JPH10203912A - 除草剤、その効力増強剤および効力増強方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】除草剤、その効力増強剤および効力増強方法の
提供。 【解決手段】式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｑは置換基を有していてもよい橋頭に窒素原子
を有する縮合複素環基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ¹およ
びＲ²はそれぞれアルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を、ＺはＣＨまたはＮを示す。〕で表される化
合物またはその塩とアルコキシル化脂肪族アミン系界面
活性剤とを含有してなる除草剤、式（Ｉ）で表される化
合物またはその塩を含有する除草剤用であるアルコキシ
ル化脂肪族アミン系界面活性剤および／またはエポキシ
化植物油からなる効力増強剤、および効力増強方法。 【効果】本発明の除草剤は、除草活性成分の除草効果が
増強されているので、散布される除草活性成分量が低減
され、薬害の低減、コストの低減等の効果を奏する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、式（Ｉ）

【化５】 〔式中、Ｑは置換基を有していてもよい橋頭に窒素原子
を有する縮合複素環基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ¹およ
びＲ²はそれぞれアルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を、ＺはＣＨまたはＮを示す。〕で表される化
合物またはその塩（以下、化合物（Ｉ）と略称すること
もある。）とアルコキシル化脂肪族アミン系界面活性剤
とを含有してなる、優れた除草活性を示す農薬除草剤に
関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、除草活性成分の効力を充分に
引き出すために製剤上様々な工夫がなされているが、効
力をさらに増強させることは難しい。また、新規な除草
活性成分の開発はいっそう困難であるため、既存の除草
活性成分の効力をより増強させることは、既存の散布さ
れる除草活性成分量の低減が可能となることから、コス
ト低減等、産業上大いに意義のあることである。スルホ
ニルウレア系除草剤についての効力増強に関する報告も
いくつかある。特開平６−３４０５０９には、N-[（4,6
-ジメトキシピリミジン-2-イル）アミノカルボニル]-3-
ジメチルアミノカルボニル-2-ピリジンスルホンアミド
及びその塩並びにメチル 2-[[[4,6-ビス(ジフルオロメ
トキシ)ピリミジン-2-イル]アミノカルボニル]アミノス
ルホニル]ベンゾエート及びその塩より成る群から選ば
れた少なくとも１種のスルホニルウレア系除草活性成
分、エトキシル化脂肪族アミン系界面活性剤並びに植物
油及び／又は鉱物油を含有する効力の増強された除草組
成物が記載されている。Aspects of Applied Biology
第９巻１４９−１５８頁（１９８５）には、エトキシル
化脂肪族アルコール系界面活性剤及びエトキシル化脂肪
族アミン系界面活性剤とエトキシル化脂肪族アルキルフ
ェノール系界面活性剤との混合物がスルホニルウレア系
除草剤であるクロルスルフロンの除草効果を増大させる
旨記載されている。

【０００３】しかしながら、前述した従来技術には、式
（Ｉ）

【化６】 〔式中、Ｑは置換基を有していてもよい橋頭に窒素原子
を有する縮合複素環基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ¹およ
びＲ²はそれぞれアルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を、ＺはＣＨまたはＮを示す。〕で表される化
合物またはその塩を含有する除草剤の除草効果を増強さ
せる旨の記載はない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】化合物（Ｉ）を含有す
る効力の増強された除草剤、化合物（Ｉ）の除草効果を
増強する効力増強剤の開発が望まれている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、アルコキ
シル化脂肪族アミン系界面活性剤および／またはエポキ
シ化植物油が化合物（Ｉ）の除草効果を増強することを
知見した。本発明者らは、この知見に基づいて、さらに
研究を重ねた結果、本発明を完成した。

【０００６】すなわち、本発明は、（１）式（Ｉ）

【化７】 〔式中、Ｑは置換基を有していてもよい橋頭に窒素原子
を有する縮合複素環基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ¹およ
びＲ²はそれぞれアルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を、ＺはＣＨまたはＮを示す。〕で表される化
合物またはその塩とアルコキシル化脂肪族アミン系界面
活性剤とを含有してなる除草剤、（２）さらにエポキシ
化植物油を含有する第（１）項記載の除草剤、（３）液
状である第（１）項記載の除草剤、（４）アルコキシル
化脂肪族アミン系界面活性剤を除草剤全体に対して約
０.００１〜５０重量％含有する第（１）項記載の除草
剤、（５）式（Ｉ）で表される化合物が１−（２−クロ
ロイミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニ
ル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素である第（１）記載の除草剤、（６）式（Ｉ）
で表される化合物が１−（２−エチルスルホニルイミダ
ゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素で
ある第（１）記載の除草剤、（７）式（Ｉ）で表される
化合物またはその塩を含有する除草剤用であるアルコキ
シル化脂肪族アミン系界面活性剤および／またはエポキ
シ化植物油からなる効力増強剤、（８）アルコキシル化
脂肪族アミン系界面活性剤および／またはエポキシ化植
物油を配合してなる式（Ｉ）で表される化合物またはそ
の塩を含有する除草剤の効力増強方法、および（９）式
（Ｉ）で表される化合物またはその塩とエポキシ化植物
油とを含有してなる効力の増強された除草剤に関する。

【０００７】上記式（Ｉ）において、Ｑは置換基を有し
ていてもよい橋頭に窒素原子を有する縮合複素環基を示
し、ここで橋頭に窒素原子を有する縮合複素環基とは、
橋状結合の先端と末端の位置にある原子、すなわち橋頭
原子の両方またはいずれか一方が窒素原子である縮合複
素環基を意味する。Ｑで示される置換基を有していても
よい橋頭に窒素原子を有する縮合複素環基は、例えば一
般式

【化８】 〔式中、環ａおよび環ｂは置換されていてもよい含窒素
複素環を示す〕で表される縮合複素環から橋頭以外の構
成炭素原子に結合した水素原子を１個除いて形成される
基を示す。

【０００８】環ａ、環ｂで示される含窒素複素環とは１
ないし４個の窒素原子を含み、さらに１ないし３個の酸
素原子または／および１ないし３個の硫黄原子（モノま
たはジオキシド化されていてもよい）を含んでいてもよ
い４ないし８員、好ましくは５または６員の複素環を示
し、これらは、さらに５または６員の脂環（例、シクロ
ペンタン，シクロヘキサン），芳香環（例、ベンゼン，
ナフタレン），複素環（好ましくは５〜６員複素環）と
縮合していてもよい。上記縮合複素環の好ましい具体例
には、

【化９】 が含まれる。

【０００９】特に好ましいものは、イミダゾ[1,2-a]ピ
リジン、イミダゾ[2,1-b]チアゾール、イミダゾ[1,2-b]
ピリダジンである。橋頭に窒素原子を有する縮合複素環
基は、例えばヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、スル
ファモイル基、スルファモイルオキシ基、メルカプト
基、ニトロ基、ハロゲン原子、有機残基またはスルホ基
等の置換基で１〜３個、同一または異なって置換されて
いてもよい。上記のうち好ましい置換基は、シアノ基、
スルファモイル基、スルファモイルオキシ基、ニトロ
基、ハロゲン原子または有機残基である。特に好ましい
置換基は、シアノ基、ハロゲン原子または有機残基であ
る。ここにおいてハロゲン原子とは、例えばフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素などを意味する。有機残基とは、例え
ば炭化水素基、複素環基、アシル基、式−Ｔ−Ｑ⁰〔式
中、Ｑ⁰は炭化水素基，複素環基またはアシル基を、Ｔ
はＯ，

【化１０】 またはＳ−Ｓを、ｋは０，１または２を示す〕で表され
る基，式

【化１１】 〔式中、Ｑ¹は水素原子，炭化水素基またはアシル基
を、Ｑ²は炭化水素基またはアシル基を、またはＱ¹およ
びＱ²は窒素原子とともに環を形成してもよい。〕で表
される基，式

【化１２】 〔式中、Ｑ¹およびＱ²は前記と同意義を示す〕で表され
る基，カルバモイル基，カルバモイルオキシ基，ウレイ
ド基，チオカルバモイル基，カルボキシル基または式−
Ｏ−ＳＯ₂−Ｑ²〔式中、Ｑ²は前記と同意義を示す〕で
表される基等を意味する。

