BG62650B1 - Pesticides - Google Patents
Pesticides Download PDFInfo
- Publication number
- BG62650B1 BG62650B1 BG100760A BG10076096A BG62650B1 BG 62650 B1 BG62650 B1 BG 62650B1 BG 100760 A BG100760 A BG 100760A BG 10076096 A BG10076096 A BG 10076096A BG 62650 B1 BG62650 B1 BG 62650B1
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- alkyl
- unsubstituted
- formula
- halogen
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
- C07D213/77—Hydrazine radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom rings with more than six members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
- C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/76—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/78—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C251/80—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/28—Nitrogen atoms
- C07D295/30—Nitrogen atoms non-acylated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
Description
Област на техникатаTechnical field
Съединенията съгласно изобретението имат фунгицидни, акарицидни и инсектицидни свойства и са подходящи за използване като активни съставки в земеделието, градинарството и за хигиенни цели.The compounds of the invention have fungicidal, acaricidal and insecticidal properties and are suitable for use as active ingredients in agriculture, horticulture and hygiene purposes.
Изобретението се отнася до метод за получаване на съединенията съгласно изобретението и до фунгицидни, акарицидни и инсектицидни състави, които включват споменатите активни съставки, и до приложението на тези съединения и състави за контрол на фитопатогенните гъби, Acarina и насекоми и за предотвратяване на развитието им.The invention relates to a method for the preparation of the compounds of the invention and to fungicidal, acaricidal and insecticidal compositions comprising said active ingredients, and to the administration of these compounds and compositions for the control of phytopathogenic fungi, Acarina and insects and for preventing their development.
Предшестващо състояние на техникатаBACKGROUND OF THE INVENTION
WO 90/07493 описва като фунгициди метилестери на алдимино и кетиминооккси-орто-толилакрилната киселина, които се различават по структура на съединенията в настоящото изобретение.WO 90/07493 describes as fungicides the aldimino and ketiminooxy-ortho-tolylacrylic acid methyl esters, which differ in the structure of the compounds of the present invention.
Същност на изобретениетоSUMMARY OF THE INVENTION
Изобретението се отнася до нови пестицидно активни съединения с формула I, и до възможните техни изомери и изомерни смеси, в които илиThe invention relates to novel pesticidally active compounds of formula I, and to the possible isomers and isomeric mixtures thereof, in which either
a) X е N-атом иa) X is an N atom and
Y е ORn или N(R12)R13, илиY is OR n or N (R 12 ) R 13 , or
b) X е СН иb) X is CH and
Y е ORH и в които освен това:Y is OR H and in which:
Rn е Сг-С4 алкил;R n is C 1 -C 4 alkyl;
R12 и R13 означават поотделно водород и Ц-С4 алкил;R 12 and R 13 are each hydrogen and C 1 -C 4 alkyl;
А е О-атом или групата NR4;A is an O-atom or a group NR 4 ;
Rj е водород, Cj-C4 алкил, хало-С1-С4алкил, циклопропил, циано или метилтио; г—чR 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halo-C 1 -C 4 alkyl, cyclopropyl, cyano or methylthio; h-h
R, е водород, Cj-QaAkuA, С3-С6циклоалкил, групата —С » групата или тиенил;R 1 is hydrogen, a C 1 -C 8 AkuA, a C 3 -C 6 cycloalkyl, a -C 1 group or a thienyl;
D-радикалите са еднакви или различни и представляват халоген,D-radicals are the same or different and are halogen,
СгС4алкил, Ц-С^лкокси, Cj-C2 халоалкил, Cj-C2 халоалкокси, С3-С6 алкенилокси, С3-С6алкинилокси, С1-С4алкилендиокси; циано или нитро;C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkyldioxy; cyano or nitro;
п е равно на 0, 1, 2, 3 или 4;n is 0, 1, 2, 3 or 4;
Z е -О-, -О-(С1-С4алкил)-, -(СГС4 алкил)-О-, -S(O)m-, -(CfC4 алкил)- S(O)ra-, ^(ОМСгЦалкил)-, т е равно на 0, 1 или 2,Z is -O-, -O- (C 1 -C 4 alkyl) -, - (C 1 -C 4 alkyl) -O-, -S (O) m -, - (C f C 4 alkyl) - S ( O) ra -, N (OMS-C6alkyl) -, m is 0, 1 or 2,
В е С,-Сб алкил, хало-Ц-Цалкил, С3-Сбциклоалкил или е С2-С6алкенил, или С2-С4алкинил-С1-С2алкил, като всеки от радикалите е незаместен или заместен с 1 go 3 халогенни атома, или представлява арил или хетероциклил, като всеки от последните два радикала поотделно е незаместен или моно- до петзаместен с Cj-Цалкил, хало-Ц-Сбалкил, халоген, С^алкокси, или хало 1алкокси, или групата — (CH)p\J , или триметилсилил;B is C 1 -C 6 alkyl, halo-C-Calkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or is C 2 -C 6 alkenyl, or C 2 -C 4 alkynyl-C 1 -C 2 alkyl, each of the radicals being unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, or represents aryl or heterocyclyl, each of the last two radicals being individually unsubstituted or mono- to five-substituted with C 1 -C 6 alkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, halogen, C 1-4 alkoxy, or halo 1 alkoxy, or the group - ( CH ) p 1, or trimethylsilyl;
R5, R6, R,, Rg u R9 поотделно означават водород, Ц-С/алкил или халоген, а р е равно на 0, 1, 2 или 3;R 5 , R 6 , R 6 , R 6 and R 9 each independently represent hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or halogen, and p is 0, 1, 2 or 3;
R3 е водород, С]-С6алкил, СфС/халоалкил, съдържащ от 1 до 5 халогенни атома, С^Цалкокси-Ц-С/алкил, Ц-^алкенил-С^Цалкил, който е незаместен или заместен с 1 до 3 халогенни атома, Ц-Цалкинил-С^Цалкил, С3-С6циклоалкил, който е незаместен или заместен с 1 до 4 халогенни атома, С3-С6циклоалкилС]-С4алкил, който е незаместен или заместен с 1 до 4 халогенни атоми, цианоС,-С4-алкил; С1-С4алкоксикарбонил-С1-С2алкт, Ц-^алкоксикарбамоил-Ц-Цалкил, фенил-Ц-С^алкил, който е незаместен или заместен с халоген, С3-С3алкил, Cj-C4 алкокси, С^-С/халоалкил, циано, нитро, или С^Цалкилендиокси, като е възможно фенилната група да бъде монозаместена до тризаместена с еднакви или различни заместители; фенил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с Ц-Цалкил, Ц-Цалкокси, халоген,R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl containing from 1 to 5 halogen atoms, C 1-6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1-6 alkenyl-C 1-6 alkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, C-Tsalkinil-C Tsalkil, C 3 -C 6 cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, C 3 -C 6 cycloalkylC] -C 4 alkyl which is unsubstituted or substituted with 1 to 4 halogen atoms, cyanoC 1 -C 4 -alkyl; C 1 -C 4 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 alkoxycarbamoyl-C 1 -alkyl, phenyl-C 1 -C 6 alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, C 3 -C 3 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkyl, cyano, nitro, or C 1-6 alkylenedioxy, the phenyl group being monosubstituted to tri-substituted with the same or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted separately with C-Calkyl, C-Calkoxy, halogen,
С^С^алоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атома, нитро или циано, или пиридил, който е незаместен или монозаместен до диазаместен поотделно с С]-С4алкил, Ц-С^алкокси, халоген, С^Цхалоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атома, нитро или циано;C 1 -C 4 alloalkyl containing from 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano, or pyridyl, which is unsubstituted or monosubstituted individually substituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 13 haloalkyl containing from 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano;
R4 е Ц-С^алкил, фенил илиR 4 is C 1 -C 4 alkyl, phenyl or
R3 и R4, заедно с азотния атом, с който са свързани, образуват наситен или ненаситен 5- до 7-членен пръстен, който е незаместен или заместен с Ц-С^алкил и който може да включва допълнително от 1 до 3 хетероатома, подбрани измежду N, О и S, с изключение на съединенията с формула I, в коитоR 3 and R 4 , together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring which is unsubstituted or substituted with C 1 -C 6 alkyl and which may optionally include from 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O and S, with the exception of the compounds of formula I in which
X е СН;X is CH;
Y е ОСН3;Y is OCH 3 ;
А е О-атом;A is an O atom;
Rj е водород иRj is hydrogen and
R, е метил; тогаваR 1 is methyl; then
R2 е радикал, различен от фенил, който е заместен само с един или повече хлорни атоми.R2 is a radical other than phenyl, which is substituted by only one or more chlorine atoms.
Ако в съединенията с формула I участва асиметричен въглероден атом, тези съединения съществуват в оптически активна форма. Във всеки случай, те се явяват в [Е] и/или [Z] форма поради наличието на алифатни, оксиминови и хидразонови двойни връзки. Може да съществува също и атропизомеризъм. Предназначението на формула I е да обхване всичките тези възможни изомерни форми и техните смеси, например рацемични смеси и всякакви [Е/Z] смеси.If an asymmetric carbon atom is present in the compounds of formula I, these compounds exist in an optically active form. In any case, they occur in [E] and / or [Z] form due to the presence of aliphatic, oximine and hydrazone double bonds. There may also be atropisomerism. The purpose of Formula I is to cover all these possible isomeric forms and mixtures thereof, for example racemic mixtures and any [E / Z] mixtures.
В случай, че не е посочено друго, общите термини, използвани по-горе и в следващото описание, трябва да бъдат тълкувани в следния смисъл:Unless otherwise stated, the general terms used above and in the following description must be interpreted as follows:
Халоген означава флуор, хлор, бром или йод, по-точно -флуор, хлор или бром и по-специално - флуор или хлор.Halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine, more specifically fluorine, chlorine or bromine, and in particular fluorine or chlorine.
Алкил е или правоверижен, например метил, етил, п-пропил, п-бутил, пхексил, п-октил, п-децил, п-додецил, п-хексадецил или п-октадецил, или радикал с разклонена верига, например изопропил, изобутил, sec-бутил, t-бутил, изопентил, неопентил или изохексил.Alkyl is either straight-chain, for example methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, phexyl, n-octyl, n-decyl, n-dodecyl, n-hexadecyl or n-octadecyl, or a branched chain radical, for example isopropyl, isobutyl , sec-butyl, t-butyl, isopentyl, neopentyl or isohexyl.
Алкенил е правоверижен или разклонен алкенил, напримерAlkenyl is a straight or branched alkenyl, for example
-5Винил, 1-метилВинил, алил, 1-бутенил, изопропенил и по-специално алил.-5Vinyl, 1-methylVinyl, allyl, 1-butenyl, isopropenyl and in particular allyl.
Алкинил означава, например, етинил, 1-пропинил или 1бутинил, по-специално - пропаргил.Alkynyl means, for example, ethynyl, 1-propynyl or 1-butynyl, in particular propargyl.
Като циклоалкил трябва да се разбира циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклохексил.Cycloalkyl should be understood to be cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
Заместените с халоген групи като халоалкилна и халоалкокси могат да бъдат частично или изцяло халогенирани с еднакви или различни заместители. Примери за халоалкил са метил, който е моно- до тризаместен с флуор, хлор и/или бром, например CHF2, CF3 или СН2С1; етил, който е моно- до петзаместен с флуор, хлор и/или бром, например CH2CF3, CF2CF3, CF2CCL3, CF2CHC12, CF2CHF2, CF2CFC12, CH2CH2C1, CF2CHBr2, CF2CHC1F, CF2CHBrF или CC1FCHC1F; като особено предпочитан е трифлуорометилът.Halogen substituted groups such as haloalkyl and haloalkoxy may be partially or fully halogenated with the same or different substituents. Examples of haloalkyl are methyl, which is mono- to trisubstituted with fluorine, chlorine and / or bromine, for example CHF 2 , CF 3 or CH 2 Cl; ethyl which is mono- to five-substituted with fluorine, chlorine and / or bromine, for example CH 2 CF 3 , CF 2 CF 3 , CF 2 CCL 3 , CF 2 CHC1 2 , CF 2 CHF 2 , CF 2 CFC1 2 , CH 2 CH 2 C1, CF 2 CHBr 2 , CF 2 CHC1F, CF 2 CHBrF or CC1FCHC1F; especially preferred is trifluoromethyl.
ПраВоВерижна СгС4алкилендиокси е -О-СН2-О-, -О-СН2СН2-О-О-СН2СН2СН2-О- или -О-СН2СН2СН2СН2-О-.Straight-chain C d C 4 alkylenedioxy is -O-CH 2 -O-, -O-CH 2 CH 2 -O-O-CH 2 CH 2 CH 2 -O- or -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - Oh.
Арил. например е фенил или нафтил, по-специално фенил.Aryl. for example, it is phenyl or naphthyl, in particular phenyl.
Хетероциклилът представлява 5- до 7-членен ароматен или неароматен пръстен, съдържащ от един до три хетероатомп, избрани от групата, състояща се от N, О и S. Предпочитани са ароматните 5- и 6-членни пръстени, които като хетероатом съдържат азотен атом и, ако е целесъобразно, и друг хетероатом, за предпочитане азот или сяра, най- добре - азот.The heterocyclyl is a 5- to 7-membered aromatic or non-aromatic ring containing from one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, O, and S. Preferred aromatic 5- and 6-membered rings containing a nitrogen atom as a heteroatom and, if appropriate, another heteroatom, preferably nitrogen or sulfur, most preferably nitrogen.
5- до 7-членният пръстен, който е образуван от R3 и R4 заедно с азотния атом, с който са свързани, обхваща по-специално пиролидин, пиперидин, морфолин, тиоморфолин, хексаметиленимин, имидазол, пиразол, пирол, 1,2,4-триазол, 1,2,3-триазол, тетразол, изоксазол, оксазол, изоксазолидин, оксазолидин, тиазол, изотиазол, тиазолин и изотиазолидин.The 5- to 7-membered ring formed by R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached includes in particular pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethylenimine, imidazole, pyrazole, pyrrole, 1,2, 4-triazole, 1,2,3-triazole, tetrazole, isoxazole, oxazole, isoxazolidine, oxazolidine, thiazole, isothiazole, thiazoline and isothiazolidine.
