JPH10504042A - 殺菌・殺カビ性環状アミド類 - Google Patents

殺菌・殺カビ性環状アミド類

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JPH10504042A JP8534772A JP53477296A JPH10504042A JP H10504042 A JPH10504042 A JP H10504042A JP 8534772 A JP8534772 A JP 8534772A JP 53477296 A JP53477296 A JP 53477296A JP H10504042 A JPH10504042 A JP H10504042A
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Abstract

(57)【要約】 ＡがＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ5又はＣＲ4であり；ＧがＣ又はＮであり；ＷがＯ又はＳであり；ＸがＯＲ1、Ｓ（Ｏ）mＲ1又はハロゲンであり；Ｒ1、Ｒ2及びＲ5が独立して部分的にＣ1−Ｃ6アルキルであり；Ｙが部分的に−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）n−；−ＣＨＲ6Ｏ−；−ＯＣＨＲ6−；又は−ＣＨＲ6Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−であり；Ｚが部分的に、場合により置換されていることができるシクロアルキル、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はナフチルであり；Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ14、ｍ及びｎが開示における通りに定義される、殺菌・殺カビ剤として有用な式（Ｉ）の環状アミド類が開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌・殺カビ性環状アミド類 発明の背景 本発明はα−位において種々のアリール基により置換されている環状アミド類 、農業的に適したそれらの塩類及び組成物、ならびに全体的又は選択的殺菌・殺 カビ剤としてのそれらの利用に関する。 ＥＰ−Ａ−３９８，６９２は作物保護のための殺菌・殺カビ剤としての式ｉの アミド類を開示している。式ｉの化合物は： ［式中、 Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素、低級アルキル又は低級シクロアルキルである］ である。 ＥＰ−Ａ−３９８，６９２に開示されているすべての化合物は非環状アルコキ シイミノアセトアミド基に結合したアリール部分を有する。本発明の環状アミド 類はそこに開示されていない。 ＷＯ９３／０７１１６は作物保護のための殺菌・殺カビ剤としての式ｉｉの化 合物を開示している。式ｉｉの化合物は： ［式中、 Ｗは である］ である。 この場合も本発明の環状アミド類はそこに開示されていない。 Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，（１９８７），２４，４６５， Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，（１９８８），２５，１３０７及 びＡｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．，（１９７７），３０（８），１８１ ５はそれぞれ４−ニトロフェニルイソオキサゾール類（ｉｉｉ）、フェニルピラ ゾロン類（ｉｖ）及びアリールイソチアゾリノン類（ｖ）を開示している。 しかし殺菌・殺カビ剤としての用途は主張されておらず、本発明のオルト−置 換化合物は開示されていない。 発明の概略 本発明はすべての幾何及び立体異性体を含む式Ｉの化合物、農業的に適するそ れらの塩類、それらを含む農業的組成物、ならびに殺菌・殺カビ剤としてのそれ らの利用に関する： 式中、 ＡはＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ5；又はＣＲ14であり； ＧはＣ又はＮであり；但しＧがＣの場合、ＡはＯ、Ｓ又はＮＲ5であり、流動 的な二重結合はＧに結合しており；ＧがＮの場合、ＡはＮ又はＣＲ14であり、流 動的な二重結合はＡに結合しており； ＷはＯ又はＳであり； ＸはＯＲ1；Ｓ（Ｏ）mＲ1；又はハロゲンであり； Ｒ1はＣ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2− Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル，Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル ；又は場合によりＲ13で置換されていることができるベンゾイルであり； Ｒ2及びＲ5はそれぞれ独立してＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル ；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2− Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル； Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル；又は場合によりＲ13で置換されていることがで きるベンゾイルであり； Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立してＨ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1−Ｃ6アル キル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル； Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6 ハロアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ；又はＣ2−Ｃ6アルキニルオキシで あり； Ｙは−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）n−；−ＣＨＲ6ＣＨＲ6−；−ＣＲ6＝ＣＲ6−；−Ｃ ≡Ｃ−；−ＣＨＲ6Ｏ−；−ＯＣＨＲ6−；−ＣＨＲ6Ｓ（Ｏ）n−；−Ｓ（Ｏ）n ＣＨＲ6−；−ＣＨＲ6Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−；−（Ｒ7）Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ（Ｒ6） −；−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−；−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−；−ＣＨＲ6ＯＣ（＝Ｏ） Ｎ（Ｒ15）−；又は直接結合であり；Ｙ結合の方向性は、結合の左側に記載され ている部分がフェニル環に結合し、結合の右側の部分がＺに結合するように定義 され； Ｒ6は独立してＨ又はＣ1−Ｃ3アルキルであり； Ｒ7はＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ； Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2 −Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ4 アルキルカルボニル；Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル；シアノ；又はモルホリ ニルであり； Ｚはそれぞれ場合によりＲ8で置換されていることができるＣ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10アルケニル又はＣ2−Ｃ10アルキニルであるか；あるいはＺ はそれぞれ場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者で置換されている ことができるＣ3−Ｃ8シクロアルキル又はフェニルであるか；あるいはＺは単環 式環、縮合二環式環及び縮合三環式環の群から選ばれる３〜１４−員非芳香族ヘ テロ環式環系であるか、あるいはＺは単環式環、縮合二環式環及び縮合三環式環 の群から選ばれる５〜１４−員芳香族ヘテロ環式環系であり、各非芳香族又は芳 香族環系は１〜４個の窒素、１〜２個の酸素及び１〜２個の硫黄の群から独立し て選ばれる１〜６個のヘテロ原子を含み、各非芳香族又は芳香族環系は場合によ りＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者で置換されていることができるか；あ るいは Ｒ7及びＺは一緒になってＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ Ｈ2ＯＣＨ2ＣＨ2を形成し、各ＣＨ2基は場合により１〜２個のハロゲンにより置 換されていることができるか；あるいは Ｙ及びＺは一緒になって を形成するか；あるいは Ｒ3、Ｙ及びＺはフェニル環と一緒になっていずれかの環上で流動的なＲ4によ り置換されているナフタレン環を形成し；但しＲ3、Ｙ及びＺがフェニル環と一 緒になってＲ4により置換されているナフタレン環を形成し、ＡがＳであり、Ｗ がＯであり、ＸがＳＣＨ3であり、Ｒ2がＣＨ3 である場合、Ｒ4はＨ以外であり； Ｊは−ＣＨ2−；−ＣＨ2ＣＨ2−；−ＯＣＨ2−；−ＣＨ2Ｏ−；−ＳＣＨ2−； −ＣＨ2Ｓ−；−Ｎ（Ｒ16）ＣＨ2−；又は−ＣＨ2Ｎ（Ｒ16）−であり；各ＣＨ2 基は場合により１〜２個のＣＨ3により置換されていることができ； Ｒ8は１〜６個のハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ； Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィ ニル：Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ6アルケ ニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6アルキル）2；シアノ；又はニトロであるか；あるいはＲ8はそれぞれ場合 によりＲ11、Ｒ12の１つ又はＲ11及びＲ12の両者で置換されていることができる フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チエニル、フラニル、 ピリミジニル又はピリミジニルオキシであり； Ｒ9は１〜２個のハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1− Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロ アルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキ ルチオ；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3− Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）； ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2；−Ｃ（Ｒ18）＝ＮＯＲ1 7 ；シアノ；又はニトロであるか；あるいはＲ9はそれぞれ場合によりＲ11、Ｒ12 の１つ又はＲ11及びＲ12の両者で置換されていることができるフェニル、ベン ジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チエニル、チ エニルオキシ、フラニル、ピリミジニル又はピリミジニルオキシであり； Ｒ10はハロゲン；Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ；ニトロ；又はシアノであるか；あるいは Ｒ9及びＲ10は隣接原子に結合している場合、−ＯＣＨ2Ｏ−又は−ＯＣＨ2Ｃ Ｈ2Ｏ−として一緒になり；各ＣＨ2基は場合により１〜２個のハロゲンにより置 換されていることができ； Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立してハロゲン；Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4ハロ ァルキル；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ；ニトロ；又はシアノ であり； Ｒ13はハロゲン；Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル；Ｃ1−Ｃ3アルコ キシ；Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ；ニトロ；又はシアノであり； Ｒ14はＨ；ハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6ア ルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキ ニル；又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり； Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18はそれぞれ独立してＨ；Ｃ1−Ｃ3アルキル；あるい は場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ア ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより置換されているこ とができるフェニルであり； ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０、１又は２であり； ｐ及びｒはそれぞれ独立して０又は１であり； 但し （ａ）ＡがＮであり、ＧがＮであり、ＸがＳ（Ｏ）mＲ1であり、ｍが０である 場合、Ｙ及びＺの組み合わせはアルキル、ハロアルキル又はアルコキシ以外であ り； （ｂ）ＡがＮＲ5であり、ＧがＣであり、ＸがＯＲ1であり、Ｒ1がアルキルカ ルボニル、アルコキシカルボニル又は場合により置換されていることができるベ ンゾイルである場合、Ｙ及びＺの組み合わせはアルキル又はアルコキシ以外であ る。 上記の記載において、単独で、又は「ハロアルキル」のような複合語において 用いられる「アルキル」という用語は、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル；例え ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、あるいは種々のブチル、ペン チル又はヘキシル異性体を示す。「アルケニル」は、直鎖状もしくは分枝鎖状ア ルケン；例えば１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペ ンテニル及びヘキセニル異性体を示す。「アルケニル」は、１，３−ヘキサジエ ンのようなポリエンも示す。「アルキニル」は、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ ン、例えばエチニル、１−プロピニル、３−プロピニル、ならびに種々のブチニ ル、ペンチニル及びヘキシニル異性体を示す。「アルキニル」は、複数の三重結 合を含む部分；例えば２，４−ヘキサジインも示すことができる。「アルコキシ 」は、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、 ならびに種々のブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体を示す。「アル ケニルオキシ」は、直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニルオキシ部分を示す。アル ケニルオキシの例はＨ2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3 ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ及びＣＨ2＝ＣＨＣ Ｈ2ＣＨ2 Ｏを含む。「アルキニルオキシ」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルキニルオキシ部 分を示す。