JPH10182365A - 養毛料 - Google Patents
養毛料Info
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- JPH10182365A JPH10182365A JP36553297A JP36553297A JPH10182365A JP H10182365 A JPH10182365 A JP H10182365A JP 36553297 A JP36553297 A JP 36553297A JP 36553297 A JP36553297 A JP 36553297A JP H10182365 A JPH10182365 A JP H10182365A
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- carbon atoms
- hair
- alkyl
- oxide
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 優れた脱毛防止、発毛効果等の養毛作用を持
つ養毛料を提供する。 【解決手段】 下記式（Ｉ）及び（ＩＩ） （式中、Ｒ1は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ2は
水素、炭素数１〜８のアルキル基、臭素、塩素、ニトロ
基あるいはアミノ基を表し、Ｒ3及びＲ4は同一又は異な
り、水素（但し、Ｒ3とＲ4が同時に水素であることはな
い）、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のアル
ケニル基（但し、窒素に直接結合している炭素は不飽和
ではない）など、またはＲ3及びＲ4が一緒になって窒素
と共に、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、
ピペリジノなどの複素環基を構成してもよい。）で示さ
れるピリミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導
体のアシル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上
記載した中で医薬上許容される酸付加塩の一種又は二種
以上を配合することを特徴とする養毛料。
つ養毛料を提供する。 【解決手段】 下記式（Ｉ）及び（ＩＩ） （式中、Ｒ1は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ2は
水素、炭素数１〜８のアルキル基、臭素、塩素、ニトロ
基あるいはアミノ基を表し、Ｒ3及びＲ4は同一又は異な
り、水素（但し、Ｒ3とＲ4が同時に水素であることはな
い）、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のアル
ケニル基（但し、窒素に直接結合している炭素は不飽和
ではない）など、またはＲ3及びＲ4が一緒になって窒素
と共に、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、
ピペリジノなどの複素環基を構成してもよい。）で示さ
れるピリミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導
体のアシル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上
記載した中で医薬上許容される酸付加塩の一種又は二種
以上を配合することを特徴とする養毛料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は優れた脱毛防止、発毛効
果等の養毛作用を持つ養毛料に関する。本発明は、特に
医薬品、医薬部外品、あるいは化粧品分野において利用
される。
果等の養毛作用を持つ養毛料に関する。本発明は、特に
医薬品、医薬部外品、あるいは化粧品分野において利用
される。
【０００２】
【従来の技術】従来より、禿や脱毛の原因としては、毛
根、皮脂腺等の器官における男性ホルモンの活性化、毛
包への血流量の低下、皮脂の分泌過剰、過酸化物の生成
等による頭皮の異常等が考えられている。このため従来
の養毛料には、前記の原因を取り除いたり、または、軽
減する作用を持つ化合物が一般に配合されている。
根、皮脂腺等の器官における男性ホルモンの活性化、毛
包への血流量の低下、皮脂の分泌過剰、過酸化物の生成
等による頭皮の異常等が考えられている。このため従来
の養毛料には、前記の原因を取り除いたり、または、軽
減する作用を持つ化合物が一般に配合されている。
【０００３】例えば、ビタミンＢ6、ビタミンＥ等のビ
タミン類、セリン、メチオニン等のアミノ酸類、センブ
リエキス、アセチルコリン誘導体などの血管拡張剤、紫
根エキス、ヒノキチオール等の抗炎症剤、エストラジオ
ールなどの女性ホルモン剤、セファランチンなどの皮膚
機能亢進剤などが配合され、脱毛症の予防及び治療に用
いられている。
タミン類、セリン、メチオニン等のアミノ酸類、センブ
リエキス、アセチルコリン誘導体などの血管拡張剤、紫
根エキス、ヒノキチオール等の抗炎症剤、エストラジオ
ールなどの女性ホルモン剤、セファランチンなどの皮膚
機能亢進剤などが配合され、脱毛症の予防及び治療に用
いられている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
養毛料はフケ、カユミ、脱毛などの予防及び改善に有効
で、発毛や育毛を促進するとされているが、脱毛や発毛
の機構は非常に複雑であり、従来の養毛料による男性ホ
ルモンの活性化の阻害や毛包の血流量の増加だけでは、
充分な脱毛防止、発毛効果は認められなかった。
養毛料はフケ、カユミ、脱毛などの予防及び改善に有効
で、発毛や育毛を促進するとされているが、脱毛や発毛
の機構は非常に複雑であり、従来の養毛料による男性ホ
ルモンの活性化の阻害や毛包の血流量の増加だけでは、
充分な脱毛防止、発毛効果は認められなかった。
【０００５】
【発明の目的】本発明者は、上記の事情に鑑み、脱毛に
対して有効であり、優れた脱毛防止、発毛効果等の養毛
作用を持つ物質を探求した結果、 １．下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）
