PT738260E - PHENYL ACETIC ACID DERIVATIVES PROCESS AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THEIR PREPARATION AND AGENTS THAT CONTAIN THE SAME - Google Patents

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PT738260E
PT738260E PT95905110T PT95905110T PT738260E PT 738260 E PT738260 E PT 738260E PT 95905110 T PT95905110 T PT 95905110T PT 95905110 T PT95905110 T PT 95905110T PT 738260 E PT738260 E PT 738260E
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Rene Zurfluh
Trah Dr Stephan
Hugo Ziegler
Saleem Farooq
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Bayer Ag
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Abstract

The invention relates to imino-alkyl-imino-oxy-tolyl derivatives having the formula (I): and to the isomers thereof, as well as to mixtures of said isomers, to the processes for their preparation, to the composition and method for pest control and prevention.

Description

1 DESCRICÃO (1 DESCRIPTION (

Derivados de ácido fenil acético, processo c produtos intermediários para a sua preparação e agentes que contêm os mesmosPhenyl acetic acid derivatives, process and intermediates for their preparation and agents containing the same

A presente invenção refere-se a novos compostos pesticidamente activos da fórmula I OThe present invention relates to novel pesticidally active compounds of the formula I

I e aos seus isómeros, e suas misturas de isómeros, que são possíveis, em que ou a) X é um átomo de N e Y é ORn ouN(R12)R,3, ou b) XéCHe Y é ORn, e em que, além disso:I and their isomers and mixtures of isomers which are possible, wherein either a) X is N and Y is ORn or N (R 12) R 3, or b) X is CH 2 and Y is OR n, and wherein , Besides that:

Rn é alquilo em C1-C4; R12 e R13 são, independentemente, hidrogénio ou alquilo em C1-C4; A é um átomo de O ou o grupo NR4;R 1 is C 1 -C 4 alkyl; R 12 and R 13 are independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; A is an O atom or the NR4 group;

Ri é alquilo em C1-C4, halogeno alquilo em C1-C4, ciclopropilo, ciano ou metiltio;R1 is C1 -C4 alkyl, C1 -C4 haloalkyl, cyclopropyl, cyano or methylthio;

n R2 é hidrogénio, alquilo em Ci-Ce, cicloalquilo em C3-C6, um grupoR2 is hydrogen, C1 -C6 alkyl, C3 -C6 cycloalkyl, a

, ou tienilo; a 2 os radicais D são idênticos ou diferentes e são halogéneo, alquilo em C1-C4, alcoxi em/ C1-C4, halogenoalquilo em Ci-C2, halogenoalcoxi em Ci-C2, alceniloxi em C3-C6Í alciniloxi cm C3-C6, Ci-C4-alquilcnodioxi, ciano ou nitro; n é 0,1,2, 3 ou 4; Z é -O-, -0-(alquilo em C1-C4)-, -(alquilo em Ci-C4)-0-, -S(0)m-, -(alquilo em C1-C4)--S(0)m-, -S(0)m-(alquilo em CrC4>, m é 0, 1 nu 2, B é alquilo em Ci-Cá, halogenoalquilo em Ci-C6, cicloalquilo em C3-C6, ou é alcenilo em C2-C(, ou alcinilo em C2-C4-alquilo em C1-C2, sendo cada um deles não-substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo, ou é arilo ou heterociclilo, sendo cada um destes dois, independentemente, não-substituído ou mono-a penta-substituído por alquilo em Cj-Ce, halogenoalquilo em CrC6, halogéneo, alcoxi em Ci-Ce ou halogeno-alcoxi em Ci-Cô, ou um grupo — (CH2) R5, or thienyl; to 2 the radicals D are identical or different and are halogen, C1 -C4 alkyl, C1 -C4 alkoxy, C1 -C2 haloalkyl, C1 -C2 haloalkoxy, C3 -C6 alkenyloxy, C3 -C6 alkynyloxy, C4-alkylenedioxy, cyano or nitro; n is 0,1,2,3 or 4; Z is -O-, -O- (C1 -C4 alkyl) -, - (C1 -C4 alkyl) -O-, -S (O) m -, - (C1 -C4 alkyl) -S ( 0) m-, -S (O) m - (C 1 -C 4 alkyl), m is 0, 1 n 2, B is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, or C2 -C4 alkoxy or C2 -C4 alkynyl, each of which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, or is aryl or heterocyclyl, each of which is independently (C 1 -C 6) alkyl, C 1 -C 6 alkyl halogen, C 1 -C 6 haloalkyl, halogen, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 haloalkoxy, or a - (CH 2)

,ou R9, or R9

Re trimetilsililo; R5, Re, R7, Re e R9 são, independentemente, hidrogénio, alquilo em C1-C4 ou halogéneo e p é 0,1,2 ou 3; R3 é hidrogénio, alquilo em Ci-Cô, halogenoalquilo em Ci-Cô tendo 1 a 5 átomos de halogéneo, alcoxi em Ci-C4-alquilo em Ci-C2, alcenilo em C2-C4-alquilo em C1-C2, que é não-substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo, alcinilo em C2-C4--alquilo em C1-C2, cicloalquilo em C3-Cô, que é não-substituído ou substituído por 1 a 4 átomos de halogéneo, cicloalquilo em C3-C6-alquilo em C1-C4, que é não-substituído ou substituído por 1 a 4 átomos de halogéneo, ciano-alquilo em C1-C4; Ci-C4-alcoxi-carbonilo-alquilo em Ci-C2, Ci-C4-alcoxicarbamoilo-alquilo em C)-C2, fenil-alquilo em C1-C3, que é não-substituído ou substituído por halogéneo, alquilo em C1-C3, alcoxi em C1-C4, halogenoalquilo em C1-C4, ciano, nitro ou Ci-C4-alquilenodioxi, sendo possível para 0 grupo fenilo ser mono-substituído ou tri-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo, que é não-substituído ou mono- a dí-substituído, independentemente, por alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, halogéneo, halogenoalquilo em Ci-C2 tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, nitro ou ciano, ou piridilo que é não-substituído ou mono- a di- 3 -substituído, independentemente, por alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, halogéneo, halogenoalquilo em C1-C2 tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, nitro ou ciano; R4 é alquilo em C1-C4, fenilo, ou R3 e R4, conjuntamente com o átomo de azoto ao qual estão ligados, formam um anel saturado ou não-saturado de 5 a 7 membros que é não-substituído ou substituído por alquilo em C1-C4 e que pode ter 1 a 3 hetero átomos adicionais seleccionados de entre N, O e S.Re trimethylsilyl; R5, R6, R7, R8 and R9 are independently hydrogen, C1 -C4 alkyl or halogen and p is 0,1,2 or 3; R3 is hydrogen, C1 -C6 alkyl, C1 -C6 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C1 -C4 alkoxy-C1 -C2 alkyl, C2 -C4 alkenyl, C1 -C2 alkyl which is not substituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, C2 -C4 alkynyl, C1 -C2 alkyl, C3 -C6 cycloalkyl, which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, C3 -C10 cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, C 1 -C 4 -cyanoalkyl; C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbamoyl-C 1 -C 2 -alkyl, phenyl-C 1 -C 3 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 3 -alkyl C1 -C4 alkoxy, C1 -C4 haloalkyl, cyano, nitro or C1 -C4 -alkylenedioxy, it being possible for the phenyl group to be mono-substituted or tri-substituted by identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or mono- to di-substituted independently by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen, nitro or cyano, or pyridyl which is unsubstituted or mono- to di-substituted independently by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen, nitro or cyano; R 4 is C 1 -C 4 alkyl, phenyl, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered saturated or unsaturated ring which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl And which may have 1 to 3 additional hetero atoms selected from N, O and S.

Os compostos de acordo com a invenção têm propriedades fungicidas, acaricidas e insecticidas e são apropriados como ingredientes activos para uso no campo agrícola, hortícola e higiénico.The compounds according to the invention have fungicidal, acaricidal and insecticidal properties and are suitable as active ingredients for use in the agricultural, horticultural and hygienic field.

Além disso, a invenção refere-se também a um processo para a preparação dos compostos de acordo com a invenção, e a composições fungicidas, acaricidas e insecticidas que compreendem os referidos compostos como ingredientes activos, e ao uso dos referidos compostos e composições para controlar fungos fítopatogénicos, ácaros e insectos e para evitar o ataque dos mesmos.In addition, the invention also relates to a process for the preparation of the compounds according to the invention, to fungicidal, acaricidal and insecticidal compositions comprising said compounds as active ingredients, and to the use of said compounds and compositions for controlling phytopathogenic fungi, mites and insects and to prevent their attack.

Se existirem átomos de carbono assimétricos nos compostos da fórmula I, os compostos existem na forma opticamente activa. Em qualquer dos casos, os compostos existem nas formas [E] e/ou [Z], apenas devido à presença das ligações duplas alifáticas, do oximino e do hidrazono. Além disso, pode existir atropisomerismo. Entende-se que a fórmula I engloba todas estas formas isoméricas que são possíveis e as suas misturas, por exemplo, misturas racémicas, e quaisquer misturas [E/Z], A WO 90/07493 descreve ésteres de metilo do ácido aldimino e cetimino-oxi-orto-tolil-acrílico como fungicidas, os quais são estruturalmente diferentes dos compostos da presente invenção. A não ser que se defina de outra forma, entende-se que os termos gerais usados até aqui e daqui em diante significam o seguinte:If asymmetric carbon atoms exist in the compounds of formula I, the compounds exist in the optically active form. In either case, the compounds exist in the [E] and / or [Z] forms only because of the presence of the aliphatic double bonds, the oximino and the hydrazono. In addition, there may be atropisomerism. It is understood that formula I encompasses all possible isomeric forms and mixtures thereof, for example, racemic mixtures, and any mixtures [E / Z]. WO 90/07493 discloses methyl esters of aldimino and cis- oxy-ortho-tolyl-acrylic acid as fungicides, which are structurally different from the compounds of the present invention. Unless otherwise defined, it is understood that the general terms used herein and hereinafter mean the following:

Halogéneo é flúor, cloro, bromo ou iodo, em particular flúor, cloro ou bromo, em especial flúor ou cloro. 4 ν'1'·1Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular fluorine, chlorine or bromine, especially fluorine or chlorine. 4 ν'1 '· 1

Alquilo é ou de cadeia linear, por exemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-hexilo, n-octilo, n-decilo, n-dodecilo, n-hexadecilo ou n-octadecilo, ou de cadeia ramificada, por exemplo, isopropilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, isopentilo, neopentilo ou iso--hexilo.Alkyl is either straight chain, for example, methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-hexyl, n-octyl, n-decyl, n-dodecyl, n-hexadecyl or n-octadecyl, or branched chain , for example, isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl or isohexyl.

Alcenilo é alcenilo de cadeia linear ou ramificada, por exemplo, vinilo, 1-metilvinilo, alilo, 1-butenilo, isopropenilo, em particular alilo.Alkenyl is straight chain or branched alkenyl, for example, vinyl, 1-methylvinyl, allyl, 1-butenyl, isopropenyl, in particular allyl.

Alcinilo é, por exemplo, etinilo, 1-propinilo ou 1-butinilo, em particular propargilo.Alkynyl is, for example, ethynyl, 1-propynyl or 1-butynyl, in particular propargyl.

Por ciclopropilo deve entender-se como significando ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo ou ciclo-hexilo.By cyclopropyl is meant cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.

Os grupos substituídos por halogéneo, tais como halogenoalquilo e halogenoalcoxi, podem ser parcial ou totalmente halogenados por substituintes idênticos ou diferentes. Exemplos de halogenoalquilo são o metilo que é mono- a tri-substituído por flúor, cloro e/ou bromo, tais como CHF2, CF3 ou CH2C1; etilo mono- a penta-substituído por flúor, cloro e/ou bromo, tal como CH2CF3, CF2CF3, CF2CCI3, CF2CHC12, CF2CHF2, CF2CFCI2, CH2CH2C1, CF2CHBr2, CF2CHCIF, CF2CHBrF ou CCIFCHCIF; 0 trifluormetilo é particularmente preferido.Halogen-substituted groups, such as haloalkyl and haloalkoxy, may be partially or fully halogenated by identical or different substituents. Examples of haloalkyl are methyl which is mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine and / or bromine, such as CHF 2, CF 3 or CH 2 Cl; ethyl mono- to penta-substituted by fluoro, chloro and / or bromo, such as CH 2 CF 3, CF 2 CF 3, CF 2 CCl 3, CF 2 CHCl 2, CF 2 CHF 2, CF 2 CHF 2, CH 2 CH 2 Cl, CF 2 CHBr 2, CF 2 CH 3, CF 2 CHBrF or CClF CH 3; The trifluoromethyl is particularly preferred.

Alquilenodioxi em C1-C4 de cadeia linear é -0-CH2-0-, -0-CH2CH2-0-, -0-CH2CH2-CH2-0- ou -0-CH2CH2CH2CH2-0-.C 1 -C 4 straight-chain alkylenedioxy is -O-CH 2 -O-, -O-CH 2 CH 2 -O-, -O-CH 2 CH 2 -CH 2 -O- or -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -O-.

Arilo é, por exemplo, fenilo ou naftilo, em particular fenilo.Aryl is, for example, phenyl or naphthyl, in particular phenyl.

Heterociclilo é um anel aromático ou não-aromático com 5 a 7 membros tendo um a três hetero átomos seleccionados do grupo que consiste emN, O e S. São preferidos os anéis aromáticos de 5 e 6 membros que têm um átomo de azoto como hetero átomo e, se apropriado, um outro hetero átomo, de preferência azoto ou enxofre, em particular azoto. O termo anel de 5 a 7 membros que é formado por R3 e R» conjuntamente com o átomo de azoto ao qual estão ligados engloba, em particular, pirrolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina, hexametilenoimina, imidazol, pirazol, pirrolo, 1,2,4-triazol, 1,2,3-triazol, tetrazol, isoxazol, oxazol, isoxazolidina, oxazolidina, tiazol, isotiazol, tiazolina e isotiazolidina. , São preferidos dentro do âmbito da invenção (1) Compostos de fórmula I, em que ou a) X é um átomo N e Y é OCH3 ou NHCH3, ou b) XéCHe Y é OCH3, e em que, além disso: A é um átomo de O ou o grupo NR4;Heterocyclyl is a 5- to 7-membered aromatic or non-aromatic ring having one to three hetero atoms selected from the group consisting of N, O and S. Preferred are 5- and 6-membered aromatic rings having one nitrogen atom as hetero atom and, if appropriate, another hetero atom, preferably nitrogen or sulfur, in particular nitrogen. The term 5- to 7-membered ring which is formed by R 3 and R 5 together with the nitrogen atom to which they are attached comprises, in particular, pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole, pyrazole, pyrrole, 1,2 , 4-triazole, 1,2,3-triazole, tetrazole, isoxazole, oxazole, isoxazolidine, oxazolidine, thiazole, isothiazole, thiazoline and isothiazolidine. (1) Compounds of formula I, wherein either a) X is an N and Y is OCH 3 or NHCH 3, or b) X is CH 2 and Y is OCH 3, and wherein, in addition: A is an O atom or the NR4 group;

Ri é alquilo em C1-C4, halogeno-alquilo em C1-C4, ciclopropilo, ciano ou metiltio; R2 é hidrogénio, alquilo em Cj-Cô, cicloalquilo em C3-C6, um grupo (D) um grupo vZ-B ^==^(D) ou tienilo; n os radicais D são idênticos ou diferentes e são halogéneo, alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, halogenoalquilo em Ci-C2,halogenoalcoxi em C1-C2, alceniloxi em C3--Cô, alciniloxi em C3-C6, Ci-C4-alquilenodioxi, ciano ou nitro; n é 0, 1,2,3 ou 4 Z é -O-, -0-(alquilo em C1-C4)-, -(alquilo em CrC4)-0-, -S(0)m-, -(alquilo em Ci--C4)-S(0)m-, -S(0)m-(alquilo em CrC4)-, m é 0,1 ou 2, B é alquilo em Ci-Cé, halogeno-alquilo em Ci-Cô, cicloalquilo em C3-C6, ou é alcenilo em C2-C6 ou alcinilo em C2-C4-alquilo em C1-C2, sendo cada um deles não-substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo, ou é arilo ou heterociclilo, ou arilo ou heterociclilo, sendo cada um destes, independentemente, mono-substituído a penta-substituído por alquilo em C1-C6, halogeno-alquilo em Ci-C6, halogéneo, alcoxi em Ci-C6 ou halogeno-alcoxi em Ci-C6, ou um grupo 6R 1 is C 1 -C 4 alkyl, halo C 1 -C 4 alkyl, cyclopropyl, cyano or methylthio; R 2 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, (D) a group, or a thienyl group; the radicals D are identical or different and are halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C4-alkylenedioxy, cyano or nitro; n is 0, 1,2,3 or 4 Z is -O-, -O- (C1 -C4 alkyl) -, - (C1 -C4 alkyl) -O-, -S (O) m - (C 1 -C 4 alkyl) -S (O) m -, -S (O) m - (C 1 -C 4 alkyl) -, m is 0,1 or 2, B is C 1 -C 6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, or is C2-C6 alkenyl or C2-C4-alkynyl, each of which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, or is aryl or heterocyclyl , or aryl or heterocyclyl, each of which is independently mono-substituted by C 1 -C 6 -alkyl, halo-C 1 -C 6 -alkyl, halogen, C 1 -C 6 -alkoxy or halogen-C 1 -C 6 -alkoxy , or a group 6

././

Rs, Ré, R7, Rs e R9 são, independentemente, hidrogénio, alquilo em C1-C4 ou halogéneo e p é 0, 1,2 ou 3; R3 é hidrogénio, alquilo em Ci-C6, halogenoalquilo em Ci-C6 tendo 1 a 5 átomos de halogéneo, alcoxi em Ci-C4-alquilo em C1-C2, alcenilo em C2-C4-alquilo em Ci-C2 que é não-substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo, alcinilo em C2-C4-alquilo em C1-C2, cicloalquilo em C3-C6 que é não-substituído ou substituído por 1 a 4 átomos de halogéneo, cicloalquilo em C3-C6-alquilo em Ci--C4 que é não-substituído ou substituído por 1 a 4 átomos de halogéneo, ciano--alquilo em C1-C4; Ci-C4-alcoxicarbonilo-alquilo em Ci-C2, fenil-alquilo em Ci--C3 que é não-substituído ou substituído por halogéneo, alquilo em C1-C3, alcoxi em C1-C4, halogenoalquilo em C1-C4, ciano, nitro, Ci-C4-alquilenodioxi, sendo possível para o grupo fenilo ser mono-substituído a tri-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo, que é não-substituído ou mono- a di--substituído, independentemente, por alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, halogéneo, halogenoalquilo em C\-C2 tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, nitro ou ciano, ou piridilo que é não-substituído ou mono- a di-substituído, independentemente, por alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, halogéneo, halogenoalquilo em C1-C2 tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, nitro ou ciano; R4 é alquilo em C1-C4 ou fenilo, ou R3 e R4, conjuntamente com 0 átomo de azoto ao qual estão ligados, formam um anel saturado ou não-saturado de 5 a 7 membros que é não-substituído ou substituído por alquilo em C1-C4 e que podem ter 1 a 3 hetero átomos adicionais seleccionados de entre N, O e S. (2) Compostos de fórmula I do item (1), em que X é N e Y é OCH3; (3) Compostos de fórmula I do item (1), em que X é CH; (4) Compostos de fórmula I do item (1), em que X é N, Y é NHCH3 e Ri é CH3, ciclopropilo ou CN;R 5, R 7, R 7 and R 9 are independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or halogen and p is 0, 1, 2 or 3; R3 is hydrogen, C1 -C6 alkyl, C1 -C6 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C1 -C4 alkoxy-C1 -C2 alkyl, C2 -C4 alkenyl, C1 -C2 alkyl which is non- substituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, C2 -C4 alkynyl, C1 -C2 alkyl, C3 -C6 cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, C3 -C6 cycloalkyl in C 1 -C 4 which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, C 1 -C 4 -cyanoalkyl; C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 -alkyl, phenyl-C 1 -C 3 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, cyano, nitro, C1 -C4 -alkylenedioxy, it being possible for the phenyl group to be mono-substituted with tri-substituted by identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or mono- to di-substituted independently by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen, nitro or cyano , or pyridyl which is unsubstituted or mono- to di-substituted independently by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen, nitro or cyano; R 4 is C 1 -C 4 alkyl or phenyl, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered saturated or unsaturated ring which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl (2) Compounds of formula I of item (1), wherein X is N and Y is OCH 3; (3) Compounds of formula I of item (1), wherein X is CH; (4) Compounds of formula I of item (1), wherein X is N, Y is NHCH 3 and R 1 is CH 3, cyclopropyl or CN;

X 7 (5) Compostos de fórmula I do item (1), em que A é oxigénio, NCH3 ou n-CyHk, ení particular oxigénio ou NCH3, muito particularmente, oxigénio; (6) Compostos de fórmula I do item (1), em que R) é metilo, ciclopropilo ou ciano, em particular metilo; (7) Compostos de fórmula I do item (1), em que R2 é alquilo em C1-C4 ou ciclopropilo, em particular metilo ou ciclopropilo; (8)Compounds of formula I of item (1), wherein A is oxygen, NCH3 or n-CyHk, in particular oxygen or NCH3, most particularly oxygen; (6) Compounds of formula I of item (1), wherein R 1 is methyl, cyclopropyl or cyano, in particular methyl; (7) Compounds of formula I of item (1), wherein R 2 is C 1 -C 4 alkyl or cyclopropyl, in particular methyl or cyclopropyl; (8)

Compostos de fórmula I do item (1), em que R2 é um grupo \==^(D ) D é halogéneo, alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, alquilo em C]-C2 que é substituído por 1 a 5 átomos de halogéneo, halogeno-alcoxi em Ci-C2, alceniloxi em C3-C6, alciniloxi em C3-C6, Ci-C4-alquilenodioxi, ciano, ou nitro, ou tienilo, e né 0,1,2, 3 ou 4 D é, em particular, flúor, cloro, bromo, alquilo em C1-C4 ou-CF3;Compounds of formula I of item (1), wherein R 2 is a group D is halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 alkyl which is substituted by 1 halogen, C1 -C2 haloalkoxy, C3 -C6 alkenyloxy, C3 -C6 alkynyloxy, C1 -C4 alkylenedioxy, cyano, or nitro, or thienyl, and n is 0,1,2,3 or D is in particular fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl or-CF 3;

(9) Compostos de fórmula! do item (1), em queR2 éum grupo—U 'K(9) Compounds of formula! of item (1), where R 2 is a group -U 'K

Z-B (D) Z é -O-, -0-(alquilo em C1-C4)-, -(alquilo em Ci-C4)-0-, -S(0)2-, -(alquilo em Cr -C4)-S(0)2-, -S(0)2-(alquilo em C1-C4)-, em particular, -O-, -CH2-0- ou -0-CH2-, muito particularmente, -0-CH2; (10) Compostos de fórmula I do item (1), em que R2 é um grupoZB (D) Z is -O-, -O- (C1 -C4 alkyl) -, - (C1 -C4 alkyl) -O-, -S (O) 2-, - (C1 -C4 alkyl) -S (O) 2 -, -S (O) 2- (C 1 -C 4 alkyl) -, in particular -O-, -CH 2 O- or -O-CH 2 -, in particular, -O-CH 2 ; (10) Compounds of formula I of item (1), wherein R2 is a group

Z-B e B é alquilo em C1-C4, halogeno-alquilo em C1-C4, ou é alcenilo em C2-C4 ou alcinilo em C2-Cralquilo em Ci-C2, sendo cada um deles não-substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo, ou é arilo ou arilo que é mono--substituído ou di-substituído, independentemente, por alquilo em Ci-C2, halogeno-alquilo emCi-C2, halogéneo, alcoxi em Ci-C2 ou halogeno-alcoxi em i iZB and B is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, or is C 2 -C 4 alkenyl or C 2 -C 12 alkynyl, each of which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 atoms halogen, or is aryl or aryl which is mono-substituted or disubstituted, independently, by C1 -C2 alkyl, halo C1 -C2 alkyl, halogen, C1 -C2 alkoxy or haloalkoxy in ii

C1-C2, ou é um grupo — (CH) R5, Rô, R7, Rg e R9 são, independentemente, hidrogénio, alquilo em C1-C2 ou halogéneo, e p é 0, 1,2 ou 3; B é, em particular, alquilo em C1-C2, halogeno-alquilo em C1-C3, ou é alilo ou propargilo, cada um dos quais é não-substituído ou, em cada caso, substituído por 1 ou 2 átomos de halogéneo ou um ou dois grupos metilo, ou fenilo, fenilo que é substituído por um substituinte seleccionado do grupo que consiste em flúor,(CH2) m R5, R6, R7, R7 and R9 are independently hydrogen, C1 -C2 alkyl or halogen, and p is 0, 1.2 or 3; B is in particular C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, or is allyl or propargyl, each of which is unsubstituted or in each case substituted by 1 or 2 halogen atoms or a or two methyl groups, or phenyl, phenyl which is substituted by a substituent selected from the group consisting of fluorine,

cloro, bromo e CF3, ou um grupo —(CH) (11) Compostos de fórmula I do item (1), em que R2 é um grupo fenilo que é substituído na posição 4 por -Z-B; (12) Compostos de fórmula I do item (1), em que R3 é hidrogénio, alquilo em Ci-Ce ou halogenoalquilo em C1-C4 tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, alcoxi em Ci-C2-alquilo em C1-C2, Ci-Gt-alcoxicarbonilo--alquilo em C1-C2, propenilo que é não-substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo, propargilo, cicloalquilo em C3-C6, ciclopropilmetilo que é não-substituído ou substituído por 1 a 2 átomos de halogéneo, ciano-alquilo em C1-C2, fenil-alquilo em C1-C2 que é não-substituído ou substituído por halogéneo, metilo, metoxi ou halogenometilo tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, sendo possível para o grupo fenilo ser mono-substituído a di-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo, que é não-substituído ou mono--substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou piridilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou R3 e R4, conjuntamente com o átomo de azoto ao qual estão ligados, formam um anel saturado ou não-saturado de 5 a 7 membros que é não- -substituído ou substituído por alquilo em C1-C4 e que podem ter 1 a 3 hetero / átomos adicionais seleccionados de entre N, O e S; { R3 é, de preferência, hidrogénio, alquilo em C1-C6, halogenoalquilo em C1-C4 tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, Ci-C2-alcoximetilo, prop-2-en-l-il que é não--substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo, propargilo, cicloalquilo em C3-C6, ciclopropilmetilo que é não-substituído ou substituído por 1 a 2 átomos de flúor ou cloro, ciano-alquilo em Q-C2, fenil-alquilo em C1-C2 que é não--substituído ou substituído por halogéneo, metilo, metoxi ou halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, sendo possível para o grupo fenilo ser mono--substituído a di-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou piridílo que é não-substituído ou mono-substituído a di--substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou R3 e R4, em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados, são 1,2,4-triazolilo, 4-morfolinilo, 1--azepinilo, 1-piperidinilo ou 1-pirrolidinilo, R3 é, particularmente, de preferência, metilo; (13) Compostos de fórmula I do item (1), em que R4 é metilo ou fenilo, particularmente metilo: (14) Compostos de fórmula I, em que X é CH; Y é OCH3; Ri é CH3; A é oxigénio; R2 é ou 4-metilfenilo ou 4-aliloxifenilo ou 4-(3-trifluormetil-benziloxi)fenilo ou 4-(2,2-diclorociclopropilmetoxi)fenil e R3 é CH3; (15) Compostos de fórmula I, em que ou a) X é um átomo de N e Y é OCH3 ou NHCH3, ou b) XéCHe YéOCHj, e em que, além disso: A é um átomo de O ou o grupo NR4;(11) Compounds of formula I of item (1), wherein R 2 is a phenyl group which is substituted in the 4-position by -Z-B; (12) Compounds of formula I of item (1), wherein R3 is hydrogen, C1 -C4 alkyl or C1 -C4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, C1 -C2 alkoxy-C1 -C2 alkyl, C1-C2-alkoxycarbonyl-C1-C2-alkyl, propenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, propargyl, C3-C6 cycloalkyl, cyclopropylmethyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 atoms halogen, C 1 -C 2 -cyanoalkyl, phenyl-C 1 -C 2 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy or halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, it being possible for the phenyl group to be mono- substituted or unsubstituted or substituted by identical or different substituents; phenyl, which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted, independently, by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted, independently, by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro; or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered saturated or unsaturated ring which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 -alkyl and which may have 1 to 3 heteroatoms / additional atoms selected from N, O and S; R 3 is preferably hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, C 1 -C 2 -alkoxymethyl, prop-2-en-1-yl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, propargyl, C3 -C6 cycloalkyl, cyclopropylmethyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 fluorine or chlorine atoms, C1 -C2 cyanoalkyl, phenyl C1- C2 which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy or halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, it being possible for the phenyl group to be monosubstituted and disubstituted by identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted and is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted to di-substituted independently by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro; or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached are 1,2,4-triazolyl, 4-morpholinyl, 1-azepinyl, 1-piperidinyl or 1-pyrrolidinyl, R 3 is particularly preferably , methyl; (13) Compounds of formula I of item (1), wherein R4 is methyl or phenyl, particularly methyl: (14) Compounds of formula I, wherein X is CH; Y is OCH3; R1 is CH3; A is oxygen; R2 is either 4-methylphenyl or 4-allyloxyphenyl or 4- (3-trifluoromethyl-benzyloxy) phenyl or 4- (2,2-dichlorocyclopropylmethoxy) phenyl and R3 is CH3; (15) Compounds of formula I, wherein either a) X is a N atom and Y is OCH 3 or NHCH 3, or b) X is CH 2 Y is OCH 2, and wherein in addition: A is an O atom or the NR 4 group;

Ri é alquilo em C1-C4; ciclopropilo; ciano ou metiltio; R2 é hidrogénio, alquilo em Q-Cõ; cicloalquilo em C3-C6; fenilo que é não--substituído ou mono-substituído a di-substituído, indepeudentementc, por halogéneo, alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, halogenoalquilo em C1-C2, halogenoalcoxi em C1-C2, alceniloxi em C3-C6, alciniloxi em C3-C6, alquilenodioxi em C1-C4, ciano ou nitro; tienilo; R3 é hidrogénio, alquilo em Ci-C6, halogenoalquilo em C1-C6 tendo 1 a 5 átomos de halogéneo; alcoxi em Ci-C4-alquilo em C1-C2; alcenilo em C2-C4-alquilo em C1-C2 que é não-substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo; alcinilo em C2-C4-alquilo em C1-C2; cicloalquilo em C3-C6 que é não-substituído ou substituído por 1 a 4 átomos de halogéneo; cicloalquilo em C3-C5-alquilo em Cr -C4 que é não-substituído ou substituído por 1 a 4 átomos de halogéneo; ciano--alquilo em Ci-C4; Ci-C4-alcoxicarbonilo-alquilo em C1-C2; fenil-alquilo em Ci--C3 que é não-substituído ou substituído por halogéneo, alquilo em C1-C3, alcoxi em C1-C4, halogenoalquilo em C1-C4, ciano, nitro, Ci-C4-aIquilenodioxi, sendo possível para 0 grupo fenilo ser mono-substituído a tri-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo, que é não-substituído ou mono--substituído a di-substituído, independentemente, por alquilo em Ci-C4, alcoxi em C1-C4, halogéneo, halogenoalquilo em C1-C2 tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, nitro ou ciano; piridilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, halogéneo, halogenoalquilo em C1-C2 tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, nitro ou ciano; R4 é alquilo em Ci-C4; fenilo; ou R3 e R4, conjuntamente com o átomo de azoto ao qual estão ligados, formam um anel saturado ou não-saturado de 5 a 7 membros que é não-substituído ou substituído por alquilo em C1-C4 e que pode ter 1 a 3 hetero átomos adicionais seleccionados de entre N, O e S. (1 fi) Composto da fórmula I, de acordo com 0 item (15),emque XéCHouN Y é OCH3 A é O ou N-R4R 1 is C 1 -C 4 alkyl; cyclopropyl; cyano or methylthio; R2 is hydrogen, C1 -C6 alkyl; C3-C6 cycloalkyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to unsubstituted, unsubstituted by halogen, C1 -C4 alkyl, C1 -C4 alkoxy, C1 -C2 haloalkyl, C1 -C2 haloalkoxy, C3 -C6 alkenyloxy , C3 -C6 alkynyloxy, C1 -C4 alkylenedioxy, cyano or nitro; thienyl; R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms; C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl; C2 -C4 alkenyl, C1 -C2 alkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; C2 -C4 alkynyl, C1 -C2 alkyl; C3-C6 cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms; C3 -C5 cycloalkyl-C1 -C4 alkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms; cyano-C1 -C4 alkyl; C1 -C4 -alkoxycarbonyl-C1 -C2 -alkyl; phenyl-C1 -C3 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, C1 -C3 alkyl, C1 -C4 alkoxy, C1 -C4 haloalkyl, cyano, nitro, C1 -C4 -alkylenedioxy, it being possible for 0 phenyl group is mono-substituted with tri-substituted by identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted and is unsubstituted independently by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen, nitro or cyano ; pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted and is unsubstituted, independently, by C1 -C4 alkyl, C1 -C4 alkoxy, halogen, C1 -C2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano; R 4 is C 1 -C 4 alkyl; phenyl; or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered saturated or unsaturated ring which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl and which may have 1 to 3 hetero additional atoms selected from N, O and S. (1) A compound of formula I according to item (15), wherein X is CH 2 N is OCH 3 A is O or N-R 4

Ri é metilo, ciclopropilo ou metiltio; R2 é metilo; ciclopropilo; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di--substituído, independentemente, por halogéneo, alquilo em C1-C4, alcoxi em Cr -C4, alquilo em C\-C2 que é substituído por 1 a 5 átomos de halogéneo, halogenoalcoxi em C1-C2, alceniloxi em C3-C6, alciniloxi em C3-C6, C1-C4--alquilenodioxi, ciano ou nitro; ou tienilo; e em que R3 é tal como se definiu para a fórmula I e R4 é metilo ou fenilo, ou R3 e R4, em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados, são ou pirrolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina, hexametilenoimina, imidazol, pirazol, pirrolo, 1,2,4-triazol ou 1,2,3-triazol.R1 is methyl, cyclopropyl or methylthio; R2 is methyl; cyclopropyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to di-substituted independently by halogen, C1 -C4 alkyl, C1 -C4 alkoxy, C1 -C4 alkyl which is substituted by 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 -alkylenedioxy, cyano or nitro; or thienyl; and wherein R 3 is as defined for formula I and R 4 is methyl or phenyl, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached are either pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole , pyrazole, pyrrole, 1,2,4-triazole or 1,2,3-triazole.

