JPH10109029A - 可溶化剤、乳化剤及び分散剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】洗剤として皮膚に使用した場合にしっとり感を
与える性質を有し、また、水を含む溶媒に対する被可溶
化物、被乳化物又は被分散物の濃度を、被可溶化物、被
乳化物又は被分散物を単独で用いた場合の濃度に比較し
て高くするか、若しくは乳化状態又は分散状態に均一化
でき、見かけ上の前記濃度を向上させる性質を有する可
溶化剤、乳化剤及び分散剤を提供すること。 【解決手段】側鎖に式（１）(Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³：Ｈ、Ｃ１
〜４のアルキル基)で表される基を有する親水性単量体
(a)を含む単量体組成物を重合してなる重合体を有効成
分として含む可溶化剤、乳化剤及び分散剤。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、可溶化剤、乳化剤
及び分散剤に関する。更に詳しくは、各種化合物又は素
材を可溶化、乳化又は分散させる作用を有し、洗剤、塗
料、化工品、医薬品等の分野において利用することが可
能な可溶化剤、乳化剤及び分散剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】各種界面活性剤は、洗剤、可溶化剤、乳
化剤、分散剤として様々な分野で幅広く使用されてい
る。被可溶化物、被乳化物、被分散物としては、洗浄対
象である汚れ、医薬品分野における油脂、薬剤、加工品
等が挙げられる。従来、高分子界面活性剤としては、ポ
リオキシエチレンモノステアレート、ポリオキシエチレ
ンモノオレエート、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエ
ート、ポリオキシエチレンモノラウリルエーテル、ポリ
ビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロース、ゼラチン、アラビアゴム等
が知られている。しかしながら、これら高分子界面活性
剤を洗剤として皮膚に使用した場合、必ずしも皮膚に良
い影響は与えられず、特に皮膚にしっとり感を付与する
ことはできていない。

【０００３】医薬品の分野では、前記各種高分子界面活
性剤が、懸濁剤又は乳化剤として使用できることが知ら
れている（「第１３版改正日本薬局方」東京広川書店発
行、1996年）。さらに、薬物の見かけ上の溶解度を上げ
るために、生物由来の界面活性剤であるアルブミン、ゼ
ラチン、デンプン又はアガロースが薬物運搬体として使
用できることが知られている（「医薬品の開発、第１３
巻薬物送達法」瀬崎仁編集、虎川書店発行(1995年)第21
6頁〜第331頁）。また、非生物由来の界面活性剤である
ポリエチレングリコール−ポリアミノ酸ブロック共重合
体が薬物運搬体として使用できることが知られている
（特開平６−１０７５６５号公報）。前記生物由来の界
面活性剤では、混入物によって、安全性が低下するとい
う問題がある。前記非生物由来の界面活性剤では、被可
溶化物、被乳化物、被分散物の性質によっては、可溶化
力、乳化力、分散力が不十分であるという問題がある。

【０００４】ところで、２−メタクリロイルオキシエチ
ルホスホリルコリンのホモ重合体、２−メタクリロイル
オキシエチルホスホリルコリンと、親水性単量体及び／
又は疎水性単量体との共重合体が、皮膚に対して保湿効
果及び肌あれ改善効果を示し、化粧料として使用できる
ことが知られている（特開平５−７０３２１号公報、特
開平６−１５７２６９号公報、特開平６−１５７２７０
号公報、特開平６−１５７２７１号公報）。しかし、こ
れらの重合体が、可溶化作用、乳化作用及び分散作用を
示すことについては知られていない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、洗剤
として皮膚に使用した場合にしっとり感を与える性質を
有し、また、水を含む溶媒に対する被可溶化物、被乳化
物又は被分散物の濃度を、被可溶化物、被乳化物又は被
分散物を単独で用いた場合の濃度に比較して高くする
か、若しくは乳化状態又は分散状態に均一化でき、見か
け上の前記濃度を向上させる性質を有する可溶化剤、乳
化剤及び分散剤を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題点を鑑み鋭意検討した結果、親水性単量体の重合体、
及び特定の親水性単量体と疎水性単量体とを含む単量体
組成物を重合してなる重合体が優れた可溶化剤、乳化剤
及び分散剤となることを見出し、本発明を完成した。す
なわち、本発明によれば、側鎖に式（１）（式中Ｒ¹、
Ｒ²及びＲ³は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基
を示し、同一又は異なる基であってもよい。）で表され
る基を有する親水性単量体(a)を含む単量体組成物を重
合してなる重合体を有効成分として含む可溶化剤、乳化
剤又は分散剤が提供される。

【０００７】

【化６】

【０００８】更に本発明によれば、親水性単量体（ａ）
としての下記式（２）（式中Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、水素
原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、同一又は異
なる基であってもよい。）で示される２−（メタクリロ
イルオキシ）エチル−２’−（アルキル置換若しくは無
置換アンモニオ）エチルホスフェート１００〜２０重量
％と、疎水性単量体(b)としての下記式（３）（式中、
Ｒ⁴は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ⁵は炭素数４〜８
のアルキル基を示す。）で示される（メタ）アクリレー
ト０〜８０重量％からなる単量体組成物を重合してなる
重合体を有効成分として含む可溶化剤、乳化剤又は分散
剤が提供される。

【０００９】

【化７】

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明において可溶化とは、被可
溶化物を溶媒に溶解させた際に、透明若しくは半透明の
均一溶液が得られることを意味する。本発明において乳
化とは、液状の被乳化物と溶媒とを乳化させた際に、被
乳化物が均一に分散されて乳濁液が得られることを意味
する。本発明において分散とは、固体状の被分散物が、
溶媒中に均一に分散されることを意味する。本発明の可
溶化剤、乳化剤及び分散剤は、樹脂、薬物等をそれ単独
で溶媒に溶解、乳化又は分散させた場合に比べて、溶解
度や、乳化又は分散状態を更に向上させることが可能な
剤であって、前記式（１）で表される基を有する親水性
単量体(a)、更に必要により疎水性単量体(b)を含む単量
体組成物を重合してなる重合体を有効成分とする。

