JPH10245502A - Pigment composition and reparation thereof - Google Patents

Pigment composition and reparation thereof

Info

Publication number
JPH10245502A
JPH10245502A JP4744897A JP4744897A JPH10245502A JP H10245502 A JPH10245502 A JP H10245502A JP 4744897 A JP4744897 A JP 4744897A JP 4744897 A JP4744897 A JP 4744897A JP H10245502 A JPH10245502 A JP H10245502A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituent
pigment
general formula
resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP4744897A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP3389808B2 (en
Inventor
Takeshi Sato
威 佐藤
Akio Sato
昭生 佐藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toyo Ink Mfg Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink Mfg Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toyo Ink Mfg Co Ltd filed Critical Toyo Ink Mfg Co Ltd
Priority to JP04744897A priority Critical patent/JP3389808B2/en
Publication of JPH10245502A publication Critical patent/JPH10245502A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3389808B2 publication Critical patent/JP3389808B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition which can impart, to a vehicle, good resistance to coagulation and to growth of a crystal, good stability and good flowability of a disperse system based on the vehicle, and also can be used for producing a coating film having excellent clearness and transparency by subjecting to a mechanical kneading a mixture of C.I. Pigment Red 177 with a specific compound having an quinacridone skeletons in the presence of a water-soluble inorganic salt, thereby adjusting the surface area of a pigment to a value in a specific range. SOLUTION: The pigment composition is prepared by a method comprising subjecting to a mechanical kneading a mixture of C.I. Pigment Red 177 having formula I with a compound having formula II, [wherein X represents phthalimidomethyl group, a group having formula III (wherein Y is a group of -CH2 NH-, -SO2 NH- or the like, R<5-6> is H, a 1-18C alkyl and m is 0 to 6), and a group having formula IV (wherein Z is -NH- or Y and R<1-2> is OH, an alkoxy, phthalimidomethylamino or the like); and p is 1 to 8], wherein the kneading is conducted in the presence of a water-soluble inorganic salt (for example, sodium chloride) or a combination of the salt and a solvent such as ethylene glycol, thereby adjusting the surface area of a pigment to a value in the range of 50 to 150m<2> /g by minute control of operation.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、ビヒクル等に分散
した際の使用適性、特に非凝集性、結晶安定性および流
動性に優れ、また塗膜にした際の鮮明性、透明性に優れ
たC.I.ピグメントレッド177を含有する顔料組成
物の製造方法およびそれにより得られた該顔料組成物お
よび該顔料組成物とビヒクルとからなる着色剤組成物に
関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention is excellent in suitability for use when dispersed in a vehicle or the like, particularly excellent in non-aggregation, crystal stability and fluidity, and excellent in sharpness and transparency when formed into a coating film. C. I. The present invention relates to a method for producing a pigment composition containing Pigment Red 177, the pigment composition obtained by the method, and a colorant composition comprising the pigment composition and a vehicle.

【0002】[0002]

【従来の技術】C.I.ピグメントレッド177(4,
4’−ジアミノ−1,1’−ジアントラキノニル)は鮮
明な色調と高い着色力を有する、実用上有用な赤色顔料
である。しかしながら、オフセットインキ、グラビアイ
ンキおよび塗料のようなビヒクル、特に非水系ビヒクル
に分散した場合、安定な分散体を得ることが難しく、製
造作業上および得られる製品の価値に重大な影響を及ぼ
す種々の問題を引き起こすことが往々にして生じる。例
えば、微細な粒子からなるC.I.ピグメントレッド1
77を含む分散体はしばしば高粘度を示し、製品の分散
機からの取り出し、輸送が困難となるばかりでなく、更
に悪い場合には貯蔵中にゲル化を起し、使用困難となる
場合がある。
2. Description of the Related Art I. Pigment Red 177 (4,
4'-Diamino-1,1'-dianthraquinonyl) is a practically useful red pigment having a vivid color tone and high coloring power. However, when dispersed in vehicles such as offset inks, gravure inks and paints, particularly non-aqueous vehicles, it is difficult to obtain a stable dispersion, and various dispersions that have a significant effect on the production work and the value of the obtained product. Problems often occur. For example, C.I. I. Pigment Red 1
Dispersions containing 77 often exhibit high viscosities, which not only makes it difficult to remove and transport the product from the disperser, but also worse, causes gelling during storage and may make it difficult to use. .

【0003】また、異種の顔料を混合して使用する場
合、凝集による色別れや沈降などの現象により、展色物
において色むらや著しい着色力の低下となって現れるこ
とがある。さらに展色物の塗膜表面に関しては、光沢の
低下やレベリング不良等の状態を生じることがある。ま
たオフセットインキ、グラビアインキおよび塗料等の非
水系ビヒクル中で、エネルギー的に不安定なC.I.ピ
グメントレッド177の結晶粒子がその大きさ、形態を
変化させて安定状態に移行するため、展色物において著
しい色相の変化、着色力の減少、粗大粒子の発生等によ
り商品価値を損なうことがある。
[0003] When different kinds of pigments are mixed and used, color unevenness and a marked decrease in coloring power may occur in a developed product due to phenomena such as color separation and sedimentation due to aggregation. Further, with respect to the surface of the coated film of the colored product, a state such as a decrease in gloss or poor leveling may occur. In non-aqueous vehicles such as offset inks, gravure inks and paints, C.I. I. Since the pigment particles of Pigment Red 177 change their size and form and shift to a stable state, the commercial value may be impaired due to a marked change in hue, a decrease in coloring power, generation of coarse particles, and the like in the developed product. .

【0004】これらの問題を解決するために、銅フタロ
シアニン顔料やキナクリドン顔料を中心として、数多く
の提案がされている。その内容を技術的手法から分類す
ると大きく次のような2つに分けられる。第1の方法
は、USP3370971号公報およびUSP2965
511号公報に見られるように、酸化ケイ素、酸化アル
ミニウムおよび第3級ブチル安息香酸のように無色の化
合物で、顔料粒子の表面を被覆するものである。第2の
方法は、特公昭41−2466号公報およびUSP27
61865公報に代表されるように、有機顔料を母体骨
格とし、側鎖にスルホン基、スルホンアミド基、アミノ
メチル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して
得られる化合物を混合する方法である。
In order to solve these problems, many proposals have been made mainly on copper phthalocyanine pigments and quinacridone pigments. The contents can be roughly classified into the following two when classified according to the technical method. A first method is disclosed in US Pat. No. 3,370,971 and US Pat.
As disclosed in JP-A-511, a colorless compound such as silicon oxide, aluminum oxide and tertiary butyl benzoic acid coats the surface of pigment particles. The second method is disclosed in JP-B-41-2466 and US Pat.
As represented by 61865, a method of mixing a compound obtained by introducing a substituent such as a sulfone group, a sulfonamide group, an aminomethyl group or a phthalimidomethyl group into a side chain using an organic pigment as a parent skeleton. .

【0005】第2の方法は第1の方法と比較して非水性
ビヒクル中での顔料の非集合性、結晶安定性等に関する
効果が著しく大きく、また顔料組成物の製造の容易さか
ら判断しても非常に有利な方法である。特開昭63−1
72772公報には、特にC.I.ピグメントレッド1
77のスルホン化誘導体を混合する第2の方法が提案さ
れているが、この方法により得られた顔料組成物は品質
的に十分に満足できるものではない。
[0005] The second method has a remarkable effect on the non-aggregation property and crystal stability of the pigment in the non-aqueous vehicle as compared with the first method, and is judged from the easiness of production of the pigment composition. This is a very advantageous method. JP-A-63-1
No. 72772 discloses, in particular, C.I. I. Pigment Red 1
A second method of mixing the sulfonated derivative of No. 77 has been proposed, but the pigment composition obtained by this method is not sufficiently satisfactory in quality.

