニル基を表すか、或いはＲ⁴ 同志が一緒にな
って、単なる結合、硫黄原子、又は炭素数１〜８のアル
キル基もしくは炭素数５〜８のシクロアルキル基が置換
していることもあるメチレン基を表す。ここで、炭素原
子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキ
ル基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素
数７〜12のアラルキル基の具体例としては、例えば前記
と同様のものが挙げられる。なかでも、Ｒ⁴ は、水素原
子、メチル、t-ブチル、t-ペンチル、t-オクチル等のt-
アルキル基であるか、又はＲ⁴ 同志が一緒になって単な
る結合、硫黄原子、メチレン基及びメチル、エチル、n-
プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル
等が置換したメチレン基であることが好ましい。

【００１２】Ｒ⁵ は水素原子、炭素数１〜８のアルキル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12の
アルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル
基又はフェニル基を表すが、炭素原子数１〜８のアルキ
ル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12
のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキ
ル基の具体例としては、例えば前記と同様のものが挙げ
られる。なかでも、Ｒ⁵ は、水素原子、メチル、t-ブチ
ル、t-ペンチル、t-オクチル等のt-アルキル基であるこ
とが好ましい。

【００１３】またＸは連結基を表すが、かかる連結基と
しては、例えば式（III)、（IV) 、（Ｖ）、（VI）、
（VII)、（VIII) 、（IX) で示される基等が挙げられ
る。

【００１４】

【表１】 ＊−Ａ− （III) ＊−Ｂ−Ｏ−Ａ− （IV) ＊−Ｂ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （Ｖ) ＊−Ｄ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ａ− （VI） ＊−Ｇ−Ｎ（Ｒ⁶ ）−Ａ− （VII) ＊−Ｇ−Ｎ（Ｒ⁶ ）−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （VIII)

【００１５】（式中、＊は酸素原子に結合していること
を表し、Ａは単なる結合又は炭素数１〜８のアルキレン
基を表し、Ｂは２価のアルコール残基を表す。Ｄは炭素
数１〜８のアルキレン基を表し、Ｇは炭素数２〜８のア
ルキレン基を表し、Ｒ⁶ は水素原子、 炭素数１〜８のア
ルキル基又は式（IX）

【００１６】 （式中、Ｒ¹,Ｒ²,Ｒ³,Ｒ⁴ 及びＧは、前記と同じ意味を
有する。)

【００１７】で示される基を表す。） ここで、炭素数１〜８のアルキレン基の代表例として
は、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン
等の直鎖アルキレン、1-メチルエチレン、ジメチルメチ
レン、2,2-ジメチル-1,3- プロピレン等の分岐アルキレ
ンなどが挙げられる。また２価のアルコール残基とは、
２価のアルコールの２個のＯＨを除いた部分を示し、２
価のアルコール残基の代表例としては、例えばエチレン
グリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオ
ール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-
ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、2-メチル-1,3-
プロパンジオール、1,2-ペンタンジオール、1,5-ペンタ
ンジオール、2,4-ペンタンジオール、ネオペンチルグリ
コール、1,2-ヘキサンジオール、1,5-ヘキサンジオー
ル、1,6-ヘキサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、2-
メチル-2,4- ペンタンジオール、2-メチル-1,5- ペンタ
ンジオール、3,3-ジメチルブタンジオール、2,3-ジメチ
ル-2,3- ブタンジオール、2-エチル-2- メチル-1,3- プ
ロパノール、2,2-ジエチル-1,3- プロパンジオール、2,
4-ジメチル-2,4- ペンタンジオール、1,2-オクタンジオ
ール、1,8-オクタンジオール、2,5-ジメチル-2,5- ヘキ
サンジオール、2-エチル-1,3- ヘキサンジオール、2,2,
4-トリメチル-1,3- ペンタンジオール、1,9-ノナンジオ
ール、2-ブチル-2- エチル-1,3- プロパンジオール、1,
2-デカンジオール、1,10- デカンジオール、1,12- ドデ
カンジオール、1,2-テトラデカンジオール、1,14- テト
ラデカンジオール、1,2-ヘキサデカンジオール、1,16-
ヘキサデカンジオール等のアルキレンジオールの残基、

【００１８】2-ブテン-1,4- ジオール、2-メチレン-1,3
- プロパンジオール、5-ヘキセン-1,2- ジオール、7-オ
クテン-1,2- ジオール等の二重結合を有するジオールの
残基、1,2-シクロペンタンジオール、1,3-シクロペンタ
ンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロ
ヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,2-
シクロオクタジオール、1,4-シクロオクタンジオール、
1,5-シクロオクタンジオール、p-メンタン-3,8- ジオー
ル、4,4'- イソプロピリデンジシクロヘキサノール等の
環状ジオールの残基、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、3,9-ビス(1,1-
ジメチル-2- ヒドロキシエチル)-2,4,8,10- テトラオキ
サスピロ[5,5] ウンデカン、ネオペンチルグリコール
ヒドロキシピバレート、2,2'- チオジエタノール、2-メ
チルチオ-1,2- プロパンジオール、ジエタノールアミン
等のヘテロ原子を有するジオール残基などが挙げられ
る。また、炭素数２〜８のアルキレン基の代表例として
は、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン等の直鎖アル
キレン、1-メチルエチレン、2,2-ジメチル-1,3- プロピ
レン等の分岐アルキレンなどが挙げられる。

【００１９】連結基Ｘが、式（III)で示される基である
場合、Ａは、単なる結合、炭素数２〜８のアルキレン等
であることが好ましく、とりわけ単なる結合、プロピレ
ン等であることが好ましい。式（IV) で示される基であ
る場合、Ａはメチレン、Ｂはエチレン、プロピレン等あ
ることが好ましい。また式（Ｖ）で示される基である場
合、Ａは単なる結合、エチレン、ジメチルメチレン等あ
ることが、Ｂはエチレングリコール残基、1,2-プロパン
ジオール残基等あることが好ましい。また（VI）で示さ
れる基である場合、Ａは単なる結合、メチレン等あるこ
とが、Ｄはメチレン等あることが好ましい。また（VII)
で示される基である場合、Ａはメチレ、エチレン等ある
ことが、Ｇはエチレン、プロピレン等であることが、Ｒ
⁶ は、水素、メチル、エチル、式(IX)等であることが好
ましい。また（VIII) で示される基である場合、Ａは単
なる結合、エチレン等あることが、Ｇはエチレン、プロ
ピレン等あることが、Ｒ⁶ は、水素、メチル、エチル、
式(IX)等であることが好ましい。

【００２０】また本発明のアリールホスファイト類にお
けるＲ^A は、置換基を有することもあるフェニル基を表
すが、かかるフェニル基としては、例えば式（Ｘ）、(X
I)で示される基が挙げられる。

【００２１】

【００２２】（式中、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ はそれぞれ独立に水
素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシ
クロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキ
ル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基を表
し、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜８
のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素
数６〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12の
アラルキル基、フェニル基、水酸基、炭素数１〜８のア
ルコキシ基又は炭素数７〜12のアラルキルオキシ基を表
す。）

【００２３】

【００２４】（式中、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰はそれぞれ独立に水
素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシ
クロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキ
ル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基を表
し、Ｒ¹¹は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表
す。Ｗは単なる結合、硫黄原子又は炭素数１〜８のアル
キル基もしくは炭素数５〜８のシクロアルキル基が置換
していることもあるメチレン基を表す。）

【００２５】ここで、炭素数１〜８のアルキル基、炭素
数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキル
シクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基として
は、前記と同様のアルキル基、シクロアルキル基、アル
キルシクロアルキル基、アラルキル基等が挙げられる。
また炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えばアル
キル部分が前記の炭素数１〜８のアルキルと同様のアル
キルであるアルコキシ基が挙げられ、炭素数７〜12のア
ラルキルオキシ基としては、例えばアラルキル部分が前
記炭素数７〜12のアラルキルと同様のアラルキルである
アラルキルオキシ基が挙げられる。

【００２６】Ｒ⁷ は、メチル、t-ブチル、t-ペンチル、
t-オクチチルであることが、Ｒ⁸ は水素原子、メチル、
t-ブチル、t-ペンチル、t-オクチチルであることが好ま
しい。Ｙ、Ｚは、いずれか一方が水酸基、炭素数１〜８
のアルコキシ基又は炭素数７〜12のアラルキルオキシ基
であり、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキ
ル基であることが好ましく、より好ましくは、いずれか
一方が水酸基又はメトキシ基であることが好ましい。

