JPH10128089A - 光学活性高分子複合膜、その製造法及びそれを用いた光学分割方法 - Google Patents
光学活性高分子複合膜、その製造法及びそれを用いた光学分割方法Info
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- JPH10128089A JPH10128089A JP29229396A JP29229396A JPH10128089A JP H10128089 A JPH10128089 A JP H10128089A JP 29229396 A JP29229396 A JP 29229396A JP 29229396 A JP29229396 A JP 29229396A JP H10128089 A JPH10128089 A JP H10128089A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アミノ酸等の光学異性体混合物を選択性よく
光学分割することができる分離膜の提供。 【解決手段】 光学活性なアニオン性高分子化合物と反
応性単量体を含む電解液を電解酸化重合して、光学活性
なアニオン性高分子化合物を含む重合体膜からなる光学
活性高分子複合膜を得る。この光学活性高分子複合膜を
用い、光学異性体混合物を光学分割する。
光学分割することができる分離膜の提供。 【解決手段】 光学活性なアニオン性高分子化合物と反
応性単量体を含む電解液を電解酸化重合して、光学活性
なアニオン性高分子化合物を含む重合体膜からなる光学
活性高分子複合膜を得る。この光学活性高分子複合膜を
用い、光学異性体混合物を光学分割する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な光学活性高分
子複合膜、その製造法及びそれを用いた光学分割方法に
関する。詳しくは、Ｄ，Ｌ−アミノ酸混合物等を光学分
割する膜分離プロセスに特に有用な光学活性高分子複合
膜、その製造法及びそれを用いた光学分割方法に関する
ものである。
子複合膜、その製造法及びそれを用いた光学分割方法に
関する。詳しくは、Ｄ，Ｌ−アミノ酸混合物等を光学分
割する膜分離プロセスに特に有用な光学活性高分子複合
膜、その製造法及びそれを用いた光学分割方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】有機化
合物の中には、不斉中心を持つものが多くあり、それに
由来する光学異性体が存在する。光学異性体は、沸点や
溶解度などの物理的性質にはほとんど差が見られない
が、生理活性には多くの違いが見出されることがしばし
ばある。例えば、アミノ酸を医薬品、食料品、飼料等へ
利用する場合、天然型すなわちＬ−体であることが要求
されるため、化学合成法によりアミノ酸を合成した場合
は、得られるアミノ酸のラセミ体を光学分割し、Ｌ−体
を得る必要がある。従来、この光学分割法として晶析
法、クロマトグラフ法、酵素法等が用いられているが、
分離条件の選定が極めて難しいばかりか、操作が煩雑な
ため、連続性、安定性の面で問題がある。
合物の中には、不斉中心を持つものが多くあり、それに
由来する光学異性体が存在する。光学異性体は、沸点や
溶解度などの物理的性質にはほとんど差が見られない
が、生理活性には多くの違いが見出されることがしばし
ばある。例えば、アミノ酸を医薬品、食料品、飼料等へ
利用する場合、天然型すなわちＬ−体であることが要求
されるため、化学合成法によりアミノ酸を合成した場合
は、得られるアミノ酸のラセミ体を光学分割し、Ｌ−体
を得る必要がある。従来、この光学分割法として晶析
法、クロマトグラフ法、酵素法等が用いられているが、
分離条件の選定が極めて難しいばかりか、操作が煩雑な
ため、連続性、安定性の面で問題がある。
【０００３】一方、非多孔性の均一な重合体膜を用いた
有機混合物の分離法が知られており、連続性、操作性、
経済性の面から有利であるばかりでなく、通常の蒸留法
や再結晶法では分離できないような混合物、例えば共沸
混合物、近沸点混合物、構造異性体、熱変性しやすい物
質を含む混合物の分離に有効である。
有機混合物の分離法が知られており、連続性、操作性、
経済性の面から有利であるばかりでなく、通常の蒸留法
や再結晶法では分離できないような混合物、例えば共沸
混合物、近沸点混合物、構造異性体、熱変性しやすい物
質を含む混合物の分離に有効である。
【０００４】アミノ酸等の光学異性体混合物の光学分割
に膜分離法を利用する試みも行われており、分離膜とし
ては、光学活性アミノ酸を担持した重合体膜、光学活性
物質を支持膜上にプラズマ処理して固定した膜又は光学