(17) Composto da fórmula I, de acordo com o item (15), em que X é N Y é NHCH3 A é O ou N-R4(17) Compound of formula I according to item (15), wherein X is N Y is NHCH 3 A is O or N-R 4

Rj é metilo, ciclopropilo ou metiltio; R2 é metilo; ciclopropilo; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di--substituído, independentemente, por halogéneo, alquilo em C1-C4, alcoxi em Cr -C4, alquilo em C1-C2 que é substituído por 1 a 5 átomos de halogéneo, halogenoalcoxi em C1-C2, alceniloxi em C3-C6, alciniloxi em C3-C6, C1-C4--alquilenodioxi, ciano ou nitro; ou tienilo; e em que R3 é tal como se definiu para a fórmula I e R4 é metilo ou fenilo, ou R3 e R4, em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados, são ou pirrolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina, hexametilenoimina, imidazol, pirazol, pirrolo, 1,2,4-triazol ou 1,2,3-triazol. (18) Composto da fórmula I, de acordo com 0 item (15), em que: A é oxigénio,R1 is methyl, cyclopropyl or methylthio; R2 is methyl; cyclopropyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to di-substituted independently by halogen, C1 -C4 alkyl, C1 -C4 alkoxy, C1 -C2 alkyl which is substituted by 1 to 5 halogen atoms, haloalkoxy C1 -C2 alkyl, C3 -C6 alkenyloxy, C3 -C6 alkynyloxy, C1 -C4 alkylenedioxy, cyano or nitro; or thienyl; and wherein R 3 is as defined for formula I and R 4 is methyl or phenyl, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached are either pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole , pyrazole, pyrrole, 1,2,4-triazole or 1,2,3-triazole. (18) A compound of formula I, according to item (15), wherein: A is oxygen,

Ri é metilo, R2 é metilo; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, alquilo em C1-C2 que é substituído por 1 a 5 átomos de halogéneo, halogenoalcoxi em C1-C2, alceniloxi em C3-C6, alciniloxi em C3-C6, Ci-C4-alquilenodioxi, ciano ou nitro; ou tienilo; eR1 is methyl, R2 is methyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted, independently, by halogen, C1 -C4 alkyl, C1 -C4 alkoxy, C1 -C2 alkyl which is substituted by 1 to 5 halogen atoms, halogenoalkoxy in C1 -C2 alkyl, C3 -C6 alkenyloxy, C3 -C6 alkynyloxy, C1 -C4 alkylenedioxy, cyano or nitro; or thienyl; and

Rj é alquilo em Ci-C6; enquanto que X e Y são tal como se definiram para a fórmula I do item (15). (19) Compostos da fórmula I, em que Ri é metilo, R2 é metilo eR 1 is C 1 -C 6 alkyl; while X and Y are as defined for formula I of item (15). (19) Compounds of the formula I, wherein R1 is methyl, R2 is methyl and

Rj é tal como descrito eRj is as described and

Rt é metilo ou fenilo, ou R3 e R4, em conjunto com 0 átomo de azoto ao qual estão ligados, formam um anel saturado ou não-saturado de 5 a 7 membros que é não-substituído ou substituído por alquilo em C1-C4 e que pode ter 1 a 3 hetero átomos adicionais seleccionados de entre N, O e S; enquanto que A, X e Y são tal como se definiu para a fórmula I do item (15). (20) Compostos da fórmula I, em que: R3 é hidrogénio; alquilo em C1-C4, halogenoalquilo em C1-C4 tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo; alcoxi em Ci-C2-alquilo em C1-C2; propenilo que é não--substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo; propargilo; cicloalquilo em C3-C6; C3-C6-cicloalquilmetilo que é não-substituído ou substituído por 1 a 2 átomos de halogéneo; ciano-alquilo em C1-C2; Ci-C2-alcoxicarbonilo-alquilo em C1-C2; fenil-alquilo em C1-C2 que é não-substituído ou substituído por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano, nitro ou Ci-C2-alquilenodioxi, sendo possível para o grupo fenilo ser mono-substituído a di-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo que é não--substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou piridilo que é não-substituído ou mono-substituído a di--substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; R4 é metilo ou fenilo; ou R3 e R4, em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados, formam um anel de 5 a 7 membros saturado ou não-saturado que é não-substituído ou substituído por alquilo em C1-C4 e que pode ter 1 a 3 hetero átomos adicionais seleccionados de entre N, O e S; 13 13R 2 is methyl or phenyl, or R 3 and R 4, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5- to 7-membered saturated or unsaturated ring which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl and which may have 1 to 3 additional hetero atoms selected from N, O and S; while A, X and Y are as defined for formula I of item (15). (20) Compounds of the formula I, wherein: R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl; propenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; propargyl; C3-C6 cycloalkyl; C3-C6-cycloalkylmethyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; cyano-C1-C2-alkyl; C1-C2-alkoxycarbonyl-C1-C2-alkyl; phenyl-C 1 -C 2 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano, nitro or C 1 -C 2 -alkylenedioxy, it being possible for the phenyl group to be mono- substituted or unsubstituted or substituted by identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted, independently, by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted independently of halogen, methoxy, halogenomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro; R4 is methyl or phenyl; or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered saturated or unsaturated ring which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl and which may have 1 to 3 hetero atoms selected from N, O and S; 13 13

% t ·· '· V-λ.-'·... enquanto que A, X, Y, Ri e R2 são tal como se definiu para a fórmula I do item (15). (21) De entre os compostos de fórmula I referidos em (20), aqueles em que R3 e R4, em conjunto com 0 átomo de azoto ao qual estão ligados, são triazolilo, morfolinilo, 2,6-dimetilmorfolinilo, azepinilo, piperidilo ou pirrolidinilo.## STR1 ## wherein A, X, Y, R 1 and R 2 are as defined for formula I of item (15). (21) Among those compounds of formula I referred to in (20), those in which R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached are triazolyl, morpholinyl, 2,6-dimethylmorpholinyl, azepinyl, piperidyl or pyrrolidinyl.

Composto da fórmula I, em que: A é oxigénio,A compound of the formula I, wherein: A is oxygen,

Ri é metilo, R2 é metilo; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, alquilo em C1-C2 que é substituído por 1 a 5 átomos de halogéneo, halogenoalcoxi em C1-C2, alceniloxi em C3-C6, alciniloxi em C3-C6, Ci-C4-alquilenodioxi, ciano ou nitro; ou tienilo; e R3 é hidrogénio; alquilo em C1-C4, halogenoalquilo em C1-C4 tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo; alcoxi em Ci-C2-alquilo em C1-C2; propenilo que é não--substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo; propargilo; cicloalquilo em C3-Cô; C3-C6-cicloalquilmetilo que é não-substituído ou substituído por 1 a 2 átomos de halogéneo; ciano-alquilo em C1-C2; Ci-C2-alcoxicarbonilo -alquilo em C1-C2; fenil-alquilo em C1-C2 que é não-substituído ou substituído por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano, nitro ou Ci-C2-alquilenodioxi, sendo possível para 0 grupo fenilo ser mono-substituído a di-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo que é não--substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou piridilo que é não-substituído ou mono-substituído a di--substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; enquanto que X e Y são tal como se definiu para a fórmula I do item (15). (23) De entre os compostos de fórmula I referidos em (22), aqueles em que: A é oxigénio,R1 is methyl, R2 is methyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted, independently, by halogen, C1 -C4 alkyl, C1 -C4 alkoxy, C1 -C2 alkyl which is substituted by 1 to 5 halogen atoms, halogenoalkoxy in C1 -C2 alkyl, C3 -C6 alkenyloxy, C3 -C6 alkynyloxy, C1 -C4 alkylenedioxy, cyano or nitro; or thienyl; and R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl; propenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; propargyl; C3-C6 cycloalkyl; C3-C6-cycloalkylmethyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; cyano-C1-C2-alkyl; C1 -C2 -alkoxycarbonyl-C1 -C2 -alkyl; phenyl-C 1 -C 2 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halogenomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano, nitro or C 1 -C 2 -alkylenedioxy, it being possible for the phenyl group to be mono- substituted or unsubstituted or substituted by identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted, independently, by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted independently of halogen, methoxy, halogenomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro; while X and Y are as defined for formula I of item (15). (23) Among the compounds of formula I referred to in (22), those in which: A is oxygen,

Ri é metilo, 14 ' /, /' R2 é metilo; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído;"' independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, trifluormetilo ou trifluormetoxi; e R3 é metilo. (24) Composto da fórmula I, em que: AéNCHj,R1 is methyl, 14 ', R2 is methyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted; " independently, by halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; and R 3 is methyl. (24) A compound of formula I, wherein:

Ri é metilo, R2 é metilo; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, trifluormetilo ou trifluormetoxi; R3 é metilo, fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou piridilo que é não-substituído ou mono--substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; enquanto que X e Y são tal como se definiu para a fórmula I do item (15). (25) Composto da fórmula I, em que: X é um átomo de N; YéORn;R1 is methyl, R2 is methyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted, independently, by halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R 3 is methyl, phenyl which is unsubstituted or monosubstituted and is unsubstituted, independently, by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted and is unsubstituted, independently, by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro; while X and Y are as defined for formula I of item (15). (25) A compound of formula I, wherein: X is N; YéORn;

Rn é alquilo em C1-C4; e em queR 1 is C 1 -C 4 alkyl; and in which

A, R], R2 e R3 são tal como se definiu para a fórmula I (26) De entre os compostos referidos em (25), aqueles em que: A é um átomo de O;A, R 1, R 2 and R 3 are as defined for formula I (26) Among those compounds in (25), those wherein: A is an O atom;

Ri e R2 são metilo; R3 é hidrogénio; alquilo em Ci-C4; halogenoalquilo em C1-C4 tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo; alcoxi em Ci-C2-alquilo em Ci-C2; propenilo que é não--substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo; propargilo; cicloalquilo em C3-C6; C3-C6-cicloalquilmetilo que é não-substituído ou substituído por 1 a 2 átomos de halogéneo; ciano alquilo em Ci-C2; Ci-C2-alcoxicarbonilo -alquilo em Ci-C2; fenil-alquilo em Ci-C2 que é não-substituído ou substituído por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano, nitro ou Ci-C2-alquilenodioxí, sendo possível para o grupo fenilo ser mono-substituído 15 a di-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo que é não--substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou piridilo que é não-substituído ou mono-substituído a di--substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; (27) De entre os compostos referidos em (26), aqueles em que: R3 é hidrogénio; alquilo em C1-C4 ou halogenoalquilo em C1-C4 tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo. (28) Compostos de fórmula I, em que: X é um átomo de N; YéN(R12)R13;R1 and R2 are methyl; R 3 is hydrogen; C1 -C4 alkyl; C 1 -C 4 -halogenoalkyl having 1 to 3 halogen atoms; C1 -C2 alkoxy-C1 -C2 alkyl; propenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; propargyl; C3-C6 cycloalkyl; C3-C6-cycloalkylmethyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; cyano (C1 -C2) alkyl; C1 -C2 -alkoxycarbonyl-C1 -C2 -alkyl; phenyl-C1 -C2 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halogenomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano, nitro or C1 -C2 -alkylenedioxy, it being possible for the phenyl group to be mono- substituted with identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted, independently, by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted independently of halogen, methoxy, halogenomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro; (27) Among the compounds recited in (26), those in which: R 3 is hydrogen; C1 -C4 alkyl or C1 -C4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms. (28) Compounds of formula I, wherein: X is N; Y is N (R 12) R 13;

Ri2 e R13 são, independentemente, hidrogénio ou alquilo em C1-C4; e em que A, Ri, R2 e R3 são tal como se definiram para a fórmula I. (29) De entre os compostos referidos em (28), aqueles em que: Y é NH2, N(CH3)2 ou NHC2H5; A é um átomo de O;R 12 and R 13 are independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and wherein A, R1, R2 and R3 are as defined for formula I. Among the compounds recited in (28), those in which: Y is NH2, N (CH3) 2 or NHC2 H5; A is an O atom;

Ri e R2 são metilo; R3 é hidrogénio; alquilo em C1-C4; halogenoalquilo em C1-C4 tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo; alcoxi em Ci-C2-alquilo em Ci-C2; propenilo que é não--substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo; propargilo; cicloalquilo em C3-C6; C3-C6-cicloalquilmetilo que é não-substituído ou substituído por 1 a 2 átomos de halogéneo; ciano alquilo em Ci-C2; Ci-C2-alcoxicarbonilo-alquilo em Ci-C2; fenil-alquilo em Ci-C2 que é não-substituído ou substituído por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano, nitro ou Ci-Q-alquilenodioxi, sendo possível para 0 grupo fenilo ser mono-substituído a di-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo que é não--substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou piridilo que é não-substituído ou mono-substituído a di--substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; (30) De entre os compostos referidos em (29), aqueles em que: R3 é hidrogénio, alquilo em C1-C4 ou halogcnoalquilo em C1-C4 tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo. (31) Compostos de fórmula I, em que a ligação dupla X=C se encontra na forma E.R1 and R2 are methyl; R 3 is hydrogen; C1-C4 alkyl; C 1 -C 4 -halogenoalkyl having 1 to 3 halogen atoms; C1 -C2 alkoxy-C1 -C2 alkyl; propenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; propargyl; C3-C6 cycloalkyl; C3-C6-cycloalkylmethyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; cyano (C1 -C2) alkyl; C 1 -C 2 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 -alkyl; phenyl-C1 -C2 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halogenomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano, nitro or C1 -C4 -alkylenedioxy, it being possible for the phenyl group to be mono- substituted or unsubstituted or substituted by identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted, independently, by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted independently of halogen, methoxy, halogenomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro; (30) Among the compounds recited in (29), those in which: R 3 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 halogenoalkyl having 1 to 3 halogen atoms. (31) Compounds of formula I, wherein the double bond X = C is in the form E.

Os compostos de fórmula I podem ser preparados da seguinte forma: A) Para se obter ura composto da fórmula I em que Y é N(Ri2)Ri3, faz-se reagir um composto da fórmula I em que Y é ORn com HN(Ri2)Ri3. A reacção é levada a cabo vantajosamente no seio de um diluente orgânico inerte, por exemplo, num álcool, tal como etanol, num éter, tal como tetra-hidrofurano ou dioxano, um éster, tal como acetato de etilo, um sulfóxido, tal como dimetil sulfóxido, uma amida, tal como dimetilformamida ou uma cetona, tal como metil isobutil cetona. Pode ser usada metilamina na forma gasosa ou ainda na forma dissolvida, por exemplo, na forma de uma solução em etanol. A temperatura do processo situa-se convenientemente entre 0o C e 40° C, de preferência à temperatura ambiente. B) Para se preparar um composto da fórmula I, em que X, Y, A e R1-R3 são tal como se definiu para a fórmula I (e em que R3 não é hidrogénio): faz-se reagir um composto da fórmula geralCompounds of formula I may be prepared as follows: A) To obtain a compound of formula I wherein Y is N (Ri2) Ri3, a compound of formula I wherein Y is ORn is reacted with HN (R1 ) R1. The reaction is advantageously carried out in an inert organic diluent, for example in an alcohol, such as ethanol, in an ether, such as tetrahydrofuran or dioxane, an ester, such as ethyl acetate, a sulfoxide, such as dimethyl sulfoxide, an amide, such as dimethylformamide or a ketone, such as methyl isobutyl ketone. Methylamine may be used in the gaseous form or in the dissolved form, for example as a solution in ethanol. The temperature of the process is conveniently from 0øC to 40øC, preferably room temperature. B) In order to prepare a compound of formula I, wherein X, Y, A and R 1 -R 3 are as defined for formula I (and wherein R 3 is not hydrogen): a compound of the general formula

RR

II em que A e R1-R3 são tal como se definiu acima, com um composto da fórmula geralII wherein A and R 1 -R 3 are as defined above, with a compound of the general formula

OO

m 17 em que X e Y são tal como se definiu acima e U é um grupo lábil.wherein X and Y are as defined above and U is a leaving group.

Esta reacção é uma reacção dc substituição nucleofílica que pode ser levada a cabo em condições reaccionais convencionalmente usadas em tal caso. O grupo lábil U é, de preferência, cloro, bromo, iodo, mesiloxi ou tosiloxi. A reacção é vantajosamente levada a cabo num diluente orgânico inerte, tal como um éter cíclico, por exemplo, tetra-hidrofurano ou dioxano, uma cetona, tal como acetona, uma amida, tal como dimetilformamida, um sulfóxido, tal como dimetil sulfóxido, na presença de uma base, tal como hidreto de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, amida de sódio, uma amina terciária, por exemplo, trialquilamina, em particular diazabiciclononano ou diazabicicloundecano, ou óxido de prata, a uma temperatura entre -20° C e 80° C, de preferência uma gama de temperatura de 0o C a 50° C.This reaction is a nucleophilic substitution reaction which may be carried out under reaction conditions conventionally used in such a case. The leaving group U is preferably chloro, bromo, iodo, mesyloxy or tosyloxy. The reaction is advantageously carried out in an inert organic diluent, such as a cyclic ether, for example tetrahydrofuran or dioxane, a ketone, such as acetone, an amide, such as dimethylformamide, a sulfoxide such as dimethyl sulfoxide, presence of a base, such as sodium hydride, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium amide, a tertiary amine, for example, trialkylamine, in particular diazabicyclononane or diazabicycloundecane, or silver oxide, at a temperature between -20 ° C and 80 ° C, preferably a temperature range of 0 ° C to 50 ° C.

Em alternativa, a reacção pode ser levada a cabo por catálise de transferência de fase num dissolvente orgânico, por exemplo, cloreto de metileno, na presença de uma solução alcalina aquosa, por exemplo, uma solução de hidróxido de sódio, e de um catalisador de transferência de fases, por exemplo, hidrogeno sulfato de tetrabutilamónio, à temperatura ambiente.Alternatively, the reaction may be carried out by phase transfer catalysis in an organic solvent, for example methylene chloride, in the presence of an aqueous alkaline solution, for example a sodium hydroxide solution, and a phase transfer, for example, tetrabutylammonium hydrogen sulfate, at room temperature.

Os compostos resultantes da fórmula I podem ser isolados e purificados por métodos conhecidos per se. De forma semelhante, podem separar-se as misturas isoméricas obtidas, por exemplo, as misturas dos isomeros E/Z, por métodos conhecidos per se, para dar os isómeros puros, por exemplo, por meio de cromatografia ou cristalização fraccional.The resulting compounds of formula I may be isolated and purified by methods known per se. Similarly, the isomeric mixtures obtained, for example, the E / Z isomer mixtures can be separated by methods known per se to give the pure isomers, for example by means of chromatography or fractional crystallization.

As oximas da fórmula geral Π, que são usadas como materiais de partida, são ou conhecidas ou podem ser preparadas por métodos conhecidos (J. Chem. Soc., Perkin Trans Π 537 (1990); Ber. Deutsch. Chem. Ges. 62, 866 (1929); Gazz. Chim. Ital. 37 Π, 147 (1907); Liebigs Ann. Chem. 262, 305 (1891)). A invenção refere-se também a compostos de fórmula Π em que A e Ri-R3 são tal como se definiu para a fórmula I, excepto os compostos em que R1 é metiltio. 18The oximes of the general formula Π, which are used as starting materials, are either known or can be prepared by known methods (J. Chem. Soc., Perkin Trans., 537 (1990); Chem., 37, 147 (1907), Liebigs Ann. Chem., 262, 305 (1891)). The invention also relates to compounds of the formula wherein A and R1 -R3 are as defined for formula I, except those compounds wherein R1 is methylthio. 18

De forma semelhante, podem preparar-se os materiais de partida da fórmula ΠΙ de uma maneira conhecida per se, por exemplo, tal como descrito na Publicação da Patente Europeia EP-A-203 606 (BASF) e literatura aí citada, ou tal como descrito in Angew. Chem. 71,349-365 (1959). C) Para preparar um composto de fórmula I em que A é oxigénio e X, Y e R1-R3 são tal como se definiu para a fórmula I: faz-se reagir um composto da fórmula geralSimilarly, the starting materials of the formula can be prepared in a manner known per se, for example, as described in EP-A-203 606 (BASF) and the literature cited therein, or as described in Angew. Chem. 71,349-365 (1959). C) To prepare a compound of formula I wherein A is oxygen and X, Y and R 1 -R 3 are as defined for formula I: a compound of the general formula

O h3CThe h3C

IV em que X, Y, Ri e R2 são tal como se definiu acima, com um composto da fórmula geral V, U-Rj sendo R3 tal como definido para a fórmula I e sendo U tal como definido para a fórmula ΠΙ (e sendo R3 nem hidrogénio nem fenilo nem piridilo).In which X, Y, R 1 and R 2 are as defined above, with a compound of the general formula V wherein R 3 is as defined for formula I and U being as defined for formula R3 is hydrogen, or phenyl or pyridyl).

Esta reacção é uma reacção de substituição nucleofílica, tal como se descreveu em B). D) Para preparar um composto da fórmula IV, em que X, Y, Rj e R2 são tal como se definiu para a fórmula I, segue-se um procedimento em que:This reaction is a nucleophilic substitution reaction, as described in B). D) In order to prepare a compound of formula IV, wherein X, Y, R1 and R2 are as defined for formula I, there is a procedure in which:

Se faz reagir um composto da fórmula geral VI h3cA compound of the general formula VI is reacted h3c

cm que X, Y, Ri e R2 são tal como se definiu acima, com hidroxilamina ou um seu sal, por exemplo, o cloridrato. A reacção é levada a cabo, de forma vantajosa, em piridina ou metanol como dissolvente, a uma temperatura entre -20° C e +80° C ou ao ponto de ebulição do metanol, de preferência numa gama de temperatura de 0o C a 50° C, sendo requerida uma base se for usado metanol, por exemplo, um carbonato de metal alcalino, tal como carbonato de potássio, uma amina terciária, tal como trietilamina ou diazabiciclononano, piridina ou óxido de prata. A cetona da fórmula geral VI é preparada de forma análoga ao método descrito em B). As cetonas da fórmula geral VI e a sua preparação são descritas, por exemplo, nas EP-370 629, EP-506 149, EP-403 618, EP-414 153, EP-463 488, EP-472 300, EP-460 575, WO-92/18494 e em outras publicações. E) Para preparar um composto da fórmula I, em que A, X, Y e R1-R3 são tal como se definiu para a fórmula I mas em que R3 não é hidrogénio, segue-se um procedimento em que, por exemplo:wherein X, Y, R 1 and R 2 are as defined above, with hydroxylamine or a salt thereof, for example the hydrochloride. The reaction is advantageously carried out in pyridine or methanol as solvent at a temperature between -20Â ° C and + 80Â ° C or the boiling point of methanol, preferably in a temperature range of 0Â ° C to 50Â ° C A base being required if methanol is used, for example, an alkali metal carbonate, such as potassium carbonate, a tertiary amine, such as triethylamine or diazabicyclononane, pyridine or silver oxide. The ketone of general formula VI is prepared analogously to the method described in B). The ketones of the general formula VI and their preparation are described, for example, in EP-370,629, EP-506,149, EP-403,618, EP-4,133,153, EP-463,488, EP-472,300, EP-460 575, WO-92/18494 and other publications. E) In order to prepare a compound of formula I, wherein A, X, Y and R 1 -R 3 are as defined for formula I but wherein R 3 is not hydrogen, a procedure is followed wherein, for example:

Se faz reagir um composto da fórmula geralA compound of the general formula

OO

VH em que A, X, Y e Ri-R3 são tal como se definiu acima, com um agente de metilação, por exemplo, iodeto de metilo, sulfato de dimetilo ou diazometano. A reacção é vantajosamente levada a cabo na presença de uma base, por exemplo, carbonato de potássio ou hidreto de sódio, num dissolvente apropriado e a / temperaturas reaccionais apropriadas (veja-se, por exemplo, H.S. Anker und H.T. ’ Clarke; Organic Synthesis, Coll. Yol. 3,172). F) Para preparar um composto da fórmula VII, em que A, X, Y e R1-R3 são tal como se definiu para a fórmula I, segue-se vantajosamente um procedimento em que:VH wherein A, X, Y and R 1 -R 3 are as defined above, with a methylating agent, for example methyl iodide, dimethyl sulfate or diazomethane. The reaction is advantageously carried out in the presence of a base, for example potassium carbonate or sodium hydride, in a suitable solvent and at appropriate reaction temperatures (see, for example, HS Anker und HT 'Clarke; Organic Synthesis , Coll. Yol., 3, 172). F) To prepare a compound of the formula VII, wherein A, X, Y and R 1 -R 3 are as defined for formula I, there is advantageously a process in which:

Se faz reagir um composto da fórmula OA compound of the formula O

vm em que A, Y e R1-R3 são tal como se definiu acima, com um formato na presença de uma base, de forma análoga ao método descrito na EP-A-178 826, para formar compostos em que X é CH; ou se submete a nitrosação com ácido nitroso ou um nitrito na presença de uma base, de forma análoga ao método descrito na EP-A--254 426, para formar compostos em que X é N.wherein A, Y and R 1 -R 3 are as defined above, in a format in the presence of a base, analogously to the method described in EP-A-178 826, to form compounds wherein X is CH; or is subjected to nitrosation with nitrous acid or a nitrite in the presence of a base, analogously to the method described in EP-A-254 426, to form compounds wherein X is N.

Uma outra possibilidade de sintetizar um composto da fórmula VII é a seguinte reacção:A further possibility of synthesizing a compound of the formula VII is the following reaction:

Faz-se reagir um composto da fórmulaA compound of the formula

OO

IX em que A, Y e Ri a R3 são tal como se definiu acima, com metoxi-metileno--trifenil-fosforano, de forma análoga ao método descrito na EP-A-178 826, para formar compostos em que X é CH; ou com O-metil-hidroxilamina (ou um seu 21 ν_ sal), de forma análoga ao método descrito na EP-A-254 426, para formar compostos em que X é N. São também proporcionados pela invenção os novos compostos das fórmulas Π, IV, VII, VTn e IX, em particular os compostos das fórmulas Π. 1 e Π.2IX wherein A, Y and R1 to R3 are as defined above, with methoxy-methylene-triphenyl-phosphorane, analogously to the method described in EP-A-178 826, to form compounds wherein X is CH; or with O-methylhydroxylamine (or a salt thereof) analogously to the method described in EP-A-254 426 to form compounds wherein X is N. Also provided by the invention are the novel compounds of the formulas , IV, VII, VTn and IX, in particular the compounds of the formulas Π. 1 and Π.2

Π.2Π.2

Descobriu-se agora que os compostos da fórmula I têm um espectro microbicida para controlar microrganismos fítopatogénicos, em particular fungos, que é particularmente favorável por requisito prático. Têm propriedades curativas, preventivas e, em particular, sistémicas muito vantajosas e podem ser usados para proteger um largo número de culturas de plantas. Usando os ingredientes activos da fórmula I, podem ser contidas ou destruídas as pestes que são encontradas nas plantas ou partes das plantas (frutos, flores, folhagem, talos, tubérculos, raízes) de várias culturas de plantas úteis e, mesmo partes de plantas que se formam numa altura mais tardia ficam livres de microrganismos fítopatogénicos.It has now been found that the compounds of the formula I have a microbicidal spectrum for controlling phytopathogenic microorganisms, in particular fungi, which is particularly favorable by practical requirement. They have particularly advantageous curative, preventive and, in particular, systemic properties and can be used to protect a large number of plant cultures. Using the active ingredients of formula I, pests that are found in plants or parts of plants (fruits, flowers, foliage, stems, tubers, roots) from various useful plant crops and even parts of if formed later are free of phytopathogenic microorganisms.

Os compostos de fórmula I podem, além disso, ser usados como agentes de protecção de sementes para o tratamento de sementes (frutos, tubérculos, grãos) e viveiros de plantas na protecção contra infecções fungicidas e contra fungos fítopatogénicos nascidos no solo.The compounds of formula I may furthermore be used as seed protection agents for the treatment of seeds (fruits, tubers, grains) and plant nurseries in protection against fungal infections and against soil-born phytopathogenic fungi.

Os compostos de fórmula I são activos, por exemplo, contra fungos fítopatogénicos que pertencem às seguintes classes: Fungi imperfecti (em particular Botiytis, além de Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Cercosporella e Alternaria); Basidiomycetes (por exemplo, Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia); 22The compounds of formula I are active, for example, against phytopathogenic fungi belonging to the following classes: Fungi imperfecti (in particular Botiytis, in addition to Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Cercosporella and Alternaria); Basidiomycetes (e.g., Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia); 22

Ascomycetes (por exemplo, Venturia e Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula); Oomycetes (por exemplo, Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).Ascomycetes (e.g., Venturia and Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula); Oomycetes (e.g., Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).

Os compostos de fórmula I são ainda ingredientes activos valiosos contra insectos e acarinos que são encontrados em plantas úteis e ornamentais na agricultura e horticultura, em particular nas culturas do arroz, algodão, vegetais e frutos, e nas florestas, e são bem tolerados por espécies de sangue quente, peixes e plantas. Os compostos de fórmula I são particularmente apropriados para controlar insectos nas culturas do arroz, frutos e vegetais, em particular nos insectos nocivos para as plantas. Outros campos de aplicação para os ingredientes activos da invenção são a protecção de produtos e materiais armazenados e, no sector higiénico, em particular na protecção de animais domésticos e animais domésticos produtivos. Os compostos de fórmula I são activos contra todas ou parte das fases de desenvolvimento individual das espécies de pestas normalmente sensíveis, mas também resistentes. A sua actividade pode tomar-se aparente, por exemplo, a partir da destruição de pestes, quer imediatamente quer apenas depois de ter passado algum tempo, por exemplo durante a época da muda, ou desde de reduzidas taxas de postura dos ovos e/ou incubação.The compounds of formula I are still valuable active ingredients against insects and acarines which are found in useful and ornamental plants in agriculture and horticulture, in particular in rice, cotton, vegetable and fruit crops, and in forests, and are well tolerated by species hot blood, fish and plants. The compounds of formula I are particularly suitable for controlling insects in rice, fruit and vegetable crops, in particular in insects harmful to plants. Other fields of application for the active ingredients of the invention are the protection of stored products and materials and, in the hygienic sector, in particular in the protection of domestic animals and productive domestic animals. The compounds of formula I are active against all or part of the individual developmental stages of the normally sensitive but also resistant species of patches. Their activity may become apparent, for example, from the destruction of pests, either immediately or only after some time has passed, for example during the moulting season, or from low egg laying rates and / or incubation.