【００１０】上記の有機残基としての炭化水素基，複素
環基，アシル基、Ｑ⁰で示される炭化水素基，複素環
基，アシル基およびＱ¹またはＱ²で示される炭化水素
基，アシル基は下記で詳しく説明される。上記のカルバ
モイル基，カルバモイルオキシ基，ウレイド基またはチ
オカルバモイル基は、下記で詳しく説明される炭化水素
基，複素環基またはアシル基で１ないし２個同一または
異なって置換されていてもよい。有機残基としての複素
環基およびＱ⁰における複素環基は、下記に詳しく説明
される炭化水素基，アシル基，ハロゲン原子で１ないし
３個置換されていてもよい。

【００１１】本願明細書において炭化水素基とは、直
鎖，分枝状，環状の二重結合、三重結合を有することも
できる脂肪族基、アリール基またはアラルキル基などを
示す。具体的には、アルキル基，アルケニル基，アルキ
ニル基，アリール基，アラルキル基などを示す。該アル
キル基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分
枝状もしくは環状のアルキル基を示し、例えばメチル，
エチル，n−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソ
ブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，se
c−ペンチル，イソペンチル，ネオペンチル，シクロペ
ンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル，シクロヘキシル
等が用いられる。該アルケニル基としては、好ましくは
炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニ
ル基を示し、例えばアリル，イソプロペニル，イソブテ
ニル，２−ペンテニル，２−ヘキセニル等が用いられ
る。該アルキニル基としては、好ましくは炭素数２から
６のアルキニル基を示し、例えばプロパルギル，２−ブ
チニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキシニ
ル等が用いられる。該アリール基としては、好ましくは
炭素数６から１４のアリール基を示し、例えばフェニ
ル，ナフチル，ビフェニリル，アンスリル等が用いられ
る。該アラルキル基としては、好ましくは炭素数７から
１９のアラルキル基を示し、例えばベンジル，フェネチ
ル，フェニルプロピル，ビフェニリルメチル，ベンズヒ
ドリル，トリチル等が用いられる。

【００１２】本願明細書において複素環基とは、例え
ば、窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原
子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素
環基、好ましくは５〜６員複素環基またはその縮合環
基，好ましくは該５〜６員複素環基と窒素原子（オキシ
ド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノま
たはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子
を１ないし４個含んでいてもよい５〜６員環との縮合環
基を示す。具体的には、１−または２−アジリジニル，
１−または２−アジリニル，２−または３−アゼチル，
１−，２−または３−アゼチジニル，１−，２−，３−
または４−パーヒドロアゼピニル，１−，２−，３−，
４−または５−パーヒドロアゾシニル，２−または３−
ピロリル，３−，４−または５−ピラゾリル，２−，４
−または５−イミダゾリル，１，２，３−トリアゾール
−４−イル，１，２，４−トリアゾール−３−イル，１
Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イル，２−または
３−フリル，２−または３−チエニル，２−または３−
チエニル−１，１−ジオキシド，２−，４−または５−
オキサゾリル，３−，４−または５−イソキサゾリル，
１，２，３−オキサジアゾール−４−または−５−イ
ル，１，２，４−オキサジアゾール−３−または−５−
イル，１，２，５−オキサジアゾール−３−または−４
−イル，１，３，４−オキサジアゾール−２−または−
５−イル，２−，４−または５−チアゾリル，３−，４
−または５−イソチアゾリル，１，２，３−チアジアゾ
ール−４−または−５−イル，１，２，４−チアジアゾ
ール−３−または−５−イル，１，２，５−チアジアゾ
ール−３−または−４−イル，１，３，４−チアジアゾ
ール−２−または−５−イル，２−または３−ピロリジ
ニル，２−，３−または４−ピリジル，２−，３−また
は４−ピリジル−Ｎ−オキシド，３−または４−ピリダ
ジニル，３−または４−ピリダジニル−Ｎ−オキシド，
２−，４−または５−ピリミジニル，２−，４−または
５−ピリミジニル−Ｎ−オキシド，ピラジニル，２−，
３−または４−ピペリジニル，ピペラジニル，３Ｈ−イ
ンドール−２−または−３−イル，２−，３−または４
−ピラニル，２−，３−または４−チオピラニル，２
−，３−または４−チオピラニル−１，１−ジオキシ
ド，ベンゾピラニル，３−，４−，５−，６−，７−ま
たは８−キノリル，ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニル
（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イル），
１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−ま
たは２，７−ナフチリジニル（例、１，５−ナフチリジ
ン−２−または−３−イル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピ
リジル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イ
ル），ピラジノキノリル（例、ピラジノ〔２，３−ｄ〕
キノリン−２−イル），クロメニル（例、２Ｈ−クロメ
ン−２−または−３−イル）などが用いられる。

【００１３】本願明細書においてアシル基とは、有機カ
ルボン酸から誘導されるアシル基を示す。例えば、アル
カノイル基，好ましくは炭素数１から７のアルカノイル
基（例、ホルミル，アセチル，プロピオニル，ブチリ
ル，イソブチリル，ペンタノイル，ヘキサノイル，ヘプ
タノイル等），アリールカルボニル基，好ましくは炭素
数６から１４のアリール−カルボニル基，（例、ベンゾ
イル，ナフタレンカルボニル等），アルコキシカルボニ
ル基，好ましくは炭素数１から６のアルコキシ−カルボ
ニル基（例、メトキシカルボニル，エトキシカルボニ
ル，プロポキシカルボニル，イソプロポキシカルボニ
ル，ブトキシカルボニル，イソブトキシカルボニル，se
c−ブトキシカルボニル，tert−ブトキシカルボニル
等），アリールオキシカルボニル基，好ましくは炭素数
６から１４のアリールオキシ−カルボニル基（例、フェ
ノキシカルボニル基），アラルキルカルボニル基，好ま
しくは炭素数７から１９のアラルキル−カルボニル基
（例、ベンジルカルボニル，フェネチルカルボニル，フ
ェニルプロピルカルボニル，ベンズヒドリルカルボニ
ル，ナフチルエチルカルボニル等），５〜６員複素環カ
ルボニル基（例、２−，３−または４−ピロリルカルボ
ニル，３−，４−または５−ピラゾリルカルボニル，２
−，４−または５−イミダゾリルカルボニル，１，２，
３−トリアゾール−４−イルカルボニル，１，２，４−
トリアゾール−３−イルカルボニル，１Ｈ−または２Ｈ
−テトラゾール−５−イルカルボニル，２−または３−
フリルカルボニル，２−または３−チエニルカルボニ
ル，２−，４−または５−オキサゾリルカルボニル，３
−，４−または５−イソキサゾリルカルボニル，１，
２，３−オキサジアゾール−４−または−５−イルカル
ボニル，１，２，４−オキサジアゾール−３−または−
５−イルカルボニル，１，２，５−オキサジアゾール−
３−または−４−イルカルボニル，１，３，４−オキサ
ジアゾール−２−または−５−イルカルボニル，２−，
４−または５−チアゾリルカルボニル，３−，４−また
は５−イソチアゾリルカルボニル，１，２，３−チアジ
アゾール−４−または−５−イルカルボニル，１，２，
４−チアジアゾール−３−または−５−イルカルボニ
ル，１，２，５−チアジアゾール−３−または−４−イ
ルカルボニル，１，３，４−チアジアゾール−２−また
は−５−イルカルボニル，２−または３−ピロリジニル
カルボニル，２−，３−または４−ピリジルカルボニ
ル，２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシドカル
ボニル，３−または４−ピリダジニルカルボニル，３−
または４−ピリダジニル−Ｎ−オキシドカルボニル，２
−，４−または５−ピリミジニルカルボニル，２−，４
−または５−ピリミジニル−Ｎ−オキシドカルボニル，
ピラジニルカルボニル，２−，３−または４−ピペリジ
ニルカルボニル，ピペラジニルカルボニル，３Ｈ−イン
ドール−２−または−３−イルカルボニル，２−，３−
または４−ピラニルカルボニル，２−，３−または４−
チオピラニルカルボニル，３−，４−，５−，６−，７
−または８−キノリルカルボニル，ピリド〔２，３−
ｄ〕ピリミジニルカルボニル（例、ピリド〔２，３−
ｄ〕ピリミジン−２−イルカルボニル），１，５−，
１，６−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７
−ナフチリジニルカルボニル（例、１，５−ナフチリジ
ン−２−または−３−イルカルボニル），チエノ〔２，
３−ｄ〕ピリジルカルボニル（例、チエノ〔２，３−
ｄ〕ピリジン−３−イルカルボニル），ピラジノキノリ
ルカルボニル（例、ピラジノ〔２，３−ｂ〕キノリン−
２−イルカルボニル），クロメニルカルボニル（例、２
Ｈ−クロメン−２−または−３−イルカルボニル等）等
の窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原
子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５〜６員複素
環カルボニル基），５〜６員複素環アセチル基（例、２
−ピロリルアセチル，３−イミダゾリルアセチル，５−
イソオキサゾリルアセチル等の窒素原子（オキシド化さ
れていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１な
いし４個含む５〜６員複素環アセチル基）等が用いられ
る。