例はＨＣ≡ＣＣＨ2Ｏ、ＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2Ｏ及びＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2Ｃ Ｈ2Ｏを含む。単独の、又は「ハロアルキル」のような複合語における「ハロゲ ン」という用語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を示す。さらに「ハロアルキ ル」のような複合語において用いられる場合、該アルキルは部分的に又は完全に 、同一又は異なることができるハロゲン原子により置換されていることができる 。「ハロアルキル」の例はＦ3Ｃ、ＣｌＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2及びＣＦ3ＣＣｌ2を含 む。「シクロアルキル」という用語は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ ペンチル及びシクロヘキシル部分を示す。「非芳香族ヘテロ環式環系」という用 語は、完全に飽和されたヘテロ環及び部分的芳香族ヘテロ環を含む。置換基中の 炭素原子の合計数は「Ｃi−Ｃj」という接頭辞により示され、ここでｉ及びｊは １〜１０の数字である。例えばＣ1−Ｃ3アルキルはメチルからプロピルを示し； Ｃ2アルコキシはＣＨ3ＣＨ2Ｏを示し；Ｃ3アルコキシは例えばＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2 Ｏ又は（ＣＨ3）2Ｏを示す。上記の記載において、式Ｉの化合物が１つ又はそれ 以上の芳香族窒素−含有環（例えばピリジニル及びピリミジニル）を含む場合、 これらのヘテロ環へのすべての結合は部分の炭素原子を介して形成される。 より優れた活性及び／又は合成の容易さの理由のために好ましい化合物、それ らを含む組成物、ならびにそれらの利用法は以下である： 好ましい例１： ＷがＯであり； Ｒ1がＣ1−Ｃ3アルキル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルであり； Ｒ2がＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；又はＣ3− Ｃ6シクロアルキルであり； Ｒ3及びＲ4がそれぞれ独立してＨ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1−Ｃ6ア ルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ；又はＣ1−Ｃ6ハロアルコ キシであり； Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ2Ｏ−；−ＯＣＨ2−；−ＣＨ2 Ｓ（Ｏ）n−；−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−；−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−；−ＣＨ2 ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−；又は直接結合であり； Ｒ7がＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル ；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；又はシアノであり； Ｚが場合によりＲ8で置換されていることができるＣ1−Ｃ10アルキル；ある いはそれぞれ場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者で置換されてい ることができるＣ3−Ｃ8シクロアルキル又はフェニルであるか；あるいはＺがそ れぞれ場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者で置換されていること ができる であるか；あるいは Ｒ3、Ｙ及びＺがフェニル環と一緒になっていずれかの環上で流動的なＲ4に より置換されているナフタレン環を形成するか；あるいは Ｙ及びＺが一緒になって を形成するか；あるいは Ｒ8が１〜６個のハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ であるか；あるいはＲ8はそれぞれ場合によりＲ11、Ｒ12の１つ又はＲ11及びＲ1 2 の両者で置換されていることができるフェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピ リジニルオキシ、ピリミジニル又はピリミジニルオキシであり； Ｒ9が１〜２個のハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1 −Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1−Ｃ6アルキ ルチオ；シアノ；ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；又 はＮ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2であるか；あるいはＲ9がそれぞれ場合によりＲ11、 Ｒ12の１つ又はＲ11及びＲ12の両者で置換されていることができるＣ3−Ｃ6シク ロアルキル、フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピリミジ ニル又はピリミジニルオキシであり； Ｒ19がＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；あるいは場合により ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより置換されていることができるフ ェニルである 上記式Ｉの化合物。 好ましい例２： Ｚがそれぞれ場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者により置換 されていることができるフェニル又はＺ−１〜Ｚ−２１であるか；あるいは Ｙ及びＺが一緒になって を形成するか；あるいは Ｊが−ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2−であり； ｐが０であり； ｒが１である 好ましい例１の化合物。 好ましい例３： ＡがＯ；Ｎ；ＮＲ5；又はＣＲ14であり； ＸがＯＲ1であり； Ｒ1がＣ1−Ｃ3アルキルであり； Ｒ2がＨ又はＣ1−Ｃ2アルキルであり； Ｒ3及びＲ4がそれぞれＨであり； Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ2Ｏ−；−ＯＣＨ2−；−ＣＨ2Ｏ−Ｎ ＝Ｃ（Ｒ7）−；又は−ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨであり； Ｒ7がＨ；Ｃ1−Ｃ3アルキル；又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルであり； Ｚがそれぞれ場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者により置換 されていることができるフェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はチエニルであ る 好ましい例２の化合物。 好ましい例４： ＡがＯ又はＮＲ5であり； ＧがＣであり； Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ2Ｏ−；−ＯＣＨ2−；又は−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）− ；であり； Ｒ7がＨ；Ｃ1−Ｃ2アルキル；又はＣ1−Ｃ2ハロアルキルである 好ましい例３の化合物。 好ましい例５： ＡがＮ又はＣＲ14であり； ＧがＮであり； Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ2Ｏ−；−ＯＣＨ2−；又は−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ （Ｒ7）−；であり； Ｒ7がＨ；Ｃ1−Ｃ2アルキル；又はＣ1−Ｃ2ハロアルキルである 好ましい例３の化合物。 好ましい例６： Ｒ1がメチルであり； Ｒ2がメチルであり； Ｚが場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者により置換されてい ることができるフェニルである 好ましい例４の化合物。 好ましい例７： Ｒ1がメチルであり； Ｒ2がメチルであり； Ｚが場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者により置換されてい ることができるフェニルである 好ましい例５の化合物。 式Ｉの化合物の製造のためのいくつかの試薬及び反応条件がＲ1、Ｒ2、Ｒ3、 Ｒ4、Ａ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺに関して主張されているいくつかの官能基と適 合しないことがあり得ることが認識される。これらの場合には所望の生成物を得 るために、保護／脱保護反応連鎖を合成に挿入することが必要であり得る。保護 基が必要な場合、及び用いられるべき保護基は化学合成における熟練者に明らか であろう。 式Ｉの化合物の製造に関する以下の説明において、式Ｉａ〜Ｉｋとして示され る化合物は式Ｉの化合物の種々の小組である。式Ｉａ〜Ｉｋ及び式１〜３９の化 合物に関するすべての置換基は、他に指示がある場合 を除いて式Ｉに関して上記で定義された通りである。 本発明の化合物は１種又はそれ以上の立体異性体として存在することができる 。種々の立体異性体はエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体を含む 。当該技術分野における熟練者は、１つの立体異性体が他より活性であり得るこ と、及び該立体異性体の分離法を認識するであろう。従って本発明は式Ｉの化合 物の混合物、個別の立体異性体及び光学活性混合物、ならびに農業的に適したそ れらの塩類を含む。 当該技術分野における熟練者は式Ｉのいくつかの化合物が１種又はそれ以上の 互変異性体の形態で存在し得ることを認識するであろう。例えばＲ2がＨである 式Ｉの化合物は互変異性体Ｉａ又はＩｂ、あるいはＩａ及びＩｂの両者として存 在し得る。本発明は式Ｉの化合物のすべての互変異性体の形態を含む。 発明の詳細な説明 式Ｉの化合物は手順１）〜５）において下記に記載されている通りにして製造 することができる。手順１）〜４）はアリール部分の形成の後のアミド環の構築 を含む合成を説明している。手順５）はアミド環をすでに適所に有するアリール 部分の合成を説明している。 １）アルキル化手順 式Ｉの化合物は不活性溶媒中で、追加の酸性又は塩基性試薬又は他の 試薬を用いて、あるいは用いずに、式Ｉの化合物を適したアルキル移動試薬で処 理することにより製造される（案１）。適した溶媒は極性非プロトン性溶媒、例 えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド；エーテ ル類、例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン又はジエチルエーテル；ケ トン類、例えばアセトン又は２−ブタノン；炭化水素、例えばトルエン又はベン ゼン；ならびにハロカーボン、例えばジクロロメタン又はクロロホルムから成る 群より選ばれる。 案１ 例えば式１のジカルボニル化合物である化合物への式２のジアゾアルカン試薬 、例えばジアゾメタン（Ｑ＝Ｈ）又はトリメチルシリルジアゾメタン（Ｑ＝（Ｃ Ｈ3）3Ｓｉ）の反応により式Ｉの化合物を製造することができる（方法１）。ト リメチルシリルジアゾメタンの使用はメタノールなどのプロトン性補助溶媒を必 要とする。これらの手順の例に関し、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，（１ ９８４），３２，３７５９を参照されたい。 方法２に示される通り、式１のカルボニル化合物１を式３のアルキルトリクロ ロアセトイミデート及びルイス酸触媒と接触させることによっても式Ｉの化合物 を製造することができる。適したルイス酸はトリメチルシリルトリフレート及び テトラフルオロホウ酸塩を含む。アルキルトリクロロアセトイミデートは、文献 に記載の通りに適したアルコールとトリクロロアセトニトリルから製造すること ができる（Ｊ．Ｄａｎｋｌ （１９９０），２０，２０３）。 式Ｉの化合物は、式１の化合物から式４のトリアルキルオキソニウムテトラフ ルオロホウ酸塩（すなわちＭｅｅｒｗｅｉｎの塩）で処理することによっても製 造することができる（方法３）。強力なアルキル化剤としてのトリアルキルオキ ソニウム塩の利用は当該技術分野において周 Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇ．，（１９８１），２０，７９ ８を参照されたい）。 式１のカルボニル化合物を式Ｉの化合物に変換することができる他のアルキル 化剤はジアルキルサルフェート類、例えば硫酸ジメチル、ハロ アルキルスルホネート類、例えばトリフルオロメタンスルホン酸メチル、ならび にアルキルハライド類、例えばヨードメタン及びプロパルギルブロミドである（ 方法４）。これらのアルキル化は追加の塩基を用いて、又は用いずに行うことが できる。適した塩基はアルカリ金属アルコキシド類、例えばカリウムｔｅｒｔ− ブトキシド、無機塩基、例えば水素化ナトリウム及び炭酸カリウム、又は第３ア ミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４ ．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）及びトリエチレンジアミンを含む。この種 の試薬を用いるアルキル化の例に関し、Ｒ．Ｅ．Ｂｅｎｓｏｎ，Ｔ．Ｌ．Ｃａｉ ｍｓ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９４８），７０，２１１５を参照さ れたい。 式１ａの化合物（Ｇ＝Ｃ、Ｗ＝Ｏ及びＸ＝ＯＨである式１の化合物）は、式５ のマロン酸塩類又はマロン酸塩誘導体と式６のアンビデント求核試薬の縮合によ り製造することができる（案２）。式６の求核試薬はＮ−置換ヒドロキシルアミ ン類（ＨＯ−ＮＨＲ2）及び置換ヒドラジン類（ＨＮ（Ｒ5）−ＮＨＲ2）である 。そのような求核試薬の例はＮ−メチルヒドロキシルアミン及びメチルヒドラジ ンである。式５のマロン酸エステル類の製造は後文に記載の方法により製造する ことができる。式５のエステル類は最初にエステルを加水分解して対応するカル ボン酸を形成し、次いで酸をチオニルクロリド又はオキザリルクロリドを用いて 酸クロリド（Ｔ＝Ｃｌ）に、あるいは１，１’−カルボニルジイミダゾールで処 理することによりアシルイミダゾール（Ｔ＝１−イミダゾリル）に変換すること により活性化することもできる。 案２ 式５ａのエステル類はＡ．Ｏｓｕｋａ，Ｔ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ ａｎｄ Ｈ ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９８３），６７から応用され、案３ に示される方法に従い、式８の置換ヨードベンゼン類との式７のマロン酸エステ ル類の銅（Ｉ）−触媒反応から製造することができる。 案３ さらに式５ａのマロン酸エステル類は式９のフェニル酢酸エステル類をジアル キルカーボネート又はアルキルクロロホルメートを用い、それらに限られるわけ ではないがナトリウム金属又は水素化ナトリウムなどの適した塩基の存在下で処 理することにより製造することができる（案４）。例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．，（１９２８），５０，２８５８を参照されたい。 案４ 式９のエステル類は案５に示される通り、式１０のフェニルアセトニトリル類 の酸−触媒アルコール分解、あるいは式１１のフェニル酢酸類のエステル化から 製造することができる（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．Ｉ，（１９ ４１），２７０を参照されたい）。 案５ 式９ａのフェニル酢酸エステル類はＥＰ−Ａ−３０７，１０３に記載され、案 ６において下記に示される通り、式１３の化合物との式１２のフェニルハライド 類の銅（Ｉ）−触媒縮合によっても製造することができる。 案６ 式９のいくつかのエステル類（式９ｂ）は、従来の求核置換の化学を用いてＹ2 架橋を形成することによっても製造することができる（案７）。