対して有効であり、優れた脱毛防止、発毛効果等の養毛
作用を持つ物質を探求した結果、 １．下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）
【化５】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ2は
水素、炭素数１〜８のアルキル基、臭素、塩素、ニトロ
基あるいはアミノ基を表し、Ｒ3及びＲ4は同一又は異な
り、水素（但し、Ｒ3とＲ4が同時に水素であることはな
い）、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のアル
ケニル基（但し、窒素に直接結合している炭素は不飽和
ではない）、フェニルアルキル基（ここでアルキル部分
は炭素数１〜６である）、炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、またはＲ3及びＲ4が一緒になって窒素と共に、ア
ジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジ
ノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、
オクタメチレンイミノ、モルホリノ、４−アルキルピペ
ラジニル（ここでアルキル部分は炭素数１〜３である）
から成る群から選択された複素環基を構成してもよく、
該複素環基の各々は炭素原子上に置換基として０〜３個
の炭素数１〜３のアルキル基を有する。）で示されるピ
リミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導体のア
シル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上記載し
た中で医薬上許容される酸付加塩、 ２．下記一般式（ＩＩＩ）
水素、炭素数１〜８のアルキル基、臭素、塩素、ニトロ
基あるいはアミノ基を表し、Ｒ3及びＲ4は同一又は異な
り、水素（但し、Ｒ3とＲ4が同時に水素であることはな
い）、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のアル
ケニル基（但し、窒素に直接結合している炭素は不飽和
ではない）、フェニルアルキル基（ここでアルキル部分
は炭素数１〜６である）、炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、またはＲ3及びＲ4が一緒になって窒素と共に、ア
ジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジ
ノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、
オクタメチレンイミノ、モルホリノ、４−アルキルピペ
ラジニル（ここでアルキル部分は炭素数１〜３である）
から成る群から選択された複素環基を構成してもよく、
該複素環基の各々は炭素原子上に置換基として０〜３個
の炭素数１〜３のアルキル基を有する。）で示されるピ
リミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導体のア
シル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上記載し
た中で医薬上許容される酸付加塩、 ２．下記一般式（ＩＩＩ）
【化６】 （式中、Ｘはフッ素、塩素、臭素を表し、ｎは０〜３を
表す。Ｒは塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ基、ニトロソ
基、アミノ基、水素、炭素数１〜８のアルキル基、炭素
数３〜８のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルコキシ
アルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、フェニ
ル基（ここでフェニル部分は炭素数１〜４のアルキル
基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の１〜３個で任意に置
換される）、ナフチル基、フェニルアルキル基（ここで
アルキル部分は炭素数１〜６であり、フェニル部分は炭
素数１〜４のアルキル基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素
の１〜３個で任意に置換される）を表す。）で示される
ピリミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導体の
アシル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上記載
した中で医薬上許容される酸付加塩、が強力な養毛作用
を持つことを見出し、発明を完成するに至った。
表す。Ｒは塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ基、ニトロソ
基、アミノ基、水素、炭素数１〜８のアルキル基、炭素
数３〜８のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルコキシ
アルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、フェニ
ル基（ここでフェニル部分は炭素数１〜４のアルキル
基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の１〜３個で任意に置
換される）、ナフチル基、フェニルアルキル基（ここで
アルキル部分は炭素数１〜６であり、フェニル部分は炭
素数１〜４のアルキル基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素
の１〜３個で任意に置換される）を表す。）で示される
ピリミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導体の
アシル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上記載
