JPH10509156A

JPH10509156A - O-benzyloxime ether derivatives and their use as pesticides

Info

Publication number: JPH10509156A
Application number: JP8516492A
Authority: JP
Inventors: ツルフリュー，レネ; ツィーグラー，フゴ; トラー，ステファン
Original assignee: ノバルティスアクチエンゲゼルシャフト
Priority date: 1994-11-17
Filing date: 1995-11-06
Publication date: 1998-09-08
Also published as: DE69514120D1; PL320225A1; CA2203507A1; DE69514120T2; NO972256D0; ZA959753B; US5977182A; CN1165511A; EP0792261B1; DK0792261T3; SK61397A3; BR9509733A; ES2141394T3; NO972256L; AU3981895A; CZ149397A3; ATE187960T1; AR004465A1; WO1996016026A1; MX9703616A

Abstract

(57)【要約】次式Ｉ［式中、Ｙは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓｉ（ＣＨ₃）₃、ＣＦ₃またはハロゲン原子を表し、またで表される基を表し、および残りの置換基は以下のように定義される。ＸはＯ、ＳまたはＮＲ₁₃を表し、ＡはＯまたはＮＲ₄を表し、Ｒ₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシメチル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基またはシアノ基を表し、Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、シアノ基、未置換のもしくは置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基、未置換のもしくは置換されたジ（炭素原子数１ないし６のアルキル）アミノカルボニル基、未置換のもしくは置換された炭素原子数１ないし６のアルキル−Ｓ（Ｏ）_q基、未置換のもしくは置換されたアリール−Ｓ（Ｏ）_q基、未置換のもしくは置換されたヘテロアリール基、未置換のもしくは置換されたヘテロ環基または未置換のもしくは置換されたヘテロ環カルボニル基または未置換のもしくは置換されたフェニル基を表し、Ｒ₃は水素原子、未置換のもしくは置換されたアルキル基、未置換のもしくは置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換のもしくは置換されたフェニル基または未置換のもしくは置換されたピリジル基を表し、および残りの置換基はここで定義される。］で表される化合物は有害生物防除有効成分である。それらは農業、園芸および衛生分野における有害生物の防除、特に殺微生物剤、殺虫剤および殺ダニ剤として使用され得る。 (57) [Summary] The following formula I [In the formula, Y represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, OH, CN, NO ₂ , Si (CH ₃ ) ₃ , CF ₃ or a halogen atom. ,Also And the remaining substituents are defined as follows. X represents O, S or NR ₁₃ , A represents O or NR ₄ , R ₁ represents a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, a halo-C 1-4 alkyl group, cyclopropyl R ₂ represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a C 1 -C 4 alkylthio group or a cyano group; An alkyl group, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, a cyano group, an unsubstituted or substituted alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, an unsubstituted or substituted di (1 to 6 carbon atoms) 6 alkyl) aminocarbonyl group, an alkyl -S (O) _q group having 1 to carbon atoms are or substituted unsubstituted 6, unsubstituted or substituted aryl -S (O _q group, a unsubstituted or substituted heteroaryl group, unsubstituted or substituted heterocyclic group, or unsubstituted or substituted heterocyclic group, or unsubstituted or substituted phenyl radical, R ₃ represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, an unsubstituted or substituted phenyl group, or an unsubstituted or substituted Represents a pyridyl group, and the remaining substituents are defined herein. Are active ingredients for controlling pests. They can be used in pest control in the agricultural, horticultural and sanitary fields, in particular as microbicides, insecticides and acaricides.

Description

【発明の詳細な説明】Ｏ−ベンジルオキシムエーテル誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用本発明は、次式Ｉ［式中、Ｙは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓｉ（ＣＨ₃）₃、ＣＦ₃またはハロゲン原子を表し、で表される基を表し、および残りの置換基は以下のように定義される。ＸはＯ、ＳまたはＮＲ₁₃を表し、ＡはＯまたはＮＲ₄を表し、Ｒ₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシメチル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基またはシアノ基を表し、Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、シアノ基、未置換のもしくは置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基、未置換のもしくは置換されたジ（炭素原子数１ないし６のアルキル）アミノカルボニル基、未置換のもしくは置換された炭素原子数１ないし６のアルキル−Ｓ（Ｏ）_q基、未置換のもしくは置換されたアリール−Ｓ（Ｏ）_q基、未置換のもしくは置換されたヘテロアリール基、未置換のもしくは置換されたヘテロ環基または未置換のもしくは置換されたヘテロ環カ、Ｄは同一または異なるものであってハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルエンジオキシ基、シアノ基およびニトロ基〜選択され、ｎは零、１、２、３または４を表し、Ｚは−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−基、−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−Ｏ−基、−Ｓ（Ｏ）_m−、−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）_m−基または−Ｓ（Ｏ）_m−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−基を表し、ｍは零、１または２を表し、Ｂは炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、各々未置換のまたは１ないし３個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ないし６のアルケニル基または炭素原子数２ないし４のアルキニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはヘテロ環基（以上の３つは全て未置換または炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基およびハロ−炭素原子数１ないし６のアルコキシ基から選択された１ないし５個の同一のもしくは異なった置換基によって置換される。）または次式トリメチルシリル基を表し、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々他と独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはハロゲン原子を表し、またｐは零、１、２または３を表し、ｑは１または２を表し、Ｒ₃は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、未置換のもしくは１ないし３個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ないし４のアルケニル− 炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、未置換のもしくは１ないし４個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換のもしくは１ないし４個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子１ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルバモイル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、未置換のもしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基または炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基によって置換されたフェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基であってフェニル基が同一のもしくは異なった置換基によってモノないしトリ置換されることが可能である基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基およびシアノ基から互いに独立して選択される１もしくは２個の置換基によって置換されたフェニル基、または未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基およびシアノ基から互いに独立して選択される１ないし２個の置換基によって置換されたピリジル基を表し、Ｒ₄は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表し、またはＲ₃およびＲ₄はそれらが結合している窒素原子と一緒になって未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された、飽和のもしくは不飽和の５ないし７員環であって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１ないし３個のさらなるヘテロ原子を含有してもよい環を形成し、Ｒ₁₀は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換のもしくは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基および炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基から選択される最大３個の置換基によって置換されたフェニル基または未置換のもしくは最大３個の置換基によって芳香核が同様に置換されたベンジル基、シクロプロピルメチル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数２ないし４のハロアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、シアノメチル基、ＣＯ−Ｒ₁₄ 、ＯＨ、ＮＨ₂、炭素原子数１ないし６のアルキルアミン基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルアミン基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₄、ＯＨ、ＮＨ₂、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし４のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミン基または炭素原子数１ないし４のハロアルキルアミン基を表し、Ｒ₁₂は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数２ないし４のアルケニル基を表し、またはＲ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合している窒素原子と一緒になって未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された、飽和のもしくは不飽和の５ないし７員環であって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１ないし３個のさらなるヘテロ原子を含有してもよい環を形成し、ｋは零または１を表し、Ｒ₁₃は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基または炭素原子数２ないし４のアルキニル基を表し、Ｒ₁₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基または未置換のもしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基から選択される最大３個の置換基によって置換されたフェニル基を表す。］で表される新規有害生物防除活性化合物およびそれらの可能な異性体並びに異性体混合物に関する。本発明に従うの化合物は殺真菌、殺ダニおよび殺虫特性を有しまた農業、園芸および衛生分野で使用するための有効成分として適している。本発明はさらに本発明に従うの化合物の製造の方法、有効成分としてそのような化合物を含有する殺真菌、殺ダニおよび殺虫組成物、植物病原性真菌、ダニ目(Acarina)および昆虫の防除並びにそのような生物による攻撃の予防におけるそのような化合物および組成物の使用に関する。式Ｉで表される化合物中に不斉炭素が存在するとき、化合物は光学活性な形態になる。単に脂肪族オキシイミノおよびヒドラゾン二重結合の存在に基づいて、化合物はあらゆる場合において［Ｅ］体および／または［Ｚ］体を生じるであろう。アトロプ異性が生じる可能性もある。式Ｉは全てのこれらの可能な異性体並びにそれらの混合物、例えばラセミ混合物およびあらゆる［Ｅ／Ｚ］混合物を含むことを意図している。本明細書全体に渡って使用される一般用語は、他に定義されない限り以下の意味を有する。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子、特にフッ素原子、塩素原子または臭素原子、より特にフッ素原子または塩素原子を表す。アルキル基は直鎖の、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基，ｎ−ドデシル基、ｎ− ヘキサデシル基もしくはｎ−オクタデシル基または分岐した、例えばイソプロピル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基もしくはイソヘキシル基を表す。アルケニル基はビニル基、１−メチルビニル基、アリル基、１−ブテニル基またはイソプロペニル基特にアリル基のような直線のまたは分岐したアルケニル基を表す。アルキニル基は例えばエチニル基、１−プロピニル基または１−ブチニル基特にプロパルギル基を表す。シクロアルキル基はシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基を表すと理解するべきである。ハロアルキル基およびハロアルコキシ基のようなハロ置換された基は同一のまたは異なったハロゲン置換基によって部分的にまたは完全にハロゲン化されてよい。直鎖の炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基は−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−、 −Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−を表す。所望に置換されたアルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基およびアルキル−Ｓ（Ｏ）_q−基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、メトキシ基、メチルチオ基、シクロプロピル基、アルケニル基およびアルキニル基から選択される１ないし３個の同一のまたは異なった置換基である。所望に置換されたアリール−Ｓ（Ｏ）_q−基、ヘテロアリール基およびヘテロ環基の置換基は、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基および炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基から選択される１ないし３個の同一のまたは異なった置換基である。アリール基はフェニル基またはナフチル基、好ましくはフェニル基を表す。用語ヘテロアリール基はフラン、ピロールおよび２または３個の同一のまたは異なったヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳを含有する芳香族５員環およびベンゾ縮合してよい１ないし３個の同一のまたは異なったヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳを含有する芳香族６員環およびベンゾチエニル基であってよい。言及される他の個々の例としてはピリジン、ピリミジン、ピラジン、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ピリダジン、ピラゾール、イミダゾール、キナゾリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、ベンゾフラン、インドール、イソインドールおよびベンゾチアゾールがある。用語ヘテロ環基は１ないし３個の同一のまたは異なったヘテロ原子Ｎ、ＯまたはＳを含有する５ないし７員環を表す。例としてはΔ²−オキサゾリン、Δ²−チアゾリン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジンおよびピロリジン、ピペリジン、モルフォリン、４−アルキルピペリジンおよびアゼピンがある。それらが結合している窒素原子と一緒になってＲ₃およびＲ₄によって形成される５ないし７員環は特にピロリジン、ピペリジン、モルフォリン、チオモルフォリン、ヘキサメチレンイミン、イミダゾール、ピラゾール、ピロール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、テトラゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、イソオキサゾリジン、オキサゾリジン、チアゾール、イソチアゾール、チアゾリン、イソチアゾリジンおよびアゼピンを表す。本発明の範囲内で好ましいものは以下の化合物である。（１）式中、Ｙは水素原子を表す式Ｉの化合物、（２）式中、Ｔは式ａ）で表される基を表し、Ｘは酸素原子を表し、Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ＯＨまたは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、特にＲ₁₀はメチル基およびＲ₁₁が水素原子またはメチル基を表す式Ｉの化合物。（３）式中、Ｔは式ａ）で表される基を表し、Ｘは硫黄原子を表し、Ｒ₁₀はメチル基、エチル基、アリル基、ベンジル基またはシクロプロピルメチル基を表し、およびＲ₁₁は水素原子または炭素原子数１ないし２のアルキル基を表す式Ｉの化合物。（４）式中、Ｔは式ａ）で表される基を表し、ＸはＮＲ₁₃を表しおよびＲ₁₃は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は各々他と独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルキルアミン基または炭素原子数１ないし４のハロアルキルアミン基を表す式Ｉの化合物。該化合物について、好ましいものは以下の化合物である。Ｒ₁₃は水素原子を表し、Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし６のアルキルアミン基または炭素原子数１ないし４のハロアルキルアミン基を表しおよびＲ₁₁は炭素原子数１ないし２のアルキル基を表す化合物。（５）式中、Ｔは式ｂ）で表される基を表し、Ｒ₁₁は炭素原子数１ないし２のアルキル基を表しおよびｋは零または１を表す式Ｉの化合物。（６）式中、Ａは酸素原子、ＮＣＨ₃またはＮ−Ｃ₆Ｈ₅、特に酸素原子またはＮＣＨ₃、より特に酸素原子を表す式Ｉの化合物。（７）式中、Ｒ₁は水素原子、メチル基、シクロプロピル基、メチルチオ基またはシアノ基、特にメチル基を表す式Ｉの化合物。（８）式中、Ｒ₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロプロピル基、特にメチル基またはシクロプロピル基を表す式Ｉの化合物。（９）式中、Ｒ₂はシアノ基、未置換のもしくは置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基、未置換のもしくは置換されたジ（炭素原子数１ないし６のアルキルアミン）カルボニル基、未置換のもしくは置換されたヘテロ環カルボニル基、未置換のもしくは置換された炭素原子数１ないし６のアルキル −Ｓ（Ｏ）_q基、未置換のもしくは置換されたアリール−Ｓ（Ｏ）_q基、未置換のもしくは置換されたヘテロアリール基、未置換のもしくは置換されたヘテロ環基、特に未置換のもしくは置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基、未置換のもしくは置換されたヘテロ環基または未置換のもしくは置換されたヘテロアリール基を表し、およびｑは１または２を表す式Ｉの化合物。（１０）式中、Ｒ₂は次式Ｄはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基またはニトロ基またはチエニル基を表し、およびＤは特にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または−ＣＦ₃を表す式Ｉの化合物。（１１）式中、Ｒ₂は次式Ｚは−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基−、−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−Ｏ−基、−Ｓ（Ｏ）_m−、−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）_m−基、−Ｓ（Ｏ）_m−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−基、特に−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ₂−または−Ｓ（Ｏ）_m−、大変特に−Ｏ−ＣＨ₂−を表し、およびｍは零、１または２を表す式Ｉの化合物。（１２）式中、Ｒ₂は次式Ｂは炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、各々未置換のもしくは１ないし３個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ないし４のアルケニル基または炭素原子数２ないし４のアルキニル −炭素原子数１ないし２のアルキル基、アリール基もしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基およびハロ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基から互いに独立して選択される１または２個の置換基によって置換されたアリール基またはＲ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々他と独立して水素原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基またはハロゲン原子を表しおよびｐは零、１、２または３を表し、およびＢは特に炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし３のアルキル基、アリル基または未置換のもしくは１または２個のハロゲン原子もしくは１または２個のメチル基によって置換されたプロパルギル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびＣＦ₃からなる基から選択される置換基によって置換されたフェニル基、または次式。（１３）式中、Ｒ₂は４位が−Ｚ−Ｂによって置換されているフェニル基を表す式Ｉの化合物。（１４）式中、Ｒ₃は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、未置換のもしくは１ないし３個のハロゲン原子によって置換されたプロペニル基、プロルパギル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換のもしくは１または２個のハロゲン原子によって置換されたシクロプロピル−メチル基、シアノ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、未置換のもしくはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基または１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル基によって置換されたフェニル−炭素原子数１ないし２個のアルキル基であってフェニル基が１または２個の同一のまたは異なった置換基を有することができる基、未置換のもしくはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル基、シアノ基およびニトロ基から互いに独立して選択される１または２個の置換基によって置換されたフェニル基、または未置換のもしくはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル基、シアノ基およびニトロ基から互いに独立して選択される１または２個の置換基によって置換されたピリジル基を表し、またはＲ₃およびＲ₄はそれらが結合している窒素原子と一緒になって未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された、飽和のもしくは不飽和の５ないし７員環であってＮ、ＯおよびＳから選択される１ないし３個の更なるヘテロ原子を含有してもよい環を形成し、および好ましくはＲ₃は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシメチル基、未置換のもしくは１ないし３個のハロゲン原子によって置換されたプロプ−２−エン−１−イル基、プロパルギル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換のもしくは１または２個のフッ素原子もしくは塩素原子によって置換されたシクロプロピルメチル基、シアノ−炭素原子数１ないし２個のアルキル基、未置換のもしくはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基または１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル基によって置換されたフェニル−炭素原子数１ないし２個のアルキル基であってフェニル基は１または２個の同一のまたは異なった置換基で置換されることができる基、未置換のもしくはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル基、シアノ基およびニトロ基から互いに独立して選択される１または２個の置換基によって置換されたフェニル基、または未置換のもしくはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を含有するハロメチル基、シアノ基およびニトロ基から互いに独立して選択される１または２個の置換基によって置換されたピリジル基を表し、またはＲ₃とＲ₄はそれらが結合している窒素原子と一緒になって１，２，４−トリアゾリル基、４−モルフォリニル基、１−アゼピニル基、１−ピペリジニル基もしくは１−ピロリジニル基を形成する式Ｉの化合物。（１５）式中、Ｒ₄はメチル基またはフェニル基、特にメチル基を表す式Ｉの化合物。（１６）式中、Ｒ₃は炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし６のハロアルキル基または未置換のもしくは１ないし４個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す式Ｉの化合物。