【００２７】Ｒ⁹ はt-ブチル、t-ペンチル、t-オクチ
ル、1-メチルシクロヘキシル等のt-アルキル基であるこ
とが好ましい。 Ｒ¹⁰は、メチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-
ブチル、t-ペンチル等の炭素数１〜５のアルキル基であ
ることが好ましく、とりわけt-ブチルであることが好ま
しい。またＲ¹¹は、水素原子又は炭素数１〜５のアルキ
ル基であることが好ましく、とりわけ水素原子又はメチ
ル基であることが好ましい。Ｗは、単なる結合、メチレ
ン基又はメチル基が置換したメチレン基等であることが
好ましい。またＲ^A が、式（XI）で示される基で有る場
合、連結基Ｘは、式（III)の単なる結合であることが好
ましい。

【００２８】本発明のアリールホスファイト類は、塩素
イオン含量が、25ppm 以下であることを特徴とするもの
であるが、15ppm 以下であることが好ましい。かかるア
リールホスファイト類の製造方法としては、例えばアリ
ールホスファイト類を水洗して塩素イオンを除去する方
法、アミン類と反応させてアミン類との塩を形成せしめ
てこれを濾過等により除去する方法、再結晶を繰替えし
行い除去する方法等が挙げられる。

【００２９】なかでも、水洗により塩素イオンを除去す
る方法、とりわけ有機溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、
オクタン等の脂肪族系溶媒などの疎水性有機溶媒にアリ
ールホスファイト類を溶解させ、水洗する方法が好まし
い。 この場合、温度は０〜70℃程度で実施するのが好
ましく、０℃未満では洗浄効果が低下する傾向があり、
多量の水を必要とする。また70℃を超えるとアリールホ
スファイト類が分解する傾向が認められる。水洗は、芳
香族系溶媒中の塩素イオン濃度がアリールホスファイト
類に対して25ppm 以下になるまで、好ましくは15ppm 以
下になるまで実施される。なお、塩素イオン含量が、25
ppm を超えたアリールホスファイト類は、例えば特開昭
54-30140 号公報、特開平5-86084 号公報、特開平8-41
245 号公報、特願平8-205738号、特願平8-207445号、特
願平８−246271号、特願平8-208463号、特願平8-223779
号、特願平8-222491号、特願平8-252924号、特願平8-26
1653号、特願平8-254485号等に記載の方法に準拠して、
三塩化リンに、一般式(XII)

【００３０】

【００３１】（式中、Ｒ¹,Ｒ²,Ｒ³,Ｒ⁴ は、前記と同じ
意味を有する。)で示されるフェノール類もしくはビス
フェノール類を反応させる、該フェノール類もしくは
該ビスフェノール類と一般式(XIII) ＨＯ−Ｘ−Ｒ^A (XIII) （式中、Ｘ、Ｒ^A は、前記と同じ意味を有する。)で示
されるヒドロキシ化合物とを反応させる、該フェノー
ル類とペンタエタスリトールとを反応さる等の方法によ
り製造し得る。 次いで、得られた反応混合物を、例え
ば上記のように０〜70℃の水で洗浄することにより、目
的とする耐加水分解性に優れたアリールホスファイト類
が得られる。

【００３２】ここで、フェノール類の代表例としては、
例えば2,6-ジ-t- ブチルフェノール、2,4-ジ-t- ブチル
フェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、
ノニルフェノール、フェノール等が挙げられる。ビスフ
ェノール類の代表例としては、例えば2,2'- メチレンビ
ス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール) 、2,2'- メチレ
ンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メ
チレンビス(4-n- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- メチレンビス(4-i- プロピル-6-t- ブチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチル
フェノール）、2,2'- メチレンビス(4-i- ブチル-6-t-
ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t-
ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-t- ペンチ
ル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-
ノニル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4-t- オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチ
レンビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノール）、2,2'
- メチレンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'-メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチルシ
クロヘキシル）フェノール)]、2,2'-メチレンビス(4-
メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4
- メチル-6-t- オクチルフェノール）、2,2'- メチレン
ビス(4,6- ジ- t-ペンチルフェノール）、2,2'- メチレ
ンビス[4- ノニル-6-(α−メチルベンジル）フェノー
ル］、2,2'- メチレンビス[4- ノニル-6- （α，α−ジ
メチルベンジル）フェノール］、2,2'- エチリデンビス
(4- メチル-6- ブチルフェノール）、

【００３３】2,2'- エチリデンビス(4- エチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-n- プロピ
ル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4
-i- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノ
ール）、2,2'- エチリデンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4- ノニル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-t-
オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチル
シクロヘキシル）フェノール)]、2,2'-エチリデンビス
(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4-メチル-6-t- オクチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス[4- ノニル-6-(α−メチルベンジル）
フェノール］、2,2'- エチリデンビス[4- ノニル-6-
(α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- プロピリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノ
ール）、

【００３４】2,2'- プロピリデンビス(4-n- プロピル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-i
- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- プロピリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-t- ペンチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4- ノ
ニル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビ
ス(4-t- オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-シクロヘ
キシルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'
- プロピリデンビス(4- メチル-6- ノニルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-t- オクチ
ルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t-
ペンチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- ノ
ニル-6-(α−メチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス[4- ノニル-6-(α，α−ジメチルベンジ
ル）フェノール］、2,2'- ブチリデンビス(4- メチル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビ
ス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、

【００３５】2,2'- ブチリデンビス[4- メチル-6-(α−
メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- ブチリデ
ンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'-i- ブ
チリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,
2'-i- ブチリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'-i- ブチリデンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール）、2,2'-i- ブチリデンビス[4-
メチル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノー
ル）］、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチル
フェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- メチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデ
ンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,
2'- ペンチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロ
ヘキシル）フェノール)]、2,2'- ペンチリデンビス(4,6
- ジ-t- ペンチルフェノール）、ビフェニル-2,2'-ジオ
ール、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-2,2'-ジ
オール、1,1'- ビナフチル-2,2'-ジオール等が挙げられ
る。ビスフェノール類は、公知の方法、例えば特開昭52
-122350 号公報、米国特許第2,538,355 号明細書、特公
平 2-47451号公報に記載された方法等に準拠し、アルキ
ルフェノール類を縮合させることにより製造することも
できるし、市販されているものであれば、それを用いる
こともできる。

【００３６】またヒドロキシ化合物(XIII)の代表例とし
ては、連結基Ｘが、式（III)で示される基である場合
は、例えば２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒド
ロキシフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル
−４−ヒドロキシフェニル）エタノール、２−（３−シ
クロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）エタノール、
２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシフェニル］エタノール、２−（３−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−（３−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）エタノール、２−［３−（１−メチルシクロヘキシ
ル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］エタノー
ル、２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチ
ルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４
−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェ
ニル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−４−ヒ
ドロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル］エタノール、

【００３７】２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタノー
ル、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘキ
シル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタ
ノール、２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］エタノール、
２−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）エタノ
ール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−メトキ
シフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−
４−メトキシフェニル）エタノール、２−［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−メトキシフェニル］エタ
ノール、２−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メ
チルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−
４−メトキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−４−メト
キシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−メ
チルフェニル］エタノール、２−（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−メトキ
シ−５−エチルフェニル）エタノール、２−（３−シク
ロヘキシル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）エタ
ノール、

【００３８】２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−メトキシ−５−エチルフェニル］エタノール、２
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）
エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−
オクチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エ
タノール、 ２−（３−シクロヘキシル−４−メトキシ
−５−ｔ−ブチルフェニル）エタノール、２−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル］エタノール、３−（３−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノール、
３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロ
パノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−（３−シクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３
−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキ
シフェニル］プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３
−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）プロパノール、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、 ３−［３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］プロ
パノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル）プロパノール、

【００３９】３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロ
パノール、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチ
ルフェニル］プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェ
ニル）プロパノール、３−（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、
３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロパノール、３−
（３−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）プロパノー
ル、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−５−メトキシフェ
ニル）プロパノール、、３−（３−ｔ−ペンチル−４−
メトキシフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オク
チル−４−メトキシフェニル）プロパノール、３−（３
−シクロヘキシル−４−メトキシフェニル）プロパノー
ル、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メ
トキシフェニル］プロパノール、

【００４０】３−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５
−メチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）プロパノー
ル、３−（５−ｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メチル
フェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４
−メトキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−シクロヘキシル−４−メ
トキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−
メチルフェニル］プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル
−４−メトキシ−５−エチルフェニル）プロパノール、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチルフ
ェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−エチルフェニル）プロパノール、３−
（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−エチルフェ
ニル）プロパノール、３−［３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−メトキシ−５−エチルフェニル］プロパ
ノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシ
フェニル）プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−メト
キシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、 ３−
（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチル
フェニル）プロパノール、