【００１４】式−Ｔ−Ｑ⁰で表される基は、具体的に
は、例えばアルキルオキシ基，アルケニルオキシ基，ア
リールオキシ基，アラルキルオキシ基，複素環オキシ
基，アシルオキシ基，アルキルチオ基，アルケニルチオ
基，アリールチオ基，アラルキルチオ基，複素環チオ
基，アシルチオ基，アルキルジチオ基，アリールジチオ
基，アラルキルジチオ基，アルキルスルフィニル基，ア
ルケニルスルフィニル基，アリールスルフィニル基，ア
ラルキルスルフィニル基，複素環スルフィニル基，アル
キルスルホニル基，アルケニルスルホニル基，アリール
スルホニル基，アラルキルスルホニル基，複素環スルホ
ニル基等を示す。該アルキルオキシ基は、好ましくは炭
素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルオ
キシ基を意味し、例えばメトキシ，エトキシ，n−プロ
ポキシ，イソプロポキシ，n−ブトキシ，イソブトキ
シ，sec−ブトキシ，tert−ブトキシ，n−ペンチルオキ
シ，sec−ペンチルオキシ，イソペンチルオキシ，ネオ
ペンチルオキシ，シクロペンチルオキシ，n−ヘキシル
オキシ，イソヘキシルオキシ，シクロヘキシルオキシ等
が用いられる。該アルケニルオキシ基は、好ましくは炭
素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニル
オキシ基を意味し、例えばアリルオキシ，イソプロペニ
ルオキシ，１−ブテニルオキシ，２−ペンテニルオキ
シ，２−ヘキセニルオキシ等が用いられる。該アリール
オキシ基は、好ましくは炭素数６から１４のアリールオ
キシ基を意味し、例えばフェノキシ，ナフチルオキシ，
ビフェニリルオキシ等が用いられる。該アラルキルオキ
シ基は、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルオキ
シ基を意味し、例えばベンジルオキシ，フェネチルオキ
シ，フェニルプロピルオキシ等が用いられる。

【００１５】該複素環オキシ基は、式 Ｔ’−Ｏ−
（Ｔ’は上記した複素環基を示す）で表される基を意味
し、具体的には２−または３−ピロリルオキシ，３−，
４−または５−ピラゾリルオキシ，２−，４−または５
−イミダゾリルオキシ，１，２，３−トリアゾール−４
−イルオキシ，１，２，４−トリアゾール−３−イルオ
キシ，１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルオキ
シ，２−または３−フリルオキシ，２−または３−チエ
ニルオキシ，２−または３−チエニルオキシ−１，１−
ジオキシド，２−，４−または５−オキサゾリルオキシ
等が用いられる。該アシルオキシ基は、式 Ｔ''−Ｏ−
（Ｔ''は上記したアシル基を示す）で表される基を意味
し、具体的にはアセトキシ，プロピオニルオキシ，ブチ
リルオキシ，ペンタノイルオキシ，ヘキサノイルオキ
シ，ベンジルカルボニルオキシ，フェネチルカルボニル
オキシ，ベンゾイルオキシ，ナフトイルオキシ，チエニ
ルカルボニルオキシ，ベンゾチエニルカルボニルオキシ
等が用いられる。該アルキルチオ基は、好ましくは炭素
数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルチオ
基を意味し、例えばメチルチオ，エチルチオ，n−プロ
ピルチオ，イソプロピルチオ，n−ブチルチオ，イソブ
チルチオ，sec−ブチルチオ，tert−ブチルチオ，n−ペ
ンチルチオ，sec−ペンチルチオ，イソペンチルチオ，
ネオペンチルチオ，シクロペンチルチオ，n−ヘキシル
チオ，イソヘキシルチオ，シクロヘキシルチオ等が用い
られる。該アルケニルチオ基は、好ましくは炭素数２か
ら６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルチオ基を
意味し、例えばアリルチオ，イソプロペニルチオ，１−
ブテニルチオ，２−ペンテニルチオ，２−ヘキセニルチ
オ等が用いられる。

【００１６】該アリールチオ基は、好ましくは炭素数６
から１４のアリールチオ基を意味し、例えばフェニルチ
オ，ナフチルチオ，ビフェニリルチオ等が用いられる。
該アラルキルチオ基は、好ましくは炭素数７から１９の
アラルキルチオ基を意味し、例えばベンジルチオ，フェ
ネチルチオ，フェニルプロピルチオ等が用いられる。該
複素環チオ基とは、式 Ｔ’−Ｓ−（Ｔ’は上記した複
素環基を示す）で表される基を意味し、具体的には２−
または３−ピロリルチオ，３−，４−または５−ピラゾ
リルチオ，２−，４−または５−イミダゾリルチオ，
１，２，３−トリアゾール−４−イルチオ，１，２，４
−トリアゾール−５−イルチオ，１Ｈ−または２Ｈ−テ
トラゾール−５−イルチオ，２−または３−フリルチ
オ，２−または３−チエニルチオ，２−または３−チエ
ニルチオ−１，１−ジオキシド，２−，４−または５−
オキサゾリルチオ等が用いられる。該アシルチオ基と
は、式Ｔ''−Ｓ−（Ｔ''は上記したアシル基を示す）で
表される基を意味し、具体的にはアセチルチオ，プロピ
オニルチオ，ブチリルチオ，ペンタノイルチオ，ヘキサ
ノイルチオ，ベンジルカルボニルチオ，フェネチルカル
ボニルチオ，ベンゾイルチオ，ナフトイルチオ，チエニ
ルカルボニルチオ，ベンゾチエニルカルボニルチオ等が
用いられる。アルキルジチオ基は、好ましくは炭素数１
から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルジチオ基
を意味し、例えばメチルジチオ，エチルジチオ，n−プ
ロピルジチオ，シクロペンチルジチオ等が用いられる。
アリールジチオ基は、好ましくは炭素数６から１４のア
リールジチオ基を意味し、例えばフェニルジチオ，ナフ
チルジチオ，ビフェニリルジチオ等が用いられる。