（１７）式中、Ｒ₂はメチル基、シアノ基、シクロプロピル基、未置換のもしくは置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基、未置換のもしくは置換されたヘテロ環基または未置換のもしくは置換されたヘテロアリール基を表しおよびＲ₃は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基または未置換のもしくは１ないし４個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す式Ｉの化合物。（１８）式中、ＣＨ₃ＯＮ＝Ｃで表される二重結合がＥ−体を有している式Ｉの化合物。式Ｉで表される化合物は以下のように製造することができる。［下記のＡ）ないしＩ）段落の式中において、他に定義されない限り、Ｘ、Ｙ、ＴおよびＲ₁₀ないしＲ₁₄基は式Ｉで定義されたものと同じである、および（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＡは式Ｉで定義されたものと同じである。）で表される基を表す。］一般式ＩＩ［式中、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、ＱおよびＹは定義されたものと同じである。］で表されるイミノエーテル、イミノチオエーテルおよびアミジンは以下の参考文献中に参照しているような既知の方法に類似して製造することができる。 −"The Chemistry of amidines and imidates"ed.S.Patai,John Wiley & Sons ,Vol.1,1974 and Vol.2,1991,Chaptes 7 and 9 −Houben-Weyl"Methoden der organishen Chemie"Vol.8,1975 and E5,1985 Ａ）例えば、一般式ＩＩ［式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表しまたＲ₁₀ およびＹは上記の定義と同じである。］で表されるイミノ（チオ）エーテルは以下の図に従って製造することができる。一般式ＩＩＩで表されるニトリルは（チオ）アルコレートＲ₁₀Ｘ^-と２０℃ないし１５０℃の温度で、もし必要ならば加圧下のオートクレーブ中で反応させる。対応するチオアルコールまたはジエチルエーテル、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランもしくはトルエンのような不活性有機溶媒を適当に希釈剤として使用する。Ｂ）一般式ＩＩ［式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。］で表されるイミノ（チオ）エーテルは一般式ＩＶで表される（チオ）アミドから製造することもできる。その目的のために、（チオ）アミドはトリアルキルオキソニウムテトラフルオロボレートと０℃ないし５０℃の温度でジクロロメタン、クロロホルムまたはトルエンのような適した溶媒中で反応させる。Ｃ）一般式II［式中、Ｘは硫黄原子を表す。］で表されるイミノチオエーテルは一般式Ｖで表されるチオアミドから化合物Ｒ₁₀−Ｕ［式中、Ｕは脱離基を表す。］との反応によっても製造することもできる。反応は炭酸カリウム、水酸化カリウム、ナトリウムエタノレートおよび水素化ナトリウムのような塩基存在下において、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはトルエンのような適した溶媒中で、１０℃ないし１００℃の温度で行う。Ｄ）一般式ＩＩ［式中、Ｒ₁₁は−Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₄を表す。］で表されるイミノ（チオ）エーテルは対応するＮ−未置換イミノ（チオ）エーテルからアシル化によって製造することができる。Ｅ）製法の別の種類において、一般式ＩＩで表されるイミノ（チオ）エーテルおよびアミジンは、出発物質として一般式ＶＩで表される塩化物を用いたジエチルエーテル、ジクロロメタン、ジメチルフォルムアミド、テトラヒドロフランまたはトルエンのような適した有機溶媒中で、−２０℃ないし＋８０℃の温度での（チオ）アルコレートまたはアミンとの反応により得ることができる。塩化物自身は対応する（チオ）アミドから、例えばオキシ塩化リン、塩化チオニルまたはトリフェニルフォスフィン／四塩化炭素との反応により得られることができる。C.Ferrri,Reaktionen der Organischen Synthese；p.564,G.Thieme,Verlag,St uttgart 1978を見よ。Ｆ）一般式ＩＩ［式中、ＸはＮＲ₁₀を表す。］で表されるアミジンは一般式ＶＩＩで表されるイミノエーテルから１または２級アミンとジクロロメタン、ジオキサン、ジメチルフォルムアミドまたはトルエンのような適した溶媒中で、−２０℃ないし＋６０℃の温度での反応によって製造することもできる。Ｇ）一般式Ｉｂで表されるチオアミドは対応するアミンから”硫化”によって製造することができる。例えばＰＳ₅またはラウェッソン試薬（Lawesson regent ）を該反応に使用することができる（Cava & Lawesson,Tetrahedron 41,5061[19 85]を見よ。）Ｈ）さらに、一般式Ｉｂ’で表されるチオアミドは一般式ＩＩＩで表されるニトリルから、炭酸カリウム、水酸化カリウムまたはトリエチルアミンのような塩基の存在下で、ジクロロメタン、ジメチルフォルムアミド、クロロフォルム、四塩化炭素またはテトラヒドロフランのような適した溶媒中での硫化水素の添加、もしくはP.Y.Lin,Synthesis 1992,(12),1219に従ったビス（トリメチルシリル）スルフィドおよびナトリウムメタノレートとの反応により得ることができる。Ｉ）上述のようにして得られたチオアミドは、対応するチオカルボン酸アミドＳ−酸化物へ、例えば過酸化水素との氷酢酸中での酸化により転換することができる。上述された反応のための出発化合物は、例えば図１および図２［各式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は上記の定義と同じである。］に従った一般に知られている方法に従って製造することができる。さらに、式ＶＩＩＩで表されるアミドは、例えば式ＸＸＩで表される安息香酸ハライドとイソシアニドとの反応、およびこれに続く加水分解により式ＸＸＩＩで表される化合物を形成しこれをさらにＯ−メチルヒドロキシルアミンと反応させることにより製造されることができる（ＥＰ−Ａ−５４７８２５）。図１および図２に示されている出発化合物の製造は例えばＥＰ−Ａ−４１６８５７（ＸＩＶ）、ＥＰ−Ａ−５０６１４９（ＸＶＩＩ）、ＥＰ−Ａ−２５４４２６（ＸＩＸおよびＸＸ）に記述されている。式ＩＸ［式中、Ｕはハロゲン原子を表す。］で表される化合物は既知のα−ヒドロキシイミノ−ｏ−トリルアセトニトリルから塩基存在下でのジメチル硫酸またはヨウ化メチルとのＯ−メチル化、例えば沸騰四塩化炭素中でのＮ−ブロモまたはＮ−クロロサクシンイミドとの引き続くハロゲン化によって製造することができる。本発明は次式ＩＩＩ［式中、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＹは式Ｉの定義と同じである。］で表される新規中間体にも関している。式ＩＩＩで表される化合物で好ましいものは［式中、Ａは酸素原子を表し、およびＹは水素原子を表し、およびＲ₁、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉの定義と同じであり、特に式中、Ｒ₁およびＲ₂はメチル基を表す。］で表される化合物である。本発明は式Ｘ［式中、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉの定義と同じである。］で表される新規中間体にも関している。式ＩＩＩおよび式Ｘで表される中間体はさらに、例えばＷＯ９５／１８７８９、ＷＯ９５／２１１５３およびＷＯ９５／２１１５４に記載されているような他のフェニル酢酸誘導体の製造に使用することができる。式Ｉで表される化合物は実際の要求のための植物病原性微生物、特に真菌の防除に特別に有効な殺微生物作用のスペクトルを有していることが今や判明した。それらは非常に有効な治病的、予防的および特に浸透的な性質を有し、多くの植物の保護に使用されることができる。式Ｉで表される化合物を用いて、有用な植物の異なった群において植物または植物の部分（果肉、花弁、葉、幹茎、根茎、根）に生じる有害生物体を抑制するまたは死滅させることが可能であり、同時に後に成長する植物の部分もまた植物病原性微生物から保護される。式Ｉで表される化合物はまた真菌の感染並びに土壌中に発生する植物病原性真菌に対して種子（果肉、根茎、穀粒）および苗木を保護するための粉衣剤として使用することもできる。式Ｉで表される化合物は、例えば以下の綱に属する植物病原性真菌に対して効果的である。不完全菌類［特に、ボトリチス(Botrytis)、ピリクラリア(Pyricularia)、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)、フザリウム(Fusarium)、セプトリア(S eptoria)、セルコスポラ(Cercospora)、セルコスポレラ(Cercosporella)およびアルテナリア(Alternaria)］、担子菌類［例えば、リゾクトニア(Rhizoctonia)、ヘミレイア(Hemileia)、プクシニア(Puccinia)］、子嚢菌類［例えば、ベンチュリア(Venturia)およびエリシフェ(Erysiphe)、フォドスファエラ(Podosphaera)、モニリニア(Monilinia)、ウンシヌラ(Uncinula) ］、および特に鞭毛菌亜門卵菌綱［例えば、フィトフトラ(Phytophthora)、ペロノスポラ(Peronospora)、ブレミア(Bremia)、ピチウム(Pythium)、プラスモパラ (Plasumopara)］。本発明に従う式Ｉで表される化合物は農業、園芸および林業において有用植物および観葉植物に発生する昆虫およびダニ目(Acarina)の害虫に対して有用な有効成分でもあり、一方温血動物、魚類および植物には良い耐性がある。式Ｉで表される化合物は特に綿、野菜、果肉および米穀物におけるハダニ科、アブラムシ科、バドワーム科およびイネにおけるウンカ科並びにヨコバイ科のような害虫の防除に適している。それらは主にパノニシウスウルミ(Panonychus ulmi)のようなハダニ科、マメアブラムシ(Aphis craccivora)のようなアブラムシ科、ヘリオシスビレセンス(Heliothis virescens)のようなバドワーム科およびトビイロウンカ(Nilaparvata lugens)またはツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticep s)のようなイネにおけるヨコバイ科並びにウンカ科の防除に特に適している。本発明に従う化合物Ｉのよい有害生物防除作用は述べた有害生物の少なくとも５０ないし６０％の死滅率に相当する。本発明に従う化合物の使用のさらなる分野は貯蔵商品および材料の保護であり、貯蔵材料は腐敗、カビ並びに動物有害生物［例えば穀粒ゾウ虫、クモ、ハエ、ウジ等］に対して保護される。衛生分野では式Ｉで表される化合物はダニ、クモ、ウマバエ等のような動物寄生虫を家畜および生産的家畜の中ないし表面において良好に防除する。化合物Ｉは通常の感受性を持つ種類の有害生物だけでなく耐性を持つ種の有害生物の全てのもしくは個々の発育段階に対して効果的である。それらの作用は、例えば直ちにもしくは少し後に生じる有害生物の死滅率において、例えばカビがはえている時にまたは産卵および／または孵化率の減少において証明されるでろう。本発明に従う化合物Ｉおよびそれらを含有する製剤の作用は、他の殺虫剤および／または殺ダニ剤を添加することによって顕著に拡大され、一般の環境に施用することができる。適した添加剤の例は有効成分の以下の種類の代表を含んでいる。有機リン酸化合物、ニトロフェノールおよび誘導体、ホルムアミジン、尿素、カーバメイト、ピレスロイドおよび塩素化炭化水素。本発明の範囲内における保護される目的作物は例えば以下の種類の植物である。穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、ライ小麦、米、トウモロコシ、サトウモロコシおよび関連する種類）、ビート（砂糖ビートおよび飼料用ビート）、梨果、石果および軟果（りんご、梨、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、グズベリー、ラズベリーおよびブラックベリー）、マメ科植物（そら豆、レンズ豆、えんどう豆、大豆）、油用植物（あぶらな、からし、けし、オリーブ、ひまわり、やし、ヒマシ、ココア豆、落花生）、ウリ科植物（きゅうり、かぼちゃ、メロン）、繊維植物（綿、亜麻、大麻、黄麻）、橙属植物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、にんじん、玉葱、トマト、じゃがいも、パプリカ）、クスノキ科（アボガド、シナモン、樟脳）、またはタバコ、ナッツ、コーヒー、さとうきび、茶、胡椒および他の香辛料植物、ぶどう、ホップ、なす、バナナおよび天然ゴム植物並びに花卉および観葉植物。式Ｉで表される化合物は通常、製剤の状態で使用され、さらなる化合物で同時にまたは連続して処理された耕作地または植物に施用することができる。これらのさらなる化合物は肥料、微量元素供給剤または植物生長に影響を及ぼす他の製剤であることができる。選択性除草剤並びに殺虫剤、殺真菌剤、殺バクテリア剤、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤またはこれらの製剤のいくつかの混合物は、所望ならば、製剤技術において慣用的に用いられているさらなる担体、表面活性剤または他の適応増強補助剤とともに、式Ｉで表される化合物の効率を減ずること無く使用することが可能である。適当な担体および補助剤は固体もしくは液体であることができ、例えば天然または再生無機物質、溶媒、分散剤、水和剤、粘着剤、増粘剤、結合剤または肥料のような製剤技術において通常用いられている物質に相当する。適当な溶媒は、芳香族炭化水素、好ましくは例えばキシレン混合物または置換ナフタレンのような炭素原子数８ないし１２を含有する分画、ジブチルフタレートもしくはジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキサンもしくはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよびグリコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノンのようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒並びにエポキシ化やし油もしくは大豆油のような植物油またはエポキシ化植物油、または水である。例えば、粉末および分散性粉末のために使用される固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような天然無機充填剤である。施用率を顕著に減ずることのできる特に有用な適用増強補助剤もまた、例えば大豆から得ることのできるケファリンおよびレシチン系の天然（動物もしくは植物）または合成リン脂質である。製剤化される式Ｉで表される化合物の性質に依存して、適当な表面活性化合物はよい乳化、分散および水和特性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界面活性剤である。”界面活性剤”という用語は界面活性剤の混合物をも含むと理解されるであろう。いわゆる水溶性石鹸および水溶性合成界面活性化合物の双方は適当なアニオン性界面活性剤である。適当な石鹸は、例えばオレイン酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム塩、または例えばやし油もしくは獣脂油から得ることのできる天然脂肪酸混合物のような高級脂肪酸（Ｃ₁₀ないしＣ₂₂）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換のもしくは置換されたアンモニウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩についても言及されうる。非イオン性界面活性剤は脂肪族または環状脂肪族アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和または不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールであり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基および（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子およびアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８個の炭素原子を含有する。非イオン性界面活性剤の代表例はノニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレートのようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルもまた適した非イオン性界面活性剤である。カチオン性界面活性剤は、Ｎ−置換基として少なくとも１つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基およびさらなる置換基として未置換のまたはハロゲン化された低級アルキル基、ベンジル基またはヒドロキシ低級アルキル基を含有する第四アンモニウム塩が好ましい。製剤技術において慣用的に用いられているアニオン性、非イオン性またはカチオン性界面活性剤は当業者に知られているかまたは関連する専門文献から知ることができる。農芸化学製剤は通常、式Ｉで表される化合物０．１ないし９９％、好ましくは０．１ないし９５％、固体または液体の補助剤１ないし９９．９％、好ましくは５ないし９９．９％および界面活性剤０ないし２５％、好ましくは０．１ないし２５％から成る。それらの市販品は好ましくは濃縮剤として製剤化されれ、消費者は通常、希釈製剤を用いるであろう。製剤はまた安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または特殊な効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。製剤、すなわち式Ｉで表される化合物（有効成分）および適当な固体のまたは液体の補助剤からなる合成、製造、混合は、例えば有効成分を溶媒（混合物）、固体担体および適した表面活性化合物（界面活性剤）のような添加物とともに均一に混合および／または粉砕するような既知の方法によってなされる。式Ｉで表される化合物またはそれらの化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学製剤の施用の好ましい方法は、葉への施用（茎葉施用）である。施用する頻度および濃度は問題となる病原菌による感染の危険性に依存する。しかしながら式Ｉで表される化合物はまた、液体製剤を用いて植物の耕作地に導入するか、または固体の状態、例えば粒剤の状態で土壌の中に化合物を導入（土壌適用）すれば、土壌から根を通して植物に浸透することもできる（浸透作用）。水稲の場合、そのような粒剤は水の張った水田へ計量された量で施用してもよい。しかしながら式Ｉで表される化合物はまた、有効成分の液体製剤で種子へ浸透させるか、または固体製剤をそれらに塗布することによって種子へ施用（塗布）することができる。原則的に、例えば種子、根、幹茎、双葉および新芽のような生育状態の全ての要素を式Ｉで表されるの化合物を用いて保護することができる。式Ｉで表される化合物はそのままの状態でまたは、好ましくは製剤技術で慣用的に用いられる補助剤とともに使用する。該目的のために例えば、該化合物は乳剤、塗布軟膏、指向散布性または希釈溶液、希釈乳剤、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒剤、（ポリマー物質でのカプセル化）のような既知の方法で有効に製剤化される。製剤の性質と同様に、噴霧、散布、散粉、散水、塗布または注水のような施用法を意図する目的および一般的な環境に従って選択する。有効な適用濃度は通常１ヘクタールあたり１ｇないし２ｋｇの有効成分、好ましくは２５ｇないし８００ｇ（有効成分）／ヘクタールの有効成分、特に５０ｇないし４００ｇ（有効成分）／ヘクタールの有効成分である。種子塗布剤として使用する場合、種子１ｋｇあたり０．００１ｇないし１．０ｇの有効成分の量が有効に使用される。以下の実施例は本発明を説明するために与えられ、本発明を限定するものではない。１．製造実施例実施例Ｐ−１：次式で表される化合物の製造室温で攪拌しつつ、１．９９ｇのトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートを少しづつジクロロメタン２０ｍｌ中の２−［（［（３−メトキシイミノ− ２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−グリオキシ酸アミドＯ−メチルオキシム３．４４ｇに添加する。結果としてできる懸濁液を２０時間攪拌し、その後酢酸エチル２００ｍｌで希釈し、半飽和塩化ナトリウム溶液１５０ｍｌで洗浄する。水相はさらなる酢酸エチル２００ｍｌで抽出し、集めた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し濃縮する。残渣をヘキサン／酢酸エチル（４：１）を溶離液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製する。Ｏ−メチル −２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセトイミデートを固体の形態で得る。ヘプタンからの結晶は１０７ないし１０９．５℃の温度の融点を示す。実施例Ｐ−２：次式で表される化合物の製造Ｎ−メチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセトアミド３．０１ｇおよびのトリフェニルホスフィン３．０７ｇをアセトニトリル１０ｍｌに約４０℃の温度で溶解させる。反応混合物はその後２０℃の温度まで冷却し、四塩化炭素０．９６ｍｌを２分間にわたり白色懸濁液に添加する。結果としてできる黄色溶液を室温で３時間攪拌する。氷浴を用いて冷却しながら、得られた塩化イミドイルの溶液を３０分間にわたりメタノール１０ｍｌ中のナトリウムメタノレート１４．４ミリモルの溶液に添加する。黄色反応混合物をさらに１時間室温で攪拌し、氷水１５０ｍｌ中へ注ぐ。混合物を酢酸エチル２５０ｍｌによって２回抽出し、抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し回転蒸発器を用いて濃縮する。固体残渣をヘキサン／酢酸エチル（９：１）を溶離液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製する。７１．６℃の温度の融点を有するＮ，Ｏ−ジメチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセトイミデートを得る。実施例Ｐ−３：次式で表される化合物の製造攪拌しながらラウェッソン試薬(Lawesson reagent)６．３９ｇをトルエン７０ｍｌ中のＮ−メチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセトアミド４．８ｇの溶液へ添加し、結果としてできる懸濁液をその後８０℃の温度で５時間加熱する。反応混合物をその後酢酸エチル２０ｍｌで希釈し、水１５０ｍｌで洗浄する。水相をさらなる酢酸エチル２００ｍｌによって抽出し、集めた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し回転蒸発器を用いて濃縮する。残渣をヘキサン／酢酸エチル（４：１）を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製する。Ｎ−メチル−２ −［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］− ２−メトキシイミノチオアセトアミドを黄色油の形態で得る；ＭＳ：Ｍ−ＨＳ３１７（２）、２３７（７９）、２０７（４６）、１３２（７４）、１１６（３９）、７４（１００）。実施例Ｐ−４：次式で表される化合物の製造室温で、炭酸カリウム１ｇおよび臭化エチル０．５ｍｌを連続してそれぞれ少しづつジメチルホルムアミド２０ｍｌ中のＮ−メチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノチオアセトアミド２．１ｇの黄色溶液に添加する。結果としてできた懸濁液をその後２４時間室温で攪拌し、その後氷水１５０ｍｌ中に添加し、酢酸エチル２００ｍｌで抽出する。水相を再び酢酸エチル２００ｍｌ溶液で抽出し、集めた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し回転蒸発器を用いて濃縮する。残渣をヘキサン／酢酸エチル（９：１）を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製する。Ｎ−メチル，Ｓ−エチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノ−チオアセトイミデートを薄黄色油の形態で得る。ＭＳＭ⁺ ３７８（２）、３４７（１８）、３１７（１４）、２６５（２５）、２３５（４４）、２０５（４５）、１１６（７０）、７２（１００）。中間体の製造実施例Ｐ−５：次式で表される化合物の製造始めにスパチュラの先程度の量のヨウ化カリウムをおよびその後、３時間にわたりジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解させた２−（２−ブロモメチルフェニル）グリオキシル酸メチルエステル０−メチルオキシム５０ｇおよび２−ヒドロキシイミノ−３−メトキシイミノ−ブタン２２．７８ｇからなる混合物をジメチルホルムアミド５０ｍｌ中の約６０％水素化ナトリウム分散液８．４ｇの灰色懸濁液へ添加する。反応温度を適宜の冷却によって２５℃ないし５０℃の温度に保持する。反応混合物をその後３時間室温で攪拌し、氷水５００ｍｌ中に注ぎ、それぞれ酢酸エチル７５０ｍｌで２回抽出する。集めた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し回転蒸発器を用いて濃縮する。残渣をヘキサン／酢酸エチル（４：１）を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製する。１０４ないし１０６℃の温度の融点を有するメチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２− ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセテートを得る。実施例Ｐ−６：次式で表される化合物の製造メタノール１２０ｍｌ中のメチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセテート１６．７７ｇの黄色懸濁液を６時間にわたり一定のアンモニア流によって満たす。温度は初期において４６℃の温度まで上昇する。透明になった反応溶液をその後一晩攪拌し、その間に生成物は沈殿する。混合物を回転蒸発器を用いて濃縮し、残渣を加熱しながらトルエン５０ｍｌおよびヘプタン５０ｍｌ中に溶解させる。冷却により１２７．５ないし１２８．５℃の温度の融点を有する２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセトアミド結晶を得る。実施例Ｐ−７：次式で表される化合物の製造室温で、エタノール中のメチルアミンの８モル溶液５．６２ｍｌを１度にエタノール２０ｍｌ中のＮ−メチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセテート５．０３ｇの懸濁液に添加する。反応混合物をその後２０時間室温で攪拌し、エタノールおよび過剰のメチルアミンを回転蒸発器を用いて蒸留除去する。９０ないし９２℃の温度の融点を有するＮ−メチル−２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセトアミドを得る。実施例Ｐ−８：以下の式で表される化合物の製造６０％水素化ナトリウム分散液１．７ｇをヘキサンで洗浄し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌを添加する。氷冷とともに２−ヒドロキシイミノ−３−オキソ−ブチロニトリル４．５ｇを結果として生じた懸濁液に少しづつ添加する。水素の放出が終了した半時間後に、ヨウ化メチル２．７５ｍｌを滴下添加する。３時間、室温で攪拌した後、反応混合物を氷水中に注ぎ、それぞれジエチルエーテル２０ｍｌで３回抽出する。硫酸ナトリウム上での乾燥および蒸発による溶媒の除去後に残留した褐色油を酢酸エチル／ヘキサン（１：２）を用いるシリカゲル上で精製する。上記で得られた黄色油４．１ｇを３時間、室温でピリジン２０ｍｌ中のヒドロキシルアミンヒドロクロライド３．５ｇとともに攪拌する。反応混合物を氷水に注ぎ、わずかな時間の後に生ずる結晶をろ過する。水での洗浄および乾燥により薄褐色結晶の形態の１４０ないし１４５℃の温度の融点を有する最終生成物を得る。実施例Ｐ−９：以下の式で表される化合物の製造還流下で攪拌しながらラウェッソン試薬(Lawesson regent)２．１２ｇをトルエン３０ｍｌ中の２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセトアミド２．２４ｇの溶液に添加し、結果として生じた懸濁液を還流下で１時間保持する。反応混合物をその後回転蒸発器を用いて濃縮し、酢酸エチル／ヘキサン（１：３）を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製する。１４９℃の温度の融点を有する２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノ−チオアセトアミドを黄色結晶の形態で得る。上記のようにして得られたチオアセトアミド２．２ｇを１００℃の温度で２４時間、ジメチルフォルムアミド２０ｍｌ中の炭酸カリウム０．９ｇとともに攪拌する。反応混合物をその後氷水２００ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチルで２度抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、回転蒸発器を用いて蒸発により濃縮する。残渣を酢酸エチル／ヘキサン（１：１９）を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製する。７５ないし７７℃の温度の融点を有する２−［（［（３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］−２−メトキシイミノアセトニトリルを得る。表の化合物は上記の手法または該方法の１つに類似して製造することができる。（略号：Ａｃ＝アセチル基；Ｅｔ＝エチル基；ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル基；Ｍｅ＝メチル基；Ｐｈ＝フェニル基；Ｐｒ＝ｎ−プロピル基；Ｂｕ＝ｎ−ブチル基；ｍ．