JPH10265333A - Oil-in-water type emulsion composition - Google Patents
Oil-in-water type emulsion compositionInfo
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- JPH10265333A JPH10265333A JP9093106A JP9310697A JPH10265333A JP H10265333 A JPH10265333 A JP H10265333A JP 9093106 A JP9093106 A JP 9093106A JP 9310697 A JP9310697 A JP 9310697A JP H10265333 A JPH10265333 A JP H10265333A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は水中油型乳化組成
物、特にその経時安定性の改善に関する。The present invention relates to an oil-in-water emulsion composition, and more particularly to an improvement in the stability over time.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来より、化粧用の乳化組成物として
は、各種の油性および水性の原料を乳化したクリーム、
乳液などが広く用いられている。かかる乳化組成物を得
るためには、乳化組成物の経時安定性を保証するために
界面活性剤を使用することが必須とされていた。2. Description of the Related Art Conventionally, as emulsifying compositions for cosmetics, creams emulsifying various oily and aqueous raw materials,
Emulsion and the like are widely used. In order to obtain such an emulsified composition, it has been essential to use a surfactant in order to guarantee the stability over time of the emulsified composition.
【0003】しかし、界面活性剤は皮膚刺激を有するも
のが多い。一方で近年、化粧品についてもより一層の安
全性が期待されている。これらの観点から、界面活性剤
の配合が問題とされる事態も生じてきた。そのため、界
面活性剤を使用せずに乳化組成物を得る方法も提案され
ている(特公平2−38253号公報、特公昭62−3
1681号公報、特公昭61−38166号公報)。However, many surfactants have skin irritation. On the other hand, in recent years, further safety is expected for cosmetics. From these viewpoints, a situation has arisen in which the formulation of the surfactant is problematic. Therefore, a method of obtaining an emulsion composition without using a surfactant has also been proposed (Japanese Patent Publication No. 2-38253, Japanese Patent Publication No. Sho 62-3).
No. 1681, JP-B-61-38166).
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の界面活性剤を使用しない乳化組成物は、乳化の長期安
定性の点で必ずしも満足できるものではない。本発明は
前記従来技術の課題に鑑みなされたものであり、その目
的は、安全性が高く、経時の乳化安定性が良好な水中油
型乳化組成物を提供することにある。However, emulsified compositions not using these surfactants are not always satisfactory in terms of long-term stability of emulsification. The present invention has been made in view of the above-mentioned problems of the related art, and an object of the present invention is to provide an oil-in-water emulsion composition having high safety and excellent emulsion stability over time.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記問題
点を解決すべく検討を重ねた結果、グリチルリチン酸誘
導体とアセチル化ヒアルロン酸を配合することにより乳
化の経時安定性および使用感が向上することを見いだ
し、本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems As a result of repeated studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that the blending of a glycyrrhizic acid derivative and acetylated hyaluronic acid improves the stability over time of emulsification and the feeling of use. The inventors have found that the present invention is improved, and have completed the present invention.
【0006】すなわち、本発明にかかる水中油型乳化組
成物は、グリチルリチン酸誘導体0.001〜5重量%
と、油性成分0.5〜50重量%と、アセチル基の置換
数が、ヒアルロン酸構成単位当たり、2〜4であるアセ
チル化ヒアルロン酸0.0001〜10重量%とを含む
ことを特徴とする。また、本発明にかかる水中油型乳化
組成物においては、実質的に界面活性剤を含有しないも
のも好適である。That is, the oil-in-water emulsion composition according to the present invention contains 0.001 to 5% by weight of a glycyrrhizic acid derivative.
And 0.5 to 50% by weight of an oily component, and 0.0001 to 10% by weight of acetylated hyaluronic acid having a substitution number of acetyl group of 2 to 4 per hyaluronic acid structural unit. . In addition, in the oil-in-water emulsion composition according to the present invention, those containing substantially no surfactant are also suitable.
