JPH10338655A - ハロゲン置換アセタールモノマーの貯蔵方法 - Google Patents
ハロゲン置換アセタールモノマーの貯蔵方法Info
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- JPH10338655A JPH10338655A JP14828697A JP14828697A JPH10338655A JP H10338655 A JPH10338655 A JP H10338655A JP 14828697 A JP14828697 A JP 14828697A JP 14828697 A JP14828697 A JP 14828697A JP H10338655 A JPH10338655 A JP H10338655A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ハロゲン置換アセタ−ルモノマ−を安定に長
期貯蔵する方法を得る。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】 （但し、式中、Ｒ１は直鎖低級アルキル基、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、直鎖低級アルキル基、分
枝低級アルキル基、およびアリ−ル基を意味し、Ｘはハ
ロゲン原子を意味する。）で表され、且つ含水率が０．
００１ないし１０重量パ−セントであるアセタ−ルモノ
マ−１００重量部に対し、有機塩基０．１ないし１０重
量部を共存させることを特徴とする、一般式（Ｉ）で表
される化合物の長期貯蔵方法。
期貯蔵する方法を得る。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】 （但し、式中、Ｒ１は直鎖低級アルキル基、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、直鎖低級アルキル基、分
枝低級アルキル基、およびアリ−ル基を意味し、Ｘはハ
ロゲン原子を意味する。）で表され、且つ含水率が０．
００１ないし１０重量パ−セントであるアセタ−ルモノ
マ−１００重量部に対し、有機塩基０．１ないし１０重
量部を共存させることを特徴とする、一般式（Ｉ）で表
される化合物の長期貯蔵方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ハロゲン置換アセ
タ−ルモノマ−の貯蔵方法に関する。ハロゲン置換アセ
タ−ルモノマ−は、医薬、農薬などの製造中間体として
有用な化合物である。
タ−ルモノマ−の貯蔵方法に関する。ハロゲン置換アセ
タ−ルモノマ−は、医薬、農薬などの製造中間体として
有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】アセタ−ル化合物は、酸触媒および強塩
基存在下で容易に加水分解を起こし、脱アセタ−ル化す
ることが知られている。さらに、一般式（Ｉ）で表され
るハロゲン置換アセタ−ルモノマ−はその構造上、脱ハ
ロゲン化水素が起こりやすく、そのため一般のアセタ−
ル類よりも分解しやすい特徴を有する。
基存在下で容易に加水分解を起こし、脱アセタ−ル化す
ることが知られている。さらに、一般式（Ｉ）で表され
るハロゲン置換アセタ−ルモノマ−はその構造上、脱ハ
ロゲン化水素が起こりやすく、そのため一般のアセタ−
ル類よりも分解しやすい特徴を有する。
【０００３】ハロゲン置換アセタ−ルモノマ−を安定に
長期保存させる方法は、特公昭５０−３８１０５を除き
知られていない。そこに記載されているアセタ−ルモノ
マ−を安定化させる方法は、炭酸カリウム、ホウ酸ナト
リウムまたは第１リン酸カリウムを共存させるものであ
る。しかし、ここで用いる塩基はいずれも固体塩基であ
り、アセタ−ル類に一般的に溶解せず不均一となるた
め、効果を持続させるためには系を均一にさせる等の工
夫が必要である。
長期保存させる方法は、特公昭５０−３８１０５を除き
知られていない。そこに記載されているアセタ−ルモノ
マ−を安定化させる方法は、炭酸カリウム、ホウ酸ナト
リウムまたは第１リン酸カリウムを共存させるものであ
る。しかし、ここで用いる塩基はいずれも固体塩基であ
り、アセタ−ル類に一般的に溶解せず不均一となるた
め、効果を持続させるためには系を均一にさせる等の工
夫が必要である。
【０００４】アセタ−ル化合物の加水分解は、保存温度
が高いほど分解しやすく、含水率が高いほど分解しやす
い。従って、水分を含むアセタ−ルモノマ−の夏場のタ
ンクでの保存を想定すると、高温下においても安定にア
セタ−ルモノマ−を保存できる方法の開発が望まれる。
が高いほど分解しやすく、含水率が高いほど分解しやす
い。従って、水分を含むアセタ−ルモノマ−の夏場のタ
ンクでの保存を想定すると、高温下においても安定にア
セタ−ルモノマ−を保存できる方法の開発が望まれる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】特公昭５０−３８１０
５に記載されている固体塩基はアセタ−ルモノマ−には
溶解しないため、系は不均一となる。そのため長期保存
には、無機塩基とアセタ−ルモノマ−を接触させる工夫
が必要であった。さらに、水分を含むアセタ−ルモノマ
