JPH10245594A - 基材表面から有機溶剤および/または油状物質を除去するための組成物 - Google Patents
基材表面から有機溶剤および/または油状物質を除去するための組成物Info
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- JPH10245594A JPH10245594A JP10056110A JP5611098A JPH10245594A JP H10245594 A JPH10245594 A JP H10245594A JP 10056110 A JP10056110 A JP 10056110A JP 5611098 A JP5611098 A JP 5611098A JP H10245594 A JPH10245594 A JP H10245594A
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Abstract
易な手法で高効率をもって除去できる溶剤組成物を提供
する。 【解決手段】 下記(i)と(ii)を含んでなる組成
物。 (i)パーフルオロポリエーテル、(ii)下記(I)ま
たは(II)で表されるフッ素化添加剤; T−ORf (CFY)−L (I) L−CF2 ORf CF2 −L (II) 式中、L=X−CH2 CH2 (OCH2 CH2 )n B
〔X=CH2 O、CH2 NR″、CONR″、CH2 O
CH2 CH2 NR″、CH2 OCOCH2 O;B=O
H、SH、NHR″、OCH3 、OCOCH3 ;(R″
=H、アルキル)〕、Y=CF3 、F;T=−CF3 、
−C2 F5 、−C3 F7 、ClCF2 CF(CF3 )
−、CF3 CFClCF2 −、ClCF2 CF2 −、C
lCF2 −;Rf=パーフルオロポリエーテル鎖。
Description
剤、油、グリース、ワックスなどを除去することができ
るクリーニング洗浄剤として使用される溶剤組成物に関
する。とりわけ、除去される油状物質としてはオイル
類、シリコーンオイル類、鉱油類およびターペンタイン
類が挙げられ、除去される溶剤としては有機溶剤、特に
炭化水素類、脂肪酸エステル類などが挙げられ、また、
基材としては金属部品の表面、プラスチックおよびガラ
スが挙げられる。
な物質を溶解することなく除去することができる溶剤に
関する。工業的には、クリーニングまたは加工処理サイ
クル中に有機溶剤または油と接触する部品から、これら
の有機溶剤または油を除去することが必要となる。除去
処理(脱溶剤または脱油)によって上記部品は汚れまた
は残渣が完全に存在しない状態にならねばならない。
溶剤の除去処理に用いる物質は基材表面の劣化、侵食ま
たは変性をもたらすものであってはならない。さらに、
そのような物質は耐炎性かつ非毒性でなければならず、
オゾンに衝撃を与えてはならず(ゼロODP)、熱的に
安定でなければならず、さらに、除去すべき有機溶剤お
よび油状物質と相溶性がないかまたは相溶性に乏しいも
のであっても広範囲の有機溶剤および油類を除去できる
ものでなければならない。
うな特性をもつ物質を提供することにあり、特に、多く
の国ではオゾン層破壊の問題から多くの溶剤の使用が法
規制によって既に禁止されているか、禁止されようとし
ている状況からみて上記課題の解決は重要である。オゾ
ン層破壊の問題からもはや使用できない溶剤の例として
は、塩素化溶剤、クロロフルオロカーボン(CFC)が
挙げられ、さらに、将来はハイドロクロロフルオロカー
ボン(HCFC)も問題になると考えられる。クロロフ
ルオロカーボン(CFC)、とりわけCFC−113は
長年に亘って種々の洗浄および乾燥工程で用いられてき
た。クロロフルオロカーボン類は前記の要求特性をほぼ
充足するが、ODPが高いために法規制の対象となって
いる。
コーン油を用いるプロセスは非常に多い。これらの成分
が低分子量である場合は、乾燥が速い利点がある反面、
引火点が低いため引火し易い難点がある。このような難
点を回避するために、より高分子量の油類が用いられ
る。油類の場合には乾燥に長時間が必要であり、また乾