В областта, която изобретението обхваща, предпочитани са:In the field of the invention it is preferred:
(1) Съединения с формула I, В които или(1) Compounds of formula I, in which or
a) X е N-атом иa) X is an N atom and
Y е ОСН3 или NHCH3, илиY is OCH 3 or NHCH 3 , or
Ь) X еСНиB) X is ECNi
Y е ОСН3 и В които осВен тоВа:Y is OCH 3 and in which:
А е О-атом или групата NR4;A is an O-atom or a group NR 4 ;
Ri е Водород, СгС4алкил, хало-СгС4алкил, циклопропил, циано или метилтио;R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halo-C 2 -C 4 alkyl, cyclopropyl, cyano or methylthio;
R- е Водород, СгС6алкил, С3-С6циклоалкил, групата —V А >R is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, the group -V A>
групатаthe group
или тиенил;or thienyl;
D-радикалите са еднакви или различни и представляват халоген, Сг D-radicals are the same or different and represent halogen, Cd
С4алкил, СГС4алкокси, С1-С2халоалкил, Сй-С/халоалкокси,C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C / haloalkoxy,
С3-С6алкенилокси, С3-С6алкинилокси, С1-С4алкилендиокси; циано или нитро;C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkyldioxy; cyano or nitro;
п е равно на 0, 1, 2, 3 или 4;n is 0, 1, 2, 3 or 4;
Z е -О-, -О-(С1-С4алкил)-, -(СгС4алкил)-О-, -S(O)m- -(^-Сдалкил)S(O)m-, -S(O)m-(CrC4aAkuA)-, m е раВно на 0,1 или 2,Z is -O-, -O- (C 1 -C 4 alkyl) -, - (C 1 -C 4 alkyl) -O-, -S (O) m - - (N - C 1-4 alkyl) S (O) m - , -S (O) m - (C r C 4 aAkuA) -, m is 0.1 or 2,
В е С]-Спалкил, хало-СгС6алкил, С3-Сбциклоалкил, или е С2-С6алкенил, или Сг-Сдалкинил-СрСгалкил, като Всеки от радикалите е незаместен или заместен с 1 до 3 халогенни атоми, или е арил или хетероциклил, или арил или хетероциклил, като Всеки от последните поотделно е незаместен или монозаместен до петзаместен с С1-С6алкил, хало-СгС(,алкил, халоген, СгС6алкокси,B is C] -C n alkyl, halo-d for 6 alkyl, C 3 -C b cycloalkyl, or is C 2 -C 6 alkenyl, or C Sdalkinil-SrSgalkil, each of the radicals being unsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms, or is aryl or heterocyclyl, or aryl or heterocyclyl, as each of the last independently is unsubstituted or monosubstituted to petzamesten with C 1 -C 6 alkyl, halo-d C (, alkyl, halogen, Ci-6 alkoxy,
-Ί R5, Rf„ R7, R« u R9 поотделно означават Водород, С3-С4алкил или халоген, и р е 0,1, 2 или 3;-Ί R 5, Rf "R7, R« u R 9 independently represent hydrogen, C 3 -C 4 alkyl or halogen, and p is 0,1, 2 or 3;
R3 е Водород, С1-С6алкил, С1-С6халоалкил, съдържащ от 1 до 5 халогенни атоми, С1-С4алкокси-С1-С2алкил, С2-С4алкенил-С1-С?алкил, който е незаместен или заместен с 1 до 3 халогенни атоми, С2-С4алкинил-С1-С2алкил, С3-С6и,иклоалкил, който е незаместен или заместен с 1 до 4 халогенни атоми, С3-Сбциклоалкил-С1-С4алкил, който е незаместен или заместен с 1 до 4 халогенни атоми, цианоСГС4-алкил; С1-С4алкоксикарбонил-С1-С2алкил, фенил-СГС3алкил, който е незаместен или заместен с халоген, СГС3алкил, С3С4алкокси, СрС^алоалкил, циано, нитро, или СгС4алкилендиокси, като е Възможно фенилната група да бъде монозаместена до тризаместена с еднакВи или различни заместители; фенил, който е незаместен или моно- до дизаместен поотделно с СгС4алкил, С3-С4алкокси, халоген, С1-С2халоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атома, нитро или циано, или пиридил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с С3-С4алкил, С3-С4алкокси, халоген, СгС2халоалкил С3-С2халоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, нитро или циано;R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl containing from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl-C 1 -C ? alkyl which is unsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms, C 2 -C 4 alkynyl-C 1 -C 2 alkyl, C 3 -C 6 and, cycloalkyl which is unsubstituted or substituted with 1 to 4 halogen atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, cyanoC 1 -C 4 -alkyl; C 1 -C 4 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl, phenyl-C 1 -C 3 alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 3 alkyl, C 3 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alloalkyl, cyano, nitro, or C 1 -C 4 alkylenedioxy, the phenyl group being monosubstituted to tri-substituted with the same or different substituents; phenyl which is unsubstituted or mono- to disubstituted with C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl containing from 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano, or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently by C 3 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkoxy, halogen, C 2 C 2 haloalkyl C 3 -C 2 haloalkyl containing from 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano;
R4 е СгС4алкил или фенил, илиR 4 is C 1 -C 4 alkyl or phenyl, or
R3 и R4, заедно с азотния атом, към който са присъединени, образуват наситен или ненаситен 5- до 7-членен пръстен, който е незаместен или заместен с СГС4алкил и който може да Включва допълнително 1 до 3 хетероатоми, подбрани измежду N, О и S;R 3 and R 4 , together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring which is unsubstituted or substituted with C 1 -C 4 alkyl and which may further include 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O and S;
(2) Съединения с формула I, В които X е N и Y е ОСН3;(2) Compounds of formula I wherein X is N and Y is OCH 3 ;
(3) Съединения с формула I, В които X е СН;(3) Compounds of formula I wherein X is CH;
(4) Съединения с формула I, В които X е N, Y е NHCH3 и R3 е Н, СН3, циклопропил или CN;(4) Compounds of formula I wherein X is N, Y is NHCH 3 and R 3 is H, CH 3 , cyclopropyl or CN;
(5) Съединения с формула I, В които А е кислород, NCH3 или п-СбН5, по-специално кислород или NCH3 и най-добре кислород;(5) Compounds of formula I wherein A is oxygen, NCH 3 or n-C 6 H 5 , in particular oxygen or NCH 3 and most preferably oxygen;
(6) Съединения с формула I, В които Rj е Водород, метил, циклопропил или циано, по-специално - метил;(6) Compounds of formula I wherein R1 is hydrogen, methyl, cyclopropyl or cyano, in particular methyl;
(7) Съединения с формула I, В които R2 е СгС4алкил или циклопропил, по-специално метил или циклопропил;(7) Compounds of formula I wherein R 2 is C 1 -C 4 alkyl or cyclopropyl, in particular methyl or cyclopropyl;
(8) Съединения с формула I, при които R2 е групата —ς и(8) Compounds of formula I wherein R2 is the group -ς and
D )п D) n
D е халоген, СгС4алкил, С1-С4алкокси, СГС2алкил, заместен с 1 до 5 халогенн атоми, СгС2халоалкокси, С3-С6алкенилокси, С3-С6алкинилокси, СгС4алкилендиокси, циано, или нитро, или тиенил,D is halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 alkyl substituted with 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 2 With 4 alkylenedioxy, cyano or nitro or thienyl,
D е, по-специално, флуор, хлор, бром, С1-С4алкил или -CF3;D is, in particular, fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl or -CF 3 ;
(9) Съединения с формула I, при които R2 е групата и(9) Compounds of formula I wherein R2 is the group i
Z е -О-, -О-(С1-С4алкил)-, -(СгС4алкил)-О-, -S(O)2- ~(СгС4алкил)-8(О)2-? -8(О)2-(С1-С4алкил)-, по-специално -О-, -СН2-О- или -О-СН2-, най-добре -О-СН2-;Z is -O-, -O- (C 1 -C 4 alkyl) -, - (C 1 -C 4 alkyl) -O-, -S (O) 2 - ~ (C 1 -C 4 alkyl) -8 (O ) 2 - ? -8 (O) 2- (C 1 -C 4 alkyl) -, in particular -O-, -CH 2 -O- or -O-CH 2 -, most preferably -O-CH 2 -;
(10) Съединения с формула I, при които R2 е групата и(10) Compounds of formula I wherein R2 is the group i
В е СгС4алкил, халоген-СгС4алкил, или С2-С4алкенил, или С2-С4алкинил-СгС2алкил, Всеки от които е незаместен или заместен с 1 до 3 халогенни атомп, или е арил, или арил, моно- или дизаместен поотделно с СгС2алкил, хало-СрСгалкил, халоген, СгС2алкокси, или хало-СгС6алкокси, или е групата—(сн)рR5, R6, R7, R8 u R9 поотделно означават Водород, СгС4алкил или халоген, а р е 0,1, 2 или 3;B is C 1 -C 4 alkyl, halogen-C 1 -C 4 alkyl, or C 2 -C 4 alkenyl, or C 2 -C 4 alkynyl-C 2 -C 2 alkyl, each of which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, or is aryl or aryl, mono- or disubstituted with C 1 -C 2 alkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, halogen, C 2 -C 2 alkoxy, or halo-C 2 -C 6 alkoxy, or is the group— (CH) p R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 each independently represent hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or halogen, and p is 0,1, 2 or 3;
В, по-специално, е С!-С2алкил, хало-СгС3алкил, или алил, илиB, in particular, is C 1 -C 2 alkyl, halo-C 2 C 3 alkyl, or allyl, or
-9пропаргил, Всеки от които е незаместен или ВъВ Всеки отделен случай заместен с 1 или 2 халогенни атоми, или с 1 или с 2 метилни групи, или фенил, или фенил, който е заместен със заместители, избрани от групата, Включваща флуор, хлор, бром, CF3, или СУС| групата —<сн)2—<J ;-9propargyl, each of which is unsubstituted or in each case substituted by 1 or 2 halogen atoms, or by 1 or 2 methyl groups, or phenyl or phenyl, which is substituted by substituents selected from the group including fluorine, chlorine , bromine, CF3, or C U C the group - <dream] 2 - <J;
(11) Съединения с формула I, В които R2 е фенилна група, заместена на 4-то място с -Z-B;(11) Compounds of formula I wherein R 2 is a phenyl group substituted in the 4-position by -ZB;
(12) Съединения с формула I, В които(12) Compounds of formula I, in which
R3 е Водород, СГС6алкил или С1-С4халоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, СгС2алкокси-С1-С2алкил, С-Сдалкоксикарбонил-С}С2алкил, пропенил, който е незаместен или заместен с 1 до 3 халогенни атоми, пропаргил, С3-С6циклоалкил, циклопропилметил, незаместен или заместен с 1 до 2 халогенни атоми, цианоСгС2алкил, фенил-СгС2алкил, незаместен или заместен с халоген, метил, метокси или халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, като е Възможно фенилната група да бъде монозаместена до дизаместена с еднакви или различни заместители; фенил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, циано или нитро; или пиридил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, циано или нитро; или R3 и R4, заедно с азотния атом, към който са присъединени, образуват наситен или ненаситен 5- до 7-членен пръстен, който е незаместен или заместен с СгС4алкил и който може да Включва допълнително 1 до 3 хетероатоми, подбрани измежду N, О и S;R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl containing from 1 to 3 halogen atoms, C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, C-C 1 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl, propenyl, which is unsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms, propargyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, cyclopropylmethyl, unsubstituted or substituted with 1 to 2 halogen atoms, cyanoC 2 C 2 alkyl, phenyl-C 2 C 2 alkyl, unsubstituted or substituted with halogen, methyl, methoxy or halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, the phenyl group being monosubstituted to disubstituted with the same or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro; or R 3 and R 4, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring which is unsubstituted or substituted with C 1 -C 4 alkyl and which may further include 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O and S;
R3 за предпочитане е водород, С1-С6алкил или С;-С4халоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, СгС2алкоксиметил, проп-2-1-ил, незаместен или заместен с 1 до 3 халогенни атоми, пропаргил,R 3 is preferably hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl containing from 1 to 3 halogen atoms, C 2 -C 2 alkoxymethyl, prop-2-1-yl, unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogens atoms, propargyl,
- 10С3-С6циклоалкил, циклопропилметил, незаместен или заместен с 1 до флуорни или хлорни атоми, циано-С1-С2алкил, фенил-СгС2алкил, който е незаместен или заместен с халоген, метил, метокси или халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, като е възможно фенилната група да бъде монозаместена до дизаместена с еднакви или различни заместители; фенил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, циано или нитро; или пиридил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до халогенни атоми, циано или нитро; или R3 и R4, заедно с азотния атом, към който са присъединени представляват 1,2,4-триазолил, 4морфолинил, 1-азепинил, 1-пиперидинил или 1-пиролидинил, Най-предпочитан като R3 е метилът;- 10C 3 -C 6 cycloalkyl, cyclopropylmethyl, unsubstituted or substituted by 1 to fluorine or chlorine atoms, cyano-C 1 -C 2 alkyl, phenyl-C 2 -C 2 alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy or halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, the phenyl group being monosubstituted to disubstituted with the same or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to halogen atoms, cyano or nitro; or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached represent 1,2,4-triazolyl, 4morpholinyl, 1-azepinyl, 1-piperidinyl or 1-pyrrolidinyl, most preferably R 3 being methyl;
(13) Съединения с формула I, в които R4 е метил или фенил и поспециално А/етил;(13) Compounds of formula I in which R 4 is methyl or phenyl and in particular A / ethyl;
(14) Съединения с формула I, в които(14) Compounds of formula I in which
X е CH; Y е ОСН3; Rj е СН3; А е кислород;X is CH; Y is OCH 3 ; Rj is CH 3; A is oxygen;
R2 е или 4-метилфенил, или 4-алилоксифенил, или 4-(3-трифлуорометилбензилокси)фенил, или 4-(2,2-дихлороциклопропилметокси)фенил иR 2 is either 4-methylphenyl or 4-allyloxyphenyl or 4- (3-trifluoromethylbenzyloxy) phenyl or 4- (2,2-dichlorocyclopropylmethoxy) phenyl and
R3 е СН3;R 3 is CH 3 ;
(15) Съединения с формула I, в които или(15) Compounds of formula I in which either
a) X е N-атом иa) X is an N atom and
Y еОСН3или NHCH3, илиY is OOC 3 or NHCH 3 , or
b) X е СН иb) X is CH and
Y е ОСН3 и в които освен товаY is OCH 3 and in which
А е О-атом или групата NR4;A is an O-atom or a group NR 4 ;
R] е водород; СгС4алкил; циклопропил; циано или метилтио;R1 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl; cyclopropyl; cyano or methylthio;
-11 R2 е водород; СгСбалкил; С3-С6циклоалкил; фенил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, СгС4алкил; СгС4алкокси; СгС2халоалкил; СгС2халоалкокси;-11 R 2 is hydrogen; C 1 -C 6 alkyl; C 3 -C 6 cycloalkyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently with halogen, C g C 4 alkyl; C 1 -C 4 alkoxy; C 2 C 2 haloalkyl; C 2 C 2 haloalkoxy;
С3-С6алкенилокси; С3-С6алкинилокси, СгС4алкилендиокси, циано или нитро; тиенил;C 3 -C 6 alkenyloxy; C 3 -C 6 alkynyloxy, C 2 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro; thienyl;
R3 е водород; СрСвалкил; СрСбХалоалкил, съдържащ от 1 до 5 халогенни атоми; С1-С4алкокси-С]-С2алкил; С2-С4алкенил-СгС2алкил, който е незаместен или заместен с 1 до 3 халогенни атоми;R 3 is hydrogen; C 1 -C 6 alkyl; C 1 -C 6 Haloalkyl containing from 1 to 5 halogen atoms; C 1 -C 4 alkoxy-C] -C 2 alkyl; C 2 -C 4 alkenyl-C 2 C 2 alkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms;
С2-С4алкинил-СгС2алкил; С3-Сбциклоалкил, който е незаместен или заместен с 1 до 4 халогенни атоми; С3-С6циклоалкил-С1-С4алкил, който е незаместен или заместен с 1 до 4 халогенни атоми; цианоСГС4алкил; СГС4алкоксикарбонил-СгС2алкил; фенил-Q-С3алкил, който е незаместен или заместен с халоген, СгС3алкил, СгС4алкокси, СгС4халоалкил, циано, нитро, С1-С4алкилендиокси, като е възможно фенилната група да бъде монозаместена до тризаместена с еднакви или различни заместители; фенил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с СГС4алкил, СГС4алкокси, халоген, Q-Q.'халоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, нитро или циано; пиридил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с СГС4алкил, СгС4алкокси, халоген, СгС2халоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, нитро или циано;C 2 -C 4 alkynyl-C 2 C 2 alkyl; C 3 -C 6 cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms; C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms; cyanoC 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 4 alkoxycarbonyl-C 2 C 2 alkyl; phenyl-C 1 -C 3 alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 3 alkyl, C 2 -C 4 alkoxy, C 2 -C 4 haloalkyl, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkylenedioxy, with the possible phenyl group being monosubstituted to trisubstituted with identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1-10 haloalkyl containing from 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano; pyridyl, which is unsubstituted or monosubstituted or disubstituted individually with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 2 -C 2 haloalkyl containing from 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano;
R4 е СГС4алкил4 фенил; илиR 4 is C 1 -C 4 alkyl 4 phenyl; or
R3 и R4, заедно с азотния атом, към който са присъединени, образуват наситен или ненаситен 5- до 7-членен пръстен, който е незаместен или заместен с СгС4алкил и който може да включва допълнително 1 до 3 хетероатоми, подбрани измежду N, О и S.R 3 and R 4 , together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl and which may further comprise 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O and S.
(16) Съединения с формула I, в които(16) Compounds of formula I in which
X е СН или NX is CH or N
Y е ОСН3 Y is OCH 3
- 12А е О или N-R4 - 12A is O or NR 4
Rj е метил; циклопропил или метилтио;R1 is methyl; cyclopropyl or methylthio;
R2 е метил; циклопропил; фенил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, СгС4алкил, СрСдалкокси, СгС2алкил, който е заместен с 1 до 5 халогенни атоми, СгСгхалоалкокси, С3-С6алкенилокси, С3-Сбалкинилокси, С1-С4алкилендиокси, циано или нитро; или тиенил; и В койтоR 2 is methyl; cyclopropyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently with halogen, C g C 4 alkyl, SrSdalkoksi, C d C 2 alkyl which is substituted with 1 to 5 halogen atoms, SgSghaloalkoksi, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C b alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro; or thienyl; and in which
R3 е съгласно дефиницията за формула I иR 3 is as defined in formula I and
R4 е метил или фенил, илиR 4 is methyl or phenyl, or
R3 и R4, заедно с азотния атом, към който са присъединени, представляват пиролидин, пиперидин, морфолин, тиоморфолин, хексамтиленимин, имидазол, пиразол, пирол, 1,2,4-триазол или 1,2,3триазол.R 3 and R 4 , together with the nitrogen atom to which they are attached, are pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole, pyrazole, pyrrole, 1,2,4-triazole or 1,2,3 triazole.
(17) Съединения с формула I, в които(17) Compounds of formula I in which
X е N,X is N,
У е NHCH3,B is NHCH 3 ,
А е О или N-R4,A is O or NR 4 ,
R j е метил, циклопропил или метилтио;R j is methyl, cyclopropyl or methylthio;
R2 е метил; циклопропил; фенил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, СгС4алкил, С1-С4алкокси, СгС2алкил, който е заместен с 1 до 5 халогенни атоми, СгСгхалоалкокси, С3-С6алкенилокси; С3-С6алкинилокси, С1-С4алкилендиокси, циано или нитро; или тиенил; и в койтоR 2 is methyl; cyclopropyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted individually by halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 2 -C 2 alkyl, which is substituted by 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy; C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro; or thienyl; and in which
R3 е съгласно дефиницията за формула I иR 3 is as defined in formula I and
R4 е метил или фенил, илиR 4 is methyl or phenyl, or
R3 и R4, заедно с азотния атом, към който са присъединени, представляват пиролидин, пиперидин, морфолин, тиоморфолин, хексамтиленимин, имидазол, пиразол, пирол, 1,2,4-триазол или 1,2,3триазол.R 3 and R 4 , together with the nitrogen atom to which they are attached, are pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole, pyrazole, pyrrole, 1,2,4-triazole or 1,2,3 triazole.