ｐ．＝融点、ＤＳ＝ジアステレオマー、Ｒｅｇ＝位置異性体、”Ｅ”および”Ｚ”は二重結合の立体配置に関する、”ＮＭＲ”は”核磁気共鳴スペクトル”を表し、ＭＳ＝マススペクトル、問題の濃度が他の単位で与えられない限り”％”は重量％を表す。表中の物理データは融点またはＲ₁、Ｒ₂もしくはＲ₃の¹Ｈ−ＮＭＲまたはＭＳ分子ピーク（強度）およびベースピークである。＊カラムＺ中の”−”という記号は化合物がＺ−Ｂ置換基を有しないことを示す。式Ｉで表される化合物の製剤実施例実施例Ｆ-1.1ないしＦ-1.3：乳剤あらゆる所望の希釈度の乳液がこれらの乳剤から水によって製造されることができる。実施例Ｆ-2：乳剤あらゆる所望の希釈度の乳液がこの乳剤から水によって製造されることができる。実施例Ｆ-3.1ないしＦ-3.4：溶液剤溶液は微滴の状態での施用に適している。実施例Ｆ-4.1ないしＦ-4.4：顆粒剤本発明の化合物をジクロロメタンに溶解させ、溶液を担体に噴霧し、溶媒をその後真空中で蒸発させる。実施例Ｆ-5.1およびＦ-5.2：粉末剤直ちに使用できる粉剤は全ての成分を直接混合することにより得ることができる。実施例Ｆ-6.1ないしＦ-6.3：水和剤実施例Ｆ-7：水和剤表の化合物 25% リグノスルホン酸ナトリウム 5% 珪藻土 25% 炭酸ナトリウム 5% ジソディウム-1- ベンジル -2-ヘプタデシルベンズイミダゾール-X,X'-ジスルフォン酸 (15ないし30％のNa₂SO₄を含有する) 5% シャンパンチョーク (Champagn chalk) 35% 全ての成分をともに混合し、混合物を適した製粉器で完全に粉砕し、水で希釈することのできる生じた水和剤はあらゆる所望の濃度の懸濁液を与える。生物学的実施例：Ａ．殺微生物作用Ｂ−１：小麦におけるプシニアグラミニス（Puccinia graminis）に対する作用ａ）残留保護作用：種まき６日後、小麦植物に試験化合物の水和剤製剤から製造された水性噴霧混合物（有効成分０．０２％）を滴り落ちるまで噴霧し、２４時間後、真菌の胞子懸濁液を用いて感染させる。４８時間の培養（条件：相対湿度９５ないし１００％、温度２０℃）の後、植物を２２℃の温度の温室内に置く。真菌の発生の評価を感染の１２日後に行う。ｂ）浸透作用：種まき５日後、小麦植物に試験化合物の水和剤製剤から製造された水性噴霧混合物（土壌の体積に基づいて有効成分０．００６％）を浸漬する。噴霧混合物が土壌上の植物の部分に接触しないように注意が払われる。４８時間後、植物を真菌の胞子懸濁液を用いて感染させる。４８時間の培養（条件：相対湿度９５ないし１００％、温度２０℃）の後、植物を２２℃の温度の温室内に置く。真菌の発生の評価を感染の１２日後に行う。表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−２：トマト植物におけるフィトフォトラインフェスタンス（Phytop htora infestans）に対する作用ａ）残留保護作用：３週間栽培した後、トマト植物に試験化合物の水和剤製剤から製造された水性噴霧混合物（有効成分０．０２％）を滴り落ちるまで噴霧する。２４時間後、処理された植物を真菌の胞子嚢懸濁液を用いて感染させる。感染した植物をその後５日間、相対湿度９０ないし１００％および２０℃の温度で培養し、その後真菌の発生を評価する。ｂ）浸透作用：３週間の栽培の後、試験化合物の水和剤製剤から製造された水性噴霧混合物（土壌の体積に基づいて有効成分０．００６％）をトマト植物を浸漬するために使用する。噴霧混合物が土壌上の植物の部分に接触しないように注意が払われる。処理された植物を４８時間後、真菌の胞子嚢懸濁液を用いて感染させる。感染した植物をその後５日間、相対湿度９０ないし１００％および２０℃の温度で培養し、その後真菌の発生を評価する。表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−３：落花生におけるセルコスポラアラシデイコラ（Cercospora ara chidicola）に対する残留保護作用１０ないし１５ｃｍの高さを有する落花生植物に試験化合物の水和剤製剤から製造された水性噴霧混合物（有効成分０．０２％）を滴り落ちるまで噴霧し、４８時間後、真菌の分生胞子懸濁液を用いて感染させる。植物をその後７２時間、２１℃の温度および高い湿度で培養し、その後典型的な葉の斑点が現れるまで温室内に置く。試験化合物の作用を感染の１２日後に評価し、該評価は葉の斑点の数および大きさに基づく。表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−４：ブドウにおけるプラスモパラビチコラ（Plasmopara viticola ）に対しての作用４ないし５校葉の段階のブドウ苗木に試験化合物の水和剤製剤から製造された水性噴霧混合物（有効成分０．０２％）を滴り落ちるまで噴霧する。２４時間後、真菌の分生胞子懸濁液を用いて感染させる。感染した植物を６日間、９５ないし１００％の相対湿度および２０℃の温度で培養し、その後真菌の発生を評価する。表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−５：きゅうりにおけるコレトトリカムラゲナリウム（Colletotrich um lagenarium）に対する作用２週間の栽培の後、きゅうり植物に試験化合物の水和剤製剤より製造された噴霧混合物（濃度０．００２％）を噴霧する。２日後、植物を真菌の胞子懸濁液（１．５×１０⁵胞子／ｍｌ）を用いて感染させ、３６時間、２３℃の温度および高い湿度で培養する。培養をその後標準湿度および約２２℃の温度で継続する。真菌の発生を感染の８日後に評価する。表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−６：りんごににおけるベンチュリアインアエクアリス（Venturia i naequalis）に対する残留保護作用１０ないし２０ｃｍの長さのりんごの苗木に試験化合物の水和剤製剤より製造された水性噴霧混合物（有効成分０．０２％）を滴り落ちるまで噴霧し、感染の２４時間後に真菌の分生胞子懸濁液で感染させる。植物を５日間、９０ないし１００％の相対湿度で培養し、さらに１０日間、温室内で２０ないし２４℃の温度で置く。真菌の発生を感染の１２日後に評価する。表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−７：大麦におけるエリシフェグラミニス(Erysiphe graminis)に対する作用ａ）残留保護作用：高さ約８ｃｍの大麦植物に試験化合物の水和剤製剤から製造される水性噴霧混合物（０．０２％有効成分）を滴り落ちるまで噴霧し、３ないし４時間後、真菌の分生胞子を散粉する。感染した植物を温室内で２２℃の温度で置く。真菌の発生を感染の１２日後に評価する。表の化合物は良い作用を示す。ｂ）浸透作用：高さ約８ｃｍの大麦植物に試験化合物の水和剤製剤から製造される水性噴霧混合物（土壌の体積に基づいて有効成分０．００２％）を浸漬する。噴霧混合物が土壌上の植物の部分に接触しないように注意が払われる。植物を４８時間後に真菌の分生胞子で散粉する。感染した植物を温室内で２２℃の温度で置く。真菌の発生の評価を感染の１０日後に行う。表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−８：りんごの苗木におけるポドスファエラレウコトリカ（Podospha era leucotricha）に対する作用長さ約１５ｃｍの若木を有するりんごの苗木に噴霧混合物（有効成分０．０６％）を噴霧する。２４時間後、処理された植物を真菌の分生胞子懸濁液で感染させ、環境チャンバー内に７０％の相対湿度および２０℃の温度で置く。真菌の発生を感染の１２日後に評価する。表の化合物は良い作用を示す。生物学的実施例：Ｂ．殺虫作用実施例Ｂ−９：マメアブラムシ（Aphis craccivora）に対する作用エンドウマメの苗木にマメアブラムシ（Aphis craccivora）を感染させ、その後試験化合物４００ｐｐｍを含有する噴霧混合物を噴霧し、２０℃の温度で培養する。個体数における減少率（作用％）を３および６日後に処理された植物の死滅したアブラムシの数と処理されていない植物のそれとの比較によって決定する。表の化合物はこの試験において死滅率８０％以上の良い作用を示す。実施例Ｂ−１０：ヂアブロチカバルテアタ（Diabrotica balteata）に対する作用トウモロコシの苗木に試験化合物４００ｐｐｍを含有する水性乳剤を噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、トウモロコシの苗木に第２段階の１０匹のヂアブロチカバルテアタ（Diabrotica balteata）の幼虫を寄生させ、その後プラスチックコンテナ内に置く。個体数における減少率（作用％）を６日後に処理された植物の死滅した幼虫の数と処理されていない植物のそれとの比較によって決定する。表の化合物はこの試験において良い作用を示す。実施例Ｂ−１１：ヘリオシスビレセンス（Heliothis virescens）に対する作用若い大豆植物に試験化合物４００ｐｐｍを含有する水性乳剤を噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、大豆植物を第１段階の１０匹のヘリオシスビレセンス（He liothis virescens）のイモ虫で寄生させ、その後プラスチック容器内に置く。個体数における減少率および食害における減少率（作用％）を６日後に処理された植物の死滅したイモ虫の数および食害と処理されていない植物のそれらとの比較によって決定する。表の化合物はこの試験において良い作用を示す。実施例Ｂ−１２：スポドプテラリトラリス（Spodoptera littoralis）に対する作用若い大豆植物に試験化合物４００ｐｐｍを含有する水性乳剤を噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、大豆植物を第３段階の１０匹のスポドプテラリトラリス（ Spodoptera littoralis）のイモ虫で寄生させ、その後プラスチック容器内に置く。個体数における減少率および食害における減少率（作用％）を３日後に処理された植物の死滅したイモ虫の数および食害と処理されていない植物のそれらとの比較によって決定する。表の化合物はこの試験において良い作用を示す。実施例Ｂ−１３：ニラバルバタルゲンス（Nilaparvata lugens）に対する作用稲植物に試験化合物４００ｐｐｍを含有する水性乳剤を噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、稲植物を第２および第３段階のウンカの幼虫で寄生させる。評価を２１日後に行う。個体数における減少パーセント（作用％）を処理された植物の生き残ったウンカと処理されていない植物のそれとの比較によって決定する。表の化合物は９０％以上の効果を表す。実施例Ｂ−１４：プルテラキシロステラ（Plutella xylostella）のイモ虫に対する作用若いキャベツ植物に試験化合物４００ｐｐｍを含有する水性乳剤を噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、キャベツ植物を第３段階の１０匹のプルテラキシロステラ（Plutella xylostella）のイモ虫を寄生させ、プラスチック容器内に置く。評価を３日後に行う。個体数における減少率および食害における減少率（作用％）を処理された植物の死滅したイモ虫の数および食害と処理されていない植物のそれらとの比較によって決定する。表の化合物はこの試験において良い作用を示す。実施例Ｂ−１５：イエバエ（Musca domestica）に対する作用角砂糖を試験化合物の溶液で、一晩の乾燥後角砂糖中の試験化合物の濃度が２５０ｐｐｍになるような方法によって処理する。処理された角砂糖を水を含有したコットンウールスポンジおよび１０匹のＯＰ耐性種のイエバエ（Musca domest ica）の成虫とともにアルミニウム皿上に置き、ガラスビーカーによって覆い、２５℃の温度で培養する。２４時間後、死滅率を決定する。表の化合物は良い作用を示す。生物学的実施例：Ｃ．殺ダニ作用実施例Ｂ−１６：ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する作用若い大豆植物にナミハダニ（Tetranychus urticae）の混合寄生を寄生させ、１日後、試験化合物４００ｐｐｍを含有する水性乳剤を噴霧する。植物を６日間、２５℃の温度で培養し、その後評価する。個体数における減少率（作用％）を処理された植物の死滅した卵、幼虫および成虫の数と処理されていない植物とのそれを比較することにより決定する。表の化合物は良い作用を示す。実施例Ｂ−１７：ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）の混合寄生に対する作用希釈系双葉段階の矮小豆（Dwarf beans）にニセナミハダニ（Tetranychus cinnabari nus）のＯＰ耐性種の混合寄生（卵、幼虫／さなぎ、成虫）を寄生させる。試験化合物を感染２４時間後２００、１００、５０ｍｇ（有効成分）／ｌの濃度で自動噴霧チャンバー内で施用する。試験化合物は製剤の状態であり、対応する濃度に水で希釈される。施用の２および７日後、試験を卵、幼虫／さなぎおよび成虫に関しての死滅率％で評価する。表の化合物は７０％以上の死滅率を５０ｍｇ（有効成分）／ｌの濃度まで示す。実施例Ｂ−１８：ブーフィルスミクロプラス（Boophilus microplus）に対する作用血液を飽食した成虫の雌のダニをＰＶＣ板に付け、木綿梳毛スポンジで覆う。１２５ｐｐｍの試験化合物を含有する１０ｍｌの水溶性試験溶液を試験昆虫上に注ぐ。木綿梳毛スポンジを除き、ダニを４週間、産卵が行われるまで培養する。作用は雌の死滅率または不妊ないし卵中の卵作用として証明される。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION O-benzyl oxime ether derivatives and their use as pesticides for The present invention provides the following formula I [Where, Y is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Alkoxy group, OH, CN, NO_Two, Si (CH_Three)_Three, CF_ThreeOr halogen atom Represents Represents a group represented by And the remaining substituents are defined as follows. X is O, S or NR₁₃Represents A is O or NR_FourRepresents R₁Is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halo-C 1 Chair 4 alkyl group, cyclopropyl group, C 1 -C 4 alkoxy Tyl group, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, 1 carbon atom Represents an alkylthio group or a cyano group, R_TwoIs a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and 3 to 6 carbon atoms No cycloalkyl group, cyano group, unsubstituted or substituted having 1 carbon atom 6 unsubstituted or substituted di (C 1 carbon atoms) To 6 alkyl) aminocarbonyl groups, unsubstituted or substituted carbon atoms Alkyl-S (O) having 1 to 6 children_qGroup, unsubstituted or substituted aryl Le-S (O)_qGroup, unsubstituted or substituted heteroaryl group, unsubstituted Or a substituted heterocyclic group or an unsubstituted or substituted heterocyclic group. , D is the same or different and is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Alkyl group, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, halo having 1 to 2 carbon atoms Alkyl group, haloalkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, 3 to 6 carbon atoms An alkenyloxy group, an alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, a carbon atom An alkylenedioxy group, a cyano group and a nitro group represented by Formulas 1 to 4, n represents zero, 1, 2, 3 or 4; Z is -O-, -O- (alkyl having 1 to 4 carbon atoms)-,-(carbon atom An alkyl of the formulas 1-4, -O-, -S (O)_m-,-(C 1 -C 4 alkyl) -S (O)_m-Group or -S (O)_m-(C 1 -C 4 Alkyl)-group; m represents zero, 1 or 2, B is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, halo-an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. A kill group, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, each of which is unsubstituted or 1-substituted An alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted by 3 halogen atoms Or alkynyl having 2 to 4 carbon atoms-alkyl group having 1 to 2 carbon atoms , Aryl, heteroaryl, or heterocyclic groups (all three are unsubstituted Or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halo-alkoxy having 1 to 6 carbon atoms. Group, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and a halo-carbon atom. 1 to 5 identical or different groups selected from 1 to 6 alkoxy groups Substituted by a substituted substituent. ) Or Represents a trimethylsilyl group, R_Five, R₆, R₇, R₈And R₉Is a hydrogen atom and a carbon atom of 1 independently of each other Represents an alkyl group or a halogen atom, and p represents zero, one, two or three; q represents 1 or 2, R_ThreeIs a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and 1 to 5 halogen atoms Haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms containing carbon atom, 4 alkoxy-C1 -C2 alkyl groups, unsubstituted or one Alkenyl having 2 to 4 carbon atoms which is substituted by 3 halogen atoms; C1 -C2 alkyl groups, C2 -C4 alkynyl-carbon Alkyl group having 1 or 2 atoms, unsubstituted or 1 to 4 halogen atoms C3-C6 cycloalkyl group substituted by unsubstituted or substituted Is a cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms substituted by 1 to 4 halogen atoms. Cycloalkyl-alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, cyano-alkyl group having 1 to 4 carbon atoms 4 alkyl groups, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl-C 1 An alkyl group having 2 carbon atoms and an alkoxycarbamoyl-carbon atom having 1 to 4 carbon atoms An alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, an unsubstituted or halogen atom, Chair 3 alkyl group, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, not having 1 carbon atom A haloalkyl group, a cyano group, a nitro group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; Phenyl-C1-C3alkyl substituted by killenedioxy groups And the phenyl group is the same or different depending on the substituent. Groups capable of being trisubstituted, unsubstituted or C1 -C4 Alkyl group, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, halogen atom, 1 to 3 Haloalkyl group having 1 to 2 carbon atoms containing 2 halogen atoms, nitro group And one or two substituents independently selected from a cyano group A substituted phenyl group or an unsubstituted or C 1 -C 4 alkyl A C 1 to C 4 alkoxy group, a halogen atom, and 1 to 3 halo groups. A haloalkyl group having 1 or 2 carbon atoms, a nitro group, Substituted by one or two substituents independently selected from a cyano group Represents a pyridyl group, R_FourRepresents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group, or R_ThreeAnd R_FourTogether with the nitrogen atom to which they are attached are unsubstituted or Represents a saturated or unsaturated group substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. A 5- to 7-membered ring of a sum comprising 1 to 3 members selected from N, O and S Forming a ring which may contain a heteroatom, R_TenIs a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 2 to 4 carbon atoms An alkenyl group, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms A cycloalkyl group, an unsubstituted or hydrogen atom, an alkyl having 1 to 4 carbon atoms A kill group, an alkyl having 1 to 4 carbon atoms Up to 3 selected from a oxy group and an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms A phenyl group substituted by a substituent or unsubstituted or up to 3 substitutions Benzyl group, cyclopropylmethyl group, Haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, haloalkenyl having 2 to 4 carbon atoms Group, C2-5 alkoxyalkyl group, cyanomethyl group, CO-R₁₄ , OH, NH_TwoAn alkylamine group having 1 to 6 carbon atoms, A haloalkylamine group having 4 carbon atoms or an alkoxycarbo group having 1 to 4 carbon atoms Nyl- represents an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, R₁₁Is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 2 to 4 carbon atoms An alkenyl group, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms A cycloalkyl group of C (O) R₁₄, OH, NH_Two, Having 1 to 4 carbon atoms Alkoxy group, alkenyloxy group having 2 to 4 carbon atoms, 2 to 4 carbon atoms 4 alkynyloxy groups, alkylamine groups having 1 to 4 carbon atoms or carbon Represents a haloalkylamine group having 1 to 4 atoms, R₁₂Is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or 2 carbon atoms 4 represents an alkenyl group, or R₁₁And R₁₂Is unsubstituted together with the nitrogen atom to which they are attached. Or C 1 -C 4 A saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring substituted by an alkyl group Containing 1 to 3 additional heteroatoms selected from N, O and S Form a good ring, k represents zero or one; R₁₃Is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 2 to 4 carbon atoms An alkenyl group or an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, R₁₄Represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. A haloalkyl group, a C1-C4 alkoxy group, a C3-C3 6 cycloalkyl groups, alkoxycarbonyl groups having 1 to 4 carbon atoms or Unsubstituted or halogen atom, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and carbon Substituted by up to three substituents selected from alkoxy groups having 1 to 4 atoms Represents a phenyl group. And a novel pest controlling active compound represented by the formula: These possible isomers as well as isomer mixtures. The compounds according to the invention have fungicidal, acaricidal and insecticidal properties and are suitable for agricultural, horticultural use. And as an active ingredient for use in the hygiene field. The invention further relates to a process for the preparation of the compounds according to the invention, as such an active ingredient. Fungicides containing various compounds Control of mite and insecticidal compositions, phytopathogenic fungi, Acarina and insects And the use of such compounds and compositions in the prevention of attacks by such organisms. About use. When an asymmetric carbon is present in the compound represented by the formula I, the compound is in an optically active form become. Simply based on the presence of aliphatic oxyimino and hydrazone double bonds, The compound will give rise to the [E] and / or [Z] form in every case. U. Atropisomerism can also occur. Formula I represents all of these possible isomers And mixtures thereof, such as racemic mixtures and any [E / Z] mixtures. It is intended to The general terms used throughout this specification, unless defined otherwise, have the following meanings: Has a taste. Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, especially fluorine. Represents a nitrogen, chlorine or bromine atom, more particularly a fluorine or chlorine atom . Alkyl groups are straight-chain, for example, methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl. Group, n-hexyl group, n-octyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n- Hexadecyl or n-octadecyl or branched, For example, isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopene Represents a tyl group, a neopentyl group or an isohexyl group. Alkenyl groups include vinyl, 1-methylvinyl, allyl and 1-butenyl. Or a linear or branched alkenyl group such as an isopropenyl group, especially an allyl group Represents An alkynyl group is, for example, an ethynyl group, a 1-propynyl group or a 1-butynyl group. Represents a propargyl group. Cycloalkyl groups include cyclopropyl, cyclobutyl, and cyclopentyl groups. Or a cyclohexyl group. Halo-substituted groups such as haloalkyl groups and haloalkoxy groups remain the same. Or partially or completely halogenated by different halogen substituents. No. A linear C1-4 alkylenedioxy group is -O-CH_Two-O-, -O-CH_TwoCH_Two-O-, -O-CH_TwoCH_TwoCH_Two-O- or -O-CH_TwoCH_Two CH_TwoCH_TwoRepresents -O-. Optionally substituted alkoxycarbonyl, dialkylaminocarbonyl and And alkyl-S (O)_q-Substituents of groups are halogen atom, cyano group, methoxy Group, methylthio, cyclopropyl, alkenyl and alkynyl. One to three identical or different substituents are selected. Optionally substituted aryl-S (O)_qGroups, heteroaryl groups and hetero The substituent of the ring group may be an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group. , A nitro group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. Alkylthio group, halo-alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, halo-carbon atom Or 2 alkoxy groups and C 1 -C 4 alkoxycarbonyl groups 1 to 3 identical or different substituents selected from Aryl represents phenyl or naphthyl, preferably phenyl. The term heteroaryl group refers to furan, pyrrole and two or three identical or Aromatic 5-membered rings containing different heteroatoms N, O or S and benzo-fused Containing 1 to 3 identical or different heteroatoms N, O or S Aromatic 6-membered ring and benzothienyl Group. Other individual examples mentioned are pyridine, pyrimidine, pyra Gin, thiazole, oxazole, isoxazole, isothiazole, tria Gin, quinoline, isoquinoline, pyridazine, pyrazole, imidazole, quina Zoline, quinoxaline, benzimidazole, benzofuran, indole, iso There are indole and benzothiazole. The term heterocyclic group refers to one to three identical or different heteroatoms N, O or Represents a 5- to 7-membered ring containing S. For example, Δ^Two-Oxazoline, Δ^Two-H Azoline, 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine, 5,6-dihydro-4 H-1,3-oxazine and pyrrolidine, piperidine, morpholine, 4-a There are ruquil piperidine and azepine. Together with the nitrogen atom to which they are attached, R_ThreeAnd R_FourFormed by 5- to 7-membered rings are especially pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpho Phosphorus, hexamethyleneimine, imidazole, pyrazole, pyrrole, 1,2,2 4-triazole, 1,2,3-triazole, tetrazole, isoxazo , Oxazole, isoxazolidine, oxazolidine, thiazole, isothiazole Represents azole, thiazoline, isothiazolidine and azepine. Preferred within the scope of the present invention are the following compounds. (1) a compound of the formula I wherein Y represents a hydrogen atom, (2) In the formula, T represents a group represented by the formula a), X represents an oxygen atom, R_TenRepresents an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, R₁₁Is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, OH or a carbon atom 1-2 alkoxy groups, especially R_TenIs a methyl group and R₁₁Is a hydrogen atom or Compounds of the formula I representing a tyl group. (3) In the formula, T represents a group represented by the formula a), X represents a sulfur atom, R_TenIs a methyl, ethyl, allyl, benzyl or cyclopropylmethyl Represents a radical, and R₁₁Is a compound of formula I which represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms . (4) In the formula, T represents a group represented by the formula a), X is NR₁₃And R₁₃Represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;_Tenand R₁₁Are hydrogen sources independently of each other , An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms A compound of formula I which represents a haloalkyl or C1 -C4 haloalkylamine group. Among the compounds, preferred are the following compounds. R₁₃Represents a hydrogen atom, R_TenIs an alkylamine group having 1 to 6 carbon atoms or 1 to 4 carbon atoms. Represents a haloalkylamine group of R₁₁Is a compound representing an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms. (5) In the formula, T represents a group represented by the formula b), R₁₁Represents an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms and k is a compound of the formula I which represents zero or one; (6) wherein A is an oxygen atom, NCH_ThreeOr N-C₆H_Five, Especially an oxygen atom or NCH_Three, More particularly compounds of the formula I which represent an oxygen atom. (7) where R₁Are hydrogen, methyl, cyclopropyl, methylthio, etc. Or a compound of formula I which represents a cyano group, in particular a methyl group. (8) where R_TwoIs an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or cyclopropyl A compound of the formula I which represents a group, in particular a methyl or cyclopropyl group. (9) where R_TwoIs a cyano group, no unsubstituted or substituted carbon atom 6 unsubstituted or substituted di (C 1 carbon atoms) 6 to 6 alkylamine) carbonyl groups, unsubstituted or substituted hetero Ring carbonyl group, unsubstituted or substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms -S (O)_qGroup, unsubstituted or substituted aryl-S (O)_qGroup, unsubstituted Or a substituted heteroaryl group, an unsubstituted or substituted heterocyclic group Especially unsubstituted or substituted C 1 -C 6 alkoxycarbonyl Group, unsubstituted or substituted heterocyclic group or unsubstituted or substituted Represents a heteroaryl group, and q is a compound of formula I, wherein 1 represents 1 or 2. (10) where R_TwoIs D is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 4 alkoxy groups, 1 to 5 carbon atoms substituted by halogen atoms No one A C2 alkyl group, a C1 or C2 haloalkoxy group, a C3 An alkenyloxy group having 6 carbon atoms, an alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, A C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro group or Represents an enyl group, And D are, in particular, fluorine, chlorine, bromine, C1 -C4 Alkyl group or -CF_ThreeA compound of formula I which represents (11) where R_TwoIs Z is -O-, -O- (alkyl having 1 to 4 carbon atoms),-,-(carbon atom An alkyl of the formulas 1-4, -O-, -S (O)_m-,-(C 1 -C 4 alkyl) -S (O)_m-Group, -S (O)_m-(C1-4 alkyl) Kill) -group, In particular, -O-, -CH_Two-O- or -O-CH_Two-Or -S (O)_m−, Very particularly -O-CH_TwoRepresents-, and Compounds of formula I wherein m represents zero, 1 or 2. (12) where R_TwoIs B is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, halo-C1 to C4 alkyl group; A kill group, each unsubstituted or substituted by one to three halogen atoms C2-4 alkenyl or C2-4 alkynyl -An alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, an aryl group or 1 to 2 carbon atoms 2 alkyl groups, halo-alkyl groups having 1 or 2 carbon atoms, halogen atoms, carbon C 1 -C 2 alkoxy groups and halo-C 1 -C 2 alcohols Substituted by one or two substituents independently selected from a xy group Aryl group or R_Five, R₆, R₇, R₈And R₉Is a hydrogen atom and a carbon atom of 1 independently of each other Represents an alkyl group or a halogen atom of Chair 2, and p represents zero, one, two or three; and B is, in particular, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a halo-C 1-3 alkyl group. Alkyl, allyl or unsubstituted or one or two halogen atoms A propargyl group substituted by one or two methyl groups, a phenyl group, Fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and CF_ThreeA substituent selected from the group consisting of Or a phenyl group substituted by . (13) where R_TwoRepresents a phenyl group in which the 4-position is substituted by -ZB. A compound of formula I. (14) where R_ThreeIs a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and no 1 A haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms containing 3 halogen atoms; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, carbon C1 -C4 alkoxycarbonyl-C1 -C2 alkyl, not yet A propenyl group substituted or substituted by one to three halogen atoms, Prolpargyl, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, unsubstituted or A cyclopropyl-methyl group substituted by one or two halogen atoms, Ano-alkyl having 1 or 2 carbon atoms, unsubstituted or halogen, A tyl group, a methoxy group or a halomethyl group containing 1 to 3 halogen atoms Phenyl-C 1 -C 2 alkyl, substituted by Groups in which the phenyl group can have one or two identical or different substituents Unsubstituted or halogen atom, methyl group, methoxy group, 1 to 3 halo Halomethyl groups containing gen atoms, shea And one or two substituents independently selected from a nitro group and a nitro group. Substituted phenyl group, or unsubstituted or halogen atom, methyl group, Toxic groups, halomethyl groups containing 1 to 3 halogen atoms, cyano groups and And one or two substituents independently selected from Represents a substituted pyridyl group, or R_ThreeAnd R_FourIs the nitrogen atom to which they are attached Substituted together by unsubstituted or C1 -C4 alkyl group A saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring selected from N, O and S Form a ring which may contain from 1 to 3 further selected heteroatoms, and Preferably R_ThreeIs a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and 1 to 3 halogen atoms Haloalkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, and 1 to 4 carbon atoms Two alkoxymethyl groups, unsubstituted or one to three halogen atoms. 2-substituted prop-2-en-1-yl group, propargyl group, having 3 carbon atoms 6 cycloalkyl groups, unsubstituted or 1 or 2 fluorine atoms or Is a cyclopropylmethyl group substituted by a chlorine atom, cyano-C1 Or two alkyl groups, unsubstituted or halogen atoms, methyl groups, methoxy Substituted by a group or a halomethyl group containing 1 to 3 halogen atoms Phenyl-an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, wherein the phenyl group is one or more. Is A group which can be substituted by two identical or different substituents, Contains a halogen atom, a methyl group, a methoxy group, and 1 to 3 halogen atoms One selected independently from a halomethyl group, a cyano group and a nitro group Or a phenyl group substituted by two substituents, or unsubstituted or halo Halo containing a gen atom, a methyl group, a methoxy group, and 1 to 3 halogen atoms 1 or 2 independently selected from a methyl group, a cyano group and a nitro group Represents a pyridyl group substituted by a substituent of_ThreeAnd R_FourAre they combined 1,2,4-triazolyl group, 4-morphoyl Group, 1-azepinyl group, 1-piperidinyl group or 1-pyrrolidinyl group Compounds of formula I that form. (15) where R_FourIs a methyl or phenyl group, especially a methyl group of the formula I Compound. (16) where R_ThreeIs an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 ha A haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms containing a halogen atom or an unsubstituted Or 3 to 6 carbon atoms substituted by 1 to 4 halogen atoms Cycloalkyl-a compound of formula I representing an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. (17) where R_TwoIs methyl, cyano, cyclopropyl, unsubstituted Or a substituted alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, Or substituted heterocyclic group or unsubstituted or substituted heteroaryl group And R_ThreeIs an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloal having 1 to 6 carbon atoms. Alkyl or unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl A compound of formula I representing (18) where CH_ThreeFormula I wherein the double bond represented by ON = C has an E-form Compound. Compounds of formula I can be prepared as follows. In the formulas in paragraphs A) to I) below, unless otherwise defined, X, Y, T and R_TenOr R₁₄The groups are the same as defined in formula I, and (Where R₁, R_Two, R_ThreeAnd A are the same as defined in formula I. ) Represents a group to be formed. ] General formula II [Wherein, R_Ten, R₁₁, Q and Y are the same as defined. Is represented by Imino ethers, imino thioethers and amidines are referenced in the following references It can be manufactured in a manner analogous to known methods. − "The Chemistry of