As pestes de animais acima mencionadas incluem, por exemplo: da ordem das Lepidoptera, por exemplo,The animal pests mentioned above include, for example: on the order of Lepidoptera, for example,

Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cmphalocrosis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp, Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp, Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., T,ohesia botrana, Lymantria spp, Lyonetia spp., Malacosoma spp, Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp, Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni e Yponomeuta spp.; da ordem das Coleopteras, por exemplo,Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp. , Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cmphalocrosis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp, Euphorctis spp., Euphoctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp, Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., T, ohesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp. , Malacosoma spp, Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp. Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni and Yponomeuta spp .; of the Coleoptera order, for example,

Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Oiycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. e Trogoderma spp.; da ordem das Orthopteras, por exemplo,Acr. Spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Oiycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. and Trogoderma spp .; of the Orthoptera order, for example,

Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. e Schistocerca spp.; da ordem das Isopteras, por exemplo,Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. and Schistocerca spp .; of the order of Isoptera, for example,

Reticulitermes spp.; da ordem das Psocopteras, por exemplo,Reticulitermes spp .; of the order of the Psocopteras, for example,

Liposcelis spp.; da ordem das Anopluras, por exemplo,Liposcelis spp .; of the order of Anopluras, for example,

Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. e Phylloxera spp.; da ordem das Mallophagas, por exemplo,Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. and Phylloxera spp .; of the order of the Mallophagas, for example,

Damalinea spp. e Trichodectes spp.; da ordem das Thysanopteras, por exemplo,Damalinea spp. and Trichodectes spp .; of the order of Thysanoptera, for example,

Franklimella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp., Thrips palmi, Thrips tabaci e Scirtothrips aurantii; da ordem das Heteropteras, por exemplo,Franklimella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp., Thrips palmi, Thrips tabaci and Scirtothrips aurantii; of the order of the Heteroptera, for example,

Cimex spp,, Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., SaWbergella singularis, Scotinophara spp. e Triatoma spp.; 24Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sawbergella singularis, Scotinophara spp. and Triatoma spp .; 24

-~VJ da ordem dasHomopteras, por exemplo,- VJ of the order of the Homoptera, for example,

Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia labaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidiiun, Chiysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium comi, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettíx spp., Nilaparvata spp., Paratoria spp.,-Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae e Unaspis citri; da ordem das Hymenopteras, por exemplo,Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia labaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidiium, Chiysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp. , Laodelphax spp., Lecanium comi, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettíx spp., Nilaparvata spp., Paratoria spp., - Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae and Unaspis citri; of the order of Hymenoptera, for example,

Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. e Vespa spp.; da ordem das Dipteras, por exemplo,Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. and Vespa spp .; of the order of the Diptera, for example,

Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp, Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. e Tipula spp.; da ordem das Siphonapteras, por exemplo,Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp. , Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella spp., Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp. Tabanus spp., Tannia spp. and Tipula spp .; of the order of the Siphonapteras, for example,

Ceratophyllus spp. e Xenopsylla cheopis; da ordem das Thysanuras, por exemplo,Ceratophyllus spp. and Xenopsylla cheopis; of the order of Thysanuras, for example,

Lepisma saccharina e da ordem dos Acarinos, por exemplo,Lepisma saccharina and the order of Acarinos, for example,

Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., 25Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp. 25

Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Omithodoros spp., Panonychus spp., / Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp, Rhipicephalus spp., ^ Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. e Tetranychus spp..Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Omithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. and Tetranychus spp ..

As culturas alvo para uso na protecção de plantas são, dentro do âmbito da invenção, por exemplo, os seguintes tipos de plantas: cereais (trigo, cevada, centeio, aveia, arroz, milho, sorgo e espécies relacionadas); beterraba (beterraba de açúcar e beterraba de forragem); frutas de pomo, frutas com caroço e frutas moles (maçãs, pêras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, groselhas e amoras pretas); leguminosas (feijões, lentilhas, ervilhas, grãos de soja); culturas oleaginosas (nabo silvestre, mostarda, papoila, azeitonas, girassóis, côco, rícino, cacau, amendoins); abóboras (abóboras, pepinos, melões); plantas fibrosas (algodão, linho, cânhamo, juta); frutos citrinos (laranjas, limões, toranjas, tangerinas); vegetais (espinafres, alface, espargos, couves, cenouras, cebolas, tomates, batatas, pimentos); a família do louro (abacate, canela, cânfora); e plantas tais como tabaco, nozes, café, beringelas, cana do açúcar, chá, pimenta, videiras, lúpulo, a família das bananas, plantas latex e plantas ornamentais. A acção dos compostos de fórmula I de acordo com a invenção e das composições que os compreendem pode ser consideravelmente alargada e adaptada às circunstâncias correntes através da adição de outros microbicidas, insecticidas e/ou acarícidas. São exemplos de aditivos apropriados representativos das seguintes classes de ingrediente activos: os compostos de organofósforos, nitrofenois e derivados, formamidinas, ureias, carbamatos, piretroides, hidrocarbonetos clorados e preparações de Bacillus thuringiensis.Target crops for use in plant protection are, within the scope of the invention, for example the following types of plants: cereals (wheat, barley, rye, oats, rice, maize, sorghum and related species); beet (sugar beet and forage beet); pomace fruits, stone fruits and soft fruits (apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries, strawberries, blackcurrants and blackberries); legumes (beans, lentils, peas, soya beans); oleaginous crops (wild radish, mustard, poppy, olives, sunflowers, coconut, castor, cocoa, peanuts); pumpkins (pumpkins, cucumbers, melons); fibrous plants (cotton, flax, hemp, jute); citrus fruits (oranges, lemons, grapefruit, mandarins); vegetables (spinach, lettuce, asparagus, cabbages, carrots, onions, tomatoes, potatoes, peppers); the laurel family (avocado, cinnamon, camphor); and plants such as tobacco, nuts, coffee, aubergines, sugar cane, tea, pepper, vines, hops, banana family, latex plants and ornamental plants. The action of the compounds of formula I according to the invention and the compositions comprising them may be considerably broadened and adapted to the ordinary circumstances by the addition of other microbicides, insecticides and / or acaricides. Examples of suitable additives representative of the following classes of active ingredient are organophosphorus, nitrophenois and derivative compounds, formamidines, ureas, carbamates, pyrethroids, chlorinated hydrocarbons and preparations of Bacillus thuringiensis.

Em regra, os ingredientes activos da fórmula I são usados na forma de composições e podem ser aplicados à área ou plantas a ser tratadas simultaneamente ou em sucessão com outros ingredientes activos. Estes outros ingredientes activos podem ser adubos, mediadores de oligoelementos ou outras preparações que têm um efeito no crescimento das plantas. Podem também ser usados herbicidas selectivos e também insecticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas ou misturas de uma pluralidade destas preparações, com ou sem outros agentes veiculares convencionalmente usados na técnica da formulação, agentes tensioactivos ou outros aditivos de melhoramento da aplicação.As a rule, the active ingredients of formula I are used in the form of compositions and may be applied to the area or plants to be treated simultaneously or in succession with other active ingredients. These other active ingredients may be fertilizers, trace element mediators or other preparations which have an effect on the growth of plants. Selective herbicides and also insecticides, fungicides, bactericides, nematicides, molluscicides or mixtures of a plurality of such preparations, with or without other carrier agents conventionally used in the art of the formulation, surfactants or other use enhancement additives may also be used.

Os agentes veiculares e aditivos apropriados podem ser sólidos ou líquidos e são aquelas substâncias que são expedientes na arte da formulação, por exemplo, substâncias minerais naturais ou regeneradas, dissolventes, dispersantes, agentes molhantes, pastosos, espessantes, ligantes ou fertilizantes. São dissolventes apropriados os seguintes: hidrocarbonetos aromáticos, de preferência as fracções C8 a C12, por exemplo, misturas de xileno ou naftalenos substituídos, ftalatos, tais como dibutil ftalato ou dioctil ftalato, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclo-hexano ou parafinas, álcoois e glicois, bem como os seus éteres e ésteres, tais como etanol, etileno glicol, monometil éter de etileno glicol ou éter etílico, cetonas, tais como ciclo-hexanona, dissolventes fortemente polares, tais como N-metil-2-pirrolidona, dimetil sulfóxido ou dimetilformamida, e óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados, tais como óleo de côco epoxidado ou óleo de soja; ou água.Suitable carriers and additives may be solids or liquids and are those substances which are expedient in the art of formulation, for example, natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, pastes, thickeners, binders or fertilizers. Suitable solvents are the following: aromatic hydrocarbons, preferably C8 to C12 moieties, for example mixtures of xylene or substituted naphthalenes, phthalates, such as dibutyl phthalate or dioctyl phthalate, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, alcohols and glycols, as well as their ethers and esters such as ethanol, ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether or ethyl ether, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide or dimethylformamide, and non-epoxidized or epoxidized vegetable oils, such as epoxidized coconut oil or soybean oil; or water.

Os agentes veiculares sólidos que são geralmente usados, por exemplo, para poeiras e pós dispersíveis, são as rochas naturais moídas, tais como calcite, talco, caulino, montmorilonite ou atapulgite.Solid carrier agents which are generally used, for example, for dust and dispersible powders, are ground natural rocks, such as calcite, talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite.

Os aditivos de melhoramento da aplicação particularmente vantajosos que podem resultar numa taxa de aplicação fortemente reduzida são, além disso, fosfolípidos naturais (animais ou vegetais) ou sintéticos das séries das cefalinas e lecitinas, que podem ser obtidas, por exemplo, de grãos de soja.Particularly advantageous application enhancement additives which may result in a greatly reduced application rate are furthermore natural (animal or vegetable) or synthetic phospholipids from the cephalin and lecithin series, which may be obtained, for example, from soya beans .

Os compostos activos de superfície apropriados são, dependendo da natureza do ingrediente activo da fórmula I a ser formulado, agentes tensioactivos não-iónicos, catiónicos e/ou aniónicos, que tenham boas propriedades emuisionantes, dispersantes e molhantes. Deve também entender-se que agentes tensioactivos significam também misturas tensioactivas.Suitable surface active compounds are, depending on the nature of the active ingredient of formula I to be formulated, nonionic, cationic and / or anionic surfactants, which have good emulsifying, dispersing and wetting properties. It is also to be understood that surface active agents also mean surfactant mixtures.

Os agentes tensioactivos aniónicos apropriados podem ser os designados sais solúveis em água e também compostos activos de superfície sintéticos solúveis em água.Suitable anionic surfactants may be the so-called water-soluble salts and also water-soluble synthetic surface active compounds.

Os sabões são os sais de metais alcalinos, sais de metais alcalino terrosos ou sais de amónio substituído ou não-substituído de ácidos gordos elevados (C10-C22), por 27 27The soaps are the alkali metal salts, alkaline earth metal salts or substituted or unsubstituted ammonium salts of high (C 10 -C 22) fatty acids, for 27

exemplo, os sais de sódio ou sais de potássio de ácido oleido ou esteárico, ou misturas naturais de ácidos gordos que podem ser obtidas, por exemplo, de óleo de côco ou óleo de sebo. Devem também ser mencionados os melillauratos de ácido gordo.for example, sodium or potassium salts of oleic or stearic acid, or natural mixtures of fatty acids obtainable, for example, from coconut oil or tallow oil. Fatty acid melillaurates should also be mentioned.

Os agentes tensioactivos não-iónicos apropriados são os derivados de éter poliglicólico de álcoois alifáticos ou cicloalifáticos, ácidos gordos saturados ou não-saturados e alquilfenois que têm 3 a 30 grupos de éter glicólico e 8 a 20 átomos de carbono no radical de hidrocarboneto (alifático) e 6 a 18 átomos de carbono no radical alquilo dos alquilfenois. São exemplos de agentes tensioactivos não-iónicos os nonilfenol polietoxietanois, poliglicol éteres de óleo de rícino, aductos de óxido de polipropileno/polietileno, tributilfenoxi-polietoxietanol, polietileno glicol e octilfenoxi-polietoxietanol.Suitable nonionic surfactants are the polyglycol ether derivatives of aliphatic or cycloaliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids and alkylphenols having 3 to 30 glycol ether groups and 8 to 20 carbon atoms in the hydrocarbon radical (aliphatic ) and 6 to 18 carbon atoms in the alkyl radical of the alkylphenols. Examples of nonionic surfactants are nonylphenol polyethoxyethanol, castor oil polyglycol ethers, polypropylene / polyethylene oxide adducts, tributylphenoxypolyethoxyethanol, polyethylene glycol and octylphenoxypolyethoxyethanol.

Outras substâncias apropriadas são os ésteres de ácidos gordos de polioxietileno sorbitano, tais como o trioleato de polioxietileno sorbitano.Other suitable substances are polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, such as polyoxyethylene sorbitan trioleate.

Os agentes tensioactivos catiónicos são principalmente os sais de amónio quaternário que têm, como N-substituintes, pelo menos um radical alquilo tendo 8 a 22 átomos de C e, como outros subtituintes, radicais alquilo, benzilo ou hidroxialquilo inferior, inferiores, halogenados ou livres.Cationic surfactants are mainly quaternary ammonium salts which have, as N-substituents, at least one alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms and, as other substituents, lower alkyl, benzyl or hydroxyalkyl radicals, halogenated or free radicals .

Em regra, as preparações agroquímicas compreendem 0,1 a 99%, em particular 0,1 a 95%, de ingrediente activo da fórmula I, 99,9 a 1%, em particular 99,9 a 5%, de um aditivo líquido ou sólido e 0 a 25%, em particular 0,1 a 25%, de um agente tensioactivo.As a rule, the agrochemical preparations comprise 0.1 to 99%, in particular 0.1 to 95%, active ingredient of the formula I, 99.9 to 1%, in particular 99.9 to 5%, of a liquid additive or solid and 0 to 25%, in particular 0.1 to 25%, of a surfactant.

Embora as composições concentradas sejam mais preferidas como produtos comerciais, o consumidor final, como regra, usará composições diluídas.While the concentrated compositions are more preferred as commercial products, the end consumer, as a rule, will use diluted compositions.

As composições podem também compreender outros aditivos, tais como agentes estabilizantes, anti-espumificantes, reguladores da viscosidade, ligantes, espessantes, fertilizantes ou outros ingredientes activos para atingir fins específicos.The compositions may also comprise other additives, such as stabilizing agents, antifoam agents, viscosity regulators, binders, thickeners, fertilizers or other active ingredients to achieve specific purposes.

As formulações, i.e., as composições, preparações ou combinações que compreendem o ingrediente activo da fórmula I em conjunto ou sem um aditivo sólido ou líquido, são produzidas de uma maneira conhecida, por exemplo, misturando e/ou moendo intimamente o ingrediente activo com uma carga, por exemplo, um dissolvente (mistura), um agente veicular sólido e, se apropriado, compostos activos de superfície (agentes tensioactivos).Formulations, ie, compositions, preparations or combinations comprising the active ingredient of formula I together or without a solid or liquid additive are produced in a known manner, for example by intimately mixing and / or milling the active ingredient with a for example, a solvent (mixture), a solid carrier and, if appropriate, surface active compounds (surfactants).

Um processo preferido para aplicar um ingrediente activo da fórmula I ou uma composição agroquímica que compreenda, pelo menos, um destes ingredientes activos, consiste na aplicação à folhagem (aplicação foliar). A frequência e a taxa de aplicação dependem do perigo do ataque pelo patogeno em questão. Contudo, os ingredientes activos da fórmula I podem também atingir a planta através do solo, através do sistema da raiz (acção sistémica) molhando o local da planta com uma preparação líquida ou incorporando as substâncias na forma sólida no solo, por exemplo, na forma de grânulos (aplicação no solo). No caso do arroz em casca, tais grânulos podem ser medidos e lançados no campo de arroz inundado. Em alternativa, os compostos da fórmula I podem ser aplicados ao núcleo das sementes (revestimento), quer embebendo os núcleos numa preparação líquida do ingrediente activo, quer revestindo-os com uma preparação sólida. Em princípio, qualquer tipo de material de propagação vegetal pode ser protegido usando os compostos da fórmula I, por exemplo, as sementes, as raízes ou os caules. A invenção refere-se também a sementes tratadas com um composto de fórmula I.A preferred process for applying an active ingredient of the formula I or an agrochemical composition comprising at least one of these active ingredients is application to the foliage (foliar application). The frequency and rate of application depends on the danger of the attack by the pathogen in question. However, the active ingredients of the formula I may also reach the plant through the soil through the root system (systemic action) by wetting the plant site with a liquid preparation or by incorporating the substances in the solid form into the soil, for example in the form of granules (soil application). In the case of paddy rice, such granules can be measured and dumped in the flooded paddy field. Alternatively, the compounds of formula I may be applied to the seed core (coating) either by soaking the cores in a liquid preparation of the active ingredient or by coating them with a solid preparation. In principle, any type of plant propagation material may be protected using the compounds of formula I, for example, seeds, roots or stems. The invention also relates to seeds treated with a compound of formula I.

Os compostos da fórmula I são usados como compostos puros ou, de preferência, em conjunto com auxiliares convencionalmente usados na técnica da formulação. Para este fim, os compostos são vantajosamente processados de maneira conhecida, por exemplo, para dar concentrados de emulsão, pastas espalháveis, soluções directamente pulverizáveis ou que se podem diluir, emulsões diluídas, pós molháveis, pós solúveis, pós, grânulos e encapsulações, por exemplo, em substâncias poliméricas. Os métodos de aplicação, tais como a pulverização, atomização, polvilhação, espalhamento à mão, pintura ou vazamento, bem como a natureza das composições, são seleccionados para atingir os fins pretendidos e as circunstâncias existentes. As taxas de aplicação favoráveis são, em regra, 1 g a 2 kg de ingrediente activo (i.a.) per ha, de preferência 25 g a 800 g de i.a./há, particularmente de preferência 50 g a 400 g de i.a./ha. Quando usados como produtos de revestimento das sementes, são vantajosamente usadas taxas de dosagem de 0,001 g a 1,0 g de ingrediente activo per kg de semente. 29The compounds of the formula I are used as pure compounds or, preferably, together with auxiliaries conventionally used in the art of the formulation. To this end, the compounds are advantageously processed in a known manner, for example to give emulsion concentrates, spreadable pastes, directly sprayable or dilutable solutions, dilute emulsions, wettable powders, soluble powders, powders, granules and encapsulations, e.g. for example in polymeric substances. Methods of application, such as spraying, atomizing, dusting, hand-spreading, painting or casting, as well as the nature of the compositions, are selected to achieve the desired ends and the existing circumstances. Favorable application rates are as a rule 1 g to 2 kg of active ingredient (a.i.) per ha, preferably 25 g to 800 g a.i./ha, particularly preferably 50 g to 400 g a.i./ha. When used as seed coating products, dosage rates of from 0.001 g to 1.0 g of active ingredient per kg of seed are advantageously used. 29

Pretende-se que os exemplos que se seguem ilustrem a invenção em maior detalhe, sem lhe impor qualquer restrição.The following examples are intended to illustrate the invention in more detail, without imposing any restriction thereon.

Exemplos de PreparaçãoPreparation Examples

Exemplo H-l:Example H-1:

Preparação dePreparation of

Adicionam-se 1,32 g de cloridrato de hidroxilamina a uma solução de 5,2 g de 3--metoxi-2-[([(3-oxo-2-butil)imino]oxi)o-tolil]acrilato de metilo (EP-A-370 629, N° 156) em 20 ml de piridina. Depois de se ter agitado a mistura durante 6 horas a 30° C, adiciona-se água gelada, fíltra-se o bolo cristalino que se formou depois de algumas horas, e lavam-se os cristais com água. A recristalização a partir de etanol/água dá 4,8 g de 3-metoxi-2-[([(3-hidroximino-2-butil)imino]oxi)o-tolil]acrilato de metilo (Comp. N° 1,73) sob a forma de cristais amarelos com um ponto e fusão de 104-107° C.1.32 g of hydroxylamine hydrochloride are added to a solution of 5.2 g of methyl 3-methoxy-2 - [([(3-oxo-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] acrylate (EP-A-370,629, No. 156) in 20 ml of pyridine. After stirring the mixture for 6 hours at 30 ° C, ice water is added, the crystalline cake which formed after a few hours is filtered, and the crystals are washed with water. Recrystallization from ethanol / water gives 4.8 g of methyl 3-methoxy-2 - [([(3-hydroxyimino-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] acrylate (Compound No. 1, 73) as yellow crystals with a melting point of 104-107 ° C.

Exemplo H-2:Example H-2:

Preparação dePreparation of

Adicionaram-se num tubo de pressão 5 ml de dimetilformamida a 0,2 g de uma suspensão de aproximadamente 65% de hidreto de sódio lavada com hexano. Em 30 seguida, adicionaram-se 1,6 g de 3-metoxi-2-[([(3-hidroximino-2-butil)imino]oxi)o- > -toliljacrilato de metilo e, sobre isto, 1,1 g de iodeto de 2,2,2-trifluoretilo. Depòis da parar a evolução de hidrogénio, selou-se o tubo de pressão e agitou-se a mistura durante 5 horas, a 50° C. Em seguida, vazou-se a solução reaccional para dentro de água gelada e extraiu-se usando acetato de etilo, e cromatografou-se o produto sobre gel de sílica usando acetato de etilo/hexano (1:3). Isto deu 1,2 g de 3-metoxi-2-[([(3-(2,2,2-trifIuor-etoxiimino)-2-butil)imino]oxi)o-tolil]acrilato de metilo (Comp. N° 1,74) sob a forma de um óleo incolor. RMN de ]H em CDCI3: número químico dos dois grupos metilo imino substituídos: 1,99 e 2,01 ppm.5 ml of dimethylformamide was added to 0.2 g of a suspension of approximately 65% of sodium hydride washed with hexane in a pressure tube. Then 1.6 g of 3-methoxy-2 - [([(3-hydroxyimino-2-butyl) imino] oxy) o-> -tolyl] acrylate and, thereto, 1.1 g of 2,2,2-trifluoroethyl iodide. After stopping the evolution of hydrogen, the pressure tube was sealed and the mixture was stirred for 5 hours at 50 ° C. The reaction solution was then poured into ice water and extracted using ethyl acetate The product was chromatographed on silica gel using ethyl acetate / hexane (1: 3). This gave 1.2 g of methyl 3-methoxy-2 - [([(3- (2,2,2-trifluoroethoxyimino) -2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] acrylate (Comp N 1.74) as a colorless oil. 1 H NMR in CDCl 3: chemical number of the two imino substituted methyl groups: 1.99 and 2.01 ppm.

Exemplo H-3;Example H-3;

Preparação dePreparation of

Adicionou-se lentamente, gota a gota, uma solução de 15,0 g de p-metilpropiofenona e 20 ml de nitrito de isopentilo em 30 ml de metanol, a 20 ml de metilato de sódio (30% em metanol). Depois de se ter agitado a mistura durante 5 horas, adicionaram-se, gota a gota, 30 ml de água e acidificou-se subsequentemente a mistura usando ácido acético. Extraiu-se a mistura usando acetato de etilo e lavou-se o extracto com água, secou-se (Na2SC>4) e concentrou-se em vácuo. Recristalizou-se 0 resíduo a partir de éter dietílico/n-hexano. Isto deu a-hidroxiimino-4-metilpropiofenona sob a forma de cristais incolores com um ponto de fusão de 122-124° C.A solution of 15.0 g of p-methylpropiophenone and 20 ml of isopentyl nitrite in 30 ml of methanol was added dropwise slowly to 20 ml of sodium methylate (30% in methanol). After stirring the mixture for 5 hours, 30 ml of water was added dropwise and the mixture was subsequently acidified using acetic acid. The mixture was extracted using ethyl acetate and the extract was washed with water, dried (Na2 SO4) and concentrated in vacuo. The residue was recrystallized from diethyl ether / n-hexane. This gave α-hydroxyimino-4-methylpropiophenone as colorless crystals melting at 122-124 ° C.

Levaram-se a refluxo, durante 1 hora, 8,1 g do composto anteriormente obtido e 4,6 g de cloridrato de o-metil-hidroxilamina em 40 ml de piridina. Depois de uma adição de tolueno, concentrou-se a mistura em vácuo, tratou-se com água e extraiu-se usando acetato de etilo. Lavou-se a fase orgânica com água, secou-se sobre sulfato de sódio e 31 concentrou-se em vácuo. Cristalizou-se a a-hidroxiimino-4-metilpropiofenona O-metil oxima a partir de éter dietílico/n-hexano sob a forma de cristais incolores com um ponto de fusão de 156-157° C.8.1 g of the compound obtained above and 4.6 g of o-methylhydroxylamine hydrochloride in 40 ml of pyridine were refluxed for 1 hour. After addition of toluene, the mixture was concentrated in vacuo, treated with water and extracted using ethyl acetate. The organic phase was washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The α-hydroxyimino-4-methylpropiophenone O-methyl oxime was crystallized from diethyl ether / n-hexane as colorless crystals with a melting point of 156-157 ° C.

Adicionaram-se 1,87 g da oxima anteriormente obtida e 2,58 g de 2-(a-bromo-o-tolil)--3-metoxiacrilato de metilo a uma suspensão de 0,41 g de hidreto de sódio em 25 ml de Ν,Ν-dimetilformamida e agitou-se a mistura reaccional durante 3 horas. Acidificou-se então usando ácido acético, tratou-se com água e extraiu-se usando acetato de etilo. Lavou-se a fase orgânica duas vezes, usando uma solução de hidrogeno carbonato de sódio saturada, e uma vez, usando uma solução de cloreto de sódio saturada. Depois de secar sobre sulfato de sódio anidro, destilou-se o dissolvente em vácuo. Ο H3 cristalizou a partir de éter dietílico/n-hexano na forma de cristais incolores com um ponto de fusão de 98-101° C (Comp. N° 1.117).1.87 g of the oxime previously obtained and 2.58 g of methyl 2- (Î ± -bromo-o-tolyl) -3-methoxyacrylate were added to a suspension of 0.41 g of sodium hydride in 25 ml of dimethylformamide and the reaction mixture was stirred for 3 hours. It was then acidified using acetic acid, treated with water and extracted using ethyl acetate. The organic phase was washed twice using saturated sodium hydrogen carbonate solution, and once, using a saturated sodium chloride solution. After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off in vacuo. ³H3 crystallized from diethyl ether / n-hexane as colorless crystals with a melting point of 98-101 ° C (Compound No. 1,117).

Exemolo H-4:Exemolo H-4:

Preparação dePreparation of

Lavam-se 0,37 g de uma suspensão de aproximadamente 65% de hidreto de sódio com hexano e adicionam-se 10 ml de dimetilformamida. Adiciona-se a esta suspensão uma mistura de 2,59 g de 2-(2-bromometilfenil)glioxilato de metilo O-metiloxima e 2,42 g de 2-(difenil-hidrazono)-3-hidroximinobutano e aquece-se subsequentemente a mistura até 40-50° C, usando uma ventoinha de ar quente até o hidrogénio se expandir vigorosamente. Agita-se então a mistura durante uma hora com exclusão de humidade e vaza-se para dentro de água gelada. A extracção usando acetato de etilo e cromatografia sobre gel de sílica usando acetato de etilo/hexano (1:2) deu 3,7 g de 2-[([(3-difenil--hidrazono-2-butil)imino]oxi)o-tolil]glioxilato de metilo O-metiloxima (Comp. N° 2.19) sob a forma de um óleo amarelo. 320.37 g of a suspension of approximately 65% of sodium hydride are washed with hexane and 10 ml of dimethylformamide are added. To this suspension is added a mixture of 2.59 g of methyl 2- (2-bromomethylphenyl) glyoxylate O-methyloxime and 2.42 g of 2- (diphenylhydrazono) -3-hydroxyiminobutane and subsequently heated to blend to 40-50øC using a hot air blower until the hydrogen expands vigorously. The mixture is then stirred for one hour with exclusion of moisture and poured into ice water. Extraction using ethyl acetate and chromatography on silica gel using ethyl acetate / hexane (1: 2) gave 3.7 g of 2 - [([(3-diphenylhydrazono-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] glyoxylate O-methyloxime (Compound No. 2.19) as a yellow oil. 32

1,64 e 2,12 ppm.1.64 and 2.12 ppm.

Exemplo H-5:Example H-5:

Preparação dePreparation of

Agitam-se durante 2 horas, à temperatura ambiente, 1,9 g de 2-[({(3-difenil-hidrazono--2-butil)imino}oxi)o-tolil]glioxilato de metilo O-metiloxima em 10 ml de uma solução de metilamina a 33% em etanol Destilam-se o etanol e o excesso de metilamina Retira--se o resíduo em éter dietílico, filtra-se a solução, evapora-se o filtrado até à secura, fícando o produto sob a forma de um sólido cristalino. A lavagem com hexano dá 1,8 g de 2-[([(3-difenil-hidrazono-2-butil)imino]oxi)o-tolil]glioxilamida de N-monometilo O--metiloxima (Comp. N° 3.19) sob a forma de cristais beije pálido com um ponto de fusão de 135-136° C.1.9 g of methyl O - [({(3-diphenylhydrazono-2-butyl) imino} oxy) o-tolyl] glyoxylate are stirred for 2 hours at room temperature in 10 ml of a 33% solution of methylamine in ethanol. Ethanol and excess methylamine are distilled off. The residue is taken up in diethyl ether, the solution is filtered, the filtrate is evaporated to dryness, yielding the product under nitrogen. form of a crystalline solid. Washing with hexane gives 1.8 g of N-monomethyl O- [([(3-diphenylhydrazono-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] glyoxylamide O-methyloxime (Compound No. 3.19) in the form of pale beige crystals having a melting point of 135-136 ° C.

Exemplo H-6:Example H-6:

Preparação dePreparation of

Adicionam-se 1,74 g de l-[4-(2,2-diclorociclopropilmetoxi)fenil]propano-l,2-diona 1--(0-metiloxima)-2-oxima, da fórmula (AA), a 0,13 g de hidreto de sódio em 25 ml de Ν,Ν-dimetilformamida. Adicionam-se subsequentemente 1,5 g de 2-(2-bromometil- 33 j1.74 g of 1- [4- (2,2-dichlorocyclopropylmethoxy) phenyl] propane-1,2-dione 1 - (O-methyloxime) -2-oxime of formula (AA) is added at 0 ° C , 13 g of sodium hydride in 25 ml of N, N-dimethylformamide. Subsequently, 1.5 g of 2- (2-bromomethyl-

VJ./C.· Λ< ^ •<.w fenil)-3-metoxiacrilato de metilo, da fórmula (BB), e agita-se a mistura durante 3 horas, à temperatura ambiente. Acidifíca-se a mistura usando ácido acético, e adicionam-se água e acetato de etilo. Separa-se a fase aquosa, lava-se a fase orgânica uma vez, usando uma solução de hidrogeno carbonato de sódio saturada, e seca-se sobre sulfato de sódio anidro. Evapora-se o dissolvente em vácuo e purifica-se o resíduo obtido em gel de sílica, usando hexano/acetato de etilo (3:1). Obtém-se o composto do título sob a forma dc um óleo. A separação por cromatografía em coluna em gel de sílica (solução de hexano:acetato de etilo 3:1) dá três isómeros: o isómero A, p.f. 86-88° C, o isómero B, óleo, o isómero C, óleo (Composto 5.9).VJ./C. Λ < Methylphenyl) -3-methoxyacrylate of formula (BB), and the mixture is stirred for 3 hours at room temperature. The mixture is acidified using acetic acid, and water and ethyl acetate are added. The aqueous phase is separated, the organic phase is washed once, using a saturated sodium hydrogen carbonate solution, and dried over anhydrous sodium sulfate. Evaporate the solvent in vacuo and purify the residue obtained on silica gel using hexane / ethyl acetate (3: 1). The title compound is obtained as an oil. Separation by silica gel column chromatography (3: 1 hexane: ethyl acetate solution) affords three isomers: isomer A, mp 86-88øC, isomer B, oil, C-isomer, oil (Compound 5.9).