【００１７】該アラルキルジチオ基は、好ましくは炭素
数７から１９のアラルキルジチオ基を意味し、例えばベ
ンジルジチオ，フェネチルジチオ等が用いられる。該ア
ルキルスルフィニル基は、好ましくは炭素数１から６の
直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルスルフィニル基を
意味し、例えばメチルスルフィニル，エチルスルフィニ
ル，n−プロピルスルフィニル，イソプロピルスルフィ
ニル，n−ヘキシルスルフィニル，シクロヘキシルスル
フィニル等が用いられる。該アルケニルスルフィニル基
は、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは
環状のアルケニルスルフィニル基を意味し、例えばアリ
ルスルフィニル等が用いられる。該アリールスルフィニ
ル基は、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルフ
ィニル基を意味し、例えばフェニルスルフィニル等が用
いられる。該アラルキルスルフィニル基は、好ましくは
炭素数７から１９のアラルキルスルフィニル基を意味
し、例えばベンジルスルフィニル等が用いられる。該複
素環スルフィニル基は、式 Ｔ'−ＳＯ−（Ｔ'は上記し
た複素環基を示す）で表される基を意味し、具体的には
２−または３−ピロリルスルフィニル，３−，４−また
は５−ピラゾリルスルフィニル等が用いられる。該アル
キルスルホニル基とは、好ましくは炭素数１から６の直
鎖，分枝状もしくは環状のアルキルスルホニル基を意味
し、例えばメチルスルホニル，エチルスルホニル，n−
プロピルスルホニル，イソプロピルスルホニル，シクロ
ヘキシルスルホニル等が用いられる。該アルケニルスル
ホニル基とは、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝
状もしくは環状のアルケニルスルホニル基を意味し、例
えばアリルスルホニル等が用いられる。該アリールスル
ホニル基とは、好ましくは炭素数６から１４のアリール
スルホニル基を意味し、例えばフェニルスルホニル，ナ
フチルスルホニル，ビフェニリルスルホニル等が用いら
れる。該アラルキルスルホニル基とは、好ましくは炭素
数７から１９のアラルキルスルホニル基を意味し、例え
ばベンジルスルホニル，フェネチルスルホニル，フェニ
ルプロピルスルホニル基等が用いられる。該複素環スル
ホニル基とは、式 Ｔ'−ＳＯ₂−（Ｔ'は上記した複素
環基を示す）で表される基を意味し、具体的には２−ま
たは３−ピロリルスルホニル，３−，４−または５−ピ
ラゾリルスルホニル等が用いられる。

【００１８】式

【化１３】 で表される基としては、具体的には、アルキルアミノ
基、好ましくはモノ又はジ（炭素数１から６のアルキ
ル）アミノ基（例えば、メチルアミノ，エチルアミノ，
n−プロピルアミノ，n−ブチルアミノ，tert−ブチルア
ミノ，n−ペンチルアミノ，n−ヘキシルアミノ，ジメチ
ルアミノ，ジエチルアミノ，メチルエチルアミノ，ジ−
（n−プロピル）アミノ，ジ−（n−ブチル）アミノ
等）、シクロアルキルアミノ基、好ましくはモノ又は
ジ（炭素数３から６のシクロアルキル）アミノ基（例え
ば、シクロプロピルアミノ，シクロペンチルアミノ，シ
クロヘキシルアミノ，ジシクロヘキシルアミノ等）、
アリールアミノ基、好ましくは炭素数６から１４のアリ
ールアミノ基（例えば、アニリノ，Ｎ−メチルアニリノ
等）、アラルキルアミノ基、好ましくは炭素数７から
１９のアラルキルアミノ基（例えば、ベンジルアミノ，
１−フェニルエチルアミノ，２−フェニルエチルアミ
ノ，ベンズヒドリルアミノ，トリチルアミノ等）、ア
シルアミノ基、すなわち、式 Ｔ''−ＮＨ−または
（Ｔ''）₂Ｎ−（Ｔ''は上記したアシル基を示し、２個
の基Ｔ''は窒素原子と共に環を形成してもよい）で表さ
れる基で、具体的にはアセトアミド，プロピオンアミ
ド，ブチリルアミノ，ペンタノイルアミノ，ヘキサノイ
ルアミノ，スクシンイミド，ベンジルカルボニルアミノ
（ベンジルカルボキサミド），フェネチルカルボニルア
ミノ（フェネチルカルボキサミド），ベンゾイルアミノ
（ベンズアミド），ナフトイルアミノ，フタルイミド，
チエニルカルボニルアミノ（チエニルカルボキサミ
ド），ベンゾチエニルカルボニルアミノ（ベンゾチエニ
ルカルボキサミド）等のアルキルカルボニルアミノ，ア
リールカルボニルアミノ，複素環カルボニルアミノ（た
だし、ここでアルキル，アリール，複素環基は上記と同
じものが好ましい），環状イミド等が用いられる。こ
こでＱ¹およびＱ²は、隣接する窒素原子とともに環を形
成してもよく、好ましくは３ないし７員環（例えば、ピ
ロリジノ，ピペリジノ，モルホリノ，ピペラジノ，アジ
リジノ，アゼチジノ等）を形成してもよい。

【００１９】式

【化１４】 で表される基としては、具体的には、モノまたはジア
ルキルスルファモイル基、好ましくはモノまたはジ（炭
素数１から６のアルキル）スルファモイル基（例えばメ
チルスルファモイル，エチルスルファモイル，n−プロ
ピルスルファモイル，n−ヘキシルスルファモイル，ジ
メチルスルファモイル，ジエチルスルファモイル，メチ
ルエチルスルファモイル，ジ−（n−ブチル）スルファ
モイル等）、シクロアルキルスルファモイル基、好ま
しくは炭素数３から６のシクロアルキルスルファモイル
基（例えば、シクロプロピルスルファモイル，シクロヘ
キシルスルファモイル等）、アリールスルファモイル
基、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルファモ
イル基（例えば、フェニルスルファモイル等）、アラ
ルキルスルファモイル基、好ましくは炭素数７から１９
のアラルキルスルファモイル基（例えば、ベンジルスル
ファモイル，１−フェニルエチルスルファモイル，２−
フェニルエチルスルファモイル，ベンズヒドリルスルフ
ァモイル，トリチルスルファモイル等）、アシルスル
ファモイル基、すなわち、式 Ｔ''−ＮＨＳＯ₂−また
は（Ｔ''）₂Ｎ−ＳＯ₂−（Ｔ''は上記したアシル基を示
す）で表される基（例えば、アセチルスルファモイル，
ベンジルカルボニルスルファモイル，チエニルカルボニ
ルスルファモイル等）が用いられる。ここでＱ¹および
Ｑ²は、隣接する窒素原子とともに環を形成してもよ
く、例えば、ピロリジノ，ピペリジノ等を形成してもよ
い。式 Ｑ²−ＳＯ₂−Ｏ−で表される基は、具体的に
は、アルキルスルホニルオキシ基、好ましくは炭素数
１から６のアルキルスルホニルオキシ基（例えば、メタ
ンスルホニルオキシ，エタンスルホニルオキシ等）、
アリールスルホニルオキシ基、好ましくは炭素数６から
１４のアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼン
スルホニルオキシ，ｐ−トルエンスルホニルオキシ基
等）、アラルキルスルホニルオキシ基、好ましくは炭
素数７から１９のアラルキルスルホニルオキシ基（例え
ば、ベンジルスルホニルオキシ，フェネチルスルホニル
オキシ等），アシルスルホニルオキシ基（例えば、ア
セチルスルホニルオキシ，ブチリルスルホニルオキシ
等）が用いられる。

【００２０】なお、上記のアルキル基，アルキルオキシ
基（またはアルコキシ基），アルキルチオ基，アルキル
ジチオ基，アルキルスルフィニル基，アルキルスルホニ
ル基，アルキルアミノ基，シクロアルキルアミノ基，ア
ルケニル基，アルケニルオキシ基，アルケニルチオ基，
アルケニルジチオ基，アルケニルスルフィニル基，アル
ケニルスルホニル基，アルキニル基，アルコキシカルボ
ニル基，アルカノイル基，アルキルスルホニルオキシ基
は、さらに、例えばアルキルチオ基（例、メチルチオ，
エチルチオ，n−プロピルチオ，イソブチルチオ等の炭
素数１から４の直鎖もしくは分枝状アルキルチオ基），
ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素等），
アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，n−プロポキ
シ，tert−ブトキシ，n−ヘキシルオキシ等の炭素数１
から６の直鎖もしくは分枝状のアルコキシ基），ニトロ
基，アルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニ
ル，エトキシカルボニル，n−プロポキシカルボニル，
イソプロポキシカルボニル，n−ブトキシカルボニル，
イソブトキシカルボニル，sec−ブトキシカルボニル，t
ert−ブトキシカルボニル等の炭素数１から６のアルコ
キシ−カルボニル基），アルキルアミノ基（例、メチル
アミノ，エチルアミノ，n−プロピルアミノ，n−ブチル
アミノ，tert−ブチルアミノ，n−ペンチルアミノ，n−
ヘキシルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ，メ
チルエチルアミノ，ジ−（n−プロピル）アミノ，ジ−
（n−ブチル）アミノ等のモノ又はジ（炭素数１から６
のアルキル）アミノ基）等で１ないし５個置換されてい
てもよい。アルコキシ基が２個置換している場合、２個
のアルコキシ基が合して例えばメチレンジオキシ，エチ
レンジオキシ，プロピレンジオキシ等の炭素数１から３
のアルキレンジオキシ基やエチリデンジオキシ，プロピ
リデンジオキシ，イソプロピリデンジオキシ等の炭素数
２から６のアルキリデンジオキシ基を構成してもよい。

