JPH10110383A - 油脂吸収性と抗菌性を具備したセルロース系繊維製品とその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 親水性能を保持したまま、油脂を吸収する性
能と抗菌性を具備し、洗濯を繰り返してもその性能が維
持されるセルロース系繊維材料又はセルロース系布帛と
その製造方法を得る。 【解決手段】 セルロース系繊維材料又はセルロース系
布帛に、分子中にグリシジルエーテル基を有する非イオ
ン系界面活性剤と分子中に第４級アンモニウム塩型の窒
素と少くとも１個の反応性基を有する化合物とを固定化
させた油脂吸収性と抗菌性を具備したセルロース系繊維
製品に係る。セルロース系繊維材料又はセルロース系布
帛への分子中にグリシジルエーテル基を有する非イオン
系界面活性剤と分子中に第４級アンモニウム塩型の窒素
と少くとも１個の反応性基を有する化合物の処理固定化
は、いずれかの試薬水溶液で先に処理，固定化後、もう
一方の試薬水溶液で処理固定化を行なっても良く、ま
た、両試薬を混合した混合水溶液で処理し固定化しても
良い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、タオル，ハンカチ
ーフを含む衣料分野，台所及び浴室用品を含む家庭用品
分野等の広範囲の用途に供されるセルロース系繊維材料
又はセルロース系布帛で繊維材料や布帛自体が本来有す
る親水性を損なうことなく、油脂吸収性と抗菌性を具備
したセルース系繊維材料又はセルロース系布帛とその製
造方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来よりヒトの肌の余分な皮脂を取り除
く方法としては、ハンカチーフやタオル等により拭き取
ることがなされているが、ハンカチーフやタオル等の素
材は主として吸水性能のある綿繊維であり、吸水性には
優れているものの、皮脂吸収性に劣っていた。

【０００３】レストランの厨房や家庭の台所で発生する
水や食物由来の油成分等による汚れは、衛生面から速や
かに清拭することが好ましく、布巾やキッチンワイパー
等が使用されているが、これらの素材も主として吸水性
のある綿繊維であり、油成分の吸収性に劣ったものであ
る。本出願人は先に特願平８−９４８３３号においてセ
ルロース系繊維からなる布帛に皮脂吸収性能を具備させ
た布帛とその製造方法を開示したが、抗菌性に欠けるも
のであった。上述の如き用途において、親水性を具備し
乍ら油脂吸収性と衛生上の面から抗菌性能のいずれをも
兼ね備えた繊維製品の開発はなされていなかった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、セルロース
系繊維材料又はセルロース系布帛の親水性能を保持した
まま、油脂を吸収する性能と抗菌性を具備し、洗濯を繰
り返してもその性能が維持され、繰り返し使用が可能な
油脂吸収性と抗菌性を具備したセルロース系繊維材料又
はセルロース系布帛とその製造方法を提供するものであ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、セルロース系
繊維材料又はセルロース系布帛に、分子中にグリシジル
エーテル基を有する非イオン系界面活性剤と分子中に第
４級アンモニウム塩型の窒素と少くとも１個の反応性基
を有する化合物とを固定化させた油脂吸収性と抗菌性を
具備したセルロース系繊維製品に係る。該本発明による
油脂吸収性と抗菌性を具備したセルロース系繊維製品
は、セルロース系繊維材料又はセルロース系布帛を、分
子中にグリシジルエーテル基を有する非イオン系界面活
性剤水溶液、及び分子中に第４級アンモニウム塩型の窒
素と少くとも１個の反応性基を有する化合物水溶液で処
理固定化することによって製造される。セルロース系繊
維材料又はセルロース系布帛への分子中にグリシジルエ
ーテル基を有する非イオン系界面活性剤と分子中に第４
級アンモニウム塩型の窒素と少くとも１個の反応性基を
有する化合物の処理固定化は、いずれの試薬水溶液で処
理，固定化後、他の試薬水溶液で処理固定化を行なって
も良く、また、両試薬を混合した混合水溶液で処理し固
定化しても同様の効果が得られる。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明のセルロース系繊維材料又
はセルロース系布帛に用いられるセルロース系繊維は、
綿，麻等の天然セルロース繊維やビスコースレーヨン
（ポリノジックを含む），銅アンモニアレーヨン，溶剤
紡糸によるセルロース繊維等の再生セルロース繊維の短
繊維であり、フィラメントの状態のものでも、更に再生
セルロース繊維中にダル化のための酸化チタン等の無機
顔料や他の添加剤等が混入されたものでも使用できるこ
とは勿論である。又セルロース系繊維材料又はセルロー
ス系布帛に用いられるセルロース系繊維を主体とした紡
績糸は、該セルロース系繊維の単独又は２種以上の混繊
した紡績糸でも、該セルロース系繊維を少くとも６０重
量％を含有し、ナイロン，ポリエステル，アクリル等の
セルロース系繊維以外の他の繊維を混繊して紡績糸とし
たものでも良く、又、これらの紡績糸を用いて編織した
布帛にも本発明は適用される。

【０００７】本発明で用いられる分子中にグリシジルエ
ーテル基を有する非イオン系界面活性剤は、以下に述べ
る非イオン系界面活性剤とグリシジルエーテル基を有す
る架橋化剤を反応せしめた化合物、及び分子中に非イオ
ン系界面活性能を有するグリシジルエーテルの化合物で
あり、ここで用いられる非イオン系界面活性剤として
は、ポリエチレングリコール縮合型界面活性剤，脂肪酸
モノグリセリンエステル，脂肪酸ポリエチレングリコー
ルエステル，脂肪酸ソルビタンエステル，脂肪酸蔗糖エ
ステル，脂肪酸アルカノールアミド等の分子中に界面活
性能を発揮する親水基と疎水基を有し、且つ水溶液中で
電離しないものであれば特に限定されず、ラウリルポリ
エチレングリコール，パルミトイルポリエチレングリコ
ール，ステアロイルポリエチレングリコール，脂肪酸蔗
糖エステルを用いるのが好ましく、これらを単独又は２
種以上混合しても良い。

【０００８】本発明で用いられるグリシジルエーテル基
を有する架橋剤としては、エチレングリコールジグリシ
ジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテ
ル、グリセリンジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサ
ンジオールジグリシジルエーテル等をが上げられるが、
疎水性の高いものでは撥水性が高まるので、ジグリシジ
ルエーテル基を有する親水性の高いものを用いるのが良
く、好ましくは、エチレングリコールジグリシジルエー
テルが用いられる。

【０００９】本発明で用いられる分子中にグリシジルエ
ーテル基をを有する非イオン系界面活性剤は、上述の非
イオン系界面活性剤にグリシジルエーテル基が配位され
たものであって、特に、ラウリルポリエチレングリコー
ルモノグリシジルエーテル，パルミトイルポリエチレン
グリコールモノグリシジルエーテル，ステアロイルポリ
エチレングリコールモノグリシジルエーテル，フェニル
ポリエチレングリコールモノグリシジルエーテルが好ま
しく、これらを単独で、又は２種以上混合して用いても
良い。