(18) Съединения с формула I, в които(18) Compounds of formula I in which
-13А е О-атом„-13A is an O-atom "
Ri е метил,Ri is methyl,
R3 е метил; фенил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, СгС4алкил, СгС4алкокси,R 3 is methyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently with halogen, C g C 4 alkyl, C d C 4 alkoxy,
С]-С2алкил, който е заместен с 1 до 5 халогенни атомп, С]-С2халоалкокси, С3-С6алкенилокси, С3-С6алкинилокси, С1-С4алкилендиокси, циано или нитро; или тиенил; иC 1 -C 2 alkyl which is substituted by 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkyldioxy, cyano or nitro; or thienyl; and
R3 е СгС6алкил;R 3 is C 1 -C 6 alkyl;
a X и Y са съгласно дефиницията за формула I.and X and Y are as defined in formula I.
(19) Съединения с формула I, в които(19) Compounds of formula I in which
Rj е метил,Rj is methyl,
R2 е метил,R 2 is methyl,
R3 е съгласно даденото описание,R 3 is as described,
R4 е метил или фенил, илиR 4 is methyl or phenyl, or
R3 и R4, заедно с азотния атом, към който са присъединени, образуват наситен или ненаситен 5- до 7-членен пръстен, който е незаместен или заместен с С1-С4алкил и който може да включва допълнително 1 до 3 хетероатомп, подбрани измежду N, О и S. като A, X и Y са съгласно дефиницията за формула I.R 3 and R 4 , together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring which is unsubstituted or substituted with C 1 -C 4 alkyl and which may further comprise 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O and S. as A, X and Y are as defined in formula I.
(20) Съединения с формула I, в които(20) Compounds of formula I in which
R3 е водород; СгС4алкил; СгС4халоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми; СгСгалкокси-СрСгалкил; пропенил, който е незаместен или заместен с 1 до 3 халогенни атомп; пропаргил;R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl; C 2 C 4 haloalkyl containing from 1 to 3 halogen atoms; C1-C6alkoxy-C1-C6alkyl; propenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; propargyl;
С3-С6циклоалкил; С3-С6циклоалкилметил, който е незаместен или заместен с 1 до 2 халогенни атомп; циано-С1-С2алкиА; С!-С2алкоксикарбонил-С1-С2алкил; фенил-С1-С2алкил, който е незаместен или заместен с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, циано, нитро или С^Сгалкилендиокси, като е възможно фенилната група да бъде монозаместена до дизаместена поотделно с еднакви или различни заместители; фенил, който еC 3 -C 6 cycloalkyl; C 3 -C 6 cycloalkylmethyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; cyano-C 1 -C 2 alkyl; C! -C 2 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl; phenyl-C 1 -C 2 alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano, nitro or C Sgalkilendioksi, it being possible for the phenyl group to be monosubstituted to disubstituted independently with identical or different substituents; phenyl which is
- 14незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, циано, нитро; или пиридил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, циано или нитро;- 14 unsubstituted or monosubstituted to disubstituted separately by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, cyano, nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro;
R4 е метил или фенил; илиR 4 is methyl or phenyl; or
R3 и R4, заедно с азотния атом, към който са присъединени, образуВат наситен или ненаситен 5- до 7-членен пръстен, който е незаместен или заместен с СгС4алкил и който може да включва допълнително 1 до 3 хетероатомп, подбрани измежду Ν, О и S;R 3 and R 4, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl and which may further comprise 1 to 3 heteroatoms selected from between Ν, O and S;
като A, X, Y, Ri и R2 са съгласно дефиницията за формула I.as A, X, Y, R 1 and R 2 are as defined in formula I.
(21) Тези от съединенията с формула I, споменати в (20), в които R3 и R4, заедно с азотния атом, към който са присъединени, представляват триазолил, морфолинил, 2,6-диметилморфолинил, азепинил, пиперидил или пиролидинил.(21) Those of the compounds of formula I mentioned in (20) in which R 3 and R 4 , together with the nitrogen atom to which they are attached, represent triazolyl, morpholinyl, 2,6-dimethylmorpholinyl, azepinyl, piperidyl or pyrrolidinyl .
(22) Съединения с формула I, в които(22) Compounds of formula I in which
А е О-атом,,A is an O atom ,,
R] е метил,R 1 is methyl,
R2 е метил; фенил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, С!-С4алкил, СГС4алкокси,R 2 is methyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently with halogen, C! -C 4 alkyl, C D C 4 alkoxy,
С1-С2алкил, който е заместен с 1 до 5 халогенни атоми, СгС2халоалкокси, С3-С6алкенилокси, С3-С6алкинилокси, СгС4алкилендиокси, циано или нитро; или тиенил; илиC 1 -C 2 alkyl which is substituted by 1 to 5 halogen atoms, C 2 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkyldioxy, cyano or nitro; or thienyl; or
R3 е Водород; СГС4алкил; СгС4халоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми; СрСбалкокси-СуСгалкил; пропенил, който е незаместен или заместен с 1 до 3 халогенни атоми; пропаргил; С3С6циклоалкил; С3-С6циклоалкилметил, който е незаместен или заместен с 1 до 2 халогенни атоми; циано-СгС2алкил; СгС2алкоксикарбонил-СгС2алкил; фенил-СрСгалкил, който е незаместен или заместен с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 доR 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl; C 2 C 4 haloalkyl containing from 1 to 3 halogen atoms; C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl; propenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; propargyl; C 3 C 6 cycloalkyl; C 3 -C 6 cycloalkylmethyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; cyano-C 2 -C 2 alkyl; C 2 -C 2 alkoxycarbonyl-C 2 C 2 alkyl; phenyl-C 1 -C 8 alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to
- 153 халогенни атоми, циано, нитро или СгС2алкилендиокси, като е Възможно фенилната група да бъде монозаместена до дизаместена с еднакВи или различни заместители; фенил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, циано или нитро; или пиридил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, циано или нитро;- 153 halogen atoms, cyano, nitro or C 2 -C 2 alkylenedioxy, the phenyl group being monosubstituted to disubstituted with the same or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro;
като X и Y са съгласно дефиницията за формула I.where X and Y are as defined in formula I.
(23) Тези от съединенията с формула I, споменати В (22), В които(23) Those of the compounds of formula I mentioned in (22), in which
А е кислород,A is oxygen,
R] е метил,R 1 is methyl,
R2 е метил; фенил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, трифлуора/метил или трифлуорометокси; иR 2 is methyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted separately with halogen, methyl, methoxy, trifluoro / methyl or trifluoromethoxy; and
R3 е метил.R 3 is methyl.
(24) Съединения с формула I, В които(24) Compounds of formula I, in which
А е NCH3,A is NCH 3 ,
Rj е метил,Rj is methyl,
R2 е метил; фенил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, трифлуорометил или трифлуорометокси;R 2 is methyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted separately with halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy;
R3 е метил; фенил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, циано или нитро; или пиридил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, циано или нитро;R 3 is methyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro;
като X и Y са съгласно дефиницията за формула I.where X and Y are as defined in formula I.
(25) Съединения с формула I, В които(25) Compounds of formula I, in which
X е N-атом,X is an N atom,
Y e ORn,Y e OR n ,
Rn е СгС4алкил и в koumoR n is C 1 -C 4 alkyl and koumo
A, R], R2 u R3 са съгласно дефиницията за формула I.A, R], R 2 and R 3 are as defined in formula I.
(26) Тези от съединенията с формула I, споменати в (25), В които А е О-атом,(26) Those of the compounds of formula I mentioned in (25), in which A is an O-atom,
Rj и R2 са метил,R 1 and R 2 are methyl,
R3 е Водород; СгС4алкил; СгС4халоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми; Сжвалкокси-СгС2алкил; пропенил, които е незаместен или заместен с 1 до 3 халогенни атоми; пропаргил;R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl; C 2 C 4 haloalkyl containing from 1 to 3 halogen atoms; Szhvalkoksi-Cl-C2 alkyl; propenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; propargyl;
С3-СбЦиклоалкил; С3-С6циклоалкилметил, който е незаместен или заместен с 1 до 2 халогенни атоми; циано-СгС2алкил; СгС2алкоксикарбонил-С1-С2алкил; фенил-С!-С2алкил, който е незаместен или заместен с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, циано, нитро или С4-С2алкилендиокси, като е Възможно фенилната група да бъде монозаместена до дизаместена с еднакВи или различни заместители; фенил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, циано или нитро; или пиридил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, циано или нитро;C 3 -C 6 cycloalkyl; C 3 -C 6 cycloalkylmethyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; cyano-C 2 -C 2 alkyl; C 2 -C 2 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl; phenyl-C 1 -C 2 alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, cyano, nitro or C 4 -C 2 alkylenedioxy, the phenyl group being monosubstituted to disubstituted with identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted independently by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro;
(27) Тези от съединенията с формула I, споменати В (26), В които R3 е Водород; СгС4алкил или С-Сдхалоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми.(27) Those of the compounds of formula I mentioned in (26), wherein R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl containing from 1 to 3 halogen atoms.
(28) Съединения с формула I, В които(28) Compounds of formula I, in which
X е N-атом,X is an N atom,
Y е N(R12)R13,Y is N (R 12 ) R 13 ,
R12 и R13 поотделно са Водород или СгС4алкил; и В коитоR 12 and R 13 are independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and In which
A, Ri, R2 и R3 са съгласно дефиницията за формула I.A, R 1, R 2 and R 3 are as defined in formula I.
(29) Тези от съединенията с формула I, споменати 6 (28), В които(29) Those of the compounds of formula I mentioned 6 (28), in which
Y е NH2, N(CH3)2 или NHC2H5,Y is NH 2 , N (CH 3 ) 2 or NHC 2 H 5 ,
А е О-атом,A is an O atom,
Ri и R2 са метил;R 1 and R 2 are methyl;
R3 е Водород; СрСдалкил; С1-С4халоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атомп; СгС2алкокси-С1-С2алкил; пропенил, който е незаместен или заместен с 1 до 3 халогенни атомп; пропаргил; С3С6циклоалкил; С3-С6циклоалкилметил, който е незаместен или заместен с 1 до 2 халогенни атоми; циано-СрСгалкил; СрСгалкоксикарбонил-С1-С2алкил; фенил-С!-С2алкил, който е незаместен или заместен с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, циано, нитро или С1-С2алкилендиокси, като е Възможно фенилната група да бъде монозаместена до дизаместена с еднакВи или различни заместители; фенил, който е незаместен или монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атоми, циано, нитро; или пиридил, който е незаместен, монозаместен до дизаместен поотделно с халоген, метил, метокси, халометил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атомп, циано или нитро;R 3 is hydrogen; C 1 -C 6 alkyl; C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atomp; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl; propenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; propargyl; C 3 C 6 cycloalkyl; C 3 -C 6 cycloalkylmethyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; cyano-C 1 -C 8 alkyl; SrSgalkoksikarbonil-C 1 -C 2 alkyl; phenyl-C 1 -C 2 alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, cyano, nitro or C 1 -C 2 alkylenedioxy, the phenyl group being monosubstituted to disubstituted by the same or different substituents; phenyl, which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted separately by halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, cyano, nitro; or pyridyl which is unsubstituted, monosubstituted or disubstituted independently with halogen, methyl, methoxy, halomethyl containing from 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro;
(30) Тези от съединенията с формула I, споменати В (29), В които R3 е Водород; СгС4алкил или СГС4халоалкил, съдържащ от 1 до 3 халогенни атомп.(30) Those of the compounds of formula I mentioned in (29), wherein R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl containing from 1 to 3 halogen atoms.
(31) Съединения с формула I, В които двойната Връзка Х=С е В Еформа.(31) Compounds of Formula I wherein the double bond X = C is B Form.
Съединенията с формула I могат да бъдат получени, както следВа:The compounds of formula I can be prepared as follows:
А) За да се получи съединение с формула I, В която Y е N(R12)R13, съединение с формула I, където Y е ORn, Взаимодейства с WN(R12)R13. Благоприятно е извършването на реакцията В среда на инертен органичен разредител, например В алкохол като етанол, ВA) To obtain a compound of formula I wherein Y is N (R 12 ) R 13 , a compound of formula I wherein Y is OR n , Interacts with WN (R 12 ) R 13 . The reaction is advantageous in an environment of an inert organic diluent, for example, in an alcohol such as ethanol, in a
- 18emep като тетрахидрофуран или диоксан, в естер като етилацетат, в сулфоксид като диметилсулфоксид, в амид като диметилформамид или В кетон като метилизобутилкетон. Може да бъде използВан и метиламин под формата на газ или в разтВор, например Във вид на разтвор в етанол. Подходящата реакционна температура е в интервала между 0°С и 40°С, като предпочитана е стайната температура.- 18emep as tetrahydrofuran or dioxane, in ester as ethyl acetate, in sulfoxide as dimethyl sulfoxide, in amide as dimethylformamide or in a ketone as methyl isobutyl ketone. Methylamine may also be used in the form of gas or in solution, for example in the form of a solution in ethanol. The appropriate reaction temperature is in the range of 0 ° C to 40 ° C, room temperature being preferred.
В) За получаване на съединение с формула I, в която X, Y, А и RrR3 са съгласно дефиницията за формула I (и в което R3 не е водород): Съединение с обща формулаB) For the preparation of a compound of formula I in which X, Y, A and R r R 3 are as defined in formula I (and wherein R 3 is not hydrogen): Compound of general formula
R,R,
R в която А и Ri-R3 са съгласно даденото по-горе определение, взаимодейства със съединение с обща формулаR wherein A and R 1 -R 3 are as defined above is reacted with a compound of the general formula
в която X и Y са съгласно дадената по-горе дефиниция, a U е отцепваща се група.wherein X and Y are as defined above and U is a leaving group.
Реакцията е нуклеофилно заместВане, което може да се извърши в обичайно използваните при такива случаи реакционни условия. Отцепващата група за предпочитане е хлор, бром, йод, мезилокси или тозилокси. Благоприятно е извършването на реакцията в среда на инертен органичен разредител като цикличен етер, например тетрахидрофуран или диоксан, кетон като ацетон, амид като диметилформамид, сулфоксид като диметилсулфоксид, в присъствето на основа от Вида на натриев хидрид, натриевThe reaction is a nucleophilic substitution that can be carried out under commonly used reaction conditions in such cases. The leaving group is preferably chlorine, bromine, iodine, mesyloxy or tosyloxy. It is advantageous to carry out the reaction in an environment of an inert organic diluent such as cyclic ether, for example tetrahydrofuran or dioxane, a ketone such as acetone, an amide such as dimethylformamide, sulfoxide such as dimethyl sulfoxide, in the presence of a sodium hydride base, sodium
- 19карбонат, натриев амид, третичен амин, например триалкиламин, по-специално диазабициклононан, или диазабициклоундекан, или сребърен оксид, при температура между -20°С и 80°С, за предпочитане в температурния интервал от 0°С до 50°С.Carbonate, sodium amide, tertiary amine, for example trialkylamine, in particular diazabicyclononane, or diazabicycloundecane, or silver oxide, at a temperature between -20 ° C and 80 ° C, preferably in the temperature range from 0 ° C to 50 ° C.
Възможно е също реакцията да се извърши с обръщащ фазите катализатор в среда на органичен разтворител, например метиленхлорид, в присъствието на воден разтвор на основа, например разтвор на натриев хидроксид, и на обръщащ фазите катализатор, например тетрабутиламониев кисел сулфат, при стайна температура.It is also possible to carry out the reaction with a phase reversing catalyst in an organic solvent medium, for example methylene chloride, in the presence of an aqueous base solution, for example sodium hydroxide solution, and on a phase reversing catalyst, for example tetrabutylammonium acid sulfate, at room temperature.
Получените съединения с формула I могат да бъдат изолирани и пречистени по известните в практиката методи. По същия начин чрез използване на познатите в практиката методи, например посредством хроматография или функционална кристализация, могат да бъдат изолирани и пречистени и получените изомерни смеси, например Е/Z изомерни смеси, до получаването на чисти изомери.The compounds of formula I obtained can be isolated and purified by methods known in the art. Likewise, by using methods known in the art, for example by chromatography or functional crystallization, the isomeric mixtures, eg E / Z isomer mixtures, can be isolated and purified to give pure isomers.
Използваните като изходни вещества оксими с обща формула II са или познатите, или могат да бъдат получени по известните методи (J. Chem. Soc., Perkin Trans II 537 (1990); Ber. Deutsch. Chem. Ges. 62, 866 (1929); Gazz. Chim. Ital. 37, II, 147 (1907); Liebigs Ann. Chem. 262, 305 (1891)).The starting materials of the oximes of general formula II are either known or can be prepared by known methods (J. Chem. Soc., Perkin Trans II 537 (1990); Ber. Deutsch. Chem. Ges. 62, 866 (1929 37; II, 147 (1907); Liebigs Ann. Chem. 262, 305 (1891).
Аналогично, no някой от познатите в практиката начини могат да бъдат получени и изходните съединения с формула III, например съгласно описаното в European Patent Publication ЕР-А-203 606 (BASF) и в цитираната тук литература или съгласно описаното в Angew. Chem. 71, 349-365 (1959).Similarly, however, some of the methods known in the art may be prepared from the starting compounds of Formula III, for example as described in European Patent Publication EP-A-203 606 (BASF) and in the literature cited herein or as described in Angew. Chem. 71, 349-365 (1959).
