JPH10505824A - Pesticidal pyridine derivatives - Google Patents

Pesticidal pyridine derivatives

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JPH10505824A JP8509866A JP50986695A JPH10505824A JP H10505824 A JPH10505824 A JP H10505824A JP 8509866 A JP8509866 A JP 8509866A JP 50986695 A JP50986695 A JP 50986695A JP H10505824 A JPH10505824 A JP H10505824A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は次式Ｉ で表される化合物、または得られる場合には遊離形態もしくは塩形態にあるそれらの互変異性体に関する。（上記式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基もしくはハロゲン原子を表すか、もしくはＲ1およびＲ2は一緒になって飽和もしくは不飽和５ないし７員の炭素環もしくはＯおよびＳから選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよい複素環を形成し、Ｒ3およびＲ4は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基もしくはハロゲン原子を表し、Ｒ5は水素原子、未置換もしくはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル基もしくはフェニルスルホニル基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基もしくはベンジル基を表し、Ｘは１もしくは２個の二重結合、１もしくは２個の三重結合並びにＯ、ＳおよびＮより選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよく、また未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、ヒドロキシ基もしくはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし５の炭素鎖を表し、Ｙは式（ａ）ないし（ｘ）の基を表し、Ｒ6およびＲ7は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６のアルカンスルフィニル基、炭素原子数１ないし６のアルカンスルホニル基、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルカノイル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表す。）該化合物は農芸化学的防除剤でありまた有害生物の防除に適している。 (57) [Summary] The present invention relates to the following formula I: Or, if available, their tautomers in free or salt form. (Wherein R 1 and R 2 are each independently a C 1-6 alkyl group, a halo containing 1-5 halogen atoms, a C 1-6 alkyl group, 1 to 2 alkoxy-C1 to C6 alkyl, nitro-C1 to C6 alkyl, cyano-C1 to C6 alkyl, C1 to C2 alkanoyl-carbon C1 -C6 alkyl group, C1 -C2 alkoxycarbonyl-C1 -C6 alkyl group, C1 -C2 alkylthio-C1 -C6 alkyl group, carbon atom C1 -C2 alkanesulfinyl-C1 -C6 alkyl, C1 -C2 alkanesulfonyl -C1 -C6 alk Alkyl, alkenyl having 2 to 6 carbon atoms, halo containing 1 to 5 halogen atoms, alkenyl having 2 to 6 carbons, alkynyl having 2 to 6 carbons, 1 to 5 Halo containing a halogen atom represents an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms or a halogen atom, or R 1 and R 2 together represent a saturated or unsaturated group; A 7-membered carbocyclic ring or a heterocyclic ring which may contain one or two heteroatoms selected from O and S, wherein R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a carbon atom number; R 5 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or cyano group, a nitro group, a halogen atom, a carboxyl group, a carbon atom having 1 to 6 carbon atoms, 2 alkoxycarbonyl group, C1 to C2 alkanoyl group, C1 to C2 alkanesulfonyl group or C1 to C6 alkyl group substituted by phenylsulfonyl group, C2 to C6 Represents an alkenyl group, an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms or a benzyl group, wherein X is 1 or 2 double bonds, 1 or 2 triple bonds and 1 or 2 selected from O, S and N. Unsubstituted or C1-4 alkyl, halo containing 1-5 halogen atoms, C1-4 alkyl, carbon atoms 2 to 4 alkenyl groups, halo containing 1, 2 or 3 halogen atoms-alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, carbon atom A alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, a carbon chain having 1 to 5 carbon atoms substituted by a hydroxy group or a halogen atom, and Y is a group represented by the formula (a) to (x Wherein R 6 and R 7 independently of one another are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a halo-C 1 to 6 carbon atom containing 1 to 5 halogen atoms. An alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a halo-containing 1 to 5 halogen atoms having 1 to 5 halogen atoms. An alkoxy group having 6 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, an alkane sulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkane sulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, Nyl, benzyl, phenoxy, phenylthio, hydroxy, mercapto, nitro, cyano, alkanoyl having 1 to 4 carbon atoms, halo-alkanoyl having 1 to 4 carbon atoms or 1 carbon atom To 4 alkoxycarbonyl groups. ) The compounds are agrochemical control agents and are suitable for controlling pests.

Description

【発明の詳細な説明】 殺有害生物性ピリジン誘導体 本発明は次式Ｉ で表される化合物、または得られる場合には遊離形態もしくは塩形態にあるそれ らの互変異性体に関する。 （上記式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基 、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルキ ル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基 、ニトロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし６ のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル−炭素原子数１ないし６の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ない し６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし ６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭素原子数１ ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子 数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、１ないし５ 個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素 原 子数２ないし６のアルキニル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ− 炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル 基もしくはハロゲン原子を表すか、もしくは Ｒ1およびＲ2は一緒になって飽和もしくは不飽和５ないし７員の炭素環もしく はＯおよびＳから選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよい複素 環を形成し、 Ｒ3およびＲ4は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ ル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ5は水素原子、未置換もしくはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボ キシル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ない し２のアルカノイル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル基もしくは フェニルスルホニル基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭 素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基もし くはベンジル基を表し、 Ｘは１もしくは２個の二重結合、１もしくは２個の三重結合並びにＯ、Ｓおよ びＮより選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよく、また未置換 もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含 有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアル ケニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭 素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭 素原子数３ないし７のシクロアルキル基、ヒドロキシ基もしくはハロゲン原子に より置換された炭素原子数１ないし５の炭素鎖を表し、 Ｙは以下の式（ａ）ないし式（ｘ）で表される基を表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし ６のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１な いし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし ６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲ ン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１な いし６のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６のアルカンスルフィニル基、炭 素原子数１ないし６のアルカンスルホニル基、フェニル基、ベンジル基、フェノ キシ基、フェニルチオ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、 炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルカ ノイル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表す。） 本発明はさらにこれら化合物の製造方法、有効成分として前記化合物の内の１ 種を含んでいる農芸化学的組成物、および有害生物の防除のための、好ましくは 農業および園芸における殺微生物剤、殺昆虫剤および殺ダニ剤としての前記化合 物もしくは組成物の使用に関する。 式Ｉの化合物およびそれらの可能な互変異性体は塩形態で得られ得る。式Ｉの 化合物は少なくとも１つの塩基中心を含有しているので、それらは典型的には酸 付加塩を形成し得る。これらの塩は都合良くは鉱酸例えばスルホン酸、ホスホン 酸もしくはヒドロフタル酸と、有機カ ルボン酸例えば酢酸、蓚酸、マロン酸、フマール酸もしくはフタル酸と、ヒドロ キシカルボン酸例えばアスコルビン酸、乳酸、りんご酸、酒石酸もしくはクエン 酸、もしくは安息香酸と、または有機スルホン酸例えばメタンスルホン酸もしく はｐ−トルエンスルホン酸と一緒に形成され得る。 少なくとも１種の酸性基を有する式Ｉの化合物はまた、塩基と一緒に塩を形成 し得る。適した塩基との塩は、典型的には金属塩例えばアルカリ金属塩もしくは アルカリ土類金属塩、例としてナトリム、カリウムもしくはマグネシウム塩であ るか、またはアンモニアもしくは有機アミンとの塩例えばモルホリン、ピペリジ ン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ低級アルキルアミン典型的にはエチ ルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンもしくはジメチルプロピルアミン 、またはモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ低級アルキルアミン、例えばモノ −、ジ−もしくはトリエタノールアミンである。 相当する内部塩がまた形成され得る。農化学的に受け入れられる塩が本発明の 範囲内において好ましい。 式Ｉの化合物中に不斉炭素原子が存在する場合、該化合物は光学的に活性にな る。二重結合が存在することが基本となって、化合物はいかなる場合においても ［Ｅ］−および／もしくは［Ｚ］形態で生じる。 アトロプ異性がまた生じる。本発明は純粋な異性体例 えばエナンチオマーおよびジアステレオマーのみに関連するのではなく、また全 ての可能な異性体の混合物例えばジアステレオマーの混合物、アセミ体もしくは ラセミ体の混合物にも関連する。 本明細書全体に渡って使用される一般用語は、特に定義されない限り以下に挙 げる意味を有する。 アルキル基は、炭素原子数の数に依り直鎖もしくは枝分かれ鎖を表しまた典型 的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、 第二−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ｎ−アミル基、第三−アミル基 、１−ヘキシル基もしくは３−ヘキシル基を表す。 アルケニル基は、直鎖もしくは枝分かれ鎖アルケニル基、例えばアリル基、メ タリル基、１−メチルビニル基もしくはブテ−２−エニ−１−イル基を表す。好 ましいアルケニル基は３ないし４個の炭素原子を鎖中に含有する。 アルキニル基は同様にして炭素原子の数に依り直鎖もしくは枝分かれ鎖を表し また典型的にはプロパルギル基、ブチ−１−イニ−１−イル基もしくはブチ−１ −イニ−３−イル基を表す。好ましい意味はプロパルギル基である。 ハロゲン原子およびハロ置換基は一般にフッ素原子、塩素原子、臭素原子もし くはヨウ素原子を表す。フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子が好ましい意味 であ る。 ハロアルキル基は同一もしくは異なるハロゲン原子を含有し得るものであって 、典型的にはフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル 基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメ チル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロ ロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロ ピル基を表す。 アルコキシ基は典型的にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、第二−ブトキシ基および第三−ブ トキシ基を表す。メトキシ基およびエトキシ基が好ましい。 ハロアルコキシ基は典型的にはジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ 基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエ トキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基および２，２−ジフ ルオロエトキシ基を表す。 シクロアルキル基は環の大きさに依り、シクロプロピル基、シクロブチル基、 シクロペンチル基、シクロヘキシル基もしくはシクロヘプチル基を表す。 特別の場合、炭素原子の数に依り、アルカノイル基は直鎖もしくは枝分かれ鎖 を表し、また典型的にはホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブトリル基 もしくはピバロイル基を表す。 本発明の範囲内における好ましい化合物は以下に示されるものである。 （１）式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基 、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基 、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ない し４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし ４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭素原子数１ ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子 数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、１、２もし くは３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアルケニル基 、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を 含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし７の シクロアルキル基もしくはハロゲン原子を表すか、もしくは Ｒ1およびＲ2は一緒になってＯおよびＳから選択された１もしくは２個のヘテ ロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和６員の炭素環もしくは複素環を形成 し、 Ｒ3およびＲ4は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアル キル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ5は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはシアノ基、ニト ロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、メトキシカルボニル基もしくはフェニル スルホニル基により置換されたメチル基を表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし ４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個のハ ロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ヒドロキシ 基もしくは炭素原子数１ないし４のアルカノイル基を表し、および ＸおよびＹは上記の意味を表す式Ｉの化合物。 （２）式中Ｒ5は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基もしくはベンジ ル基を表す式Ｉの化合物。 （３）式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基 、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基 、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル−炭素原子 数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素 原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル −炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホ ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４ のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、１、２もしくは３個の ハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子 数３ないし７のシクロアルキル基もしくはハロゲン原子を表すか、もしくは Ｒ1およびＲ2は一緒になって飽和もしくは不飽和６員の炭素環もしくはＯおよ びＳから選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよい複素環を形成 し、 Ｒ3およびＲ4は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ5は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１な いし４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ シ基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のア ルコキシ基、ヒドロキシ基もしくは炭素原子数１ないし４のアルカノイル基を表 し、および ＸおよびＹは上記の意味を表す式Ｉの化合物。 （４）式中、Ｒ1は炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし５個のハロゲ ン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない し２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数３な いし７のシクロアルキル基を表し、 Ｒ2はハロゲン原子を表し、 Ｒ3およびＲ4は水素原子を表し、 Ｒ5は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｘは二重結合もしくは三重結合を含有してもよくまた未置換もしくは炭素原子 数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、ヒドロ キシ基もしくはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし３の炭素鎖を 表す（３）４記載の式Ｉの化合物。 （５）式中、Ｒ1は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数３な いし７のシクロアルキル基を表し、 Ｒ2は塩素原子もしくは臭素原子を表し、 Ｒ3およびＲ4は水素原子を表し、 Ｒ5は水素原子を表し、 Ｘは次式−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 −、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ2もしくはＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基を表す（４）記載の 式Ｉの化合物。 （６）式中、Ｙは式（ａ）、（ｂ）、（ｎ）、（ｏ）、（ｔ）もしくは（ｕ）の 同素環基を表し、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子 数１ないし２のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル 基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を含有 するハロメトキシ基、１ないし４個のハロゲン原子を含有するハロエトキシ基、 もしくは炭素原子数１ないし２のアルカノイル基を表す式Ｉの化合物。 （７）式中、Ｙは式（ｃ）、（ｄ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｊ） 、（ｋ）、（ｌ）、（ｍ）、（ｐ）、（ｑ）、（ｒ）、（ｓ）、（ｖ）、（ｗ） もしくは（ｘ）の複素環基を表し、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子 数１ないし２のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル 基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を含有 するハロメトキシ基、１ないし４個 のハロゲン原子を含有するハロエトキシ基、もしくは炭素原子数１ないし２のア ルカノイル基を表す式Ｉの化合物。 （８）式中、Ｙは式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｊ）もしくは（ｎ）の基を表し 、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子 数１ないし４のアルキル基を表す（１）記載の式Ｉの化合物。 （９）式中、Ｘは次式−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−もしく は−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基を表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ ないし４のアルキル基を表す（３）記載の式Ｉの化合物。 （１０）式中、Ｒ1はメチル基もしくはエチル基を表し、Ｘは次式−ＣＨ2−で表 される基を表す（９）記載の式Ｉの化合物。 （１１）次式Ｉ．５ （式中、Ｒ10およびＲ11は各々互いに独立して水素原子、もしくはハロゲン原子 を表し、 Ｙは式（ａ）ないし（ｘ）の基を表す。）で表される化合物、およびこれらの 化合物中特にＲ10が水素原子もしくは塩素原子を表し、およびＲ11が水素原子、 フッ素原子もしくは塩素原子を表す化合物。 式Ｉの化合物は以下のようにして製造され得る。 次式ＩＩ Ｙ−Ｘ−ＣＯＯＨ ＩＩ （式中、ＸおよびＹは式Ｉにおいてした定義されたものと同じ意味を表す。）で 表される化合物もしくはその酸ハロゲン化物を、次式ＩＩＩ （式中、Ｒ1ないしＲ5は式Ｉについて与えた意味を表す。）で表される化合物と 、適した縮合剤および／もしくは塩基の存在もしくは不存在下において反応させ ることにより式Ｉの化合物が得られる。 適した縮合剤の具体例はＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、五塩化燐 、ホスゲンおよび塩化チオニルである。 式中Ｒ5は上記の意味を表すが、水素原子を表さない式Ｉの化合物を製造する ことも可能であり、該製造方法は次式Ｉａ （式中、Ｒ1ないしＲ4、ＸおよびＹは式Ｉについて与えられた意味を表す。）で 表される化合物を、次式ＩＶ Ｒ5−Ｌ ＩＶ （式中、Ｒ5は式Ｉについて定義された意味を表し、およびＬは脱離基、例えば ハロゲン原子、トシラート、メシラートもしくはトリフラートを表す。）で表さ れる化合物と、溶媒中、都合良くはＤＭＦ、ＴＨＦ、ジオキサン、ジメチルアセ トアミド、ジメチルスルホキシド、第三−ブチルメチルエーテル中において、 塩基例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム第三ブチレート、メチ レンナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウムの存在下において 反応させることよりなる。 Ｘの意味に依り、式ＩＩの化合物は以下のようにして製造され得る。 （１）次式Ｙ−ＣＨ2−ＣＯＯＨ（ＩＩ．１） （式中、Ｙは式Ｉで定義したと同じ意味を表す。） で表される化合物。 ａ）次式Ｙ−ＣＯ−ＣＨ3（Ｖａ）の化合物をＳ／モルホリンともしくはアンモ ニウムポリスルフィド溶液と反応させそして続いて水素添加する（Willgerodt o r Willgerodt-Kinder reaction）。 ｂ）次式Ｙ−ＣＯ−ＣＨ3（Ｖａ）の化合物をＴｌ3+とＨＣｌＯ4の存在下におい て反応させるかもしくはモンモリロナイトＫ−１０（ＴＴＮ−Ｋ−１０剤）上の Ｔｌ（ＮＯ3）3と適した溶媒例えばアルコール例としてメタノール中において反 応させ、そして続いて水素添加する（J.Med.Chem.,Vol.22,S.1068(1979);Synthe sis,1979,p481） ｃ）次式Ｙ−ＣＨＯ（Ｖｂ）の化合物を（ＣＨ3）2Ｎ−ＣＨ［ＰＯ（ＯＣ2Ｈ5）2 ］2と反応させ、そして続いて水素添加する（Synth.Comm.,Vol.12,p415(1982) 。 ｄ）次式Ｙ−ＣＨ2−Ｈａｌ（Ｖｃ）の化合物をＣＮ-と反応させ、そして続いて 水素添加する。 （２）次式Ｙ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ（ＩＩ．２） （式中、Ｙは式Ｉで定義したと同じ意味を表す。） で表される化合物は以下のようにして製造される。 次式Ｙ−ＮＨ2（Ｖｄ）の化合物を有機もしくは無機ニトリットでジアゾ化し 、ジアゾ化合物をアクリレートとＣｕＣｌの存在下において反応させ、そして得 られた化合物を続いて水素添加する（Meerwein arylation）。 （３）次式Ｙ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯＨ（ＩＩ．３） （式中、Ｙは式Ｉで定義したと同じ意味を表す。） で表される化合物は以下のようにして製造される。 次式Ｙ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ（ＩＩ．２）の化合物を接触水素添加する[Arz neimittel Forsch.Vol.30,p.454(1980)]。 （４）次式Ｙ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯＨ（ＩＩ．４）（式中、Ｙは式Ｉで定 義したと同じ意味を表す。）で表される化合物は以下のようにして製造される。 次式Ｙ−Ｈ（Ｖｅ）の化合物を無水コハク酸でＡｌＣｌ3の存在下においてア クリル化して次式Ｙ−ＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯＨ（ＩＩ．５）の化合物を得て そして続いてヒドラジン水化物で還元した[Arzneimittel Forsch.Vol.30,p.454( 1980)]。 式ＩＩＩの化合物は、例えばJ.Med.Chem.1989,32,1970-77より知られており、 そしてまたそこに記載されているようにして製造され得る。 記載された反応はそれ自体知られている方法により、都合良くは適当な溶媒も しくは希釈剤もしくはそれらの混合物の存在下もしくは不存在下において、要求 によ り、冷却しながら室温においてもしくは、加熱しながら、例えば約−８０℃ない し反応媒体の沸点、適当には約−２０℃ないし約＋１５０℃の温度範囲内におい て、そして所望により密閉した容器中において、加圧下、不活性ガス雰囲気下お よび／もしくは無水条件下において行われる。 溶媒もしくは希釈剤の例として挙げられるものは以下のようなものである。 芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロ炭化水素、例えば、ベンゼン 、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、臭化ベンゼン、石油エーテル、ヘキサ ン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジクロロエタンもし くはトリクロロエタン、エーテル、例えば、ジエチルエーテル、第三ブチルメチ ルエーテル、テトラヒドロフランもしくはジオキサン、ケトン、例えば、アセト ン、もしくはメチルエチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール 、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールもしくはグリセロール、エス テル、例えば、酢酸エチルもしくは酢酸ブチル、アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメ チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンもし くはヘキサメチルリン酸トリアミド、ニトリル、例えば、アセトニトリル、およ びスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド。 過剰に使用される塩基、例えば、トリエチルアミン、 ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、もしくはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンもまた溶 媒もしくは希釈剤として作用し得る。 適した塩基の例は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素 化物、アミド、アルカノレート、炭酸塩、ジアルキルアミドもしくはアルキルシ リルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、シクロアルキルアミンもし くはＮ−アルキル化不飽和もしくは飽和シクロアルキルアミン、不飽和もしくは 飽和塩基複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。 典型的な塩基の例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミ ド、ナトリウムメタノレート、ナトリウム炭酸塩、カリウム第三ブタノレートお よびカリウム炭酸塩、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチ ルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、トリエチレンジアミ ン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン 、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，８ −ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−５−エン（ＤＢＵ）である。 他には、反応は相間移動触媒下有機溶媒例えば塩化メチレンもしくはトルエン 中において、塩基性水溶液例え ば、水酸化ナトリウム溶液の存在下において、および相間移動触媒例えばテトラ ブチルアンモニウム硫化水素の存在下において行われる。 有害生物防除剤としてＮ−（４−ピリジル）カルボキサミドを使用することは 、特に特許明細書ＷＯ９３／０４５８０より知られている。本発明の式Ｉの化合 物は、構造的にこれらの化合物とは特徴的に異なる。式Ｉの化合物は、農業およ び関連する分野において植物有害生物の防除のための有害生物防除剤として使用 され得る。それらは低い濃度においてそれらの優れた活性を示す特徴があり、そ れらは植物に対して耐性がありかつ環境的に安全である。それらは非常に都合の よい治療性、防除性および、特に浸透特性を有し、かつ多くの栽培植物の保護に 使用され得る。式Ｉの化合物を用いることにより、異なる有用な植物の作物の植 物もしくは植物の一部（果実、花、葉、茎、根茎、根）に発生する有害生物を阻 止もしくは駆除でき、かつ、その後の時点で形成される植物部分さえも植物病原 性微生物から保護することができる。 式Ｉの化合物はまた真菌の発生に対して並びに土壌中に発生する植物病原性真 菌に対して種子（果実、根茎、穀物）および若木を保護するための粉衣剤として 使用できる。 式Ｉの化合物は、例えば以下の綱に属する植物病原性菌類に対して効果的であ る： 不完全菌類［例えば、ボトリチス(Botrytis)、ピリクラリア(Pyricularia)、 ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)、フザリウム(Fusarium)、セプトリア (Septoria)、セルコスポラ(Cercospora)、セルコスポレラ(Cercosporella)およ びアルテナリア(Altenaria)］ 担子菌類［例えば、リゾクトニア(Rhizoctonia)、ヘミレイア(Hemileia)、プ クシニア(Puccinia)］。 さらに、それらは子嚢菌類［例えば、ベンチュリア(Venturia)、エリシフェ(E rysiphe)、フォドスファエラ(Podosphaera)、モニリニア(Monilinia)、ウンシヌ ラ（Uncinula）］、鞭毛菌亜門卵菌綱［例えば、フィトフトラ(Phytophthora)、 ペロモスポラ(Peronospora)、ブレミア(Bremia)、ピチウム(Pythium)、プラスモ パラ(Plasumopara)］に対して作用がある。 式Ｉの化合物はまた農業における栽培植物および観葉植物特に綿、野菜および 果物植物において、林業においておよび貯蔵および材料保護分野において並びに 衛生に関する分野において昆虫および／もしくはダニを防除するための、並びに 動物特に家庭内動物および営利的な家畜の有害生物の防除のための有用な有害生 物防除剤でもある。式Ｉの化合物の活性は、有害生物を即座にもしくはその後例 えば脱皮するときに殺すことによりまたは減少した産卵および／もしくは孵化率 (hatching rate)より認められる。 動物有害生物には典型的には鱗し目(Lepidoptera)、類(Coleoptera)、直翅目( Orthoptera)、等翅類(Isoptera)、ダニ類(Acarina)、ブヒラス(Boophilus spp) が含まれる。 本発明の範囲内における、作物保護のための目的作物は、穀類（小麦、大麦、 ライ麦、オート麦、ライコムギ、米、トウモロコシ、サトウモロコシおよび関連 する種類）、ビート（砂糖および飼料用ビート）、核果、梨状果および軟果実（ りんご、梨、プラム、桃、ピーナッツ、アーモンド、さくらんぼ、いちご、グズ ベリー、ラズベリーおよびブラックベリー）、まめ科植物（そら豆、レンズ豆、 えんどう豆、大豆）、油用植物（あぶらな、マスタード、けし、オリーブ、ひま わり、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）、ウリ科植物（きゅうり 、かぼちゃ、メロン）、繊維植物（綿、亜麻、大麻、黄麻）、橙属植物（オレン ジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレンソウ、レタス、 アスパラガス、キャベツ、にんじん、玉葱、トマト、馬鈴薯、パプリカ）、クス ノキ科（アボガド、シナモン、樟脳）、タバコ、ナッツ、コーヒー、スイートコ ーン、茶、胡椒および他の種類の植物、ぶどうのつる、ホップ、オオバコ科、バ ナナおよび天然ゴム植物のような植物および観賞植物である。 式Ｉの化合物は通常、製剤の形態で使用され、そして植物またはその作地に別 の有効成分と共に同時にまたは 連続して適用しうる。これらの他の化合物は、肥料、微量元素供給体、或いは植 物生長に影響を及ぼす他の製剤でもあり得る。もし所望ならば、製剤業界にて慣 用の他のキャリアー、表面活性剤または適用増強添加剤と共に、選択的除草剤、 並びに殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤またはこ れらの製剤のいくつかの混合物を使用し得る。 適当な担体および添加剤は固体もしくは液体であり、そして製剤業界において 都合良く使用されうる物質、例えば天然または再生鉱物、溶媒、分散剤、水和剤 、粘着剤、増粘剤、結合剤または肥料に相当する。 式Ｉの化合物またはこれらの化合物の少なくとも１種を含む農芸化学的組成物 の好ましい施用方法は、茎葉散布である。施用する頻度および施用濃度は問題と なる病原菌の感染の危険性に依存する。代わりとして、式Ｉの化合物はまた、液 体製剤を用いて植物の作地に含浸させるか、或いは固体の形態、例えば粒剤の形 態で土壌の中に物質を混入することにより（土壌施用）、土壌から根組織を介し て植物に到達する（浸透移行性）。水稲の場合において、前記粒剤は水の張った 水田に供給され得る。また、式Ｉの化合物はまた、有効成分の液体製剤で穀粒も しくは塊茎を浸漬するか、あるいは固体製剤をそれらに被覆することによって種 子処理（被覆）のために種子に施用し得る。原則的に、式Ｉの化合物を使用する ことにより、あらゆる種類の植物成長材料を保護でき る。 式Ｉの化合物はそのままの形態で、好ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使 用され、それ故に、公知の方法、例えば、乳剤原液、直接噴霧可能または希釈可 能な溶液、希釈乳剤、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒剤、およびポリマー物質に よるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様に、噴霧、散粉、散布、 散水、または注水のような適用法は目的とする対象および使用環境に依存して選 ばれる。都合のよい施用率は、通常１ヘクタールあたり有効成分５ｇないし２ｋ ｇ、好ましくは有効成分１０ｇないし１ｋｇ／ヘクタール、最も好ましくは２０ ｇないし６００ｇ／ヘクタールである。粉衣剤として使用する場合、種子１ｋｇ あたり有効成分０．００１ｇないし１．０ｇが使用される。 製剤、すなわち式Ｉの化合物および適当な場合には、固体または液体の助剤と の組み合わせを含む組成物は、公知の方法により、例えば、有効成分を溶媒（混 合物）、固体担体およびいくつかの場合表面活性化合物（界面活性剤）と均一に 混合および／または粉砕することにより製造される。 適当な溶媒を以下に示す：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１ ２の部分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン；フタレート、例えばジ ブチルフタレートもしくはジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素、例えばシク ロヘキサンもしくはパラフィン；アル コールおよびグリコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、例えばエタノ ール、ジエチレングリコール、２−メトキシエタノールもしくは２−エトキシエ タノール；ケトン、例えばシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばＮ−メチル− ２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド；並びに植 物油またはエポキシ化植物油、例えばエポキシ化ココナッツ油もしくは大豆油； または水である。 粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通常、天然鉱物、例えば方解石 、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトである。物理的 特性を向上させるために高分散シリカもしくは高分散吸収ポリマーを加えること も可能である。適した粒剤化された吸着担体は、多孔性型例えば軽石、破壊レン ガ、セピオライトもしくはベントナイトであり；および適した非溶媒担体はカル サイトもしくは砂のような物質である。さらに非常に多くの粒状化した無機質も しくは有機質の物質例えば特にドロマイトもしくは粒状化植物残骸も使用され得 る。 製剤化される式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面活性化合物は良好な乳 化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニ オン性界面活性剤である。「界面活性剤」という用語はその混合物をも含むと理 解されるであろう。 適したアニオン性界面活性剤は水溶性石鹸並びに水溶 性合成界面活性剤である。 非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノール 、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付 加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール およびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。 カチオン性界面活性剤は、Ｎ−置換基として少なくとも１つの炭素原子数８な いし２２のアルキル基と他の置換基として非置換またはハロゲン化低級アルキル 基、ベンジル基またはヒドロキシ低級アルキル基とを含む第四アンモニウム塩が 好ましい。 製剤技術において慣用されているアニオン性、非イオン性もしくはカチオン性 界面活性剤は当業者に知られているかまたは関連する文献に記載されている。 農芸化学的組成物は通常、式Ｉの化合物を０．１ないし９９％、好ましくは０ ．１ないし９５％、および固体または液体助剤を１ないし９９．９％、好ましく は５ないし９９．８％を含有し、また、界面活性剤を０ないし２５％、好ましく は０．１ないし２５％を含有し得る（各々％は重量％）。 市販品は好ましくは原液として製剤化されるが、最終使用者は通常、相当低濃 度で有効成分を含む希釈製剤を使用する。 組成物はまた他の助剤、例えば安定剤、消泡剤、粘度 調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに特別な効果を得るために肥料もしくは他の有 効成分を含有してもよい。 以下の実施例は本発明を制限することなく本発明をより詳細に説明する。 以下に示される略語が使用される。 「Ａｃ」＝アセチル、「Ｅｔ」＝エチル、「ｉ−Ｐｒ」＝イソプロピル、Ｍｅ＝ メチル、Ｐｈ＝フェニル、Ｐｒ＝ｎ−プロピル、Ｂｕ＝ｎ−ブチル、ｍ．ｐ＝融 点、Ｅｘ＝実施例、ＤＳ＝ジアステレオマー、Ｒｅｇ＝レジオアイソマー、ＮＭ Ｒ＝ＮＭＲスペクトル、ＭＳ＝マススペクトル、特に他の単位で示されない限り ％＝重量％本発明の化合物の製造 実施例Ｐ−１（化合物１．９） ２−（ベンゾ［ｂ］チオフェニ−２−イル）−Ｎ−（３−クロロ−２−メチルピ リジニ−４−イル）アセトアミド ４−アミノ−３−クロロ−２−メチルピリジン０．７１ｇ（０．００５Ｍ）、ベ ンゾ［ｂ］チオフェニ−２−イル酢酸０．９６ｇ（０．００５Ｍ）およびＮ，Ｎ −ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．９７ｇ （０．００４６Ｍ）を無水塩化メチレン３０ｍｌ中で２０ないし２５℃において １８時間無水条件下において攪拌した。反応混合物をろ過しそして塩化メチレン を水流真空下において取り除いた。残渣をシリカゲル（溶離剤：酢酸エチル／ヘ キサン１：１）上でカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、２−（ベンゾ ［ｂ］チオフェニ−２−イル）−Ｎ−（３−クロロ−２−メチルピリジニ−４− イル）アセトアミド１．１ｇを融点が１５０ないし１５２℃である黄色い粉末と して得た。 以下の表に記載される化合物は同様にして製造され得る。 式Ｉの化合物の製剤実施例 実施例Ｆ−１．１ないしＦ−１．３：乳剤原液 これらの原液を水で希釈することにより、あらゆる所望の濃度の乳剤が得られ る。実施例Ｆ−２：乳剤原液 これらの原液を水で希釈することにより、あらゆる所望の濃度の乳剤が得られ る。実施例Ｆ−３．１ないしＦ−３．４：溶液 これらの溶液は液滴の形態での施用に適している。実施例Ｆ−４．１ないしＦ−４．４：粒剤 化合物をジクロロメタン中に溶解し、該溶液を担体上に噴霧しそして溶媒をそ の後真空下において蒸発させる。実施例Ｆ−５．１およびＦ−５．２：粉剤 有効成分を均一に混合することにより、そのまま使用しうる粉剤を得る。実施例Ｆ−６．１ないしＦ−６．