【００４１】３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロパノー
ル、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−エトキシフェ
ニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−エト
キシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチルフェニル）プロ
パノール、３−（５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−
メチルフェニル）プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−エトキシフェニル）プロパノール、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）プ
ロパノール、４−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタノール、４
−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタノール、４−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシ−３−メチルフェニル）ブタノール、４−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノー
ル、４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−２−メト
キシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）ブタノール、
４−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタノール、４−（５−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−３−メチルフェニル）ブタノール、４−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）ブタノール、
４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニ
ル）ブタノール、

【００４２】５−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ペンタノー
ル、５−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ペンタノール、５−（５−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ペンタノール、５
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ペンタノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−
ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノ
ール、６−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ヘキサノール、
６−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）ヘキサノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
ノール等が挙げられる。これらは、例えば対応するフェ
ニルカルボン酸類またはそのエステル類、ベンズアルデ
ヒド類等を公知方法に準拠して、これを還元することに
より製造し得る。

【００４３】連結基Ｘが式（IV) で示される基である場
合のヒドロキシ化合物(XIII)の代表例としては、例えば
2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチルオキシ)
エタノール、2-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメ
チルオキシ) エタノール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニルメチルオキシ) エタノール、2-
(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチルオキ
シ) エタノール、2-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニルメチルオキシ) エタノール、2-(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) エタノ
ール、2-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニルメチルオキシ) エタノール、2-(3-t- ブチル-2
- メトキシフェニルメチルオキシ) エタノール、2- (3-
t-ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキシ) エタノー
ル、2- (3-t-ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニルメ
チルオキシ) エタノール、

【００４４】2- (3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニ
ルメチルオキシ)エタノール、2- (3-t-ブチル-4- メト
キシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) エタノール、2-
(3,5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキシ)
エタノール、2-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メ
トキシフェニルメチルオキシ) エタノール、3-(3-t- ブ
チル-2- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) プロパノー
ル、3-(3-t- ブチル-4-ヒドロキシフェニルメチルオキ
シ) プロパノール、3-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5-
メチルフェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(3,5-
ジ-t- ブチル-2-ヒドロキシフェニルメチルオキシ) プ
ロパノール、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル
フェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(3,5- ジ-t-
ブチル-4-ヒドロキシフェニルメチルオキシ) プロパノ
ール、

【００４５】3-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシフェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(3-t-
ブチル-2- メトキシフェニルメチルオキシ) プロパノー
ル、2-(3-t-ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキシ)
プロパノール、2- (3-t-ブチル-2- メトキシ-5- メチ
ルフェニルメチルオキシ) プロパノール、2- (3,5-ジ-t
- ブチル-2- メトキシフェニルメチルオキシ) プロパノ
ール、2- (3-t-ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル
メチルオキシ) プロパノール、3-(3,5- ジ-t- ブチル-4
- メトキシフェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(2
- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメチ
ルオキシ) プロパノール、4-(3-t- ブチル-2- ヒドロキ
シフェニルメチルオキシ) ブタノール、4-(3-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) ブタノール、

【００４６】4-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチル
フェニルメチルオキシ) ブタノール、4-(3,5- ジ-t- ブ
チル-2- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) ブタノー
ル、4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル
メチルオキシ) ブタノール、4-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニルメチルオキシ) ブタノール、4-(2-
メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチ
ルオキシ) ブタノール、4-(3-t- ブチル-2- メトキシフ
ェニルメチルオキシ) ブタノール、2- (3-t-ブチル-4-
メトキシフェニルメチルオキシ) ブタノール、2- (3-t-
ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニルメチルオキシ)
ブタノール、2- (3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニ
ルメチルオキシ) ブタノール、2- (3-t-ブチル-4- メト
キシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) ブタノール、4-
(3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキ
シ) ブタノール、4-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4-
メトキシフェニルメチルオキシ) ブタノール等が挙げら
れる これらは、Ａがメチレンである場合は，例えば対応する
ジオール類と対応するフェノール化合物とホルムアルデ
ヒド類を反応させることにより，またＡがメチレン以外
のアルキレンである場合は、例えば対応するジオール類
と対応するハライド化合物とを反応させることにより製
造し得る。

【００４７】連結基Ｘが式（Ｖ) で示される基である場
合のヒドロキシ化合物(XIII)の代表例としては、例えば
安息香酸2-ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-2- ヒドロキ
シ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- ヒド
ロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-5-
ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ペンチ
ル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-
オクチル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチ
ル、 3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ安息香酸2- ヒ
ドロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- ヒ
ドロキシ安息香酸2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-2-
ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチ
ル、3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2-
ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチ
ル安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、3-t-ブチル-4- ヒ
ドロキシ-5- メチル安息香酸 4- ヒドロキシブチル、5-
t-ブチル-2- ヒドロキシ-3- メチル安息香酸 2- ヒドロ
キシエチル、3t- ペンチル-4-ヒドロキシ5-メチル安息
香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シク
ロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒド
ロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- ヒド
ロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3-t
- ブチル-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロ
キシエチル、3-t-ペンチル-4- ヒドロキシ-5- エチル安
息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- ヒドロ
キシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、

【００４８】3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- エ
チル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシク
ロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3 ，5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシ安
息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5 ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸 3- ヒドロキシプロピ
ル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸 4- ヒ
ドロキシブチル、3-t-ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブ
チル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4-
ヒドロキシ-5-t-ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチ
ル、 3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチル安
息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-(1-メチルシクロヘ
キシル）-4-ヒドロキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒド
ロキシエチル (3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロ
キシエチル、(3-t- ブチル-5- ヒドロキシフェニル）酢
酸 2- ヒドロキシエチル、、(3-t- ペンチル-4- ヒドロ
キシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3t-オクチ
ル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸
2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）
-4- ヒドロキシフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、
(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸
2- ヒドロキシエチル、

【００４９】(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフ
ェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4-
ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 3- ヒドロキシプ
ロピル、(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(5-t- ブチル-2- ヒド
ロキシ-3- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オクチル-4- ヒ
ドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェ
ニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロ
ヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル] 酢酸 2
- ヒドロキシエチル、 (3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5-
エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ペ
ンチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5- エ
チルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロ
ヘキシル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2-
ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4-
ヒドロキシ-5- エチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエ
チル、(3，5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル）酢
酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-4-ヒド
ロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 3- ヒドロキ
シプロピル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、

【００５０】(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチ
ルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-tオクチル
-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒドロ
キシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5-t-
ブチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メ
チルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェ
ニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル3-(3-t- ブチル-2- ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチ
ル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-5- ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、2
-、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4- ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、
3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘ
キシル）-4- ヒドロキシフェニル] プロピオン酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロ
ピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 3- ヒドロ
キシブチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル
フェニル）プロピオン酸 4- ヒドロキシブチル、

【００５１】3-(5-t- ブチル-2- ヒドロキシ-3- メチル
フェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t
- ペンチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピ
オン酸2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4- ヒ
ドロキシ5-メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキ
シエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- メチ
ルフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3
-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）プロピ
オン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ペンチル-4- ヒ
ドロキシ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロ
キシエチル、3-(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5- エチ
ルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3
- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシ
クロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル] プ
ロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチ
ル-2- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキ
シエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸 2-ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 3- ヒ
ドロキシプロピル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸 4- ヒドロキシブチル、

【００５２】3-(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキ
シル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシ
ル）-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル] プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-2- ヒドロキ
シフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3tブチル-
4- ヒドロキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4
-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪
酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、
4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪
酸 4- ヒドロキシブチル、4-(3-t-ブチル-2- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-
(5-t- ブチル-2- ヒドロキシ-3- メチルフェニル）酪酸
2- ヒドロキシエチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3，5-
ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酪酸 3- ヒドロ
キシプロピル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチル、4-(3，5-ジ-t- ブ
チル-2- ヒドロキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチ
ル、

【００５３】3-t-ブチル-2- メトキシ安息香酸 2- ヒド
ロキシエチル、3-t-ブチル-4- メトキシ安息香酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-t-ブチル-5- メトキシ安息香酸 2-
ヒドロキシエチル、3-t-ペンチル-4- メトキシ安息香酸
2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- メトキシ安息
香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- メ
トキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシ
クロヘキシル）-4- メトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエ
チル、3-t-ブチル-2- メトキシ-5- メチル安息香酸 2-
ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- メトキシ-5- メチル
安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- メトキ
シ-5- メチル安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、3-t-ブ
チル-4- メトキシ-5- メチル安息香酸 4- ヒドロキシブ
チル、5-t-ブチル-2- メトキシ-3- メチル安息香酸 2-
ヒドロキシエチル、3t- ペンチル-4- メトキシ-5- メチ
ル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- メ
トキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3-
シクロヘキシル-4- メトキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4-メ
トキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3-t
- ブチル-4- メトキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキ
シエチル、

