JPH1053507A - 抗菌剤組成物 - Google Patents
抗菌剤組成物Info
- Publication number
- JPH1053507A JPH1053507A JP21105096A JP21105096A JPH1053507A JP H1053507 A JPH1053507 A JP H1053507A JP 21105096 A JP21105096 A JP 21105096A JP 21105096 A JP21105096 A JP 21105096A JP H1053507 A JPH1053507 A JP H1053507A
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- Japan
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- general formula
- antimicrobial agent
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- Pending
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 抗菌活性が高く、しかも刺激性が少ない抗菌
剤組成物の提供。 【解決手段】アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩
（Ｉ）とアスパラギン酸ジ酢酸又はその塩（II）とを含
有する抗菌剤組成物。 【化１】 （式中、R1は炭素数12〜14のアルキル基、X-は陰イオン
を示す。） 【化２】 （式中、R2はH 又はOH、M はH 又は陽イオンを示す。）
剤組成物の提供。 【解決手段】アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩
（Ｉ）とアスパラギン酸ジ酢酸又はその塩（II）とを含
有する抗菌剤組成物。 【化１】 （式中、R1は炭素数12〜14のアルキル基、X-は陰イオン
を示す。） 【化２】 （式中、R2はH 又はOH、M はH 又は陽イオンを示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は抗菌剤組成物に関
し、詳しくは抗菌活性が高く、しかも刺激性が少ない抗
菌剤組成物に関するものである。
し、詳しくは抗菌活性が高く、しかも刺激性が少ない抗
菌剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来か
らアルキルジメチルベンジルアンモニウム塩（ベンザル
コニウム塩とも言う）は優れた殺菌力を示すことから広
く手指の消毒等に用いられてきた。しかしながら、ベン
ザルコニウム塩は目や皮膚に対し一定濃度以上では刺激
性を示すため、その使用濃度や使用頻度は限られてい
た。
らアルキルジメチルベンジルアンモニウム塩（ベンザル
コニウム塩とも言う）は優れた殺菌力を示すことから広
く手指の消毒等に用いられてきた。しかしながら、ベン
ザルコニウム塩は目や皮膚に対し一定濃度以上では刺激
性を示すため、その使用濃度や使用頻度は限られてい
た。
【０００３】従って、本発明の目的は、抗菌性を低下さ
せずにベンザルコニウム塩の濃度を低減させ、刺激性の
少ない抗菌剤組成物を提供することにある。
せずにベンザルコニウム塩の濃度を低減させ、刺激性の
少ない抗菌剤組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる現状において本発
明者らは、鋭意検討を行った結果、それ自体抗菌性を示
さないアスパラギン酸ジ酢酸又はその塩が、ベンザルコ
ニウム塩の刺激性を増大させることなく、抗菌性を増大
させることができ、ベンザルコニウム塩の使用濃度を低
減できることを見出し本発明を完成するに到った。
明者らは、鋭意検討を行った結果、それ自体抗菌性を示
さないアスパラギン酸ジ酢酸又はその塩が、ベンザルコ
ニウム塩の刺激性を増大させることなく、抗菌性を増大
させることができ、ベンザルコニウム塩の使用濃度を低
減できることを見出し本発明を完成するに到った。
【０００５】即ち、本発明は、 (a) 下記一般式（Ｉ）で表されるアルキルジメチルベン
ジルアンモニウム塩
ジルアンモニウム塩
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、R1は炭素数12〜14の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基、X-は陰イオンを示す。） (b) 下記一般式（II）で表されるアスパラギン酸ジ酢酸
又はその塩
鎖のアルキル基、X-は陰イオンを示す。） (b) 下記一般式（II）で表されるアスパラギン酸ジ酢酸
又はその塩
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、R2はH 又はOH、M はH 又は陽イオ
ンを示す。）を含有することを特徴とする抗菌剤組成物
を提供するものである。
ンを示す。）を含有することを特徴とする抗菌剤組成物
を提供するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１１】本発明においては、(a) 成分として前記一
般式（Ｉ）で表されるアルキルジメチルベンジルアンモ
ニウム塩（ベンザルコニウム塩）が用いられる。一般式
（Ｉ）において、R1は炭素数12〜14の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基を示すが、直鎖アルキル基が好ましい。また
X-は陰イオンを示すが、具体的にはハロゲンイオン、モ
ノヘキサデシルリン酸エステルイオン等が挙げられ、特
に塩素イオンが好ましい。
般式（Ｉ）で表されるアルキルジメチルベンジルアンモ
ニウム塩（ベンザルコニウム塩）が用いられる。一般式
（Ｉ）において、R1は炭素数12〜14の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基を示すが、直鎖アルキル基が好ましい。また
X-は陰イオンを示すが、具体的にはハロゲンイオン、モ
ノヘキサデシルリン酸エステルイオン等が挙げられ、特
に塩素イオンが好ましい。
【００１２】本発明においては、(b) 成分として前記一
般式（II）で表されるアスパラギン酸ジ酢酸又はその塩