３：水和剤 全成分を混合し、該混合物を適当なミル中で完全に摩砕して、水で希釈するこ とにより所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。生物学的実施例：Ａ 殺微生物活性 実施例Ｂ−１：小麦についてのプシニア グラミナス （Puccinia graminis） に対する作用 ａ）残留保護作用 播種から６日後、小麦植物の滴下点に、試験化合物の水和剤から調製した水溶 性噴霧混合物（０．０２％の有効成分）を噴霧しそして感染から２４時間後に真 菌の遊走子懸濁液を感染させた。４８時間の培養時間（条件：２０℃において９ ５ないし１００％の相対湿度）後に、植物を２２℃の温室中に置いた。真菌の感 染の評価を感染から１２日後に行った。 ｂ）浸透作用 播種から５日後、小麦植物を試験化合物の水和剤から調製した水性噴霧混合物 （土壌の容積に基づいて、０．００６％有効成分）に浸した。噴霧混合物が植物 の成長部分に接触しないように気をつけた。４８時間後植物を真菌の遊走子懸濁 液に感染させた。４８時間の培養期間後に（条件：２０℃において９５ないし１ ００％相対湿度）、植物を２２℃の温室に置いた。真菌の感染の評価を感染から １２日後に行った。実施例Ｂ−２：トマト植物についてのフィトホトラ インフェスタンス(Phytoph thora infestans)に対する作用 ａ）残留保護作用 ３週間成長させた後に、トマト植物の滴下点に、試験化合物の水和剤から調製 した水溶性噴霧混合物（０．０ ２％の有効成分）を噴霧した。トマト植物を２４時間後に真菌の遊走子懸濁液で 処理した。真菌の感染の評価を５日間２０℃において９５ないし１００％の相対 湿度において培養した後に行った。 ｂ）浸透作用 ３週間の成長期間の後に、トマト植物を試験化合物の水和剤から調製した水性 噴霧混合物（土壌の容積に基づいて、０．００６％有効成分）に浸した。噴霧混 合物が植物の成長部分に接触しないように気をつけた。４８時間後植物を真菌の 遊走子懸濁液に感染させた。真菌の感染の評価を５日間２０℃において９０ない し１００％の相対湿度において培養した後に行った。表の化合物、特に化合物１ ．１、１．５、１．６、１．９、１．２３、１．５０、１．５３、５．２、５． ４５．１０、５．１１、５．１４、５．１５、５．２１は良好な活性を示した。実施例Ｂ−３：落花生についてのセルコスポラ アラキジコラ(Cercospora arac hidicola)に対する残留保護作用 １０ないし１５ｃｍ長の落花生植物の滴下点に、試験化合物の水和剤から調製 した水溶性噴霧混合液（０．０２ｐｐｍ有効成分）を噴霧しそして４８時間後に 真菌の分生子懸濁液を感染させた。感染した植物を７２時間約２１℃および高湿 度において培養しそしてその後典型的な葉の斑点が生じるまで温室に置いた。感 染から１２時 間後に、葉の斑点の数および大きさに基づいて真菌の感染の評価を行った。表の 化合物は良好な活性を示した。実施例Ｂ−４：ブドウのつるに対するプラスモパラビチコラ(Plasmopara vitico la)の作用 ４ないし５葉段階のブドウのつるの若木の滴下点に、試験化合物の水和剤から 調製した水溶性噴霧混合液（０．０２ｐｐｍ有効成分）を噴霧しそして２４時間 後に真菌の分生子懸濁液を感染させた。感染した植物を６日間２０℃および９５ ないし１００℃の相対湿度において培養した後に真菌の感染の評価を行った。 表の化合物、特に化合物１．１、１．２０、１．２３、１．２６、１．５０、 １．５３、１．５３、５．１０、５．１１、５．１２、５．２２、５．２３は良 好な活性を示した。実施例Ｂ−５：きゅうりについてのコレトトリカム ラゲナリウム(Colletotric hum lagenarium)に対する作用 きゅうり植物に試験化合物の水和剤から調製した噴霧混合物（０．００２％濃 度）を噴霧した。２日後、植物に真菌の胞子懸濁液を感染させ（１．５×１０5 胞子／ｍｌ）、そして３６時間２３℃および高湿度において培養した。培養をそ の後標準湿度および約２２℃において続けた。生じた真菌の感染を感染から８日 後に評価した。表の化合物は良好な活性を示した。実施例Ｂ−６：りんごの若木についてのベンチュリアインアエクアリス(Venturi a inaequalis)に対する残留保 護作用 １０ないし２０ｃｍ長の若木を有するりんごの切り枝の滴下点に試験化合物の 水和剤から調製した噴霧混合物（０．０２％有効成分）を感染させた。そして２ ４時間後植物に真菌の分生子懸濁液を感染させた。植物を５日間９０ないし１０ ０％相対湿度で培養しそしてさらに１０日間温室において２０ないし２４℃で置 いた。黒星病(Scab)の感染を感染から１２日後に評価した。 表の化合物、特に化合物１．１、１．５、１．６、１．９、１．２３、１．５ ０、１．５３、５．２、５．４５．１０、５．１１、５．１４、５．１５、５． ２１は良好な活性を示した。実施例Ｂ−７：大麦についてのエリシフ グラミニス(Erysiphe graminis)に対 する作用 ａ）残留保護作用 高さ約８ｃｍの大麦植物の滴下点に試験化合物の水和剤から調製した水溶性噴 霧混合物（０．０２％有効成分）を噴霧しそして３ないし４時間後に真菌の分生 子を粉かけした。感染した植物を２２℃の温室に置いた。真菌の感染を感染から １０日後に評価した。表の化合物、特に化合物１．１、１．５、１．６、１．９ 、１．２３、１．５０、１．５３、５．２、５．４５．１０、５．１１、５．１ ４、５．１５、５．２１は良好な活性を示した。 ｂ）浸透作用 高さ約８ｃｍの大麦植物を試験化合物の水和剤から調製した水溶性噴霧混合物 （土壌の容積に基づいて０．００２％有効成分）に浸した。噴霧混合物が植物の 成長部分に接触しないように気をつけた。４８時間後に処理した植物に真菌の分 生子を粉かけした。感染した植物を約２２℃の温室に置いた。感染から１２日後 に真菌の感染の評価を行った。表の化合物は良好な活性を示した。実施例Ｂ−８：りんごの若木についてのポドスファエラ レウコトリカ(Podosph aera leucotricha)に対する作用 長さ約１５ｃｍの若木を有するりんごの切り枝に試験化合物の噴霧混合物（０ ．０６％有効成分）を噴霧した。２４時間後に、真菌の分生子懸濁液を感染させ そして植物を７０％相対湿度および２０℃の環境チャンバー中に置いた。真菌の 感染を感染から１２日後に評価した。表の化合物は良好な活性を示した。生物学的実施例Ｂ：殺昆虫活性 実施例Ｂ−９：ニラパルバタ ルゲンス(Nilaparvata lugens)に対する作用 稲植物を試験化合物４００ｐｐｍ濃度を含有する水溶性噴霧組成物で処理した 。噴霧コーティングが乾燥した後に、稲植物に第二および第三段階にあるセミ幼 虫(cicada larvae)を寄生させた。評価を２１日後に行った。集団の減少パーセ ント（死滅率）は処理した植物上および未処理植物上に生き残ったセミ幼虫の数 を比較して行 った。表の化合物は９０％よりも多く死滅させる効果を示した。実施例Ｂ−１０：プルテラキシロステラ キャタピラー(Plutella xylostella c aterpillars)に対する作用 若いキャベツ植物に試験化合物４００ｐｐｍ濃度を含有する水溶性噴霧組成物 を噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後に、キャベツ植物に第三段階にある プルテラキシロステラのキャタピラー１０匹を寄生させそしてプラスチック容器 に置いた。評価を３日後に行った。集団の減少パーセントおよび接触損傷（死滅 率）は処理した植物上のキャタピラーの死骸の数および接触損傷と未処理植物上 のそれとを比較して行った。表の化合物は良好な活性を示した。実施例Ｂ−１１：イエバエ(Musca domestica)に対する作用 一晩乾燥させた後に、砂糖中の試験化合物の濃度が２５０ｐｐｍになるように 、角砂糖を試験化合物の溶液で湿らせた。処理した角砂糖を脱脂綿およびＯＰ− 耐性種のイエバエ１０匹と一緒にアルミニウム皿に置いた。皿をその後ガラスビ ーカーで覆いそして２５℃で培養した。死滅率を２４時間後に評価した。 表の化合物、特に化合物１．１、１．５、１．６、１．９、１．２３、１．５ ０、１．５３、５．２、５．４５．１０、５．１１、５．１４、５．１５、５． ２１は良好な活性を示した。生物学的実施例Ｃ：殺ダニ活性 実施例Ｂ−１２：テトラキス ウリチカエ(Tetranychus urticae)に対する作用 若い豆の植物にテトラキス ウルチカエの混合集団を寄生させ、そして１日後 、試験化合物４００ｐｐｍを含有する水溶性噴霧組成物を噴霧した。植物をその 後６日間２５℃において培養しそしてその後に評価した。集団の減少パーセント （死滅率）を、処理した植物上の死んだ卵、幼虫および成虫の数と未処理植物上 のそれとを比較することにより評価した。表の化合物は良好な活性を示した。実施例Ｂ−１３：テトラキス シナバリアス(Tetranychus cinnabarinus)の混合 集団に対する作用 ２葉段階にある倭小豆にテトラキス シナバリアスのＯＰ−耐性種の混合集団 （卵、幼虫、若虫、成虫）を寄生させた。感染から２４時間後に、２００、１０ ０、５０ｍｇ有効成分／リットルの施用率で全自動噴霧キャビネット中で試験化 合物を植物上にで噴霧した。試験化合物を調製しそして水で希釈することにより 適当な濃度を得た。施用から２日および７日後に、卵、幼虫／若虫および成虫の 死滅率について評価する試験を行った。表の化合物は５０ｍｇ有効成分／リット ルまでの希釈度で、７０％よりも多くを死滅させた。実施例Ｂ−１４：ブヒラスミクロプラス(Boophilus microplus)に対する作用 飽食の成虫の雌ダニを接着テープを用いてＰＶＣ板に貼り、そして脱脂綿で覆 った。試験化合物を１２５ｐｐｍ含有する水性試験溶液１０ｍｌを試験種に注い だ。脱脂綿をその後取り除き産卵がおきるまでダニを４週間培養した。活性は雌 の死滅もしくは不妊によるか、または卵に対する卵殺卵作用によって証明した。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION                   Pesticidal pyridine derivatives   The present invention provides the following formula I Or a compound in free or salt form if available These tautomers. (In the above formula, R1And RTwoAre independently of each other an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms Halo-alkoxy containing 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms A C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl group Nitro-C1 -C6 alkyl, cyano-C1 -C6 An alkyl group of 1 to 2 carbon atoms, alkanoyl of 1 to 6 carbon atoms Alkyl group, alkoxycarbonyl having 1 to 2 carbon atoms-not having 1 carbon atom 6 alkyl groups, C1 -C2 alkylthio-C1 -C2 6 alkyl groups, alkanesulfinyl having 1 or 2 carbon atoms-1 carbon atom To 6 alkyl groups, alkanesulfonyl carbon atoms having 1 to 2 carbon atoms An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, 1 to 5 Halo containing 2 halogen atoms, alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, carbon original A halo group containing 2 to 6 alkynyl groups and 1 to 5 halogen atoms; C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl Represents a group or a halogen atom, or   R1And RTwoAre together a saturated or unsaturated 5- to 7-membered carbocyclic or Is a complex which may contain one or two heteroatoms selected from O and S Form a ring,   RThreeAnd RFourAre each independently a hydrogen atom, an alkyl having 1 to 6 carbon atoms. Or a halogen atom,   RFiveRepresents a hydrogen atom, unsubstituted or cyano group, nitro group, halogen atom, Xyl group, alkoxycarbonyl group having 1 or 2 carbon atoms, not having 1 carbon atom An alkanoyl group, an alkanesulfonyl group having 1 or 2 carbon atoms or A C 1 -C 6 alkyl group substituted by a phenylsulfonyl group, An alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, Represents a benzyl group,   X is one or two double bonds, one or two triple bonds and O, S and And N may contain one or two heteroatoms selected from Or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms. Halo-alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkyl group having 2 to 4 carbon atoms Halo-carbons containing a kenyl group, one, two or three halogen atoms An alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, carbon C 3 -C 7 cycloalkyl, hydroxy or halogen Represents a more substituted carbon chain having 1 to 5 carbon atoms,   Y represents a group represented by the following formulas (a) to (x),   R6And R7Are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, 6 alkyl groups, 1 to 5 halogen atoms containing halo-C 1 Alkyl groups of 6; alkoxy groups having 1 to 2 carbon atoms; 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups, 1-5 halogen atoms Halo containing 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, An alkylthio group having 6 carbon atoms, an alkanesulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, C 1 -C 6 alkanesulfonyl, phenyl, benzyl, pheno Xy, phenylthio, hydroxy, mercapto, nitro, cyano, An alkanoyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halo-alkano having 1 to 4 carbon atoms Represents a noyl group or an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms. )   The present invention further provides a method for producing these compounds, and one of the above compounds as an active ingredient. Agrochemical compositions containing seeds, and preferably for the control of pests, Said compounds as microbicides, insecticides and acaricides in agriculture and horticulture The use of the product or composition.   The compounds of formula I and their possible tautomers can be obtained in the form of a salt. Of the formula I Since compounds contain at least one basic center, they typically comprise an acid It can form addition salts. These salts are conveniently mineral acids such as sulfonic acids, phosphonic acids Acid or hydrophthalic acid Rubonic acid such as acetic acid, oxalic acid, malonic acid, fumaric acid or phthalic acid, Xycarboxylic acids such as ascorbic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid or citric acid With acids or benzoic acids or with organic sulfonic acids such as methanesulfonic acid or Can be formed with p-toluenesulfonic acid.   Compounds of formula I having at least one acidic group also form salts with bases I can do it. Salts with suitable bases are typically metal salts such as alkali metal salts or Alkaline earth metal salts, such as sodium, potassium or magnesium salts. Or salts with ammonia or organic amines, such as morpholine, piperidi , Pyrrolidine, mono-, di- or tri-lower alkylamines, typically Luamine, diethylamine, triethylamine or dimethylpropylamine Or a mono-, di- or trihydroxy lower alkylamine such as mono -, Di- or triethanolamine.   Corresponding internal salts can also be formed. The agrochemically acceptable salt of the present invention It is preferable within the range.   When an asymmetric carbon atom is present in a compound of formula I, the compound becomes optically active. You. On the basis of the presence of a double bond, the compound Occurs in [E]-and / or [Z] form.   Atropisomerism also occurs. The present invention is a pure isomer example For example, not just enantiomers and diastereomers Mixtures of all possible isomers, such as mixtures of diastereomers, racemates or It also relates to racemic mixtures.   General terms used throughout this specification are listed below unless otherwise defined. It has meaning.   An alkyl group represents a straight or branched chain, depending on the number of carbon atoms, and is typically Typically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, Sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-amyl group, tert-amyl group , 1-hexyl group or 3-hexyl group.   An alkenyl group is a linear or branched alkenyl group such as an allyl group, Represents a talyl group, a 1-methylvinyl group or a but-2-en-1-yl group. Good Preferred alkenyl groups contain 3 to 4 carbon atoms in the chain.   An alkynyl group similarly represents a straight or branched chain, depending on the number of carbon atoms. Also typically, a propargyl group, a but-1-yn-1-yl group or a buty-1 group -In-3-yl group. A preferred meaning is the propargyl group.   Halogen and halo substituents are generally fluorine, chlorine, bromine, Represents an iodine atom. Preferred meaning is fluorine, chlorine or bromine In You.   Haloalkyl groups can contain the same or different halogen atoms, , Typically fluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl Group, trifluoromethyl group, chloromethyl group, dichloromethyl group, Butyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloro Roethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 3,3,3-trifluoropro Represents a pill group.   Alkoxy groups are typically methoxy, ethoxy, propoxy, Oxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy and tert-butoxy Represents a toxic group. Methoxy and ethoxy groups are preferred.   Haloalkoxy groups are typically difluoromethoxy, trifluoromethoxy Group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy Toxyl group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group and 2,2-diph Represents a fluoroethoxy group.   