【００２０】上記アリール基，アリールオキシ基，アリ
ールオキシカルボニル基，アリールカルボニル基，アリ
ールチオ基，アリールジチオ基，アリールスルフィニル
基，アリールスルホニル基，アリールアミノ基，アラル
キル基，アラルキルオキシ基，アラルキルオキシカルボ
ニル基，アラルキルチオ基，アラルキルジチオ基，アラ
ルキルスルフィニル基，アラルキルスルホニル基，アラ
ルキルアミノ基，アラルキルカルボニル基，アリールス
ルホニルオキシ基，アラルキルスルホニルオキシ基は、
さらに芳香環上に、例えばアルキル基，アルケニル基，
アルキニル基，アルコキシ基，アシル基，アシルオキシ
基，ニトロ基，シアノ基，ハロゲン，アシルアミノ基，
アルキルチオ基等で１ないし３個置換されていてもよ
い。ここにおいてアルキル基，アルケニル基，アルキニ
ル基，アルコキシ基，アシル基，アシルオキシ基，アシ
ルアミノ基，ハロゲン，アルキルチオ基は上記で定義さ
れたものと同様なものが用いられる。アルキル基が隣接
して２個置換している場合、互いにあわさってトリメチ
レン基またはテトラメチレン基等の２価の基を示しても
よく、アルケニル基が隣接して２個置換している場合、
互いにあわさってプロペニレン基，１−ブテニレン基，
２−ブテニレン基またはブタジエニレン基等の２価の基
を示してもよい。

【００２１】このような場合、２価の基は該縮合複素環
基とさらに５〜６員の脂環（例、シクロペンタン，シク
ロヘキサン，シクロヘキサジエン），芳香環（例、ベン
ゼン），５〜６員複素環を形成する。上記複素環オキシ
基，複素環チオ基，複素環スルフィニル基，複素環カル
ボニル基および複素環スルホニル基の複素環基は、さら
に上記したアルキル基，アルケニル基，アルキニル基，
アリール基，アラルキル基，アルカノイル基，アリール
カルボニル基，アルコキシカルボニル基，アリールオキ
シカルボニル基，アラルキルカルボニル基，ニトロ，ア
ミノ，ヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプ
ト，ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）
等で１ないし３個置換されていてもよい。

【００２２】Ｒ¹およびＲ²はそれぞれアルキル基、アル
コキシ基またはハロゲン原子を示す該アルキルとして
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、tert−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル
基が用いられる。該アルコキシ基としては、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブト
キシ、tert−ブトキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ
基等が用いられる。該ハロゲン原子としては、フッ素、
塩素、臭素等が用いられる。好ましくはＲ₁およびＲ₂が
それぞれメチル基、メトキシ基または塩素である。Ｗは
Ｏであるのが好ましい。

【００２３】式（Ｉ）で表される化合物は、分子中の酸
性基

【化１５】 および置換分中のスルホ基、カルボキシ基等の酸性基と
無機塩基塩または有機塩基塩を形成することができ、ま
た、分子中の塩基性の窒素原子および置換分中のアミノ
基等の塩基性基と無機酸付加塩または有機酸付加塩を形
成することができる。式（Ｉ）で表される化合物の無機
塩基塩としては、例えばアルカリ金属（ナトリウム、カ
リウムなど）、アルカリ土類金属（カルシウムなど）、
アンモニアなどとの塩が、また式（Ｉ）で表される化合
物の有機塩基塩としては、例えばジメチルアミン、トリ
エチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、
2−フェニルエチルベンジルアミン、ベンジルアミン、
エタノールアミン、ジエタノールアミンなどの塩などが
用いられる。式（Ｉ）で表される化合物の無機酸付加塩
としては、例えばp−トルエンスルホン酸、メタンスル
ホン酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸などとの塩が用いられ
る。この発明の除草活性成分である式（Ｉ）で表される
化合物またはその塩に属する特に好ましい化合物は、

【化１６】 〔式中、Ｘは炭素原子または窒素原子を、Ｙは水素原子
または低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ）を示す〕で表
される化合物またはその塩および、

【化１７】 〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される化合物
またはその塩である。最も好ましい化合物は、上記式
（II）でＸが炭素原子で、Ｙが水素原子の化合物（以
下、化合物（Ａ）と略す）またはその塩と、上記式（II
I）でＸが炭素原子で、Ｙが水素原子の化合物（以下、
化合物（Ｂ）と略す）またはその塩である。

【００２４】本発明において使用されるアルコキシル化
脂肪族アミン系界面活性剤としては、分子内の窒素原子
に１種または２種のアルコキシル基および１〜３種のア
ルキル基が結合したアルコキシル化脂肪族アミンおよび
アルコキシル化脂肪族アンモニウムが用いられる。ここ
においてアルコキシル基とは、エチレンオキシド、プロ
ピレンオキシド、ブチレンオキシド等の炭素数２〜４の
アルコキシドであり、エチレンオキシド重合付加物、ま
たは、エチレンオキシドと他のＣ_3-4アルコキシド（例
えば、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等）とを
混合したブロック重合付加物のことを意味する。また、
アルキル基とは、飽和脂肪族炭化水素基、不飽和脂肪族
炭化水素基、環状炭化水素基を意味するが、窒素原子に
結合した少なくとも１種のアルキル基は、炭素鎖８以上
のものであり、好ましくは炭素鎖８〜３０のもの、特に
好ましくは炭素鎖１０〜２０のものである。アルコキシ
ル化脂肪族アミン系界面活性剤のうち、エトキシル化脂
肪族アミン系界面活性剤が好ましい。具体的には、ニュ
ーカルゲンD-3615T、ADJ-8（竹本油脂（株））、アンス
テックスN-100、ペグノール005、ペグノールHA-120（東
邦化学工業（株））、アミート105、アミート320（花王
（株））、イオネットAC110、イオネットAT140（三洋化
成工業（株））等が挙げられる。これらの内、１種また
は２種以上を組み合わせて使用する。

【００２５】本発明に使用されるエポキシ化植物油とし
ては、エポキシ化乾性油、エポキシ化半乾性油およびエ
ポキシ化不乾性油を意味し、具体的には、例えばエポキ
シ化乾性油として、エポキシ化アマニ油、エポキシ化キ
リ油等が挙げられ、エポキシ化半乾性油として、エポキ
シ化大豆油、エポキシ化綿実油等が挙げられ、エポキシ
化不乾性油として、エポキシ化ヒマシ油、エポキシ化オ
リーブ油等が挙げられる。好ましくは炭素数１０〜３０
のものであり、特に好ましくは炭素数１２〜２４のもの
である。具体的には、ソルポール7157（東邦化学工業
（株））、アデカサイザーO-130P、アデカサイザーO-18
0A（旭電化工業（株））、レオブラスト39（ヘキスト
社）等が挙げられる。これらの内、１種または２種以上
を組み合わせて使用する。

【００２６】また、本発明の除草剤には、式（Ｉ）で表
される化合物またはその塩とともに、他の除草活性成分
を含有させてもよい。該他の除草活性成分としては、 (a)スルホニル尿素系：ベンスルフロンメチル（bensulf
uron-methyl）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、
ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）な
ど。 (b)トリアジン系：シメトリン（simetryn）など。 (c)尿素系：ダイムロン（dymron）など。 (d)酸アミド系：プロパニル（propanil）、メフェナセ
ット（mefenacet）、エトベンザニド（etobenzanid）、
プレチラクロール（pretilachlor）など。 (e)カルバメート系：スエップ（swep）、チオベンカル
ブ（thiobencarb）、ピリブチカルブ（pyributicarb）
など。 (f)ダイアゾール系：オキサジアゾン（oxadiazon）、ピ
ラゾレート（pyrazolate）など。 (g)ジニトロアニリン系：プロジアミン（prodiamin
e）、ペンジメタリン（pendimethalin）など。 (h)その他：カフェンストロール（cafenstrole）、ペン
トキサゾン（pentoxazone）、エスプロカルブ（esproca
rb）、ベンスリド（bensulide）、ＭＹ−１００（コー
ド名、ローヌプーラン油化アグロ）などから選ばれる少
なくとも１種が挙げられる。なお、式（Ｉ）で表される
化合物またはその塩と他の除草活性成分は一緒に製剤化
してもよいし、また別々に製剤化したものを散布時に混
合してもよい。

