JP4983061B2 - Pigment dispersant, pigment composition using the same, and pigment dispersion - Google Patents
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Description
本発明は、顔料粒子の分散に用いられる顔料分散剤、それを含有する顔料組成物、及び顔料分散体に関する。 The present invention relates to a pigment dispersant used for dispersing pigment particles, a pigment composition containing the pigment dispersant, and a pigment dispersion.
一般に、高い着色力や鮮明な色調を有する顔料には一次粒子が微細であるものが多いが、通常、これらの顔料は一次粒子の凝集体である。顔料そのものの特性を引き出すためには、凝集状態からより微細な状態に分散する必要があるが、一般には顔料粒子が微細であるほど均一な状態に分散するのが困難である。
分散状態の悪い分散体は、高粘度であるものが多く、分散、移送などの取り扱いが困難であるばかりか、場合によってはゲル化してしまい、使用不可能な状態となる。また、異種の顔料を混合して使用する場合、顔料の凝集による色分れや沈降などの現象により、展色物の色むらや著しい着色力の低下を引き起こす場合がある。さらに、分散不良により塗膜光沢の低下やレベリング不良などの不具合を引き起こす場合がある。
In general, many pigments having high coloring power and clear color tone have fine primary particles, but these pigments are usually aggregates of primary particles. In order to draw out the characteristics of the pigment itself, it is necessary to disperse from the aggregated state to a finer state. In general, the finer the pigment particles, the more difficult it is to disperse in a uniform state.
Many dispersions having a poor dispersion state have a high viscosity and are difficult to handle such as dispersion and transfer. In addition, in some cases, the dispersion is gelled and becomes unusable. When different types of pigments are mixed and used, phenomena such as color separation or sedimentation due to aggregation of pigments may cause color unevenness of the color-extended product and significant reduction in coloring power. In addition, poor dispersion may cause problems such as a decrease in coating film gloss and poor leveling.
また、一部の有機顔料では、分散媒中で顔料の結晶状態変化を引き起こす場合がある。すなわち、非水性ビヒクル中で、エネルギー的に不安定である顔料粒子がその大きさや形等を変化させ、より安定な結晶状態に移行する現象である。そのような場合、通常は著しい着色力の低下や色相の変化、粗粒子の発生などの不具合を引き起こし、商品価値を著しく低下させる。
以上のような問題を解決するためには、顔料骨格あるいはそれに近い構造を有する各種誘導体を使用することが有効であると知られている。これまでに、顔料骨格に酸性基や塩基性基、フタルイミドメチル基などの官能基を導入した顔料誘導体や、樹脂の一部に顔料骨格を結合した顔料誘導体など、様々な構造が開示されており、分散剤や粒子成長防止剤、結晶転移防止剤などの用途に古くから用いられている。
Some organic pigments may cause a change in the crystal state of the pigment in the dispersion medium. That is, this is a phenomenon in which pigment particles that are unstable in energy change their size and shape in a non-aqueous vehicle and shift to a more stable crystalline state. In such a case, usually, the product value is remarkably lowered by causing problems such as a significant decrease in coloring power, a change in hue, and generation of coarse particles.
In order to solve the above problems, it is known that it is effective to use various derivatives having a pigment skeleton or a structure close thereto. Various structures have been disclosed so far, such as pigment derivatives in which functional groups such as acidic groups, basic groups, and phthalimidomethyl groups are introduced into the pigment skeleton, and pigment derivatives in which the pigment skeleton is bonded to a part of the resin. Have been used for a long time in applications such as dispersants, particle growth inhibitors and crystal transition inhibitors.
これらのうち、キノフタロン骨格を有する顔料分散剤は、特許文献１〜５に開示されており、いずれもカラーフィルター用レジストインキなどの着色硬化性組成物に使用されている。これらはいずれも分散状態の改善効果を有するが、より分散粒径が微細であり、流動性、経時保存安定性の良好な顔料分散体を調製するためには十分な特性ではなかった。 Among these, pigment dispersants having a quinophthalone skeleton are disclosed in Patent Documents 1 to 5, and all are used in colored curable compositions such as resist inks for color filters. All of these have an effect of improving the dispersion state, but the dispersion particle diameter is finer, and the properties are not sufficient for preparing a pigment dispersion having good fluidity and storage stability with time.
本発明は、インキや塗料など、各種用途における顔料の分散に有効な顔料分散剤と、それを含有した顔料組成物を提供することを目的とする。さらに、着色力、透明性などの特性に優れ、低粘度、かつ保存安定性の良好な顔料分散体を提供することを目的とする。 It is an object of the present invention to provide a pigment dispersant effective for dispersing pigments in various applications such as inks and paints, and a pigment composition containing the same. Furthermore, it aims at providing the pigment dispersion which is excellent in characteristics, such as coloring power and transparency, low viscosity, and favorable storage stability.
本発明は、以下の顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料分散体を提供する。
（１）下記一般式１で表される顔料分散剤。
Ｘ1は、−ＮＲ'ＳＯ2−を表し、
Ｘ2は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下の複素芳香環から選ばれる基を表し（これらの基は、−ＮＲ'−、−Ｏ−、−ＳＯ2−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。）、
Ｘ3は、−ＮＲ'−または−Ｏ−を表し、
（ただし、Ｒ'は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。）
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式２もしくは３で表される基、−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ8、−ＯＲ9、−ＮＲ10Ｒ11、−Ｃｌ、−Ｆまたは−Ｘ3−Ｘ2−Ｘ1−Ｑから選ばれる基を表し（Ｒ8は置換されていてもよい含窒素複素環残基を表し、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）、ＡおよびＢのいずれか一方は、下記一般式２もしくは３で表される基、−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ8、−ＯＲ9、または−ＮＲ10Ｒ11であり、
ｔは１〜３の整数を表す。）
Ｙ2は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基から選ばれる基を表し（これらの基は、−ＮＲ'−、−Ｏ−、−ＳＯ2−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。ただし、Ｒ'は、一般式１で定義されたものを表す。）、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す（Ｒ1とＲ2が一体となって、更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含み置換されていてもよい複素環構造を形成してもよい。）。）
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表し、
Ｒ7は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す。）。
The present invention provides the following pigment dispersant, pigment composition, and pigment dispersion.
(1) A pigment dispersant represented by the following general formula 1.
X 1 is, -NR'SO 2 - represents,
X 2 represents a group selected from an arylene group having 20 or less carbon atoms which may have a substituent or a heteroaromatic ring which may have a substituent and which has 20 or less carbon atoms (these groups May be bonded to each other by a divalent linking group selected from —NR′—, —O—, —SO 2 —, and —CO—).
X 3 represents —NR′— or —O—,
(However, R ′ may have a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 20 or less carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 20 or less carbon atoms, or a substituted group. And represents an aryl group having 20 or less carbon atoms.)
A and B are each independently a group represented by the following general formula 2 or 3, —O— (CH 2 ) n —R 8 , —OR 9 , —NR 10 R 11 , —Cl, —F or — Represents a group selected from X 3 -X 2 -X 1 -Q (R 8 represents an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic residue; R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen; It may have an atom, a substituent, may have an alkyl group having 20 or less carbon atoms, may have a substituent, may have an alkenyl group having 20 or less carbon atoms, or may have a substituent. . it represents up to 20 aryl group, n represents an integer of 0 to 20), is either one of a and B, a group represented by the following general formula 2 or 3, -O- (CH 2) n - R 8 , —OR 9 , or —NR 10 R 11 ,
t represents an integer of 1 to 3. )
Y 2 may have a substituent, may have an alkylene group having 20 or less carbon atoms, may have a substituent, may have an alkenylene group having 20 or less carbon atoms, or may have a substituent. Represents a group selected from an arylene group having a number of 20 or less (these groups are bonded to each other by a divalent linking group selected from —NR′—, —O—, —SO 2 — or —CO—). Provided that R ′ represents the one defined by the general formula 1.),
R 1 and R 2 each independently have a substituent, may have an alkyl group having 20 or less carbon atoms, or may have a substituent, and represents an alkenyl group having 20 or less carbon atoms (R 1 and R 2 may be combined to form an optionally substituted heterocyclic structure containing a further nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom. )
R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each independently have a hydrogen atom, a substituent, or an alkyl group having 20 or less carbon atoms, a substituent, or a carbon number. An alkenyl group having 20 or less or a substituent which may have an aryl group having 20 or less carbon atoms,
R 7 may have a substituent, may have an alkyl group having 20 or less carbon atoms, or may have a substituent, and represents an alkenyl group having 20 or less carbon atoms. ).
（２）顔料及び（１）に記載の顔料分散剤を含有する顔料組成物。
（３）顔料として黄色顔料を含有する、（２）に記載の顔料組成物。
（４）黄色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３から選ばれる少なくとも１種の顔料である、（３）に記載の顔料組成物。
（５）顔料として緑色顔料を含有する、（２）〜（４）のいずれかに記載の顔料組成物。
（６）緑色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７またはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６である、（５）に記載の顔料組成物。
(2) A pigment composition containing the pigment and the pigment dispersant described in (1).
(3) The pigment composition according to (2), which contains a yellow pigment as a pigment.