【００１０】本発明で用いられる分子中に第４級アンモ
ニウム塩型の窒素と少くとも１個の反応性基を有する化
合物は、例えばアルキレンビス−（３−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロピルジアルキルアンモニウムハライド）と
してはヘキサメチレンビス−（３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピルジメチルアンモニウムクロライド），ヘキ
サメチレンビス−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ルジエチルアンモニウムクロライド），プロピレンビス
−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルアン
モニウムクロライド），プロピレンビス−（３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピルジエチルアンモニウムクロラ
イド）等が挙げられる。

【００１１】又、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル
トリアルキルアンモニウムハライドとしては、３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムク
ロライド，３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジエチ
ルメチルアンモニウムクロライド等が挙げられ、又、ジ
メチルアミンとエピクロルヒドリンの共重合物（ナガセ
化成工業（株）製，商品名ワイステックス−Ｔ１０１）
が用いられる。

【００１２】油脂吸収性と抗菌性を具備したセルロース
系繊維製品の製造方法は、セルロース系繊維材料又はセ
ルロース系布帛を、分子中にグリシジルエーテル基を有
する非イオン系界面活性剤水溶液で処理固定化し、次い
で分子中に第４級アンモニウム塩型の窒素と少くとも１
個の反応性基を有する化合物水溶液で処理固定化する方
法で、このとき分子中にグリシジルエーテル基を有する
非イオン系界面活性剤の付着量が少いと所望の油脂吸収
性が発揮されず、多すぎると得られたセルロース系繊維
材料又はセルロース系布帛の風合いを損ない、強度低下
を招くので処理する分子中にグリシジルエーテル基を有
する非イオン系界面活性剤の濃度は２〜２４重量％、好
ましくは４〜１６重量％の水溶液とし、１〜４０秒間セ
ルロース系繊維材料又はセルロース系布帛を浸漬し、絞
り率３０〜１５０％で絞った後、１００℃で乾燥させ、
次いで１１０〜１８０℃で３０秒〜５分間熱処理して分
子中にグリシジルエーテル基を有する非イオン系界面活
性剤をセルロース系繊維材料又はセルロース系布帛に共
有結合により固定化させる。

【００１３】次いで、第４級アンモニウム塩型の窒素と
少くとも１個の反応性基を有する化合物を固定化させる
が、第４級アンモニウム塩型の窒素と少くとも１個の反
応性基を有する化合物の付着量が少ないと所望の抗菌性
が得られず、多すぎると得られたセルロース系繊維材料
又はセルロース系布帛の風合いを損い、強度低下を招
く。従って、処理する第４級アンモニウム塩型の窒素と
少なくとも１個の反応性基を有する化合物の濃度は１〜
１０重量％、好ましくは２〜８重量％の水溶液で１〜４
０秒間、分子中にグリシジルエーテル基を有する非イオ
ン系界面活性剤を固定化させたセルロース系繊維材料又
はセルロース系布帛を浸漬し、絞り率３０〜１５０％で
絞った後、１００℃で乾燥させ、次いで１１０〜１８０
℃で３０秒〜５分間熱処理し固定化させて油脂吸収性と
抗菌性を具備したセルロース系繊維材料又はセルロース
系布帛が得られる。このとき余剰の処理剤を完全に除去
するため水洗処理をしても良い。

【００１４】別の製造方法は、セルロース系繊維材料又
はセルロース系布帛を分子中に第４級アンモニウム塩型
の窒素と少くとも１個の反応性基を有する化合物水溶液
で処理固定化し、次いで分子中にグリシジルエーテル基
を有する非イオン系界面活性剤を処理固定化する製造方
法であり、各処理剤での固定化処理は、処理剤の濃度範
囲、処理条件は上述の方法と同一条件で各々処理すれば
達成される。

【００１５】更に他の製造方法は、セルロース系繊維材
料又はセルロース系布帛を、分子中にグリシジルエーテ
ル基を有する非イオン系界面活性剤と分子中に第４級ア
ンモニウム塩型の窒素と少なくとも１個の反応性基を有
する化合物の混合水溶液で処理し固定化する製造方法
で、混合する分子中にグリシジルエーテル基を有する非
イオン系界面活性剤の濃度は混合水溶液中に２〜２４重
量％、好ましくは４〜１６重量％、第４級アンモニウム
塩型の窒素と少くなとも１個の反応性基を有する化合物
の濃度は混合水溶液中に１〜１０重量％、好ましくは２
〜８重量％である如く混合した水溶液にセルロース系繊
維材料又はセルロース系布帛を１〜４０秒間浸漬した
後、絞り率３０〜１５０％で絞り、１００℃で乾燥さ
せ、次いで１３５℃で３０秒〜５分間熱処理して油脂吸
収性と抗菌性を具備したセルロース系繊維材料又はセル
ロース系布帛を得る。このとき過剰の処理剤を完全に除
去するために水洗処理しても良い。

【００１６】上記の分子中にグリシジルエーテル基を有
する非イオン系界面活性剤及び第４級アンモニウム塩型
の窒素と少なくとも１個の反応性基を有する化合物の固
定化処理を行う際には、固定化を促進するために水酸化
ナトリウム等のアルカリ触媒を使用しても良く、触媒を
用いたときには得られた油脂吸収性と抗菌性を具備した
セルロース系繊維材料又はセルロース系布帛を充分に水
洗し、残留している触媒を除去することが必要である。
尚、本発明の油脂吸収性と抗菌性を具備したセルロース
系繊維材料又はセルロース系布帛を製造するのに、セル
ロース系繊維材料又はセルロース系布帛を処理剤水溶液
に浸漬処理する以外に、スプレー処理等で行うことも可
能である。

【００１７】これらの３つの製造方法による本発明の油
脂吸収性と抗菌性を具備したセルロース系繊維材料又は
セルロース系布帛は、セルロース系繊維材料又はセルロ
ース系布帛に対して、分子中にグリシジルエーテル基を
有する非イオン系界面活性剤と第４級アンモニウム塩型
の窒素と少なくとも１個の反応性基を有する化合物の両
者の付着率合計が４〜１６重量％の範囲にあることが好
ましく、付着率が４％未満であると親油性と抗菌性が低
下し、１６％を越えると親水性と物性の低下を招く。ま
た、本発明においては、油脂吸収性と抗菌性を具備した
セルロース系繊維材料又はセルロース系布帛の固定化処
理前又は処理後に通常の染色処理を施すことも可能であ
り、本発明による効果が維持される。

【００１８】

【実施例】以下、本発明に基づいて実施例により具体的
に説明するが、本発明はこの範囲に限定されるものでは
ない。尚、実施例に記載した各測定値は次の方法で測定
した。