Cycloalkyl group depends on the size of the ring, cyclopropyl group, cyclobutyl group, Represents a cyclopentyl group, a cyclohexyl group or a cycloheptyl group.   In special cases, depending on the number of carbon atoms, alkanoyl groups may be straight-chain or branched. And typically formyl, acetyl, propionyl, butryl Alternatively, it represents a pivaloyl group.   Preferred compounds within the scope of the present invention are those shown below. (1) where R1And RTwoIs independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms Halo-C1 -C4 alkyl containing 1-5 halogen atoms A C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl group Nitro-alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cyano- having 1 to 4 carbon atoms An alkanoyl having 1 to 2 carbon atoms-an alkanoyl having 1 to 4 carbon atoms Alkyl group, alkoxycarbonyl having 1 to 2 carbon atoms-not having 1 carbon atom Alkyl group having 4 carbon atoms, alkylthio having 1 or 2 carbon atoms and 1 to 2 carbon atoms having 1 to 2 carbon atoms. 4 alkyl groups, alkanesulfinyl having 1 or 2 carbon atoms-1 carbon atom C4 -C4 alkyl group, C1 -C2 alkanesulfonyl-carbon atom An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, 1, 2 or Or halo containing 3 halogen atoms, alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms An alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, 1, 2 or 3 halogen atoms Containing halo-alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, 3 to 7 carbon atoms Represents a cycloalkyl group or a halogen atom, or   R1And RTwoAre together one or two heads selected from O and S Forming a saturated or unsaturated 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring which may contain And     RThreeAnd RFourAre each independently a hydrogen atom, an alkyl having 1 to 4 carbon atoms Represents a kill group or a halogen atom,   RFiveIs a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a cyano group, nitro B, halogen, carboxyl, methoxycarbonyl or phenyl Represents a methyl group substituted by a sulfonyl group,   R6And R7Are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, 4 alkyl groups, 1 to 5 halogen atoms containing halo-C 1 An alkyl group having 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and 1 to 5 halo groups; Halo-alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms containing a halogen atom, hydroxy A alkanoyl group having 1 to 4 carbon atoms;   X and Y are compounds of the formula I, which have the meanings given above. (2) R in the formulaFiveIs a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or benzyl A compound of formula I which represents (3) where R1And RTwoIs independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms Halo-C1 -C4 alkyl containing 1-5 halogen atoms A C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl group Nitro-alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cyano- having 1 to 4 carbon atoms An alkanoyl-carbon atom having 1 or 2 carbon atoms An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl-carbon having 1 to 2 carbon atoms An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio-carbon having 1 to 2 carbon atoms C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 alkanesulfinyl An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkane sulfo having 1 to 2 carbon atoms Nil-alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkenyl having 2 to 4 carbon atoms A halo group containing 1, 2 or 3 halogen atoms, 2 to 4 carbon atoms An alkenyl group, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, 1, 2 or 3 Halo containing a halogen atom-an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, a carbon atom Represents a cycloalkyl group of the formulas 3 to 7 or a halogen atom, or   R1And RTwoAre together a saturated or unsaturated 6-membered carbocyclic ring or O and Forming a heterocyclic ring which may contain one or two heteroatoms selected from S and S And   RThreeAnd RFourAre each independently a hydrogen atom, an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. Or a halogen atom,   RFiveRepresents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,   R6And R7Are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, An alkyl group of 4 and halo-carbon atoms containing 1 to 5 halogen atoms An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms Si group, halo containing 1 to 5 halogen atoms, 1 to 4 carbon atoms Represents a alkoxy group, a hydroxy group or an alkanoyl group having 1 to 4 carbon atoms. And   X and Y are compounds of the formula I, which have the meanings given above. (4) where R1Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms Halo containing 1 to 4 carbon atoms, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, not having 1 carbon atom 2 alkoxy-alkyl having 1 to 4 carbon atoms or 3 carbons Represents a cycloalkyl group of chair 7,   RTwoRepresents a halogen atom,   RThreeAnd RFourRepresents a hydrogen atom,   RFiveRepresents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,   X may contain a double bond or a triple bond, and may be unsubstituted or a carbon atom. An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, A carbon chain having 1 to 3 carbon atoms substituted by an xy group or a halogen atom (3) The compound of formula I according to (4). (5) where R1Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or 3 alkyl atoms Represents a cycloalkyl group of chair 7,   RTwoRepresents a chlorine atom or a bromine atom,   RThreeAnd RFourRepresents a hydrogen atom,   RFiveRepresents a hydrogen atom,   X is the following formula: -CHTwo-, -CH (CHThree)-, -CHTwoCHTwo-, -CHTwoCHTwoCHTwo -, -CHTwoCH (CHThree)-, -CH (CHThree) CHTwo-, -CH = CH-, C H = CH-CHTwoOr CHTwoThe group according to (4), which represents a group represented by -CH = CH- A compound of formula I. (6) In the formula, Y is the formula (a), (b), (n), (o), (t) or (u) Represents a homocyclic group,   R6And R7Are each independently a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a carbon atom Halomethyl containing an alkyl group of 1 to 2 or 1 to 3 halogen atoms Group containing 1 to 2 carbon alkoxy groups and 1 to 3 halogen atoms A halomethoxy group, a haloethoxy group containing 1 to 4 halogen atoms, Or a compound of formula I which represents an alkanoyl group having 1 or 2 carbon atoms. (7) In the formula, Y is a formula (c), (d), (f), (g), (h), (i), (j) , (K), (l), (m), (p), (q), (r), (s), (v), (w) Or (x) represents a heterocyclic group,   R6And R7Are each independently a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a carbon atom Halomethyl containing an alkyl group of 1 to 2 or 1 to 3 halogen atoms Group containing 1 to 2 carbon alkoxy groups and 1 to 3 halogen atoms 1 to 4 halomethoxy groups A haloethoxy group containing a halogen atom, or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms Compounds of the formula I representing a lucanoyl group. (8) In the formula, Y represents a group of the formula (a), (b), (c), (j) or (n). ,   R6And R7Are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a carbon atom A compound of the formula I according to (1), which represents an alkyl group of the formulas (1) to (4). (9) In the formula, X is the following formula -CHTwo-, -CHTwoCHTwo-, -CHTwoCHTwoCHTwo-Maybe Represents a group represented by -CH = CH-,   R6And R7Are independently a hydrogen atom, a halogen atom or a carbon atom 1 A compound of the formula I according to (3), which represents an alkyl group of from 1 to 4. (10) where R1Represents a methyl group or an ethyl group, and X represents the following formula -CHTwoTable with- The compound of the formula I according to (9), which represents a group represented by the formula: (11) The following formula I. 5 (Where RTenAnd R11Are each independently a hydrogen atom or a halogen atom Represents   Y represents a group of formulas (a) to (x). ) And the compounds represented by In particular, RTenRepresents a hydrogen atom or a chlorine atom, and R11Is a hydrogen atom, A compound that represents a fluorine or chlorine atom.   Compounds of formula I can be prepared as follows.   Formula II     YX-COOH II Wherein X and Y have the same meanings as defined in Formula I. The compound represented by the formula or an acid halide thereof is represented by the following formula III (Where R1Or RFiveRepresents the meaning given for formula I. ) And a compound represented by Reacting in the presence or absence of a suitable condensing agent and / or a base This gives the compound of formula I.   Specific examples of suitable condensing agents include N, N-dicyclohexylcarbodiimide, phosphorus pentachloride , Phosgene and thionyl chloride.   Where RFiveRepresents a compound of the formula I which has the above-mentioned meaning but does not represent a hydrogen atom It is also possible to use the method of formula Ia (Where R1Or RFour, X and Y represent the meanings given for formula I. )so A compound of the formula IV     RFive-L IV (Where RFiveHas the meaning defined for formula I, and L is a leaving group, for example, Represents a halogen atom, tosylate, mesylate or triflate. ) And DMF, THF, dioxane, dimethylacetate In toamide, dimethyl sulfoxide, tert-butyl methyl ether, Bases such as sodium hydride, potassium hydride, potassium tert-butylate, methyl In the presence of ren sodium, triethylamine, pyridine, potassium carbonate Reacting.   Depending on the meaning of X, compounds of formula II can be prepared as follows. (1) The following formula Y-CHTwo—COOH (II.1) (Wherein, Y represents the same meaning as defined in Formula I.) A compound represented by the formula: a) The following formula Y-CO-CHThreeCompound (Va) is combined with S / morpholine or Reaction with a sodium polysulfide solution and subsequent hydrogenation (Willgerodt. r Willgerodt-Kinder reaction). b) The following formula Y-CO-CHThreeThe compound of (Va) was converted to Tl3+And HClOFourIn the presence of Or react on montmorillonite K-10 (TTN-K-10 agent) Tl (NOThree)ThreeIn a suitable solvent, such as methanol And subsequent hydrogenation (J. Med. Chem., Vol. 22, S. 1068 (1979); Synthe sis, 1979, p481) c) A compound of the formula Y-CHO (Vb)Three)TwoN-CH [PO (OC (OCTwoHFive)Two ]TwoAnd subsequently hydrogenated (Synth. Comm., Vol. 12, p415 (1982) . d) The following formula Y-CHTwo-Hal (Vc) is converted to CN-And then Hydrogenate. (2) The following formula Y-CH = CH-COOH (II.2) (Wherein, Y represents the same meaning as defined in Formula I.) The compound represented by is produced as follows.   The following formula Y-NHTwoDiazotization of compound (Vd) with organic or inorganic nitrite Reacting a diazo compound with an acrylate in the presence of CuCl, and obtaining The compound obtained is subsequently hydrogenated (Meerwein arylation). (3) The following formula Y-CHTwo-CHTwo—COOH (II.3) (Wherein, Y represents the same meaning as defined in Formula I.) The compound represented by is produced as follows.   The compound of the formula Y-CH = CH-COOH (II.2) is catalytically hydrogenated [Arz neimittel Forsch. Vol. 30, p. 454 (1980)]. (4) The following formula Y-CHTwoCHTwoCHTwo-COOH (II.4) (wherein Y is defined by Formula I Represents the same meaning as defined. The compound represented by) is produced as follows.   The compound of the formula YH (Ve) is converted to succinic anhydride with AlClThreeIn the presence of Crylation and the following formula Y-CO-CHTwoCHTwo-COOH (II.5) compound is obtained Then, it was reduced with hydrazine hydrate [Arzneimittel Forsch.Vol.30, p.454 ( 1980)].   