活性クラウンエーテル化合物を含む液体を多孔性膜に浸
透した膜、側鎖にシクロデキストリン残基を有する重合
体膜などが公知であるが、選択性及び透過性が低く、ま
た膜安定性等に問題があり、実用化は困難である。
に膜分離法を利用する試みも行われており、分離膜とし
ては、光学活性アミノ酸を担持した重合体膜、光学活性
物質を支持膜上にプラズマ処理して固定した膜又は光学
活性クラウンエーテル化合物を含む液体を多孔性膜に浸
透した膜、側鎖にシクロデキストリン残基を有する重合
体膜などが公知であるが、選択性及び透過性が低く、ま
た膜安定性等に問題があり、実用化は困難である。
【０００５】従って、本発明の課題は、アミノ酸等の光
学異性体混合物を選択性よく光学分割することができる
分離膜を提供することにある。
学異性体混合物を選択性よく光学分割することができる
分離膜を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意研究を行った結果、光学活性なアニ
オン性高分子化合物を含む重合体膜からなる、光学識別
能を有する新規光学活性高分子複合膜を見出し、本発明
を完成するに到った。
題を解決すべく鋭意研究を行った結果、光学活性なアニ
オン性高分子化合物を含む重合体膜からなる、光学識別
能を有する新規光学活性高分子複合膜を見出し、本発明
を完成するに到った。
【０００７】即ち、本発明は、光学活性なアニオン性高
分子化合物を含む重合体膜からなる光学活性高分子複合
膜を提供するものである。また、本発明は、光学活性な
アニオン性高分子化合物と反応性単量体を含む電解液を
電解酸化重合することを特徴とする上記光学活性高分子
複合膜の製造法を提供するものである。更に本発明は、
上記光学活性高分子複合膜を用い、光学異性体混合物を
光学分割することを特徴とする光学分割方法を提供する
ものである。
分子化合物を含む重合体膜からなる光学活性高分子複合
膜を提供するものである。また、本発明は、光学活性な
アニオン性高分子化合物と反応性単量体を含む電解液を
電解酸化重合することを特徴とする上記光学活性高分子
複合膜の製造法を提供するものである。更に本発明は、
上記光学活性高分子複合膜を用い、光学異性体混合物を
光学分割することを特徴とする光学分割方法を提供する
ものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【０００９】本発明の光学活性高分子複合膜は、光学活
性なアニオン性高分子化合物を含む重合体膜からなり、
光学活性なアニオン性高分子化合物と反応性単量体を含
む電解液を電解酸化重合することにより得られる。
性なアニオン性高分子化合物を含む重合体膜からなり、
光学活性なアニオン性高分子化合物と反応性単量体を含
む電解液を電解酸化重合することにより得られる。
【００１０】本発明に用いられる光学活性なアニオン性
高分子化合物としては、ポリアミノ酸、ポリサッカライ
ド及びそれらの誘導体等が挙げられ、ポリアミノ酸の具
体例としては、ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸
又はこれらの誘導体等が挙げられ、ポリサッカライドの
具体例としては、アルギン酸、デキストラン硫酸、硫酸
セルロース、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、ヘパ
リン、カルボキシメチルセルロース、これらの塩及びこ
れらを化学修飾したものなどが挙げられる。これらの光
学活性なアニオン性高分子化合物としては、特にデキス
トラン硫酸又はその塩が好ましい。
高分子化合物としては、ポリアミノ酸、ポリサッカライ
ド及びそれらの誘導体等が挙げられ、ポリアミノ酸の具
体例としては、ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸
又はこれらの誘導体等が挙げられ、ポリサッカライドの
具体例としては、アルギン酸、デキストラン硫酸、硫酸
セルロース、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、ヘパ
リン、カルボキシメチルセルロース、これらの塩及びこ
れらを化学修飾したものなどが挙げられる。これらの光
学活性なアニオン性高分子化合物としては、特にデキス
トラン硫酸又はその塩が好ましい。
【００１１】また、本発明に用いられる反応性単量体と
しては、ピロール、チオフェン、フラン、ピリジン、ア
ニリン及びそれらの誘導体などを例示することができ、
特にピロールが好ましい。
しては、ピロール、チオフェン、フラン、ピリジン、ア
ニリン及びそれらの誘導体などを例示することができ、
特にピロールが好ましい。