燥後に部品上に汚れや残留物が存在する難点がある。乾
燥工程を短縮するために熱風乾燥、真空乾燥、エアナイ
フおよび炉中乾燥など多くの技術が提案された。しか
し、これらの技術には新たな難点がある。すなわち、基
材表面を酸化して変性せしめ、時には引続く塗工や溶接
などの処理の障害となり、また、処理時間が長びいた
り、さらに後処理工程が必要となるためコストが上昇す
る。
くべきことに、高分子量をもつにもかかわらず、上記の
ように複雑で高価な方法ではなく、有機溶剤および油を
効率よく除去することができる組成物が見出された。本
発明によれば、比較的高沸点、通常100℃より高い沸
点によって特徴づけられる有機溶剤およびシリコーン油
を除去することができる。
(i)および(ii)両成分を含んでなる、基材表面から
有機溶剤および/または油状物質を除去するための組成
物が提供される。 (i)所望により水素を含むパーフルオロアルキル末端
基を有するパーフルオロポリエーテル。 (ii)下記式(I)および式(II)で表されるものの中
から選ばれた構造を有するフッ素化添加剤。 T−ORf (CFY)−L (I) L−CF2 ORf CF2 −L (II) 式(I)および式(II)において L=X−CH2 CH2 (OCH2 CH2 )n B ここでX=CH2 O、CH2 NR″、CONR″、CH
2 OCH2 CH2 NR″またはCH2 OCOCH2 O; B=OH、SH、NHR″、OCH3 またはOCOCH
3 ;(R″=Hまたは炭素数1〜3のアルキル基) Y=CF3 またはF;Tは−CF3 、−C2 F5 、−C
3 F7 、ClCF2 CF(CF3 )−、CF3CFCl
CF2 −、ClCF2 CF2 −およびClCF2 −の中
から選ばれ;Rf は下記(A)および(B)の中から選
ばれる。
記の中から選ばれた繰り返し単位を有する(パー)フル
オロポリエーテル。(CF2 CF2 O)、(CFYO)
〔ここでY=FまたはCF3 〕、(C3 F6 O)、(C
F2 (CF2 )Z O)〔ここでZ=2または3〕、(C
F2 CF(ORf')O)、(CF(ORf')O)〔ここ
でRf'=−CF3 、−C2 F5 または−C3 F7 〕、C
R4 R5 CF2 CF2 O〔ここでR4 およびR5 は同一
であっても相違してもよく、H、Clおよびパーフルオ
ロアルキル(例えば炭素数1〜4を有する)の中から選
ばれる。 (B)分子量300〜1200を有するハイドロフルオ
ロアルカンおよびパーフルオロアルカンの中から選ばれ
る。
ッ素化添加剤)は式(I)で表わされる構造を有してい
る。上記成分(i)の代表例は、塩素および臭素を含ま
ず上記の末端基を有し、パーフルオロポリエーテル構造
(PFPE)を有する高フッ素化有機化合物である。P
FPE繰り返し単位は、前記Rf において(A)で表わ
されるパーフルオロポリエーテルである。PFPEは化
学的に不活性な物質であって、当業界において広く用い
られている多くのフッ素化および非フッ素化物質と良好
な相溶性をもっている。また、PFPEは毒性がなく、
オゾンを破壊せず、引火性もない。有機溶剤、ターペン
タインおよびシリコーン油はPFPE類とは相溶性がな
いため、基材表面から微量のこれら物質を単に溶解によ
って除去することは不可能であって、置換によらなけれ
ばならない。
分(T−ORf またはCF2 Rf CF2 )が数平均分子
量500〜1200を有し、(パー)フッ素化部分と水
素化部分との重量比(K)が1.5〜3.5である。成
分(ii)において、Rf が下記の繰り返し単位(a)、
(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)を有
するフルオロポリエーテル類の中から選ばれることが好
ましい。
分子量300〜1500に相当する数であってa/bが
10〜100であるか、または該繰り返し単位(a)は
下記のように結合したものである。 -(CF2CF(CF3)O)a (CFYO)b -CF2(R′f ) x CF2 -O-(CF2C
F(CF3)O)a (CFYO)b - (ここでR′f はフルオロアルキル基〔例えば炭素数1
〜4を有する〕である)