Compounds of formula III are described, for example, in J. Med.1989, 32,1970-77, And can also be manufactured as described there.   The reactions described are carried out in a manner known per se, conveniently using suitable solvents. Or in the presence or absence of diluents or their mixtures By At room temperature with cooling or with heating, for example at about -80 ° C The boiling point of the reaction medium, suitably in the temperature range from about -20 ° C to about + 150 ° C. And in an optionally closed container under pressure and under an inert gas atmosphere. And / or under anhydrous conditions.   Examples of solvents or diluents are as follows.   Aromatic, aliphatic and cycloaliphatic and halohydrocarbons, such as benzene , Toluene, xylene, chlorobenzene, bromine benzene, petroleum ether, hexa , Cyclohexane, dichloromethane, trichloromethane, dichloroethane Trichloroethane, ethers such as diethyl ether, tertiary butyl methyl Ether, tetrahydrofuran or dioxane, ketones such as aceto Or methyl ethyl ketone, alcohol such as methanol, ethanol , Propanol, butanol, ethylene glycol or glycerol, S Ter, for example, ethyl acetate or butyl acetate, amides, for example, N, N-dimethyl Tylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone Or hexamethylphosphoric triamide, nitriles such as acetonitrile, and And sulfoxides, for example, dimethyl sulfoxide.   Bases used in excess, for example triethylamine, Pyridine, N-methylmorpholine, or N, N-diethylaniline can also be dissolved. It can act as a medium or diluent.   Examples of suitable bases are hydroxides of alkali or alkaline earth metals, hydrogen Compound, amide, alkanolate, carbonate, dialkylamide or alkyl Lilamide, alkylamine, alkylenediamine, cycloalkylamine N-alkylated unsaturated or saturated cycloalkylamine, unsaturated or Saturated base heterocycles, ammonium hydroxide and carbocyclic amines.   Examples of typical bases are sodium hydroxide, sodium hydride, sodium amide. , Sodium methanolate, sodium carbonate, potassium tert-butanolate And potassium carbonate, lithium diisopropylamide, potassium bis (trimethy Lucylyl) amide, calcium hydride, triethylamine, triethylene diamine , Cyclohexylamine, N-cyclohexyl-N, N-dimethylamine, N , N-diethylaniline, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine , N-methylmorpholine, benzyltrimethylammonium hydroxide and 1,8 -Diazabicyclo [5.4.0] undec-5-ene (DBU).   Alternatively, the reaction is carried out under an organic solvent such as methylene chloride or toluene under a phase transfer catalyst. In a basic aqueous solution For example, in the presence of sodium hydroxide solution, and a phase transfer catalyst such as tetra It is performed in the presence of butyl ammonium hydrogen sulfide.   The use of N- (4-pyridyl) carboxamide as a pesticide And in particular from patent specification WO 93/04580. Compounds of Formula I of the Invention The objects are structurally distinct from these compounds. Compounds of formula I are useful in agriculture and As a pesticide for controlling plant pests in related fields Can be done. They are distinguished by their excellent activity at low concentrations. They are resistant to plants and environmentally safe. They are very convenient It has good curative, control and especially osmotic properties and is suitable for protecting many cultivated plants Can be used. By using the compounds of the formula I, the planting of crops of different useful plants Blocks pests that occur on objects or parts of plants (fruits, flowers, leaves, stems, rhizomes, roots) Can be controlled or controlled, and even plant parts formed at a later point in time are phytopathogenic It can protect against sexual microorganisms.   The compounds of the formula I are also suitable for fungal development and for phytopathogenic fungi which occur in soil. As a dressing to protect seeds (fruits, rhizomes, grains) and young trees against fungi Can be used.   The compounds of the formula I are effective, for example, against phytopathogenic fungi belonging to the class RU:   Imperfect fungi [e.g., Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria (Septoria), Cercospora, Cercosporella and And Altenaria]   Basidiomycetes [for example, Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia].   In addition, they can be used for ascomycetes [e.g., Venturia, Erichife (E. rysiphe), Podosphaera, Monilinia, Unsinu La (Uncinula)], subfamilies of the flagellated fungi [eg, Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmo It has an action on [Plasumopara].   The compounds of the formula I are also suitable for cultivated and houseplants in agriculture, especially cotton, vegetables and In fruit plants, in forestry and in the field of storage and material protection and For controlling insects and / or mites in the field of hygiene, and Useful pests for the control of animals, especially domestic animals and commercial livestock pests It is also a substance control agent. The activity of the compounds of the formula I Spawning and / or hatching rates, for example, by killing when molting or reduced (hatching rate).   Animal pests typically include Lepidoptera, Coleoptera, Orthoptera ( Orthoptera), isoptera (Isoptera), mites (Acarina), buhilus (Boophilus spp) Is included.   Target crops for crop protection within the scope of the present invention are cereals (wheat, barley, Rye, oats, triticale, rice, corn, sorghum and related Varieties), beets (sugar and feed beets), drupes, pears and soft fruits ( Apple, pear, plum, peach, peanut, almond, cherry, strawberry, goose Berries, raspberries and blackberries), legumes (broad beans, lentils, Peas, soybeans, oil plants (oil, mustard, poppy, olives, castor) Coconut, castor oil plant, cocoa beans, peanuts), cucumber plant (cucumber) , Pumpkin, melon), fiber plant (cotton, flax, hemp, jute), orange plant (oren) Di, lemon, grapefruit, mandarin), vegetables (spinach, lettuce, Asparagus, cabbage, carrot, onion, tomato, potato, paprika) Woody family (avocado, cinnamon, camphor), tobacco, nuts, coffee, sweet coco Greens, tea, pepper and other types of plants, grape vines, hops, plantains, bananas Plants such as nana and natural rubber plants and ornamental plants.   The compounds of the formula I are usually used in the form of preparations and are separated according to the plant or its field. Together with the active ingredient or Can be applied sequentially. These other compounds may be used as fertilizers, trace element suppliers, or plant There can be other formulations that affect growth. If desired, be familiar with the pharmaceutical industry. Selective herbicides, together with other carriers, surfactants or application enhancing additives for And insecticides, fungicides, bactericides, nematicides, molluscicides or Mixtures of several of these formulations may be used.   Suitable carriers and additives are solid or liquid, and are Materials which can be used conveniently, such as natural or regenerated minerals, solvents, dispersants, wettable powders , Adhesives, thickeners, binders or fertilizers.   Agrochemical compositions comprising a compound of formula I or at least one of these compounds Is a foliage application method. Frequency and concentration of application are problematic Depends on the risk of infection by the pathogen. Alternatively, the compound of formula I Impregnating plant crops with body preparations, or in solid form, eg granules By mixing substances into the soil in a dry state (soil application), through the root tissue from the soil To reach plants (osmotic transfer). In the case of paddy rice, the granules are watered Can be supplied to paddy fields. The compounds of the formula I can also be used as liquid preparations of the active ingredient to produce granules. Or by soaking the tubers or coating them with a solid preparation It can be applied to seeds for seed treatment (coating). In principle, the compounds of the formula I are used Protects all types of plant growth material You.   The compounds of the formula I are used in the pure form, preferably with auxiliaries customary in the formulation art. And therefore known methods, such as, for example, emulsion stocks, directly sprayable or dilutable For efficient solutions, diluted emulsions, wettable powders, soluble powders, powders, granules, and polymeric substances Into an encapsulating agent. Similar to the nature of the composition, spraying, dusting, dusting, Applicable methods such as watering or water injection are selected depending on the intended target and use environment. Devour. A convenient application rate is usually 5 g to 2 k of active ingredient per hectare g, preferably 10 g to 1 kg / ha of active ingredient, most preferably 20 g g to 600 g / ha. 1kg of seeds when used as a dressing 0.001 g to 1.0 g of the active ingredient is used per unit.   Formulations, i.e. compounds of the formula I and, where appropriate, solid or liquid auxiliaries The composition containing the combination of the active ingredients can be prepared by a known method, for example, by adding the active ingredient to a solvent (mixture). Compound), a solid carrier and in some cases a surface-active compound (surfactant) It is manufactured by mixing and / or grinding.   Suitable solvents are: aromatic hydrocarbons, preferably having 8 to 1 carbon atoms. Two moieties, such as xylene mixtures or substituted naphthalenes; phthalates, such as di Butyl phthalate or dioctyl phthalate, aliphatic hydrocarbons such as Rohexane or paraffin; al Coals and glycols and their ethers and esters, such as ethanol , Diethylene glycol, 2-methoxyethanol or 2-ethoxye Tanol; ketones such as cyclohexanone; strong polar solvents such as N-methyl- 2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide or dimethylformamide; Vegetable oils or epoxidized vegetable oils, such as epoxidized coconut oil or soybean oil; Or water.   Solid carriers used for dusts and dispersible powders are usually natural minerals, such as calcite , Talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite. Physical Adding highly dispersed silica or highly dispersed absorbing polymer to improve properties Is also possible. Suitable granulated sorbents include porous types such as pumice, broken Gas, sepiolite or bentonite; and suitable non-solvent carriers are It is a material such as a site or sand. In addition, a great deal of granulated minerals Alternatively, organic substances such as dolomite or granulated plant debris can be used. You.   Depending on the nature of the compound of formula I to be formulated, suitable surface-active compounds are good milk Nonionic, cationic and / or aniline having dispersibility, dispersibility and wettability It is an on-surfactant. The term “surfactant” is not considered to include mixtures thereof. Will be understood.   Suitable anionic surfactants are water-soluble soaps and water-soluble It is a synthetic synthetic surfactant.   A typical example of a nonionic surfactant is nonylphenol polyethoxyethanol. , With castor oil polyglycol ether, polypropylene / polyethylene oxide Additives, tributylphenoxypolyethoxyethanol, polyethylene glycol And octylphenoxypolyethoxyethanol.   The cationic surfactant has at least one C8 carbon atom as an N-substituent. Unsubstituted or halogenated lower alkyl as the alkyl group of chair 22 and other substituents Quaternary ammonium salts containing a benzyl group or a hydroxy lower alkyl group preferable.   Anionic, nonionic or cationic commonly used in pharmaceutical technology Surfactants are known to those skilled in the art or are described in the relevant literature.   