amidines and imidates" ed.S.Patai, John Wiley & Sons , Vol.1,1974 and Vol.2,1991, Chaptes 7 and 9 −Houben-Weyl "Methoden der organishen Chemie" Vol.8,1975 and E5,1985 A) For example, general formula II wherein X represents an oxygen or sulfur atom and_Ten And Y are the same as defined above. The imino (thio) ether represented by It can be manufactured according to the figure below. The nitrile represented by the general formula III is a (thio) alcoholate R_TenX^-Not 20 ° C The reaction is carried out at a temperature of 150 ° C., if necessary, in an autoclave under pressure. Corresponding thio alcohol or diethyl ether, dichloromethane, dimethyl Use an inert organic solvent such as lumamide, tetrahydrofuran or toluene. Use it as a diluent. B) General formula II wherein X represents an oxygen atom or a sulfur atom. ] Mino (thio) ethers are prepared from (thio) amides of the general formula IV Can also. To that end, (thio) amides are trialkyloxonium tetrafluoro Borate and dichloromethane, chloroform or toluene at a temperature of 0 ° C to 50 ° C. Reaction in a suitable solvent such as ene. C) General formula II wherein X represents a sulfur atom. ] The iminothioether represented by Is a compound R from a thioamide represented by the general formula V_Ten-U [wherein U represents a leaving group . ] Can also be produced. The reaction is potassium carbonate, potassium hydroxide, sodium ethanolate and hydrogenated In the presence of a base such as thorium, diethyl ether, tetrahydrofuran , Dimethylformamide, dimethylsulfoxide or toluene The reaction is carried out at a temperature of from 10 ° C. to 100 ° C. in a suitable solvent such as D) General formula II wherein R₁₁Is -C (O) R₁₄Represents ] Represented by imino ( The thio) ether is obtained by acylation from the corresponding N-unsubstituted imino (thio) ether. Can be manufactured. E) In another class of processes, the imino (thio) ethers of the general formula II And amidine can be obtained by using a dichloride represented by the general formula VI as a starting material. Toluene, dichloromethane, dimethylformamide, tetrahydrofuran, etc. Or in a suitable organic solvent such as toluene at a temperature between -20 ° C and + 80 ° C. It can be obtained by reaction with (thio) alcoholates or amines. The chloride itself is converted from the corresponding (thio) amide, for example, phosphorus oxychloride, thionyl chloride. Or triphenylphosphine / carbon tetrachloride it can . C. Ferrri, Reaktionen der Organischen Synthese; p. 564, G. Thieme, Verlag, St. See uttgart 1978. F) General formula II wherein X is NR_TenRepresents The amidine represented by the general formula V From the iminoether represented by II with a primary or secondary amine and dichloromethane, -2 in a suitable solvent such as xane, dimethylformamide or toluene. It can also be produced by a reaction at a temperature of 0 ° C to + 60 ° C. G) The thioamides of the general formula Ib are converted from the corresponding amines by "sulphidation" Can be manufactured. For example, PS_FiveOr Lawesson reagent ) Can be used in the reaction (Cava & Lawesson, Tetrahedron)41, 5061 [19 85]. ) H) Further, the thioamide represented by the general formula Ib 'is converted to a thioamide represented by the general formula III. From toril, salts such as potassium carbonate, potassium hydroxide or triethylamine In the presence of the group, dichloromethane, dimethylformamide, chloroform, Addition of hydrogen sulfide in a suitable solvent such as carbon chloride or tetrahydrofuran, Or P.Y.Lin, Synthesis1992Bis (trimethylsilyl) according to, (12), 1219 It can be obtained by reaction with sulfide and sodium methanolate. I) The thioamide obtained as described above is the corresponding thiocarboxylic acid amide It can be converted to S-oxide, for example, by oxidation with hydrogen peroxide in glacial acetic acid. Wear. The starting compounds for the above-described reactions are described, for example, in FIGS. 1 and 2 where A, X, Y, R₁, R_TwoAnd R_ThreeIs the same as defined above. Generally known according to It can be manufactured according to the methods that have been used. Further, the amide represented by the formula VIII is, for example, a benzoic acid represented by the formula XXI The reaction between halide and isocyanide Reaction and subsequent hydrolysis to form a compound of formula XXII Is further reacted with O-methylhydroxylamine. (EP-A-547825). The preparation of the starting compounds shown in FIGS. 1 and 2 is described, for example, in EP-A-4168. 57 (XIV), EP-A-506149 (XVII), EP-A-25442 6 (XIX and XX). Formula IX [wherein U represents a halogen atom. The compound represented by the formula From droxyimino-o-tolylacetonitrile to dimethyl sulfate in the presence of a base. Or O-methylation with methyl iodide, e.g. N-bromo or Or by subsequent halogenation with N-chlorosuccinimide it can. The present invention has the following formula III [Wherein A, R₁, R_Two, R_ThreeAnd Y are as defined in formula I. Is represented by It also relates to new intermediates. Preferred compounds of formula III are [Where, A represents an oxygen atom, and Y represents a hydrogen atom, and R₁, R_TwoAnd R_ThreeIs the same as defined in formula I, Especially in the formula, R₁And R_TwoRepresents a methyl group. ] It is a compound represented by these. The present invention provides a compound of formula X [Wherein A, R₁, R_TwoAnd R_ThreeIs the same as defined in Formula I. New represented by] It also relates to intermediates. Intermediates of formula III and formula X can further be prepared, for example, in WO 95/1878. 9, WO 95/21153 and WO 95/21154. And other phenylacetic acid derivatives. The compounds of the formula I are suitable for the protection of phytopathogenic microorganisms, in particular fungi, for practical requirements. It has now been found that it has a spectrum of microbicidal action which is particularly effective for its control. They have very effective pathogenic, prophylactic and especially penetrating properties, and many plant Can be used to protect things. Useful compounds can be prepared using compounds of formula I Plants or plant parts (flesh, petals, leaves, stems, rhizomes, Suppresses or kills pests that occur in roots) Plant parts that can be destroyed at the same time as growing later Protected from living things. The compounds of the formula I can also be used for fungal infections and for phytopathogenic fungi that occur in soil. As a powder dressing to protect seeds (pulp, rhizome, grain) and seedlings against fungi Can also be used. The compounds of the formula I are effective, for example, against phytopathogenic fungi belonging to the following classes: It is fruitful. Incomplete fungi [especially Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria (S eptoria), Cercospora, Cercosporella and Alternaria], Basidiomycetes [for example, Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia], Ascomycetes [eg, Venturia and Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula And, in particular, subfamilies of the subfamily Flagellum [eg, Phytophthora, Pero Nospora (Peronospora), Bremia (Bremia), Pythium (Pythium), Plasmopara (Plasumopara)]. The compounds of the formula I according to the invention are useful plants in agriculture, horticulture and forestry Useful for insects and insects of the order Acarina (Acarina) occurring on plants and houseplants It is also an active ingredient, while it is well tolerated by warm-blooded animals, fish and plants. Table in Formula I Compounds, especially spider mites, aphids on cotton, vegetables, pulp and rice grains Of insect pests such as planthoppers and leafhoppers in the family Budworms and rice Suitable for control. They are mainly Panonychus ulmi. Sea urchins, aphids such as legume aphids (Aphis craccivora), helicopters Budworms such as Osis virescens (Heliothis virescens) and flying birds Loupe (Nilaparvata lugens) or Black Leafhopper (Nephotettix cincticep) It is particularly suitable for controlling leafhoppers and planthoppers in rice such as s). The good pest control effect of the compounds I according to the invention is at least one of the mentioned pests. This corresponds to a mortality of 50-60%. A further field of use of the compounds according to the invention is the protection of stored goods and materials. Storage material is rot, mold and animal pests [eg grain elephants, spiders, flies, Maggot]. In the field of hygiene, compounds of the formula I are ticks, spiders House animal parasites, such as Good control in and on livestock and productive livestock. Compound I is a normal compound Not only susceptible species but also all types of resistant species Is effective for each stage of development. Their effects can be immediate or Is the pest mortality that occurs shortly after, e.g. when mold is growing Will be evidenced in reduced spawning and / or hatchability. The action of the compounds I according to the invention and the preparations containing them is dependent on other insecticides and Remarkably expanded by the addition of a chemical and / or acaricide, applied to the general environment can do. Examples of suitable additives include representatives of the following classes of active ingredients: You. Organophosphate compounds, nitrophenols and derivatives, formamidine, urea , Carbamate, pyrethroids and chlorinated hydrocarbons. The target crops to be protected within the scope of the present invention are, for example, the following types of plants: . Cereals (wheat, barley, rye, oats, triticale, rice, corn, sugar Sorghum and related varieties), beets (sugar and feed beets), pears Fruits, stones and fruits (apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries, strawberries Rice, gooseberry, raspberry and blackberry), legumes (broad beans, les) Green beans, peas, soybeans, oily plants (oil, mustard, poppy, olive, Sunflowers, palms, cypress Mashi, cocoa beans, peanuts), Cucurbits (cucumber, pumpkin, melon), fiber Plants (cotton, flax, hemp, jute), Orange plants (orange, lemon, grapefruit) Pine, mandarin), vegetables (spinach, lettuce, asparagus, cabbage, etc.) Carrots, onions, tomatoes, potatoes, paprika, camphoraceae (avocado, china) Mon, camphor) or tobacco, nuts, coffee, sugar cane, tea, pepper and Other spice plants, grape, hops, eggplant, banana and natural rubber plants and flowers And houseplants. The compounds of the formula I are usually used in pharmaceutical form and may be used simultaneously with further compounds. Or to continuously treated arable land or plants. these Additional compounds of fertilizers, trace element feeds or other products that affect plant growth Can be an agent. Selective herbicides and insecticides, fungicides, bactericides The nematicide, molluscicide or some mixture of these preparations may be desired If so, additional carriers, surfactants and the like conventionally used in formulation technology Or with other indication-enhancing adjuvants, without reducing the efficiency of the compounds of the formula I It can be used well. Suitable carriers and adjuvants can be solid or liquid, for example, natural or Or regenerated inorganic substances, solvents, dispersants, wettable powders, adhesives, thickeners, binders or fertilizers As It corresponds to a substance usually used in various formulation techniques. Suitable solvents are aromatic hydrocarbons, preferably for example xylene mixtures or substituted Fractions containing 8 to 12 carbon atoms, such as naphthalene, dibutyl phthalate Or phthalate such as dioctyl phthalate, cyclohexane or Aliphatic hydrocarbons such as paraffin, ethanol, ethylene glycol, ethylene Alcohols and glycols such as glycol monomethyl or monoethyl ether Recalls and their ethers and esters, such as cyclohexanone. Ton, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide or dimethylform Strong polar solvents such as muamide and plantations such as epoxidized coconut oil or soybean oil. Either vegetable oil or epoxidized vegetable oil, or water. For example, solid carriers used for powders and dispersible powders are usually calcite, Natural minerals such as talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite It is a filler. Particularly useful application-enhancing auxiliaries which can significantly reduce the application rates are also, for example, Kephalin and lecithin natural (animal or plant) obtained from soybeans Thing) Or a synthetic phospholipid. Depending on the nature of the compound of formula I to be formulated, suitable surface-active compounds Are nonionic, cationic and / or with good emulsifying, dispersing and hydrating properties. Is an anionic surfactant. The term "surfactant" refers to a mixture of surfactants It will be understood to include things. Both so-called water-soluble soaps and water-soluble synthetic surface-active compounds are suitable anions Surfactant. Suitable soaps are, for example, sodium oleate or stearic acid or Potassium salts or natural fats obtainable, for example, from coconut oil or tallow oil Higher fatty acids such as acid mixtures (C_TenOr C_{twenty two}) Alkali metal salt, alkaline earth Metal salts or unsubstituted or substituted ammonium salts. Fatty acid meth Lutaurine salts may also be mentioned. Nonionic surfactants are polyglycols of aliphatic or cycloaliphatic alcohols Ether derivatives, saturated or unsaturated fatty acids and alkylphenols, Derivatives have 3 to 30 glycol ether groups and (aliphatic) hydrocarbon moieties. 