した中で医薬上許容される酸付加塩、が強力な養毛作用
を持つことを見出し、発明を完成するに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、 １．下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）
【化７】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ2は
水素、炭素数１〜８のアルキル基、臭素、塩素、ニトロ
基あるいはアミノ基を表し、Ｒ3及びＲ4は同一又は異な
り、水素（但し、Ｒ3とＲ4が同時に水素であることはな
い）、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のアル
ケニル基（但し、窒素に直接結合している炭素は不飽和
ではない）、フェニルアルキル基（ここでアルキル部分
は炭素数１〜６である）、炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、またはＲ3及びＲ4が一緒になって窒素と共に、ア
ジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジ
ノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、
オクタメチレンイミノ、モルホリノ、４−アルキルピペ
ラジニル（ここでアルキル部分は炭素数１〜３である）
から成る群から選択された複素環基を構成してもよく、
該複素環基の各々は炭素原子上に置換基として０〜３個
の炭素数１〜３のアルキル基を有する。）で示されるピ
リミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導体のア
シル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上記載し
た中で医薬上許容される酸付加塩、および ２．下記一般式（ＩＩＩ）
水素、炭素数１〜８のアルキル基、臭素、塩素、ニトロ
基あるいはアミノ基を表し、Ｒ3及びＲ4は同一又は異な
り、水素（但し、Ｒ3とＲ4が同時に水素であることはな
い）、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のアル
ケニル基（但し、窒素に直接結合している炭素は不飽和
ではない）、フェニルアルキル基（ここでアルキル部分
は炭素数１〜６である）、炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、またはＲ3及びＲ4が一緒になって窒素と共に、ア
ジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジ
ノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、
オクタメチレンイミノ、モルホリノ、４−アルキルピペ
ラジニル（ここでアルキル部分は炭素数１〜３である）
から成る群から選択された複素環基を構成してもよく、
該複素環基の各々は炭素原子上に置換基として０〜３個
の炭素数１〜３のアルキル基を有する。）で示されるピ
リミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導体のア
シル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上記載し
た中で医薬上許容される酸付加塩、および ２．下記一般式（ＩＩＩ）
【化８】 （式中、Ｘはフッ素、塩素、臭素を表し、ｎは０〜３を
表す。Ｒは塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ基、ニトロソ
基、アミノ基、水素、炭素数１〜８のアルキル基、炭素
数３〜８のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルコキシ
アルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、フェニ
ル基（ここでフェニル部分は炭素数１〜４のアルキル
基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の１〜３個で任意に置
換される）、ナフチル基、フェニルアルキル基（ここで
アルキル部分は炭素数１〜６であり、フェニル部分は炭
素数１〜４のアルキル基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素
の１〜３個で任意に置換される）を表す。）で示される
ピリミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導体の
アシル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上記載
した中で医薬上許容される酸付加塩、を有効成分として
配合することを特徴とする養毛料である。
表す。Ｒは塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ基、ニトロソ
基、アミノ基、水素、炭素数１〜８のアルキル基、炭素
数３〜８のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルコキシ
アルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、フェニ
ル基（ここでフェニル部分は炭素数１〜４のアルキル
基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の１〜３個で任意に置
換される）、ナフチル基、フェニルアルキル基（ここで
アルキル部分は炭素数１〜６であり、フェニル部分は炭
素数１〜４のアルキル基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素
の１〜３個で任意に置換される）を表す。）で示される
ピリミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導体の
アシル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上記載