С) За получаване на съединение с формула I, в която А е кислород, a X, Y и R1-R3 са съгласно дефиницията за формула I:C) To obtain a compound of formula I in which A is oxygen and X, Y and R 1 -R 3 are as defined in formula I:
Съединение с обща формулаCompound of general formula
в която X, Υ, Rj u R2 са съгласно даденото по-горе определение, взаимодейства със съединение с обща формулаin which X, Υ, Rj and R 2 are as defined above, is reacted with a compound of the general formula
U-R3 V, като R3 е съгласно дефиницията за формула I, a U - съгласно дефиницията за формула III (и R3 не е нито водород, нито фенил, нито пиридил).UR 3 V, where R 3 is as defined in formula I and U is as defined in formula III (and R 3 is neither hydrogen, phenyl nor pyridyl).
Реакцията представлява нуклеофилно заместване, както е описано в точка В).The reaction is a nucleophilic substitution as described in point B).
D) За получаване на съединение с формула IV, в която X, Y и Rx и R2 са съгласно дефиницията за формула I, се изпълнява процедурата, при която:D) To prepare a compound of formula IV in which X, Y and R x and R 2 are as defined in formula I, a procedure is performed in which:
Съединение с обща формулаCompound of general formula
където X, Y и Rj и R2 са съгласно даденото по-горе определение взамодейства с хидроксиламин или с негова сол, например с хидрохлорид. Благоприятно е реакцията да се извърши в разтворител като пиридин или метанол, при температура между -20°С и +80°С или при температурата на кипене на метанола, за предпочитане в температурния интервал от 0°С до 50°С? като в случай, че се използва метанол, е необходима основа, например карбонат на алкален метал като калиев карбонат, третичен амин,wherein X, Y and Rj and R 2 are as given above definition vzamodeystva with hydroxylamine or with a salt thereof, eg the hydrochloride. It is advantageous to carry out the reaction in a solvent such as pyridine or methanol at a temperature between -20 ° C and + 80 ° C or at a reflux temperature of methanol, preferably in the temperature range from 0 ° C to 50 ° C ? whereas in the case of methanol, a base is needed, for example an alkali metal carbonate such as potassium carbonate, a tertiary amine,
-21 като триетиламин или диазабициклононан, пиридин или сребърен оксид.-21 such as triethylamine or diazabicyclononan, pyridine or silver oxide.
Кетонът с формула VI се получава аналогично на метода, описан В В). Кетоните с формула VI и тяхното получаване са описани например В ЕР-370 629, ЕР-506 149, ЕР-403 618, ЕР-414 153, ЕР-463 488, ЕР-472 300, ЕР-460 575, WO-92/18494 и В други публикации.The ketone of formula VI is prepared analogously to the method described in B). The ketones of formula VI and their preparation are described, for example, in EP-370 629, EP-506 149, EP-403 618, EP-414 153, EP-463 488, EP-472 300, EP-460 575, WO-92 / 18494 and In other publications.
Е) За получаване на съединение с формула I, В която A, X, Y и RrR3 са съгласно дефиницията за формула I, но В която R3 не е Водород, се изпълнява процедурата, при която, например:E) For the preparation of a compound of formula I wherein A, X, Y and R r R 3 are as defined in formula I but in which R 3 is not hydrogen, a procedure is performed in which, for example:
Съединение с формула оCompound of Formula o
ноbut
VIIVII
В която A, X, Y и RrR3 са съгласно даденото по-горе определение, Взаимодейства с метилиращ агент, например метилйодид, диметилсулфат или диазометан. Благоприятно е реакцията да се избърши В присъствието на основа, например калиеВ карбонат или натриеВ хидрид, В подходящ разтворител и при подходящи реакционни температури (Виж, например, H.S. Anker und Н.Т. Clarke, Organic Synthesis, Coll. Vol. 3, 172).In which A, X, Y and R r R 3 are as defined above, Interacts with a methylating agent, for example methyl iodide, dimethyl sulfate or diazomethane. It is advantageous to wipe the reaction in the presence of a base, for example potassium carbonate or sodium hydride, in a suitable solvent and at appropriate reaction temperatures (See, e.g., HS Anker und HT Clarke, Organic Synthesis, Coll. Vol. 3, 172 ).
F) За получаване на съединение c формула VII, В която А, X, Y и RrR3 са съгласно дефиницията за формула I, е удачно да се изпълни процедурата, при която:F) For the preparation of a compound of formula VII in which A, X, Y and R r R 3 are as defined in formula I, it is appropriate to perform a procedure in which:
Съединение с формулаCompound of Formula
νπι в която A, Y u RrR3 са съгласно даденото по-горе определение, взаимодейства с формат В присъствието на основа, аналогично на метода, описан в ЕР-А-178 826, или се подлага на азотиране с азотна киселина или нитрит в присъствието на осноВа, аналогично на метода, описан в ЕР-А-254-426.νπι in which A, Y and R r R 3 are as defined above, reacts with format B in the presence of a base analogous to the method described in EP-A-178 826, or is nitrided with nitric acid or nitrite in the presence of a base analogous to the method described in EP-A-254-426.
Следващата реакция представляВа друга Възможност за синтезиране на съединение с формула VII:The following reaction is another opportunity to synthesize a compound of formula VII:
Съеднение с формулаBlend with formula
IX в която A, Y и go R3 са съгласно даденото по-горе определение, се подлага на Взаимодействие с метоксиметилентрифенил фосфоран, аналогично на метода, описан В ЕР-А-178 826, или с Ометилхидроксиламин (или негоВа сол), аналогично на мтода, описан В ЕР-А-254 426.IX in which A, Y, and go R 3 are as defined above, is reacted with methoxymethylenetriphenyl phosphorane, analogously to the method described in EP-A-178 826, or with methylhydroxylamine (or a salt thereof), analogously to The method described in EP-A-254 426.
Изобретението осигурява също и ноВите съеднения с формули II, VII, VIII и IX и по-специално съединенията с формули II. 1 и II.2.The invention also provides novel compounds of formulas II, VII, VIII and IX, and in particular compounds of formulas II. 1 and II.2.
Установено е, че съединенията с формула I притежават широк бактерициден спектър за контрол на фитопатогенните микроорганизми, по-специално гъби, който е особено подходящ за практически цели. Съединенията имат полезни лечебни, предпазващи и, по-специално, системни свойства и могат да бъдат използвани за защита на голям брой растителни култури. При използване на активните съставки с формула I вредителите, откривани по растенията или по части от растенията (плодове, цветове, листа, стебла, грудки и корени) на различните видове полезни полезни растения, могат да бъдат ограничени или унищожени и дори частите от растенията, развили се в по-късен период от време, остават свободни от фитопатогенни микроорганизми.The compounds of formula I have been found to have a broad bactericidal spectrum for the control of phytopathogenic microorganisms, in particular fungi, which is particularly suitable for practical purposes. The compounds have useful therapeutic, protective and, in particular, systemic properties and can be used to protect a large number of crops. When using the active ingredients of Formula I, the pests found on plants or on parts of plants (fruits, flowers, leaves, stems, tubers and roots) of the various types of beneficial beneficial plants can be restricted or destroyed, and even parts of the plants, developed in a later period, they remain free from phytopathogenic microorganisms.
Съединенията с формула I могат да бъдат използвани също и като средства за обработка на семенни (плодоносни, грудкови, семенни) и разсадни култури за защитаването им от гъбични зарази и срещу развъждащи се в почвата фитопатогенни гъби.The compounds of formula I can also be used as a means of treating seed (fruit, tuber, seed) and seedlings to protect them against fungal infestation and against soil-breeding phytopathogenic fungi.
Съединенията с формула I са активни например по отношение на фитопатогенните гъби, които принадлежат към следните класове: Fungi imperfecti (по-специално Botrytis, а също и Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Cercosporella u Alternaria); Basidiomycetes (например Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia); Ascomycetes (например Venturia u Erysiphe, Podosphaera, Monilinia,The compounds of formula I are active, for example, in the phytopathogenic fungi that belong to the following classes: Fungi imperfecti (in particular Botrytis, and also Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Cercosporella and Alternaria); Basidiomycetes (e.g. Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia); Ascomycetes (e.g. Venturia in Erysiphe, Podosphaera, Monilinia,
-24Uncinula); Oomycetes (например Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).-24Uncinula); Oomycetes (eg Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
ОсВен moBa съединенията c формула I са ценни активни състабки no отношение на инсектите и Acarina, откриващи се Върху полезни насаждения и декоративни растения в земеделието и градинарството - по-специално ориз, памук, зеленчуци и плодоВе, и в горите, и се понасят добре от топлокръВните биологични ВидоВе, от рибите и растенията. Съединенията с формула I са особено подходящи за контрол на насекомите В оризените посеВи, по плодовете и зеленчуците и особено за контрол на увреждащите растенията насекоми. Други области на приложение на активните съставки от изобретението са защитата на съхранявани продукти и материали и в хигиенния сектор - по-специално за защита на домашните животни и на продуктивния добитък. Съединенията с формула I са активни към всичките или към отделни етапи от развитието на нормално чувствителните, а също така и на устойчивите Видове вредители. Тяхната активност се проявява например в унищожаване на вредителите или незабавно, или след известен период от време, например по време на смяна на перушината на птиците, или в намаляване на интензивността на снасяне на яйца или на излюпването им.In addition to the compounds of formula I, valuable insect and acarina active compounds are found on beneficial crops and ornamental plants in agriculture and horticulture - in particular rice, cotton, vegetables and fruits, and in forests, and are well tolerated by warm-blooded biological species of fish and plants. The compounds of formula I are particularly suitable for the control of insects in rice crops, fruits and vegetables, and especially for the control of insect-damaging plants. Other areas of application of the active ingredients of the invention are the protection of stored products and materials in the hygiene sector, in particular for the protection of domestic animals and productive livestock. The compounds of formula I are active in all or at separate stages of the development of the normally susceptible as well as of the persistent Pest Species. Their activity is manifested, for example, in the destruction of pests, either immediately or after a certain period of time, for example during the replacement of birds' feathers, or in reducing the intensity of laying or hatching eggs.
Споменатите по-горе вредители при животните включват например:The animal pests mentioned above include, for example:
От подклас Lepidoptera, например:From the Lepidoptera subclass, for example:
Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Carda cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp.,Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Carda cautella, Carposina nipponensis. , Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp.,
-25Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Panunene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni u Yponomeuta spp.;-25Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cuneyc, Keiferia cuneyc, Keiferia cuneyc, Keiferia cuneycera Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Panunene spp., Pandemis spp., Panolis flammeaht Piercilla, Pierella, Pella, Pierella, Pella rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni in Yponomeuta spp .;
Om подклас Coleoptera, например,Om subclass of Coleoptera, for example,
Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curcilio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sithophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. u Trogoderma spp.;Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curcilio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptil spp. spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sithophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. in Trogoderma spp .;
Om подклас Orthoptera, например,Om subclass of Orthoptera, for example,
Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. u Schistocerca spp.;Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. in Schistocerca spp .;
Om подклас Isoptera, например,The Om subclass of Isoptera, for example,
Reticulitermes spp.;Reticulitermes spp .;
Om подклас Psocoptera, например,Om subclass of Psocoptera, for example,
Liposcelis spp.;Liposcelis spp .;
Om подклас Anoplura, например,Om subclass of Anoplura, for example,
Haematopinus spp., Linognathus spp., Peduiculus spp., Pemphigus spp. u Phylloxera spp.;Haematopinus spp., Linognathus spp., Peduiculus spp., Pemphigus spp. in Phylloxera spp .;
Om подклас Mallophaga, например,Om subclass of Mallophaga, for example,
Damalinea spp. u Trichodectes spp.;Damalinea spp. in Trichodectes spp .;
-26Om подклас Thysanoptera, например,-26Om subclass of Thysanoptera, e.g.
Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp., Thrips palmi, Thrips tabaci u Scirtothrips aurantii;Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp., Thrips palms, Thrips tabaci in Scirtothrips aurantii;
Om подклас Heteroptera, например,Om subclass of Heteroptera, for example,
Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Schlbergella singularis, Scotinophara spp. u Triatoma spp.;Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Schlbergella singularis, Scotinophara spp. in Triatoma spp .;
Om подклас Homoptera, например,Om subclass of Homoptera, for example,
Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae spp., Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus distyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Paratoria spp., Pemphigus spp., Pianococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae u Unaspis citri;Aleurothrixus floccosus Aleyrodes brassicae Aonidiella spp. Aphididae spp. Aphis spp. Aspidiotus spp. Bemisia tabaci spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Paratoria spp., Pemphigus spp., Pianococcus spp., Pseudaulacsepis spp., Pseudaulacsepis spp. Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae in Unaspis citri;
Om подклас Hymenoptera, например,Om subclass of Hymenoptera, for example,
Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. u Vespa spp.;Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. in Vespa spp .;
Om подклас Diptera, например,The Diptera Om subclass, for example,
Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. u Tipula spp.;Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Glossina spp., Glossina spp. ., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Somox spp., Stomox spp. , Tabanus spp., Tannia spp. in Tipula spp .;
-27Om подклас Siphonaptera, например, Ceratophyllus spp. u Xenopsylla cheopis; Om подклас Thysanura, например, Lepisma saccharina u-27Om subclass of Siphonaptera, for example, Ceratophyllus spp. in Xenopsylla cheopis; The Om subclass of Thysanura, for example, Lepisma saccharina u
Om подклас Acarina, например,Om subclass of Acarina, for example,
Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Omithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. u Tetranychus spp..Acarus crude, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp. spp., Olygonychus pratensis, Omithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. in Tetranychus spp ..
Културите, обект на растителна защита, включени в изобретението са примерно следните типове: житни (пшеница, ечемик, ръж, овес, ориз, царевица, сорго и съответстващите им видове); цвекло (захарно и кръмно цвекло); ябълкови плодове, костилкови плодове и меки плодове (ябълки, круши, сливи, праскови, бадеми, череши, ягоди, малини и къпини); бобови растения (фасул, леща, грах, соя); маслодайни култури (маслодайна рапица, синап, мак, маслини, слънчоглед, кокосов орех, рициново семе, какао, фъстъци), тиквени (тикви, краставици, пъпеши); влакнодайни растения (памук, лен, коноп, юта); цитрусови плодове (портокали, лимони, грейпфрути, мандарини); зеленчуци (спанак, салати/марули, аспержи, зеле, моркови, лук, домати, картофи, чушки), фамилия лаврови (авокадо, канела, камфор) и растенията от вида на тютюн, орехи, кафе, патладжани, захарна тръстика, чай, пипер, лоза, хмел, семейство бананови, млечни и декоративни растения.The crops subject to plant protection included in the invention are, for example, the following types: cereals (wheat, barley, rye, oats, rice, maize, sorghum and their corresponding species); beets (sugar and beet); apple fruits, stone fruits and soft fruits (apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries, strawberries, raspberries and blackberries); legumes (beans, lentils, peas, soybeans); oilseed crops (oilseed rape, mustard, poppy, olives, sunflower, coconut, castor, cocoa, peanut), pumpkin (pumpkin, cucumber, melon); fiber plants (cotton, flax, hemp, jute); citrus fruits (oranges, lemons, grapefruits, tangerines); vegetables (spinach, lettuce / lettuce, asparagus, cabbage, carrots, onions, tomatoes, potatoes, peppers), laurel family (avocado, cinnamon, camphor) and plants such as tobacco, nuts, coffee, eggplants, cane, tea, peppers, vines, hops, banana, dairy and ornamental plants.
Действието на съединенията с формула I съгласно изобретението и на съдържащите ги състави може да бъде значително разширено и адаптирано към преобладаващите условияThe action of the compounds of formula I according to the invention and of the compositions containing them can be significantly extended and adapted to the prevailing conditions
-28чрез прибавяне на други бактерициди, инсектициди и/или акарициди. Примери за подходящи добавки са представителите на следващите класове активни съставки: органофосфорни съединения, нитрофеноли и техни производни, формамидини, уреи, карбамати, пиретроиди, хлорирани въглеводороди и препарати от Bacillus thuringiensis.-28 by adding other bactericides, insecticides and / or acaricides. Examples of suitable additives are the representatives of the following classes of active ingredients: organophosphorus compounds, nitrophenols and their derivatives, formamidines, ureas, carbamates, pyrethroids, chlorinated hydrocarbons and preparations of Bacillus thuringiensis.
Обикновено активните съставки с формула I се прилагат под формата на състави и могат да бъдат нанасяни върху засятата площ или върху растенията, подлежащи на обработка, самостоятелно или в съчетание с други активни вещества. Тези други активни вещества могат да бъдат торове, микроелементимедиатори или други препарати, оказващи въздействие върху развитието на растенията. Могат да бъдат използвани също и селективни хербициди, както и инсектициди, фунгициди, бактерициди, нематоциди и молускициди или смеси от няколко от тези препарати с или без обичайно използваните в практиката носители.Generally, the active ingredients of formula I are administered in the form of compositions and may be applied to the planted area or to the plants to be treated, alone or in combination with other active substances. These other active substances may be fertilizers, trace elements or other preparations affecting plant development. Selective herbicides as well as insecticides, fungicides, bactericides, nematocides and molluscicides or mixtures of several of these preparations, with or without commonly used vehicles, may also be used.
Подходящите носители или добавки могат да бъдат твърди или течни и включват веществата, които се използват обичайно при получаване на състави, например естествени или регенерирани минерални вещества, разтворители, диспергатори, омокрящи вещества, придаващи лепливост реактиви, сгъстители, свързващи вещества и торове.Suitable carriers or additives may be solid or liquid and include substances commonly used in the preparation of compositions, for example natural or recovered minerals, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and fertilizers.