【００２７】

【発明の実施の形態】本発明の除草剤は、化合物（Ｉ）
とともに、アルコキシル化脂肪族アミン系界面活性剤お
よび／またはエポキシ化植物油を配合し、必要に応じて
農薬製剤用各種補助剤を混合して種々の形態に製剤調製
することによって得ることができる。本発明の除草剤
は、一般の農薬の取り得る形態、すなわち、除草活性成
分を使用目的によって適当な液体の担体に溶解させるか
分散させ、または適当な固体担体と混合させるか吸着さ
せ、乳剤、フロアブル、水性乳化懸濁剤、油剤、水和
剤、粉剤、粒剤、錠剤、噴霧剤、軟膏等の剤型として使
用する。これらの製剤は必要ならば例えば乳化剤、懸濁
剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等を添加
してもよく、自体公知の方法で調製することができる。
使用する液体担体（溶剤）としては、例えば水、アルコ
ール類（例えば、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、
エチレングリコール、プロピレングリコール等）、ケト
ン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エ
ーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
エチレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭
化水素類（例えば、ケロシン、灯油、燃料油、機械油
等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルマフタレン
等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例え
ば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が
適当であり、これらは１種または２種以上を適当な割合
で混合して適宜使用することができる。固体担体（希
釈、増量剤）としては、植物性粉末（例えば、大豆粉、
タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カ
オリン、ベントナイト、酸性白土等のクレー類、滑石
粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ
類等）、アルミナ、炭酸カルシウム、活性炭等が用いら
れ、これらは１種または２種以上を適当な割合で混合し
て適宜使用することができる。該液体担体または固体担
体は、除草剤全体に対して通常約１〜９９重量％程度、
好ましくは約１０〜９９重量％程度用いることができ
る。

【００２８】乳化剤、分散剤等として使用される界面活
性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキ
シエチレンラノリンアルコール、ポリオキシエチレンア
ルキルフェノールホルマリン縮合物、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリ
セリルモノ脂肪酸エステル、ポリオキシプロピレングリ
コールモノ脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
トール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油誘
導体、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、高級脂肪酸
グリセリンエステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ
糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ミド、アルキロールアミド、ポリオキシエチレンアルキ
ルアミンなどの非イオン性界面活性剤、ドデシルアミン
塩酸塩等のアルキルアミン塩酸塩、アルキル四級アンモ
ニウム塩、ドデシルトリメチルアンモニウム塩等のアル
キルトリメチル四級アンモニウム塩、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウム塩、アルキルピリミジニウム塩、
アルキルイソキノリニウム塩、ジアルキルモルホリニウ
ム塩、塩化ベンゼトニウム、ポリアルキルビニルピリジ
ニウム塩などのカチオン性界面活性剤、パルミチン酸ナ
トリウム等の脂肪酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテルカルボン酸ナトリウム等のエーテルカル
ボン酸ナトリウム、ラウロイルサルコシンナトリウム、
Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム等の高級脂肪酸
のアミノ酸縮合物、高級アルキルスルホン酸塩、ラウリ
ン酸エステルスルホン酸塩等の高級脂肪酸エステルスル
ホン酸塩、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等のジ
アルキルスルホサクシネート、オレイン酸アミドスルホ
ン酸塩等の高級脂肪酸アミドスルホン酸、ドデシルベン
ゼンスルホン酸塩、ジイソプロピルナフタレンスルホン
酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩ホルマリン縮合物、
ペンタデカン−２−スルフェート等の高級アルコール硫
酸エステル塩、ポリオキシエチレンドデシルエーテル硫
酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル
硫酸エステル塩、ジポリオキシエチレンドデシルエーテ
ルリン酸エステル等のポリオキシエチレンアルキルリン
酸エステル、スチレン−マレイン酸共重合体、アルキル
ビニルエーテル−マレイン酸共重合体などのアニオン性
界面活性剤、Ｎ−ラウリルアラニン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ
メチルアミノプロピオン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリヒドロキ
シエチルアミノプロピオン酸、Ｎ−ヘキシル−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ酢酸、１−（２−カルボキシエチル）ピ
リジニウムベタイン等の両性界面活性剤等が挙げられ、
適宜用いられる。該界面活性剤は、除草剤全体に対して
通常約０.１〜５０重量％程度、好ましくは約０.１〜２
５重量％程度用いることができる。

【００２９】また、本発明の除草剤には、所望により有
機溶剤、無機塩類、リン脂質等、特に水性乳化懸濁剤に
おいては、タンパク質、ポリビニルアルコール等を含有
せしめてもよい。有機溶剤としては、フタル酸ジメチ
ル、フタル酸ジオクチル、パルミチン酸エチル、コハク
酸ジオクチル、ラウリン酸メチル等のエステル類、キシ
レン、エチルベンゼン、オクタデシルベンゼン、エクソ
ン化学製ソルベッソシリーズ（ソルベッソ100、ソルベ
ッソ150、ソルベッソ200等）、メチルナフタレン、ドデ
シルナフタレン、トリデシルナフタレン等の芳香族炭化
水素、オレイン酸、カプリン酸、エナント酸等の脂肪
酸、オリーブ油、大豆油、菜種油、アマニ油、綿実油、
パーム油、アボガド油、サメ肝油等の動植物油、マシン
油等の鉱物油等の高沸点有機溶剤等が挙げられ、これら
の内、１種または２種以上を組み合わせて使用する。有
機溶剤の添加量は、製剤全体に対して通常約０.１〜３
０重量％、好ましくは約１〜２０重量％である。

【００３０】無機塩類としては、塩化ナトリウム、塩化
カリウム、塩化カルシウム、塩化アンモニウム等の塩化
物、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム等の硝酸塩、リン酸
ナトリウム、リン酸カリウム等のリン酸塩、ホウ酸ナト
リウム等のホウ酸塩、硫酸ナトリウム、硫酸アンモニウ
ム等の硫酸塩等が挙げられ、これらの内、１種または２
種以上を組み合わせて使用する。無機塩類の添加量は、
製剤全体に対して通常約０.０１〜１０重量％、好まし
くは約０.０５〜５重量％である。有機酸塩類として
は、クエン酸ナトリウム等のクエン酸塩、酢酸ナトリウ
ム、酢酸アンモニウム等の酢酸塩、ソルビン酸ナトリウ
ム、ソルビン酸カリウム等のソルビン酸塩、安息香酸ナ
トリウム等の安息香酸塩等が挙げられ、これらの内、１
種または２種以上を組み合わせて使用する。有機酸塩類
の添加量は、製剤全体に対して通常約０.０１〜１０重
量％、好ましくは約０.０５〜５重量％である。

【００３１】リン脂質は、リンと窒素を含む脂質の総称
であり、一般に大豆等の油糧種実、卵黄等から生産され
る、レシチンと称されるものであって、より具体的には
大豆レシチン、菜種レシチン、綿実レシチン、卵黄レシ
チン等の混合リン脂質、さらに前記リン脂質を酵素処理
したリゾレシチンと称するリン脂質、前記混合リン脂質
の分画精製物であるホスファチジルコリン、ホスファチ
ジルエタノールアミン等のリン脂質等が挙げられる。こ
れらのリン脂質の中では大豆レシチン、卵黄レシチンが
好ましく、これらリン脂質の添加量は、製剤全体に対し
て通常約０.０１〜１０重量％、好ましくは約０.０１〜
５重量％である。

【００３２】タンパク質としては、分離大豆タンパク、
濃縮大豆タンパク、ペースト状大豆タンパク等の植物性
タンパク、アルブミン、グロブリン等の血清タンパク、
カゼインまたはその塩（ナトリウム塩等のアルカリ金属
塩等）、ラクトアルブミン等の乳タンパク等、その他、
ゼラチン、膠、卵アルブミン等が挙げられ、特にカゼイ
ンまたはその塩（ナトリウム塩のアルカリ金属塩）が好
ましい。タンパク質は製剤全体に対して通常約０.０１
〜１０重量％、好ましくは０.１〜１０重量％含有され
る。