【0007】[0007]
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。本発明に用いられるグリチルリチン酸誘導
体は、グリチルリチン酸モノアンモニウム、グリチルリ
チン酸ジカリウム、グリチルリチン酸三ナトリウム等で
ある。Embodiments of the present invention will be described below in detail. The glycyrrhizic acid derivative used in the present invention includes monoammonium glycyrrhizinate, dipotassium glycyrrhizinate, trisodium glycyrrhizinate and the like.
【0008】グリチルリチン酸誘導体の配合量は乳化組
成物中0.001〜5重量%が好ましく、さらに好まし
くは0.01〜1重量%である。0.001重量%未満
では乳化安定性が低い場合があり、5重量%を越えて配
合しても乳化作用および乳化安定性向上効果の増大は期
待できず、コストも高くなり不経済である。さらに使用
性の観点からは、0.01〜1重量%の範囲が最も好ま
しい。The amount of the glycyrrhizic acid derivative is preferably 0.001 to 5% by weight, more preferably 0.01 to 1% by weight in the emulsified composition. If the amount is less than 0.001% by weight, the emulsion stability may be low. If the amount exceeds 5% by weight, no increase in the emulsifying action and the effect of improving the emulsion stability can be expected, and the cost is increased and the cost is uneconomical. Further, from the viewpoint of usability, the range of 0.01 to 1% by weight is most preferable.
【0009】本発明に使用されるアセチル化ヒアルロン
酸は、ヒアルロン酸換算で1万〜100万程度の分子量
をもつものが好適である。また、本発明に使用されるア
セチル化ヒアルロン酸は、ヒアルロン酸構成単位当たり
のアセチル基の置換数が2〜4のものが好適である。ア
セチル基の置換数が2より少ないと本発明の効果は十分
得られないことがあり、アセチル基の置換数が4より多
いものは製法上困難である。本発明に用いられるアセチ
ル化ヒアルロン酸の製法は次の通りである。The acetylated hyaluronic acid used in the present invention preferably has a molecular weight of about 10,000 to 1,000,000 in terms of hyaluronic acid. The acetylated hyaluronic acid used in the present invention preferably has 2 to 4 acetyl groups per hyaluronic acid constituent unit. If the number of substitution of the acetyl group is less than 2, the effect of the present invention may not be sufficiently obtained, and if the number of substitution of the acetyl group is more than 4, it is difficult in the production method. The method for producing the acetylated hyaluronic acid used in the present invention is as follows.
【0010】例えば粉末状のヒアルロン酸を酢酸に分散
し、触媒として無水トリフルオロ酢酸を加て反応させる
方法や、酢酸に分散しp−トルエンスルホン酸を加えさ
らに無水酢酸を加えて反応させる方法、無水酢酸溶媒に
懸濁させ濃硫酸を加えて反応させる方法等が知られてい
る(特開平6−9707、特開平8−53501)。For example, a method of dispersing powdery hyaluronic acid in acetic acid and reacting by adding trifluoroacetic anhydride as a catalyst, a method of dispersing in acetic acid, adding p-toluenesulfonic acid and further reacting by adding acetic anhydride, A method of suspending in acetic anhydride solvent and adding concentrated sulfuric acid to cause a reaction is known (JP-A-6-9707, JP-A-8-53501).
【0011】本発明で使用されるアセチル化ヒアルロン
酸の配合量は、0.0001〜10重量%が好ましく、
さらに好ましくは0.001〜5重量%である。0.0
001重量%未満ではその効果は発揮されないことがあ
り、10重量%を越えると使用性面でべたつきを生じる
ことがあり、好ましくない。本発明において用いられる
アセチル化ヒアルロン酸とグリチルリチン酸誘導体の配
合重量比は100:1〜1:500であることが好適で
ある。The amount of the acetylated hyaluronic acid used in the present invention is preferably 0.0001 to 10% by weight,
More preferably, it is 0.001 to 5% by weight. 0.0
If the amount is less than 001% by weight, the effect may not be exhibited. If the amount exceeds 10% by weight, stickiness may be caused in terms of usability, which is not preferable. The weight ratio of the acetylated hyaluronic acid and the glycyrrhizic acid derivative used in the present invention is preferably 100: 1 to 1: 500.