した中で医薬上許容される酸付加塩、を有効成分として
配合することを特徴とする養毛料である。
【０００７】以下、本発明の構成について詳述する。
【０００８】本発明で使用するピリミジン Ｎ−オキシ
ド誘導体は、 １．下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）
ド誘導体は、 １．下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）
【化９】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ2は
水素、炭素数１〜８のアルキル基、臭素、塩素、ニトロ
基あるいはアミノ基を表し、Ｒ3及びＲ4は同一又は異な
り、水素（但し、Ｒ3とＲ4が同時に水素であることはな
い）、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のアル
ケニル基（但し、窒素に直接結合している炭素は不飽和
ではない）、フェニルアルキル基（ここでアルキル部分
は炭素数１〜６である）、炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、またはＲ3及びＲ4が一緒になって窒素と共に、ア
ジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジ
ノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、
オクタメチレンイミノ、モルホリノ、４−アルキルピペ
ラジニル（ここでアルキル部分は炭素数１〜３である）
から成る群から選択された複素環基を構成してもよく、
該複素環基の各々は炭素原子上に置換基として０〜３個
の炭素数１〜３のアルキル基を有する。）で示されるピ
リミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導体のア
シル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上記載し
た中で医薬上許容される酸付加塩、および ２．下記一般式（ＩＩＩ）
水素、炭素数１〜８のアルキル基、臭素、塩素、ニトロ
基あるいはアミノ基を表し、Ｒ3及びＲ4は同一又は異な
り、水素（但し、Ｒ3とＲ4が同時に水素であることはな
い）、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のアル
ケニル基（但し、窒素に直接結合している炭素は不飽和
ではない）、フェニルアルキル基（ここでアルキル部分
は炭素数１〜６である）、炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、またはＲ3及びＲ4が一緒になって窒素と共に、ア
ジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジ
ノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、
オクタメチレンイミノ、モルホリノ、４−アルキルピペ
ラジニル（ここでアルキル部分は炭素数１〜３である）
から成る群から選択された複素環基を構成してもよく、
該複素環基の各々は炭素原子上に置換基として０〜３個
の炭素数１〜３のアルキル基を有する。）で示されるピ
リミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導体のア
シル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上記載し
た中で医薬上許容される酸付加塩、および ２．下記一般式（ＩＩＩ）
【化１０】 （式中、Ｘはフッ素、塩素、臭素を表し、ｎは０〜３を
表す。Ｒは塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ基、ニトロソ
基、アミノ基、水素、炭素数１〜８のアルキル基、炭素
数３〜８のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルコキシ
アルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、フェニ
ル基（ここでフェニル部分は炭素数１〜４のアルキル
基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の１〜３個で任意に置
換される）、ナフチル基、フェニルアルキル基（ここで
アルキル部分は炭素数１〜６であり、フェニル部分は炭
素数１〜４のアルキル基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素
の１〜３個で任意に置換される）を表す。）で示される
ピリミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導体の
アシル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上記載
した中で医薬上許容される酸付加塩であり、化学名で言
うと２−アミノ−４−メチル−６−ピペリジノピリミジ
ン−３−オキシド、２−アミノ−４−メチル−６−（１
−ピロリジニル）ピリミジン−３−オキシド、２−アミ
ノ−４−メチル−６−モルフォリノピリミジン−３−オ
キシド、２−アミノ−４−メチル−６−［１−（４−メ
チルピペラジニル）］ピリミジン−３−オキシド、２−
アミノ−４−（１−ヘキサヒドロアゼピニル）−６−メ
チルピリミジン−１−オキシド、２−アミノ−４−ジメ
チルアミノ−６−メチルピリミジン−１−オキシド、２
−アミノ−４−アリルアミノ−６−メチルピリミジン−
１−オキシド、２−アミノ−４−ベンジルアミノ−６−
メチルピリミジン−１−オキシド、２−アミノ−４，５
−ジメチル−６−ピペリジノピリミジン−３−オキシ
ド、２−アミノ−４−エチル−６−モルフォリノピリミ
ジン−３−オキシド、２−アミノ−４−メチル−５−ニ
トロ−６−ピペリジノピリミジン−３−オキシド、２，
５−ジアミノ−４−メチル−６−ピペリジノピリミジン
−３−オキシド、２−アミノ−４−メチル−５，６−ビ