(4) The yellow pigment is C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 185, C.I. I. The pigment composition according to (3), which is at least one pigment selected from CI Pigment Yellow 13.
(5) The pigment composition according to any one of (2) to (4), which contains a green pigment as a pigment.
(6) The green pigment is C.I. I. Pigment green 7 or C.I. I. The pigment composition according to (5), which is CI Pigment Green 36.
（７）顔料として赤色顔料または橙色顔料を含有する、（２）〜（４）のいずれかに記載の顔料組成物。
（８）赤色顔料または橙色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３から選ばれる少なくとも１種の顔料である、（７）に記載の顔料組成物。
（９）（２）〜（８）のいずれかに記載の顔料組成物を非水系媒体に分散してなる顔料分散体。
(7) The pigment composition according to any one of (2) to (4), which contains a red pigment or an orange pigment as a pigment.
(8) Red pigment or orange pigment is C.I. I. Pigment red 254, pigment red 255, C.I. I. Pigment red 264, C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 207, C.I. I. Pigment red 48: 1, C.I. I. Pigment orange 71, C.I. I. The pigment composition according to (7), which is at least one pigment selected from CI Pigment Orange 73.
(9) A pigment dispersion obtained by dispersing the pigment composition according to any one of (2) to (8) in a non-aqueous medium.
本発明の顔料分散剤は、従来の顔料分散剤と比較して、各種顔料を微細かつ低粘度に分散するための効果が高く、これを使用することにより、透明性、着色力が高く、保存安定性の良好な分散体を調製することが可能となる。また、本発明の顔料分散剤を含有する顔料組成物または顔料分散体を使用することにより、塗料、インキなどの製品を高品質かつ容易に調製することができる。 The pigment dispersant of the present invention has a high effect for dispersing various pigments in a fine and low viscosity compared to conventional pigment dispersants. By using this, the transparency and coloring power are high, and storage is possible. It becomes possible to prepare a dispersion having good stability. Moreover, by using the pigment composition or pigment dispersion containing the pigment dispersant of the present invention, products such as paints and inks can be easily prepared with high quality.
本発明の顔料分散剤は、キノフタロン骨格とトリアジン骨格がアリーレン基または複素芳香環を介して結合し、さらにトリアジンに塩基性官能基が連結基を介して結合した化合物である。これを使用して、各種顔料を非水系媒体に分散することにより、諸特性の良好な顔料分散体を調製することができる。類似の構造を有する顔料分散剤は、上記の特許文献４及び特許文献５に開示されているが、これらの従来技術により本発明の顔料分散剤を合成することは困難である。 The pigment dispersant of the present invention is a compound in which a quinophthalone skeleton and a triazine skeleton are bonded via an arylene group or a heteroaromatic ring, and a basic functional group is bonded to triazine via a linking group. By using this, various pigments are dispersed in a non-aqueous medium, whereby a pigment dispersion having good characteristics can be prepared. Although the pigment dispersant having a similar structure is disclosed in Patent Document 4 and Patent Document 5 described above, it is difficult to synthesize the pigment dispersant of the present invention by these conventional techniques.
一般式１において、Ｑは下記一般式４で表される、置換基を有していてもよいキノフタロン残基を示す。
一般式４で表されるキノフタロン残基を形成するために使用されるキノフタロン化合物は、各種キナルジンと下記一般式５で表される各種無水フタル酸あるいは下記一般式６で表される各種フタル酸を、安息香酸または各種高沸点溶媒中で脱水縮合することにより合成することができる。
例えば、安息香酸と各種無水フタル酸を１３０℃以上の温度で加熱、融解し、次いでキナルジンを添加する。この反応において、キナルジンと各種無水フタル酸は、通常１：１〜１：５のモル比で使用する。また、キナルジンと安息香酸は、通常１：２〜１：２０のモル比で使用するが、系の攪拌状態により必要に応じて増減することができる。原料が溶融した後、１５０〜１８０℃に加熱し、３〜８時間攪拌する。その際、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。反応終了後、反応混合物を１３０〜１５０℃に冷却し、場合により水で希釈した後、アルカリ水溶液、例えば５〜２０重量％の水酸化ナトリウム水溶液または水酸化カリウム水溶液を添加する。この操作により安息香酸は水溶性のアルカリ金属塩となり、生成したキノフタロン化合物と濾過により分離することができる。その後水で洗浄、乾燥して、一般式４で表されるキノフタロン残基を形成するために使用されるキノフタロン化合物を得ることができる。 For example, benzoic acid and various phthalic anhydrides are heated and melted at a temperature of 130 ° C. or higher, and then quinaldine is added. In this reaction, quinaldine and various phthalic anhydrides are usually used in a molar ratio of 1: 1 to 1: 5. Quinardine and benzoic acid are usually used in a molar ratio of 1: 2 to 1:20, but can be increased or decreased as necessary depending on the stirring state of the system. After the raw material is melted, it is heated to 150 to 180 ° C. and stirred for 3 to 8 hours. At that time, the reaction mixture can be subjected to component analysis by a method such as high performance liquid chromatography to determine the end point of the reaction. After completion of the reaction, the reaction mixture is cooled to 130-150 ° C. and optionally diluted with water, followed by addition of an aqueous alkaline solution, for example 5-20% by weight aqueous sodium hydroxide or aqueous potassium hydroxide. By this operation, benzoic acid becomes a water-soluble alkali metal salt and can be separated from the produced quinophthalone compound by filtration. Thereafter, the quinophthalone compound used for forming the quinophthalone residue represented by the general formula 4 can be obtained by washing with water and drying.
また、上記のアルカリ水溶液による方法以外の後処理法としては、各種溶媒による精製方法が有効である。反応混合物を、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、トルエン、キシレンなどの溶媒、またはそれらの混合物により希釈する方法である。安息香酸はこれらの溶媒に溶解するので、生成物が不溶である場合、濾過により分離することができる。 Further, as a post-treatment method other than the method using the aqueous alkali solution, purification methods using various solvents are effective. For example, the reaction mixture is diluted with a solvent such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, ethylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, toluene, xylene, or a mixture thereof. Since benzoic acid dissolves in these solvents, if the product is insoluble, it can be separated by filtration.
以上の脱水縮合反応は、上記の方法のほかに、以下に記載の方法により下記一般式７で表される化合物を合成した後に行ってもよい。その際の反応条件や後処理方法は、各種キナルジンと各種無水フタル酸あるいは各種フタル酸を反応させる場合と同様である。
一般式１または一般式７で表される化合物は、まず下記一般式８または９で表される構造の中間体を合成し、次いで塩化シアヌル及びＡ、Ｂ導入源と反応させることで合成することができる。
一般式８または一般式９で表される中間体を合成するための方法は、最終的に一般式８または一般式９で表される中間体を合成しうる方法であれば特に限定されることはないが、そのうちいくつかの方法を以下に例示する。
第一の例は、キノフタロン化合物またはキナルジンをクロロスルホン化した後、各種１級または２級のジアミンあるいは各種ヒドロキシルアミンを作用させる方法である。
The method for synthesizing the intermediate represented by the general formula 8 or 9 is particularly limited as long as the method can finally synthesize the intermediate represented by the general formula 8 or 9 There are no, but some of them are illustrated below.
The first example is a method in which various primary or secondary diamines or various hydroxylamines are allowed to act after the quinophthalone compound or quinaldine is chlorosulfonated.
クロロスルホン化反応は、公知の方法に従い行うことができる。例えば、キノフタロン化合物またはキナルジンをクロロスルホン酸に溶解し、４０〜１４０℃で１〜８時間加熱攪拌する。４０〜５０℃に冷却した後、塩化チオニルを添加してさらに１〜８時間攪拌する。その際、硫酸溶液の吸収スペクトル測定などによって反応を追跡し、終点を決定することができる。反応終了後、反応混合物を大量の氷水中に注入し、濾過、氷水洗することでキノフタロン化合物またはキナルジンのクロロスルホン化物が得られる。 The chlorosulfonation reaction can be performed according to a known method. For example, a quinophthalone compound or quinaldine is dissolved in chlorosulfonic acid and heated and stirred at 40 to 140 ° C. for 1 to 8 hours. After cooling to 40-50 ° C., thionyl chloride is added and stirred for an additional 1-8 hours. At that time, the reaction can be followed by determining the end point by measuring the absorption spectrum of the sulfuric acid solution. After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into a large amount of ice water, filtered and washed with ice water to obtain a chlorosulfonated quinophthalone compound or quinaldine.