【0006】近年、顔料分散体の新規用途開発として、
液晶ディスプレイのカラーフィルター用顔料分散体、イ
ンクジェットプリンターに用いるインクジェット用顔料
分散体等への応用が進められている。これらは顔料分散
体をより高機能なデバイス等への用途に用いようとする
もので、要求物性に合った顔料分散体を得るためには、
特に微細でかつ安定に分散する顔料が必要となる。
In recent years, as a new application development of a pigment dispersion,
Application to a pigment dispersion for a color filter of a liquid crystal display, a pigment dispersion for an ink-jet used in an ink-jet printer, and the like has been advanced. These are intended to use the pigment dispersion for applications to more sophisticated devices, etc., in order to obtain a pigment dispersion that meets the required physical properties,
In particular, a pigment that is fine and stably dispersed is required.

【0007】これら新規用途の顔料分散体として用いる
ためには、従来の方法により製造されたC.I.ピグメ
ントレッド177を含有する顔料組成物では、品質的に
十分なものとはいえず、要求物性を満足させることがで
きない。
For use as a pigment dispersion for these new uses, C.I. I. The pigment composition containing Pigment Red 177 is not sufficient in quality, and cannot satisfy required physical properties.

【0008】[0008]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、C.I.ピ
グメントレッド177を含有する顔料組成物の上記の欠
点を改良し、顔料粒子が比表面積値で50〜150m2
/gとなるように微細でかつ均一な形状に整粒された顔
料組成物の製造を可能にすることにより、広範囲の組成
の非水系および水系ビヒクルに対して、良好な耐凝集
性、耐結晶成長性と安定性および分散体の流動性を与
え、かつ塗膜にした際の鮮明性、透明性に優れた顔料組
成物の製造方法を提供するものである。さらに本発明
は、オフセットインキ、グラビアインキ、塗料、プラス
チック用着色剤、水系カラー、捺染、トーニング剤、カ
ラートナー、カラーフィルタ用顔料分散体、インクジェ
ット用顔料分散体等の用途に優れた適性を有する顔料組
成物および該顔料組成物とビヒクルとからなる着色剤組
成物を提供するものである。
The present invention relates to C.I. I. Pigment Red 177 contains a pigment composition having a specific surface area of 50 to 150 m 2.
/ G of finely and uniformly sized pigment composition, and has good agglomeration resistance and crystal resistance against a wide range of non-aqueous and aqueous vehicles. An object of the present invention is to provide a method for producing a pigment composition which gives growth properties and stability and fluidity of a dispersion, and is excellent in sharpness and transparency when formed into a coating film. Furthermore, the present invention has excellent suitability for applications such as offset inks, gravure inks, paints, colorants for plastics, aqueous colors, textile printing, toning agents, color toners, pigment dispersions for color filters, pigment dispersions for inkjets, and the like. It is intended to provide a pigment composition and a colorant composition comprising the pigment composition and a vehicle.

【0009】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
[1] 一般式[1]
Means for Solving the Problems The present invention provides a compound represented by the following general formula [1]:

【0010】[0010]

【化5】 Embedded image

【0011】で表される、C.I.ピグメントレッド1
77と下記一般式[2] 一般式[2]
Represented by C.I. I. Pigment Red 1
77 and the following general formula [2] General formula [2]

【0012】[0012]

【化6】 Embedded image

【0013】(式中、Xは置換基を有してもよいフタル
イミドメチル基、下記一般式[3]で表される置換基ま
たは下記一般式[4]で表される置換基を表し、pは1
〜8の整数を表す。)で示される化合物との混合物を、
水溶性無機塩類または水溶性無機塩類および溶剤の存在
下、機械的に混練し、顔料粒子を比表面積値が50〜1
50m2 /gとなるように微細に整粒することを特徴と
する顔料組成物の製造方法。 一般式[3]
(Wherein X represents a phthalimidomethyl group which may have a substituent, a substituent represented by the following general formula [3] or a substituent represented by the following general formula [4]; Is 1
Represents an integer of 88. ), A mixture with the compound represented by
The pigment particles are mechanically kneaded in the presence of a water-soluble inorganic salt or a water-soluble inorganic salt and a solvent so that the pigment particles have a specific surface area of 50 to 1
A method for producing a pigment composition, which comprises finely regulating the particle size to 50 m 2 / g. General formula [3]

【0014】[0014]

【化7】 Embedded image

【0015】(式中、Yは−CH2 NH−、−SO2
H−、−CH2 NHCOCH2 NH−、−CONH−、
−CONHC64CONH−、−CONHC64NH
−、−SO2 −、−CH2 NHCOCH2 −、−CO−
から選ばれる2価の結合基を表し、R5 、R6 は、それ
ぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜
18のアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、
5 とR6 とで更なる窒素原子または酸素原子を含んで
もよく、炭素数5以下のアルキル基を置換基として有し
てもよい5員または6員のヘテロ環を表し、mは0〜6
の整数を表す。) 一般式[4]
(Where Y is -CH 2 NH-, -SO 2 N
H -, - CH 2 NHCOCH 2 NH -, - CONH-,
-CONHC 6 H 4 CONH -, - CONHC 6 H 4 NH
-, - SO 2 -, - CH 2 NHCOCH 2 -, - CO-
R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent.
18 alkyl groups, an aryl group which may have a substituent,
R 5 and R 6 each may further contain a nitrogen atom or an oxygen atom, represent a 5- or 6-membered heterocyclic ring which may have an alkyl group having 5 or less carbon atoms as a substituent, and m represents 0 to 6
Represents an integer. ) General formula [4]

【0016】[0016]

【化8】 Embedded image

【0017】(式中、Zは−NH−、−CH2 NH−、
−SO2 NH−、−CH2 NHCOCH2 NH−、−C
ONHC64CONH−、−CONHC64NH−、
−CONH−、−SO2 −、−CH2 NHCOCH2
−、−CO−から選ばれる2価の結合基を表し、R1
2 は、それぞれ独立に水酸基、置換基を有してもよい
アルコキシ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチ
ルアミノ基、−NH(CH2 n NR3 4 を表し(R
3 、R4 は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有して
もよい炭素数1〜18のアルキル基、置換基を有しても
よいアリール基、R3 とR4 とで更なる窒素原子または
酸素原子を含んでもよく、炭素数5以下のアルキル基を
置換基として有してもよい5員または6員のヘテロ環を
表す。)、nは1〜6の整数を表す。)
(Where Z is —NH—, —CH 2 NH—,
-SO 2 NH -, - CH 2 NHCOCH 2 NH -, - C
ONHC 6 H 4 CONH -, - CONHC 6 H 4 NH-,
-CONH -, - SO 2 -, - CH 2 NHCOCH 2
-, - represents a divalent bonding group selected from CO-, R 1,
R 2 independently represents a hydroxyl group, an alkoxy group which may have a substituent, a phthalimidomethylamino group which may have a substituent, or —NH (CH 2 ) n NR 3 R 4 (R
3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, and further nitrogen represented by R 3 and R 4 Represents a 5- or 6-membered heterocyclic ring which may contain an atom or an oxygen atom and may have an alkyl group having 5 or less carbon atoms as a substituent. ), N represents an integer of 1 to 6. )

【0018】[0018]

【発明の実施の形態】本発明においてC.I.ピグメン
トレッド177と混合して用いられる、一般式[2]で
示される化合物の製造は、母体アントラキノン骨格へ置
換基Xを導入することにより行う。母体のアントラキノ
ン骨格への置換基Xの導入方法としては、置換基を有し
てもよいフタルイミドメチル基は、硫酸中、ヒドロキシ
メチルフタルイミドと反応させる公知の方法、例えば特
開昭55−108466号公報に記載された方法により
導入することができる。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS In the present invention, C.I. I. The compound represented by the general formula [2], which is used as a mixture with Pigment Red 177, is produced by introducing a substituent X into a parent anthraquinone skeleton. As a method for introducing the substituent X into the anthraquinone skeleton of the base, a phthalimidomethyl group which may have a substituent is reacted with hydroxymethylphthalimide in sulfuric acid, for example, a known method, for example, JP-A-55-108466. Can be introduced.