ス（１−ピロジニル）ピリミジン−３−オキシド、２−
アミノ−４−メチル−５−ピペリジノ−６−（１−ピロ
リジニル）ピリミジン−３−オキシド、２−メチル−４
−アミノ−６−ピペリジノピリミジン−３−オキシド、
２−メチル−４−アミノ−５−ブロモ−６−（１−ピロ
ジニル）ピリミジン−３−オキシド、２−メチル−４−
アミノ−５−ニトロ−６−ピペリジノピリミジン−３−
オキシド、２−メチル−４，５−ジアミノ−６−ピペリ
ジノピリミジン−３−オキシド、２−メチル−４−アミ
ノ−５，６−ビス（１−ピロリジニル）ピリミジン−３
−オキシド、２−アミノ−４−メチル−６−ピペリジノ
ピリミジン−３−オキシド一塩酸塩、２−アセチルアミ
ノ−４−メチル−６−ピペリジノピリミジン−３−オキ
シド、２，４−ジアミノ−６−フェノキシピリミジン−
３−オキシド、２，４−ジアミノ−６−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）ピリミジン−３−オキシド、２，４−
ジアミノ−６−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）
ピリミジン−３−オキシド、２，４−ジアミノ−５−ニ
トロソ−６−（２，４−ジクロロフェノキシ）ピリミジ
ン−３−オキシド、２，４−ジアミノ−５−ニトロ−６
−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）ピリミジン−
３−オキシド、２，４−ジアミノ−５−ニトロ−６−
（２，４−ジクロロフェノキシ）ピリミジン−３−オキ
シド、２，４，５−トリアミノ−６−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）ピリミジン−３−オキシド、２，４−ジ
アミノ−５−ブロモ−６−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）ピリミジン−３−オキシド等である。これらは公知
の化合物であり、米国特許第３３８２２４７号及び第３
４６４９８７号に示され、高血圧及びショックの治療に
有効である。
表す。Ｒは塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ基、ニトロソ
基、アミノ基、水素、炭素数１〜８のアルキル基、炭素
数３〜８のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルコキシ
アルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、フェニ
ル基（ここでフェニル部分は炭素数１〜４のアルキル
基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素の１〜３個で任意に置
換される）、ナフチル基、フェニルアルキル基（ここで
アルキル部分は炭素数１〜６であり、フェニル部分は炭
素数１〜４のアルキル基、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素
の１〜３個で任意に置換される）を表す。）で示される
ピリミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導体の
アシル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上記載
した中で医薬上許容される酸付加塩であり、化学名で言
うと２−アミノ−４−メチル−６−ピペリジノピリミジ
ン−３−オキシド、２−アミノ−４−メチル−６−（１
−ピロリジニル）ピリミジン−３−オキシド、２−アミ
ノ−４−メチル−６−モルフォリノピリミジン−３−オ
キシド、２−アミノ−４−メチル−６−［１−（４−メ
チルピペラジニル）］ピリミジン−３−オキシド、２−
アミノ−４−（１−ヘキサヒドロアゼピニル）−６−メ
チルピリミジン−１−オキシド、２−アミノ−４−ジメ
チルアミノ−６−メチルピリミジン−１−オキシド、２
−アミノ−４−アリルアミノ−６−メチルピリミジン−
１−オキシド、２−アミノ−４−ベンジルアミノ−６−
メチルピリミジン−１−オキシド、２−アミノ−４，５
−ジメチル−６−ピペリジノピリミジン−３−オキシ
ド、２−アミノ−４−エチル−６−モルフォリノピリミ
ジン−３−オキシド、２−アミノ−４−メチル−５−ニ
トロ−６−ピペリジノピリミジン−３−オキシド、２，
５−ジアミノ−４−メチル−６−ピペリジノピリミジン
−３−オキシド、２−アミノ−４−メチル−５，６−ビ
ス（１−ピロジニル）ピリミジン−３−オキシド、２−
アミノ−４−メチル−５−ピペリジノ−６−（１−ピロ
リジニル）ピリミジン−３−オキシド、２−メチル−４
−アミノ−６−ピペリジノピリミジン−３−オキシド、
２−メチル−４−アミノ−５−ブロモ−６−（１−ピロ
ジニル）ピリミジン−３−オキシド、２−メチル−４−
アミノ−５−ニトロ−６−ピペリジノピリミジン−３−
オキシド、２−メチル−４，５−ジアミノ−６−ピペリ
ジノピリミジン−３−オキシド、２−メチル−４−アミ
ノ−５，６−ビス（１−ピロリジニル）ピリミジン−３
−オキシド、２−アミノ−４−メチル−６−ピペリジノ
ピリミジン−３−オキシド一塩酸塩、２−アセチルアミ
ノ−４−メチル−６−ピペリジノピリミジン−３−オキ
シド、２，４−ジアミノ−６−フェノキシピリミジン−
３−オキシド、２，４−ジアミノ−６−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）ピリミジン−３−オキシド、２，４−
ジアミノ−６−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）
ピリミジン−３−オキシド、２，４−ジアミノ−５−ニ
トロソ−６−（２，４−ジクロロフェノキシ）ピリミジ
ン−３−オキシド、２，４−ジアミノ−５−ニトロ−６
−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）ピリミジン−
３−オキシド、２，４−ジアミノ−５−ニトロ−６−
（２，４−ジクロロフェノキシ）ピリミジン−３−オキ