00に相当する数であり、c/dが0.1〜10であ
り、h/(c+d)が0〜0.05であり、zは前記の
とおりであり、hは0であってもよい。 (c) -(CF2CF(CF3)O)e (CF2CF2O) f (CFYO)g - 式(c)においてYはFまたはCF3 であり、e、f、
gは分子量300〜1500に相当する数であり、e/
(f+g)は0.1〜10であり、f/gは2〜10で
ある。
C3 F7 であり、j、k、lは分子量300〜1500
に相当する数であり、k+lおよびj+k+lは少くと
も2であり、k/(j+i)は0.01〜1000であ
り、l/jは0.01〜100である。 (e) −(CF2 (CF2 )z O)s − 式(e)においてsは分子量300〜1500に相当す
る数であり、zは前記のとおりである。
してもよく、H、Clおよびパーフルオロアルキル(例
えば炭素数1〜4を有する)の中から選ばれ、j′は分
子量300〜1500に相当する数であり、フルオロポ
リオキシアルキル鎖中の該繰り返し単位は互に下記のよ
うに結合する。 -(CR4R5CF2CF2O) p ′-R′f -O-(CR4R5CF2CF2O) q ′- 上式中、R′f はフルオロアルキレン基(例えば炭素数
1〜4を有する)であり、p′およびq′は分子量30
0〜1500に相当する数である。
する数であり、該繰り返し単位はフルオロポリオキシア
ルキレン鎖中で下記のように結合して2価のラジカルを
形成する。 -(CF2CF(CF3)O)a'-CF2(R′f ) x CF2-O-(CF(CF3)CF2O)
b'- 上式中、R′f は上記のとおりであり、xは0または1
であり、a′およびb′はa′+b′が1以上である整
数であって、分子量300〜1500に相当する数であ
る。
れらの製造方法は、GB1,104,482、USP
3,242,218、USP3,665,041、US
P3,715,378、USP3,665,041、E
P148,482、USP4,523,039、USP
5,144,092などの特許に記載され、また、それ
らの官能性誘導体はUSP3,810,874に記載さ
れている。これらの特許はそれらの内容をここに引用す
る。本発明で用いるハイドロフルオロポリエーテルは、
当業界で周知の方法によって対応するアシルフルオライ
ド類の加水分解およびサリフィケーション(salif
ication)によって得られるアルカリ塩の脱カル
ボキシル化により得られる。この脱カルボキシル化は、
例えば、水素供与体化合物(例えば水)の存在下に温度
140〜170℃、圧力4気圧以上にて行うことができ
る。この方法は、例えばEP695,775およびその
実施例に記載されているので、このEPをここに引用す
る。
ーテル(i)は通常数平均分子量300〜1500、好
ましくは400〜800を有し、またはパーフルオロポ
リエーテルのほうが好ましい。(パー)フルオロポリエ
ーテルは好ましくは次式 T′−O−Rf −T″ で表される構造を有する。式中、Rf は上記のとおりで
あり、T′は−CF3 、−C2 F5 、−C3 F7 の中か
ら選ばれ、T″は−CF3 、−C2 F5 、−C3F7 、
−CF2 H、−CFHCF3 、−CF2 CF2 Hの中か
ら選ばれる。
ルは次式(III )、(IV)および(V)で表されるもの
から選ばれる。 T′O(C3 F6 O)a"(CF2 O)b"T″ (III) a″およびb″は分子量300〜1500に相当する整
数であり、a″/b″は1〜40であり、T′および
T″は上記のとおりである。 T′O(C2 F4 O)p (CF2 O)q T″ (IV) pおよびqは分子量300〜1500に相当する整数で
あり、p/qは0.6〜1.2であり、T′およびT″
は上記のとおりである。 T′O(C3 F6 O)s'T″ (V) s′は分子量300〜1500に相当する整数であり、
T′およびT″は上記のとおりである。
素化添加剤の量は少量でよく、通常0.1重量%以下、
好ましくは0.05重量%未満である。このことは、使
用時に添加剤が基材上に残留するとしてもその量は痕跡
量であり、また、従来技術にみられるように高濃度で用