Agrochemical compositions usually contain from 0.1 to 99%, preferably 0%, of a compound of formula I. . 1 to 95%, and 1 to 99.9% solid or liquid auxiliaries, preferably Contains 5 to 99.8%, and contains 0 to 25% of a surfactant, preferably Can contain from 0.1 to 25% (each% is% by weight).   Commercial products are preferably formulated as undiluted solutions, but the end user will usually Use a diluted preparation containing the active ingredient at different times.   The composition may also contain other auxiliaries, such as stabilizers, defoamers, viscosity Modifiers, binders, tackifiers and fertilizers or other materials for special effects You may contain an active ingredient.   The following examples illustrate the invention in more detail without limiting the invention.   The following abbreviations are used: “Ac” = acetyl, “Et” = ethyl, “i-Pr” = isopropyl, Me = Methyl, Ph = phenyl, Pr = n-propyl, Bu = n-butyl, m.p. p = melt Point, Ex = example, DS = diastereomer, Reg = regioisomer, NM R = NMR spectrum, MS = mass spectrum, unless otherwise indicated % =% By weightPreparation of the compounds of the invention Example P-1 (Compound 1.9) 2- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (3-chloro-2-methylpi (Ridin-4-yl) acetamide 0.71 g (0.005 M) of 4-amino-3-chloro-2-methylpyridine, 0.96 g (0.005M) of Nzo [b] thiophen-2-ylacetic acid and N, N -Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) 0.97 g (0.0046M) in 30 ml of anhydrous methylene chloride at 20-25 ° C The mixture was stirred under anhydrous conditions for 18 hours. The reaction mixture is filtered and methylene chloride Was removed under a water-jet vacuum. The residue was purified on silica gel (eluent: ethyl acetate / hexane). Purified using column chromatography on hexane 1: 1) to give 2- (benzo [B] thiophen-2-yl) -N- (3-chloro-2-methylpyridin-4- Il) 1.1 g of acetamide was mixed with a yellow powder having a melting point of 150 to 152 ° C. I got it.   The compounds described in the table below can be prepared in a similar manner. Formulation Examples of Compounds of Formula I Examples F-1.1 to F-1.3: Emulsion stock solutions   By diluting these stock solutions with water, emulsions of any desired concentration can be obtained. You.Example F-2: Emulsion stock solution   By diluting these stock solutions with water, emulsions of any desired concentration can be obtained. You.Examples F-3.1 to F-3.4: Solutions   These solutions are suitable for application in the form of droplets.Examples F-4.1 to F-4.4: Granules   The compound is dissolved in dichloromethane, the solution is sprayed onto the carrier and the solvent is removed. After evaporation under vacuum.Examples F-5.1 and F-5.2: Powder   By mixing the active ingredients uniformly, a powder that can be used as it is is obtained.Examples F-6.1 to F-6.3: wettable powder   Mix all ingredients, thoroughly mill the mixture in a suitable mill and dilute with water. Thus, a wettable powder capable of obtaining a suspension having a desired concentration can be obtained.Biological Example: A Microbicidal activity Example B-1: Puccinia graminis on wheat Action on   a) Residual protection   Six days after sowing, a water-soluble solution prepared from a wettable powder of the test compound was added to the drop point of the wheat plant. Spray mixture (0.02% active ingredient) and spray 24 hours after infection The zoospore suspension of the fungus was infected. Culture time of 48 hours (conditions: 9 After 5 to 100% relative humidity), the plants were placed in a greenhouse at 22 ° C. Fungal feeling Evaluation of staining was performed 12 days after infection.   b) Penetration   5 days after sowing, an aqueous spray mixture of wheat plants prepared from a wettable powder of the test compound (0.006% active ingredient, based on soil volume). Spray mixture is plant Care was taken not to touch the growing part of the. 48 hours after plant suspension of fungal zoospores The solution was infected. After a culture period of 48 hours (conditions: 95 to 1 at 20 ° C.) (00% relative humidity), the plants were placed in a greenhouse at 22 ° C. Evaluation of fungal infection from infection 12 days later.Example B-2: Phytophora infestans on tomato plants thora infestans)   a) Residual protection   After growing for 3 weeks, prepared from test compound wettable powder at dropping point of tomato plant Water soluble spray mixture (0.0 (2% of active ingredient). 24 hours after tomato plants with a fungal zoospore suspension Processed. Assessment of fungal infection was performed at 20 ° C. for 5 days at 95-100% relative. Performed after incubation in humidity.   b) Penetration   After a growth period of 3 weeks, tomato plants were prepared from aqueous solutions prepared from test compound wettable powders. Soaked in the spray mixture (0.006% active ingredient, based on soil volume). Spray mixing Care was taken that the compound did not contact the growing parts of the plant. After 48 hours, the plants are The zoospore suspension was infected. No assessment of fungal infection at 20 ° C for 5 days 90 This was performed after culturing at 100% relative humidity. Compounds in the table, especially compound 1 . 1, 1.5, 1.6, 1.9, 1.23, 1.50, 1.53, 5.2, 5.. 45.10, 5.11, 5.14, 5.15, 5.21 showed good activity.Example B-3: Cercospora arac for peanuts hidicola)   Prepared from test compound wettable powder at the dropping point of 10 to 15 cm long peanut plants Sprayed water-soluble spray mixture (0.02 ppm active ingredient) and after 48 hours The conidia suspension of the fungus was infected. Infected plants at about 21 ° C and high humidity for 72 hours Cultivated at room temperature and then placed in a greenhouse until typical leaf spots developed. Feeling 12:00 after dyeing Shortly after, a fungal infection was assessed based on the number and size of leaf spots. Table The compound showed good activity.Example B-4: Plasmopara vitico on grape vine action of la)   At the dropping point of the four or five-leaf grape vine vines, from the wettable powder of the test compound Spray the prepared water-soluble spray mixture (0.02 ppm active ingredient) and 24 hours Later, the conidia suspension of the fungus was infected. Infected plants are kept at 20 ° C and 95% for 6 days. After culturing at -100 ° C. relative humidity, fungal infection was evaluated.   The compounds in the table, especially compounds 1.1, 1.20, 1.23, 1.26, 1.50, 1.53, 1.53, 5.10, 5.11, 5.12, 5.22, 5.23 are good It showed good activity.Example B-5: Colletotricum lagenarium on cucumber hum lagenarium)   Spray mixture (0.002% concentrated) prepared from wettable powder of test compound on cucumber plants Degree). Two days later, the plants are infected with a fungal spore suspension (1.5 x 10Five Spores / ml) and cultured for 36 hours at 23 ° C. and high humidity. Culture Followed at standard humidity and about 22 ° C. 8 days after infection Later evaluated. The compounds in the table showed good activity.Example B-6: Venturia aequalis (Venturi) on apple saplings a inaequalis) Protective action   The test compound was applied to the dropping point of a cut apple tree having a young tree having a length of 10 to 20 cm. Spray mixtures prepared from wettable powders (0.02% active ingredient) were infected. And 2 Four hours later, the plants were infected with a conidia suspension of the fungus. 90-10 plants for 5 days Culture at 0% relative humidity and place in greenhouse at 20-24 ° C. for another 10 days Was. Scab infection was assessed 12 days after infection.   Compounds in the table, especially compounds 1.1, 1.5, 1.6, 1.9, 1.23, 1.5 0, 1.53, 5.2, 5.45.10, 5.11, 5.14, 5.15,5. 21 showed good activity.Example B-7: Against Erysiphe graminis on barley Action   a) Residual protection   A water-soluble spray prepared from a test compound wettable powder at the dropping point of a barley plant about 8 cm in height. Spray the mist mixture (0.02% active ingredient) and after 3-4 hours fungal regrowth The child was powdered. Infected plants were placed in a greenhouse at 22 ° C. From fungal infection to infection Evaluated 10 days later. Compounds in the table, especially compounds 1.1, 1.5, 1.6, 1.9 , 1.23, 1.50, 1.53, 5.2, 5.45.10, 5.11, 5.1 4, 5.15, 5.21 showed good activity.   b) Penetration   Water-soluble spray mixture prepared from barley plants about 8 cm in height from wettable powder of test compound (0.002% active ingredient based on soil volume). Spray mixture is plant Care was taken not to touch the growing area. After 48 hours, the treated plants are Raw babies were powdered. The infected plants were placed in a greenhouse at about 22 ° C. 12 days after infection Were evaluated for fungal infection. The compounds in the table showed good activity.Example B-8: Podosphaera leukotrica on apple sapling aera leucotricha)   A spray mixture of the test compound (0 . (0.6% active ingredient). Twenty-four hours later, the conidia suspension of the fungus was infected. The plants were then placed in an environmental chamber at 70% relative humidity and 20 ° C. Fungal Infection was evaluated 12 days after infection. The compounds in the table showed good activity.Biological Example B: Insecticidal activity Example B-9: Effect on Nilaparvata lugens   Rice plants were treated with a water-soluble spray composition containing a 400 ppm concentration of the test compound . After the spray coating has dried, the rice plant Insects (cicada larvae) were infested. Evaluation was performed 21 days later. Population Decrease Parse Is the number of semi-larvae that survived on treated and untreated plants Compare the row Was. The compounds in the table showed killing effects of more than 90%.Example B-10: Plutella xylostella c aterpillars)   Water-soluble spray composition containing 400 ppm of test compound in young cabbage plants Was sprayed. The cabbage plant is in the third stage after the spray coating has dried Parasitize 10 caterpillars of Pluterra Xylostella and plastic containers Placed. Evaluation was performed 3 days later. Percentage reduction in population and contact damage Rate) is the number of caterpillar carcasses on treated plants and contact damage and on untreated plants It was compared with that of The compounds in the table showed good activity.Example B-11: Effect on housefly (Musca domestica)   After drying overnight, adjust the concentration of the test compound in the sugar to 250 ppm. The lump sugar was moistened with a solution of the test compound. The treated lactose is removed from absorbent cotton and OP- It was placed in an aluminum dish with ten resistant house flies. Dish the glass then And incubated at 25 ° C. The mortality was assessed after 24 hours.   Compounds in the table, especially compounds 1.1, 1.5, 1.6, 1.9, 1.23, 1.5 0, 1.53, 5.2, 5.45.10, 5.11, 5.14, 5.15,5. 21 showed good activity.Biological Example C: Acaricidal activity Example B-12: Effect on Tetranychus urticae   Infesting a young bean plant with a mixed population of Tetrakis urticae, and one day later , A water-soluble spray composition containing 400 ppm of the test compound. Plant Cultures were made at 25 ° C. for the next 6 days and then evaluated. Percent reduction of population (Mortality) is calculated as the number of dead eggs, larvae and adults on treated plants and on untreated plants. It was evaluated by comparing it with that of The compounds in the table showed good activity.Example B-13: Mixing of Tetranychus cinnabarinus Effects on groups   A mixed population of OP-resistant species of Tetrakis cinavarias in Japanese red beans at the two leaf stage (Eggs, larvae, nymphs, adults). 