シド、２，４，５−トリアミノ−６−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）ピリミジン−３−オキシド、２，４−ジ
アミノ−５−ブロモ−６−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）ピリミジン−３−オキシド等である。これらは公知
の化合物であり、米国特許第３３８２２４７号及び第３
４６４９８７号に示され、高血圧及びショックの治療に
有効である。
【０００９】しかしながら、外用にする用途は知られて
おらず、さらに養毛料についての報告もされていないの
で、これら化合物を養毛料へ応用することは全く知られ
ていない。
おらず、さらに養毛料についての報告もされていないの
で、これら化合物を養毛料へ応用することは全く知られ
ていない。
【００１０】本発明で使用するピリミジン Ｎ−オキシ
ド誘導体の配合量は本発明の養毛料中、０．００１〜１
５重量％、好ましくは０．１〜１０重量％である。０．
００１重量％未満であると本発明の効果が十分に得られ
ず、また１５重量％を超えると製剤上又は皮膚刺激の上
からも好ましくない。
ド誘導体の配合量は本発明の養毛料中、０．００１〜１
５重量％、好ましくは０．１〜１０重量％である。０．
００１重量％未満であると本発明の効果が十分に得られ
ず、また１５重量％を超えると製剤上又は皮膚刺激の上
からも好ましくない。
【００１１】本発明に係る養毛料にはピリミジン Ｎ−
オキシド誘導体のほか、塩化カルプロニウム、センブリ
エキス、アセチルコリン誘導体等の血管拡張剤、セリ
ン、メチオニン等のアミノ酸類、ビタミンＢ6、ビタミ
ンＥ及びその誘導体、ビオチン等のビタミン類、パント
テン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸及びその誘導
体、ニコチン酸ベンジルなどのニコチン酸エステル類、
セファランチン等の皮膚機能亢進剤、エストラジオール
等の女性ホルモン剤等を同時に配合してもよい。さら
に、通常、養毛料に用いられる添加剤、例えば、ヒノキ
チオール、ヘキサクロロフェン、ベンザルコニウムクロ
リド、セチルピリジニウムクロリド、ウンデシレン酸、
トリクロロカルバニリドおよびビチオノール等の抗菌
剤、メントール等の清涼剤、サリチル酸、亜鉛およびそ
の誘導体、乳酸およびそのアルキルエステルなどの薬
剤、クエン酸等の有機酸類、アルギニン等のアミノ酸
類、オリーブ油、スクワラン、流動パラフィン、イソプ
ロピルミリステート、高級脂肪酸、高級アルコール等の
油分、グリセリン、プロピレングリコール等の多価アル
コール、その他界面活性剤、香料、酸化防止剤、紫外線
吸収剤、色素、エタノール、水、保湿剤、増粘剤等が本
発明の効果を損わない範囲で適宜配合することができ
る。
オキシド誘導体のほか、塩化カルプロニウム、センブリ
エキス、アセチルコリン誘導体等の血管拡張剤、セリ
ン、メチオニン等のアミノ酸類、ビタミンＢ6、ビタミ
ンＥ及びその誘導体、ビオチン等のビタミン類、パント
テン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸及びその誘導
体、ニコチン酸ベンジルなどのニコチン酸エステル類、
セファランチン等の皮膚機能亢進剤、エストラジオール
等の女性ホルモン剤等を同時に配合してもよい。さら
に、通常、養毛料に用いられる添加剤、例えば、ヒノキ
チオール、ヘキサクロロフェン、ベンザルコニウムクロ
リド、セチルピリジニウムクロリド、ウンデシレン酸、
トリクロロカルバニリドおよびビチオノール等の抗菌
剤、メントール等の清涼剤、サリチル酸、亜鉛およびそ
の誘導体、乳酸およびそのアルキルエステルなどの薬
剤、クエン酸等の有機酸類、アルギニン等のアミノ酸
類、オリーブ油、スクワラン、流動パラフィン、イソプ
ロピルミリステート、高級脂肪酸、高級アルコール等の
油分、グリセリン、プロピレングリコール等の多価アル
コール、その他界面活性剤、香料、酸化防止剤、紫外線
吸収剤、色素、エタノール、水、保湿剤、増粘剤等が本
発明の効果を損わない範囲で適宜配合することができ
る。
【００１２】本発明の養毛料の性状は、液状、乳液、軟
膏など外皮に適用できる性状のものであればいずれでも
よい。
膏など外皮に適用できる性状のものであればいずれでも
よい。
【００１３】本発明の養毛料は皮膚に直接に塗布または
散布する経皮投与による投与方法をとる。また、本発明
の養毛料の投与量は、年齢、個人差、病状等により変化
するので明確には確定できないが、一般に人に投与する
場合の投与量は体重１ｋｇおよび１日当り０．００１〜
１００ｍｇ、好ましくは０．１〜１０ｍｇであり、この
量を１日１回または２〜４回にわけて投与することがで
きる。
散布する経皮投与による投与方法をとる。また、本発明
の養毛料の投与量は、年齢、個人差、病状等により変化
するので明確には確定できないが、一般に人に投与する
場合の投与量は体重１ｋｇおよび１日当り０．００１〜
１００ｍｇ、好ましくは０．１〜１０ｍｇであり、この
量を１日１回または２〜４回にわけて投与することがで
きる。
【００１４】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明の養毛料の製法お
よび養毛作用をさらに具体的に説明する。本発明はこれ
により限定されるものではない。配合量は重量％であ
る。
よび養毛作用をさらに具体的に説明する。本発明はこれ
により限定されるものではない。配合量は重量％であ
る。
【００１５】（製造法）９５％エタノールに２−アミノ
−４−メチル−６−ピペリジノピリミジン−３−オキシ
ドおよび硬化ヒマシ油エチレンオキシド（４０モル）付
加物を添加し、撹拌溶解させ、次いでイオン交換水を添
加、混合して実施例１の液状の養毛料を得た。実施例２
〜１２並びに比較例１も実施例１と同様にして得た。
−４−メチル−６−ピペリジノピリミジン−３−オキシ
ドおよび硬化ヒマシ油エチレンオキシド（４０モル）付
加物を添加し、撹拌溶解させ、次いでイオン交換水を添
加、混合して実施例１の液状の養毛料を得た。実施例２
〜１２並びに比較例１も実施例１と同様にして得た。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】
【表３】
【００１９】