いるため発泡するという問題を生じない。添加剤を調製
する方法は、上記の特許に記載されている。例えば、U
SP3,810,874に記載されるように−COFの
ような末端基を有する一官能または二官能(パー)フル
オロポリエーテルを出発原料として用い調製することが
できる。
加剤は−COF末端を有する化合物を出発原料として調
製される。この−COF基は金属水素化物で還元されて
アルコール誘導体−CH2 OHとなり、さらに1モルの
エチレンオキサイドの付加処理によって1モル付加生成
物−CH2 O−CH2 CH2 OHとなる。対応するトシ
ル誘導体はパラトルエンスルホン酸塩化物との反応によ
り調製される。トシル誘導体は、さらにター酪酸カリ
(K terbutylate)の存在下に過剰量のポ
リエチレングリコールモノ成分と反応させる。その他の
架橋結合XのものについてはUSP3,810,874
記載の教示に従って調製することができる。
%よりかなり高い除去率で除くことができる。基材上に
残った痕跡量の物質は蒸発によって容易に除去できる。
本発明の組成物によって洗浄処理される基材は有機およ
び無機の種々の物質であって、金属、セラミックおよび
ガラス材料、ならびに重合体を挙げることができる。油
状物質の除去は浸漬法、スプレイ法など既知の手法によ
って行うことができる。浸漬法の場合、本発明の溶剤組
成物と基材表面との接触は超音波を利用することによっ
て高めることができ、また、超音波の適用により固体汚
染物を除去することができる。
例としては、前述のようにシリコーン、フルオロシリコ
ーン油、水素ベース油および炭化水素混合物ベース溶剤
などが挙げられる。本発明の組成物の利点の一つは前記
の除去すべき物質を溶解することなく除去できる点にあ
る。そのため、油状物質を溶液とすることがなく、溶剤
を蒸留することなく簡易な物理的操作によって循環再利
用できる。それ故、本発明の組成物による除去プロセス
は非常に簡易である。
って、一般に、例えば50〜30,000cStの種々
の粘度を有するポリメチルシロキサンとして知られてい
る。フルオロシリコーン類の中では特にトリフルオロプ
ロピルメチルポリシロキサンを挙げることができる。水
素ベース油とは石油から導かれる鉱油および合成もしく
は半合成油を意味する。ミネラルターペン、ポリ−α−
オレフィン、例えばエステルダイマーのような鉱油を挙
げることができる。本発明の組成物によれば、さらに、
痕跡量の炭化水素混合物ベース有機溶剤および脂肪族エ
ステルベース有機溶剤(例えば、市販Axarel 9
100)を除去することができる。
するが、本発明の範囲はこれらによって限定されるもの
ではないことを理解されたい。実施例において使用した
パーフルオロポリエーテル溶剤は市販品であって、数平
均分子量が異なる。従って、沸点および粘度が異なる種
々のものを用いた。例1 (脱溶剤) 使用した基材試料(金属板および電子部品)は市販有機
溶剤Axarel 9100で洗浄した。この溶剤は脂
肪族炭化水素96〜99重量%と脂肪酸エステル4〜1
重量%とからなり、沸点221〜277℃、引火点96
℃を有し、易燃性のものである。上記試料は次式 CF3 O(C3 F6 O)1.8 (CF2 O)0.1 CF3 で表される化学構造をもつPFPEを含有する浴中に1
〜2分間浸漬した。PFPEは沸点約90℃を有し、数
平均分子量460を有する。次いで、PFPEに対し
0.1重量%の次式 CF3O(C3F6O)3(CF2O)0.2CF2CH2OCH2CH2(OCH2CH2)4OH で表されるフッ素化添加剤を加えた。次いで、試料を乾
燥し、試料表面に残留するAxarel 9100の量
を測定した。溶剤の99.5重量%が除去されたことが
判明した。
Eのみを用いAxarel 9100は加えなかった。
Axarel 9100の除去率は90重量%未満であ
った。例3 (比較例) 例2のテストを繰り返した。ただし、超音波浴を併用し
た、Axarel 9100の除去率は約96重量%に
増大した。
コーン油の除去性能をテストした。例1〜3と同様に既
知量のシリコーン油を試料表面に均一に適用した。次い
で試料を、PFPEに0.1重量%のフッ素化剤(例1