得られたキノフタロン化合物またはキナルジンのクロロスルホン化物を水中にスラリー化する。次いで、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンを添加し、５〜８０℃で１〜５時間攪拌する。その際、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。反応終了後、反応混合物を濾過、水洗、乾燥し、一般式８または一般式９で表される中間体を得ることができる。この反応において、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの水への溶解度が低い場合、アセトンなどの反応を阻害しない溶媒を使用してもよい。また、反応の進行に伴い塩化水素が発生するので、必要に応じて各種無機塩基や３級アミンなどを添加してもよい。 The obtained quinophthalone compound or chlorosulfonate of quinaldine is slurried in water. Next, various diamines or various hydroxylamines are added and stirred at 5 to 80 ° C. for 1 to 5 hours. At that time, the reaction mixture can be subjected to component analysis by a method such as high performance liquid chromatography to determine the end point of the reaction. After completion of the reaction, the reaction mixture can be filtered, washed with water, and dried to obtain an intermediate represented by general formula 8 or general formula 9. In this reaction, when various diamines or various hydroxylamines have low solubility in water, a solvent that does not inhibit the reaction, such as acetone, may be used. Further, since hydrogen chloride is generated as the reaction proceeds, various inorganic bases, tertiary amines, and the like may be added as necessary.
この反応で使用される各種ジアミンとしては、−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3’の構造を形成しうる化合物であれば特に限定されないが、例えば１，２−フェニレンジアミン、１，３−フェニレンジアミン、１，４−フェニレンジアミン、２，５−ジアミノベンゼンスルホン酸、１，５−ジアミノナフタレン、１，８−ジアミノナフタレン、２，４−ジアミノピリミジン、４，５−ジアミノピリミジン、２，３−ジアミノピリジン、２，５−ジアミノピリジン、２，６−ジアミノピリジン、３，４−ジアミノピリジン、２，６−ジアミノプリン、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール、アセトグアナミンなどが挙げられる。これらジアミンの使用量は、キノフタロン化合物またはキナルジンのクロロスルホン化物と等モル以上の量であれば特に制限されないが、キノフタロン化合物またはキナルジンのクロロスルホン化物に対して１〜５倍モル程度の量を使用することが好ましい。 The various diamines used in this reaction are not particularly limited as long as they are compounds that can form a structure of -X 1 -X 2 -X 3 '. For example, 1,2-phenylene diamine, 1,3-phenylene diamine 1,4-phenylenediamine, 2,5-diaminobenzenesulfonic acid, 1,5-diaminonaphthalene, 1,8-diaminonaphthalene, 2,4-diaminopyrimidine, 4,5-diaminopyrimidine, 2,3-diamino Examples include pyridine, 2,5-diaminopyridine, 2,6-diaminopyridine, 3,4-diaminopyridine, 2,6-diaminopurine, 3,5-diamino-1,2,4-triazole, and acetoguanamine. . The amount of these diamines is not particularly limited as long as it is an equimolar amount or more of the quinophthalone compound or quinaldine chlorosulfonated product, but the amount used is about 1 to 5 times the molar amount of the quinophthalone compound or quinaldine chlorosulfonated product. It is preferable to do.
上記第一の例において、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの代わりにｐ−アミノアセトアニリドなどを使用して一般式８または９で表される構造の中間体を合成してもよい。その場合、キノフタロン化合物またはキナルジンのクロロスルホン化物とｐ−アミノアセトアニリドなどを、各種ジアミンを使用した場合と同様に反応させた後、アセトアミド基を加水分解することで一般式８または９で表される構造の中間体を合成することができる。 In the first example, an intermediate having a structure represented by the general formula 8 or 9 may be synthesized by using p-aminoacetanilide or the like instead of various diamines or various hydroxylamines. In that case, the quinophthalone compound or the chlorosulfonated quinaldine and p-aminoacetanilide are reacted in the same manner as when various diamines are used, and then the acetamido group is hydrolyzed, thereby being represented by the general formula 8 or 9. Structural intermediates can be synthesized.
第二の例は、キノフタロン化合物またはキナルジンに、クロロアセトアミドメチル化などの方法により連結基を導入した後、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンを作用させる方法である。
クロロアセトアミドメチル化反応は公知の方法に従い行うことができる。例えば、キノフタロン化合物またはキナルジンを硫酸中に溶解し、その後α−クロロアセトアミド及びパラホルムアルデヒドを添加する。混合物を２０〜１２０℃で２〜１０時間攪拌し、クロロアセトアミドメチル化を行う。その際、高速液体クロマトグラフィーなどの方法で反応を追跡し、キノフタロン化合物またはキナルジンの消費量により反応終点を決定することができる。反応終了後、反応混合物を冷却した後、大量の氷水中に注入し、濾過、氷水洗することでキノフタロン化合物またはキナルジンのクロロアセトアミドメチル化物が得られる。
The second example is a method in which various diamines or various hydroxylamines are allowed to act on a quinophthalone compound or quinaldine after introducing a linking group by a method such as chloroacetamidomethylation.
The chloroacetamidomethylation reaction can be performed according to a known method. For example, a quinophthalone compound or quinaldine is dissolved in sulfuric acid and then α-chloroacetamide and paraformaldehyde are added. The mixture is stirred at 20-120 ° C. for 2-10 hours to effect chloroacetamidomethylation. At that time, the reaction can be traced by a method such as high performance liquid chromatography, and the end point of the reaction can be determined by the consumption of the quinophthalone compound or quinaldine. After completion of the reaction, the reaction mixture is cooled, poured into a large amount of ice water, filtered, and washed with ice water to obtain a chloroacetamide methylated product of quinophthalone compound or quinaldine.
得られたキノフタロン化合物またはキナルジンのクロロアセトアミドメチル化物を水中にスラリー化し、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンを添加する。次いで、５〜８０℃で１〜５時間攪拌する。その際、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。反応終了後、反応混合物を濾過、水洗、乾燥し、一般式８または一般式９で表される中間体を得ることができる。この反応で使用される各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンとしては、−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3’の構造を形成しうる化合物であれば特に限定されないが、例えば上記第一の例に例示した化合物が挙げられる。各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの使用量は、キノフタロン化合物またはキナルジンのクロロアセトアミドメチル化物と等モル以上の量であれば特に制限されないが、キノフタロン化合物またはキナルジンのクロロアセトアミドメチル化物に対して１〜５倍モル程度の量を使用することが好ましい。この反応において、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの水への溶解度が低い場合、アセトンなどの反応を阻害しない溶媒を使用してもよい。反応の進行に伴い塩化水素が発生するので、必要に応じて各種無機塩基や３級アミンなどを添加してもよい。また、第一の例の場合と同様に、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの代わりにｐ−アミノアセトアニリドなどを使用して一般式８または９で表される構造の中間体を合成してもよい。 The obtained quinophthalone compound or chloroacetamide methylated product of quinaldine is slurried in water, and various diamines or various hydroxylamines are added. Then, it stirs at 5-80 degreeC for 1 to 5 hours. At that time, the reaction mixture can be subjected to component analysis by a method such as high performance liquid chromatography to determine the end point of the reaction. After completion of the reaction, the reaction mixture can be filtered, washed with water, and dried to obtain an intermediate represented by general formula 8 or general formula 9. The various diamine or various hydroxylamine used in this reaction, the compound is not particularly limited as long as it is a compound capable of forming a structure of -X 1 -X 2 -X 3 ', for example illustrated in the first embodiment Is mentioned. The amount of various diamines or various hydroxylamines is not particularly limited as long as it is an equimolar amount or more of the quinophthalone compound or quinaludine chloroacetamide methylated product, but is 1 to 5 times the quinophthalone compound or quinaldine chloroacetamide methylated product. It is preferable to use a molar amount. In this reaction, when various diamines or various hydroxylamines have low solubility in water, a solvent that does not inhibit the reaction, such as acetone, may be used. Since hydrogen chloride is generated as the reaction proceeds, various inorganic bases, tertiary amines, and the like may be added as necessary. Similarly to the case of the first example, an intermediate having a structure represented by the general formula 8 or 9 may be synthesized using p-aminoacetanilide or the like instead of various diamines or various hydroxylamines.
第三の例は、無水トリメリット酸とキナルジンから下記一般式１０で表される化合物を合成した後、カルボキシル基を塩素化し、得られた酸塩化物と各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンを作用させる方法である。下記一般式１０で表される化合物は、一般式４で表されるキノフタロン残基を形成するために使用されるキノフタロン化合物と同様の方法で合成することができる。
カルボキシル基の塩素化は、公知の方法に従い行うことができる。例えば、一般式１０で表される化合物をクロロスルホン酸中に添加し、１０〜３０℃で１〜３時間攪拌した後、塩化チオニルを添加し、４０〜５０℃で２〜５時間攪拌する。反応混合物を大量の氷水中に注入し、濾過、氷水洗してカルボン酸クロライドの水ケーキが得られる。 Chlorination of the carboxyl group can be performed according to a known method. For example, the compound represented by the general formula 10 is added to chlorosulfonic acid and stirred at 10 to 30 ° C. for 1 to 3 hours, and then thionyl chloride is added and stirred at 40 to 50 ° C. for 2 to 5 hours. The reaction mixture is poured into a large amount of ice water, filtered and washed with ice water to obtain a water cake of carboxylic acid chloride.