【表４】
【００２０】
【表５】
【００２１】（発毛試験）実施例１〜１２および比較例
１の発毛試験を毛周期の休止期にあるＣ３Ｈ／ＨｅＮＣ
ｒＪマウスを用い、小川らの方法（ノーマル アンド
アブノーマル エピダーマル ディファレンシェーショ
ン［Ｎｏｒｍａｌ ａｎｄ Ａｂｎｏｒｍａｌ Ｅｐｉ
ｄｅｒｍａｌ Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｏｎ］、
Ｍ．ＳｅｉｊｉおよびＩ．Ａ．Ｂｅｒｎｓｔｅｉｎ編
集、第１５９〜１７０ページ、１９８２年、東大出版）
により行った。
１の発毛試験を毛周期の休止期にあるＣ３Ｈ／ＨｅＮＣ
ｒＪマウスを用い、小川らの方法（ノーマル アンド
アブノーマル エピダーマル ディファレンシェーショ
ン［Ｎｏｒｍａｌ ａｎｄ Ａｂｎｏｒｍａｌ Ｅｐｉ
ｄｅｒｍａｌ Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｏｎ］、
Ｍ．ＳｅｉｊｉおよびＩ．Ａ．Ｂｅｒｎｓｔｅｉｎ編
集、第１５９〜１７０ページ、１９８２年、東大出版）
により行った。
【００２２】すなわち、マウスを１群１０匹とし、無塗
布、実施例１〜１２および比較例１の１４群に分け、バ
リカンおよびシェーバーでマウスの背部を剃毛し、それ
ぞれのサンプルを１日１回、０．１ｍｌずつ塗布した。
各サンプルの発毛効果はマウス背部の発毛部分を測定し
て面積比によって比較した。各サンプルによる５０％発
毛率に要する日数を表６に示した。
布、実施例１〜１２および比較例１の１４群に分け、バ
リカンおよびシェーバーでマウスの背部を剃毛し、それ
ぞれのサンプルを１日１回、０．１ｍｌずつ塗布した。
各サンプルの発毛効果はマウス背部の発毛部分を測定し
て面積比によって比較した。各サンプルによる５０％発
毛率に要する日数を表６に示した。
【００２３】
【表６】
【００２４】以上のように、本発明に係る養毛料は、優
れた発毛効果を有している。
れた発毛効果を有している。
【００２５】［養毛作用試験］次に本発明の養毛料の脱
毛防止、発毛効果等の養毛作用を調べるために、人に対
して、トリコグラム試験を実施した。実施例１〜１２、
比較例１の養毛料について行った。
毛防止、発毛効果等の養毛作用を調べるために、人に対
して、トリコグラム試験を実施した。実施例１〜１２、
比較例１の養毛料について行った。
【００２６】（トリコグラム試験）養毛料の使用前と使
用後の抜去毛髪の毛根を顕微鏡下で観察し、毛根の形態
から休止期毛根数を計数し、その割合の増減によって養
毛料の養毛作用を比較した。休止期毛根とは成長の止ま
った毛の毛根であり、脱毛を訴える人は正常な人よりも
この休止期毛根の割合が多いことが認められている。
用後の抜去毛髪の毛根を顕微鏡下で観察し、毛根の形態
から休止期毛根数を計数し、その割合の増減によって養
毛料の養毛作用を比較した。休止期毛根とは成長の止ま
った毛の毛根であり、脱毛を訴える人は正常な人よりも
この休止期毛根の割合が多いことが認められている。
【００２７】実施例１〜１２および比較例１の各養毛料
をそれぞれ男性被験者１０名の頭皮に１日２回、１回２
ｍｌずつ６ヶ月間連続して塗布し、塗布直前および６ヶ
月間塗布終了直後に被験者１名につき１００本ずつ毛髪
を抜去し、それぞれの毛根を調べた。結果を表７に示し
た。
をそれぞれ男性被験者１０名の頭皮に１日２回、１回２
ｍｌずつ６ヶ月間連続して塗布し、塗布直前および６ヶ
月間塗布終了直後に被験者１名につき１００本ずつ毛髪
を抜去し、それぞれの毛根を調べた。結果を表７に示し
た。
【００２８】
【表７】
【００２９】以上のように本発明に係る養毛料は、優れ
た養毛作用を有している。
た養毛作用を有している。
【００３０】実施例１３ （Ａ相） ２−アミノ−４−メチル−６−ピペリジノピリミジン−３−オキシド １．０ ポリオキシエチレン（６０モル）付加硬化ヒマシ油 ２．０ グリセリン １０．０ ジプロピレングリコール １０．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ ポリエチレングリコール１５００ ５．０ （Ｂ相） セチルイソオクタネート １０．０ スクワラン ５．０ ワセリン ２．０ プロピルパラベン ２．０ （Ｃ相） カルボキシビニルポリマー１％水溶液 ３０．０ ヘキサメタリン酸ソーダ ０．０３ イオン交換水 ８．３５ （Ｄ相） イオン交換水 ４．５ （Ｅ相） カセイカリ ０．１２ イオン交換水 ５．０
【００３１】（製造法）Ａ相、Ｂ相をそれぞれ６０℃で
加熱溶解し、混合してホモミキサー処理しゲルを作る。
これにＤ相を徐々に添加しホモミキサーで分散する。次
にこれに溶解したＣ相を加え、最後に溶解したＥ相を添
加しホモミキサーで乳化してｏ／ｗ乳液型の養毛料を得
た。この養毛料を実施例１と同様に人に対して、実使用
テストを行ったところ、その養毛作用が優れていること
が確認された。
加熱溶解し、混合してホモミキサー処理しゲルを作る。
これにＤ相を徐々に添加しホモミキサーで分散する。次
にこれに溶解したＣ相を加え、最後に溶解したＥ相を添
加しホモミキサーで乳化してｏ／ｗ乳液型の養毛料を得
た。この養毛料を実施例１と同様に人に対して、実使用
テストを行ったところ、その養毛作用が優れていること
が確認された。
【００３２】実施例１４ （Ａ相） ２−メチル−４−アミノ−６−ピペリジノピリミジン−３−オキシド ２．０ 流動パラフィン ５．０ セトステアリルアルコール ５．５ グリセリルモノステアレート ３．０ ＥＯ（２０モル）−２−オクチルドデシルエーテル ３．０ プロピルパラベン ０．３ 香料 ０．１ （Ｂ相） グリセリン ８．０ ジプロピレングリコール ２０．０ ポリエチレングリコール４０００ ５．０ ヘキサメタリン酸ソーダ ０．００５ イオン交換水 ４８．０９５
【００３３】（製造法）Ａ相、Ｂ相をそれぞれ加熱溶解
して混合し、ホモミキサーで乳化してクリーム状養毛料
を得た。この養毛料を実施例１と同様に人に対して、実
使用テストを行ったところ、その養毛効果が優れている
ことが確認された。
して混合し、ホモミキサーで乳化してクリーム状養毛料
を得た。この養毛料を実施例１と同様に人に対して、実
使用テストを行ったところ、その養毛効果が優れている
ことが確認された。