(AA) (BB)(AA) (BB)

Os compostos seguintes podem ser preparados desta maneira ou de forma análoga a um dos métodos acima descritos: (Abreviaturas: Me = metilo, Et = etilo, Δ = ciclopropilo, Ph = fenilo, p.f. = ponto de fusão). RMN: Os números químicos são dados como δ (ppm) em CDCI3. 34V, ΛThe following compounds may be prepared in this manner or in a manner analogous to one of the methods described above: (Abbreviations: Me = methyl, Et = ethyl, Δ = cyclopropyl, Ph = phenyl, m.p. = melting point). NMR: Chemical numbers are given as δ (ppm) in CDCl3. 34V, Λ

Tabela 1Table 1

Εχ. Ν° Α Ri r2 r3 011NR3R4 Dados físicos ** 1.1 NMe Me Me 6-CF3-2-piridilo 2.17/2.19 1.3 NMe Me Δ 6-CF3-2-piridilo 1.4 NMe Me H fenilo 1.5 NMe Me Me fenilo 2.09/2.18 1.6 NMe Δ Me fenilo 1.7 NMe Me Me 4-CF3-2-piridilo p.f. 100° C 1.9 NMe Δ Δ fenilo 1.10 NMe Me Me 5-CF3-2-piridilo 2.17/2.18 1.13 - Me Me 4-( 1,2,4-triazolilo) 161-163°C 1.14 - Me Δ 4-(l,2,4-triazolilo) 1.15 - Me Δ 4-morfolinilo 1.16 - Me Me 4-morfolinilo 113° C 1.19 NPh* Me Me fenilo 1.74/2.22 1.20 NPh* Me Δ fenilo 1.21 NPh* Δ Me fenilo 1.22 NMe Me Me 2-nitrofenilo 1.93/2.06 1.24 0 Me Me Me 76-78° C 1.26 0 Δ Me Me 1.96/2.00 1.27 0 Me Δ Me 60-62° C 1.28 0 Me H Me 1.30 NMe Me Me 3-CF3-2-piridilo 2.06/2.18 1.31 NMe Δ Me 3-CF3-2-piridilo 1.32 NMe Δ Me 3-nitro-2-piridilo 1.34 NMe Me Me 3-nitro-2-piridilo 1.94/2.26 1.35 NMe Me Me 2-CF3-fenilo 1.85/2.10 1.36 NMe Me Δ 2-CF3-fenilo 1.38 NMe Me Me 3-CF3-fenilo 1.39 NMe Me Δ 3-CF3-fenilo 1.41 NMe Me Me 4-CF3-fenilo 1.42 NMe Me Me 2-clorofenilo 1.73/2.13 1.43 NMe Me Me 3-clorofeniIo 2.12/2.17 1.45 Nme Me Me 4-clorofenilo 2.10/2.15 1.46 0 Me Me fenilo 2.14/2.22 1.47 0 Me Δ fenilo 1.48 0 Me Me benzilo 106-108° C 1.49 0 Me Me Et 1.92/1.95 1.51 0 Δ Me Et 1.52 o Me Δ Et 1.53 0 Me H Et 1.55 0 Me Me metoximetilo 83-84° C 1.56 o Me Δ metoximetilo 1.57 o Δ Me metoximetilo 1.58 o Me Me etoximetilo 2.04/2.04 1.60 0 Me Me cianometilo 2.04/2.04 1.61 0 Δ Me cianometilo 1.62 - Me Me azepino 2.02/2.04 1.63 - Me Me piperidino 1.64 - Me Me pirrolidino 1.66 o Me Me terc-butilo 1.96/2.04 1.67 o Me Me propargilo 114-115°C 1.68 0 Δ Me propargilo 1.69 0 Me Δ propargilo 1.70 0 Me Me 2,2-dicIoro- ciclopropilmetilo 2.02/2.02 1.71 0 Δ Me 2,2-dicloro- ciclopropilmetilo 1.73 0 Me Me H 104-107°C 1.74 0 Me Me CF3CH2 1.99/2.04 1.75 0 Δ Me cf3ch2 1.76 0 Me H CF3CH2 1.77 0 Me H cf3ch2ch2 1.7S 0 Me Me cf3ch2ch2 1.79 0 Me Me cf3ch2ch2ch2 2.10/2.13 1.80 0 Δ Me cf3ch2ch2ch2 1.81 NMe Me Me Me 94-98° C 1.82 NMe Me Δ Me 1.83 0 Me Me CH2-CC1=CH2 80° C 1.84 0 Δ Me ch2-cci=ch2 1.85 0 Me Me propilo 1.86 0 Me Me butilo 36-38° C 1.87 o Me Me hexilo 1.99/2.01 1.88 o Me Me metoxicarbonilmetilo 90-93° C 1.90 0 Me Me 3-fluorbenzilo 2.00/2.04 1.91 0 Me Me 4-clorobenzilo 1.92 0 Me Me 2-clorobenzilo 1.93 o Me Me 2-CF3-benzilo 1.94 o Me Me 3-CF3-benzilo 56-58° C 1.95 o Me Me 4-CF3-benzilo 1.96 0 Me Me 3,4-diclorobenzilo 1.97 0 Me Me 2,4,6-trimetilbenzilo 1.98 o Me Me 4-cloro-2-nitrobenzilo 1.99 o Me Me 3-metoxibenzilo 1.100 o Me Me 2-fenetilo 1.97/2.02 1.101 0 Me Me 3-fenilpropilo 1.102 0 Me Me 2-(4-mtrofenil)etilo 1.103 0 Me Me 2-(2-CF3-fenil)etilo 1.104 0 Me Me 2-(4-metoxifenil)etilo 1.105 0 Me Me 2-cloro-6-fluorbenzilo 1.106 0 Me Me 3,4-metilenodioxi- benzilo 1.107 0 Me Me 2-cianobenzdlo 1.108 0 Me Me 2-(4-clorofenil)etilo 1.109 0 Me Me ciclopropilmetilo 2.01/2.01 1.110 o Me Me 2-(l,3-dioxo1ani1)- metilo 37Εχ. Ν ° Α Ri r2 r3 011NR3R4 Physical data ** 1.1 NMe Me Me 6-CF3-2-pyridyl 2.17 / 2.19 1.3 NMe Me Δ 6-CF3-2-pyridyl 1.4 NMe Me H phenyl 1.5 NMe Me Me phenyl 2.09 / 2.18 1.6 NMe ΔMe phenyl 1.7 NMe Me Me 4-CF 3-2-pyridyl mp 100 ° C 1.9 NMe Δ Δ phenyl 1.10 NMe Me Me 5-CF 3 -2-pyridyl 2.17 / 2.18 1.13 - Me Me 4- (1,2,4- -triazolyl) 161-163 ° C 1.14 - Me Δ 4- (1,2,4-triazolyl) 1.15 - Me Δ 4-morpholinyl 1.16 - Me Me 4-morpholinyl 113 ° C 1.19 NPh * Me NPh * Me Δphenyl 1.21 NPh * ΔMePhenyl 1.22 NMe Me Me 2-nitrophenyl 1.93 / 2.06 1.24 0 Me Me Me 76-78 ° C 1.26 0 ΔMe Me 1.96 / 2.00 1.27 0 Me ΔMe 60-62 ° C 1.28 Me 3-CF 3-2-pyridyl 2.06 / 2.18 1.31 NMe ΔMe 3-CF 3-2-pyridyl 1.32 NMe Δ Me 3-nitro-2-pyridyl 1.34 NMe Me Me 3-nitro-2- pyridyl 1.94 / 2.26 1.35 NMe Me Me 2-CF 3 -phenyl 1.85 / 2.10 1.36 NMe Me Δ 2-CF 3 -phenyl 1.38 NMe Me Me 3-CF 3 -phenyl 1.39 NMe Me Δ 3-CF 3 -phenyl 1.41 NMe Me Me 4-CF 3 -phenyl 1.42 N Me Me Me 2-chlorophenyl 1.73 / 2.13 1.43 NMe Me Me 3-chlorophenyl 2.12 / 2.17 1.45 Nme Me Me 4-chlorophenyl 2.10 / 2.15 1.46 Me MePhyl 2.14 / 2.22 1.47 Me Δphenyl 1.48 Me Mebenzyl 106-108 ° C 1.49 0 Me Me Et 1.92 / 1.95 1.51 0 Δ Me Et 1.52 o Me Δ Et 1.53 Me Me Et 1.55 Me Me methoxymethyl 83-84 ° C 1.56 Me Δmethoxymethyl 1.57 or ΔMe methoxymethyl 1.58 o Me Metoxymethyl 2.04 / 2.04 1.60 0 Me Me cyanomethyl 2.04 / 2.04 1.61 0 Δ Me cyanomethyl 1.62 - Me Me azepine 2.02 / 2.04 1.63 - Me Me piperidino 1.64 - Me Me pyrrolidino 1.66 o Me Me tert -butyl 1.96 / 2.04 1.67 o Me Me propargyl 114 -115 ° C 1.68 0 Δ Me propargyl 1.69 0 Me Δ propargyl 1.70 0 Me Me 2,2-dichlorocyclopropylmethyl 2.02 / 2.02 1.71 0 Δ Me 2,2-dichloro-cyclopropylmethyl 1.73 0 Me Me H 104-107 ° C 1.74 0 Me Me CF3CH2 1.99 / 2.04 1.75 0 Δ Me cf3ch2 1.76 0 Me CF3CH2 1.77 0 Me H cf3ch2ch2 1.7S 0 Me Me cf3ch2ch2 1.79 0 Me Me cf3ch2ch2ch2 2.10 / 2.13 1.80 0 Δ Me cf3ch2ch2ch2 1.81 NMe Me Me Me 94-98 ° C 1.82 NMe Me Δ Me 1.83 Me Me CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2 -Me% 1.87 o Me Me Hexyl 1.99 / 2.01 1.88 o Me Me 2-chlorobenzyl 1.93 o Me Me 2-CF 3 -Me 3-MeOH 3-fluorobenzyl 2.00 / 2.04 1.91 Me Me 4-chlorobenzyl 1.92 Me benzyl 1.94 Me Me 3-CF 3 -benzyl 56-58øC 1.95 Me Me 4-CF 3 -benzyl 1.96 Me Me 3,4-dichlorobenzyl 1.97 Me Me 2,4,6-trimethylbenzyl 1.98 Me Me 4- chloro-2-nitrobenzyl 1.99 Me Me 3-methoxybenzyl 1,100 Me Me 2-phenethyl 1.97 / 2.02 1.101 Me Me 3-phenylpropyl 1,102 Me Me 2- (4-mphenophenyl) CF 3 -phenyl) ethyl 1,104 Me Me 2-cyanobenzyl 1,104 Me Me 2-cyanobenzyl 1,106 Me Me 2-chloro-6-fluorobenzyl 1,106 Me Me 3,4-methylenedioxybenzyl 1,107 Me Me 2-cyanobenzyl 1,108 Me 2- (4-chlorophenyl) ethyl 1,109 Me Me cyclopropylmethyl 2.01 / 2.01 1.110 o Me Me 2- (1,3-dioxolanyl) methyl 37

Xa-v;:Xa-v ;:

1.111 0 Me Me 2,2,3,3-tetrafluorciclo-butilmetilo 1.112 0 Me Me a-fluoretoxi carbonilmetilo 1.113 0 Me 2-tienilo Me 2.06/2.10/ 2.20 (E/Z) 1.114 0 Me 4-metil-fenilo Et 2.12 1.115 NMe Me 4-metil-fenilo Me 2.10 (isómero 1) 2.08 (isómero 2) 1.116 0 Me Me CH2FCH2 50-51° C 1.117 0 Me Me 2-(4-morfolino)etilo 1.99/2.01 1.118 - Me Me 1-pirrilo 89-91° C 1.119 0 Me Me 2-( 1 -piperidino)etilo 1.120 0 Me Me 2-fluorbenzilo 93-96° C 1.121 0 Me Me 4-fluorbenzilo 104-106° C p.f. ou RMN de !H de R1/R2 ou R3 381.111 Me 2-thienyl Me 2.06 / 2.10 / 2.20 (E / Z) 1.114 Me N 4-methylphenyl Et 2.12 Me Me 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutylmethyl 1.115 NMe Me 4-methylphenyl Me 2.10 (isomer 1) 2.08 (isomer 2) 1.116 Me Me CH 2 FCH 2 50-51 ° C 1.117 Me Me 2- (4-morpholino) ethyl 1.99 / 2.01 1.118 Me- pyrrole 89-91 ° C 1,119 0 Me Me 2- (1-piperidino) ethyl 1,120 0 Me Me 2-fluorobenzyl 93-96 ° C 1,121 Me Me 4-fluorobenzyl 104-106 ° C pf or 1 H-NMR of R1 / R2 or R3 ??? 38

Εχ. Ν° Α Ri Rz r3 0UNR3R4 Dados físicos " 2.1 NMe Me Me 6-CF3-2-piridilo 2.3 NMe Me Δ 6-CF3-2-piridilo 2.4 NMe Me H fenilo 2.5 NMe Me Me fenilo 87-88° C 2.6 NMe Δ Me fenilo 2.7 NMe Me Me 4-CF3-2-piridilo 2.9 NMe Δ Δ fenilo 2.10 NMe Me Me 5-CF3-2-piridílo 2.13 - Me Me 4-(l ,2,4-triazolilo) 2.14 - Me Δ 4-(l,2,4-triazolilo) 2.15 - Me Δ 4-morfolinilo 2.16 - Me Me 4-morfolinilo 2.19 NPh Me Me fenilo 1.64/2.12 2.20 NPh Me Δ fenilo 2.21 NPh Δ Me fenilo 2.22 NMe Me Me 2-nitrofenilo 2.24 O Me Me Me 104-106° C 2.26 O Δ Me Me 1.92/1.97 2.27 0 Me Δ Me 67-70° C 2.28 0 Me H Me 2.30 NMe Me Me 3-CF3-2-piridilo 2.31 NMe Δ Me 3-CF3-2-piridilo 2.32 NMe Δ Me 3-nitro-2-piridilo 2.34 NMe Me Me 3-nitro-2-piridilo 2.35 NMe Me Me 2-CF3-fenilo 2.36 NMe Me Δ 2-CF3-fenilo 39 2.38 NMe Me Me 3-CF3-fenilo 2.39 NMe Me Δ 3-CF3-fenilo 2.41 NMe Me Me 4-CF3-fenilo 2.42 NMe Me Me 2-clorofenilo OO 0 O 2.43 NMe Me Me 3-cIorofenilo 2.10/2.13 2.45 Nme Me Me 4-clorofenilo 2.08/2.13 2.46 O Mc Me fenilo 89-90° C 2.47 0 Me Δ fenilo 2.48 0 Me Me benzilo 2.49 0 Me Me Et 2.51 0 Δ Me Et 2.52 0 Me Δ Et 2.53 0 Me H Et 2.55 0 Me Me metoximetilo 87-88° C 2.56 0 Me Δ metoximetilo 2.57 0 Δ Me metoximetilo 2.58 0 Me Me etoximetilo 2.60 0 Me Me cianometilo 94-95° C 2.61 0 Δ Me cianometilo 2.62 - Me Me azepino 2.63 - Me Me piperidino 2.64 - Me Me pirrolidino 2.66 0 Me Me terc-butilo 1.93/2.02 2.67 0 Me Me propargilo 120-122° C 2.68 0 Δ Me propargilo 2.69 0 Me Δ propargilo 2.70 0 Me Me 2,2-diclorociclo- propilmetilo 1.99/1.99 2.71 0 Δ Me 2,2-diclorociclo- propilmetilo 2.73 0 Me Me H 114-116°C 2.74 0 Me Me CF3CH2 52-53° C 2.75 0 Δ Me CF3CH2 2.76 0 Me H CF3CH2 2.77 0 Me H CF3CH2CH2Εχ. Ν ° Α Ri Rz r3 0UNR3R4 Physical data " 2.1 NMe Me Me 6-CF 3-2-pyridyl 2.3 NMe Me Δ 6-CF 3 -2-pyridyl 2.4 NMe Me H phenyl 2.5 NMe Me Me phenyl 87-88 ° C 2.6 NMe Δ Me phenyl 2.7 NMe Me Me 4-CF 3- 2-pyridyl 2.9 NMe Δ Δ phenyl 2.10 NMe Me Me 5-CF 3 -2-pyridyl 2.13-Me Me 4- (1,2,4-triazolyl) 2.14-Me Δ 4- (1,2,4-triazolyl) - Me Δ 4-morpholinyl 2.16 - Me Me 4-morpholinyl 2.19 NPh Me Me phenyl 1.64 / 2.12 2.20 NPh Me Δ phenyl 2.21 NPh Δ Me phenyl 2.22 NMe Me Me 2-nitrophenyl 2.24 Me Me 104-106 ° C 2.26 O Δ Me Me 1.92 / 1.97 2.27 0 Me Δ Me 67-70 ° C 2.28 0 Me H Me 2.30 NMe Me Me 3-CF 3-2-pyridyl 2.31 NMe Δ Me 3-CF 3-2-pyridyl 2.32 NMe Δ Me 3-nitro -2-pyridyl 2.34 NMe Me Me 3-nitro-2-pyridyl 2.35 NMe Me Me 2-CF 3 -phenyl 2.36 NMe Me Δ 2-CF 3 -phenyl 39 2.38 NMe Me Me 3-CF 3 -phenyl 2.39 NMe Me Δ 3-CF 3 -phenyl 2.41 NMe Me Me 4-CF 3 -phenyl 2.42 NMe Me Me 2-chlorophenyl OO 0 O 2.43 NMe Me Me 3-chlorophenyl 2.10 / 2.13 2.45 Nme Me Me 4-chlorophenyl 2.08 / 2.13 2.46 O Mc Me fe nyl 89-90 ° C 2.47 0 Me Δphenyl 2.48 Me Mebenzyl 2.49 Me Me Et 2.51 0 Me Et 2.52 Me MeD 2.53 Me Me Et 2.55 Me Me Mehymethyl 87-88 ° C 2.56 Me methoxymethyl 2.57 0 Δ Me methoxymethyl 2.58 0 Me Me ethoxymethyl 2.60 0 Me Me cyanomethyl 94-95 ° C 2.61 0 Δ Me cyanomethyl 2.62 - Me Me azepine 2.63 - Me Me piperidino 2.64 - Me Me pyrrolidino 2.66 0 Me Me tert-butyl 1.93 / 2.02 2.67 0 Me Me Propargyl 120-122 ° C 2.68 0 Δ Me Propargyl 2.69 0 Me Δ Propargyl 2.70 0 Me Me 2,2-Dichlorocyclopropylmethyl 1.99 / 1.99 2.71 0 Δ Me 2,2-Dichlorocyclopropylmethyl 2.73 0 Me Me H 114-116 ° C 2.74 0 Me Me CF 3 CH 2 52-53 ° C 2.75 0 Δ Me CF 3 CH 2 2.76 0 Me H CF 3 CH 2 2.77 0 Me H CF 3 CH 2 CH 2

40 2.78 0 Me Me cf3ch2ch2 2.79 0 Me Me cf3ch2ch2ch2 86° C 2.80 0 Δ Me cf3ch2ch2ch2 2.81 NMe Me Me Me 80-81° C 2.82 NMe Me Δ Me 2.83 0 Me Me CH2-CC1=CH2 66° C 2.84 O Δ Me cii2-cci=ch2 2.85 0 Me Me propilo 2.86 0 Me Me butilo 58-62° C 2.87 0 Me Me hexilo 50-53° C 2.88 0 Me Me metoxicarbonilmetilo 1.96/2.04 2.90 0 Me Me 3-fluorbenzilo 2.91 o Me Me 4-clorobenzilo 2.92 0 Me Me 2-clorobenziIo 2.93 0 Me Me 2-CF3-benzilo 2.94 0 Me Me 3-CF3-benzilo 87-88° C 2.95 0 Me Me 4-CF3-benzilo 2.96 0 Me Me 3,4-diclorobenzilo 2.97 0 Me Me 2,4,6-trimetilbenzilo 2.98 0 Me Me 4-cloro-2-nitrobenzilo 2.99 0 Me Me 3-metoxibenzilo 2.100 0 Me Me 2-fenetilo 2.101 0 Me Me 3-fenilpropilo 2.102 o Me Me 2-(4-nitrofenil)etilo 2.103 o Me Me 2-(2-CF3-fenil)etilo 2.104 0 Me Me 2-(4-metoxifenil)etilo 2.105 0 Me Me 2-cloro-6-fluorbenzilo 2.106 0 Me Me 3,4-metilenodioxi-benzilo 2.107 o Me Me 2-cianobenzilo 2.108 0 Me Me 2-(4-clorofenil)etilo 2.109 0 Me Me ciclopropilmetilo 1.98/1.98 2.110 0 Me Me 2-( 1,3-dioxolanil)-metilo 4140 2.78 0 Me Me cf3ch2ch2 2.79 0 Me Me cf3ch2ch2ch2 86 ° C 2.80 0 Δ Me cf3ch2ch2ch2 2.81 NMe Me Me Me 80-81 ° C 2.82 NMe Me Δ Me 2.83 0 Me Me CH2-CC1 = CH2 66 ° C 2.84 O Δ Me 2.85 Me Me Propyl 2.86 Me Mebutyl 58-62 ° C 2.87 Me Me Hexyl 50-53 ° C 2.88 Me Metoxycarbonylmethyl 1.96 / 2.04 2.90 Me Me 3-fluorobenzyl 2.91 Me Me 4 -chlorobenzyl 2.92 Me Me 2-chlorobenzyl 2.93 Me Me 2-CF 3 -benzyl 2.94 Me Me 3-CF 3 -benzyl 87-88 ° C 2.95 Me Me 4-CF 3 -benzyl 2.96 Me Me 3,4-dichlorobenzyl 2.97 Me Me 3-methoxybenzyl 2.100 Me Me 2-phenethyl 2.101 Me Me 3-phenylpropyl 2.102 Me Me 2,4- 4-nitrophenyl) ethyl 2.103 Me Me 2- (2-CF 3 -phenyl) ethyl 2.104 Me Me 2- (4-methoxyphenyl) ethyl 2.105 Me Me 2-chloro-6-fluorobenzyl 2.106 Me Me 3,4- methylenedioxy-benzyl 2.107 or Me Me 2-cyanobenzyl 2.108 Me Me 2- (4-chlorophenyl) ethyl 2.109 Me Me cyclopro 1.98 / 1.98 2.110 Me Me 2- (1,3-dioxolanyl) -methyl 41

2.111 0 Me Me 2,2,3,3-tetrafluorciclo- butilmetilo 2.112 0 Me Me a-fluoretoxi- carbonilmetilo 2.113 0 Me 2-tienilo Me 83-86° C 2.114 0 Me 4-metil-fenilo Et 94-96° C 2.115 NMe Me 4-metil-fenilo Me 2.116 0 Me Me CH2FCH2 62-63° C 2.117 0 Me Me 2-(4-morfolino)etilo 1.97/1.99 2.118 - Me Me 1-pirrilo 2.119 0 Me Me 2-( 1 -piperidino)etilo 1.95/2.00 2.120 0 Me Me 2-fluorbenzilo 81-83°C 2.121 0 Me Me 4-fluorbenzilo 116-118° C p.f. ou RMN de 'H de R1/R2 ou R3 42 Tabela 32.111 Me Me 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutylmethyl 2.112 Me Me Î ± -fluorethoxycarbonylmethyl 2.113 Me 2-thienyl Me 83-86Â ° C 2.114 Me 4-methylphenyl Et 94-96Â ° C 2.115 NMe Me 4-methyl-phenyl Me 2.116 Me Me CH2 FCH2 62-63 ° C 2.117 Me Me 2- (4-morpholino) ethyl 1.97 / 1.99 2.118 Me Me 1-pyrryl 2.119 Me Me 2- (1- piperidino) ethyl 1.95 / 2.00 2.120 Me Me 2-fluorobenzyl 81-83 ° C 2.121 Me Me 4-fluorobenzyl 116-118 ° C mp 1 H-NMR of R 1 / R 2 or R 3

A / VA / V

Rs xaa:>c (Rs xaa:> c (

Ex. A Ri R2 R3 Dados N° ou NR3R4 físicos 3.1 NMe Me Me 6-CF3-2-piridilo 3.3 NMe Me Δ 6-CF3-2-piridilo 3.4 NMe Me H fenilo 3.5 NMe Me Me fenilo 2.07/2.15 3.6 NMe Δ Me fenilo 3.7 NMe Me Me 4-CF3-2-piridilo 3.9 NMe Δ Δ fenilo 3.10 NMe Me Me 5-CF3-2-piridilo 3.13 - Me Me 4-( 1,2,4-triazolilo) 3.14 - Me Δ 4-( 1,2,4-triazolilo) 3.15 - Me Δ 4-morfolinilo 3.16 - Me Me 4-morfolinilo 3.19 NPh Me Me fenilo 135-136° C 3.20 NPh Me Δ fenilo 3.21 NPh Δ Me fenilo 3.22 NMe Me Me 2-nitrofenilo 3.24 0 Me Me Me 90-92° C 3.26 0 Δ Me Me 1.94/1.95 3.27 0 Me Δ Me 88-90° C 3.28 0 Me H Me 3.30 NMe Me Me 3-CF3-2-piridilo 3.31 NMe Δ Me 3-CF3-2-piridilo 3.32 NMe Δ Me 3-nitro-2-piridilo 3.34 NMe Me Me 3-nitro-2-piridilo 3.35 NMe Me Me 2-CF3-fenilo 3.36 NMe Me Δ 2-CF3-fenilo 43 3.38 NMe Me Me 3-CF3-fenilo 3.39 NMe Me Δ 3-CF3-fenilo 3.41 NMe Me Me 4-CfVfemlo 3.42 NMe Me Me 2-clorofenilo 1.72/2.11 3.43 NMe Me Me 3-clorofenilo 2.09/2.14 3.45 Nme Me Me 4-clorofenilo 2.08/2.13 3.46 O Me Me fenilo 3.47 0 Me Δ fenilo 3.48 0 Me Me benzilo 3.49 0 Me Me Et 3.51 o Δ Me Et 3.52 0 Me Δ Et 3.53 0 Me H Et 3.55 0 Me Me metoximetilo 2.00/2.03 3.56 0 Me Δ metoximetilo 3.57 0 Δ Me metoximetilo 3.58 0 Me Me etoximetilo 3.60 0 Me Me cianometilo 2.00/2.01 3.61 0 Δ Me cianometilo 3.62 - Me Me azepino 3.63 - Me Me piperidino 3.64 - Me Me pirrolidino 3.66 0 Me Me terc-butilo 1.95/2.01 3.67 0 Me Me propargilo 114-115°' 3.68 o Δ Me propargilo 3.69 0 Me Δ propargilo 3.70 0 Me Me 2,2-diclorociclo- propilmetilo 3.71 0 Δ Me 2,2-diclorociclo- propilmetilo 3.73 0 Me Me H 3.74 0 Me Me CF3CH2 94-96° C 3.75 0 Δ Me cf3ch2 3.76 0 Me H cf3ch2 3.77 0 Me H cf3ch2ch2 s 3.78 0 Me Me CF3CH2CH2 3.79 0 Me Me CF3CH2CH2CH2 3.80 0 Δ Me CF3CH2CH2CH2 3.81 NMe Me Me Me 90-91° C 3.82 NMe Me Δ Me 3.83 0 Me Me CH2-CC1=CH2 1.97/2.02 3.84 O Δ Me ch2-cci=ch2 3.85 0 Me Me propilo 3.86 0 Me Me butilo 91-92° C 3.87 0 Me Me hexilo 84-86° C 3.88 0 Me Me metilcarbonoilmetilo 127-129° C 3.90 0 Me Me 3-fluorbenzilo 3.91 0 Me Me 4-clorobenzilo 3.92 0 Me Me 2-clorobenzilo 3.93 0 Me Me 2-CF3-benzilo 3.94 0 Me Me 3-CF3-benzilo 1.96/2.00 3.95 0 Me Me 4-CF3-benzilo 3.96 0 Me Me 3,4-diclorobenzilo 3.97 0 Me Me 2,4,6-trimetilbenzilo 3.98 0 Me Me 4-cloro-2-nitrobenzilo 3.99 0 Me Me 3-metoxibenzilo 3.100 0 Me Me 2-fenetilo 3.101 0 Me Me 3-fenilpropilo 3.102 0 Me Me 2-(4-nitrofenil)etilo 3.103 0 Me Me 2-(2-CF3-fenil)etilo 3.104 0 Me Me 2-(4-metoxifeniI)etilo 3.105 0 Me Me 2-cloro-6-fluorbenzilo 3.106 0 Me Me 3,4-metilenodioxi- benzilo 3.107 o Me Me 2-cianobenzilo 3.108 0 Me Me 2-(4-clorofenil)etilo 3.109 0 Me Me ciclopropilmetilo 2.00/2.00 3.110 0 Me Me 2-(l,3-dioxolanil)- metiloEx. A Ri R2 R3 Data Physical No. or NR3R4 3.1 NMe Me Me 6-CF3-2-pyridyl 3.3 NMe Me Δ 6-CF3-2-pyridyl 3.4 NMe Me H phenyl 3.5 NMe Me Me phenyl 2.07 / 2.15 3.6 NMe Δ Me 3-NMe Me Me 5-CF 3 -2-pyridyl 3.13-Me Me 4- (1,2,4-triazolyl) 3.14-Me Δ 4- (1,2,4-triazolyl) 3.15 - Me Δ 4-morpholinyl 3.16 - Me Me 4-morpholinyl 3.19 NPh Me Me phenyl 135-136 ° C 3.20 NPh Me Δ phenyl 3.21 NPh Δ Me phenyl 3.22 NMe Me Me 2-nitrophenyl 3.24 0 Me Me Me 90-92 ° C 3.26 0 Me Me 1.94 / 1.95 3.27 0 Me Δ Me 88-90 ° C 3.28 0 Me H Me 3.30 NMe Me Me 3-CF 3-2-pyridyl 3.31 NMe Δ Me 3- CF3-2-pyridyl 3.32 NMe ΔMe 3-nitro-2-pyridyl 3.34 NMe Me Me 3-nitro-2-pyridyl 3.35 NMe Me Me 2-CF 3 -phenyl 3.36 NMe Me Δ 2-CF 3 -phenyl 43 3.38 NMe Me Me 3-CF3-phenyl 3.39 NMe Me Δ3-CF3-phenyl 3.41 NMe Me Me 4-CfVfemyl 3.42 NMe Me Me 2-chlorophenyl 1.72 / 2.11 3.43 NMe Me Me 3-chlorophenyl 2.09 / 2.14 3.45 Nm and Me Me 4-chlorophenyl 2.08 / 2.13 3.46 Me Me Phenyl 3.47 Me Me3 3.48 Me Mebenzyl 3.49 Me Me Et 3.51 Me ΔMe Et 3.52 Me MeA 3.53 Me Me Et 3.55 Me Me Meximymethyl 2.00 /2.03 Δ 0 Me methoxymethyl 3:56 3:57 3:58 0 Δ I 0 Me Me methoxymethyl 3.60 0 Me Me ethoxymethyl cyanomethyl 2.00 / 2.01 3.61 0 Δ Me cyanomethyl 3.62 - Me Me azepino 3.63 - Me Me piperidino 3.64 - Me Me pyrrolidino 3.66 0 Me Me tert -butyrate 1.95 / 2.01 3.67 0 Me Me propargyl 114-115 ° 3.68 or ΔMe propargyl 3.69 0 Me Δ propargyl 3.70 0 Me Me 2,2-dichlorocyclopropylmethyl 3.71 0 Δ Me 2,2-dichlorocyclopropylmethyl 3.73 0 Me Me H CF3CH2 3.74 0 Me Me 94-96 ° C 3.75 Δ 0 Me CF3CH2 3.76 0 Me H CF3CH2 3.77 0 Me H CF3CH2CH2 s Me Me CF3CH2CH2 3.78 0 3.79 0 3.80 0 Me CF3CH2CH2CH2 Δ Me CF3CH2CH2CH2 3.81 NMe Me Me Me 90- 91 ° C 3.82 NMe Me ΔMe 3.83 Me Me CH2-CCl = CH2 1.97 / 2.02 3.84 Δ Me Me2 -cici-ch2 3.85 Me Me propyl 3.86 Me Mebutyl 91- 92 ° C 3.87 0 Me Me 3-fluorobenzyl 3.91 Me Me 4-chlorobenzyl 3.92 Me Me 2-chlorobenzyl 3.93 Me Me 2- CF 3 -benzyl 3.94 Me Me 3,4-dichlorobenzyl 3.97 Me Me 2,4,6-trimethylbenzyl 3.98 Me Me 3- (CF 3) benzyl 1.96 / 2.00 3.95 Me Me 4-CF 3 -benzyl 3.96 Me Me 4- 3-methoxybenzyl 3-Me-2-phenethyl 3.101 Me Me 3-phenylpropyl 3.102 Me Me 2- (4-nitrophenyl) ethyl 3.103 Me Me 2- (2-CF 3 -phenyl) ) Ethyl 3.104 Me Me 3,4-methylenedioxybenzyl 3.107 Me Me 2-cyanobenzyl 3.108 Me Me 2- (4-methoxyphenyl) ethyl 3.105 Me Me 2-chloro-6-fluorobenzyl 3.106 Me Me 2- ( 4-chlorophenyl) ethyl 3,109 0 Me Me cyclopropylmethyl 2.00 / 2.00 3.110 Me Me 2- (1,3-dioxolanyl) methyl

3.111 0 Me Me 2,2,3,3-tetrafluorciclo- butilmetilo 3.112 0 Me Me a-lluoretoxi- carbonilmetilo 3.113 0 Me 2-tienilo Me 3.114 0 Me 4-metil-fenilo Et 103-104° C 3.115 NMe Me 4-metil-fenilo Me 3.116 0 Me Me CH2FCH2 95-97° C 3.117 0 Me Me 2-(4-morfolino)etilo 1.98/2.06 3,118 - Me Me 1-pirrilo 3.119 0 Me Me 2-( 1 -piperidino)etilo 1.96/1.98 3.120 0 Me Me 2-fluorbenzilo 90-91° C 3.121 0 Me Me 4-fluorbenzilo 130-131°C p.f. ou RMN de 'H de R1/R2 ou R3 46 Tabela 4 i’ i z'83.111 Me Me 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutylmethyl 3.112 Me Me-azoethoxycarbonylmethyl 3.113 Me 2 -thienyl Me 3.114 Me N 4-methylphenyl Et 103-104 ° C 3.115 NMe Me 4- methyl-phenyl Me 3.116 Me Me CH2 -CH2 95-97 ° C 3.117 Me Me 2- (4-morpholino) ethyl 1.98 / 2.06 3.118 Me Me 1-pyrryl 3.119 Me Me 2- (1-piperidino) ethyl 1.96 / 1.98 3.120 0 Me Me 2-fluorobenzyl 90-91 ° C 3,121 0 Me Me 4-fluorobenzyl 130-131 ° C mp or 1 H-NMR of R 1 / R 2 or R 3

