JP3058692B2 - Pest control agent - Google Patents

Pest control agent

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Abstract

The invention relates to imino-alkyl-imino-oxy-tolyl derivatives having the formula (I): and to the isomers thereof, as well as to mixtures of said isomers, to the processes for their preparation, to the composition and method for pest control and prevention.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記の式Iにより表される新規の殺有害生
物作用を持つ化合物及び可能な場合の異性体、及び異性
体混合物に関する: 〔式中、 a)ΧはN原子を表し且つ YはOR11又はN(R12)R13を表すか、又は、 b)ΧはCHを表し且つ YはOR11を表すかのいずれかであり; そして更に式中、 R11は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し; R12とR13は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表し; AはO原子又は基:NR4を表し; R1は、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基、ハロ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロ
プロピル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し; R2は、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル
基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、 又はチエニル基を表し; D基は同一又は異なっていて、ハロゲン原子、炭素原
子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基、炭素原子数1ないし2のハロアルキル
基、炭素原子数1ないし2のハロアルコキシ基、炭素原
子数3ないし6のアルケニルオキシ基、炭素原子数3な
いし6のアルキニルオキシ基、炭素原子数1ないし4の
アルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し; nは0、1、2、3又は4を表し; Zは−O−、−O−(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)−、−(炭素原子数1ないし4のアルキル)−O
−、−S(O)−、−(炭素原子数1ないし4のアル
キル)−S(O)−、−S(O)−(炭素原子数1
ないし4のアルキル)−、を表し; mは、0、1又は2を表し; Bは、炭素原子数1ないし6のアルキル基、ハロ−炭
素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数3ないし
6のシクロアルキル基を表すか、又は炭素原子数2ない
し6のアルケニル基又は(炭素原子数2ないし4のアル
キニル)−炭素原子数1ないし2のアルキル基(その各
々の未置換であるか又は1ないし3個のハロゲン原子に
より置換されている)を表すか、 又はアリール基又は複素環基(これら2種は、独立し
て、未置換であるか又は炭素原子数1ないし6のアルキ
ル基、ハロ−炭素原子数1ないし6のアルキル基、ハロ
ゲン原子、炭素原子数1ないし6のアルコキシ基又はハ
ロ−炭素原子数1ないし6のアルコキシ基により単−な
いし五置換されている)を表して 又は基: (式中、R5、R6、R7、R8及びR9は、独立して、水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原
子を表し、そしてpは、0、1、2又は3を表す。)、
又はトリメチルシリン基を表し; R3は、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル
基、1ないし5個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1な
いし6のハロアルキル基、(炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ)−炭素原子数1ないし2のアルキル基、(炭
素原子数2ないし4のアルケニル)−炭素原子数1ない
し2のアルキル基(これは未置換であるか又は1ないし
3個のハロゲン原子により置換されている)、(炭素原
子数2ないし4のアルキニル)−炭素原子数1ないし2
のアルキル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル
基(これは未置換であるか又は1ないし4個のハロゲン
原子により置換されている)、(炭素原子数3ないし6
のシクロアルキル)−炭素原子数1ないし4のアルキル
基(これは未置換であるか又は1ないし4個のハロゲン
原子により置換されている)、シアノ−炭素原子数1な
いし4のアルキル基;(炭素原子数1ないし4のアルコ
キシ)カルボニル−炭素原子数1ないし2のアルキル
基、(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)カルバモイ
ル−炭素原子数1ないし2のアルキル基、フェニル−炭
素原子数1ないし3のアルキル基(これは未置換である
か又はハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数
1ないし4のハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又は
炭素原子数1ないし4のアルキレンジオキシ基により置
換されていて、フェニル基が同一の又は異なる置換基に
より単置換ないし三置換されていることが可能であ
る。);未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ハロゲン原
子、1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1な
いし2のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基により
単置換ないし独立して二置換されているフェニル基;又
は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基、ハロゲン原子、1
ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1ないし2
のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基により単置換
ないし独立して二置換されているピリジル基を表し; R4は炭素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル基
を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て飽和の又は不飽和の5ないし7員の環(この環は未置
換であるか又は炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り置換されていて、N、OとSの中から選択される追加
のヘテロ原子を1ないし3個持つことができる)を形成
するが、 但し、ΧがCHを表し; YがOCH3を表し; AがO原子を表し; R1が水素原子を表しそして R3がメチル基を表す場合、 R2は、1個以上の塩素原子だけにより置換されている
フェニル基以外を表す。〕。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to novel pesticidal compounds and possible isomers and isomer mixtures represented by the following formula I: Wherein a) Χ represents an N atom and Y represents OR 11 or N (R 12 ) R 13 , or b) 表 し represents CH and Y represents OR 11 And furthermore, in the formula, R 11 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R 12 and R 13 independently of one another represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; the O atom or a group: represents NR 4; R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, halo - alkyl 1 -C 4, a cyclopropyl group, a cyano group or a methylthio group R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, Or a thienyl group; the D groups are the same or different and are a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a carbon atom A haloalkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group or a nitro group. N represents 0, 1, 2, 3 or 4; Z is -O-, -O- (alkyl having 1 to 4 carbon atoms)-,-(alkyl having 1 to 4 carbon atoms) -O
-, - S (O) m -, - ( C 1 -C 4 alkyl) -S (O) m -, - S (O) m - (1 carbon atoms
M represents 0, 1 or 2; B is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halo-alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and 3 carbon atoms. Represents a cycloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms (alkynyl having 2 to 4 carbon atoms), each of which is unsubstituted Or an aryl group or a heterocyclic group (the two of which are independently unsubstituted or alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms) Which is mono- to penta-substituted by halo-alkyl having 1 to 6 carbon atoms, halogen atom, alkoxy having 1 to 6 carbons or alkoxy having 1 to 6 halo-carbons) Or group: Wherein R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom, and p is 0, 1, 2 or 3),
Or R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms having 1 to 5 halogen atoms, (1 to 4 carbon atoms) Alkoxy) -alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, (alkenyl having 2 to 4 carbon atoms) -alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, which is unsubstituted or has 1 to 3 halogen atoms Alkynyl having 2 to 4 carbon atoms)-having 1 to 2 carbon atoms
An alkyl group, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms (which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms), (an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms)
A cycloalkyl) -alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, a cyano-alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; C1 -C4 alkoxy) carbonyl-C1 -C2 alkyl, (C1 -C4 alkoxy) carbamoyl -C1 -C2 alkyl, phenyl -C1 -C2 3 alkyl groups (which are unsubstituted or halogen atoms, C1 to C3 alkyl groups, C1 to C4 alkoxy groups, C1 to C4 haloalkyl groups, cyano groups, nitro groups) And the phenyl group is mono- or tri-substituted by the same or different substituents. Unsubstituted or C 1 -C 4 alkyl group, C 1 -C 4 alkoxy group, halogen atom, and carbon atom having 1 to 3 halogen atoms. A phenyl group monosubstituted or independently disubstituted by a haloalkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a nitro group or a cyano group; or an unsubstituted or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, Alkoxy group, halogen atom, 1
1 to 2 carbon atoms having from 3 to 3 halogen atoms
Represents a pyridyl group which is monosubstituted or independently disubstituted by a haloalkyl group, a nitro group or a cyano group; R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, or R 3 and R 4 is a saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring together with the nitrogen atom to which they are attached, which ring is unsubstituted or substituted by C1 -C4 alkyl. And may have from 1 to 3 additional heteroatoms selected from N, O and S), where 表 し represents CH; Y represents OCH 3 ; When R 1 represents a hydrogen atom and R 3 represents a methyl group, R 2 represents other than a phenyl group substituted by only one or more chlorine atoms. ].

本発明の化合物は、殺菌的、殺ダニ的及び殺菌的性質
を持ち、農業、園芸及び衛生分野で使用するための有効
成分として適している。
The compounds according to the invention have fungicidal, acaricidal and fungicidal properties and are suitable as active ingredients for use in the agricultural, horticultural and hygiene fields.

本発明は更に本発明の化合物の製造法、及び本発明の
化合物を有効成分として含有する殺菌的、殺ダニ的及び
殺菌的組成物、及び植物病害性真菌類、ダニ及び昆虫を
防除するためのそしてそのような攻撃を予防するための
そのような化合物の使用に関する。
The present invention further provides a process for producing the compounds of the invention, and fungicidal, acaricidal and fungicidal compositions containing the compounds of the invention as active ingredients, and for controlling plant pathogenic fungi, mites and insects. And to the use of such compounds to prevent such attacks.

不斉炭素が式I中の化合物中に存在する場合は、その
化合物は光学活性型で存在する。その化合物は、脂肪族
のオキシミノ型とヒドラゾ型の二重結合が存在するとい
う理由だけで、如何なる場合にも[E]及び/又は
[Z]の形で存在する。更に、アトロプ異性も存在し得
る。式Iはこれらの全ての可能である異性型とその混合
物、例えばラセミ混合物、及びいずれの[E/Z]混合物
も包含することを意図している。
When an asymmetric carbon is present in a compound of Formula I, the compound is present in an optically active form. The compounds are in each case present in the form [E] and / or [Z] simply because aliphatic double bonds of the oximino and hydrazo type are present. In addition, atropisomers may be present. Formula I is intended to include all these possible isomers and mixtures thereof, such as racemic mixtures, and any [E / Z] mixtures.

別に定義しない限りは、上記及び下記の術語は、下記
のものを意味することを意図する: ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又
は沃素原子、特にフッ素原子、塩素原子又は臭素原子、
特別にフッ素原子又は塩素原子を表す。
Unless defined otherwise, the terms above and below are intended to mean: a halogen atom is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, especially a fluorine, chlorine or bromine atom,
In particular, it represents a fluorine atom or a chlorine atom.

アルキル基はいずれかの直鎖のアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n
−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ド
デシル基、n−ヘキサデシル基又はn−オクタデシル
基、又は分枝した、例えばイソプロピル基、イソブチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル
基、ネオペンチル基又はイソヘキシル基である。
The alkyl group is any linear alkyl group, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group,
-Hexyl group, n-octyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n-hexadecyl group or n-octadecyl group, or branched, for example, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group , Isopentyl group, neopentyl group or isohexyl group.

アルケニル基は、直鎖又は分枝のアルケニル基、例え
ばビニル基、1−メチルビニル基、アリル基、1−ブテ
ニル基、イソプロペニル基、特にアリル基である。
Alkenyl groups are straight-chain or branched alkenyl groups, for example vinyl, 1-methylvinyl, allyl, 1-butenyl, isopropenyl, especially allyl.

アルキニル基は、例えば、エチニル基、1−プロピニ
ル基又は1−ブチニル基、特にプロパルギル基である。
Alkynyl is, for example, ethynyl, 1-propynyl or 1-butynyl, especially propargyl.

シクロアルキル基は、シクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基を意味す
ると理解されるへきである。
Cycloalkyl is to be understood as meaning cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.

ハロアルキル基又はハロアルコキシ基のようなハロゲ
ンにより置換された基は、異種の又は同種の基により部
分的に又は全部がハロゲン化されていてよい。ハロアル
キル基の例は、フッ素原子、塩素原子及び/又は臭素原
子により単−ないし三置換されているメチル基、例えば
CHF2、CF3又はCH2Cl;フッ素原子、塩素原子及び/又は
臭素原子により単−ないし五置換されているエチル基、
例えばCH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2
CF2CFCl2、CH2CH2Cl、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF又
はCClFCHClF;トリフルオロメチル基が非常に特に好まし
い。
A group substituted by halogen, such as a haloalkyl group or a haloalkoxy group, may be partially or entirely halogenated by a different or similar group. Examples of haloalkyl groups are methyl groups mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine and / or bromine atoms, such as
CHF 2 , CF 3 or CH 2 Cl; an ethyl group mono- to penta-substituted by a fluorine atom, a chlorine atom and / or a bromine atom,
For example, CH 2 CF 3 , CF 2 CF 3 , CF 2 CCl 3 , CF 2 CHCl 2 , CF 2 CHF 2 ,
CF 2 CFCl 2, CH 2 CH 2 Cl, CF 2 CHBr 2, CF 2 CHClF, CF 2 CHBrF or CClFCHClF; trifluoromethyl is very particularly preferred.

直鎖の炭素原子数1ないし4のアルキレン基ジオキシ
基は、−O−CH2−O−、−O−CH2CH2−O−、−O−C
H2CH2CH2−O−又は−O−CH2−CH2CH2CH2−O−であ
る。
Alkylene dioxy group C1 -C4 straight chain, -O-CH 2 -O -, - O-CH 2 CH 2 -O -, - O-C
H 2 CH 2 CH 2 —O— or —O—CH 2 —CH 2 CH 2 CH 2 —O—.

アリール基は、例えばフェニル基又はナフチル基、特
にフェニル基である。
An aryl group is for example a phenyl or naphthyl group, especially a phenyl group.

複素環は、N、OとSからなる群から選択された1な
いし3個のヘテロ原子を持つ5−ないし7−員環の芳香
環又は非芳香環である。好ましいものは、芳香5−及び
6−員環であって、ヘテロ原子として窒素原子を持ち、
そして適当ならば、更にヘテロ原子、好ましくは窒素又
は硫黄原子、特に窒素原子を持つ複素環である。
The heterocycle is a 5- to 7-membered aromatic or non-aromatic ring having 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S. Preferred are aromatic 5- and 6-membered rings having a nitrogen atom as a heteroatom,
And, where appropriate, further heterocycles with heteroatoms, preferably nitrogen or sulfur atoms, especially nitrogen atoms.

R3とR4がそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て形成する5−ないし7−員環の述語は、特にピロリジ
ン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ヘキサ
メチレンイミン、イミダゾール、ピラゾール、ピロー
ル、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、テト
ラゾール、イソキサゾール、オキサゾール、イソオキサ
ゾリジン、オキサゾリジン、チアゾール、イソチアゾー
ル、チアゾリジン及びイソチアゾリジンを包含する。
R 3 and to R 4 is 5-free form together with the nitrogen atom to which they are attached 7-membered ring of the predicate, especially pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole, pyrazole, Includes pyrrole, 1,2,4-triazole, 1,2,3-triazole, tetrazole, isoxazole, oxazole, isoxazolidine, oxazolidine, thiazole, isothiazole, thiazolidine and isothiazolidine.

本発明の中で好ましいものを下記する: (1)式中、 a)ΧはN原子を表し且つYはOCH3又はNHCH3を表す
か、又は b)ΧはCHを表し且つYはOCH3表すかのいずれかであ
り; そして更に式中、 AはO原子又はNR4の基を表し; R1は、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基、ハロ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロ
プロピル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し; R2は、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル
基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、 又はチエニル基を表し; D基は同一又は異なっていて、ハロゲン原子、炭素原
子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基、炭素原子数1ないし2のハロアルキル
基、炭素原子数1ないし2のハロアルコキシ基、炭素原
子数3ないし6のアルケニルオキシ基、炭素原子数3な
いし6のアルキニルオキシ基、炭素原子数1ないし4の
アルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し; nは0、1、2、3又は4を表し; Zは−O−、−O−(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)−、−(炭素原子数1ないし4のアルキル)−O
−、−S(O)−、−(炭素原子数1ないし4のアル
キル)−S(O)−、−S(O)−(炭素原子数1
ないし4のアルキル)−、を表し; mは0、1又は2を表し; Bは、炭素原子数1ないし6のアルキル基、ハロ−炭
素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数3ないし
6のシクロアルキル基を表すか、又は炭素原子数2ない
し6のアルケニル基又は(炭素原子数2ないし4のアル
キニル)−炭素原子数1ないし2のアルキル基(その各
々の未置換であるか又は1ないし3個のハロゲン原子に
より置換されている)を表すか、 又はアリール基又は複素環基、又はアリール基又は複
素環基(これらの各々は、独立して、炭素原子数1ない
し6のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし6のアル
キル基、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし6のアルコ
キシ基又はハロ−炭素原子数1ないし6のアルコキシ基
により単−ないし五置換されている)を表すか、 又は基: (式中、R5、R6、R7、R8及びR9は、独立して、水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原
子を表し、そしてpは、0、1、2又は3を表す。)を
表し; R3は、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル
基、1ないし5個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1な
いし6のハロアルキル基、(炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ)−炭素原子数1ないし2のアルキル基、(炭
素原子数2ないし4のアルケニル)−炭素原子数1ない
し2のアルキル基(これは未置換であるか又は1ないし
3個のハロゲン原子により置換されている)、(炭素原
子数2ないし4のアルキニル)−炭素原子数1ないし2
のアルキル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル
基(これは未置換であるか又は1ないし4個のハロゲン
原子により置換されている)、(炭素原子数3ないし6
のシクロアルキル)−炭素原子数1ないし4のアルキル
基(これは未置換であるか又は1ないし4個のハロゲン
原子により置換されている)、シアノ−炭素原子数1な
いし4のアルキル基;(炭素原子数1ないし4のアルコ
キシ)カルボニル−炭素原子数1ないし2のアルキル
基、フェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基(こ
れは未置換であるか又はハロゲン原子、炭素原子数1な
いし3のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ基、炭素原子数1ないし4のハロアルキル基、シアノ
基、ニトロ基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジオ
キシ基により置換されていて、フェニル基が同一の又は
異なる置換基により単置換ないし三置換されていること
が可能である。);未置換の又は炭素原子数1ないし4
のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、
ハロゲン原子、1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素
原子数1ないし2のハロアルキル基、ニトロ基又はシア
ノ基により単置換ないし独立して二置換されているフェ
ニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアル
キル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
1ないし2のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基に
より単置換ないし独立して二置換されているピリジル基
を表し; R4は炭素原子数1ないし4のアルキル基又はフェニル
基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て飽和の又は不飽和の5ないし7員の環(この環は未置
換であるか又は炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り置換されていて、N、OとSの中から選択される追加
のヘテロ原子を1ないし3個持つことができる)を形成
する、式Iの化合物。
Preferred among the invention are: (1) wherein a) Χ represents an N atom and Y represents OCH 3 or NHCH 3 , or b) Χ represents CH and Y represents OCH 3 or be either expressed; and further wherein, a O atom or a group of represents a NR 4 is; R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, halo - to 1 -C 4 Represents an alkyl group, a cyclopropyl group, a cyano group or a methylthio group; R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, Or a thienyl group; the D groups are the same or different and are a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a carbon atom A haloalkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group or a nitro group. N represents 0, 1, 2, 3 or 4; Z is -O-, -O- (alkyl having 1 to 4 carbon atoms)-,-(alkyl having 1 to 4 carbon atoms) -O
-, - S (O) m -, - ( C 1 -C 4 alkyl) -S (O) m -, - S (O) m - (1 carbon atoms
M represents 0, 1 or 2; B is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halo-alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and 3 to 4 carbon atoms. Represents a cycloalkyl group having 6 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms or (alkynyl having 2 to 4 carbon atoms) -alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, each of which is unsubstituted or Represents an aryl or heterocyclic group, or an aryl or heterocyclic group (each of which is independently an alkyl having 1 to 6 carbon atoms) Group, halo-alkyl having 1 to 6 carbon atoms, halogen atom, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or mono- to penta-substituted halo-alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms The representative of either, or a group: Wherein R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom, and p is 0, 1, R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms having 1 to 5 halogen atoms, 1 to 4 alkoxy) -C1 to C2 alkyl, (C2 to C4 alkenyl) -C1 to C2 alkyl (unsubstituted or C1 to C3) (Alkynyl having 2 to 4 carbon atoms)-having 1 to 2 carbon atoms.
An alkyl group, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms (which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms), (an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms)
A cycloalkyl) -alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, a cyano-alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; C1 -C4 alkoxy) carbonyl-C1 -C2 alkyl, phenyl -C1 -C3 alkyl (unsubstituted or halogen, C1 -C3) Is substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a phenyl group is It can be mono- or tri-substituted by the same or different substituents.); Unsubstituted or C 1 -C 4
An alkyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
A halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 2 carbon atoms having 1 to 3 halogen atoms, a phenyl group mono-substituted or independently disubstituted by a nitro group or a cyano group; or unsubstituted or carbon atoms Monosubstituted or independently by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a nitro group or a cyano group having 1 to 3 halogen atoms; R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached Saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring, which ring is unsubstituted or substituted by C1 -C4 alkyl and is selected from N, O and S Forming an additional heteroatom may have three from 1 to), the compound of formula I.

(2)式中、ΧがNを表し且つYがOCH3を表す式Iの化
合物。
(2) The compound of the formula I, wherein Χ represents N and Y represents OCH 3 .

(3)式中、ΧがCHを表す式Iの化合物。(3) The compound of the formula I, wherein Χ represents CH.

(4)式中、ΧがNを表し且つYがNHCH3を表しそしてR
1がH、CH3、シクロプロピル基又はCNを表す式Iの化合
物。
(4) wherein Χ represents N and Y represents NHCH 3 and R
A compound of the formula I wherein 1 represents H, CH 3 , a cyclopropyl group or CN.

(5)式中、Aが酸素原子、NCH3又はn−C6H5、特に酸
素原子又はNCH3、非常に特に酸素原子を表す式Iの化合
物。
(5) Compounds of the formula I in which A represents an oxygen atom, NCH 3 or n—C 6 H 5 , in particular an oxygen atom or NCH 3 , very particularly an oxygen atom.

(6)R1が水素原子、メチル基、シクロプロピル基又は
シアノ基、特にメチル基を表す式Iの化合物。
(6) The compound of the formula I, wherein R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group, a cyclopropyl group or a cyano group, especially a methyl group.

(7)式中、R2が炭素原子数1ないし4のアルキル基又
はシクロプロピル基、特にメチル基又はシクロプロピル
基を表す式Iの化合物。
(7) The compound of the formula I, wherein R 2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a cyclopropyl group, especially a methyl group or a cyclopropyl group.

(8)式中、R2が基: を表し; Dが、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、1ないし
5個のハロゲン原子により置換されている炭素原子数1
ないし2のアルキル基、炭素原子数1ないし2のハロア
ルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニルオキシ
基、炭素原子数3ないし6のアルキニルオキシ基、炭素
原子数1ないし4のアルキレンジオキシ基、シアノ基又
はニトロ基、又はチエニル基を表し; Dが特にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子
数1ないし4のアルキル基又は−CF3を表す式Iの化合
物。
(8) In the formula, R 2 is a group: D represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and 1 carbon atom substituted by 1 to 5 halogen atoms.
C2 -C2 alkyl group, C1 -C2 haloalkoxy group, C3 -C6 alkenyloxy group, C3 -C6 alkynyloxy group, C1 -C4 alkylenedioxy group , a cyano group or a nitro group, or thienyl group; D is especially fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, compounds of formula I represents an alkyl group or -CF 3 1 -C 4.

(9)式中、R2が基: を表し; そしてZが、−O−、−O−(炭素原子数1ないし4
のアルキル)−、−(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)−O−、−S(O)−、−(炭素原子数1ないし
4のアルキル)−S(O)−、−S(O)−(炭素
原子数1ないし4のアルキル)−、特に−O−、−CH2
−O−又は−O−CH2−、非常に特に−O−CH2−を表す
式Iの化合物。
(9) wherein R 2 is a group: And Z is —O—, —O— (C 1 -C 4)
Alkyl) of -, - (C1 -C4 alkyl) -O -, - S (O) 2 -, - (C1 -C4 alkyl) -S (O) 2 -, - S ( O) 2- (C 1 -C 4 alkyl)-, especially -O-, -CH 2
-O- or -O-CH 2 -, very particularly -O-CH 2 - The compounds of formula I representative of the.

(10)式中、 R2が基: を表し; そしてBが、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハ
ロゲン原子−炭素原子数1ないし4のアルキル基を表す
か、又は炭素原子数2ないし4のアルケニル基又は(炭
素原子数2ないし4のアルキニル)−炭素原子数1ない
し2のアルキル基(その各々は未置換であるか又は1な
いし3個のハロゲン原子により置換されている)を表す
か又は、アリール基、又は炭素原子数1ないし2のアル
キル基、ハロ−炭素原子数1ないし2のアルキル基、ハ
ロゲン原子、炭素原子数1ないし2のアルコキシ基又は
ハロ−炭素原子数1ないし2のアルコキシ基により単置
換又は独立に二置換されているアリールを表すか、 又は基: (式中、R5、R6、R7、R8及びR9は、独立して、水素原
式、炭素原子数1ないし2のアルキル基又はハロゲン原
子を表し、そしてpは、0、1、2又は3を表す。)を
表し、 Bは、特に、炭素原子数1ないし2のアルキル基、ハ
ロ−炭素原子数1ないし3のアルキル基を表すか、又は
アリル基又はプロパルギル基(その各々は未置換である
か又は各々の場合1個又は2個のハロゲン原子又は1個
又は2個のメチル基により置換されている)、又はフェ
ニル基、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子とCF3
らなる群から選択された基により置換されているフェニ
ル基、又は基: を表す式Iの化合物。
(10) wherein R 2 is a group: And B represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom-an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms or (2 to 4 carbon atoms) 4 alkynyl) -C 1 -C 2 alkyl, each of which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, or aryl, or C 1 -C 1 Mono- or independently di-substituted by an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a halo-alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms. Represents an aryl, or a group: Wherein R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently represent a hydrogen formula, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms or a halogen atom, and p is 0, 1 B represents, in particular, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a halo-alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an allyl group or a propargyl group (each of which is Is unsubstituted or in each case substituted by one or two halogen atoms or one or two methyl groups), or a phenyl group, or a fluorine, chlorine, bromine and CF 3 A phenyl group substituted by a group selected from the group consisting of: A compound of formula I which represents

(11)式中、R2が、4位が−Z−Bにより置換されてい
るフェニル基である式Iの化合物。
(11) The compound of the formula I, wherein R 2 is a phenyl group substituted at the 4-position with —ZB.