【００１９】１）短繊維の繊度，乾強度，湿強度，結節
強度 ポリノジック繊維はＪＩＳ Ｌ １０１５（１９８１）
「化学繊維ステープル試験法」により測定し、綿繊維は
ＪＩＳ Ｌ １０１９（１９７７）「綿繊維試験方法」
により測定した。但し、綿繊維の繊度についてはマイク
ロネヤ値をデニール値に換算し表示した。

【００２０】２）紡績糸の番手、撚数、強力 ＪＩＳ Ｌ １００８（１９７６）「綿糸試験方法」に
より測定した。

【００２１】３）布帛の引裂強度 ＪＩＳ Ｌ １０９６（１９９０）「一般織物試験方
法」により測定した。

【００２２】４）親油性の測定 ４−１）短繊維の親油性の測定 短繊維をカードウエッブ状に成形し、水流交絡法により
目付７０ｇ／ｍ² の幅５mm、長さ１５cmの不織布試料を
準備し、その長さ方向の下端部５mmをオレイン酸対トリ
オレインの容量比１対３の割合で混合したシャーレ中の
溶液に浸漬し、液面から１０mmの高さ迄吸い上げるのに
要する時間を秒単位で測定した。尚、洗濯前と洗濯１回
後、洗濯１０回後について測定した。 ４−２）紡績糸の親油性の測定 長さ１５cmに切断した紡績糸の試料下端部５mmをオレイ
ン酸対トリオレインの容量比１対３の割合で混合したシ
ャーレ中の溶液に浸漬し、液面から１０mmの高さに吸い
上げるのに要する時間を秒単位で測定した。尚、洗濯前
と洗濯１回後、洗濯１０回後について測定した。 ４−３）布帛の親油性の測定 試料にオレイン酸対トリオレインを容量比１対３の割合
で混合した溶液を１滴（０．０３ml）垂らし、完全に試
料に吸収されるまでの時間を秒単位で測定した。尚、洗
濯前と洗濯１回後、洗濯１０回後について測定した。

【００２３】５）親水性の測定 ５−１）短繊維の親水性の測定 短繊維をカードウエッブ状に成形し水流交絡法により目
付７０ｇ／ｍ² の幅５mm、長さ１５cmの不織布試料を準
備し、その長さ方向の下端部５mmをシャーレ中の純水に
浸漬し、液面から２０mmの高さまで吸い上げるのに要す
る時間を秒単位で測定した。尚、洗濯前と洗濯１回後、
洗濯１０回後について測定した。 ５−２）紡績糸の親水性の測定 長さ１５cmに切断した紡績糸の試料下端部を５mmをシャ
ーレ中の純水に浸漬し、液面から２０mmの高さまで吸い
上げるのに要する時間を秒単位で測定した。尚、洗濯前
と洗濯１回後、洗濯１０回後について測定した。 ５−３）布帛の親水性の測定 試料に純水を１滴（０．０３ml）垂らし、完全に試料に
吸収されるまでの時間を秒単位で測定した。尚、洗濯前
と洗濯１回後、洗濯１０回後について測定した。

【００２４】６）抗菌性の評価 繊維製品衛生加工協議会の、抗菌防臭加工製品の加工効
果試験マニュアルの、以下に示す菌数測定法に準じて抗
菌性を評価した。その方法は次の通りである。尚、洗濯
前と洗濯１回後、洗濯１０回後について評価した。

【００２５】〈菌数測定法〉黄色ブドウ状球菌ＩＦＯ
１２７３２を試験菌体とし、それを予め普通ブイヨン培
地で５〜３０×１０⁵ 個／mlとなるよう培養調整し試験
菌懸濁液とする。該懸濁液０．２mlを滅菌処理したネジ
付きバイアル瓶中の試料０．２ｇに均一に接種し、３５
〜３７℃、１８時間静置培養後、容器中に滅菌緩衝生理
食塩液を２０ml加え、手で振幅約３０cmで２５〜３０回
強く振盪して試験中の生菌を液中に分散させた後、滅菌
緩衝生理食塩液で適当な希釈系列を作り、各段階の希釈
液１mlを各滅菌シャーレに入れ、標準寒天培地の約１５
ml混釈平板を同一希釈液に付き各２枚づつ作製した。こ
れを３５〜３７℃で２４時間培養後、生育コロニー数を
計測し、その希釈倍率を乗じて試料中の生菌数を算出し
た。そして未加工試料３検体と各加工試料５検体の平均
菌数を基に次式で増減値差を求め、１．６以上を抗菌性
ありと判定して表した。

【００２６】

【数１】

【００２７】７）固定化の確認 試料１０ｇを２００mlの水及びアセトン中に浸漬し、攪
拌し乍ら６０℃にて５時間処理した後、該溶液１００ml
をビーカーに採取してホットプレート上にて蒸発乾固さ
せ、赤外線分光光度計で処理固定物の有無を確認して表
示した。

【００２８】８）固定化付着率 未加工試料に対する重量の増加量を測定し付着率として
次式で算出し、固定化付着率とした。

【００２９】

【数２】

【００３０】尚、実施例中の洗濯処理はＪＩＳ Ｌ１０
９６（１９９５）「繊維製品の取扱いに関する表示記号
及びその表示方法」２．１．（１）洗い方番号１０３に
準じて行った。

【００３１】〔実施例１〕製造工程中で精練処理を施し
たポリノジック繊維（１．２５デニール，繊維長３８m
m）を１ｋｇづつステンレス製金網容器に入れ、夫々を
ラウリルポリエチレングリコールモノグリシジルエーテ
ルと触媒の水酸化ナトリウムの混合水溶液で、それぞれ
の濃度が１％と０．５％，２％と１％，４％と２％，８
％と３％，１６％と６％，２４％と８％，３０％と１０
％（各重量％）の各水溶液５ｌに夫々３０秒間攪拌，浸
漬した後、夫々をマングルで絞り率７０％で絞った。そ
の後、約１００℃で乾燥させ、次いで１３５℃で２分間
熱処理し、固定化させた。次いで、該処理済のポリノジ
ック繊維の各試料を夫々ステンレス製金網容器に入れヘ
キメチレンビス−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ルジメチルアンモニウムクロライド）（一方社油脂工業
（株）製，商品名カチオノン−ＵＫ）の４％（重量％）
及び触媒の水酸化ナトリウムの４％（重量％）の混合水
溶液各５ｌに夫々３０秒間攪拌，浸漬した後、夫々をマ
ングルで絞り率７０％で絞った。その後約１００℃で乾
燥させ、次いで１３５℃で２分間熱処理し、固定化させ
て試料１〜７のポリノジック繊維を得た。

【００３２】尚、比較例として、ラウリルポリエチレン
グリコールモノグリシジルエーテルの４％（重量％）と
触媒の水酸化ナトリウムの２％（重量％）の混合水溶液
のみで、前述と同様に熱処理固定化させたポリノジック
繊維よりなる試料８及びヘキメチレンビス−（３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルアンモニウムクロ
ライド）の４％（重量％）と触媒の水酸化ナトリウムの
４％（重量％）の混合水溶液のみで前述と同様に熱処理
固定化させたポリノジック繊維よりなる試料９を得た。
試料１〜７と比較例試料８，９及び未加工の精練処理を
したポリノジック繊維について、各種試験を行いその結
果を表１及び表２に示した。