得られたカルボン酸クロライドを水中にスラリー化し、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンを添加する。次いで、１０〜８０℃で１〜５時間攪拌する。その際、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。反応終了後、反応混合物を濾過、水洗、乾燥し、一般式８で表される中間体を得ることができる。この反応で使用される各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンとしては、−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3’の構造を形成しうる化合物であれば特に限定されないが、例えば上記第一の例に例示した化合物が挙げられる。各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの使用量は、カルボン酸クロライドと等モル以上の量であれば特に制限されないが、カルボン酸クロライドに対して１〜５倍モル程度の量を使用することが好ましい。この反応において、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの水への溶解度が低い場合、アセトンなどの反応を阻害しない溶媒を使用してもよい。反応の進行に伴い塩化水素が発生するので、必要に応じて各種無機塩基や３級アミンなどを添加してもよい。また、第一の例の場合と同様に、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの代わりにｐ−アミノアセトアニリドなどを使用して一般式８で表される構造の中間体を合成してもよい。 The obtained carboxylic acid chloride is slurried in water and various diamines or various hydroxylamines are added. Then, it stirs at 10-80 degreeC for 1 to 5 hours. At that time, the reaction mixture can be subjected to component analysis by a method such as high performance liquid chromatography to determine the end point of the reaction. After completion of the reaction, the reaction mixture is filtered, washed with water, and dried to obtain an intermediate represented by the general formula 8. The various diamine or various hydroxylamine used in this reaction, the compound is not particularly limited as long as it is a compound capable of forming a structure of -X 1 -X 2 -X 3 ', for example illustrated in the first embodiment Is mentioned. The amount of various diamines or various hydroxylamines used is not particularly limited as long as it is an amount of equimolar or more with respect to the carboxylic acid chloride, but it is preferable to use an amount of about 1 to 5 times mol with respect to the carboxylic acid chloride. In this reaction, when various diamines or various hydroxylamines have low solubility in water, a solvent that does not inhibit the reaction, such as acetone, may be used. Since hydrogen chloride is generated as the reaction proceeds, various inorganic bases, tertiary amines, and the like may be added as necessary. Moreover, you may synthesize | combine the intermediate body of the structure represented by General formula 8 using p-aminoacetanilide etc. instead of various diamine or various hydroxylamine similarly to the case of a 1st example.
第四の例は、各種アミノキナルジンとアセトアミド基を有する各種酸クロライドを反応させた後に、アセトアミドを加水分解し、アミノ基に変換する方法である。
各種アミノキナルジンとアセトアミド基を有する各種酸クロライドの反応は、公知の方法に従い行うことができる。例えば、各種溶媒中で各種アミノキナルジンと４−アセタミドベンゼンスルホニルクロライドを、各種無機塩基または三級アミンの存在下、１０〜５０℃で１〜５時間攪拌する。その際に使用する溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されない。使用する各種無機塩基または３級アミンの種類は特に限定されず、使用量も発生する塩化水素を中和しうる量であれば特に限定されない。反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。以上の反応で生成した下記一般式１１で表される化合物は、濾過、水洗、乾燥により精製してもよいが、その様な所作を行わずにその後の反応に使用することも可能である。
The reaction of various aminoquinaldines and various acid chlorides having an acetamide group can be performed according to a known method. For example, various aminoquinaldines and 4-acetamidobenzenesulfonyl chloride are stirred at 10 to 50 ° C. for 1 to 5 hours in the presence of various inorganic bases or tertiary amines in various solvents. The solvent used in that case will not be specifically limited if it does not inhibit reaction. The kind of the various inorganic bases or tertiary amines to be used is not particularly limited as long as it is an amount that can neutralize the hydrogen chloride that is generated. The reaction mixture can be subjected to component analysis by a method such as high performance liquid chromatography to determine the end point of the reaction. The compound represented by the following general formula 11 produced by the above reaction may be purified by filtration, washing with water, and drying, but can also be used in the subsequent reaction without performing such an operation.
以上で製造した、一般式１１で表される化合物を含有する溶液に水を添加した後、さらにｐＨが１以下になるまで塩酸を添加し、還流温度に加熱する。一般式１１で表される化合物を合成する際に水以外の低沸点溶媒を使用した場合は、還流温度が１００℃になるまで溶媒を留去する。反応液を１００℃で１〜５時間攪拌することで、アセトアミド基をアミノ基に変換する。その際、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後に中和し、生成物を濾過、水洗して一般式９で表される中間体を得ることができる。 After adding water to the solution containing the compound represented by the general formula 11 produced above, hydrochloric acid is further added until the pH becomes 1 or less, and the mixture is heated to reflux temperature. When a low-boiling solvent other than water is used when synthesizing the compound represented by the general formula 11, the solvent is distilled off until the reflux temperature reaches 100 ° C. The acetamide group is converted to an amino group by stirring the reaction solution at 100 ° C. for 1 to 5 hours. At that time, the reaction mixture can be subjected to component analysis by a method such as high performance liquid chromatography to determine the end point of the reaction. After completion of the reaction, the reaction solution is cooled to room temperature and neutralized, and the product is filtered and washed with water to obtain an intermediate represented by the general formula 9.
第五の例は、各種アミノキナルジンとニトロ基を有する各種酸クロライドを反応させた後にニトロ基を還元し、アミノ基に変換する方法である。
各種アミノキナルジンとニトロ基を有する各種酸クロライドの反応は、公知の方法に従い行うことができる。例えば、各種アミノキナルジンと４−ニトロベンゾイルクロライドを、上記一般式１１の化合物を合成する場合と同様に反応させ、得られた生成物を濾過、洗浄して下記一般式１２で表される化合物を得ることができる。
The reaction of various aminoquinaldines and various acid chlorides having a nitro group can be performed according to a known method. For example, various aminoquinaldines and 4-nitrobenzoyl chloride are reacted in the same manner as in the case of synthesizing the compound of the above general formula 11, and the resulting product is filtered and washed to obtain a compound represented by the following general formula 12 Can be obtained.
以上で製造した、一般式１２で表される化合物を水中にスラリー化し、硫化ナトリウム９水和物を添加する。硫化ナトリウム９水和物の添加量は、ニトロ基を還元しうる量以上であれば特に限定されないが、通常は一般式１２で表される化合物の１．５〜１０倍モル程度使用する。スラリーを５０〜８０℃で攪拌し、ニトロ基をアミノ基に還元する。その際、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。反応終了後、十分洗浄して硫化ナトリウム由来の不純物を除去し、一般式９で表される中間体を得ることができる。 The compound represented by the general formula 12 produced above is slurried in water, and sodium sulfide nonahydrate is added. The amount of sodium sulfide nonahydrate added is not particularly limited as long as it is more than the amount capable of reducing the nitro group, but it is usually used in an amount of about 1.5 to 10 times mol of the compound represented by the general formula 12. The slurry is stirred at 50-80 ° C. to reduce nitro groups to amino groups. At that time, the reaction mixture can be subjected to component analysis by a method such as high performance liquid chromatography to determine the end point of the reaction. After completion of the reaction, the product is sufficiently washed to remove impurities derived from sodium sulfide, whereby an intermediate represented by the general formula 9 can be obtained.
また、ニトロ基の還元は、一般式１２で表される化合物と各種無水フタル酸から下記一般式１３で表されるキノフタロン化合物を合成した後に行っても良い。その場合、下記一般式１３で表される化合物は、一般式４で表されるキノフタロン残基を形成するために使用されるキノフタロン化合物と同様の方法で合成することができる。
以上で合成した一般式１３で表される化合物のニトロ基を還元して、一般式８で表される中間体を得ることができる。その場合の合成条件は、一般式１２で表される化合物から一般式９で表される化合物を合成する場合と同様である。
以上の方法で製造した一般式８または一般式９で表される中間体を使用して、一般式１または一般式７で表される化合物を製造する反応は、公知の方法に従って行うことができる。
The intermediate represented by the general formula 8 can be obtained by reducing the nitro group of the compound represented by the general formula 13 synthesized above. The synthesis conditions in that case are the same as those in the case of synthesizing the compound represented by the general formula 9 from the compound represented by the general formula 12.
Reaction which manufactures the compound represented by General formula 1 or General formula 7 using the intermediate body represented by General formula 8 or General formula 9 manufactured by the above method can be performed in accordance with a well-known method. .
