JP2002121457A - Pigment dispersion, colorant composition and color filter - Google Patents

Pigment dispersion, colorant composition and color filter

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JP2002121457A
JP2002121457A JP2000319072A JP2000319072A JP2002121457A JP 2002121457 A JP2002121457 A JP 2002121457A JP 2000319072 A JP2000319072 A JP 2000319072A JP 2000319072 A JP2000319072 A JP 2000319072A JP 2002121457 A JP2002121457 A JP 2002121457A
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Japan
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pigment
colorant composition
group
color filter
pigment dispersion
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Application number
JP2000319072A
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Japanese (ja)
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Daisuke Kitazawa
大輔 北澤
Yasuo Kubota
泰生 久保田
Masuichi Eguchi
益市 江口
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Original Assignee
Toray Industries Inc
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain both a fine pigment dispersion and a colorant composition having excellent flow characteristics and dispersion stability and to thereby provide a color filter having excellent surface roughness and contrast of a pixel film. SOLUTION: This pigment dispersion is characterized as comprising a pigment dispersing agent represented by the general formula (1): Q-(X-Y-Z)n [wherein, Q denotes a quinophthalone residue; n denotes an integer of 1-4; X is selected from amide bond, ether bond, sulfide bond, sulfoxide bond and sulfone bond; Y is selected from an aryl group and a heteroaromatic group; and Z is selected from carboxy group, ester group, hydroxy group, mercapto group, amino group, sulfonic acid group and groups represented by the general formula (2): (CH2)m-NR1R2 (wherein, R1 and R2 may be each the same or different and are each selected from hydrogen, an alkyl group and an aryl group; and m denotes an integer of 1-6). The colorant composition is characterized as comprising the pigment dispersing agent in the colorant composition consisting essentially of a pigment, a resin and a solvent. The color filter is characterized in that colored layers are colored films formed from each colorant composition in the color filter having pixels comprising the colored layers provided in an optional number of colors in a desired pattern form for each color.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、顔料分散液、着色
剤組成物、およびカラーフィルターに関する。
[0001] The present invention relates to a pigment dispersion, a colorant composition, and a color filter.

【0002】[0002]

【従来の技術】液晶ディスプレイをカラー化するため
に、透明基板上にR(レッド)、G(グリーン)、B
(ブルー)の3色の画素を、ライン状またはモザイク状
に配置したカラ−フィルターが用いられている。例え
ば、現在広く普及しているTFT(薄膜トランジスタ
ー)カラー液晶ディスプレイは、カラーフィルターが形
成された透明ガラス基板とTFTが形成された透明ガラ
ス基板の間に液晶を封入したパネルと、バックライトと
称される光源から構成される。バックライトから発する
光が液晶パネルを通る際、その透過率を液晶への印加電
圧により制御することによって、画像が表示される。各
画素はCRT蛍光体の色度特性に類似させる必要がある
ため、顔料はバックライトと液晶表示素子の光線透過特
性に合うよう選択され、また2種類以上の顔料を一定の
割合で調色されて用いられることが多い。例えばカラー
フィルターのR(レッド)画素は、赤色、オレンジ色、
黄色の顔料を2種類以上を選び、一定の割合で調色して
用いられる。同様にG(グリーン)画素も、緑色、オレ
ンジ色、黄色の顔料を2種類以上を選び、調色して用い
られる。顔料はこのように要求される色度特性から選ば
れるが、顔料の組み合わせや調色比を変更すると分散安
定化の問題が生じる。顔料メーカーにおいても顔料を微
細で安定な粒子に分散できるよう研究が行われている。
一般的なロジン処理の他、酸性基処理、塩基性処理、顔
料誘導体処理などの表面処理が、例えば、特開昭57−
28162号公報、特開昭59−168070号公報な
どで提案されている。また、顔料誘導体を分散助剤とし
て使用する方法も、例えば、特公平4−3841号公報
で提案されている。しかしながら、これらの方法によっ
ても必ずしも選ばれた顔料が微細で安定な粒子に分散で
きるわけではない。一般に赤色、オレンジ色、黄色の顔
料は分散が難しく、2種類以上の顔料を調製した場合
や、黄色顔料の含有量が多くなると、分散安定性に問題
があった。顔料の分散が不安定な場合、顔料が凝集する
ため、画素塗膜の表面あらさやコントラストが低下し、
液晶ディスプレイの表示不良が生じる。
2. Description of the Related Art In order to color a liquid crystal display, R (red), G (green), B
A color filter in which pixels of three colors (blue) are arranged in a line shape or a mosaic shape is used. For example, a TFT (thin film transistor) color liquid crystal display, which is currently widely used, is a panel in which liquid crystal is sealed between a transparent glass substrate on which a color filter is formed, a transparent glass substrate on which a TFT is formed, and a backlight. Composed of light sources. When light emitted from the backlight passes through the liquid crystal panel, an image is displayed by controlling the transmittance of the light by the voltage applied to the liquid crystal. Since each pixel needs to be similar to the chromaticity characteristics of the CRT phosphor, the pigments are selected to match the light transmission characteristics of the backlight and the liquid crystal display element, and two or more pigments are toned at a fixed ratio. Often used. For example, the R (red) pixel of the color filter is red, orange,
Two or more types of yellow pigments are selected and used at a fixed ratio. Similarly, the G (green) pixel is also used by selecting two or more kinds of green, orange, and yellow pigments and toning them. The pigment is selected from the required chromaticity characteristics as described above, but if the combination of the pigments or the toning ratio is changed, a problem of dispersion stabilization occurs. Research is also being conducted by pigment manufacturers to disperse the pigment into fine and stable particles.
In addition to general rosin treatment, surface treatments such as acid group treatment, basic treatment, and pigment derivative treatment are described in, for example,
No. 28162, JP-A-59-168070, and the like. Also, a method of using a pigment derivative as a dispersing aid has been proposed, for example, in Japanese Patent Publication No. 4-3841. However, even with these methods, the selected pigment cannot always be dispersed into fine and stable particles. Generally, red, orange, and yellow pigments are difficult to disperse, and when two or more pigments are prepared, or when the content of the yellow pigment is large, there is a problem in dispersion stability. If the dispersion of the pigment is unstable, the pigment will agglomerate, reducing the surface roughness and contrast of the pixel coating,
The display failure of the liquid crystal display occurs.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
技術の背景に鑑み、微細で、流動特性および分散安定性
に優れた顔料分散液および着色剤組成物を提供し、もっ
て、画素塗膜の表面あらさやコントラストに優れたカラ
ーフィルターを提供せんとするものである。
SUMMARY OF THE INVENTION In view of the background of the prior art, the present invention provides a pigment dispersion and a colorant composition which are fine and have excellent flow characteristics and dispersion stability. It is intended to provide a color filter having excellent surface roughness and contrast.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明は、かかる課題を
解決するために、次のような手段を採用するものであ
る。すなわち、本発明の顔料分散液は、下記一般式
(1)で表される顔料分散剤を含有することを特徴とす
るものである。
The present invention employs the following means in order to solve the above-mentioned problems. That is, the pigment dispersion of the present invention contains a pigment dispersant represented by the following general formula (1).