【００１１】本発明の可溶化剤、乳化剤及び分散剤の原
材料となる単量体組成物において、前記側鎖が式（１）
で表される基を有する親水性単量体(a)は、分子中に重
合性の二重結合を有し、側鎖が式（１）で表される基を
有する単量体等が好ましく挙げられる。このような化合
物としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−
２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、
３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル−２’−（ト
リメチルアンモニオ）エチルホスフェート、４−（メ
タ）アクリロイルオキシ）ブチル−２’−（トリメチル
アンモニオ）エチルホスフェート、５−（メタ）アクリ
ロイルオキシペンチル−２’−（トリメチルアンモニ
オ）エチルホスフェート、６−（メタ）アクリロイルオ
キシヘキシル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチル
ホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル
−２’−（トリエチルアンモニオ）エチルホスフェー
ト、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２’−
（トリプロピルアンモニオ）エチルホスフェート、２−
（メタ）アクリロイルオキシエチル−２’−（トリブチ
ルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（メタ）アク
リロイルオキシプロピル−２’−（トリメチルアンモニ
オ）エチルホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオ
キシブチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホ
スフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシペンチル
−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェー
ト、２−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２−
（ビニルオキシ）エチル−２’−（トリメチルアンモニ
オ）エチルホスフェート、２−（アリルロキシ）エチル
−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェー
ト、２−（ｐ−ビニルベンジルオキシ）エチル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２−
（ｐ−ビニルベンゾイルオキシ）エチル−２’−（トリ
メチルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（スチリ
ルオキシ）エチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エ
チルホスフェート、２−（ｐ−ビニルベンジル）エチル
−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェー
ト、２−（ビニルオキシカルボニル）エチル−２’−
（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２−
（アリルオキシカルボニル）エチル−２’−（トリメチ
ルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（アクリロイ
ルアミノ）エチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エ
チルホスフェート、２−（ビニルカルボニルアミノ）エ
チル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェ
ート、２−（アリルオキシカルボニルアミノ）エチル−
２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、
２−（ブテロイルオキシ）エチル−２’−（トリメチル
アンモニオ）エチルホスフェート、２−（クロトノイル
オキシ）エチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチ
ルホスフェート、エチル−（２’−トリメチルアンモニ
オエチルホスホリルエチル）フマレート、ブチル−
（２’−トリメチルアンモニオエチルホスホリルエチ
ル）フマレート、ヒドロキシエチル−（２’−トリメチ
ルアンモニオエチルホスホリルエチル）フマレート、エ
チル−（２’−トリメチルアンモニオエチルホスホリル
エチル）フマレート、ブチル−（２’−トリメチルアン
モニオエチルホスホリルエチル）フマレート、ヒドロキ
シエチル−（２’−トリメチルアンモニオエチルホスホ
リルエチル）フマレート等が例示できる。好ましくは、
入手性などから、前記式（２）で示される化合物が挙げ
られ、中でも２−（メタクリロイルオキシ）エチル−
２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート
（（以下ＭＰＣと略記する）＝２−メタクリロイルオキ
シエチルホスホリルコリン）が好ましく挙げられる。こ
れらは使用に際して単独若しくは混合物として用いるこ
とができる。

【００１２】本発明の可溶化剤、乳化剤及び分散剤の原
材料となる単量体組成物においては、必要により疎水性
単量体(b)を含有させることができる。疎水性単量体(b)
としては、例えば、（メタ）アクリル酸、アコニット
酸、イタコン酸、メタコン酸、シトラコン酸、フマル
酸、マレイン酸、ビニルスルホン酸、アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸、及
びこれらの各種金属塩；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエ
チル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエ
チル（メタ）アクリレート、及びこれらの各種四級塩；
２−ビニルピリジン、３−ビニルピリジン、４−ビニル
ピリジン、２−ビニルイミダゾール、Ｎ−メチル−２−
ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルイミダゾール、（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エ
チル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリル
アミド、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、
（メタ）アクリル酸モノグリセロール、Ｎ−（トリス
（ヒドロキシメチル）メチル）アクルアミド、ビニルメ
チルエーテル、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレ
ート、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−(メタ)アクリロイル
ピロリドン、アクリロイルモルホリン、マレイン酸イミ
ド、酢酸ビニル、無水マレイン酸；スチレン、メチルス
チレン、クロロメチルスチレン、アミノスチレン等のス
チレン系単量体；メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、
ドデシル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリ
レート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキ
シル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メ
タ）アクリレート等の各種モノアルキル(メタ)アクリレ
ート；グリシジル（メタ）アクリレート、（メタ）アク
リロイルオキシエチルトリメトキシシラン等の反応性官
能基含有（メタ）アクリレート；２−（メタ）アクリロ
イルオキシエチルブチルウレタン、２−（メタ）アクリ
ロイルオキシエチルベンジルウレタン、２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチルフェニルウレタン等のウレタン
変性（メタ）アクリレート；エチルビニルエーテル、ブ
チルビニルエーテル、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、エチレン、プロピレン、イソブチレン、ジエ
チルフマレート、ジエチルマレート、アクリロニトリ
ル、ビニルベンジルアミン等が例示できる。中でも前記
式（３）で表される疎水性単量体（ｂ）が好ましい。

【００１３】親水性単量体(a)と疎水性単量体(b)との組
合わせとしては、ブチルメタクリレート又は２−エチル
ヘキシルメタクリレートと前記ＭＰＣとの組合わせが最
も好ましい。この中で酢酸ビニル、無水マレイン酸、グ
リシジル（メタ）アクリレートを用いた場合は重合後に
加水分解、または親水性が付与されるような開環反応を
行い、親水性を向上させることもできる。またグリシジ
ル(メタ)アクリレート、（メタ）アクリロイルオキシエ
チルトリメトキシシランを用いた場合は重合後に疎水性
が付与されるような反応を行い、疎水性を向上させるこ
ともできる。