(12)式中、R3が水素原子、炭素原子数1ないし6のア
ルキル基又は1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原
子数1ないし4のハロアルキル基、(炭素原子数1ない
し2のアルコキシ)−炭素原子数1ないし2のアルキル
基、(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)−カルボニ
ル−炭素原子数1ないし2のアルキル基、未置換の又は
1ないし3個のハロゲン原子により置換されているプロ
ペニル基、プロパルギル基、炭素原子数3ないし6のシ
クロアルキル基、未置換の又は1ないし2個のハロゲン
原子により置換されているシクロプロピルメチル基、シ
アノ−炭素原子数1ないし2のアルキル基、フェニル−
炭素原子数1ないし2のアルキル基(これは未置換であ
るか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又は1な
いし3個のハロゲン原子を持つハロメチル基により置換
されていて、フェニル基が同一の又は異なる置換基によ
り単置換ないし二置換されていることが可能であ
る。);未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキ
シ基、1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル
基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して
二置換されているフェニル基;又は未置換の又はハロゲ
ン原子、メチル基、メトキシ基、1ないし3個のハロゲ
ン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基によ
り単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を
表すか;又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て飽和の又は不飽和の5ないし7員の環(この環は未置
換であるか又は炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り置換されていて、N、OとSから選択される追加のヘ
テロ原子を1ないし3個持つことができる)を形成し; 好ましくは、R3は、水素原子、炭素原子数1ないし6
のアルキル基又は1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭
素原子数1ないし4のハロアルキル基、(炭素原子数1
ないし2のアルコキシ)−メチル基、未置換の又は1な
いし3個のハロゲン原子により置換されているプロプ−
2−エン−1−イル基、プロパルギル基、炭素原子数3
ないし6のシクロアルキル基、未置換の又は1ないし2
個のフッ素原子又は塩素原子により置換されているシク
ロプロピルメチル基、シアノ−炭素原子数1ないし2の
アルキル基、フェニル−炭素原子数1ないし2のアルキ
ル基(これは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル
基、メトキシ基又は1ないし3個のハロゲン原子を持つ
ハロメチル基により置換されていて、フェニル基が同一
の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されてい
ることが可能である。);未置換の又はハロゲン原子、
メチル基、メトキシ基、1ないし3個のハロゲン原子を
持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換
ないし独立して二置換されているフェニル基;又は未置
換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、1ない
し3個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又
はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されてい
るピリジル基を表すか; 又はR3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって、1,2,4−トリアゾリル基、4−モルホリニル
基、1−アゼピニル基、1−ピペリジニル基又は1−ピ
ロリジニル基を表し; R3は非常に特にメチル基を表す式Iの化合物。
(12) In the formula, R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms having 1 to 3 halogen atoms, (alkoxy having 1 to 2 carbon atoms) ) -C1 -C2 alkyl, (C1 -C4 alkoxy) -carbonyl -C1 -C2 alkyl, unsubstituted or substituted by C1 -C3 halogen Propenyl, propargyl, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, cyclopropylmethyl unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms, cyano-alkyl having 1 to 2 carbons , Phenyl-
An alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted by a halogen atom, a methyl group, a methoxy group or a halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, wherein the phenyl group is the same or It can be monosubstituted or disubstituted by different substituents.); Unsubstituted or halogen atom, methyl group, methoxy group, halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, cyano group or nitro group A phenyl group which is monosubstituted or independently disubstituted by; or an unsubstituted or monosubstituted by a halogen atom, a methyl group, a methoxy group, a halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, a cyano group or a nitro group. Represents independently a disubstituted pyridyl group; or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached are saturated or unsaturated. A saturated 5- to 7-membered ring, which ring is unsubstituted or substituted by a C1 -C4 alkyl group and has 1 to 3 additional heteroatoms selected from N, O and S; Preferably, R 3 is hydrogen, 1 to 6 carbon atoms
An alkyl group or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms and having 1 to 3 halogen atoms,
Or 2 alkoxy) -methyl groups, unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms
2-en-1-yl group, propargyl group, 3 carbon atoms
To 6 cycloalkyl groups, unsubstituted or 1 to 2
Cyclopropylmethyl, cyano-C1 -C2 alkyl, phenyl-C1 -C2 alkyl, which is unsubstituted or halogen It is possible that the phenyl group is mono- or disubstituted by the same or different substituents, substituted by an atom, a methyl group, a methoxy group or a halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms.) An unsubstituted or halogen atom,
A methyl group, a methoxy group, a halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, a phenyl group monosubstituted or independently disubstituted by a cyano group or a nitro group; or an unsubstituted or halogen atom, a methyl group, a methoxy group A pyridyl group which is monosubstituted or independently disubstituted by a halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, a cyano group or a nitro group; or R 3 and R 4 are bonded to each other Together with the nitrogen atom, a 1,2,4-triazolyl group, 4-morpholinyl group, 1-azepinyl group, 1-piperidinyl group or 1-pyrrolidinyl group; R 3 is very particularly a methyl group Compound of I.

(13)R4がメチル基又はフェニル基、特にメチル基を表
す式Iの化合物。
(13) The compound of the formula I, wherein R 4 represents a methyl group or a phenyl group, especially a methyl group.

(14)式中、ΧはCHを表し;YがOCH3を表し; R1がCH3を表し;Aが酸素原子を表し; R2が4−メチルフェニル基又は4−アリルオキシフェ
ニル基又は4−(3−トリフルオロメチル−ベンジルオ
キシ)フェニル基又は4−(2,2−ジクロロシクロプロ
ピルメトキシ)フェニル基を表し;そして R3はCH3を表す式Iの化合物。
(14) In the formula, Χ represents CH; Y represents OCH 3 ; R 1 represents CH 3 ; A represents an oxygen atom; R 2 represents a 4-methylphenyl group or a 4-allyloxyphenyl group or A compound of the formula I, which represents a 4- (3-trifluoromethyl-benzyloxy) phenyl group or a 4- (2,2-dichlorocyclopropylmethoxy) phenyl group; and R 3 represents CH 3 .

(15)式中、 a)ΧはN原子を表し且つ YはOCH3又はNHCH3を表すか、又は b)ΧはCHを表し且つ YはOCH3表すかのいずれかであり; そして更に式中、 AはO原子又はNR4の基を表し; R1は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
シクロプロピル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し; R2は、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル
基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、未置換
の又はハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数
1ないし2のハロアルキル基、炭素原子数1ないし2の
ハロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニル
オキシ基、炭素原子数3ないし6のアルキニルオキシ
基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジオキシ基、シ
アノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換
されているフェニル基;チエニル基を表し; R3が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基又
は1ないし5個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1ない
し6のハロアルキル基;(炭素原子数1ないし4のアル
コキシ)−炭素原子数1ないし2のアルキル基;(炭素
原子数2ないし4のアルケニル)−炭素原子数1ないし
2のアルキル基(これは未置換であるか又は1ないし3
個のハロゲン原子により置換されている)、(炭素原子
数2ないし4のアルキニル)−炭素原子数1ないし2の
アルキル基;炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基
(これは未置換であるか又は1ないし4個のハロゲン原
子により置換されている)、(炭素原子数3ないし6の
シクロアルキル)−炭素原子数1ないし4のアルキル基
(これは未置換であるか又は1ないし4個のハロゲン原
子により置換されている)、シアノ−炭素原子数1ない
し4のアルキル基;(炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ)カルボニル−炭素原子数1ないし2のアルキル基、
フェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基(これは
未置換であるか又はハロゲン原子、炭素原子数1ないし
3のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基、炭素原子数1ないし4のハロアルキル基、シアノ
基、ニトロ基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジオ
キシ基により置換されていて、フェニル基が同一の又は
異なる置換基により単置換ないし三置換されていること
が可能である。);未置換の又は炭素原子数1ないし4
のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、
ハロゲン原子、1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素
原子数1ないし2のハロアルキル基、ニトロ基又はシア
ノ基により単置換ないし独立して二置換されているフェ
ニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアル
キル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
1ないし2のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基に
より単置換ないし独立して二置換されているピリジル基
を表し; R4は炭素原子数1ないし4のアルキル基又はフェニル
基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て飽和の又は不飽和の5ないし7員の環(この環は未置
換であるか又は炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り置換されていて、N、OとSの中から選択される追加
のヘテロ原子を1ないし3個持つことができる)を形成
する式Iの化合物。
(15) wherein a) Χ represents an N atom and Y represents OCH 3 or NHCH 3 , or b) を represents CH and Y represents OCH 3 ; Wherein A represents an O atom or a NR 4 group; R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, an unsubstituted or halogen atom, a carbon atom having 1 to 6 carbon atoms; 1 to 4 alkyl groups, 1 to 4 carbon atom alkoxy groups, 1 to 2 carbon atom haloalkyl groups, 1 to 2 carbon atom haloalkoxy groups, 3 to 6 carbon atom alkenyloxy groups, carbon atoms A phenyl group mono- or independently disubstituted by a C 3 -C 6 alkynyloxy group, a C 1 -C 4 alkylenedioxy group, a cyano group or a nitro group; a thienyl group; A hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a C1-6 haloalkyl group having 1-5 halogen atoms; (carbon atom 1 to 4 alkoxy) - group having 2 to 1 -C; (alkenyl 4 2 -C) - group having 2 to 1 -C (this is to or from 1 or unsubstituted 3
(Alkynyl having 2 to 4 carbon atoms) -alkyl group having 1 to 2 carbon atoms; cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms (which is unsubstituted or not) Or (C3-C6 cycloalkyl) -C1-C4 alkyl, which is unsubstituted or C1-C4 substituted by one to four halogen atoms. (Substituted by halogen)), cyano-C1 -C4 alkyl; (C1 -C4 alkoxy) carbonyl-C1 -C2 alkyl,
Phenyl-C 1-3 alkyl, which is unsubstituted or halogen, C 1-3 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkyl; It is possible that they are substituted by haloalkyl groups, cyano groups, nitro groups, alkylenedioxy groups having 1 to 4 carbon atoms and that the phenyl groups are mono- or trisubstituted by the same or different substituents. ); Unsubstituted or C 1 -C 4
An alkyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
A halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 2 carbon atoms having 1 to 3 halogen atoms, a phenyl group mono-substituted or independently disubstituted by a nitro group or a cyano group; or unsubstituted or carbon atoms Monosubstituted or independently by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a nitro group or a cyano group having 1 to 3 halogen atoms; R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached Saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring, which ring is unsubstituted or substituted by C1 -C4 alkyl and is selected from N, O and S Compounds of formula I which forms an additional 1 heteroatom to may have three).

(16)ΧがCH又はNを表し; YがOCH3を表し; AがO又はN−R4を表し; R1がメチル、シクロプロピル基又はメチルチオ基を表
し; R2がメチル基、シクロプロピル基;未置換の又はハロ
ゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原
子数1ないし4のアルコキシ基、1ないし5個のハロゲ
ン原子により置換されている炭素原子数1ないし2のア
ルキル基、炭素原子数1ないし2のハロアルコキシ基、
炭素原子数3ないし6のアルケニルオキシ基、炭素原子
数3ないし6のアルキニルオキシ基、炭素原子数1ない
し4のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基に
より単置換ないし独立して二置換されているフェニル
基;又はチエニル基を表し;そして式中、 R3は式I中で記述された通りでありそして R4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
リン、ヘキサメチレンイミン、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピロール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリア
ゾールのいずれかを表す式Iの化合物。
(16) chi represents CH or N; Y represents OCH 3; A represents O or N-R 4; R 1 is methyl, represents a cyclopropyl group or a methylthio group; R 2 is a methyl group, a cycloalkyl Propyl group; unsubstituted or halogen atom, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, alkyl having 1 to 2 carbon atoms substituted by 1 to 5 halogen atoms A haloalkoxy group having 1 or 2 carbon atoms,
Monosubstituted or independently disubstituted by an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group or a nitro group; Wherein R 3 is as described in Formula I and R 4 represents a methyl or phenyl group, or R 3 and R 4 are Together with the nitrogen atom represents either pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole, pyrazole, pyrrole, 1,2,4-triazole or 1,2,3-triazole A compound of formula I.

(17)式中、 ΧがNを表し; YがNHCH3を表し; AがO又はN−R4を表し; R1がメチル基、シクロプロピル基又はメチルチオ基を
表し; R2がメチル基、シクロプロピル基;未置換の又はハロ
ゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原
子数1ないし4のアルコキシ基、1ないし5個のハロゲ
ン原子により置換されている炭素原子数1ないし2のア
ルキル基、炭素原子数1ないし2のハロアルコキシ基、
炭素原子数3ないし6のアルケニルオキシ基、炭素原子
数3ないし6のアルキニルオキシ基、炭素原子数1ない
し4のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基に
より単置換ないし独立して二置換されているフェニル
基;又はチエニル基を表し;そして式中、 R3は式I中で記述された通りでありそして R4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
リン、ヘキサメチレンイミン、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピロール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリア
ゾールのいずれかを表す式Iの化合物。
(17) where, chi represents N; Y represents NHCH 3; A represents O or N-R 4; R 1 is a methyl group, a cyclopropyl group or a methylthio group; R 2 is a methyl group A cyclopropyl group; an unsubstituted or halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and 1 to 2 carbon atoms substituted by 1 to 5 halogen atoms. An alkyl group, a haloalkoxy group having 1 or 2 carbon atoms,
Monosubstituted or independently disubstituted by an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group or a nitro group; Wherein R 3 is as described in Formula I and R 4 represents a methyl or phenyl group, or R 3 and R 4 are Together with the nitrogen atom represents either pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole, pyrazole, pyrrole, 1,2,4-triazole or 1,2,3-triazole A compound of formula I.

(18)式中、 AがO原子を表し; R1がメチルを表し; R2がメチル基;未置換の又はハロゲン原子、炭素原子
数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基、1ないし5個のハロゲン原子により置換さ
れている炭素原子数1ないし2のアルキル基、炭素原子
数1ないし2のハロアルコキシ基、炭素原子数3ないし
6のアルケニルオキシ基、炭素原子数3ないし6のアル
キニルオキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ
オキシ基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独
立して二置換されているフェニル基;又はチエニル基を
表し;そしてR3は炭素原子数1ないし6のアルキル基を
表し;同時に、ΧとYは式Iについて定義されたのと同
じに定義される式Iの化合物。
(18) wherein A represents an O atom; R 1 represents methyl; R 2 represents a methyl group; an unsubstituted or halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. An alkoxy group, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms substituted by 1 to 5 halogen atoms, a haloalkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, R 3 represents a phenyl group mono- or independently di-substituted by 3 to 6 alkynyloxy groups, alkylene dioxy groups having 1 to 4 carbon atoms, cyano group or nitro group; or thienyl group; A compound of the formula I, which represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; at the same time, Χ and Y are as defined for the formula I.

(19)式中、 R1はメチル基を表し; R2はメチル基を表しそして R3は請求項1で記述された通りでありそして R4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て飽和の又は不飽和の5ないし7員の環(この環は未置
換であるか又は炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り置換されていて、N、OとSの中から選択される追加
のヘテロ原子を1ないし3個持つことができる)を形成
し; 同時に、ΧとYは式Iについて定義されたのと同じに
定義される式Iの化合物。
(19) wherein R 1 represents a methyl group; R 2 represents a methyl group and R 3 is as described in claim 1 and R 4 represents a methyl group or a phenyl group; 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached, may be a saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring, which ring may be unsubstituted or C 1 -C 4 alkyl. Substituted with one to three additional heteroatoms selected from N, O and S), while Χ and Y are as defined for formula I A compound of formula I as defined.

(20)式中、 R3が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1ないし
4のハロアルキル基;(炭素原子数1ないし2のアルコ
キシ)−炭素原子数1ないし2のアルキル基;未置換の
又は1ないし3個のハロゲン原子により置換されている
プロペリニル基、プロパルギル基、炭素原子数3ないし
6のシクロアルキル基;未置換の又は1ないし2個のハ
ロゲン原子により置換されている(炭素原子数3ないし
6のシクロアルキル)メチル基、シアノ−炭素原子数1
ないし2のアルキル基、(炭素原子数1ないし2のアル
コキシ)カルボニル−炭素原子数1ないし2のアルキル
基;フェニル−炭素原子数1ないし2のアルキル基(こ
れは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メト
キシ基、1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル
基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1ないし2のア
ルキレンジオキシ基により置換されていて、フェニル基
が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換さ
れていることが可能である。);未置換の又はハロゲン
原子、メチル基、メトキシ基、1ないし3個のハロゲン
原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により
単置換ないし独立して二置換されているフェニル基;又
は未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、
1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シア
ノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換さ
れているピリジル基を表し; R4はメチル基又はフェニル基を表すか;又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て飽和の又は不飽和の5ないし7員の環(この環は未置
換であるか又は炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り置換されていて、N、OとSの中から選択される追加
のヘテロ原子を1ないし3個持つことができる)を形成
する請求項16に記載の式Iの化合物。
(20) wherein R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
C1-4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; (C1 to C2 alkoxy) -C1 to C2 alkyl; unsubstituted or C1 to C3 halogen An atom-substituted properinyl group, propargyl group, a C3-C6 cycloalkyl group; unsubstituted or substituted by one or two halogen atoms (C3-C6 cycloalkyl) Methyl group, cyano-C1
Alkyl group having 1 to 2 carbon atoms; (carbonyl having 1 to 2 carbon atoms) carbonyl-alkyl group having 1 to 2 carbon atoms; phenyl-alkyl group having 1 to 2 carbon atoms (which is unsubstituted or halogen atom) Methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano, nitro or alkylenedioxy having 1 to 2 carbon atoms, wherein the phenyl is the same or different. May be monosubstituted or disubstituted by an unsubstituted or unsubstituted or halogen atom, methyl group, methoxy group, halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, cyano group or nitro group. A substituted or independently disubstituted phenyl group; or an unsubstituted or halogen atom, a methyl group, a methoxy group,
1 to a halomethyl group having three halogen atoms, represents a pyridyl group by a cyano group or a nitro group is disubstituted monosubstituted or independently; or R 4 represents a methyl group or a phenyl group; or a R 3 R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached are saturated or unsaturated, 5- to 7-membered rings, which are unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl groups. 17. The compound of formula I according to claim 16, wherein the compound has from 1 to 3 additional heteroatoms selected from N, O and S).

同時に、A、X、Y、R1とR2は式Iについて定義され
たのと同じに定義される式Iの化合物。
At the same time, compounds of formula I, wherein A, X, Y, R 1 and R 2 are defined the same as defined for formula I.

(21)(20)で記述した式Iの化合物の中で、式中、R3
とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、
トリアゾリル基、モルホリニル基、2,6−ジメチルモル
ホリニル基、アゼピニル基、ピペリジル基又はピロリジ
ニル基を表す化合物。
(21) Among the compounds of formula I described in (20), wherein R 3
And R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached,
Compounds representing a triazolyl group, morpholinyl group, 2,6-dimethylmorpholinyl group, azepinyl group, piperidyl group or pyrrolidinyl group.

(22)式中、 AがO原子を表し; R1がメチルを表し; R2がメチル基;未置換の又はハロゲン原子、炭素原子
数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基、1ないし5個のハロゲン原子により置換さ
れている炭素原子数1ないし2のアルキル基、炭素原子
数1ないし2のハロアルコキシ基、炭素原子数3ないし
6のアルケニルオキシ基、炭素原子数3ないし6のアル
キニルオキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ
オキシ基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独
立して二置換されているフェニル基;又はチエニル基を
表し;そして R3が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1ないし
4のハロアルキル基;(炭素原子数1ないし2のアルコ
キシ)−炭素原子数1ないし2のアルキル基;未置換の
又は1ないし3個のハロゲン原子により置換されている
プロペリニル基、プロパルギル基、炭素原子数3ないし
6のシクロアルキル基;未置換の又は1ないし2個のハ
ロゲン原子により置換されている(炭素原子数3ないし
6のシクロアルキル)メチル基、シアノ−炭素原子数1
ないし2のアルキル基、(炭素原子数1ないし2のアル
コキシ)カルボニル−炭素原子数1ないし2のアルキル
基;フェニル−炭素原子数1ないし2のアルキル基(こ
れは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メト
キシ基、1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル
基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1ないし2のア
ルキレンジオキシ基により置換されていて、フェニル基
が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換さ
れていることが可能である。);未置換の又はハロゲン
原子、メチル基、メトキシ基、1ないし3個のハロゲン
原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により
単置換ないし独立して二置換されているフェニル基;又
は未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、
1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シア
ノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換さ
れているピリジル基を表し; 同時にΧとYは式Iについて定義されたのと同じに定
義される式Iの化合物。
(22) wherein A represents an O atom; R 1 represents methyl; R 2 represents a methyl group; an unsubstituted or halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. An alkoxy group, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms substituted by 1 to 5 halogen atoms, a haloalkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, R 3 represents a phenyl group mono- or independently di-substituted by 3 to 6 alkynyloxy groups, C 1 -C 4 alkylenedioxy groups, cyano groups or nitro groups; or thienyl groups; A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
C1-4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; (C1 to C2 alkoxy) -C1 to C2 alkyl; unsubstituted or C1 to C3 halogen An atom-substituted properinyl group, propargyl group, a C3-C6 cycloalkyl group; unsubstituted or substituted by one or two halogen atoms (C3-C6 cycloalkyl) Methyl group, cyano-C1
Alkyl group having 1 to 2 carbon atoms; (carbonyl having 1 to 2 carbon atoms) carbonyl-alkyl group having 1 to 2 carbon atoms; phenyl-alkyl group having 1 to 2 carbon atoms (which is unsubstituted or halogen atom) Methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano, nitro or alkylenedioxy having 1 to 2 carbon atoms, wherein the phenyl is the same or different. May be monosubstituted or disubstituted by an unsubstituted or unsubstituted or halogen atom, methyl group, methoxy group, halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, cyano group or nitro group. A substituted or independently disubstituted phenyl group; or an unsubstituted or halogen atom, a methyl group, a methoxy group,
Represents a pyridyl group which is monosubstituted or independently disubstituted by a halomethyl group, a cyano group or a nitro group having 1 to 3 halogen atoms; and Χ and Y are the same as defined for the formula I A compound of formula I

(23)(22)で記述した式Iの化合物の中で、 式中、 AがO原子を表し; R1がメチル基を表し; R2がメチル基;未置換の又はハロゲン原子、メチル
基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオ
ロメトキシ基により単置換又は独立して二置換されてい
るフェニル基を表し;そして R3がメチル基を表す化合物。
(23) Among the compounds of the formula I described in (22), wherein A represents an O atom; R 1 represents a methyl group; R 2 represents a methyl group; A phenyl group mono- or independently disubstituted by a methoxy group, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group; and R 3 represents a methyl group.

(24)式中、 AがNCH3を表し; R1がメチルを表し; R2がメチル基;未置換の又はハロゲン原子、メチル
基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオ
ロメトキシ基により単置換又は独立して二置換されてい
るフェニル基を表し; R3がメチル基;未置換の又はハロゲン原子、メチル
基、メトキシ基、1ないし3個のハロゲン原子を持つハ
ロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換又は独
立して二置換されているフェニル基;又は未置換の又は
ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、1ないし3個の
ハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ
基により単置換又は独立して二置換されているピリジル
基を表し; 同時にΧとYは式Iについて定義されたのと同じに定
義される式Iの化合物。
In (24), A represents NCH 3; R 1 represents methyl; R 2 is a methyl group; unsubstituted or halogen atom, a methyl group, a methoxy group, isolated by a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group A substituted or independently disubstituted phenyl group; R 3 is a methyl group; an unsubstituted or halogen atom, a methyl group, a methoxy group, a halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, a cyano group or a nitro group A phenyl group monosubstituted or independently disubstituted by a group; or unsubstituted or monosubstituted by a halogen atom, methyl group, methoxy group, halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, cyano group or nitro group Or independently represents a disubstituted pyridyl group; compounds of formula I, wherein Χ and Y are as defined for formula I.

(25)式中、 ΧがN原子を表し; YがOR11を表し; R11が炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;そ
して式中、 A、R1、R2とR3が式Iについて定義されたのと同じで
ある式Iの化合物。
(25) wherein Χ represents an N atom; Y represents OR 11 ; R 11 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and A, R 1 , R 2 and R 3 represent A compound of the formula I which is the same as defined for the formula I.

(26)(25)で記述した化合物の中、式中、 AがO原子を表し; R1とR2がメチル基を表し; R3が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1ないし
4のハロアルキル基;(炭素原子数1ないし2のアルコ
キシ)−炭素原子数1ないし2のアルキル基;未置換の
又は1ないし3個のハロゲン原子により置換されている
プロペリニル基、プロパルギル基、炭素原子数3ないし
6のシクロアルキル基;未置換の又は1ないし2個のハ
ロゲン原子により置換されている(炭素原子数3ないし
6のシクロアルキル)メチル基、シアノ−炭素原子数1
ないし2のアルキル基、(炭素原子数1ないし2のアル
コキシ)カルボニル−炭素原子数1ないし2のアルキル
基;フェニル−炭素原子数1ないし2のアルキル基(こ
れは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メト
キシ基、1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル
基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1ないし2のア
ルキレンジオキシ基により置換されていて、フェニル基
が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換さ
れていることが可能である。);未置換の又はハロゲン
原子、メチル基、メトキシ基、1ないし3個のハロゲン
原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により
単置換ないし独立して二置換されているフェニル基;又
は未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、
1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シア
ノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換さ
れているピリジル基を表す化合物。
(26) In the compounds described in (25), wherein A represents an O atom; R 1 and R 2 represent a methyl group; R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
C1-4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; (C1 to C2 alkoxy) -C1 to C2 alkyl; unsubstituted or C1 to C3 halogen An atom-substituted properinyl group, propargyl group, a C3-C6 cycloalkyl group; unsubstituted or substituted by one or two halogen atoms (C3-C6 cycloalkyl) Methyl group, cyano-C1
Alkyl group having 1 to 2 carbon atoms; (carbonyl having 1 to 2 carbon atoms) carbonyl-alkyl group having 1 to 2 carbon atoms; phenyl-alkyl group having 1 to 2 carbon atoms (which is unsubstituted or halogen atom) Methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano, nitro or alkylenedioxy having 1 to 2 carbon atoms, wherein the phenyl is the same or different. May be monosubstituted or disubstituted by an unsubstituted or unsubstituted or halogen atom, methyl group, methoxy group, halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, cyano group or nitro group. A substituted or independently disubstituted phenyl group; or an unsubstituted or halogen atom, a methyl group, a methoxy group,
A compound representing a pyridyl group which is monosubstituted or independently disubstituted by a halomethyl group, a cyano group or a nitro group having 1 to 3 halogen atoms.