【0005】[0005]

【化3】 Embedded image

【0006】[0006]

【化4】 Embedded image

【0007】また、本発明の着色剤組成物は、顔料と、
樹脂と、溶剤を主成分とする着色剤組成物において、前
記顔料分散剤を含有することを特徴とするものである。
Further, the colorant composition of the present invention comprises a pigment,
A colorant composition comprising a resin and a solvent as main components, wherein the pigment dispersant is contained.

【0008】また、本発明のカラ−フィルターは、任意
の色数で各色別に所望のパターン状に設けられた着色層
からなる画素を有するカラ−フィルターにおいて、該着
色層が前記着色剤組成物により形成される着色膜である
ことを特徴とするものである。
The color filter of the present invention is a color filter having pixels of a color layer provided in a desired pattern for each color in an arbitrary number of colors, wherein the color layer is formed of the colorant composition. It is characterized by being a colored film to be formed.

【0009】[0009]

【発明の実施の形態】本発明は、前記課題、つまり微細
で、流動特性および分散安定性に優れた顔料分散液およ
び着色剤組成物について、鋭意検討し、特定な顔料分散
剤を使用してみたところ、意外にも、かかる課題を一挙
に解決、優れたカラ−フィルターを提供することができ
ることを究明したものである。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention has been made to thoroughly study the above-mentioned problems, that is, a pigment dispersion and a colorant composition which are fine and have excellent flow characteristics and dispersion stability, and use a specific pigment dispersant. It has been surprisingly found that such a problem can be solved all at once and that an excellent color filter can be provided.

【0010】本発明の顔料分散液は、下記一般式(1)
で表される顔料分散剤を含有することを特徴とする。
The pigment dispersion of the present invention has the following general formula (1)
Characterized by containing a pigment dispersant represented by the formula:

【0011】[0011]

【化5】 Embedded image

【0012】[0012]

【化6】 Embedded image

【0013】これらの中でアリール基とは、例えばフェ
ニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、
フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの
芳香族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されて
いてもかまわない。また複素芳香族基とは、例えばピリ
ジン、ピラジン、トリアジン、キノリン、チオフェン、
フラン、ピロール、オキサゾール、オキサジアゾール、
イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾ
ール、無水フタル酸、フタルイミド、ナフタルイミドな
どの複素環を含む芳香族基を示し、これは無置換でも置
換されていてもかまわない。また、エステル基、アミノ
基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化
水素、複素環などで置換されたものも含む。また、アル
キル基とは、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無
置換でも置換されていてもかまわない。またXとしては
特にアミド結合が好ましく用いられる。またZとしては
特にカルボキシル基が好ましく用いられる。
Among these, an aryl group includes, for example, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthranyl group,
It represents an aromatic hydrocarbon group such as a phenanthryl group, a terphenyl group and a pyrenyl group, which may be unsubstituted or substituted. The heteroaromatic group includes, for example, pyridine, pyrazine, triazine, quinoline, thiophene,
Furan, pyrrole, oxazole, oxadiazole,
It represents an aromatic group containing a heterocyclic ring such as imidazole, triazole, thiazole, thiadiazole, phthalic anhydride, phthalimide, naphthalimide, etc., which may be unsubstituted or substituted. Further, the ester group and the amino group include those substituted with an aliphatic hydrocarbon, an alicyclic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, a heterocyclic ring, or the like. Further, the alkyl group is, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
It represents a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a butyl group, which may be unsubstituted or substituted. X is particularly preferably an amide bond. As Z, a carboxyl group is particularly preferably used.

【0014】上記顔料分散剤としては、特に限定される
ものではないが、具体的には下記のような構造のものが
好ましく使用される。
The pigment dispersant is not particularly limited, but specifically, those having the following structures are preferably used.

【0015】[0015]

【化7】 Embedded image

【0016】[0016]

【化8】 Embedded image

【0017】[0017]

【化9】 Embedded image

【0018】本発明の顔料分散液は、分散機を用いて、
水または有機溶剤中に顔料を分散して製造される。かか
る有機溶剤としては、特に限定されるものではないが、
例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
等の(ポリ)アルキレングリコールエーテル系極性溶
剤、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルア
セトアミド、N,N−ジメチルホルムアミドなどのアミ
ド系極性溶剤、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラク
トン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、γ−
カプロラクトン、ε−カプロラクトンなどのラクトン類
などを使用することができる。
The pigment dispersion of the present invention is prepared by using a disperser.
It is manufactured by dispersing a pigment in water or an organic solvent. Such organic solvents are not particularly limited,
For example, (poly) alkylene glycol ether-based polar solvents such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, N-methyl-2-pyrrolidone, N, N- Amide polar solvents such as dimethylacetamide and N, N-dimethylformamide, β-propiolactone, γ-butyrolactone, γ-valerolactone, δ-valerolactone, γ-
Lactones such as caprolactone and ε-caprolactone can be used.

【0019】かかる顔料の分散方法には特に限定はな
く、ボールミル、サンドグラインダー、3本ロールミ
ル、高速度衝撃ミルなど、種々の方法が採用される。上
記顔料分散液において、溶剤と顔料は、重量比で、好ま
しくは10:90〜90:10、さらに好ましくは3
0:70〜80:20の範囲で混合して用いられるのが
よい。
The method for dispersing the pigment is not particularly limited, and various methods such as a ball mill, a sand grinder, a three-roll mill, and a high-speed impact mill are employed. In the above pigment dispersion, the solvent and the pigment are preferably in a weight ratio of 10:90 to 90:10, more preferably 3:10.
It is preferable to use a mixture in the range of 0:70 to 80:20.

【0020】カラーフィルターを作製するには、通常、
水または有機溶剤に樹脂が溶解した溶液に顔料が分散さ
れた着色剤組成物が用いられる。
To produce a color filter, usually,
A colorant composition in which a pigment is dispersed in a solution in which a resin is dissolved in water or an organic solvent is used.

【0021】本発明の顔料分散液および着色剤組成物に
用いられる顔料としては、透明性が高く、耐光性、耐熱
性、耐薬品性に優れたものが好ましい。代表的な顔料の
具体的な例をカラ−インデックス(CI)ナンバ−で示
すと、次のようなものが好ましく使用されるが、いずれ
もこれらに限定されるものではない。
As the pigment used in the pigment dispersion and the colorant composition of the present invention, those having high transparency and excellent light resistance, heat resistance and chemical resistance are preferable. When a specific example of a typical pigment is shown by a color index (CI) number, the following are preferably used, but none of them is limited thereto.

【0022】黄色顔料の例としては、ピグメントイエロ
−(以下PYと略す)12、13、17、20、24、
83、86、93、95、109、110、117、1
25、129、137、138、139、147、14
8、150、153、154、166、168、185
などが使用される。
Examples of yellow pigments include pigment yellow (hereinafter abbreviated as PY) 12, 13, 17, 20, 24,
83, 86, 93, 95, 109, 110, 117, 1
25, 129, 137, 138, 139, 147, 14
8, 150, 153, 154, 166, 168, 185
Are used.

【0023】また、オレンジ色顔料の例としては、ピグ
メントオレンジ(以下POと略す)13、36、38、
43、51、55、59、61、64、65、71など
が使用される。
Examples of orange pigments include Pigment Orange (hereinafter abbreviated as PO) 13, 36, 38,
43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71 and the like are used.