8 to 20 carbon atoms and not 6 in the alkyl part of the alkylphenol 18 charcoal Contains elemental atoms. Representative examples of nonionic surfactants are nonylphenol polyethoxyethanol, Castor oil polyglycol ether, polypropylene / polyethylene oxide addition Products, tributylphenoxypolyethoxyethanol, polyethylene glycol and And octylphenoxypolyethoxyethanol. For example, polyoxyethylene such as polyoxyethylene sorbitan triolate Fatty acid esters of sorbitan are also suitable nonionic surfactants. The cationic surfactant has at least one C8 carbon atom as an N-substituent. Alkyl group of chair 22 and unsubstituted or halogenated Containing a lower alkyl, benzyl or hydroxy lower alkyl group Tetraammonium salts are preferred. Anionic, nonionic or ticks commonly used in the formulation arts On-surfactants are known to those skilled in the art or can be obtained from the relevant technical literature. Can be. Agrochemical formulations are usually compounds 0.1 of the formula I Ic 99%, preferably 0.1-95%, solid or liquid auxiliaries 1 to 99.9%, preferably 5-99.9% and surfactant 0-25%, It preferably consists of 0.1 to 25%. Their commercial products are preferably formulated as concentrates, and consumers usually The formulation will be used. The formulation may also contain stabilizers, defoamers, viscosity modifiers, binders, tackifiers and fertilizers. May contain other active ingredients for obtaining special effects. Formulations, ie a compound of formula I (active ingredient) and a suitable solid or The synthesis, production and mixing of liquid auxiliaries, for example, involves the conversion of the active ingredient into a solvent (mixture), Uniform with solid carrier and additives such as suitable surface active compounds (surfactants). This is done by known methods such as mixing and / or grinding. Agriculture containing compounds of formula I or at least one of these compounds A preferred method of application of the chemical preparation is foliar application (foliage application). Frequent application The degree and concentration depend on the risk of infection by the pathogen in question. However The compounds of the formula I can also be introduced into the cultivated lands of plants using liquid preparations or Or solid If a compound is introduced into the soil in the form of granules (for example, applied to the soil), It can also penetrate plants through the roots (osmotic action). In the case of paddy rice, such Granules may be applied in metered amounts to flooded paddy fields. However, in formula I The compounds used can also be impregnated into seeds with liquid preparations of the active ingredient or be prepared in solid form. The agent can be applied (applied) to the seeds by applying them to them. principle In addition, all elements of the growing state, such as seeds, roots, stems, It can be protected using compounds of the formula I. The compounds of the formula I can be used as such or, preferably, as is customary in the formulation art. Used with commonly used adjuvants. For this purpose, for example, the compound is milk Ointments, coated ointments, directed sprayable or diluted solutions, diluted emulsions, wettable powders, soluble powders, powders Efficiently formulated by known methods such as preparations, granules, (encapsulation with polymeric substances) Is done. Similar to the nature of the formulation, such as spraying, dusting, dusting, watering, applying or pouring The appropriate application is selected according to the intended purpose and the general environment. Effective application concentration Is usually 1 g to 2 kg of active ingredient per hectare, preferably 25 g 800 g (active ingredient) / ha of active ingredient, especially 50 g to 400 g ( Active ingredient) / ha. When used as a seed coat, the seed 0.001 g to 1.0 g of active ingredient per 1 kg of child The amount is used effectively. The following examples are given to illustrate the invention, but not to limit the invention. Absent.1. Manufacturing example Example P-1 : Production of a compound represented by the following formula While stirring at room temperature, 1.99 g of trimethyloxonium tetrafluoroborane The small portion of 2-[([(3-methoxyimino- 2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] -glyoxyamide amide O-methylo Add to 3.44 g of oxime. The resulting suspension was stirred for 20 hours and the Then dilute with 200 ml of ethyl acetate and wash with 150 ml of half-saturated sodium chloride solution I do. The aqueous phase was extracted with an additional 200 ml of ethyl acetate, and the collected organic phases were dried over magnesium sulfate. Dry over cesium and concentrate. The residue was eluted with hexane / ethyl acetate (4: 1) Purification by chromatography on silica gel used as O-methyl -2-[([[(3-methoxyimino-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl To give 2-methoxyiminoacetimidate in solid form. From heptane The crystals exhibit a melting point between 107 and 109.5 ° C.Example P-2 : Production of a compound represented by the following formula N-methyl-2-[([(3-methoxyimino-2-butyl) imino] oxy ) O-Tolyl] -2-methoxyiminoacetamide 3.07 g of nylphosphine was dissolved in 10 ml of acetonitrile at a temperature of about 40 ° C. Let The reaction mixture is then cooled to a temperature of 20 ° C. and 0.96 ml of carbon tetrachloride are added. Add to white suspension over 2 minutes. The resulting yellow solution at room temperature for 3 hours While stirring. While cooling with an ice bath, the resulting solution of imidoyl chloride was 14.4 mmol of sodium methanolate in 10 ml of methanol over a minute To the solution. The yellow reaction mixture was stirred at room temperature for an additional hour, Pour into l. The mixture was extracted twice with 250 ml of ethyl acetate and the extract was Dry over magnesium and concentrate using a rotary evaporator. Hexane / vinegar for solid residue Chromatography on silica gel using ethyl acetate (9: 1) as eluent Therefore, it is purified. N, O-dimethyl-2-[(with a melting point of 71.6 ° C. [(3-methoxyimino-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] -2-me Toxiiminoa Get Setomidate.Example P-3 : Production of a compound represented by the following formula While stirring, 6.39 g of Lawesson reagent was added to toluene 70. ml of N-methyl-2-[([(3-methoxyimino-2-butyl) imino] Oxy) o-tolyl] -2-methoxyiminoacetamide to a solution of 4.8 g The resulting suspension is then heated at a temperature of 80 ° C. for 5 hours. Reaction mixing The material is then diluted with 20 ml of ethyl acetate and washed with 150 ml of water. Water phase Extracted with 200 ml of ethyl acetate and the collected organic phases were dried over magnesium sulfate. And concentrated using a rotary evaporator. The residue was treated with hexane / ethyl acetate (4: 1) Purification by chromatography on silica gel using. N-methyl-2 -[([(3-methoxyimino-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl]- 2-methoxyiminothioacetamide is obtained in the form of a yellow oil; MS: M-HS 317 (2), 237 (79), 207 (46), 132 (74), 116 (3 9), 74 (100).Example P-4 : Production of a compound represented by the following formula At room temperature, 1 g of potassium carbonate and 0.5 ml of ethyl bromide were continuously added in small amounts. N-methyl-2-[([(3-methoxy) in 20 ml of dimethylformamide Simino-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] -2-methoxyiminothi Add oacetamide to a yellow solution of 2.1 g. The resulting suspension is Thereafter, the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Extract with ml. The aqueous phase was extracted again with a 200 ml solution of ethyl acetate, and the collected organic phase was extracted. Is dried over magnesium sulfate and concentrated using a rotary evaporator. Hexane / Purified by chromatography on silica gel with ethyl acetate (9: 1) I do. N-methyl, S-ethyl-2-[([(3-methoxyimino-2-butyl ) Imino] oxy) o-tolyl] -2-methoxyimino-thioacetimidate In the form of a pale yellow oil. MSM⁺ 378 (2), 347 (18), 317 ( 14), 265 (25), 235 (44), 205 (45), 116 (70), 72 (100).Production of intermediates Example P-5 : Production of a compound represented by the following formula Start with a spatula in a moderate amount of potassium iodide and then for 3 hours. 2- (2-bromomethylphenyl) dissolved in 50 ml of dimethylformamide G) glyoxylic acid methyl ester 0-methyloxime 50 g and 2-hydrogen A mixture consisting of 22.78 g of xyimino-3-methoxyimino-butane is treated with dimethyl 8.4 g of about 60% sodium hydride dispersion in 50 ml of ruformamide Add to the suspension. The reaction temperature is maintained at a temperature of 25 ° C to 50 ° C by appropriate cooling. Carry. The reaction mixture is subsequently stirred for 3 hours at room temperature, poured into 500 ml of ice-water and Extract twice with 750 ml of ethyl acetate each. The collected organic phase is magnesium sulfate Dry on top and concentrate using a rotary evaporator. The residue was treated with hexane / ethyl acetate (4: 1 Purification by chromatography on silica gel using). 104 or Methyl-2-[([(3-methoxyimino-2- Butyl) [Imino] oxy) o-tolyl] -2-methoxyiminoacetate is obtained.Example P-6 : Production of a compound represented by the following formula Methyl-2-[([(3-methoxyimino-2-bu) in 120 ml of methanol Tyl) imino] oxy) o-tolyl] -2-methoxyiminoacetate 16.7 7 g of the yellow suspension are filled with a constant stream of ammonia over 6 hours. The temperature is Initially rises to a temperature of 46 ° C. The clear reaction solution is then stirred overnight. The product precipitates during the stirring. The mixture is concentrated using a rotary evaporator and the residue Dissolve in 50 ml of toluene and 50 ml of heptane with heating. For cooling 2-[([(3-meth) having a melting point of 127.5 to 128.5 ° C. Xyimino-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] -2-methoxyimino Acetamide crystals are obtained.Example P-7 : Production of a compound represented by the following formula At room temperature, add 5.62 ml of an 8 molar solution of methylamine in ethanol at a time N-methyl-2-[([(3-methoxyimino-2-butyl) in 20 ml ) Imino] oxy) o-tolyl] -2-methoxyiminoacetate Add to suspension. The reaction mixture is subsequently stirred for 20 hours at room temperature, and ethanol and And excess methylamine are distilled off using a rotary evaporator. 90-92 ° C N-methyl-2-[([(3-methoxyimino-2-butyl) having a melting point of ) Imino] oxy) o-tolyl] -2-methoxyiminoacetamide.Example P-8 : Production of a compound represented by the following formula 1.7 g of a 60% sodium hydride dispersion was washed with hexane, and N, N-dimethyl Add 40 ml of ruformamide I do. 2-Hydroxyimino-3-oxo-butyronitrile 4.5 with ice cooling g is added in portions to the resulting suspension. Half an hour when the release of hydrogen has ended Later, 2.75 ml of methyl iodide are added dropwise. After stirring for 3 hours at room temperature, The reaction mixture is poured into ice water and extracted three times with 20 ml each of diethyl ether. . The brown oil remaining after removal of the solvent by drying over sodium sulfate and evaporation Purify on silica gel using ethyl acetate / hexane (1: 2). 4.1 g of the yellow oil obtained above are hydrolyzed in 20 ml of pyridine at room temperature for 3 hours. Stir with 3.5 g of xylamine hydrochloride. Reaction mixture in ice water Pour and filter the crystals that form after a short time. By washing with water and drying A final product having a melting point of 140-145 ° C. in the form of light brown crystals is obtained. You.Example P-9 : Production of a compound represented by the following formula While stirring under reflux, 2.12 g of Rawesson reagent was 2-[([(3-methoxyimino-2-butyl) imino] oxo in 30 ml of ene Shi) o-tolyl] -2-methoxyiminoacetamide to a solution of 2.24 g. The resulting suspension is kept under reflux for 1 hour. The reaction mixture is then rotary evaporated And concentrate on silica gel with ethyl acetate / hexane (1: 3). Purify by chromatography. 2-[([with a melting point of 149 ° C. (3-Methoxyimino-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] -2-meth The xyimino-thioacetamide is obtained in the form of yellow crystals. 2.2 g of the thioacetamide obtained as described above at a temperature of 100 ° C. for 24 hours Stir with 0.9 g of potassium carbonate in 20 ml of dimethylformamide for hours I do. The reaction mixture is then poured into 200 ml of ice-water and extracted twice with ethyl acetate . The organic phase is dried over magnesium sulfate and concentrated by evaporation using a rotary evaporator You. The residue was chromatographed on silica gel using ethyl acetate / hexane (1:19). Purify by chromatography. 2-[(with a melting point of 75-77 ° C. [(3-methoxyimino-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] -2-me Obtain toxic iminoacetonitrile. The compounds in the table can be prepared in a manner similar to that described above or in one of the methods. . (Abbreviation: Ac = acetyl group; Et = ethyl group; i-Pr = isopropyl group; M e = methyl group; Ph = phenyl Group; Pr = n-propyl group; Bu = n-butyl group; m. p. = Melting point, DS = Gia Stereomers, Reg = regioisomer, "E" and "Z" are double bond configurations “NMR” stands for “nuclear magnetic resonance spectrum”, and MS = mass spectrum Unless the concentration in question is given in other units, "%" represents percent by weight. Physical data in the table is melting point or R₁, R_TwoOr R_Threeof¹H-NMR or MS Molecular peak (intensity) and base peak. * The symbol "-" in column Z indicates that the compound has no ZB substituent . Formulation Examples of Compounds of Formula I Examples F-1.1 to F-1.3: Emulsions Emulsions of any desired dilution can be produced from these emulsions with water. it can.Example F-2: Emulsion Emulsions of any desired dilution can be produced from this emulsion with water. You.Examples F-3.1 to F-3.4: Solutions The solution is suitable for application in the form of droplets.Examples F-4.1 to F-4.4: Granules The compound of the present invention is dissolved in dichloromethane, the solution is sprayed on a carrier, and the solvent is removed. After evaporation in a vacuum.Examples F-5.1 and F-5.2: Powder Ready-to-use powders can be obtained by directly mixing all ingredients. You.Examples F-6.1 to F-6.3: wettable powder Example F-7: wettable powder Compound 25% in table Sodium lignosulfonate 5% Diatomaceous earth 25% Sodium carbonate 5% Disodium-1-benzyl -2-heptadecylbenz Imidazole-X, X'-disulfonic acid (15-30% Na_TwoSO_Four5% Champagne chalk (Champagn chalk) 35% Mix all ingredients together, thoroughly grind the mixture in a suitable mill and dilute with water The resulting wettable powder which can be used gives a suspension of any desired concentration.Biological Examples: A. Microbicidal action B-1: Crops against Puccinia graminis in wheat for a) Residual protection: Six days after sowing, the wheat plants are mixed with an aqueous spray mixture prepared from a wettable powder formulation of the test compound. The compound (active ingredient 0.02%) is sprayed until dripping, and after 24 hours, the fungal spores Infect using the suspension. 