【0012】本発明において用いられる油性成分として
は、通常化粧料に用いられる極性および非極性のいずれ
のものも使用でき、例えば、マカデミアナッツ油、月見
草油、オリーブ油、ミンク油、ホホバ油、ラノリン、ス
クワレン等の天然動植物油脂類、流動パラフィン、スク
ワラン、ワセリン等の炭化水素類、パラフィンワック
ス、鯨ロウ、蜜ロウ、キャンデリラワックス、カルナバ
ロウ等のワックス類、セタノール、ステアリルアルコー
ル、セチルアルコール等の高級アルコール類、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、イソ
ステアリン酸、オレイン酸、リノレン酸、リノール酸、
リノレイン酸、オキシステアリン酸等の高級脂肪酸類、
テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット、イソ
プロピルミリスチン酸、イソプロピルパルミチン酸、イ
ソプロピルイソステアリン酸、2エチルヘキサン酸グリ
セリール等のエステル類、ジエチレングリコールモノプ
ロピルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンペンタエリスリトールエーテル、ポリオキシプロピ
レンブチルエーテル、リノール酸エチル等の極性オイ
ル、その他シリコーン油等を加えることもできる。この
うち固形あるいは半固形の油性成分を多く配合すると凝
集作用が強くなり、外観および粒子の状態が悪くなるの
で液状油を多く用いる方が望ましい。油性成分全体に対
して液状油の占める割合は、好ましくは50重量%以上
である。また、乳化組成物に対する油性成分全体の配合
量は、0.5〜50重量%が適当である。As the oily component used in the present invention, any of the polar and non-polar ones usually used in cosmetics can be used. For example, macadamia nut oil, evening primrose oil, olive oil, mink oil, jojoba oil, lanolin, squalene And other natural animal and vegetable oils and fats, liquid paraffin, squalane, petrolatum and other hydrocarbons, paraffin wax, spermaceti, beeswax, candelilla wax, carnauba wax and other higher alcohols, cetanol, stearyl alcohol, higher alcohols such as cetyl alcohol , Myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, isostearic acid, oleic acid, linolenic acid, linoleic acid,
Higher fatty acids such as linoleic acid and oxystearic acid,
Esters such as pentaerythritol tetra-2-ethylhexanoate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl isostearate, glyceryl 2-ethylhexanoate, diethylene glycol monopropyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene pentaerythritol ether, polyoxypropylene Polar oils such as butyl ether and ethyl linoleate, and other silicone oils can also be added. Of these, if a large amount of solid or semi-solid oily components is blended, the coagulation action becomes strong and the appearance and the state of the particles deteriorate, so it is desirable to use a large amount of liquid oil. The ratio of the liquid oil to the entire oil component is preferably 50% by weight or more. Further, the blending amount of the whole oil component to the emulsified composition is suitably 0.5 to 50% by weight.
【0013】また、本発明の水中油型乳化組成物には、
ビタミンA、ビタミンB、ビタミンD、ビタミンE、酢
酸トコフェロール、アスコルビン酸エステル、ビタミン
A酸、レシチン、γ−オリザノール、葉酸等のビタミン
類およびビタミン様作用物質類、エストラジオール、吉
草酸エストラジオール、エチニルエストラジオール、プ
ロスタグランジン、プロピオン酸テストステロン等のホ
ルモン類、ベンゾフェノン、4−t−ブチル−4−メト
キシ−ジベンゾイルメタン、ジメトキシケイ皮酸エチル
ヘキサン酸グリセリル、p−アミノ安息香酸エステル、
パラメトキシケイ皮酸オクチル、サリチル酸フェニル等
の紫外線吸収剤類、L−メントール、カンファー等の消
炎剤、メチルパラベン、エチルパラベン、ブチルパラベ
ン等の防腐剤、トリクロサン、ジブチルヒドロキシトル
エン等の殺菌剤などを配合することができる。The oil-in-water emulsion composition of the present invention includes:
Vitamins such as vitamin A, vitamin B, vitamin D, vitamin E, tocopherol acetate, ascorbic acid ester, vitamin A acid, lecithin, γ-oryzanol, folic acid, and vitamin-like action substances, estradiol, estradiol valerate, ethinylestradiol, Hormones such as prostaglandin and testosterone propionate, benzophenone, 4-tert-butyl-4-methoxy-dibenzoylmethane, glyceryl ethyl hexanoate dimethoxycinnamate, p-aminobenzoate,
Contains UV absorbers such as octyl paramethoxycinnamate and phenyl salicylate, anti-inflammatory agents such as L-menthol and camphor, preservatives such as methylparaben, ethylparaben and butylparaben, and disinfectants such as triclosan and dibutylhydroxytoluene. can do.