【0024】また、赤色顔料の例としては、ピグメント
レッド(以下PRと略す)9、48、97、122、1
23、144、149、166、168、177、17
9、180、192、209、215、216、21
7、220、223、224、226、227、22
8、240、254などが使用される。
Examples of red pigments include Pigment Red (hereinafter abbreviated as PR) 9, 48, 97, 122, 1
23, 144, 149, 166, 168, 177, 17
9,180,192,209,215,216,21
7, 220, 223, 224, 226, 227, 22
8, 240, 254, etc. are used.

【0025】また、紫色顔料の例としては、ピグメント
バイオレット(以下PVと略す)19、23、29、3
0、32、37、40、50などが使用される。
Examples of purple pigments include Pigment Violet (hereinafter abbreviated as PV) 19, 23, 29, 3
0, 32, 37, 40, 50, etc. are used.

【0026】また、青色顔料の例としては、ピグメント
ブル−(以下PBと略す)15、15:3、15:4、
15:6、22、60、64などが使用される。
Examples of blue pigments include Pigmentable (hereinafter abbreviated as PB) 15, 15: 3, 15: 4,
15: 6, 22, 60, 64, etc. are used.

【0027】また、緑色顔料の例としては、ピグメント
グリ−ン(以下PGと略す)7、10、36、などが使
用され、また、黒色顔料の例としては、ピグメントブラ
ック7、チタンブラックなどが使用される。
Examples of green pigments include pigment greens (hereinafter abbreviated as PG) 7, 10, 36, and the like. Examples of black pigments include pigment black 7, titanium black, and the like. used.

【0028】これらの顔料は、必要に応じて、ロジン処
理、酸性基処理、塩基性処理などの表面処理がされてい
てもかまわない。
These pigments may be subjected to a surface treatment such as a rosin treatment, an acid group treatment and a basic treatment as required.

【0029】上記顔料は、カラ−フィルタ−のR(レッ
ド)、G(グリーン)、B(ブルー)3色の画素が、C
RT蛍光体の色度特性、バックライトやLCDの液晶特
性に合うように、数色組み合わせて調色され使用され
る。
The above-mentioned pigment is a color filter in which R (red), G (green), and B (blue) three-color pixels are
Tones are used by combining several colors to match the chromaticity characteristics of the RT phosphor and the liquid crystal characteristics of the backlight and LCD.

【0030】R(レッド)の場合を例にあげると、PR
−177と、PY−138の組合せ、PR−254と、
PY−138の組合せ、PR−209と、PO−38の
組合せ等で色度が調色されている。
Taking the case of R (red) as an example, PR
-177 and a combination of PY-138, PR-254,
The chromaticity is adjusted by the combination of PY-138 and the combination of PR-209 and PO-38.

【0031】G(グリーン)の場合は、PG−7やPG
−36と上記黄色顔料、例えば、PY−17、PY−8
3の組合せやPY−138の組合せ、PY−139の組
合せ、PY−150の組合せ等で色度が調色されてい
る。
In the case of G (green), PG-7 or PG
-36 and the above-mentioned yellow pigments, for example, PY-17, PY-8
The chromaticity is adjusted by the combination of No. 3, the combination of PY-138, the combination of PY-139, the combination of PY-150, and the like.

【0032】本発明の着色剤組成物に用いられる樹脂に
ついては、一般にカラーフィルターに使用される樹脂で
あれば特に限定されず、どのようなものも使用すること
ができる。例えば、アクリル樹脂、アルキド樹脂、メラ
ミン樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアミド、ポリア
ミドイミド、ポリイミド、ポリイミド前駆体など種々の
樹脂を用いることができる。アルカリ水溶液に溶解する
樹脂の中では、カルボキシル基を有する感光性アクリル
樹脂、ポリイミド前駆体が現像あるいはエッチングで容
易にパターン形成が可能な点で特に好ましい。該ポリイ
ミド前駆体としては、ポリアミド酸およびそのエステル
化物が通常用いられ、熱または化学的処理により、イミ
ド環を形成する。
The resin used in the colorant composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a resin generally used for a color filter, and any resin can be used. For example, various resins such as an acrylic resin, an alkyd resin, a melamine resin, polyvinyl alcohol, polyamide, polyamide imide, polyimide, and a polyimide precursor can be used. Among resins soluble in an alkaline aqueous solution, a photosensitive acrylic resin having a carboxyl group and a polyimide precursor are particularly preferable because a pattern can be easily formed by development or etching. As the polyimide precursor, polyamic acid and its esterified product are usually used, and form an imide ring by heat or chemical treatment.

【0033】本発明の着色剤組成物に用いられる溶剤に
特に制限はなく、水および有機溶剤を用いることができ
る。有機溶剤としては、特に限定されるものではない
が、例えば前記(ポリ)アルキレングリコールエーテル
系極性溶剤、前記アミド系極性溶剤、前記ラクトン類な
どを使用することができる。画素のマトリクスの成分と
して、ポリイミドを用いる場合、着色剤組成物に用いら
れる溶剤は、ポリイミド前駆体を溶解する溶剤であるこ
とが望ましい。
The solvent used in the colorant composition of the present invention is not particularly limited, and water and an organic solvent can be used. The organic solvent is not particularly limited. For example, the (poly) alkylene glycol ether-based polar solvent, the amide-based polar solvent, the lactones, and the like can be used. When polyimide is used as a component of the pixel matrix, the solvent used in the colorant composition is preferably a solvent that dissolves the polyimide precursor.

【0034】ポリイミド前駆体を溶解する溶剤として
は、前記アミド系極性溶剤、前記ラクトン類などの極性
有機溶剤が好ましく使用される。また、通常、単独では
ポリイミド前駆体を溶解しない、エタノール、ブタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルなどのプロピレング
リコール誘導体類等の有機溶剤を、ポリイミド前駆体を
溶解する溶剤と混合して用いることができる。
As the solvent for dissolving the polyimide precursor, polar organic solvents such as the amide-based polar solvents and the lactones are preferably used. In addition, usually, the polyimide precursor alone is not dissolved, ethanol, butanol, alcohols such as isopropanol, methyl cellosolve, cellosolves such as ethyl cellosolve, organic solvents such as propylene glycol derivatives such as propylene glycol monomethyl ether, a polyimide, It can be used by mixing with a solvent that dissolves the precursor.

【0035】かかる着色剤組成物は、分散機を用いて樹
脂溶液中に直接顔料を分散させる方法や、前記の顔料分
散液を樹脂溶液と混合する方法などにより製造される。
顔料の分散方法には特に限定はなく、前述の種々の方法
が採用される。
Such a colorant composition is produced by a method in which a pigment is directly dispersed in a resin solution using a disperser, a method in which the pigment dispersion is mixed with the resin solution, or the like.
The method for dispersing the pigment is not particularly limited, and the various methods described above are employed.

【0036】上記着色剤組成物において、樹脂成分と顔
料は、好ましくは重量比で20:80〜90:10、さ
らに好ましくは30:70〜80:20、特に好ましく
は40:60〜70:30の範囲で混合して用いられ
る。樹脂成分の量が少なすぎると、着色被膜の基板との
接着性が不良となり、逆に顔料の量が少なすぎると着色
度が問題となる。また該着色剤組成物における溶剤の比
率は、好ましくは10〜99.5wt%、さらに好まし
くは50〜98wt%の範囲で使用するのがよい。
In the above colorant composition, the weight ratio of the resin component and the pigment is preferably 20:80 to 90:10, more preferably 30:70 to 80:20, and particularly preferably 40:60 to 70:30. It is used by mixing in the range. If the amount of the resin component is too small, the adhesion of the colored coating to the substrate becomes poor, and if the amount of the pigment is too small, the degree of coloring becomes a problem. The ratio of the solvent in the colorant composition is preferably in the range of 10 to 99.5 wt%, more preferably 50 to 98 wt%.