【００５４】3-t-ペンチル-4- メトキシ-5- エチル安息
香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- メトキシ
-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロ
ヘキシル-4- メトキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキ
シエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ
-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5-ジ-t
- ブチル-2- メトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、
3 ，5 ジ-t- ブチル-4-メトキシ安息香酸 2- ヒドロキ
シエチル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- メトキシ安息香酸 3
- ヒドロキシプロピル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- メトキ
シ安息香酸 4- ヒドロキシブチル、3-t-ペンチル-4- メ
トキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-
t-オクチル-4- メトキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒド
ロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- メトキシ-5-t-
ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-(1-メチル
シクロヘキシル）-4- メトキシ-5-t- ブチル安息香酸 2
- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-2- エトキシ安息香酸
2- ヒドロキシエチル、3-tブチル-4- エトキシ安息香
酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- エトキシ-5-
メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4-
エトキシ-5- メチル安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、
3-t-ブチル-4- エトキシ-5- メチル安息香酸 4- ヒドロ
キシブチル、

【００５５】3-t-ブチル-2- エトキシ-5- メチル安息香
酸 2- ヒドロキシエチル、5-t-ブチル-2- エトキシ-3-
メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5-ジ-t- ブ
チル-4- エトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，
5-ジ-t- ブチル-2- エトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエ
チル、(3-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、(3-t- ブチル-5- メトキシフェニル）
酢酸 2- ヒドロキシエチル、、(3-t- ペンチル-4- メト
キシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3t-オクチ
ル-4- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、
(3-シクロヘキシル-4- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メ
トキシフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブ
チル-2- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロ
キシエチル、(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェ
ニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4- メ
トキシ-5- メチルフェニル）酢酸 3- ヒドロキシプロピ
ル、(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酢
酸 4- ヒドロキシブチル、(5-t- ブチル-2- メトキシ-3
- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t-
ペンチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、(3-t- オクチル-4- メトキシ-5- メチ
ルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘ
キシル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒド
ロキシエチル、

【００５６】[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メトキ
シ-5- メチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、
(3-t-ブチル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2-
ヒドロキシエチル、(3-t- ペンチル-4- メトキシ-5-
エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オ
クチル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒド
ロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- メトキシ-5- エ
チルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチ
ルシクロヘキシル）-4- メトキシ-5- エチルフェニル]
酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-2- メ
トキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ
-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酢酸 2-ヒドロキシ
エチル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酢
酸 3- ヒドロキシプロピル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- メ
トキシフェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(3-t- ペ
ンチル-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、(3-tオクチル-4- メトキシ-5-t- ブチ
ルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘ
キシル-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メ
トキシ-5-t- ブチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、(3-t- ブチル-2- エトキシフェニル）酢酸 2- ヒド
ロキシエチル、

【００５７】(3-t- ブチル-4- エトキシフェニル）酢酸
2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4- エトキシ-5-
メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブ
チル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 3- ヒドロ
キシプロピル、(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフ
ェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(3-t- ブチル-2-
エトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、(3-t- ブチル-2- エトキシ-5- メチルフェニル）酢
酸 2- ヒドロキシエチル、(5-t- ブチル-2- エトキシ-3
- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-
ジ-t- ブチル-4-エトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキ
シエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニル）
酢酸 3- ヒドロキシプロピル、(3，5-ジ-t- ブチル-4-
エトキシフェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(3，5-
ジ-t- ブチル-2- エトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキ
シエチル、3-(3-t- ブチル-2- メトキシフェニル）プロ
ピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- メ
トキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、
3-(3-t- ブチル-5- メトキシフェニル）プロピオン酸2-
ヒドロキシエチル、2-、(3-t- ペンチル-4- メトキシ
フェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t
- オクチル-4- メトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- メトキシフ
ェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、

【００５８】3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メト
キシフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニル）プロピ
オン酸2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- メト
キシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシ
エチル、3-(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニ
ル）プロピオン酸 3- ヒドロキシブチル、3-(3-t- ブチ
ル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 4-
ヒドロキシブチル、3-(5-t- ブチル-2- メトキシ-3- メ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- ペンチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）プロ
ピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t-オクチル-4-
メトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロ
キシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- メトキシ-5- メ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ-5- メチル
フェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t
- ブチル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ペンチル-4- メトキ
シ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエ
チル、3-(3-t- オクチル-4- メトキシ-5- エチルフェニ
ル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロ
ヘキシル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシ
ル）-4- メトキシ-5- エチルフェニル]プロピオン酸 2-
ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-2- メトキ
シフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、

【００５９】3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニ
ル）プロピオン酸 3- ヒドロキシプロピル、3-(3，5-ジ
-t- ブチル-4- メトキシフェニル）プロピオン酸 4- ヒ
ドロキシブチル、3-(3-t- ペンチル-4- メトキシ-5-t-
ブチルフェニル）プロピオン酸2- ヒドロキシエチル、3
-(3-t- オクチル-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキ
シル-4- メトキシ-5-t-ブチルフェニル）プロピオン酸
2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシ
ル）-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル] プロピオン酸
2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-2- エトキシフ
ェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t-
ブチル-4- エトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロ
キシエチル、3-(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフ
ェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t-
ブチル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸
3- ヒドロキシプロピル、3-(3-t- ブチル-2- エトキシ
-5- メチルフェニル）プロピオン酸 4- ヒドロキシブチ
ル、3-(5-t- ブチル-2- エトキシ-3- メチルフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブ
チル-4- エトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキ
シエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニ
ル）プロピオン酸 3- ヒドロキシプロピル、3-(3，5-ジ
-t- ブチル-4- エトキシフェニル）プロピオン酸 4- ヒ
ドロキシブチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-2-エトキシフ
ェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、

【００６０】4-(3-t- ブチル-2- メトキシフェニル）酪
酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3t ブチル-4- メトキシフ
ェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-4
- メトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエ
チル、4-(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニ
ル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3-t- ブチル-4-
メトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチ
ル、4-(3-t- ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニル）
酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(5-t- ブチル-2- メトキ
シ-3- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-
(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酪酸 2- ヒ
ドロキシエチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4-メトキシフ
ェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3，5-ジ-t-
ブチル-4- メトキシフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチ
ル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニル）酪酸
2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-4- エトキシ-5
- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t
- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 3- ヒ
ドロキシプロピル、4-(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メ
チルフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチル、4-(3，5-ジ
-t- ブチル-4- エトキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシ
エチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニル）
酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4
- エトキシフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチル等が挙
げられる。これらは、例えば対応するジオール類と対応
するカルボン酸、カルボン酸エステル類、カルボン酸ハ
ライド類等とを反応させることにより製造し得る。

【００６１】連結基Ｘが式（VI) で示される基である場
合のヒドロキシ化合物(XIII)の代表例としては、例えば
ヒドロキシ酢酸フェニル、ヒドロキシ酢酸ベンジル、2-
ヒドロキシプロピオン酸フェニル、2-ヒドロキシプロピ
オン酸ベンジル、3-ヒドロキシプロピオン酸フェニル、
3-ヒドロキシプロピオン酸ベンジル、 2- ヒドロキシ-2
- メチル- プロピオン酸フェニル、2-ヒドロキシ-2- メ
チルプロピオン酸ベンジル、3-ヒドロキシ-2メチルプロ
ピオン酸フェニル、3-ヒドロキシ-2- メチルプロピオン
酸ベンジル、2-ヒドロキシ酪酸フェニル、2-ヒドロキシ
酪酸ベンジル、2-ヒドロキシ-2- メチル酪酸フェニル、
2-ヒドロキシ-2- メチル酪酸ベンジル、2-ヒドロキシ-3
- メチル酪酸フェニル、2-ヒドロキシ-3- メチル酪酸ベ
ンジル、2-エチル-2- ヒドロキシ酪酸フェニル、2-エチ
ル-2- ヒドロキシ酪酸ベンジル、3-ヒドロキシ酪酸フェ
ニル、3-ヒドロキシ酪酸ベンジル、4-ヒドロキシ酪酸フ
ェニル、4-ヒドロキシ酪酸ベンジル、2-ヒドロキシ-4-
メチルペンタン酸フェニル、2-ヒドロキシ-4- メチルペ
ンタン酸ベンジル、2-ヒドロキシヘキサン酸フェニル、
2-ヒドロキシヘキサン酸ベンジル等が挙げられる。