【００１４】前記親水性単量体(a)の単量体組成物中の
含有割合は、単量体組成物中の全不飽和単量体中に１０
０〜２０重量％、特に１００〜３０重量％の範囲が好ま
しい。２０重量％未満では得られる重合体の水への溶解
性が低くなり好ましくない。一方、疎水性単量体(b)の
単量体組成物中の含有割合は、単量体組成物中の全不飽
和単量体中、０〜８０重量％、特に０〜７０重量％の範
囲が好ましい。８０重量％を超えると、得られる重合体
の水への溶解性が低くなるので好ましくない。

【００１５】本発明の可溶化剤の有効成分は、前記単量
体組成物を重合してなる重合体である。重合体の重量平
均分子量は、特に限定されず、好ましくは５００〜５０
０００００、より好ましくは１０００〜１５００００で
ある。

【００１６】前記重合体は、前記単量体組成物を、公知
の溶液重合、塊状重合、乳化重合、懸濁重合等の方法を
用いて、必要に応じて重合系を不活性ガス、例えば、窒
素、二酸化炭素、ヘリウムで置換ないし雰囲気下にし、
重合温度０〜１００℃、重合時間１０分〜４８時間の条
件でラジカル重合させる方法等により調製することがで
きる。重合にあたっては重合開始剤を用いることがで
き、該重合開始剤としては、２，２’−アゾビス（２−
アミジノプロパン）二塩酸塩、４，４’−アゾビス（４
−シアノ吉草酸）、２，２’−アゾビス（２−（５−メ
チル−２−イミダゾリン−２−イル）プロパン）二塩酸
塩、２，２’−アゾビス（２−（２−イミダゾリン−２
−イル）プロパン）二塩酸塩、２，２’−アゾビスイソ
ブチルアミド二水和物、過硫酸アンモニウム、過硫酸カ
リウム、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルペルオキシ
ジカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘ
キサノエート、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、ｔ−
ブチルペルオキシジイソブチレート、過酸化ラウロイ
ル、アゾビスイソブチロニトリル（以下ＡＩＢＮと略記
する）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）、ｔ−ブチルペルオキシネオデカノエート
（商品名「パーブチルＮＤ」、日本油脂（株）社製、以
下Ｐ−ＮＤと略記する）又はこれらの混合物等が挙げら
れる。前記重合開始剤には各種レドックス系の促進剤を
用いても良い。重合開始剤の使用量は、単量体組成物１
００重量部に対して０．０１〜５．０重量部が好まし
い。重合体の精製は、再沈澱法、透析法、限外濾過法な
ど一般的な精製法により行うことができる。

【００１７】本発明の可溶化剤又は乳化剤によって、可
溶化又は乳化される被可溶化物又は被乳化物としては、
例えば、インドメタシン、シコニン、ヒドロコルチゾ
ン、エリスロマイシン、アドレアマイシン、エイコサペ
ンタエン酸エチル（ＥＰＡ−Ｅ）、α−トコフェロー
ル、プロスタグランジン類、生理活性ペプチド、ビタミ
ン類、テトラサイクリン、デキサメタゾン、ジクロフェ
ナミド、ヘレニエン、ジヨードステアリン酸カルシウ
ム、メタゾラミド等の薬剤；大豆油、オリーブ油、サフ
ラワー油、ゴマ油、硬化牛脂、ナタネ硬化油等の油脂等
が挙げられる。本発明の分散剤によって分散される被分
散物としては、例えば、フタロシアニン等の有機粉体；
カーボンブラック、酸化チタン等の無機粉体等が挙げら
れる。

【００１８】本発明の可溶化剤、乳化剤及び分散剤に
は、前記有効成分としての重合体の他に、水に溶解しに
くい化合物や薬物を水を主とする水溶性溶剤に溶解する
ために添加される他の可溶化剤及び各種界面活性剤等を
併用してもよい。

【００１９】

【発明の効果】本発明の可溶化剤、乳化剤及び分散剤
は、溶解しにくい被可溶化物、乳化しにくい被乳化物、
分散しにくい被分散物を、従来に比して多量に可溶化、
乳化又は分散させることができる。従って、本発明の可
溶化剤、乳化剤及び分散剤は、医薬品、配合品、塗料等
の広い範囲に利用することができ、特に、シャンプー、
洗顔剤、洗剤等の洗浄成分として有用である。

【００２０】

【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例によって詳
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。実施例１−１ 親水性単量体(a)としてＭＰＣを用い、疎水性単量体(b)
としてブチルメタクリレート（以下ＢＭＡと略記する）
を用い、それぞれの濃度が０．４７３ｍｏｌ／Ｌ及び
１．１０ｍｏｌ／Ｌになるように、これらの単量体をエ
タノールに溶解混合した。この溶液に窒素を２時間吹き
込み、系の温度を６０℃に設定し、重合開始剤としてＰ
−ＮＤを０．０５５ｍｏｌ／Ｌになるように添加した。
引き続いて、６０℃で３時間攪拌後、７０℃で１時間攪
拌し、室温に冷却した。この溶液を透析膜（スペクトラ
ム・メディカル・インダストリーズ社製、商品名「Spect
ra/por 6, Mw CO. 8000）に挿入し、重合溶液の１０倍
の体積のエタノール：水＝７：３（Ｖ／Ｖ）を用いて透
析操作を行い、１日１回の溶媒交換を７日間続けること
によって透析を行って、可溶化剤の有効成分になり得る
重合体（以下重合体Ａとする）を含む溶液を調製した。
得られた重合体Ａの分子量、粘度、ＭＰＣの含量の測定
並びに可溶化、乳化及び分散試験は、次の方法に従って
行った。