【0037】本発明の顔料分散剤は、単独でも使用する
ことができるが、2種以上を混合して使用することもで
き、さらに一般に知られている顔料分散剤と混合して使
用してもよい。一般に知られている顔料分散剤の例とし
ては、特に限定されるものではないが、例えばデカンア
ミド、ドデカンアミド、N−ドデシルヘキサデカンアミ
ド、N−オクタデシルプロピオアミド、N,N−ジメチ
ルドデカンアミド、N,N−ジヘキシルアセトアミド等
のアミド化合物、ジエチルアミン、トリエチルアミン、
ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、アニ
リン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン等の水酸基を有す
るアミン化合物、カルボキシル基を有するアクリル樹
脂、ポリアミド酸等の極性基を有するポリマー等を使用
することができる。
The pigment dispersant of the present invention can be used alone, but can also be used as a mixture of two or more kinds. Further, the pigment dispersant can be used by mixing with a generally known pigment dispersant. Good. Examples of commonly known pigment dispersants include, but are not particularly limited to, for example, decanamide, dodecaneamide, N-dodecylhexadecamide, N-octadecylpropioamide, N, N-dimethyldodecaneamide, N Amide compounds such as N, N-dihexylacetamide, diethylamine, triethylamine,
Amine compounds such as diheptylamine, dibutylhexadecylamine and aniline; amine compounds having a hydroxyl group such as monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine; acrylic resins having a carboxyl group; and polymers having a polar group such as polyamic acid. Can be used.

【0038】かかる顔料分散液および着色剤組成物にお
ける顔料分散剤の添加量は、顔料に対して、好ましくは
0.1〜200wt%、さらに好ましくは1〜50wt
%であるのがよい。
The amount of the pigment dispersant added to the pigment dispersion and the colorant composition is preferably 0.1 to 200 wt%, more preferably 1 to 50 wt%, based on the pigment.
% Is good.

【0039】顔料分散液および着色剤組成物の分散安定
性の面から、イオン性不純物を該顔料分散液および着色
剤組成物から除去することが好ましい。イオン性不純物
を除去する方法として、特に限定されるものではない
が、イオン交換樹脂の使用が挙げられる。例えば、セラ
ミックビーズを充填したミル型分散機と、粒状のイオン
交換樹脂を充填したカラムを直結することで、顔料の分
散と同時にイオン性不純物を除去することができる。
From the viewpoint of dispersion stability of the pigment dispersion and the colorant composition, it is preferable to remove ionic impurities from the pigment dispersion and the colorant composition. The method for removing the ionic impurities is not particularly limited, but includes use of an ion exchange resin. For example, by directly connecting a mill-type disperser filled with ceramic beads and a column filled with granular ion-exchange resin, ionic impurities can be removed simultaneously with the dispersion of the pigment.

【0040】着色剤組成物の塗布性および着色膜の表面
の均一性を良好にする目的で、あるいは、顔料の分散性
を良好にする目的で、本発明の着色剤組成物に界面活性
剤を添加することができる。かかる界面活性剤の添加量
は、顔料に対して、好ましくは0.001〜10wt
%、さらに好ましくは0.01〜1wt%であるがよ
い。添加量が少なすぎると、塗布性、着色膜表面の均一
性の改良、あるいは顔料の分散性の改良の効果がなく、
多すぎると逆に塗布性が不良となったり、顔料の凝集が
起こる。
A surfactant is added to the colorant composition of the present invention for the purpose of improving the coating property of the colorant composition and the uniformity of the surface of the colored film, or for improving the dispersibility of the pigment. Can be added. The amount of the surfactant added is preferably 0.001 to 10 wt.
%, More preferably 0.01 to 1 wt%. If the addition amount is too small, there is no effect of improving applicability, uniformity of the colored film surface, or dispersibility of the pigment,
On the other hand, if the amount is too large, the coatability becomes poor and the pigment aggregates.

【0041】かかる界面活性剤の具体例としては、ラウ
リル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル硫酸トリエタノールアミンなどの陰イオン界面活
性剤、ステアリルアミンアセテート、ラウリルトリメチ
ルアンモニウムクロライドなどの陽イオン界面活性剤、
ラウリルジメチルアミンオキサイド、ラウリルカルボキ
シメチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタインなど
の両性界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ソルビタ
ンモノステアレートなどの非イオン界面活性剤などが好
ましく使用される。かかる界面活性剤は、1種または2
種以上混合して用いることができる。かかる界面活性剤
の添加は、顔料の分散工程中またはその工程の前後のど
の時点でも行うことができる。しかし、添加の時点によ
り、顔料の分散性が変わる場合があるので、注意を要す
る。
Specific examples of such a surfactant include anionic surfactants such as ammonium lauryl sulfate and polyoxyethylene alkyl ether triethanolamine sulfate; cationic surfactants such as stearylamine acetate and lauryltrimethylammonium chloride;
Amphoteric surfactants such as lauryl dimethylamine oxide and lauryl carboxymethyl hydroxyethyl imidazolium betaine, and nonionic surfactants such as polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether and sorbitan monostearate are preferably used. Such surfactants may be one or two
A mixture of more than one species can be used. Such a surfactant can be added at any time during or before or after the pigment dispersion step. However, care must be taken because the dispersibility of the pigment may change depending on the time of addition.

【0042】着色剤組成物を基板上に塗布する方法とし
ては、スピンコーター、バーコーター、ブレードコータ
ー、ロールコーター、ダイコーター、スクリーン印刷法
などで基板に塗布する方法、基板を着色剤組成物中に浸
漬する方法、着色剤組成物を基板に噴霧するなどの種々
の方法を用いることができる。かかる基板としては、通
常、ソーダガラス、無アルカリガラス、ホウケイ酸ガラ
ス、石英ガラスなどの透明基板や、シリコン、ガリウム
−ひ素などの半導体基板などが用いられるが、特にこれ
らに限定されない。なお、かかる基板上に着色剤組成物
を塗布する場合、シランカップリング剤などの接着助剤
で基板表面を処理しておくと、着色膜と基板の接着力を
向上させることができる。
As a method of applying the colorant composition on the substrate, a method of applying the colorant composition to the substrate by a spin coater, a bar coater, a blade coater, a roll coater, a die coater, a screen printing method, etc. Various methods can be used, such as a method of immersing in a substrate and a method of spraying a colorant composition onto a substrate. As such a substrate, a transparent substrate such as soda glass, non-alkali glass, borosilicate glass, and quartz glass, and a semiconductor substrate such as silicon and gallium-arsenic are usually used, but are not particularly limited thereto. When the colorant composition is applied on such a substrate, treating the substrate surface with an adhesion aid such as a silane coupling agent can improve the adhesion between the colored film and the substrate.