【００６２】連結基Ｘが式（VIII) で示される基である
場合のヒドロキシ化合物(XIII)の代表例としては、例え
ば2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）ア
ミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル
-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）アミノ]エ
タノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェ
ニルメチル）アミノ]エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4-
ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）アミノ] エタ
ノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(2-メチル-3,5-
ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ]
エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-2- メトキシフェニルメ
チル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- メト
キシフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-
ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニルメチル）アミ
ノ]エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシ
フェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチ
ル-4- メトキシ-5- メチルフェニルメチル）アミノ]エ
タノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニ
ルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(2-メチル-3,5-
ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメチル）アミノ] エ
タノール、2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシフェニルメ
チル）-N- メチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチ
ル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N-メチルアミノ]
エタノール、

【００６３】2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチ
ルフェニルメチル）-N- メチルアミノ] エタノール、2-
[N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）
-N- メチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4-
ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N- メチルアミ
ノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シフェニルメチル）-N- メチルアミノ] エタノール、2-
[N-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ルメチル）-N- メチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-
ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N- エチルアミ
ノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェ
ニルメチル）-N- エチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-
t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N
- エチルアミノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル
-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N- エチルアミノ] エ
タノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル
フェニルメチル）-N- エチルアミノ] エタノール、2-[N
-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N
- エチルアミノ] エタノール、2-[N-(2-メチル-3,5-ジ-
t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N- エチル
アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ
フェニルメチル）-N-t- ブチルアミノ] エタノール、

【００６４】2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニル
メチル）-N-t- ブチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-
ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N-t
- ブチルアミノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル
-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N-t- ブチルアミノ]
エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチ
ルフェニルメチル）-N-t- ブチルアミノ] エタノール、
2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチ
ル）-N-t- ブチルアミノ] エタノール、2-[N-(2-メチル
-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N
-t- ブチルアミノ]エタノール、3-[N-(3-t-ブチル-2-
ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] プロパノール、3-
[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミ
ノ] プロパノール、3-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5
- メチルフェニルメチル）アミノ] プロパノール、3-[N
-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）ア
ミノ] プロパノール、3-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ
-5- メチルフェニルメチル）アミノ] プロパノール、3-
[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）
アミノ] プロパノール、3-[N-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] プロパノ
ール、3-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェ
ニルメチル）-N- メチルアミノ] プロパノール、3-[N-
(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N-
メチルアミノ] プロパノール、

【００６５】3-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチ
ルフェニルメチル）-N- メチルアミノ] プロパノール、
3-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチ
ル）-N-メチルアミノ] プロパノール、4-[N-(3-t-ブチ
ル-2- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] ブタノー
ル、4-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）
アミノ] ブタノール、4-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ
-5- メチルフェニルメチル）アミノ] ブタノール、4-[N
-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）ア
ミノ] ブタノール、4-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5
- メチルフェニルメチル）アミノ] ブタノール、4-[N-
(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）ア
ミノ] ブタノール、4-[N-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] ブタノール、
4-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメ
チル）-N- メチルアミノ] ブタノール、4-[N-(3,5-ジ-t
- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N- メチルア
ミノ] ブタノール、4-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5
- メチルフェニルメチル）-N- メチルアミノ] ブタノー
ル、4-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメ
チル）-N- メチルアミノ] ブタノール等が挙げられる。
これらはＡがメチレンである場合は，例えば対応するア
ルカノールアミン類と対応するフェノール類とホルムア
ルデヒド類とを反応させることにより、またＡがメチレ
ン以外のアルキレンである場合は、対応するアルカノー
ルアミン類と対応するハライド類とを反応させることに
より製造し得る。

【００６６】連結基Ｘが式（VIII) で示される基である
場合のヒドロキシ化合物(XIII)の代表例としては、例え
ばN-(2- ヒドロキシエチル)-2-ヒドロキシ-3-t- ブチル
安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキ
シ-3-t- ブチル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチ
ル)-2-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸アミ
ド、N-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-3-t- ブチ
ル-5- メチル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチ
ル)-2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸アミド、
N-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブ
チル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(2-
ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチ
ルフェニル) プロピオンアミド、N-(2- ヒドロキシエチ
ル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(4
- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピ
オンアミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキ
シ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-
(2- ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t-
ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-(2-ヒ
ドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、

【００６７】N-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4-
ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3
-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-
メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t
- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-メ
チル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル)プロピオンアミド、N-メチル-N-
(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5-ジ-t- ブ
チルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-(2-ヒド
ロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチ
ル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオ
ンアミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒ
ドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオン
アミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒド
ロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンア
ミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロ
キシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-
3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、

【００６８】N-t-ブチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2
- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル)プロピオンアミ
ド、N-t-ブチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロ
キシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブ
チル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t-
ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブ
チル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t-
ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブ
チル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル
-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t
- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキ
シプロピル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル)
プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキシプロピル)-3-(4-
ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-(3- ヒドロキシプロピル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブ
チル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(3- ヒ
ドロキシプロピル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5-
メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキシ
プロピル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキシプロピル)-3-
(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオ
ンアミド、

【００６９】N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(2- ヒドロキ
シ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(4- ヒ
ドロキシブチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(2
- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5-メチルフェニル) プロピ
オンアミド、N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(4- ヒドロキ
シ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミ
ド、N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(4-ヒド
ロキシブチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフ
ェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシ
ル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル)プロピオ
ンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシル)-3-(4- ヒドロキ
シ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒ
ドロキシヘキシル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5-
メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシ
ヘキシル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフ
ェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシ
ル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシル)-3-(4- ヒ
ドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミ
ド、

【００７０】N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒ
ドロキシエチル]-2-ヒドロキシ-3-t-ブチル安息香酸ア
ミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキ
シエチル]-4-ヒドロキシ-3-t- ブチル安息香酸アミド、
N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-2-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸アミ
ド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシ
エチル]-4-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸
アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2-ヒドロ
キシエチル]-2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸
アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロ
キシエチル]-4-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸
アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロ
キシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル)
プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル
-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル
フェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチ
ル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ
-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、
N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニ
ル) プロピオンアミド、

【００７１】N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒ
ドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル
フェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチ
ル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ
-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-
1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t
- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-
( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-
3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-
1-メチル-2-ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t-
ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-メ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメ
チル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキ
シ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、

【００７２】N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メ
チル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブ
チルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒ
ドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4
- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミ
ド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2-
ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5-
メチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-(
ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-
(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロ
ピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-
メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N
-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチ
ル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ
-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル
-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエ
チル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピ
オンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-
メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t-
ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、

【００７３】N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-
メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4-ヒドロキシ-3-t-
ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシ
メチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロ
キシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-2-ヒドロキシ-3-t-ブチル安息香酸アミド、N-[1-
(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-4
-ヒドロキシ-3-t- ブチル安息香酸アミド、N-[1-(ヒド
ロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-2-ヒド
ロキシ-3-t-ブチル-5- メチル安息香酸アミド、N-[1-
(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-4
-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸アミド、N
-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸アミド、
N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-4-ヒドロキシ-3,5-ジ-t- ブチル安息香酸アミド、

【００７４】N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒ
ドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エ
チル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブ
チルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメ
チル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキ
シ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミ
ド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシ
エチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェ
ニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-
エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒド
ロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4-
ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンア
ミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2
- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフ
ェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキ
シメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒド
ロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフ
ェニル) プロピオンアミド、

【００７５】N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エ
チル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブ
チル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル
-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエ
チル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5-ジ-t- ブチルフェニル)
プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチ
ル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ
-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-
1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t
- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-
( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-
3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-
1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t
- ブチル-5- メチルフェニル)プロピオンアミド、N-エ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメ
チル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキ
シ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、

【００７６】N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-
エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2-ヒドロキシ-3-t-
ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-
( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-
3-(4- ヒドロキシ-3-t ブチルフェニル) プロピオンア
ミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル
-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル
-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N
-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシ
メチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロ
キシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒ
ドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル
フェニル) プロピオンアミド等が挙げられる。これら
は、例えばソ連特許1203083 号及びフランス特許257724
2 号等の公知の方法に準拠して、対応するアミノアルコ
ール類と対応するカルボン酸類、カルボン酸エステル
類、又はカルボン酸ハライド類とを反応させることによ
り製造し得る。

【００７７】またアリールホスファイト類(I),(II) の
代表例としては、例えばトリフェニルホスファイト、ト
リス( ノニルフェニル) ホスファイト、トリス(2,4- ジ
-t-ブチルフェニル) ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-
ブチルフェニル) ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル) ペン
タエリスリトール ジホスファイト、 3-(3,5-ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシフェニル）プロピル 2,2'-メチレン
ビス(6-t- ブチル-4- メチルフェニル) ホスファイト、
3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピ
ル 2,2'-(3,3',5,5'-テトラ-t- ブチル ビフェニル)
ホスファイト、3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル）プロピル 2,2'- エチリデン ビス(4,6- ジ-t
- ペンチルフェニル）ホスファイト、