24 hours after infection, 200, 10 Tested in a fully automatic spray cabinet at an application rate of 0,50 mg active ingredient / liter The compound was sprayed on the plants. By preparing the test compound and diluting with water Appropriate concentrations were obtained. Two and seven days after application, eggs, larvae / nymphs and adults A test was performed to evaluate for mortality. The compounds in the table are 50 mg active ingredient / lit More than 70% were killed at dilutions down to 1.5%.Example B-14: Effect on Boophilus microplus   Attached adult female mites are stuck on a PVC board using adhesive tape and covered with absorbent cotton. Was. Pour 10 ml of an aqueous test solution containing 125 ppm of the test compound into the test species It is. The absorbent cotton was then removed and the ticks were cultured for 4 weeks until spawning occurred. Activity is female As evidenced by killing or infertility of E. coli, or by egg ovicidal action on eggs.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 409/12 ２１３ Ｃ０７Ｄ 409/12 ２１３ 413/12 ２１３ 413/12 ２１３ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，Ｂ Ｒ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ， ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，Ｎ Ｚ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ 【要約の続き】 炭素原子数２ないし６のアルキニル基もしくはベンジル 基を表し、Ｘは１もしくは２個の二重結合、１もしくは ２個の三重結合並びにＯ、ＳおよびＮより選択された１ もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよく、また未置 換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ない し５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニ ル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を含有するハ ロ−炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数 ２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシ クロアルキル基、ヒドロキシ基もしくはハロゲン原子に より置換された炭素原子数１ないし５の炭素鎖を表し、 Ｙは式（ａ）ないし（ｘ）の基を表し、Ｒ6およびＲ7は 互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を 含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭 素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし ６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ 基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素 原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし ６のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６のアルカン スルフィニル基、炭素原子数１ないし６のアルカンスル ホニル基、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、フ ェニルチオ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ 基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル 基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルカノイル基もし くは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を 表す。）該化合物は農芸化学的防除剤でありまた有害生 物の防除に適している。──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C07D 409/12 213 C07D 409/12 213 413/12 213 413/12 213 (81) Designated country EP (AT, BE, CH, DE) , DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE), AM, AU, BB, BG, BR, BY, CA, CN, CZ, EE, FI, GE, HU, IS, JP, KG, KP, KR, KZ, LK, LR, LT, LV, MD, MG, MK, MN, MX, NO, NZ, PL, RO, RU, SG, SI, SK , TJ, TM, TT, UA, US, UZ, VN [Continuation of abstract] represents an alkynyl or benzyl group having 2 to 6 carbon atoms, and X is 1 Or two double bonds, one or two triple bonds, and one or two heteroatoms selected from O, S and N, and may be unsubstituted or have 1 to 4 carbon atoms. An alkyl group, a halo containing 1 to 5 halogen atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, a halo containing 1, 2 or 3 halogen atoms. A C 1 -C 5 alkenyl group, a C 2 -C 4 alkynyl group, a C 3 -C 7 cycloalkyl group, a C 1 -C 5 carbon chain substituted by a hydroxy group or a halogen atom; Y represents a group of formulas (a) to (x), and R 6 and R 7 independently of one another are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 1 to 5 Halo containing 1 halogen atom, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having 1 to 2 carbon atoms, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, 1 to 1 Halo containing 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, alkanesulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkanesulfonyl having 1 to 6 carbon atoms Group, phenyl group, benzyl group, phenoxy group, phenylthio group, hydroxy group, mercapto group, nitro group, cyano group, alkanoyl group having 1 to 4 carbon atoms, halo-alkanoyl group having 1 to 4 carbon atoms or carbon atom Represents an alkoxycarbonyl group of formulas 1 to 4. ) The compounds are agrochemical control agents and are suitable for controlling pests.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １．次式Ｉ で表される化合物、または得られる場合には遊離形態もしくは塩形態にあるそれ らの互変異性体 （上記式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基 、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルキ ル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基 、ニトロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし６ のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル−炭素原子数１ないし６の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ない し６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし ６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭素原子数１ ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子 数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、１ないし５ 個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素 原子数２ないし６のアルキニル基、１ないし５個のハロゲ ン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素原子数３な いし７のシクロアルキル基もしくはハロゲン原子を表すか、もしくは Ｒ1およびＲ2は一緒になって飽和もしくは不飽和５ないし７員の炭素環もしく はＯおよびＳから選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよい複素 環を形成し、 Ｒ3およびＲ4は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ ル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ5は水素原子、未置換もしくはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボ キシル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ない し２のアルカノイル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル基もしくは フェニルスルホニル基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭 素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基もし くはベンジル基を表し、 Ｘは１もしくは２個の二重結合、１もしくは２個の三重結合並びにＯ、Ｓおよ びＮより選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよく、また未置換 もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含 有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアル ケニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２な いし４のアルケニル基、炭素原子数２ない し４のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、ヒドロキシ基 もしくはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし５の炭素鎖を表し、 Ｙは以下の式（ａ）ないし式（ｘ）で表される基を表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし ６のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１な いし６のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし ６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲ ン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１な いし６のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６のアルカンスルフィニル基、炭 素原子数１ないし６のアルカンスルホニル基、フェニル基、ベンジル基、フェノ キシ基、フェニルチオ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、 炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルカ ノイル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表す。） ２．式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基、 １ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル 基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、 ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル−炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし ４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭素 原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、１ 、２もしくは３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアル ケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、１、２もしくは３個のハロゲ ン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３な いし７のシクロアルキル基もしくはハロゲン原子を表すか、もしくは Ｒ1およびＲ2は一緒になって飽和もしくは不飽和６員の炭素環もしくはＯおよ びＳから選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよい複素環を形成 し、 Ｒ3およびＲ4は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ5は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはシアノ基、ニト ロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、メトキシカルボニル基もしくはフェニル スルホニル基により置換されたメチル基を表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし ４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個のハ ロゲン原子を含有するハロ−炭素 原子数１ないし４のアルコキシ基、ヒドロキシ基もしくは炭素原子数１ないし４ のアルカノイル基を表し、および ＸおよびＹは上記の意味を表す請求項１記載の化合物。 ３．式中Ｒ5は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基もしくはベンジル 基を表す請求項１記載の化合物。 ４．式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基、 １ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル 基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、 ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカノイル−炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし ４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭素原子数１な いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、１、２もしく は３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアルケニル基、 炭素原子数２ないし４のアルキニル基、１、２もしくは ３個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭 素原子数３ないし７のシクロアルキル基もしくはハロゲン原子を表すか、もしく は Ｒ1およびＲ2は一緒になって飽和もしくは不飽和６員の炭素環もしくはＯおよ びＳから選択された１もしくは２個のヘテロ原子を含有してもよい複素環を形成 し、 Ｒ3およびＲ4は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ5は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１な いし４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個 のハロゲン原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ヒドロ キシ基もしくは炭素原子数１ないし４のアルカノイル基を表し、および ＸおよびＹは上記の意味を表す請求項１記載の化合物。 ５．式中、Ｒ1は炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし５個のハロゲン 原子を含有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし ２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは 炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基を表し、 Ｒ2はハロゲン原子を表し、 Ｒ3およびＲ4は水素原子を表し、 Ｒ5は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｘは二重結合もしくは三重結合を含有してもよくまた未置換もしくは炭素原子 数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、ヒドロ キシ基もしくはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし３の炭素鎖を 表す請求項４記載の化合物。 ６．式中、Ｒ1は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数３ない し７のシクロアルキル基を表し、 Ｒ2は塩素原子もしくは臭素原子を表し、 Ｒ3およびＲ4は水素原子を表し、 Ｒ5は水素原子を表し、 Ｘは次式−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 −、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ2もしくはＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基を表す請求項５記載 の化合物。 ７．式中、Ｙは式（ａ）、（ｂ）、（ｎ）、（ｏ）、（ｔ）もしくは（ｕ）の同 素環基を表し、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、塩素 原子、臭素原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、１ないし３個のハロゲン 原子を含有するハロメチル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、１ないし ３個のハロゲン原子を含有するハロメトキシ基、１ないし４個のハロゲン原子を 含有するハロエトキシ基、もしくは炭素原子数１ないし２のアルカノイル基を表 す請求項１記載の化合物。 ８．式中、Ｙは式（ｃ）、（ｄ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｊ）、 （ｋ）、（ｌ）、（ｍ）、（ｐ）、（ｑ）、（ｒ）、（ｓ）、（ｖ）、（ｗ）も しくは（ｘ）の複素環基を表し、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子 数１ないし２のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル 基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を含有 するハロメトキシ基、１ないし４個のハロゲン原子を含有するハロエトキシ基、 もしくは炭素原子数１ないし２のアルカノイル基を表す請求項１記載の化合物。 ９．式中、Ｙは式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｊ）もしくは（ｎ）の基を表し、 Ｒ6およびＲ7は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子 数１ないし４のアルキル基を表す請求項４記載の化合物。 １０．式中、Ｘは次式−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、 −ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基を表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ ないし４のアルキル基を表す請求項６記載の化合物。 １１．式中、Ｒ1はメチル基もしくはエチル基を表し、Ｘは次式−ＣＨ2−で表さ れる基を表す請求項１０記載の化合物。 １２．次式Ｉａ （式中、Ｒ10およびＲ11は各々互いに独立して水素原子、もしくはハロゲン原子 を表し、 Ｙは式（ａ）ないし（ｘ）の基を表す。）で表される請求項１記載の化合物。 １３．次式ＩＩ Ｙ−Ｘ−ＣＯＯＨ ＩＩ （式中、ＸおよびＹは式Ｉにおいて定義したものと同じ意味を表す。）で表され る化合物もしくはその酸ハロゲン化物を、次式ＩＩＩ （式中、Ｒ1ないしＲ5は式Ｉについて与えた意味を表す。）で表される化合物と 、適した縮合剤および／もしくは塩基の存在もしくは不存在下において反応させ て式Ｉの化合物を得ることよりなる請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法。 １４．次式Ｉａ （式中、Ｒ1ないしＲ4、ＸおよびＹは式Ｉについて与えた意味を表す。）