【００３３】

【表１】

【００３４】

【表２】

【００３５】表１及び表２より明らかな如く、試料１は
親油性に劣り、試料７は親水性が劣り、試料８はラウリ
ルポリエチレングリコールモノグリシジルエーテルだけ
で処理した試料のため、親油性はあるが抗菌性は認めら
れず、試料９はヘキメチレンビス−（３−クロロ−２−
ヒドロキシプロピルジメチルアンモニウムクロライド）
だけで処理した試料のため、抗菌性はあるが親油性は認
められない。

【００３６】〔実施例２〕実施例１と同じポリノジック
繊維（１．２５デニール，繊維長３８mm）を１ｋｇづつ
ステンレス製金網容器に入れ、夫々をヘキサメチレンビ
ス−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルア
ンモニウムクロライド）と触媒の水酸化ナトリウムの混
合水溶液で、それぞれの濃度が１％と１％，２％と３
％，４％と４％，８％と６％，１０％と８％（各重量
％）の各水溶液５ｌに夫々３０秒間攪拌，浸漬した後、
マングルで絞り率７０％で絞った。その後、約１００℃
で乾燥させ、次いで１３５℃で２分間熱処理し、固定化
させた。次いで、該処理済のポリノジック繊維の各試料
をステンレス製金網容器に夫々入れ、ラウリルポリエチ
レングリコールモノグリシジルエーテルの４％（重量
％）と触媒の水酸化ナトリウムの２％（重量％）の混合
水溶液の各５ｌに夫々３０秒間攪拌、浸漬した後、マン
グルで絞り率７０％で絞った。その後、約１００℃で乾
燥させ、次いで１３５℃で２分間熱処理し、固定化させ
て試料１０〜１４のポリノジック繊維を得た。試料１０
〜１４について各種試験を行い、その結果を表３及び表
４に示した。

【００３７】

【表３】

【００３８】

【表４】

【００３９】表３及び表４より明らかな如く、試料１０
は抗菌性が無く、試料１４は親油性と物性が劣っている
ため、試料１１〜１３が好ましい。

【００４０】〔実施例３〕実施例１と同じポリノジック
繊維（１．２５デニール，繊維長３８mm）を１ｋｇづつ
ステンレス製金網容器に入れた。ラウリルポリエチレン
グリコールモノグリシジルエーテルとヘキサメチレンビ
ス−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルア
ンモニウムクロライド）及び触媒の水酸化ナトリウムを
表５に示した重量％配合（Ａ〜Ｅ）の水溶液をそれぞれ
５ｌ準備した。ポリノジック繊維を各配合の水溶液中に
４０秒間攪拌，浸漬した後、マングルで絞り率７０％で
絞り、約１００℃で乾燥させ、次いで１３５℃で３分間
熱処理し固定化させ、試料１５〜１９のポリノジック繊
維を得た。試料１５〜１９について、各種試験を行い、
その結果を表６及び表７に示した。

【００４１】

【表５】

【００４２】

【表６】

【００４３】

【表７】

【００４４】表６及び表７より明らかな如く、試料１５
は親油性と抗菌性に劣り、試料１９は親水性と物性が劣
っているため、試料１６〜１８が好ましい。

【００４５】〔実施例４〕綿繊維とポリノジック繊維
（１．２５デニール，繊維３８ｍｍ）を綿繊維対ポリノ
ジック繊維が４５対５５（重量比）の割合で混繊し綿番
手４０´^ｓの紡績糸を得、これを通常の精練処理し１０
０ｇづつを夫々７つの綛状にした。夫々をラウリルポリ
エチレングリコールモノグリシジルエーテルと触媒の水
酸化ナトリウムの混合水溶液で、それぞれの濃度が１％
と０．５％，２％と１％，４％と２％，８％と３％，１
６％と６％，２４％と８％，３０％と１０％（各重量
％）の各水溶液５００ｍｌに夫々３０秒間浸漬した後、
夫々を絞り率７０％で絞った。その後約１００℃で乾燥
し、次いで１３５℃で２分間熱処理し固定化させた。次
いで該処理済の混紡糸の各試料夫々をヘキサメチレンビ
ス−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルア
ンモニウムクロライド）（一方社油脂工業（株）製，商
品名カチオノン−ＵＫ）の４％（重量％）及び触媒の水
酸化ナトリウムの４％（重量％）の混合水溶液５００ｍ
ｌに夫々３０秒間浸漬した後、絞り率７０％で絞った。
その後約１００℃で乾燥し、次いで１３５℃で２分間熱
処理し固定化させ、試料２０〜２６の混紡糸を得た。
尚、比較例として、ラウリルポリエチレングリコールモ
ノグリシジルエーテルの４％（重量％）と触媒の水酸化
ナトリウムの２％（重量％）の混合水溶液のみで前述と
同様に熱処理固定化させた混紡糸の試料２７を、また、
ヘキサメチレンビス−（３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピルジメチルアンモニウムクロライド）の４％（重量
％）と触媒の水酸化ナトリウムの４％（重量％）水溶液
の混合水溶液のみで前述と同様に加熱処理し固定化させ
た混紡糸の試料２８を夫々得た。試料２０〜２６と比較
例の試料２７，２８及び未加工の精練処理をした混紡糸
について、各種試験を行いその結果を表８及び表９に示
した。

【００４６】

【表８】

【００４７】

【表９】

【００４８】表８及び表９より明らかな如く、試料２０
は親油性に劣り、試料２６は親水性が劣り、試料２７で
はラウリルポリエチレングリコールモノグリシジルエー
テルだけで処理したものであるため、親油性はあるが抗
菌性は認められず、試料２８ではヘキサメチレンビス−
（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルアンモ
ニウムクロライド）だけで処理したものであるため、抗
菌性は認められるが親油性は認められない。従って、試
料２１〜２５の範囲が好ましい。

【００４９】〔実施例５〕実施例４と同じ綿繊維とポリ
ノジック繊維（１．２５デニール、繊維長３８ｍｍ）か
らなる混紡糸１００ｇづつをそれぞれ５つの綛状にし
た。夫々をヘキサメチレンビス−（３−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロピルジメチルアンモニウムクロライド）と
触媒の水酸化ナトリウムの混合水溶液でそれぞれの濃度
が１％と１％，２％と３％，４％と４％，８％と６％，
１０％と８％，（各重量％）の各水溶液５００ｍｌに夫
々３０秒間浸漬した後、夫々を絞り率７０％で絞った。
その後、約１００℃で乾燥し、次いで１３５℃で２分間
熱処理し固定化させた。次いで該処理済の混紡糸の各試
料夫々をラウリルポリエチレングリコールモノグリシジ
ルエーテルの４％（重量％）と触媒の水酸化ナトリウム
の２％（重量％）の混合水溶液の各５００ｍｌに３０秒
間浸漬した後絞り率７０％で絞った。その後約１００℃
で乾燥させ、次いで１３５℃２分間熱処理し固定化させ
て試料２９〜３３の混紡糸を得た。試料２９〜３３につ
いて、各種試験を行い、その結果を表１０及び表１１に
示した。