【００７８】２−〔２−（４，８−ジ−ｔ−ブチル−
２，１０−ジメチル−１２Ｈ−ジベンゾ〔ｄ，ｇ〕
〔１，３，２〕ジオキサホスフォシン−６−イル）オキ
シ−３−ｔ−ブチル−５−メチルベンジル〕−６−ｔ−
ブチル−４−メチルフェノール、２−〔２−（２，４，
８，１０−テトラ−ｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ
〔ｄ，ｇ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフォシン−６−
イル）オキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジル〕−
４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、２−〔１−｛２−
（４，８−ジ−ｔ−ブチル−２，１０−ジメチル−１２
−メチル−１２Ｈ−ジベンゾ〔ｄ，ｇ〕〔１，３，２〕
ジオキサホスフォシン−６−イル）オキシ−３−ｔ−ブ
チル−５−メチルフェニル｝エチル〕−６−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール、２−〔１−｛２−（２，４，
８，１０−テトラ−ｔ−ブチル−１２−メチル−１２Ｈ
−ジベンゾ〔ｄ，ｇ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフォ
シン−６−イル）オキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル｝エチル〕−４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、

【００７９】2-[2-(4,8- ジ-t- ブチル-2,10-ジメチル-
12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォシン-6-
イル) オキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル]-4,6-ジ-t-
ブチルフェノール、 2-[1-(2-(4,8-ジ-t- ブチル-2,10-
ジメチル-12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォ
シン-6- イル) オキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) エ
チル]-4,6-ジ-t- ブチルフェノール、 2-[1-(2-(4,8-ジ
-t- ブチル-2,10-ジメチル-12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]
ジオキサホスフォシン-6- イル) オキシ-3,5- ジ-t- ペ
ンチルフェニル) エチル]-4,6-ジ-t- ペンチルフェノー
ル、 2-[2-(2,4,8,10-テトラ-t- ブチル-12-メチル-12H
- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォシン-6- イ
ル) オキシ-3-t- ブチル-5- メチルベンジル]-6-t-ブチ
ル-4- メチルフェノール、 2-[2-(2,4,8,10-テトラ-t-
ペンチル-12-メチル-12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキ
サホスフォシン-6- イル) オキシ-3-t- ブチル-5- メチ
ルベンジル]-6-t-ブチル-4- メチルフェノール、 2-[1-
(2-(4,8-ジ-t- ブチル-2,10-ジメチル-12H- ジベンゾ
[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォシン-6- イル) オキシ-3
-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピル]-6-t-ブチル
-4- メチルフェノール、 2-[2-(4,8- ジ-t- ブチル-2,1
0-ジメチル-12-エチル-12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオ
キサホスフォシン-6- イル) オキシ-3-t- ブチル-5- メ
チルベンジル]-6-t-ブチル-4- メチルフェノール、 2-
[2-(4,8- ジ-t- ブチル-2,10-ジメチル-12-プロピル-12
H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォシン-6- イ
ル) オキシ-3-t- ブチル-5- メチルベンジル]-6-t-ブチ
ル-4- メチルフェノール、 2-[2-(4,8-ジ-t- ブチル-2,
10-ジメチル-12-プロピル-12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]
ジオキサホスフォシン-6- イル) オキシ-3-t- ブチル-5
- メチルベンジル]-6-t-ブチル-4- メチルフェノール、

【００８０】2-[2-(2,4,8,10-テトラ-t- ブチル- ジベ
ンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-6- イル) オキ
シ-3-t- ブチル-5- メチルベンジル]-6-t-ブチル-4- メ
チルフェノール、 2-[1-(2-(2,4,8,10- テトラ-t- ブチ
ル- ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-6- イ
ル) オキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) エチル]-4,6-
ジ-t- ブチルフェノール、 2-[1-(2-(2,4,8,10- テトラ
-t- ブチル- ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピ
ン-6- イル) オキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル)
エチル]-6-t-ブチル-4- メチルフェノール、 2-[1-(2-
(2,4,8,10- テトラ-t- ペンチル-12-メチル-12H- ジベ
ンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォシン-6-イル) オキ
シ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) エチル]-6-t-ブチ
ル-4- メチルフェノール、 2-[2-(2,4,8,10-テトラ-t-
ペンチル-12-メチル-12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキ
サホスフォシン-6- イル) オキシ-3,5- ジ-t- ブチルフ
ェニル]-4,6-ジ-t- ブチルフェノール、 2-[2-(2,4,8,1
0-テトラ-t- ブチル-12-エチル-12H- ジベンゾ[d,g][1,
3,2]ジオキサホスフォシン6-イル) オキシ-3,5- ジ-t-
ブチルフェニル]-4,6-ジ-t- ブチルフェノール、 2-[1-
(2-(2,4,8,10- テトラ-t- ペンチル-12-メチル-12H- ジ
ベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォシン-6- イル) オ
キシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) エチル]-4,6-ジ-t-
ブチルフェノール、2-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シフェニルメチルオキシ) -[(4,8- ジ-t-ブチル-2,10-
ジメチル-12H-ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォ
シン-6- イル）オキシ] エタン、2-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニルメチルオキシ)-[(2,4,8,10- テ
トラ-t- ペンチル-12-メチル- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジ
オキサホスフォシン-6- イル）オキシ] エタン

【００８１】２−〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ〕エチ
ル ２，２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メ
チルフェニル） ホスファイト、４−〔３−（３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オニルオキシ〕ブチル ２，２′−メチレンビス（６−
ｔ−ブチル−４−メチルフェニル） ホスファイト、５
−〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）プロピオニルオキシ〕ペンチル ２，２′
−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェニ
ル） ホスファイト、８−〔３−（３−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキ
シ〕オクチル ２，２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチ
ル−４−メチルフェニル） ホスファイト、２−〔３−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロピオニルオキシ〕エチル ２，２′−メチレン
ビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ホスファイ
ト、４−〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）プロピオニルオキシ〕ブチル ２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） ホスファイト、５−〔３−（３−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキ
シ〕ペンチル ２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−
ｔ−ブチルフェニル） ホスファイト、８−〔３−（３
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
プロピオニルオキシ〕オクチル ２，２′−メチレンビ
ス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ホスファイ
ト、２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル ２，２′
−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ホスファイト、２−〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル ２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） ホスファイト、２−〔３−（３−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキ
シ〕エチル ２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−
ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、

【００８２】2-[3-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチ
ルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル ビス(2,4
- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、2-[3-(3-t-ブ
チル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオニル
オキシ］エチル ビス(2,4-ジ-t- ブチル-6- メチル
フェニル）ホスファイト、2-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］エチル
ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、2-[3
-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオ
ニルオキシ］エチル ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メ
チルフェニル）ホスファイト、 3- フェニルプロピオン
酸 2-[(2,4,8,10-テトラ-t- ブチル-12-メチル ジベン
ゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォシン-6- イル) オキ
シ] エチル3-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフ
ェニル）プロピン酸 2-[(2,4,8,10- テトラ-t- ブチル
ベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-6- イル)
オキシ] エチル、 3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル）プロピン酸 2-[(2,4,8,10 - テトラ-t- ブチ
ル ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-6-イ
ル) オキシ] エチル、 3-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル）プロピン酸 2-[(2,4,8,10 - テトラ-t- ブチル
ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-6- イ
ル) オキシ] エチル、 3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロ
キシフェニル）プロピン酸 2-[( ジベンゾ[d,f][1,3,2]
ジオキサホスフェピン-6- イル) オキシ]エチル、 3-(3
-t-ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）プロピオ
ン酸 2-[(2,4,8,10 - テトラ-t- ブチル-12-メチル ジ
ベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォシン-6- イル) オ
キシ] エチル、 3-(3-t-ブチル-4- メトキシ-5- メチル
フェニル）プロピオン酸 2-[(2,4,8,10 - テトラ-t- ブ
チルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-6- イ
ル) オキシ] エチル、