【0014】さらに、本発明の水中油型乳化組成物に
は、必要に応じて適当な香料、色素等を乳化安定性、使
用感を損なわない範囲で添加してもよい。また、モノグ
リセライド、ソルビタン脂肪酸エステル、ジグリセリン
イソステアリン酸エステル等の親油性活性剤を少量併用
すると乳化安定性はさらに向上する。The oil-in-water emulsified composition of the present invention may further contain, if necessary, an appropriate fragrance, coloring agent or the like within a range that does not impair the emulsion stability and usability. Further, when a small amount of a lipophilic activator such as monoglyceride, sorbitan fatty acid ester or diglycerin isostearate is used in combination, the emulsion stability is further improved.
【0015】[0015]
【実施例】以下に本発明を実施例および比較例によりさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれにより限定される
ものではない。なお、以下に示す配合量はすべて重量%
である。また、アセチル化度は、アセチル化ヒアルロン
酸のヒアルロン酸構成単位当たりのアセチル基の置換数
を示す。EXAMPLES The present invention will be described below in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto. The amounts shown below are all weight%.
It is. The acetylation degree indicates the number of acetyl groups substituted per hyaluronic acid constituent unit of acetylated hyaluronic acid.
【0016】〔実施例1および比較例1〜3〕表1に示
す種々の組成の化粧用乳化組成物を、油相成分(B)を
水相成分(A)に添加しながら乳化機で乳化して作製
し、乳化組成物の安定性の評価を行った。評価結果もあ
わせて表1に示す。なお、乳化組成物の安定性の評価基
準はつぎの通りとした。 〔安定性評価基準〕 ○:油分離が全く認められない △:油分離が僅かに認められる ×:油分離が明確に認められるExample 1 and Comparative Examples 1 to 3 Cosmetic emulsified compositions having various compositions shown in Table 1 were emulsified by an emulsifying machine while adding an oil phase component (B) to an aqueous phase component (A). And evaluated the stability of the emulsion composition. Table 1 also shows the evaluation results. The evaluation criteria for the stability of the emulsion composition were as follows. [Stability Evaluation Criteria] ○: No oil separation is observed △: Oil separation is slightly observed ×: Oil separation is clearly observed
【0017】[0017]
【表1】 ──────────────────────────────────── 成 分 実施例1 比較例1 比較例2 比較例3 ──────────────────────────────────── A.流動パラフィン 10.0 10.0 10.0 10.0 スクワラン 3.0 3.0 3.0 3.0 B.グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 − 0.1 − カルボキシビニルポリマー*1 0.1 0.1 0.1 0.1 KOH 0.1 0.1 0.1 0.1 アセチル化ヒアルロン酸 *2 0.2 − − 0.2 グリセリン 5.0 5.0 5.0 5.0 エチルアルコール 5.0 5.0 5.0 5.0 メチルパラベン 0.1 0.1 0.1 0.1 イオン交換水 残 余 残 余 残 余 残 余 ──────────────────────────────────── 50℃、1ケ月の安定性 ○ × △ × ──────────────────────────────────── *1:ハイヒ゛スワコー 105(和光純薬社製) *2:アセチル化度 3.5[Table 1] ──────────────────────────────────── Ingredients Example 1 Comparative Example 1 Comparative Example 2 Comparative Example 3 A. Liquid paraffin 10.0 10.0 10.0 10.0 10.0 Squalane 3.0 3.0 3.0 3.0 B. Dipotassium glycyrrhizinate 0.1-0.1 -carboxyvinyl polymer * 1 0.1 0.1 0.1 0.1 KOH 0.1 0.1 0.1 0.1 Acetylated hyaluronic acid * 2 0.2 --0.2 Glycerin 5.0 5.0 5.0 5.0 Ethyl alcohol 5.0 5.0 5.0 5.0 Methylparaben 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 Residue of ion-exchanged water Residual Residual Residual ──────────────────────────────────── 50 ℃, 1 month stability ○ × △ × ──────────────────────────────────── * 1: Hi-His Swako 105 (Wako Pure Chemical) * 2: Acetylation degree 3.5