【００５０】

【表１０】

【００５１】

【表１１】

【００５２】表１０及び表１１より明らかな如く試料２
９は抗菌性が無く、試料３３は親水性と物性が劣ってい
るため試料３０〜３２が好ましい。

【００５３】〔実施例６〕実施例４と同じ綿繊維とポリ
ノジック繊維（１．２５デニール、繊維長３８ｍｍ）か
らなる混紡糸１００ｇづつをそれぞれ５つの綛状にし
た。ラウリルポリエチレングリコールモノグリシジルエ
ーテルとヘキサメチレンビス−（３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロピルジメチルアンモニウムクロライド）及び
触媒の水酸化ナトリウムを表１２に示した％配合（Ｆ〜
Ｊ）の水溶液をぞれぞれ５００ｍｌ準備した。

【００５４】夫々の混紡糸を各配合水溶液中に４０秒間
浸漬した後、絞り率７０％で絞り、約１００％で乾燥
し、次いで１３５℃で３分間熱処理し、固定化させ、試
料３４〜３８の混紡糸を得た。試料３４〜３８について
各種試験を行い、その結果を表１３及び表１４に示し
た。

【００５５】

【表１２】

【００５６】

【表１３】

【００５７】

【表１４】

【００５８】表１３及び表１４より明らかな如く、試料
３４は親油性と抗菌性に劣り、試料３８は親水性と物性
が劣っているため、試料３５〜３７が好ましい。

【００５９】〔実施例７〕予め精練処理をした綿ローン
織物（目付６０ｇ／ｍ ²，綿８０番手使い，経緯密度９
８本ｘ８０本／ｉｎ）の５０ｃｍｘ５０ｃｍ試料片を７
枚準備した。夫々をラウリルポリエチレングリコールモ
ノグリシジルエーテルと触媒の水酸化ナトリウムの混合
水溶液で、それぞれの濃度が１％と０．５％，２％と１
％，４％と２％，８％と３％，１６％と６％，２４％と
８％，３０％と１０％（各重量％）の各水溶液５００ｍ
ｌに夫々１０秒間浸漬した後、絞り率７０％で絞った。
その後、約１００℃で乾燥し、次いで１３５℃で２分間
熱処理し固定化させた。次いで該処理済の綿ローン織物
の各試料夫々をヘキサメチレンビス−（３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピルジメチルアンモニウムクロライ
ド）（一方社油脂工業（株）製，商品名カチオノン−Ｕ
Ｋ）の４％（重量％）及び触媒の水酸化ナトリウムの４
％（重量％）の混合水溶液各５００ｍｌに夫々１０秒間
浸漬した後、夫々を絞り率７０％で絞った。その後約１
００℃で乾燥させ、次いで１３５℃で２分間処理し固定
化させ、試料３９〜４５の綿ローン織物片を得た。尚、
比較例としてラウリルポリエチレングリコールモノグリ
シジルエーテルの４％（重量％）と触媒の水酸化ナトリ
ウムの２％（重量％）の混合水溶液のみで前述と同様に
熱処理固定化させた綿ローン織物片の試料４６を、ま
た、ヘキサメチレンビス−（３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロピルジメチルアンモニウムクロライド）の４％
（重量％）水溶液と、触媒の水酸化ナトリウムの４％
（重量％）水溶液の混合水溶液のみで前述と同様に加熱
処理し固定化させた綿ローン織物片の試料４７を夫々得
た。試料３９〜４５と比較例の試料４６，４７及び未加
工の精練処理をした綿ローン織物片について、各種試験
を行い、その結果を表１５及び表１６に示した。

【００６０】

【表１５】

【００６１】

【表１６】

【００６２】表１５及び表１６から明らかな如く、試料
３９は親油性に劣り、試料４５は親水性が劣り、試料４
５は親水性が劣り、試料４６ではラウリルポリエチレン
グリコールモノグリシジルエーテルだけで処理したもの
であるため、親油性はあるが抗菌性は認られず、試料４
７ではヘキサメチレンビス−（３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピルジメチルアンモニウムクロライド）だけで
処理したものであるため、抗菌性は認められるが親油性
は認められない。従って、試料４０〜４４の範囲が好ま
しい。

【００６３】〔実施例８〕実施例７と同じ綿ローン織物
の試料片５枚を準備した。夫々をヘキサメチレンビス−
（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルアンモ
ニウムクロライド）と触媒の水酸化ナトリウムの混合水
溶液で夫々の濃度が１％と１％，２％と３％，４％と４
％，８％と６％，１０％と８％（重量％）の各水溶液５
００ｍｌに夫々１０秒間浸漬した後、絞り率７０％で絞
った。その後、約１００℃で乾燥し、次いで１３５℃で
２分間熱処理し固定化させた。次いで該処理済の綿ロー
ン織物の各試料夫々をラウリルポリエチレングリコール
モノグリシジルエーテルの４％（重量％）と触媒の水酸
化ナトリウムの２％（重量％）の混合水溶液の５００ｍ
ｌに夫々１０秒関浸漬し、絞り率７０％で絞った。その
後、約１００℃で乾燥し、次いで１３５℃で２分間熱処
理し、固定化させて試料４８〜５２の綿ローン織物片を
得た。試料４８〜５２について各種試験を行い、その結
果を表１７及び表１８に示した。

【００６４】

【表１７】

【００６５】

【表１８】

【００６６】表１７及び表１８より明らかな如く、試料
４８は抗菌性が無く、試料５２は親水性と物性が劣って
いるため、試料４９〜５１が好ましい。

【００６７】〔実施例９〕実施例７と同じ綿ローン織物
の試料片５枚を準備した。ラウリルポリエチレングリコ
ールモノグリシジルエーテルとヘキサメチレンビス−
（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルアンモ
ニウムクロライド）及び触媒の水酸化ナトリウムの濃度
（重量％）を表１９に示した重量％配合の水溶液（Ｋ〜
Ｏ）を夫々５００ｍｌ準備した。綿ローン織物の試料片
を各水溶液にそれぞれ２０秒間浸漬した後、絞り率７０
％で絞り、約１００℃で乾燥し、次いで１３５℃で３分
間熱処理し固定化させ、試料５３〜５７の綿ローン織物
片を得た。試料５３〜５７について各種試験を行い、そ
の結果を表２０及び表２１に示した。