(27)(26)で記述した化合物の中で、式中、 R3は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又
はハロゲン原子を1ないし3個持つ炭素原子数1ないし
4のハロアルキル基を表す化合物。
(27) In the compounds described in (26), in the formula, R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms and having 1 to 3 carbon atoms. A compound representing

(28)式中、 ΧはN原子を表し; YはN(R12)R13を表し; R12とR13は、独立して、水素原子又は炭素原子数1な
いし4のアルキル基を表し;そして式中、A、R1、R2
R3は式Iについてと同じに定義される式Iの化合物。
(28) wherein Χ represents an N atom; Y represents N (R 12 ) R 13 ; R 12 and R 13 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. And where A, R 1 , R 2
R 3 is a compound of formula I as defined for formula I.

(29)(28)で記述した化合物の中で、式中、 YはNH2、N(CH3又はNHC2H5を表し; AはO原子を表し; R1とR2はメチル基を表し; R3が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1ないし
4のハロアルキル基;(炭素原子数1ないし2のアルコ
キシ)−炭素原子数1ないし2のアルキル基;未置換の
又は1ないし3個のハロゲン原子により置換されている
プロペリニル基、プロパルギル基、炭素原子数3ないし
6のシクロアルキル基;未置換の又は1ないし2個のハ
ロゲン原子により置換されている(炭素原子数3ないし
6のシクロアルキル)メチル基、シアノ−炭素原子数1
ないし2のアルキル基、(炭素原子数1ないし2のアル
コキシ)カルボニル−炭素原子数1ないし2のアルキル
基;フェニル−炭素原子数1ないし2のアルキル基(こ
れは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メト
キシ基、1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル
基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1ないし2のア
ルキレンジオキシ基により置換されていて、フェニル基
が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換さ
れていることが可能である。);未置換の又はハロゲン
原子、メチル基、メトキシ基、1ないし3個のハロゲン
原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により
単置換ないし独立して二置換されているフェニル基;又
は未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、
1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シア
ノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換さ
れているピリジル基を表す化合物。
(29) Among the compounds described in (28), Y represents NH 2 , N (CH 3 ) 2 or NHC 2 H 5 ; A represents an O atom; R 1 and R 2 represent methyl R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
C1-4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; (C1 to C2 alkoxy) -C1 to C2 alkyl; unsubstituted or C1 to C3 halogen An atom-substituted properinyl group, propargyl group, a C3-C6 cycloalkyl group; unsubstituted or substituted by one or two halogen atoms (C3-C6 cycloalkyl) Methyl group, cyano-C1
Alkyl group having 1 to 2 carbon atoms; (carbonyl having 1 to 2 carbon atoms) carbonyl-alkyl group having 1 to 2 carbon atoms; phenyl-alkyl group having 1 to 2 carbon atoms (which is unsubstituted or halogen atom) Methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano, nitro or alkylenedioxy having 1 to 2 carbon atoms, wherein the phenyl is the same or different. May be monosubstituted or disubstituted by an unsubstituted or unsubstituted or halogen atom, methyl group, methoxy group, halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, cyano group or nitro group. A substituted or independently disubstituted phenyl group; or an unsubstituted or halogen atom, a methyl group, a methoxy group,
A compound representing a pyridyl group which is monosubstituted or independently disubstituted by a halomethyl group, a cyano group or a nitro group having 1 to 3 halogen atoms.

(30)(29)で記述した化合物の中で、式中、 R3は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又
は1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1ない
し4のハロアルキルを表す化合物。
(30) In the compounds described in (29), in the formula, R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms having 1 to 3 halogen atoms. A compound representing

(31)式中、Χ=Cの二重結合がE型にある式Iの化合
物。
(31) The compound of the formula I, wherein the double bond of Χ = C is in the E form.

式Iの化合物は、下記のようにして製造できる: A)式中、YがN(R12)R13を表す式Iの化合物を製造
するために: 式中、YがOR11を表す式Iの化合物をHN(R12)R13
溶媒中0℃ないし40℃で反応させる。
Compounds of formula I can be prepared as follows: A) To prepare a compound of formula I wherein Y represents N (R 12 ) R 13 : wherein Y represents OR 11 The compound of I is reacted with HN (R 12 ) R 13 in a solvent at 0 ° C to 40 ° C.

上記反応は不活性の例えば下記のような有機希釈剤中
で実施するのが有利である:エタノールのようなアルコ
ール、テトラヒドロフラン又はジオキサンのようなエー
テル、酢酸エチルのようなエステル、ジメチルスルホキ
シドのようなスルホキシド、ジメチルホルムアミドのよ
うなアミド又はメチルエチルケトンのようなケトン。メ
チルアミンは、ガス状で又は他には溶解された形、例え
ばエタノール溶液の形で使用され得る。処理温度は0℃
と40℃の間、好ましくは室温で実施される。
The above reaction is advantageously carried out in an inert organic diluent, for example: an alcohol such as ethanol, an ether such as tetrahydrofuran or dioxane, an ester such as ethyl acetate, such as dimethylsulfoxide. Amides such as sulfoxide, dimethylformamide or ketones such as methyl ethyl ketone. Methylamine can be used in gaseous or otherwise dissolved form, for example in the form of an ethanol solution. Processing temperature is 0 ° C
And between 40 ° C., preferably at room temperature.

B)式中、Χ、Y、AとR1ないしR3が式Iについて定義
されるのと同じに定義される(そしてその場合R3が水素
原子を表さない)式Iの化合物を製造するために:一般
式II (式中、AとR1ないしR3は上述と同じに定義される)に
より表されるオキシムを、一般式 (式中、ΧとYは上述と同じに定義されそしてUは離脱
基である)により表される化合物と反応させる。
B) Preparation of compounds of the formula I in which Χ, Y, A and R 1 to R 3 are defined as for formula I (and in which case R 3 does not represent a hydrogen atom) To: General Formula II Wherein A and R 1 to R 3 are defined as above, with an oxime of the general formula Wherein Χ and Y are as defined above and U is a leaving group.

上記反応は求核反応であって、そのような場合に常用
される反応条件下で実施され得る。離脱基Uは好ましく
は、塩素原子、臭素原子、沃素原子、メシルオキシ基又
はトシルオキシ基である。反応は、例えば下記したよう
な不活性有機希釈剤中、下記のような塩基の存在下で、
−20℃と80℃の間の温度、好ましくは0℃ないし5℃の
温度範囲で実施するのが有利である: 希釈剤として、テトラヒドロフラン又はジオキサンの
ような環状エーテル、アセトンのようなケトン、ジメチ
ルホルムアミドのようなアミド、ジメチルスルホキシド
のようなスルホキシド; 塩基として、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、ナトリウムアミド、第三アミン例えばトリ
アルキルアミン特にジアザビシクロノナン又はジアザビ
シクロウンデカン、又は酸化銀。
The above reaction is a nucleophilic reaction and can be carried out under reaction conditions commonly used in such a case. The leaving group U is preferably a chlorine, bromine, iodine, mesyloxy or tosyloxy group. The reaction is carried out, for example, in an inert organic diluent as described below in the presence of a base as described below.
Advantageously, it is carried out at a temperature between -20 ° C. and 80 ° C., preferably in the temperature range from 0 ° C. to 5 ° C .: as diluents cyclic ethers such as tetrahydrofuran or dioxane, ketones such as acetone, dimethyl Amides such as formamide, sulphoxides such as dimethylsulphoxide; as bases sodium hydride, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium amide, tertiary amines such as trialkylamines, especially diazabicyclononane or diazabicycloundecane, or silver oxide .

別法としては、上記反応は、相間移動触媒を使用し
て、有機溶媒例えば塩化メチレン中、水性アルカリ性溶
液例えば水酸化ナトリウム溶液及び相間移動触媒として
の例えばテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩の存在
下、室温で実施できる。
Alternatively, the reaction may be carried out using a phase transfer catalyst in an organic solvent such as methylene chloride in the presence of an aqueous alkaline solution such as sodium hydroxide solution and, for example, tetrabutylammonium hydrogen sulfate as the phase transfer catalyst at room temperature. Can be implemented.

式Iの得られた化合物は、それ自体知られている方法
で単離そして精製され得る。同様にして、異性体混合物
例えばE/Z異性体混合物は、それ自体知られている方法
により、例えばクロマトグラフィー又は分別結晶化によ
り分離して純粋な異性体を得ることができる。
The resulting compounds of the formula I can be isolated and purified in a manner known per se. Similarly, isomer mixtures, such as E / Z isomer mixtures, can be separated in a manner known per se, for example by chromatography or fractional crystallization, to give pure isomers.

出発物質として使用される一般式IIのオキシムは、既
知であるか、既知の方法により製造できる〔参照:J.Che
m.Soc.,Perkin Trans II 537(1990);Ber.Deutsh.Che
m.Ges.62,866(1629);Gazz Chim.Ital.37 II,147(190
7);Liebigs Ann.Chem.262,305(1891)〕。
The oximes of the general formula II used as starting materials are known or can be prepared by known methods (see J. Che.
m.Soc., Perkin Trans II 537 (1990); Ber. Deutsh.Che
m. Ges. 62 , 866 (1629); Gazz Chim. Ital. 37 II, 147 (190
7); Liebigs Ann. Chem. 262 , 305 (1891)].

同様に式IIIの出発物質は例えば下記に記載されてい
るそれ自体知られている方法で製造できる:EP−A−203
606(BASF)とそこで引用されている文献、又はAngew.C
hem.1,349−365(1959)。
The starting materials of the formula III can likewise be prepared in a manner known per se, for example as described below: EP-A-203
606 (BASF) and references cited therein, or Angew.C
hem. 7 1,349-365 (1959).

C)式中、Aが酸素原子を表しそしてΧ、YとR1ないし
R3が式Iについてと同じに定義される式Iの化合物を製
造するために: 一般式 (式中、Χ、Y、R1とR2は上述と同じに定義される)に
より表される化合物を、一般式 U−R3 V 〔式中、R3は式Iでと同じに定義されそしてUは式III
でと同じに定義される(そしてその場合、R3が水素原
子、フェニル基又はピリジル基のいずれでもない。)〕
の化合物と反応させる。
C) wherein A represents an oxygen atom and Χ, Y and R 1 or
To prepare compounds of formula I wherein R 3 is defined the same as for formula I: Wherein Χ, Y, R 1 and R 2 are defined as above, with a compound of the general formula UR 3 V wherein R 3 is defined as in formula I And U has the formula III
(And R 3 is not hydrogen, phenyl or pyridyl).]
With the compound of

この反応はB)で記述した求核反応である。 This reaction is the nucleophilic reaction described in B).

D); D)式中、Χ、Y、R1とR2が式Iについてと同じに定義
される式IVの化合物を製造するためには、工程は下記の
とおりである: 一般式VI (式中、Χ、Y、R1とR2は上述と同じに定義される)に
より表される化合物を、ヒドロキシルアミン又はその塩
例えば塩酸塩と溶媒中0℃ないし50℃で、反応させる。
反応は、溶媒としてのピリジン又はエタノール中、−20
℃と+80℃の間の温度又はメタノールの沸点で、好まし
くは0℃ないし50℃の温度範囲内で実施するのが有利で
あって、メタノールを使用する場合には、塩基例えば炭
酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、トリエチルア
ミン又はジアゾビシクロノナンのような第三級アミン、
ピリジン又は酸化銀を必要とする。
D); D) In order to prepare a compound of formula IV wherein Χ, Y, R 1 and R 2 are defined as for formula I, the process is as follows: General formula VI Wherein Χ, Y, R 1 and R 2 are as defined above, are reacted with hydroxylamine or a salt thereof such as the hydrochloride salt at 0 ° C. to 50 ° C. in a solvent.
The reaction is carried out in pyridine or ethanol as a solvent at -20.
Advantageously, it is carried out at a temperature between 0 ° C. and + 80 ° C. or at the boiling point of methanol, preferably in the temperature range from 0 ° C. to 50 ° C., if methanol is used, a base such as potassium carbonate Tertiary amines such as alkali metal carbonates, triethylamine or diazobicyclononane;
Requires pyridine or silver oxide.

一般式VIのケトンはB)に記述されている方法と同様
にして製造できる。一般式VIのケトンとそれらの製造は
例えば下記の文献に記載されている:EP−370629、EP−5
06149、EP−403618、EP−414153、EP−463488、EP−472
300、EP−460575、WO−92/18494及び他の刊行物。
The ketones of the general formula VI can be prepared analogously to the method described in B). Ketones of the general formula VI and their preparation are described, for example, in the following documents: EP-370629, EP-5
06149, EP-403618, EP-414153, EP-463488, EP-472
300, EP-460575, WO-92 / 18494 and other publications.

E)式中、A、Χ、YとR1ないしR3が式Iについてと同
じに定義される(そしてその場合R3が水素原子ではな
い)式Iの化合物を製造するためには、方法は例えば下
記の方法に従う: 一般式 (式中、A、Χ、Y及びR1ないしR3は上述と同じに定義
される)により表される化合物を、メチル化剤、例えば
沃化メチル、ジメチル硫酸又はジアゾメタンと反応させ
る。反応は、塩基例えば炭酸カリウム又は水素化ナトリ
ウムの存在下、適当な溶媒と適当な反応温度で実施する
と有利である(参照例えば、H.S.Anker und H.T.Clark
e;Organic Synthesis,Coll.Vol.3,172.)。
E) wherein A, 式, Y and R 1 to R 3 are defined the same as for formula I (and where R 3 is not a hydrogen atom) Follows, for example, the following method: Wherein A, Χ, Y and R 1 to R 3 are as defined above, are reacted with a methylating agent such as methyl iodide, dimethyl sulfate or diazomethane. The reaction is advantageously carried out in the presence of a base such as potassium carbonate or sodium hydride and a suitable solvent at a suitable reaction temperature (see, for example, HS Anker und HTClark).
e; Organic Synthesis, Coll. Vol. 3, 172.).

F)式中、A、Χ、YとR1ないしR3は式Iについてと同
じに定義される式VIIの化合物を製造するためには、下
記の方法に従うと有利である: 式 (式中、A、YとR1ないしR3は上述と同じに定義され
る)により表される化合物を、EP−A−178826に記載さ
れているのと同様にして、ホルマート(formate)と塩
基の存在下反応させるか、又はEP−A−254426に記載さ
れているのと同様にして、塩基の存在下の亜硝酸又は亜
硝酸塩によるニトロソ化反応に処する。
F) wherein A, Χ, Y and R 1 to R 3 are as defined for formula I, in order to prepare compounds of the formula VII, it is advantageous to follow the following process: (Wherein A, Y and R 1 to R 3 are defined as above) to formate in the same manner as described in EP-A-178826. The reaction is carried out in the presence of a base or, similarly as described in EP-A-254426, by a nitrosation reaction with nitrous acid or nitrite in the presence of a base.

式VIIの化合物を製造できる他の可能性は下記の反応
にある: 式IΧ (式中、A、YとR1ないしR3は上述と同じに定義され
る)により表される化合物を、EP−A−178826に記載さ
れている方法と同様にして、メトキシメチレントリフェ
ニルホスホランと反応させるか、又はEP−A−254426に
記載されている方法と同様にして、O−メチルヒドロキ
シルアミン(又はその塩)と反応させる。
Other possibilities for preparing compounds of the formula VII are the following reactions: (Wherein A, Y and R 1 to R 3 are defined as above) by the method described in EP-A-178826. It is reacted with a run or with O-methylhydroxylamine (or a salt thereof) in a manner analogous to that described in EP-A-254426.

化合物II、VII、VIIIとIΧの化合物も、特に式II.1
とII.2の化合物が本発明により提供される: 驚くべきことに、式Iにより表される化合物は、植物
病原性微生物、特にカビ(真菌類)に対して、実際の要
求のために好ましい、殺微生物作用のスペクトラムを有
していることが、今や見出された。
The compounds of the compounds II, VII, VIII and IΧ are also of the formula II.1
And II.2 compounds are provided by the present invention: Surprisingly, the compounds represented by formula I have a favorable microbicidal spectrum against phytopathogenic microorganisms, especially molds (fungi), which is favorable for practical requirements. Now found.

これら化合物は、非常に有用な治病的、予防的そして
特に、浸透的な性質をもち、そして多くの農作物の防護
に使用できる。式Iにより表される化合物を使用して、
植物または有用植物である種々の作物中の植物の部分
(果実部、花卉部、葉部、幹茎部、塊茎部、根部)に発
生する有害生物を阻止または死滅させることが可能であ
り、一方、これと同時に、後に成育した植物の部分に、
このような植物病原性微生物が存在しないままでいる。
These compounds have very useful pathogenic, preventive and, in particular, systemic properties and can be used for the protection of many crops. Using a compound represented by Formula I,
It is possible to prevent or kill pests occurring on plant parts (fruits, flowers, leaves, stems, tubers, roots) in various crops that are plants or useful plants. , And at the same time, on the parts of the plants that grew later,
Such phytopathogenic microorganisms remain absent.

式Iの化合物は、更に、土壌感染に対してその土壌病
害真菌類に対して、種子(果実、根茎、穀粒)と苗植物
を処理するために使用することができる。
The compounds of the formula I can furthermore be used for treating seeds (fruits, rhizomes, grains) and seedlings against soil-borne fungi against soil infections.

式Iの化合物は、例えば下記式の類に属する植物病原
性真菌類に対して活性がある:不完全菌類〔特に、ハイ
イロカビ(Botrytis)、ピリキュラリア(Pyriculari
a)、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)、フ
ザリウム(Fusarium)、セプトリア(Septoria)、セル
コスポーラ(Cercospora)およびアルターナリア(Alte
rnaria)〕; 担子菌類(Basidiomycetes)〔例えば、リゾクトニア
(Rhizoctonia)、ヘミレイア(Hemileia)、プッシニ
ア(Puccinia)〕; 子のう菌類(Ascomycetes)〔例えば、ヴェンツリア
(Venturia)とエルジフェ(Ersiphe)、ポドスファエ
ラ(Podosphaera)、モニリニア(Monilinia)、ウンシ
ヌラ(Uncinula)〕; 卵菌類(Oomycetes)〔例えば、フィトフトラ(Phyto
phothora)、ペロノスポーラ(Peronospora)、ブレミ
ア(Bremia)、ピチウム(Pythium)、ラスモパラ(Pla
smopara)。
The compounds of the formula I are active, for example, against phytopathogenic fungi belonging to the class of the following formulas: imperfect fungi [especially Botrytis, Pyriculari
a), Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora and Alternaria (Alte)
Basidiomycetes (eg, Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia); Ascomycetes (eg, Venturia and Ersiphe, Podsfaera) Podosphaera), Monilinia, Uncinula]; Oomycetes (for example, Phytoftora (Phyto
phothora), Peronospora, Bremia, Pythium, Rasmopara
smopara).

式Iの化合物は、農業と園芸における有用植物と観賞
植物上に、特にイネ、ワタ、野菜と果実の作物に、そし
て森林に見出される昆虫とダニに対する更に価値のある
活性があるばかりでなく、温血動物、魚と作物に対して
抵抗性がある。化合物Iは、イネ、果実と野菜の昆虫、
特に植物害虫を防除するのに適している。本発明の有効
成分の他の施用分野は、貯蔵品と貯蔵材料の保護そして
衛生分野においては、特に家畜と牧畜の保護である。式
Iの化合物は通常の感受性ばかりでなく抵抗性の有害生
物種の全ての又は個々の成長段階に対して活性がある。
それらの活性は例えば施用直後又はある時間経過の後例
えば脱皮の間の有害生物の死滅から、又は産卵及び/又
は孵化率の減少からも明瞭である。
The compounds of the formula I have more valuable activity on useful and ornamental plants in agriculture and horticulture, especially on rice, cotton, vegetable and fruit crops and against insects and mites found in forests, Resistant to warm-blooded animals, fish and crops. Compound I is a rice, fruit and vegetable insect,
Particularly suitable for controlling plant pests. Another field of application of the active ingredients according to the invention is the protection of stored goods and materials and, in the hygiene field, in particular the protection of livestock and livestock. The compounds of the formula I are active against all or individual developmental stages of pest species which are not only normally sensitive but also resistant.
Their activity is also evident, for example, from the killing of pests immediately after application or after a certain period of time, for example during moulting, or from a reduction in egg production and / or hatchability.