【0019】一般式[3]の構造を有する置換基の導入
方法としては、公知の方法により母体のアントラキノン
骨格に、−SO2 Cl、−COCl、−CH2 Cl、−
CH 2 NHCOCH2 Cl等の置換基が導入された化合
物を製造し、この化合物とH 2 N(CH2 m NR5
6 またはHNR5 6 (R5 、R6 は前記と同じ意味を
表す。)の構造を有するアミン成分とを反応させる、例
えば特公平1−34268号公報に記載された方法によ
り導入することができる。
Introduction of a substituent having a structure of the general formula [3]
As the method, the parent anthraquinone was obtained by a known method.
-SO in the skeletonTwoCl, -COCl, -CHTwoCl,-
CH TwoNHCOCHTwoCompounds having substituents such as Cl introduced
, And this compound and H TwoN (CHTwo)mNRFiveR
6Or HNRFiveR6(RFive, R6Has the same meaning as above
Represent. Example 1) reacting with an amine component having the structure of
For example, according to a method described in Japanese Patent Publication No. 1-34268.
Can be introduced.

【0020】一般式[4]の構造を有する置換基の導入
方法としては、母体のアントラキノン骨格が有するアミ
ノ基またはアミノ基を有する置換基と塩化シアヌルとの
反応、または母体のアントラキノン骨格が有するハロゲ
ン基、−SO2 Cl、−COCl、−CH2 Cl、−C
2 NHCOCH2 Cl等の置換基とメラミン、その他
トリアジン骨格を有する化合物との反応によりまずトリ
アジン骨格を導入し、次いでこのトリアジン骨格に残っ
たハロゲン基、水酸基、アミノ基等をHN(CH2 n
NR3 4 (n、R3 、R4 は前記と同じ意味を表
す。)の構造を有するアミン成分、アルコール類、ヒド
ロキシメチルフタルイミドと反応させる、例えば特公平
3−14073号公報に記載された方法により導入する
ことができる。
As a method for introducing a substituent having the structure of the general formula [4], a reaction between an amino group or a substituent having an amino group in a parent anthraquinone skeleton and cyanuric chloride, or a halogen in a parent anthraquinone skeleton may be used. group, -SO 2 Cl, -COCl, -CH 2 Cl, -C
First, a triazine skeleton is introduced by reacting a substituent such as H 2 NHCOCH 2 Cl with melamine or another compound having a triazine skeleton, and then halogen groups, hydroxyl groups, amino groups, and the like remaining in the triazine skeleton are replaced with HN (CH 2 ). n
Reaction with an amine component having the structure of NR 3 R 4 (n, R 3 and R 4 have the same meanings as described above), alcohols, and hydroxymethylphthalimide, for example, described in JP-B-3-14073. It can be introduced by a method.

【0021】本発明においてC.I.ピグメントレッド
177と混合して用いられる、一般式[2]で示される
化合物中の、置換基を有してもよいフタルイミドメチル
基の例としては、フタルイミドメチル基、クロロフタル
イミドメチル基、ジクロロフタルイミドメチル基、メチ
ルフタルイミドメチル基、ジメチルフタルイミドメチル
基、ニトロフタルイミドメチル基、t−ブチルフタルイ
ミドメチル基等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
In the present invention, C.I. I. Examples of the phthalimidomethyl group which may have a substituent in the compound represented by the general formula [2] used by mixing with Pigment Red 177 include phthalimidomethyl group, chlorophthalimidomethyl group, dichlorophthalimidomethyl Groups, methylphthalimidomethyl group, dimethylphthalimidomethyl group, nitrophthalimidomethyl group, t-butylphthalimidomethyl group, and the like, but are not limited thereto.

【0022】本発明の一般式[3]で示される化合物中
の、置換基を有してもよい炭素数1〜18のアルキル
基、置換基を有してもよいアリール基の置換基の例とし
ては、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カ
ルボン酸基、スルホン酸基等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
Examples of the substituent of the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may have a substituent and the aryl group which may have a substituent in the compound represented by the general formula [3] of the present invention Examples include, but are not limited to, a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a carboxylic acid group, and a sulfonic acid group.

【0023】本発明の一般式[3]で示される化合物中
の、アリール基の例としては、ベンゼン環残基、ナフタ
レン環残基、含窒素複素環残基等が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
Examples of the aryl group in the compound represented by the general formula [3] of the present invention include a benzene ring residue, a naphthalene ring residue and a nitrogen-containing heterocyclic residue, but are not limited thereto. It is not something to be done.

【0024】本発明の一般式[4]で示される化合物中
の、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有し
てもよいフタルイミドメチルアミノ基の置換基の例とし
ては、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カ
ルボン酸基、スルホン酸基等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
Examples of the substituent of the optionally substituted alkoxy group and the optionally substituted phthalimidomethylamino group in the compound represented by the general formula [4] of the present invention include a hydroxyl group. , A halogen atom, a nitro group, an amino group, a carboxylic acid group, a sulfonic acid group, and the like, but are not limited thereto.

【0025】一般式[3]又は一般式[4]中の、−N
3 4 または−NR5 6 で表されるアミン残基の例
としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピル
アミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ
基、イソブチルアミノ基、n−アミルアミノ基、イソア
ミルアミノ基、n−ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ
基、2−エチルヘキシルアミノ基、デシルアミノ基、ド
デシルアミノ基、ステアリルアミノ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基、ジイ
ソブチルアミノ基、N−メチルヘキシルアミノ基、ジ−
n−オクチルアミノ基、ジ−(2−エチルヘキシル)ア
ミノ基、2−ヒドロキシメチルアミノエタノール基、ジ
エタノールアミノ基、3−アミノプロパノール基、2−
アミノプロパノール基、3−メトキシプロピルアミノ
基、3−エトキシプロピルアミノ基、3−プロポキシプ
ロピルアミノ基、3−ブトキシプロピルアミノ基、3−
(2−エチルヘキシロキシ)プロピルアミノ基、3−ラ
ウリロキシプロピルアミノ基、ピペリジニル基、2−ピ
ペコリニル基、4−ピペコリニル基、2,4−ルペチジ
ニル基、2,6−ルペチジニル基、3−ピペリジンメタ
ノール基、N−アミノピペリジニル基、N−アミノ−4
−ピペコリニル基、2−ピペリジンエタノール基、ピロ
リジニル基、3−ヒドロキシピロリジニル基、N−メチ
ルホモピペリジニル基、N−メチルピペラジニル基、1
−アミノ−4−シクロペンチルピペラジニル基、1−シ
クロペンチルピペラジニル基、モルホリニル基、チオモ
ルホニリル基、ジメチルアミノエチルアミノ基、エチル
アミノエチルアミノ基、ジエチルアミノエチルアミノ
基、メチルアミノプロピルアミノ基、ジメチルアミノプ
ロピルアミノ基、ジエチルアミノプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノプロピルアミノ基、2−ヒドロキシエチル
アミノプロピルアミノ基、ラウリルアミノプロピルアミ
ノ基、ジエタノールアミノプロピルアミノ基、N−アミ
ノエチルピペリジニル基、N−アミノエチル−4−ピペ
コリニル基、N−アミノエチルモルホニリル基、N−ア
ミノプロピルピペリジニル基、N−アミノプロピル−2
−ピペコニル基、N−アミノプロピルモルホニリル基等
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
In the general formula [3] or the general formula [4], -N
Examples of the amine residue represented by R 3 R 4 or -NR 5 R 6 is a methyl group, an ethylamino group, propylamino group, isopropylamino group, n- butylamino group, isobutylamino group, n- Amylamino group, isoamylamino group, n-hexylamino group, octylamino group, 2-ethylhexylamino group, decylamino group, dodecylamino group, stearylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, di-n-butylamino group, diisobutyl Amino group, N-methylhexylamino group, di-
n-octylamino group, di- (2-ethylhexyl) amino group, 2-hydroxymethylaminoethanol group, diethanolamino group, 3-aminopropanol group, 2-
Aminopropanol group, 3-methoxypropylamino group, 3-ethoxypropylamino group, 3-propoxypropylamino group, 3-butoxypropylamino group, 3-
(2-ethylhexyloxy) propylamino group, 3-lauryloxypropylamino group, piperidinyl group, 2-pipecolinyl group, 4-pipecolinyl group, 2,4-lupetidinyl group, 2,6-lupetidinyl group, 3-piperidinemethanol Group, N-aminopiperidinyl group, N-amino-4
-Pipecolinyl group, 2-piperidineethanol group, pyrrolidinyl group, 3-hydroxypyrrolidinyl group, N-methylhomopiperidinyl group, N-methylpiperazinyl group, 1
-Amino-4-cyclopentylpiperazinyl group, 1-cyclopentylpiperazinyl group, morpholinyl group, thiomorphonyl group, dimethylaminoethylamino group, ethylaminoethylamino group, diethylaminoethylamino group, methylaminopropylamino group, dimethylamino Propylamino group, diethylaminopropylamino group, dibutylaminopropylamino group, 2-hydroxyethylaminopropylamino group, laurylaminopropylamino group, diethanolaminopropylamino group, N-aminoethylpiperidinyl group, N-aminoethyl- 4-pipecolinyl group, N-aminoethylmorphonyl group, N-aminopropylpiperidinyl group, N-aminopropyl-2
-Pipeconyl group, N-aminopropylmorphonyl group and the like, but are not limited thereto.