例えば、各種溶媒中で一般式８または一般式９で表される中間体と塩化シアヌルを、各種無機塩基または三級アミンの存在下、５〜１５℃で１〜５時間攪拌し、下記一般式１４または一般式１５で表される化合物を合成する。その際に使用する溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、アセトンなどの低級ケトンが特に好ましい。また、塩化シアヌルの使用量は、一般式８または一般式９で表される中間体と当モル以上の量であれば特に限定されない。使用する各種無機塩基または３級アミンの種類は特に限定されず、使用量も発生する塩化水素を中和しうる量であれば特に限定されない。反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。反応終了後、生成物を濾過、洗浄し、下記一般式１４または一般式１５で表される化合物を得ることができる。
以上で製造した一般式１４または一般式１５で表される化合物と、各種アミン成分または各種アルコール成分を各種溶媒中、４０〜１００℃の温度で１〜８時間攪拌し、一般式１または一般式７で表される化合物を合成する。その際に使用する溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、１，４−ジオキサンなどの溶解性の高い溶媒が特に好ましい。反応の進行に伴い塩化水素が発生するので、必要に応じて各種無機塩基または三級アミンを添加してもよい。その場合、使用する各種無機塩基または３級アミンの種類は特に限定されず、使用量も発生する塩化水素を中和しうる量であれば特に限定されない。反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。この反応で水以外の溶媒を使用した場合、反応混合物を大量の水に注入する、あるいは反応混合物に水を添加した後に溶媒を留去するなどして生成物を不溶化する。反応終了後、生成物を濾過またはデカンテーションなどで分離、洗浄して一般式１または一般式７で表される化合物を得ることができる。 The compound represented by the general formula 14 or the general formula 15 manufactured above and various amine components or various alcohol components are stirred in various solvents at a temperature of 40 to 100 ° C. for 1 to 8 hours, and the general formula 1 or the general formula A compound represented by 7 is synthesized. Although the solvent used in that case will not be specifically limited if reaction is not inhibited, Solvents with high solubility, such as 1, 4- dioxane, are especially preferable. Since hydrogen chloride is generated as the reaction proceeds, various inorganic bases or tertiary amines may be added as necessary. In that case, the kind of various inorganic bases or tertiary amines to be used is not particularly limited, and the amount used is not particularly limited as long as it is an amount capable of neutralizing the generated hydrogen chloride. The reaction mixture can be subjected to component analysis by a method such as high performance liquid chromatography to determine the end point of the reaction. When a solvent other than water is used in this reaction, the product is insolubilized by pouring the reaction mixture into a large amount of water or adding water to the reaction mixture and then distilling off the solvent. After completion of the reaction, the product can be separated and washed by filtration or decantation to obtain a compound represented by general formula 1 or general formula 7.
この反応で使用する各種アミン成分または各種アルコール成分は、反応終了後に一般式２、一般式３または−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ8で表される構造を形成するものであれば特に限定されない。
一般式２で表される構造を形成するために使用するアミン成分またはアルコール成分としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアミル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエトキシプロピル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノペンチル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチル、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノペンチル、Ｎ，Ｎ−メチル−ラウリルアミノプロピル、Ｎ，Ｎ−エチル−ヘキシルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルのアミンまたはアルコール、あるいはＮ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−アミノメチルピペリジン、またはＮ−ヒドロキシメチルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペコリン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペコリン、Ｎ−ヒドロキシメチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキシブチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルモルホリン、Ｎ−ヒドロキシブチルモルホリン等が挙げられる。これらの各種アミン成分または各種アルコール成分の使用量は、一般式１４または一般式１５で表される化合物の等モル以上の量であれば特に限定されないが、一般式１４または一般式１５で表される化合物の２倍モル以上の量であることが好ましい。
Various amine components or various alcohol components used in this reaction are particularly limited as long as they form a structure represented by general formula 2, general formula 3 or —O— (CH 2 ) n —R 8 after completion of the reaction. Not.
Examples of the amine component or alcohol component used for forming the structure represented by the general formula 2 include N, N-dimethylaminomethyl, N, N-dimethylaminoethyl, N, N-dimethylaminopropyl, N , N-dimethylaminoamyl, N, N-dimethylaminobutyl, N, N-diethylaminoethyl, N, N-diethylaminopropyl, N, N-diethylaminohexyl, N, N-diethylaminoethoxypropyl, N, N-diethylaminobutyl N, N-diethylaminopentyl, N, N-dipropylaminobutyl, N, N-dibutylaminopropyl, N, N-dibutylaminoethyl, N, N-dibutylaminobutyl, N, N-diisobutylaminopentyl, N , N-methyl-laurylaminopropyl, N, N-ethyl-hexyl Minoethyl, N, N-distearylaminoethyl, N, N-dioleylaminoethyl, N, N-distearylaminobutyl amine or alcohol, or N-aminoethyl-4-pipecoline, N-aminoethylmorpholine, N -Aminoethylpiperidine, N-aminopropylpiperidine, N-aminopropyl-2-pipecoline, N-aminopropyl-4-pipecoline, N-aminopropylmorpholine, N-aminomethylpiperidine, or N-hydroxymethylpiperidine, N- Hydroxyethylpiperidine, N-hydroxypropylpiperidine, N-hydroxyethylpipecoline, N-hydroxypropylpipecoline, N-hydroxymethylpyrrolidine, N-hydroxybutylpyrrolidine, N-hydroxyethylmorpholine, N- Mud carboxybutyl morpholine and the like. The amount of these various amine components or various alcohol components used is not particularly limited as long as it is an equimolar amount or more of the compound represented by General Formula 14 or General Formula 15, but is represented by General Formula 14 or General Formula 15. The amount is preferably twice or more moles of the compound.
また、一般式３の構造または−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ8を形成するために使用されるアミン成分またはアルコール成分としては、例えば、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ−ブチルピペラジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、１−アミノ−４−シクロペンチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン、Ｎ−メチル−３−ピペリジンメタノール、Ｎ−メチル−３−ヒドロキシピペリジン、Ｎ−エチル−３−ヒドロキシピペリジン、Ｎ−メチル−４−ピペリジノール、Ｎ−メチル−２−ヒドロキシエチルピロリジンなどが挙げられる。これらの各種アミン成分または各種アルコール成分の使用量は、一般式１４または一般式１５で表される化合物の等モル以上の量であれば特に限定されないが、一般式１４または一般式１５で表される化合物の２倍モル以上の量であることが好ましい。 Examples of the amine component or alcohol component used to form the structure of the general formula 3 or —O— (CH 2 ) n —R 8 include N-methylpiperazine, N-ethylpiperazine, and N-butyl. Piperazine, 1-amino-4-methylpiperazine, 1-amino-4-cyclopentylpiperazine, 1-cyclopentylpiperazine, N-methyl-3-piperidinemethanol, N-methyl-3-hydroxypiperidine, N-ethyl-3-hydroxy Examples include piperidine, N-methyl-4-piperidinol, N-methyl-2-hydroxyethylpyrrolidine and the like. The amount of these various amine components or various alcohol components used is not particularly limited as long as it is an equimolar amount or more of the compound represented by General Formula 14 or General Formula 15, but is represented by General Formula 14 or General Formula 15. The amount is preferably twice or more moles of the compound.
以上の方法により一般式７で表される化合物を合成した場合、その後に一般式４で表されるキノフタロン残基を形成するために使用されるキノフタロン化合物の合成法に準じて各種無水フタル酸と反応させ、一般式１で表される化合物を合成することができる。 When the compound represented by the general formula 7 is synthesized by the above method, various phthalic anhydrides are synthesized according to the synthesis method of the quinophthalone compound used to form the quinophthalone residue represented by the general formula 4 after that. By reacting, the compound represented by the general formula 1 can be synthesized.
以下に一般式１で表される顔料分散剤の具体例を示すが、本発明は以下の例に限定されるものではない。
本発明の顔料組成物は、顔料及び一般式１で表される顔料分散剤（本発明の顔料分散剤）を含有するものである。
顔料としては、一般に市販されている、アゾ系、アンサンスロン系、アンスラピリミジン系、アントラキノン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、インダンスロン系色素、キナクリドン系、キノフタロン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、チオインジゴ系色素、ピランスロン系色素、フタロシアニン系、フラバンスロン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素、ベンズイミダゾロン系などの有機顔料、あるいはカーボンブラック、酸化チタン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青などの無機顔料を使用することができる。また、これらの顔料を二種類以上併用してもよい。これらの顔料のうち、有機顔料を使用することが好ましい。
The pigment composition of the present invention contains a pigment and a pigment dispersant represented by the general formula 1 (the pigment dispersant of the present invention).
As pigments, commercially available azo, anthanthrone, anthrapyrimidine, anthraquinone, isoindolinone, isoindoline, indanthrone, quinacridone, quinophthalone, dioxazine, diketo Organic pigments such as pyrrolopyrrole, thioindigo dyes, pyranthrone dyes, phthalocyanine dyes, flavanthrone dyes, perinone dyes, perylene dyes, benzimidazolone dyes, or carbon black, titanium oxide, yellow lead, cadmium yellow, Inorganic pigments such as cadmium red, petal, iron black, zinc white, bitumen and ultramarine can be used. Two or more of these pigments may be used in combination. Of these pigments, organic pigments are preferably used.
本発明の顔料組成物は、黄色顔料を含有することが好ましい。使用される黄色顔料は特に限定されないが、その例としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９９、１９８、２１３、２１４などが挙げられる。その中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３から選ばれる少なくとも１種の顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８が特に好ましい。これらは、それぞれを単独で使用してもよく、二種類以上を併用してもよい。 The pigment composition of the present invention preferably contains a yellow pigment. The yellow pigment to be used is not particularly limited. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 82,185,187,188,193,194,199,198,213,214 and the like. Among them, C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 185, C.I. I. At least one pigment selected from CI Pigment Yellow 13 is preferred; I. Pigment Yellow 138 is particularly preferable. These may be used alone or in combination of two or more.