【００２１】分子量測定（ＧＰＣ） 得られた重合体Ａを含む溶液を、０．５重量％の塩化リ
チウムを含むクロロホルム：メタノール＝６：４（Ｖ／
Ｖ）に対して３重量％になるように溶解、希釈し、この
溶液を０．５μｍのメンブランフィルターでろ過し、試
料溶液とした。ＧＰＣの分析条件は、溶離液：０．５重
量％の塩化リチウムを含むクロロホルム：メタノール＝
６：４（Ｖ／Ｖ）、流速：１ｍｌ／分、試料溶液使用
量：１００μｌ、カラム温度：４０℃、カラム：ポリマ
ー・ラボラトリーズ社製ＭＩＸＥＤ−Ｃ（２本）、検出
器：示差屈折計、標準物質：ポリメチルメタクリレート
（１．００×１０³〜１．５８×１０⁶の間の分子量既知
の材料１０種を用いた）とした。１００μｌの前記試料
溶液をインジェクションした。平均分子量（Ｍｗ）及び
分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は東ソー社製インテグレータ
ー内蔵の分子量計算プログラム（ＳＣ−８０２０用ＧＰ
Ｃプログラム）を用いてを求めた。結果を表１及び表２
に示す。

【００２２】粘度測定 得られた重合体Ａを含む溶液を、エタノール：水＝７：
３（Ｖ／Ｖ）で最終濃度が１０重量％になるように調整
し（透析による精製を終えた溶液はそのまま溶媒希釈
し、乾燥物の場合は溶媒で溶解した）、一晩放置した。
次にこの溶液をＥ型粘度計を用いて、表１及び２に示す
回転数で粘度を測定した。測定は続けて５回行い、平均
値と偏差を算出した。結果を表１及び表２に示す。

【００２３】ＭＰＣ含量測定（組成比測定（リン定量・
水分測定）） リン定量；得られた重合体Ａを含む溶液を、風乾した
後、７０℃で真空乾燥し試料とした。この試料６ｍｇを
１０ｍｌのメスフラスコを用いて蒸留エタノールで正確
に１０ｍｌに溶解希釈した。次にマイクロ・シリンジを
用いてこの溶液を正確に５０μｌ測り取り、洗浄試験管
に入れ、１００℃のブロックヒーターを用いて溶媒を除
去し常温に戻した。この試験管に０．２５ｍｌの過塩素
酸溶液（７０％）を加え、ガラス玉で栓をした。次に試
料をブロック・ヒーターへ移し、１８０℃、２０分間加
熱することによって重合体を分解し、常温に戻した。
１．９０ｍｌの蒸留水、０．４０ｍｌの１．２５％（ｗ
ｔ／ｗｔ）モリブデン酸アンモニウム水溶液、０．４０
ｍｌの５％（ｗｔ／ｗｔ）アスコルビン酸水溶液を加
え、ボルテックス・ミキサーで攪拌混合後、沸騰水浴で
５分間加熱することによって発色させた。この溶液の吸
光度を最大吸収波長（約８１７．８ｎｍ）で測定し、別
途作製したリン酸を用いた検量線から、被検体のリン濃
度を定量した。 水分定量；得られた重合体Ａを含む溶液を風乾後、７０
℃で真空乾燥した試験試料は、別途カールフィッシャー
法によって水分定量を行った。この水分定量の値と前記
リン定量の値から、精製後の重合体Ａの組成比を求め、
ＭＰＣの含有率を算出した。結果を表１及び表２に示
す。

【００２４】可溶化、乳化、分散試験 得られた重合体Ａ０．１１ｇに対して１．２ｇの水を加
えて溶解し試料水溶液とした。手の甲に粉末活性炭０．
１ｇを乗せた後に振り落とし、活性炭の付着した手の甲
に前記試料水溶液を乗せ、１０秒間こすった後に流水で
リンスした。一方、手の甲に粉末活性炭０．１ｇを乗せ
た後に振り落とし、前記試料水溶液を用いないで活性炭
の付着した手の甲を１０秒間こっすった後に流水でリン
スした。この２つの試験により手の甲に付着した活性炭
に対する重合体Ａの洗浄効果及び手の甲を乾燥した後の
しっとり感を評価した。また粉末活性炭の代わりにシリ
コーンオイル０．１ｇを用いた場合にも同様な試験を行
った。更に前記重合体Ａを含む水溶液の代わりに、界面
活性剤である１．２ｇのポリオキシエチレン（２０モ
ル）ソルビタンモノオレエートの１０重量％水溶液を使
用した場合についても同様な試験を行った。結果を表３
に示す。

【００２５】実施例１−２〜１−１９ 表１及び２に示す組成の単量体を、表１及び表２に示す
重合条件等により実施例１−１と同様に、下記の精製方
法のいずれかを用いて可溶化剤の有効成分になりうる重
合体を含む溶液をそれぞれ調製した。得られた溶液及び
重合体について実施例１−１と同様に各種測定及び試験
を行った。結果を表１〜３に示す。なお、表中のＥＨＭ
Ａは２−エチルヘキシルメタクリレートを表わす。 精製方法； 1);透析膜（スペクトラム・メディカル・インダストリ
ーズ社製、商品名「Spectra/por 6, Mw CO. 8000）を用
いて、エタノール:水＝７：３に対して７回透析を行っ
て精製した。 2);ジエチルエーテルによる再沈澱、乾燥後、透析膜
（スペクトラム・メディカル・インダストリーズ社製、
商品名「Spectra/por 6, Mw CO. 8000）を用いて、エタ
ノール：水＝７：３に対して７回透析を行い、更にアセ
トニトリルによる再沈澱を２回行って精製した。 3);透析膜（スペクトラム・メディカル・インダストリ
ーズ社製、商品名「Spectra/por 6, Mw CO. 8000）を用
いて、エタノール：水＝７：３に対して７回透析を行
い、更にアセトニトリルによる再沈澱を２回行って精製
した。 4);ジエチルエーテルによる再沈澱、乾燥後、透析膜
（スペクトラム・メディカル・インダストリーズ社製、
商品名「Spectra/por 6, Mw CO. 8000）を用いて、エタ
ノール：水＝７：３に対して７回透析を行って精製し
た。 5)アセトニトリルによる再沈澱を２回行って精製した。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【表２】

