JPH10511113A - カルシウムチャンネル・ブロッカーとしてのピペリジン化合物 - Google Patents
カルシウムチャンネル・ブロッカーとしてのピペリジン化合物Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式: [式中、 XはO、S、又はNR3であり、R3は水素、アルキルであるか、又はアルキル 、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、アリ ール、アリールアルキル、アリールオキシ及びアリールアルキルオキシから成る 群から選択される置換基によって1回以上置換されることができるアリールであ り; mは0、1又は2であり; nは0、1又は2であり; Rはシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、(アリール)pアルキル、( アリール)pアルケニル又は(アリール)pアルキニルであり、これらにおいてア リール基はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ及びトリ フルオロメチルから成る群から選択される置換基によって1回以上置換されるこ とができ、pは0又は1である; R1とR2の一方は−O−Z若しくは−S−Zであり、Zは水素、アルキル、ア ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールア ルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル若しくはアリール−CO−で あり、これらにおいてアリール基はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、 ニトロ、シアノ及びトリフルオロメチルから成る群から選択される置換基によっ て1回以上置換されることができる;又はZは−(CH2)o−CO−R2、−( CH2)o−COOR2、−(CH2)o−CONR2R3若しくは−(CH2)o−H etであり、これらにおいてoは0、1、2、3、4若しくは5であり、R2と R3はそれぞれ独立的に水素若しくはアルキルであり、Hetは五員若しくは六 員の単環状複素環である;又はZは−(CH2)o−WR4若しくは、 であり、これらにおいて、oは0、1、2、3、4若しくは5であり、WとW’ はそれぞれ独立的にO若しくはSであり、R4とR5はそれぞれ独立的に水素若し くはアルキルである、又はR4とR5は共に−(CH2)q−であり、これにおいて qは2若しくは3である;R1とR2の他方は水素、アルコキシ若しくはアルコキ シアルコキシである;又はR1とR2は一緒に鎖−W−(CH2)q−W’−を形成 し、これにおいてWとW’はそれぞれ独立的にO若しくはSであり、qは2若し くは3である; Arはアルキル、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、トリフル オロメチル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ及びアリールアルキ ルオキシから成る群から選択される置換基によって1回以上置換されることがで きるアリールである] で示される化合物、そのエナンチオマーのいずれか若しくはそれらの混合物、又 はそれらの製薬的に受容される付加塩。 2.Rがアルキルであり、R1とR2の一方がヒドロキシ、アルコキシ、アルコ キシアルコキシ若しくはアシルオキシであり、R1とR2の他方が水素若しくはア ルコキシであるか;又はR1とR2が一緒に−W−(CH2)q−W’−を形成し、 これにおいてWとW’はそれぞれ独立的にO若しくはSであり、qは2若しくは 3であり;n、m、X及びArが請求項1で定義した通りである、請求項1記載 の化合物。 3.(±)−トランス−4−[2−(3,4−ジクロロフェノキシ)−エチル ] −3−メトキシ−N−ペンチルピペリジン; (±)−シス−4−[2−(2,3−ジメチルフェノキシ)−エチル]−3− メトキシ−N−ペンチルピペリジン; (±)−シス−4−[2−(3,4−ジクロロフェノキシ)−エチル]−3− エトキシ−(2−メトキシ)−N−ペンチルピペリジン; (±)−トランス−4−[2−(3,4−ジクロロフェノキシ)−エチル]− 3−エトキシ−(2−メトキシ)−N−ペンチルピペリジン; (±)−トランス−4−[2−(3,4−ジクロロフェノキシ)−エチル]− 3−アセトキシ−N−ペンチルピペリジン; (±)−トランス−4−[2−(3−イソプロポキシフェノキシ)エチル]− 3−(2−メトキシ−1−エトキシ)−N−ペンチルピペリジン; (±)−トランス−4−[4−フェノキシフェノキシ]−3−(2−メトキシ −1−エトキシ)−N−ペンチルピペリジン; (±)−トランス−4−[2−(N,N−ジフェニルアミノ)エチル]−3− メトキシ−N−ペンチルピペリジン; (±)−シス−4−[2−(N,N−ジフェニルアミノ)エチル]−3−メト キシ−N−ペンチルピペリジン; (±)−シス−4−[2−(2−フェニルフェノキシ)エチル]−3−メトキ シ−N−ペンチルピペリジン; (±)−トランス−4−[(4−クロロベンジル)チオ]−3−(2−メトキ シ−1−エトキシ)−N−ペンチルピペリジン; (±)−シス−4−[2−(2−ベンジルフェノキシ)エチル]−3−メトキ シ−N−ペンチルピペリジン; (±)−トランス−4−[2−(2−ベンジルフェノキシ)エチル]−3−メ トキシ−N−ペンチルピペリジン; (±)−トランス−4−[(2−ベンジルオキシフェノキシ)]−3−(2− メトキシ−1−エトキシ)−N−ペンチルピペリジン; (±)−トランス−4−[2−(N,N−ジフェニルアミノ)エチル]−3− (2−メトキシ−1−エトキシ)−N−ペンチルピペリジン;若しくは (±)−7−ペンチル−10−(2−[4−クロロフェノキシ]エチル)−1 ,4−ジオキサ−7−アザ−スピロ[4,5]デカン;又はこれらの製薬的に受 容される付加塩である、請求項1又は2に記載の化合物。 4.請求項1〜3のいずれかに記載の化合物若しくはそれらの製薬的に受容さ れる付加塩の有効量を、少なくとも1種の製薬的に受容されるキャリヤー又は希 釈剤と共に含む薬剤組成物。 5.請求項1〜3のいずれかに記載の化合物の製造方法であって、 (a)式: [式中、R、R1、R2は上記で定義した通りであり、Yは対イオンである] で示されるキヌクリジニウム塩を、式:HX−(CH2)m−Arで示される化合 物又はその反応性誘導体[式中、X、m及びArは請求項1で定義した通りであ る]と反応させる工程と、その後の任意の、その製薬的に受容される塩を形成す る工程;又は (b)式: [式中、R’は請求項1においてRに関して定義した通りであるか、又は保護基 である]で示される化合物を式:HX−(CH2)m−Arで示される化合物又は その反応性誘導体[式中、X、m及びArは請求項1で定義した通りである] と反応させる工程と、その後の任意の、 (i)保護基をR基と慣用的な方法を用いて置換させる工程、及び/又は (ii)得られた化合物を請求項1に記載の他の化合物に慣用的な方法を用いて転 化させる工程、及び/又は (iii)その製薬的に受容される塩を形成する工程 を含む方法。 6.請求項1〜3のいずれかに記載の化合物の、ヒトを含めた生存動物体の中 枢神経系のカルシウムチャンネル及び/又はナトリウムチャンネルの部分的又は 完全な閉鎖に反応を示す障害の治療用薬物の製造への使用。 7.請求項1〜3のいずれかに記載の化合物の、ヒトを含めた生存動物体の発 作、無酸素症、虚血、偏頭痛、精神病若しくは癲癇又は任意の他の痙攣性障害の 治療用薬物の製造への使用。 8.請求項1〜3のいずれかに記載の化合物の、ヒトを含めた生存動物体の発 作、無酸素症、虚血、偏頭痛、精神病若しくは癲癇又は任意の他の痙攣性障害に 関連した変性的変化の治療用薬物の製造への使用。 9.ヒトを含めた生存動物体の、中枢神経系のカルシウムチャンネル及び/又 はナトリウムチャンネルの部分的又は完全な閉鎖に反応を示す障害又は疾患の治 療方法であって、治療を必要とする、このようなヒトを含めた生存動物体に、式 : [式中、 XはO、S、又はNR3であり、R3は水素、アルキルであるか、又はアルキル 、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、アリ ール、アリールアルキル、アリールオキシ及びアリールアルキルオキシから成る 群から選択される置換基によって1回以上置換されることができるアリールであ り; mは0、1又は2であり; nは0、1又は2であり; Rはシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、(アリール)pアルキル、( アリール)pアルケニル又は(アリール)pアルキニルであり、これらにおいてア リール基はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ及びトリ フルオロメチルから成る群から選択される置換基によって1回以上置換されるこ とができ、pは0又は1である; R1とR2の一方は−O−Z若しくは−S−Zであり、Zは水素、アルキル、ア ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールア ルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル若しくはアリール−CO−で あり、これらにおいてアリール基はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、 ニトロ、シアノ及びトリフルオロメチルから成る群から選択される置換基によっ て1回以上置換されることができる;又はZは−(CH2)o−CO−R2、−( CH2)o−COOR2、−(CH2)o−CONR2R3若しくは−(CH2)o−H etであり、これらにおいてoは0、1、2、3、4若しくは5であり、R2と R3はそれぞれ独立的に水素若しくはアルキルであり、Hetは五員若しくは六 員の単環状複素環である;又はZは−(CH2)o−WR4若しくは、 であり、これらにおいて、oは0、1、2、3、4若しくは5であり、WとW’ はそれぞれ独立的にO若しくはSであり、R4とR5はそれぞれ独立的に水素若し くはアルキルである、又はR4とR5は共に−(CH2)q−であり、これにおいて qは2若しくは3である;R1とR2の他方は水素、アルコキシ若しくはアルコキ シアルコキシである;又はR1とR2は一緒に鎖−W−(CH2)q−W’−を形成 し、これにおいてWとW’はそれぞれ独立的にO若しくはSであり、qは2若し くは3である; Arはアルキル、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、トリフル オロメチル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ及びアリールアルキ ルオキシから成る群から選択される置換基によって1回以上置換されることがで きるアリールである] で示される化合物、そのエナンチオマーのいずれか若しくはそれらの混合物、又 はそれらの製薬的に受容される付加塩の治療有効量を投与する段階を含む方法。 10.障害又は疾患が発作、無酸素症、虚血、偏頭痛、精神病、癲癇若しくは任 意の他の痙攣性障害、又は上記障害に関連した変性的変化である、請求項9記載 の方法。
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