本発明の顔料組成物は、緑色顔料を含有することが好ましい。使用される緑色顔料は特に限定されないが、その例としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７などが挙げられる。その中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７またはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６が好ましい。これらは、それぞれを単独で使用してもよく、二種類以上を併用してもよい。また、これらの緑色顔料と上記の黄色顔料を併用し、色相調整してもよい。 The pigment composition of the present invention preferably contains a green pigment. The green pigment to be used is not particularly limited. I. Pigment green 7, 10, 36, 37, and the like. Among them, C.I. I. Pigment green 7 or C.I. I. Pigment Green 36 is preferable. These may be used alone or in combination of two or more. Further, these green pigments and the yellow pigment described above may be used in combination to adjust the hue.
本発明の顔料組成物は、赤色顔料または橙色顔料を含有することが好ましい。使用される赤色顔料または橙色顔料は特に限定されないが、その例としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、１４６、１７７、１７８、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０７、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、７３などが挙げられる。その中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、２５５、２６４、１７７、２０７、４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、７３から選ばれる少なくとも１種の顔料が好ましい。これらは、それぞれを単独で使用してもよく、２種類以上を併用してもよい。また、これらの赤色顔料または橙色顔料と上記の黄色顔料を併用し、色相調整してもよい。 The pigment composition of the present invention preferably contains a red pigment or an orange pigment. The red pigment or orange pigment to be used is not particularly limited. I. Pigment Red 7, 14, 41, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 146, 177, 178, 184, 185, 187, 200, 202, 207, 208, 210, 246, 254, 255, 264, 270, 272, C.I. I. Pigment orange 71, 73, and the like. Among them, C.I. I. Pigment red 254, 255, 264, 177, 207, 48: 1, C.I. I. At least one pigment selected from CI pigment oranges 71 and 73 is preferable. These may be used alone or in combination of two or more. Moreover, these red pigments or orange pigments and the above yellow pigments may be used in combination to adjust the hue.
本発明の顔料組成物に使用する顔料は、一般に市販されている上記の顔料をそのまま使用してもよいが、必要に応じてソルベントソルトミリングやドライミリングなどの方法により所望の粒子径に微細化してから使用してもよい。
例えば、有機顔料をソルベントソルトミリングにより微細化する場合、有機顔料、水溶性無機塩および水溶性溶剤の少なくとも三成分からなる混合物を粘土状の混合物とし、ニーダー等で強力に混練する。混練後の混合物を水中に投入し、各種攪拌機で攪拌してスラリー状とする。これを濾過することにより、水溶性無機塩および水溶性溶剤を除去する。以上のスラリー化と濾過、水洗を繰り返し、微細化された有機顔料を得ることができる。
As the pigment used in the pigment composition of the present invention, the above-mentioned commercially available pigments may be used as they are, but if necessary, they are refined to a desired particle size by a method such as solvent salt milling or dry milling. You may use after.
For example, when an organic pigment is refined by solvent salt milling, a mixture composed of at least three components of an organic pigment, a water-soluble inorganic salt, and a water-soluble solvent is made into a clay-like mixture and strongly kneaded with a kneader or the like. The kneaded mixture is put into water and stirred with various stirrers to form a slurry. By filtering this, the water-soluble inorganic salt and the water-soluble solvent are removed. The above-mentioned slurrying, filtration, and water washing are repeated to obtain a refined organic pigment.
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム等を使用することができる。これらの無機塩は、有機顔料の１重量倍以上、好ましくは２０重量倍以下の範囲で用いる。無機塩の量が１重量倍よりも少ない場合、顔料を十分に微細化することが困難である。一方、２０重量倍よりも多い場合、混練後に水溶性の無機塩および水溶性溶剤を除去するために多大な労力を要すると同時に、一回に処理できる顔料の量が少なくなるため、生産性の点で好ましくない。 As the water-soluble inorganic salt, sodium chloride, potassium chloride and the like can be used. These inorganic salts are used in an amount of 1 times by weight or more, preferably 20 times by weight or less of the organic pigment. When the amount of the inorganic salt is less than 1 times by weight, it is difficult to sufficiently miniaturize the pigment. On the other hand, when the amount is more than 20 times by weight, a great amount of labor is required to remove the water-soluble inorganic salt and the water-soluble solvent after kneading, and at the same time, the amount of the pigment that can be processed at one time is reduced. It is not preferable in terms.
上記の顔料の微細化方法では混練に伴って発熱することが多いため、安全性の点から、沸点が１２０〜２５０℃程度の水溶性溶剤を使用することが好ましい。その例としては、２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、低分子量ポリプロピレングリコール等が挙げられる。 In the above-described method for refining the pigment, heat is often generated with kneading, and therefore, from the viewpoint of safety, it is preferable to use a water-soluble solvent having a boiling point of about 120 to 250 ° C. Examples include 2- (methoxymethoxy) ethanol, 2-butoxyethanol, 2- (isopentyloxy) ethanol, 2- (hexyloxy) ethanol, ethylene glycol, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol. Monobutyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, liquid polyethylene glycol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, Examples include low molecular weight polypropylene glycol.
上記の顔料の微細化方法においては、単一の顔料を使用するか、あるいは二種類以上の顔料を混合して使用してもよい。また、一般式１で表される顔料分散剤を顔料と混合して使用してもよい。その場合、顔料のみで微細化する場合と比較してより微細な粒子を得ることができ、同時に顔料中に顔料分散剤を均一に処理することができ、より高品位な顔料組成物を調製できるために好ましい。
本発明の顔料組成物において、一般式１で表される顔料分散剤の添加量は、顔料１００重量部に対して０．５〜３０重量部が好ましい。一般式１で表される顔料分散剤の添加量が０．５重量部より少ない場合、顔料分散効果が小さく好ましくない。また、３０重量部より多く使用しても、添加量に応じた分散効果は期待できず、さらに場合によっては粘度特性や塗膜物性などが低下する。
In the above-described method for refining a pigment, a single pigment may be used, or two or more kinds of pigments may be mixed and used. Further, the pigment dispersant represented by the general formula 1 may be mixed with the pigment and used. In that case, finer particles can be obtained as compared with the case of making the particles finer with only the pigment, and at the same time, the pigment dispersant can be uniformly treated in the pigment, so that a higher quality pigment composition can be prepared. Therefore, it is preferable.
In the pigment composition of the present invention, the addition amount of the pigment dispersant represented by the general formula 1 is preferably 0.5 to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment. When the amount of the pigment dispersant represented by the general formula 1 is less than 0.5 parts by weight, the pigment dispersion effect is small and not preferable. Moreover, even if it uses more than 30 weight part, the dispersion | distribution effect according to addition amount cannot be expected, and also a viscosity characteristic, a coating-film physical property, etc. fall depending on the case.
本発明の顔料組成物の調製方法としては、顔料粉末と一般式１で表される顔料分散剤の粉末を混合するだけでも充分な分散効果が得られるが、ディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、アトライター、サンドミル、各種粉砕機等を用いて機械的に混合する方法や、顔料の水または有機溶媒による懸濁液に一般式１で表される顔料分散剤を溶解した溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤を沈着させる方法、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を溶解した後、水等の貧溶媒に注入して共沈させる等の方法により、更に高い分散効果を得ることができる。 As a method for preparing the pigment composition of the present invention, a sufficient dispersion effect can be obtained simply by mixing the pigment powder and the powder of the pigment dispersant represented by the general formula 1, but a dissolver, a high speed mixer, a homomixer, A method of mechanically mixing using a kneader, a roll mill, an attritor, a sand mill, various pulverizers, or a solution in which a pigment dispersant represented by the general formula 1 is dissolved in a suspension of pigment in water or an organic solvent. A method of adding and dispersing a pigment dispersant on the surface of the pigment, a method of dissolving an organic pigment and a pigment dispersant in a solvent having strong dissolving power such as sulfuric acid, and then co-precipitating by injecting into a poor solvent such as water Thus, a higher dispersion effect can be obtained.
また、本発明の顔料分散体は、本発明の顔料組成物を非水系媒体に分散してなるものである。
本発明の顔料分散体は、顔料、本発明の顔料分散剤、有機溶剤、樹脂（ワニス）の混合物を各種分散機で分散することにより調製することができる。また、必要に応じて、上記の原料のほかに、各種添加剤、樹脂型分散剤等を添加して分散してもよい。顔料分散体を調製する際、顔料及び顔料分散剤は、予め混合して得られた顔料組成物として添加してもよく、それぞれ別々に添加してから分散してもよい。また、各原料の添加順序や添加方法については特に限定されない。
The pigment dispersion of the present invention is obtained by dispersing the pigment composition of the present invention in a non-aqueous medium.
The pigment dispersion of the present invention can be prepared by dispersing a mixture of a pigment, the pigment dispersant of the present invention, an organic solvent, and a resin (varnish) with various dispersers. Moreover, you may add and disperse | distribute various additives, a resin type dispersing agent, etc. other than said raw material as needed. When preparing the pigment dispersion, the pigment and the pigment dispersant may be added as a pigment composition obtained by mixing in advance, or may be added separately and then dispersed. Further, the order of addition of each raw material and the addition method are not particularly limited.