【００６８】

【表１９】

【００６９】

【表２０】

【００７０】

【表２１】

【００７１】表２０及び表２１より明らかな如く、試料
５３は親油性と抗菌性に劣り、試料５７は親水性と物性
が劣っているため、試料５４〜５６が好ましい。

【００７２】〔実施例１０〕通常の精練，漂白を施した
綿繊維を１ｋｇづつステンレス製金網に入れ実施例１と
同様の処理条件で、先にフェニルポリエチレングリコー
ルモノグリシジルエーテルで熱処理固定化させ、次いで
ヘキサメチレンビス−（３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピルジメチルアンモニウムクロライド）（一方社油脂
工業（株）製．商品名カチオノン−ＵＫ）を熱処理固定
化させ試料５８〜６４の綿繊維を得た。尚、比較例とし
て、フェニルポリエチレングリコールモノグリシジルエ
ーテルの４％（重量％）と触媒の水酸化ナトリウムの２
％（重量％）の混合水溶液のみで前述と同様に熱処理固
定化させた綿の試料６５，及びヘキサメチレンビス−
（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルアンモ
ニウムクロライド）４％（重量％）の水溶液と触媒の水
酸化ナトリウムの４％（重量％）水溶液の混合水溶液で
前述と同様に熱処理固定化させた綿繊維の試料６６を得
た。試料５８〜６４と比較例の試料６５，６６及び未加
工の精練，漂白を施した綿繊維について、各種試験を行
いその結果を表２２及び表２３に示した。

【００７３】

【表２２】

【００７４】

【表２３】

【００７５】表２２及び表２３より明らかな如く、試料
５８は親油性に劣り、試料６４は親水性が劣り、試料６
５はフェニルポリエチレングリコールモノグリシジルエ
ーテルだけで処理した試料のため親油性はあるが抗菌性
は認められず、試料６６はヘキサメチレンビス−（３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルアンモニウム
クロライド）だけで処理した試料のため抗菌性はあるが
親油性は認められない。従って、試料５９〜６３の範囲
が好ましい。

【００７６】〔実施例１１〕実施例１０と同じ綿繊維を
１ｋｇづつステンレス製金網容器に入れ、実施例２と同
様の処理条件で先にヘキサメチレンビス−（３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピルジメチルアンモニウムクロラ
イド）で熱処理固定化させ、次いでフェニルポリエチレ
ングリコールモノグリシジルエーテルを熱処理固定化さ
せた試料６７〜７１の綿繊維を得た。試料６７〜７１の
綿繊維について各種試験を行い、その結果を表２４及び
表２５に示した。

【００７７】

【表２４】

【００７８】

【表２５】

【００７９】表２４及び表２５より明らかな如く、試料
６７は抗菌性が無く、試料７１は親水性と物性に劣って
いるため、試料６８〜７０が好ましい。

【００８０】〔実施例１２〕実施例１０と同じ綿繊維を
１ｋｇづつステンレス製金網容器に入れ、実施例３と同
様の処理条件でフェニルポリエチレングリコールモノグ
リシジルエーテルとヘキサメチレンビス−（３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピルジメチルアンモニウムクロラ
イド）の混合水溶液でで熱処理固定化させた試料７２〜
７６の綿繊維を得た。試料７２〜７６の綿繊維について
各種試験を行い、その結果を表２６及び表２７に示し
た。

【００８１】

【表２６】

【００８２】

【表２７】

【００８３】表２６及び表２７より明らかな如く、試料
７２は親油性と抗菌性に劣り、試料７６は親水性と物性
が劣っているため、試料７３〜７５が好ましい。

【００８４】〔実施例１３〕綿繊維のみからなる紡績糸
（綿番手８０´^ｓ）を精練処理し、１００ｇづつを夫々
７つの綛状にした。夫々を実施例４と同様の処理条件
で、先にフェニルポリエチレングリコールモノグリシジ
ルエーテルで熱処理固定化させ、次いでヘキサメチレン
ビス−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチル
アンモニウムクロライド）（一方社油脂工業（株）製．
商品名カチオノン−ＵＫ）を熱処理固定化させた試料７
７〜８３の綿紡績糸を得た。尚、比較例として、フェニ
ルポリエチレングリコールモノグリシジルエーテルの４
％（重量％）と触媒の水酸化ナトリウムの２％（重量
％）の混合水溶液のみで前述と同様に熱処理固定化させ
た紡績糸の試料８４，またヘキサメチレンビス−（３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルアンモニウム
クロライド）の４％（重量％）水溶液と触媒の水酸化ナ
トリウムの４％（重量％）水溶液の混合水溶液で前述と
同様に熱処理固定化させた綿紡績糸の試料８５を得た。
試料７７〜８３と比較例の試料８４，８５及び未加工の
精練，処理を施した綿紡績糸について、各種試験を行い
その結果を表２８及び表２９に示した。

【００８５】

【表２８】

【００８６】

【表２９】

【００８７】表２８及び表２９より明らかな如く、試料
７７は親油性に劣り、試料８３は親水性が劣り、試料８
４はフェニルポリエチレングリコールモノグリシジルエ
ーテルだけで処理した試料のため、親油性はあるが抗菌
性は認められず、試料８５はヘキサメチレンビス−（３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルアンモニウ
ムクロライド）だけで処理した試料のため、抗菌性はあ
るが親油性は認められない。従って、試料７８〜８２の
範囲が好ましい。

【００８８】〔実施例１４〕実施例１３と同じ綿繊維の
みからなる紡績糸１００ｇづつを夫々５つの綛状とし
た。夫々を実施例５と同様の処理条件で、先にヘキサメ
チレンビス−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジ
メチルアンモニウムクロライド）で熱処理固定化させ、
次いでフェニルポリエチレングリコールモノグリシジル
エーテルを熱処理固定化させた試料８６〜９０の綿紡績
糸を得た。試料８６〜９０の紡績糸について各種試験を
行い、その結果を表３０及び表３１に示した。

【００８９】

【表３０】

【００９０】

【表３１】

【００９１】表３０及び表３１より明らかな如く、試料
８６は抗菌性が無く、試料９０は親水性と物性が劣って
いるため、試料８７〜８９が好ましい。

【００９２】〔実施例１５〕実施例１３と同じ綿繊維の
みからなる紡績糸１００ｇづつを夫々５つの綛状とし、
夫々を実施例６と同様の処理条件で、フェニルポリエチ
レングリコールモノグリシジルエーテルとヘキサメチレ
ンビス−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチ
ルアンモニウムクロライド）の混合水溶液で熱処理固定
化させた試料９１〜９５の綿紡績糸を得た。試料９１〜
９５の綿紡績糸について各種試験を行い、その結果を表
３２及び表３３に示した。