上述の有害動物は、例えば下記のものを包含する: 鱗翅目(order Lepidoptera)から、例えば、アクレ
リス種(Acleris spp.),アドキソフィエス種(Adoxop
hyes spp.),アエゲリア種(Aegeria spp.),アグロ
チス種(Agrotis spp.),アラバマ アルゲラケエ(Al
abama argillaceae),アミロイス種(Amylois sp
p.),アンチカルシア ゲマタリス(Anticarsia gemma
talis),アルチプス種(Archips spp.),アルギロテ
ニア種(Atgyrotaenia spp.),アウトグラファ種(Aut
ographa spp.),ブッセオラ フスカ(Busseola fusc
a),カドラ カウテラ(Carda cautella),カルポシ
ナ ニッポネンシス(Carposina nipponensis),チロ
種(Chilo spp.),コリストネウラ種(Choristoneura
spp.),クリシア アムビグエラ(Clysia ambiguell
a),クチファロクロシス種(Cnaphalocrosis spp.),
クネファジア種(Cnephasia spp.),コクリス種(Coch
ylis spp.),コレオフォラ種(Coleophora spp.),ク
ロシドロミア ビノタリス(Crocidolomia binotali
s),クリプトフレビア レウコトレタ(Cryptophlebia
leucotreta),シジア種(Cydia spp.),ジアトレア
種(Diatraea spp.),ジパロプシス カスタネア(Dip
aropsis castanea),エアリアス種(Earias spp.),
エフェスチア種(Ephestia spp.),オイコスマ種(Euc
osma spp.),オイペシリア アムビグエラ(Eupoecill
ia ambiguella),オイプロクチス種(Euproctis sp
p.),オイキソア種(Euxoa spp.),グラホリタ種(Gr
apholita spp.),ヘジア ヌビフェラナ(Hedya nubif
erana),ヘリオチス種(Heliothis spp.),ヘルラ種
(Hellula spp.),ヒファントリア クネア(Hyphantr
ia cunea),ケイフェリア リコペルシセラ(Keiferia
lycopersicella),ロイコプテラ シテラ(Leucopter
a scitella),リトコレシス種(Lithocollethis sp
p.),ロベシア ボトラナ(Lobesia botrana),ルマ
ントリア種(Lymanthria spp.),リオネチア種(Lyone
tia spp.),マラコゾーマ種(Malacosoma spp.),マ
メストラ ブラッシケ(Mamestra brassicae),マンド
カ セクスタ(Manduca sexta),オペロフテラ種(Ope
rophtera spp.),オストリニア ヌビラリス(Ostrini
a nubilalis),パメネ種(Pammene spp.),パンデミ
ス種(Pandemis spp.),パノリス フラメア(Panolis
flammea),ペクチノフォーラ ゴシッピェラ(Pectin
ophora gossypiella),フトリメア オペルクエラ(Ph
thorimaea operculella),ピエリス ラパエ(Pieris
rapae),ピエリス種(Pieris spp.),プルテラ キシ
ロステラ(Plutella xylostella),プレイス種(Prays
spp.),シルポファガ種(Scirpophaga spp.),セザ
ミア種(Sesamia spp.),スパルガノチス種(Spargano
this spp.),スポドプテラ種(Spodoptera spp.),シ
ナンテドン種(Synanthedon spp.),タウメトペア(Th
aumetopoea spp.),トリトリックス種(Tortrix sp
p.),トリコプルシア ニ(Trichoplusia ni)および
ウポノモイタ種(Yponomeuta spp.); 鞘翅目(order Coleoptera)から、例えば、アグリオ
テス種(Agriotes spp.),アントノムス種(Anthonomu
s spp.),アトマリア リネアリス(Atomaria lineari
s),ケトクネマ チビアリス(Chetocnema tibiali
s),コスモポリテス種(Cosmopolites spp.),クルク
リオ種(Curculio spp.),デルメステス(Dermestes s
pp.),ジアブロチカ種(Diabrotica spp.),エピラク
ナ種(Epilachna spp.),エレムヌス種(Elemnus sp
p.),レプチノタルサ デセムリネアタ(Leptinotarsa
decemlineata),リッソルホプトルス種(Lissorhoptr
us spp.),メロロンタ種(Melolontha spp.),オリゼ
フィルス種(Oryzaephilus spp.),オチオリンクス種
(Otiorhynchus spp.),フリクチヌス種(Phlyctinus
spp.),ポピッリア種(Popillia spp.),プシリオデ
ス種(Psylliodes spp.),リゾペルタ種(Rhizopertha
spp.),スカラベイダエ(Scalabeidae),シトフィ
ルス種(Sitophilus spp.),シトトロガ種(Sitotroga
spp.),テネブリオ種(Tenebrio spp.),トリボリウ
ム種(Tribolium spp.)およびトロゴデルマ(Trogoder
ma spp.); 直翅目(order Orthoptera)から、例えば、ブラッタ
種(Blatta spp.),ブラッテラ種(Blattella sp
p.),グリッロタルパ種(Gryllotalpa spp.),ロイコ
フェア マデレ(Leucophaea maderae),ロクスタ種
(Locusta spp.),ペリプラネタ種(Periplaneta sp
p.)およびシストセルカ種(Schistocerca spp.), 等翅(シロアリ)目(order Isoptera)から、例え
ば、レチクリテルメス種(Reticulitermes spp.), チャタテムシ目(order Psocoptera)から、例えばリ
ポセリス種(Liposcelis spp.), ノミ目(order Anoplura)から、例えば、ハエマトピ
ナス種(Haematopinus spp.),リノグナツス種(Linog
nathus spp.),ペジクルス(Pediculus spp.),ペム
フィグス(Pemphigus spp.),およびフィロキセラ種
(Phylloxera spp.), 食毛目(order Mellophaga)から、例えば、ダマリネ
ア種(Damalinea spp.)およびトリコデクテス種(Tric
hodectes spp.); 総翅目(order Thysanoptera)から、例えば、フラン
クリニエラ種(Frankliniella spp.),ヘルキノトリッ
プス種(Hercinothrips spp.),タエニオトリップス種
(Taeniothrips spp.),トリップス パルミ(Thrips
palmi),トリップス タバキ(Thrips tabaci)および
シルトトリップス アウランチイ(Scirtothrips auran
tii); 異翅目(order Heteroptera)から、例えば、シメッ
クス種(Cimex spp.),ジスタンチエラ テオブロマ
(Distantiella theobroma),ジスデルクス(Dysdercu
s spp.),オイキスツス種(Euchistus spp.),オイ
リガステル種(Eurygaster spp.),レプトコリサ種(L
eptocorisa spp.),ネザラ種(Nezara spp.),ピエス
マ種(Piesma spp.),ロドニウス種(Rhodnius sp
p.),ザールベルゲラ シングラリス(Sahlbergella s
ingularis),スコチノファラ種(Scotinophara sp
p.),およびトリアトマ種(Triatoma spp.); 同翅目(order Homoptera)から、例えば、アロイロ
スリキスス フロッコスス(Aleurothrixus floccosu
s),アレイロデス ブラッシカエ(Aleyrodes brassic
ae),アオニジエラ種(Aonidiella spp.),アフィジ
ダエ(Aphididae),アフィス種(Aphis spp.),アス
ピジオツス種(Aspidiotus spp.),ベミシア タバキ
(Bemisia tabaci),ケロプラステル種(Ceroplaster
spp.),クリソムファルス アオニジウム(Chrysompha
lus aonidium),クリソムファルス ジクチオスペルミ
(Chrysomphalus dictyospermi),コッカス ヘスペリ
ズム(Coccus hesperidum)、エムポアスカ種(Empoasc
a spp.),エリオゾマ ラリゲルム(Eriosoma lariger
um)、エリトロノイラ種(Erythroneura spp.),ガス
カルジア種(Gascardia spp.),ラオデルファックス種
(Laodelphax spp.),レカニウム コルニ(Lecanium
corni),レピドサフェス種(Lepidosaphes spp.),マ
クロシフス種(Macrosiphus spp.),ミズス種(Myzus
spp.),ネホテチックス(ツマグロヨコバイ)種(Nep
hotettix spp.),ニラパルバータ(トビイロウンカ)
種(Nilaparvata spp.),パラトリア種(Paratoria sp
p.),ペムフィグス種(Pemphigus spp.),プラノコッ
クス種(Planococcus spp.),プゾイダウラカスピス種
(Pseudaulacaspis spp.),プソイドコッカス種(Pseu
dococcus spp.),プシラ種(Psylla spp.),プルビナ
リア エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアド
ラスピジオツス種(Quadraspidiotus spp.),ローパロ
ジフム種(Phopalosiphum spp.),ザイセッチア種(S
aissetia spp.),スカフォイデウス種(Scaphoideus
spp.),シザフィス種(Schizaphis spp.),シトビオ
ン種(Sitobion spp.),トリアロイロデス ヴァポラ
リオルム種(Trialeurodes spp.),トロイザ エルト
レエ(Troiza erytreae)およびウナスピス シトリ(U
naspis citri); 膜翅目(order Hymenoptera)から、例えば、アクロ
ミルメックス(Acromyrmex)、アッタ種(Atta sp
p.),セフス種(Cephus spp.),ジプリオン種(Dipri
on spp.),ジプリオニデ(Diprionidae),ギルピニア
ポリトマ(Gilpinia polytoma),ホプロカンパ種(H
oplocampa spp.),ラジウス種(Lasius spp.),モノ
モリウム ファラオニス(Monomorium pharaonis),ネ
オジプリオン種(Neodiprion spp.),ソレノプシス種
(Solenopsis spp.),およびベスパ種(Vespa sp
p.); 双翅目(order Diptera)から、例えば、エデス種(A
edes spp.),アンテリゴナ ソカッタ(Antherigona s
occata),ビビオ ホルツラヌス(Bibio hortulanu
s),カリフォラ エリトロセファラ(Calliphora eryt
hrocephala),セラチチス種(Ceratitis spp.),クリ
ゾミイア種(Chrysomyia spp.),クレックス種(Culex
spp.),クテレブラ種(Cuterebra spp.),ダクス種
(Dacus spp.),ドロソフィラ メラノガステル(Dros
ophila melanogaster),ファニア種(Fannia spp.),
ガストロフィルス種(Gastrophilus spp.),グロッシ
ーナ種(Glossina spp.),ヒポデルマ種(Hypoderma s
pp.),ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.),リリオミ
ザ種(Liriomyza spp.),ルシリア種(Lucilia sp
p.),メラナグロミザ種(Melanagromyza spp.),ムス
カ種(Musca spp.),エストルス種(Oestrus spp.),
オルセオリア種(Orseolia spp.),オシネラ フリト
種(Oscinella frit),ペゴミア ヒオシアミ(Pegomy
ia hyoscyami),フォルビア種(Phorbia spp.),ラゴ
レチス ポモネラ(Rhagoletis pomonella),シアラ種
(Sciara spp.),ストモキシス種(Stomoxys spp.),
タバヌス種(Tabanus spp.),タニア種(Tannia sp
p.),およびチプラ種(Tipula spp.); 陰翅目(order Siphonaptera)から、例えば、セラト
フィルス種(Ceratophyllus spp.),キセノプシラ ケ
オピス種(Xenopsylla cheopis), チザヌラ目(order Thysanura)から、レピスマサッ
カリナ(Lepisma saccharina);及び ダニ目(order Acarina)から、例えば、アカルスシ
ロ(Acarus siro),アセリア シェルドニ(Aceria sh
eldoni),アクルス シュレクテンダリ(Aculus schle
chtendali),アムブリオマ種(Amblyomma spp.),ア
ルガス種(Argas spp.),ブーフィルス種(Boophilus
spp.),ブレヒパルプス(Blevipalpus spp.),ブリ
オビア プラエチオーザ(Bryobia praetiosa),カリ
プトリメルス種(Calipitrimerus spp.),コリオプテ
ス種(Chorioptes spp.),デルマニスス ガリネ(Der
manyssus gallinae),エオテトラニクス カルピニ(E
otetranychus carpini),エリオフィエス種(Eriophy
es spp.),ヒアロマ種(Hyalomma spp.),イキソデ
ス種(Ixodes spp.),オリゴニクス プラテンシス(O
lygonychus pratensis),オルニトドロス種(Ornithod
ros spp.),パノニクス種(Panonychus spp.),フィ
ロコプツルタ オレイボラ(Phyllocoptruta oleivor
a),ポリファゴタルソネムス ラツス(Polyphagotars
onemus latus),プソロプテス種(Psoroptes spp.),
リピケファルス種(Rhipicephalus spp.),リゾグリフ
ス種(Rhizoglyphus spp.),ザルコプテス種(Sarcopt
es spp.),タルソネムス種(Tarsonemus spp.),およ
びテトラニクス種(Tetranychus spp.)。
The above-mentioned pests include, for example, the following: From the order Lepidoptera, for example, Acleris spp., Adoxophys sp.
hyes spp.), Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama algerakee (Al
abama argillaceae), amyloid species (Amylois sp
p.), Anticarsia gemtalis (Anticarsia gemma
talis), Alchips species (Archips spp.), Argylotenia species (Atgyrotaenia spp.), Autographa species (Aut
ographa spp.), Busseola fusc
a), Carda cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura (Choristoneura)
spp.), Clysia ambiguell
a), Cutifacrosis spp.,
Cnephasia spp., Cochris spp.
ylis spp.), Coleophora spp., Crocidolomia binotali
s), Cryptophlebia
leucotreta), Sydia species (Cydia spp.), diatrea species (Diatraea spp.), dipalopsis castanea (Dip
aropsis castanea), Erias spp.,
Ephestia species (Ephestia spp.), Eucosma species (Euc
osma spp.), Euipescilia Ambaguera (Eupoecill)
ia ambiguella), Euproctis sp. (Euproctis sp.)
p.), Euxoa species (Euxoa spp.), Grahorita species (Gr.
apholita spp.), Hezia nubiferana (Hedya nubif)
erana), Heliothis spp., Hellula spp., Hyphantria cunea (Hyphantr)
ia cunea), Keiferia Lycopersicera (Keiferia)
lycopersicella, Leucopter
a scitella), lithocholesis species (Lithocollethis sp.)
p.), Lobesia botrana, Lymanthria spp., Lyonetian species (Lyone)
tia spp.), Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Opeloftera sp.
rophtera spp.), Ostrinia nubilaris (Ostrini)
a nubilalis), Pammene spp., Pandemis spp., Panolis furamea (Panolis)
flammea), Pectinophora Gossipella (Pectin)
ophora gossypiella), Futrimea Operquera (Ph
thorimaea operculella), Pieris rapae (Pieris)
rapae), Pieris spp., Plutella xylostella, Places (Prays)
spp.), Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganotis spr.
this spp.), Spodoptera spp., Sinantedone sp. (Synanthedon spp.), Taumet pair (Th
aumetopoea spp.), Tritrix species (Tortrix sp.)
p.), Trichoplusia ni and Uponomoita species (Yponomeuta spp.); from the order Coleoptera, for example, Agriotes spp., Anthonomu sp.
s spp.), Atomaria lineari
s), Ketocnema tibiali
s), Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes s)
pp.), Diabrotica species (Diabrotica spp.), Epilacuna species (Epilachna spp.), Elemnus species (Elemnus sp.
p.), Leptinotarsa Leptinotarsa
decemlineata), Lissolhoptrs species (Lissorhoptr)
us spp.), Melolontha sp., Oryzaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus sp.
spp.), Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha
spp.), Scalabeidae, Sitophilus spp., Sittroga species (Sitotroga)
spp.), Tenebrio spp., Tribolium spp., and Trogoderma (Trogoder
ma spp.); from the order Orthoptera, for example, Blatta spp., Blattella sp.
p.), Gryllotalpa sp., Leucophaea maderae, Roxta sp. (Locusta spp.), Periplaneta sp. (Periplaneta sp.)
p.) and Schistocerca spp., from the order Isoptera, for example, Reticulitermes spp., from the order Psocoptera, Liposcelis spp. .), Flea orders (order Anoplura), for example, Haematopinus spp., Linognatus spp.
nathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp., and Phylloxera spp., Order Mellophaga, for example, Damalinea sp. Tric
hodectes spp.); from the order Thysanoptera, for example, Frankliniella sp., Herkinothrips spp., Taeniothrips spp., Tripips palmi
palmi), Trips tabaci, and Scirtothrips auran
tii); from the order Heteroptera, for example, Simex spp., Distantiella theobroma, Dysdercu
s spp.), Euchistus spp., Eurygaster sp., Leptocorisa sp.
eptocorisa spp., Nezara spp., Piesma sp., Rhodnius sp.
p.), Sahlbergella s
ingularis), Scotinophara sp.
p.), and Triatoma spp .; from the order Homoptera, for example, Aleurothrixus floccosu
s), Aleyrodes brassic
ae), Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster sp.
spp.), Chrysompha
lus aonidium), Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca species (Empoasc)
a spp.), Eriosoma larigerum
um), Erythroneura spp., Gascardia sp., Laodelphax spp., Lecanium corni
corni), Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus (Myzus)
spp.), Nehotetics (Leafhopper) species (Nep
hotettix spp.), leek parvata (flying planthopper)
Species (Nilaparvata spp.), Paratoria species (Paratoria sp.)
p.), Pemphigus spp., Planococcus sp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus sp.
dococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalodishum (Phopalosiphum spp.), Zaisettia (S)
aissetia spp.), Scaphoideus species (Scaphoideus)
spp.), Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes Vaporariolm sp. (Trialeurodes spp.), Troiza erytreae and Unaspis citri (U
naspis citri) From the order Hymenoptera, for example, Acromyrmex, Atta sp.
p.), Cephus spp., Diprion (Dipri
on spp.), Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa species (H
oplocampa spp., Radius species (Lasius spp.), Monomorium pharaonis, Neodiprion species (Neodiprion spp.), Solenopsis species (Solenopsis spp.), and Vespa species (Vespa sp.)
p.); from the order Diptera, for example, Edes species (A
edes spp.), Antherigona socatta
occata), Bibio hortulanu (Bibio hortulanu)
s), Calliphora eryt
hrocephala), Serratitis sp. (Ceratitis spp.), Chrysomyia sp. (Chrysomyia spp.), Crex sp. (Culex)
spp.), Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster (Dros
ophila melanogaster), Fania species (Fannia spp.),
Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma sp.
pp.), Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia sp.
p.), Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp.,
Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomia hyosimi (Pegomy)
ia hyoscyami), phorbia sp. (Phorbia spp.), Lagoletis pomonella, Rh. sciara sp.
Tabanus species (Tabanus spp.), Tania species (Tannia sp.
p.), and Tipula spp .; from the order Siphonaptera, for example, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis, order Thysanura, from the order Thysanura. From the order Acarina, for example, Acarus siro, Aceria shardoni (Aceria sh)
eldoni), Aculus schle
chtendali), Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus sp.
spp.), Blevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calyprimerus spp., Chorioptes spp., Dermanissus garine (Der)
manyssus gallinae), eotetranics carpini (E
otetranychus carpini), Eriophys species (Eriophy
es spp.), Hyalomma spp., Ixodes spp., Oligonics platensis (O
lygonychus pratensis, ornitodros species (Ornithod
ros spp.), Panonychus species (Panonychus spp.), Phyllocoptruta oleivor
a), Polyphagotars
onemus latus), Psoroptes spp.,
Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes sp.
es spp.), Tarsonemus spp., and Tetranychus spp.

本発明の範囲内において保護されるべき標的作物は、
例えば下記のものである:穀物(小麦、大麦、ライ麦、
トウモロコシ、サトウモロコシ及び関連作物)、ビート
(砂糖ビート及びフォダービート)、梨果、石果及び軟
性果(リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サク
ランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー)、マ
メ化植物(ソラマメ、レンズマメ、エンドウマメ、ダイ
ズ、油植物(アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマ
ワリ、ココナッツ、ヒマ、ココアマメ、落花生)、ウリ
科植物(ウリ、マロー、メロン)、繊維植物(ワタ、亜
麻、麻、黄麻)、橙属植物(オレンジ、レモン、グレー
プフルーツ、タンジェリン)、野菜(ホウレンソウ、レ
タス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、
トマト、ジャガイモ、シシトウガラシ)、クスノキ科
(アボガド、桂皮、樟脳)またはタバコ、ナッツ、コー
ヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホッ
プ、バナナ類及び天然ゴム植物並びに観用植物。
Target crops to be protected within the scope of the present invention are:
For example: cereals (wheat, barley, rye,
Corn, sugar corn and related crops), beet (sugar beet and fodder beet), pome fruit, stone fruit and soft fruit (apple, pear, plum, peach, almond, cherry, strawberry, raspberry and blackberry), legume Plants (broad bean, lentils, peas, soybeans, oil plants (rape, mustard, poppy, olives, sunflowers, coconut, castor, cocoa beans, peanuts), cucumber plants (cucurbits, mallow, melon), fiber plants (cotton, flax) , Hemp, jute, orange plants (orange, lemon, grapefruit, tangerine), vegetables (spinach, lettuce, asparagus, cabbage, carrots, onions,
Tomato, potato, bell pepper, camphor tree (avocado, cinnamon, camphor) or tobacco, nuts, coffee, eggplant, sugar cane, tea, pepper, grapes, hops, bananas, natural rubber plants and ornamental plants.

本発明の式Iの化合物とそれを含有する組成物の作用
は、他の殺微生物剤、殺虫剤及び/又は殺ダニ剤を添加
することにより、顕著に拡大できそして支配環境に適応
させることができる。下記の活性成分類の代表例は適当
な添加物の例である:有機リン化合物、ニトロフェノー
ル類とその誘導体、ホルムアミジン類、尿素類、カーバ
メート類、ピレスロイド類、塩素化炭化水素及びBaccil
lus thuringiensis。
The action of the compounds of the formula I according to the invention and the compositions containing them can be significantly expanded and adapted to the controlling environment by adding other microbicides, insecticides and / or miticides. it can. Representative examples of the following active ingredients are examples of suitable additives: organophosphorus compounds, nitrophenols and their derivatives, formamidines, ureas, carbamates, pyrethroids, chlorinated hydrocarbons and Baccil.
lus thuringiensis.

概して、式Iの有効成分は組成物の形態で施用され、
処理すべき栽培地または植物に、他の活性成分と同時に
または互いに続けて施用されうる。これらの他の活性成
分は、肥料または微量要素仲介剤または植物の成長に影
響を与える他の製剤でありうる。選択的除草剤、そして
殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺軟体動
物剤またはこれらの製剤のいくつかの混合物も、製剤技
術において慣用的に使用される担体、界面活性剤または
施用促進助剤を共にまたはなしで使用され得る。
In general, the active ingredients of the formula I are applied in the form of a composition,
It can be applied to the growing area or plant to be treated, simultaneously with the other active ingredients or following one another. These other active ingredients can be fertilizers or microelement mediators or other formulations that affect plant growth. Selective herbicides and also insecticides, fungicides, bactericides, nematicides, molluscides or some mixtures of these preparations, carriers, surfactants conventionally used in the preparation arts, Or they may be used with or without application aids.

適する担体及び助剤は固体または液体であることがで
き、製剤技術で便利な物質、例えば天然または再生鉱物
物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、結合剤と肥料で
ある。
Suitable carriers and auxiliaries can be solid or liquid, and are substances which are convenient in the art of formulation, for example, natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, binders and fertilizers.

適当な溶媒は次のものである:芳香族炭化水素、好ま
しくは炭素原子数8ないし112の部分、例えばキシレン
混合物または置換ナフタレン;ジブチルフタレートまた
はジオクチルフタレートのようなフタレート;シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素;エタ
ノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールお
よびグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステ
ル;シクロヘキサノンのようなケトン;N−メチル−2−
ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホル
ムアミドのような強極性溶媒;並びにエポキシ化ココナ
ッツ油または大豆油のようなエポキシ植物油;または
水。
Suitable solvents are: aromatic hydrocarbons, preferably C8-C12 moieties, for example xylene mixtures or substituted naphthalenes; phthalates such as dibutyl phthalate or dioctyl phthalate; fats such as cyclohexane or paraffin Alcohols and glycols such as ethanol, ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and their ethers and esters; ketones such as cyclohexanone; N-methyl-2-
Strongly polar solvents such as pyrrolidone, dimethylsulfoxide or dimethylformamide; and epoxy vegetable oils such as epoxidized coconut oil or soybean oil; or water.

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は
通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジャイトのような天然鉱物を粉砕したもの
である。
Solid carriers which can be used, for example, in dusts and dispersible powders, are usually ground minerals such as calcite, talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite.

施用率を実質的に減少することのできる特に有利な施
用促進助剤は、セファリンまたはレシチン系の天然(動
物性または植物性)または合成リン脂質であって、それ
らは例えばダイズから得られる。
Particularly advantageous application-enhancing auxiliaries which can substantially reduce the application rates are natural (animal or vegetable) or synthetic phospholipids of the cephalin or lecithin type, which are obtained, for example, from soybean.

適当な表面活性化合物は、製剤化される式Iの有効成
分の性質に依存して、良好な乳化性、分散性および湿潤
性を有する非イオン性、カチオン性および/またはアニ
オン性界面活性剤である。“界面活性剤”の用語は界面
活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。
Suitable surface-active compounds are, depending on the nature of the active ingredient of the formula I to be formulated, nonionic, cationic and / or anionic surfactants having good emulsifiability, dispersibility and wetting properties. is there. It is to be understood that the term "surfactants" also includes mixtures of surfactants.

適当なアニオン性界面活性剤は、所謂、水溶性塩及び
水溶性合成界面活性化合物でもあり得る。
Suitable anionic surfactants can also be so-called water-soluble salts and water-soluble synthetic surfactants.

石鹸は高級脂肪酸(C10〜C22)のアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩、または非置換または置換のアンモニ
ウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸、或いは
例えばココナッツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸
混合物のナトリウム塩またはカリウム塩である。脂肪酸
メチルタウリン塩もまた用い得る。
Soaps are alkali metal salts, alkaline earth metal salts of higher fatty acids (C 10 -C 22 ) or unsubstituted or substituted ammonium salts, such as oleic acid or stearic acid, or natural fatty acid mixtures obtained, for example, from coconut oil or tallow. Is a sodium or potassium salt of Fatty acid methyltaurine salts may also be used.

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂
環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あり、該誘導体は3ないし30個のグリコールエーテル
基、(脂肪族)炭化水素部分に8ないし20個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に6ない
し18個の炭素原子を含む。
The nonionic surfactant is preferably an aliphatic or cycloaliphatic alcohol, or a polyglycol ether derivative of a saturated or unsaturated fatty acid and an alkylphenol, said derivative comprising 3 to 30 glycol ether groups, (aliphatic) The hydrocarbon portion contains 8 to 20 carbon atoms and the alkyl portion of the alkylphenol contains 6 to 18 carbon atoms.

非イオン性界面活性剤の例は、ノニルフェノール−ポ
リエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシド付加物、ト
リブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチ
レングリコールおよびオクチルフェノキシエトキシエタ
ノールである。
Examples of nonionic surfactants are nonylphenol-polyethoxyethanol, castor oil polyglycol ether, polypropylene / polyethylene oxide adduct, tributylphenoxypolyethoxyethanol, polyethylene glycol and octylphenoxyethoxyethanol.

他の適当な物質は、ポリオキシエチレンソルビタン、
例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレートであ
る。
Other suitable materials are polyoxyethylene sorbitan,
For example, polyoxyethylene sorbitan triolate.

カチオン性界面活性剤は、好ましくはN−置換基とし
て少なくとも一つの炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四級アンモニウム塩である。
The cationic surfactant preferably comprises at least one alkyl group having 8 to 22 carbon atoms as an N-substituent and a lower unsubstituted or halogenated alkyl group, a benzyl group or a lower hydroxyalkyl group as another substituent. And a quaternary ammonium salt.

農薬組成物は通常0.1ないし99%、好ましくは0.1ない
し95%の式Iの活性成分、99.9%ないし1%、特に99.9
ないし5%の固体又は液体添加剤及び0ないし25%、特
に0.1ないし25%の界面活性剤を含有する。
The pesticidal compositions usually comprise from 0.1 to 99%, preferably from 0.1 to 95%, of the active ingredient of the formula I, from 99.9% to 1%, in particular 99.9%
It contains from 5 to 5% of solid or liquid additives and from 0 to 25%, in particular from 0.1 to 25% of surfactants.

濃厚製剤が商業的製品として好まれるというものの、
最終消費者は、原則的には、希釈した組成物を使用す
る。
Although concentrated formulations are preferred as commercial products,
The end consumer basically uses the diluted composition.

上記組成物は、特別の効果を発揮するために、安定
剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤、肥料又
は他の活性成分のような他の添加剤も含有できる。
The composition may also contain other additives such as stabilizers, defoamers, viscosity modifiers, binders, tackifiers, fertilizers or other active ingredients to exert a particular effect.

製剤、即ち固形又は液体添加剤と共に又はなしに式I
の化合物からなる組成物、調製物又は配合物は、既知の
方法例えば、有効節分を増量剤例えば溶媒(混合物)、
固形担体そして、適当な場合は、界面活性化合物(界面
活性剤)と共に均一に混合し及び/又は粉砕することに
より製造される。
Formulations, i.e. with or without solid or liquid excipients of formula I
Compositions, preparations or formulations consisting of the compounds of the formula (I) can be prepared in known manner, for example by adding active ingredients to extenders such as solvents (mixtures).
It is prepared by mixing homogeneously with a solid carrier and, if appropriate, a surfactant (surfactant) and / or by grinding.

式Iの有効成分又はこれらの活性成分の少なくとも一
種を含有する農薬組成物の好ましい施用法は、葉への散
布(葉面散布)である。施用回数と施用量は、該当する
病原体による感染の危険度による。とは言うものの式I
の化合物は、液剤で植物の生育部分を浸漬することによ
り、または固形例えば粒剤の形で土壌中に施用すること
(土壌施用)により、土壌を介して根部を通って植物に
浸透させること(浸透作用)もできる。水田の場合に
は、そのような粒剤を湛水した水田中へ計量して入れる
ことができる。別の方法として、式Iの化合物は、有効
成分の液剤で種子を浸漬することによりまたはそれらを
固体製剤で被覆することによっても種子に施用(被覆)
することができる。原則的には、いずれの型の植物の増
殖物例えば種子、根又は茎は、式Iの化合物を使用する
ことにより保護され得る。
A preferred method of applying the active ingredients of the formula I or the pesticidal compositions containing at least one of these active ingredients is by foliar application (foliar application). The frequency and amount of application depends on the risk of infection by the relevant pathogen. That said, the formula I
The compound of formula (I) is penetrated through the roots through the soil into the plant by immersing the growing parts of the plant with the liquid or by applying it to the soil in the form of solids, for example, granules (soil application) ( Osmosis). In the case of paddy fields, such granules can be metered into flooded paddy fields. Alternatively, the compounds of the formula I can be applied to the seeds by soaking the seeds in a solution of the active ingredient or by coating them with a solid preparation.
can do. In principle, propagations of any type of plant, such as seeds, roots or stems, can be protected by using compounds of formula I.

式Iの化合物は純品としてまたは好ましくは製剤技術
で慣用的に使用されている助剤と共に使用される。本発
明の目的のために、それら式Iの化合物は、公知方法に
より例えば乳剤原液、被覆可能なペースト、直接噴霧ま
たは希釈しうる溶液、希釈乳剤、水和剤、溶解性粉末、
粉剤、粒剤、及びさらに例えばポリマー物質に充填した
カプセル剤に製剤化される。組成物の性質と同様に、施
用方法、例えば噴霧、霧化、散粉、広幅散布、被覆また
は注水等は、意図する目的と施用環境に適合するように
選択される。
The compounds of the formula I are used pure or preferably with auxiliaries conventionally used in the formulation art. For the purposes of the present invention, these compounds of the formula I can be prepared by known methods, for example in the form of emulsion stocks, coatable pastes, directly sprayable or dilutable solutions, diluted emulsions, wettable powders, soluble powders,
It is formulated into powders, granules, and further, for example, capsules filled with a polymeric material. As with the nature of the composition, the method of application, such as spraying, atomizing, dusting, broadcasting, coating or pouring, is selected to suit the intended purpose and application environment.