Подходящите разтворители са: ароматни въглеводороди, за предпочитане фракциите С8 до С12, например ксиленови смеси или заместени нафталени, фталати като дибутилфталат или диоктилфталат, алифатни въглеводороди като циклохексан или парафини, алкохоли и гликоли,както и техни етери и естери като етанол, етиленгликол, етиленгликол монометилетер или етилетер, кетони като циклохексанон, силно полярни разтворители като NSuitable solvents are: aromatic hydrocarbons, preferably C 8 to C 12 fractions, for example xylene mixtures or substituted naphthalenes, phthalates such as dibutyl phthalate or dioctyl phthalate, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, alcohols and glycols, and ethylene ethers , ethylene glycol monomethylether or ethyl ether, ketones such as cyclohexanone, highly polar solvents such as N
-29метил-2-пиролидон, диметилсулфоксид или диметилформамид и неепоксидирани или епоксидирани растителни масла като епоксидирано кокосово масло или соево масло; или вода.-29methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide or dimethylformamide and non-epoxidized or epoxidized vegetable oils such as epoxidated coconut oil or soybean oil; or water.
Обикновено използваните твърди носители, например много фини прахове (пудри) и диспергируеми прахове, представляват раздробени естествени скални материали като калцит, талк, каолин, монтморилонит или атапулгит.Commonly used solid carriers, for example, very fine powders (powders) and dispersible powders, are crushed natural rock materials such as calcite, talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite.
Особено подходящи подобряващи нанасянето добавки, които могат да доведат до намаляване на интензивността на нанасяне, са естествените (животински и растителни) или синтетичните фосфолипиди от серията на кефалини и лецитини, които могат да бъдат получени например от соя.Particularly suitable application-enhancing additives that can reduce the intensity of application are natural (animal and vegetable) or synthetic phospholipids in the cephalin and lecithin series, which can be obtained, for example, from soy.
В зависимост от природата на активната съставка с формула I, която ще бъде включена в състава, подходящите повърхностно активни съединения са неионни, катионни и/или анионни повърхностно активни вещества, които имат добри емулгиращи, диспергиращи и омокрящи свойства. Като повърхностно активни вещества трябва да се разбират и техните смеси.Depending on the nature of the active ingredient of Formula I to be included in the composition, suitable surfactants are non-ionic, cationic and / or anionic surfactants which have good emulsifying, dispersing and wetting properties. Surfactants should also be understood to be mixtures thereof.
Подходящи анионни повърхностно активни съединения могат да бъдат така наречените водоразтворими соли, а също и водоразтворимите синтетични повърхностно активни вещества.Suitable anionic surfactants may be the so-called water-soluble salts, as well as the water-soluble synthetic surfactants.
Сапуни са солите на алкалните и алкалоземните метали или заместени или незаместени амониеви соли на no-висшите мастни киселини (Сю-Сго), например натриеви или калиеви соли на олеиновата или стеариновата киселина, или на естествени смеси от мастни киселини, които могат да бъдат получени например от кокосово масло или лой. Трябва да бъдат споменати и метилтауратите на мастните киселини.Soaps are alkaline and alkaline earth metal salts or substituted or unsubstituted ammonium salts of higher fatty acids (Ci-C20), for example sodium or potassium salts of oleic or stearic acid, or of natural fatty acid mixtures which may be obtained such as coconut oil or tallow. The fatty acid methylturates should also be mentioned.
-30Подходящи нейонни повърхностно активни вещества са полигликолетерните производни на алифатните или циклоалифатните алкохоли, наситените или ненаситените мастни киселини и алкилфеноли, които притежават от 3 до 30 гликолетерни групи, . от 8 до 20 въглеродни атоми във въглеводородния (алифатен) радикал и от 6 до 19 въглеродни атоми в алкилния радикал на алкилфенолите.Appropriate nonionic surfactants are polyglycol ether derivatives of aliphatic or cycloaliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids and alkylphenols having from 3 to 30 glycolether groups,. from 8 to 20 carbon atoms in the hydrocarbon (aliphatic) radical and from 6 to 19 carbon atoms in the alkyl radical of the alkylphenols.
Примерите за нейонни повърхностно активни вещества включват нонилфенолполиетоксиетаноли, рициново масло, полигликолетери, полипропилен полиетиленоксидни адукти, трибутилфеноксиполиетоксиетанол, полиетиленгликол и октилфеноксиполиетоксиетанол.Examples of nonionic surfactants include nonylphenolpolyethoxyethanol, castor oil, polyglycol ethers, polypropylene polyethylene oxide adducts, tributylphenoxypolyethoxyethanol, polyethylene glycol, and octylphenoxypolyethoxyethanol.
Други подходящи вещества са мастнокиселинните естери на полиоксиетилен сорбитана като полиоксиетилен сорбитантриолеат.Other suitable substances are the fatty acid esters of polyoxyethylene sorbitan such as polyoxyethylene sorbitan trioleate.
Катионните повърхностно активни вещества са предимно кватернерни амониеви соли, които като N-заместители съдържат поне един алкилен радикал с 8 до 22 въглеродни атоми и, като следващи заместители, нисш халогенран или свободен алкил, бензил или нисши хидроксиалкилни радикали.Cationic surfactants are preferably quaternary ammonium salts which, as N-substituents, contain at least one alkyl radical of 8 to 22 carbon atoms and, as further substituents, lower halogenated or free alkyl, benzyl or lower hydroxyalkyl radicals.
Обикновено агрохимичните препарати съдържат от 0.1 до 99%, по-специално от 0.1 до 95% активна съставка с формула I, от 99.9 до 1%, по-точно от 99.9 до 5% твърда или течна добавка и от 0 до 25%, по-специално от 0.1 до 25% повърхностно активно вещество.Typically, agrochemicals contain from 0.1 to 99%, in particular from 0.1 to 95% of the active ingredient of formula I, from 99.9 to 1%, namely from 99.9 to 5% of solid or liquid additive and from 0 to 25%, by weight - especially from 0.1 to 25% surfactant.
Въпреки че предпочитани като търговски продукти са концентрираните състави, крайният потребител обикновено използва разредени състави.Although concentrated formulations are preferred as commercial products, the end user generally uses diluted formulations.
За постигане на специфичния им ефект съставите могат да съдържат също и други добавки от типа на стабилизатори,To achieve their specific effect, the formulations may also contain other additives such as stabilizers,
-31 антипенители, регулатори на вискозитета, свързващи вещества, придаващи лепливост реактиви, торове и други активни съставки.-31 anti-foaming agents, viscosity regulators, binders, adhesives, fertilizers and other active ingredients.
Съставите, т.е. композиции, препарати и комбинации, съдържащи активна съставка с формула I, заедно с или без твърда или течна добавка, се получават по познатите начини, например чрез интимно смесване и/или смилане на активната съставка с инертно вещество, например разтворител (смес), твърд носител и, ако е целесъобразно, повърхностно активни вещества.The compositions, i. compositions, preparations and combinations containing the active ingredient of formula I, together with or without solid or liquid admixture, are prepared by known methods, for example by intimately mixing and / or grinding the active ingredient with an inert substance, e.g., solvent (mixture), solid carrier and, if appropriate, surfactants.
Предпочитан метод за нанасяне на дадена активна съсътавка с формула I или на агрохимичен състав, който съдържа поне една такава активна съставка, е нанасянето върху листната част (листово нанасяне). Честотата и интензивността на нанасяне зависят от опасността растенията да бъдат атакувани от въпросните патогени. Активните съставки с формула I, обаче, могат да достигнат до растението и през почвата по кореновата му система (системно действие) при поливане на почвата около растението с течен препарат или чрез смесване на веществата в твърдата им форма с почвата, например във вид на гранули (почвено нанасяне). В случай, че растението, което се обработва, е неолющен ориз, споменатите гранули могат да бъдат дозирани в оводнените оризища. Друга възможност е съединенията с формула I да бъдат нанесени върху семенната ядка (обвиване) или чрез накисване на семената в течен препарат от активната съставка, или чрез покриването им с твърд препарат. По принцип чрез използване на съединенията с формула I може да бъде защитен всеки елемент от развиващото се растение, например семена, корени или стъбла.A preferred method of applying an active compound of Formula I or an agrochemical composition containing at least one such active ingredient is application to a leaf portion (leaf application). The frequency and intensity of application depend on the risk of the plants being attacked by the pathogens in question. However, the active ingredients of formula I can reach the plant and through the soil through its root system (systemic action) by watering the soil around the plant with a liquid preparation or by mixing the substances in their solid form with the soil, for example in the form of granules (soil application). In the case where the plant to be treated is paddy rice, said granules may be dosed in the irrigated rice paddies. Alternatively, the compounds of formula I may be applied to the seed kernel (wrapping) either by soaking the seeds in a liquid preparation of the active ingredient or by coating them with a solid preparation. In principle, any element of a developing plant, such as seeds, roots or stems, can be protected by the use of the compounds of formula I.
Съединенията с формула I могат да се прилагат като чисти съединения или, за предпочитане, заедно с използваните обичайно при изготвянето на състави добавки. За тази цел е удачноThe compounds of formula I may be administered as pure compounds or, preferably, together with those commonly used in the preparation of formulation additives. For this purpose it is appropriate
-32преработването им по познатия начин, например до получаване на емулсионни концентрати, разстилащи се пасти, директно разпръсквани или разреждани разтвори, разредени емулсии, омокряеми прахове, разтворими прахове, фини прахове, гранули, капсуловани вещества, например в полимерни съединения. Методите за нанасяне като пръскане, пулверизиране, чрез мъгла от фин прах, разхвърляне, нанасяне на покритие или заливане, както и видът на съставите се подбират така, че да бъдат съобразени с целите, за които са предназначени 7и с преобладаващите условия. Подходящите количества от нанасяното вещество са обикновено от 1 g до 2 kg активна съставка (a.i.) на хектар, за предпочитане от 25 g до 800 g активна съставка на хектар и по-специално от 50 g до 400 g активна съставка на хектар. Когато съставите се прилагат като продукти за обработка на посевни семена, подходящо е да се използват дозировки от 0.001 g до 1.0 g активна съставка на килограм семе.-32 treating them in a known manner, for example to obtain emulsifiable concentrates, spreading pastes, directly sprayed or diluted solutions, diluted emulsions, wettable powders, soluble powders, fine powders, granules, encapsulated substances, for example in polymer compounds. The methods of application such as spraying, nebulization, fine-dusting, spreading, coating or pouring, as well as the form of the compositions, shall be chosen to suit the purposes for which they are intended 7 and the prevailing conditions. Suitable amounts of the applied substance are generally from 1 g to 2 kg of active ingredient (ai) per hectare, preferably from 25 g to 800 g of active ingredient per hectare, and in particular from 50 g to 400 g of active ingredient per hectare. When the compositions are applied as seed treatment products, it is appropriate to use dosages of 0.001 g to 1.0 g of active ingredient per kilogram of seed.
IV ПРИМЕРНО ИЗПЪЛНЕНИЕ НА ИЗОБРЕТЕНИЕТОIV EXAMPLE IMPLEMENTATION OF THE INVENTION
Следващите примери са предназначени да илюстрират поподробно изобретението, без да го ограничават по каквито и да е начини.The following examples are intended to further illustrate the invention without limiting it in any way.
Примери на получаване на съединениятаExamples of Preparation of Compounds
Пример Н-1:Example H-1:
Получаване наObtaining
1.32 g хидроксиламин хидрохлорид се прибавят към разтвор на 5.2 g метил-3-метокси-2-[([(3-оксо-2-бутил)имино]окси)о-толил]акрилат (ЕР-А-370 629, No. 156) в 20 ml пиридин. След разбъркване на сместа 6 часа при 30°С се прибавя ледена вода. Кристалната маса, която се образува след няколко часа, се отделя чрез филтруване и кристалите се измиват с вода. След прекристализиране в етанол/вода се получават 4.8 g метил-3-метокси-2-[([(3хидроксимино-2-бутил)имино]окси)о-толил]-акрилат (Съединение No. 1.73) под формата на жълти кристали с температура на топене 104-107°С.1.32 g of hydroxylamine hydrochloride were added to a solution of 5.2 g of methyl-3-methoxy-2 - [([(3-oxo-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] acrylate (EP-A-370 629, No. 156) in 20 ml of pyridine. After stirring the mixture for 6 hours at 30 ° C, ice water was added. The crystalline mass, which formed after a few hours, was separated by filtration and the crystals were washed with water. Recrystallization in ethanol / water gave 4.8 g of methyl-3-methoxy-2 - [([(3-hydroxyimino-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] -acrylate (Compound No. 1.73) as yellow crystals with mp 104-107 ° C.
Пример Н-2:Example H-2:
Получаване наObtaining
соосн3 снco 3 sle
През тръбичка под налягане към 0.2 g около 65% суспензия на натриев хидрид, измита с вода, се прибавят 5 ml диметилформамид. След това се добавят 1.6 g метил-3-метокси-2-[([(3хидроксимино-2-бутил)имино]окси)о-толил]акрилат и след него 1.1 g 2,2,2-трифлуороетилйодид. Когато затихне отделянето на водород, намиращата се под налягане тръбичка се запушва и сместа се разбърква 5 часа при 50°С. Тогава реакционният разтвор се излива в ледена вода, екстрахира се с етилацетат и полученото вещество се хроматографира върху силикагел при елуиране с етилацетат/хексан (1:3). Получават се 1.2 g метил-3-метокси-2-[([(3-(2,2,2трифлуороетоксиимино)-2-бутил)имино]окси)о-толил]-акрилат (Съединение No. 1.74) под формата на безцветно масло.5 ml of dimethylformamide are added through a pressure tube to 0.2 g of about 65% suspension of sodium hydride washed with water. 1.6 g of methyl-3-methoxy-2 - [([(3-hydroxyimino-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] acrylate are then added followed by 1.1 g of 2,2,2-trifluoroethyl iodide. When the evolution of hydrogen subsides, the pressurized tube is capped and the mixture is stirred for 5 hours at 50 ° C. The reaction solution was then poured into ice water, extracted with ethyl acetate and the resultant chromatographed on silica gel eluting with ethyl acetate / hexane (1: 3). 1.2 g of methyl-3-methoxy-2 - [([(3- (2,2 (trifluoroethoxyimino) -2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] -acrylate (Compound No. 1.74) are obtained in the colorless form butter.
гН ЯМР в CDC13: химично изместване на двете имино-заместени метилни групи: 1.99 и 2.04 ррт. 1 H NMR in CDCl 3 : chemical shift of the two imino-substituted methyl groups: 1.99 and 2.04 ppm.
Пример Н-3:Example H-3:
Получаване наObtaining
Разтвор на 15.0 g р-метилпропиофенон и 20 ml изопентилнитрит в 30 ml метанол се прибавя бавно, на капки към 20 ml натриев метилат (30% в метанол). След разбъркване в продължение на 5 часа на капки се добавят 30 ml вода и впоследствие сместа се подкислява с оцетна киселина. Екстрахира се с етилацетат и екстрактът се измива с вода, изсушава се (Na2SO4) и се концентрира във вакуум. Остатъкът се прекристализира в диетилетер/п-хексан. Получава се а-хидроксиимино-4-метилпропиофенон под формата на безцветни кристали с температура на топене 122-124°С.A solution of 15.0 g of p-methylpropiophenone and 20 ml of isopentyl nitrite in 30 ml of methanol was added slowly dropwise to 20 ml of sodium methylate (30% in methanol). After stirring for 5 hours, 30 ml of water were added dropwise and the mixture was subsequently acidified with acetic acid. It was extracted with ethyl acetate and the extract was washed with water, dried (Na 2 SO 4 ) and concentrated in vacuo. The residue was crystallized from diethyl ether / n-hexane. Α-Hydroxyimino-4-methylpropiophenone was obtained as colorless crystals with a melting point of 122-124 ° C.
8.1 g от така полученото съединение и 4.6 g о-метилхидроксиламин хидрохлорид в 40 ml пиридин се загряват 1 час на обратен хладник. След добавяне на толуен сместа се концентрира във вакуум, обработва се с вода и се екстрахира с етилацетат. Органичната фаза се измива с вода, изсушава се над натриев сулфат и се концентрира във вакуум. а-Хидроксиимино-4-метилпропиофенон О-метилоксимът изкристализира в диетил етер/пхексан под формата на безцветни кристали с температура на топене 156-157°С.8.1 g of the compound thus obtained and 4.6 g of o-methylhydroxylamine hydrochloride in 40 ml of pyridine are heated at reflux for 1 hour. After toluene was added, the mixture was concentrated in vacuo, treated with water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. α-Hydroxyimino-4-methylpropionophenone The O-methyloxime was crystallized in diethyl ether / hexane as colorless crystals with a melting point of 156-157 ° C.
1.87 g от предварително получения оксим и 2.58 g метил-2-(абромо-о-толил)-3-метоксиакрилат се прибавят към суспензия на 0.41 g натриев хидрид в 25 ml Ν,Ν-диметилформамид и реакционната смес се разбърква в продължение на 3 часа. Последната се подкислява с оцетна киселина, обработва се с вода и се екстрахира с етилацетат. Органичната фаза се измива двукратно с наситен разтвор на натриев кисел карбонат и1.87 g of the pre-prepared oxime and 2.58 g of methyl-2- (abromo-o-tolyl) -3-methoxyacrylate are added to a suspension of 0.41 g of sodium hydride in 25 ml of N, N-dimethylformamide and the reaction mixture is stirred for 3 o'clock. The latter was acidified with acetic acid, treated with water and extracted with ethyl acetate. The organic phase is washed twice with saturated sodium carbonate solution and
-35еднократно с наситен разтвор на натриев хлорид. След изсушаване над безводен натриев сулфат разтворителят се отдестилира във вакуум. Съединението Н-3 изкристализира в диетилетер/п-хексан под формата на безцветни кристали с температура на топене 98101°С (Съединение No. 1.117).-35only with saturated sodium chloride solution. After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent is distilled off in vacuo. The compound H-3 was crystallized in diethyl ether / n-hexane as colorless crystals with a melting point of 98101 ° C (Compound No. 1.117).