【００２８】

【表３】

【００２９】実施例２−１；（実施例１−１の重合体Ａ
による可溶化） エタノール１ｇに実施例１−１で調製した重合体Ａ０．
５ｇを溶解し、さらにインドメタシン０．０１ｇを加え
て溶解した後、透析膜（スペクトラム・メディカル・イ
ンダストリーズ社製、商品名「Spectra/por 6, Mw CO. 8
000）を用い、６６６ｍｌの精製水を２０回交換して透
析を行った。その後、透析処理した溶液をアセチルセル
ロース製メンブランフィルター（０．４５μｍ）で濾過
した。この際、液の状態を目視で観察した。結果を表４
に示す。

【００３０】実施例２−２；（実施例１−１の重合体Ａ
による可溶化） 水１ｇに実施例１−１で調製した重合体Ａ ０．５ｇを
溶解し、さらにシコニン０．０１ｇを加えてプローブタ
イプの超音波照射器（スペクトラム・メディカル・イン
ダストリーズ社製、商品名「ASTRASON,XL2020,Heart Sy
stems」）を用い、１０分間超音波照射して、得られた
液体をアセチルセルロース製メンブランフィルター
（０．４５μｍ）で濾過した。この際、液の状態を目視
で観察した。結果を表４に示す。

【００３１】実施例２−３〜２−１４ 表４に示す重合体からなる可溶化剤、乳化剤、分散剤
と、表４に示す薬物である被可溶化物、被乳化物、被分
散物との組成を用いて、実施例２−１の方法（透析法）
あるいは実施例２−２の方法（超音波法）で液を調製し
た。但し、表４中に添加溶媒の記載がある実施例２−５
及び２−６は、エタノールに加えて表４に示す溶媒のピ
リジン（実施例２−５）、トルエン（実施例２−６）を
添加して液を調製した。更に、実施例２−５では、メン
ブランフィルターによる濾過を行わなかった。この際、
液の状態を目視で観察した。結果を表４に示す。

【００３２】

【表４】

【００３３】表４の結果より、本発明の可溶化剤、乳化
剤及び分散剤は、優れた可溶化作用、乳化作用及び分散
作用を示すことがわかる。

【００３４】実施例３−１ 実施例１−１で調製した重合体Ａの水溶液（濃度；１０
ｇ／リットル）を洗浄液として用いて、洗浄試験機（Te
rg−Ｏ−tometer;(株)上島製作所)により洗浄試験を下
記の要領で行った。結果を表５に示す。 ＜洗浄試験＞前記洗浄試験機の洗浄槽に前記濃度で調製
した洗浄液を入れ、続いて、後述の人工汚染布２枚及び
再汚染試験のための未処理の綿布（１０×１０ｃｍ）２
枚を入れ、洗浄液温４０℃において、１５０ｒｐｍ、３
０秒に１回の反転条件で３０分間洗浄した。次いで、試
験布を洗浄液から取り出して、４０℃の湯によって、１
５０ｒｐｍ、３０秒に１回の反転条件で５分間、２回の
リンス洗浄を行った後、試験布を乾燥し測定用試験布と
した。洗浄試験の測定は、前述の洗浄試験における洗浄
布、再汚染試験布、後述の人工汚垢による汚染布、およ
び再汚染試験用の未処理の綿布（原布）の計４種類につ
いて、それぞれの布４箇所の反射率をカラーコンピュー
ター（スガ試験機（株）製）により測定し、次式に従っ
て汚染布あるいは原布に対する反射率（％）を求めるこ
とにより行った。反射率は各布の４箇所の測定平均値と
した。結果を表６に示す。 洗浄率(％)＝(((汚染布洗浄後の反射率)−(汚染布の反
射率))／((原布の反射率)−(汚染布の反射率)))×１０
０ 再汚染率(％)＝(((原布の反射率)−(原布の再汚染試験
後の反射率))／((原布の反射率)−(汚染布の反射率)))
×１００ ＜人工汚垢による汚染布の調製＞オレイン酸１．５ｇ、
パルミチン酸０．７５ｇ、ミリスチン酸０．７５ｇ、ナ
タネ硬化油３．０ｇ、コレステロール１．０ｇ、スクワ
ラン０．５ｇ、セチルアルコール１．０ｇ、流動パラフ
ィン１．５ｇ、活性炭１．７５ｇ及び１，１，１−トリ
クロロエチレン８００ｍｌからなる人工汚垢の分散液
に、綿布（１０×１０ｃｍ）２枚を入れ、１分間浸漬
後、取り出し、ローラーを用いて絞り率１００％に調整
し、乾燥して汚染布を作成した。

【００３５】比較例１ 洗浄液として実施例１−１で調製した重合体Ａを含まな
い１リットルの精製水を用いた以外は実施例３−１と同
様にして洗浄試験を行った。結果を表５に示す。

【００３６】

【表５】

【００３７】実施例３−１と比較例１の結果から本発明
の可溶化剤、乳化剤及び分散剤を含む洗浄剤では洗浄率
が高いことがわかる。また実施例３−１では、再汚染率
が低いことがわかる。