【0043】本発明の着色剤組成物を用いて形成した着
色膜は、液晶ディスプレイや撮像素子のカラーフィルタ
ーのほか、光学素子の遮光膜、光ファイバーの被覆膜な
どに用いられる。
The colored film formed by using the colorant composition of the present invention is used for a color filter of a liquid crystal display and an image pickup device, a light shielding film of an optical device, a coating film of an optical fiber, and the like.

【0044】例えば、光ファイバーを着色剤組成物を用
いて着色膜で被覆したものは、高温下での光学センサー
として利用することができる。かかる着色膜の厚みに
は、特に制限は無いが、好ましくは0.1〜10μm、
さらに好ましくは0.5〜5μmであるのがよい。膜厚
が小さすぎれば、光の吸収が小さくなりすぎ、カラーフ
ィルターとしての光学特性が満足されない。膜厚が大き
すぎる場合は、逆に光の吸収が大きくなりすぎるなどの
問題が生じ、カラーフィルターとしての光学特性が満足
されないおそれがある。光学特性としては、通常、用途
に応じて所望の色度があるので、これに合うよう顔料組
成、膜厚を調整して着色膜を作製する。
For example, an optical fiber coated with a coloring film using a coloring agent composition can be used as an optical sensor at a high temperature. The thickness of the colored film is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 10 μm,
More preferably, it is 0.5 to 5 μm. If the film thickness is too small, light absorption will be too small, and the optical characteristics as a color filter will not be satisfied. If the film thickness is too large, on the contrary, problems such as excessive absorption of light may occur, and the optical characteristics as a color filter may not be satisfied. The optical properties usually have a desired chromaticity depending on the application, so that the pigment composition and the film thickness are adjusted to match the chromaticity to produce a colored film.

【0045】また、液晶表示装置用カラーフィルターと
して用いる場合、着色膜の重要な特性として色度以外に
コントラスト、表面粗さがある。コントラストは、着色
膜の状態で、好ましくは800以上、より好ましくは1
000以上、更に好ましくは1200以上あることが望
まれる。コントラストが800未満であると、ディスプ
レイのコントラストが低くなりすぎ、表示特性が悪くな
るおそれがある。表面粗さは、通常、中心線表面粗さ
(Ra)で表され、好ましくは0.008μm以下、よ
り好ましくは0.006μm以下、さらに好ましくは
0.004μm以下が望まれる。表面粗さ(Ra)が
0.008μmより大きいとディスプレイとしたときに
液晶の配向が乱れることがあり、表示特性不良が生じる
恐れがある。
When used as a color filter for a liquid crystal display device, important characteristics of the colored film include contrast and surface roughness in addition to chromaticity. The contrast is preferably 800 or more, more preferably 1 in the state of a colored film.
It is desired that the number be 000 or more, more preferably 1200 or more. If the contrast is less than 800, the contrast of the display becomes too low, and the display characteristics may be deteriorated. The surface roughness is usually represented by a center line surface roughness (Ra), and is preferably 0.008 μm or less, more preferably 0.006 μm or less, and further preferably 0.004 μm or less. If the surface roughness (Ra) is larger than 0.008 μm, the orientation of the liquid crystal may be disturbed when a display is formed, and display characteristics may be poor.

【0046】次に、カラーフィルターの代表的な用途で
ある液晶ディスプレイ用カラーフィルターを例に、画素
のマトリクスの樹脂成分としてポリイミドを、その前駆
体としてポリアミド酸を使用した場合の、カラーフィル
ターの作製法の一例を説明する。
Next, taking a color filter for a liquid crystal display, which is a typical application of a color filter, as an example, the production of a color filter using polyimide as a resin component of a pixel matrix and polyamic acid as a precursor thereof. An example of the method will be described.

【0047】着色剤組成物を、前記のような方法で透明
基板上に塗布した後、風乾、加熱乾燥、真空乾燥などに
より、ポリイミド前駆体着色膜を形成する。加熱乾燥の
場合、オーブン、ホットプレートなどを使用し、50〜
180℃の範囲、より好ましくは80〜120℃で30
秒〜3時間行う。温度が低すぎる場合、溶剤がなかなか
蒸発せず、逆に温度が高すぎると現像液への溶解性が低
下する。
After the colorant composition is applied on a transparent substrate by the method described above, a polyimide precursor colored film is formed by air drying, heat drying, vacuum drying, or the like. In the case of heating and drying, use an oven, hot plate, etc., and
In the range of 180 ° C, more preferably 80-120 ° C.
Perform for 2 to 3 hours. If the temperature is too low, the solvent does not readily evaporate. Conversely, if the temperature is too high, the solubility in the developer decreases.

【0048】このようにして得られたポリイミド前駆体
着色膜に、通常の湿式エッチングによりパターンを形成
する。まず、ポリイミド前駆体着色膜上にポジ型フォト
レジストを塗布し、フォトレジスト被膜を形成する。続
いて、該フォトレジスト被膜上にマスクを置き、露光装
置を用いて紫外線を照射する。露光後、ポジ型フォトレ
ジスト用アルカリ現像液により、フォトレジスト被膜と
ポリイミド前駆体着色膜のエッチングを同時に行う。エ
ッチング後、不要となったフォトレジスト被膜を剥離す
る。
A pattern is formed on the thus obtained polyimide precursor colored film by ordinary wet etching. First, a positive photoresist is applied on the polyimide precursor colored film to form a photoresist film. Subsequently, a mask is placed on the photoresist film, and ultraviolet light is irradiated using an exposure apparatus. After the exposure, the photoresist coating and the polyimide precursor colored film are simultaneously etched with a positive photoresist alkaline developer. After the etching, the unnecessary photoresist film is removed.

【0049】ポリイミド前駆体着色膜は、その後、加熱
処理することによって、ポリイミド着色膜に変換され
る。加熱処理は、空気中、窒素雰囲気中、あるいは、真
空中などで、好ましくは150〜450℃、さらに好ま
しくは180〜350℃、特に好ましくは200〜32
0℃の温度のもとで、好ましくは0.5〜5時間、連続
的または段階的に行われる。以上の工程をR(レッ
ド)、G(グリーン)、B(ブルー)の3色の着色剤組
成物および必要に応じてブラックの着色剤組成物につい
て行うと、液晶ディスプレイ用カラーフィルターを作製
することができる。
Thereafter, the polyimide precursor colored film is converted into a polyimide colored film by performing a heat treatment. The heat treatment is preferably performed at 150 to 450 ° C., more preferably 180 to 350 ° C., and particularly preferably 200 to 32 ° C. in air, in a nitrogen atmosphere, or in vacuum.
It is carried out continuously or stepwise at a temperature of 0 ° C., preferably for 0.5 to 5 hours. When the above steps are performed on the three colorant compositions of R (red), G (green), and B (blue) and, if necessary, the black colorant composition, a color filter for a liquid crystal display is produced. Can be.

【0050】[0050]

【実施例】以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれらに限定されない。なお、実施
例中に記載された測定法は以下に示すとおりである。 (測定法) <コントラスト>バックライト(明拓システム)上で色
彩輝度計(トプコンBM−5A)にて2度視野で試料の
平行ニコルの輝度と直行ニコルの輝度を測定し、平行ニ
コルの輝度と直行ニコルの輝度との比をコントラストと
した。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically described based on examples, but the present invention is not limited to these examples. The measuring methods described in the examples are as shown below. (Measurement method) <Contrast> The brightness of parallel Nicols and the brightness of parallel Nicols of a sample are measured with a color luminance meter (Topcon BM-5A) on a back light (Toppan BM-5A) in a field of view twice. The ratio between the luminance of the direct Nicol and the contrast was defined as the contrast.