Пример Н-4:Example H-4:
Получаване наObtaining
0.37 g от приблизително 65% суспензия на натриев хидрид се измива с хексан и се прибавят 10 ml диметилформамид. Към суспензията се добавя смес от 2.59 g метил-2-(2-бромометилфенил)глиоксилат О-метилоксим и 2.42 g 2-(дифенилхидразоно)-3хидроксиминобутан и сместа се загрява до 40-50°С чрез обдухване с горещ въздух, докато започне бурно отделяне на водород. След това сместа се разбърква един час, като се изключи възможността от овлажняване, и се излива в ледена вода. След екстрахиране с етилацетат и хроматографиране върху силикагел, елуиран с етилацетат/хексан (1:2), се получават 3.7 g метил-2-[([(3-дифенилхидразоно-2-бутил)имино]окси)о-толил]глиоксилат О-метилоксим (Съединение No. 2.19) под формата на жълто масло.0.37 g of approximately 65% suspension of sodium hydride are washed with hexane and 10 ml of dimethylformamide are added. A mixture of 2.59 g methyl-2- (2-bromomethylphenyl) glyoxylate O-methyloxime and 2.42 g 2- (diphenylhydrazono) -3hydroxyminobutane was added to the slurry and the mixture heated to 40-50 ° C by blowing in hot air until hot hydrogen evolution. The mixture was then stirred for one hour, excluding the possibility of wetting, and poured into ice water. Extraction with ethyl acetate and chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate / hexane (1: 2) afforded 3.7 g of methyl-2 - [([(3-diphenylhydrazono-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] glyoxylate O -methyloxime (Compound No. 2.19) as a yellow oil.
!Н ЯМР в CDC13: химично изместване на двете имино-заместени метилни групи: 1.64 и 2.12 ррт. ! H NMR in CDCl 3 : chemical shift of the two imino-substituted methyl groups: 1.64 and 2.12 ppm.
Пример Н-5:Example H-5:
Получаване наObtaining
1.9 g метил-2-[({(3-дифенилхидразоно-2-бутил)имино}окси)отолил]глиоксилат О-метилоксим се разбъркват 2 часа при стайна температура в 10 ml 33% разтвор на метиламин в етанол. Отдестилират се етанолът и излишъкът от метиламин. Остатъкът се разтваря в диетилетер, разтворът се филтрува и филтратът се изпарява до сухо, при което се получава кристално твърдо вещество. След измиване с хексан се получават 1.8 g Nмонометил-2-[({(3-дифенилхидразоно-2-бутил)имино}окси)о-толил]глиоксиламид О-метилоксим (Съединение No. 3.19) под формата на светлобежови кристали с температура на топене 135-136°С. Пример Н-6:1.9 g of methyl-2 - [({(3-diphenylhydrazono-2-butyl) imino} oxy) otolyl] glyoxylate O-methyloxime was stirred for 2 hours at room temperature in 10 ml of a 33% solution of methylamine in ethanol. Ethanol and excess methylamine are distilled off. The residue was dissolved in diethyl ether, the solution filtered and the filtrate evaporated to dryness to give a crystalline solid. Washing with hexane gave 1.8 g of Nonomomethyl-2 - [({(3-diphenylhydrazono-2-butyl) imino} oxy) o-tolyl] glyoxylamide O-methyloxime (Compound No. 3.19) in the form of light beige crystals at mp 135-136 ° C. Example H-6:
1.74 g 1-[4-(2,2-дихлороциклопропилметокси)фенил]пропан-1,2дион 1-(О-метилоксим)-2-оксим с формула (АА) се прибавят към 0.13 g натриев хидрид в 25 ml Ν,Ν-диметилформамид. Добавят се 1.5 g метил 2-(2-бромометилфенил)-3-метоксиакрилат с формула (ВВ) и сместа се разбърква 3 часа при стайна температура. Сместа се подкислява с оцетна киселина и се добавят вода и етилацетат. Водната фаза се отделя, а органичната се измива еднократно с наситен разтвор на кисел натриев карбонат и се изсушава над1.74 g of 1- [4- (2,2-dichlorocyclopropylmethoxy) phenyl] propane-1,2-dione 1- (O-methyloxime) -2-oxime of formula (AA) is added to 0.13 g of sodium hydride in 25 ml Ν, Ν -Dimethylformamide. 1.5 g of methyl 2- (2-bromomethylphenyl) -3-methoxyacrylate of formula (BB) are added and the mixture is stirred for 3 hours at room temperature. The mixture was acidified with acetic acid and water and ethyl acetate were added. The aqueous phase was separated and the organic phase was washed once with saturated acidic sodium carbonate solution and dried over
-37безводен натриев сулфат. Разтворителят се изпарява във вакуум и полученият остатък се пречиства върху силикагел при елуиране с хексан/етилацетат (3:1). Получава се титулното съединение под формата на масло. След разделяне чрез колонна хроматография върху силикагел (хексангетилацетат 3:1) се получават три изомера: изомер А, температура на топене 86-88°С, изомер В, масло, изомер С, масло (Съединение 5.9).-37hydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated in vacuo and the resulting residue was purified on silica gel eluting with hexane / ethyl acetate (3: 1). The title compound is obtained in the form of an oil. Separation by column chromatography on silica gel (hexangethyl acetate 3: 1) afforded three isomers: isomer A, melting point 86-88 ° C, isomer B, oil, isomer C, oil (Compound 5.9).
(АА)(AA)
(ВВ)(BB)
По този или по аналогичен на един от посочените по-горе методи начин могат да бъдат получени следващите съединения: (Съкращения: Ме = метил, Et = етил, Δ = циклопропил, Ph = фенил, т.т. = температура на топене).The following compounds can be obtained by this or by analogy to one of the above methods: (Abbreviations: Me = methyl, Et = ethyl, Δ = cyclopropyl, Ph = phenyl, mp = melting point).
ЯМР: Химичните измествания са дадени като δ (ppm) в CDC13.NMR: Chemical shifts are given as δ (ppm) in CDC1 3 .
-38Таблииа I-38Table I
** температура на топене или !П ЯМР на Ri/R2 или R3 ** melting point or ! NMR of Ri / R 2 or R 3
-43 Таблица 2-43 Table 2
-4Ί--4Ί-
шемперашура на топене или *Н ЯМР на Ri/R2 или R3 melting point or 1 H NMR of Ri / R 2 or R 3
-48Таблииа 3-48Table 3
физични данни**physical data **
2.07/2.152.07 / 2.15
135-136°С135-136 ° C
-50Физични данни**-50Physical data **
2.00/2.032.00 / 2.03
2.00/2.012.00 / 2.01
1.95/2.011.95 / 2.01
114-115°С114-115 ° C
94-96°С94-96 ° C
** температура на топене или 3Н ЯМР на Ri/R2 или R3 ** melting point or 3 H NMR of Ri / R 2 or R 3
-53Таблииа 4:-53Table 4:
#u3om.1:112-114° #изомер 2:смола * Означението В колона Z означава, че съединението не притежава заместител -Z-B.# u3om.1: 112-114 ° # isomer 2: resin * The designation in column Z indicates that the compound has no substituent -Z-B.
** физични данни: температура на топене или JH ЯМР на Rj или R3, R3 it винаги е СН3 в съответствие със структурната формула в началото на таблицата.** Physical data: mp or J H NMR of Rj or R 3, R 3 it always is CH 3 in accordance with the structural formula at the start of the table.
*** Радикалите Z трябва да се прочитат по такъв начин, че въглеродният скелет на структурата да бъде от лявата страна на въпросния елемент, докато заместителят В да е от дясната страна. Например заместителят Z-В в съединението 4.107 е -СН2О-фенил.*** Radicals Z must be read in such a way that the carbon skeleton of the structure is on the left side of the element in question, while substituent B is on the right side. For example, the Z-B substituent in compound 4.107 is -CH 2 O-phenyl.
-61 Таблица 5-61 Table 5
и съединениятаand compounds
5.615.61
изомер 1: 113-115°С/изомер 2: маслоisomer 1: 113-115 ° C / isomer 2: oil
5.62 о5.62 about
изомер 1: масло/изомер 2: маслоisomer 1: oil / isomer 2: oil
-645.63-645.63
смолаresin
5.645.64
155-160°СMp 155-160 ° C
5.655.65
изомер 1: 109-110°С / изомер 2: смолаisomer 1: 109-110 ° C / isomer 2: resin
5.665.66
изомер 1: 131-133°С / изомер 2: смола ** физични данни: температура на топене или гН ЯМР на R4/R2 или R3 isomer 1: 131-133 ° C / isomer 2: resin ** Physical data: mp or d H NMR of R4 / R2 or R 3
-65Таблииа 6:-65Table 6:
Физични данни**Physical data **
2. Примерни рецептури с активните съставки с формула I (% = тегловни проценти)2. Sample Formula I Formula Active Ingredients (% = percent by weight)
2. Ь.Омокряеми прахове а) Ь)2. Wetting powders a) b)
Активна съставка от Таблица 1-7 25% 50%Active ingredient from Table 1-7 25% 50%
с)c)
75%75%
Активната съставка се размесва щателно с добавките и сместа се смила добре в подходяща мелница. В резултат на това се получават омокряеми прахоВе, които могат да се разреждат с вода, така че да се получат суспензии с желаната концентрация.The active ingredient is thoroughly mixed with the additives and the mixture is thoroughly ground in a suitable mill. As a result, wettable powders are obtained which can be diluted with water to form suspensions of the desired concentration.
2.2. Емулсионни концентрати2.2. Emulsion concentrates
Активна съставка от Таблица 1-7 10%Active ingredient from Table 1-7 10%
Октилфенол полиетиленгликол 3% етер (4-5 mol етиленоксид)Octylphenol polyethylene glycol 3% ether (4-5 mol ethylene oxide)
Калциев додецилбензенсулфонат 3%Calcium dodecylbenzenesulfonate 3%
Циклохексанон 34%Cyclohexanone 34%
Ксиленова смес 50%Xylene mixture 50%
От този концентрат чрез прибавяне на вода може да сеFrom this concentrate can be added by adding water
Чрез смесване на активната съставка с носителя и смилане на сместа в подходяща мелница се получават готови за използване пудри.By mixing the active ingredient with the carrier and grinding the mixture in a suitable mill, ready-to-use powders are obtained.
2.4. Екструдирани гранули2.4. Extruded granules
Активна съставка от Таблица 1-7 10%Active ingredient from Table 1-7 10%
-71Натриев лигносулфат 2%-71Sodium lignosulfate 2%
Карбоксиметилцелулоза 1%Carboxymethylcellulose 1%
Каолин 87%Kaolin 87%
Активната съставка се смесва с добавките и сместа се смила и омокря с вода. Тази смес се екструдира и впоследствие се изсушава във въздушен поток.The active ingredient is mixed with the additives and the mixture is ground and wetted with water. This mixture is extruded and subsequently air-dried.
2.5. Покрити гранули2.5. Cover the pellets
Активна съставка от Таблица 1-7 3%Active ingredient from Table 1-7 3%
Полиетиленгликол (MW 200) 3%Polyethylene glycol (MW 200) 3%
Каолин 94% (MW = молекулно тегло) фино смляната активна съставка се прибавя равномерно в смесител към омокрен с полиетиленгликол каолин. При това се получават свободни от фин прах покрити гранули.Kaolin 94% (MW = molecular weight) of the finely divided active ingredient is added uniformly in a mixer to a wetted polyethylene glycol kaolin. This produces fine dust-free coated granules.
2.6. Суспензионен концентрат2.6. Suspension concentrate
Активна съставка от Таблица 1-7 40%Active ingredient from Table 1-7 40%
Етиленгликол 10%Ethylene glycol 10%
Нонилфенол полиетиленгликол етер 6% (15 mol етиленоксид)Nonylphenol polyethylene glycol ether 6% (15 mol ethylene oxide)
Натриев лигносулфонат 10%Sodium lignosulfonate 10%
Карбоксиметилцелулоза 1%Carboxymethylcellulose 1%
37% воден разтвор на формалдехид 0.2%37% aqueous formaldehyde solution 0.2%
Силиконово масло под формата наSilicone oil in the form of
75% водна емулсия 0.8%75% water emulsion 0.8%
Вода 32% фино смляната активна съставка се смесва щателно с добавките. Получава се суспензионен концентрат, от който чрез прибавяне на вода могат да се получат суспензии с желаното разреждане.Water 32% of the finely divided active ingredient is thoroughly mixed with the additives. A suspension concentrate is obtained from which suspensions of the desired dilution can be obtained by the addition of water.
3. Биологични примери3. Biological examples
А) Бактерицидно действиеA) Bactericidal action
Пример В-1: Действие срещу Phytophthora infestans при доматиExample B-1: Action against Phytophthora infestans in tomatoes
a) Лечебно действиеa) Therapeutic action
Доматени растения, сорт “Roter Gnom”, са отгледани в продължение на 3 седмици, след което са напръскани със суспензия на гъбична зооспора и инкубирани в климатична стая при температура от 18 до 20°С и с наситен с влага Въздух. 24 часа покъсно овлажняВането на въздуха е прекъснато. Когато изсъхнат, растенията се напръскват със смес, състояща се от активна съставка, преработена под формата на омокряем прах, при концентрация 200 ррт. След изсъхване на нанесеното покритие растенията са върнати в наситената с влага камера за 4 дни. Броят и размерът на типичните петна по листата, получени след този период от време, са използвани за оценка на активността на изпитваните вещества.Tomato plants, Roter Gnom variety, were grown for 3 weeks, then sprayed with a fungal zoospore suspension and incubated in an air-conditioning room at 18 to 20 ° C and humidified with Air. 24 hours later humidification was interrupted. When dried, the plants are sprayed with a mixture consisting of an active ingredient, processed as a wettable powder, at a concentration of 200 ppm. After drying the coating, the plants were returned to the humidified chamber for 4 days. The number and size of typical leaf spots obtained after this time period were used to evaluate the activity of the test substances.
b) Предпазно-системно действиеb) Precautionary system action
Активната съставка, преработена под формата на омокряем прах, е нанесена при концентрация 60 ррт (по отношение на обема на почвата) върху повърхността на почвата на триседмични доматени растения, сорт “Roter Gnom”, отгледани в саксии. Растенията са оставени да престоят три дни, след което долната повърхност на листата им е напръскана със суспензия от зооспора на Phytophthora infestans. Така обработените растения са държани 5 дни в климатична стая при температура 18 до 20°С и наситен с влага въздух. Броят и размерът на типичните петна по листата, получени след този период от време, са използвани за оценка на активността на изпитваните вещества.The active ingredient, processed in the form of a wettable powder, was applied at a concentration of 60 ppm (in terms of soil volume) to the soil surface of three-week-old Roter Gnom tomato plants grown in pots. The plants were allowed to stand for three days, after which the lower surface of their leaves was sprayed with a zoospore suspension of Phytophthora infestans. The plants thus treated were kept for 5 days in an air-conditioned room at a temperature of 18 to 20 ° C and moistened with air. The number and size of typical leaf spots obtained after this time period were used to evaluate the activity of the test substances.
Докато необработените, но заразени контролни растения показват 100% атакуване от паразитите, активните съставки сWhile untreated but infected control plants show 100% attack by parasites, the active ingredients with
-73формула I, съответстващи на някое от посочените в таблиците съединения, и по-специално на съединения No. 1.5, 1.24, 1.117, 2.24, 2.74 и 3.24, и в двата случая дават възможност атакуването да бъде намалено до 20% или по-малко.-73formula I corresponding to any of the compounds listed in the tables, and in particular to compounds No. 1.5, 1.24, 1.117, 2.24, 2.74 and 3.24, both of which allow the attack to be reduced to 20% or less.
Пример В-2: Действие срешу Plasmopara viticola (Bert, et Curt.) (Berk et De Toni) при лозиExample B-2: Plasmopara viticola (Bert, et Curt.) Berk et De Toni Action
a) Остатъчно-предпазно действиеa) Residual-protective action
В оранжерия са отгледани малки лозови растения, сорт Chasselas”. При достигане на 10-листен стадий 3 от растенията са напръскани със смес (200 ррт активна съставка). След изсъхване на покритието върху растенията, долната повърхност на листата им е заразена със суспензия на гъбична зооспора. Така обработените растения са държани 8 дни в наситена с влага камера. След този период симптомите на боледуване при контролните растения са ясно проявени. Броят и размерът на увредените места по обработените растения са използвани за оценка на активността на изпитваните вещества.Small vineyards of the Chasselas variety were grown in the greenhouse. " Upon reaching 10-leaf stage 3, the plants were sprayed with a mixture (200 ppm active ingredient). After the coating has dried on the plants, the lower surface of their leaves is infected with a suspension of fungal zoospores. The plants thus treated were kept in a humidified chamber for 8 days. After this period, the symptoms of disease in the control plants are clearly manifested. The number and size of damaged sites on treated plants were used to evaluate the activity of the test substances.
b) Лечебно действиеb) Therapeutic action
В оранжерия са отгледани малки лозови растения, сорт “Chasselas”. При достигане на 10-листен стадий долната повърхност на листата е заразена със суспензия от зооспора на Plasmopara viticola. След престояване 24 часа в наситена с влага климатична стая, растенията са напръскани със смес, съдържаща активна съставка (200 ррт активна съставка). Така обработените растения са държани още 7 дни в наситената с влага стая. След този период симптомите на боледуване при контролните растения са ясно проявени. Броят и размерът на увредените места по обработените растения са използвани за оценка на активността на изпитваните вещества.Small vineyards of the Chasselas variety were grown in the greenhouse. Upon reaching the 10-leaf stage, the lower surface of the leaves is infected with a zoospore suspension of Plasmopara viticola. After standing for 24 hours in a humidified air-conditioning room, the plants were sprayed with a mixture containing the active ingredient (200 ppm active ingredient). The treated plants were kept in a humidified room for 7 days. After this period, the symptoms of disease in the control plants are clearly manifested. The number and size of damaged sites on treated plants were used to evaluate the activity of the test substances.