【００３８】実施例４−１〜４−３ 表６に示すシャンプー組成物を調製し、以下の評価方法
により性能を評価した。結果を表６に示す。 ＜泡のクリーミー性の評価＞２０人の女性（年齢２０〜
６０歳）をパネルとしてシャンプー組成物５ｍｌを用い
て洗髪した際の泡のクリーミー性を評価した。評価は、
泡がクリーミーであると感じた場合を２点、ややクリー
ミーであると感じた場合を１点、泡がクリーミーでな
く、粗いと感じた場合を０点として平均値を求め、平均
点が１．５点以上を泡のクリーミー性が良好と評価し
た。 ＜洗髪時の指通り感の評価＞２０人の女性（年齢２０〜
６０歳）をパネルとしてシャンプー組成物５ｍｌを用い
て洗髪した際の指の通り感を評価した。評価は、指がス
ムースで髪がひっかからないと感じた場合を２点、指通
りがスムースで髪がやや指にひっかかると感じた場合を
１点、指通りが非常に悪いと感じた場合を０点として平
均値を求め、平均点が１．５点以上を指通り感が良好と
評価した。 ＜洗髪後の櫛通り性の評価＞２０人の女性（年齢２０〜
６０歳）をパネルとしてシャンプー組成物５ｍｌを用い
て洗髪し、乾燥した際の櫛通り性を評価した。評価は、
櫛通りがスムースであると感じた場合を２点、髪がやや
櫛にひっかかると感じた場合を１点、櫛通りが非常に悪
いと感じた場合を０点として平均値を求め、平均点が
１．５点以上を櫛通り性が良好と評価した。 ＜洗髪後のコンディショニング効果の評価＞２０人の女
性（年齢２０〜６０歳）をパネルとしてシャンプー組成
物５ｍｌを用いて洗髪し、乾燥した際のコンディショニ
ング効果を評価した。評価は、コンディショニング効果
が優れていると感じた場合を２点、ややコンディショニ
ング効果が得られると感じた場合を１点、コンデイショ
ニング効果が得られないと感じた場合を０点として平均
値を求め、平均点が１．５点以上をコンディショニング
効果が優れていると評価した。 ＜洗髪乾燥後の髪のセット性の評価＞２０人の女性（年
齢２０〜６０歳）をパネルとしてシャンプー組成物５ｍ
ｌを用いて洗髪し、乾燥した際の髪のセット性を評価し
た。評価は、髪のセット性に優れていると感じた場合を
２点、やや髪のセット性に優れていると感じた場合を１
点、髪のセット性が悪いと感じた場合を０点として平均
値を求め、平均点が１．５点以上を髪のセット性に優れ
ていると評価した。 ＜洗髪乾燥後の髪のしっとり感の評価＞２０人の女性
（年齢２０〜６０歳）をパネルとしてシャンプー組成物
５ｍｌを用いて洗髪し、乾燥した際の髪のしっとり感を
評価した。評価は、髪のしっとり感に優れていると感じ
た場合を２点、やや髪のしっとり感に優れていると感じ
た場合を１点、髪のしっとり感に優れていないと感じた
場合を０点として平均値を求め、平均点が１．５点以上
を髪のしっとり感に優れていると評価した。 ＜組成物の経時的安定性＞表６に示すシャンプー組成物
を濾過滅菌した後、−５℃、２５℃及び４５℃で１か月
間保存し、その後、目視で外観の状態を○、△、×の３
段階評価した。

【００３９】○：安定性が良好で外観は透明若しくは微
濁状態、△：安定性がやや不良で外観はやや濁りあるい
は着色している状態、×：安定性が不良で外観は沈澱物
が存在し、着色が著しい状態。

【００４０】比較例２ 表６に示すシャンプー組成物を用いた以外は実施例４−
１〜４−３と同様に評価した。結果を表７に示す。

【００４１】

【表６】

【００４２】表６の結果から、本発明の可溶化剤、乳化
剤又は分散剤は、シャンプー組成物の洗浄剤として用い
た場合、洗髪時の指通り感の評価、洗髪後の櫛通り性の
評価、洗髪後のコンディショニング効果の評価、洗髪乾
燥後の髪のセット性の評価、洗髪乾燥後の髪のしっとり
感の評価のいずれの評価も優れていることがわかる。ま
た、組成物は経時安定性が良好であることがわかる。

【００４３】実施例５−１〜５−３ 表７に示す洗顔用組成物を調製し、下記の評価方法によ
り性能評価を行った。結果を表７に示す。 ＜泡のクリーミー性の評価＞２０人の女性（年齢２０〜
６０歳）をパネルとして洗顔用組成物５ｍｌを用いて洗
顔した際の泡のクリーミー性を評価した。評価は、泡が
クリーミーであると感じた場合を２点、ややクリーミー
であると感じた場合を１点、泡がクリーミーでなく、粗
いと感じた場合を０点として平均値を求め、平均点が
１．５点以上を泡のクリーミー性が良好と評価した。 ＜すすぎ後のぬめり感の評価＞２０人の女性（年齢２０
〜６０歳）をパネルとして洗顔用組成物５ｍｌを用いて
洗顔し、約４０℃の温水１リットルずつを用いて洗い流
しながら３回すすいだ後のぬめり感を評価した。評価
は、ぬめり感が全くないと感じた場合を４点、ぬめり感
が殆どないと感じた場合を３点、ぬめり感がややあると
感じた場合を２点、ぬめり感がしつこいと感じた場合を
１点として平均値を求め、平均点が３．０点以上をぬめ
り感がないと評価した。 ＜すすぎ後のさっぱり感の評価＞２０人の女性（年齢２
０〜６０歳）をパネルとして洗顔用組成物５ｍｌを用い
て洗顔し、約４０℃の温水１リットルずつを用いて洗い
流しながら３回すすいだ後のさっぱり感を評価した。評
価は、さっぱり感があると感じた場合を４点、さっぱり
感がややあると感じた場合を３点、さっぱり感が殆どな
いと感じた場合を２点、さっぱり感が全くないと感じた
場合を１点として平均値を求め、平均点が３．０以上を
さっぱり感があると評価した。 ＜洗顔乾燥後の肌のしっとり感の評価＞２０人の女性
（年齢２０〜６０歳）をパネルとして洗顔用組成物５ｍ
ｌを用いて洗顔し、すすいだ後の肌のしっとり感を評価
した。評価は、肌のしっとり感に優れていると感じた場
合を２点、やや肌のしっとり感に優れていると感じた場
合を１点、肌のしっとり感に優れていないと感じた場合
を０点として平均値を求め、平均点が１．５点以上を肌
のしっとり感があると評価した。 ＜組成物の経時安定性＞実施例４−１〜４−３のシャン
プー組成物の経時安定性評価と同様に評価した。