【0018】表1の結果から明かなように、グリチルリ
チン酸ジカリウムとアセチル化ヒアルロン酸を併用した
乳化組成物(実施例1)は、両者ともに配合しない乳化
組成物(比較例1)および両者を併用しない乳化組成物
(比較例2、3)と比較して安定性がよいことがわか
る。したがって、グリチルリチン酸誘導体とアセチル化
ヒアルロン酸を併用することによって、経時安定性のよ
い乳化組成物が得られることがわかる。As is evident from the results in Table 1, the emulsified composition using dipotassium glycyrrhizinate and acetylated hyaluronic acid (Example 1) was the same as the emulsified composition containing neither of them (Comparative Example 1) and the other used together. It can be seen that the stability is better as compared with the emulsified compositions that do not (Comparative Examples 2 and 3). Therefore, it is found that an emulsified composition having good aging stability can be obtained by using a glycyrrhizic acid derivative and acetylated hyaluronic acid in combination.
【0019】つぎに、本発明をより具体的にするため本
発明の実施例をさらに挙げる。以下に示す組成の水中油
型乳化組成物を実施例1と同様にして製造した。実施例
1と同様な評価を行ったところ、各実施例の乳化組成物
は実施例1と同様優れた安定性を示した。Next, examples of the present invention will be further described in order to make the present invention more specific. An oil-in-water emulsion composition having the following composition was produced in the same manner as in Example 1. When the same evaluation as in Example 1 was performed, the emulsion composition of each example showed excellent stability as in Example 1.
【0020】 〔実施例2〕 組 成 配合量(%) A.ジメチルポリシロキサン 10 マカデミアナッツオイル 5 ワセリン 10 B.グリチルリチン酸モノアンモニウム 1 アセチル化ヒアルロン酸(アセチル化度3.7) 1 ポリエチレングリコール 5 ジプロピレングリコール 7 トリエタノールアミン 0.6 メタリン酸ナトリウム 0.1 メチルパラベン 0.1 コンドロイチン硫酸ナトリウム 0.3 イオン交換水 残 余Example 2 Composition Composition Amount (%) Dimethyl polysiloxane 10 Macadamia nut oil 5 Vaseline 10 B. Monoammonium glycyrrhizinate 1 Acetylated hyaluronic acid (acetylation degree 3.7) 1 Polyethylene glycol 5 Dipropylene glycol 7 Triethanolamine 0.6 Sodium metaphosphate 0.1 Methyl paraben 0.1 Sodium chondroitin sulfate 0.3 Ion exchange water Remaining
【0021】 〔実施例3〕 組 成 配合量(%) A.流動パラフィン 10 オリーブ油 1 ラノリン 3 トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 2 パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 1 ビタミンEアセテート 0.3 ブチルパラベン 0.2 香料 0.1 B.プロピレングリコール 6 1,3ブチレングリコール 4 アセチル化ヒアルロン酸(アセチル化度3.2) 0.001 エデト酸三ナトリウム 0.1 グリチルリチン酸三ナトリウム 0.02 アスコルビン酸リン酸マグネシウム 1 プラセンタエキス 0.3 イオン交換水 残 余Example 3 Composition Composition Amount (%) Liquid paraffin 10 Olive oil 1 Lanolin 3 Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 2 2-Ethylhexyl paramethoxycinnamate 1 Vitamin E acetate 0.3 Butylparaben 0.2 Fragrance 0.1 B. Propylene glycol 6 1,3 butylene glycol 4 Acetylated hyaluronic acid (acetylation degree 3.2) 0.001 Trisodium edetate 0.1 Trisodium glycyrrhizinate 0.02 Magnesium ascorbate 1 Placenta extract 0.3 ion Exchange water balance