Ex. X Y Ri Z* n B ou D Dados físicos ** 4.1 CH OMe Me - 1 3-CF3 133-135°C 4.2 CH OMe Me - 1 4-cloro 140-142° C 4.3 CH OMe Me - 1 3-cloro 175-177° C 4.4 CH OMe Me - 1 2-fIúor 136-137° C 4.5 CH OMe Me 1 4-metilo isóm.l: 98-101° C isóm.2: óleo isóm.3: oleo 4.6 CH OMe Me 0 0 metil- 104-106° C 4.7 CH OMe Me - 1 4-bromo 126-128° C 4.8 CH OMe Me - 1 4-flúor 141-1440 c 4.9 CH OMe Me - 2 3-F-5-CF3 164-166° C 4.10 CH OMe Me - 0 - 141-143°C 4.11 CH OMe Me - 1 2-metilo 113-115°C 4.12 CH OMe Me - 1 3-bromo 176-178° C 4.13 CH OMe Me - 2 3,4-metileno- dioxi 143-145° C 4.14 CH OMe Me 0 0 alil- 77-80° C (isóm.l) 2.08 (isómero 2) 4.15 CH OMe SMe - 1 4-metilo 2.08 (isómero 1) 2.11 (isómero 2) 4.16 CH OMe Et - 1 4-metilo 3.90 (isómero 1) 3.97 (isómero 2) 4.17 CH OMe Me - 1 4-isobutil- 2.11 (isómero 1) 2.08 (isómero 2) 4.18 CH OMe Me 0 0 propargil- 2.06/2.11 (E/Z) 4.19 CH OMe Me 0 0 2,2,2-trifluor- etilo 2.11 (isómero 1) 2.07 (isómero 2) 4.20 CH OMe Me 0 0 etilo 93-95° C(isóm.l) 2.06 (isómero 2) 4.21 CH OMe CN - 1 4-metilo 98-133° C (E/Z) 4.22 CH OMe CN - 1 4-cloro 106-108° C 4.23 CH OMe CN - 2 3,4-dicIoro 128-130° C 109-111° C (E/Z) 4.24 CH OMe CN 0 0 -cf3 óleo (E/Z) 4.25 CH OMe CN - 1 3-CF3 4.26 CH OMe CN - 1 2-cloro 4.27 CH OMe CN - 1 4-flúor 4.28 CH OMe Me 0 0 fenilo 112-114° C(isó.l) óleo (isó.2) 4.29 CH OMe Me 0 0 -ch2ch= CC12 4.30 CH OMe Me 0 0 ch2-ch= cf2 4.31 CH OMe Me 0 0 -ch2-ch= CBr2 4.32 CH OMe Me o 0 4-Cl-fenilo 4.33 CH OMe Me 0 0 4-F-fenilo 4.34 CH OMe Me s 0 fenilo 4.35 CH OMe Me -ch2o- 0 fenilo*** isómero 1: resina isómero 2: resina 4.36 CH OMe Me -och2- 0 fenilo*** óleo 4.37 N OMe Me - 1 3-CFs 4.38 N OMe Me - 1 4-cloro 4.39 N OMe Me - 1 3-cloro 4.40 N OMe Me - 1 2-flúor 111-112° C 4.41 N OMe Me - 1 4-metilo 101-103°C 4.42 N OMe Me 0 0 4-metil- 104-106° C 4.43 N OMe Me - 1 4-bromo 134-136°C 4.44 N OMe Me - 1 4-flúor 48Ex. XY Ri Z * n B or D Physical Data ** 4.1 CH3e Me-1 3-CF3 133-135 ° C 4.2 CH3e Me-1 4-chlorine 140-142 ° C 4.3 CH3e Me- chloroform 175-177 ° C 4.4 CH 2 Me-1 2-fluor 136-137 ° C 4.5 CH 2 OMe Me 1 4-methyl isomer: 98-101 ° C isomers: isomer oil: 4.6 CH 2 OMe Me-O-methyl-104-106 ° C 4.7 CH-OMe Me-1 4-bromo 126-128 ° C 4.8 CH-OMe Me-1 4-fluoro 141-1440 c 4.9 CH OMe Me-233-F-5-CF3 164-166 ° C 4.10 CH 4 MeOH - 0-141-143 ° C 4.11 CH 2 OMe Me-1 2-methyl 113-115 ° C 4.12 CH 2 OMe Me-1 3-bromo 176-178 ° C 4.13 CH 2 OMe Me- (Isomer 1) 2.08 (isomer 2) 4.15 CH 2 OMe SMe-14 4-methyl 2.08 (isomer 1) 2.11 (isomer 2) 4.16 CH 2 OMe Me-1 4-isobutyl-2.11 (isomer 1) 2.08 (isomer 2) 4.18 CH OMe Me 0 0 propargyl-2.06 / 2.11 (E / Z) 4.19 CH 2 OMe Me 0 0 2,2,2-trifluoroethyl 2.11 (isomer 1) 2.07 (isomer 2) 4.20 CH OMe Me 0 0 ethyl acetate 93-95 ° C (isomeric) 2.06 (isomer 2) 4.21 CH 2 CN 4 1-methyl 98-133 ° C (E / Z) 4.22 CH 2 CN 4 1-chloro 106-108 ° C 4.23 CH 3 CN-2 3,4-dichloride 128-130 ° C 109-111 ° C (E / Z) 4.24 CH 2 CN-0 -cf 3 oil (E / Z) 4.25 CH OMe CN-13-CF 3 4.26 CH OMe CN-1 2-chloro 4.27 CH OMe CN-1 4-fluoro 4.28 CH-OMe Me 0 0 phenyl 112-114 ° C (iso-1) oil (iso.2) 4.29 CH OMe Me 0 0 -ch2ch = CC12 4.30 CH2 OMe Me 0 0 ch2-ch = cf2 4.31 CHeMe Me 0 0 -ch2-ch = CBr2 4.32 CHeMe Me 0 0 4-Cl-Phenyl 4.33 CHeMe Me 0 0 4-F-Phenyl 4.34 CHeMe Me 0 phenyl 4.35 CH 2 OMe Me-ch 2 0 -phenyl *** isomer 1: isomer resin 2: resin 4.36 CH 3 -Me 2 chloro 4.39 N OMe Me-1 3-chloro 4.40 N OMe Me-1 2 -fluorine 111-112 ° C 4.41 N OMe Me-1 4-methyl 101-103 ° C 4.42 N OMe Me 0 0 4-methyl-104 -106 ° C 4.43 N OMe Me-1 4-bromo 134-136 ° C 4.44 N OMe Me-1 4-fluoro 48

VA 4.45 N OMe Me - 2 3-F-5-CF3 4.46 N OMe Me - 0 - 4.47 N OMe Me - 1 2-metilo 105-107° 4.48 N OMe Me - 1 3-bromo 4.49 N OMe Me - 2 3,4-metiIeno- dioxi 4.50 N OMe Me O 0 alilo 74-76° C 4.51 N OMe SMe - 1 4-metilo 88-91° C 4.52 N OMe Et - 1 4-metiIo 4.53 N OMe Me - 1 4-isobutil- 4.54 N OMe Me 0 0 propargilo óleo 4.55 N OMe Me 0 0 2,2,2-trifluor- etilo 4.56 N OMe Me 0 0 etilo óleo 4.57 N OMe CN - 1 4-metilo 4.58 N OMe CN - 1 4-cloro 4.59 N OMe CN - 2 3,4-dicloro 4.60 N OMe CN 0 0 -cf3 4.61 N OMe CN - 1 3-CF3 4.62 N OMe CN - 1 2-cloro 4.63 N OMe CN - 1 4-flúor 4.64 N OMe Me 0 0 fenilo 4.65 N OMe Me 0 0 -ch2ch= CC12 4.66 N OMe Me o 0 -CH2CH= cf2 4.67 N OMe Me 0 0 -ch2ch= CBr2 4.68 N OMe Me 0 0 4-Cl-fenilo 4.69 N OMe Me o 0 4-F-fenilo 4.70 N OMe Me s 0 fenilo 4.71 N OMe Me -ch2o- 0 fenilo”* 4.72 N OMe Me -och2- 0 fenilo*** 4.73 N nhch3 Me - 1 3-CF3 4.74 N nhch3 Me - 1 4-cloro 4.75 Ν nhch3 Me - 1 3-cloro 4.76 Ν NHCH3 Me - 1 2-flúor 2.11 4.77 Ν nhch3 Me - 1 4-metilo 2.10 4.78 Ν nhch3 Me 0 0 metil- 4.79 Ν nhch3 Me - 1 4-bromo 2.09 4.80 Ν nhch3 Me - 1 4-flúor 4.81 Ν nhch3 Me - 2 3-flúor-5-CF3 4.82 Ν nhch3 Me - 0 - 4.83 Ν nhch3 Me - 1 2-metilo 2.05 4.84 Ν nhch3 Me - 1 3-bromo 4.85 Ν nhch3 Me - 2 3,4-metileno- dioxi 4.86 Ν nhch3 Me O 0 alilo 118-120°C 4.87 Ν nhch3 SMe - 1 4-metilo 2.06 4.88 Ν nhch3 Et - 1 4-metilo 4.89 Ν nhch3 Me - 1 4-isobutil- 4.90 Ν nhch3 Me o 0 propargilo óleo 4.91 Ν nhch3 Me o 0 2,2,2-trifluor- etilo 4.92 Ν nhch3 Me 0 0 etilo óleo 4.93 Ν NHCH3 CN - 1 4-metilo 4.94 Ν nhch3 CN - 1 4-cloro 4.95 Ν nhch3 CN - 2 3,4-dicloro 4.96 Ν nhch3 CN o 0 -CF3 4.97 Ν nhch3 CN - 1 3-CF3 4.98 Ν nhch3 CN - 1 2-cloro 4.99 Ν nhch3 CN - 1 4-flúor 4.100 Ν nhch3 Me 0 0 fenilo 4.101 Ν nhch3 Me 0 0 -CH2CH= CC12 4.102 Ν nhch3 Me 0 0 -CH2CH= cf2 4.103 Ν nhch3 Me 0 0 -ch2ch= CBr2 4.104 Ν nhch3 Me 0 0 4-Cl-fenilo 50 4.105 Ν nhch3 Me 0 0 4-F-fenilo ( 4.106 Ν nhch3 Me s 0 fenilo 4.107 Μ nhch3 Me -ch2o- 0 fenilo *** 4.108 Ν nhch3 Me -och2- 0 fenilo **♦ 4.109 CH och3 Me 0 0 n-propilo isómero 1: óleo isómero 2: óleo 4.110 CII OCII3 Me o 0 3,3-dimetil- alilo 107-110° C(isó 1) óleo (isó 2) 4.111 CH och3 Me 0 0 2-metilalilo isóm.l: 97-99° C isóm.2: óleo 4.112 CH och3 Me 0 0 3-metilalilo isóm. 1: óleo isóm.2: óleo 4.113 CH och3 Me 0 0 alilo isóm.l: 74-76° C 4.114 CH och3 Me 0 0 propargilo óleo 4.115 CH nhch3 Me 0 0 alilo 4.116 CH nhch3 Me 0 0 propargilo 4.117 CH och3 Me -OCH2- 0 3-CF3-fenilo *** isóm.l: 83-85° C isóm.2: resina 4.118 CH och3 Me 0 0 3-CF3-fenilo isóm.l: 127-128 isóm.2: óleo 4.119 CH och3 Me -och2- 0 C6Hu*" isómero 1: óleo isómero 2: óleo 4.120 CH och3 Me -och2- 0 fenilo*** isómero 1: óleo isómero 2: óleo 4.121 CH och3 Me -och2- 0 4-F-fenilo #** isómero 1: óleo isómero 2: óleo 4.122 CH och3 Me s 0 ch3 isó. 1: 119-121° C isómero 2: resina 4.123 CH och3 Me -so2- 0 ch3 isóm. 1: espuma isómero 2: resina 4.124 CH och3 Me -ch2o- 0 fenilo*** isómero 1: óleo isómero 2: resina 4.125 CH OCHj Me -och2- 0 4-CF3- -fenilo*** 4.126 CH och3 Me -och2- 0 4-Br-fenilo*** 4.127 CH OCH3 Me -och2- 0 4-CH3- -fenilo*** i í 4.128 CH och3 Me -och2- 0 4-OCH3- -fenilo*"'* 4.129 CH och3 Me -och2- 0 2-CF3- -fenilo*** 4.130 CH och3 Me -OCII2- 0 2-F-fenilo*** isómero 1: óleo isómero 2: óleo 4.131 CH och3 Me -och2- 0 2-CI-fenilo*” 4,132 CH och3 Me -OCHr 0 2-Br-fenilo*" 4.133 CH och3 Me -och2- 0 3-F-fenilo*** isó.l: 111-112° C isómero 2: óleo 4.134 CH och3 Me -och2- 0 3-Cl-feniIo*** isómero 1: óleo isómero 2: óleo 4.135 CH och3 Me -och2- 0 3-Br-fenilo"’ isómero 1: resina isómero 2: Harz 4.136 N och3 Me -och2- 0 alilo*** 4.137 N och3 Me -och2- 0 3-CF3- -fenilo*** 4.138 N nhch3 Me -och2- 0 3-CF3- -fenilo*** 4.139 N och3 Me - 1 2-CF3 óleo 4.140 N och3 Me - 1 2-CH3 isó.l: 105-107° C isóm.2: resina 4.141 N nhch3 Me - 1 2-CF3 resina 4.142 N NHCHj Me ' 1 2-CH3 isómero 1: óleo isómero 2: óleo 4.143 CH och3 CN - - H óleo 4.144 CH och3 CN 0 0 CH3 isó.l: 136-138° C isóm.2: resina 4.145 CH och3 CN - 1 4-t-butilo óleo 4.146 CH och3 CN 0 0 fenilo óleo 4.147 CH och3 Me 0 0 CF2CHF2 isóm. 1: 80-82° C 4.148 CH och3 Me 0 0 cf2chci2 4.149 CH och3 Me 0 0 CF2CHBr2 52 \ 4.150 N och3 Me 0 0 cf2chfcf3 4.151 N och3 Me 0 0 cf2chf2 4.152 N och3 Me O 0 cf2chfcf3 4.153 N nhch3 Me 0 0 cf2chf2 4.154 N NHCH3 Me 0 0 cf2chfcf3 4.155 CH OCH3 Me - 1 4-etilo isómero 1: óleo isómero 2: óleo 4.156 CH och3 Me - 1 4-t-butilo isómero 1: resina isómero 2: óleo 4.157 CH och3 Me - 1 4-CF3 isómero 1: resina isó.2: 101-102° C 4.158 CH och3 Me -och2- 1 4-Cl-fenilo*** 4.159 CH OMe CN 0 0 fenilo 4.160 N och3 Me -so2- 0 Et espuma 4.161 N nhch3 Me -so2 0 Et 141-143° C 4.162 CH och3 Me -och2- 0 SiMe3 isómero 1: resina isómero 2: óleo 4.163 CH och3 Me 0 0 CF2CHFC1 isóm.l: 75-76° C 4.164 CH och3 Me o 0 CF2CHFBr isómerol: resina 4.165 CH och3 Me o 0 CF2CHFCF3 isóm.l: 82-84° C 4.166 CH och3 Me s 0 Et isómero 1: óleo isómero 2: óleo 4.167 CH och3 Me s 0 n-OjHy isómero 1: óleo isómero 2: óleo 4.168 CH och3 Me -sch2- 0 3-CF3-fenilo 4.169 CH och3 Me -so2ch2- 0 3-CF3-fenilo B D 4.170 CH och3 Me -so2ch2- 1 3-CF3-fenilo 3-F # #isól: 112-114° C #isóm.2: resina O caracter na coluna Z significa que o composto não tem um substituinte -Z-B. Dados físicos: p.f. ou RMN de TH de Ri ou R3, sendo R3 sempre CH3, de acordo com a fórmula, estrutural no cabeçalho da tabela. 534.47 N OMe Me-1 2-methyl 105-107 ° 4.48 N OMe Me-1 3-bromo 4.49 N OMe Me-2 3-F-5- , 4-methylenedioxy 4.50 N OMe Me O 0 allyl 74-76 ° C 4.51 N OMe SMe-1 4-methyl 88-91 ° C 4.52 N OMe Et-14-methyl 4.53 N OMe Me-1,4-isobutyl - 4.54 N OMe Me 0 0 propargyl oil 4.55 N OMe Me 0 0 2,2,2-trifluoroethyl 4.56 N OMe Me 0 0 ethyl oil 4.57 N OMe CN - 1 4-methyl 4.58 N OMe CN - 1 4-chloro 4.59 N OMe CN-2 3,4-Dichloro-4,60-N, N-Me-NH-CN-13-CF3 4.62 N OMe CN-1 2-chloro 4.63 N OMe CN-1 4-fluoro 4.64 N OMe Me 0-0 phenyl 4.65 N OMe Me 0 0 -ch2ch = CC12 4.66 N OMe Me o O -CH2CH = cf2 4.67 N OMe Me 0 0 -ch2ch = CBr2 4.68 N OMe Me 0 0 4-Cl-phenyl 4.69 N OMe Me o 0 4-F-phenyl 4.70 N-Me 2 -O-Phenyl 4.71 N-Me 2 -phenyl 4.71 N-Me 2 4-Chloro-4,7-dichloro-4-chloro-4,7- 2.11 4.77 Ν nhch3 Me-1 4-methyl 2.10 4.78 Ν nhch3 Me0 0 methyl-4.79 Ν nhch3 Me-1 4-bromo 2.09 4.80 Ν nhch3 Me-1 4-fluoro 4.81 Ν nhch3 Me-23 3-fluoro-5 -CF 3 4.82 Ν nhch 3 Me -0.483 Ν nhch 3 Me-1 2-methyl 2.05 4.84 Ν nhch 3 Me-1 3-bromo 4.85 Ν nhch 3 Me-2 3,4-methylenedioxy 4.86 Ν nhch 3 Me O allyl 118- 120 ° C 4.87 Ν nCH 3 SMe-1 4-methyl 2.06 4.88 Ν nhch 3 Et-1 4-methyl 4.89 Ν nhch 3 Me-1 4-isobutyl-4.90 Ν nhch 3 Me pro propargyl oil 4.91 Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 2,2,2- 2-trifluoro-ethyl 4.92 Ν nch 3 Me0 0 ethyl 4.93 Ν NHCH 3 CN-14 4-methyl 4.94 Ν nch 3 CN-1 4-chloro 4.95 Ν nhch 3 CN-2 3,4-dichloro 4.96 Ν nch 3 CN or 0 -CF 3 4.97 Ν NHCH 3 CN - 1 3-CF3 4.98 Ν NHCH3 CN - 1 2-chloro 4.99 Ν NHCH 3 CN - 1 4-fluoro 4.100 Ν NHCH3 Me phenyl 4.101 0 0 0 0 Ν NHCH 3 Me -CH 2 NHCH 3 Ν = CC12 4.102 0 Me 0 -CH 2 CH = cf 2 4.103 Ν nhch 3 Me 0 0 -ch 2ch = CBr 2 4.104 Ν nhch 3 Me 0 0 4-Cl-phenyl 50 4.105 Ν nch 3 Me 0 0 4-F- phenyl (4.106 Ν nhch 3 Me s 0 phenyl 4.107 Μ nhch 3 Me-ch 2 -O phenyl *** 4.108 Ν nhch 3 Me -och 2 -phenyl ** ♦ 4.109 CH och 3 Me 0 0 n-propyl isomer 1: oil isomer 2: oil 4.110 CII OCII-3 Me or 0 3,3-dimethyl-ally 107-110 ° C (isoc 1) oil (iso 2) 4.111 CH 3 O 3 Me 0 O 2-methylallyl isomer: 97-99 ° C isomers 2: oil 4.112 CH3.3 Me 0 0 3-methylallyl isom. 1: isopropyl oil: 4.113 CH3.3 Me0.0 allyl isomer: 74-76 ° C 4.114 CH3.3 Me0.0 propargyl oil 4.115 CH3h Me3 allyl 4.116 CH3h Me3 0 propargyl 4.117 CH3.3 Me -OCH2 -O3-CF3-phenyl *** isomer: 83-85 ° C isomers: resin 4.118 CH3.3 Me0.3-CF3-phenyl isomeric: 127-128 isom.2: oil 4.119 CHOCCH3 Me -CHO2-C6Hu * " isomer 1: oil isomer 2: oil 4,120 CH 3 -ch 3 Me -och 2 -phenyl isomer 1: isomer oil 2: oil 4,121 CH 3 -CH 2 -CH 2 -O 4-F-phenyl # ** isomer 1: isomer oil 2 : oil 4.122 CH3.3 Me s 0 ch3 iso. 1: 119-121 ° C isomer 2: resin 4.123 CH3.3 Me-is2- 0 ch3 isom. 1: isomer foam 2: resin 4.124 CHOCCH3 Me-ch2- 0 phenyl isomer 1: isomer oil 2: resin 4.125 CHOCCH2 Me -och2- O 4-CF3 -phenyl *** 4.126 CH3.3 Me -och2 - 4-Br-phenyl *** 4.127 CHOCH3 Me -och2 -O4-CH3 -phenyl *** 4.128 CH3 CH3 -CH2 -O4-OCH3 -phenyl * 4.129 CH 2-CF 3 -phenyl *** 4.130 CH 3 -CH 3 Me -OCII 2 - O 2 -F-phenyl *** isomer 1: oil isomer 2: oil 4,131 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 -CH 2 -phenyl * "4.132 CH3C3 Me -OCH2O2-Br-phenyl * " 4.133 CH 3 CH 3 -CH 2 -O 3-F-Phenyl *** isomer: isomer 1: isomer 1: isomer oil: 2: 4,136 CH 3 O 3 -Br-Phenyl isomer 1: Isomer resin 2: Harz 4.136 N och 3 Me -och2-allyl *** 4.137 N och 3 Me -och2- 0 3-CF3- -phenyl *** 4.138 N -CH 3 Me -CH 2 -O 3-CF 3 -phenyl *** 4.139 N -ch 3 Me-1 2-CF 3 oil 4.140 N -CH 3 Me-12-CH 3 iso: 105-107 ° C isomer 2: resin 4.141 NCH 3 Me-1 2-CF 3 resin 4.142 N NHCH 2 Me-1 2 -CH 3 isomer 1: oil isomer 2: oil 4.143 CH 3 CH 3 CN 4 H 4 O 4 CH 3 CH 3 CN 0 CH 3 iso.l : 136-138Â ° C isomer: resin 4.145 CH3 CN3 -1-t-butyl oil 4.146 CH3 CNC 0 phenyl phenyl 4.147 CH3.3 Me0.0 CF2 CHF2 isomain. 1: 80-82 C 4.148 CH OCH3 Me 0 0 4.149 CH OCH3 Me cf2chci2 0 0 CF2CHBr2 52 \ N OCH3 Me 4.150 0 0 4.151 N OCH3 Me cf2chfcf3 0 0 cf2chf2 4.152 N OCH 3 Me 4.153 N NHCH3 cf2chfcf3 0 0 0 Me 4-ethyl isomer 1: oil isomer 2: oil 4.156 CH3.3 Me-1 4-t-butyl isomer 1: isomer resin 2: oil 4.157 CH3 CH3 Me-1 4-CF3 isomer 1: resin iso.2: 101-102 ° C 4.158 CH3.3 Me -CH2 -I4-Cl-Phenyl *** 4.159 CHEMe CN 0 0 phenyl 4.160 N o 3 Me 2 SO 4 Et 4 Fo 4 N -hich3 Me -so2 0 Et 141-143 ° C 4.162 CH3CH3 Me -och2- 0 SiMe3 isomer 1: isomer resin 2: oil 4.163 CH3.3 Me 0 0 CF2 CHFC1 isomer: 75-76 ° C 4.164 CH3.3 Me The isomer 1: isomer oil: isopropanol 4.165 CH3.3 Me0 CF2 CHFCF3 isomer: 82-84 ° C 4.166 CH3.3 Me s 0 Et isomer 1: oil isomer 2: oil 4.167 CH3.3 Me s 0 n-OjH and isomer 1: isomer oil 2: oil 4.168 CH3.3 Me-ch2- 0 3-CF3-phenyl 4.169 CH3.3 Me -so2ch2 - 3-CF 3 -phenyl BD 4.170 CH 3 -CH 3 -Me 2 CH 2 - 1 3-CF 3 -phenyl 3-F ## isole: 112-114 ° C isomer 2: resin The character in column Z means that the compound has no a -ZB substituent. Physical data: m.p. or THN NMR of R1 or R3, where R3 is always CH3, according to the structural formula, in the table header. 53

Os radicais Z devem não ser lidos de forma a que o esqueleto da estrutura esteja à { i esquerda do elemento estrutural em questão, enquanto que o substituinte B está à direita. Por exemplo, o substituinte Z-B no composto 4.107 é -CH20-feniIo.Z radicals should not be read so that the backbone of the backbone is to the left of the structural element in question, while the backbone B is to the right. For example, the substituent Z-B in compound 4.107 is -CH 2 -phenyl.

Tabela 5Table 5

Ex. N° X Y A Ri Rs Re r7 P 5.1 CH OCH3 NMe Me Me Cl Cl 1 5.3 CH OCH3 NMe Me Me F F 1 5.4 CH och3 NMe Me Et F F 1 5.5 CH och3 NMe Me Me Br Br 1 5.6 CH och3 NPh Me Me Cl Cl 1 5.8 CH och3 NPh Me Et Cl Cl 1 5.9 CH och3 0 Me Me Cl Cl 1 Dados físicos isómero 1: 86-88° C isómero 2: resina isómero 3: resina 5.11 CH och3 0 Me Me F F 1 5.13 CH och3 0 Me H F F 1 5.14 CH och3 0 Me C3H7 Cl Cl 1 5.15 CH och3 o Me Δ Cl Cl 1 5.16 CH och3 o Δ Me Cl Cl 1 5.17 CH och3 o Me Δ Cl Cl 1 5.18 CH och3 0 Me Me Br Br 1 5.20 CH OCHj 0 Me Me Cl Cl 2 5.22 CH och3 0 Me Me F F 2 5.23 N och3 NMe Me Me Cl Cl 1 5.25 N och3 NMe Me Me F F 1 5.26 N och3 NMe Me Et F F 1 5.27 N och3 NMe Me Br Br 1 5.28 N och3 NPh Me Me Cl Cl 1 5.30 N och3 NPh Me Et Cl Cl 1 espuma 55 5.31 N och3 0 Me Me Cl Cl 1 5.33 N och3 0 Me Me F F 1 5.35 N &lt;jch3 o Me H F F 1 5,36 N och3 0 Me c3h7 Cl Cl 1 5.37 N och3 0 Me Δ Cl Cl 1 5.38 N och3 0 Δ Me Cl Cl 1 5.39 N och3 o Me Δ Cl Cl 1 5.40 N och3 0 Me Me Br Br 1 5.42 N och3 0 Me Me Cl Cl 2 5.44 N och3 0 Me Me F F 2 5.45 N nhch3 NMe Me Me Cl Cl 1 5.47 N nhch3 NMe Me Me F F 1 5.48 N nhch3 NMe Me Et F F 1 5.49 N nhch3 NMe Me Br Br 1 5.50 CH och3 0 Me Me H H 1 isómero 1: óleo isómero 2: óleo 5.51 N och3 0 Me Me Cl Cl 1 isómero 1: óleo 5.52 N nhch3 0 Me Me Cl Cl 1 137-139°C 5.53 N nhch3 0 Me Me Cl Cl 1 5.55 N nhch3 0 Me Me F F 1 5.57 N nhch3 0 Me H F F 1 5.58 N nhch3 0 Me Me Cl Cl 2 5.60 N nhch3 0 Me Me F F 2 e os compostos 5.61Ex. No. XYA Ri Rs Re r7 P 5.1 CH OCH3 NMe Me Me Cl Cl 1 5.3 CH OCH 3 NMe Me Me FF 1 5.4 CH och 3 NMe Me Et FF 1 5.5 CH och 3 NMe Me Me Br Br 1 5.6 CH och 3 NPh Me Me Cl Cl 1 5.8 CH 3 CH 3 NPh Me Et Cl Cl 1 5.9 CH 3 0 Me Me Cl Cl 1 Physical data isomer 1: 86-88 ° C isomer 2: resin isomer 3: resin 5.11 CH och 3 0 Me Me FF 1 5.13 CH och 3 0 Me HFF 1 5.14 CH och 3 0 Me C 3 H 7 Cl Cl 1 5.15 CH och 3 o Me Δ Cl Cl 1 5.16 CH och 3 o Δ Me Cl Cl 1 5.17 CH och 3 o Me Δ Cl Cl 1 5.18 CH och 3 0 Me Me Br Br 1 5.20 CH OCH 2 Me Me Cl Cl 2 5.22 CH och 3 0 Me Me FF 2 5.23 N o 3 NMe Me Me Cl Cl 1 5.25 N o 3 NMe Me Me FF 1 5.26 N o 3 NMe Me Et FF 1 5.27 N o 3 NMe Me Br Br 1 5.28 N och 3 NPh Me Me Cl Cl 1 5.30 N och 3 NPh Me Et Cl Cl 1 foam 55 5.31 N och 3 0 Me Me Cl Cl 1 5.33 N och 3 0 Me Me FF 1 5.35 N <jch 3 o Me HFF 1 5.36 N o 3 0 Me c 3h 7 Cl Cl 1 5.37 N och 3 0 Me Δ Cl Cl 1 5.38 N och 3 0 Δ Me Cl Cl 1 5.39 N och 3 o Me Δ Cl Cl 1 5.40 N och 3 0 Me Me Br Br 1 5.42 N och 3 0 Me Me Cl Cl 2 5.44 N och 3 0 Me Me FF 2 5.45 N nch 3 NMe Me Me Cl Cl 1 5.47 N nhch 3 NMe Me Me FF 1 5.48 N nch 3 NMe Me Et FF 1 5.49 N nch 3 NMe Me Br br 1 5.50 CH 3 0 Me Me HH 1 isomer 1: oil isomer 2: oil 5.51 N och 3 0 Me Me Cl Cl 1 isomer 1: oil 5.52 N CH 3 Cl 3 Me Me Cl Cl 1 137-139 ° C 5.53 N Me Me Cl Cl 1 5.55 N n hch 3 0 Me Me FF 1 5.57 N n hch 3 0 Me HFF 1 5.58 N hch 3 0 Me Me Cl Cl 2 5.60 N nch 3 Me Me FF 2 and compounds 5.61

isómero 1:113-115° C / isómero 2: óleo 56isomer 1: 113-115 ° C / isomer 2: oil 56

isómero 1: óleo / isómero 2: óleoisomer 1: oil / isomer 2: oil

resinaresin

isómero 1: 109-110° C / isómero 2: resina ί 57isomer 1: 109-110 ° C / isomer 2: resin 57

isómero 1: 131-133° C / isómero 2: resina dados físicos: p.f. ou RMN de !H de R1/R2 ou R3 58isomer 1: 131-133 ° C / isomer 2: physical data resin: m.p. or1 H NMR of R 1 / R 2 or R 58

Εχ. X Y Ri Z* n B ou D Dados físicos ** 6.1 CH OCH3 Me 0 0 alilo óleo 6.2 CH och3 Me - 1 4-Br isómero 1: óleo isómero 2: óleo 6.3 N och3 Me 0 0 alilo óleo 6.4 N och3 Me - 1 4-Br 131-132°C 6.5 N nhch3 Me o - alilo óleo 6.6 N nhch3 Me - 1 4-Br isómero 1:117-119° C isómero 2: óleo 6.7 CH och3 Me - 1 4-metil- isómero 1:2.10 isómero 2: 2.08 6.8 N och3 Me - 1 4-metil- 6.9 N nhch3 Me - 1 4-metil-Εχ. XY Ri Z * n B or D Physical data ** 6.1 CH OCH 3 Me 0 O allyl oil 6.2 CH och 3 Me-1 4-Br isomer 1: oil isomer 2: oil 6.3 N o 3 Me 0 0 allyl oil 6.4 N o 3 Me- 1 4-Br 131-132 ° C 6.5 N -CH3 Me o-allyl oil 6.6 N n -CH3 Me-1 4-Br isomer 1: 117-119 ° C isomer 2: oil 6.7 CH 3 -CH 3 Me-1 4-methyl isomer 1 : 2.10 isomer 2: 2.08 6.8 N och 3 Me-1 4-methyl-6,9-Nhich3 Me-1 4-methyl-