【００３３】ポリビニルアルコールとしては、（株）ク
ラレより市販されているポバールシリーズとして、PVA-
105、PVA-110、PVA-117、PVA-117H、PVA-120、PVA-124
H、PVA-CS、PVA-CST、PVA-HC等のケン化度９５％以上の
完全ケン化物、PVA-203、PVA-204、PVA-205、PVA-210、
PVA-217、PVA-220、PVA-224、PVA-217EE、PVA-217E、PV
A-220E、PVA-224E、PVA-405、PVA-420、PVA-613、L-8等
のケン化度９０％以下の部分ケン化物、日本合成化学工
業（株）より市販されているゴーセノールシリーズとし
て、NH-26、NH-20、NH-18、N-300、NM-14、NM-11等のケ
ン化度９８％以上の完全ケン化物、AH-26、AH-22、AH-1
7、A-300、C-500等のケン化度９５〜９９％の準完全ケ
ン化物、GH-23、GH-20、GH-17、GM-14、GM-14L、GL-0
5、GL-03、KH-20、KH-17、KM-11、KL-05、KP-08、KP-0
8、KP-06等のケン化度９０％以下の部分ケン化物等が挙
げられ、特にケン化度９０％以下の部分ケン化物等が好
ましい。ポリビニルアルコールは製剤全体に対して通常
約０.０１〜１０重量％、好ましくは約０.１〜１０重量
％含有される。

【００３４】また、本発明の除草剤は、化合物（Ｉ）、
上記他の除草活性成分の他に、例えば、殺虫剤（ピレス
ロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺
虫剤、天然殺虫剤など）、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物ホ
ルモン剤植物成長調節物質、殺菌剤（例えば銅系殺菌
剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール
系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料
等を配合し、適宜使用することも可能である。本発明の
除草剤中の除草活性成分の含有割合は使用目的によって
異なるが、通常、乳剤、水和剤、フロアブル、水性乳化
懸濁剤等は約１〜９０重量％程度が適当であり、油剤、
粉剤としては約０.１〜１０重量％程度が適当であり、
粒剤としては約１〜２０重量％程度が適当であるが、使
用目的によっては、これらの濃度を適宜変更してもよ
い。乳剤、水和剤、フロアブル等は使用に際して、水な
どで適宜希釈増量（例えば１００〜１００,０００倍）
して散布する。

【００３５】本発明の除草剤は、極めて低薬量で広範囲
の雑草、例えば、タイヌビエ，タマガヤツリ，イヌホタ
ルイ，コナギ，ウリカワ，マツバイ，ミズガヤツリ，ク
ログワイ，ヘラオモダカ，オモダカ，タイワンヤマイ，
アゼナ，キカシグサ，ヒルムシロ，チョウジタデ，ミゾ
ハコベ等の水田雑草、メヒシバ，エノコログサ，アオビ
ユ，イチビ，アカザ，イヌタデ，スベリヒユ，アメリカ
キンゴジカ，シロバナチョウセンアサガオ，マルバアサ
ガオ，オナモミ，ヒメイヌビエ，オオクサキビ，セイバ
ンモロコシ，ハマスゲ，カラスムギ，ブラックグラス，
ウマノチャヒキ，コハコベ，カラシナ類，エビスグサ，
カミツレ，ツユクサ等の畑地雑草に対して優れた殺草力
を有するのみならず、稲，小麦，大麦，トウモロコシ，
大豆，芝生（例えば、ノシバ、コウライシバ、ヒメコウ
ライシバ、ペントグラス、ケンタッキーブルーグラス、
バミューダグラス等）等の作物に対して薬害はほとんど
なく、高い安全性を示す。本発明の除草剤により適用さ
れる草種としては、特に、カヤツリグサ科雑草および広
葉雑草に好適である。本発明の除草剤は、作物と各種雑
草との間に優れた選択的除草効果を示し、哺乳動物や魚
介類に対して低毒性で、環境を汚染することもなく、水
田，芝生，畑，果樹園あるいは非農耕地用の除草剤とし
て極めて安全に使用することができる。使用時期は、雑
草の出芽前から出芽直後が好ましい。

【００３６】本発明の除草剤の使用量は、適用場面，適
用時期，施用方法，対象草種，栽培作物等により差異は
あるが、一般に有効成分として水田１アール当たり０.
０５から５０ｇ程度、好ましくは０.１から１０ｇ程
度、畑地１アール当たり０.０５から５０ｇ程度、好ま
しくは０.１から１０ｇ程度である。本発明の式（Ｉ）
で表される化合物またはその塩を含有する除草剤用であ
るアルコキシル化脂肪族アミン系界面活性剤および／ま
たはエポキシ化植物油からなる効力増強剤は、アルコキ
シル化脂肪族アミン系界面活性剤および／またはエポキ
シ化植物油に必要に応じて上記の担体等を混合して得る
ことができる。除草活性成分と農薬製剤用各種補助剤と
を混合して種々の形態に製剤調製することによって得ら
れる除草剤を水で希釈して散布する際、該散布液に本発
明のアルコキシル化脂肪族アミン系界面活性剤および／
またはエポキシ化植物油からなる効力増強剤を適宜加え
て散布することができる。アルコキシル化脂肪族アミン
系界面活性剤の除草剤全体に対する含有割合は、使用目
的によって異なるが、通常約０.００１〜５０重量％、
好ましくは約０.０１〜２０重量％である。すなわち、
乳剤、水和剤、フロアブル、水性乳化懸濁剤、油剤、粉
剤、粒剤等においては約１〜５０重量％程度、好ましく
は約１〜２０重量％程度が適当である。また、アルコキ
シル化脂肪族アミン系界面活性剤の散布液中の濃度とし
ては、通常約０.００１〜５重量％程度、好ましくは約
０.０１〜１重量％程度が適当である。エポキシ化植物
油の除草剤全体に対する含有割合は、使用目的によって
異なるが、通常約０.００１〜５０重量％、好ましくは
約０.０１〜２０重量％である。すなわち、乳剤、水和
剤、フロアブル、水性乳化懸濁剤、油剤、粉剤、粒剤等
においては約１〜５０重量％程度、好ましくは約１〜２
０重量％程度が適当である。また、エポキシ化植物油の
散布液中の濃度としては、通常約０.０００１〜１重量
％程度、好ましくは約０.００１〜０.１重量％程度であ
る。なお、調製した散布液には、さらに必要に応じて上
記の界面活性剤等を添加しても良い。

【００３７】

【実施例】以下に、本発明の具体的な実施例、参考例及
び試験例を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発
明がこれらの例に限定されるものではない。以下の実施
例、参考例における「部」は全て「重量部」を示す。 実施例１ 化合物（Ａ）１０重量部、ニューカルゲンFS-100（ショ
糖脂肪酸エステル、竹本油脂（株））３重量部および水
８７重量部を混合し、ダイノミル（ＫＤＬ型（シンマル
エンタープライゼス（株））、１.０mmガラスビーズ、
充填率８０％、周速１５m/s）を用いて湿式粉砕し、化
合物（Ａ）懸濁液を得た。化合物（Ａ）懸濁液８０部に
ニュ―カルゲンD-3615T（ポリオキシエチレンアルキル
アミン）１６部を混合し、水２５０００部で希釈し、散
布液とした。