で用いたものと同じ)を添加した混合溶剤浴に浸漬し
た。
る。 メシリコーン(Mesilicone)50:ダウコー
ニング社からの市販品、粘度50cStのメチルシリコ
ーン油 メシリコーン(Mesilicone)500:ダウコ
ーニング社からの市販品、粘度500cStのメチルシ
リコーン油 FS1265:ダウコーニング社からの市販品、粘度
1,000cStのフルオロシリコーン油 DC200:ダウコーニング社からの市販品、粘度1
2,000cStのシリコーン油 例1〜3と同様に処理を行い、油除去率を調べた。結果
を表1に示す。
加えずに純度の高いPFPEのみを用いた。シリコーン
油除去率を表2に示す。
からのミネラル油およびテレピン油の除去性能をテスト
した。試料は、例1のものと同じフッ素化溶剤0.1重
量%を加えたPFPE含有浴に浸漬した。前記各例にお
けると同様に油除去率の評価を行った。結果を表3に示
す。使用した油は下記のとおりである。 ポリ−α−オレフィン(PAO):Itec社からの市
販品、粘度40cSt エステルダイマー PRIOLUBE 3967:ユニ
ケム、インターナショナル社からの市販品 脱芳香族化ターペンタインD40:エクソン社からの市
販品
加えずに純度の高いPFPEのみを用いた。油除去率を
表4に示す。
Claims (10)
- 【請求項1】 下記(i)および(ii)両成分を含んで
なる、基材表面から有機溶剤および/または油状物質を
除去するための組成物。 (i)所望により水素を含むパーフルオロアルキル末端
基を有するパーフルオロポリエーテル。 (ii)下記式(I)および式(II)で表されるものの中
から選ばれた構造を有するフッ素化添加剤。 T−ORf (CFY)−L (I) L−CF2 ORf CF2 −L (II) 式(I)および式(II)において L=X−CH2 CH2 (OCH2 CH2 )n B ここでX=CH2 O、CH2 NR″、CONR″、CH
2 OCH2 CH2 NR″またはCH2 OCOCH2 O; B=OH、SH、NHR″、OCH3 またはOCOCH
3 ;(R″=Hまたは炭素数1〜3のアルキル基) Y=CF3 またはF;Tは−CF3 、−C2 F5 、−C
3 F7 、ClCF2 CF(CF3 )−、CF3CFCl
CF2 −、ClCF2 CF2 −およびClCF2 −の中
から選ばれ;Rf は下記(A)および(B)の中から選
ばれる。 (A)重合体鎖中にランダムに分布せる下記の中から選
ばれた繰り返し単位を有する(パー)フルオロポリエー
テル。(CF2 CF2 O)、(CFYO)〔ここでY=
FまたはCF3 〕、(C3 F6 O)、(CF2 (C
F2 )Z O)〔ここでZ=2または3〕、(CF2 CF
(ORf')O)、(CF(ORf')O)〔ここでRf'=
−CF3 、−C2 F5 または−C3 F7 〕、CR4 R5
CF2 CF2 O〔ここでR4 およびR5 は同一であって
も相違してもよく、H、Clおよびパーフルオロアルキ
ル(例えば炭素数1〜4を有する)の中から選ばれる。 (B)分子量300〜1200を有するハイドロフルオ
ロアルカンおよびパーフルオロアルカンの中から選ばれ
る。 - 【請求項2】 成分(ii)が式(I)で表わされる構造
を有する請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 Rf が繰り返し単位(CFYO)〔ここ
でY=FまたはCF3 〕および(C3 F6 O)を有する
請求項1または2に記載の組成物。 - 【請求項4】 成分(i)がパーフルオロアルキル末端
基(所望により、水素化末端を有するパーフルオロポリ
エーテルとの混合物であってもよい)を有する請求項1
〜3のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項5】 成分(ii)の(パー)フルオロエーテル
部分(T−ORf またはCF2 Rf CF2 )が分子量5
00〜1200を有し、(パー)フッ素化部分と水素化
部分との重量比(K)が1.5〜3.5である請求項1