本発明の顔料分散体を調製するために使用される樹脂の例としては、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン変性マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。 Examples of the resin used to prepare the pigment dispersion of the present invention include petroleum resin, casein, shellac, rosin modified maleic resin, rosin modified phenolic resin, nitrocellulose, cellulose acetate butyrate, cyclized rubber, Chloride rubber, oxide rubber, hydrochloric acid rubber, phenol resin, alkyd resin, polyester resin, unsaturated polyester resin, amino resin, epoxy resin, vinyl resin, vinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, acrylic resin, methacrylic resin, Examples include polyurethane resin, silicone resin, fluorine resin, drying oil, synthetic drying oil, styrene-modified maleic acid resin, polyamide resin, polyimide resin, benzoguanamine resin, melamine resin, urea resin chlorinated polypropylene, butyral resin, and vinylidene chloride resin. .
また、樹脂として感光性樹脂を使用してもよい。感光性樹脂の例としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子に、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性の置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させ、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂、あるいはスチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものなどが挙げられる。
樹脂は、顔料１００重量部に対して、１０〜２００重量部の量で用いることができる。
Moreover, you may use photosensitive resin as resin. Examples of photosensitive resins include (meth) acrylic compounds having reactive substituents such as isocyanate groups, aldehyde groups, and epoxy groups on polymers having reactive substituents such as hydroxyl groups, carboxyl groups, and amino groups. Or a resin in which a photocrosslinkable group such as (meth) acryloyl group or styryl group is introduced into the polymer, or a styrene-maleic anhydride copolymer or α-olefin-maleic anhydride copolymer And a linear polymer containing an acid anhydride such as hydroxyalkyl (meth) acrylate and the like obtained by half-esterification with a (meth) acrylic compound having a hydroxyl group.
The resin can be used in an amount of 10 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment.
本発明の顔料分散体を調製するために使用される有機溶剤は特に限定されず、一般に溶剤として用いられるものは、全て用いることができる。例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ｎ−ヘキサン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ソルベッソ１００（エクソン化学株式会社製）、スワゾール１０００（コスモ松山石油株式会社製）、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独で、もしくは混合して使用することができる。
有機溶剤は、顔料１００重量部に対して、２０〜２０００重量部の量で用いることができる。
The organic solvent used for preparing the pigment dispersion of the present invention is not particularly limited, and any solvent generally used as a solvent can be used. For example, cyclohexanone, ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, ethylbenzene, ethylene glycol diethyl ether, toluene, xylene, ethyl cellosolve, methyl-n amyl ketone, propylene glycol monomethyl ether, toluene, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone , Ethyl acetate, butyl acetate, n-hexane, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, dioxane, dimethylformamide, Solvesso 100 (manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.), Swazol 1000 (manufactured by Cosmo Matsuyama Oil Co., Ltd.), petroleum solvent, etc. These can be used alone or in combination. Can.
The organic solvent can be used in an amount of 20 to 2000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment.
本発明の顔料分散体を調製するために使用する分散機は特に限定されないが、例えば横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター、マイクロフルイタイザー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ボールミル、ロールミル、石臼式ミル、超音波分散機、ペイントコンディショナー等が挙げられ、通常各種分散体を調製するために使用されるあらゆる分散機や混合機を使用することができる。
また、各種分散機で分散を行う前に、ニーダー、３本ロールミル等の練肉混合機を使用した前分散、あるいは２本ロールミル等による固形分散などの処理を行ってもよい。また、各種分散機で分散した後、３０〜８０℃の加温状態にて数時間〜１週間程度保存する後処理や、超音波分散機や衝突型ビーズレス分散機を用いて後処理する工程は、顔料分散体に分散安定性を付与するために効果的である。
The disperser used for preparing the pigment dispersion of the present invention is not particularly limited. For example, a horizontal sand mill, a vertical sand mill, an annular bead mill, an attritor, a microfluidizer, a high speed mixer, a homomixer, a ball mill, and a roll mill. , Stone mill, ultrasonic disperser, paint conditioner, etc., and any disperser or mixer usually used for preparing various dispersions can be used.
Further, before dispersion with various dispersers, pre-dispersion using a kneader mixer such as a kneader or a three-roll mill, or solid dispersion using a two-roll mill or the like may be performed. In addition, after being dispersed with various dispersers, post-processing for storing for several hours to one week in a heated state at 30 to 80 ° C., and post-processing using an ultrasonic disperser or a collision type beadless disperser Is effective for imparting dispersion stability to the pigment dispersion.
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
製造例６ ＜顔料分散剤Ｄの合成＞
８−アミノキナルジン８４ｇをメタノール１１００ｇに攪拌溶解し、次いで炭酸ナトリウム５７ｇ及び４−アセタミドベンゼンスルホニルクロライド１１２ｇを添加した。混合物を２５℃〜３５℃で４時間攪拌した。攪拌後、水６００ｇ及び３５％−塩酸１５２ｇを添加し、還流温度まで加熱して、還流温度が１００℃になるまでメタノールを留去した。留去後、水４００ｇを添加し、６０℃以下に冷却した後、２５％−水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１２．０に調整して、５０℃で１時間攪拌した。室温まで放置した後、酢酸でｐＨを４．０に調整し、室温で１時間攪拌した。濾過、水洗、乾燥して下記一般式２８で表される中間体Ｈ１１６ｇ（７７％）を得た。
Production Example 6 <Synthesis of Pigment Dispersant D>
84 g of 8-aminoquinaldine was dissolved with stirring in 1100 g of methanol, and then 57 g of sodium carbonate and 112 g of 4-acetamidobenzenesulfonyl chloride were added. The mixture was stirred at 25 ° C. to 35 ° C. for 4 hours. After stirring, 600 g of water and 152 g of 35% -hydrochloric acid were added and heated to the reflux temperature, and methanol was distilled off until the reflux temperature reached 100 ° C. After distilling off, 400 g of water was added, and the mixture was cooled to 60 ° C. or lower. Then, the pH was adjusted to 12.0 with a 25% aqueous sodium hydroxide solution, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 1 hour. After leaving to room temperature, the pH was adjusted to 4.0 with acetic acid and stirred at room temperature for 1 hour. Filtration, washing with water and drying yielded 116 g (77%) of intermediate H represented by the following general formula 28.
５℃に冷却したアセトン４００ｇ中に塩化シアヌル４５ｇを添加し、溶解させた。その中に、一般式２８で表される中間体Ｈ５０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン１２０ｇに溶解した溶液を、５℃を保ったまま滴下した。次いで１０％−炭酸ナトリウム水溶液８５ｇを、同様に５℃を保ったまま滴下し、生成物を濾過、水洗した。得られた水ケーキをアセトン４００ｇ中に再度スラリー化し、濾過、アセトン洗浄して下記一般式２９で表される中間体Ｉ（アセトン含有ケーキ）を得た。
得られた一般式２９で表される中間体Ｉ（アセトン含有ケーキ）を、１，４−ジオキサン３２０ｇとジエチルアミノプロピルアミン１０５ｇの混合溶液に、６０℃以下の温度で徐々に添加した。その後、５０〜６０℃で１．５時間、９０℃で３．５時間攪拌した。反応混合物に水を２００ｇ添加し、還流温度に加熱して、１，４−ジオキサンを留去した。室温まで冷却し、酢酸でｐＨを４．０に調整して生成物を溶解させた。反応混合物を水１Ｌ中に注入し、水酸化ナトリウムでｐＨを１１に調整した。上澄み液をデカンテーションにより取り除き、中性になるまで洗浄した。５０℃で真空乾燥し、下記一般式３０で表される中間体Ｊ９６ｇ（９２％）を得た
安息香酸２７０ｇを１６０℃で溶融し、その中に一般式３０で表される中間体Ｊ７８ｇを添加、溶解した。次いでテトラクロロ無水フタル酸１０３ｇを添加し、１６０℃で４時間攪拌した。攪拌後、メタノール１０００ｇを徐々に添加した。反応混合物を水７５００ｇ中に注入し、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１１に調整した後、８０℃で１時間攪拌した。生じた沈殿を濾過、水洗、乾燥して下記一般式３１で表される顔料分散剤Ｄ９８ｇ（８９％）を得た。
（アクリル樹脂溶液の調製）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン７００ｇを添加し、８０℃に加熱した。反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３３ｇ、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４６ｇ、メタクリル酸４３ｇ、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７４ｇ、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル４．０ｇの混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、約２ｇの樹脂溶液を１８０℃で２０分加熱乾燥して不揮発分を測定した。樹脂溶液の不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を得た。
(Preparation of acrylic resin solution)
700 g of cyclohexanone was added to a separable four-necked flask equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas introduction tube, and a stirring device, and heated to 80 ° C. After substituting the inside of the reaction vessel with nitrogen, 133 g of n-butyl methacrylate, 46 g of 2-hydroxyethyl methacrylate, 43 g of methacrylic acid, 74 g of paracumylphenol ethylene oxide modified acrylate (“Aronix M110” manufactured by Toagosei Co., Ltd.), 2 A mixture of 4.0 g of 2,2'-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 2 hours. After completion of the dropwise addition, the reaction was further continued for 3 hours to obtain an acrylic resin solution having a weight average molecular weight of 26000.