【００１２】本発明において、光学活性なアニオン性高
分子化合物と反応性単量体を含む電解液を電解酸化重合
する方法は、特に限定されることなく、公知あるいは周
知の方法を用いることができる。即ち、ピロール、チオ
フェン、フラン、ピリジン、アニリンなどの環状化合物
を支持電解質の存在下で電解重合を行うと陽極上におい
て酸化的重合反応が起こり、電極上に薄膜としてこれら
環状化合物の重合体が得られることが知られている。こ
の場合に支持電解質のアニオンは重合体薄膜中にドーピ
ングされて複合膜が形成される。本発明はこの現象を利
用して、光学活性なアニオン性高分子化合物を支持電解
質として用い、アニオン性高分子化合物を含む重合体複
合膜を形成させることができる。具体的には、光学活性
なアニオン性高分子化合物と反応性単量体とを溶解した
水溶液に、白金コートしたポリフッ化ビニリデン等のメ
ンブレンフィルターを入れて、定電流電解重合を行い、
このメンブレンフィルター上に目的の複合膜を形成させ
る。
分子化合物と反応性単量体を含む電解液を電解酸化重合
する方法は、特に限定されることなく、公知あるいは周
知の方法を用いることができる。即ち、ピロール、チオ
フェン、フラン、ピリジン、アニリンなどの環状化合物
を支持電解質の存在下で電解重合を行うと陽極上におい
て酸化的重合反応が起こり、電極上に薄膜としてこれら
環状化合物の重合体が得られることが知られている。こ
の場合に支持電解質のアニオンは重合体薄膜中にドーピ
ングされて複合膜が形成される。本発明はこの現象を利
用して、光学活性なアニオン性高分子化合物を支持電解
質として用い、アニオン性高分子化合物を含む重合体複
合膜を形成させることができる。具体的には、光学活性
なアニオン性高分子化合物と反応性単量体とを溶解した
水溶液に、白金コートしたポリフッ化ビニリデン等のメ
ンブレンフィルターを入れて、定電流電解重合を行い、
このメンブレンフィルター上に目的の複合膜を形成させ
る。
【００１３】本発明の高分子複合膜を製造する際の電解
液中の光学活性なアニオン性高分子化合物と反応性単量
体との配合割合は５／９５〜９５／５（モル比）の範囲
が好ましい。
液中の光学活性なアニオン性高分子化合物と反応性単量
体との配合割合は５／９５〜９５／５（モル比）の範囲
が好ましい。
【００１４】本発明の光学活性高分子複合膜は、光学異
性体混合物を光学分割する際に有用である。本発明の光
学活性高分子複合膜により光学分割される光学異性体混
合物としては特に限定されないが、アミノ酸混合物が好
ましく分離され、特にＬ−トリプトファンとＤ−トリプ
トファンとの光学分割に有用である。
性体混合物を光学分割する際に有用である。本発明の光
学活性高分子複合膜により光学分割される光学異性体混
合物としては特に限定されないが、アミノ酸混合物が好
ましく分離され、特にＬ−トリプトファンとＤ−トリプ
トファンとの光学分割に有用である。
【００１５】本発明の光学活性高分子複合膜は、他の膜
と重ね合わせた積層膜の形で光学分割に用いることもで
きる。さらに、本発明の光学活性高分子複合膜は、光学
活性高分子複合膜への吸着を利用した光学分割、光学活
性高分子複合膜に電圧をかけて透過させることによる光
学分割、アフィニティ電極等に用いることができる。
と重ね合わせた積層膜の形で光学分割に用いることもで
きる。さらに、本発明の光学活性高分子複合膜は、光学
活性高分子複合膜への吸着を利用した光学分割、光学活
性高分子複合膜に電圧をかけて透過させることによる光
学分割、アフィニティ電極等に用いることができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明は、これらの実施例に限定されるもので
はない。
するが、本発明は、これらの実施例に限定されるもので
はない。
【００１７】実施例１ ポリピロール／デキストラン硫
酸複合膜の合成 白金コートを施した疎水性のポリフッ化ビニリデン（Ｐ
ＶＤＦ）メンブレンフィルター（孔径0.22μｍ）の表面
上で、0.5 重量％のデキストラン硫酸ナトリウム（Ｍｗ
5000) を支持電解質として含む0.2Ｍのピロール水溶液
を、電流密度3.5mA／cm2 で40分間、定電流電解酸化重
合を行った。その結果、白金コートしたＰＶＤＦ膜上に
黒色のポリピロール／デキストラン硫酸複合膜が得られ
た。得られたポリピロール／デキストラン硫酸複合膜は
下記の構造式で表され、ＥＳＣＡの結果より原子面積比
はＮ／Ｓ＝２／１で、単位格子あたりの存在比はピロー
ル／デキストラン硫酸＝12／１であった。
酸複合膜の合成 白金コートを施した疎水性のポリフッ化ビニリデン（Ｐ
ＶＤＦ）メンブレンフィルター（孔径0.22μｍ）の表面