【００４４】比較例３ 表７に示す洗顔組成物を用いた以外は実施例５−１〜５
−３と同様に評価した。結果を表７に示す。

【００４５】

【表７】

【００４６】表７の結果より、本発明の可溶化剤、乳化
剤又は分散剤は、洗顔剤の洗浄剤として用いた場合、す
すぎ後のぬめり感の評価、すすぎ後のさっぱり感の評
価、洗顔乾燥後のしっとり感の評価のいずれの評価にも
優れていることがわかる。また、組成物は経時安定性が
良好であることもわかる。

【００４７】参考例１（臨界ミセル濃度の測定） 実施例１−１で調製した重合体Ａを用いて、０．２５５
〜２５５ｍｇ／リットルの各濃度の水溶液を調製し、予
め６．０×１０^-7ｍｏｌ／リットルの濃度に調製したピ
レン水溶液を等量それぞれに加えて混合した。これらの
溶液の蛍光強度をＥｘ＝３８４ｎｍの条件でＥｍ（３５
０〜４００ｎｍ）を測定し、３７２〜３７６ｎｍのピー
ク１（Ｐ−１）と３８３〜３８５ｎｍのピーク３（Ｐ−
３）からピーク比((Ｐ−１)／(Ｐ−３))を求め、実施例
１−１の重合体Ａの濃度に対してプロットした。結果を
図１に示す。ピレンの蛍光強度のピーク比((Ｐ−１)／
(Ｐ−３))は、親水性の状態下では約１．８であり、疎
水性状態下では、１．８より低い値となることが知られ
ている。図１の結果から実施例１−１の重合体Ａ水溶液
は、約３ｍｇ／リットルの濃度で変極点があり、それ以
上の濃度でピーク比((Ｐ−１)／(Ｐ−３))＜１．８とな
ることがわかる。換言すれば、実施例１−１の重合体Ａ
は、約３ｍｇ／リットルの濃度以上でミセルを形成して
おり、重合体が可溶化剤、乳化剤又は分散剤として利用
可能な界面活性性能を有することがわかる。

【００４８】参考例２（生物学的安全性試験）細菌を用いる復帰突然変異試験 実施例１−１で調製した重合体Ａを試料に用い、厚生省
薬務局薬審１第２４号（平成元年９月１１日）の変位原
性試験法に従い試験を実施した。即ち、Esherichia col
i WP2 uvr A 株及び Salmonellatyphimurium TA 系４菌
種を用いて、代謝活性化を含む復帰突然変異試験を、実
施例１−１で調製した重合体Ａが１５６〜５０００μｇ
／平板の濃度で行った。その結果、いずれの場合におい
ても復帰変位コロニー数の増加は認められなかった。以
上のことから、重合体Ａの突然変異誘起性は陰性と認め
られた。

【００４９】培養細胞を用いたコロニー形成阻害試験 実施例１−１で調製した重合体Ａを試料に用い、「医療
用具及び医療材料の基礎的な生物学的試験のガイドライ
ン」（平成７年薬機第９９号別添）に準拠してコロニー
形成阻害試験を行った。即ち、Ｍ０５培地に実施例１−
１で調製した重合体Ａが０．５〜２ｍｇ／ｍｌの濃度に
なるように試料を調整し、チャイニーズハムスター線維
芽細胞Ｖ７９株２１代目を用いて、細胞数５０個以上の
コロニー数を計測した。その結果、検体及び陰性対照試
験液におけるコロニー形成率は無処理試験液に対して特
に低下は見られなかった。従って、重合体Ａを含む試料
のコロニー形成阻害性は陰性と認められた。

【００５０】発熱性物質試験 実施例１−１で調製した重合体Ａを試料に用い、第十二
改正日本薬局方一般試験法に準拠し、発熱性物質試験を
行った。即ち、実施例１−１で調製した重合体Ａ ５６
μｇ／ｍｌの生理食塩水溶液を試料とし、日本白色種雄
ウサギに体重１ｋｇあたり１０ｍｌの用量で耳静脈内に
投与後、１時間間隔で３回体温測定を行い、対照体温と
比較した。その結果、対照体温と比べて０．６℃以上の
体温上昇を示すものは認められなかった。この結果か
ら、重合体Ａは発熱性試験陰性であるものと認められ
る。

【００５１】皮内反応試験 実施例１−１で調製した重合体Ａを試料に用い、第十二
改正日本薬局方一般試験法に準拠し、皮内反応試験を行
った。即ち、実施例１−１で調製した重合体Ａ６４μｇ
／ｍｌの生理食塩水溶液を試料とし、日本白色種雄ウサ
ギの脊柱の片側の皮内に０．２ｍｌづつ１０箇所投与し
た。投与２４時間後、４８時間後、７２時間後、投与部
位の観察を行った。その結果、局所的な紅斑、浮腫、出
血、壊死などの変化は認められなかった。以上のことか
ら、重合体Ａは皮内反応試験が陰性であるものと認めら
れる。

【００５２】急性毒性試験 実施例１−１で調製した重合体Ａを試料に用い、第十二
改正日本薬局方一般試験法に準拠し、急性毒性試験を行
った。即ち、実施例１−１で調製した重合体Ａ５６μｇ
／ｍｌの生理食塩水溶液を試料とし、ｄｄｙ系雄マウス
の体重１ｋｇあたり５０ｍｌの用量で尾静脈内に１回投
与した。投与後、５日間観察を行った結果、マウスに異
常或いは死亡例は認められなかった。この結果から検体
は、急性毒性試験が陰性であると認められる。