好ましい施用率は、通常、1ヘクタール(ha)当たり
有効成分(a.i.)1gないし2kg a.i./ha、好ましくは25g
ないし800g a.i./ha、特に好ましくは50gないし400g a.
i./haである。種子被覆品として使用される場合は、有
効成分の施用量は種子1kg当たり0.001gないし1.0gであ
る。
The preferred application rates are usually 1 g to 2 kg ai / ha of active ingredient (ai) per hectare (ha), preferably 25 g.
To 800 g ai / ha, particularly preferably 50 g to 400 g a.
i./ha. When used as a seed coating, the active ingredient application rate is between 0.001 g and 1.0 g per kg of seed.

下記の実施例は本発明を更に説明するためのものであ
って、限定を意図するものではない。
The following examples are provided to further illustrate the present invention and are not intended to be limiting.

製造実施例 実施例H−1: の製造 ヒドロキシルアミン塩酸塩1.32gを、ピリジン20ml中
のメチル=3−メトキシ−2−[([(3−オキソ−2
−ブチル)イミノ]オキシ)o−トリル]アクリラート
5.2g(EP−A−370629、No.156)に添加する。混合物を
6時間にわたり30℃で攪拌した後、氷水を添加し、数時
間後に形成した結晶状ケーキをろ過してとり、そして結
晶を水で洗浄する。エタノール/水から再結晶してメチ
ル=3−メトキシ−2−[([(3−ヒドロキシイミノ
−2−ブチル)イミノ]オキシ)o−トリル]アクリラ
ート4.8g(化合物No.1.73)を融点104−107℃の黄色結
晶として得る。
Production Examples Example H-1: 1.32 g of hydroxylamine hydrochloride were treated with methyl 3-methoxy-2-[([(3-oxo-2
-Butyl) imino] oxy) o-tolyl] acrylate
5.2 g (EP-A-370629, No. 156). After stirring the mixture at 30 ° C. for 6 hours, ice water is added, after a few hours the crystalline cake formed is filtered off and the crystals are washed with water. Recrystallization from ethanol / water gave 4.8 g of methyl 3-methoxy-2-[([(3-hydroxyimino-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] acrylate (Compound No. 1.73), melting point 104-. Obtained as yellow crystals at 107.degree.

実施例H−2: の製造 加圧管中で、ヘキサンで洗浄した約65%の水素化ナト
リウム懸濁液0.2gにジメチルホルムアミド5mlを添加す
る。次いで、メチル=3−メトキシ−2−[([(3−
ヒドロキシイミノ−2−ブチル)イミノ]オキシ)o−
トリル]アクリラート1.6gとその上にヨウ化2,2,2−ト
リフルオロメチルエチル1.1gを添加する。水素の発生が
無くなった後、加圧管を密閉する。そして混合物を5時
間にわたり50℃で攪拌する。次いで、反応溶液を氷水中
に注ぎそして酢酸エチルを使用して抽出する。そして、
生成物をシリカゲル上、酢酸エチル/ヘキサン(1:3)
を使用してクロマトグラフィーにかける。これにより、
メチル=3−メトキシ−2−[([(3−(2,2,2−ト
リフルオロエトキシイミノ)−2−ブチル)イミノ]オ
キシ)o−トリル]アクリラート1.2g(化合物No.1.7
4)を無色油として得る。
Example H-2: Preparation of In a pressure tube, 5 ml of dimethylformamide are added to 0.2 g of an approximately 65% sodium hydride suspension washed with hexane. Then, methyl = 3-methoxy-2-[([(3-
Hydroxyimino-2-butyl) imino] oxy) o-
[Tolyl] acrylate 1.6 g and 1.1 g of 2,2,2-trifluoromethylethyl iodide are added thereto. After the generation of hydrogen has ceased, the pressure tube is sealed. The mixture is then stirred at 50 ° C. for 5 hours. The reaction solution is then poured into ice water and extracted using ethyl acetate. And
Ethyl acetate / hexane (1: 3) on silica gel
Chromatography using This allows
Methyl 3-methoxy-2-[([(3- (2,2,2-trifluoroethoxyimino) -2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] acrylate 1.2 g (Compound No. 1.7
4) as a colorless oil.

1H−NMR(CDCl3):イミノ置換されている2個のメチ
ル基の化学シフト:1.99と2.04ppm。
1 H-NMR (CDCl 3 ): chemical shifts of two imino-substituted methyl groups: 1.99 and 2.04 ppm.

実施例H−3: の製造 メタノール30ml中のp−メチルプロピオフェノン15.0
gと亜硝酸イソペンチル20mlをナトリウムメチラート
(メタノール中30%)20mlにゆっくりと滴下する。混合
物を5時間にわたり攪拌した後、水30mlを滴下し、次い
で混合物を酢酸を使用して酸性化する。混合物を酢酸エ
チルを使用して抽出し、そして抽出物を水で洗浄し、
(Na2SO4で)乾燥しそして減圧下濃縮する。残留物をジ
エチルエーテル/n−ヘキサンから再結晶する。これによ
り融点122−124℃のα−ヒドロキシイミノ−4−メチル
プロピオフェノンを無色結晶として得る。
Example H-3: Preparation of p-methylpropiophenone 15.0 in 30 ml of methanol
g and 20 ml of isopentyl nitrite are slowly added dropwise to 20 ml of sodium methylate (30% in methanol). After stirring the mixture for 5 hours, 30 ml of water are added dropwise and the mixture is then acidified using acetic acid. The mixture was extracted using ethyl acetate and the extract was washed with water,
Dry (Na 2 SO 4 ) and concentrate under reduced pressure. The residue is recrystallized from diethyl ether / n-hexane. This gives α-hydroxyimino-4-methylpropiophenone having a melting point of 122-124 ° C. as colorless crystals.

ピリジン40ml中の上述で得られた化合物8.1gとO−メ
チルヒドロキシルアミン塩酸塩4.6gを1時間にわたり還
流する。トルエンを添加した後、混合物を減圧下濃縮
し、水で処理しそして酢酸エチルを使用して抽出する。
有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして
減圧下濃縮する。α−ヒドロキシイミノ−4−メチルプ
ロピオフェノン=O−メチルオキシムをジエチルエーテ
ル/n−ヘキサンから結晶化して、融点156−157℃の無色
結晶型で得る。
8.1 g of the compound obtained above and 4.6 g of O-methylhydroxylamine hydrochloride in 40 ml of pyridine are refluxed for 1 hour. After addition of toluene, the mixture is concentrated under reduced pressure, treated with water and extracted using ethyl acetate.
The organic phase is washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Crystallization of α-hydroxyimino-4-methylpropiophenone = O-methyl oxime from diethyl ether / n-hexane gives a colorless crystalline form with a melting point of 156-157 ° C.

上述で得られたオキシム1.87gとメチル=2−(α−
ブロモ−o−トリル)−3−メトキシアクリレート2.58
gを、N,N−ジメチルホルムアミド25ml中の水素化ナトリ
ウム0.41gの懸濁液へ添加し、反応混合物を3時間にわ
たり撹拌する。次いで、それを酢酸を使用して酸性化
し、水で処理しそして酢酸エチルを使用して抽出する。
有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液を使用して2回そし
て飽和食塩水を1回使用して洗浄する。無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した後、溶媒を減圧下留去する。H−3の
化合物は、融点98−101℃の無色結晶の形でジエチルエ
ーテル/n−ヘキサンから結晶化する(化合物No.1.11
7)。
1.87 g of the oxime obtained above and methyl 2- (α-
(Bromo-o-tolyl) -3-methoxyacrylate 2.58
g are added to a suspension of 0.41 g of sodium hydride in 25 ml of N, N-dimethylformamide and the reaction mixture is stirred for 3 hours. It is then acidified using acetic acid, treated with water and extracted using ethyl acetate.
The organic phase is washed twice using saturated sodium bicarbonate solution and once using saturated brine. After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent is distilled off under reduced pressure. The compound of H-3 crystallizes from diethyl ether / n-hexane in the form of colorless crystals having a melting point of 98-101 ° C. (Compound No.1.11)
7).

実施例H−4: の製造 約65%の水素ナトリウム懸濁液0.37gをヘキサンで洗
浄し、次いでジメチルホルムアミド10mlを添加する。メ
チル=2−(2−ブロモメチルフェニル)グリオキシラ
ート=O−メチルオキシム2.59gと2−(ジフェニルヒ
ドラゾノ)−3−ヒドロキシイミノブタン2.42gをこの
懸濁液に添加し、次いで混合物を熱風機を使用して、水
素が激しく発生するまで40−50℃に加熱する。次いで混
合物を湿気に排除した条件下で1時間にわたり攪拌し、
次いで氷水中へ注ぐ。酢酸エチルを使用する抽出と酢酸
エチル/ヘキサン(1:2)を使用するシリカゲル上のク
ロマトグラフィーをして、メチル=2−[([(3−ジ
フェニルヒドラゾノ−2−ブチル)−イミノ]オキシ)
o−トリル]グリオキシラート=O−メチルオキシム
(化合物No.2.19)3.7gを黄色油として得る。1H−NMR
(CDCl3):イミノ基で置換されている2個のメチル基
の化学シフト:1.64と2.21ppm。
Example H-4: Preparation of 0.37 g of an approximately 65% sodium hydrogen suspension is washed with hexane and then 10 ml of dimethylformamide are added. Methyl 2- (2-bromomethylphenyl) glyoxylate = 2.59 g of O-methyloxime and 2.42 g of 2- (diphenylhydrazono) -3-hydroxyiminobutan are added to this suspension, and the mixture is then heated with hot air. Using a machine, heat to 40-50 ° C until vigorous evolution of hydrogen. The mixture was then stirred for 1 hour under conditions excluding moisture,
Then pour into ice water. Extraction using ethyl acetate and chromatography on silica gel using ethyl acetate / hexane (1: 2) yielded methyl 2-[([(3-diphenylhydrazono-2-butyl) -imino] oxy. )
3.7 g of [o-tolyl] glyoxylate = O-methyloxime (compound No. 2.19) are obtained as a yellow oil. 1 H-NMR
(CDCl 3 ): chemical shifts of two methyl groups substituted by imino groups: 1.64 and 2.21 ppm.

実施例H−5: の製造 メチル=2−[([{(3−ジフェニルヒドラゾノ−
2−ブチル)−イミノ}オキシ)o−トリル]グラオキ
シラート=O−メチルオキシム1.9gを、2時間にわたり
室温で、エタノール中の33%メチルアミン溶液10ml中で
攪拌する。エタノールと過剰のメチルアミンの過剰を留
去する。残留分をジエチルエーテルに取り、溶液をろ過
し、ろ液を蒸発して乾燥すると、生成物が結晶性固体と
して残留する。ヘキサンで洗浄すると、N−モノメチル
=2−[([{(3−ジフェニルヒドラゾノ−2−ブチ
ル)−イミノ}オキシ)o−トリル]グリオキシルアミ
ド=O−メチルオキシム1.8g(化合物No.3.19)を、融
点135−136℃のうすとび色の結晶として得る。
Example H-5: Production of methyl = 2-[([{(3-diphenylhydrazono-
1.9 g of 2-butyl) -iminodioxy) o-tolyl] graoxylate = O-methyloxime are stirred for 2 hours at room temperature in 10 ml of a 33% solution of methylamine in ethanol at room temperature. The excess of ethanol and excess methylamine is distilled off. The residue is taken up in diethyl ether, the solution is filtered and the filtrate is evaporated to dryness, leaving the product as a crystalline solid. After washing with hexane, N-monomethyl = 2-[([{(3-diphenylhydrazono-2-butyl) -imino} oxy) o-tolyl] glyoxylamide = 1.8 g of O-methyloxime (Compound No. 3.19) Is obtained as light yellow crystals with a melting point of 135-136 ° C.

実施例H−6: の製造 式(AA)の1−[4−(2,2−ジクロロシクロプロピ
ルメトキシ)フェニル]プロパン−1,2−ジオン=1−
(O−メチルオキシム)−2−オキシム1.74gをN,N−ジ
メチルホルムアミド25ml中の水素化ナトリウム0.13gに
添加する。次に、式(BB)のメチル=2−(2−ブロモ
メチルフェニル)−3−メトキシアクリラート1.5gを添
加し、次いで混合物を3時間にわたり室温で攪拌する。
混合物を酢酸を使用して酸性化し、そして水と酢酸エチ
ルを添加する。水相を分離し、有機相を飽和重炭酸ナト
リウム溶液を使用して1回洗浄し次いで無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥する。溶媒を減圧下蒸発し、そして得られ
た残留物をヘキサン/酢酸エチル(3:1)を使用するシ
リカゲル上で精製する。表記の化合物は油状物として得
られる。シリカゲル上(ヘキサン:酢酸エチル=3:1の
溶液)のカラムクロマトグラフィーにより、異性体A、
m.p.86−88℃;異性体B、油;異性体C、油(化合物5.
9)を得る。
Example H-6: 1- [4- (2,2-dichlorocyclopropylmethoxy) phenyl] propane-1,2-dione = 1- of the formula (AA)
1.74 g of (O-methyloxime) -2-oxime are added to 0.13 g of sodium hydride in 25 ml of N, N-dimethylformamide. Next, 1.5 g of methyl 2- (2-bromomethylphenyl) -3-methoxyacrylate of formula (BB) are added, and the mixture is stirred for 3 hours at room temperature.
The mixture is acidified using acetic acid and water and ethyl acetate are added. The aqueous phase is separated off, the organic phase is washed once with saturated sodium bicarbonate solution and then dried over anhydrous sodium sulphate. The solvent is evaporated under reduced pressure and the residue obtained is purified on silica gel using hexane / ethyl acetate (3: 1). The title compound is obtained as an oil. By column chromatography on silica gel (hexane: ethyl acetate = 3: 1 solution), isomer A,
Isomer B, oil; Isomer C, oil (compound 5.
9) get.

下記の化合物は、この方法又はそれより上で記述した
方法の一つと同様にして得られる; (略号:Me=メチル、Et=エチル、Δ=シクロプロピ
ル、Ph=フェニル、m.p.=融点)。NMR:ケミカルシフト
はCDCl3中のδ(ppm)として記載されている。
The following compounds are obtained analogously to this method or one of the methods described above; (abbreviations: Me = methyl, Et = ethyl, Δ = cyclopropyl, Ph = phenyl, mp = melting point). NMR: Chemical shifts are described as δ (ppm) in CDCl 3 .

2.式Iの有効成分の製剤例(%=重量%) 2.1.水和剤 有効成分混合物を助剤と完全に混合し、混合物を適当
なミル中で完全に摩砕して、水で希釈することにより所
望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られ
る。2.2.乳剤原液 第1−7表の有効成分 10% オクチルフェノールポリエチレングリコール 3 % エーテル(エチレンオキサイド4〜5モル) ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3 % シクロヘキサノン 34% キシレン混合物 50% これらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度
の乳剤が得られる。
2. Formulation example of active ingredient of formula I (% =% by weight) 2.1. The active ingredient mixture is thoroughly mixed with the auxiliaries, and the mixture is thoroughly milled in a suitable mill and diluted with water to give a wettable powder which can give a suspension of the desired concentration. . 2.2. Emulsion stock solution Active ingredients in Table 1-7 10% Octylphenol polyethylene glycol 3% Ether (ethylene oxide 4-5 mol) Calcium dodecylbenzenesulfonate 3% Cyclohexanone 34% Xylene mixture 50% Dilute these stock solutions with water As a result, an emulsion having a desired concentration can be obtained.

2.3.粉剤 a) b) 第1−7表の有効成分 5% 8% タルク 95% − カオリン − 92% 有効成分を担体と混合し、適当なミル中で該混合物を
摩砕することにより、そのまま使用しうる粉剤を得る。
2.3. Dust a) b) Active ingredient in Table 1-7 5% 8% Talc 95% -Kaolin-92% Mix the active ingredient with the carrier and triturate the mixture in suitable mill, A powder is obtained which can be used.

2.4.押し出し粒剤 第1−7表の有効成分 10% リグノスルホン酸ナトリウム 2% カルボキシメチルセルロース 1% カオリン 87% 有効成分を助剤と混合し、摩砕して、続いて該混合物
を水で湿らす。混合物を押し出し、その後空気流中で乾
燥する。
2.4. Extruded granules Active ingredient in Table 1-7 10% Sodium lignosulfonate 2% Carboxymethylcellulose 1% Kaolin 87% The active ingredient is mixed with auxiliary and ground, then the mixture is moistened with water You. The mixture is extruded and then dried in a stream of air.

2.5.被覆粒剤 第1−7表の有効成分 3% ポリエチレングリコール(分子量200) 3% カオリン 94% 微細に摩砕した有効成分混合物を、ミキサー中で、ポ
リエチレングリコールで湿らせたカオリンに塗布する。
この方法により非粉末の塗布された顆粒が得られる。
2.5. Coated granules Active ingredient in Table 1-7 3% Polyethylene glycol (molecular weight 200) 3% Kaolin 94% Finely milled active ingredient mixture is applied to kaolin moistened with polyethylene glycol in a mixer. .
In this way, non-powder coated granules are obtained.

2.6.懸濁剤原液 第1−7表の有効成分 40% エチレングリコール 10% ノニルフェノールポリエチレン 6% グリコールエーテル(エチレンオキシド15モル) リグノスルホン酸ナトリウム 10% カルボキシメチルセルロース 1% 37%ホルムアルデヒド水溶液 0.2% 75%の水性乳剤の形態のシリコン油 0.8% 水 32% 微細に摩砕した有効成分混合物を助剤と均一に混合し
て、水で希釈することによりあらゆる所望の濃度の懸濁
液を得ることのできる懸濁剤原液を得る。
2.6. Stock suspensions Active ingredients in Table 1-7 40% Ethylene glycol 10% Nonylphenol polyethylene 6% Glycol ether (ethylene oxide 15 mol) Sodium lignosulfonate 10% Carboxymethylcellulose 1% 37% Formaldehyde aqueous solution 0.2% 75% Silicone oil in the form of an aqueous emulsion 0.8% Water 32% A finely ground active ingredient mixture is homogeneously mixed with the auxiliaries and diluted with water to give a suspension of any desired concentration. A turbidity stock solution is obtained.

3.生物試験例 A.殺微生物作用 試験例B−1:トマト植物上の疫病菌(Phytophthorainfe
stans)に対する作用 a)治病作用 トマト植物所謂“Roter Gnom"を3週間の期間栽培し
た後、このトマト植物に、糸状菌の遊走子の懸濁液を散
布しそして18ないし20℃と飽和大気湿度の室内で保温す
る。24時間後に湿潤化を中断する。植物を乾燥した後、
水和剤として製剤化した有効成分を含有する混合物を、
有効成分200ppmの濃度で散布する。散布被膜が乾燥した
後、植物を4日間にわたり湿潤室に戻す。この期間内に
発展した典型的な葉の斑点の数と大きさを、試験物質の
活性を評価するために使用した。
3. Biological test examples A. Microbicidal activity Test example B-1: Phytophthorainfe on tomato plants
Action on stans) a) Disease action After cultivation of the so-called "Roter Gnom" of tomato plants for a period of 3 weeks, the tomato plants are sprayed with a suspension of zoospores of filamentous fungi and saturated at 18-20 ° C and a saturated atmosphere. Keep the room warm in humidity. The wetting is interrupted after 24 hours. After drying the plant,
A mixture containing the active ingredient formulated as a wettable powder,
Spray at a concentration of 200 ppm of active ingredient. After the spray coat has dried, the plants are returned to the moist chamber for 4 days. The number and size of typical leaf spots developed during this period were used to assess the activity of the test substance.

b)予防浸透作用 水和剤として製剤化した有効成分を、土壌体積に関し
てして)60ppmの濃度で、ポット中の3週間令のトマト
植物所謂“Roter Gnom"の土壌表面へ施用する。その植
物を3日間にわたり置いた後、その葉面の下側にトマト
疫病の胞子懸濁液を散布する。次いで植物を散布室内
に、18ないし20℃で、飽和大気湿度に保つ。この期間の
後、典型的な葉の斑点が成長し、その数と大きさを、試
験物質の活性を評価するために使用した。
b) Preventive osmotic action The active ingredient formulated as a wettable powder is applied at a concentration of 60 ppm (in relation to soil volume) to the soil surface of a three-week-old tomato plant so-called "Roter Gnom" in pots. After leaving the plants for 3 days, the spore suspension of the tomato blight is sprayed under the foliage. The plants are then kept in a spray chamber at 18-20 ° C. and at a saturated atmospheric humidity. After this period, typical leaf spots grew and their number and size were used to assess the activity of the test substance.

未処理であるが、感染した対照植物は100%の感染率
を示したが、上述表のいずれの式Iの有効成分、特にN
o.1.5、1.24、1.117、2.24、2.74と3.24の有効成分は、
両方の試験で感染率が20%以下に減少した。
Untreated but infected control plants showed an infection rate of 100%, whereas the active ingredients of formula I in any of the above tables, especially N
o.The active ingredients of 1.5, 1.24, 1.117, 2.24, 2.74 and 3.24 are:
In both studies, infection rates were reduced to less than 20%.

試験例B−2:ブドウ上のプラスモパラ ビチコラ(Plas
mola viticola)(Bert.et Curt)(Berl.et De Toni)
に対する作用 a)残留予防作用 “Chasselas"種のブドウ挿し木を温室内で生育する。
それらが10葉期に達した時に、3植物に混合物(有効成
分200ppm)を散布する。植物上の散布被膜が乾燥した
後、葉の下側に菌の胞子懸濁液を均一に散布する。次い
で植物を湿潤箱内に8日間にわたり置く。この期間の
後、対照植物の病徴は明瞭に発達する。処理植物上の病
斑の数と大きさを、試験物質の活性を試験するのに使用
する。
Test Example B-2: Plasmopara vicilla on grape
mola viticola) (Bert.et Curt) (Berl.et De Toni)
A) Residual preventive action Growing "Chasselas" grape cuttings in a greenhouse.
When they reach the 10-leaf stage, three plants are sprayed with the mixture (200 ppm of active ingredient). After the spray coat on the plant has dried, a spore suspension of the fungus is evenly sprayed under the leaves. The plants are then placed in a moist box for 8 days. After this period, the symptom of the control plant develops clearly. The number and size of the lesions on the treated plants are used to test the activity of the test substance.

b)治病作用 “Chasselas"種のブドウ挿し木を温室内で生育する。
それらが10葉期に達した時に、葉の下側にプラスモパラ
ビチコラの胞子懸濁液を接種する。植物を24時間にわ
たり湿潤箱に置いた後、有効成分の混合物(有効成分20
0ppm)を散布する。次いで、植物を湿潤箱内に更に7日
間にわたり置く。この期間の後、対照植物の病徴は明瞭
に発達する。処理植物上の病斑の数と大きさを、試験物
質の活性を試験するのに使用する。
b) Curative action Growing "Chasselas" grape cuttings in a greenhouse.
When they reach the 10-leaf stage, the lower side of the leaves is inoculated with a spore suspension of Plasmopara viticola. After the plants have been placed in a moist box for 24 hours, the active ingredient mixture (active ingredient 20
0 ppm). The plants are then placed in a moist box for a further 7 days. After this period, the symptom of the control plant develops clearly. The number and size of the lesions on the treated plants are used to test the activity of the test substance.

対照植物と比較すると、式Iの有効成分で処理した植
物の感染は、20%以下である。
Compared to control plants, the infection of plants treated with the active ingredients of the formula I is less than 20%.

試験例B−3:サトウダイコン(Beta vulgaris)上のピ
チウム デバーヤナヌム(Pythium debaryanum)に対す
る作用 a)土壌施用後の作用 菌を滅菌オート麦穀粒上で生育し、土と砂の混合物に
添加する。この接種した土壌を花鉢に充填し、サトウダ
イコンの種子を播種する。播種の直後に、水和剤として
製剤した試験調製物を水性懸濁液の形で土壌上に散布す
る(土壌体積に関して20ppmの有効成分)。そして、鉢
を温室内に2−3週間にわたり20−24℃で置く。常時、
土壌は土壌に水を静かに散布することにより均一の湿度
が保たれている。試験結果を評価する時は、サトウダイ
コン植物の発芽と健全植物と罹病植物との比率を測定す
る。
Test Example B-3: Effect on Pythium debaryanum on sugar beet (Beta vulgaris) a) Effect after soil application The fungus is grown on sterile oat kernels and added to a mixture of soil and sand. The inoculated soil is filled in a flower pot and seeds of sugar beet are sown. Immediately after sowing, the test preparation formulated as a wettable powder is applied to the soil in the form of an aqueous suspension (20 ppm of active ingredient with respect to soil volume). The pots are then placed in a greenhouse at 20-24 ° C for 2-3 weeks. At all times
The soil is maintained at a uniform humidity by gently spraying water on the soil. When evaluating the test results, the germination of sugar beet plants and the ratio of healthy to diseased plants are measured.

b)種子粉衣後の作用 菌を滅菌オート麦穀粒上で生育し、土と砂の混合物に
添加する。この接種した土壌を花鉢に充填し、種子粉衣
粉剤(種子重量に関して1000ppmの有効成分)として製
剤した試験調製物を被覆したサトウダイコンの種子を播
種する。種子を入れた鉢を温室内に2−3週間にわたり
20−24℃で置く。土壌は土壌に水を静かに散布すること
により均一の湿度が保たれている。試験結果を評価する
時は、サトウダイコン植物の発芽と健全植物と罹病植物
との比率を測定する。
b) Action after seed dressing The fungus is grown on sterile oat grains and added to a mixture of soil and sand. The inoculated soil is filled in a flowerpot and seeded with sugar beet coated with a test preparation formulated as a seed dressing dust (1000 ppm active ingredient with respect to seed weight). Pots with seeds placed in greenhouse for 2-3 weeks
Place at 20-24 ° C. The soil is maintained at a uniform humidity by gently spraying water on the soil. When evaluating the test results, the germination of sugar beet plants and the ratio of healthy to diseased plants are measured.

式Iの有効成分、特に、化合物No.1.5、1.24、1.11
7、2.24、2.74と3.24による処理後、80%以上の植物が
発芽しそして健全な外観を示す。対照鉢では、不健全な
外観の僅かの植物が発芽する。
Active ingredients of the formula I, in particular the compounds No. 1.5, 1.24, 1.11
After treatment with 7, 2.24, 2.74 and 3.24, more than 80% of the plants germinate and show a healthy appearance. In control pots, a few plants germinate with an unhealthy appearance.