【0026】これら側鎖に導入されたアミン残基は、ビ
ヒクルに含まれる樹脂成分のカルボキシル基等の部分と
強い親和性を示し、多種用途においてC.I.ピグメン
トレッド177の分散性の向上に寄与するものと考えら
れる。
The amine residue introduced into these side chains has a strong affinity with the carboxyl group and the like of the resin component contained in the vehicle. I. Pigment Red 177 is considered to contribute to improvement in dispersibility.

【0027】本発明において一般式[2]で示される化
合物の、C.I.ピグメントレッド177に対する配合
比は、C.I.ピグメントレッド177を100重量部
に対して0.3〜30重量部が好ましい。0.3重量部
より少ないと効果が少なくなり、また30重量部より多
く用いても用いた分の効果は得られず、顔料組成物とし
て使用後の着色物の諸耐性を劣化させる恐れがある。最
も好ましいのは0.5〜20重量部である。
In the present invention, the compound represented by the general formula [2]: I. Pigment Red 177 is C.I. I. Pigment Red 177 is preferably 0.3 to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight. If the amount is less than 0.3 part by weight, the effect is reduced, and if the amount is more than 30 parts by weight, the effect of the amount used is not obtained, and there is a possibility that various resistances of the colored material after use as a pigment composition may be deteriorated. . Most preferred is 0.5 to 20 parts by weight.

【0028】本発明において、C.I.ピグメントレッ
ド177と一般式[2]で示される化合物の機械的な混
練には、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、
ボールミル、アトライター、サンドミル等を用いること
ができるが、これらに限定されるものではない。
In the present invention, C.I. I. Pigment Red 177 and the compound represented by the general formula [2] are mechanically kneaded by a kneader, a two-roll mill, a three-roll mill,
A ball mill, an attritor, a sand mill, or the like can be used, but is not limited thereto.

【0029】本発明において、機械的に混練する際に用
いる水溶性無機塩類としては、食塩、塩化カリウム、ボ
ウ硝等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。水溶性無機塩類は、C.I.ピグメントレッド17
7を100重量部に対して100〜2000重量部用い
るのが好ましく、300〜1000重量部用いるのが最
も好ましい。
In the present invention, examples of the water-soluble inorganic salts used for mechanical kneading include salt, potassium chloride, and glass nitrate, but are not limited thereto. Water-soluble inorganic salts include C.I. I. Pigment Red 17
7 is preferably used in an amount of 100 to 2000 parts by weight, more preferably 300 to 1000 parts by weight, per 100 parts by weight.

【0030】本発明において、機械的に混練する際に用
いる溶剤は特に限定されないが、混練時に温度が上昇
し、溶剤が蒸発しやすい状態になるため、安全性の点か
ら高沸点の溶剤が好ましい。例としては、2−(メトキ
シメトキシ)エタノール、2−ブトキシエタノール、2
−(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシル
オキシ)エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレング
ルコールモノメチルエーテル、液体ポリエチレングリコ
ール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ
−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレング
リコールモノエチルエーテル、低分子量ポリプロピレン
グリコール等を挙げることができる。溶剤は、C.I.
ピグメントレッド177を100重量部に対して10〜
1000重量部用いるのが好ましく、50〜500重量
部用いるのが最も好ましい。
In the present invention, the solvent used for mechanical kneading is not particularly limited. However, a solvent having a high boiling point is preferred from the viewpoint of safety because the temperature rises during kneading and the solvent is easily evaporated. . Examples include 2- (methoxymethoxy) ethanol, 2-butoxyethanol,
-(Isopentyloxy) ethanol, 2- (hexyloxy) ethanol, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, liquid polyethylene glycol, 1-methoxy- Examples thereof include 2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, and low molecular weight polypropylene glycol. The solvent is C.I. I.
Pigment Red 177 in an amount of 10 to 100 parts by weight.
It is preferred to use 1000 parts by weight, most preferably 50 to 500 parts by weight.

【0031】本発明において、機械的に混練する際に必
要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種
類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹
脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることがで
きる。用いられる樹脂は好ましくは室温で固体で、水不
溶性であり、かつ混練の際に溶剤を用いる場合には、そ
の溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。
In the present invention, a resin may be added as required during mechanical kneading. The type of the resin used is not particularly limited, and a natural resin, a modified natural resin, a synthetic resin, a synthetic resin modified with a natural resin, or the like can be used. The resin used is preferably solid at room temperature, insoluble in water, and, when a solvent is used during kneading, more preferably partially soluble in the solvent.

【0032】本発明において、着色組成物を構成するビ
ヒクルの例としては以下のものを挙げることができる。
オフセットインキ用ビヒクルの例としては、ロジン変性
フェノール樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、またはこれ
らの乾性油変性樹脂等20〜50重量%と、アマニ油、
桐油、大豆油等の乾性油0〜30重量%、n−パラフィ
ン、イソパラフィン、アロマテック、ナフテン、α−オ
レフィン等の溶剤10〜60重量%からなるものが挙げ
られる。
In the present invention, the following can be mentioned as examples of the vehicle constituting the coloring composition.
Examples of the vehicle for offset ink include rosin-modified phenolic resin, petroleum resin, alkyd resin, and 20 to 50% by weight of these dry oil-modified resins, and linseed oil,
Those comprising 0 to 30% by weight of a drying oil such as tung oil and soybean oil, and 10 to 60% by weight of a solvent such as n-paraffin, isoparaffin, aromatech, naphthene and α-olefin.