〜4のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項6】 成分(ii)において、Rf が下記の繰り
返し単位(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、
(f)、(g)を有するフルオロポリエーテル類の中か
ら選ばれる請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。 (a) −(CF2 CF(CF3 )O)a (CFYO)b − 式(a)においてY=FまたはCF3 であり、aとbは
分子量300〜1500に相当する数であってa/bが
10〜100であるか、または該繰り返し単位(a)は
下記のように結合したものである。 -(CF2CF(CF3)O)a (CFYO)b -CF2(R′f ) x CF2 -O-(CF2C
F(CF3)O)a (CFYO)b - (ここでR′f はフルオロアルキル基〔例えば炭素数1
〜4を有する〕である) (b) -(CF2CF2O)c (CF2O)d (CF2(CF2) z O)h - 式(b)においてc、dおよびhは分子量300〜15
00に相当する数であり、c/dが0.1〜10であ
り、h/(c+d)が0〜0.05であり、zは前記の
とおりであり、hは0であってもよい。 (c) -(CF2CF(CF3)O)e (CF2CF2O) f (CFYO)g - 式(c)においてYはFまたはCF3 であり、e、f、
gは分子量300〜1500に相当する数であり、e/
(f+g)は0.1〜10であり、f/gは2〜10で
ある。 (d) -(CF2O) j (CF2CF(OR f")O) k (CF(ORf")O)l - 式(d)においてRf"は−CF3 、−C2 F5 または−
C3 F7 であり、j、k、lは分子量300〜1500
に相当する数であり、k+lおよびj+k+lは少くと
も2であり、k/(j+i)は0.01〜1000であ
り、l/jは0.01〜100である。 (e) −(CF2 (CF2 )z O)s − 式(e)においてsは分子量300〜1500に相当す
る数であり、zは前記のとおりである。 (f) −(CR4 R5 CF2 CF2 O)j'− 式(f)においてR4 およびR5 は同一であっても相違
してもよく、H、Clおよびパーフルオロアルキル(例
えば炭素数1〜4を有する)の中から選ばれ、j′は分
子量300〜1500に相当する数であり、フルオロポ
リオキシアルキル鎖中の該繰り返し単位は互に下記のよ
うに結合する。 -(CR4R5CF2CF2O) p'-R′f -O-(CR4R5CF2CF2O) q'- 上式中、R′f はフルオロアルキレン基(例えば炭素数
1〜4を有する)であり、p′およびq′は分子量30
0〜1500に相当する数である。 (g) −(CF(CF3 )CF2 O)j ″− 式(g)においてj″は分子量300〜1500に相当
する数であり、該繰り返し単位はフルオロポリオキシア
ルキレン鎖中で下記のように結合して2価のラジカルを
形成する。 -(CF2CF(CF3)O)a'-CF2(R′f ) x CF2-O-(CF(CF3)CF2O)
b'- 上式中、R′f は上記のとおりであり、xは0または1
であり、a′およびb′はa′+b′が1以上である整
数であって、分子量300〜1500に相当する数であ
る。 - 【請求項7】 成分(i)が請求項6に記載の繰り返し
単位を有する請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項8】 成分(ii)の量が0.1重量%以下、好
ましくは0.05重量%未満である請求項1〜7のいず
れかに記載の組成物。 - 【請求項9】 除去すべき物質がシリコーン、フルオロ
シリコーン油、水素化ベース油、および炭化水素混合物
をベースとする溶剤から選ばれる請求項1〜8のいずれ
かに記載の組成物。 - 【請求項10】 請求項1〜9のいずれかに記載せる組
成物の有機および/または無機基材から油状物質および
/または有機溶剤を除去するための使用。
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