48 hours of culture (conditions: 95-100 relative humidity) (%, Temperature 20 ° C.), the plants are placed in a greenhouse at a temperature of 22 ° C. Assessment of fungal development Is performed 12 days after infection. b) osmotic action: 5 days after sowing, test compound wettable powder formulation Aqueous spray mixture (active ingredient 0.006% based on soil volume) Immerse. Care is taken to ensure that the spray mixture does not come into contact with plant parts on the soil . After 48 hours, the plants are infected with a fungal spore suspension. 48 hours of culture ( (Conditions: 95-100% relative humidity, temperature 20 ° C.), after which the plants are brought to a temperature of 22 ° C. Put in greenhouse. Assessment of fungal development is performed 12 days after infection. The compounds in the table show good effects.Example B-2: Phytophotora infestation in tomato plants (Phytop htora infestans) a) Residual protection: After cultivation for 3 weeks, the tomato plants were added to an aqueous solution prepared from a wettable powder formulation of the test compound. Spray the spray mixture (active ingredient 0.02%) until it drip. 24 hours later The treated plants are infected with a fungal sporangial suspension. Infected plants afterwards Incubate for 5 days at a relative humidity of 90-100% and a temperature of 20 ° C. Evaluate the occurrence ofb) osmotic action: After 3 weeks of cultivation, an aqueous spray mixture prepared from a wettable powder formulation of the test compound ( Active ingredient (0.006% based on soil volume) is used to soak the tomato plants. Use . Care is taken that the spray mixture does not come into contact with plant parts on the soil. Processed The infected plants are infected 48 hours later with a fungal sporangial suspension. Infected plant For 5 days at 90 to 100% relative humidity and at a temperature of 20 ° C. Post-fungal development is assessed. The compounds in the table show good effects.Example B-3: Cercospora aracidayra in peanuts chidicola) From peanut plants having a height of 10 to 15 cm from the wettable powder formulation of the test compound Spray the prepared aqueous spray mixture (active ingredient 0.02%) until it drip, Eight hours later, infection is performed with a conidia suspension of the fungus. Plant for 72 hours, Incubate at a temperature of 21 ° C. and high humidity and then warm until typical leaf spots appear. Put it indoors. The effect of the test compound was evaluated 12 days after infection, the evaluation being Based on number and size. The compounds in the table show good effects.Example B-4: Plasmopara viticola in grape Action on Manufactured from test compound wettable powder formulations on grape saplings at 4-5 school leaf stages Spray the aqueous spray mixture (active ingredient 0.02%) until it drip. 24 hours later ,fungus Using a conidia suspension. Infected plants are 95 to 10 days for 6 days. Incubate at 0% relative humidity and a temperature of 20 ° C., then evaluate fungal development. The compounds in the table show good effects.Example B-5: Colletotrichum lagenarium in cucumbers (Colletotrich um lagenarium) After two weeks of cultivation, cucumber plants are sprayed with a spray made from a wettable powder formulation of the test compound. Spray the mist mixture (concentration 0.002%). Two days later, the plants are transformed into a fungal spore suspension ( 1.5 × 10^FiveSpores / ml) for 36 hours at a temperature of 23 ° C and Incubate at high humidity. The culture is then continued at normal humidity and a temperature of about 22 ° C. Fungal development is assessed 8 days after infection. The compounds in the table show good effects.Example B-6: Venturia in apples (Venturia i naequalis) Manufactured from test compound wettable powder on apple seedlings 10-20 cm long Sprayed aqueous spray mixture (0.02% active ingredient) until dripping, Infect 24 hours later with a fungal conidiospore suspension. Plant for 5 days, 90 to 1 Culture at 00% relative humidity for another 10 days in a greenhouse at a temperature of 20-24 ° C. Put in. fungus Is assessed 12 days after infection. The compounds in the table show good effects.Example B-7: Against Erysiphe graminis in barley Action a) Residual protection: Aqueous spray blend produced from a wettable powder formulation of a test compound on a barley plant about 8 cm high Compound (0.02% active ingredient) until dripping, and after 3-4 hours, the fungus Dust the conidia. The infected plants are placed in a greenhouse at a temperature of 22 ° C. Fungal outbreak Lives are evaluated 12 days after infection. The compounds in the table show good effects. b) osmotic action: Aqueous spray blend produced from a wettable powder formulation of a test compound on a barley plant about 8 cm high The compound (active ingredient 0.002% based on soil volume) is soaked. Spray mixture Care is taken not to contact the plant parts on the soil. Plant after 48 hours Dust with conidia of fungi. The infected plants are placed in a greenhouse at a temperature of 22 ° C. Fungal Evaluation of development is performed 10 days after infection. The compounds in the table show good effects.Example B-8: Podosphaera leucotrica (Podospha) in apple seedlings era leucotricha) Spray mixture (active ingredient 0.06) on apple seedlings having young trees about 15 cm long %). After 24 hours, the treated plants are infected with a conidia suspension of the fungus. And placed in an environmental chamber at a relative humidity of 70% and a temperature of 20 ° C. Fungal outbreak Lives are evaluated 12 days after infection. The compounds in the table show good effects.Biological Examples: B. Insecticidal action Example B-9: Effect on bean aphid (Aphis craccivora) Infect pea seedlings with bean aphids (Aphis craccivora) After spraying a spray mixture containing 400 ppm of the test compound and culturing at a temperature of 20 ° C. I do. Death of treated plants after 3 and 6 days of reduction in population (% effect) Determined by comparing the number of aphids lost to that of untreated plants . The compounds in the table show a good effect in this test with a mortality of 80% or more.Example B-10: Against Abrotica balteata Action Spraying corn seedlings with an aqueous emulsion containing 400 ppm of test compound . After the spray coating has dried, the maize seedlings are subjected to a second stage of 10 Hippo Parasitize larvae of Luteata (Diabrotica balteata) Put in tena. Death of plants treated after 6 days with reduction in population (% effect) Determined by comparing the number of killed larvae with that of untreated plants. The compounds in the table show a good effect in this test.Example B-11: Production against Heliothis virescens for Young soybean plants are sprayed with an aqueous emulsion containing 400 ppm of the test compound. Spray After the coating has dried, the soybean plants are subjected to the first stage of ten heliosis virescens (He liothis virescens), and then place in a plastic container. The percentage reduction in population and the percentage reduction in feeding damage (% effect) are treated after 6 days. Of the number of dead potatoes in damaged plants and their ratio to those of untreated plants Determined by comparison. The compounds in the table show a good effect in this test.Example B-12: Against Spodoptera littoralis Action Young soybean plants are sprayed with an aqueous emulsion containing 400 ppm of the test compound. Spray After the coating had dried, the soybean plants were subjected to the third stage of 10 Spodoptera litoralis ( Spodoptera littoralis) parasitized by potatoes, then plus Place in a tick container. Rate of reduction in population and rate of reduction in food damage (% effect 3) after 3 days, the number of dead potato insects in the plants treated and the untreated Determined by comparison with those of new plants. The compounds in the table show a good effect in this test.Example B-13: Effect on Nilaparvata lugens Rice plants are sprayed with an aqueous emulsion containing 400 ppm of the test compound. Spray coating After drying, the rice plants are infested with the second and third stage planthopper larvae. Evaluation Performed 21 days later. Percentage reduction in population (% effect) of treated plants Determined by comparing surviving planthoppers with those of untreated plants. The compounds in the table show an effect of 90% or more.Example B-14: Pterella xylostella (Plutella xylostella) Action on Young cabbage plants are sprayed with an aqueous emulsion containing 400 ppm of the test compound. After the spray coating has dried, the cabbage plants are subjected to the third stage of 10 Plutera xylos. Parasitize a Terra (Plutella xylostella) caterpillar and place it in a plastic container . Evaluation is performed 3 days later. Rate of reduction in population and rate of reduction in feeding damage (effect %) The number of dead potato insects in the treated plants and treated with feeding damage Not determined by comparison with those of plants. The compounds in the table show a good effect in this test.Example B-15: Effect on housefly (Musca domestica) The lactose is a solution of the test compound, and after drying overnight, the concentration of the lactose in the lactose is 2%. Treat by a method such that the concentration becomes 50 ppm. Processed sugar cubes containing water Cotton wool sponge and 10 OP resistant species of housefly (Musca domest) ica) placed on an aluminum dish with adults, covered with a glass beaker, Incubate at a temperature of 25 ° C. After 24 hours, the mortality is determined. The compounds in the table show good effects.Biological examples: C.I. Acaricidal action Example B-16: Effect on spider mite (Tetranychus urticae) Parasitize the mixed parasitism of the spider mite (Tetranychus urticae) on young soybean plants, One day later, an aqueous emulsion containing 400 ppm of the test compound is sprayed on. Plant for 6 days Incubate at a temperature of 25 ° C. and then evaluate. Decrease rate (% effect) in population The number of dead eggs, larvae and adults of the treated plants and the number of untreated plants It is determined by comparing them. The compounds in the table show good effects.Example B-17: Against mixed parasitism of the red spider mite, Tetranychus cinnabarinus Action Dilution system Dwarf beans (Dwarf beans) at the Futaba stage and Tetranychus cinnabari parasite (eggs, larvae / pups, adults). test Compounds were administered at concentrations of 200, 100, and 50 mg (active ingredient) / l 24 hours after infection. Apply in a dynamic spray chamber. The test compound is in the form of the formulation and the corresponding concentration Diluted with water. At 2 and 7 days after application, the test is repeated for eggs, larvae / pups and adults. Is evaluated in terms of% mortality. The compounds in the table have a mortality of 70 mg or more at 50 mg ( It shows up to the concentration of (active ingredient) / l.Example B-18: Against Boophilus microplus Action Adult female ticks that have eaten the blood are placed on a PVC board and covered with a cotton worsted sponge. 10 ml of a water-soluble test solution containing 125 ppm of the test compound is placed on the test insect. pour it up. Except for the cotton worsted sponge, the mites are cultured for 4 weeks until spawning. The effect is demonstrated as female mortality or infertility or egg effect in eggs.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｃ 251/52 Ｃ０７Ｃ 251/52 251/54 251/54 251/60 251/60 255/62 255/62 317/32 317/32 323/47 323/47 327/40 327/40 327/58 327/58 Ｃ０７Ｄ 213/76 Ｃ０７Ｄ 213/76 277/10 277/10 277/12 277/12 277/28 277/28 521/00 521/00 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ【要約の続き】た炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換のもしくは置換されたフェニル基または未置換のもしくは置換されたピリジル基を表し、および残りの置換基はここで定義される。］で表される化合物は有害生物防除有効成分である。それらは農業、園芸および衛生分野における有害生物の防除、特に殺微生物剤、殺虫剤および殺ダニ剤として使用され得る。──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code FI C07C 251/52 C07C 251/52 251/54 251/54 251/60 251/60 255/62 255/62 317/32 317/32 323/47 323/47 327/40 327/40 327/58 327/58 C07D 213/76 C07D 213/76 277/10 277/10 277/12 277/12 277/28 277/28 521/00 521/00 (81) Designated countries EP (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ, CF, CG) , CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AP (KE, LS, MW, SD, SZ, UG), AL, AM, AU, BB, BG, BR, BY, CA, CN, CZ, EE, FI, GE, HU, IS, JP, KG, KP, KR, Z, LK, LR, LT, LV, MD, MG, MK, MN, MX, NO, NZ, PL, RO, RU, SG, SI, SK, TJ, TM, TT, UA, US, UZ, VN Continuing the abstract represents a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, an unsubstituted or substituted phenyl group or an unsubstituted or substituted pyridyl group, and the remaining substituents are defined herein. . Are active ingredients for controlling pests. They can be used in pest control in the agricultural, horticultural and sanitary fields, in particular as microbicides, insecticides and acaricides.