−の夏場のタンクでの保存を想定すると、高温下におい
てもアセタ−ルモノマ−を安定に保存可能な技術を確立
する必要性があった。本発明は、無機塩基ではなく有機
塩基を用いる事により先に示した課題を克服し、高温下
においてもアセタ−ルモノマ−を安定に貯蔵する方法を
提供するものである。
５に記載されている固体塩基はアセタ−ルモノマ−には
溶解しないため、系は不均一となる。そのため長期保存
には、無機塩基とアセタ−ルモノマ−を接触させる工夫
が必要であった。さらに、水分を含むアセタ−ルモノマ
−の夏場のタンクでの保存を想定すると、高温下におい
てもアセタ−ルモノマ−を安定に保存可能な技術を確立
する必要性があった。本発明は、無機塩基ではなく有機
塩基を用いる事により先に示した課題を克服し、高温下
においてもアセタ−ルモノマ−を安定に貯蔵する方法を
提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、含水率が０．
００１ないし１０重量パ−セントであるアセタ−ルモノ
マ−１００重量部に対し、有機塩基０．１ないし１０重
量部を共存させ、一般式（Ｉ）で表される化合物を安定
に貯蔵する方法を提供するものである。
００１ないし１０重量パ−セントであるアセタ−ルモノ
マ−１００重量部に対し、有機塩基０．１ないし１０重
量部を共存させ、一般式（Ｉ）で表される化合物を安定
に貯蔵する方法を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施形態】本発明の対象とするハロゲン置換ア
セタ−ルモノマ−は、一般式（Ｉ）
セタ−ルモノマ−は、一般式（Ｉ）
【化２】 で表すことができる。但し、式中、Ｒ１は直鎖低級アル
キル基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、直鎖低級
アルキル基、分枝低級アルキル基、およびアリ−ル基を
意味し、Ｘはハロゲン原子を意味し具体的には塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子を意味する。
キル基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、直鎖低級
アルキル基、分枝低級アルキル基、およびアリ−ル基を
意味し、Ｘはハロゲン原子を意味し具体的には塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子を意味する。
【０００８】例えば、３−クロロプロピオンアルデヒド
ジメチルアセタ−ル、３−クロロプロピオンアルデヒ
ド ジエチルアセタ−ル、３−ブロモプロピオンアルデ
ヒドジプロピルアセタ−ル、３−ヨ−ドプロピオンアル
デヒド ジメチルアセタ−ル、３−クロロブチロアルデ
ヒド ジエチルアセタ−ル、３−クロロイソヴァレロア
ルデヒド ジメチルアセタ−ル、３−クロロシンナムア
ルデヒド ジエチルアセタ−ル、３−ブロモ−２−メチ
ルプロピオンアルデヒド ジメチルアセタ−ル、３−ク
ロロ−２−メチルヴァレロアルデヒド ジエチルアセタ
−ル、３−クロロ−２−メチルシンナムアルデヒド ジ
メチルアセタ−ル、２−クロロエチルメチル ケトン
ジエチルアセタ−ル、２−クロロ−２−フェニルエチル
メチル ケトン ジメチルアセタ−ル等を挙げること
ができる。
ジメチルアセタ−ル、３−クロロプロピオンアルデヒ
ド ジエチルアセタ−ル、３−ブロモプロピオンアルデ
ヒドジプロピルアセタ−ル、３−ヨ−ドプロピオンアル
デヒド ジメチルアセタ−ル、３−クロロブチロアルデ
ヒド ジエチルアセタ−ル、３−クロロイソヴァレロア
ルデヒド ジメチルアセタ−ル、３−クロロシンナムア
ルデヒド ジエチルアセタ−ル、３−ブロモ−２−メチ
ルプロピオンアルデヒド ジメチルアセタ−ル、３−ク
ロロ−２−メチルヴァレロアルデヒド ジエチルアセタ
−ル、３−クロロ−２−メチルシンナムアルデヒド ジ
メチルアセタ−ル、２−クロロエチルメチル ケトン
ジエチルアセタ−ル、２−クロロ−２−フェニルエチル
メチル ケトン ジメチルアセタ−ル等を挙げること
ができる。
【０００９】本発明の特徴をなす安定化剤は有機塩基で
あり、なかでも有機アミンが好ましい物質であり、特に
３級アミンおよびピリジン骨格を有するアミンが効果的
で望ましい。
あり、なかでも有機アミンが好ましい物質であり、特に
３級アミンおよびピリジン骨格を有するアミンが効果的
で望ましい。
【００１０】例えば、メチルアミン、エチルアミン、イ
ソプロピルアミン、ブチルアミン、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチル
ピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、ピリジン、メチル
ピリジン、ジメチルピリジン、トリメチルピリジン等を
挙げることができる。
ソプロピルアミン、ブチルアミン、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチル
ピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、ピリジン、メチル
ピリジン、ジメチルピリジン、トリメチルピリジン等を
挙げることができる。
【００１１】本発明を実施するとき、安定化剤として有