【0022】 〔実施例4〕 組 成 配合量(%) A.ジメチルポリシロキサン 0.5 デカメチルシクロペンタシロキサン 1 ホホバ油 0.5 B.アルブチン 1 ニンジンエキス 0.5 グリチルリチン酸ジカリウム 0.05 カルボキシビニルポリマー*1 0.3 アセチル化ヒアルロン酸(アセチル化度3) 0.05 エチルアルコール 8 エデト酸三ナトリウム 0.1 メチルパラベン 0.1 フェノキシエタノール 0.2 KOH 0.15 イオン交換水 残 余Example 4 Composition Composition Amount (%) Dimethyl polysiloxane 0.5 Decamethylcyclopentasiloxane 1 Jojoba oil 0.5 Arbutin 1 carrot extract 0.5 dipotassium glycyrrhizinate 0.05 carboxyvinyl polymer * 1 0.3 acetylated hyaluronic acid (acetylation degree 3) 0.05 ethyl alcohol 8 trisodium edetate 0.1 methyl paraben 0.1 phenoxyethanol 0 .2 KOH 0.15 ion exchange water residue
【0023】[0023]
【発明の効果】本発明によれば、乳化組成物にグリチル
リチン酸誘導体と、アセチル化ヒアルロン酸とを配合す
ることにより、乳化の長期安定性に優れた水中油型乳化
組成物を得ることができる。また、乳化組成物に実質的
に界面活性剤を含有しなくても、乳化の長期安定性に優
れた水中油型乳化組成物を得ることができる。According to the present invention, an oil-in-water emulsion composition having excellent long-term stability of emulsification can be obtained by blending a glycyrrhizic acid derivative and acetylated hyaluronic acid into the emulsion composition. . Further, an oil-in-water emulsion composition having excellent long-term stability of emulsification can be obtained without substantially containing a surfactant in the emulsion composition.
Claims (2)
重量%と、油性成分0.5〜50重量%と、アセチル基
の置換数が、ヒアルロン酸構成単位当たり、2〜4であ
るアセチル化ヒアルロン酸0.0001〜10重量%と
を含有することを特徴とする水中油型乳化組成物。1. Glycyrrhizic acid derivative 0.001 to 5
% By weight, 0.5 to 50% by weight of an oily component, and 0.0001 to 10% by weight of acetylated hyaluronic acid having 2 to 4 acetyl groups per unit of hyaluronic acid. A characteristic oil-in-water emulsion composition.
実質的に界面活性剤を含有しないことを特徴とする水中
油型乳化組成物。2. The emulsion composition according to claim 1, wherein
An oil-in-water emulsion composition substantially free of a surfactant.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9093106A JPH10265333A (en) | 1997-03-26 | 1997-03-26 | Oil-in-water type emulsion composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9093106A JPH10265333A (en) | 1997-03-26 | 1997-03-26 | Oil-in-water type emulsion composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10265333A true JPH10265333A (en) | 1998-10-06 |
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ID=14073284
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9093106A Pending JPH10265333A (en) | 1997-03-26 | 1997-03-26 | Oil-in-water type emulsion composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH10265333A (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004262777A (en) * | 2003-02-27 | 2004-09-24 | Shiseido Co Ltd | Acetylated hyaluronic acid-containing ocular medicinal preparation |
JP2017048163A (en) * | 2015-09-04 | 2017-03-09 | 小林製薬株式会社 | Emulsion composition |
-
1997
- 1997-03-26 JP JP9093106A patent/JPH10265333A/en active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004262777A (en) * | 2003-02-27 | 2004-09-24 | Shiseido Co Ltd | Acetylated hyaluronic acid-containing ocular medicinal preparation |
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