で表さ れる化合物を、次式ＩＶ Ｒ5−Ｌ ＩＶ （式中、Ｒ5は式Ｉについて定義された意味を表し、およびＬは脱離基を表す。 ）で表される化合物と、塩基の存在下において反応させることよりなる式Ｉ（式 中、Ｒ5は請求項１において定義された意味を表すが、水素原子を表さない。） の化合物の製造方法。 １５．有効成分として少なくとも１種の遊離形態もしくは農芸化学的に受け入れ られる塩の形態にある請求項１記載の化合物を、そのために適した担体と共に含 む有害生物を防除するための組成物。 １６．防除されるべき有害生物が植物病原性微生物である請求項１５記載の組成 物。 １７．防除されるべき有害生物が昆虫もしくはダニであ る請求項１５記載の組成物。 １８．殺有害生物有効量の請求項１記載の化合物を有害生物もしくはその生育地 に施用することよりなる有害生物の防除方法。 １９．防除されるべき有害生物が植物病原性微生物である請求項１８記載の方法 。 ２０．防除されるべき有害生物が昆虫もしくはダニである請求項１８記載の方法 。 ２１．種子が処理される請求項１８記載の方法。 ２２．請求項２１記載の方法により処理された種子。[Claims] 1. Formula I Or a tautomer thereof in a free form or a salt form when obtained (wherein R 1 and R 2 are independently of each other an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Halo-C1 -C6 alkyl containing 1 to 5 halogen atoms, C1 -C2 alkoxy -C1 -C6 alkyl, nitro-C1 -C6 Alkyl group, cyano-C1 -C6 alkyl group, C1 -C2 alkanoyl -C1 -C6 alkyl group, C1 -C2 alkoxycarbonyl -C1 -C6 An alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 2 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkanesulfinyl having 1 to 2 carbon atoms- having 1 carbon atom. C6 alkyl, C1-2 alkanesulfonyl-C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, halo-carbon containing 1-5 halogen atoms An alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, a halo containing 1 to 5 halogen atoms, an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms Or represents a halogen atom, or R 1 and R 2 together may contain a saturated or unsaturated 5- to 7-membered carbocyclic ring or one or two heteroatoms selected from O and S form a heterocyclic ring, R 3 and R 4 represent each independently a hydrogen atom, an alkyl group or a halogen atom having 1 to 6 carbon atoms, R 5 is water A hydrogen atom, an unsubstituted or cyano group, a nitro group, a halogen atom, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group having 1 to 2 carbon atoms, an alkanoyl group having 1 to 2 carbon atoms, an alkanesulfonyl group having 1 to 2 carbon atoms or X represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms or a benzyl group substituted by a phenylsulfonyl group; It may contain a heavy bond, one or two triple bonds and one or two heteroatoms selected from O, S and N, and may be an unsubstituted or C1-4 alkyl group, Halo containing 5 halogen atoms, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms Halo-C2-4 alkenyl, C2-4 alkynyl, C3-7 cycloalkyl, hydroxy or halogen containing 1, 2 or 3 halogen atoms Y represents a group represented by the following formulas (a) to (x), and represents a carbon chain having 1 to 5 carbon atoms substituted by an atom. R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halo-alkyl group having 1 to 5 halogen atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, An alkoxy group of 1 to 2 carbon atoms, an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group of 1 to 6 carbon atoms, a halo containing 1 to 5 halogen atoms, an alkoxy group of 1 to 6 carbon atoms, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkanesulfinyl, C 1 -C 6 alkanesulfonyl, phenyl, benzyl, phenoxy, phenylthio, hydroxy, mercapto, nitro Group, cyano group, alkanoyl group having 1 to 4 carbon atoms, halo-alkanoyl group having 1 to 4 carbon atoms or carbon Having 1 to atom represent a 4 alkoxycarbonyl group. ) 2. Wherein R 1 and R 2 are independently of each other an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halo-alkyl group having 1 to 5 halogen atoms and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 2 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, nitro-C 1 -C 4 alkyl, cyano-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 alkanoyl-C 1 to 4 alkyl groups, C1 to C2 alkoxycarbonyl-C1 to C4 alkyl group, C1 to C2 alkylthio-C1 to C4 alkyl group, C1 carbon atom Or 2 alkanesulfinyl-C 1 -C 4 alkyl group, C 1 -C 2 alkanesulfonyl-C 1 -C 4 alkyl A alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, a halo containing 1, 2 or 3 halogen atoms, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, 1, 2 or three halo containing halogen atom - alkynyl group 4 2 -C, or a cycloalkyl group or a halogen atom 7 C 3 -C, or R 1 and R 2 are saturated or together Forming an unsaturated 6-membered carbocyclic ring or a heterocyclic ring which may contain one or two heteroatoms selected from O and S, wherein R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a carbon atom represents the number 1 to 4 alkyl groups or halogen atoms, R 5 is a hydrogen atom, an alkyl group or a cyano group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a halogen atom, Cal Hexyl group, a methyl group substituted by a methoxycarbonyl group or a phenylsulfonyl group, R 6 and R 7 independently of one another are hydrogen, a halogen atom, an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, 1 to 5 amino Halo-halo-C1-C4 alkyl group, C1-C4 alkoxy group, halo-C1-C4 alkoxy group containing 1-5 halogen atoms, hydroxy 2. A compound according to claim 1, which represents a group or an alkanoyl group having 1 to 4 carbon atoms, and wherein X and Y have the abovementioned meanings. 3. Wherein R 5 is a hydrogen atom, A compound according to claim 1, wherein an alkyl group or a benzyl group having 1 to 6 carbon atoms. 4. Wherein R 1 and R 2 are independently of each other an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halo-alkyl group having 1 to 5 halogen atoms and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 2 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, nitro-C 1 -C 4 alkyl, cyano-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 alkanoyl-C 1 to 4 alkyl groups, C1 to C2 alkoxycarbonyl-C1 to C4 alkyl group, C1 to C2 alkylthio-C1 to C4 alkyl group, C1 carbon atom Or 2 alkanesulfinyl-C 1 -C 4 alkyl group, C 1 -C 2 alkanesulfonyl-C 1 -C 4 alkyl A alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, a halo containing 2 or 3 halogen atoms, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, 1, 2 or three halo containing halogen atom - alkynyl group 4 2 -C, or a cycloalkyl group or a halogen atom 7 C 3 -C, or R 1 and R 2 are saturated or together Forming an unsaturated 6-membered carbocyclic ring or a heterocyclic ring which may contain one or two heteroatoms selected from O and S, wherein R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a carbon atom R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 6 and R 7 each independently of one another Hydrogen atom, halogen atom, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, halo containing 1 to 5 halogen atoms, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, 1 to 4 A halo-alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxy group or an alkanoyl group having 1 to 4 carbon atoms containing 5 halogen atoms, and X and Y have the above-mentioned meanings. Compound. 5. Wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halo containing 1 to 5 halogen atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, R 2 represents a halogen atom, R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, and R 5 represents a hydrogen atom or a C 1 to C carbon atom. X represents an alkyl group having 4 or more carbon atoms, X may contain a double bond or a triple bond, and is unsubstituted or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, a hydroxy group or a halogen atom. 5. The compound according to claim 4, which represents a C1 to C3 carbon chain substituted by an atom. 6. In the formula, R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, R 2 represents a chlorine atom or a bromine atom, and R 3 and R 4 represent a hydrogen atom. , R 5 represents a hydrogen atom, X is the formula -CH 2 -, - CH (CH 3) -, - CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH (CH 3) -, - CH (CH 3) CH 2 -, - CH = CH-, C H = CH-CH 2 or CH 2 -CH = CH- in the compound of claim 5, wherein that represents a group represented. 7. In the formula, Y represents a homocyclic group of the formula (a), (b), (n), (o), (t) or (u), and R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom Containing a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a halomethyl group containing 1 to 3 halogen atoms, an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, and containing 1 to 3 halogen atoms The compound according to claim 1, which represents a halomethoxy group, a haloethoxy group containing 1 to 4 halogen atoms, or an alkanoyl group having 1 to 2 carbon atoms. 8. Where Y is the formula (c), (d), (f), (g), (h), (i), (j), (k), (l), (m), (p), (Q), (r), (s), (v), (w) or (x) represents a heterocyclic group, wherein R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, An alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a halomethyl group containing 1 to 3 halogen atoms, an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, a halomethoxy group containing 1 to 3 halogen atoms, 1 to 4 2. The compound according to claim 1, which represents a haloethoxy group containing a halogen atom or an alkanoyl group having 1 or 2 carbon atoms. 9. In the formula, Y represents a group of the formula (a), (b), (c), (j) or (n), and R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or the number of carbon atoms. 5. The compound according to claim 4, which represents 1 to 4 alkyl groups. 10. Wherein, X is the formula -CH 2 -, - CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 - or a group represented by -CH = CH-, R 6 and R 7 independently of one another 7. The compound according to claim 6, which represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. 11. In the formula, R 1 represents a methyl group or an ethyl group, and X represents a group represented by the following formula —CH 2 —. 12. The following formula Ia 2. The compound according to claim 1, wherein R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and Y represents a group of formulas (a) to (x). . 13. A compound represented by the following formula II YX-COOH II (wherein X and Y represent the same meaning as defined in the formula I) or an acid halide thereof is represented by the following formula III (Wherein R 1 to R 5 have the meanings given for formula I) in the presence or absence of a suitable condensing agent and / or base to give a compound of formula I 2. A process for the preparation of a compound of formula I according to claim 1, which comprises obtaining 14． The following formula Ia (Wherein R 1 to R 4 , X and Y represent the meanings given for formula I), with the following formula IV R 5 -L IV (where R 5 is defined for formula I) And L represents a leaving group.) With a compound of the formula I wherein R 5 is the meaning defined in claim 1 But does not represent a hydrogen atom.) 15. A composition for controlling pests, which comprises as an active ingredient at least one free form or an agrochemically acceptable salt form of a compound according to claim 1 together with a suitable carrier. 16. The composition according to claim 15, wherein the pest to be controlled is a phytopathogenic microorganism. 17． The composition according to claim 15, wherein the pest to be controlled is an insect or a tick. 18. A method for controlling pests, comprising applying a pesticidally effective amount of the compound according to claim 1 to a pest or a place where the compound grows. 19. 19. The method according to claim 18, wherein the pest to be controlled is a phytopathogenic microorganism. 20. The method according to claim 18, wherein the pest to be controlled is an insect or a tick. 21. 19. The method of claim 18, wherein the seed is treated. 22. A seed treated by the method of claim 21.
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