【００９３】

【表３２】

【００９４】

【表３３】

【００９５】表３２及び表３３より明らかな如く、試料
９１は親油性と抗菌性に劣り、試料９５は親水性と物性
が劣っているため、試料９２〜９４が好ましい。

【００９６】〔実施例１６〕ポリノジック繊維（１．２
５デニール，繊維長３８ｍｍ）とポリエステル繊維
（１．５デニール，繊維長３８ｍｍ）をポリノジック繊
維対ポリエステル繊維がが７対３（重量比）の割合で混
繊して得た混紡糸（綿番手２０´^ｓ）を、１００ｇづつ
７つの綛状にした。夫々を実施例４と同様の処理条件
で、先にラウリルポリエチレングリコールモノグリシジ
ルエーテルで熱処理固定化させ、次いでヘキサメチレン
ビス−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチル
アンモニウム）（一方社油脂工業（株）製．商品名カチ
オノン−ＵＫ）を熱処理固定化させた試料９６〜１０２
の混紡糸を得た。尚、比較例として、ラウリルポリエチ
レングリコールモノグリシジルエーテルの４％（重量
％）と触媒の水酸化ナトリウムの２％（重量％）の混合
水溶液のみで前述と同様に混紡糸を熱処理固定化させた
試料１０３及びヘキサメチレンビス−（３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピルジメチルアンモニウムクロライ
ド）の４％（重量％）と触媒の水酸化ナトリウムの４％
（重量％）の混合水溶液で前述と同様に熱処理固定化さ
せた試料１０４を得た。試料９６〜１０２と比較例の試
料１０３と１０４、及び未加工の混紡糸について、各種
試験を行いその結果を表３４及び表３５に示した。

【００９７】

【表３４】

【００９８】

【表３５】

【００９９】表３３及び表３４より明らかな如く、試料
９６は親油性に劣り、試料１０２は親水性が劣り、試料
１０３はラウリルポリエチレングリコールモノグリシジ
ルエーテルだけで処理した試料のため親油性はあるが抗
菌性は認められず、試料１０４はヘキサメチレンビス−
（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルアンモ
ニウムクロライド）だけで処理した試料のため抗菌性は
あるが親油性は認められない。従って、試料９７〜１０
１の範囲が好ましい。

【０１００】〔実施例１７〕実施例１６と同じポリノジ
ック繊維とポリエステル繊維の混紡糸を１００ｇづつ５
つの綛状にした。夫々に実施例５と同様の処理条件で、
先にヘキサメチレンビス−（３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロピルジメチルアンモニウムクロライド）で熱処理
固定化させ、次いでラウリルポリエチレングリコールモ
ノグリシジルエーテルを熱処理固定化させた試料１０５
〜１０９の混紡糸を得た。試料１０５〜１０９の混紡糸
について各種試験を行い、その結果を表３６及び表３７
に示した。

【０１０１】

【表３６】

【０１０２】

【表３７】

【０１０３】表３６及び表３７より明らかな如く、試料
１０５は抗菌性に劣り、試料１０５は親水性と物性が劣
っているため、試料１０６〜１０８が好ましい。

【０１０４】〔実施例１８〕実施例１６と同じポリノジ
ック繊維とポリエステル繊維の混紡糸を１００ｇづつ５
つの綛状にした。夫々に実施例６と同様の処理条件で、
ラウリルポリエチレングリコールモノグリシジルエーテ
ルとヘキサメチレンビス−（３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロピルジメチルアンモニウムクロライド）の混合水
溶液で熱処理させ固定化させた試料１１０〜１１４の混
紡糸を得た。試料１１０〜１１４の混紡糸について各種
試験を行い、その結果を表３８及び表３９に示した。

【０１０５】

【表３８】

【０１０６】

【表３９】

【０１０７】表３８及び表３９より明らかな如く、試料
１１０は親油性と抗菌性に劣り、試料１１４は親水性と
物性が劣っているため、試料１１１〜１１３が好まし
い。

【０１０８】

【発明の効果】本発明の油脂吸収性と抗菌性を具備した
セルロース系繊維又はセルロース系布帛は、分子中にグ
リシジルエーテル基を有する非イオン系界面活性剤と分
子中に第４級アンモニウム塩型の窒素と少なくとも１個
の反応性基を有する化合物が固着されており、セルロー
ス系繊維の本来有する親水性を損なうことなく、良好な
油脂吸収性と抗菌性を発揮し、しかも、該処理化合物
は、セルロース系繊維又はセルロース系布帛に熱処理固
定化されているので、洗濯を繰り返してもその性能，効
果等の低下がない。本発明によって得られるセルロース
系繊維及びセルロース系布帛は、糸，編織物，不織布，
抄紙等の原料に供され、タオルハンカチーフ等を含む衣
料分野，台所及び浴室用品を含む家庭用品分野等の広い
分野の利用に供することが出来る。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成８年１０月３１日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００５

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、セルロース系
繊維材料又はセルロース系布帛に、分子中にグリシジル
エーテル基を有する非イオン系界面活性剤と分子中に第
４級アンモニウム塩型の窒素と少くとも１個の反応性基
を有する化合物とを固定化させた油脂吸収性と抗菌性を
具備したセルロース系繊維製品に係る。該本発明による
油脂吸収性と抗菌性を具備したセルロース系繊維製品
は、セルロース系繊維材料又はセルロース系布帛を、分
子中にグリシジルエーテル基を有する非イオン系界面活
性剤水溶液、及び分子中に第４級アンモニウム塩型の窒
素と少くとも１個の反応性基を有する化合物水溶液で処
理固定化することによって製造される。セルロース系繊
維材料又はセルロース系布帛への分子中にグリシジルエ
ーテル基を有する非イオン系界面活性剤と分子中に第４
級アンモニウム塩型の窒素と少くとも１個の反応性基を
有する化合物の処理固定化は、いずれかの試薬水溶液で
先に処理，固定化後、もう一方の試薬水溶液で処理固定
化を行なっても良く、また、両試薬を混合した混合水溶
液で処理し固定化しても同様の効果が得られる。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００８

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００８】本発明で用いられるグリシジルエーテル基
を有する架橋剤としては、エチレングリコールジグリシ
ジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテ
ル、グリセリンジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサ
ンジオールジグリシジルエーテル等が挙げられるが、疎
水性の高いものでは撥水性が高まるので、グリシジルエ
ーテル基を有する親水性の高いものを用いるのが良く、
エチレングリコールジグリシジルエーテルが好ましい。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３１

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３１】〔実施例１〕製造工程中で精練処理を施し
たポリノジック繊維（１．２５デニール，繊維長３８ｍ
ｍ）を１ｋｇづつステンレス製金網容器に入れ、夫々を
ラウリルポリエチレングリコールモノグリシジルエーテ
ルと触媒の水酸化ナトリウムの混合水溶液で、それぞれ
の濃度が１％と０．５％，２％と１％，４％と２％，８
％と３％，１６％と６％，２４％と８％，３０％と１０
％（各重量％）の各水溶液５１に夫々３０秒間攪拌，浸
漬した後、夫々をマングルで絞り率７０％で絞った。そ
の後、約１００℃で乾燥させ、次いで１３５℃で２分間
熱処理し、固定化させた。次いで、該処理済のポリノジ
ック繊維の各試料を夫々ステンレス製金網容器に入れへ
キサメチレンビス−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピルジメチルアンモニウムクロライド）（一方社油脂工
業（株）製，商品名カチオノン−ＵＫ）の４％（重量
％）及び触媒の水酸化ナトリウムの４％（重量％）の混
合水溶液各５１に夫々３０秒間攪拌，浸漬した後、夫々
をマングルで絞り率７０％で絞った。その後約１００℃
で乾燥させ、次いで１３５℃で２分間熱処理し、固定化
させて試料１〜７のポリノジック繊維を得た。