Tabela 7Table 7

o (IHi

H3cH3c

Ex. N° Y A Ri r2 r3 OUNR3R4 7.1 OEt NMe Me Me Me 7.3 OEt NMe Me Δ 6-CF3-2-piridilo 7.4 OEt NMe Me H fenilo 7.5 OEt NMe Me Me fenilo 7.6 OEt NMe Δ Me fenilo 7.9 OEt NPh Me Me fenilo 7.10 OEt NPh Me Δ fenilo 7.11 OEt NPh Δ Me fenilo 7.12 OEt 0 Me Me Me 7.14 OEt 0 Δ Me Me 7.15 OEt o Me Δ Me 7.16 OEt 0 Me H Me 7.17 OEt 0 Me Me fenilo 7.18 OEt 0 Me Me benzilo 7.19 OEt o Me Me 3-CF3-2-piridilo 7.20 OEt 0 Me Me 3-CF2-fenilo 7.21 nh2 NMe Me Δ 3-CF3-fenilo 7.23 nh2 NMe Me Me 4-CF3-fenilo 7.24 nh2 NMe Me Me 2-clorofenilo 7.25 nh2 NMe Me Me 3-clorofenilo 7.26 nh2 NMe Me Me 4-clorofeniIo 7.27 nh2 0 Me Me fenilo 7.28 nh2 0 Me Me Me 7.29 nh2 0 Me Me benzilo 7.30 nh2 0 Me Me EtEx. No. YA Ri r2 r3 OUNR3R4 7.1 OEt NMe Me Me Me 7.3 OEt NMe Me Δ 6-CF3-2-pyridyl 7.4 OEt NMe Me H phenyl 7.5 OEt NMe Me MeIyl 7.6 OEt NMe ΔMePhenyl 7.9 OEt NPh Me Me phenyl 7.10 OEt NPh Me Δphenyl 7.11 OEt NPh ΔMe phenyl 7.12 OEt 0 Me Me Me 7.14 OEt 0 Δ Me Me 7.15 OEt o Me Δ Me 7.16 OEt 0 Me H Me 7.17 OEt 0 Me Me phenyl 7.18 OEt 0 Me Me benzyl 7.19 OEt o Me Me 3-CF 3 -2-pyridyl 7.20 OEt 0 Me Me 3-CF 2 -phenyl 7.21 nh 2 NMe Me Δ 3-CF 3 -phenyl 7.23 nh 2 NMe Me Me 4-CF 3 -phenyl 7.24 nh 2 NMe Me Me 2-chlorophenyl 7.25 nh 2 NMe Me Me 3-chlorophenyl 7.26 nH 2 NMe Me Me 4-chlorophenyl 7.27 nh 2 Me MePhyl 7.28 nH 2 Me Me 7.29 nH 2 0 Me Mebenzyl 7.30 nH 2 0 Me Me Et

Dados físicosPhysical data

75° C 7.32 νη2 0 Δ Me Et 7.33 νη2 0 Me Δ Et 7.34 νη2 0 Me H Et 7.35 νη2 0 Me Me metoximetilo 7.36 νη2 0 Me Δ metoximetilo 7.37 νη2 0 Δ Me metoximetilo 7.38 νη2 o Me Me etoximctilo 7.40 νη2 0 Me Me cianometilo 7.41 νη2 0 Me Me H 7.42 νη2 0 Me Me CF3CH2 7.43 νη2 0 Δ Me cf3ch2 7.44 νη2 0 Me H cf3ch2 7.45 νη2 0 Me H cf3ch2ch2 7.46 νη2 0 Me Me cf3ch2ch2 7.47 νη2 0 Me Me cf3ch2ch2ch2 7.48 νη2 o Δ Me cf3ch2ch2ch2 7.49 NHEt NMe Me Δ 3-CF3-fenilo 7.51 NHEt NMe Me Me 4-CF3-fenilo 7.52 NHEt NMe Me Me 2-clorofenilo 7.53 NHEt NMe Me Me 3-clorofenilo 7.54 NHEt NMe Me Me 4-clorofenilo 7.55 NHEt O Me Me fenilo 7.56 NHEt 0 Me Me Me 7.57 NHEt O Me Me benzilo 7.58 NHEt o Me Me Et 7.60 NHEt 0 Δ Me Et 7.61 NHEt o Me Δ Et 7.62 NHEt 0 Me H Et 7.63 NHEt 0 Me Me metoximetilo 7.64 NHEt o Me Λ metoximetilo 7.65 NHEt 0 Δ Me metoximetilo 7.66 NHEt 0 Me Me etoximetilo 7.68 NHEt 0 Me Me cianometilo 7.69 NHEt 0 Me Me H 7.70 NHEt 0 Me Me cf3ch2 61 7.71 NHEt 0 Δ Me cf3ch2 7.72 NHEt 0 Me H cf3ch2 7.73 NHEt O Me H cf3ch2ch2 7.74 NHEt 0 Me Me cf3ch2ch2 7.75 NHEt 0 Me Me cf3ch2ch2ch2 7.76 NHEt 0 Δ Me cf3ch2ch2ch2 7.77 N(Me)2 NMc Me Δ 3-CF3-fcnilo 7.79 N(Me)2 NMe Me Me 4-CF3-fenilo 7.80 N(Me)2 NMe Me Me 2-clorofenilo 7.81 N(Me)2 NMe Me Me 3-clorofenilo 7.82 N(Me)2 NMe Me Me 4-clorofenilo 7.83 N(Me)2 0 Me Me fenilo 7.84 N(Me)2 0 Me Me Me 7.85 N(Me)2 0 Me Me benzilo 7.86 N(Me)2 0 Me Me Et 7.88 N(Me)2 0 Δ Me Et 7.89 N(Me)2 0 Me Δ Et 7.90 N(Me)2 0 Me H Et 7.91 N(Me)2 0 Me Me metoximetilo 7.92 N(Me)2 0 Me Δ metoximetilo 7.93 N(Me)2 0 Δ Me metoximetilo 7.94 N(Me)2 0 Me Me etoximetilo 7.96 N(Me)2 0 Me Me cianometilo 7.97 N(Me)2 0 Me Me H 7.98 N(Me)2 o Me Me CF3CH2 7.99 N(Me)2 0 Δ Me cf3ch2 7.100 N(Me)2 0 Me H cf3ch2 7.101 N(Me)2 0 Me H cf3ch2ch2 7.102 N(Me)2 0 Me Me cf3ch2ch2 7.103 N(Me)2 0 Me Me CF3CH2CH2CH2 7.104 N(Me)2 0 Δ Me CF3CH2CH2CH2 62 ν..· ( * 2. Exemplos de Formulação de ingredientes activos da fórmula I (% = percentagem em peso) Pós molháveis a) b) c) Ingrediente activo da Tabela 1-7 25% 50% 75% Ligno-sulfonato de sódio 5% 5% - Lauril sulfato de sódio 3% - 5 % Diisobutilnaftaleno-sulfonato de sódio - 6% 10% Éter octilfenol polietileno glicólico - 2% - (7-8 moles de óxido de etileno) Sílica altamente dispersa 5% 10% 10% Caulino 62% 27% -75 ° C 7:32 νη2 0 Δ Me Et 7:33 νη2 0 Me Δ Et 7:34 νη2 0 Me H Et 7:35 νη2 0 Me Me methoxymethyl 7:36 νη2 0 Me Δ methoxymethyl 7:37 νη2 0 Δ I methoxymethyl 7:38 νη2 the Me etoximctilo 7:40 νη2 0 Me Me cyanomethyl 7.41 νη2 0 Me Me H 7.42 νη2 0 Me Me CF3CH2 7.43 νη2 0 Δ Me cf3ch2 7.44 νη2 0 Me H cf3ch2 7.45 νη2 0 Me H cf3ch2ch2 7.46 νη2 0 Me Me cf3ch2ch2 7.47 νη2 0 Me Me cf3ch2ch2ch2 7.48 νη2 or Δ Me cf3ch2ch2ch2 7.49 NHEt NMe Me Me 2-chlorophenyl 7.53 NHEt NMe Me Me 3-chlorophenyl 7.54 NHEt NMe Me Me 4-chlorophenyl 7.55 NHEt Me Me 4-CF 3 -phenyl 7.55 NHEt NHEt 0 Me Me Me 7.57 NHEt O Me Me benzyl 7.58 NHEt o Me Me Et 7.60 NHEt 0 Δ Me Et 7.61 NHEt o Me Δ Et 7.62 NHEt 0 Me H Et 7.63 NHEt 0 Me Methoxymethyl 7.64 NHEt o Me Λ methoxymethyl 7.65 NHEt 0 Δ Me methoxymethyl 7.66 NHEt 0 Me Me ethoxymethyl 7.68 NHEt 0 Me Me cyanomethyl 7.69 NHEt 0 Me Me H 7.70 NHEt 0 Me Me cf 3 CH2 61 7.71 NHEt 0 Δ Me CF3CH2 7.72 NHEt 0 Me H CF3CH2 7.73 NHEt O Me H CF3CH2CH2 7.74 NHEt 0 Me Me CF3CH2CH2 7.75 NHEt 0 Me CF3CH2CH2CH2 7.76 NHEt 0 Δ Me CF3CH2CH2CH2 7.77 N (Me) 2 NMC Me Δ 3-CF3 (Me) 2 NMe Me Me 2-chlorophenyl 7.81 N (Me) 2 NMe Me Me 3-chlorophenyl 7.82 N (Me) 2 NMe Me Me 4 (Me) 2 O Me Me 7.85 N (Me) 20 Me (Me) 2.08 Me (Me) 2.08 Me (Me) Me Et 7.89 N (Me) 20 Me Δ Et 7.90 N (Me) 20 Me H Et 7.91 N (Me) 20 Me N methoxyxymethyl 7.92 N (Me) 20 Me Δmethoxymethyl 7.93 N (Me) 20 Δ Methoxymethyl 7.94 N (Me) 2 0 Me Me ethoxymethyl 7.96 N (Me) 2 0 Me Me cyanomethyl 7.97 N (Me) 2 0 Me Me H 7.98 N (Me) 2 or Me Me CF 3 CH 2 7.99 N (Me) 2 0 Δ Me CF3CH2CH2CH2 7.104 N (Me) 2 0 Me Me CF3CH2CH2CH2 7.104 N (Me) 2 0 Me Me CF3CH2CH2 7.102 N (Me) 2 0 Me Me CF3CH2CH2 7.103 N (Me) Me CF3CH2CH2CH2 62 ν · (* 2. Examples of Formulation of Ingredient (% wt%) Wettable powders a) b) c) Active ingredient of Table 1-7 25% 50% 75% Sodium lignosulfonate 5% 5% Sodium lauryl sulfate 3% 5% Sodium diisobutylnaphthalenesulfonate - 6% 10% Octylphenol polyethylene glycol ether - 2% - (7-8 moles of ethylene oxide) Highly dispersed silica 5% 10% 10% Kaolin 62% 27%

Mistura-se intimamente o ingrediente activo com os aditivos e mói-se bem a mistura num moinho apropriado. Isto dá pós molháveis que podem ser diluídos com água, para dar suspensões de qualquer concentração desejada. 2.2.The active ingredient is intimately mixed with the additives and the mixture is well mixed in an appropriate mill. This gives wettable powders which can be diluted with water to give suspensions of any desired concentration. 2.2.

Concentrado de emulsão 2.3. Ingrediente activo da Tabela 1-7 10% Éter octilfenol polietileno glicólico (4-5 moles de óxido de etileno) 3% Dodecilbenzeno-sulfonato de sódio 3% Ciclohexanona 34% Mistura de xileno 50% Podem ser preparadas emulsões de qualquer diluição desejada a concentrado, diluindo-o com água. Pós a) b) Ingrediente activo da Tabela 1-7 5 % 8% Talco 95% - Caulino - 92%Emulsion concentrate 2.3. Active ingredient of Table 1-7 10% Octylphenol polyethylene glycol ether (4-5 moles of ethylene oxide) 3% Sodium dodecylbenzene sulfonate 3% Cyclohexanone 34% Xylene mixture 50% Emulsions of any desired dilution may be prepared to concentrate , diluting it with water. Post a) b) Active ingredient of Table 1-7 5% 8% Talc 95% - Kaolin - 92%

Obtêm-se pós prontos a usar misturando o ingrediente activo com o agente veicular e moendo a mistura num moinho apropriado. 63Ready-to-use powders are obtained by mixing the active ingredient with the carrier and grinding the blend in an appropriate mill. 63

2.4. Grânulos de extrusão 10% 2% 1 % 87%2.4. Extrusion granules 10% 2% 1% 87%

Ingrediente activo da Tabela 1-7 Ligno-sulfonato de sódio Carboximetilcelulose CaulinoActive ingredient of Table 1-7 Sodium lignosulfonate Carboxymethylcellulose Kaolin

Mistura-se o ingrediente activo com os aditivos, mói-se e humedece-se a mistura com água. A mistura extrudida e subsequentemente seca numa corrente de ar. 2.5. Grânulos revestidos 3% 3% 94%The active ingredient is mixed with the additives, the mixture is moistened and the mixture is wetted with water. The extrudate is subsequently dried in a stream of air. 2.5. Coated granules 3% 3% 94%

Ingrediente activo da Tabela 1-7 Polietileno glicol (MW 200) Caulino (MW = peso molecular)Active ingredient of Table 1-7 Polyethylene glycol (MW 200) Kaolin (MW = molecular weight)

Aplica-se uniformemente, num misturador, o ingrediente activo finamente moído ao caulino que foi humedecido com polietileno glicol. Isto deu grânulos revestidos isentos de poeiras. 2.6. Concentrado de suspensãoThe finely ground active ingredient is applied uniformly to the kaolin which has been moistened with polyethylene glycol. This gave coated granules free of dust. 2.6. Suspension concentrate

Ingrediente activo da Tabela 1-7 40 %Active ingredient from Table 1-7 40%

Etileno glicol 10 % Éter nonilfenol polietileno glicólico 6 % (15 moles de óxido de etileno)Ethylene glycol 10% Nonylphenol polyethylene glycol ether 6% (15 moles of ethylene oxide)

Ligno-sulfonato de sódio 10 %Sodium lignosulfonate 10%

Carboximetilcelulose 1 %Carboxymethylcellulose 1%

Solução aquosa de formaldeido a 37 % 0,2 % Óleo de silicone na forma de emulsão aquosa a 75 % 0,8 % 32% Água37% formaldehyde aqueous solution 0.2% Silicon oil in the form of 75% aqueous emulsion 0.8% 32% Water

Mistura-se infimamente o ingrediente activo fmamente moído com os aditivos. Isto dá um concentrado de suspensão do qual podem ser preparadas suspensões de qualquer diluição desejada, diluindo-as com água. 3. Exemplos Biológicos A. Accão microbicidaThe active ingredient is thoroughly mixed with the additives. This gives a suspension concentrate from which suspensions of any desired dilution can be prepared by diluting them with water. 3. Biological Examples A. Microbicidal action

Exemplo B-l: Accão contra a Phvtophthora infestans nos tomates a) Accão curativaExample B-1: Action against Phvtophthora infestans in tomatoes a) Curative action

Cultivam-se durante três semanas tomateiros cv. “Roter Gnom” e depois pulverizam-se com uma suspensão de zooesporos do fungo e incubam-se num compartimento a 18 e 20° C e humidade atmosférica saturada. Interrompe-se a humidificação depois de 24 horas. Depois das plantas terem secado, pulverizam-se com uma mistura que compreende o ingrediente activo, formulado como pó molhável, numa concentração de 200 ppm. Depois do revestimento por pulverização ter secado, as plantas voltam para a câmara húmida durante 4 dias. O número e o tamanho de marcas típicas nas folhas, que se desenvolveram depois deste período, são usadas para determinar a actividade das substâncias em ensaio. bl Accão preventiva-sistémicaThree weeks cv. Roter Gnom, and then sprayed with a zoopore suspension of the fungus and incubated in a room at 18 and 20øC and saturated atmospheric humidity. The humidification is stopped after 24 hours. After the plants have dried, they are sprayed with a mixture comprising the active ingredient, formulated as wettable powder, at a concentration of 200 ppm. After the spray coating has dried, the plants return to the humid chamber for 4 days. The number and size of typical marks on the sheets, which have developed after this time, are used to determine the activity of test substances. Preventive-systemic approach

Aplica-se o ingrediente activo, formulado sob a forma de um pó molhável, numa concentração de 60 ppm (relativamente ao volume de solo), à superfície do solo de plantas de tomate com três semanas, cv. “Roter Gnom” em vasos. Depois de se deixarem repousar as plantas durante três dias, pulveriza-se a parte de baixo das folhas com uma suspenção de zooesporos de Phytophthora infestans. Mantêm-se então as plantas durante 5 dias numa caixa de pulverização a uma temperatura entre 18 e 20° C e uma humidade atmosférica saturada. Depois deste período, desenvolvem-se manchas típicas 65 das folhas, cujo número e tamanho é usado para determinar a actividade das,/ j substâncias de ensaio. /The active ingredient, formulated as a wettable powder, at a concentration of 60 ppm (relative to the volume of soil), is applied to the soil surface of three week old tomato plants, cv. "Roter Gnom" in pots. After allowing the plants to stand for three days, the underside of the leaves is sprayed with a suspension of Phytophthora infestans zoopores. The plants are then kept for 5 days in a spray box at a temperature between 18 and 20øC and a saturated atmospheric humidity. After this period, typical spots of the leaves are developed, the number and size of which is used to determine the activity of the test substances. /

Embora não tratadas, mas infectadas, as plantas de controlo revelam uma infestação de 100%, os ingredientes activos da fórmula I, de acordo com uma das tabelas, em particular os compostos n°s 1.5,1.24, 1.117, 2.24,2.74 e 3.24 permitem que a infestação em ambos os testes seja reduzida em 20% ou menos.Although untreated but infected, the control plants show a 100% infestation, the active ingredients of the formula I, according to one of the tables, in particular compounds no. 1.5.1.24, 1.117, 2.24.2.74 and 3.24 allow the infestation in both tests to be reduced by 20% or less.

Exemplo B-2: Accão contra a Plasmopara vitícola ÍBert. et Curti (BerL et De Tonil nas vinhas a) Accão residual preventivaExample B-2: Action against Plasmopara viticola. et Curti (BerL et De Tonil in the vines a) Preventive residual action

Cultivam-se enxertos de videira cv. “Chasselas” em estufa para plantas. Quando tenham atingido o estádio de 10 folhas, pulverizam-se 3 plantas com uma mistura (200 ppm de ingrediente activo). Depois de o revestimento de pulverização nas plantas ter secado, inocula-se uniformemente a parte de baixo das folhas com uma suspensão de esporos do fungo. As plantas são subsequentemente mantidas numa câmara húmida durante 8 dias. Depois deste período, desenvolvem-se claramente os sintomas da doença das plantas de controlo. O número e tamanho das lesões nas plantas tratadas é usado para determinar a actividade das substâncias de ensaio. b) Accão curativaGrafts of cv. "Chasselas" in greenhouse for plants. When they have reached the 10-leaf stage, 3 plants are sprayed with a blend (200 ppm active ingredient). After the spray coating on the plants has dried, the underside of the leaves are evenly inoculated with a spore suspension of the fungus. The plants are subsequently kept in a humid chamber for 8 days. After this time, the symptoms of control plant disease are clearly developed. The number and size of the lesions in the treated plants is used to determine the activity of the test substances. b) Curative action

Cultivam-se enxertos de videira cv. “Chasselas” em estufa para plantas e, quando atingiram o estádio de 10 folhas, inoculam-se na parte de baixo das folhas com uma suspensão de esporos de Plasmopara viticola. Depois de as plantas terem permanecido durante 24 horas num compartimento húmido, são pulverizadas com uma mistura de ingrediente activo (200 ppm de ingrediente activo). As plantas são subsequentemente mantidas durante mais 7 dias no compartimento húmido. Depois deste período, desenvolveram-se os sintomas da doença nas plantas de controlo. O número e tamanho das lesões nas plantas tratadas é usado para determinar a actividade das substâncias de ensaio.Grafts of cv. "Chasselas" in a greenhouse for plants and, when they reach the 10-leaf stage, inoculate in the underside of the leaves with a spore suspension of Plasmopara viticola. After the plants have remained for 24 hours in a moist compartment, they are sprayed with a mixture of active ingredient (200 ppm active ingredient). The plants are subsequently held for an additional 7 days in the wet compartment. After this time, the symptoms of the disease were developed in the control plants. The number and size of the lesions in the treated plants is used to determine the activity of the test substances.

Em comparação com as plantas de controlo, a infestação das plantas que foram tratadas com os ingredientes activos da fórmula I é 20% ou menos.In comparison to the control plants, the infestation of the plants which have been treated with the active ingredients of the formula I is 20% or less.

Exemplo B-3; Accão contra a Pvthium debarvanum na beterraba do acúcar flBeta vulgarisl a) Accão depois da aplicacão no soloExample B-3; Action against Pvthium debarvanum in sugar beet flBeta vulgarisl (a) Action after application to soil

Cultiva-se o fungo em grãos de aveia esterilizados e adicionam-se a uma mistura de solo e areia. Este solo inoculado é colocado em vasos florais e são semeadas sementes de beterraba de açúcar. Imediatamente depois da sementeira, as preparações de ensaio, formuladas sob a forma de pós molháveis, são vazadas sobre o solo na forma de uma suspensão aquosa (20 ppm de ingrediente activo relativamente ao volume de solo). Depois disso, os vasos são colocados numa estufa para plantas durante 2-3 semanas a 20-24° C. Durante todo o tempo, o solo é mantido uniformemente húmido, pulverizando-o suavemente com água. Quando se avalia o ensaio, determina--se a emergência de plantas de beterraba de açúcar e a proporção de plantas saudáveis e doentes. b) Accão depois de se adubarem as sementesThe fungus is cultured in sterile oat grains and added to a mixture of soil and sand. This inoculated soil is placed in flower pots and sugar beet seeds are sown. Immediately after sowing, the test preparations, formulated as wettable powders, are poured onto the soil in the form of an aqueous suspension (20 ppm of active ingredient relative to the volume of soil). Thereafter, the pots are placed in a greenhouse for 2-3 weeks at 20-24Â ° C. The soil is kept uniformly moist throughout the time by gently spraying it with water. When evaluating the test, the emergence of sugar beet plants and the proportion of healthy and diseased plants is determined. b) Action after the seeds are fertilized

Cultiva-se o fungo em grãos de aveia esterilizados e adicionam-se a uma mistura de solo e areia. Este solo inoculado é colocado em vasos florais e são semeadas sementes de beterraba de açúcar, que foram adubadas com as preparações de ensaio, formuladas como pós para adubar sementes (1000 ppm de ingrediente activo relativamente ao peso das sementes). Colocam-se os vasos com as sementes numa estufa para plantas a 20-24° C durante 2-3 semanas. Mantém-se solo uniformemente húmido, pulverizando-o suavemente com água. Quando se avalia o ensaio, determina-se a emergência de plantas de beterraba de açúcar e a proporção de plantas saudáveis e doentes. 67The fungus is cultured in sterile oat grains and added to a mixture of soil and sand. This inoculated soil is placed in flower pots and sugar beet seeds are seeded, which were fertilized with the test preparations, formulated as seed powders (1000 ppm active ingredient relative to seed weight). The pots are seeded in a plant oven at 20-24 ° C for 2-3 weeks. Keep soil evenly moist by gently spraying it with water. When evaluating the test, the emergence of sugar beet plants and the proportion of healthy and diseased plants is determined. 67

Depois do tratamento com os ingredientes activos da fórmula I, em particular com os compostos n°s 1.5, 1.24, 1.117, 2.24, 2,74 e 3.24, emergem acima de 80% das plantas e têm um aspecto saudável. Nos vasos de controlo, apenas emergiram algumas plantas com aspecto doente.After treatment with the active ingredients of formula I, in particular compounds Nos. 1.5, 1.24, 1.117, 2.24, 2.74 and 3.24, emerge above 80% of the plants and have a healthy appearance. In the control vessels, only a few diseased-looking plants emerged.

Exemplo B-4: Accão de proteccão residual contra a Cercospora arachidicola em amendoinsExample B-4: Action of residual protection against Cercospora arachidicola in peanuts

Pulverizam-se plantas de amendoim com 10 a 15 cm de altura, até gotejarem, com uma mistura de pulverização aquosa (0,02% de ingrediente activo) e, 48 horas depois, inoculam-se com uma suspensão de conídeos do fungo. Incubam-se as plantas durante 72 horas, a 21° C e a uma humidade atmosférica elevada, e depois colocam-se numa estufa para plantas até se desenvolverem as manchas típicas das folhas. Determina-se a acção do ingrediente activo 12 dias depois da inoculação, com base no número e tamanho das manchas das folhas.Peanut plants 10 to 15 cm high are sprayed to dripping with an aqueous spray mixture (0.02% active ingredient) and 48 hours later inoculated with a suspension of conidia of the fungus. The plants are incubated for 72 hours at 21øC and at elevated atmospheric humidity, and then placed in a greenhouse until the typical leaf spots develop. The action of the active ingredient is determined 12 days after inoculation, based on the number and size of the leaf spots.

Os ingredientes activos da fórmula I provocam uma redução nas manchas das folhas até menos de aproximadamente 10% da área de superfície da folha. Nalguns casos, a doença é reduzida completamente (0-5% de infestação).The active ingredients of formula I cause a reduction in leaf spots to less than about 10% of the leaf surface area. In some cases, the disease is completely reduced (0-5% infestation).

Exemplo B-5: Accão contra a Puccinia Graminis no trigo a) Accão de proteccão residual 6 Dias depois da sementeira, pulverizam-se plantas de trigo até gotejarem com uma mistura de pulverização aquosa (0,02% de ingrediente activo) e, 24 horas mais tarde, inoculam-se com uma suspensão de ureidoesporos do fungo. Depois de um tempo de incubação de 48 horas (condições: humidade relativa de 95 a 100% a 20°), colocam-se as plantas numa estufa para plantas a 22®. 12 Dias depois da inoculação, determina-se o desenvolvimento das pústulas de ferrugem. b) Accão sistémica ( 5 Dias depois da sementeira, vaza-se próximo das plantas de trigo uma mistura de pulverização aquosa (0,006% de ingrediente activo relativamente ao volume de solo). Evita-se cuidadosamente qualquer contacto da mistura de pulverização com as partes das plantas acima do solo. 48 Horas mais tarde, inoculam-se as plantas com uma suspensão de ureidoesporos do fungo. Depois de um tempo de incubação de 48 horas (condições: humidade relativa de 95 a 100% a 20°), colocam-se as plantas numa estufa para plantas a 22°. 12 Dias depois da inoculação, determina-se o desenvolvimento das pústulas de ferrugem.Example B-5: Action Against Puccinia Graminis in Wheat a) Residual Protection Action 6 days after sowing, wheat plants are sprayed to drip with an aqueous spray mixture (0.02% active ingredient) and, hours later, they are inoculated with a ureidopore suspension of the fungus. After a 48 hour incubation time (conditions: 95 to 100% relative humidity at 20Â °), the plants are placed in a 22Â ° planthouse. 12 days after inoculation, the development of rust pustules is determined. (5 days after sowing, an aqueous spray mixture (0.006% active ingredient relative to the soil volume) is poured close to the wheat plants. Carefully avoid any contact of the spray mixture with the parts of plants above ground 48 hours later the plants are inoculated with a suspension of ureidoporespores of the fungus After an incubation time of 48 hours (conditions: 95 to 100% relative humidity at 20Â °) the plants are grown in a 22 ° greenhouse 12 days after inoculation, the development of rust pustules is determined.

Os compostos da fórmula I, em particular os compostos da Tabela 1, em particular os compostos n°s 1.5, 1.24, 1.117, 2.74, causam uma redução notória na infestação pelos fungos, nalguns casos abaixo de 10-0%.The compounds of formula I, in particular the compounds of Table 1, in particular compounds Nos. 1.5, 1.24, 1.117, 2.74, cause a noticeable reduction in fungal infestation, in some cases below 10-0%.

Exemplo B-6: Accão contra a Pvricularia orvzae no arroz a) Accão de proteccão residualExample B-6: Action against Pvricularia orvzae in rice a) Residual protection action

Cultivam-se plantas de arroz durante duas semanas e depois pulverizam-se até gotejarem com uma mistura de pulverização aquosa (0,02% de ingrediente activo) e, 48 horas mais tarde, inoculam-se com uma suspensão de conídeos do fungo. A infestação pelos fungos é determinada 5 dias depois da inoculação, durante cujo período se mantém a humidade atmosférica relativa entre 95 a 100% e a temperatura a 22°. b) Accão sistémicaRice plants are grown for two weeks and then sprayed to drip with an aqueous spray mixture (0.02% active ingredient) and 48 hours later inoculated with a suspension of the fungus conidia. Fungus infestation is determined 5 days after inoculation, during which period the relative atmospheric humidity is maintained between 95 to 100% and the temperature to 22 °. b) Systemic action

Vaza-se uma mistura de pulverização aquosa (0,006% de ingrediente activo relativamente ao volume de solo) próximo de plantas de arroz com 2 semanas. Evita-se cuidadosamente o contacto da mistura de pulverização com as partes aéreas das plantas. Enchem-se depois os vasos com uma quantidade de água tal que as partes inferiores dos caules das plantas de arroz fiquem submersas. Depois de 96 horas, as plantas são inoculadas com uma suspensão de conídeos dos fungos e mantidas durante 5 dias numa humidade atmosférica relativa de 95 a 100% e uma temperatura de 24° C.An aqueous spray mixture (0.006% active ingredient relative to the volume of soil) is poured next to 2 week rice plants. The contact of the spray mixture with the aerial parts of the plants is carefully avoided. The pots are then filled with a quantity of water such that the undersides of the stems of the rice plants are submerged. After 96 hours, the plants are inoculated with a suspension of conidia of the fungi and maintained for 5 days at a relative atmospheric humidity of 95 to 100% and a temperature of 24 ° C.

Em muitos casos, os compostos de fórmula I impedem o desenvolvimento da doença nas plantas infectadas.In many cases, the compounds of formula I prevent the development of disease in infected plants.

Exemplo B-7: Accão de proteccgo residual contra a Venturia inaequalis nasExample B-7: Action of residual protection against Venturia inaequalis in

Pulverizam-se enxertos de macieiras com caules novos de 10 a 20 cm de comprimento, até gotejarem, com uma mistura de pulverização (0,02% de ingrediente activo) e, 24 horas mais tarde, inoculam-se com uma suspensão de conídeos do fungo. Incubam-se as plantas durante 5 dias numa humidade atmosférica relativa de 90 a 100% e mantêm-se numa estufa para plantas durante mais 10 dias, entre 20 e 24°. Determinou-se a infestação com escaras 15 dias depois da inoculação. A maior parte dos compostos de fórmula I de uma das Tabelas 1,2 ou 3 têm uma acção sustentável contra as doenças de escaras.Apple tree grafts are sprayed with new stems 10 to 20 cm in length, dripped with a spray mixture (0.02% active ingredient), and 24 hours later inoculated with a suspension of the conidia of the fungus. The plants are incubated for 5 days at a relative atmospheric humidity of 90 to 100% and kept in a greenhouse for a further 10 days at 20-24 °. Scar infestation was determined 15 days after inoculation. Most of the compounds of formula I of one of Tables 1, 2 or 3 have a sustainable action against bedsores diseases.

Exemplo B-8; Accão contra a Ervsiphe graminis na cevada a) Accão de proteccâo residualExample B-8; Action against Ervsiphe graminis in barley (a) Residual protection measure

Pulverizam-se plantas de cevada com aproximadamente 8 cm de altura, até gotejarem com uma mistura de pulverização aquosa (0,02% de ingrediente activo) e, 3 a 4 horas mais tarde, polvilham-se com conídeos do fungo. Colocam-se as plantas inoculadas numa estufa para plantas a 22°. A infestação pelo fungo é determinada 10 dias depois da inoculação. b) Accão sistémicaBarley plants about 8 cm high are sprayed until dripped with an aqueous spray mixture (0.02% active ingredient) and, 3 to 4 hours later, they are sprinkled with conidia of the fungus. The inoculated plants are placed in a 22 ° greenhouse. Fungus infestation is determined 10 days after inoculation. b) Systemic action

Vaza-se uma mistura de pulverização aquosa (0,002% de ingrediente activo relativamente ao volume de solo) próximo de plantas de cevada com aproximadamente 8 cm de altura. Evita-se cuidadosamente o contacto da s 70 mistura de pulverização com as partes aéreas das plantas. 40 Horas mais tarde, polvilham-se as plantas com conídeos do fungo. Colocam-se as plantas inoculadas numa estutã para plantas a 22° C. Determina-se a infestação pelo fungo 10 dias depois da inoculação.An aqueous spray mixture (0.002% active ingredient relative to the soil volume) is poured next to barley plants approximately 8 cm in height. The contact of the spray mixture with the aerial parts of the plants is carefully avoided. 40 Hours later, the plants are sprinkled with fungal conidia. The inoculated plants are placed in a plant stent at 22øC. Fungus infestation is determined 10 days after inoculation.

Os compostos de fórmula I, em particular os compostos n°s 1.117,2.24 e 3.24 são, em geral, capazes de reduzir a doença para menos dc 20% e, nalguns casos também, completamente.Compounds of formula I, in particular compounds Nos. 1,117,24 and 3,24, are generally capable of reducing the disease to less than 20% and in some cases also completely.