【００３８】実施例２ 化合物（Ａ）懸濁液８０部にADJ-8（ポリオキシエチレ
ンアルキルアンモニウム）１６部を混合し、水２５００
０部で希釈し、散布液とした。

【００３９】実施例３ （１）乳化液の調製 カゼインナトリウム０.５部、ポバールPVA-210 ０.５
部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム１.０部、エ
チレングリコール８.０部、アンチフォームE-20（特殊
シリコンエマルジョン、花王（株））０.２部およびｐ
−ヒドロキシ安息香酸ｎ−ブチル０.１部を水３２.８部
に混合し、マグネティックスターラーで撹拌して均一に
分散させ、これに混合物Ａ４６.９部を加え混合した。
この混合物をダイノミル（ＫＤＬ型（シンマルエンター
プライゼス（株）、１.０mmガラスビーズ、充填率８０
％、周速１５m/s）を用いて乳化し、乳化液を得た。 混合物Ａ；ベンスリド原体、ソルベッソ100（芳香族系
有機溶剤、エクソン化学（株））およびアデカサイザー
O-130P（エポキシ化大豆油）の混合溶解物（混合比 ベ
ンスリド原体：ソルベッソ100：アデカサイザー O-130P
＝３６.９：５：５）。 （２）懸濁液の調製 カゼインナトリウム１.５部、アンチフォームE-20 ０.
２部を水３８.９部に混合し、マグネティックスターラ
ーで撹拌して均一に分散させた。これに化合物（Ａ）５
９.４部を加え、撹拌した。この混合物をダイノミル
（ＫＤＬ型（シンマルエンタープライゼス（株）、１.
０mmガラスビーズ、充填率８０％、周速１５m/s）を用
いて湿式粉砕し、懸濁液を得た。 （３）サスポエマルジョンの調製 乳化液９０部、懸濁液１０部を混合し、マグネティック
スターラーで撹拌して水性乳化懸濁状除草剤組成物を得
た。

【００４０】実施例４ 化合物（Ｂ）０.２５部とニューカルゲンD-3615T ２０
部をアセトン２００部に溶解し、水４８００部で希釈し
て、散布液とした。

【００４１】実施例５ 化合物（Ｂ）０.２５部とADJ-8 ２０部をアセトン２０
０部に溶解し、水４８００部で希釈して、散布液とし
た。

【００４２】参考例１ 化合物（Ａ）懸濁液８０部を、水２５０００部で希釈
し、散布液とした。

【００４３】参考例２ （１）乳化液の調製 ポバールPVA-210を０.５部から１.０部、水を３２.８部
から３２.２部、混合物Ａを混合物Ｂに変え、さらに卵
黄レシチンを０.１部添加した以外は実施例３と同様に
して、乳化液を得た。 混合物Ｂ；ベンスリド原体およびソルベッソ100の混合
溶解物（混合比 ベンスリド原体：ソルベッソ100＝３
６.９：１０）。 （２）懸濁液の調製 実施例３と同様にして懸濁液を得た。 （３）サスポエマルジョンの調製 実施例３と同様にしてサスポエマルジョンを得た。

【００４４】参考例３ 化合物（Ｂ）０.２５部を、アセトン２００部に溶解
し、水４８００部に希釈して、散布液とした。

【００４５】試験例１ 雑草に対する効果試験 直径１０ｃｍのジフィーポット^TMに約３００ｇの砂質埴
壌土（蒸気滅菌土壌）をつめ、シロクローバーの種子３
０個をまき、０.５ｃｍの覆土後、所定の発育ステージ
になるまで栽培した。２〜６葉期に生育の均一な２０個
体とし、これらに１アール当たり、実施例１、２および
参考例１の組成物を、水２５リットルの割合でポットの
土壌表面に散布した。薬剤処理２週間後にそれぞれの薬
剤の除草効果を観察によって０（作用なし）〜１００
（完全枯殺）で評価した。試験は室内で、２反復で実施
した。試験結果を表１に示した。

【００４６】試験例２ 雑草に対する効果試験 直径１０ｃｍのジフィーポット^TMに約３００ｇの砂質埴
壌土（蒸気滅菌土壌）をつめ、ハマスゲの塊茎を５個植
え付け、０.５ｃｍの覆土後、所定の発育ステージにな
るまで栽培した。２〜５葉期に生育の均一な５個体と
し、これらに１アール当たり、実施例３および参考例２
の製剤それぞれ７５ｇを水２５リットルの割合で希釈し
てポットの土壌表面に散布した。薬剤処理２週間後にそ
れぞれの薬剤の除草効果を観察によって０（作用なし）
〜１００（完全枯殺）で評価した。試験は室内で、２反
復で実施した。試験結果を表１に示した。

【００４７】試験例３ 雑草に対する効果試験 直径１０ｃｍのジフィーポット^TMに約３００ｇの砂質埴
壌土（蒸気滅菌土壌）をつめ、カラスムギおよびウマノ
チャヒキの種子３０個を、それぞれ別のポットにまき、
０.５ｃｍの覆土後、所定の発育ステージになるまで栽
培した。それぞれの１〜２葉期に生育の均一な２０個体
とし、これらに１アール当たり、実施例４、５および参
考例３を５リットルの割合でポットの土壌表面に散布し
た。薬剤処理２週間後にそれぞれの薬剤の除草効果を観
察によって０（作用なし）〜１００（完全枯殺）で評価
した。試験は室内で、３反復で実施した。試験結果を表
１に示した。

【表１】 ────────────────────────────────── 試料 除草効果 ─────────────────────────── シロクローバー ハマスゲ カラスムギ ウマノチャヒキ ────────────────────────────────── 実施例１ ８０ 実施例２ ７３ 実施例３ ９０ 実施例４ ８２ ９０ 実施例５ ９１ ８５ ────────────────────────────────── 参考例１ １０ 参考例２ ６０ 参考例３ １８ ２７ ────────────────────────────────── 表１に示されているように、アルコキシル化脂肪族アミ
ン系界面活性剤、エポキシ化植物油を添加することによ
り、化合物（Ｉ）の除草効果が増強されることが分かっ
た。

【００４８】

【発明の効果】本発明の除草剤は、除草活性成分の効果
が増強されているので、従来の除草剤に比べて、散布さ
れる除草活性成分量が低減され、薬害の低減、コストの
低減等の効果を奏する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 65:00）

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｑは置換基を有していてもよい橋頭に窒素原子
   を有する縮合複素環基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ¹およ
   びＲ²はそれぞれアルキル基、アルコキシ基またはハロ
   ゲン原子を、ＺはＣＨまたはＮを示す。〕で表される化
   合物またはその塩とアルコキシル化脂肪族アミン系界面
   活性剤とを含有してなる除草剤。
2. 【請求項２】さらにエポキシ化植物油を含有する請求項
   １記載の除草剤。
3. 【請求項３】液状である請求項１記載の除草剤。
4. 【請求項４】アルコキシル化脂肪族アミン系界面活性剤
   を除草剤全体に対して約０.００１〜５０重量％含有す
   る請求項１記載の除草剤。
5. 【請求項５】式（Ｉ）で表される化合物が１−（２−ク
   ロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−イルスルホ
   ニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
   ル）尿素である請求項１記載の除草剤。
6. 【請求項６】式（Ｉ）で表される化合物が１−（２−エ
   チルスルホニルイミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−
   イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジ
   ン−２−イル）尿素である請求項１記載の除草剤。
7. 【請求項７】式（Ｉ） 【化２】 〔式中、Ｑは置換基を有していてもよい橋頭に窒素原子
   を有する縮合複素環基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ¹およ
   びＲ²はそれぞれアルキル基、アルコキシ基またはハロ
   ゲン原子を、ＺはＣＨまたはＮを示す。〕で表される化
   合物またはその塩を含有する除草剤用であるアルコキシ
   ル化脂肪族アミン系界面活性剤および／またはエポキシ
   化植物油からなる効力増強剤。
8. 【請求項８】アルコキシル化脂肪族アミン系界面活性剤
   および／またはエポキシ化植物油を配合してなる式
   （Ｉ） 【化３】 〔式中、Ｑは置換基を有していてもよい橋頭に窒素原子
   を有する縮合複素環基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ¹およ
   びＲ²はそれぞれアルキル基、アルコキシ基またはハロ
   ゲン原子を、ＺはＣＨまたはＮを示す。〕で表される化
   合物またはその塩を含有する除草剤の効力増強方法。
9. 【請求項９】式（Ｉ） 【化４】 〔式中、Ｑは置換基を有していてもよい橋頭に窒素原子
   を有する縮合複素環基を、ＷはＯまたはＳを、Ｒ¹およ
   びＲ²はそれぞれアルキル基、アルコキシ基またはハロ
   ゲン原子を、ＺはＣＨまたはＮを示す。〕で表される化
   合物またはその塩とエポキシ化植物油とを含有してなる
   効力の増強された除草剤。