After cooling to room temperature, about 2 g of the resin solution was heated and dried at 180 ° C. for 20 minutes, and the nonvolatile content was measured. Cyclohexanone was added so that the nonvolatile content of the resin solution was 20% to obtain an acrylic resin solution.
（黄色処理顔料の調製）
キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ビー・エー・エス・エフ社製「パリオトールイエロー Ｋ０９６０−ＨＤ」）３００ｇ、塩化ナトリウム３００ｇ、およびジエチレングリコール１５０ｇの混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）を使用し、１２０℃で２時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、２９０ｇの黄色処理顔料を得た。
(Preparation of yellow-treated pigment)
Quinophthalone yellow pigment C.I. I. A mixture of 300 g of Pigment Yellow 138 (“Pariotol Yellow K0960-HD” manufactured by BSF, Inc.), 300 g of sodium chloride, and 150 g of diethylene glycol was used with a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho). The mixture was kneaded at 2 ° C. for 2 hours. Next, this kneaded material was put into 5 liters of warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. Filtration and washing with water were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying overnight at 80 ° C. to obtain 290 g of a yellow-treated pigment.
（緑色処理顔料の調製）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（東洋インキ製造社製「リオノールグリーン ６ＹＫ」）３００ｇ、塩化ナトリウム３００ｇ、およびジエチレングリコール１５０ｇの混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）を使用し、１２０℃で２時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、２９０ｇの緑色処理顔料を得た。
(Preparation of green processing pigment)
Phthalocyanine green pigment C.I. I. A mixture of 300 g of Pigment Green 36 (“Lionol Green 6YK” manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.), 300 g of sodium chloride, and 150 g of diethylene glycol was kneaded at 120 ° C. for 2 hours using a 1 gallon kneader made by Inoue Seisakusho. . Next, the kneaded product is poured into 5 liters of warm water, stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry, filtered and washed repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. overnight. 290 g of a green-treated pigment was obtained.
（実施例４〜６、１１、１２、及び比較例３、７、８）
各種顔料、製造例６で得られた顔料分散剤Ｄ、上記アクリル樹脂溶液、溶剤としてシクロヘキサノンを、それぞれ表に示した配合量で１４０ｍｌのねじ口瓶中に秤量した。直径１．２５ｍｍのジルコニアビーズ１５０ｇを添加し、ペイントコンディショナーで１５時間分散し、顔料分散体を得た。
(Examples 4-6 , 11 , 12 and Comparative Examples 3, 7, 8 )
Various pigments, pigment dispersant D obtained in Production Example 6 , the above acrylic resin solution, and cyclohexanone as a solvent were weighed in a 140 ml screw cap bottle in the blending amounts shown in the table. 150 g of zirconia beads having a diameter of 1.25 mm were added and dispersed for 15 hours with a paint conditioner to obtain a pigment dispersion.
（各顔料分散体の評価）
各顔料分散体の粘度及びチキソインデックス値（ＴＩ値）を、Ｂ型粘度計で測定した。また、ＰＥＴフィルムにウェット１２μｍで塗布し、１５０℃で２分間乾燥した塗膜の光沢を測定した。顔料分散体を４０℃で１週間保存した後の粘度増加率を測定し、結果を◎（増粘がほとんど無い）、○（若干増粘が見られるが使用可能範囲）、△（増粘が見られ使用不可）、×（著しい増粘が有り使用不可）で表した。これらの結果をまとめて、表１に示した。表１に示したように、本発明の顔料分散剤を使用したものは、低粘度であるとともにチキソトロピック性が小さく、優れた流動性を示した。また、経時粘度安定性も良好であった。
(Evaluation of each pigment dispersion)
The viscosity and thixo index value (TI value) of each pigment dispersion were measured with a B-type viscometer. Further, the gloss of a coating film applied to a PET film with a wet thickness of 12 μm and dried at 150 ° C. for 2 minutes was measured. After the pigment dispersion was stored at 40 ° C. for 1 week, the rate of increase in viscosity was measured, and the results were ◎ (almost no thickening), ○ (slightly thickening was observed, but usable range), △ (thickening was Cannot be used), x (noticeable due to significant thickening). These results are summarized in Table 1. As shown in Table 1, those using the pigment dispersant of the present invention had a low viscosity, a small thixotropic property, and an excellent fluidity. Moreover, the viscosity stability with time was also good.
本発明の顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料分散体を用いることにより、非集合性、非結晶性、塗膜の光沢、透明性に優れるだけでなく、低粘度、低チキソトロピック性であり、経時粘度安定性の良好なインキや塗料などの製品を容易に得ることができる。本発明の顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料分散体は、グラビアインキ、自動車用、木材用、金属用等の各種一般塗料、磁気テープのバックコート塗料、ラジエーションキュアー型インキ、インクジェットプリンター用インキ、カラーフィルター用インキ等の用途に適当できる。 By using the pigment dispersant, pigment composition, and pigment dispersion of the present invention, it not only has excellent non-aggregation property, non-crystallinity, gloss and transparency of the coating film, but also has low viscosity and low thixotropic properties. In addition, products such as inks and paints having good viscosity stability over time can be easily obtained. The pigment dispersant, pigment composition, and pigment dispersion of the present invention are gravure inks, various general paints for automobiles, woods, metals, etc., backcoat paints for magnetic tapes, radiation cure inks, inks for inkjet printers Suitable for applications such as color filter inks.
Claims (9)
（式中、Ｑは置換基を有していてもよいキノフタロン残基を表し、
Ｘ1は、−ＮＲ'ＳＯ2−を表し、
Ｘ2は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下の複素芳香環から選ばれる基を表し（これらの基は、−ＮＲ'−、−Ｏ−、−ＳＯ2−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。）、
Ｘ3は、−ＮＲ'−または−Ｏ−を表し、
（ただし、Ｒ'は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。）
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式２もしくは３で表される基、−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ8、−ＯＲ9、−ＮＲ10Ｒ11、−Ｃｌ、−Ｆまたは−Ｘ3−Ｘ2−Ｘ1−Ｑから選ばれる基を表し（Ｒ8は置換されていてもよい含窒素複素環残基を表し、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）、ＡおよびＢのいずれか一方は、下記一般式２もしくは３で表される基、−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ8、−ＯＲ9、または−ＮＲ10Ｒ11であり、
ｔは１〜３の整数を表す。）
Ｙ2は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基から選ばれる基を表し（これらの基は、−ＮＲ'−、−Ｏ−、−ＳＯ2−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。ただし、Ｒ'は、一般式１で定義されたものを表す。）、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す（Ｒ1とＲ2が一体となって、更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含み置換されていてもよい複素環構造を形成してもよい。）。）
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表し、
Ｒ7は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す。）。
A pigment dispersant represented by the following general formula 1.
(In the formula, Q represents an optionally substituted quinophthalone residue,
X 1 is, -NR'SO 2 - represents,
X 2 represents a group selected from an arylene group having 20 or less carbon atoms which may have a substituent or a heteroaromatic ring which may have a substituent and which has 20 or less carbon atoms (these groups May be bonded to each other by a divalent linking group selected from —NR′—, —O—, —SO 2 —, and —CO—).
X 3 represents —NR′— or —O—,
(However, R ′ may have a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 20 or less carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 20 or less carbon atoms, or a substituted group. And represents an aryl group having 20 or less carbon atoms.)
A and B are each independently a group represented by the following general formula 2 or 3, —O— (CH 2 ) n —R 8 , —OR 9 , —NR 10 R 11 , —Cl, —F or — Represents a group selected from X 3 -X 2 -X 1 -Q (R 8 represents an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic residue; R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen; It may have an atom, a substituent, may have an alkyl group having 20 or less carbon atoms, may have a substituent, may have an alkenyl group having 20 or less carbon atoms, or may have a substituent. . it represents up to 20 aryl group, n represents an integer of 0 to 20), is either one of a and B, a group represented by the following general formula 2 or 3, -O- (CH 2) n - R 8 , —OR 9 , or —NR 10 R 11 ,
t represents an integer of 1 to 3. )
Y 2 may have a substituent, may have an alkylene group having 20 or less carbon atoms, may have a substituent, may have an alkenylene group having 20 or less carbon atoms, or may have a substituent. Represents a group selected from an arylene group having a number of 20 or less (these groups are bonded to each other by a divalent linking group selected from —NR′—, —O—, —SO 2 — or —CO—). Provided that R ′ represents the one defined by the general formula 1.),
R 1 and R 2 each independently have a substituent, may have an alkyl group having 20 or less carbon atoms, or may have a substituent, and represents an alkenyl group having 20 or less carbon atoms (R 1 and R 2 may be combined to form an optionally substituted heterocyclic structure containing a further nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom. )
R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each independently have a hydrogen atom, a substituent, or an alkyl group having 20 or less carbon atoms, a substituent, or a carbon number. An alkenyl group having 20 or less or a substituent which may have an aryl group having 20 or less carbon atoms,
R 7 may have a substituent, may have an alkyl group having 20 or less carbon atoms, or may have a substituent, and represents an alkenyl group having 20 or less carbon atoms. ).
The pigment dispersion formed by disperse | distributing the pigment composition in any one of Claims 2-8 to a non-aqueous medium.
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