В сравнение с контролните растения увреждането наCompared to control plants, the damage to
-Ί4растенията, обработени с активни съставки с формула 1?е 20% и по-малко.-Ί4plants treated with active ingredients of formula 1 ? is 20% or less.
Пример В-З: Действие срещу Pythium debaryanum при захарно цвекло (Beta vulgaris)Example B-3: Action against Pythium debaryanum in sugar beet (Beta vulgaris)
a) Действие след нанасяне върху почватаa) Action after application to soil
Гъбите са развъдени върху стерилни овесени зърна и прибавени към смес от почва и пясък. Така заразената почва е поставена в цветни саксии и в тях са посадени семена на захарно цвекло. Непосредствено след посаждането на семената, изпитваните съединения, преработени под формата на омокряеми прахове, са нанесени върху почвата под формата на водна суспензия (20 ррт активна съставка по отношение на почвения обем). След това саксиите са оставени в оранжерия в продължение на 2-3 седмици при температура 20-24°С. През цялото време чрез леко напръскване с вода е поддържана равномерна влажност на почвата. При оценяването на резултата е определено поникването на растенията и съотношението между здраВите и увредените растения.The mushrooms are bred on sterile oat grains and added to a mixture of soil and sand. The so contaminated soil is planted in flower pots and sugar beet seeds are planted in them. Immediately after planting the seeds, the test compounds processed in the form of wettable powders were applied to the soil in the form of an aqueous suspension (20 ppm active ingredient with respect to soil volume). The pots are then left in the greenhouse for 2-3 weeks at 20-24 ° C. Throughout a light spray of water, the soil is kept evenly moist. In evaluating the result, the emergence of the plants and the ratio between healthy and damaged plants were determined.
b) Действие след обработка на семенатаb) Action after seed treatment
Гъбите са развъдени върху стерилни овесени зърна и прибавени към смес от почва и пясък. Така заразената почва е поставена в цветни саксии и в тях са посадени семена на захарно цвекло, обработени с изпитваните съединения, преработени под формата на прахове за обработка на семена (1000 ррт активна съставка по отношение на теглото на семената). След това саксиите с посадените в тях семена са оставени в оранжерия в продължение на 2-3 седмици при температура 20-24°С. Почвата е поддържана с равномерна влажност чрез леко напръскване с вода. При оценяването на резултата е определено поникването на растенията и съотношението между здравите и увреденитеThe mushrooms are bred on sterile oat grains and added to a mixture of soil and sand. The so contaminated soil was placed in flower pots and planted with sugar beet seeds treated with the test compounds processed into seed treatment powders (1000 ppm active ingredient by weight of seeds). The pots with the seeds planted in them are then left in the greenhouse for 2-3 weeks at a temperature of 20-24 ° C. The soil is maintained with uniform humidity by gentle spraying with water. In evaluating the outcome, the emergence of plants and the ratio of healthy to injured are determined
-75растения.-75plants.
След обработката с актиВните състаВки с формула I, и поспециално със съединения No. 1.5, 1.24, 1.117, 2.24, 2.74 и 3.24, над 80% от растенията израстВат и имат здраВ изглед. В контролните саксии израстВат само няколко растения, които са с нездрав вид. Пример В-4: Остатъчно-зашитно действие срещу Cercospora arachidicola при фъстъци фъстъчени растения с височена 10-15 cm са напръскани с водна смес за пръскане (0.02% активна съставка) до протичане на сместа и 48 часа по-късно са заразени с гъбична конидиална суспензия. Растенията са инкубирани 72 часа при 21°С и висока атмосферна влажност, след което са оставени в оранжерия, докато се проявят типичните петна по листата. ВъздейстВието на активната съставка е оценено 12 дни след заразяването въз основа на броя и размера на петната по листата.After treatment with the active compounds of formula I, and more particularly with compounds No. 1.5, 1.24, 1.117, 2.24, 2.74 and 3.24, over 80% of the plants grow and have a healthy appearance. Only a few plants that are unhealthy appear in the control pots. Example B-4: Residual-protective action against Cercospora arachidicola in peanuts peanut plants 10-15 cm tall were sprayed with an aqueous spray mixture (0.02% active ingredient) until the mixture was run and 48 hours later were infected with a fungal conidial suspension. The plants were incubated for 72 hours at 21 ° C and high atmospheric humidity, and then left in the greenhouse until the typical spots on the leaves appeared. The effect of the active ingredient was evaluated 12 days after infection based on the number and size of spots on the leaves.
Активните състаВки с формула I предизвикват намаление на петната по листата до по-малко от 10% от листната повърхност. В някои случаи увреждането е изцяло намалено (0-5% атакуване).The active compounds of formula I cause a reduction in leaf spots to less than 10% of the leaf area. In some cases the damage is completely reduced (0-5% attack).
Пример В-5: Действие срещу Puccinia graminis при пшеницаExample B-5: Action against Puccinia graminis in wheat
a) Остатъчно-зашитно действие дни след засяването житните растения са напръскани с водна смес за пръскане (0.02% активна съставка) до протичане на сместа и 24 часа по-късно са заразени с гъбична уреидоспорна суспензия. След 48 часа инкубационен период (условия: относителна влажност 95% до 100% при 20°С) растенията са поставени в оранжерия при температура 22°С. 12 дни след заразяването е оценено развиването на ръждиви струпеи.a) Residual action for days after sowing the cereals were sprayed with an aqueous spray mixture (0.02% active ingredient) until the mixture was run and 24 hours later were infected with a fungal ureidospore suspension. After a 48 h incubation period (conditions: relative humidity 95% to 100% at 20 ° C), the plants were placed in the greenhouse at 22 ° C. 12 days after infection, the development of rusty scabs was evaluated.
b) Системно действие дни след засяването, В близост до житните растения, е полята водна смес, предназначена за пръскане (0.006% активна съставка по отношение на обема на почвата). Внимателно е избегнат всеки контакт на течната смес с надпочвените части на растенията. 48 часа по-късно растенията са заразени с гъбична уреидоспорна суспензия. След 48 часа инкубационен период (условия: относителна влажност 95% до 100% при 20°С) растенията са поставени в оранжерия при температура 22°С. 12 дни след заразяването е оценено развиването на ръждиви струпеи.b) Systemic action days after sowing, Near the cereals, is the field water mixture intended for spraying (0.006% active ingredient in terms of soil volume). Care should be taken to avoid any contact of the liquid mixture with the overlying parts of the plants. 48 hours later, the plants were infected with a fungal ureidospore suspension. After a 48 h incubation period (conditions: relative humidity 95% to 100% at 20 ° C), the plants were placed in the greenhouse at 22 ° C. 12 days after infection, the development of rusty scabs was evaluated.
Съединенията с формула I, по-точно тези от Таблица 1 и поспециално съединенията No. 1.5, 1.24, 1.117 и 2.24 предизвикват забележимо намаление на развъждането на гъби, в някои случаи до 10-0%.The compounds of formula I, in particular those of Table 1, and in particular compounds No. 1.5, 1.24, 1.117 and 2.24 cause a marked decrease in mushroom breeding, in some cases up to 10-0%.
Пример В-6: Действие срещу Pyricularia oryzae при оризExample B-6: Action against Pyricularia oryzae in rice
a) Остатъчно-защитно действиеa) Residual protective action
Оризови растения са отгледани в продължение на две седмици, след което са напръскани с водна смес за пръскане (0.02% активна съставка) до протичане на сместа и 48 часа по-късно са заразени с гъбична конидиална суспензия. Развъждането на гъбите е оценено 5 дни след заразяването, през което време относителната влажност е поддържана от 95% до 100%, а температурата 22°С).Rice plants were grown for two weeks, then sprayed with an aqueous spray mixture (0.02% active ingredient) until the mixture was run and 48 hours later were infected with a fungal conidial suspension. Mushroom breeding was evaluated 5 days after infection, during which time the relative humidity was maintained from 95% to 100% and the temperature was 22 ° C.
b) Системно действиеb) System action
Водна смес, предназначена за пръскане (0.006% активна съставка по отношение на обема на почвата),е полята в близост до двуседмични оризови растения. Внимателно е избегнат всеки контакт на течната смес с надпочвените части на растенията. След това в саксиите е налято такова количество вода, че найниските части на стъблата на оризовите растения да бъдат потопени във водата. След 96 часа растенията са заразениAn aqueous mixture intended for spraying (0.006% active ingredient in terms of soil volume) is the fields adjacent to biweekly rice plants. Care should be taken to avoid any contact of the liquid mixture with the overlying parts of the plants. Water was then poured into the pots so that the lowest parts of the stems of the rice plants were immersed in the water. After 96 hours the plants were infected
- 77с гъбична конидиална суспензия и държани 5 дни при относителна влажност от 95% до 100% и температура 24°С.- 77c fungal conidial suspension and kept for 5 days at a relative humidity of 95% to 100% and a temperature of 24 ° C.
В много случаи съединенията с формула I предотвратяват развитието на болестта върху заразените растения.In many cases, the compounds of formula I prevent the disease from developing on infected plants.
Пример В-7: Остатъчно-защитно действие срещу Venturia inaecualis при ябълкиExample B-7: Residual-protective action against Venturia inaecualis in apples
Ябълкови калеми, които имат свежи филизи с дължина 10 до 20 cm,са напръскани със смес за пръскане (0.02% активна съставка) до протичане на сместа и 24 часа по-късно са заразени с гъбична конидиална суспензия. Растенията са инкубирани 5 дни при относителна влажност от 95% до 100% и държани още 10 дни при температура от 20 до 24°С. Увреждането от струпеи по кората е оценено 15 дни след заразяването.Apple sprouts, which have fresh shoots 10 to 20 cm long, were sprayed with a spray mixture (0.02% active ingredient) until the mixture was run and 24 hours later were infected with a fungal conidial suspension. The plants were incubated for 5 days at a relative humidity of 95% to 100% and kept for another 10 days at a temperature of 20 to 24 ° C. Scab damage on the bark was assessed 15 days after infection.
Повечето от съединенията с формула I от Таблици 1, 2 и 3 имат доказуемо действие срещу увреждането със струпеи. Пример В-8: Действие срещу Erysiphe gramin> is при ечемикMost of the compounds of formula I of Tables 1, 2 and 3 have demonstrable action against scab damage. Example B-8: Action against Erysiphe gramin> is in barley
a) Остатъчно-защитно действиеa) Residual protective action
Ечемичени растения с височина приблизително 8 cm са напръскани със смес за пръскане (0.02% активна съставка) до протичане на сместа и 3 до 4 часа по-късно са напрашени с гъбична конидиална суспензия. Заразените растения са поставени в оранжерия при температура 22°С. Развъждането на гъбите е оценено 10 дни след заразяването.Barley plants approximately 8 cm high were sprayed with a spray mixture (0.02% active ingredient) until the mixture was run and 3 to 4 hours later were sprayed with a fungal conidial suspension. The infected plants were placed in a greenhouse at 22 ° C. Mushroom breeding was evaluated 10 days after infection.
b) Системно действиеb) System action
В близост до ечемичени растения с височина приблизително 8 cm е полята водна смес за пръскане (0.002% активна съставка по отношение на обема на почвата). Внимателно е избегнат всеки контакт на течната смес с надпочвените части на растенията. 48 часа по-късно растенията са напрашени с гъбична конидиална суспензия. Заразените растения са поставени в оранжерия приNear the barley plants, approximately 8 cm in height, the field is an aqueous spray mixture (0.002% active ingredient in soil volume). Care should be taken to avoid any contact of the liquid mixture with the overlying parts of the plants. 48 hours later, the plants were made with a fungal conidial suspension. The infected plants are placed in a greenhouse at
-78температура 22°С. Развъждането на гъбите е оценено 10 дни след заразяването.-78temperature 22 ° C. Mushroom breeding was evaluated 10 days after infection.
Съединенията с формула I, и по-специално съединения No. 1.117, 2.24 и 3.24,общо взето са способни да намалят увреждането до по-малко от 20%, а в някои случаи и изцяло да го предотвратят.The compounds of formula I, and in particular compounds No. 1,117, 2.24 and 3.24 are generally capable of reducing the damage to less than 20% and in some cases completely preventing it.
ie срещу Podosphaera leucotricha при ябълкови филизиie against Podosphaera leucotricha in apple shoots
Ябълкови калеми, които имат свежи филизи с дължина около 15 cm, са напръскани със смес за пръскане (0.06% активна съставка). 24 часа по-късно обработените растения са заразени с гъбична конидиална суспензия и са поставени в стая с контролирани климатични условия при относителна влажност 70% и температура 20°С. Развъждането на гъбичките е оценено 12 дни след заразяването.Apple sprouts, which have fresh shoots about 15 cm in length, are sprayed with a spray mixture (0.06% active ingredient). 24 hours later, the treated plants were infected with a fungal conidial suspension and placed in a room with controlled climatic conditions at a relative humidity of 70% and a temperature of 20 ° C. Fungus breeding was evaluated 12 days after infection.
Активните съставки с формула I дават възможност за намаляване на увреждането до по-малко от 20%. Контролните растения показват 100% заболеваемост.The active ingredients of formula I make it possible to reduce the damage by less than 20%. Control plants show 100% morbidity.
Пример В-10: Действие срещу Botrytis cinerea при ябълкови плодове. Остатъчно-защитно действиеExample B-10: Action against Botrytis cinerea in apple fruits. Residual protective action
Изкуствено наранени ябълки са обработени чрез нанасяне на капки от течност за пръскане върху наранените участъци. След това обработените плодове са заразени с гъбична спорова суспензия и са инкубирани една седмица при висока атмосферна влажност и температура около 20°С. Заключение за фунгицидното действие на изпитваното съединение е направено по броя на нараняванията, показващи признаци на загниване.Artificially injured apples are treated by applying droplets of spray liquid to the injured areas. The treated fruits were then infected with a fungal spore suspension and incubated for one week at high atmospheric humidity and a temperature of about 20 ° C. The conclusion about the fungicidal action of the test compound was made on the number of injuries showing signs of decay.
Активните съставки с формула I са в състояние да намалят разпростирането на загниването, а в някои случаи да го спрат изцяло.The active ingredients of formula I are able to reduce the propagation of decay and in some cases completely stop it.
Пример В-11: Действие върху Helminthosporium gramineumExample B-11: Effect on Helminthosporium gramineum
-79Житни зърна са замърсени с гъбична спорова суспензия и са оставени да изсъхнат. Замърсените зърна са обработени със суспензия от изпитваното вещество (600 ррт активна съставка по отношение на теглото на семената). След два дни зърната са поставени в подходящи блюда, съдържащи агар, и след още четири дни е оценено развитието на гъбични колонии около семената. ИзпитВаните съединения са оценени на базата на броя и размера на гъбичните колонии.-79Cereals are contaminated with a fungal spore suspension and left to dry. Contaminated grains were treated with a suspension of test substance (600 ppm active ingredient by weight of seeds). After two days, the beans were placed in suitable agar-containing dishes and after four days the development of fungal colonies around the seeds was evaluated. Test compounds were evaluated based on the number and size of fungal colonies.
В някои случаи съединенията с формула I показват добро въздействие, т.е. инхибиране на гъбичните колонии.In some cases, the compounds of formula I exhibit good action, i. inhibition of fungal colonies.
Пример В-12: Действие срещу Colletotrichum lagenarium при краставициExample B-12: Action against Colletotrichum lagenarium in cucumbers
Краставичените растения са отгледани в продължение на две седмици и тогава напръскани със смес за пръскане (концентрация 0.002%). След 2 дни растенията са заразени с гъбична спорова суспензия (1.5 х 105 cnopu/ml) и са инкубирани в продължение на 36 часа при 23°С и висока атмосферна влажност. След това инкубацията е продължена при нормална атмосферна влажност и температура 22-23°С. Проявяването на развитието на гъбите е оценено 8 дни след заразяването. Необработените, но заразени контролни растения^показват 100% атакуване от гъбите.The cucumber plants were grown for two weeks and then sprayed with a spray mixture (concentration 0.002%). After 2 days, the plants were infected with a fungal spore suspension (1.5 x 10 5 cnopu / ml) and incubated for 36 hours at 23 ° C and high atmospheric humidity. The incubation was then continued at normal atmospheric humidity and a temperature of 22-23 ° C. Mushroom development was assessed 8 days after infection. The untreated but infected control plants showed 100% mushroom attack.