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３２

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３２】尚、比較例として、ラウリルポリエチレン
グリコールモノグリシジルエーテルの４％（重量％）と
触媒の水酸化ナトリウムの２％（重量％）の混合水溶液
のみで、前述と同様に熱処理固定化させたポリノジック
繊維よりなる試料８及びヘキサメチレンビス−（３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルアンモニウムク
ロライド）の４％（重量％）と触媒の水酸化ナトリウム
の４％（重量％）の混合水溶液のみで前述と同様に熱処
理固定化させたポリノジック繊維よりなる試料９を得
た。試料１〜７と比較例試料８，９及び未加工の精練処
理をしたポリノジック繊維について、各種試験を行いそ
の結果を表１及び表２に示した。

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３５

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３５】表１及び表２より明らかな如く、試料１は
親油性に劣り、試料７は親水性が劣り、試料８はラウリ
ルポリエチレングリコールモノグリシジルエーテルだけ
で処理した試料のため、親油性はあるが抗菌性は認めら
れず、試料９はヘキサメチレンビス−（３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピルジメチルアンモニウムクロライ
ド）だけで処理した試料のため、抗菌性はあるが親油性
は認められない。

【手続補正６】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００５３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００５３】〔実施例６〕実施例４と同じ綿繊維とポリ
ノジック繊維（１．２５デニール、繊維長３８ｍｍ）か
らなる混紡糸１００ｇづつをそれぞれ５つの総状にし
た。ラウリルポリエチレングリコールモノグリシジルエ
ーテルとヘキサメチレンビス−（３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロピルジメチルアンモニウムクロライド）及び
触媒の水酸化ナトリウムを表１２に示した重量％配合
（Ｆ〜Ｊ）の水溶液をぞれぞれ５００ｍｌ準備した。

【手続補正７】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００６３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００６３】〔実施例８〕実施例７と同じ綿ローン織物
の試料片５枚を準備した。夫々をヘキサメチレンビス−
（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルアンモ
ニウムクロライド）と触媒の水酸化ナトリウムの混合水
溶液で夫々の濃度が１％と１％，２％と３％，４％と４
％，８％と６％，１０％と８％（重量％）の各水溶液５
００ｍｌに夫々１０秒間浸漬した後、絞り率７０％で絞
った。その後、約１００℃で乾燥し、次いで１３５℃で
２分間熱処理し固定化させた。次いで該処理済の綿ロー
ン織物の各試料夫々をラウリルポリエチレングリコール
モノグリシジルエーテルの４％（重量％）と触媒の水酸
化ナトリウムの２％（重量％）の混合水溶液の５００ｍ
ｌに夫々１０秒間浸漬し、絞り率７０％で絞った。その
後、約１００℃で乾燥し、次いで１３５℃で２分間熱処
理し、固定化させて試料４８〜５２の綿ローン織物片を
得た。試料４８〜５２について各種試験を行い、その結
果を表１７及び表１８に示した。

【手続補正８】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００８０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００８０】〔実施例１２〕実施例１０と同じ綿繊維を
１ｋｇづつステンレス製金網容器に入れ、実施例３と同
様の処理条件でフェニルポリエチレングリコールモノグ
リシジルエーテルとヘキサメチレンビス−（３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピルジメチルアンモニウムクロラ
イド）の混合水溶液で熱処理固定化させた試料７２〜７
６の綿繊維を得た。試料７２〜７６の綿繊維について各
種試験を行い、その結果を表２６及び表２７に示した。

【手続補正９】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００８４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００８４】〔実施例１３〕綿繊維のみからなる紡績糸
（綿番手８０´^Ｓ）を精練処理し、１００ｇづつを夫々
７つの綛状にした。夫々を実施例４と同様の処理条件
で、先にフェニルポリエチレングリコールモノグリシジ
ルエーテルで熱処理固定化させ、次いでヘキサメチレン
ビス−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチル
アンモニウムクロライド）（一方社油脂工業（株）製．
商品名カチオノン−ＵＫ）を熱処理固定化させた試料７
７〜８３の綿紡績糸を得た。尚、比較例として、フェニ
ルポリエチレングリコールモノグリシジルエーテルの４
％（重量％）と触媒の水酸化ナトリウムの２％（重量
％）の混合水溶液のみで前述と同様に熱処理固定化させ
た紡績糸の試料８４，またヘキサメチレンビス−（３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルアンモニウム
クロライド）の４％（重量％）と触媒の水酸化ナトリウ
ムの４％（重量％）の混合水溶液で前述と同様に熱処理
固定化させた綿紡績糸の試料８５を得た。試料７７〜８
３と比較例の試料８４，８５及び未加工の精練，処理を
施した綿紡績糸について、各種試験を行いその結果を表
２８及び表２９に示した。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 セルロース系繊維材料又はセルロース系
   布帛に、分子中にグリシジルエーテル基を有する非イオ
   ン系界面活性剤と分子中に第４級アンモニウム塩型の窒
   素と少くとも１個の反応性基を有する化合物とを固定化
   したことを特徴とする、油脂吸収性と抗菌性を具備せし
   めてなるセルロース系繊維製品。
2. 【請求項２】 セルロース系繊維材料又はセルロース系
   布帛を分子中にグリシジルエーテル基を有する非イオン
   系界面活性剤水溶液で処理固定化し、次いで分子中に第
   ４級アンモニウム塩型の窒素と少くとも１個の反応性基
   を有する化合物水溶液で処理固定化することを特徴とす
   る、油脂吸収性と抗菌性を具備したセルロース系繊維製
   品の製造方法。
3. 【請求項３】 セルロース系繊維材料又はセルロース系
   布帛を分子中に第４級アンモニウム塩型の窒素と少くと
   も１個の反応性基を有する化合物水溶液で処理固定化
   し、次いで分子中にグリシジルエーテル基を有する非イ
   オン系界面活性剤水溶液で処理固定化することを特徴と
   する、油脂吸収性と抗菌性を具備したセルロース系繊維
   製品の製造方法。
4. 【請求項４】 セルロース系繊維材料又はセルロース系
   布帛を、分子中にグリシジルエーテル基を有する非イオ
   ン系界面活性剤と分子中に第４級アンモニウム塩型の窒
   素と少くとも１個の反応性基を有する化合物の混合水溶
   液で処理し固定化することを特徴とする、油脂吸収性と
   抗菌性を具備したセルロース系繊維製品の製造方法。