【0051】<表面あらさ>東京精密(株)製、サ−フ
コム1500Aにて中心線平均粗さ(Ra)を測定し
た。
<Surface Roughness> The center line average roughness (Ra) was measured using Surfcom 1500A manufactured by Tokyo Seimitsu Co., Ltd.

【0052】<色度>大塚電子(株)製、MCPD−2
000にて2度視野、C光源で測定した。
<Chromaticity> MCPD-2 manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.
It was measured with a C light source at 000 twice in a visual field.

【0053】<粘度、降伏値>東機産業(株)製、ビス
コメーター、モデルRE100Lにて測定した。 (製造例1;顔料分散剤の合成)PY−138 400
g、水酸化カリウム 400g、水 3600gを仕込
み、90℃で8時間反応させた後、室温に冷却し、36
%塩酸 540mlを滴下した。ろ過、水洗後、真空乾
燥し、下記式に示す顔料分散剤(D−1)を得た。
<Viscosity and Yield Value> Measured with a viscometer, model RE100L, manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd. (Production Example 1: Synthesis of pigment dispersant) PY-138 400
g, 400 g of potassium hydroxide and 3600 g of water were reacted at 90 ° C. for 8 hours, and then cooled to room temperature.
% Hydrochloric acid (540 ml) was added dropwise. After filtration, washing with water and vacuum drying, a pigment dispersant (D-1) represented by the following formula was obtained.

【0054】[0054]

【化10】 Embedded image

【0055】(製造例2:顔料分散剤の合成)N,N−
ジメチルプロパンジアミン 7.15g、3,3´,
4,4´−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 2
5.08g、γ−ブチロラクトン 220gを仕込み、
60℃で1時間反応させた後、キナルジン 10.3g
を添加し、180℃で5時間反応させた。室温に冷却
後、反応混合物をメタノール 1000gに注ぎ、ろ
過、水洗後、メタノール 100mlで洗浄した。真空
乾燥し、下記式に示す顔料分散剤(D−2)を得た。
(Production Example 2: Synthesis of pigment dispersant) N, N-
7.15 g of dimethylpropanediamine, 3,3 ′,
4,4'-biphenyltetracarboxylic dianhydride 2
5.08 g, 220 g of γ-butyrolactone were charged,
After reacting at 60 ° C for 1 hour, quinaldine 10.3g
Was added and reacted at 180 ° C. for 5 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into 1000 g of methanol, filtered, washed with water, and then washed with 100 ml of methanol. Vacuum drying was performed to obtain a pigment dispersant (D-2) represented by the following formula.

【0056】[0056]

【化11】 Embedded image

【0057】(製造例3:顔料分散剤の合成)N,N−
ジメチルプロパンジアミン 7.15g、4,4´−オ
キシジフタル酸二無水物 21.72g、γ−ブチロラ
クトン 220gを仕込み、60℃で1時間反応させた
後、キナルジン 10.3gを添加し、180℃で5時
間反応させた。室温に冷却後、反応混合物をメタノール
1000gに注ぎ、ろ過、水洗後、メタノール 100
mlで洗浄した。真空乾燥し、下記式に示す顔料分散剤
(D−3)を得た。
(Production Example 3: Synthesis of pigment dispersant) N, N-
7.15 g of dimethylpropanediamine, 21.72 g of 4,4′-oxydiphthalic dianhydride and 220 g of γ-butyrolactone were charged and reacted at 60 ° C. for 1 hour, and 10.3 g of quinaldine was added. Allowed to react for hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into 1000 g of methanol, filtered, washed with water, and then washed with 100 ml of methanol.
Washed with ml. Vacuum drying was performed to obtain a pigment dispersant (D-3) represented by the following formula.

【0058】[0058]