В някои случаи със съединенията с формула 1, по-специално със съединения No. 1.5 и 3.24 се постига едно действително пълно инхибиране на развитието на болестта.In some cases with the compounds of formula I, in particular with the compounds No. 1.5 and 3.24 achieve a truly complete inhibition of disease development.
Пример В-13: Действие срещу Fusarium nivale при ръжExample B-13: Action against Fusarium nivale in rye
Ръж от сорта Tetrahell, естествено заразена с Fusarium nivale > е обработена с изпитвания фунгицид, като е използван смесващ валяк, при следните концентрации: 20 или 6 ррт активна съставка (по отношение на теглото на семената).Tetrahell rye naturally contaminated with Fusarium nivale> was treated with the test fungicide using a mixing roller at the following concentrations: 20 or 6 ppm active ingredient (in terms of seed weight).
Чрез използване на редосеялка заразеното и обработено семеBy using a seed drill, contaminated and treated seed
-80е засято през месец октомВри на поле В участък от 3 т с 6 посеВни бразди. Всяка концентрация е дублирана В по три бразди.-80 is sown in OctoberThrows in a field of 3 t with 6 sowing furrows. Each concentration is duplicated in B at three furrows.
До оцененяВане на увреждането изпитваните растения са отглеждани В нормални полеви условия (за предпочитане в район с цялостна снежна покривка през зимните месеци).Until the damage assessment, the tested plants were grown under normal field conditions (preferably in an area with full snow cover during the winter months).
Фитотоксичността е оценена чрез отчитане на поникването на семето през есента и на броя растения на единица площ/броят прораствания на растение през пролетта.Phytotoxicity was assessed by considering seed emergence in autumn and number of plants per unit area / number of sprouts per plant in spring.
За определяне ефективността на активната съставка е изчислен процентът на увредените от Fusarium растения непосредствено след стопяване на снега. В настоящия случай броят на увредените растения е по-малък от 5%. Израсналите растения имат здрав изглед.To determine the effectiveness of the active ingredient, the percentage of Fusarium-damaged plants immediately after snowmelt was calculated. In the present case, the number of damaged plants is less than 5%. The grown plants have a healthy appearance.
Пример В-14: Действие срещу Septoria nodorum при пшеницаExample B-14: Action against Septoria nodorum in wheat
Пшеничени растения на 3-листен стадий са напръскани със смес за пръскане (60 ррт активна съставка), получена с омокряем прах от активната съставка (2.8:1).The 3-leaf stage wheat plants were sprayed with a spray mixture (60 ppm active ingredient) obtained with wetting powder from the active ingredient (2.8: 1).
След 24 часа обработените растения са заразени с гъбична конидиална суспензия. Растенията са инкубирани 2 дни при относителна влажност 90-100% и са оставени в оранжерия при темература 20-24°С за още 10 дни. Развъждането на гъбите е оценено 13 дни след заразяването. Атакувани са под 1% от пшеничените растения.After 24 hours, the treated plants were infected with a fungal conidial suspension. The plants were incubated for 2 days at a relative humidity of 90-100% and left in the greenhouse at 20-24 ° C for another 10 days. Mushroom breeding was evaluated 13 days after infection. Under 1% of wheat plants are attacked.
Пример В-14: Действие срещу Rhizoctonia solani при ориз Защитно-локално прилагане върху почватаExample B-14: Action against Rhizoctonia solani in rice Protective-topical application to soil
Почвата около десетдневни оризови растения е омокрена със суспензия (смес за пръскане), получена от изпитваното вещество, като е избегнат контактът на надпочвените части на растенията със суспензията. Три дни по-късно растенията са заразени, като Във всяка саксия между оризените растения е поставена слама отThe soil around ten days of rice plants is moistened with a suspension (spray mixture) obtained from the test substance, avoiding contact of the overlying parts of the plants with the suspension. Three days later, the plants were infected, with a straw planted in each pot between the rice plants.
-81 ечемичени стъбла, заразени с Rhizoctonia solani. След инкубиране в продължение на 6 дни В стая с контролирани климатични условия, при дневна температура 29°С и нощна температура 26°С и относителна влажност 95%, е оценено развъждането на гъбите. По-малко от 5% от растенията са поразени. Растенията имат здрав изглед.-81 Barley stems infected with Rhizoctonia solani. After incubation for 6 days In a room with controlled climatic conditions, at day temperature 29 ° C and night temperature 26 ° C and relative humidity 95%, mushroom breeding was evaluated. Less than 5% of plants are affected. The plants look healthy.
Зашитно-локално прилагане върху листатаProtective-topical application on leaves
12-дневни оризови растения са напръскани със суспензия, получена от изпитваните вещества. Един ден по-късно е извършено заразяване, като във всяка саксия между оризените растения е поставена слама от ечемичени стъбла, заразени с Rhizoctonia solani. Растенията са описани след инкубиране в продължение на 6 дни в стая с контролирани климатични условия, при дневна температура 29°С и нощна температура 26°С и относителна влажност 95%. Необработените, но заразени контролни растения, показват 100% поразяване от гъбите. Съединенията с формула 1 в някои случаи предизвикват пълно инхибиране на болестта.12-day rice plants were sprayed with a suspension obtained from the test substances. One day later, the contamination was carried out, and a straw of barley stalks infected with Rhizoctonia solani was planted in each pot between the rice plants. The plants are described after incubation for 6 days in a room with controlled climatic conditions, at daytime temperature 29 ° C and night temperature 26 ° C and relative humidity 95%. Untreated but infected control plants show 100% mushroom damage. The compounds of formula 1 in some cases cause complete inhibition of the disease.
В. Инсектииидно действие Пример В-16: Действие срещу Aphis craccivoraB. Insecticidal action Example B-16: Action against Aphis craccivora
Грахов разсад е заселен с Aphis craccivora и впоследствие е напръскан със смес за пръскане, съдържаща 400 ррт активна съставка и инкубиран при 20°С. Процентното намаление на популацията (процентно действие) е определено след 3 и след 6 дни чрез сравняване на броя умрели афиди върху обработените и необработените растения.Pea seedlings were populated with Aphis craccivora and subsequently sprayed with a spray mixture containing 400 ppm of active ingredient and incubated at 20 ° C. The percentage reduction in the population (percentage effect) was determined after 3 and 6 days by comparing the number of dead aphids on treated and untreated plants.
При този опит съединенията от Таблица 1-7 показват добро въздействие. По-специално съединение No. 4.5, изомер 1- има степен на въздействие над 80%.In this experiment, the compounds of Table 1-7 show good effect. In particular, compound No. 4.5, isomer 1- has an impact rate greater than 80%.
Пример В-17: Действие върху Diabrotica balteataExample B-17: Action on Diabrotica balteata
Царевичен разсад е напръскан с водна емулсия за пръскане,Corn seedlings are sprayed with water spray emulsion,
-82съдържаща 400 ppm активна съставка, и след изсъхване на нанесеното покритие е заселен с 10 личинки във втори стадий на развитие от Diabrotica balteata и поставен в пластмасов съд. Процентното намаление на популацията (процентно действие) е определено след 6 дни чрез сравняване на броя умрели личинки върху7 обработените и необработените растения.-82containing 400 ppm active ingredient, and after drying the coating is populated with 10 larvae in the second stage of development by Diabrotica balteata and placed in a plastic container. The percentage reduction in the population (percentage effect) was determined after 6 days by comparing the number of dead larvae on the 7 treated and untreated plants.
При този опит съединенията от Таблица 1-7 показват добро въздействие. По-специално съединения No. 1.5, 1.24, 2.24, 3.24, 4.5, изомер 1, 4.14, изомер 1, 4.117, двата изомера, 4.121,4.170, 5.9, изомер 1 и 5.51, изомер 1, имат степен на въздействие над 80%. Пример В-18: Действие срещу Heliothis virescensIn this experiment, the compounds of Table 1-7 show good effect. In particular, compounds No. 1.5, 1.24, 2.24, 3.24, 4.5, isomer 1, 4.14, isomer 1, 4.117, the two isomers, 4.121,4.170, 5.9, isomer 1 and 5.51, isomer 1, have an impact rate greater than 80%. Example B-18: Action against Heliothis virescens
Млади соеви растения са напръскани с водна емулсионна смес за пръскане, съдържаща 400 ррт активна съставка, и след изсъхване на нанесеното покритие са заселени с 10 гъсеници в начален стадий на развитие от Heliothis virescens и поставени в пластмасов съд. Процентното намаление на популацията и нарушеното хранене (процентно действие) е определено след 6 дни чрез сравняване на броя умрели гъсеници върху обработените и необработените растения.Young soybean plants were sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 400 ppm of the active ingredient, and after drying the coating were populated with 10 caterpillars in the initial stage of development by Heliothis virescens and placed in a plastic container. The percentage reduction in population and malnutrition (percentage effect) was determined after 6 days by comparing the number of dead caterpillars on treated and untreated plants.
При този опит съединенията от Таблица 1-7 показват добро въздействие. По-специално съединения No. 4.5, изомер 1, 4.14, изомер 1, 4.18, 4.117, двата изомера, 4.121, 5.9, изомер 1 и 5.52, изомер 1, имат степен на въздействие над 80%.In this experiment, the compounds of Table 1-7 show good effect. In particular, compounds No. 4.5, isomer 1, 4.14, isomer 1, 4.18, 4.117, the two isomers, 4.121, 5.9, isomer 1 and 5.52, isomer 1, have a degree of impact over 80%.
Пример В-19: Действие срещу Spodoptera littoralisExample B-19: Action against Spodoptera littoralis
Млади соеви растения са напръскани с водна емулсионна смес за пръскане, съдържаща 400 ррт активна съставка, и след изсъхване на нанесеното покритие са заселени с 10 гъсеници в трети стадий на развитие от Spodoptera littoralis и поставени в пластмасов съд. Процентното намаление на популацията и нарушеното хранене (процентно действие) е определено след 3 дни чрез сравняване наYoung soybean plants were sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 400 ppm of the active ingredient, and after drying the coating were populated with 10 caterpillars in the third stage of development by Spodoptera littoralis and placed in a plastic container. Percentage reduction of population and malnutrition (percentage effect) was determined after 3 days by comparing
-83 броя умрели гъсеници Върху обработените и необработените растения.-83 caterpillars died on treated and untreated plants.
При този опит съединенията от Таблица 1-7 показват добро Въздействие. По-специално съединения No. 1.5, 1.24, 2.24, 3.24, 4.18, 4.5, изомер 1, 5.9, изомер 1 и 5.52, изомер 1, имат степен на ВъздейстВие над 80%.In this experiment, the compounds of Table 1-7 show a good effect. In particular, compounds No. 1.5, 1.24, 2.24, 3.24, 4.18, 4.5, isomer 1, 5.9, isomer 1, and 5.52, isomer 1, have an Impact Rate over 80%.
С. Акарииидна активностC. Acariid activity
Пример В-20: Действие върху Tetranychus urticaeExample B-20: Effect on Tetranychus urticae
Млади бобени растения са заселени със смес от популация на Tetranychus urticae и впоследствие, един ден по-късно, са напръскани с водна емулсионна смес за пръскане, съдържаща 400 ррт активна състаВка, след което са инкубирани 6 дни при 25°С и оценени. Процентното намаление на популацията и нарушеното хранене (процентно действие) е определено след 3 дни чрез сравняване на броя умрели яйца, личинки и гъсеници Върху обработените и необработените растения.Young bean plants were populated with a mixture of the Tetranychus urticae population and subsequently, one day later, sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 400 ppm of active ingredient, then incubated for 6 days at 25 ° C and evaluated. The percentage reduction in population and malnutrition (percentage effect) was determined after 3 days by comparing the number of dead eggs, larvae and caterpillars on treated and untreated plants.
При този опит съединенията от Таблица 1-6 показват добро ВъздейстВие. По-специално съединения No. 1.5, 1.24, 2.24 и 3.24, 4.5, изомер 1, 4.14, изомер 1, 4.117, двата изомера, 5.9, изомер 1 и 5.52, изомер 1, имат степен на въздействие над 80%.In this experiment, the compounds of Table 1-6 show a good effect. In particular, compounds No. 1.5, 1.24, 2.24 and 3.24, 4.5, isomer 1, 4.14, isomer 1, 4.117, the two isomers, 5.9, isomer 1 and 5.52, isomer 1, have an impact rate greater than 80%.
Пример В-21: Действие върху Boophilus micropolusExample B-21: Effect on Boophilus micropolus
Възрастни женски кърлежи, Впити плътно един В друг, са прикрепени Върху дъска от поливинилхлорид и са покрити с памучен тампон. Върху кърлежите са излети 10 ml от изпитвания Воден разтвор, съдържащ 125 ррт активна състаВка. Тампонът е отстранен и кърлежите са инкубирани 4 седмици за снасяне на яйцата си. При женските кърлежи действието на съединенията се проявява под формата на умъртвяване или стерилитет, а при яйцата - като действие, насочено срещу излюпването.Adult female ticks, tightly tucked into each other, are attached to a polyvinyl chloride board and covered with a cotton swab. 10 ml of the test aqueous solution containing 125 ppm of active ingredient was poured onto the ticks. The swab was removed and the ticks were incubated for 4 weeks to lay their eggs. In female ticks, the action of the compounds manifests itself in the form of killing or infertility, and in eggs - as an anti-hatching action.
Claims (54)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1294 | 1994-01-05 | ||
| CH211794 | 1994-07-01 | ||
| PCT/EP1994/004318 WO1995018789A1 (en) | 1994-01-05 | 1994-12-27 | Pesticides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BG100760A BG100760A (en) | 1997-03-31 |
| BG62650B1 true BG62650B1 (en) | 2000-04-28 |
Family
ID=25683255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BG100760A BG62650B1 (en) | 1994-01-05 | 1996-07-31 | Pesticides |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JP3058692B2 (en) |
| KR (1) | KR100347836B1 (en) |
| AT (1) | ATE204853T1 (en) |
| BG (1) | BG62650B1 (en) |
| DE (1) | DE69428127T3 (en) |
| DK (1) | DK0738260T3 (en) |
| EE (1) | EE03284B1 (en) |
| EG (1) | EG20734A (en) |
| ES (1) | ES2162633T5 (en) |
| NZ (1) | NZ278385A (en) |
| OA (1) | OA10326A (en) |
| PL (1) | PL177309B1 (en) |
| PT (1) | PT738260E (en) |
| RO (1) | RO117374B1 (en) |
| RU (1) | RU2142938C1 (en) |
| UY (1) | UY23885A1 (en) |
-
1994
- 1994-12-27 RO RO96-01359A patent/RO117374B1/en unknown
- 1994-12-27 DK DK95905110T patent/DK0738260T3/en active
- 1994-12-27 EE EE9600102A patent/EE03284B1/en not_active IP Right Cessation
- 1994-12-27 PT PT95905110T patent/PT738260E/en unknown
- 1994-12-27 NZ NZ278385A patent/NZ278385A/en unknown
- 1994-12-27 DE DE69428127T patent/DE69428127T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-27 ES ES95905110T patent/ES2162633T5/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-27 JP JP07518300A patent/JP3058692B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-27 AT AT95905110T patent/ATE204853T1/en not_active IP Right Cessation
- 1994-12-27 RU RU96116125A patent/RU2142938C1/en not_active IP Right Cessation
- 1994-12-27 PL PL94315257A patent/PL177309B1/en not_active IP Right Cessation
- 1994-12-27 KR KR1019960703714A patent/KR100347836B1/en not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-01-02 EG EG595A patent/EG20734A/en active
- 1995-01-03 UY UY23885A patent/UY23885A1/en not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-07-05 OA OA60857A patent/OA10326A/en unknown
- 1996-07-31 BG BG100760A patent/BG62650B1/en unknown
-
1999
- 1999-09-07 JP JP25292499A patent/JP4015788B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09511484A (en) | 1997-11-18 |
| DE69428127T2 (en) | 2002-01-31 |
| DE69428127D1 (en) | 2001-10-04 |
| KR100347836B1 (en) | 2003-03-10 |
| BG100760A (en) | 1997-03-31 |
| RO117374B1 (en) | 2002-02-28 |
| EG20734A (en) | 1999-12-29 |
| JP2000119236A (en) | 2000-04-25 |
| OA10326A (en) | 1997-10-07 |
| DE69428127T3 (en) | 2007-06-14 |
| UY23885A1 (en) | 1995-06-30 |
| JP3058692B2 (en) | 2000-07-04 |
| ATE204853T1 (en) | 2001-09-15 |
| JP4015788B2 (en) | 2007-11-28 |
| PT738260E (en) | 2002-02-28 |
| DK0738260T3 (en) | 2001-12-10 |
| EE03284B1 (en) | 2000-08-15 |
| RU2142938C1 (en) | 1999-12-20 |
| ES2162633T3 (en) | 2002-01-01 |
| NZ278385A (en) | 1998-03-25 |
| PL177309B1 (en) | 1999-10-29 |
| ES2162633T5 (en) | 2007-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0738260B2 (en) | Pesticides | |
| CA2240738C (en) | Pesticidal composition containing thiamethoxam and fungicides | |
| EP0865424B1 (en) | Pesticides | |
| AU708591B2 (en) | O-benzyl oxime ether derivatives and their use in crop protection compositions | |
| JP4083801B2 (en) | Insecticidal indazole derivatives | |
| RU2142938C1 (en) | Pesticides | |
| MXPA98004532A (en) | Pesticide | |
| AU4256100A (en) | Pesticides |