【００３４】
【発明の効果】本発明の養毛料は優れた脱毛防止、発毛
効果等の養毛作用を持つ養毛料である。
効果等の養毛作用を持つ養毛料である。
フロントページの続き (72)発明者 辻 善春 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 仲西 城太郎 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ2は
水素、炭素数１〜８のアルキル基、臭素、塩素、ニトロ
基あるいはアミノ基を表し、Ｒ3及びＲ4は同一又は異な
り、水素（但し、Ｒ3とＲ4が同時に水素であることはな
い）、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のアル
ケニル基（但し、窒素に直接結合している炭素は不飽和
ではない）、フェニルアルキル基（ここでアルキル部分
は炭素数１〜６である）、炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、またはＲ3及びＲ4が一緒になって窒素と共に、ア
ジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジ
ノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチレンイミノ、
オクタメチレンイミノ、モルホリノ、４−アルキルピペ
ラジニル（ここでアルキル部分は炭素数１〜３である）
から成る群から選択された複素環基を構成してもよく、
該複素環基の各々は炭素原子上に置換基として０〜３個
の炭素数１〜３のアルキル基を有する。）で示されるピ
リミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導体のア
シル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上記載し
た中で医薬上許容される酸付加塩の一種又は二種以上を
配合することを特徴とする養毛料。 - 【請求項２】 下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ2は
水素、炭素数１〜８のアルキル基、臭素、塩素、ニトロ
基あるいはアミノ基を表し、Ｒ3及びＲ4は一緒になって
窒素と共に、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニ
ル、ピペリジノ、ヘキサヒドロアゼピニル、ヘプタメチ
レンイミノ、オクタメチレンイミノ、モルホリノ、４−
アルキルピペラジニル（ここでアルキル部分は炭素数１
〜３である）から成る群から選択された複素環基を構成
し、該複素環基の各々は炭素原子上に置換基として０〜
３個の炭素数１〜３のアルキル基を有する。）で示され
るピリミジン Ｎ−オキシド誘導体、および前記誘導体
のアシル化物、またこれらの互変異性体、さらに以上記
載した中で医薬上許容される酸付加塩の一種又は二種以
上を配合することを特徴とする養毛料。 - 【請求項３】 下記一般式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｒ1はメチル基を表し、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4
が窒素と共にピペリジノ基を形成するものである。）で
示される２−アミノ−４−メチル−６−ピペリジノピリ
ミジン−３−オキシド、およびそのアシル化物、またこ
れらの互変異性体、さらに以上記載した中で医薬上許容
される酸付加塩の一種又は二種以上を配合することを特
徴とする養毛料。 - 【請求項４】 下記一般式（ＩＩ） 【化４】 （式中、Ｒ1はメチル基を表し、Ｒ2は水素、Ｒ3及びＲ4
が窒素と共にピペリジノ基を形成するものである。）で
示される２−メチル−４−アミノ−６−ピペリジノピリ
ミジン−３−オキシド、およびそのアシル化物、またこ
れらの互変異性体、さらに以上記載した中で医薬上許容
される酸付加塩の一種又は二種以上を配合することを特
徴とする養毛料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36553297A JP2961528B2 (ja) | 1997-12-22 | 1997-12-22 | 養毛料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36553297A JP2961528B2 (ja) | 1997-12-22 | 1997-12-22 | 養毛料 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63315686A Division JP2814090B2 (ja) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | 養毛料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10182365A true JPH10182365A (ja) | 1998-07-07 |
| JP2961528B2 JP2961528B2 (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=18484497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36553297A Expired - Lifetime JP2961528B2 (ja) | 1997-12-22 | 1997-12-22 | 養毛料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2961528B2 (ja) |
-
1997
- 1997-12-22 JP JP36553297A patent/JP2961528B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2961528B2 (ja) | 1999-10-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19990706 |