【化12】 Embedded image

【0059】(参考例1:ポリアミド酸の合成)4、4
´−ジアミノジフェニルエ−テル 150g、3、3´
−ジアミノジフェニルスルフォン 49.6gおよびビ
ス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン
12.4gをγ−ブチロラクトン2730gと共に仕込
み、3、3´,4,4´−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物161g、ピロメリット酸二無水物10
6.8gを添加し、60℃で5時間反応させた後、無水
マレイン酸 1.96gを添加し、さらに60℃で1時
間反応させ、粘度15ポアズ(25℃)の15%ポリア
ミド酸溶液(PA−1)を得た。 (参考例2:ポリアミド酸の合成)4、4´−ジアミノ
ジフェニルエ−テル 114.14gおよびビス(3−
アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン 7.46
gをγ−ブチロラクトン1298g、N−メチル−2−
ピロリドン 267gと共に仕込み、3、3´,4,4
´−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 173gを
添加し、70℃で3時間反応させた後、無水マレイン酸
3.55gを添加し、さらに70℃で1時間反応さ
せ、粘度100ポアズ (25℃)の16%ポリアミド
酸溶液(PA−2)を得た。 (参考例3:ポリアミド酸の合成)4、4´−(9−フ
ルオロニリデン)ジアニリン 330.6gおよびビス
(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン 1
2.4gをγ−ブチロラクトン2606gと共に仕込
み、4,4´−オキシジフタル酸二無水物 306.9
gを添加し、70℃で3時間反応させた後、無水マレイ
ン酸 1.95gを添加し、さらに70℃で2時間反応
させた後、γ−ブチロラクトン2606gを添加して希
釈し、粘度80センチポアズ (25℃)の15%ポリ
アミド酸溶液(PA−3)を得た。 実施例1 PG−36 59.06g、PY−138 17.58
g、PY−150 16.54g、顔料分散剤(D−
1) 1.32g、ポリアミド酸(PA−1) 70
g、γ−ブチロラクトン 1335.5gをジルコニア
ビーズが充填されたミル型分散機に仕込み、3200r
pm で3時間分散した。このようにして固形分濃度7
%の顔料分散液を得た。この分散液21.33gに、ポ
リアミド酸(PA−2) 7.71g、ポリアミド酸
(PA−3) 0.49gをγ−ブチロラクトン 3.8
6g、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール
5.21g、0.2%界面活性剤BYK361(BYK
−Chemie社製)添加γ−ブチロラクトン 1.4
0gで希釈した溶液を添加混合し、着色剤組成物を得
た。この着色剤組成物の粘度は 19センチポアズ(1
0rpm、25℃)で、降伏値は0.001パスカルと
流動特性が非常に優れていた。この着色剤組成物を用
い、ガラス基板上に仕上がりの色度 yが0.56にな
るように塗布し、120℃で20分乾燥後、270℃で
40分熱処理し、ポリイミドに転換した。このようにし
て得られたG(グリーン)塗膜は表面荒さ0.002μ
m、コントラスト1800の優れた特性を示した。 実施例2 顔料分散剤(D−1)の代わりに顔料分散剤(D−2)
を使用した以外は、実施例1と同様にして着色剤組成物
を作製し、G(グリーン)塗膜を作製した。この着色剤
組成物の粘度は20センチポアズ(10rpm、25
℃)で、降伏値は0.0015パスカルと流動特性が非
常に優れていた。また塗膜は表面荒さ0.002μm、
コントラスト1700の優れた特性を示した。 実施例3 顔料分散剤(D−1)の代わりに顔料分散剤(D−3)
を使用した以外は、実施例1と同様にして着色剤組成物
を作製し、G(グリーン)塗膜を作製した。この着色剤
組成物の粘度は20センチポアズ(10rpm、25
℃)で、降伏値は0.0012パスカルと流動特性が非
常に優れていた。また塗膜は表面荒さ0.002μm、
コントラスト1750の優れた特性を示した。 比較例1 顔料分散剤(D−1)を使用せず、PY−138の重量
を18.9gとした以外は、実施例1と同様にして着色
剤組成物を作製し、G(グリーン)塗膜を作製した。こ
の着色剤組成物の粘度は42センチポアズ(10rp
m、25℃)で、降伏値は0.31パスカルと流動特性
が劣っていた。また塗膜は表面荒さ0.012 μm、
コントラスト700の低い特性を示した。 実施例4 PR−254 81g、PY−138 24.3g、顔料
分散剤(D−1) 2.7g、ポリアミド酸(PA−1)
80g、γ−ブチロラクトン 967g、3−メトキ
シ−3−メチル−1−ブタノール 345gをジルコニ
アビーズが充填されたミル型分散機に仕込み、4200
rpmで2時間分散した。このようにして固形分濃度8
%の顔料分散液を得た。この分散液52.08gに、ポ
リアミド酸(PA−2) 54.86g、ポリアミド酸
(PA−3) 4.6gをγ−ブチロラクトン 94.3
7g、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール 8
2.5g、0.2%界面活性剤BYK361(BYK−
Chemie社製)添加γ−ブチロラクトン 10.2
3gで希釈した溶液を添加混合し、着色剤組成物を得
た。この着色剤組成物の粘度は15センチポアズ(10 r
pm、25℃)で、降伏値は0.000001パスカルと
流動特性が非常に優れていた。この着色剤組成物を用
い、ガラス基板上に仕上がりの色度 xが0.62にな
るように塗布し、120℃で20分乾燥後、250℃で
40分熱処理し、ポリイミドに転換した。このようにし
て得られたR(レッド)塗膜は表面荒さ0.002μ
m、コントラスト1300の優れた特性を示した。 実施例5 顔料分散剤(D−1)の代わりに顔料分散剤(D−2)
を使用した以外は、実施例4と同様にして着色剤組成物
を作製し、R(レッド)塗膜を作製した。この着色剤組
成物の粘度は16センチポアズ(10rpm、25℃)
で、降伏値は0.000002パスカルと流動特性が非
常に優れていた。また塗膜は表面荒さ0.002μm、
コントラスト1200の優れた特性を示した。 実施例6 顔料分散剤(D−1)の代わりに顔料分散剤(D−3)
を使用した以外は、実施例4と同様にして着色剤組成物
を作製し、R(レッド)塗膜を作製した。この着色剤組
成物の粘度は16センチポアズ(10 rpm、25℃)で、
降伏値は0.00002パスカルと流動特性が非常に優
れていた。また塗膜は表面荒さ0.002μm、コント
ラスト1250の優れた特性を示した。 比較例2 顔料分散剤(D−1)を使用せず、PY−138の重量
を 27.0 gとした以外は、実施例4と同様にして着色剤
組成物を作製し、R(レッド)塗膜を作製した。この着
色剤組成物の粘度は30センチポアズ(10rpm、25
℃)で、降伏値は0.02パスカルと流動特性が劣って
いた。また塗膜は表面荒さ0.009μm、コントラス
ト650の低い特性を示した。
Reference Example 1 Synthesis of Polyamic Acid
'-Diaminodiphenyl ether 150 g, 3, 3'
49.6 g of diaminodiphenylsulfone and bis (3-aminopropyl) tetramethyldisiloxane
12.4 g was charged together with 2730 g of γ-butyrolactone, 161 g of 3,3 ′, 4,4′-benzophenonetetracarboxylic dianhydride and pyromellitic dianhydride 10
After adding 6.8 g and reacting at 60 ° C. for 5 hours, adding 1.96 g of maleic anhydride and further reacting at 60 ° C. for 1 hour, a 15% polyamic acid solution having a viscosity of 15 poise (25 ° C.) ( PA-1) was obtained. Reference Example 2: Synthesis of polyamic acid 114.14 g of 4,4'-diaminodiphenyl ether and bis (3-
Aminopropyl) tetramethyldisiloxane 7.46
g, 1298 g of γ-butyrolactone, N-methyl-2-
Prepared with 267 g of pyrrolidone, 3, 3 ', 4, 4
After adding 173 g of '-biphenyltetracarboxylic dianhydride and reacting at 70 ° C for 3 hours, adding 3.55 g of maleic anhydride and further reacting at 70 ° C for 1 hour, the viscosity was 100 poise (25 ° C). Was obtained as a 16% polyamic acid solution (PA-2). Reference Example 3 Synthesis of Polyamic Acid 330.6 g of 4,4 ′-(9-fluoronylidene) dianiline and bis (3-aminopropyl) tetramethyldisiloxane 1
2.4 g was charged together with 2606 g of γ-butyrolactone, and 4,6.9′-oxydiphthalic dianhydride 306.9
g, and reacted at 70 ° C. for 3 hours. Then, 1.95 g of maleic anhydride was added, and the mixture was further reacted at 70 ° C. for 2 hours. (25 ° C.) of a 15% polyamic acid solution (PA-3) was obtained. Example 1 59.06 g of PG-36, 17.58 of PY-138
g, PY-150 16.54 g, pigment dispersant (D-
1) 1.32 g, polyamic acid (PA-1) 70
g, γ-butyrolactone 1335.5 g was charged into a mill type disperser filled with zirconia beads, and 3200 r
Dispersed at pm for 3 hours. In this way, the solid content concentration 7
% Pigment dispersion was obtained. To 21.33 g of this dispersion, 7.71 g of polyamic acid (PA-2) and 0.49 g of polyamic acid (PA-3) were added with 3.8 of γ-butyrolactone.
6 g, 3-methoxy-3-methyl-1-butanol
5.21 g, 0.2% surfactant BYK361 (BYK361)
-Chemie) added γ-butyrolactone 1.4
The solution diluted with 0 g was added and mixed to obtain a colorant composition. The viscosity of this colorant composition was 19 centipoise (1
(0 rpm, 25 ° C.), the yield value was 0.001 Pa, and the flow characteristics were very excellent. This colorant composition was applied onto a glass substrate so that the finished chromaticity y was 0.56, dried at 120 ° C. for 20 minutes, and heat-treated at 270 ° C. for 40 minutes to convert to polyimide. The G (green) coating film thus obtained has a surface roughness of 0.002 μm.
m, and excellent characteristics of contrast 1800. Example 2 Instead of pigment dispersant (D-1), pigment dispersant (D-2)
A colorant composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that G was used, and a G (green) coating film was prepared. The viscosity of the colorant composition was 20 centipoise (10 rpm, 25 rpm).
° C), the yield value was 0.0015 Pascal and the flow characteristics were very good. The coating has a surface roughness of 0.002 μm,
Excellent characteristics with a contrast of 1700 were exhibited. Example 3 Instead of the pigment dispersant (D-1), the pigment dispersant (D-3) was used.
A colorant composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that G was used, and a G (green) coating film was prepared. The viscosity of the colorant composition was 20 centipoise (10 rpm, 25 rpm).
° C), the yield value was 0.0012 Pascal and the flow characteristics were very good. The coating has a surface roughness of 0.002 μm,
Excellent characteristics of contrast 1750 were exhibited. Comparative Example 1 A colorant composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the pigment dispersant (D-1) was not used and the weight of PY-138 was changed to 18.9 g. A film was prepared. The viscosity of the colorant composition was 42 centipoise (10 rpm).
m, 25 ° C.), the yield value was 0.31 Pascal and the flow characteristics were inferior. The coating has a surface roughness of 0.012 μm,
The contrast 700 was low. Example 4 81 g of PR-254, 24.3 g of PY-138, 2.7 g of a pigment dispersant (D-1), and polyamic acid (PA-1)
80 g, γ-butyrolactone 967 g and 3-methoxy-3-methyl-1-butanol 345 g were charged into a mill-type disperser filled with zirconia beads, and 4200
Dispersed for 2 hours at rpm. Thus, the solid content concentration of 8
% Pigment dispersion was obtained. To 52.08 g of this dispersion, 54.86 g of polyamic acid (PA-2) and 4.6 g of polyamic acid (PA-3) were added to 94.3 γ-butyrolactone.
7 g, 3-methoxy-3-methyl-1-butanol 8
2.5 g, 0.2% surfactant BYK361 (BYK-
Chemie) added γ-butyrolactone 10.2
The solution diluted with 3 g was added and mixed to obtain a colorant composition. The viscosity of the colorant composition is 15 centipoise (10 r
pm, 25 ° C.), the yield value was 0.000001 Pa, and the flow characteristics were excellent. This colorant composition was applied on a glass substrate so that the finished chromaticity x became 0.62, dried at 120 ° C. for 20 minutes, and heat-treated at 250 ° C. for 40 minutes to convert to polyimide. The R (red) coating film thus obtained has a surface roughness of 0.002 μm.
m, excellent characteristics of contrast 1300 were exhibited. Example 5 Instead of pigment dispersant (D-1), pigment dispersant (D-2)
A colorant composition was prepared in the same manner as in Example 4 except that R was used, and an R (red) coating film was prepared. The viscosity of this colorant composition is 16 centipoise (10 rpm, 25 ° C.)
The yield value was 0.000002 Pa and the flow characteristics were very excellent. The coating has a surface roughness of 0.002 μm,
Excellent characteristics with a contrast of 1200 were exhibited. Example 6 Instead of the pigment dispersant (D-1), the pigment dispersant (D-3) was used.
A colorant composition was prepared in the same manner as in Example 4 except that R was used, and an R (red) coating film was prepared. The viscosity of the colorant composition is 16 centipoise (10 rpm, 25 ° C.)
The yield value was 0.00002 Pa and the flow characteristics were very good. Further, the coating film showed excellent characteristics of a surface roughness of 0.002 μm and a contrast of 1250. Comparative Example 2 A colorant composition was prepared in the same manner as in Example 4 except that the pigment dispersant (D-1) was not used and the weight of PY-138 was changed to 27.0 g. Was prepared. The viscosity of the colorant composition was 30 centipoise (10 rpm, 25 rpm).
° C), the yield value was 0.02 Pascal and the flow characteristics were inferior. Further, the coating film showed a low surface roughness of 0.009 μm and a low contrast of 650.