【００８３】[(2,4,8,10-テトラ-t- ブチル ジベンゾ
[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-6- イル) オキシ]
ベンジルオキシカルボニルメタン、 [(2,4,8,10-テトラ
-t- ブチル ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフォシ
ン-6- イル) オキシ] ベンジルオキシカルボニルメタ
ン、2,10- ジメチル-4,8- ジ-t- ブチル-6-[2-｛N-(4-
ヒドロキシ-3,5-t- ブチルフェニル) メチル-N- メチル
アミノ｝エトキシ]-12H-ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサ
ホスフォシン、2,4,8,10- テトラ-t- ペンチル-12-メチ
ル-6-[2-｛N-(4- ヒドロキシ-3,5-t- ブチルフェニル)
メチル-N- メチルアミノ｝エトキシ]-12H-ジベンゾ[d,
g][1,3,2]ジオキサホスフォシン、2,4,8,10-テトラ-t-
ブチル-6-[2-｛N-(4- ヒドロキシ-3,5-t- ブチルフェニ
ル) メチル-N- メチルアミノ｝エトキシ] ジベンゾ[d,
f][1,3,2]ジオキサホスフェピン、ビス（2,4-ジ-t- ブ
チルフェニル） [2- ｛N-(4- ヒドロキシ-3,5-t- ブチ
ルフェニル) メチル-N- メチルアミノ｝エチル] ホスフ
ァイト、ビス（2,4-ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル）
[2- ｛N-(4- ヒドロキシ-3,5-t- ブチルフェニル) メ
チル-N- メチルアミノ｝エチル] ホスファイト、2,10-
ジメチル-4,8- ジ-t- ブチル-6-[2-｛N-(2- ヒドロキシ
-3,5-t- ブチルフェニル) メチル-N- メチルアミノ｝エ
トキシ]-12H-ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォシ
ン、2,4,8,10- テトラ-t- ペンチル-12-メチル-6-[2-
｛N-(2- ヒドロキシ-3,5-t- ブチルフェニル)メチル-N-
メチルアミノ｝エトキシ]-12H-ジベンゾ[d,g][1,3,2]
ジオキサホスフォシン、2,4,8,10- テトラ-t- ブチル-6
-[2-｛N-(2- ヒドロキシ-3,5-t- ブチルフェニル) メチ
ル-N- メチルアミノ｝エトキシ] ジベンゾ[d,f][1,3,2]
ジオキサホスフェピン、ビス（2,4-ジ-t- ブチルフェニ
ル） [2- ｛N-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェ
ニル) メチル-N- メチルアミノ｝エチル] ホスファイト
N-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニルメチル)-
2,2'- ビス(2,10-ジメチル-4,7- ジ-t- ブチル-12H- ジ
ベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォシン-6- イル-6-
オキシ) ジエチルアミン、N-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t
- ブチルフェニルメチル)-2,2'- ビス(2,4,8,10-テトラ
-t- ペンチル-12-メチルジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサ
ホスフォシン-6- イル-6- オキシ) ジエチルアミン、N-
(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニルメチル)-2,
2'- ビス(2,10-ジメチル-4,8- ジ-t- ブチル-12H- ジベ
ンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォシン-6- イル-6- オ
キシ) ジエチルアミン、N-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t-
ブチルフェニルメチル)-2,2'- ビス(2,4,8,10-テトラ-t
- ペンチル-12-メチルジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホ
スフォシン-6- イル-6- オキシ) ジエチルアミン、

【００８４】6-[2-[3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチ
ルフェニル) プロピオンアミド] エトキシ]-2,10- ジメ
チル-4,8- ジ-t- ブチル-12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジ
オキサホスフォシン、6-[2-[3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ
-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド] エトキシ]-2,
4,8,10- テトラ-t- ペンチル-12-メチル- ジベンゾ[d,
g][1,3,2]ジオキサホスフォシン、6-[2-[N-メチル-3-(4
-ヒドロキシ-3,5- ジ-t-ブチルフェニル) プロピオンア
ミド] エトキシ]-2,10- ジメチル-4,8- ジ-t- ブチル-1
2H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォシン、6-[2
-[N-メチル-3-(4-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド] エトキシ]-2,4,8,10- テトラ-t
- ブチル-12-メチル- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホ
スフォシン、N-[1,1- ビス[(2,10- ジメチル-4,8- ジ-t
- ブチル-12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォ
シン-6- イル) オキシメチル] エチル]-3-(4- ヒドロキ
シ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-
[1,1- ビス[(2,4,8,10- テトラ-t- ペンチル-12-メチル
- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォシン-6- イ
ル) オキシメチル] エチル]-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ
-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド等が挙げられ
る。

【００８５】本発明のアリルホスファイト類は、それ単
独でも極めて優れた耐加水分解性を示すが、例えばハイ
ドロタルサイト等の酸結合金属塩、トリエタノールアミ
ン等の有機アミン類など( 特開平 7-27864号公報) を含
有せしめることにより、更に耐加水分解性を向上せしめ
ることができる。ハイドロタルサイト類としては、例え
ば次式で示される複塩化合物が挙げられる。 M²⁺ _1-x ・ M³⁺ _x ・(OH^- )₂・(A ^n-) _x/n ・ pH₂O （式中、 M²⁺は、Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Snおよび／
またはNiを表し、 M³⁺は、Al, B またはBiを表し、ｎ
は、１〜４の数値を、ｘは０〜0.5 の数値を、ｐは０〜
２の数値を表す。 A^n-は、価数ｎのアニオンを表す。） ここで、 A^n-で示される価数ｎのアニオンの具体例とし
ては、例えばOH^- 、Cl^-、Br^- 、 I^- 、ClO₄ ^- 、HC
O₃ ^- 、 C₆H₅COO^- 、 CO₃ ^2-、 SO^2- 、^- OOCCOO^- 、(CHO
HCO0)₂ ^2-、C₂H₄(COO)₂ ^2-、(CH₂COO)₂ ^2- 、CH₃CHOHCO
O^- 、SiO₃ ^2-、SiO₄ ^4-、Fe(CN)₆ ^4- 、BO^3-、PO₃ ^3- 、HPO
₄ ^2-等が挙げられる 上記一般式で表される中で、特に好ましいものとして
は、例えば下式で表されるハイドロタルサイト類が挙げ
られる。 Mg_1-x Al_x (OH)₂(CO₃)_x/2 ・ pH₂O （式中、ｘ、ｐは、前記と同じ意味を表す） ハイドロタルサイト類は、天然物であってもよく、合成
品であってもよい。合成方法としては、例えば特公昭51
-29129号公報等に開示された公知の方法によって製造す
ることができる。ハイドロタルサイト類は、その結晶構
造、結晶粒子径などを問わず使用することができる。ま
たハイドロタルサイト類を用いる場合は、通常0.01〜25
重量％程度含有させることが好ましい。

【００８６】また有機アミン類としては、アルキルアミ
ンであることが好ましく、特に、ヒドロキシ基が置換し
たアルカノールアミンや2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペ
リジル基を含有したアミノ化合物が好ましく用いられ
る。有機アミン類の具体例としては、例えばトリイソプ
ロパノールアミン、ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピ
ペリジル）セバケート、4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラ
メチルピペリジン、ビス-N,N'-(2,2,6,6- テトラメチル
-4- ピペリジル)-ヘキサメチレンジアミン、ジブチルア
ミン、コハク酸ジメチル・1-(2- ヒドロキシエチル)-4-
ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジン重縮合
物、ポリ((6-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）アミノ-
1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル)((2,2,6,6- テトラメ
チル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ))、N,N'-(3-ア
ミノプロピル）エチレンジアミン・2,4-ビス(N- ブチル
-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル）アミノ)-
6-クロロ-1,3,5- トリアジン縮合物、ポリ(4- モルホリ
ノ-1,3,5- トリアジン-2,4-ジイル)((2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ))などが挙げ
られる。アミン類を用いる場合は、0.01〜25重量％程度
含有させるのが好ましい。

【００８７】また本発明のアリールホスファイト類は、
有機材料に添加される他の添加剤とブレンドした状態で
保管することもできる。ここで、他の添加剤としては、
例えばフェノール系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダ
ードアミン系光安定剤、ステアリン酸カルシウムなどの
滑剤、帯電防止剤、透明化剤、難燃剤などが例示され
る。

【００８８】

【発明の効果】本発明の塩素イオン含量が、25ppm 以下
であるアリールホスファイト類は、極めて優れた耐加水
分解性を示すので、実用的に有利である。

【００８９】

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
なお、塩素イオンは、試料1gをテトラヒドロフランに溶
解させて10mlとして、メンブランフィルターで濾過した
後、濾液をイオンクロマトグラフィーにより分析するこ
とにより定量した。

【００９０】実施例１ (1-1)100ml のフラスコに2,4-ジ-t- ブチルフェノール
34.4g、ジメチルホルムアミド0.12g 、キシレン5.5gを
入れて50℃まで昇温した。次いでこれに、三塩化リン7.
6gを滴下し、同温度で１時間攪拌を続けた後、130 ℃ま
で昇温して同温度で１時間攪拌した。次いで200torr ま
で減圧して、125℃で２時間攪拌を続けた後、室温まで
冷却した。