式１５又は１ ６の求電子試薬における適した脱離基（Ｌｇ）を式１４の求核エステルを用いて 置換すると式９ｂの化合物を与える。例えば水素化ナトリウムなどの塩基を用い 、式１４の化合物の対応するアルコキシド又はチオアルコキシドを生成する。 案７ 式９のいくつかのエステル類（式９ｅ）は置換ヒドロキシルアミン９ｄ及びカ ルボニル化合物１４ａからＹ3架橋を形成することによっても製造することがで きる。ヒドロキシルアミン９ｄ自身はエステル類９ｃから製造される。この方法 はＥＰ−６００，８３５に記載されており、案８に示される。 案８ ２）置換及び共役付加／脱離手順 式Ｉの化合物は適した溶媒中における式１７の化合物とアルカリ金属アルコキ シド類（Ｒ1Ｏ-Ｍ+）又はアルカリ金属チオアルコキシド類（Ｒ1Ｓ-Ｍ+）の反応 によっても製造することができる（案９）。式１７のアミド類における脱離基Ｌ ｇ1は、この種の置換反応を行うことが当該技術分野において既知のいずれかの 基である。適した脱離基の例は塩素、臭素、ならびにスルホニル及びスルホネー ト基を含む。適した不活性溶媒の例はジメチルホルムアミド又はジメチルスルホ キシドである。 案９ 式１７ａの化合物は式１ｂの化合物（ＸがＯＨである式１の化合物）から、チ オニルクロリド又は臭化ホスホリルなどのハロゲン化剤との反応により対応する β−ハロ−置換誘導体を形成することにより製造することができる（案１０）。 代わりに式１ｂの化合物をアルキルスルホニルハライド又は無水ハロアルキルス ルホン酸、例えばメタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド 及び無水トリフルオロメタンスルホン酸で処理し、式１７ａの対応するβ−アル キルスルホネートを形成することができる。スルホニルハライドとの反応を適し た塩基（例えばトリエチルアミン）の存在下で行うことができる。 案１０ 案１１に示される通り式１７ｂのスルホニル化合物は、硫黄の酸化に関して周 知の方法を用い、式１８の対応するチオ化合物を酸化することにより製造するこ とができる（Ｓｃｈｒｅｎｋ，Ｋ．Ｉｎ Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｓｕｌｐｈｏｎｅｓ ａｎｄ Ｓｕｌｐｈｏｘｉｄｅｓ；Ｐａｔａｉ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．，Ｅｄｓ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８８）。適した酸化 剤はメタ−クロロ−過安息香酸、過酸化水素及びＯｘｏｎｅR（ＫＨＳＯ5）を含 む。 案１１ 代わりに式１７ｃのハロ−化合物（Ａ＝Ｎ、Ｇ＝Ｎ及びＷ＝Ｏである式１７ａ の化合物）は、案１２に示される通り式１９のヒドラジド類から製造することが できる。Ｒ22＝Ｃ（＝Ｓ）Ｓ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）の場合、式１９のジアシル化 合物を過剰のチオニルハライド、例えば過剰のチオニルクロリドで処理する。最 初に形成される生成物は式２０の閉環化合物であり、それを単離するか、又はそ の場で式１７ｃの化合物に変換することができる；この方法の説明に関し、Ｐ． Ｍｏｌｉｎａ，Ａ． ８９），９２３を参照されたい。 代わりに、Ｒ22＝上記で定義されたＲ2である場合、ホスゲンを用いて式１９ のヒドラジドを環化し、ハロ＝Ｃｌである式１７ｃの環状ウレアを形成する。こ の方法はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８９），５４，１０４８に詳細に記載 されている。 案１２ 式１９のヒドラジド類は案１３に示される通りにして製造することができる。 テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で式２１のイソシアナートを式Ｈ2ＮＮ Ｒ2Ｒ22のヒドラジンと縮合させるとヒドラジドを与える。 案１３ ３）共役付加／環化手順 上記で開示された方法に加え、Ｘ＝ＳＲ1及びＧ＝Ｃである式Ｉ（式Ｉｃ）の 化合物は式２２のケテンジチオアセタールを式６のアンビデント求核試薬を用い て処理することにより製造することができる（案１４）。式６の求核試薬は上記 に記載されている。 案１４ 式２２ａのケテンジチオアセタール類は式９のフェニル酢酸エステル類を適し た塩基の存在下で二硫化炭素と縮合させ、その後２当量のＲ1−ハライド、例え ばヨードメタン又はプロパルギルブロミドと反応させることにより製造すること ができる（案１５）。 案１５ 式１ａの化合物（Ａ＝Ｎ、Ｇ＝Ｎである式１の化合物）は式２３のＮ −アミノ−ウレア類を式２４のカルボニル化剤と縮合させることにより製造する ことができる（案１６）。式２４のカルボニル化剤はカルボニル又はチオカルボ ニル移動剤、例えばホスゲン、チオホスゲン、ジホスゲン（ＣｌＣ（＝Ｏ）ＯＣ Ｃｌ3）、トリホスゲン（Ｃｌ3ＣＯＣ（＝Ｏ）ＯＣＣｌ3）、Ｎ，Ｎ’−カルボ ニルジイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−チオカルボニルジイミダゾール及び１，１’− カルボニルジ（１，２，４−トリアゾール）である。代わりに、式２４の化合物 はアルキルクロロホルメート類又はジアルキルカーボネート類であることができ る。これらのカルボニル化剤のいくつかは、反応を行うために塩基の添加を必要 とし得る。適した塩基はアルカリ金属アルコキシド類、例えばカリウムｔｅｒｔ −ブトキシド、無機塩基、例えば水素化ナトリウム及び炭酸カリウム、あるいは 第３アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［ ５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）又はトリエチレンアミンを含む。適 した溶媒は極性非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミ ド又はジメチルスルホキシド；エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジメト キシエタン又はジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン又は２−ブタノン ；炭化水素、例えばトルエン又はベンゼン；あるいはハロカーボン類、例えばジ クロロメタン又はクロロホルムを含む。反応温度は０℃〜１５０℃で変化させる ことができ、反応時間は塩基、溶媒、温度及び基質の選択に依存して１〜７２時 間であることができる。 案１６ 式２３のＮ−アミノ−ウレア類は案１７に示される通りにして製造することが できる。式２５のアニリンをホスゲン、チオホスゲン、Ｎ,Ｎ’−カルボニルジ イミダゾール又はＮ，Ｎ’−チオカルボニルジイミダゾールで処理すると式２６ のイソシアナート又はイソチオシアナートを与える。ホスゲン又はチオホスゲン との反応の場合に塩基を加えることができる。続いてイソ（チオ）シアナートを Ｒ2−置換ヒドラジンで処理すると式２３のＮ−アミノ−ウレアを与える。 案１７ 式１ｂの化合物（Ａ＝ＣＲ5、Ｇ＝Ｎ及びＸ＝Ｏである式１の化合物）は案１ ８に示される方法のいずれかにより製造することができる。式２７のウレア類を 活性化２−ハロカルボン酸誘導体、例えば２−ハロカルボン酸クロリド類、２− ハロカルボン酸エステル類又は２−ハロアシルイミダゾール類と反応させる。ア ニリン窒素上における最初のアシル化に続く２−ハロ基の分子内置換により、環 化を行う。塩基を加えてアシル化及び／又は続く環化を促進することができる。 適した塩基はトリエチルアミン及び水素化ナトリウムを含む。代わりに、式１ｂ の化合物を式２６のイソシアナート類と式２８ａのエステル類の反応により製造 することができる。上記の通り、塩基を加えて反応、及び続く式１ｂの化合物へ の環化を促進することができる。 案１８ 式２７のウレア類は案１９に示される方法のいずれかにより製造することがで きる。上記の通り式２５のアニリン類を式Ｒ2Ｎ＝Ｃ＝Ｗのイソシアナート又は イソチオシアナートと接触させることができる。代わりに、式２６のイソシアナ ート又はイソチオシアナートを式Ｒ2−ＮＨ2のアミンと縮合させてウレアを形成 することができる。それぞれ式２５及び２６のアニリン類及びイソ（チオシアナ ート）類は商業的に入手可能であるか、又は周知の方法により製造される。例え ばイソチオシアナート類はＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，（１９９０ ），２７，４０７に記載の方法により製造することができる。イソシアナート類 はＭａｒｃｈ，Ｊ．Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ； ３ｒｄ ｅｄ．，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，（１ ９８５），ｐｐ９４４，１１６６に記載の通りにして製造することができる。 案１９ ４）硫化手順 Ｗ＝Ｓである式Ｉの化合物である式Ｉｅの化合物は、案２０に示される通り式 Ｉｄ（Ｗ＝ＯであるＩ）の化合物をＰ2Ｏ5又はＬａｗｅｓｓｏｎの試薬［２，４ −ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン− ２，４−ジスルフィド］などの硫化剤で処理することにより製造することができ る（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．，（１９７８），８７，２２９； 及びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９８３），２４，３８１５を参 照されたい）。 案２０ ５）アリール部分合成手順 式Ｉｆの化合物（ＹがＣＨＲ6Ｏ、ＣＨＲ6Ｓ又はＣＨＲ6Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7である 式Ｉの化合物）は、式２９のベンジルハライド類を種々の求核試薬と接触させる ことにより製造することができる（案２１）。適したアルコール又はチオールを 塩基、例えば水素化ナトリウムで処理し、求核試薬として反応する対応するアル コキシド又はチオアルコキシドを形成する。 案２１ 式２９のベンジルハライド類は対応するアルキル化合物（すなわち式 ２９においてハロゲンの代わりにＨ）のラジカルハロゲン化により、あるいは対 応するメチルエーテル（すなわち式２９においてハロゲンの代わりにＯＭｅ）の 酸性切断により製造することができる。 ＹがＣＲ6＝ＣＲ6及びＣＨＲ6−ＣＨＲ6である式Ｉの化合物（それぞれ式Ｉｇ 及びＩｈ）は案２２に示す通りにして製造することができる。式２９のベンジル ハライド類をトリフェニルホスフィン又はトリアルキルホスファイトで処理する と、それぞれ対応するホスホニウム塩（式３０）又はホスホネート（式３１）を 与える。リン化合物を塩基及び式Ｚ（Ｒ6）Ｃ＝Ｏのカルボニル化合物と縮合さ せると式Ｉｇのオレフィンを与える。 案２２ 式Ｉｇのオレフィン類は当該技術分野において周知の通り、パラジウムカーボ ンなどの金属触媒上における水素化により式Ｉｈの飽和化合物に変換することが できる（Ｒｙｌａｎｄｅｒ，Ｃａｔａｌｙｔｉｃ Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ａｃａｄｅｍｉｃ：Ｎｅｗ Ｙ ｏｒｋ，１９７９）。 式Ｉｉのアルキン類は、当該技術分野において周知の手順を用いた式 Ｉｇのオレフィン類のハロゲン化／脱ハロゲン化により製造することができる（ Ｍａｒｃｈ，Ｊ．Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ；３ ｒｄ ｅｄ．，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，（１９８５），ｐ９ ２４）。さらに式Ｉｉのアルキン類はニッケル又はパラジウムなどの触媒の存在 下における芳香族ハライド類とアルキン誘導体の周知の反応により製造すること ができる（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，（１９７５），９３，２５３ −２５７を参照されたい）。 式ＩｇのオレフィンはＷｉｔｔｉｇ又はＨｏｍｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ縮合におけ る反応物の反応性を逆転させることによっても製造することができる。例えば案 ２３に示す通り、式３１の２−アルキルフェニル誘導体を式３３の対応するジブ ロモ−化合物に変換することができる（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９８８），３ ３０を参照されたい）。ジブロモ−化合物を式３４のカルボニル化合物に加水分 解することができ、それ自身を式３５又は３６のリン−含有求核試薬と縮合させ て式Ｉｇのオレフィンを与えることができる。 案２３ 式Ｉｊ（ＹがＣ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏである式Ｉ）のオキシム類は式３７のカルボ ニル化合物から、ヒドロキシルアミンとの縮合、及びその後の式Ｚ−（Ｃｌ、Ｂ ｒ又はＩ）の求電子試薬を用いたＯ−アルキル化により製造することができる（ 案２４）。代わりに、Ｏ−置換ヒドロキシルアミンを式３７のカルボニル化合物 と縮合させ、式Ｉｊのオキシム類を直接得ることができる。 案２４ 式Ｉｋのカルバメート類は、式３８のベンジルアルコール類を式３９のイソシ アナート類と反応させることにより製造することができる（案２５）。トリエチ ルアミンなどの塩基を加えて反応を触媒することができる。 案２５ 以下の実施例は式Ｉの新規な環状アミド類の製造の代表的例である。1Ｈ Ｎ ＭＲスペクトルはテトラメチルシランから低磁場側へのｐｐｍにより報告される ；ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｄｔ＝三重項の二重項、ｔｄ＝二重項 の三重項、ｍ＝多重項。 実施例１ 段階Ａ ：２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル酢酸メチルの製造 （２−クロロフェニル）酢酸（６０ｇ）、３−メトキシフェノール（８７ｇ） 、炭酸カリウム（９７．２ｇ）及び塩化銅（Ｉ）（０．６ｇ）を合わせ、機械的 に撹拌して濃厚な褐色の懸濁液を得た。懸濁液を４．５時間加熱し、次いで７０ ℃に冷却し、１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた。混合物を氷水 中に注ぎ、濃ＨＣｌ水溶液で酸性化した。混合物をジエチルエーテルで抽出し、 合わせた抽出物を水で洗浄し（４回）、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、減圧下 で濃縮して１２２ｇ の油を得た。粗材料を７３ｍＬのメタノールに溶解し、次いで２.１mＬの濃硫酸 を加えた。混合物を４時間加熱還流した。混合物を氷水中に注ぎ、ジエチルエー テルで抽出した。合わせた有機相を１０％ＮａＯＨ水溶液（２回）、水（４回） 、次いでブラインで洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、減圧下 で濃縮して４６．４ｇ（４８％）の段階Ａの標題材料を赤みがかった油として得 た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ６．４５−７．４（ｍ，８Ｈ），３．７６（ ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ）。段階Ｂ ：［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］プロパン二酸ジメチルの 製造 ２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル酢酸メチル（６．８１ｇ）を１１ｍ Ｌのジメチルカーボネートに溶解し、６００ｍｇのナトリウムを加えた。混合物 を１０時間加熱還流し、次いで冷却した。反応混合物を水でクエンチし、濃ＨＣ ｌ水溶液で酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し （ＭｇＳＯ4）、濾過し、減圧下で濃縮して油を得た。所望の材料をフラッシュ クロマトグラフィー（溶離剤として４：１ ヘキサン：酢酸エチル）により未反 応出発材料から分離し、濃縮の後、３．５４ｇ（４３％）の段階Ｂの標題化合物 を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈ ｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），６．