機塩基を添加する。有機塩基の役割は、ハロゲン置換ア
セタ−ルモノマ−が分解する際に発生するハロゲン化水
素を補足することにある。このことから、有機塩基の添
加量は多いほど望ましいといえる。有機塩基の添加量
は、一般式（Ｉ）で表されるハロゲン置換アセタ−ルモ
ノマ−１００重量部に対し、有機塩基０．１ないし１０
重量部、好ましくは０．５ないし５重量部を共存させる
ことが望ましい。
機塩基を添加する。有機塩基の役割は、ハロゲン置換ア
セタ−ルモノマ−が分解する際に発生するハロゲン化水
素を補足することにある。このことから、有機塩基の添
加量は多いほど望ましいといえる。有機塩基の添加量
は、一般式（Ｉ）で表されるハロゲン置換アセタ−ルモ
ノマ−１００重量部に対し、有機塩基０．１ないし１０
重量部、好ましくは０．５ないし５重量部を共存させる
ことが望ましい。
【００１２】本発明を実施するとき、含水量と添加する
有機塩基の量によりハロゲン置換アセタ−ルモノマ−の
分解速度が異なる。含水量が多い場合は、有機塩基の添
加量を多くするほうがハロゲン置換アセタ−ルモノマ−
の分解を抑制できるので望ましい。逆に、含水量が少な
い場合は、有機塩基の添加量は少なくても良い。すなわ
ち、含水量が０．１重量部ないし１０重量部のときは、
有機塩基の添加量は２重量部ないし１０重量部が望まし
い。含水量が０．００１重量部ないし０．１重量部のと
きは、有機塩基の添加量は０．１重量部ないし２重量部
で保存効果を現す。
有機塩基の量によりハロゲン置換アセタ−ルモノマ−の
分解速度が異なる。含水量が多い場合は、有機塩基の添
加量を多くするほうがハロゲン置換アセタ−ルモノマ−
の分解を抑制できるので望ましい。逆に、含水量が少な
い場合は、有機塩基の添加量は少なくても良い。すなわ
ち、含水量が０．１重量部ないし１０重量部のときは、
有機塩基の添加量は２重量部ないし１０重量部が望まし
い。含水量が０．００１重量部ないし０．１重量部のと
きは、有機塩基の添加量は０．１重量部ないし２重量部
で保存効果を現す。
【００１３】
（実施例１） 密封度の高いガラス容器に、所定量の水
を含んだ３−クロロプロピオンアルデヒド ジエチルア
セタ−ル（純度９８．６１％）１５．０ｇにトリエチル
アミンを所定量加え密封した後、所定温度にて所定時間
保存後、アセタ−ルの含量をＧＬＣ内部標準法にて分析
した。分析結果を表１に示す。尚、表１中のアセタ−ル
含量の保持率とは、実験開始前のアセタ−ルモノマ−の
正味の量を１００としたときのアセタ−ルモノマ−の含
量変化の割合を示す。
を含んだ３−クロロプロピオンアルデヒド ジエチルア
セタ−ル（純度９８．６１％）１５．０ｇにトリエチル
アミンを所定量加え密封した後、所定温度にて所定時間
保存後、アセタ−ルの含量をＧＬＣ内部標準法にて分析
した。分析結果を表１に示す。尚、表１中のアセタ−ル
含量の保持率とは、実験開始前のアセタ−ルモノマ−の
正味の量を１００としたときのアセタ−ルモノマ−の含
量変化の割合を示す。
【００１４】
【表１】 （実施例２） 密封度の高いガラス容器に、含水量０．
０５％の３−ブロモ−２−メチルプロピオンアルデヒド
ジメチルアセタ−ル（純度９７．３９％）１５．０ｇ
に、トリブチルアミンを所定量加え密封した後、所定温
度にて所定時間保存後、アセタ−ルの含量をＧＬＣ内部
標準法にて分析した。分析結果を表２に示す。尚、表２
中のアセタ−ル含量の保持率とは、実験開始前のアセタ
−ルモノマ−の正味の量を１００としたときのアセタ−
ルモノマ−の含量変化の割合を示す。
０５％の３−ブロモ−２−メチルプロピオンアルデヒド
ジメチルアセタ−ル（純度９７．３９％）１５．０ｇ
に、トリブチルアミンを所定量加え密封した後、所定温
度にて所定時間保存後、アセタ−ルの含量をＧＬＣ内部
標準法にて分析した。分析結果を表２に示す。尚、表２
中のアセタ−ル含量の保持率とは、実験開始前のアセタ
−ルモノマ−の正味の量を１００としたときのアセタ−
ルモノマ−の含量変化の割合を示す。
【００１５】
【表２】 （実施例３） 密封度の高いガラス容器に、含水量０．
０２％の３−クロロ−２−メチルヴァレロアルデヒド
ジエチルアセタ−ル（純度９８．２６％）１５．０ｇ
に、Ｎ−メチルピペリジンを所定量加え密封した後、所
定温度にて所定時間保存後、アセタ−ルの含量をＧＬＣ
内部標準法にて分析した。分析結果を表３に示す。尚、
表３中のアセタ−ル含量の保持率とは、実験開始前のア
セタ−ルモノマ−の正味の量を１００としたときのアセ
タ−ルモノマ−の含量変化の割合を示す。
０２％の３−クロロ−２−メチルヴァレロアルデヒド
ジエチルアセタ−ル（純度９８．２６％）１５．０ｇ
に、Ｎ−メチルピペリジンを所定量加え密封した後、所
定温度にて所定時間保存後、アセタ−ルの含量をＧＬＣ
内部標準法にて分析した。分析結果を表３に示す。尚、
表３中のアセタ−ル含量の保持率とは、実験開始前のア
セタ−ルモノマ−の正味の量を１００としたときのアセ
タ−ルモノマ−の含量変化の割合を示す。
【００１６】
【表３】
【００１７】
【発明の効果】一般式（Ｉ）で表され、且つ含水率が
０．００１ないし１０重量パ−セントであるアセタ−ル
モノマ−１００重量部に対し、有機塩基０．１ないし１
０重量部を共存させることにより、一般式（Ｉ）で表さ
れるハロゲン置換アセタ−ルモノマ−を安定に長期間貯