【0033】グラビアインキ用ビヒクルの例としては、
ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロ
ジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹
脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
エチルセルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢
酸ビニル共重合樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル
樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ギルソナイト、ダ
ンマル、セラック等またはこれらの混合物、あるいは上
記樹脂またはこれらの混合物を水溶化した水溶性樹脂、
またはエマルション樹脂10〜50重量%と炭化水素、
アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、
エステル、水等の溶剤30〜80重量%からなるものが
挙げられる。
Examples of gravure ink vehicles include:
Gum rosin, wood rosin, tall oil rosin, lime rosin, rosin ester, maleic resin, polyamide resin, vinyl resin, nitrocellulose, cellulose acetate,
Ethyl cellulose, chlorinated rubber, cyclized rubber, ethylene-vinyl acetate copolymer resin, polyurethane resin, polyester resin, alkyd resin, acrylic resin, gilsonite, dammar, shellac, etc. or a mixture thereof, or the above resin or a mixture thereof Water-soluble resin,
Or 10 to 50% by weight of an emulsion resin and a hydrocarbon,
Alcohol, ketone, ether alcohol, ether,
Examples include those comprising 30 to 80% by weight of a solvent such as an ester or water.

【0034】塗料用ビヒクルの例としては、アクリル樹
脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、塩化ゴム、塩化ビニ
ル、合成樹脂エマルション、シリコン樹脂、フッ素樹
脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹
脂、ユリア樹脂等またはこれらの混合物、あるいは上記
樹脂またはこれらの混合物を水溶化した水溶性樹脂、ま
たはエマルション樹脂20〜80重量%と炭化水素、ア
ルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、エ
ステル、水等の溶剤10〜60重量%からなるものが挙
げられる。
Examples of the vehicle for coating include acrylic resin, alkyd resin, epoxy resin, chlorinated rubber, vinyl chloride, synthetic resin emulsion, silicone resin, fluorine resin, polyurethane resin, polyester resin, melamine resin, urea resin and the like. Or a water-soluble resin obtained by making the above resin or a mixture thereof water-soluble, or 20 to 80% by weight of an emulsion resin and 10 to 60% by weight of a solvent such as hydrocarbon, alcohol, ketone, ether alcohol, ether, ester, and water. And those consisting of

【0035】プラスチック用ビヒクルの例としては、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリブタジエン、エチレ
ン系アイオノマー、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ABS樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ
ビニルアルコール、セルロース系プラスチック、エポキ
シ樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹
脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリスチレン、ポリアセタール、ポリ
カーボネート、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレ
ンサルファイト、ポリスルホン、ポリエーテルイミド、
ポリエーテルケトン、さらにはこれらの複合物等が挙げ
られる。
Examples of vehicles for plastic include polyethylene, polypropylene, polybutadiene, ethylene ionomer, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, ABS resin, acrylic resin, methacrylic resin, polyvinyl alcohol, cellulose plastic, epoxy resin, polyester resin. , Phenolic resin, urea resin, melamine resin, polyurethane resin, silicone resin,
Polyamide resin, polystyrene, polyacetal, polycarbonate, polyphenylene ether, polyphenylene sulfite, polysulfone, polyetherimide,
Examples thereof include polyether ketone, and composites thereof.

【0036】水系カラー用ビヒクルの例としては、ノニ
オン系、アニオン系、カチオン系の界面活性剤、あるい
はスルホン酸アミド系、ヒドロキシステアリン酸系、ε
−カプロラクタム系の高分子分散剤から選ばれる少なく
とも1種と、グリセリン、エチレングリコール、トリエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ペンタエリ
ストール等の多価アルコール、水、必要によりアミン、
防腐剤、消泡剤等の助剤からなるものが挙げられる。
Examples of aqueous color vehicles include nonionic, anionic and cationic surfactants, sulfonic acid amides, hydroxystearic acid and ε.
-At least one selected from a caprolactam-based polymer dispersant, and a polyhydric alcohol such as glycerin, ethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, and pentaeristol, water, and, if necessary, an amine,
Those composed of auxiliaries such as preservatives and defoamers are exemplified.

【0037】[0037]

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。なお実施例において「部」は全て重量部を示す。 実施例1 粗製のC.I.ピグメントレッド177:100部、式
[5]で示される化合物5.3部、粉砕した食塩700
部およびジエチレングリコール180部をステンレス製
1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で
4時間混練した。次にこの混合物を温水4000部に投
入し、約80℃で2時間加熱攪拌した。この時混合物は
温水中で、十分に分散されたスラリー状になっていた。
混合物をろ過し、70℃の温水約12000部で十分に
洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除去し、
85℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物(a)97部を
得た。得られた顔料組成物について、比表面積を窒素ガ
スを吸着させ、BETの1点法に従って測定した結果、
95m2 /gであった。焼付け塗料用アルキドメラミン
樹脂ワニスに顔料組成物(a)を、顔料分が6重量%と
なるように配合し、ボールミルで分散して塗料を調整し
た。取り出し直後および1ヵ月貯蔵した時の粘度を測定
した結果を表1に示す。 式[5]
EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples. In the examples, all “parts” indicate parts by weight. Example 1 Crude C.I. I. Pigment Red 177: 100 parts, the compound of the formula [5] 5.3 parts, ground salt 700
And 180 parts of diethylene glycol were charged into a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 70 ° C. for 4 hours. Next, this mixture was poured into 4000 parts of warm water, and heated and stirred at about 80 ° C. for 2 hours. At this time, the mixture was in a well-dispersed slurry state in warm water.
The mixture was filtered and washed thoroughly with about 12000 parts of 70 ° C. hot water to remove salt and diethylene glycol;
It was dried in a dryer at 85 ° C. to obtain 97 parts of a pigment composition (a). The specific surface area of the obtained pigment composition was measured by adsorbing nitrogen gas according to the BET one-point method.
It was 95 m 2 / g. The pigment composition (a) was blended with the alkyd melamine resin varnish for baking paint so that the pigment content was 6% by weight, and dispersed by a ball mill to prepare the paint. Table 1 shows the results of measuring the viscosities immediately after removal and storage for one month. Equation [5]

【0038】[0038]

【化9】 Embedded image

【0039】実施例2 粗製のC.I.ピグメントレッド177:100部、式
[6]で示される化合物11.1部、粉砕した食塩40
0部およびポリエチレングリコール150部をステンレ
ス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、10
0℃で3時間混練した。次にこの混合物を温水4000
部に投入し、約80℃で2時間加熱攪拌した。この時混
合物は温水中で、十分に分散されたスラリー状になって
いた。混合物をろ過し、70℃の温水約12000部で
十分に洗浄して、食塩およびポリエチレングリコールを
除去し、85℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物(b)
105部を得た。得られた顔料組成物について、比表面
積を窒素ガスを吸着させ、BETの1点法に従って測定
した結果、85m2 /gであった。焼付け塗料用アルキ
ドメラミン樹脂ワニスに顔料組成物(b)を、顔料分が
6重量%となるように配合し、ボールミルで分散して塗
料を調整した。取り出し直後および1ヵ月貯蔵した時の
粘度を測定した結果を表1に示す。 式[6]
Example 2 Crude C.I. I. Pigment Red 177: 100 parts, the compound represented by the formula [6] 11.1 parts, ground salt 40
0 parts and 150 parts of polyethylene glycol were charged in a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho), and
Kneaded at 0 ° C. for 3 hours. The mixture is then added to hot water 4000
And stirred with heating at about 80 ° C. for 2 hours. At this time, the mixture was in a well-dispersed slurry state in warm water. The mixture was filtered, washed thoroughly with about 12,000 parts of 70 ° C. hot water to remove salt and polyethylene glycol, and dried in a dryer at 85 ° C. to obtain a pigment composition (b).
105 parts were obtained. The specific surface area of the obtained pigment composition was measured according to the BET one-point method by adsorbing nitrogen gas, and as a result, it was 85 m 2 / g. The pigment composition (b) was blended with the alkyd melamine resin varnish for baking paint so that the pigment content was 6% by weight, and dispersed by a ball mill to prepare the paint. Table 1 shows the results of measuring the viscosities immediately after removal and storage for one month. Equation [6]

【0040】[0040]

【化10】 Embedded image

【0041】また式[1]で示されるC.I.ピグメン
トレッド177(チバガイギー社製クロモフタルレッド
A2B)を単独で使用した比較例を、併せて表1に示
す。
Further, the C.I. I. Pigment Red 177 (Chromophthal Red A2B manufactured by Ciba Geigy) alone is shown in Table 1 together with Comparative Examples.