Claims

[Claims] 1. Formula I Wherein Y represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, OH, CN, NO ₂ , Si (CH ₃ ) ₃ , CF ₃ or a halogen atom. , And the remaining substituents are defined as follows. X represents O, S or NR ₁₃ , A represents O or NR ₄ , R ₁ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halo-alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, cyclopropyl group, alkoxymethyl group 1 -C 4, alkoxy group of C 1 -C 4, C 1 -C alkylthio group or a cyano group 4, R ₂ is a hydrogen atom, C 1 -C 6 An alkyl group, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, a cyano group, an unsubstituted or substituted alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, an unsubstituted or substituted di (1 to 6 alkyl) aminocarbonyl groups, unsubstituted or substituted alkyl-S (O) _q groups having 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted or substituted aryl-S ( O) _q group, unsubstituted or substituted heteroaryl group, unsubstituted or substituted heterocyclic group or unsubstituted or substituted heterocyclic carbonyl group, Wherein D is the same or different and is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 2 carbon atoms, 2 haloalkoxy groups, C3-6 alkenyloxy groups, C3-6 alkynyloxy groups, C1-4 alkylenedioxy groups, cyano groups and nitro groups, n Represents zero, 1, 2, 3 or 4, Z represents -O-, -O- (alkyl having 1 to 4 carbon atoms)-,-(alkyl having 1 to 4 carbon atoms) -O- , -S (O) _m -,-(alkyl having 1 to 4 carbon atoms) -S (O) _m- or -S (O) _m- (alkyl having 1 to 4 carbon atoms)- , M represents zero, one or two B is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halo-alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, each of which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms. C2 -C6 alkenyl or C2 -C4 alkynyl-C1 -C2 alkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclic (all three of which are unsubstituted) Or independently of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halo-alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. Is substituted by one to five substituents selected by R ₅ , R ₆ , R ₇ , R ₈ and R ₉ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom; represents 2 or 3, q represents 1 or 2, R ₃ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 1 to 5 C 1 -C contain halogen atoms of from 6 haloalkyl group C1 -C4 alkoxy-C1 -C2 alkyl, unsubstituted or C2 -C4 alkenyl C1 -C2 unsubstituted or substituted by C1 -C3 halogen An alkyl group of 2 to 4 carbon atoms, alkynyl of 1 to 2 carbon atoms, no alkyl group of 1 to 2 carbon atoms, 3 carbon atoms unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms 6 cycloalkyl groups, unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms-alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, cyano-having 1 to 4 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms-an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, an alkoxycarbamoyl having 1 to 4 carbon atoms-an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, an unsubstituted or halogen atom, Substituted by C1 to C3 alkyl, C1 to C4 alkoxy, C1 to C4 haloalkyl, cyano, nitro or C1 to C4 alkylenedioxy; Phenyl-an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, wherein the phenyl groups are the same or different. Containing a group which can be mono- or tri-substituted, an unsubstituted or C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group, a halogen atom, and 1-3 halogen atoms. A phenyl group substituted by one or two substituents independently selected from C 1 -C 2 haloalkyl, nitro and cyano, or unsubstituted or C 1 -C 4 1 independently selected from an alkyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 2 carbon atoms containing 1 to 3 halogen atoms, a nitro group and a cyano group or represents two pyridyl group substituted by a substituent, an alkyl group or phenyl to R ₄ is C 1 -C 4 The stands, also R ₃ and R ₄ are substituted by alkyl of them or C 1 -C unsubstituted together with the nitrogen atom bonded 4, 5 to saturated or unsaturated 7 A ring which may contain from 1 to 3 further heteroatoms selected from N, O and S, wherein R ₁₀ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, An alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, an unsubstituted or halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a carbon atom A phenyl group substituted by up to 3 substituents selected from an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms; Benzyl group, cyclopropylmethyl group, haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, haloalkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, alkoxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms in which the aromatic nucleus is similarly substituted by a substituent , _{cyanomethyl, CO -R 14, OH, NH} 2, alkyl amine group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxycarbonyl of 4 to C 1 haloalkyl amine or carbon atoms of 1 to 4 carbon atoms - 1 carbon atoms R ₁₁ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms. cycloalkyl _{group, C (O) R 14,} OH, NH 2, alkoxy of C 1 -C 4, Al 2 -C 4 atoms Niruokishi group, alkynyloxy group having 4 2 -C, having 1 to 4 alkyl amine or carbon atoms of 1 -C represents halo alkyl amine group 4, R ₁₂ is hydrogen, C 1 -C 4 Or R ₁₁ and R ₁₂ together with the nitrogen atom to which they are attached, are unsubstituted or C 1 -C 4 alkyl. Forming a substituted, saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring which may contain from 1 to 3 further heteroatoms selected from N, O and S; or 1 represents, R ₁₃ is a hydrogen atom, tables an alkyl group, alkenyl group or alkynyl group having a carbon number of 2 to 4 4 2 -C 1 -C 4 R ₁₄ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, Substituted by an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 atoms or up to 3 substituents selected from unsubstituted or halogen atoms, alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms and alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms Represents a phenyl group. Or a possible isomer or isomer mixture thereof. 2. The compound of formula I according to claim 1, wherein Y represents a hydrogen atom. 3. In the formula, T represents a group represented by the formula a), X represents an oxygen atom, R ₁₀ represents an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, R ₁₁ represents a hydrogen atom, and 1 to 2 carbon atoms. The compound of formula I according to claim 1, which represents an alkyl group, OH or an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms. 4. Wherein T represents a group represented by formula a), X represents a sulfur atom, R ₁₀ represents a methyl group, an ethyl group, an allyl group, a benzyl group or a cyclopropylmethyl group, and R ₁₁ represents a hydrogen atom. A compound of formula I according to claim 1, which represents an atom or an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms. 5. Wherein T represents a group represented by the formula a), X represents NR ₁₃ , R ₁₃ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R ₁₀ and R ₁₁ are each other The compound of formula I according to claim 1, which independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylamine group having 1 to 6 carbon atoms or a haloalkylamine group having 1 to 4 carbon atoms. 6. Wherein, T is a group of the formula b), R ₁₁ represents an alkyl group of 1 to 2. carbon atoms, and k is a compound of formula I according to claim 1 representing zero or 1. 7. In the formula, A represents an oxygen atom, a compound of formula I according to claim 1 which represents the NCH ₃ or N-C ₆ H _5. 8. Wherein, R ₁ represents a hydrogen atom, a methyl group, a cyclopropyl group, a compound of formula I according to claim 1 which represents a methylthio group, or a cyano group. 9. Wherein, R ₂ is a compound of formula I according to claim 1, wherein an alkyl group or a cyclopropyl group of 1 to 4 carbon atoms. 10. Wherein R ₂ is a cyano group, an unsubstituted or substituted C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted di (C 1 -C 6 alkylamine) carbonyl group, A substituted or substituted heterocyclic carbonyl group, an unsubstituted or substituted C 1 -C 6 alkyl-S (O) _q group, an unsubstituted or substituted aryl-S (O) _q group, The compound of formula I according to claim 1, wherein the compound represents an unsubstituted or substituted heteroaryl group or an unsubstituted or substituted heterocyclic group, and q represents 1 or 2. 11. Where R ₂ is D is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms substituted by 1 to 5 halogen atoms, Or a haloalkoxy group having 2 to 3 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group or a nitro group or a thienyl group. It represents, and D is especially fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a compound of formula I according to claim 1, wherein an alkyl group or -CF ₃ C 1 -C 4. 12. Where R ₂ is Z is -O-, -O- (alkyl having 1 to 4 carbon atoms)-,-(alkyl having 1 to 4 carbon atoms) -O-, -S (O) _m -,-(carbon atom A radical of the formulas (1-4) alkyl-S (O) _m- or -S (O) _m- (C1-4alkyl)-, and m represents zero, 1 or 2. A compound of formula I according to claim 1. 13. In the formula, R ₂ represents a group represented by the following formula; and B represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 halo-carbon atoms, each of which is unsubstituted or 1 to 3 carbon atoms. A alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms or an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms which is substituted by a halogen atom, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, an aryl group or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, halo -One or two substituents independently selected from alkyl groups having 1 to 2 carbon atoms, halogen atoms, alkoxy groups having 1 to 2 carbon atoms and halo-alkoxy groups having 1 to 2 carbon atoms An aryl group substituted by R ₅ , R ₆ , R ₇ , R ₈ and R ₉ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms or a halogen atom, and p represents zero, 1, 2 or 3 A compound of formula I according to claim 1. 14． The compound represented by the formula I according to claim 1, wherein R ₂ represents a phenyl group substituted at the 4-position by ZB. 15. Wherein R ₃ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms containing 1 to 3 halogen atoms, an alkoxy-carbon atom having 1 to 2 carbon atoms. An alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, an alkoxycarbonyl having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, an unsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms, a propenyl group, a propargyl group, Cycloalkyl group having 3 to 6 atoms, unsubstituted or substituted by 1 or 2 halogen atoms, cyclopropylmethyl group, cyano-alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, unsubstituted or halogen atom, methyl Substituted by a methoxy group or a halomethyl group containing 1 to 3 halogen atoms. Nyl-a C 1 -C 2 alkyl group wherein the phenyl group may be substituted by the same or different 1 or 2 substituents, unsubstituted or halogen atom, methyl group, methoxy group, A phenyl group substituted by one or two substituents independently selected from a halomethyl group containing 1 to 3 halogen atoms, a cyano group and a nitro group, or an unsubstituted or halogen atom, a methyl group A pyridyl group substituted by one or two substituents independently selected from a methoxy group, a halomethyl group containing 1 to 3 halogen atoms, a cyano group and a nitro group, or R ₃ and R ₄ is to them or C 1 -C unsubstituted together with the nitrogen atom bonded substituted by alkyl groups of 4 A compound of formula I according to claim 1, which represents a saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring which may contain 1 to 3 further heteroatoms selected from N, O and S. . 16. Wherein, R ₄ is a compound of formula I according to claim 1, wherein represents a methyl group or a phenyl group. 17． Wherein R ₃ is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms containing 1 to 5 halogen atoms, or unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms. 2. A compound of formula I according to claim 1, which represents a C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl group. 18. Wherein R ₂ is a methyl group, a cyano group, a cyclopropyl group, an unsubstituted or substituted alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, an unsubstituted or substituted heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted And R ₃ is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted carbon atom having 1 to 4 halogen atoms. A compound of formula I according to claim 1, which represents 3 to 6 cycloalkyl-C1 -C4 alkyl. 19. Wherein, CH ₃ ON = C double bond is a compound of formula I according to claim 1 which represents the E- body. 20. A composition for controlling pests, comprising an effective amount of the compound according to claim 1 as an active ingredient together with a suitable carrier. 21. 21. The composition according to claim 20, wherein the pest is a phytopathogenic fungus. 22. 21. The composition according to claim 20, wherein the pest is an insect or a tick. 23. A method for controlling and preventing pest outbreaks, comprising applying the compound according to claim 1 to pests or their habitat. 24. The method according to claim 23, wherein the pest is a phytopathogenic fungus. 25. The method according to claim 23, wherein the pest is an insect or a tick. 26. 24. The method of claim 23, wherein the seed has been treated. 27. A seed treated according to claim 26. 28. Formula III [Wherein A, R ₁ , R ₂ , R ₃ and Y are the same as defined in Formula I. ] The compound represented by these. 29. Wherein, A represents an oxygen atom, and Y represents a hydrogen atom, and R _1, R ₂ and R ₃ are compounds according to claim 28, wherein the same as the definition of formula I. 30. In the formula, R ₁ and R ₃ is The compound of claim 29, wherein represents a methyl group. 31. The following equation X [Wherein A, R ₁ , R ₂ and R ₃ are the same as defined in Formula I. ] The compound represented by these.