が用いられる。一般式（II）において、M はH 又は陽イ
オンを示すが、陽イオンとしては、アルカリ金属、アル
カリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム等
が挙げられる。M として好ましいものは、H, Na, K, NH
4 であり、特にH, Na, Kが好ましい。
般式（II）で表されるアスパラギン酸ジ酢酸又はその塩
が用いられる。一般式（II）において、M はH 又は陽イ
オンを示すが、陽イオンとしては、アルカリ金属、アル
カリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム等
が挙げられる。M として好ましいものは、H, Na, K, NH
4 であり、特にH, Na, Kが好ましい。
【００１３】この一般式（II）で表されるアスパラギン
酸ジ酢酸又はその塩の中では部分中和されたものが抗菌
活性の向上効果が高く好ましいが、完全に中和されたも
のも充分な抗菌活性の向上効果を示す。
酸ジ酢酸又はその塩の中では部分中和されたものが抗菌
活性の向上効果が高く好ましいが、完全に中和されたも
のも充分な抗菌活性の向上効果を示す。
【００１４】本発明の組成物中の上記(a) 成分と(b) 成
分の配合割合は、充分な抗菌活性の向上効果を得るため
に、モル比で (b)／(a) ＝0.5以上が好ましく、更に0.5
〜５、特に１〜２が好ましい。
分の配合割合は、充分な抗菌活性の向上効果を得るため
に、モル比で (b)／(a) ＝0.5以上が好ましく、更に0.5
〜５、特に１〜２が好ましい。
【００１５】また、本発明の組成物中の(a) 成分の配合
量は、好ましい抗菌活性を付与するという面から、0.1
〜40重量％が好ましく、２〜20重量％が更に好ましい。
本発明の組成物中の(b) 成分の配合量は、好ましい抗菌
活性の向上効果を付与するという面から、0.05〜30重量
％が好ましく、１〜15重量％が更に好ましい。
量は、好ましい抗菌活性を付与するという面から、0.1
〜40重量％が好ましく、２〜20重量％が更に好ましい。
本発明の組成物中の(b) 成分の配合量は、好ましい抗菌
活性の向上効果を付与するという面から、0.05〜30重量
％が好ましく、１〜15重量％が更に好ましい。
【００１６】本発明の抗菌剤組成物には上記必須成分の
他に、洗浄性能を付与させる目的で非イオン界面活性剤
を配合することができる。非イオン界面活性剤として
は、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルケニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビット脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド、ショ
糖脂肪酸エステル、アルキルポリグリセリンエーテル等
が挙げられる。
他に、洗浄性能を付与させる目的で非イオン界面活性剤
を配合することができる。非イオン界面活性剤として
は、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルケニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビット脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド、ショ
糖脂肪酸エステル、アルキルポリグリセリンエーテル等
が挙げられる。
【００１７】また、本発明の抗菌剤組成物にはpHを調整
する目的でpH調整剤を配合することができる。pH調整剤
としては、適宜のアルカリ剤が使用され、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリや炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の炭酸アルカリ塩や炭酸水素アルカリ塩
等が挙げられる。
する目的でpH調整剤を配合することができる。pH調整剤
としては、適宜のアルカリ剤が使用され、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリや炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の炭酸アルカリ塩や炭酸水素アルカリ塩
等が挙げられる。
【００１８】更に、本発明の抗菌剤組成物には必要に応
じて他の添加剤、例えば塩類、増粘剤、他の殺菌剤、減
粘剤、エタノール、プロピレングリコール等の溶剤、香
料、着色料等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配
合することができる。
じて他の添加剤、例えば塩類、増粘剤、他の殺菌剤、減
粘剤、エタノール、プロピレングリコール等の溶剤、香
料、着色料等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配
合することができる。
【００１９】本発明の抗菌剤組成物は、通常の方法によ
り、例えば各成分を混合攪拌等することにより製造する
ことができ、水溶液、固形剤、水性分散液等の各種剤型
とすることができる。
り、例えば各成分を混合攪拌等することにより製造する
ことができ、水溶液、固形剤、水性分散液等の各種剤型
とすることができる。
【００２０】本発明の抗菌剤組成物を使用するに際して
は、(a) 成分のベンザルコニウム塩の濃度として 0.005
〜0.5 重量％、好ましくは0.01〜0.1 重量％となるよう
に必要に応じ適宜の溶媒、例えば水で希釈して殺菌・抗
菌の対象物に接触せしめる。
は、(a) 成分のベンザルコニウム塩の濃度として 0.005
〜0.5 重量％、好ましくは0.01〜0.1 重量％となるよう
に必要に応じ適宜の溶媒、例えば水で希釈して殺菌・抗
菌の対象物に接触せしめる。
【００２１】本発明の抗菌剤組成物は、繊維、床、壁等
の種々の対象物に使用できる。例えば繊維用抗菌剤とし
て本発明の抗菌剤組成物は、綿、ポリエステル／綿、ポ
リエステル、アクリル、ナイロン等のあらゆる繊維に一
般的方法で適用される。すなわち、攪拌処理でも、浸漬
処理でも、スプレー処理でも都合の良い方法を選択でき
る。本発明の抗菌剤組成物の好適な使用濃度範囲は、
(a) 成分のベンザルコニウム塩の濃度として被処理繊維
に対して 0.005〜0.5 重量％owf 、好ましくは0.01〜0.