【００５３】溶血性試験 実施例１−１で調製した重合体Ａを試料に用い、第十二
改正日本薬局方一般試験法に準拠し、溶血性試験を行っ
た。即ち、実施例１−１で調製した重合体Ａ５μｇ／ｍ
ｌの生理食塩水溶液１０ｍｌに、日本白色種雄ウサギよ
り採血し、調整した脱繊維血０．１ｍｌを加え、３７℃
で２４時間放置し、肉眼によって溶血の度合いを調査し
た。その結果、溶血が認められなかったことから、重合
体Ａは溶血性試験が陰性であると認められる。

【００５４】急性毒性試験（静脈内投与） 実施例１−１８で調製した重合体を試料に用い、マウス
における急性毒性試験（静脈内投与）を行った。即ち、
実施例１−１８で調製した重合体を２００ｍｇ／ｋｇの
用量で雌雄マウスの静脈内に単回投与したところ、試験
動物に異常或いは死亡例は認められなかった。従って検
体のマウスにおける静脈内単回投与による致死量は、雌
雄ともに２００ｍｇ／ｋｇ以上であると認められる。

【００５５】皮膚感作性試験 実施例１−６で調製した重合体を試料に用い、Maximiza
tion法によりモルモットを用いて皮膚感作性試験を行っ
た。即ち、予め感作誘導を皮内注射と閉鎖塗布で行った
モルモットの皮膚に、実施例１−６で調製した重合体の
５％、０．５％又は０．０５％エタノール溶液を塗布
し、２４時間後、４８時間後及び７２時間後の塗布部位
をDraize法の評価基準に従って皮膚反応の採点を行い、
各観察時における感作陽性率を求めた。その結果、いず
れの観察時間、いずれの濃度においても感作陽性率は０
％であった。以上のことから、検体は皮膚感作性を有さ
ないものと認められる。

【００５６】皮膚一次刺激性試験 実施例１−１８で調製した重合体を試料に用い、皮膚一
時刺激試験を実施した。即ち、健康な白色ウサギ６羽
（１２〜１６週齢、体重２．５０〜３．１１ｋｇ）の背
中の毛を剃り、この部位に、０．５ｍｌの実施例１−１
８で調製した重合体溶液（４０％水溶液）を滴下した
２．５×２．５ｃｍのガーゼを貼付し、次いで、ウサギ
をコルセットに固定し、１時間後、２４時間後、４８時
間後及び７２時間後の紅斑及び浮腫の形成について評点
した。その結果、評点の平均は０．０であり、試料は無
刺激性物質であると認められる。

【００５７】急性毒性（経口投与） 実施例１−１８で調製した重合体を試料に用い、マウス
における急性毒性試験（経口投与）を行った。即ち、実
施例１−１８で調製した重合体を５０００ｍｇ／ｋｇの
用量で、絶食した雌雄マウスの経口内に単回投与したと
ころ、１４日間の観察期間中に、試験動物の異常或いは
死亡例は認められなかった。従って、試料のマウスにお
ける経口単回投与による致死量は、雌雄ともに５０００
ｍｇ／ｋｇ以上であると考えられる。

【００５８】以上の各試験の結果から、本発明の可溶化
剤、乳化剤及び分散剤の有効成分として用いる重合体
は、生物学的安全性が高いことがわかる。

【図面の簡単な説明】

【図１】参考例１で行った、重合体Ａの臨界ミセル濃度
の測定結果を示すグラフである。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ // Ｃ０８Ｆ 230/02 Ｃ０８Ｆ 230/02 Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｃ０９Ｄ 7/12 Ａ Ｃ１１Ｄ 3/37 Ｃ１１Ｄ 3/37 (72)発明者 椎野 太二朗 茨城県つくば市春日２−17−１ (72)発明者 脇 一徳 茨城県つくば市梅園２−15−５ (72)発明者 中林 宣男 千葉県松戸市小金原５−６−20 (72)発明者 石原 一彦 東京都小平市上水本町３−16−37

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 側鎖に式（１）（式中Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³
   は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、同
   一又は異なる基であってもよい。）で表される基を有す
   る親水性単量体(a)を含む単量体組成物を重合してなる
   重合体を有効成分として含む可溶化剤。 【化１】
2. 【請求項２】 親水性単量体(a)が下記式（２）（式中
   Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、水素原子又は炭素数１〜４のアル
   キル基を示し、同一又は異なる基であってもよい。）で
   示される２−（メタクリロイルオキシ）エチル−２’−
   （アルキル置換若しくは無置換アンモニオ）エチルホス
   フェートであることを特徴とする請求項１に記載の可溶
   化剤。 【化２】
3. 【請求項３】 親水性単量体(a)としての下記式（２）
   （式中Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、水素原子又は炭素数１〜４
   のアルキル基を示し、同一又は異なる基であってもよ
   い。）で示される２−（メタクリロイルオキシ）エチル
   −２’−（アルキル置換若しくは無置換アンモニオ）エ
   チルホスフェート１００〜２０重量％と、疎水性単量体
   (b)としての下記式（３）（式中、Ｒ⁴は水素原子又はメ
   チル基を示し、Ｒ⁵は炭素数４〜８のアルキル基を示
   す。）で示される（メタ）アクリレート０〜８０重量％
   からなる単量体組成物を重合してなる重合体を有効成分
   として含む可溶化剤。 【化３】
4. 【請求項４】 側鎖に式（１）（式中Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³
   は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、同
   一又は異なる基であってもよい。）で表される基を有す
   る親水性単量体(a)を含む単量体組成物を重合してなる
   重合体を有効成分として含む乳化剤。 【化４】
5. 【請求項５】 側鎖に式（１）（式中Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³
   は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、同
   一又は異なる基であってもよい。）で表される基を有す
   る親水性単量体(a)を含む単量体組成物を重合してなる
   重合体を有効成分として含む分散剤。 【化５】