【0060】[0060]

【発明の効果】本発明によれば、微細で、流動特性、分
散安定性に優れた顔料分散液および着色剤組成物を提供
することができ、もって、画素塗膜の表面あらさやコン
トラストに優れた液晶ディスプレイや撮像素子用のカラ
ーフィルターを提供することができる。
According to the present invention, it is possible to provide a pigment dispersion liquid and a colorant composition which are fine and have excellent flow characteristics and dispersion stability, and are therefore excellent in surface roughness and contrast of a pixel coating film. And a color filter for a liquid crystal display and an image sensor.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09D 7/12 C09D 7/12 201/00 201/00 G02B 5/20 101 G02B 5/20 101 Fターム(参考) 2H048 BA45 BA47 BA48 BB02 BB42 4D077 AA01 AA06 AB03 AC05 DC04Y DC06Y DC10Y DC19Y DC26Y DC28Y DC39Y DC44Y DC45Y DC48Y DC49Y DC64Y DC71Y DC72Y DD28Y DD42Y DD48Y DE19Y DE28Y DE34Y 4J037 AA30 CB19 CB21 EE08 EE28 EE43 FF03 FF15 4J038 CE021 CG001 DA161 DD121 DD231 DH001 DJ021 DJ031 DJ051 GA02 GA06 GA08 GA09 GA13 HA156 JA19 JA26 JA27 JA68 JB12 JB28 JC01 JC02 JC12 JC13 KA06 KA08 KA09 KA17 NA01 NA24 NA25 PB08 PC08 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C09D 7/12 C09D 7/12 201/00 201/00 G02B 5/20 101 G02B 5/20 101 F term ( REFERENCE) 2H048 BA45 BA47 BA48 BB02 BB42 4D077 AA01 AA06 AB03 AC05 DC04Y DC06Y DC10Y DC19Y DC26Y DC28Y DC39Y DC44Y DC45Y DC48Y DC49Y DC64Y DC71Y DC72Y DD28Y DD42Y DD48Y DE19Y DE28Y DE34Y 4J037 CB 001 001 001 DJ031 DJ051 GA02 GA06 GA08 GA09 GA13 HA156 JA19 JA26 JA27 JA68 JB12 JB28 JC01 JC02 JC12 JC13 KA06 KA08 KA09 KA17 NA01 NA24 NA25 PB08 PC08

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】下記一般式(1)で表される顔料分散剤を
含有することを特徴とする顔料分散液。 【化1】 【化2】
1. A pigment dispersion comprising a pigment dispersant represented by the following general formula (1). Embedded image Embedded image
【請求項2】前記一般式(1)のXがアミド結合である
ことを特徴とする請求項1記載の顔料分散液。
2. The pigment dispersion according to claim 1, wherein X in the general formula (1) is an amide bond.
【請求項3】前記一般式(1)のZがカルボキシル基で
あることを特徴とする請求項1記載の顔料分散液。
3. The pigment dispersion according to claim 1, wherein Z in the general formula (1) is a carboxyl group.
【請求項4】顔料、樹脂および溶剤とを主成分とする着
色剤組成物において、請求項1〜3いずれかに記載の顔
料分散剤を含有することを特徴とする着色剤組成物。
4. A colorant composition comprising a pigment, a resin and a solvent as main components, comprising the pigment dispersant according to claim 1.
【請求項5】任意の色数で各色別に所望のパターン状に
設けられた着色層からなる画素を有するカラ−フィルタ
ーにおいて、該着色層が請求項4記載の着色剤組成物に
より形成される着色膜であることを特徴とするカラ−フ
ィルター。
5. A color filter having pixels of a color layer provided in a desired pattern for each color in an arbitrary number of colors, wherein the color layer is formed by the colorant composition according to claim 4. A color filter, which is a membrane.
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