試験例B−4:落花生(Groundnuts)上のセルコスポーラ
アラチジコラ(Cercospora alachidicola)に対する
作用 10ないし15cm高の落花生植物に水性散布混合物(有効
成分0.02%)を滴り落ちるまで散布し、48時間後に、菌
の分生胞子を接種する。植物を72時間にわたり21゜そし
て高大気湿度で保温し、次いで典型的な葉斑が発達する
まで温室内に置く。有効成分の作用を接種12日後に葉斑
の数と大きさに基づいて測定する。式Iの有効成分は、
葉斑を葉表面領域の約10%より少なく減少する。ある場
合には、病気は完全に減少する(感染度:0−5%)。
Test Example B-4: Effect on Cercospora alachidicola on peanuts (Groundnuts) An aqueous spray mixture (active ingredient 0.02%) was sprayed on peanut plants 10 to 15 cm high until they drip off, and after 48 hours, the fungi of the fungi were spread. Inoculate conidia. The plants are incubated at 21 ° C and high atmospheric humidity for 72 hours and then placed in a greenhouse until typical leaf spots develop. The effect of the active ingredient is measured 12 days after inoculation based on the number and size of leaf spots. The active ingredient of formula I is
Leaf spots are reduced to less than about 10% of the leaf surface area. In some cases, the disease is completely reduced (degree of infection: 0-5%).

試験例B−5:コムギ上の黄サビ病(Puccinia gramini
s)に対する効果 a)残留保護作用 播種6日後のコムギの植物に、試験化合物の水和剤か
ら調製した水性散布混合物(有効成分:0.02%)を滴る
まで散布する。24時間後に、処理した処理を菌の夏胞子
の懸濁液で感染させる。感染させた植物を、相対湿度95
−100%および温度約20℃で48時間保温してから、約22
℃の温室中に置く。感染12日後に錆病斑の発展の評価を
行う。
Test Example B-5: Yellow rust on wheat (Puccinia gramini
Effect on s) a) Residual protective action Wheat plants 6 days after sowing are sprayed with an aqueous spray mixture prepared from a test compound wettable powder (active ingredient: 0.02%) until dripping. Twenty-four hours later, the treated treatment is infected with a suspension of fungus uredospores. Infected plants at a relative humidity of 95
Incubate at -100% and a temperature of about 20 ° C for 48 hours, then
Place in ° C greenhouse. Evaluate the development of rust lesions 12 days after infection.

b)浸透作用 播種5日後のコムギの植物の直ぐ近傍に、水性散布混
合物(有効成分:0.006%)を注水する。散布混合物の植
物の地上部分との接触は注意深く回避される。48時間後
に、処理した植物を菌の夏胞子の懸濁液で接種する。48
時間の保温(条件:20℃で相対湿度95−100%)時間後、
植物を温室に22℃で置く。接種12日後に錆病斑の発育の
評価を行う。
b) Osmotic action Immediately in the vicinity of the wheat plant 5 days after sowing, an aqueous spray mixture (active ingredient: 0.006%) is injected. Contact of the application mixture with the above-ground parts of the plants is carefully avoided. After 48 hours, the treated plants are inoculated with a suspension of the fungus uredospores. 48
After an hour of heat retention (condition: 95-100% relative humidity at 20 ° C),
The plants are placed in a greenhouse at 22 ° C. 12 days after inoculation, the development of rust spots is evaluated.

式Iの化合物、特に第1表のそれら、特にNo.1.5、1.
24の化合物は、菌感染を顕著に減少し、ある場合には10
−0%にまで下げる。
Compounds of the formula I, especially those of Table 1, especially No. 1.5, 1.
24 compounds significantly reduced fungal infection, in some cases 10
Lower to −0%.

試験例B−6:イネ植物上のイモチ病(Pyricularia oryz
ae)に対する作用 a)残留保護作用 イネ植物を、2週間栽培した、次いで水性散布混合物
(有効成分:0.02%)を散布し、そして48時間後に、菌
の分生胞子の懸濁液を接種する。5日間にわたり相対大
気湿度95−100%および22℃に保持した後、糸状菌の感
染を評価する。
Test Example B-6: Potato Disease on Rice Plant (Pyricularia oryz
Action on ae) a) Residual protection action Rice plants were cultivated for 2 weeks, then sprayed with an aqueous spray mixture (active ingredient: 0.02%) and after 48 hours inoculated with a suspension of conidia of the fungus . After keeping at a relative atmospheric humidity of 95-100% and 22 ° C. for 5 days, the infection of the filamentous fungi is evaluated.

b)浸透作用 2週令のイネ植物に、水性散布混合物(土壌体積に基
づいて、0.006%の有効成分)を注水する。散布混合物
の植物の地上部分との接触は注意深く回避される。
b) Osmotic action Two week old rice plants are flooded with an aqueous spray mixture (0.006% of active ingredient, based on soil volume). Contact of the application mixture with the above-ground parts of the plants is carefully avoided.

次に、イネ植物の茎の最も下の部分が潜水する程度に
鉢を水で満たす。96時間後に、薬剤処理した植物を糸状
菌の分生胞子の懸濁液で接種せしめ次に接種した植物
を、相対湿度95−100%および温度約24℃で、5日間保
温する。
The pot is then filled with water to such an extent that the lowest part of the stem of the rice plant is submerged. After 96 hours, the drug-treated plants are inoculated with a suspension of conidia of the filamentous fungus, and the inoculated plants are incubated for 5 days at a relative humidity of 95-100% and a temperature of about 24 ° C.

多くの場合、式Iの化合物は、感染した植物上の病害
の発展を予防する。
In many cases, the compounds of the formula I prevent the development of diseases on infected plants.

試験例B−7:リンゴ上の黒星病(Venturia inaequali
s)に対する残留保護作用 10ないし20cmの長さの新しいリンゴの切り枝に散布混
合物(有効成分0.02%)を滴る程度に散布し、24時間後
に処理植物に糸状菌の分生子懸濁液を接種する。その
後、植物を90ないし100%の湿度で5日間保温し、温室
内に更に10日間、20ないし24℃で保持する。かさぶたに
よる感染度を接種から15日後に評価する。
Test Example B-7: Scab on apple (Venturia inaequali
Residual protection against s) Spray the spray mixture (active ingredient 0.02%) dripping onto freshly cut apple branches 10-20 cm long and inoculate treated plants 24 hours later with conidia suspension of filamentous fungi I do. The plants are then kept warm at 90-100% humidity for 5 days and kept in a greenhouse at 20-24 ° C. for another 10 days. The degree of scab infection is assessed 15 days after inoculation.

第1、2又は3表の一つの式Iの化合物の殆どは、か
さぶた病に対する持続作用を持つ 試験例B−8:大麦上のウドンコ病(Erysiphe gramini
s)に対する作用 a)残留保護作用 高さ約8cmの大麦植物に、水性散布混合物(有効成分
0.02%)を滴る程度に散布しそして、3ないし4時間
後、菌の分生子をふりかける。接種させた植物を温室内
で約22℃で放置する。接種10日後に、糸状菌の感染を評
価する。
Most of the compounds of Formula I in Table 1, 2 or 3 have a prolonged action against scab. Test Example B-8: Powdery mildew on barley (Erysiphe gramini)
Action on s) a) Residual protection action An aqueous spray mixture (active ingredient) is applied to barley plants about 8 cm in height.
0.02%) and sprinkle with conidia of the fungus after 3-4 hours. The inoculated plants are left at about 22 ° C. in a greenhouse. Ten days after inoculation, the fungal infection is evaluated.

b)浸透作用 高さ約8cmの大麦植物の直ぐ近傍に、水性散布混合物
(土壌体積に関して0.002%の有効成分)を注水する。
散布混合物の植物の地上部分との接触は注意深く回避さ
れる。48時間後、糸状菌の分生胞子をふりかける。接種
させた植物を温室内で約22℃で放置する。接種10日後
に、糸状菌の感染を評価する。
b) Osmotic action Immediately in the vicinity of a barley plant about 8 cm high, an aqueous spray mixture (0.002% of active ingredient with respect to soil volume) is poured.
Contact of the application mixture with the above-ground parts of the plants is carefully avoided. After 48 hours, sprinkle the conidia of the filamentous fungus. The inoculated plants are left at about 22 ° C. in a greenhouse. Ten days after inoculation, the fungal infection is evaluated.

式Iの化合物、特に化合物No.1.117、2.24と3.24は概
して病害を20%以下に減少し、ある場合には完全にまで
も減少する。
The compounds of the formula I, in particular the compounds No.1.117, 2.24 and 3.24, generally reduce the disease to less than 20% and in some cases even completely.

試験例B−9:リンゴ若芽上のウドンコ病(Podosphaera
leucotricha)に対する作用 残留保護作用 約15cm長の新鮮な若芽を持つリンゴ切枝に散布混合物
(有効成分約0.06%)を散布する。24時間後に、処理し
た植物に糸状菌の分生胞子の懸濁液を接種し、相対大気
湿度70%そして20℃の調節−環境箱内に置く。糸状菌の
感染を接種12日後に評価する。
Test Example B-9: Powdery mildew on apple buds (Podosphaera
Leucotricha) Residual protective action Spraying mixture (approx. 0.06% of active ingredient) on apple cuttings with fresh young shoots about 15 cm long. After 24 hours, the treated plants are inoculated with a suspension of conidia of the filamentous fungus and placed in a controlled-environment box at 70% relative atmospheric humidity and 20 ° C. The fungal infection is evaluated 12 days after inoculation.

式Iの有効成分は、病害を20%以下に減少する。対照
植物は100%程度の罹病レベルを示す。
The active ingredients of the formula I reduce the disease to less than 20%. Control plants show disease levels on the order of 100%.

試験例B−10:リンゴ上の灰色カビ病(Botrytis cinere
a)に対する作用−残留保護作用 人為的に損傷させたリンゴの損傷部分を、散布混合物
(有効成分0.02%)を滴下施用して処理する。次いで、
処理された果実の菌の胞子懸濁液を接種し、1週間高大
気湿度、約20℃で保温する。試験化合物の殺菌作用の評
価は、腐敗の徴候を示す損傷部分の数を数えることによ
り行う。
Test Example B-10: Botrytis cinere on apple
Action on a)-Residual protective action The damaged part of the artificially damaged apple is treated by applying a spray mixture (active ingredient 0.02%) dropwise. Then
The spore suspension of the treated fruit fungus is inoculated and kept at high atmospheric humidity and about 20 ° C. for one week. An evaluation of the bactericidal action of the test compound is made by counting the number of lesions showing signs of spoilage.

式Iの有効成分は、腐敗の拡大を減少し、ある場合に
は完全に減少することができる。
The active ingredients of the formula I reduce the spread of spoilage and in some cases can reduce it completely.

試験例B−11:ヘルミントスポリウム・グラミネウム(H
elminthosporium gramineum)に対する作用 小麦穀粒を菌の胞子懸濁液に感染させ、乾燥する。感
染させた穀粒に、試験化合物の懸濁液を粉衣する(有効
成分;種子重量に対して600ppm)。2日後に種子を適当
な寒天皿内に載せ、さらに4日後、種子の回りの菌のコ
ロニーの増殖を評価する。試験物質は、糸状菌コロニー
の数と大きさを基準にして評価する。
Test Example B-11: Helmint sporium grammineum (H
Action on elminthosporium gramineum Wheat kernels are infected with a spore suspension of the fungus and dried. The infected kernels are dressed with a suspension of the test compound (active ingredient; 600 ppm based on seed weight). Two days later, the seeds are placed on a suitable agar dish, and after another four days, the growth of the fungal colonies around the seeds is evaluated. The test substance is evaluated on the basis of the number and size of the fungal colonies.

優れた作用、即ち菌コロニーの抑制は、式Iの化合物
によりある場合には観察される。
An excellent effect, namely the suppression of fungal colonies, is observed in some cases with the compounds of the formula I.

試験例B−12:キュウリ上のコレトトリクム・ラゲナリ
ウム(Colletotrichum lagenarium)に対する作用 キュウリ植物を2週間成長させ、散布混合物(濃度:
0.002%)を散布する。2日後に、植物に菌の胞子懸濁
液(1.5×105胞子/ml)を感染させ、23℃、高大気湿度
で36時間保温する。その後、保温を通常の湿度および約
22−23℃の温度で続ける。発生した菌の感染は接種から
8日後に評価する。未処理であるが、感染させた、対照
植物は、100%の菌感染を示す。
Test Example B-12: Action on Colletotrichum lagenarium on cucumber Cucumber plants were grown for 2 weeks and sprayed mixture (concentration:
(0.002%). Two days later, the plants are infected with a spore suspension of the fungus (1.5 × 10 5 spores / ml) and incubated at 23 ° C. and high atmospheric humidity for 36 hours. Afterwards, keep the heat at normal humidity and about
Continue at a temperature of 22-23 ° C. Infection of the generated bacteria is evaluated 8 days after inoculation. Untreated but infected control plants show 100% fungal infection.

病害による感染の実質的に完全な抑制は、ある場合に
式Iの化合物により、特にNo.1.5と3.24の化合物により
示される。
Substantially complete control of the infection by the disease is in some cases indicated by the compounds of the formula I, in particular by the compounds of Nos. 1.5 and 3.24.

試験例B−13:ライ麦上へのフザリウム ニバレ(Fusar
ium nivale)に対する作用 フザリウム ニバレに感染した“Tetrahell"種のライ
麦を、混合ロールを使用して試験殺菌剤で被覆し、濃度
は下記のとおりである:有効成分(a.i.)20又は6ppm
(種子重量に関して)。
Test Example B-13: Fusarium nivale on rye (Fusar
Effects on ium nivale) Rye of the species "Tetrahell" infected with Fusarium nivale is coated with a test fungicide using a mixing roll, the concentration is as follows: active ingredient (ai) 20 or 6 ppm
(In terms of seed weight).

種子穿孔器を使用して、感染と処置をしたライ麦を10
月に畑地に穿孔して播種する(6種子溝の3mプロット
で、濃度当たり3回繰り返し)。
Use a seed punch to remove 10 infected and treated rye
The field is pierced and sown in the month (3 seed plots of 6 seed furrows, repeated 3 times per concentration).

感染が評価されるまで、試験植物を通常の畑地条件で
育成する(好ましくは、冬季の間雪で完全に覆われてい
る区域内で)。
Test plants are grown under normal field conditions (preferably in areas that are completely covered with snow during winter) until infection is assessed.

薬害を評価するために、種子発芽を秋に、そして単位
面積当たり植物数と植物当たりの「ひこばえ数」を春に
評点する。
To assess phytotoxicity, seed germination is scored in the fall and the number of plants per unit area and the number of chicks per plant in the spring.

有効成分の活性を測定するために、フザリウム(Fusa
rium)に感染した植物数を、雪が融解した直後に計数す
る。本発明の場合は、感染した植物数は5%より少な
い。発芽した植物は健全な外観を呈している。
Fusarium (Fusa)
rium) is counted immediately after the snow melts. In the case of the present invention, the number of infected plants is less than 5%. The germinated plants have a healthy appearance.

試験例B−14:コムギ上のセプトラム ノドラム(Septo
ria nodorum)に対する作用 3葉期のコムギ植物に、有効成分(2.8:1)の水和剤
を使用して調製した散布混合物(有効成分60ppm)を散
布する。
Test Example B-14: Septoram Nodrum on Wheat
Effect on ria nodorum) A spray mixture (active ingredient 60 ppm) prepared using a wettable powder of the active ingredient (2.8: 1) is applied to a wheat plant at the three leaf stage.

24時間後に、糸状菌の分生胞子懸濁液を接種する。次
いで、植物を2日にわたり相対湿度90−100%で保温し
そして更に10日間20−24℃に保つ。接種の後、糸状菌の
感染を評価する。コムギ植物の1%以下が感染してい
た。
After 24 hours, a conidia suspension of the filamentous fungus is inoculated. The plants are then incubated for 2 days at 90-100% relative humidity and kept at 20-24 ° C. for a further 10 days. After inoculation, the fungal infection is evaluated. Less than 1% of the wheat plants were infected.

試験例B−15:イネ上のモンガレ病(Rhizoctonia solan
i)に対する作用 土壌局部処理による保護 10日令のイネ植物の周辺の土を、製剤した試験物質で
調製した懸濁液で水浸しにしたが、その植物の地上部分
が懸濁液と接触しないようにした。3日後に、その植物
を、モンガレ病に感染した大麦のワラを各々のポットの
イネ植物の間に置くことにより接種した。日中は29℃そ
して夜間は26℃、そして相対湿度が95%の調節−環境箱
に6日間保温した後、糸状菌の感染を評価する。イネ植
物の5%以下が感染している。植物は健全な外観を呈し
ていた。
Test Example B-15: Mongae Disease on Rice (Rhizoctonia solan
Effect on i) Protection by local soil treatment The soil around a 10-day-old rice plant was flooded with a suspension prepared with the formulated test substance, but the above-ground parts of the plant were not in contact with the suspension. I made it. Three days later, the plants were inoculated by placing straws of barley infected with Mongare disease between rice plants in each pot. After 6 days of incubation in a regulated-environment box at 29 ° C. during the day and 26 ° C. at night and 95% relative humidity, the fungal infection is assessed. Less than 5% of rice plants are infected. The plants had a healthy appearance.

葉面局部処理による保護 12日令のイネ植物を、製剤化した試験物質を使用して
調製した懸濁液で散布する。1日後に、接種を、モンガ
レ病に感染した大麦ワラを各々のポットのイネ植物の間
に置くことにより実施する。植物は、日中は29℃そして
夜間は26℃、そして相対湿度が95%の調節−環境箱に6
日間保温した後、評点される。未処理であるが接種され
た対照植物は、100%の糸状菌感染を示した。式Iの化
合物は、ある場合には、病害による感染を完全に阻止す
る原因になる。
Protection by local foliar treatment 12 day old rice plants are sprayed with a suspension prepared using the formulated test substance. One day later, inoculation is carried out by placing barley straw infected with Mongare disease between rice plants in each pot. Plants are conditioned at 29 ° C during the day and 26 ° C at night and 95% relative humidity-6 in an environmental box.
After keeping warm for days, they are scored. Untreated but inoculated control plants showed 100% fungal infection. The compounds of the formula I are in some cases responsible for completely preventing infection by disease.

B.殺虫作用 試験例B−16:エイフィス クラシヴォラ(Aphis cracc
ivora)に対する作用 隠元豆の苗木にエイフィス クラシヴォラを感染さ
せ、次いで有効成分を400ppmで含有する散布混合物を散
布し、そして20℃で保温する。個体数の減少率(%作
用)は、処理植物上の死亡アブラムシ(aphids)の数を
未処理植物上のそれと比較することにより、3日および
6日後に決められる。
B. Insecticidal Activity Test Example B-16: Aphis craccora
Effect on ivora) Infection of Hiramoto bean seedlings with Aphis clacivora is then sprayed with a spray mixture containing the active ingredient at 400 ppm and kept warm at 20 ° C. The percentage reduction in population (% effect) is determined after 3 and 6 days by comparing the number of dead aphids on treated plants to that on untreated plants.

この試験では、第1ないし7表の化合物が優れた作用
を持つ。特に、化合物No.4.5の異性体1が80%を越える
作用を持つ。
In this test, the compounds in Tables 1 to 7 have excellent effects. In particular, isomer 1 of compound No. 4.5 has an action exceeding 80%.

試験例B−17:ジアブロチカ バルテアタ(Dia−brotic
a balteata)の幼虫に対する作用 とうもろこしの苗木を、有効物質を400ppm含有する水
性乳濁散布混合物で散布する。散布膜が乾燥した後、イ
ネ植物にジアブロチカ バルテアタの10個の2令幼虫
(larvae)を生息させ、次いでプラスチック製容器中に
入れる。個体数の減少率(%活性)は、処理植物上の生
存幼虫の数を未処理植物上のそれと比較することにより
6日後に決められる。
Test Example B-17: Dia-brotic
a balteata) on larvae Corn seedlings are sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 400 ppm of the active substance. After the spray membrane has dried, the rice plants are inhabited with ten second instar larvae of Diablotica barteata and then placed in plastic containers. The percentage reduction in population (% activity) is determined after 6 days by comparing the number of surviving larvae on the treated plants with that on the untreated plants.

この試験では、第1ないし7表の化合物が優れた作用
を持つ。特に、化合物No.1.5、1.24、2.24、3.24、4.5,
異性体1、4.14,異性体1、4.117,両方の異性体、4.12
1、4.170、5.9,異性体1及び5.51,異性体1が、80%を
越える作用を持つ。
In this test, the compounds in Tables 1 to 7 have excellent effects. In particular, Compound No. 1.5, 1.24, 2.24, 3.24, 4.5,
Isomer 1, 4.14, Isomer 1, 4.117, Both isomers, 4.12
1, 4.170, 5.9, Isomer 1 and 5.51, Isomer 1 have more than 80% action.

試験例B−18:ヘリオチス ヴィレッセンス(Heliothis
virescens)の幼虫(caterpillars)に対する作用 大豆の若植物に、有効成分を400ppmで含有する水性乳
濁散布混合物を散布する。散布膜が乾燥した後、大豆植
物にヘリオチス ヴィレッセンスの第1期の幼虫(cate
rpillars)の10個体を生息させ、プラスチック容器に入
れる。
Test Example B-18: Heliothis virescens (Heliothis
Effect of Virescens on Caterpillars Young soybean plants are sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing the active ingredient at 400 ppm. After the spray film has dried, the first stage larva (Category Heliothis virescens) is fed to the soybean plant.
rpillars) and place in plastic containers.

個体数の減少率または食害の減少率(%活性)は、処
理植物上の死亡幼虫数と食害の程度を未処理植物上のそ
れと比較することにより、6日後に決められる。
The rate of reduction of the population or of the damage to the plant (% activity) is determined after 6 days by comparing the number of dead larvae on the treated plants and the extent of the damage to that on the untreated plants.

この試験では、第1ないし7表の化合物が優れた作用
を示す。特に、化合物No.4.5,異性体1、4.14,異性体
1、4.18、4.117,両方の異性体、4.121、5.9,異性体1
及び5.52,異性体1は、80%を越える活性を持つ。
In this test, the compounds of Tables 1 to 7 show excellent effects. In particular, compound No. 4.5, isomer 1, 4.14, isomer 1, 4.18, 4.117, both isomers, 4.121, 5.9, isomer 1
And 5.52, isomer 1 has more than 80% activity.

試験例:B−19:スポドプテラ リトラリス(Spodoptera
littoralis)に対する作用 大豆の若植物に、有効成分を400ppm含有する水性乳濁
散布混合物をを散布する。散布膜が乾燥した後、大豆植
物にスポドプテラ リトラリス(Spodoptera littorali
s)の第3期の幼虫(caterpillars)の10個体を生息さ
せ、次いでプラスチック容器に入れる。
Test example: B-19: Spodoptera litoralis
Action on littoralis) Soybean young plants are sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 400 ppm of the active ingredient. After the spray film has dried, the soybean plants are exposed to Spodoptera littorali.
Inhabit ten individuals of the third stage larvae (caterpillars) of s) and then place them in plastic containers.

個体数の減少率または食害の減少率(%活性)は、処
理植物上の死亡幼虫数と食害の程度を未処理植物上のそ
れと比較することにより3日後に決められる。
The rate of reduction of the population or the rate of feeding damage (% activity) is determined after 3 days by comparing the number of dead larvae on the treated plants and the degree of feeding damage to that on the untreated plants.

この試験では、第1ないし7表の化合物が優れた作用
を示す。特に、化合物No.1.5,1.24、2.24、3.24、4.1
8、4.5,異性体1、5.9,異性体1及び5.52,異性体1は、
80%を越える活性を持つ。
In this test, the compounds of Tables 1 to 7 show excellent effects. In particular, Compound No. 1.5, 1.24, 2.24, 3.24, 4.1
8, 4.5, Isomer 1, 5.9, Isomer 1 and 5.52, Isomer 1
Has over 80% activity.

C.殺ダニ活性 試験例B−20:テトラニカス ウルチカエ(Tetranychus
urticae)に対する作用 隠元豆の幼植物にテトラニカス ウルチカエの混系を
生息させ、1日後に試験化合物を400ppmで含有する水性
乳濁散布混合物を散布し、次いでその処理植物を25℃で
6日間飼育し、次いで評価する。処理植物体上の死亡し
た卵、幼虫および成虫の数を未処理植物上のそれと比較
することにより、減少率(%活性)を決定する。
C. Acaricidal Activity Test Example B-20: Tetranychus
action on urticae) Young plants of Hiramoto bean are inoculated with a mixed system of tetranicus urticae, 1 day later sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 400 ppm of the test compound, and then the treated plants are bred at 25 ° C. for 6 days, Then evaluate. The percentage reduction (% activity) is determined by comparing the number of dead eggs, larvae and adults on the treated plants with those on the untreated plants.

この試験では、第1ないし7表の化合物が優れた作用
を示す。特に、化合物No.1.5,1.24、2.24、3.24、4.5,
異性体1、4.14,異性体1、4.117,両方の異性体、5.9,
異性体1及び5.52,異性体1は、80%を越える活性を持
つ。
In this test, the compounds of Tables 1 to 7 show excellent effects. In particular, Compound No. 1.5, 1.24, 2.24, 3.24, 4.5,
Isomer 1, 4.14, Isomer 1, 4.117, Both isomers, 5.9,
Isomer 1 and 5.52, Isomer 1 has more than 80% activity.