上で、0.5 重量％のデキストラン硫酸ナトリウム（Ｍｗ
5000) を支持電解質として含む0.2Ｍのピロール水溶液
を、電流密度3.5mA／cm2 で40分間、定電流電解酸化重
合を行った。その結果、白金コートしたＰＶＤＦ膜上に
黒色のポリピロール／デキストラン硫酸複合膜が得られ
た。得られたポリピロール／デキストラン硫酸複合膜は
下記の構造式で表され、ＥＳＣＡの結果より原子面積比
はＮ／Ｓ＝２／１で、単位格子あたりの存在比はピロー
ル／デキストラン硫酸＝12／１であった。
【００１８】
【化１】
【００１９】実施例２ 図１に示す二重型セル１を用い、実施例１で得られた複
合膜２をドナー３側の方に向けて二重型セルに挟み込
み、ドナー３側に10mMのトリプトファンラセミ体の水溶
液、アクセプター４側に超純水を同時に注いで、Ｌ−又
はＤ−トリプトファンの膜透過を 220分間測定した。20
分毎にアクセプター４側から水溶液を１ml採取し、 400
μl のＬ−又はＤ−トリプトファンの濃度をＨＰＬＣを
用いて CROWNPAK(+)カラムにて求めた。結果を図２に示
す。
合膜２をドナー３側の方に向けて二重型セルに挟み込
み、ドナー３側に10mMのトリプトファンラセミ体の水溶
液、アクセプター４側に超純水を同時に注いで、Ｌ−又
はＤ−トリプトファンの膜透過を 220分間測定した。20
分毎にアクセプター４側から水溶液を１ml採取し、 400
μl のＬ−又はＤ−トリプトファンの濃度をＨＰＬＣを
用いて CROWNPAK(+)カラムにて求めた。結果を図２に示
す。
【００２０】実施例３ 図１に示す二重型セル１を用い、ドナー３側に 50mM Ｄ
−トリプトファン水溶液あるいは 50mM Ｌ−トリプトフ
ァン水溶液、アクセプター４側に超純水を同時に注ぐ以
外は実施例２と同様の透過試験を行った。結果を図３に
示す。
−トリプトファン水溶液あるいは 50mM Ｌ−トリプトフ
ァン水溶液、アクセプター４側に超純水を同時に注ぐ以
外は実施例２と同様の透過試験を行った。結果を図３に
示す。
【００２１】実施例４ 図４に示す二重型セル１を用い、ドナー３側に 50mM Ｄ
−トリプトファン水溶液あるいは 50mM Ｌ−トリプトフ
ァン水溶液を満たし、次いでアクセプター４側に超純水
を注射器５により注ぐ以外は実施例２と同様の透過試験
を行った。結果を図５に示す。
−トリプトファン水溶液あるいは 50mM Ｌ−トリプトフ
ァン水溶液を満たし、次いでアクセプター４側に超純水
を注射器５により注ぐ以外は実施例２と同様の透過試験
を行った。結果を図５に示す。
【００２２】実施例５ ポリピロール／ポリ−Ｌ−グル
タミン酸複合膜の合成 ポリ−Ｌ−グルタミン酸メチル（Ｍｗ33000 、９ｇ）の
75％エタノール溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加え、
室温下24時間攪拌後、塩酸にて中性とし、結晶を得た。
この結晶を超純水に溶解し、透析膜(Seamiess Cellulos
e Tubing Size27/32)を用いて冷蔵庫内で透析し、溶液
を凍結乾燥してポリ−Ｌ−グルタミン酸の白色結晶（収
率30％）を得た。0.2 Ｍのピロールと 0.8重量％のポリ
−Ｌ−グルタミン酸の混合水溶液を、電流密度14mA／cm
2 で10分間３電極性定電流電解酸化重合により重合し
た。白金コートしたＰＶＤＦ膜上に黒色のポリピロール
／ポリ−Ｌ−グルタミン酸複合膜が得られた。
タミン酸複合膜の合成 ポリ−Ｌ−グルタミン酸メチル（Ｍｗ33000 、９ｇ）の
75％エタノール溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加え、
室温下24時間攪拌後、塩酸にて中性とし、結晶を得た。
この結晶を超純水に溶解し、透析膜(Seamiess Cellulos
e Tubing Size27/32)を用いて冷蔵庫内で透析し、溶液
を凍結乾燥してポリ−Ｌ−グルタミン酸の白色結晶（収
率30％）を得た。0.2 Ｍのピロールと 0.8重量％のポリ
−Ｌ−グルタミン酸の混合水溶液を、電流密度14mA／cm
2 で10分間３電極性定電流電解酸化重合により重合し
た。白金コートしたＰＶＤＦ膜上に黒色のポリピロール
／ポリ−Ｌ−グルタミン酸複合膜が得られた。
【００２３】
【発明の効果】本発明により、光学識別能を有する新規
な光学活性高分子複合膜を提供することができる。
な光学活性高分子複合膜を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 実施例２及び３の透過試験に用いた二重型セ
ルの略示図である。
ルの略示図である。
【図２】 実施例２の透過試験結果を示す図である。