Exemplo B-9: Accão contra a Podosphaera leucotricha em rebentos de macieirasExample B-9: Action against Podosphaera leucotricha in shoots of apple trees

Accão de proteccão residualResidual protection action

Pulverizam-se enxertos de macieiras com rebentos novos, com aproximadamente 15 cm de comprimento, com uma mistura de pulverização (0,06% de ingrediente activo). Depois de 24 horas, inoculam-se as plantas tratadas com uma suspensão de conídeos do fungo e colocam-se num compartimento de ambiente controlado, numa humidade atmosférica relativa de 70% e a 20° C. Determina-se a infestação pelo fungo 12 dias depois da inoculação.Apple tree grafts are sprayed with fresh shoots, approximately 15 cm in length, with a spray mixture (0.06% active ingredient). After 24 hours, the treated plants are inoculated with a conidia suspension of the fungus and placed in a controlled environment compartment at a relative atmospheric humidity of 70% and at 20 ° C. Fungus infestation is determined 12 days after inoculation.

Os ingredientes activos de fórmula I permitem que a doença seja reduzida para menos de 20%. As plantas de controlo mostram um nível de doença de 100%.The active ingredients of formula I allow the disease to be reduced to less than 20%. Control plants show a disease level of 100%.

Exemplo B-10; Accão contra a Botrvtis cinerea em macãs Accão de proteccão residualExample B-10; Action against Botrvtis cinerea in macãs Residual protection action

Tratam-se maçãs artificialmente tocadas aplicando-se, gotejando, uma mistura de pulverização (0,02% de ingrediente activo) às partes tocadas. As frutas são depois inoculadas com uma suspensão de esporos do fungo e incubadas durante uma semana a uma humidade atmosférica elevada e a aproximadamente 20° C. A acção fungicida da substância de ensaio é deduzida do número de partes tocadas que revelam sinais de podre.Artificially touched apples are treated by applying, by dripping, a spray mixture (0.02% active ingredient) to the touched parts. The fruits are then inoculated with a spore suspension of the fungus and incubated for one week at elevated atmospheric humidity and at approximately 20Â ° C. The fungicidal action of the test substance is deduced from the number of parts touched which show signs of rotting.

Os ingredientes activos de fórmula I são capazes de reduzir o alastramento do apodrecimento, nalguns casos, completamente.The active ingredients of formula I are capable of reducing the spread of decay, in some cases, completely.

Exemplo B-ll: Acção contra a Helminthosporium gramineumExample B-11: Action against Helminthosporium gramineum

Contaminam-se grãos de trigo com xuna suspensão de esporos do fungo e deixam-se secar. Adubam-se os grãos contaminados com uma suspensão da substância de ensaio (600 ppm de ingrediente activo relativamente ao peso das sementes). Dois dias depois, colocam-se os grãos em placas apropriadas contendo agar e, depois de mais quatro dias, determina-se o desenvolvimento das colónias de fungos à volta dos grãos. A substância de ensaio é determinada com base no número e tamanho das colónias de fungos. É revelada xuna boa acção, isto é, uma inibição das colónias de fungos, nalguns casos, pelos compostos da fórmula I.Wheat grains are contaminated with a suspension of spores of the fungus and allowed to dry. The contaminated grains are fertilized with a suspension of the test substance (600 ppm of active ingredient relative to the weight of the seeds). Two days later, the grains are placed on appropriate agar-containing plates and after four days the development of fungal colonies around the grains is determined. The test substance is determined on the basis of the number and size of fungal colonies. There is shown to be good action, i.e. an inhibition of fungal colonies, in some cases, by compounds of formula I.

Exemplo B-12; Accão contra a Colletotrichum lagenarium nos pepinosExample B-12; Action against Colletotrichum lagenarium in cucumbers

Cultivam-se plantas de pepino durante duas semanas e depois pulverizam-se com xuna mistura de pulverização (concentração de 0,002%). 2 Dias depois, inoculam-se as plantas com uma suspensão de esporos (1,5 x 105 esporos/ml) do fungo e incubam-se durante 36 horas, a 23° e a uma humidade atmosférica elevada. Continua-se então a incubação à humidade atmosférica normal, a aproximadamente 22-23° C. A infestação pelo fungo que se desenvolveu é determinada 8 dias depois da inoculação. As plantas de controlo não tratadas, mas infectadas, revelam xuna infestação pelo fungo de 100%. É revelada xuna inibição virtualmente completa da infestação com doença, nalguns casos, pelos compostos de fórmxila I, em particxilar pelos compostos n°s 1.5 e 3.24.Cucumber plants are grown for two weeks and then sprayed with a spray mixture (concentration of 0.002%). 2 days later, the plants are inoculated with a spore suspension (1.5 x 105 spores / ml) of the fungus and incubated for 36 hours, at 23 ° and at elevated atmospheric humidity. Incubation is then continued at normal atmospheric humidity at approximately 22-23 ° C. Infestation by the fungus that has developed is determined 8 days after inoculation. Untreated but infected control plants show a 100% fungal infestation. There is shown a virtually complete inhibition of infestation with disease, in some cases, by the compounds of formula I, in particular by compounds Nos. 1.5 and 3.24.

Exemplo B-13: Accão contra a Fusarium aivale no centeioExample B-13: Action against Fusarium aivale in the rye

Aduba-se centeio cv. Tetrahell, naturalmente infectado com Fusarium nivale, com o fungicida de ensaio usando um cilindro de mistura, sendo as concentrações usadas as seguintes: 20 ou 6 ppm de ingrediente activo (relativamente ao peso da semente).Cv. Tetrahell, naturally infected with Fusarium nivale, with the test fungicide using a mixing cylinder, the concentrations used being as follows: 20 or 6 ppm of active ingredient (relative to the weight of the seed).

Usando um semeador, semeia-se o centeio infectado e tratado em Outubro num campo em parcelas de 3 m com 6 regos de sementes. 3 Réplicas por concentração.Using a sow, the infected rye treated in October in a field in 3 m plots with 6 seed regrowths is sown. 3 Replicas per concentration.

Até ser avaliada a infestação, as plantas de ensaio são cultivadas nas condições normais do campo (de preferência, numa região com uma cobertura completa de neve durante os meses de inverno).Until infestation is assessed, the test plants are grown under normal field conditions (preferably in a region with full snow cover during the winter months).

Para determinar a fitotoxicidade, marca-se a emergência das sementes no outono e o número de plantas por unidade de área/número de rebentos por planta na primavera.To determine phytotoxicity, seed emergence in autumn and number of plants per unit area / number of shoots per plant in the spring.

Para determinar a actividade do ingrediente activo, conta-se a percentagem de plantas infestadas com Fusarium imediatamente depois de a neve ter derretido. No caso presente, o número de plantas infestadas foi inferior a 5%. As plantas que emergiram tinham um aspecto saudável.To determine the activity of the active ingredient, the percentage of plants infested with Fusarium is counted immediately after the snow has melted. In the present case, the number of infested plants was less than 5%. The plants that emerged looked healthy.

Exemplo B-14: Accão contra a Sentoria nodorum no trigoExample B-14: Action against the Sentor nodorum in wheat

Pulverizam-se plantas de trigo no estado de 3 folhas com uma mistura de pulverização (60 ppm de i.a.) preparada com um pó molhável dos ingredientes activos (2,8:1). 24 Horas depois, as plantas tratadas são inoculadas com uma suspensão de conídeos do fungo. As plantas são depois incubadas durante 2 dias numa humidade atmosférica relativa de 90-100% e colocadas numa estufa para plantas a 20-24° C, durante mais 10 dias 13 Dias depois da inoculação, determina-se a infestação provocada pelos fungos. Foram infestadas menos de 1% das plantas de trigo. 73 V.3-leaf wheat plants are sprayed with a spray mixture (60 ppm a.i.) prepared with a wettable powder of the active ingredients (2.8: 1). 24 Hours later, the treated plants are inoculated with a suspension of conidia of the fungus. The plants are then incubated for 2 days at a relative atmospheric humidity of 90-100% and placed in a plant oven at 20-24 ° C for another 10 days. 13 Days after inoculation, infestation caused by fungi is determined. Less than 1% of the wheat plants were infested. 73 V.

Exemplo B-15: Accão contra a Rhizoctonia solani no arroz Aplicação de proteccão local do soloExample B-15: Action against Rhizoctonia solani in rice Application of local soil protection

Regou-se o solo com plantas de arroz com cerca de 10 dias, com uma suspensão (mistura de pulverização) preparada com uma substância de ensaio formulada, sem as partes aéreas das plantas ficarem cm contacto com a suspensão. Três dias mais tarde, inocularam-se as plantas colocando-se um talo de cevada infectado com Rhizoctonia solani entre as plantas de arroz de cada vaso. Depois da incubação durante 6 dias num compartimento de meio ambiente controlado à temperatura de 29° C, durante o dia, e a uma temperatura de 26° C, durante a noite, e uma humidade atmosférica relativa de 95%, determinou-se a infestação provocada pelo fungo. Foram infestadas menos de 5% das plantas de arroz. As plantas tinham um aspecto saudável.The soil was seeded with rice plants with about 10 days, with a suspension (spray mixture) prepared with a formulated test substance, without the aerial parts of the plants coming into contact with the suspension. Three days later, the plants were inoculated by placing a barley stem infected with Rhizoctonia solani between the rice plants of each pot. After incubation for 6 days in a controlled environment compartment at 29 ° C, during the day, at a temperature of 26 ° C overnight and at a relative atmospheric humidity of 95%, the infestation was determined caused by the fungus. Less than 5% of the rice plants were infested. The plants looked healthy.

Aplicação foliar de proteccão localFoliar application of local protection

Pulverizam-se plantas de arroz com 12 dias com uma suspensão preparada com substâncias de ensaio formuladas. Um dia mais tarde, realiza-se a inoculação colocando um talo de cevada infectado com Rhizoctonia solani entre as plantas de arroz de cada vaso. Marcaram-se as plantas depois da incubação durante 6 dias num compartimento de meio ambiente controlado à temperatura de 29° C, durante o dia, e a uma temperatura de 26° C, durante a noite, e uma humidade atmosférica relativa de 95%. As plantas de controlo, não tratadas mas inoculadas, revelaram uma infestação de fungos de 100%. Os compostos de fórmula I causam, nalguns casos, a inibição completa da infestação com doença. B. Accão insecticidaRice plants are sprayed 12 days with a suspension prepared with formulated test substances. One day later inoculation is performed by placing a barley stem infected with Rhizoctonia solani between the rice plants of each pot. The plants were labeled after incubation for 6 days in a controlled environment compartment at 29øC during the day and at a temperature of 26øC overnight and a relative atmospheric humidity of 95%. Untreated but inoculated control plants revealed a 100% fungal infestation. The compounds of formula I cause, in some cases, complete inhibition of infestation with disease. B. Insecticidal activity

Exemplo B-16: Accão contra a Anhis craccivoraExample B-16: Action against Anhis craccivora

Povoam-se rebentos de ervilhas com Aphis craccivora, depois pulverizam-se com uma mistura de pulverização compreendendo 400 ppm de ingrediente activo e depois incubam-se a 20°. Determina-se a percentagem de redução na população (% de acção) depois de 3 e 6 dias comparando o número de afídeos mortos nas plantas tratadas e não tratadas. 'Pea shoots are populated with Aphis craccivora, then sprayed with a spray mixture comprising 400 ppm of active ingredient and then incubated at 20ø. The percentage reduction in population (% action) is determined after 3 and 6 days by comparing the number of dead aphids in treated and untreated plants. '

Neste ensaio, os compostos das Tabelas 1-7 têm uma boa acção. O composto n° 4.5, isómero 1, em particular, tem uma acção superior a 80%.In this assay, the compounds of Tables 1-7 have a good action. Compound No. 4.5, isomer 1, in particular, has an action of greater than 80%.

Exemplo B-17: Accão contra a Diabrotica balteataExample B-17: Action against Diabrotica balteata

Pulverizam-se rebentos de milho com uma mistura de pulverização da emulsão aquosa compreendendo 400 ppm de ingrediente activo e em seguida, depois do revestimento de pulverização ter secado, povoam-se com larvas instar com 10 segundos de Diabrotica balteata e depois colocam-se num recipiente de plástico. Determina-se a percentagem de redução na população (% de acção) depois de 6 dias comparando o número de larvas mortas nas plantas tratadas e não tratadas.Corn seedlings are sprayed with a spray mixture of the aqueous emulsion comprising 400 ppm of active ingredient and then, after the spray coating has dried, are populated with instar larvae with 10 seconds of Diabrotica balteata and then placed into a Plastic container. The percentage reduction in population (% action) is determined after 6 days by comparing the number of dead larvae in treated and untreated plants.

Neste ensaio, os compostos das Tabelas 1-7 têm uma boa acção. Em particular, os compostos n°s 1.5, 1.24, 2.24, 3.24, 4.5, isómero 1, 4.14, isómero 1, 4.117, ambos os isómeros, 4.121, 4.170, 5.9, isómero 1 e 5.51, isómero 1, têm uma acção superior a 80%.In this assay, the compounds of Tables 1-7 have a good action. In particular compounds Nos. 1.5, 1.24, 2.24, 3.24, 4.5, isomer 1, 4.14, isomer 1, 4.117, both isomers, 4.121, 4.170, 5.9, isomer 1 and 5.51, isomer 1, have a superior action to 80%.

Exemplo B-18: Accão contra a Heliothis virescensExample B-18: Action against Heliothis virescens

Pulverizam-se plantas jovens de soja com uma mistura de pulverização da emulsão aquosa compreendendo 400 ppm de ingrediente activo e em seguida, depois do revestimento de pulverização ter secado, povoam-se com os 10 primeiros caterpillars instar de Heliothis virescens e depois colocam-se num recipiente de plástico. Determina-se a percentagem de redução na população e os danos de alimentação (% de acção) 6 dias depois comparando o número de caterpillars mortos e os danos de alimentação das plantas tratadas e não tratadas.Young soybean plants are sprayed with a spray mixture of the aqueous emulsion comprising 400 ppm of active ingredient and then, after the spray coating has dried, they are populated with the first 10 instar caterpillars of Heliothis virescens and then placed in a plastic container. Percentage reduction in population and feed damage (% action) are determined 6 days later by comparing the number of dead caterpillars and feeding damage of treated and untreated plants.

Neste ensaio, os compostos das Tabelas 1-7 mostram uma boa acção. Em particular, os compostos n°s 4.5, isómero 1,4.14, isómero 1,4.18,4.117, ambos os isómeros, 4.121, 5.9, isómero 1, e 5.52, isómero 1, têm uma acção superior a 80%. 75 v.A.&lt;In this assay, the compounds of Tables 1-7 show a good action. In particular, compounds no. 4.5, isomer 1.4.14, isomer 1.4.18.4.117, both isomers, 4.121, 5.9, isomer 1, and 5.52, isomer 1, have an action of greater than 80%. 75 v.A. &lt;

Exemnlo B-19; Accão contra a Spodoptera littoralisExemnlo B-19; Action against Spodoptera littoralis

Pulverizam-se plantas jovens de soja com uma mistura de pulverização da emulsão aquosa compreendendo 400 ppm de ingrediente activo e em seguida, depois do revestimento de pulverização ter secado, povoam-se com 10 caterpillars de terceiro instar de Spodoptera littoralis e depois colocam-se num recipiente de plástico. Determina-se a percentagem de redução na população e a percentagem de redução nos danos de alimentação (% de acção) 3 dias depois comparando o número de caterpillars mortos e os danos de alimentação nas plantas tratadas e não tratadas.Young soybean plants are sprayed with a spray mixture of the aqueous emulsion comprising 400 ppm of active ingredient and then, after the spray coating has dried, they are populated with 10 third instar caterpillars of Spodoptera littoralis and then placed in a plastic container. Percentage reduction in population and percentage of reduction in feed damage (% action) are determined 3 days later by comparing the number of dead caterpillars and feeding damage in treated and untreated plants.

Neste ensaio, os compostos das Tabelas 1-7 mostram uma boa acção. Em particular, os compostos n°s 1.5, 1.24, 2.24, 3.24, 4.18, 4.5, isómero 1, 5.9, isómero 1, e 5.52, isómero 1, têm uma acção superior a 80%. C. Actividade acaricidaIn this assay, the compounds of Tables 1-7 show a good action. In particular, compounds Nos. 1.5, 1.24, 2.24, 3.24, 4.18, 4.5, isomer 1, 5.9, isomer 1, and 5.52, isomer 1, have an action of greater than 80%. C. Acaricidal activity

Exemplo B-20: Acção contra a Tetranvchus urticaeExample B-20: Action against Tetranvchus urticae

Povoam-se plantas jovens de feijoeiro com uma população mista de Tetranychus urticae e, depois, 1 dia mais tarde, pulverizam-se com uma mistura de pulverização da emulsão aquosa compreendendo 400 ppm de ingrediente activo, incubam-se durante 6 dias a 25° e depois avaliam-se. Determina-se a percentagem de redução na população (% de acção) comparando o número de ovos, larvas e adultos mortos nas plantas tratadas e não tratadas.Young bean plants with a mixed population of Tetranychus urticae are populated and then 1 day later are sprayed with a spray mixture of the aqueous emulsion comprising 400 ppm of active ingredient, incubated for 6 days at 25ø and then evaluated. The percentage reduction in population (% action) is determined by comparing the number of eggs, larvae and dead adults in treated and untreated plants.

Neste ensaio, os compostos das Tabelas 1-6 mostram uma boa acção. Em particular, os compostos n°s 1.5,1.24, 2.24 e 3.24, 4.5, isómero 1,4.14, isómero 1, 4.117, ambos os isómeros, 5 9, isómero 1, e 5.52, isómero 1, têm uma acção superior a 80%. 76In this assay, the compounds of Tables 1-6 show a good action. In particular, compounds no. 1.5.1.24, 2.24 and 3.24, 4.5, isomer 1.4.14, isomer 1, 4.117, both isomers, 49, isomer 1, and 5.52, isomer 1, have an action greater than 80 %. 76

Exemplo B-21: Accão contra a Boophilus microplusExample B-21: Action against Boophilus microplus

Fixam-se carrapatos fêmea adultos a uma placa de PVC e cobrem-se com uma bola de algodão em rama e vazam-se sobre os carrapatos 10 ml de uma solução aquosa de ensaio compreendendo 125 ppm de ingrediente activo. Remove-se a bola de algodão em rama e incubam-se os carrapatos durante 4 semanas para a postura dos ovos. A acção toma-se evidente, quer no caso das fêmeas, na forma da mortalidade ou esterilidade, ou, no caso dos ovos, na forma de uma acção ovicida.Adult female ticks are fixed to a PVC plaque and covered with a cotton ball of twig and 10 ml of an aqueous test solution comprising 125 ppm of active ingredient is poured onto the ticks. The cotton ball is removed and the ticks incubated for 4 weeks to lay the eggs. The action is evident, either in the case of females, in the form of mortality or sterility, or, in the case of eggs, in the form of an ovicidal action.

Lisboa, 2 2 NQV. Z0U1Lisbon, 2 2 NQV. Z0U1

Maria Silvina Ferreirt ADVOGADAMaria Silvina Ferreirt ATTORNEY

Agente Oficial de Propriedade Industrial R. Castilho, 50 - 5? - 1250 - 071 LIS-JCA Tel. 2138150 50 - Fax. 21 383 1150Official Agent of Industrial Property R. Castilho, 50 - 5? - 1250-171 LIS-JCA Tel. 2138150 50 - Fax 21 383 1150

Claims (40)