試験例B−21:ブーヒィラス ミクロプラス(Boophilus
microplus)に対する作用 一杯に吸汁した雌成虫ダニを、PVC板に置き、脱脂綿
で覆う。処理するために、有効成分を125ppm含有する水
性試験溶液10mlをダニ上に散布する。次いで脱脂綿を取
り除き、処理したダニが産卵する迄4週間保温する。そ
の作用は、雌虫のの場合は、死亡率と不妊率として、ま
たは卵の場合は、殺卵作用として、いずれの場合にも明
瞭に示される。
Test Example B-21: Boophilus Microplus
Action on microplus) The adult female mites that have been fully sucked are placed on a PVC plate and covered with absorbent cotton. For treatment, 10 ml of an aqueous test solution containing 125 ppm of the active ingredient are sprayed on the mites. The absorbent cotton is then removed and the treated mites are kept warm for 4 weeks until they lay eggs. The effect is clearly indicated in both cases as mortality and infertility in the case of female worms or as ovicidal effects in the case of eggs.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI C07C 255/62 C07C 255/62 317/32 317/32 317/44 317/44 323/47 323/47 C07D 213/76 C07D 213/76 249/08 536 249/08 536 295/08 295/08 Z 295/22 295/22 Z 317/18 317/18 C07F 7/10 C07F 7/10 H (72)発明者 ファローク,ザレーム スイス国,ツェーハー−4422 アリスド ルフ,キルヒアッケルシュトラーセ 27 (72)発明者 ツルフリュー,レネ スイス国,ツェーハー−4052 バーゼ ル,エステー.アルバン ラインヴェー ク 180 (56)参考文献 特開 昭63−30463(JP,A) 特表 平3−503056(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07C 1/00 - 409/44 A01N 27/00 - 57/36 C07D 201/00 - 521/00 CA(STN) REGISTRY(STN)──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI C07C 255/62 C07C 255/62 317/32 317/32 317/44 317/44 323/47 323/47 C07D 213/76 C07D 213 / 76 249/08 536 249/08 536 295/08 295/08 Z 295/22 295/22 Z 317/18 317/18 C07F 7/10 C07F 7/10 H (72) Inventor Farouk, Zalem Switzerland, Zeher-4422 Arisd Wolf, Kirch Ackerstrasse 27 (72) Inventor Zulhurew, Rene Switzerland, Zeher-4052 Basel, St. Alban Rheinweg 180 (56) References JP-A-63-30463 (JP, A) Citation Table 3-503056 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) C07C 1 / 00-409/44 A01N 27/00-57/36 C07D 201/00-521/00 CA (STN) REGISTRY (STN)