【0042】[0042]

【表1】 [Table 1]

【0043】顔料組成物(a)、(b)を使用したアル
キドメラミン塗料は、比較例に比べ流動性、結晶の安定
性に優れ、また塗膜における色相の美麗さ、着色力の大
きさ、光沢に優れていた。また貯蔵安定性についても増
粘の度合いが少なく優れていた。
The alkyd melamine paints using the pigment compositions (a) and (b) are more excellent in fluidity and crystal stability than the comparative examples, and have beautiful hue and coloring power in the coating film. Excellent gloss. The storage stability was also excellent with a small degree of thickening.

【0044】また分散安定性については、用途上特に問
題となる色分かれ安定性についての実施例をもって比較
する。表1の実施例1、2に示される塗料を、アルキド
メラミン樹脂ワニスで予め調整した酸化チタンのベース
塗料で、顔料と酸化チタンの比率が1/10になるよう
にカットし、淡色塗料を得た。この淡色塗料をさらにキ
シレンで希釈してフォードカップNo.4で20秒(2
5℃)に調整し、試験管に注入してガラス壁面の変化を
観察した結果を表2に示す。本発明による顔料組成物が
優れた結果を示した。
Regarding the dispersion stability, comparison will be made with Examples concerning color separation stability, which is particularly problematic in use. The paints shown in Examples 1 and 2 of Table 1 were cut with a base paint of titanium oxide prepared in advance with an alkyd melamine resin varnish so that the ratio of pigment to titanium oxide was 1/10 to obtain a light-colored paint. Was. The light-colored paint was further diluted with xylene to obtain a Ford Cup No. 4 for 20 seconds (2
The temperature was adjusted to 5 ° C.), and the mixture was injected into a test tube and observed for changes in the glass wall surface. The pigment compositions according to the invention have shown excellent results.

【0045】[0045]

【表2】 [Table 2]

【0046】実施例3 粗製のC.I.ピグメントレッド177:100部、式
[7]で示される化合物13.5部、粉砕した食塩10
00部およびジエチレングリコール200部をステンレ
ス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、12
0℃で3時間混練した。次にこの混合物を温水4000
部に投入し、約80℃で2時間加熱攪拌した。この時混
合物は温水中で、十分に分散されたスラリー状になって
いた。混合物をろ過し、70℃の温水約12000部で
十分に洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除
去し、85℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物(c)9
0部を得た。得られた顔料組成物について、比表面積を
窒素ガスを吸着させ、BETの1点法に従って測定した
結果、80m2 /gであった。グラビア用環化ゴムワニ
スに顔料組成物(c)を、顔料分が10重量%となるよ
うに配合し、ビーズミルで分散してグラビアインキを調
整した。その流動性をC.I.ピグメントレッド177
(チバガイギー社製クロモフタルレッドA3B)を単独
で使用して同様に調整したグラビアインキと、B型粘度
計を用いて比較したところ、顔料組成物(c)を使用し
たものが著しく優れていた。また該グラビアインキで印
刷した印刷物の色調の鮮明性、透明性、着色力および光
沢に関する効果においても優れた結果が得られた。 式[7]
Example 3 Crude C.I. I. Pigment Red 177: 100 parts, the compound represented by the formula [7] 13.5 parts, ground salt 10
00 parts and 200 parts of diethylene glycol were charged into a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho), and
Kneaded at 0 ° C. for 3 hours. The mixture is then added to hot water 4000
And stirred with heating at about 80 ° C. for 2 hours. At this time, the mixture was in a well-dispersed slurry state in warm water. The mixture was filtered, thoroughly washed with about 12000 parts of 70 ° C. hot water to remove salt and diethylene glycol, and dried in a dryer at 85 ° C. to obtain a pigment composition (c) 9
0 parts were obtained. The specific surface area of the obtained pigment composition was measured according to the BET one-point method by adsorbing nitrogen gas, and as a result, it was 80 m 2 / g. The pigment composition (c) was blended with the cyclized rubber varnish for gravure so that the pigment content was 10% by weight, and dispersed by a bead mill to prepare a gravure ink. Its fluidity is referred to as C.I. I. Pigment Red 177
A comparison was made using a B-type viscometer with a gravure ink prepared in the same manner using (Chromophthal Red A3B manufactured by Ciba-Geigy Co., Ltd.) alone. As a result, the one using the pigment composition (c) was remarkably excellent. In addition, excellent results were obtained in the effects on the clarity, transparency, coloring power, and gloss of the color tone of the printed matter printed with the gravure ink. Equation [7]

【0047】[0047]

【化11】 Embedded image

【0048】実施例4 粗製のC.I.ピグメントレッド177:100部、式
[8]で示される化合物1.5部、粉砕した食塩400
部およびジエチレングリコール250部をステンレス製
1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、90℃で
4時間混練した。次にこの混合物を温水4000部に投
入し、約80℃で2時間加熱攪拌した。この時混合物は
温水中で、十分に分散されたスラリー状になっていた。
混合物をろ過し、70℃の温水約12000部で十分に
洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除去し、
85℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物(d)90部を
得た。得られた顔料組成物について、比表面積を窒素ガ
スを吸着させ、BETの1点法に従って測定した結果、
80m2 /gであった。グラビア用環化ゴムワニスに顔
料組成物(d)を、顔料分が10重量%となるように配
合し、ビーズミルで分散してグラビアインキを調整し
た。その流動性をC.I.ピグメントレッド177(チ
バガイギー社製クロモフタルレッドA3B)を単独で使
用して同様に調整したグラビアインキと、B型粘度計を
用いて比較したところ、顔料組成物(d)を使用したも
のが著しく優れていた。また該グラビアインキで印刷し
た印刷物の色調の鮮明性、透明性、着色力および光沢に
関する効果においても優れた結果が得られた。 式[8]
Example 4 Crude C.I. I. Pigment Red 177: 100 parts, the compound of the formula [8] 1.5 parts, ground salt 400
And 250 parts of diethylene glycol were charged into a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 90 ° C. for 4 hours. Next, this mixture was poured into 4000 parts of warm water, and heated and stirred at about 80 ° C. for 2 hours. At this time, the mixture was in a well-dispersed slurry state in warm water.
The mixture was filtered and washed thoroughly with about 12000 parts of 70 ° C. hot water to remove salt and diethylene glycol;
It was dried in a dryer at 85 ° C. to obtain 90 parts of a pigment composition (d). The specific surface area of the obtained pigment composition was measured by adsorbing nitrogen gas according to the BET one-point method.
It was 80 m 2 / g. The pigment composition (d) was blended with the cyclized rubber varnish for gravure so that the pigment content was 10% by weight, and dispersed by a bead mill to prepare a gravure ink. Its fluidity is referred to as C.I. I. Pigment Red 177 (Chromophthal Red A3B manufactured by Ciba Geigy) alone was compared with a gravure ink prepared in the same manner using a B-type viscometer, and the result obtained using the pigment composition (d) was remarkably excellent. I was In addition, excellent results were obtained in the effects on the clarity, transparency, coloring power, and gloss of the color tone of the printed matter printed with the gravure ink. Equation [8]

【0049】[0049]