【図３】 実施例３の透過試験結果を示す図である。
【図４】 実施例４の透過試験に用いた二重型セルの略
示図である。
示図である。
【図５】 実施例４の透過試験結果を示す図である。
１ 二重型セル ２ 複合膜 ３ ドナー ４ アクセプター ５ 注射器
Claims (8)
- 【請求項１】 光学活性なアニオン性高分子化合物を含
む重合体膜からなる光学活性高分子複合膜。 - 【請求項２】 光学活性なアニオン性高分子化合物が、
ポリアミノ酸、ポリサッカライド又はそれらの誘導体で
ある請求項１記載の光学活性高分子複合膜。 - 【請求項３】 重合体膜を構成する単量体が、ピロー
ル、チオフェン、フラン、ピリジン、アニリン又はその
誘導体である請求項１又は２記載の光学活性高分子複合
膜。 - 【請求項４】 光学活性なアニオン性高分子化合物がデ
キストラン硫酸又はその塩であり、単量体がピロールで
ある請求項１〜３のいずれか一項に記載の光学活性高分
子複合膜。 - 【請求項５】 光学活性なアニオン性高分子化合物と反
応性単量体を含む電解液を電解酸化重合することを特徴
とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の光学活性高
分子複合膜の製造法。 - 【請求項６】 電解液中の光学活性なアニオン性高分子
化合物と反応性単量体との配合割合が５／９５〜９５／
５（モル比）である請求項５記載の製造法。 - 【請求項７】 請求項１〜４のいずれか一項に記載の光
学活性高分子複合膜を用い、光学異性体混合物を光学分
割することを特徴とする光学分割方法。 - 【請求項８】 光学異性体混合物がアミノ酸混合物であ
る請求項７記載の光学分割方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29229396A JPH10128089A (ja) | 1996-11-05 | 1996-11-05 | 光学活性高分子複合膜、その製造法及びそれを用いた光学分割方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29229396A JPH10128089A (ja) | 1996-11-05 | 1996-11-05 | 光学活性高分子複合膜、その製造法及びそれを用いた光学分割方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10128089A true JPH10128089A (ja) | 1998-05-19 |
Family
ID=17779889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29229396A Pending JPH10128089A (ja) | 1996-11-05 | 1996-11-05 | 光学活性高分子複合膜、その製造法及びそれを用いた光学分割方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10128089A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013176215A1 (ja) | 2012-05-23 | 2013-11-28 | 株式会社ダイセル | 分離剤 |
| WO2014087937A1 (ja) | 2012-12-06 | 2014-06-12 | 株式会社ダイセル | 分離剤 |
-
1996
- 1996-11-05 JP JP29229396A patent/JPH10128089A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013176215A1 (ja) | 2012-05-23 | 2013-11-28 | 株式会社ダイセル | 分離剤 |
| US9233355B2 (en) | 2012-05-23 | 2016-01-12 | Daicel Corporation | Separating agent |
| WO2014087937A1 (ja) | 2012-12-06 | 2014-06-12 | 株式会社ダイセル | 分離剤 |
| KR20150091372A (ko) | 2012-12-06 | 2015-08-10 | 주식회사 다이셀 | 분리제 |
| US9409145B2 (en) | 2012-12-06 | 2016-08-09 | Daicel Corporation | Separating agent |
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