Claims (54)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】式I 〔式中、 ΧはN原子を表し; YはOR11又はN(R12)R13を表し; R11は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し; R12とR13は互いに独立して水素原子又は炭素原子数1な
いし4のアルキル基を表し; AはO原子又は基:NR4を表し; R1は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハ
ロ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロプロピ
ル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し; R2は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭
素原子数3ないし6のシクロアルキル基、 又はチエニル基を表し; D基は同一又は異なっていて、ハロゲン原子、炭素原子
数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基、炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、
炭素原子数1ないし2のハロアルコキシ基、炭素原子数
3ないし6のアルケニルオキシ基、炭素原子数3ないし
6のアルキニルオキシ基、炭素原子数1ないし4のアル
キレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し; nは0、1、2、3又は4を表し; Zは−O−、−O−(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)−、−(炭素原子数1ないし4のアルキル)−O
−、−S(O)−、−(炭素原子数1ないし4のアル
キル)−S(O)−、−S(O)−(炭素原子数1
ないし4のアルキル)−、を表し; mは0、1又は2を表し; Bは炭素原子数1ないし6のアルキル基、ハロ−炭素原
子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数3ないし6の
シクロアルキル基を表すか、又は炭素原子数2ないし6
のアルケニル基又は(炭素原子数2ないし4のアルキニ
ル)−炭素原子数1ないし2のアルキル基(その各々は
未置換であるか又は1ないし3個のハロゲン原子により
置換されている)を表すか、又はアリール基又は複素環
基(これら2種は、独立して、未置換であるか又は炭素
原子数1ないし6のアルキル基、ハロ−炭素原子数1な
いし6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1ない
し6のアルコキシ基又はハロ−炭素原子数1ないし6の
アルコキシ基により単置換ないし五置換されている)を
表し; 又は基: (式中、R5、R6、R7、R8及びR9は、独立して、水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原
子を表し、そしてpは、0、1、2又は3を表す。)、
又はトリメチルシリン基を表し; R3は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、1
ないし5個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1ないし6
のハロアルキル基、(炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ)−炭素原子数1ないし2のアルキル基、(炭素原子
数2ないし4のアルケニル)−炭素原子数1ないし2の
アルキル基(これは未置換であるか又は1ないし3個の
ハロゲン原子により置換されている)、(炭素原子数2
ないし4のアルキニル)−炭素原子数1ないし2のアル
キル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基(こ
れは未置換であるか又は1ないし4個のハロゲン原子に
より置換されている)、(炭素原子数3ないし6のシク
ロアルキル)−炭素原子数1ないし4のアルキル基(こ
れは未置換であるか又は1ないし4個のハロゲン原子に
より置換されている)、シアノ−炭素原子数1ないし4
のアルキル基;(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)
カルボニル−炭素原子数1ないし2のアルキル基、(炭
素原子数1ないし4のアルコキシ)カルバモイル−炭素
原子数1ないし2のアルキル基、フェニル−炭素原子数
1ないし3のアルキル基(これは未置換であるか又はハ
ロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし
4のハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子
数1ないし4のアルキレンジオキシ基により置換されて
いて、フェニル基が同一の又は異なる置換基により単置
換ないし三置換されていることが可能である。);未置
換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基、ハロゲン原子、1ないし
3個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1ないし2のハロ
アルキル基、ニトロ基又はシアノ基により単置換ないし
独立して二置換されているフェニル基;又は未置換の又
は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1な
いし4のアルコキシ基、ハロゲン原子、1ないし3個の
ハロゲン原子を持つ炭素原子数1ないし2のハロアルキ
ル基、ニトロ基又はシアノ基により単置換ないし独立し
て二置換されているピリジル基を表し; R4は炭素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル基を
表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって
飽和の又は不飽和の5ないし7員の環(この環は未置換
であるか又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により
置換されていて、N、OとSの中から選択される追加の
ヘテロ原子を1ないし3個持つことができる)を形成す
る。] により表わされる化合物。
1. Formula I Wherein 式 represents an N atom; Y represents OR 11 or N (R 12 ) R 13 ; R 11 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R 12 and R 13 are independent of each other Represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; A represents an O atom or a group: NR 4 ; R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halo-carbon atom R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, Or a thienyl group; D groups are the same or different and are a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 2 carbon atoms,
A haloalkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group or a nitro group N represents 0, 1, 2, 3 or 4; Z represents -O-, -O- (alkyl having 1 to 4 carbon atoms)-,-(alkyl having 1 to 4 carbon atoms)- O
-, - S (O) m -, - ( C 1 -C 4 alkyl) -S (O) m -, - S (O) m - (1 carbon atoms
M represents 0, 1 or 2; B represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halo-alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and 3 to 6 carbon atoms. Or a cycloalkyl group of 2 to 6 carbon atoms
Or an (alkynyl having 2 to 4 carbon atoms) -alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, each of which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms Or an aryl group or a heterocyclic group (these two are independently unsubstituted or C1-6 alkyl, halo-C1-6 alkyl, halogen, carbon A mono- to penta-substituted alkoxy group having 1 to 6 atoms or a halo-alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms); Wherein R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom, and p is 0, 1, 2 or 3),
Or R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 1
1 to 6 carbon atoms having from 5 to 5 halogen atoms
Haloalkyl group, (C 1-4 alkoxy) -C 1-2 alkyl group, (C 2-4 alkenyl) -C 1-2 alkyl group (which is unsubstituted Or substituted by 1 to 3 halogen atoms), (C 2
-4 alkynyl) -C 1-2 alkyl group, C 3-6 cycloalkyl group which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, ( C3 -C6 cycloalkyl) -C1 -C4 alkyl (unsubstituted or substituted by one to four halogen atoms), cyano-C1 -C1 4
An alkyl group; (alkoxy having 1 to 4 carbon atoms)
Carbonyl-C1 -C2 alkyl, (C1 -C4 alkoxy) carbamoyl -C1 -C2 alkyl, phenyl -C1 -C3 alkyl (unsubstituted Or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, a nitro group or a group having 1 to 4 carbon atoms. Unsubstituted or C 1 -C 4 alkyl, substituted by alkylenedioxy, and phenyl can be mono- or tri-substituted by the same or different substituents). C1-C4 alkoxy, halogen, C1-C2 haloalkyl having 1-3 halogen atoms, nitro A phenyl group which is monosubstituted or independently disubstituted by a group or cyano group; or an unsubstituted or C1-4 alkyl group, C1-4 alkoxy group, halogen atom, 1-3 R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which is mono- or independently di-substituted by a C 1 to C 2 haloalkyl group having one halogen atom, a nitro group or a cyano group; , Represents a phenyl group, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached are a saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring, which is unsubstituted or carbon Substituted with an alkyl group having 1 to 4 atoms, which can have 1 to 3 additional heteroatoms selected from N, O and S). ] The compound represented by these.
【請求項2】XはN原子を表し; YはOCH3又はNHCH3を表し; AはO原子又はNR4の基を表し; R1は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハ
ロ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロプロピ
ル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し; R2は、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、
炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、 又はチエニル基を表し; D基は同一又は異なっていて、ハロゲン原子、炭素原子
数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基、炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、
炭素原子数1ないし2のハロアルコキシ基、炭素原子数
3ないし6のアルケニルオキシ基、炭素原子数3ないし
6のアルキニルオキシ基、炭素原子数1ないし4のアル
キレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し; nは0、1、2、3又は4を表し; Zは−O−、−O−(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)−、−(炭素原子数1ないし4のアルキル)−O
−、−S(O)−、 −(炭素原子数1ないし4のアルキル)−S(O)
−、−S(O)−(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)−、を表し; mは、0、1又は2を表し; Bは、炭素原子数1ないし6のアルキル基、ハロ−炭素
原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数3ないし6
のシクロアルキル基を表すか、又は炭素原子数2ないし
6のアルケニル基又は(炭素原子数2ないし4のアルキ
ニル)−炭素原子数1ないし2のアルキル基(その各々
は未置換であるか又は1ないし3個のハロゲン原子によ
り置換されている)を表すか、 又はアリール基又は複素環基、又はアリール基又は複素
環基(これらの各々は、独立して、炭素原子数1ないし
6のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし6のアルキ
ル基、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし6のアルコキ
シ基又はハロ−炭素原子数1ないし6のアルコキシ基に
より単置換ないし五置換されている)を表すか、又は
基: (式中、R5、R6、R7、R8及びR9は、独立して、水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はハロゲン原
子を表し、そしてpは、0、1、2又は3を表す。)を
表し; R3は、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、
1ないし5個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1ないし
6のハロアルキル基、(炭素原子数1ないし4のアルコ
キシ)−炭素原子数1ないし2のアルキル基、(炭素原
子数2ないし4のアルケニル)−炭素原子数1ないし2
のアルキル基(これは未置換であるか又は1ないし3個
のハロゲン原子により置換されている)、(炭素原子数
2ないし4のアルキニル)−炭素原子数1ないし2のア
ルキル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基
(これは未置換であるか又は1ないし4個のハロゲン原
子により置換されている)、(炭素原子数3ないし6の
シクロアルキル)−炭素原子数1ないし4のアルキル基
(これは未置換であるか又は1ないし4個のハロゲン原
子により置換されている)、シアノ−炭素原子数1ない
し4のアルキル基;(炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ)カルボニル−炭素原子数1ないし2のアルキル基、
フェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基(これは
未置換であるか又はハロゲン原子、炭素原子数1ないし
3のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基、炭素原子数1ないし4のハロアルキル基、シアノ
基、ニトロ基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジオ
キシ基により置換されていて、フェニル基が同一の又は
異なる置換基により単置換ないし三置換されていること
が可能である。);未置換の又は炭素原子数1ないし4
のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、
ハロゲン原子、1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素
原子数1ないし2のハロアルキル基、ニトロ基又はシア
ノ基により単置換ないし独立して二置換されているフェ
ニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアル
キル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
1ないし2のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基に
より単置換ないし独立して二置換されているピリジル基
を表し; R4は炭素原子数1ないし4のアルキル基又はフェニル基
を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって
飽和の又は不飽和の5ないし7員の環(この環は未置換
であるか又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により
置換されていて、N、OとSの中から選択される追加の
ヘテロ原子を1ないし3個持つことができる)を形成す
る、請求項1記載の化合物。
2. X represents an N atom; Y represents OCH 3 or NHCH 3 ; A represents an O atom or a NR 4 group; R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; Halo-represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyclopropyl group, a cyano group or a methylthio group; R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
A cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, Or a thienyl group; D groups are the same or different and are a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 2 carbon atoms,
A haloalkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group or a nitro group N represents 0, 1, 2, 3 or 4; Z represents -O-, -O- (alkyl having 1 to 4 carbon atoms)-,-(alkyl having 1 to 4 carbon atoms)- O
-, -S (O) m -,-(alkyl having 1 to 4 carbon atoms) -S (O)
m represents -S (O) m- (alkyl having 1 to 4 carbon atoms)-; m represents 0, 1 or 2; B represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 3 to 6 carbon atoms
Or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms or an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, each of which is unsubstituted or 1 Or an aryl group or a heterocyclic group, or an aryl group or a heterocyclic group (each of which is independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms) Which is mono- or penta-substituted by halo-alkyl having 1 to 6 carbon atoms, halogen atom, alkoxy having 1 to 6 carbon atoms or halo-alkoxy having 1 to 6 carbon atoms) Or group: Wherein R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom, and p is 0, 1, R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
C 1 -C 6 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, (C 1 -C 4 alkoxy) -C 1 -C 2 alkyl, (C 2 -C 4 alkenyl) -1 to 2 carbon atoms
(Which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms), (C 2 -C 4 alkynyl) -C 1 -C 2 alkyl, 3 to 6 cycloalkyl groups which are unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, (C3 to C6 cycloalkyl) -C1 to C4 alkyl A group (which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms), a cyano-C1 -C4 alkyl group; (C1 -C4 alkoxy) carbonyl-carbon atom An alkyl group of the formulas 1 or 2,
Phenyl-C 1-3 alkyl, which is unsubstituted or halogen, C 1-3 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkyl; It is possible that they are substituted by haloalkyl groups, cyano groups, nitro groups, alkylenedioxy groups having 1 to 4 carbon atoms and that the phenyl groups are mono- or trisubstituted by the same or different substituents. ); Unsubstituted or C 1 -C 4
An alkyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
A halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 2 carbon atoms having 1 to 3 halogen atoms, a phenyl group mono-substituted or independently disubstituted by a nitro group or a cyano group; or unsubstituted or carbon atoms Monosubstituted or independently by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a nitro group or a cyano group having 1 to 3 halogen atoms; R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached Saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring, which ring is unsubstituted or substituted by C1 -C4 alkyl and is selected from N, O and S Form additional 1 heteroatom to may have three), compound according to claim 1.
【請求項3】YがOCH3を表す請求項2記載の化合物。3. The compound according to claim 2, wherein Y represents OCH 3 . 【請求項4】YがNHCH3を表し、R1がH、CH3、シクロプ
ロピル基又はCNを表す請求項2記載の化合物。
4. The compound according to claim 2, wherein Y represents NHCH 3 and R 1 represents H, CH 3 , a cyclopropyl group or CN.
【請求項5】Aが酸素原子、NCH3又はn−C6H5を表す請
求項2記載の化合物。
5. The compound according to claim 2, wherein A represents an oxygen atom, NCH 3 or nC 6 H 5 .
【請求項6】R1が水素原子、メチル基、シクロプロピル
基又はシアノ基を表す請求項2記載の化合物。
6. The compound according to claim 2, wherein R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group, a cyclopropyl group or a cyano group.
【請求項7】R2が炭素原子数1ないし4のアルキル基又
はシクロプロピル基を表す請求項2記載の化合物。
7. The compound according to claim 2, wherein R 2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a cyclopropyl group.
【請求項8】R2が基: を表し; Dがハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、1ないし5
個のハロゲン原子により置換されている炭素原子数1な
いし2のアルキル基、炭素原子数1ないし2のハロアル
コキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニルオキシ
基、炭素原子数3ないし6のアルキニルオキシ基、炭素
原子数1ないし4のアルキレンジオキシ基、シアノ基又
はニトロ基、又はチエニル基を表し; nは0、1、2、3又は4を表す請求項2記載の化合
物。
8. The compound according to claim 8, wherein R 2 is a group: D represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, 1 to 5
C1 to C2 alkyl group, C1 to C2 haloalkoxy group, C3 to C6 alkenyloxy group, C3 to C6 alkynyloxy substituted by two halogen atoms 3. A compound according to claim 2, wherein n represents 0, 1, 2, 3 or 4, and represents an alkylene dioxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group or a nitro group, or a thienyl group.
【請求項9】R2が基: を表し; そしてZが、−O−、−O−(炭素原子数1ないし4の
アルキル)−、 −(炭素原子数1ないし4のアルキル)−O−、−S
(O)−、−(炭素原子数1ないし4のアルキル)−
S(O)−、−S(O)−(炭素原子数1ないし4
のアルキル)−を表す請求項2記載の化合物。
9. The compound according to claim 8, wherein R 2 is a group: And Z is -O-, -O- (alkyl having 1 to 4 carbon atoms)-,-(alkyl having 1 to 4 carbon atoms) -O-, -S
(O) 2 -,-(alkyl having 1 to 4 carbon atoms)-
S (O) 2- , -S (O) 2- (C 1 -C 4
3. The compound according to claim 2, which represents alkyl)-.
【請求項10】R2が基: を表し; Bが、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロゲン−
炭素原子数1ないし4のアルキル基を表すか、又は炭素
原子数2ないし4のアルケニル基又は(炭素原子数2な
いし4のアルキニル)−炭素原子数1ないし2のアルキ
ル基(その各々は未置換であるか又は1ないし3個のハ
ロゲン原子により置換されている)を表すか又は、アリ
ール基、又は炭素原子数1ないし2のアルキル基、ハロ
−炭素原子数1ないし2のアルキル基、ハロゲン原子、
炭素原子数1ないし2のアルコキシ基又はハロ−炭素原
子数1ないし2のアルコキシ基により単置換又は独立に
二置換されているアリールを表すか、 又は基: (式中、R5、R6、R7、R8及びR9は、独立して、水素原
子、炭素原子数1ないし2のアルキル基又はハロゲン原
子を表し、そしてpは、0、1、2又は3を表す。)を
表す請求項2記載の化合物。
10. The group represented by R 2 is: B is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, halogen-
Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms or (alkynyl having 2 to 4 carbon atoms) -alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, each of which is unsubstituted Or an aryl group, or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a halo-alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, a halogen atom ,
Represents an aryl mono- or independently disubstituted by an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms or halo-alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, or a group: Wherein R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms or a halogen atom, and p is 0, 1, 3. The compound according to claim 2, which represents 2 or 3.).
【請求項11】R2が、4位が−Z−Bにより置換されて
いるフェニル基である、請求項2記載の化合物。
11. The compound according to claim 2, wherein R 2 is a phenyl group substituted at the 4-position with —ZB.
【請求項12】R3が水素原子、炭素原子数1ないし6の
アルキル基又は1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素
原子数1ないし4のハロアルキル基、(炭素原子数1な
いし2のアルコキシ)−炭素原子数1ないし2のアルキ
ル基、(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)−カルボ
ニル−炭素原子数1ないし2のアルキル基、未置換の又
は1ないし3個のハロゲン原子により置換されているプ
ロペニル基、プロパルギル基、炭素原子数3ないし6の
シクロアルキル基、未置換の又は1ないし2個のハロゲ
ン原子により置換されているシクロプロピルメチル基、
シアノ−炭素原子数1ないし2のアルキル基、フェニル
−炭素原子数1ないし2のアルキル基(これは未置換で
あるか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又は1
ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル基により置
換されていて、フェニル基が同一の又は異なる置換基に
より単置換ないし二置換されていることが可能であ
る。);未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキ
シ基、1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル
基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して
二置換されているフェニル基;又は未置換の又はハロゲ
ン原子、メチル基、メトキシ基、1ないし3個のハロゲ
ン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基によ
り単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を
表すか;又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって
飽和の又は不飽和の5ないし7員の環(この環は未置換
であるか又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により
置換されていて、N、OとSから選択される追加のヘテ
ロ原子を1ないし3個持つことができる)を形成する請
求項2記載の化合物。
12. R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group or one to three C 1 -C having halogen atoms of from 4 haloalkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, (C 1 -C to 2 alkoxy) -C1 -C2 alkyl, (C1 -C4 alkoxy) -carbonyl -C1 -C2 alkyl, unsubstituted or substituted by C1 -C3 halogen A propenyl group, a propargyl group, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, an unsubstituted cyclopropylmethyl group substituted by 1 or 2 halogen atoms,
Cyano-C 1-2 alkyl, phenyl-C 1-2 alkyl, which is unsubstituted or halogen, methyl, methoxy or
It is possible for the phenyl group to be mono- or disubstituted by the same or different substituents, being substituted by a halomethyl group having from 3 to 3 halogen atoms. An unsubstituted or substituted phenyl group mono- or independently disubstituted by a halogen atom, a methyl group, a methoxy group, a halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, a cyano group or a nitro group; the or halogen atom, a methyl group, a methoxy group, one to a halomethyl group having three halogen atoms, or represents a cyano group or a pyridyl group by a nitro group which is mono- or independently disubstituted; a or R 3 R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached are saturated or unsaturated, 5- to 7-membered rings, which are unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl groups. And may have from 1 to 3 additional heteroatoms selected from N, O and S).
【請求項13】R4がメチル基又はフェニル基を表す請求
項2記載の化合物。
13. The compound according to claim 2, wherein R 4 represents a methyl group or a phenyl group.
【請求項14】ΧはN原子を表し; YはOCH3又はNHCH3を表し; AはO原子又はNR4の基を表し; R1は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シ
クロプロピル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し; R2は、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、
炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基;未置換の又
はハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1な
いし2のハロアルキル基、炭素原子数1ないし2のハロ
アルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニルオキ
シ基、炭素原子数3ないし6のアルキニルオキシ基、炭
素原子数1ないし4のアルキレンジオキシ基、シアノ基
又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されて
いるフェニル基;チエニル基を表し; R3が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基又は
1ないし5個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1ないし
6のハロアルキル基;(炭素原子数1ないし4のアルコ
キシ)−炭素原子数1ないし2のアルキル基;(炭素原
子数2ないし4のアルケニル)−炭素原子数1ないし2
のアルキル基(これは未置換であるか又は1ないし3個
のハロゲン原子により置換されている)、(炭素原子数
2ないし4のアルキニル)−炭素原子数1ないし2のア
ルキル基;炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基
(これは未置換であるか又は1ないし4個のハロゲン原
子により置換されている)、(炭素原子数3ないし6の
シクロアルキル)−炭素原子数1ないし4のアルキル基
(これは未置換であるか又は1ないし4個のハロゲン原
子により置換されている)、シアノ−炭素原子数1ない
し4のアルキル基;(炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ)カルボニル−炭素原子数1ないし2のアルキル基、
フェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基(これは
未置換であるか又はハロゲン原子、炭素原子数1ないし
3のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基、炭素原子数1ないし4のハロアルキル基、シアノ
基、ニトロ基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジオ
キシ基により置換されていて、フェニル基が同一の又は
異なる置換基により単置換ないし三置換されていること
が可能である。);未置換の又は炭素原子数1ないし4
のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、
ハロゲン原子、1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素
原子数1ないし2のハロアルキル基、ニトロ基又はシア
ノ基により単置換ないし独立して二置換されているフェ
ニル基;又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアル
キル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
1ないし2のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基に
より単置換ないし独立して二置換されているピリジル基
を表し; R4は炭素原子数1ないし4のアルキル基又はフェニル基
を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって
飽和の又は不飽和の5ないし7員の環(この環は未置換
であるか又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により
置換されていて、N、OとSの中から選択される追加の
ヘテロ原子を1ないし3個持つことができる)を形成す
る請求項1に記載の化合物。
14. Χ represents an N atom; Y represents OCH 3 or NHCH 3 ; A represents an O atom or a NR 4 group; R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; Represents a cyclopropyl group, a cyano group or a methylthio group; R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
A cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms; an unsubstituted or halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyl It represents a thienyl group; oxy group, a phenyl group which alkylenedioxy group of 1 to 4 carbon atoms, mono- or independently cyano group or a nitro group is disubstituted R 3 is a hydrogen atom, C 1 -C (C1-C6 haloalkyl group having 1 to 5 halogen atoms; C1 to C6 haloalkyl group having 1 to 5 halogen atoms; (C1 to C4 alkoxy) -C1 to C2 alkyl group); Alkenyl having 2 to 4)-having 1 to 2 carbon atoms
(Which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms), (alkynyl having 2 to 4 carbon atoms) -alkyl group having 1 to 2 carbon atoms; 3 to 6 cycloalkyl groups which are unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, (C3 to C6 cycloalkyl) -C1 to C4 alkyl A group (which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms), a cyano-C1 -C4 alkyl group; (C1 -C4 alkoxy) carbonyl-carbon atom An alkyl group of the formulas 1 or 2,
Phenyl-C 1-3 alkyl, which is unsubstituted or halogen, C 1-3 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkyl; It is possible that they are substituted by haloalkyl groups, cyano groups, nitro groups, alkylenedioxy groups having 1 to 4 carbon atoms and that the phenyl groups are mono- or trisubstituted by the same or different substituents. ); Unsubstituted or C 1 -C 4
An alkyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
A halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 2 carbon atoms having 1 to 3 halogen atoms, a phenyl group mono-substituted or independently disubstituted by a nitro group or a cyano group; or unsubstituted or carbon atoms Monosubstituted or independently by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a nitro group or a cyano group having 1 to 3 halogen atoms; R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached Saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring, which ring is unsubstituted or substituted by C1 -C4 alkyl and is selected from N, O and S A compound according to claim 1 to form additional heteroatom may have three from 1 to).
【請求項15】YがOCH3を表し; AがO又はN−R4を表し; R1がメチル基、シクロプロピル基又はメチルチオ基を表
し; R2がメチル基、シクロプロピル基;未置換の又はハロゲ
ン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基、1ないし5個のハロゲン
原子により置換されている炭素原子数1ないし2のアル
キル基、炭素原子数1ないし2のハロアルコキシ基、炭
素原子数3ないし6のアルケニルオキシ基、炭素原子数
3ないし6のアルキニルオキシ基、炭素原子数1ないし
4のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基によ
り単置換ないし独立して二置換されているフェニル基;
又はチエニル基を表し; R3は請求項1におけると同意義でありそして R4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
リン、ヘキサメチレンイミン、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピロール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリア
ゾールのいずれかを表す請求項14記載の化合物。
15. Y represents OCH 3 ; A represents O or N—R 4 ; R 1 represents a methyl group, a cyclopropyl group or a methylthio group; R 2 represents a methyl group, a cyclopropyl group; Or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms substituted by 1 to 5 halogen atoms, Monosubstituted by a haloalkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group or a nitro group Or an independently disubstituted phenyl group;
R 3 has the same meaning as in claim 1 and R 4 represents a methyl group or a phenyl group, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached 15. The compound according to claim 14, wherein the compound represents any of pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole, pyrazole, pyrrole, 1,2,4-triazole or 1,2,3-triazole.
【請求項16】YがNHCH3を表し; AがO又はN−R4を表し; R1がメチル基、シクロプロピル基又はメチルチオ基を表
し; R2がメチル基、シクロプロピル基;未置換の又はハロゲ
ン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基、1ないし5個のハロゲン
原子により置換されている炭素原子数1ないし2のアル
キル基、炭素原子数1ないし2のハロアルコキシ基、炭
素原子数3ないし6のアルケニルオキシ基、炭素原子数
3ないし6のアルキニルオキシ基、炭素原子数1ないし
4のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基によ
り単置換ないし独立して二置換されているフェニル基;
又はチエニル基を表し; R3は請求項1におけると同意義でありそして R4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
リン、ヘキサメチレンイミン、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピロール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリア
ゾールのいずれかを表す請求項14記載の化合物。
16. Y represents NHCH 3 ; A represents O or N—R 4 ; R 1 represents a methyl group, cyclopropyl group or methylthio group; R 2 represents a methyl group, cyclopropyl group; Or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms substituted by 1 to 5 halogen atoms, Monosubstituted by a haloalkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group or a nitro group Or an independently disubstituted phenyl group;
R 3 has the same meaning as in claim 1 and R 4 represents a methyl group or a phenyl group, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached 15. The compound according to claim 14, wherein the compound represents any of pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole, pyrazole, pyrrole, 1,2,4-triazole or 1,2,3-triazole.
【請求項17】AがO原子を表し; R1がメチル基を表し; R2がメチル基;未置換の又はハロゲン原子、炭素原子数
1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアル
コキシ基、1ないし5個のハロゲン原子により置換され
ている炭素原子数1ないし2のアルキル基、炭素原子数
1ないし2のハロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6
のアルケニルオキシ基、炭素原子数3ないし6のアルキ
ニルオキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジオ
キシ基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立
して二置換されているフェニル基;又はチエニル基を表
し; R3は炭素原子数1ないし6のアルキル基を表す請求項14
記載の化合物。
17. A represents an O atom; R 1 represents a methyl group; R 2 represents a methyl group; an unsubstituted or halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. An alkoxy group, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms substituted by 1 to 5 halogen atoms, a haloalkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, 3 to 6 carbon atoms
A phenyl group mono- or independently di-substituted by an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group or a nitro group; or thienyl It represents a group; claim R 3 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms 14
A compound as described.
【請求項18】R1はメチル基を表し; R2はメチル基を表しそして R3は請求項1におけると同意義でありそして R4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって
飽和の又は不飽和の5ないし7員の環(この環は未置換
であるか又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により
置換されていて、N、OとSの中から選択される追加の
ヘテロ原子を1ないし3個持つことができる)を形成す
る請求項14記載の化合物。
18. R 1 represents a methyl group; or R 2 is a methyl group and R 3 is as defined the definitive in claim 1 and R 4 represents a methyl group or a phenyl group, or a R 3 R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached are saturated or unsaturated, 5- to 7-membered rings, which are unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl groups. 15. The compound according to claim 14, wherein the compound has from 1 to 3 additional heteroatoms selected from N, O and S).
【請求項19】R3が水素原子、炭素原子数1ないし4の
アルキル基、1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原
子数1ないし4のハロアルキル基;(炭素原子数1ない
し2のアルコキシ)−炭素原子数1ないし2のアルキル
基;未置換の又は1ないし3個のハロゲン原子により置
換されているプロペニル基、プロパルギル基、炭素原子
数3ないし6のシクロアルキル基;未置換の又は1ない
し2個のハロゲン原子により置換されている(炭素原子
数3ないし6のシクロアルキル)メチル基、シアノ−炭
素原子数1ないし2のアルキル基、(炭素原子数1ない
し2のアルコキシ)カルボニル−炭素原子数1ないし2
のアルキル基;フェニル−炭素原子数1ないし2のアル
キル基(これは未置換であるか又はハロゲン原子、メチ
ル基、メトキシ基、1ないし3個のハロゲン原子をもつ
ハロメチル基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1な
いし2のアルキレンジオキシ基により置換されていて、
フェニル基が同一の又は異なる置換基により単置換ない
し二置換されていることが可能である。);未置換の又
はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、1ないし3個
のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニト
ロ基により単置換ないし独立して二置換されているフェ
ニル基;又は未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メ
トキシ基、1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチ
ル基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立し
て二置換されているピリジル基を表し、 R4はメチル基又はフェニル基を表すか;又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって
飽和の又は不飽和の5ないし7員の環(この環は未置換
であるか又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により
置換されていて、N、OとSの中から選択される追加の
ヘテロ原子を1ないし3個持つことができる)を形成す
る請求項14に記載の式Iの化合物。
19. R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, one to three C 1 -C having halogen atoms of from 4 haloalkyl groups; (C 1 -C to 2 alkoxy) -An alkyl group having 1 to 2 carbon atoms; an unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, a propenyl group, a propargyl group, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms; (C3-C6 cycloalkyl) methyl, cyano-C1-2 alkyl, (C1-C2alkoxy) carbonyl-carbon substituted by two halogen atoms Number 1 or 2
A phenyl-C1 -C2 alkyl group (which is unsubstituted or a halogen atom, a methyl group, a methoxy group, a halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, a cyano group, a nitro group) Or substituted by an alkylene dioxy group having 1 or 2 carbon atoms,
It is possible for the phenyl group to be mono- or disubstituted by the same or different substituents. An unsubstituted or substituted phenyl group mono- or independently disubstituted by a halogen atom, a methyl group, a methoxy group, a halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, a cyano group or a nitro group; Or a pyridyl group which is monosubstituted or independently disubstituted by a halogen atom, a methyl group, a methoxy group, a halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, a cyano group or a nitro group, and R 4 is a methyl group Or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached are a saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring, which is unsubstituted or carbon 15. Formula I according to claim 14, which is substituted by an alkyl group having 1 to 4 atoms and which can have 1 to 3 additional heteroatoms selected from N, O and S). Of Compound.
【請求項20】式中、R3とR4はそれらが結合している窒
素原子と一緒になって、トリアゾリル基、モルホリニル
基、2,6−ジメチルモルホリニル基、アゼピニル基、ピ
ペリジル基又はピロリジニル基を表す請求項19記載の化
合物。
20 wherein R 3 and R 4 are taken together with the nitrogen atom to which they are attached to form a triazolyl, morpholinyl, 2,6-dimethylmorpholinyl, azepinyl, piperidyl or 20. The compound according to claim 19, which represents a pyrrolidinyl group.
【請求項21】AがO原子を表し; R1がメチル基を表し; R2がメチル基;未置換の又はハロゲン原子、炭素原子数
1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアル
コキシ基、1ないし5個のハロゲン原子により置換され
ている炭素原子数1ないし2のアルキル基、炭素原子数
1ないし2のハロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6
のアルケニルオキシ基、炭素原子数3ないし6のアルキ
ニルオキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジオ
キシ基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立
して二置換されているフェニル基;又はチエニル基を表
し; R3が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、1
ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1ないし4
のハロアルキル基;(炭素原子数1ないし2のアルコキ
シ)−炭素原子数1ないし2のアルキル基;未置換の又
は1ないし3個のハロゲン原子により置換されているプ
ロペニル基、プロパルギル基、炭素原子数3ないし6の
シクロアルキル基;未置換の又は1ないし2個のハロゲ
ン原子により置換されている(炭素原子数3ないし6の
シクロアルキル)メチル基、シアノ−炭素原子数1ない
し2のアルキル基、(炭素原子数1ないし2のアルコキ
シ)カルボニル−炭素原子数1ないし2のアルキル基;
フェニル−炭素原子数1ないし2のアルキル基(これは
未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ
基、1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル基、
シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1ないし2のアルキ
レンジオキシ基により置換されていて、フェニル基が同
一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されて
いることが可能である。);未置換の又はハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基、1ないし3個のハロゲン原
子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単
置換ないし独立して二置換されているフェニル基;又は
未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、1
ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ
基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換され
ているピリジル基を表す請求項14記載の化合物。
A represents an O atom; R 1 represents a methyl group; R 2 represents a methyl group; an unsubstituted or halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. An alkoxy group, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms substituted by 1 to 5 halogen atoms, a haloalkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, 3 to 6 carbon atoms
A phenyl group mono- or independently di-substituted by an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group or a nitro group; or thienyl R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 1
1 to 4 carbon atoms having from 3 to 3 halogen atoms
Haloalkyl group; (C 1-2 alkoxy) -C 1-2 alkyl group; unsubstituted or substituted by 1-3 halogen atoms, propenyl group, propargyl group, carbon atom number 3 to 6 cycloalkyl groups; unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms (C3 to C6 cycloalkyl) methyl group, cyano-C1 to C2 alkyl group, (C1 -C2 alkoxy) carbonyl-C1 -C2 alkyl group;
Phenyl-alkyl having 1 to 2 carbon atoms, which is unsubstituted or halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogens,
It is possible for the phenyl group to be mono- or disubstituted by the same or different substituents, being substituted by a cyano group, a nitro group or an alkylenedioxy group having 1 or 2 carbon atoms. An unsubstituted or substituted phenyl group mono- or independently disubstituted by a halogen atom, a methyl group, a methoxy group, a halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, a cyano group or a nitro group; Or a halogen atom, a methyl group, a methoxy group, 1
15. The compound according to claim 14, which represents a pyridyl group monosubstituted or independently disubstituted by a halomethyl group, a cyano group or a nitro group having 3 to 3 halogen atoms.
【請求項22】AがO原子を表し; R1がメチル基を表し; R2はメチル基;未置換の又はハロゲン原子、メチル基、
メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメ
トキシ基により単置換又は独立して二置換されているフ
ェニル基を表し; R3がメチル基を表す請求項21記載の化合物。
22. A represents an O atom; R 1 represents a methyl group; R 2 represents a methyl group; an unsubstituted or halogen atom, a methyl group,
22. The compound according to claim 21, which represents a methoxy group, a trifluoromethyl group or a phenyl group monosubstituted or independently disubstituted by a trifluoromethoxy group; and R 3 represents a methyl group.
【請求項23】AがNCH3を表し; R1がメチル基を表し; R2がメチル基;未置換の又はハロゲン原子、メチル基、
メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメ
トキシ基により単置換又は独立して二置換されているフ
ェニル基を表し; R3がメチル基;未置換の又はハロゲン原子、メチル基、
メトキシ基、1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメ
チル基、シアノ基又はニトロ基により単置換又は独立し
て二置換されているフェニル基;又は未置換の又はハロ
ゲン原子、メチル基、メトキシ基、1ないし3個のハロ
ゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基に
より単置換又は独立して二置換されているピリジル基を
表す請求項14記載の化合物。
A represents NCH 3 ; R 1 represents a methyl group; R 2 represents a methyl group; unsubstituted or a halogen atom, a methyl group,
A methoxy group, a trifluoromethyl group or a phenyl group monosubstituted or independently disubstituted by a trifluoromethoxy group; R 3 is a methyl group; an unsubstituted or halogen atom, a methyl group,
A methoxy group, a phenyl group mono- or independently disubstituted by a halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, a cyano group or a nitro group; or an unsubstituted or halogen atom, a methyl group, a methoxy group, 15. The compound according to claim 14, which represents a pyridyl group monosubstituted or independently disubstituted by a halomethyl group, a cyano group, or a nitro group having 3 to 3 halogen atoms.
【請求項24】YがOR11を表し; R11が炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し; A、R1、R2とR3が請求項1におけると同意義である請求
項1記載の化合物。
24. Y represents OR 11; R 11 represents an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms; A, according to claim 1 R 1, R 2 and R 3 are as defined the definitive in claim 1 A compound as described.
【請求項25】AがO原子を表し; R1とR2がメチル基を表し; R3が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、1
ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1ないし4
のハロアルキル基;(炭素原子数1ないし2のアルコキ
シ)−炭素原子数1ないし2のアルキル基;未置換の又
は1ないし3個のハロゲン原子により置換されているプ
ロペニル基、プロパルギル基、炭素原子数3ないし6の
シクロアルキル基;未置換の又は1ないし2個のハロゲ
ン原子により置換されている(炭素原子数3ないし6の
シクロアルキル)メチル基、シアノ−炭素原子数1ない
し2のアルキル基、(炭素原子数1ないし2のアルコキ
シ)カルボニル−炭素原子数1ないし2のアルキル基;
フェニル−炭素原子数1ないし2のアルキル基(これは
未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ
基、1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル基、
シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1ないし2のアルキ
レンジオキシ基により置換されていて、フェニル基が同
一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されて
いることが可能である。);未置換の又はハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基、1ないし3個のハロゲン原
子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単
置換ないし独立して二置換されているフェニル基;又は
未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、1
ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ
基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換され
ているピリジル基を表す請求項24記載の化合物。
25. A represents an O atom; R 1 and R 2 represent a methyl group; R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 1
1 to 4 carbon atoms having from 3 to 3 halogen atoms
Haloalkyl group; (C 1-2 alkoxy) -C 1-2 alkyl group; unsubstituted or substituted by 1-3 halogen atoms, propenyl group, propargyl group, carbon atom number 3 to 6 cycloalkyl groups; unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms (C3 to C6 cycloalkyl) methyl group, cyano-C1 to C2 alkyl group, (C1 -C2 alkoxy) carbonyl-C1 -C2 alkyl group;
Phenyl-alkyl having 1 to 2 carbon atoms, which is unsubstituted or halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogens,
It is possible for the phenyl group to be mono- or disubstituted by the same or different substituents, being substituted by a cyano group, a nitro group or an alkylenedioxy group having 1 or 2 carbon atoms. An unsubstituted or substituted phenyl group mono- or independently disubstituted by a halogen atom, a methyl group, a methoxy group, a halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, a cyano group or a nitro group; Or a halogen atom, a methyl group, a methoxy group, 1
25. The compound according to claim 24, which represents a pyridyl group monosubstituted or independently disubstituted by a halomethyl group, a cyano group or a nitro group having 3 to 3 halogen atoms.
【請求項26】R3は水素原子、炭素原子数1ないし4の
アルキル基又はハロゲン原子を1ないし3個持つ炭素原
子数1ないし4のハロアルキル基を表す請求項25記載の
化合物。
26. The compound according to claim 25, wherein R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms and having 1 to 3 carbon atoms.
【請求項27】YはN(R12)R13を表し; R12とR13は、独立して、水素原子又は炭素原子数1ない
し4のアルキル基を表し;そして式中、A、R1、R2とR3
は請求項1におけると同意義である請求項1記載の化合
物。
27. Y represents N (R 12 ) R 13 ; R 12 and R 13 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; 1, R 2 and R 3
The compound according to claim 1, wherein is the same as defined in claim 1.
【請求項28】YはNH2、N(CH3又はNHC2H5を表
し; AはO原子を表し; R1とR2はメチル基を表し; R3が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、1
ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素原子数1ないし4
のハロアルキル基;(炭素原子数1ないし2のアルコキ
シ)−炭素原子数1ないし2のアルキル基;未置換の又
は1ないし3個のハロゲン原子により置換されているプ
ロペニル基、プロパルギル基、炭素原子数3ないし6の
シクロアルキル基;未置換の又は1ないし2個のハロゲ
ン原子により置換されている(炭素原子数3ないし6の
シクロアルキル)メチル基、シアノ−炭素原子数1ない
し2のアルキル基、(炭素原子数1ないし2のアルコキ
シ)カルボニル−炭素原子数1ないし2のアルキル基;
フェニル−炭素原子数1ないし2のアルキル基(これは
未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ
基、1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル基、
シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1ないし2のアルキ
レンジオキシ基により置換されていて、フェニル基が同
一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されて
いることが可能である。);未置換の又はハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基、1ないし3個のハロゲン原
子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単
置換ないし独立して二置換されているフェニル基;又は
未置換の又はハロゲン原子、メチル原子、メトキシ基、
1ないし3個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シア
ノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換さ
れているピリジル基を表す請求項27記載の化合物。
28. Y represents NH 2 , N (CH 3 ) 2 or NHC 2 H 5 ; A represents an O atom; R 1 and R 2 represent a methyl group; R 3 represents a hydrogen atom and a carbon atom An alkyl group of the formulas 1 to 4, 1
1 to 4 carbon atoms having from 3 to 3 halogen atoms
Haloalkyl group; (C 1-2 alkoxy) -C 1-2 alkyl group; unsubstituted or substituted by 1-3 halogen atoms, propenyl group, propargyl group, carbon atom number 3 to 6 cycloalkyl groups; unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms (C3 to C6 cycloalkyl) methyl group, cyano-C1 to C2 alkyl group, (C1 -C2 alkoxy) carbonyl-C1 -C2 alkyl group;
Phenyl-alkyl having 1 to 2 carbon atoms, which is unsubstituted or halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogens,
It is possible for the phenyl group to be mono- or disubstituted by the same or different substituents, being substituted by a cyano group, a nitro group or an alkylenedioxy group having 1 or 2 carbon atoms. An unsubstituted or substituted phenyl group mono- or independently disubstituted by a halogen atom, a methyl group, a methoxy group, a halomethyl group having 1 to 3 halogen atoms, a cyano group or a nitro group; Or a halogen atom, a methyl atom, a methoxy group,
28. The compound according to claim 27, which represents a pyridyl group monosubstituted or independently disubstituted by a halomethyl group, a cyano group or a nitro group having 1 to 3 halogen atoms.
【請求項29】R3は水素原子、炭素原子数1ないし4の
アルキル基又は1ないし3個のハロゲン原子を持つ炭素
原子数1ないし4のハロアルキルを表す請求項28記載の
化合物。
29. The compound according to claim 28, wherein R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms having 1 to 3 halogen atoms.
【請求項30】Χ=Cの二重結合がE型である請求項1
記載の化合物。
30. The double bond wherein Χ = C is of E type.
A compound as described.
【請求項31】YがNHCH3を表し; AがO原子を表し; R1が炭素原子数1〜4のアルキル基を表し; R2が基: を表し; D基が同一又は異なっていて、ハロゲン原子、炭素原子
数1〜4のアルキル基又は炭素原子数1〜2のハロアル
キル基を表し; nが0、1又は2を表し; R3が炭素原子数1〜6のアルキル基を表す、 請求項1に記載の化合物。
31. Y represents NHCH 3; A represents O atom; R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R 2 is a group: The expressed; and D groups the same or different, represents a halogen atom, an alkyl group or a haloalkyl group having a carbon number of 1 to 2 1 to 4 carbon atoms; n represents 0, 1 or 2; R 3 is The compound according to claim 1, which represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
【請求項32】R1がメチル基又はエチル基を表し; R2が基: を表し; D基が同一又は異なっていて、塩素原子、臭素原子、フ
ッソ原子、メチル基、イソブチル基又はトリフルオロメ
チル基を表し; R3がメチル基又はエチル基を表す、 請求項31に記載の化合物。
32. R 1 represents a methyl group or an ethyl group; R 2 represents a group: 32. The group according to claim 31, wherein the D group is the same or different and represents a chlorine atom, a bromine atom, a fluorine atom, a methyl group, an isobutyl group or a trifluoromethyl group; and R 3 represents a methyl group or an ethyl group. Compound.
【請求項33】R1がメチル基を表し、 R2が基: を表し; D基がメチル基を表し; R3がメチル基を表す、 請求項32記載の化合物。33. R 1 represents a methyl group, and R 2 represents a group: The expressed; D group represents a methyl group; R 3 represents a methyl group, according to claim 32 A compound according. 【請求項34】立体異性体である、請求項1〜33のいず
れかに記載の化合物。
34. The compound according to claim 1, which is a stereoisomer.
【請求項35】2種又はそれ以上の立体異性体の混合物
である、請求項1〜33のいずれかに記載の化合物。
35. The compound according to claim 1, which is a mixture of two or more stereoisomers.
【請求項36】請求項1に記載の式Iの化合物(式中、
YはN(R12)R13である。)を製造するにあたり、 式Iの化合物(式中、YはOR11である。)の化合物と
式:HN(R12)R13のアミンとを、溶媒中、0〜40℃で反
応させることを特徴とする方法(但し、上記R11、R12
びR13は請求項1におけると同意義である。)。
36. The compound of formula I according to claim 1, wherein
Y is N (R 12 ) R 13 . ) In producing the compound of formula I (wherein, Y is OR 11) of the compound of the formula:. HN (R 12) with an amine of R 13, in a solvent, be reacted in 0 to 40 ° C. (Wherein R 11 , R 12 and R 13 are as defined in claim 1).
【請求項37】請求項1に記載の式Iの化合物(式中、
R3は請求項1におけると同意義であるが、水素原子では
ない。)を製造するにあたり、 式II のオキシムと 式III のベンジル誘導体とを、不活性溶媒中、塩基の存在下、
相間移動溶媒の存在又は不存在下、0〜50℃で反応させ
ることを特徴とする方法(但し、上記R1、R2、A、X及
びYは請求項1におけると同意義であり、Uは離脱基で
ある。)。
37. The compound of formula I according to claim 1, wherein
R 3 has the same meaning as in claim 1, but is not a hydrogen atom. ) In formula II Oxime of Formula III In an inert solvent in the presence of a base,
A method characterized by reacting at 0 to 50 ° C. in the presence or absence of a phase transfer solvent (where R 1 , R 2 , A, X and Y have the same meanings as in claim 1; Is a leaving group.).
【請求項38】請求項1に記載の式Iの化合物(式中、
Aは酸素原子である。)を製造するにあたり、 式IV のオキシムと 式V U−R3 V の化合物とを、反応させることを特徴とする方法(但
し、上記R1、R2、X及びYは請求項1におけると同意義
であり、R3は請求項1におけると同意義であるが、水素
原子、フェニル基またはピリジル基ではなく、Uは離脱
基である。)。
38. The compound of formula I according to claim 1, wherein
A is an oxygen atom. ) In formula IV Wherein the oxime of formula V U-R 3 V is reacted with a compound of the formula V U-R 3 V (wherein R 1 , R 2 , X and Y are as defined in claim 1 and R 3 is Same as in item 1, except that U is a leaving group instead of a hydrogen atom, a phenyl group or a pyridyl group.)
【請求項39】請求項1に記載の式Iの化合物(式中、
Aは酸素原子であり、R3は水素原子である。)を製造す
るにあたり、 式VI のケトンとヒドロキシルアミン又はその塩とを、溶媒
中、0〜50℃で反応させることを特徴とする方法(但
し、上記R1、R2、X及びYは請求項1におけると同意義
である。)。
39. The compound of formula I according to claim 1, wherein
A is an oxygen atom, and R 3 is a hydrogen atom. Formula VI Wherein the ketone is reacted with hydroxylamine or a salt thereof in a solvent at 0 to 50 ° C. (wherein R 1 , R 2 , X and Y are as defined in claim 1) .).
【請求項40】請求項1に記載の化合物を有効成分とし
て含有する、有害生物を防除するための組成物。
40. A composition for controlling pests, comprising the compound according to claim 1 as an active ingredient.
【請求項41】有効成分が請求項2〜13のいずれかに記
載の化合物である、請求項40記載の組成物。
41. The composition according to claim 40, wherein the active ingredient is a compound according to any one of claims 2 to 13.
【請求項42】有効成分が請求項14〜23のいずれかに記
載の化合物である、請求項40記載の組成物。
42. The composition according to claim 40, wherein the active ingredient is a compound according to any one of claims 14 to 23.
【請求項43】有効成分が請求項24〜33のいずれかに記
載の化合物である、請求項40記載の組成物。
43. The composition according to claim 40, wherein the active ingredient is a compound according to any one of claims 24 to 33.
【請求項44】有害生物が植物病害性微生物である、請
求項40〜43のいずれかに記載の組成物。
44. The composition according to claim 40, wherein the pest is a plant pathogenic microorganism.
【請求項45】微生物が真菌類である、請求項44記載の
組成物。
45. The composition according to claim 44, wherein the microorganism is a fungus.
【請求項46】有害生物が昆虫又はダニである、請求項
40〜43のいずれかに記載の組成物。
46. The pest is an insect or a tick.
44. The composition according to any one of 40 to 43.
【請求項47】請求項1に記載の化合物を有害生物又は
その周囲に施用することからなる、有害生物の防除又は
予防方法。
47. A method for controlling or preventing pests, which comprises applying the compound according to claim 1 to or around pests.
【請求項48】施用する化合物が請求項2〜13のいずれ
かに記載の化合物である、請求項47記載の防除又は予防
方法。
48. The method according to claim 47, wherein the compound to be applied is the compound according to any one of claims 2 to 13.
【請求項49】施用する化合物が請求項14〜23のいずれ
かに記載の化合物である、請求項47記載の防除又は予防
方法。
49. The control or prevention method according to claim 47, wherein the compound to be applied is the compound according to any one of claims 14 to 23.
【請求項50】施用する化合物が請求項24〜33のいずれ
かに記載の化合物である、請求項47記載の防除又は予防
方法。
50. The method according to claim 47, wherein the compound to be applied is the compound according to any one of claims 24 to 33.
【請求項51】有害生物が植物病害性微生物である、請
求項47〜50のいずれかに記載の防除又は予防方法。
51. The method according to claim 47, wherein the pest is a plant-pathogenic microorganism.
【請求項52】微生物が真菌類である、請求項51記載の
防除又は予防方法。
52. The method according to claim 51, wherein the microorganism is a fungus.
【請求項53】有害生物が昆虫又はダニである、請求項
47〜50のいずれかに記載の防除又は予防方法。
53. The pest is an insect or a tick.
The method for controlling or preventing according to any of 47 to 50.
【請求項54】種子を請求項1〜35のいずれかの化合物
で処理することを特徴とする、有害生物の防除又は予防
能を付与された種子の製造法。
54. A method for producing seeds provided with the ability to control or prevent pests, which comprises treating seeds with the compound according to any one of claims 1 to 35.
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