3 重量％owf である。これ以下の濃度では実用性に欠
け、またこれ以上の濃度では抗菌活性は充分に達成され
るが、濃度を上げて処理する意味がない。
の種々の対象物に使用できる。例えば繊維用抗菌剤とし
て本発明の抗菌剤組成物は、綿、ポリエステル／綿、ポ
リエステル、アクリル、ナイロン等のあらゆる繊維に一
般的方法で適用される。すなわち、攪拌処理でも、浸漬
処理でも、スプレー処理でも都合の良い方法を選択でき
る。本発明の抗菌剤組成物の好適な使用濃度範囲は、
(a) 成分のベンザルコニウム塩の濃度として被処理繊維
に対して 0.005〜0.5 重量％owf 、好ましくは0.01〜0.
3 重量％owf である。これ以下の濃度では実用性に欠
け、またこれ以上の濃度では抗菌活性は充分に達成され
るが、濃度を上げて処理する意味がない。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、上記(a) 成分と(b) 成
分とを組み合わせて用いることにより抗菌活性が高く、
しかも刺激性の少ない抗菌剤組成物を得ることができ
る。
分とを組み合わせて用いることにより抗菌活性が高く、
しかも刺激性の少ない抗菌剤組成物を得ることができ
る。
【００２３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれ等の実施例に限定されるものではな
い。尚、例中の％は特記しない限り重量％である。
るが、本発明はこれ等の実施例に限定されるものではな
い。尚、例中の％は特記しない限り重量％である。
【００２４】実施例１〜４及び比較例１ 表１に示す組成を有する各種抗菌剤組成物を調製し、下
記方法によりそれぞれの繊維に対する抗菌活性をハロー
試験に従って評価した。また、下記方法により皮膚刺激
性を評価した。その結果を表１に示した。
記方法によりそれぞれの繊維に対する抗菌活性をハロー
試験に従って評価した。また、下記方法により皮膚刺激
性を評価した。その結果を表１に示した。
【００２５】＜抗菌活性評価方法＞ (1) 抗菌剤処理 木綿ブロード（原反、未染着布）を10cm×24cmの布片に
裁断し、これを抗菌剤処理布として用いた。表１に示し
た組成の抗菌剤組成物（0.78ｇ）を水道水（100ml)に溶
かした水溶液（抗菌剤組成物濃度＝0.78重量％ows ；ベ
ンザルコニウム塩濃度＝ 0.028重量％ows)に処理布約10
枚（25ｇ；浴比＝１／４）を室温で10分間浸漬処理した
（処理布に対するベンザルコニウム塩濃度＝0.11重量％
owf)。次いで１分間遠心脱水した後、 140℃で30秒間プ
レス乾燥した処理布をハロー試験の供試試料とした。
裁断し、これを抗菌剤処理布として用いた。表１に示し
た組成の抗菌剤組成物（0.78ｇ）を水道水（100ml)に溶
かした水溶液（抗菌剤組成物濃度＝0.78重量％ows ；ベ
ンザルコニウム塩濃度＝ 0.028重量％ows)に処理布約10
枚（25ｇ；浴比＝１／４）を室温で10分間浸漬処理した
（処理布に対するベンザルコニウム塩濃度＝0.11重量％
owf)。次いで１分間遠心脱水した後、 140℃で30秒間プ
レス乾燥した処理布をハロー試験の供試試料とした。
【００２６】(2) ハロー試験 供試試料（20mm×20mm）を黄色ブドウ球菌を植種した寒
天培地上に置き、37℃で24時間、菌の培養を行い、試料
周辺の黄色ブドウ球菌の生育の有無により、すなわち試
料周辺に形成されるハロー幅（mm数）で抗菌活性を評価
した。ハロー幅の数値の大きい方が抗菌活性が大である
ことを意味し、ブランクの場合は０である。
天培地上に置き、37℃で24時間、菌の培養を行い、試料
周辺の黄色ブドウ球菌の生育の有無により、すなわち試
料周辺に形成されるハロー幅（mm数）で抗菌活性を評価
した。ハロー幅の数値の大きい方が抗菌活性が大である
ことを意味し、ブランクの場合は０である。
【００２７】＜皮膚刺激性試験＞１群５匹のハートレー
系白色モルモット（雌）の側腹部を毛刈り・剃毛し、水
で20倍又は 100倍希釈した抗菌剤組成物各0.05mlを塗布
したパッチテスト用絆創膏を24時間閉鎖貼付した。絆創
膏除去24時間後、側腹部を剃毛し、下記基準で皮膚反応
を評価し、平均スコアを「皮膚刺激性」とした。
系白色モルモット（雌）の側腹部を毛刈り・剃毛し、水
で20倍又は 100倍希釈した抗菌剤組成物各0.05mlを塗布
したパッチテスト用絆創膏を24時間閉鎖貼付した。絆創