REIVINDICAÇÕES ( Composto da fórmula I OA compound of formula I I e seus isómeros e suas misturas de isómeros, que sejam possíveis, em que ou a) X é um átomo de N e Y é ORii ouN(Ri2)Ri3, ou b) XéCHe YéOR„, e em que, além disso: Rn é alquilo em C1-C4; R12 e R13 são, independentemente, hidrogénio ou alquilo em C1-C4; A é um átomo de O ou 0 grupo NR4; Ri é alquilo em C1-C4, halogeno alquilo em Ci-C4, ciclopropilo, ciano ou metiltio; R2 é hidrogénio, alquilo em Ci-Q, cicloalquilo em C3-C6, um grupoI and its isomers and mixtures of isomers thereof, whereby either (a) X is N and Y is ORii or N (Ri2) Ri3, or (b) XeCHe Y1OR ", and in which further: Rn is C 1 -C 4 alkyl; R 12 and R 13 are independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; A is an O or NR 4 group; R 1 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkyl halogen, cyclopropyl, cyano or methylthio; R2 is hydrogen, C1 -C6 alkyl, C3 -C6 cycloalkyl, a , um grupo n, a group n , ou tienilo; n os radicais D são idênticos ou diferentes e são halogéneo, alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, halogenoalquilo em C1-C2, halogenoalcoxi em Ci-C2, alceniloxi em C3-C6, alciniloxi em C3-C6, Ci-C4~alquilenodioxi, ciano ou nitro; n é 0, 1,2, 3 ou 4 Z é -Ο-, -0-(aIquilo em C1-C4)-, -(alquilo em Ci-C4)-0-, -S(0)m-, -(alquilo em Ci-C4)-S(0)m-, -S(0)m-(alquilo em C1-C4)-, m é 0,1 ou 2, B é alquilo em Ci-Ce, halogeno-alquilo em Ci-Cé, cicloalquilo em C3-C6, ou é alcenilo em C2-C6 ou alcinilo em C2-C4-alquilo em C1-C2, sendo cada um deles não-substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo, ou é arilo ou heterociclilo, sendo cada um destes dois, independentemente, não--substituído ou mono- a penta-substituído por alquilo em Ci-Cô, halogeno--alquilo em Ci-C6, halogéneo, alcoxi em Ci-Cô ou, or thienyl; the radicals D are identical or different and are halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C4-alkylenedioxy, cyano or nitro; n is 0, 1,2, 3 or 4 Z is -O-, -O- (C1 -C4 alkyl) -, - (C1 -C4 alkyl) -O-, -S (O) m -, - (C 1 -C 4 alkyl) -S (O) m -, -S (O) m - (C 1 -C 4 alkyl) -, m is 0,1 or 2, B is C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 cycloalkyl, or is C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 4 alkynyl, each of which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, or is aryl or heterocyclyl, each of which is independently unsubstituted or mono- to penta-substituted by C1-6 alkyl, halo-C1-6 alkyl, halogen, C1-6 alkoxy or ou trimetilsililo; halogeno-alcoxi em Ci-C6, ou um grupo— (CH) R9 R5, Re, R7, Re e R9 são, independentemente, hidrogénio, alquilo em C1-C4 ou halogéneo e péO, 1,2 ou 3; R3 é hidrogénio, alquilo em Cj-Có, halogeno-alquilo em C1-C6 tendo 1 a 5 átomos de halogéneo, alcoxi em Ci-C4-alquilo em C1-C2, alcenilo em C2-C4--alquilo em C1-C2, que é não-substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo, alcinilo em C2-C4-alquilo em C1-C2, cicloalquilo em C3-C6, que é não-substituído ou substituído por 1 a 4 átomos de halogéneo, cicloalquilo em C3-Ce-alquilo em C1-C4, que é não-substituído ou substituído por 1 a 4 átomos de halogéneo, ciano-alquilo em C1-C4; Ci-C4-alcoxicarbonilo-alquilo em Ci--C2, Ci-C4-alcoxicarbamoilo-alquilo em C1-C2, fenil-alquilo em C1-C3, que é não-substituído ou substituído por halogéneo, alquilo em C1-C3, alcoxi em Ci--C4, halogeno-alquilo em C1-C4, ciano, nitro ou Ci-C4-alquilenodioxi, sendo possível que 0 grupo fenilo seja mono-substituído a tri-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo que é não-substituído ou mono- a di-substituído, independentemente, por alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, halogéneo, halogeno-alquilo em Ci-C? tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, nitro ou ciano, ou piridilo que é não-substituído ou mono- a di-substituído, independentemente, por alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, halogéneo, halogeno-alquilo em Ci-C2 tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, nitro ou ciano; R4 é alquilo em C1-C4, fenilo, ou R3 e R4, conjuatamente com 0 átomo de azoto ao qual estão ligados, formam um anel saturado ou não-saturado de 5 a 7 membros que é não-substituído ou substituído por alquilo em C1-C4 e que pode ter 1 a 3 hetero átomos adicionais seleccionados de entre N, O e S. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 1, em que ou a) X é um átomo de N e Y é OCH3 ou NHCH3, ou b) XéCHe Y é OCH3, e em que, além disso: A é um átomo de O ou o grupo NR4; Ri é alquilo em C1-C4, halogeno-alquilo em C1-C4, ciclopropilo, ciano ou metiltio; R2 é hidrogénio, alquilo em Ci-Ce, cicloalquilo em C3-C6, um grupoor trimethylsilyl; C 1 -C 6 haloalkoxy, or a - (CH 2) R 9 R 5, R 5, R 7, R 9 and R 9 are independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or halogen and p is O, 1,2 or 3; R3 is hydrogen, C1 -C6 alkyl, halo C1 -C6 alkyl having 1 to 5 halogen atoms, C1 -C4 alkoxy-C1 -C2 alkyl, C1 -C2 alkoxy, C1 -C2 alkyl, which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, C2 -C4 alkynyl, C1 -C2 alkyl, C3 -C6 cycloalkyl, which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, C 1 -C 4 -cyanoalkyl; C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbamoyl-C 1 -C 2 -alkyl, phenyl-C 1 -C 3 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, cyano, nitro or C 1 -C 4 -alkylenedioxy, it being possible for the phenyl group to be mono-substituted with tri-substituted by identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or mono- to di-substituted, independently, by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 4 haloalkyl, having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano, or pyridyl which is unsubstituted or mono- to di-substituted, independently, by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C2 having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano; R 4 is C 1 -C 4 alkyl, phenyl, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered saturated or unsaturated ring which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl And which may have 1 to 3 additional hetero atoms selected from N, O and S. A compound of formula I according to claim 1 wherein either a) X is N and Y is OCH 3 or NHCH 3 , or b) X is CH or Y is OCH 3, and in which further: A is an O atom or the NR 4 group; R 1 is C 1 -C 4 alkyl, halo C 1 -C 4 alkyl, cyclopropyl, cyano or methylthio; R2 is hydrogen, C1 -C6 alkyl, C3 -C6 cycloalkyl, a os radicais D são idênticos ou diferentes e são halogéneo, alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, halogeno-alquilo em C1-C2, halogeno-alcoxi em C1-C2, alceniloxi em C3-C6, alciniloxi em C3-C6, Ci-C4-alquilenodioxi, ciano ou nitro; néO, 1,2,3 ou 4; Z é -O-, -0-(alquilo em C1-C4)-, -(alquilo em Ci-C4)-0-, -S(0)m-, -(alquilo em Ci-C4)-S(0)m-, -S(0)m-(aIquilo em C1-C4)-, m é 0,1 ou 2, B é alquilo em C1-C6, halogeno-alquilo em Cj-Cô, cicloalquilo em C3-C6, ou é alcenilo em C2-C6 ou alcinilo em C2-C4-alquilo em C]-C2, sendo cada um deles não-substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo, ou é arilo ou heterociclilo, ou arilo ou heterociclilo, sendo cada um destes, independentemente, mono-substituído a penta-substituído por alquilo em Ci--Cg, halogeno-alquilo em C\-Ce, halogéneo, alcoxi em Ci-Cô ou halogeno- 4 \ ( -alcoxi em Ci-C6, ou um grupo —(CH) Rethe radicals D are identical or different and are halogen, C1 -C4 alkyl, C1 -C4 alkoxy, C1 -C2 haloalkyl, C1 -C2 haloalkoxy, C3 -C6 alkenyloxy, C3 -C6 alkynyloxy , C1 -C4 -alkylenedioxy, cyano or nitro; n is 0, 1, 2, 3 or 4; Z is -O-, -O- (C1 -C4 alkyl) -, - (C1 -C4 alkyl) -O-, -S (O) m -, (C1 -C4 alkyl) -S ) m-, -S (O) m - (C1-C4 alkyl) -, m is 0,1 or 2, B is C1-C6 alkyl, halo C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, or is C2 -C6 alkenyl or C2 -C4 alkynyl-C1 -C2 alkyl, each of which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, either is aryl or heterocyclyl, or aryl or heterocyclyl; each of which is independently mono-substituted by C1-6 alkyl substituted by C1-6 alkyl, halo C1-6 alkyl, halogen, C1-6 alkoxy or halo-C1-6 alkoxy, or a group - (CH) Re r7 P .C*8 Rs, Re, R7, Re e R9 são, independentemente, hidrogénio, alquilo em C1-C4 ou halogéneo e p é 0, 1, 2 ou 3; R3 é hidrogénio, alquilo em Ci-C6, halogeno-alquilo em Ci-C6 tendo 1 a 5 átomos de halogéneo, alcoxi em Ci-Cralquilo em Ci-C2, alcenilo em C2-C4--alquilo em Ci-C2 que é não-substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo, alcinilo em C2-C4-alquilo em Ci-C2, cicloalquilo em C3-C6 que é não-substituído ou substituído por 1 a 4 átomos de halogéneo, cicloalquilo em C3-Cé-alquilo em C1-C4 que é não-substituído ou substituído por 1 a 4 átomos de halogéneo, ciano-alquilo em C1-C4; Ci-C4-alcoxicarbonilo-alquilo em Cj--C2, fenil-alquilo em C1-C3 que é não-substituído ou substituído por halogéneo, alquilo em C1-C3, alcoxi em C1-C4, halogeno-alquilo em C1-C4, ciano, nitro, Ci-C4-alquilenodioxi, sendo possível que o grupo fenilo seja mono-substituído a tri-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo, que é não-substituído ou mono- a di-substituído, independentemente, por alquilo em Ci-C4, alcoxi em C1-C4, halogéneo, halogeno-alquilo em C]-C2 tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, nitro ou ciano, ou piridilo que é não--substituído ou mono- a di-substituído, independentemente, por alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, halogéneo, halogeno-alquilo em Ci-C2 tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, nitro ou ciano; R4 é alquilo em C1-C4 ou fenilo, ou R3 e R4, conjuntamente com 0 átomo de azoto ao qual estão ligados, formam um anel saturado ou não-saturado de 5 a 7 membros que é não-substituído ou substituído por alquilo em C1-C4 e que pode ter 1 a 3 hetero átomos adicionais seleccionados de entre N, O e S.R7, R7, R8 and R9 are independently hydrogen, C1 -C4 alkyl or halogen and p is 0, 1, 2 or 3; R3 is hydrogen, C1 -C6 alkyl, C1 -C6 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C1 -C2 -cycloalkylalkyl, C1-C4-alkenyl-C1 -C2 -alkyl which is not substituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, C2 -C4 alkynyl, C1 -C2 alkyl, C3 -C6 cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, C3 -C8 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms, C 1 -C 4 -cyanoalkyl; C1-C4-alkoxycarbonyl-C1-C2-alkyl, phenyl-C1-C3-alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, C1-C3-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkyl, cyano, nitro, C1 -C4 -alkylenedioxy, it being possible for the phenyl group to be mono-substituted with tri-substituted by identical or different substituents; phenyl, which is unsubstituted or mono- to di-substituted, independently, by C1 -C4 alkyl, C1 -C4 alkoxy, halogen, C1 -C2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano, or pyridyl which is unsubstituted or mono- to di-substituted independently by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano; R 4 is C 1 -C 4 alkyl or phenyl, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered saturated or unsaturated ring which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl And which may have 1 to 3 additional hetero atoms selected from N, O and S. 3. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 2, em que XéNe Y é OCH3. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 2, em que XéCH. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 2, em que XéN, Y é NHCHs e Ri é CH3, ciclopropilo ou CN. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 2, em que A é oxigénio, NCH3 ou n-CõHs. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 2, em que R3 é metilo, ciclopropilo ou ciano. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 2, em que R2 é alquilo em C1-C4 ou ciclopropilo. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 2, em que R2 é um grupoA compound of the formula I as claimed in claim 2, wherein X is Y is OCH 3. A compound of formula I as claimed in claim 2, wherein X is CH. A compound of formula I as claimed in claim 2, wherein X isN, Y is NHCH 2 and R 1 is CH 3, cyclopropyl or CN. A compound of formula I as claimed in claim 2, wherein A is oxygen, NCH3 or n-COOH. A compound of the formula I as claimed in claim 2, wherein R 3 is methyl, cyclopropyl or cyano. A compound of formula I as claimed in claim 2, wherein R 2 is C 1 -C 4 alkyl or cyclopropyl. A compound of the formula I as claimed in claim 2, wherein R2 is a e Ω D é halogéneo, alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, alquilo em C1-C2 que é substituído por 1 a 5 átomos de halogéneo, halogeno-alcoxi em C]-C2, alceniloxi em C3-Cg, alciniloxi em C3-Cô, Ci-C4-alquilenodioxi, ciano, ou nitro, ou tienilo, e n é 0,1,2, 3 ou 4.and Ω D is halogen, C1 -C4 alkyl, C1 -C4 alkoxy, C1 -C2 alkyl which is substituted by 1 to 5 halogen atoms, C1 -C2 haloalkoxy, C3 -C8 alkenyloxy, alkynyloxy in C3 -C6, C1 -C4 -alkylenedioxy, cyano, or nitro, or thienyl, and n is 0, 1, 2, 3 or 4. 10. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 2, em que R.2 é um grupoA compound of the formula I as claimed in claim 2, wherein R 2 is a group í nln (D) Z é -O-, -0-(alquilo em C1-C4)-, -(alquilo em Ci-C4)-0-, -S(0)2-, -(alquilo em Ci--C4)-S(0)2-, -S(0)2-(alquilo em C1-C4)-. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 2, em que R2 é um grupo 9 Z-B e B é alquilo em Q-C4, halogeno-alquilo em C1-C4, ou é alcenilo em C2-C4 ou alcinilo em C2-C4-alquilo em Ci-C2, sendo cada um deles não-substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo, ou é arilo ou arilo que é mono--substituído ou di-substituído, independentemente, por alquilo em C1-C2, halogeno-alquilo em C1-C2, halogéneo, alcoxi em C1-C2 ou halogeno-alcoxi em Rs Ró C1-C2, ou é um grupo — (CH)(D) Z is -O-, -O- (C1 -C4 alkyl) -, - (C1 -C4 alkyl) -O-, -S (O) 2-, - (C1 -C4 alkyl) -S (O) 2 -, -S (O) 2- (C 1 -C 4 alkyl) -. A compound of the formula I according to claim 2, wherein R2 is a group Z2 and B is C1 -C4 alkyl, halo C1 -C4 alkyl, or is C2 -C4 alkenyl or C2 -C4 alkynyl C 1 -C 2 -alkyl, each unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, or is aryl or aryl which is mono-substituted or disubstituted, independently, by C 1 -C 2 alkyl, halo C 1 -C 2 -alkyl, halogen, C 1 -C 2 -alkoxy or halo-alkoxy in R 1 -C 1 -C 2 -alkyl, or is a - (CH 2) Rt 'Rs R9 R5, Ré, R7, Re e R9 são, independentemente, hidrogénio, alquilo em C1-C2 ou halogéneo, e p é 0,1,2 ou 3 Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 2, em que R2 é um grupo fenilo que é substituído na posição 4 por -Z-B 12. 7And R 9 are independently hydrogen, C 1 -C 2 alkyl or halogen, and p is 0, 1, 2 or 3. The compound of formula I according to claim 2, wherein R 2 is a phenyl group which is substituted in the 4-position by -ZB 12. 13. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 2, em que R3 é hidrogénio, alquilo em Ci-Cõ ou halogeno-alquilo em C1-C4 tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, alcoxi em Ci-C2-alquilo em Ci-C2, Ci-C4-alcoxicarbonilo--alquilo em C1-C2, propenilo que é não-substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo, propargilo, cicloalquilo em C3-C6, ciclopropilmetilo que é não-substituído ou substituído por 1 a 2 átomos de halogéneo, ciano-alquilo em Ci-C2, fcnil-alquilo em Ci-C2 que é não-substituído ou substituído por halogéneo, metilo, metoxi ou halogenometilo tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, sendo possível que 0 grupo fenilo seja mono-substituído a di-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo, que é não-substituído ou mono--substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou piridilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou R3 e R4, conjuntamente com 0 átomo de azoto ao qual estão ligados, formam um anel saturado ou não-saturado de 5 a 7 membros que é não--substituído ou substituído por alquilo em Q-C4 e que pode ter 1 a 3 hetero átomos adicionais seleccionados de entre N, O e S.A compound of the formula I according to claim 2, wherein R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl C1 -C2 -alkyl, propenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, propargyl, C3 -C6 cycloalkyl, cyclopropylmethyl which is unsubstituted or substituted by 1 halogen, C 1 -C 2 -cyanoalkyl, phenyl-C 1 -C 2 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy or halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, it being possible for the phenyl group is monosubstituted to di-substituted by identical or different substituents; phenyl, which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted, independently, by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted, independently, by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro; or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered saturated or unsaturated ring which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 -alkyl and which may have 1 to 3 hetero atoms selected from N, O and S. 14. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 2, em que R4 é metilo ou fenilo.A compound of the formula I as claimed in claim 2, wherein R 4 is methyl or phenyl. 15. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 1, em que XéCH; Y é OCH3; RiéCH3; A é oxigénio; Ra é 4-metilfenilo ou 4-aliloxifenilo ou 4-(3-trifluormetil-benziloxi)fenilo ou 4- -(2,2-diclorociclopropilmetoxi)fenilo e R3éCH3. 8A compound of the formula I as claimed in claim 1, wherein X is CH; Y is OCH3; RiéCH3; A is oxygen; Ra is 4-methylphenyl or 4-allyloxyphenyl or 4- (3-trifluoromethyl-benzyloxy) phenyl or 4- (2,2-dichlorocyclopropylmethoxy) phenyl and R 3 is CH 3. 8 16. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 1, em que ou a) X é um átomo de N e YéOCH3ouNHCH3,ou b) XéCHe Y é OCH3, e em que, além disso: A é um átomo de O ou o grupo NR4; Ri é alquilo em C1-C4; ciclopropilo; ciano ou metiltio; R2 é hidrogénio, alquilo em Ci-C6; cicloalquilo em C3-C6; fenilo queénão--substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, halogeno-alquilo em Ci-C2, halogeno-alcoxi em C1-C2, alceniloxi em C3-C6, alciniloxi em C3-C6, C1-C4--alquilenodioxi, ciano ou nitro; tienilo; R3 é hidrogénio, alquilo em Ci-Ce, halogeno-alquilo em Ci-C6 tendo 1 a 5 átomos de halogéneo; alcoxi em Ci-C4-alquiIo em Ci-C2; alcenilo em C2-C4-alquilo em Ci-C2 que é não-substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo; alcinilo em C2-C4-alquilo em Ci-C2; cicloalquilo em C3-C6 que é não-substituído ou substituído por 1 a 4 átomos de halogéneo; cicloalquilo em C3-C6-alquilo em Ci--C4 que é não-substituído ou substituído por 1 a 4 átomos de halogéneo; ciano--alquilo em C1-C4; Ci-C4-alcoxicarbonilo-alquilo em Ci-C2; fenil-alquilo em Ct--C3 que é não-substituído ou substituído por halogéneo, alquilo em Ci-C3, alcoxi em C1-C4, halogeno-alquilo em Cj-G*, ciano, nitro, Ci-C4-alquilenodioxi, sendo possível que o grupo fenilo seja mono-substituído a tri-substítuído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo, que é não-substituído ou mono--substituído a di-substituído, independentemente, por alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, halogéneo, halogeno-alquilo em C1-C2 tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, nitro ou ciano; piridilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, halogéneo, halogeno--alquilo em C1-C2 tendo 1 a 3 átomos de halogéneo, nitro ou ciano; R4 é alquilo em Q-C4; fenilo; ou R3 e R4, conjuntamente com 0 átomo de azoto ao qual estão ligados, formam um anel saturado ou não-saturado de 5 a 7 membros que é não-substituído ou substituído por alquilo em C1-C4 e que pode ter 1 a 3 hetero átomos adicionais seleccionados de entre N, O e S. 9A compound of the formula I according to claim 1, wherein either a) X is a N and Y is OCH3 or NHCH3, or b) X is CH and Y is OCH3, and wherein, in addition, A is an O atom or the NR4 group; R 1 is C 1 -C 4 alkyl; cyclopropyl; cyano or methylthio; R 2 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl; C3-C6 cycloalkyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted or unsubstituted independently by halogen, C1 -C4 alkyl, C1 -C4 alkoxy, C1 -C2 haloalkyl, C1 -C2 haloalkoxy, C3 alkenyloxy C6-alkynyloxy, C1-C4-alkylenedioxy, cyano or nitro; thienyl; R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms; C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl; C2 -C4 -alkyl, C1 -C2 -alkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; C2 -C4 alkynyl, C1 -C2 alkyl; C3-C6 cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms; C3 -C6 cycloalkyl-C1 -C4 alkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms; cyano-C1-C4-alkyl; C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 -alkyl; phenyl-C1 -C3 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, C1 -C3 alkyl, C1 -C4 alkoxy, C1 -C8 haloalkyl, cyano, nitro, C1 -C4 alkylenedioxy, and It is possible that the phenyl group is mono-substituted with tri-substituted by identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted and is unsubstituted, independently, by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano; pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted and is independently disubstituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano; R 4 is C 1 -C 4 alkyl; phenyl; or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered saturated or unsaturated ring which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl and which may have 1 to 3 hetero atoms selected from N, O and S. 17. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 16, em que / XéCHouN Y é OCH3 AéOouN-R» Ri é metilo, ciclopropilo ou metiltio; R2 é metilo; ciclopropilo; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di--substituído, independentemente, por halogéneo, alquilo em C1-C4, alcoxi em Cj--C4, alquilo em C1-C2 que é substituído por 1 a 5 átomos de halogéneo, halogeno--alcoxi em C1-C2, alceniloxi em C3-C6, alciniloxi em C3-C6, alquileno-dioxi em C1-C4, ciano ou nitro; ou tienilo; e em que R3 é tal como se definiu na fórmula I e R4 é metilo ou fenilo, ou R3 e R4, em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados, são ou pirrolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina, hexametilenoimina, imidazol, pirazol, pirrolo, 1,2,4-triazol ou 1,2,3-triazol.A compound of the formula I according to claim 16, wherein X is CH₂N é is OCH AéNa-NR RiR é is methyl, cyclopropyl or methylthio; R2 is methyl; cyclopropyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to di-substituted independently by halogen, C1 -C4 alkyl, C1 -C4 alkoxy, C1 -C2 alkyl which is substituted by 1 to 5 halogen atoms, halogeno-C1-C2-alkoxy, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkynyloxy, C1-C4-alkylenedioxy, cyano or nitro; or thienyl; and wherein R 3 is as defined in formula I and R 4 is methyl or phenyl, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached are pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole, pyrazole, pyrrole, 1,2,4-triazole or 1,2,3-triazole. 18. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 16, em que XéN, Y é NHCH3, A é O ou N-R4, Ri é metilo, ciclopropilo ou metiltio; R2 é metilo; ciclopropilo; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di--substituído, independentemente, por halogéneo, alquilo em C1-C4, alcoxi em Ci--C4, alquilo em C1-C2 que é substituído por 1 a 5 átomos de halogéneo, halogeno--alcoxi em C1-C2, alceniloxi em C3-C6, alciniloxi em C3-C6, alquilenodioxi em Ci--C4, ciano ou nitro; ou tienilo; e em que R3 é tal como se definiu na fórmula I e R4 é metilo ou fenilo, ou R3 e R4, em conjunto com 0 átomo de azoto ao qual estão ligados, são ou pirrolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina, hexametilenoimina, imidazol, pirazol, pirrolo, 1,2,4-triazol ou 1,2,3-triazol. 10 * 19. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 16, em que A é um átomo de O, Ri é metilo, Ra é metilo; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, alquilo em C1-C4, alcoxi em C1-C4, alquilo em CrC2 que é substituído por 1 a 5 átomos de halogéneo, halogeno-alcoxi em Ci--C2, alceniloxi em C3-C6, alciniloxi em C3-C6, alquilenodioxi em C1-C4, ciano ou nitro; ou tienilo; e R3 é alquilo em Ci-C6.A compound of the formula I as claimed in claim 16, wherein X is N, Y is NHCH 3, A is O or N-R 4, R 1 is methyl, cyclopropyl or methylthio; R2 is methyl; cyclopropyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to di-substituted independently by halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 alkyl which is substituted by 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 2 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro; or thienyl; and wherein R 3 is as defined in formula I and R 4 is methyl or phenyl, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached are pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole, pyrazole, pyrrole, 1,2,4-triazole or 1,2,3-triazole. A compound of the formula I as claimed in claim 16, wherein A is an O atom, R 1 is methyl, R a is methyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted, independently, by halogen, C1 -C4 alkyl, C1 -C4 alkoxy, C1 -C2 alkyl which is substituted by 1 to 5 halogen atoms, halogeno-alkoxy in C1 -C2 alkyl, C3 -C6 alkenyloxy, C3 -C6 alkynyloxy, C1 -C4 alkylenedioxy, cyano or nitro; or thienyl; and R 3 is C 1 -C 6 alkyl. 20. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 16, em que Ri é metilo, R2 é metilo e R3 é tal como se descreveu na reivindicação 1, e R4 é metilo ou fenilo, ou R3 e R4, em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados, formam um anel de 5 a 7 membros saturado ou não-saturado que é não-substituído ou substituído por alquilo em C1-C4 e que pode ter 1 a 3 hetero átomos adicionais seleccionados de entre N, O e S.A compound of the formula I according to claim 16, wherein R1 is methyl, R2 is methyl and R3 is as described in claim 1, and R4 is methyl or phenyl, or R3 and R4, together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered saturated or unsaturated ring which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl and which may have 1 to 3 additional hetero atoms selected from N, O and S. 21. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 16, em que R3 é hidrogénio; alquilo em C1-C4, halogenoalquilo em C1-C4 tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo; alcoxi em Ci-Qj-alquilo em Ci-C2; propenilo que é não--substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo; propargilo; cicloalquilo em C3-C6; C3-C6-cicloalquilmetilo que é não-substituído ou substituído por 1 a 2 átomos de halogéneo; ciano-alquilo em Ci-C2; alcoxicarbonilo em Ci-C2-alquilo em Ci-C2; fenil-alquilo em Ci-C2 que é não-substituído ou substituído por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano, nitro ou alquilenodioxi em C1-C2, sendo possível que 0 grupo fenilo seja mono-substituído a di-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou piridilo que é não-substituído ou mono-substituído a 11A compound of formula I as claimed in claim 16, wherein R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; C1-6 alkoxy-C1 -C2 alkyl; propenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; propargyl; C3-C6 cycloalkyl; C3-C6-cycloalkylmethyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; cyano-C1 -C2 -alkyl; C1 -C2 -alkyl (C1 -C2) -alkyl; phenyl-C 1 -C 2 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano, nitro or C 1 -C 2 alkylenedioxy, it being possible for the phenyl group to be mono- substituted or unsubstituted or substituted by identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted and is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted at 11 di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo ( tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; R4 é metilo ou fenilo; ou R3 e R4, em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados, formam um anel de 5 a 7 membros saturado ou não-saturado que é não-substituído ou substituído por alquilo em C1-C4 e que pode ter 1 a 3 hetero átomos adicionais seleccionados de entre N, O e S. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 21, em que que R3 e R4, em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados, são triazolilo, morfolinilo, 2,6-dimetilmorfolinilo, azepinilo, piperidilo ou pirrolidinilo. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 16, em que A é um átomo de O, Ri é metilo, R2 é metilo; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, alquilo em Cj-C4, alcoxi em C1-C4, alquilo em C1-C2 que é substituído por 1 a 5 átomos de halogéneo, halogenoalcoxi em C1-C2, alceniloxi em C3-C6, alciniloxi em C3-C6, alquilenodioxi em C1-C4, ciano ou nitro; ou tienilo; e R3 é hidrogénio; alquilo em C1-C4, halogeno-alquilo em C1-C4 tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo; alcoxi em Ci-Cralquilo em C1-C2; propenilo que é não--substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo; propargilo; cicloalquilo em C3-C6; C3-C6-cicloalquilmetilo que é não-substituído ou substituído por 1 a 2 átomos de halogéneo; ciano-alquilo em C1-C2; alcoxicarbonilo em Ci-C2-alquilo em C1-C2; fenil-alquilo em C1-C2 que é não-substituído ou substituído por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano, nitro ou alquilenodioxi em C1-C2, sendo possível que o grupo fenilo seja mono-substituído a di-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou piridilo que é não-substituído ou mono-substituído a 12 di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro.R3 is methyl or phenyl, or R3 and R4, together with the nitrogen atom to which they are attached, are independently selected from halogen, methyl, methoxy, halomethyl (having 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro, form a 5- to 7-membered saturated or unsaturated ring which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl and which may have 1 to 3 additional hetero atoms selected from N, O and S. A compound of formula I according to claim 21, wherein R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached are triazolyl, morpholinyl, 2,6-dimethylmorpholinyl, azepinyl, piperidyl or pyrrolidinyl. according to claim 16, wherein A is an O atom, R 1 is methyl, R 2 is methyl, phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted, independently, by halogen, C 1 -C 4 alkyl, C1 -C4 alkyl, C1 -C2 alkyl which is substituted by 1 to 5 halogen atoms C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro; or thienyl; and R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; C 1 -C 12 -cycloalkylalkoxy; propenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; propargyl; C3-C6 cycloalkyl; C3-C6-cycloalkylmethyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; cyano-C1-C2-alkyl; C 1 -C 2 alkoxycarbonyl, C 1 -C 2 alkyl; phenyl-C 1 -C 2 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano, nitro or C 1 -C 2 alkylenedioxy, it being possible for the phenyl group to be mono- substituted or unsubstituted or substituted by identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted and is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted independently unsubstituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro. 24. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 23, em que A é um átomo de O, Ri é metilo, R2 é metilo; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, trifluormetilo ou trifluormetoxi; e R3 é metilo.A compound of the formula I according to claim 23, wherein A is an O atom, R 1 is methyl, R 2 is methyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted, independently, by halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; and R 3 is methyl. 25. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 16, em que AéNCH3, Ri é metilo, R2 é metilo; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, trifluormetilo ou trifluormetoxi; R3 é metilo; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou piridilo que é não-substituído ou mono--substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro.A compound of formula I as claimed in claim 16, wherein A is HCH 3, R 1 is methyl, R 2 is methyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted, independently, by halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R 3 is methyl; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted and is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted and is independently disubstituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro. 26. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 1, em que X é um átomo de N; YéORn; Rn é alquilo em C1-C4; e em que A, R|, R2 e R3 são tal como se definiram na reivindicação 1. 13 13A compound of formula I according to claim 1, wherein X is N; YéORn; R 1 is C 1 -C 4 alkyl; and wherein A, R1, R2 and R3 are as defined in claim 1. 27. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 26, em que A é um átomo de O; Ri e R.2 são metilo; R3 é hidrogénio; alquilo em C1-C4; halogenoalquilo em C1-C4 tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo; alcoxi em Ci-C2-alquilo em C1-C2; propenilo que é não--substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo; propargilo; cicloalquilo em C3-C6; C3-C6-cicloalquilmetilo que é não-substituído ou substituído por 1 a 2 átomos de halogéneo; ciano-alquilo em C1-C2; alcoxicarbonilo em Ci-C2-alquilo em C1-C2; fenil-alquilo em Ci-C2 que é não-substituído ou substituído por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano, nitro ou alquilenodioxi em C1-C2, sendo possível que o grupo fenilo seja mono-substituído a di-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou piridilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro.A compound of the formula I as claimed in claim 26, wherein A is an O atom; R1 and R2 are methyl; R 3 is hydrogen; C1-C4 alkyl; C 1 -C 4 -halogenoalkyl having 1 to 3 halogen atoms; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl; propenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; propargyl; C3-C6 cycloalkyl; C3-C6-cycloalkylmethyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; cyano-C1-C2-alkyl; C 1 -C 2 alkoxycarbonyl, C 1 -C 2 alkyl; phenyl-C1 -C2 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halogenomethyl having 1 to 3 halogen atoms, cyano, nitro or C1 -C2 alkylenedioxy, it being possible for the phenyl group to be mono- substituted or unsubstituted or substituted by identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted and is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted and is independently disubstituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro. 28. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 27, em que R3 é hidrogénio; alquilo em C1-C4 ou haiogeno-alquilo em C1-C4 tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo.A compound of the formula I as claimed in claim 27, wherein R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl or halogen-C 1 -C 4 alkyl having 1 to 3 halogen atoms. 29. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 1, em que X é um átomo de N; YéN(R12)Ri3; R12 e R13 são, independentemente, um átomo de hidrogénio ou alquilo em C1-C4; e em que A, Ri, R2 e R3 são tal como se definiram na reivindicação 1.A compound of formula I as claimed in claim 1, wherein X is N; Y is N (R 12) Ri 3; R 12 and R 13 are independently a hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and wherein A, R1, R2 and R3 are as defined in claim 1. 30. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 29, em que Y é NH2, N(CH3)2 ou NHC2H5; A é um átomo de O; 14 Ri e R.2 são metilo; R3 é hidrogénio; alquilo em C1-C4; halogeno-alquilo em C1-C4 tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo; alcoxi em CrC2-alquilo em C1-C2; propenilo que é nâo--substituído ou substituído por 1 a 3 átomos de halogéneo; propargilo; cicloalquilo em C3-C6; C3-C6-cicloalquilmetilo que é não-substituído ou substituído por 1 a 2 átomos de halogéneo; ciano alquilo em C1-C2; alcoxicarbonilo em Ci-C2-alquilo em Ci-Cz, fcnil-alquilo em Ci~Cz que é não-substituído ou substituído por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano, nitro ou alquilenodioxi em C1-C2, sendo possível que o grupo fenilo seja mono-substituído a di-substituído por substituintes idênticos ou diferentes; fenilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro; ou piridilo que é não-substituído ou mono-substituído a di-substituído, independentemente, por halogéneo, metilo, metoxi, halogenometilo tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo, ciano ou nitro.A compound of the formula I as claimed in claim 29, wherein Y is NH2, N (CH3) 2 or NHC2 H5; A is an O atom; R1 and R2 are methyl; R 3 is hydrogen; C1-C4 alkyl; halogeno-C 1 -C 4 -alkyl having 1 to 3 halogen atoms; C1 -C2 alkoxy-C1 -C2 alkyl; propenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; propargyl; C3-C6 cycloalkyl; C3-C6-cycloalkylmethyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; cyano C 1 -C 2 alkyl; C1 -C2 alkoxycarbonyl, C1 -C6 alkyl, C1 -C6 alkylphenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, having 1 to 3 halogen, cyano, nitro or C1 -C4 alkylenedioxy It being possible for the phenyl group to be monosubstituted to disubstituted by identical or different substituents; phenyl which is unsubstituted or monosubstituted and is unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro; or pyridyl which is unsubstituted or monosubstituted and is independently disubstituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl having 1 to 3 halogen, cyano or nitro. 31. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 30, em que R3 é hidrogénio; alquilo em C1-C4 ou halogeno-alquilo em C1-C4 tendo de 1 a 3 átomos de halogéneo.A compound of the formula I as claimed in claim 30, wherein R 3 is hydrogen; C1 -C4 alkyl or halo C1 -C4 alkyl having 1 to 3 halogen atoms. 32. Composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 1, em que a ligação dupla X=C se encontra na forma de E.A compound of the formula I as claimed in claim 1, wherein the double bond X = C is in the form of E. 33. Processo para a preparação de um composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 1, que compreende, A) para se preparar um composto da fórmula I em que Y é NCRnjRis: faz-se reagir um composto da fórmula I, em que Y é ORn com HN(Ri2)Ri3, num dissolvente à temperatura de 0o C a 40° C; B) para se preparar um composto da fórmula I, em que X, Y, A e R1-R3 são tal como se definiu para a fórmula I (e em que R3 não é hidrogénio): 15 &quot;V. faz-se reagir uma oxima da fórmula geral Π R, HONA process for the preparation of a compound of the formula I according to claim 1, which comprises, A) to prepare a compound of the formula I wherein Y is NCRnjRis: a compound of the formula I is reacted in Y is ORn with HN (Ri 2) Ri 3 in a solvent at 0 ° C to 40 ° C; B) to prepare a compound of formula I, wherein X, Y, A and R 1 -R 3 are as defined for formula I (and wherein R 3 is not hydrogen); an oxime of the general formula Π R, HON N R3 II em que A e R1-R3 são tal como se definiu acima, com um derivado de benzilo da fórmula geral OWherein A and R 1 -R 3 are as defined above, with a benzyl derivative of the general formula O IH em que X e Y são tal como se definiu acima e U é um grupo lábil, num diluente orgânico inerte, na presença de uma base e na presença ou ausência de um catalisador de transferência de fases a uma temperatura entre 0o C e 50° C; C) para se preparar um composto da fórmula I em que A é oxigénio e X, Y e Ri--R3 são tal como se definiu para a fórmula I: faz-se reagir uma oxima da fórmula geral IV OIH wherein X and Y are as defined above and U is a leaving group in an inert organic diluent in the presence of a base and in the presence or absence of a phase transfer catalyst at a temperature between 0 ° C and 50 ° W; C) to prepare a compound of the formula I wherein A is oxygen and X, Y and R1 -R3 are as defined for formula I: an oxime of the general formula IV is reacted IV em que X, Y, Ri e R2 são tal como se definiram acima, com um composto da fórmula geral V 16 16 V, u-r3 em que R3 é tal como se definiu para a fórmula I e U é tal como se definiu para a fórmula ΠΙ (e em que R3 não é nem hidrogénio, nem fenilo, nem piridilo); D) para se preparar um composto da fórmula IV, em que X, Y, Ri e R2 são tal como se definiu para a fórmula I: faz-se reagir uma cetona da fórmula geral VIWherein X, Y, R 1 and R 2 are as defined above, with a compound of the general formula wherein R 3 is as defined for formula I and U is as defined for the formula ΠΙ (and wherein R 3 is neither hydrogen, nor phenyl, nor pyridyl); D) to prepare a compound of formula IV, wherein X, Y, R1 and R2 are as defined for formula I: a ketone of the general formula VI VI em que X, Y, Ri e R2 são tal como se definiu acima, com hidroxilamina ou um seu sal num dissolvente a uma temperatura entre 0o C e 50° C; E) para se preparar um composto da fórmula I, em que A, X, Y e R1-R3 são tal como se definiu para a fórmula I (e em que R3 não é hidrogénio): faz-se reagir um enol ou uma oxima da fórmula geral VII OVI wherein X, Y, R1 and R2 are as defined above, with hydroxylamine or a salt thereof in a solvent at a temperature between 0Â ° C and 50Â ° C; E) to prepare a compound of formula I, wherein A, X, Y and R 1 -R 3 are as defined for formula I (and wherein R 3 is not hydrogen): an enol or an oxime of the general formula VII O VII em que A, X, Y e R1-R3 são tal como se definiram acima, com um agente de metilação, por exemplo, iodeto de metilo, dimetil sulfato ou diazometano, na presença de uma base num dissolvente apropriado. 17VII wherein A, X, Y and R 1 -R 3 are as defined above, with a methylating agent, for example methyl iodide, dimethyl sulfate or diazomethane, in the presence of a base in a suitable solvent. 17 em que A, X, Y e R1-R3 são tal como se definiu para a fórmula I, que compreende, A) para se preparar um composto da fórmula VH, em que X é CH: faz-se reagir um derivado do ácido fenilacético da fórmula VK Owherein A, X, Y and R 1 -R 3 are as defined for formula I, which comprises, A) to prepare a compound of formula VH, wherein X is CH: a phenylacetic acid derivative of the formula VK O vm em que A, Y e R1-R3 são tal como se definiu acima, com um formato na presença de uma base;wherein A, Y and R 1 -R 3 are as defined above, in the presence of a base; B) para se preparar um composto da fórmula VII, em que X é N: faz-se reagir um derivado do ácido fenilacético da fórmula Vm, em que A, Y e R1-R3 são tal como se definiu acima, com um ácido nitroso ou um nitrito na presença de uma base; C) para se preparar um composto da fórmula VII, em que X é CH: faz-se reagir um ceto éster da fórmula IX 18 VA ίB) to prepare a compound of the formula VII, wherein X is N: A phenylacetic acid derivative of the formula Vm wherein A, Y and R 1 -R 3 are as defined above is reacted with a nitrous acid or a nitrite in the presence of a base; C) to prepare a compound of the formula VII, wherein X is CH: a keto ester of formula IX is reacted A / V ( JX em que A, Y e R1-R3 são tal como se definiu acima, com metoxi-metileno--trifenil-fosforano;AX (wherein A, Y and R1 -R3 are as defined above, with methoxy-methylene-triphenyl-phosphorane; para se preparar um composto da fórmula VII, em que X é N: faz-se reagir um ceto éster da fórmula IX, em que A, Y e R1-R3 são tal como se definiu acima, com O-metil-hidroxilamina ou um seu sal.to prepare a compound of formula VII, wherein X is N: A keto ester of formula IX, wherein A, Y and R 1 -R 3 are as defined above, are reacted with O-methylhydroxylamine or a its salt. 35. Composição para 0 controlo de pestes que compreende, como ingrediente activo, um composto de acordo com a reivindicação 1 em conjunto com um agente veicular apropriado.A pest control composition comprising as active ingredient a compound according to claim 1 together with an appropriate carrier. 36. Composição de acordo com a reivindicação 35 que compreende, como ingrediente activo, um composto de acordo com qualquer das reivindicações 2-15.The composition of claim 35 which comprises, as the active ingredient, a compound according to any of claims 2-15. 37. Composição de acordo com a reivindicação 35 que compreende, como ingrediente activo, um composto de acordo com qualquer das reivindicações 16-25.The composition of claim 35 which comprises, as the active ingredient, a compound according to any of claims 16-25. 38. Composição de acordo com a reivindicação 35 que compreende, como ingrediente activo, um composto de acordo com qualquer das reivindicações 26-32.The composition of claim 35 which comprises, as the active ingredient, a compound according to any of claims 26-32. 39. Composição de acordo com qualquer das reivindicações 35-38, em que as pestes são microrganismos fitopatogénicos. 40. 19 Composição de acordo com a reivindicação 39, em que os microrganismos são/ fungos. 1The composition of any of claims 35-38, wherein the pests are phytopathogenic microorganisms. 40. The composition of claim 39, wherein the microorganisms are / fungi. 1 41. Composição de acordo com qualquer das reivindicações 35-38, em que as pestes que são insectos ou ácaros.The composition of any one of claims 35-38, wherein the pests being insects or mites. 42. Uso de um composto da fórmula I, de acordo com a reivindicação 1, para o controlo de pestes.Use of a compound of the formula I as claimed in claim 1 for the control of pests. 43. Método para o controlo e prevenção de pestes, que compreende a aplicação de um composto de acordo com a reivindicação 1 às pestes ou ao seu meio ambiente.A method for controlling and preventing pests, comprising applying a compound according to claim 1 to the pests or their environment. 44. Processo de acordo com a reivindicação 43, em que é aplicado um composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 2-15.The process of claim 43, wherein a compound of any one of claims 2-15 is applied. 45. Processo de acordo com a reivindicação 43, em que é aplicado um composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 16-25.The process of claim 43, wherein a compound of any one of claims 16-25 is applied. 46. Processo de acordo com a reivindicação 43, em que é aplicado um composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 26-32.The process of claim 43, wherein a compound of any one of claims 26-32 is applied. 47. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 43-46, em que as pestes são microrganismos fitopatogénicos.A process according to any one of claims 43-46, wherein the pests are phytopathogenic microorganisms. 48. Processo de acordo com a reivindicação 47, em que os microorganismo são fungos.The process of claim 47, wherein the microorganisms are fungi. 49. Processo de acordo com qualquer das reivindicações 43-46, em que as pfestçs são insectos ou ácaros. ^A process according to any of claims 43-46, wherein the compounds are insects or mites. ^ 50. Processo de acordo com qualquer das reivindicações 43-46, em que é tratada a semente.A process according to any of claims 43-46, in which the seed is treated. 51. Semente que foi tratada de acordo com a reivindicação 50.Seed which has been treated according to claim 50. 52. Composto da fórmula ΥΠ O52. Compound of formula ΥΠ O HO&quot; vn em que A, X, Y e R1-R3 são tal como se definiu para a fórmula I na reivindicação 1.HO &quot; wherein A, X, Y and R 1 -R 3 are as defined for formula I in claim 1. 53. Composto da fórmula VIU 053. Compound of formula VIU vm em que A, Y e RrRj são tal como se definiu para a fórmula I na reivindicação 1. 21wherein A, Y and R 1 R 2 are as defined for formula I in claim 1. em que A, Y e R1-R.3 são tal como se definiu para a fórmula I na reivindicação 1.wherein A, Y and R 1 -R 3 are as defined for formula I in claim 1. 55. Composto da fórmula H HON55. Compound of the formula H HON II em que A, e R1-R3 são tal como se definiu para a fórmula I na reivindicação 1, excepto os compostos em que Ri é metiltio. 56. Compostos das fórmulas Π.1 e Π.2, de acordo com a reivindicação 55II wherein A 1 and R 1 -R 3 are as defined for formula I in claim 1, except for compounds wherein R 1 is methylthio. 56. Compounds of the formulas Π.1 and Π.2, according to claim 55 2257. Composto da fómmla IV O2257. Compound of the formula IV O em que ^YeRr^sãotalcom0in which R 2 is as defined above. ( J(J se definiu para a iv fórmulalna reivindicação 1. Lisboa, Maria Silvina Fcrreira ADVOGADA - 'ifi.nte Oficial de Propríeaade Industrial Castilho, 50-5?- 1250 - 071 LISBOA V. 21 381 50 50 - Fax. 21 583 11 50has been defined for the purpose of claim 1, wherein the process of claim 1, further comprising the steps of: (a) reacting a compound of formula (I) with a compound of formula (I):
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