【化12】 Embedded image

【0050】実施例5 粗製のC.I.ピグメントレッド177:100部、式
[9]で示される化合物1.0部、粉砕した食塩700
部およびジエチレングリコール200部をステンレス製
1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で
4時間混練した。次にこの混合物を温水4000部に投
入し、約80℃で2時間加熱攪拌した。この時混合物は
温水中で、十分に分散されたスラリー状になっていた。
混合物をろ過し、70℃の温水約12000部で十分に
洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除去し、
85℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物(e)105部
を得た。得られた顔料組成物について、比表面積を窒素
ガスを吸着させ、BETの1点法に従って測定した結
果、105m2 /gであった。グラビア用環化ゴムワニ
スに顔料組成物(e)を、顔料分が10重量%となるよ
うに配合し、ビーズミルで分散してグラビアインキを調
整した。その流動性をC.I.ピグメントレッド177
(チバガイギー社製クロモフタルレッドA3B)を単独
で使用して同様に調整したグラビアインキと、B型粘度
計を用いて比較したところ、顔料組成物(e)を使用し
たものが著しく優れていた。また該グラビアインキで印
刷した印刷物の色調の鮮明性、透明性、着色力および光
沢に関する効果においても優れた結果が得られた。 式[9]
Example 5 Crude C.I. I. Pigment Red 177: 100 parts, the compound of the formula [9] 1.0 part, ground salt 700
Parts and 200 parts of diethylene glycol were charged into a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 70 ° C. for 4 hours. Next, this mixture was poured into 4000 parts of warm water, and heated and stirred at about 80 ° C. for 2 hours. At this time, the mixture was in a well-dispersed slurry state in warm water.
The mixture was filtered and washed thoroughly with about 12000 parts of 70 ° C. hot water to remove salt and diethylene glycol;
It was dried in a dryer at 85 ° C. to obtain 105 parts of a pigment composition (e). The specific surface area of the obtained pigment composition was measured according to the BET one-point method by adsorbing nitrogen gas, and as a result, it was 105 m 2 / g. The pigment composition (e) was mixed with the cyclized rubber varnish for gravure so that the pigment content was 10% by weight, and dispersed by a bead mill to prepare a gravure ink. Its fluidity is referred to as C.I. I. Pigment Red 177
(Chromaphthal Red A3B manufactured by Ciba-Geigy Co., Ltd.) was used alone, and a gravure ink prepared in the same manner was compared with a B-type viscometer. As a result, the one using the pigment composition (e) was remarkably excellent. In addition, excellent results were obtained in the effects on the clarity, transparency, coloring power, and gloss of the color tone of the printed matter printed with the gravure ink. Equation [9]

【0051】[0051]

【化13】 Embedded image

【0052】実施例6 グラビア用環化ゴムワニスに実施例1の方法により作製
した顔料組成物(a)を使用して調整したグラビアイン
キでも、同様の優れた結果が得られた。
Example 6 The same excellent results were obtained with a gravure ink prepared using the pigment composition (a) prepared by the method of Example 1 as a cyclized rubber varnish for gravure.

【0053】実施例7 グラビア用環化ゴムワニスに実施例2の方法により作製
した顔料組成物(b)を使用して調整したグラビアイン
キでも、同様の優れた結果が得られた。
Example 7 The same excellent results were obtained with a gravure ink prepared using the pigment composition (b) prepared by the method of Example 2 as a cyclized rubber varnish for gravure.

【発明の効果】本発明の製造方法により得られた顔料組
成物は、芳香族溶媒中において常温ではもちろん、16
0℃まで加熱しても結晶転移、成長は認められず、色相
および着色力の変化をきたさない。また、C.I.ピグ
メントレッド177をニーダーでの練肉を行わずに使用
した場合に比べて、本発明の製造方法により得られた顔
料組成物は、塗料またはグラビアインキ等の非水系ビヒ
クルに良好な分散性を示し、凝集を起こさないため、良
好な流動性を示すと同時に、異種顔料との混合使用にお
いても色別れまたは顔料の沈降を起こさない。したがっ
て、印刷物あるいは塗膜の光沢が良好となり、また美麗
な高分子着色物を得ることができる。本発明の製造方法
において、ニーダーでの練肉の際にC.I.ピグメント
レッド177に混合される一般式[2]で示される化合
物は、顔料粒子を微細でかつ均一な形状に整粒する上で
極めて高い効果を示す。本発明の製造方法により得られ
た顔料組成物は、C.I.ピグメントレッド177単独
でニーダーによる練肉を行い、得られた顔料組成物と比
較して、特に展色物塗膜の光沢、鮮明性および透明性が
著しく向上する。
The pigment composition obtained by the production method of the present invention can be used in an aromatic solvent at room temperature or at room temperature.
Even when heated to 0 ° C., no crystal transition or growth is observed, and no change in hue and coloring power is caused. C.I. I. The pigment composition obtained by the production method of the present invention shows better dispersibility in a non-aqueous vehicle such as a paint or a gravure ink than when Pigment Red 177 is used without kneading with a kneader. Since it does not cause aggregation, it exhibits good fluidity and, at the same time, does not cause color separation or sedimentation of the pigment even when used in combination with different kinds of pigments. Therefore, the gloss of a printed matter or a coating film becomes good, and a beautiful polymer coloring matter can be obtained. In the production method of the present invention, C.I. I. Pigment Red 177 and the compound represented by the general formula [2] have an extremely high effect in sizing the pigment particles into a fine and uniform shape. The pigment composition obtained by the production method of the present invention has C.I. I. Pigment Red 177 alone is used for kneading with a kneader, and the gloss, clarity, and transparency of the painted film are significantly improved as compared with the obtained pigment composition.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C09D 7/12 C09D 7/12 Z 11/00 11/00 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C09D 7/12 C09D 7/12 Z 11/00 11/00