膏除去24時間後、側腹部を剃毛し、下記基準で皮膚反応
を評価し、平均スコアを「皮膚刺激性」とした。
【００２８】 ４：痂皮，壊死 ３：浮腫を伴った斑 ２：明瞭な紅斑 １：軽微な紅斑 ０：皮膚反応を認めない
【００２９】
【表１】
【００３０】注） *1：一般式（Ｉ）において、R1＝C12H25／C14H29、X-＝
Cl- の化合物（平均分子量354 ） *2：一般式（II）において、R2＝H 、M＝Naの化合物
（分子量337 ） *3：一般式（II）において、R2＝OH、M＝Naの化合物
（分子量353 ）
Cl- の化合物（平均分子量354 ） *2：一般式（II）において、R2＝H 、M＝Naの化合物
（分子量337 ） *3：一般式（II）において、R2＝OH、M＝Naの化合物
（分子量353 ）
Claims (5)
- 【請求項１】(a) 下記一般式（Ｉ）で表されるアルキル
ジメチルベンジルアンモニウム塩 【化１】 （式中、R1は炭素数12〜14の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基、X-は陰イオンを示す。） (b) 下記一般式（II）で表されるアスパラギン酸ジ酢酸
又はその塩 【化２】 （式中、R2はH 又はOH、M はH 又は陽イオンを示す。）
を含有することを特徴とする抗菌剤組成物。 - 【請求項２】 (a) 成分と(b)成分との配合割合が、モ
ル比で(b)／(a)＝0.5〜５である請求項１記載の抗菌剤
組成物。 - 【請求項３】 組成物中の(a) 成分の配合量が0.1 〜40
重量％である請求項１又は２記載の抗菌剤組成物。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、X-がハロゲンイ
オン又はモノヘキサデシルリン酸エステルイオンである
請求項１〜３のいずれか一項に記載の抗菌剤組成物。 - 【請求項５】 一般式（II）において、M がH, Na, K又
はNH4 である請求項１〜４のいずれか一項に記載の抗菌
剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21105096A JPH1053507A (ja) | 1996-08-09 | 1996-08-09 | 抗菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21105096A JPH1053507A (ja) | 1996-08-09 | 1996-08-09 | 抗菌剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1053507A true JPH1053507A (ja) | 1998-02-24 |
Family
ID=16599562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21105096A Pending JPH1053507A (ja) | 1996-08-09 | 1996-08-09 | 抗菌剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1053507A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002339249A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-27 | Kao Corp | 柔軟剤組成物 |
| WO2021226845A1 (zh) * | 2020-05-12 | 2021-11-18 | 南京艾普拉斯化工有限公司 | 螯合剂、清洗剂及螯合剂的制备方法 |
-
1996
- 1996-08-09 JP JP21105096A patent/JPH1053507A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002339249A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-27 | Kao Corp | 柔軟剤組成物 |
| WO2021226845A1 (zh) * | 2020-05-12 | 2021-11-18 | 南京艾普拉斯化工有限公司 | 螯合剂、清洗剂及螯合剂的制备方法 |
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