蔵することを可能にする。
０．００１ないし１０重量パ−セントであるアセタ−ル
モノマ−１００重量部に対し、有機塩基０．１ないし１
０重量部を共存させることにより、一般式（Ｉ）で表さ
れるハロゲン置換アセタ−ルモノマ−を安定に長期間貯
蔵することを可能にする。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （但し、式中、Ｒ１は直鎖低級アルキル基、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、直鎖低級アルキル基、分枝
低級アルキル基、およびアリ−ル基を意味し、Ｘはハロ
ゲン原子を意味する。）で表され、且つ含水率が０．０
０１ないし１０重量パ−セントであるアセタ−ルモノマ
−１００重量部に対し、有機塩基０．１ないし１０重量
部を共存させることを特徴とする、一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物の長期貯蔵方法。 - 【請求項２】有機塩基が、有機アミンである請求項１の
貯蔵方法。 - 【請求項３】有機塩基が、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、
Ｎ−メチルピロリジン等の３級アミンおよびピリジン、
メチルピリジン、ジメチルピリジン、トリメチルピリジ
ン等のピリジン骨格を有するアミンである請求項１又は
２の貯蔵方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14828697A JP4056105B2 (ja) | 1997-06-05 | 1997-06-05 | ハロゲン置換アセタールモノマーの貯蔵方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14828697A JP4056105B2 (ja) | 1997-06-05 | 1997-06-05 | ハロゲン置換アセタールモノマーの貯蔵方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10338655A true JPH10338655A (ja) | 1998-12-22 |
| JP4056105B2 JP4056105B2 (ja) | 2008-03-05 |
Family
ID=15449381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14828697A Expired - Fee Related JP4056105B2 (ja) | 1997-06-05 | 1997-06-05 | ハロゲン置換アセタールモノマーの貯蔵方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4056105B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016017318A1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | セントラル硝子株式会社 | ２，２－ジフルオロアセトアルデヒドの保存安定性の向上方法 |
| JP6195028B1 (ja) * | 2017-02-02 | 2017-09-13 | セントラル硝子株式会社 | α，α−ジフルオロアセトアルデヒドアルキルヘミアセタールの保存方法 |
-
1997
- 1997-06-05 JP JP14828697A patent/JP4056105B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016017318A1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | セントラル硝子株式会社 | ２，２－ジフルオロアセトアルデヒドの保存安定性の向上方法 |
| JP2016033114A (ja) * | 2014-07-30 | 2016-03-10 | セントラル硝子株式会社 | ２，２−ジフルオロアセトアルデヒドの保存安定性の向上方法 |
| US9845278B2 (en) | 2014-07-30 | 2017-12-19 | Central Glass Company, Limited | Method for improving preservation stability of 2,2-difluoroacetaldehyde |
| JP6195028B1 (ja) * | 2017-02-02 | 2017-09-13 | セントラル硝子株式会社 | α，α−ジフルオロアセトアルデヒドアルキルヘミアセタールの保存方法 |
| WO2018016126A1 (ja) * | 2017-02-02 | 2018-01-25 | セントラル硝子株式会社 | α，α－ジフルオロアセトアルデヒドアルキルヘミアセタールの保存方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4056105B2 (ja) | 2008-03-05 |
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