９ ２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｔｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ ），６．５（ｍ，２Ｈ），５．１４（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３． ７３（ｓ，６Ｈ）。段階Ｃ ：５−ヒドロキシ−４−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェ ニル］−２−メチル−３（２Ｈ）−イソオキサゾロンの製造 Ｎ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２．７９ｇ）を２０ｍＬのメタノール に還流において溶解した。溶液を冷却し、１５ｍＬのメタノール中の３．７６ｇ の水酸化カリウムの溶液で処理した。沈澱した塩化カリウムを濾過により除去し 、２５ｍＬのメタノール中の３．５４ｇの[２−（３−メトキシフェノキシ）− フェニル]プロパン二酸ジメチルの溶液を滴下した。混合物を室温で終夜撹拌し た。反応混合物を真空下で約３０ｍＬの体積に濃縮し、濃ＨＣｌ水溶液を用い、 冷却しながら酸性化した。溶媒を減圧下で除去し、残留物を水及びジクロロメタ ンに分配した。合わせた有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、減圧下で濃縮 して２．９５ｇ（８８％）の段階Ｃの標題化合物を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣ ｌ3）：δ７．２−７．４（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｄｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１ Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１ Ｈ），６．６（ｍ，２Ｈ），４．４３（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３ ．２８（ｓ，３Ｈ）。段階Ｄ ：５−メトキシ−４−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］−２ −メチル−３（２Ｈ）−イソオキサゾロンの製造 ５−ヒドロキシ−４−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］−２−メ チル−３（２Ｈ）−イソオキサゾロン（２．５ｇ）を３ｍＬのメタノール及び１ ５ｍＬのルトエンに溶解し、氷浴中で冷却した。トリメチルシリルジアゾメタン （ヘキサン中の２．０Ｍ溶液を５ｍＬ）を滴下した。気体の発生が観察された。 得られた黄色溶液を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をフラ ッシュクロマトグラフィー（溶離剤として１：１ ヘキサン：酢酸エチル）によ り精製した。第２ の溶離成分を集め、９５０ｍｇ（３６％）の段階Ｄの標題化合物を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．５Ｈｚ，１Ｈ）， ７．２７（ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），６ ．９７（ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ，１Ｈ），６．５（ｍ，３Ｈ），３．９２（ｓ， ３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）。 実施例２ 段階Ａ ：１−（ブロモメチル）−２−ヨードベンゼンの製造 氷−水浴中で冷却されたジエチルエーテル（５００ｍＬ）中の２−ヨードベン ジルアルコール（５０ｇ）の溶液に三臭化リン（２８ｍＬ）を滴下した。反応混 合物を冷蔵庫中で３．５時間冷却し、次いでメタノール（５０ｍＬ）をゆっくり 加えてクエンチした。混合物を水、次いで飽和重炭酸ナトリウム、次いで水（そ れぞれ１００ｍＬ）で洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、減圧 下で濃縮して白色固体とし、それをヘキサン中で摩砕して濾過により集め、５８ ｇ（９１％）の段階Ａの標題材料を融点が５５〜５７℃の固体として得た。段階Ｂ ：１−ヨード−２−［（２−メチルフェノキシ）メチル］ベンゼンの製造 水素化ナトリウム（６０％の油分散液）（７．８ｇ）をテトラヒドロフラン（ ５００ｍＬ）中のｏ−クレゾール（２１．１ｇ）の氷−水冷却溶液に滴下した。 混合物を２０分間撹拌し、次いで１−（ブロモメチル）−２−ヨードベンゼン（ ５８ｇ）を加えた。混合物を６０℃に１６時間加温した。追加の水素化ナトリウ ム（２ｇ）を加え、反応混合物をさらに３時間加熱した。反応混合物を冷却し、 水で注意深くクエンチし、酢 酸エチルで抽出した（２Ｘ２５０ｍＬ）。合わせた有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳ Ｏ4）、濾過し、減圧下で濃縮した油とし、それを冷ヘキサンを用いて摩砕し、 固体を得、それを濾過により集めて５９．１ｇ（９４％）の段階Ｂの標題化合物 を融点が１０６〜１０８℃の白色固体として得た。段階Ｃ ：［２−［（２−メチルフェノキシ）メチル］フェニル］プロパン二酸ジ メチルの製造 氷−水浴中で冷却された９０ｍＬの１，３−ジメチル−３，４，５，６−テト ラヒドロ−２［１Ｈ］−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）中の水素化ナトリウム（６０ ％油分散液）（１５．４ｇ）の懸濁液にＤＭＰＵ（１５０ｍＬ）中のマロン酸ジ メチル（４４ｍＬ）の溶液を滴下した。滴下の完了後、混合物を２０分間撹拌し 、次いで１−ヨード−２−［（２−メチルフェノキシ）メチル］ベンゼン（６２ ．５ｇ）及びヨウ化第１銅（７３．３ｇ）を加えた。得られた混合物を１００℃ で５時間撹拌し、次いで２５℃で終夜撹拌した。混合物を１ＮのＨＣｌ（約１５ ０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した（３Ｘ４００ｍＬ）。合わせた 有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、減圧下で濃縮して半−固体とし、 それをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（溶離剤と して５：２ ヘキサン：酢酸エチル）。主材料を集め、濃縮して白色固体とし、 それをヘキサン中で摩砕し、濾過により集め、５６．９ｇ（７９％）の段階Ｃの 標題化合物を融点が９９〜１０３℃の白色固体として得た。段階Ｄ ：５−ヒドロキシ−４−［２−［（２−メチルフェノキシ）メチル］フェ ニル］−３（２Ｈ）−イソオキサゾロンの製造 氷−水浴中で冷却されたメタノール（１２０ｍＬ）中のＮ−メチルヒドロキシ ルアミン塩酸塩（３４．７ｇ）の溶液に、メタノール（８０ｍＬ）中の水酸化カ リウム（４６．６ｇ）の溶液を滴下した。滴下の完了後、混合物を１０分間撹拌 した。沈澱した塩化カリウムを濾過により除去し、１００ｍＬのメタノール中の ［２−［（２−メチルフェノキシ）メチル］フェニル］プロパン二酸ジメチル（ ４４ｇ）の溶液をＮ−メチル−ヒドロキシルアミン溶液に加えた。混合物を３日 間撹拌し、次いで氷−水浴中で冷却した。濃ＨＣｌ（１５ｍＬ）を加え、固体を 濾過により除去した。溶媒を真空下で除去し、残留物を約１００ｍＬの水で希釈 し、次いでジクロロメタンで（３Ｘ１５０ｍＬ）、次いで酢酸エチルで（３Ｘ１ ００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、 減圧下で濃縮して３１．３ｇ（７５％）の段階Ｄの標題化合物を半−固体として 得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ７．４（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ， ２Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），６．８（ｍ，２Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ）， ２．９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）。段階Ｅ ：５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［（２−メチルフェノキシ）メ チル］フェニル］−３（２Ｈ）−イソオキサゾロンの製造 ５−ヒドロキシ−４−［２−［（２−メチルフェノキシ）メチル］フェニル］ −３（２Ｈ）−イソオキサゾロン（３１．３ｇ）を３３０ｍＬの１０：１ トル エン：メタノールに溶解し、氷−水浴中で冷却した。トリメチルシリル−ジアゾ メタン（ヘキサン中の約２Ｍ）（５５ｍＬ）を滴下した。気体の発生が観察され た。黄色溶液を２５℃で２時間撹拌した。溶媒を１００ｍＬの水で希釈し、酢酸 エチルで抽出した（４Ｘ１０ ０ｍＬ）。合わせた有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、減圧下で濃縮 して油を得、それをフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル；溶離剤として １：１ ヘキサン：酢酸エチル）により精製した。第２の溶離成分を集め、４． ３５ｇ（１３％）の段階Ｅの標題化合物を融点が９０〜９２℃の白色固体として 得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７.６１（ｄ，１Ｈ），７.３５（ｍ，３Ｈ ），７.１２（ｍ，２Ｈ），６.８４（ｍ，２Ｈ），５.１２（ｓ，２Ｈ），３.９ ６（ｓ，３Ｈ），３.４１（ｓ，３Ｈ），２.２４（ｓ，３Ｈ）。 実施例３ 段階Ａ １−メチル−Ｎ−（２−フェノキシフェニル）ヒドラジンカルボキシア ミドの製造 ２−フェノキシアニリン（５．５７ｇ）及びトリエチルアミン（４．２ｍＬ） を１００ｍＬの１，２−ジクロロエタンに溶解した。トリホスゲン（Ｃｌ3ＣＯ Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＣｌ3、２．９７ｇ）を加え、沈澱を形成した。混合物を加熱還 流し、固体を再溶解した。５．５時間後、溶液を冷却し、１．６ｍＬのメチルヒ ドラジンを加え、新しい沈澱を形成した。混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を 除去し、残留物を酢酸エチル及び１ＮのＨＣｌ水溶液に分配した。有機相を乾燥 し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグ ラフィー（溶離剤として１：１ ヘキサン：酢酸エチル）により精製した。極性 が２番目に低い成分を集め、溶離剤を減圧下で除去し、残留物をヘキサンを用い て摩砕し、３．８６ｇ（５０％）の段階Ａの標題化合物、融点１１７〜１１９℃ を得た。段階Ｂ ２−メチル−４−（２−フェノキシフェニル）−５−チオキソ −１，２，４−トリアゾリジン−３−オンの製造 氷浴中で冷却された５０ｍＬのテトラヒドロフラン中の１．５４ｇの１−メチ ル−Ｎ−（２−フェノキシフェニル）ヒドラジンカルボキシアミドの溶液を０． ４６ｍＬのチオホスゲンで、及び次いで１．６８ｍＬのトリエチルアミンで処理 した。沈澱が形成され、混合物を周囲温度で終夜撹拌した。沈澱を濾過により除 去し、テトラヒドロフランで洗浄した。合わせた濾液及び洗浄液を減圧下で濃縮 し、１．８ｇの琥珀色のガラス状の油を得た。粗材料をそれ以上精製せずに次の 段階で用いた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ６．８−７．４（ｍ，９Ｈ），３ ．５７（ｓ，３Ｈ）。段階Ｃ ２，４−ジヒドロ−２−メチル−５−（メチルチオ）−４−（２−フェ ノキシフェニル）−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンの製造 ５０ｍＬのテトラヒドロフラン中の９００ｍｇの粗２−メチル−４−（２−フ ェノキシフェニル）−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾリジン−３−オンの 溶液を１５０ｍｇの水素化ナトリウム（６０％油分散液）で処理した。５分後、 ０．５ｍＬのヨードメタンを加え、混合物を周囲温度で終夜撹拌した。固体を濾 過により除去し、濾液を濃縮して油とした。油をエーテル及び１Ｎ塩酸溶液に分 配した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を ヘキサン／塩化ｎ−ブチル中で摩砕し、５３０ｍｇ（５６％）の段階Ｃの標題化 合物、融点１２９〜１３０℃を得た。 実施例４ 段階Ａ ：２，２−ジメチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）ヒドラジンカ ルボキシアミドの製造 ｏ−トリルイソシアナート（１０．０ｇ）をＮ2下で７５ｍＬのトルエンに溶 解した。溶液を５℃に冷却し、これにトルエン中の１，１−ジメチルヒドラジン （５．７ｍＬ）の溶液をゆっくり加えた。添加の後、氷−浴を除去し、得られた スラリをさらに１０分間撹拌した。固体をヘキサン、少量の２０％ジエチルエー テル／ヘキサン、次いで再度ヘキサンを用いて連続的に濯ぎながら濾過した。こ れにより１１．１ｇ（７７％）の段階Ａの標題化合物が得られた。1Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）δ８．１（ｂｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．２１−７ ．１５（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），５．２３（ｂｓ，１Ｈ），２．６ ３（ｓ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。段階Ｂ ：５−クロロ ２，４−ジヒドロ−２−メチル−４−（２−メチルフェニ ル）−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンの製造 Ｎ2下で６００ｍＬのメチレンクロリド中に溶解された１１．１ｇの２，２− ジメチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）ヒドラジンカルボキシアミドの溶液に、 １７．１ｇのトリホスゲンを加えた。溶液を終夜加熱還流し、次いで減圧下で濃 縮した。得られた残留物を酢酸エチルに溶解し、水、次いで飽和ＮａＣｌ水溶液 で洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、減圧下で濃縮した。残留 物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し（溶離剤として３０〜５０％酢 酸エチル／ヘキサン）、８．２５ｇ（６４％）の段階Ｂの標題化合物を得た。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｄ， １Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）。段階Ｃ ：２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−（２−メ チルフェニル）−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンの製造 ８．２５ｇの５−クロロ−２，４−ジヒドロ−２−メチル−４−（２−メチル フェニル）−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンをＮ2下で８０ｍＬの １：１ ジメトキシエタン／メタノールに溶解した。１４．０ｍＬのナトリウム メトキシド（メタノール中の３０％溶液）を加え、溶液を３時間加熱還流した。 混合物を冷まし、酢酸エチルで希釈し、水、次いで飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し た。合わせた有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、減圧下で濃縮した。 残留物をフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤として５０〜７０％酢酸エチル ／ヘキサン）により精製し、５０％ジエチルエーテル／ヘキサンを用いて摩砕し 、６．７ｇの段階Ｃの標題化合物（純度９５％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣ ｌ3）δ７．３５−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），３．９４（ ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）。段階Ｄ ：４−［２−（ブロモメチル）フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メト キシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンの製造 Ｎ2下で９５ｍＬの四塩化炭素に溶解された６．７ｇの２，４−ジヒドロ−５ −メトキシ−２−メチル−４−（２−メチルフェニル）−３Ｈ−１，２，４−ト リアゾール−３−オンの溶液／懸濁液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（６．５３ ｇ）、続いて触媒量の過酸化ベンゾイルを加えた。溶液を２時間加熱還流した。 さらに１．６３ｇのＮ−ブロモコハク酸イミド及び触媒量の過酸化ベンゾイルを 加え、溶液を１時間加熱還流した。冷却後、メチレンクロリドを加え、有機層を 水、次いで０．１Ｎのチオ硫酸ナトリウム溶液、次いで飽和ＮａＣｌ水溶液で連 続的に洗 浄した。合わせた有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、減圧下で濃縮し た。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤として３〜１０％ジエチル エーテル／メチレンクロリド）により精製し、３．１２ｇの段階Ｄの標題化合物 を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ ），７．２２（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｄ，１Ｈ），３ ．９６（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ）。段階Ｅ ：２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［（フ ェニルメチレン）−アミン］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４− トリアゾール−３−オンの製造 ０．４０ｇの４−［２−（ブロモメチル）フェニル］−２，４−ジヒドロ−５ −メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを約５ｍ ＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにＮ2下で溶解し、これに０．２０ｇのアセ トフェノンオキシム、続いて０．０７ｇの６０％水素化ナトリウムを加えた。溶 液を室温で４時間撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈し、水、次いで飽和ＮａＣｌ で洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、減圧下で濃縮した。残留 物をフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤として６０％酢酸エチル／ヘキサン ）により精製し、０．３８ｇの段階Ｅの標題化合物を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ Ｃｌ3）δ７．６（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ） ，７．２５（ｍ，１Ｈ），５．２６（ｄ，１Ｈ），５．２２（ｄ，１Ｈ），３． ８８（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）。 本明細書に記載の一般的手順により、又は明らかなその修正法を介し て、表１〜２６の化合物を製造することができる。 下記の表において以下の略字を用いる。すべてのアルキル基は他に示されてい なければ直鎖（ノルマル（ｎｏｒｍａｌ））異性体である。 調製剤／用途 本発明の化合物は一般に農業的に適した組成を有する調製剤として用いられる であろう。本発明の殺菌・殺カビ性組成物は有効量の少なくとも１種の上記で定 義された式Ｉの化合物、ならびに（ａ）界面活性剤、（ｂ）有機溶媒、及び（ｃ ）少なくとも１種の固体又は液体希釈剤の少なくとも１つを含む。有用な調製剤 は従来の方法で製造することができる。それらは粉剤、顆粒、ペレット、溶液、 懸濁液・乳剤・水和剤・濃厚乳剤、ドライフロワブル（ｄｒｙ ｆｌｏｗａｂｌ ｅｓ）などを含む。噴霧可能な調製剤は、適した媒体中で伸展し、１ヘクタール 当たり約１〜数百リットルの噴霧体積で用いることができる。高濃度組成物は主 に、さらに調製するための中間組成物として用いられる。調製剤は典型的に有効 量の活性成分、希釈剤及び界面活性剤を以下のおおよその範囲内で含み、それら は合計で１００重量パーセントとなる。 典型的固体希釈剤はｗａｔｋｉｎｓ，ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉ ｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｌ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎ ｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。典型的液体希釈剤及び溶媒はＭａｒｓｄ ｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎ ｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，（１９５０）に記載されている。ＭｃＣｕｔｃｈｅｏ ｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａ ｌ，Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊ ｅｒｓｅｙ、ならびにＳｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄ ｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９６４）は界面活性剤、 及び推薦使用法を挙げている。すべての調製剤は、泡、ケーギング、腐食、微生 物増殖などを軽減するために少量の添加剤を含むことができる。 そのような組成物の調製法は周知である。溶液は単に成分を混合することによ り製造される。微細固体組成物は配合、及び通常ハンマーミル又は流体エネルギ ーミル（ｆｌｕｉｄ ｅｎｅｒｇｙ ｍｉｌｌ）におけるような微粉砕により作 られる。水−分散性顆粒は微粉末組成物の凝集により製造することができ；例え ばＣｒｏｓｓ ｅｔ ａｌ．，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ ，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，Ｄ．Ｃ．，（１９８８），ｐｐ２５１−２５９を参照 されたい。懸濁液は湿式摩砕により製造され；例えばＵ．Ｓ．３，０６０，０８ ４を参照されたい。顆粒及びペレットは予備形成された顆粒状担体上への活性材 料の噴霧により、又は凝集法により作ることができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａ ｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄ ｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ１４７−１４８，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅ ｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，Ｍｃ Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，（１９６３），ｐｐ８−５７及びそれ 以下、ならびにＷＯ９１／１３５４６を参照されたい。ペレットはＵ．Ｓ．４， １７２，７１４に記載されている通りにして製造することができる。水−分散性 及び水溶性顆粒はＤＥ３，２４６，４９３に記載の通りにして製造することがで きる。 調製の技術に関するさらに別の情報に関し、Ｕ．Ｓ．３，２３５，３６１、６ 欄１６行〜７欄１９行、及び実施例１０〜４１；Ｕ．Ｓ．３，３０９，１９２、 ５欄４３行〜７欄６２行、及び実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３ 、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７及び１６９ 〜１８２；Ｕ．Ｓ．２，８９１，８５５、３欄６６行〜５欄１７行、及び実施例 １〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎ ｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ ，（１９６１），ｐｐ８１−９６；ならびにＨａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅ ｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，（１９８ ９）を参照されたい。 以下の実施例においてすべてのパーセンテージは重量により、すべての調製剤 は従来の方法で製造される。化合物１は後文の索引表Ａにおけ る化合物を言う。 実施例Ａ 水和剤 化合物１ ６５．０％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％ シリコアルミン酸ナトリウム ６．０％ モントモリロナイト（焼成） ２３．０％ 実施例Ｂ 顆粒 化合物１ １０．０％ アタパルジャイト顆粒（低揮発性物質、 ０．７１／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ． ２５〜５０シーブ） ９０．０％ 実施例Ｃ 押し出しペレット 化合物１ ２５．０％ 無水硫酸ナトリウム １０．０％ 粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％ カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％ 実施例Ｄ 濃厚乳剤 化合物１ ２０．０％ 油溶性スルホン酸塩及び ポリオキシエチレンエーテルの配合物 １０．０％ イソホロン ７０．０％ 本発明の化合物は植物疾患抑制剤として有用である。従って本発明はさらに、 植物又はその一部、あるいは植物種子又は実生に、有効量の式Ｉの化合物又は該 化合物を含む殺菌・殺カビ性組成物を適用することを含む、植物病原菌によって 起こされる植物疾患を抑制するための方法を含む。本発明の化合物及び組成物は 、担子菌類、子嚢菌類、卵菌類及び不完全菌類の種類における広範囲の植物病原 菌によって起こされる疾患の抑制を与える。それらは広範囲の植物疾患、特に鑑 賞植物、野菜、畑作物、穀類作物及び果実作物の葉の病原菌の抑制に有効である 。これらの病原菌はプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉ ｃｏｌａ）、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉ ｎｆｅｓｔａｎｓ）、ペロノスポラ・タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａ ｂａｃｉｎａ）、シュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ ｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ピチウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈ ｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌ ｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セプトリア・ノドルム（Ｓｏｐｔｏ ｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、セルコスポリジウム・ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓ ｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ・アラチジコラ（Ｃ ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、シュードセルコスポレラ・ ヘルポツリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｌｌａ ｇｅｒｐｏｔ ｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃ ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙ ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア・フルクチコラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ポドスファエラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ ｍｉｎｉｓ）、ウンシヌラ・ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｕｒ）、 プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プクシニ ア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ヘミレイア・バスタ ツリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プクシニア・スツリイフ ォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プクシニア・アラキ ジス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈ ｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａ ｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕ ｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ベルチシリウム・ダリアエ（Ｖｅｒｔｉ ｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、ピチウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈ ｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈ ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、ならびにこれらの病原菌に密 接に関連する他の属及び種を含む。 本発明の化合物は１種又はそれ以上の他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤 、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、セミオケミカル（ｓｅｍｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ ）、駆除剤、誘引剤、フェロモン類、摂食刺激剤又は 他の生物活性化合物と混合し、さらに広範囲の農業的保護を与える多−成分有害 動物防除剤を形成することができる。本発明の化合物を一緒に調製することがで きる他の農業的保護剤の例は：殺虫剤、例えばアセフェート、アベルメクチンＢ 、アジンフォスメチル、ビフェンツリン、ビフェネート、ブプロフェジン、カル ボフラン、クロルジメホルム、クロルピリフォス、シフルツリン、デルタメツリ ン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、エスフェンバレレート、フ ェンプロパツリン、フェンバレレート、フィプロニル、フルシツリネート、フル フェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、イソフェンフォス、マラチオ ン、メタルデヒド、メタ−ミドフォス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、 メトキシクロル、モノクロトフォス、オキサミル、パラチオン−メチル、ペルメ ツリン、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、ピリミカル ブ、プロフェノフォス、ロテノン、スルプロフォス、テルブフォス、テトラクロ ルビンフォス、チオジカルブ、トラロメツリン、トリクロルフォン及びトリフル ムロン；殺菌・殺カビ剤、例えばベノミル、ブラスチシジンＳ、ブロムコナゾー ル、カプタフォル、カプタン、カルベンダジン、クロロネブ、クロロタロニル、 オキシ塩化銅、銅塩類、シモキサニル、シプロコナゾール、ジクロラン、ジクロ ブトラゾール、ジクロメジン、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ドジン、 エジフェンフォス、エポキシコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、 フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルシラゾール 、フルトラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フララキシル、ヘキサコナゾ ール、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、モンコゼブ、マネブ、メプ ロニル、メタラキシル、メツコナゾール、ミクロブタニル、ネオ−アソジン、オ キサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスエチル−Ａｌ、プロベナ ゾール、プロクロラツ、プロピコナゾール、ピリフェノクス、ピロキロン、硫黄 、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チオフェネート−メ チル、チウラム、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリシクラゾール、ユニ コンゾール、バリダマイシン及びビンクロゾリン；殺線虫剤、例えばアルドキシ カルブ、フェナミフォス及びフォスチエタン；殺バクテリア剤、例えばオキシテ トラサイクリン、ストレプトマイシン及び３塩基性硫酸銅；殺ダニ剤、例えばア ミトラツ、ビナパクリル、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコフォル、ジ エノクロル、フェンブタチン、オキシド、ヘキシチアゾクス、オキシチオキノク ス、プロパルガイト及びテブフェンピラド；ならびに生物剤、例えばバシルス・ ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）及びバク ロウィルスである。 ある場合には、類似の抑制範囲を有するが作用の様式が異なる他の殺菌・殺カ ビ剤との組み合わせが、耐性の処理に特に有利であろう。 植物疾患の抑制は通常、有効量の本発明の化合物を感染前、又は感染後に、植 物の保護されるべき部分、例えば根、幹、葉、果実、種子、塊茎又は鱗茎に、あ るいは保護されるべき植物が成長している媒体（土壌又は砂）に適用することに より行われる。化合物は、種子又は実生の保護のために種子に適用することもで きる。 これらの化合物に関する適用比は環境の多くの因子により影響され得、実際の 使用条件下で決定されるべきである。葉は通常、１ヘクタール当たり１ｇ以下〜 ５，０００ｇの活性成分の適用比で処理すると保護する ことができる。種子及び実生は通常、種子の１ｋｇ当たり０．１〜１０ｇの適用 比で種子を処理すると保護することができる。 以下の試験は、特定の病原菌に対する本発明の化合物の抑制効率を示す。しか し化合物により与えられる病原菌抑制保護はこれらの種に限られない。化合物の 説明に関しては索引表Ａ〜Ｄを参照されたい。 最初に試験化合物を最終的体積の３％に等しい量でアセトンに溶解し、次いで ２５０ｐｐｍの界面活性剤ＴｒｅｍR０１４（多価アルコールエステル）を含む 精製水に２００ｐｐｍの濃度で懸濁させた。得られた試験懸濁液を次いで以下の 試験において用いた。 試験Ａ 試験懸濁液を小麦の実生に、流出点まで噴霧した。翌日、実生にエリシフェ・ グラミニス ｆ．ｓｐ．ツリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ． ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（小麦うどん粉病の病因）の胞子の粉を接種し、生育室 において２０℃で７日間インキュベートし、その後疾患の評価を行った。 試験Ｂ 試験懸濁液を小麦の実生に、流出点まで噴霧した。翌日、実生にプクシニア・ レコンジタ（小麦の葉のさび病の病因）の胞子の懸濁液を接種し、飽和雰囲気に おいて２０℃で２４時間インキュベートし、次いで２０℃の生育室に６日間移動 し、その後疾患の評価を行った。 試験Ｃ 試験懸濁液を稲の実生に、流出点まで噴霧した。翌日、実生にピリクラリア・ オリザエ（稲枯れ病（ｒｉｃｅ ｂｌａｓｔ）の病因）の胞子の懸濁液を接種し 、飽和雰囲気において２７℃で２４時間インキュベー トし、次いで３０℃の生育室に５日間移動し、その後疾患の評価を行った。 試験Ｄ 試験懸濁液をトマトの実生に、流出点まで噴霧した。翌日、実生にフィトフト ラ・インフェスタンス（ポテト及びトマトの疫病（ｌａｔｅ ｂｌｉｇｈｔ）の 病因）の胞子の懸濁液を接種し、飽和雰囲気において２０℃で２４時間インキュ ベートし、次いで２０℃の生育室に５日間移動し、その後疾患の評価を行った。 試験Ｅ 試験懸濁液をブドウの実生に、流出点まで噴霧した。翌日、実生にプラスモパ ラ・ビチコラ（ブドウのベト病の病因）の胞子の懸濁液を接種し、飽和雰囲気に おいて２０℃で２４時間インキュベートし、次いで２０℃の生育室に６日間移動 し、次いで飽和雰囲気において２０℃で２４時間インキュベートし、その後疾患 の評価を行った。 試験Ｆ 試験懸濁液をキュウリの実生に、流出点まで噴霧した。翌日、実生にボツリチ ス・シネレア（多くの作物のハイイロカビの病因）の胞子の懸濁液を接種し、飽 和雰囲気において２０℃で４８時間インキュベートし、次いで２０℃の生育室に ５日間移動し、その後疾患の評価を行った。
【手続補正書】 【提出日】１９９７年８月２９日 【補正内容】 請求の範囲 １． 式Ｉ−１ 式中、 ＺはＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者で置換されているフエニル であり、 Ｒ9は１〜２個のハロゲン又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、 Ｒ10はハロゲン又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルである、 で示される化合物。 ２． ２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１ −［３−（トリフルオロメチル）フエニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチ ル］フエニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンである請求の範囲 第１項記載の化合物。 ３． ４−［２−［［［［１−（３，５−ジクロロフエニル）エチリデン］ア ミノ］オキシ］メチル］フエニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メ チル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンである請求の範囲第１項記載 の化合物。 ４． 式Ｉ−１ 式中、 ＺはＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者で置換されているフエニル であり、 Ｒ9は１〜２個のハロゲン又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、 Ｒ10はハロゲン又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルである、 で示される化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺菌・殺カビ剤。 ５． 有効成分が２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２− ［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フエニル］エチリデン］アミノ］オ キシ］メチル］フエニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンである 請求の範囲第４項記載の殺菌・殺カビ剤。 ６． 有効成分が４−［２−［［［［１−（３，５−ジクロロフエニル）エチ リデン］アミノ］オキシ］メチル］フエニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキ シ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンである請求の範囲 第４項記載の殺菌・殺カビ剤。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 233/70 Ｃ０７Ｄ 233/70 233/84 233/84 249/12 ５０６ 249/12 ５０６ 261/10 261/10 261/12 261/12 275/03 277/32 277/32 277/34 277/34 277/36 277/36 277/46 277/46 277/60 277/60 277/62 277/62 277/68 277/68 277/74 277/74 277/76 277/76 277/82 277/82 401/12 ２４９ 401/12 ２４９ 403/12 ２０７ 403/12 ２０７ ２３９ ２３９ ２４１ ２４１ 405/12 ２４９ 405/12 ２４９ 409/12 ２４９ 409/12 ２４９ 413/12 ２０９ 413/12 ２０９ ２１３ ２１３ ２１５ ２１５ ２３９ ２３９ ３０７ ３０７ ３３３ ３３３ 417/12 ２４９ 417/12 ２４９ 417/14 ２１３ 417/14 ２１３ 513/04 ３０１ 513/04 ３０１ 275/02

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ ［式中、 ＡはＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ5；又はＣＲ14であり； ＧはＣ又はＮであり；但しＧがＣの場合、ＡはＯ、Ｓ又はＮＲ5であり、流動 的な二重結合はＧに結合しており；ＧがＮの場合、ＡはＮ又はＣＲ14であり、流 動的な二重結合はＡに結合しており； ＷはＯ又はＳであり； ＸはＯＲ1；Ｓ（Ｏ）mＲ1；又はハロゲンであり； Ｒ1はＣ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2− Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル，Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル ；又は場合によりＲ13で置換されていることができるベンゾイルであり； Ｒ2及びＲ5はそれぞれ独立してＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル ；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2− Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル； Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル；又は場合に よりＲ13で置換されていることができるベンゾイルであり； Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立してＨ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1−Ｃ6アル キル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル； Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6 ハロアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ；又はＣ2−Ｃ6アルキニルオキシで あり； Ｙは−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）n−；−ＣＨＲ6ＣＨＲ6−；−ＣＲ6＝ＣＲ6−；−Ｃ ≡Ｃ−；−ＣＨＲ6Ｏ−；−ＯＣＨＲ6−；−ＣＨＲ6Ｓ（Ｏ）n−；−Ｓ（Ｏ）n ＣＨＲ6−；−ＣＨＲ6Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−；−（Ｒ7）Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ（Ｒ6） −；−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−；−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−；−ＣＨＲ6ＯＣ（＝Ｏ） Ｎ（Ｒ15）−；又は直接結合であり；Ｙ結合の方向性は、結合の左側に記載され ている部分がフェニル環に結合し、結合の右側の部分がＺに結合するように定義 され； Ｒ6は独立してＨ又はＣ1−Ｃ3アルキルであり； Ｒ7はＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ； Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2 −Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ4 アルキルカルボニル；Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル；シアノ；又はモルホリ ニルであり； Ｚはそれぞれ場合によりＲ8で置換されていることができるＣ1−Ｃ10アルキル 、Ｃ2−Ｃ10アルケニル又はＣ2−Ｃ10アルキニルであるか；あるいはＺはそれぞ れ場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者で置換されていることがで きるＣ3−Ｃ8シクロアルキル又はフェニルであるか；あるいはＺは単環式環、縮 合二環式環及び縮合三環式環の群か ら選ばれる３〜１４−員非芳香族ヘテロ環式環系であるか、あるいはＺは単環式 環、縮合二環式環及び縮合三環式環の群から選ばれる５〜１４−員芳香族ヘテロ 環式環系であり、各非芳香族又は芳香族環系は１〜４個の窒素、１〜２個の酸素 及び１〜２個の硫黄の群から独立して選ばれる１〜６個のヘテロ原子を含み、各 非芳香族又は芳香族環系は場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者で 置換されていることができるか；あるいは Ｒ7及びＺは一緒になってＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ Ｈ2ＯＣＨ2ＣＨ2を形成し、各ＣＨ2基は場合により１〜２個のハロゲンにより置 換されていることができるか；あるいは Ｙ及びＺは一緒になって を形成するか；あるいは Ｒ3、Ｙ及びＺはフェニル環と一緒になっていずれかの環上で流動的なＲ4によ り置換されているナフタレン環を形成し；但しＲ3、Ｙ及びＺがフェニル環と一 緒になってＲ4により置換されているナフタレン環を形成し、ＡがＳであり、Ｗ がＯであり、ＸがＳＣＨ3であり、Ｒ2がＣＨ3である場合、Ｒ4はＨ以外であり； Ｊは−ＣＨ2−；−ＣＨ2ＣＨ2−；−ＯＣＨ2−；−ＣＨ2Ｏ−；−ＳＣＨ2−； −ＣＨ2Ｓ−；−Ｎ（Ｒ16）ＣＨ2−；又は−ＣＨ2Ｎ（Ｒ16）−であり；各ＣＨ2 基は場合により１〜２個のＣＨ3により置換されてい ることができ； Ｒ8は１〜６個のハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ； Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィ ニル：Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ6アルケ ニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ6ァルキル）；ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6アルキル）2；シアノ；又はニトロであるか；あるいはＲ8はそれぞれ場合 によりＲ11、Ｒ12の１つ又はＲ11及びＲ12の両者で置換されていることができる フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チエニル、フラニル、 ピリミジニル又はピリミジニルオキシであり； Ｒ9は１〜２個のハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1− Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロ アルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキ ルチオ；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3− Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）； ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2；−Ｃ（Ｒ18）＝ＮＯＲ1 7 ；シアノ；又はニトロであるか；あるいはＲ9はそれぞれ場合によりＲ11、Ｒ12 の１つ又はＲ11及びＲ12の両者で置換されていることができるフェニル、ベンジ ル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チエニル、チエ ニルオキシ、フラニル、ピリミジニル又はピリミジニルオキシであり； Ｒ10はハロゲン；Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ；ニトロ；又はシアノであるか；あるいは Ｒ9及びＲ10は隣接原子に結合している場合、−ＯＣＨ2Ｏ−又は−ＯＣＨ2Ｃ Ｈ2Ｏ−として一緒になり；各ＣＨ2基は場合により１〜２個のハロゲンにより置 換されていることができ； Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立してハロゲン；Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4ハロ アルキル；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ；ニトロ；又はシアノ であり； Ｒ13はハロゲン；Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル；Ｃ1−Ｃ3アルコ キシ；Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ；ニトロ；又はシアノであり； Ｒ14はＨ；ハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6ア ルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキ ニル；又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり； Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18はそれぞれ独立してＨ；Ｃ1−Ｃ3アルキル；あるい は場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ア ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより置換されているこ とができるフェニルであり； ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０、１又は２であり； ｐ及びｒはそれぞれ独立して０又は１であり、 但し、 （ａ）ＡがＮであり、ＧがＮであり、ＸがＳ（Ｏ）mＲ1であり、ｍが０である 場合、Ｙ及びＺの組み合わせはアルキル、ハロアルキル又はアルコキシ以外であ り； （ｂ）ＡがＮＲ5であり、ＧがＣであり、ＸがＯＲ1であり、Ｒ1がアルキルカ ルボニル、アルコキシカルボニル又は場合により置換されてい ることができるベンゾイルである場合、Ｙ及びＺの組み合わせはアルキル又はア ルコキシ以外である］ の化合物。 ２．ＷがＯであり； Ｒ1がＣ1−Ｃ3アルキル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルであり； Ｒ2がＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；又はＣ3−Ｃ6シクロ アルキルであり； Ｒ3及びＲ4がそれぞれ独立してＨ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1−Ｃ6ア ルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ；又はＣ1−Ｃ6ハロアルコ キシであり； Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ2Ｏ−；−ＯＣＨ2−；−ＣＨ2；Ｓ（ Ｏ）n−；−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−；−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−；−ＣＨ2ＯＣ （Ｏ）ＮＨ−；又は直接結合であり； Ｒ7がＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル ；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；又はシアノであり； Ｚが場合によりＲ8で置換されていることができるＣ1−Ｃ10アルキル；ある いはそれぞれ場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者で置換されてい ることができるＣ3−Ｃ8シクロアルキル又はフェニルであるか；あるいはＺがそ れぞれ場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者で置換されていること ができる であるか；あるいは Ｒ3、Ｙ及びＺがフェニル環と一緒になっていずれかの環上で流動的なＲ4に より置換されているナフタレン環を形成するか；あるいは Ｙ及びＺが一緒になって を形成するか；あるいは Ｒ8が１〜６個のハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ であるか；あるいはＲ8はそれぞれ場合によりＲ11、Ｒ12の１つ又はＲ11及びＲ1 2 の両者で置換されていることができるフェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピ リジニルオキシ、ピリミジニル又はピリミジニルオキシであり； Ｒ9が１〜２個のハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1 −Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ；シアノ； ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；又はＮ（Ｃ1−Ｃ6ア ルキル）2であるか；あるいはＲ9がそれぞれ場合によりＲ11、Ｒ12の１つ又はＲ11 及びＲ12の両者で置換されていることができるＣ3−Ｃ6シクロアルキル、フェ ニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピリミジニル又はピリミジ ニルオキシであり； Ｒ19がＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；あるいは場合により ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1− Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより置換されて いることができるフェニルである 請求の範囲第１項の化合物。 ３．Ｚがそれぞれ場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者により置 換されていることができるフェニル又はＺ−１〜Ｚ−２１であるか；あるいは Ｙ及びＺが一緒になって を形成するか；あるいは Ｊが−ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2−であり； ｐが０であり； ｒが１である 請求の範囲第２項の化合物。 ４．ＡがＯ；Ｎ；ＮＲ5；又はＣＲ14であり； ＸがＯＲ1であり； Ｒ1がＣ1−Ｃ3アルキルであり； Ｒ2がＨ又はＣ1−Ｃ2アルキルであり； Ｒ3及びＲ4がそれぞれＨであり； Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ2Ｏ−；−ＯＣＨ2−；−ＣＨ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−；又は−ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨであり； Ｒ7がＨ；Ｃ1−Ｃ3アルキル；又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルであり； Ｚがそれぞれ場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者により置換 されていることができるフェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はチエニルであ る 請求の範囲第３項の化合物。 ５．ＡがＯ又はＮＲ5であり； ＧがＣであり； Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ2Ｏ−；−ＯＣＨ2−；又は−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）− ；であり； Ｒ7がＨ；Ｃ1−Ｃ2アルキル；又はＣ1−Ｃ2ハロアルキルである 請求の範囲第４項の化合物。 ６．ＡがＮ又はＣＲ14であり； ＧがＮであり； Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ2Ｏ−；−ＯＣＨ2−；又は−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）− ；であり； Ｒ7がＨ；Ｃ1−Ｃ2アルキル；又はＣ1−Ｃ2ハロアルキルである 請求の範囲第４項の化合物。 ７．Ｒ1がメチルであり； Ｒ2がメチルであり； Ｚが場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者により置換されてい ることができるフェニルである 請求の範囲第５項の化合物。 ８．Ｒ1がメチルであり； Ｒ2がメチルであり； Ｚが場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者により置換されてい ることができるフェニルである 請求の範囲第６項の化合物。 ９．有効量の式Ｉ ［式中、 ＡはＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ5；又はＣＲ14であり； ＧはＣ又はＮであり；但しＧがＣの場合、ＡはＯ、Ｓ又はＮＲ5であり、流動 的な二重結合はＧに結合しており；ＧがＮの場合、ＡはＮ又はＣＲ14であり、流 動的な二重結合はＡに結合しており； ＷはＯ又はＳであり； ＸはＯＲ1；Ｓ（Ｏ）mＲ1；又はハロゲンであり； Ｒ1はＣ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2− Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル，Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル ；又はＲ13で置換されていることができるベンゾイルであり； Ｒ2及びＲ5はそれぞれ独立してＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル ；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6ア ルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ4アルキ ルカルボニル；Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル；又は場合によりＲ13で置換され ていることができるベンゾイルであり； Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立してＨ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1−Ｃ6アル キル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル； Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6 ハロアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ；又はＣ2−Ｃ6アルキニルオキシで あり； Ｙは−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）n−；−ＣＨＲ6ＣＨＲ6−；−ＣＲ6＝ＣＲ6−；−Ｃ ≡Ｃ−；−ＣＨＲ6Ｏ−；−ＯＣＨＲ6−；−ＣＨＲ6Ｓ（Ｏ）n−；−Ｓ（Ｏ）n ＣＨＲ6−；−ＣＨＲ6Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−；−（Ｒ7）Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ（Ｒ6） −；−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−；−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−；−ＣＨＲ6ＯＣ（＝Ｏ） Ｎ（Ｒ15）−；又は直接結合であり；Ｙ結合の方向性は、結合の左側に記載され ている部分がフェニル環に結合し、結合の右側の部分がＺに結合するように定義 され； Ｒ6は独立してＨ又はＣ1−Ｃ3アルキルであり； Ｒ7はＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ； Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2 −Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ4 アルキルカルボニル；Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル；シアノ；又はモルホリ ニルであり； Ｚはそれぞれ場合によりＲ8で置換されていることができるＣ1−Ｃ10アルキル 、Ｃ2−Ｃ10アルケニル又はＣ2−Ｃ10アルキニルであるか；あるいはＺはそれぞ れ場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者 で置換されていることができるＣ3−Ｃ8シクロアルキル又はフェニルであるか； あるいはＺは単環式環、縮合二環式環及び縮合三環式環の群から選ばれる３〜１ ４−員非芳香族ヘテロ環式環系であるか、あるいはＺは単環式環、縮合二環式環 及び縮合三環式環の群から選ばれる５〜１４−員芳香族ヘテロ環式環系であり、 各非芳香族又は芳香族環系は１〜４個の窒素、１〜２個の酸素及び１〜２個の硫 黄の群から独立して選ばれる１〜６個のヘテロ原子を含み、各非芳香族又は芳香 族環系は場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者で置換されているこ とができるか；あるいは Ｒ7及びＺは一緒になってＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ Ｈ2ＯＣＨ2ＣＨ2を形成し、各ＣＨ2基は場合により１〜２個のハロゲンにより置 換されていることができるか；あるいは Ｙ及びＺは一緒になって を形成するか；あるいは Ｒ3、Ｙ及びＺはフェニル環と一緒になっていずれかの環上で流動的なＲ4によ り置換されているナフタレン環を形成し；但しＲ3、Ｙ及びＺがフェニル環と一 緒になってＲ4により置換されているナフタレン環を形成し、ＡがＳであり、Ｗ がＯであり、ＸがＳＣＨ3であり、Ｒ2がＣＨ3である場合、Ｒ4はＨ以外であり； Ｊは−ＣＨ2−；−ＣＨ2ＣＨ2−；−ＯＣＨ2−；−ＣＨ2Ｏ−；−Ｓ ＣＨ2−；−ＣＨ2Ｓ−；−Ｎ（Ｒ16）ＣＨ2−；又は−ＣＨ2Ｎ（Ｒ16）−であり ；各ＣＨ2基は場合により１〜２個のＣＨ3により置換されていることができ； Ｒ8は１〜６個のハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ； Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィ ニル：Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ6アルケ ニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6アルキル）2；シアノ；又はニトロであるか；あるいはＲ8はそれぞれ場合 によりＲ11、Ｒ12の１つ又はＲ11及びＲ12の両者で置換されていることができる フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チエニル、フラニル、 ピリミジニル又はピリミジニルオキシであり； Ｒ9は１〜２個のハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1− Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロ アルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキ ルチオ；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3− Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）； ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2；−Ｃ（Ｒ18）＝ＮＯＲ1 7 ；シアノ；又はニトロであるか；あるいはＲ9はそれぞれ場合によりＲ11、Ｒ12 の１つ又はＲ11及びＲ12の両者で置換されていることができるフェニル、ベンジ ル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チエニル、チエ ニルオキシ、フラニル、ピリミジニル又はピリミジニルオキシであり； Ｒ10はハロゲン；Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ；ニトロ；又はシアノであるか；あるいは Ｒ9及びＲ10は隣接原子に結合している場合、−ＯＣＨ2Ｏ−又は−ＯＣＨ2Ｃ Ｈ2Ｏ−として一緒になり；各ＣＨ2基は場合により１〜２個のハロゲンにより置 換されていることができ； Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立してハロゲン；Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4ハロ アルキル；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ；ニトロ；又はシアノ であり； Ｒ13はハロゲン；Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル；Ｃ1−Ｃ3アルコ キシ；Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ；ニトロ；又はシアノであり； Ｒ14はＨ；ハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6ア ルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキ ニル；又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり； Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18はそれぞれ独立してＨ；Ｃ1−Ｃ3アルキル；あるい は場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ア ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより置換されているこ とができるフェニルであり； ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０、１又は２であり； ｐ及びｒはそれぞれ独立して０又は１であり； 但し、 （ａ）ＡがＮであり、ＧがＮであり、ＸがＳ（Ｏ）mＲ1であり、ｍが０である 場合、Ｙ及びＺの組み合わせはアルキル、ハロアルキル又はアルコキシ以外であ り； （ｂ）ＡがＮＲ5であり、ＧがＣであり、ＸがＯＲ1であり、Ｒ1がアルキルカ ルボニル、アルコキシカルボニル又は場合により置換されていることができるベ ンゾイルである場合、Ｙ及びＺの組み合わせはアルキル又はアルコキシ以外であ る］ の化合物、ならびに（ａ）界面活性剤、（ｂ）有機溶媒及び（ｃ）少なくとも１ 種の固体又は液体希釈剤の少なくとも１つを含む殺菌・殺カビ性組成物。 １０．有効量の式Ｉ ［式中、 ＡはＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ5；又はＣＲ14であり； ＧはＣ又はＮであり；但しＧがＣの場合、ＡはＯ、Ｓ又はＮＲ5であり、流動 的な二重結合はＧに結合しており；ＧがＮの場合、ＡはＮ又はＣＲ14であり、流 動的な二重結合はＡに結合しており； ＷはＯ又はＳであり； ＸはＯＲ1；Ｓ（Ｏ）mＲ1；又はハロゲンであり； Ｒ1はＣ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2− Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル，Ｃ2 −Ｃ4アルコキシカルボニル；又はＲ13で置換されていることができるベンゾイ ルであり； Ｒ2及びＲ5はそれぞれ独立してＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル ；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2− Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル； Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル；又は場合によりＲ13で置換されていることがで きるベンゾイルであり； Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立してＨ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1−Ｃ6アル キル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル； Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6 ハロアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ；又はＣ2−Ｃ6アルキニルオキシで あり； Ｙは−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）n−；−ＣＨＲ6ＣＨＲ6−；−ＣＲ6＝ＣＲ6−；−Ｃ ≡Ｃ−；−ＣＨＲ6Ｏ−；−ＯＣＨＲ6−；−ＣＨＲ6Ｓ（Ｏ）n−；−Ｓ（Ｏ）n ＣＨＲ6−；−ＣＨＲ6Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−；−（Ｒ7）Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ（Ｒ6） −；−Ｃ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏ−；−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）−；−ＣＨＲ6ＯＣ（＝Ｏ） Ｎ（Ｒ15）−；又は直接結合であり；Ｙ結合の方向性は、結合の左側に記載され ている部分がフェニル環に結合し、結合の右側の部分がＺに結合するように定義 され； Ｒ6は独立してＨ又はＣ1−Ｃ3アルキルであり； Ｒ7はＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ； Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2 −Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ4 アルキルカルボニル；Ｃ2−Ｃ4アルコキシカ ルボニル；シアノ；又はモルホリニルであり； Ｚはそれぞれ場合によりＲ8で置換されていることができるＣ1−Ｃ10アルキル 、Ｃ2−Ｃ10アルケニル又はＣ2−Ｃ10アルキニルであるか；あるいはＺはそれぞ れ場合によりＲ9、Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者で置換されていることがで きるＣ3−Ｃ8シクロアルキル又はフェニルであるか；あるいはＺは単環式環、縮 合二環式環及び縮合三環式環の群から選ばれる３〜１４−員非芳香族ヘテロ環式 環系であるか、あるいはＺは単環式環、縮合二環式環及び縮合三環式環の群から 選ばれる５〜１４−員芳香族ヘテロ環式環系であり、各非芳香族又は芳香族環系 は１〜４個の窒素、１〜２個の酸素及び１〜２個の硫黄の群から独立して選ばれ る１〜６個のヘテロ原子を含み、各非芳香族又は芳香族環系は場合によりＲ9、 Ｒ10の１つ又はＲ9及びＲ10の両者で置換されていることができるか；あるいは Ｒ7及びＺは一緒になってＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ Ｈ2ＯＣＨ2ＣＨ2を形成し、各ＣＨ2基は場合により１〜２個のハロゲンにより置 換されていることができるか；あるいは Ｙ及びＺは一緒になって を形成するか；あるいは Ｒ3、Ｙ及びＺはフェニル環と一緒になっていずれかの環上で流動的なＲ4によ り置換されているナフタレン環を形成し；但しＲ3、Ｙ及びＺ がフェニル環と一緒になってＲ4により置換されているナフタレン環を形成し、 ＡがＳであり、ＷがＯであり、ＸがＳＣＨ3であり、Ｒ2がＣＨ3である場合、Ｒ4 はＨ以外であり； Ｊは−ＣＨ2−；−ＣＨ2ＣＨ2−；−ＯＣＨ2−；−ＣＨ2Ｏ−；−ＳＣＨ2−； −ＣＨ2Ｓ−；−Ｎ（Ｒ16）ＣＨ2−；又は−ＣＨ2Ｎ（Ｒ16）−であり；各ＣＨ2 基は場合により１〜２個のＣＨ3により置換されていることができ； Ｒ8は１〜６個のハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ； Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィ ニル：Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ6アルケ ニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6アルキル）2；シアノ；又はニトロであるか；あるいはＲ8はそれぞれ場合 によりＲ11、Ｒ12の１つ又はＲ11及びＲ12の両者で置換されていることができる フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チエニル、フラニル、 ピリミジニル又はピリミジニルオキシであり； Ｒ9は１〜２個のハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1− Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロ アルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキ ルチオ；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3− Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）； ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2；−Ｃ（Ｒ18）＝ＮＯＲ1 7 ；シアノ；又はニトロであるか；あるいはＲ9はそれぞれ場合によりＲ11、Ｒ12 の１つ 又はＲ11及びＲ12の両者で置換されていることができるフェニル、ベンジル、ベ ンゾイル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニルオ キシ、フラニル、ピリミジニル又はピリミジニルオキシであり； Ｒ10はハロゲン；Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ；ニトロ；又はシアノであるか；あるいは Ｒ9及びＲ10は隣接原子に結合している場合、−ＯＣＨ2Ｏ−又は−ＯＣＨ2Ｃ Ｈ2Ｏ−として一緒になり；各ＣＨ2基は場合により１〜２個のハロゲンにより置 換されていることができ； Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立してハロゲン；Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4ハロ アルキル；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ；ニトロ；又はシアノ であり； Ｒ13はハロゲン；Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル；Ｃ1−Ｃ3アルコ キシ；Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ；ニトロ；又はシアノであり； Ｒ14はＨ；ハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6ア ルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキ ニル；又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり； Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18はそれぞれ独立してＨ；Ｃ1−Ｃ3アルキル；あるい は場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ア ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノにより置換されているこ とができるフェニルであり； ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０、１又は２であり； ｐ及びｒはそれぞれ独立して０又は１であり； 但し、 （ａ）ＡがＮであり、ＧがＮであり、ＸがＳ（Ｏ）mＲ1であり、ｍが０である 場合、Ｙ及びＺの組み合わせはアルキル、ハロアルキル又はアルコキシ以外であ り； （ｂ）ＡがＮＲ5であり、ＧがＣであり、ＸがＯＲ1であり、Ｒ1がアルキルカ ルボニル、アルコキシカルボニル又は場合により置換されていることができるベ ンゾイルである場合、Ｙ及びＺの組み合わせはアルキル又はアルコキシ以外であ る］ の化合物を植物又はその一部に、あるいは植物種子又は実生に適用することを含 む、植物病原菌により起こされる植物疾患を抑制するための方法。
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