【００９１】(1-2)次いでこの反応マスにキシレン50g
、水50g を加えて60℃で15分間攪拌した後、水を分液
した。水50g を用いる水洗を更に２回実施した後、乾
燥、低沸分を留去することにより、粗トリス（2,4-ジ-t
- ブチルフェニル) ホスファイト 33gを得た。このもの
の塩素イオン含量は８ppm であった。得られた粗トリス
（2,4-ジ-t- ブチルフェニル) ホスファイトをイソプロ
ピルアルコールより再結晶して精トリス（2,4-ジ-t- ブ
チルフェニル) ホスファイト27g を得た。このものの塩
素イオン含量は３ppm であった。

【００９２】比較例１ 実施例1-1 と同様に反応を実施した後、反応マスに石油
エーテルを加え、加熱溶解させ、冷却、析出した結晶を
濾過、乾燥することによりトリス（2,4-ジ-t-ブチルフ
ェニル) ホスファイト 28gを得た。このものの塩素イオ
ン含量は40ppm であった。

【００９３】実施例２〜５、比較例２（耐加水分解試
験） ガラスシャーレに2gのトリス（2,4-ジ-t- ブチルフェニ
ル) ホスファイトを採り、これを80℃、湿度95％の恒温
恒湿槽中に入れて一定時間経過毎にサンプリングを行
い、31P-NMR によりホスファイト含量を求め、ホスファ
イト含量が90％になるまでの時間を表２に示した。 な
お、トリス（2,4-ジ-t- ブチルフェニル)ホスファイト
は上記の実施例、比較例で製造したもの及び実施例１に
準拠して製造したものを使用した。

【００９４】

【表２】 No. 塩素イオン含量(ppm) 90％保持時間(Hr) 実施例２ ３ ３９ 実施例３ ８ ３３ 実施例４ １１ ３１ 実施例５ １７ ２６ 比較例２ ４０ ２０

【００９５】実施例６、比較例３（耐加水分解試験） 実施例２において、トリス（2,4-ジ-t- ブチルフェニ
ル) ホスファイトの代わりにジ(2,6- ジ-t- ブチル-4-
メチルフェニル) ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト2gを用いる以外は実施例２に準拠して実施した。 結
果を表３に示した。

【００９６】

【表３】 No. 塩素イオン含量(ppm) 90％保持時間(Hr) 実施例６ １０ １９ 比較例３ ３７ １２

【００９７】実施例７〜１０、比較例４、５（耐加水分
解試験） 実施例１、比較例１で製造したトリス（2,4-ジ-t- ブチ
ルフェニル) ホスファイト5gにトリイソプロパノールア
ミン100mg 及び／又はハイドロタルサイト（協和化学工
業社製DHT-4A）100mg を加えて十分混合した配合物2gを
ガラスシャーレに入れ、これを80℃、湿度95％の恒温恒
湿槽中に46時間保存した後、31P-NMR によりホスファイ
ト含量を求め、ホスファイト保持率を表４に示した。

【００９８】

【表４】 No. 塩素イオン含量 アミン DHT-4A 保持率 実施例７ ３(ppm) なし なし ５（％） 実施例８ ３ あり なし 66 実施例９ ３ なし あり 43 実施例10 ３ あり あり 73 比較例４ 40 あり なし ３ 比較例５ 40 あり あり ６

【００９９】実施例１１〜１４、比較例６、７（耐加水
分解試験） ガラスシャーレに2gの表４記載の試料を入れ、これを40
℃、湿度80％の恒温恒湿槽に７日間保存した。保存前後
のホスファイト含量を31P-NMR により求め、ホスファイ
ト保持率を表５に示した。 なお、試料は上記の実施
例、比較例に準拠して後処理したものを使用した。 Ａ：2,10- ジメチル-4,8- ジ-t- ブチル-6-[3-(3,5- ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピルオキシ]-
12H-ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォシン Ｂ：3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プ
ロピオン酸 2-[(2,4,8,10-テトラ-t- ブチル ジベンゾ
[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-6-イル) オキシ]
エチル Ｃ：2-[2-(4,8-ジ-t- ブチル-2,10-ジメチル-12H- ジベ
ンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスフォシン-6- イル）オキ
シ-3-t- ブチル-5- メチルベンジル]-6-t-ブチル-4- メ
チルフェノール Ｄ：2,4,8,10- テトラ-t- ブチル-6-[3-(3-t- ブチル-4
- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピルオキシ]-12
H-ジベンゾ［d,f][1,3,2] ジオキサホスフェピン

【０１００】

【表５】 試 料 No. 化合物 塩素イオン含量 保持率 実施例11 Ａ ８(ppm) ９５（％） 実施例12 Ｂ １２ ９３ 実施例13 Ｃ １０ ９９ 実施例14 Ｄ １２ ９８ 比較例６ Ｂ ３５ ６９ 比較例７ Ｃ ４０ ８２

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】塩素イオン含量が、25ppm 以下であること
   を特徴とする一般式（Ｉ） （式中、Ｒ¹ 及びＲ² はそれぞれ独立に水素原子、炭素
   数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル
   基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数
   ７〜12のアラルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ³ は水
   素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｒ⁴ は水
   素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシ
   クロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキ
   ル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基を表
   すか、或いはＲ⁴ 同志が一緒になって、単なる結合、硫
   黄原子、又は炭素数１〜８のアルキルもしくは炭素数５
   〜８のシクロアルキルが置換していることもあるメチレ
   ン基を表す。Ｘは連結基を、Ｒ^A は置換基を有すること
   もあるフェニル基を表す。)又は一般式(II) （式中、Ｒ¹,Ｒ²,Ｒ³ は、前記と同じ意味を有する。Ｒ
   ⁵ は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜
   ８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロ
   アルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル
   基を表す。)で示されるアリールホスファイト類。
2. 【請求項２】連結基Ｘが、下式（III)、（IV) 、
   （Ｖ）、（VI）、（VII)、（VIII) 又は（IX) で示され
   ることを特徴とする請求項１に記載のアリールホスファ
   イト類。 ＊−Ａ− （III) ＊−Ｂ−Ｏ−Ａ− （IV) ＊−Ｂ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （Ｖ) ＊−Ｄ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ａ− （VI） ＊−Ｇ−Ｎ（Ｒ⁶ ）−Ａ− （VII) ＊−Ｇ−Ｎ（Ｒ⁶ ）−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （VIII) （式中、＊は酸素原子に結合していることを表し、Ａは
   単なる結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表し、Ｂ
   は２価のアルコール残基を表す。Ｄは炭素数１〜８のア
   ルキレン基を表し、Ｇは炭素数２〜８のアルキレン基を
   表し、Ｒ⁶ は水素原子、 炭素数１〜８のアルキル基又は
   式（IX） （式中、Ｒ¹,Ｒ²,Ｒ³,Ｒ⁴ 及びＧは、前記と同じ意味を
   有する。)で示される基を表す。）
3. 【請求項３】Ｒ^A が、下式（Ｘ）又は（XI）で示される
   基であることを特徴とする請求項１〜２に記載のアリー
   ルホスファイト類。 （式中、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ はそれぞれ独立に水素原子、炭素
   数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル
   基、炭素数６〜12のアルキルシクロア ルキル基、炭素
   数７〜12のアラルキル基又はフェニル基を表し、Ｙ及び
   Ｚはそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜８のアルキル
   基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12の
   アルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル
   基、フェニル基、水酸基、炭素数１〜８のアルコキシ基
   又は炭素数７〜12のアラルキルオキシ基を表す。） （式中、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰はそれぞれ独立に水素原子、炭素
   数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル
   基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数
   ７〜12のアラルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ¹¹は水
   素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｗは単な
   る結合、硫黄原子又は炭素数１〜８のアルキル基もしく
   は炭素数５〜８のシクロアルキル基が置換していること
   もあるメチレン基を表す。）
4. 【請求項４】塩素イオン含量が、25ppm を超えた請求項
   １記載の式(I) 又式(II)で示されるアリールホスファイ
   ト類を、０〜70℃の水で洗浄することを特徴とする請求
   項１に記載のアリールホスファイト類の製造方法。
5. 【請求項５】三塩化リンに、一般式(XII) （式中、Ｒ¹,Ｒ²,Ｒ³,Ｒ⁴ は、前記と同じ意味を有す
   る。)で示されるフェノール類もしくはビスフェノール
   類を反応させた後、又は該フェノール類もしくは該ビス
   フェノール類と一般式(IV) ＨＯ−Ｘ−Ｒ^A (IV) （式中、Ｘ、Ｒ^A は、前記と同じ意味を有する。)で示
   されるヒドロキシ化合物とを反応させた後、又は該フェ
   ノール類とペンタエタスリトールとを反応させた後、反
   応混合物を０〜70℃の水で洗浄することを特徴とする請
   求項１に記載のアリールホスファイト類の製造方法。
6. 【請求項６】洗浄を有機溶媒の共存下で実施することを
   特徴とする請求項４〜５に記載の製造方法。