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式[1] 一般式[1] 【化1】 で表される、C.I.ピグメントレッド177と下記一
般式[2] 一般式[2] 【化2】 (式中、Xは置換基を有してもよいフタルイミドメチル
基、下記一般式[3]で表される置換基または下記一般
式[4]で表される置換基を表し、pは1〜8の整数を
表す。)で示される化合物との混合物を、水溶性無機塩
類または水溶性無機塩類および溶剤の存在下、機械的に
混練し、顔料粒子を比表面積値が50〜150m2 /g
となるように微細に整粒することを特徴とする顔料組成
物の製造方法。 一般式[3] 【化3】 (式中、Yは−CH2 NH−、−SO2 NH−、−CH
2 NHCOCH2 NH−、−CONH−、−CONHC
64CONH−、−CONHC64NH−、−SO
2 −、−CH2 NHCOCH2 −、−CO−から選ばれ
る2価の結合基を表し、R5 、R6 は、それぞれ独立に
水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜18のアル
キル基、置換基を有してもよいアリール基、R5 とR6
とで更なる窒素原子または酸素原子を含んでもよく、炭
素数5以下のアルキル基を置換基として有してもよい5
員または6員のヘテロ環を表す。mは0〜6の整数を表
す。) 一般式[4] 【化4】 (式中、Zは−NH−、−CH2 NH−、−SO2 NH
−、−CH2 NHCOCH2 NH−、−CONHC64
CONH−、−CONHC64NH−、 −CONH
−、−SO2 −、−CH2 NHCOCH2 −、−CO−
から選ばれる2価の結合基を表し、R1 、R2 は、それ
ぞれ独立に水酸基、置換基を有してもよいアルコキシ
基、置換基を有してもよいフタルイミドメチルアミノ
基、−NH(CH2 n NR3 4 を表し(R3 、R4
は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよい炭
素数1〜18のアルキル基、置換基を有してもよいアリ
ール基、R3 とR4 とで更なる窒素原子または酸素原子
を含んでもよく、炭素数5以下のアルキル基を置換基と
して有してもよい5員または6員のヘテロ環を表
す。)、nは1〜6の整数を表す。)
1. The following general formula [1]: [1] Represented by C.I. I. Pigment Red 177 and the following general formula [2]: [2] (Wherein, X represents a phthalimidomethyl group which may have a substituent, a substituent represented by the following general formula [3] or a substituent represented by the following general formula [4], and p is 1 to And a mixture with a compound represented by the formula (1), which is mechanically kneaded in the presence of a water-soluble inorganic salt or a water-soluble inorganic salt and a solvent to give pigment particles having a specific surface area of 50 to 150 m 2 / g.
A method for producing a pigment composition, wherein the pigment is finely sized so that General formula [3] (Wherein, Y is -CH 2 NH -, - SO 2 NH -, - CH
2 NHCOCH 2 NH-, -CONH-, -CONHC
6 H 4 CONH -, - CONHC 6 H 4 NH -, - SO
2 -, - CH 2 NHCOCH 2 -, - CO- represents a divalent linking group selected from, R 5, R 6 are each independently a hydrogen atom, carbon atoms which may have a substituent 1 to 18 An alkyl group, an aryl group which may have a substituent, R 5 and R 6
And may further contain a nitrogen atom or an oxygen atom, and may have an alkyl group having 5 or less carbon atoms as a substituent.
Represents a 6-membered or 6-membered heterocycle. m represents an integer of 0 to 6. ) General formula [4] (Wherein, Z is -NH -, - CH 2 NH - , - SO 2 NH
-, - CH 2 NHCOCH 2 NH -, - CONHC 6 H 4
CONH -, - CONHC 6 H 4 NH-, -CONH
-, - SO 2 -, - CH 2 NHCOCH 2 -, - CO-
R 1 and R 2 each independently represent a hydroxyl group, an alkoxy group which may have a substituent, a phthalimidomethylamino group which may have a substituent, -NH ( CH 2 ) n NR 3 R 4 (R 3 , R 4
Is independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, and a further nitrogen atom or oxygen atom represented by R 3 and R 4 And a 5- or 6-membered heterocyclic ring which may have an alkyl group having 5 or less carbon atoms as a substituent. ), N represents an integer of 1 to 6. )
【請求項2】 請求項1記載の製造方法により得られた
顔料組成物。
2. A pigment composition obtained by the production method according to claim 1.
【請求項3】 請求項2記載の顔料組成物とビヒクルと
からなる着色剤組成物。
3. A colorant composition comprising the pigment composition according to claim 2 and a vehicle.
【請求項4】 ビヒクルが塗料用ビヒクルである請求項
3記載の着色剤組成物。
4. The colorant composition according to claim 3, wherein the vehicle is a paint vehicle.
JP04744897A 1997-03-03 1997-03-03 Pigment composition and method for producing the same Expired - Fee Related JP3389808B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP04744897A JP3389808B2 (en) 1997-03-03 1997-03-03 Pigment composition and method for producing the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP04744897A JP3389808B2 (en) 1997-03-03 1997-03-03 Pigment composition and method for producing the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH10245502A true JPH10245502A (en) 1998-09-14
JP3389808B2 JP3389808B2 (en) 2003-03-24

Family

ID=12775442

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP04744897A Expired - Fee Related JP3389808B2 (en) 1997-03-03 1997-03-03 Pigment composition and method for producing the same

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3389808B2 (en)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000160045A (en) * 1998-11-25 2000-06-13 Bayer Corp Conditioning method of organic pigment
JP2001220520A (en) * 2000-02-09 2001-08-14 Toyo Ink Mfg Co Ltd Pigment for color filter and its production method, and colored resin composition and color filter prepared by using same
JP2002542330A (en) * 1999-04-08 2002-12-10 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド Pigment composition and recoloring method
EP1416018A1 (en) * 2002-10-31 2004-05-06 Clariant International Ltd. Pigment formulations and processes for their preparation
JP2007186681A (en) * 2005-12-12 2007-07-26 Sanyo Shikiso Kk Pigment derivative, pigment dispersion agent using the same and pigment dispersion and water-based ink comprising them
WO2009025325A1 (en) * 2007-08-22 2009-02-26 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Pigment composition for color filter and coloring composition for color filter
JP2009280819A (en) * 2008-05-24 2009-12-03 Lanxess Deutschland Gmbh Fluorine-containing chinacridone in color filter for lcd
JP2010235637A (en) * 2009-03-11 2010-10-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd Pigment composition for color filter, and coloring composition

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000160045A (en) * 1998-11-25 2000-06-13 Bayer Corp Conditioning method of organic pigment
JP2002542330A (en) * 1999-04-08 2002-12-10 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド Pigment composition and recoloring method
JP2001220520A (en) * 2000-02-09 2001-08-14 Toyo Ink Mfg Co Ltd Pigment for color filter and its production method, and colored resin composition and color filter prepared by using same
EP1416018A1 (en) * 2002-10-31 2004-05-06 Clariant International Ltd. Pigment formulations and processes for their preparation
WO2004039895A1 (en) * 2002-10-31 2004-05-13 Clariant International Ltd Pigment formulations and processes for their preparation
JP2007186681A (en) * 2005-12-12 2007-07-26 Sanyo Shikiso Kk Pigment derivative, pigment dispersion agent using the same and pigment dispersion and water-based ink comprising them
WO2009025325A1 (en) * 2007-08-22 2009-02-26 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Pigment composition for color filter and coloring composition for color filter
EP2196505A1 (en) * 2007-08-22 2010-06-16 Toyo Ink Mfg. Co. Ltd. Pigment composition for color filter and coloring composition for color filter
CN101784615A (en) * 2007-08-22 2010-07-21 东洋油墨制造株式会社 Pigment composition for color filter and coloring composition for color filter
EP2196505A4 (en) * 2007-08-22 2011-12-28 Toyo Ink Mfg Co Pigment composition for color filter and coloring composition for color filter
TWI409302B (en) * 2007-08-22 2013-09-21 Toyo Ink Mfg Co Pigment composition for color filter and coloring composition for color filter
JP2009280819A (en) * 2008-05-24 2009-12-03 Lanxess Deutschland Gmbh Fluorine-containing chinacridone in color filter for lcd
JP2010235637A (en) * 2009-03-11 2010-10-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd Pigment composition for color filter, and coloring composition

Also Published As

Publication number Publication date
JP3389808B2 (en) 2003-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3975500B2 (en) Pigment composition and method for producing the same
JPS6088185A (en) Pigment dispersant
JP5010229B2 (en) Pigment dispersant, pigment composition, pigment colorant and coating solution for color filter
JPH0326767A (en) Pigment dispersant and pigment composition
JPH1143636A (en) Recording liquid for ink jet printer
JP2006509083A (en) Phthalocyanine pigment formulation
JP3837772B2 (en) Method for producing pigment composition, pigment composition and colorant composition
JPH10219166A (en) Ink for jet printer
JPH0753889A (en) Production of copper phthalocyanine pigment and printing ink or coating composition containing copper phthalocyanine pigment obtained by the same production
EP1439211A1 (en) Pigment dispersing agent pigment composition containing the same and pigment dispersion containing the same
JP4311611B2 (en) Pigment dispersant and pigment composition containing the same
JP4983061B2 (en) Pigment dispersant, pigment composition using the same, and pigment dispersion
JPS63305173A (en) Pigment dispersant
EP2206751B1 (en) Coloring composition, method for production thereof, and coloring method
JP3389808B2 (en) Pigment composition and method for producing the same
JPS61246261A (en) Pigment dispersant
JPH02305862A (en) Pigment composition and pigment dispersion
JPS58167654A (en) Pigment composition
KR101505671B1 (en) Pigment dispersion composition, color resist, and color filter
JP2009235337A (en) Novel pigment derivative and production method therefor
JP2008081566A (en) Pigment dispersant, pigment composition and pigment dispersion
JPH04246469A (en) Pigment composition
JP2006299050A (en) Dispersing agent for pigment and pigment composition containing the same
JPH05117541A (en) Pigment composition and pigment dispersion
JP4952010B2 (en) Oil-based liquid ink

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090117

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120117

Year of fee payment: 9

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120117

Year of fee payment: 9

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120117

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130117

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130117

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140117

Year of fee payment: 11

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees