JPH09506118A - 混合酸化防止組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
モリブデン化合物と、芳香族アミンとの組合せは、潤滑油の抗酸化剤として使用される時に、相乗的な抗酸化効果を発揮することが見出された。この組合せは、接触酸化条件、例えば、クラックケース潤滑油のFe触媒酸化において、特に効果的であることが分かった。
Description
【発明の詳細な説明】
混合酸化防止組成物
この発明は、潤滑油添加剤、及び潤滑油組成物及びそれから製造した濃厚液に
関する。より特定的には、酸化防止剤としてモリブデン化合物及び芳香族アミン
化合物の組み合わせ物を含有する添加剤に関する。
例えば、乗用車又はトラックの内燃機関に用いられるような潤滑油は、使用中
に過酷な環境に曝される。この環境で潤滑油は酸化を受けるが、それは鉄化合物
の如き潤滑油中の不純物の存在により触媒され、そして使用中の潤滑油により経
験される高温により促進されもする。この潤滑油の触媒酸化は、潤滑油中での腐
蝕性酸化生成物及びスラッジの生成の一因となるが、潤滑油の粘度も上昇させ又
は潤滑油の固化さえも起こす。この使用中の潤滑油の酸化は、通常、特に、許容
できない粘度上昇を軽減又は阻止することによって潤滑油の有効寿命を長引かせ
ることができる酸化防止添加剤の使用によりある程度までは制御される。
しかしながら、向上した性能を付与しかつ低レベルで効果のある新たな酸化防
止剤及び酸化防止剤系の継続的必要性がある。この継続的必要性の一因となって
きた幾つかの要因がある。かかる要因の一つは、近年、内燃機関が高温で作動す
ることが多く、酸化の速度を高める傾向にあるので潤滑油の有効寿命を短くして
いるということである。加えて、潤滑油組成物用のより安価なベースストックを
用いるという強い要望があるが、それらは酸化に対する抵抗性が劣っているので
より有効かつ有力な酸化防止剤が必要である。自動車のサービス期間がより長く
なっているために、潤滑油がより長いイン・サービス・ライフ・スパン(in ser
vice life span)を有する必要もある。上の要件を満たすと同時に自動車性能の
他の側面に不利益でない酸化防止剤及び酸化防止剤系を見出すという要望もある
。この点で、リンが触媒系排気ガス精製システムの性能に有害であるので、自動
車排気ガスのリン含量に寄与しない酸化防止剤の要望がある。加えて、例えば、
ジフェニルアミンの如き幾つかの酸化防止剤は、ディーゼルエンジンにおけるデ
ィーゼルリング部分の如き熱いエンジン部分内に沈降又は堆積し得るので、比較
的高い濃度では用いることができない。本発明は、潤滑油に用いるための改善さ
れ
た酸化防止剤を提供するという課題に関するものである。
本発明者らは、今回、一定のモリブデン含有化合物と一定の芳香族アミンの組
み合わせが、潤滑油に、特にガソリンエンジン及びディーゼルエンジン用の潤滑
油に用いるための高度に有効な再生型酸化防止剤系であることを発見した。
US 3356702、US 4098705、US 4265773、US 4285882、US 4389119、US 4370246
、US 4394279、US 4846983 及び EP 0205165 に記載されているものの如き、潤
滑油に酸化防止剤としてモリブデン化合物を用いることについて幾つかの提案が
ある。US 4370246 及び US 4394279 の両方は、特定のモリブデン化合物と芳香
族アミンとの組み合わせ物であって、そのモリブデン化合物が、酸性モリブデン
化合物と、マンニッヒ塩基ホスホンアミド、チオホスホンアミド、ホスホルアミ
ド(phosphoramide)、スクシンアミド、カルボン酸アミド、分散性粘度指数向上
剤又はそれらの混合物のいずれかから選択される塩基性窒素化合物及び二硫化炭
素又は他の硫黄含有化合物のいずれかとの反応から製造される組み合わせ物を用
いることを記載している。
本発明によれば、下記一般式Iの油溶性モリブデン含有化合物と少なくとも1
種の油溶性芳香族アミンの組み合わせ物を含む潤滑油添加剤が提供される。
式中、R1、R2、R3及びR4は同一でも異なっていてもよくそれぞれ独立にC7
〜C24ヒドロカルビル基を表し、X及びX1は同一でも異なっていてもよく独立
にS又はOを表し、そしてMoは5又はそれ未満の酸化状態にある。
ヒドロカルビル基という用語により、水素及び炭素を含みそして他に断らない
限り脂肪族(脂環式を含む)、芳香族又はそれらの組み合わせであってもよい有
機の基が意味される。それは、置換又は無置換のアルキル、アリール又はアルカ
リールであってもよく、場合により不飽和基又はO、N又はSの如きヘテロ原子
を含有してもよい。ヒドロカルビル基がヘテロ原子置換を含有しないのが好まし
い。ヒドロカルビル基がC10〜C18のヒドロカルビル基であるのが好ましく、最
も好ましくはC12脂肪族ヒドロカルビル基である。適する脂肪族ヒドロカルビル
基の例には、2−エチルヘキシル、ノニルフェニル、ドデシル、ペンチル、シク
ロヘキシル、フェニルメチル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、
n−ブチル、又はt−ブチルが含まれる。R1、R2、R3及びR4の選択は、でき
上がる一般構造式Iのモリブデン化合物が油溶性となるようなものでなければな
らない。
X及びX1が同一であるのが好ましい。X及びX1がSであるのが最も好ましい
。
芳香族アミンという用語により、少なくとも1つの芳香族基を有するあらゆる
第二アミンが意味される。そのようなアミンは、一般式Iのモリブデン化合物と
組み合わせて用いた場合に共働的効果を与える。
この油溶性第二芳香族アミンが下記一般式IIのジフェニルアミンであるのが好
ましい
式中、R5及びR6は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に、先に定義
した通りのヒドロカルビル基を表す。R5及びR6がC1〜C28脂肪族ヒドロカル
ビル基であるのが好ましい。A及びBは同一でも異なっていてもよく0、1、2
及び3に等しくてもよい。A及びBが同一でありかつそれらが1に等しいのが好
ましい。このジフェニルアミンが2.5〜5重量%の窒素含量を有することも好
ましい。R5及びR6がジフェニルアミンの芳香環内のアミノ置換位置から見てメ
タ位又はパラ位に位置しているのが好ましい。適するジフェニルアミンの例には
、ジオクチルジフェニルアミン、t−ペンチルジフェニルアミン、ジイソボルニ
ルジフェニルアミン、ジデシルジフェニルアミン、ジドデシルジフェニルアミン
、ジヘキシルジフェニルアミン、ジ−t−ブチルジフェニルアミン、ジ−t−オ
クチルジフェニルアミン、ジノニルアミン、ジブチルジフェニルアミン、ジスチ
リルジフェニルアミンが含まれる。他の適するジフェニルアミンには、R5
とR6が異なっていて、例えば、t−ブチル、t−オクチル、スチリル、n−ブ
チル又はn−オクチルの如きヒドロカルビル基を独立に表すジ置換誘導体が含ま
れる。これらジフェニルアミンの幾つかは市販されており、商標バンルーブ(Va
nlube)DND、ノーガルーブ(Naugalube)438L、パーサル(Pearsall)OA502、ル
ーブリゾール(Lubrizol)5150A、バンルーブSL、ノーガルーブ680、ノルガノッ
クス(Inganox)L-57及びバンルーブ 848で販売されている。バンルーブDND、ノ
ーガルーブ438L、パーサル OA502 及びルーブリゾール5150A は、表記上、R5と
R6がC9ヒドロカルビル基でありかつA=B=1である一般式 II により表され
る構造を有する。バンルーブSL及びノーガルーブ 680 は、表記上、R5とR6が
C4、C8又はスチリルヒドロカルビル基のいずれか1つでありかつA=B=1で
ある一般式 II により表される構造を有する。これらは混合ジフェニルアミンで
ある。イルガノックスL-57 及びバンルーブは、表記上、R5とR6がt−ブチル
又はt−オクチル基のいずれか1つでありかつA=B=1である一般式 II によ
り表される構造を有する。
式Iの油溶性モリブデン化合物の幾つかは市販されている。例えば、XとX1
がOであってR1、R2、R3及びR4がC13H27脂肪族ヒドロカルビル基であって
モリブデンが酸化状態Vである製品が、商標モリバン(Molyvan)807 及びモリ
バン 822で酸化防止剤及び摩擦軽減剤として R.T.Vanderbilt Company Inc.No
rwalk CT USA により販売されている。これらモリブデン化合物は、US 3356702
に記載された方法であって、MoO3を水酸化アルカリ金属溶液に溶解させ、酸
を加えることにより中和した後に第二アミンと二硫化炭素を加えることにより可
溶性モリブデン酸塩に転化する方法により製造することができる。
XとX1がSである一般構造式Iのモリブデン化合物は、幾つかの方法により
製造することができる。JP 51080825(旭電化工業(株))は、MoS3、第二アミ
ン及びCS2を不活性有機溶媒中で一緒に反応させる方法を開示している。Bull
.Jap.Petrol.Inst.1971,13(2),243-9 は、US 3356702 に従って製造した
硫化モリブデンジアルキル−ジチオカルバメートをキシレン溶液中で加熱しなが
らP2S5で処理した後に生成した析出物を更に加熱しながらDMF中に溶解させ
る方法を開示している。J.Am.Chem.Soc.,Vol 102,No.15 1980,5102-4
は、Angew.Chem.Int.Ed.,Engl.,17,279(1978)に開示れた方法により製
造した下記構造式 III の多核性モリブデン錯体をCH3OH中で20当量のNa
(S2CN(C2H5)2)と2時間還流する方法を開示している。
一般式Iのモリブデン化合物がどのようにして芳香族アミンと協同して共働的
酸化防止作用をもたらすかは分かっていないが、そのメカニズムは再生過程を包
含していると考えられる。潤滑油の酸化の間に、酸化された中間体がモリブデン
化合物をより高い酸化状態にまで酸化すると考えられる。次いで、芳香族アミン
がその高酸化状態モリブデン化合物と相互作用してそれを還元する結果、元の低
酸化状態のモリブデン化合物が再生され、そのジフェニルアミンはキノン中間体
に転化されると考えられる。従って、上記メカニズムが正しければ、モリブデン
化合物が5又はそれ未満の酸化状態にあるのでそのモリブデンはより高い酸化状
態に酸化され得ることが必要である。また、高酸化状態モリブデン化合物及びジ
フェニルアミンのレゾックスポテンシャルは、その高酸化状態モリブデン化合物
が低酸化状態に還元され得るようなものであることも必要である。
本発明の潤滑油添加剤として一般式Iのモリブデン化合物の混合物を用いるこ
とができること及び/又は油溶性芳香族アミンの混合物を用いることができるこ
とも意図している。
本発明により、一般式Iの油溶性モリブデン含有化合物と少なくとも1種の油
溶性芳香族アミンの組み合わせ物の潤滑油酸化防止剤としての使用も提供される
。
他の側面においては、本発明は、潤滑油と、一般式Iの油溶性モリブデン化合
物と少なくとも1種の油溶性芳香族アミンの組み合わせ物を含む潤滑油添加剤と
を含む、潤滑油組成物を提供する。本潤滑油添加剤の濃度は、典型的には、本組
成物の総重量を基準として0.01〜約15重量%、好ましくは約0.1〜約7重
量%である。
本潤滑油組成物の製造に用いるのに適する潤滑油には、内燃機関用のクランク
ケース潤滑油として慣用的に用いられている油及びオートマチックトランスミッ
ション液、圧媒液、又はギヤー潤滑剤の如き動力伝達液として用いることができ
る油が含まれる。
潤滑油は、例えば、ジカルボン酸のアルキルエステル、ポリグリコール及びア
ルコール、ポリαオレフィン、アルキルベンゼン、リン酸の有機エステル、又は
ポリシリコーン油の如き合成油であってもよい。
潤滑油は、それらの粗供給源に関して、例えば、パラフィン系であるか、ナフ
テン系であるか又は混合パラフィン−ナフテン系であるかで;並びにそれらの生
成に関して、例えば、蒸留範囲、直留したか又は分解したか、水素化精製したか
、又は溶媒抽出したかで幅広く変動する、鉱油を含む天然油であってもよい。
本発明は、更に、潤滑油濃厚液を提供する。潤滑油組成物の製造においては、
濃厚液の形で添加剤を導入するのが便利な慣用手段である。導入は、当該技術分
野で既知の方法によりなすことができる。この潤滑油濃厚液は、適する溶媒中に
2.5〜90重量%、より好ましくは5〜75重量%の添加剤組成物を含有する
ことができる。適する溶媒には、炭化水素油、例えば、鉱物潤滑油又は合成油が
含まれ得る。
一般式IのMo化合物の油溶性芳香族アミンに対する比率は、その潤滑油の最
終用途の要件を満たすだけの、例えば、(ASTM STP315 の操作に従って)クラン
クケース潤滑油のための Sequence III E engine test でまずまずの性能を達成
するだけの、十分な大きさの酸化防止効果が得られるように選択することができ
る。一般式IのMo化合物と油溶性芳香族アミンは、好ましくは1:10〜10
:1(重量)、より好ましくは3:1〜1:3(重量)の比率で用いられる。
本潤滑油添加剤は、本組成物又は濃厚液用に単一の添加剤として用いることも
、使用中の本組成物又は濃厚液の他の要件を満たすために要求され得る幾つかの
異なる型の添加剤と組み合わせて用いることもできる。本組成物をクランクケー
ス潤滑油、船舶用ディーゼルの如き用途のためのシリンダー潤滑剤、工業用油、
動力伝達液の如き機能液、トラクター油、ギヤー油又は圧媒液として用いること
ができる。従って、本発明の組成物又は濃厚液は、潤滑油に加えて以下のものを
1又は2以上含有することができ、並びに解乳化剤、封止膨張剤、又は補助的な
酸化防止剤の如き他の添加剤を含有することができる。
(a)分散剤、好ましくは無灰分散剤;
(b)金属含有洗浄剤、好ましくは高い総塩基価を有するもの;
(c)抗摩耗添加剤又は極圧添加剤;
(d)分散性をも有することができる粘度指数向上剤;
(e)流動点降下剤;
(f)腐蝕防止剤及び/又は金属脱活剤(deactivator);及び
(g)摩擦調節剤又は燃料節約剤(fuel economy agent)。
かかる組成物をクランクケース潤滑剤として用いる場合、それらは、好ましく
は、少なくとも無灰分散剤及び/又は粘度指数向上性分散剤、洗浄剤、及び抗摩
耗添加剤を、それらそれぞれの機能を発揮するのに有効な量で含有する。
分散剤
この発明の組成物及び濃厚液中の好ましい無灰分散剤は、長鎖ヒドロカルビル
置換モノ又はジカルボン酸物質、即ち、酸、酸無水物、又はエステルであって、
長鎖炭化水素、一般的にはα又はβ置換C4〜C10カルボン酸物質、例えばイタ
コン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、クロロマレイン酸、フマル酸ジメチル、
無水クロロマレイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、又は桂皮酸で
置換されたポリオレフィンを含む。好ましくは、この分散剤は、ポリオレフィン
1モル当たり少なくとも約1モル(例えば1.05〜1.2モル又はそれ以上)
の酸物質を含有する。分散剤の割合は、好ましくは潤滑油の1〜10重量%、特
に3〜7重量%である。
カルボン酸との反応にとって好ましいオレフィンポリマーは、C2〜C5モノオ
レフィンから誘導されるポリマーである。かかるオレフィンには、エチレン、プ
ロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンテン、オクト−1−エン又はスチレン
が含まれる。これらポリマーは、ポリイソブチレンの如きホモポリマーであって
も、かかるオレフィンの2又は3以上のコポリマーであってもよい。これらには
、エチレンとプロピレンのコポリマー;ブチレンとイソブチレンのコポリマー;
プロピレンとイソブチレンのコポリマー等が含まれる。他のコポリマーには、僅
かのモル数、例えば1〜10モル%のコポリマーモノマーがC4〜C18ジオレ
フィンであるコポリマー、例えばイソブチレンとブタジエンのコポリマー;又は
エチレン、プロピレン及び1,4−ヘキサジエンのコポリマー等が含まれる。
ある場合には、このオレフィンポリマーは、完全に飽和されたポリマー、例え
ば、分子量を制御するための調節剤として水素を用いるチーグラー・ナッタ合成
により作られたエチレン−プロピレンコポリマーであってもよい。
このオレフィンポリマーは、通常、1,500〜5,000の範囲内の数平均分
子量を含む約700を上回る数平均分子量を有し、ポリマー鎖当たり約1個の二
重結合を伴う。分散添加剤に特に適する出発原料はポリイソブチレンである。か
かるポリマーについての数平均分子量は、幾つかの既知の技術により出すことが
できる。かかる測定の便利な方法は、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)に
よる方法である。この方法は更に分子量分布情報も与える。W.W.Yau,J.J.Kir
kland と D.D.Bly,“Modern Size Exclusion Liquid Chromatography,”John W
illey and Sons,New York,1979 を参照のこと。
このオレフィンポリマーを不飽和カルボン酸、酸無水物、又はエステルと反応
させる方法は、当該技術分野で既知である。例えば、US-A-3361673及び 3401118
に開示されているように、オレフィンポリマーとカルボン酸物質を単に一緒に加
熱して、熱的“ene”反応を起こすことができる。また、オレフィンポリマーを
まずハロゲン化してもよい。例えば、塩素又は臭素をポリオレフィンに100〜
250℃、例えば120〜160℃の温度で約0.5〜10時間、好ましくは1
〜7時間通すことによりポリマーの重量を基準として約1〜8重量%、好ましく
は3〜7重量%塩素又は臭素まで塩素化又は臭素化することができる。次いで、
このハロゲン化ポリマーを十分な不飽和酸又は酸無水物と100〜250℃、通
常は180〜220℃で、0.5〜10時間、例えば3〜8時間反応させること
ができる。この一般型の方法は US-A-3087436;3172892;3272746 及び他のもの
に教示されている。
また、オレフィンポリマーと不飽和酸又は酸無水物を混合して加熱すると同時
に塩素をその熱い原料に加える。この型の方法は、US-A-3215707;3231567 ;39
12764;4110349;4234435;及び GB-A-1440219 に開示されている。
ハロゲンを用いる場合、普通は、65〜95重量%のポリオレフィンがカルボ
ン酸又は酸無水物と反応する。ハロゲンも触媒も用いないで行う熱反応は、50
〜75重量%のポリイソブチレンを反応させるに過ぎない。塩素化が反応性を高
めるのである。
次いで、そのカルボン酸又は酸無水物を更にアミン、ポリオールを含むアルコ
ール、アミノアルコール等と反応させて、他の有用な分散添加剤を生成させても
よい。かくして、カルボン酸又は酸無水物を更に反応させるのであれば、例えば
、中和するのであれば、概して少なくとも50%の酸単位から全ての酸単位まで
の大部分の割合が反応するであろう。
このヒドロカルビル置換カルボン酸又は酸無水物との反応に有用なアミン化合
物には、1分子中に2〜60、例えば3〜20の総炭素原子と1〜12、例えば
2〜8の窒素原子のモノ及びポリアミンが含まれる。これらアミンはヒドロカル
ビルアミンであっても、他の基、例えばヒドロキシル基、アルコキシ基、アミド
基、ニトリル、又はイミダゾリン基を含むヒドロカルビルアミンであってもよい
。1〜6のヒドロキシ基、好ましくは1〜3のヒドロキシ基を有するヒドロキシ
アミンが特に有用である。好ましいアミンは、下記一般式のアミンを含む、脂肪
族飽和アミンである。
,及び
式中、R7、R8及びR9はそれぞれ水素;C1〜C25の直鎖又は分枝鎖アルキル
基;C1〜C12アルコキシ−(C6アルキレン)基;C2〜C12アルキルアミノ−
(C2〜C6アルキレン)基であり;sはそれぞれ同一でも異なっていてもよい2
〜6、好ましくは2〜4の数であり;そしてtは0〜10、好ましくは2〜7の
数である。R7、R8びR9の少なくとも1つは水素でなければならない。
適するアミンには、1,2−ジアミノエタン;1,3−ジアミノプロパン;1
,4−ジアミノブタン;1,6−ジアミノヘキサン;ジエチレントリアミンの如
き
ポリエチレンアミン;トリエチレンテトラミン;テトラエチレンペンタミン;1
,2−プロピレンジアミンの如きポリプロピレンアミン;ジ(1,2−プロピレ
ン)トリアミン;ジ(1,3−プロピレン)トリアミン;N,N−ジメチル−1,
3−ジアミノプロパン;N,N−ジ(2−アミノエチル)エチレンジアミン;N
,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロピレンジアミン;3−ドデシ
ルオキシプロピルアミン;N−ドデシル−1,3−プロパンジアミン;トリスヒ
ドロキシメチルアミノメタン(THAM);ジイソプロパノールアミン;ジエタ
ノールアミン;トリエタノールアミン;N−(3−アミノプロピル)モルホリン
の如きアミノモルホリン等が含まれる。
他の有用なアミン化合物には、1,4−ジ−(アミノメチル)シクロヘキサン
の如き脂環式ジアミン、及びイミダゾリン類の如き複素環式窒素化合物、及び下
記一般式のN−アミノアルキルピペラジンが含まれる。
式中、p1及びp2は同一でも異なっていてもよくそれぞれ1〜4の整数であり
、そしてn1、n2及びn3は同一でも異なっていてもよくそれぞれ1〜3の整数
である。かかるアミンの例には、2−ペンタデシルイミダゾリン及びN−(2−
アミノエチル)ピペラジンが含まれる。
上に挙げた長鎖炭化水素置換ジカルボン酸物質と反応して分散剤を生成するこ
とができるヒドロキシアミンには、2−アミノ−1−ブタノール、2−アミノ−
2−メチル-1−プロパノール、p−(β−ヒドロキシエチル)アニリン、2−
アミノ−1−プロパノール、3−アミノ−1−プロパノール、2−アミノ−2−
メチル-1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパ
ンジオール、N−(β−ヒドロキシプロピル)−N'−(β−アミノエチル)ピ
ペラジン、エタノールアミン及びβ−(β−ヒドロキシエトキシ)エチルアミン
が含まれる。これら又は類似のアミンの混合物も用いることができる。アミン化
合物の市販の混合物を用いるのが有利であるといえる。例えば、アルキレンアミ
ンを製造する1つの方法は、アルキレンアミンの複雑な混合物を生ずる二ハロゲ
ン化アルキレン(二塩化エチレン又は二塩化プロピレンの如きもの)のアンモニ
アとの反応であって、複数対の窒素がアルキレン基により繋がれて、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン及び対応する
ピペラジン類の如き化合物を生成する反応を包含する。1分子当たり平均して約
5〜7の窒素原子の低コストポリ(エチレンアミン)化合物が、“Polyamine H
”、“Polyamine 400”、“Dow Polyamine E-100”等の如き商品名で市販されて
いる。
有用なアミンには、下式のアミンの如きポリオキシアルキレンポリアミンも含
まれる。
(i)NH2-アルキレン(O−アルキレン)mNH2(mは3〜70、好ましくは
10〜35の値を有する。);及び
(ii)R−(アルキレン(O−アルキレン)nNH2)3-6(それぞれのnは約1〜
40の値を有する。但し、全てのnの合計は3〜70、好ましくは6〜35であ
り、そしてRは10の炭素原子までの飽和炭化水素基であってR基上の置換基の
数が3〜6である。)式(i)又は(ii)のいずれのアルキレン基も、約2〜7
、好ましくは約2〜4の炭素原子を含有する直鎖であっても分枝鎖であってもよ
い。
上のポリオキシアルキレンポリアミン、好ましくはポリオキシアルキレンジア
ミン及びポリオキシアルキレントリアミンは、200〜4,000、好ましくは
400〜2,000の平均分子量を有することができる。好ましいポリオキシア
ルキレンポリアミンには、200〜2,000の平均分子量を有するポリオキシ
エチレンジアミン及びポリオキシプロピレンジアミン及びポリオキシプロピレン
トリアミンが含まれる。これらポリオキシアルキレンポリアミンは市販されてお
り、例えば、Jefferson Chemical Company,Inc.から商品名“Jeffamine D-230
、D-400、D-1000、D-2000、T-403”等で入手することができる。
このアミンは、5〜95重量%のカルボン酸物質を含有する油性溶液を100
〜250℃、好ましくは125〜175℃に、一般的には1〜10時間、例えば
2〜6時間、所望量の水が除かれるまで加熱することにより、カルボン酸物質、
例えばアルケニルコハク酸無水物と簡単に反応する。加熱は、好ましくは、アミ
ド及び塩というよりむしろ、イミド、又はイミドとアミドの混合物の生成に有利
なように行う。反応比率は、反応体、過剰アミンの量、生成した結合の型等に依
存してかなり変動することができる。1モルのカルボン酸基含量、例えばグラフ
ト化無水マレイン酸含量当たり、一般には0.3〜2モル、好ましくは0.3〜
1.0モル、例えば0.4〜0.8モルのアミン、例えばビス−1級アミンを用
いる。例えば、十分な無水マレイン酸と反応させて1.10モルの無水マレイン
酸基を1モルのオレフィンに付加させた1モルのオレフィンをアミドとイミドの
混合物に転化するときは、好ましくは、2つの1級基を有する約0.55モルの
アミンが、即ち、ジカルボン酸基1モル当たり0.55モルのアミンが用いられ
るであろう。
この窒素含有分散剤を、US-A-3087936 及び 3254025に概略が教示されている
ホウ素化により更に処理してもよい。
トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン(THAM)を前述の酸物質と反応
させて GB-A-984409 に教示されているアミド、イミド又はエステル型添加剤を
生成させることも、例えば、US-A-4102798、4116876 及び 4113639 に記載され
ているオキサゾリン化合物及びホウ素化オキサゾリン化合物を生成させることも
できる。
この無灰分散剤は、長鎖ヒドロカルビル置換カルボン酸物質と、一価アルコー
ル及び多価アルコール又はフェノール及びナフトールの如き芳香族化合物等の如
きヒドロキシ化合物から誘導されるエステルであってもよい。多価アルコールが
最も好ましいヒドロキシ化合物であり、好ましくは2〜10のヒドロキシ基を含
有する。例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、及びアルキレ
ン基が2〜8の炭素原子を含有する他のアルキレングリコールがある。他の有用
な多価アルコールには、グリセロール、グリセロールのモノオレイン酸エステル
、グリセロールのモノステアリン酸エステル、グリセロールのモノメチルエーテ
ル、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が含まれる。
このエステル分散剤を、アリルアルコール、シンナミルアルコール、プロパル
ギルアルコール、1−シクロヘキサン−3−オール、及びオレイルアルコールの
如き不飽和アルコールから誘導することもできる。このエステルを生成すること
ができるなおも他の部類のアルコールには、例えば、1又は2以上のオキシアル
キレン基、アミノアルキレン基又はアミノアリーレン基又はアミノアリーレン・
オキシアリーレン基を有するオキシアルキレン置換アルコール、オキシアリーレ
ン置換アルコール、アミノアルキレン置換アルコール、及びアミノアリーレン置
換アルコールを含む、エーテルアルコール及びアミノアルコールが含まれる。そ
れらは、セルソルブ、カルビトール、N,N,N',N−テトラヒドロキシトリメチ
レンジアミン、及び各アルキレン基が1〜8の炭素原子を含有する約150まで
のオキシアルキレン基を有するエーテルアルコールにより例示される。
このエステル分散剤は、コハク酸のジエステル又は酸性エステル、即ち部分的
にエステル化されたコハク酸;又は部分的にエステル化された多価アルコール又
はフェノール、即ちフリーのアルコール性又はフェノール性ヒドロキシル基を有
するエステルであってもよい。上で説明したエステルの混合物も同じく意図され
ている。
このエステル分散剤は、例えば、US-A-3381022 に説明された幾つかの既知の
方法のうちの1つにより製造することができる。
US-A-3849229 及び 3798165 に記載されたものの如きマンニッヒ塩基型分散剤
もこれら組成物に用いることができる。かかるマンニッヒ塩基分散剤は、高分子
量のヒドロカルビル置換モノ又はポリヒドロキシルベンゼン(例えば、1,00
0又はそれより大きな数平均分子量を有するもの)をアミン(例えば、ポリアル
キルポリアミン、ポリアルケニルポリアミン、芳香族アミン、カルボン酸置換ポ
リアミン及びこれらのうちのいずれか1種とオレフィン性コハク酸又は酸無水物
から生成するスクシンイミド)及びカルボニル化合物(例えば、ホルムアルデヒ
ド又はパラホルムアルデヒド)と反応させることによって生成させることができ
る。
特に適する分散剤は、無水コハク酸基で置換し、そしてポリエチレンアミン、
例えばテトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ポリオキシエチ
レン及びポリオキシプロピレンアミン、例えばポリオキシプロピレンジアミン、
トリスメチロールアミノメタン及びペンタエリスリトール、及びそれらの組み合
わせ物と反応させたポリイソブチレンから誘導されたものである。
洗浄剤
金属含有防錆剤及び/又は洗浄剤は、頻繁に無灰分散剤と一緒に用いられる。
かかる洗浄剤及び防錆剤には、中性又は塩基性型の油溶性モノ及びジカルボン酸
、スルホン酸の金属塩、アルキルフェノール、硫化アルキルフェノール、サリチ
ル酸アルキル及びナフテン酸アルキルが含まれる。洗浄剤として頻繁に用いられ
る高度塩基性(又は過塩基性化)金属塩は、特にそれらを含有する炭化水素油の
酸化を促進する傾向にあるようである。通常、これら金属含有防錆剤及び洗浄剤
は、潤滑組成物の総重量を基準として、0.01〜10重量%、例えば0.1〜
5重量%の量で潤滑油中で用いられる。
高度塩基性アルカリ金属スルホン酸塩及びアルカリ土類金属スルホン酸塩が、
洗浄剤として頻繁に用いられる。それらは、通常、油溶性スルホネート又はアル
カリールスルホン酸と、存在するあらゆるスルホン酸の完全な中和に要求される
以上の過剰のアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物とを含む混合物を
加熱し、その後に過剰の金属を二酸化炭素と反応させて所望の過塩基性を与える
ことにより生成される。このスルホン酸は、典型的には、蒸留及び/又は抽出に
よる石油の分別から得られるか又は芳香族炭化水素のアルキル化により得られる
もの、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、ジフェニル及び、ク
ロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタレンの如きハロゲン誘導体をア
ルキル化することにより得られるものの如きアルキル置換芳香族炭化水素のスル
ホン化により得られる。このアルキル化は、触媒の存在下で約3から30超まで
の炭素原子を有するアルキル化剤で行うことができる。例えば、ハロパラフィン
;パラフィンの脱水素により得られるオレフィン;エチレン、プロピレン等から
生成するポリオレフィンポリマーは全て適している。アルカリールスルホネート
は、通常、アルキル置換芳香族基当たり9〜70又はそれより多い炭素原子、好
ましくは16〜50の炭素原子を含有する。
これらアルカリールスルホン酸を中和してスルホン酸塩を与えるのに用いるこ
とができるアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物には、ナトリウム、
マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム及びバリウムの酸化物及び水酸化物
、アルコキシド、炭酸塩、カルボン酸塩、サルファイド、ハイドロサルファイド
、硝酸塩、ホウ酸塩及びエーテルが含まれる。例は、酸化カルシウム、水酸化カ
ルシウム、酸化マグネシウム、酢酸マグネシウム及びホウ酸マグネシウムである
。述べたように、アルカリ土類金属化合物は、アルカリールスルホン酸の完全な
中和に要求されるより多くが用いられる。一般に、その量は100〜200%に
及ぶが、完全な中和に要求される金属の理論量の少なくとも125%を用いるの
が好ましい。
炭化水素溶媒−希釈用油中でアルコキシド−カーボネート複合体をアルカリー
ルスルホン酸塩で加水分解することにより過塩基性化を達成する US-A-3150088
及び 3150089 の如き、塩基性アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルカリー
ルスルホン酸塩の他の種々の製法が知られている。
好ましいアルカリ土類スルホン酸塩添加剤は、ASTM 02896により測定して少な
くとも250、より好ましくは300〜400の高い総塩基数(又は価)(TB
N)を有するアルキル芳香族スルホン酸マグネシウム添加剤、及び少なくとも2
50、より好ましくは300〜400のTBNを有するアルキル芳香族スルホン
酸カルシウムである。
中性金属スルホン酸塩が、防錆剤として頻繁に用いられる。多価金属アルキル
サリチル酸塩及びナフテン酸塩物質は、潤滑油組成物の高温性能を向上させピス
トン上への炭質物質の堆積に反作用する既知の潤滑油用添加剤である(US-A-274
4069)。多価金属アルキルサリチル酸塩及びナフテン酸塩の余りの塩基性の増加
は、C8〜C26アルキルサリチル酸とフェノレートの混合物のアルカリ土類金属
塩、例えばカルシウム塩(US-A-2744069)又はアルキルサリチル酸の多価金属塩
を利用することによって実現することができる。前記酸は、フェノールのアルキ
ル化後にフェノレート化、カルボキシル化、及び加水分解を行うことから得られ
(US-A-3704315)、次いで、これを高度塩基性塩に転化することが、かかる転化
について広く知られておりかつ用いられている技術により行うことができる。こ
れら金属含有防錆剤の余りの塩基性は、60〜150のTBNレベルで有用であ
る。これら有用な多価金属サリチル酸塩及びナフテン酸塩物質と共に含められる
ものは、アルキル置換サリチル酸又はナフテン酸又はそれらの一方若しくは両方
とアルキル置換フェノールとの混合物から容易に誘導されるメチレン及び硫黄で
架橋した物質である。塩基性硫化サリチル酸塩及びそれらの製法は、US-A-35957
91 に開示されている。かかる物質には、下記一般式を有する芳香族酸のアルカ
リ土類金属塩、特にマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム及びバリウム塩
が含まれる。
HOOC−ArR10OH−Zw(ArR10OH)r
式中、Arは1乃至6個の環のアリール基であり、R10は8乃至50個、好まし
くは12乃至30個の炭素原子(約12個が最適である)を有するアルキル基で
あり、Zは硫黄(-S-)又はメチレン(-CH2-)架橋であり、wは0乃至4の数で
あり、かつrは0乃至4の数である。
過塩基性のメチレン架橋されたサリチレート‐フェナート塩の調製は、フェノ
ールのアルキル化の後のフェナート化、カルボキシル化、加水分解、アルキレン
ジハライドのようなカップリング剤によるメチレン架橋、その後の炭酸塩化によ
る塩形成のような従来の技術により容易に実施しうる。TBNが60乃至150
の、一般式:
を有するメチレン架橋フェノール‐サリチル酸の過塩基性カルシウム塩も有用で
ある。
別の種類の塩基性金属洗浄剤である硫化金属フェナートは、一般式:
(式中、jは1又は2であり、qは0、1又は2であるか、そのような化合物の
高分子の形であり、R11がアルキル基の場合にはj及びqは各々1乃至4の整数
であり、オイル中で十分溶解するためにはすべてのR基中の炭素原子の平均数は
約9以上である。)
で代表される化合物の中性又は塩基性の金属塩であると考えられる。個々のR11
基は、各々5乃至40個、好ましくは8乃至20個の炭素原子を含みうる。金属
塩は、アルキルフェノールスルフィドと十分な量の、硫化金属フェナートに所望
のアルカリ度を付与する金属を含む物質との反応により調製しうる。
調製法に関係なく、有用な硫化アルキルフェノールは一般的には、硫化アルキ
ルフェノールの重量に対して2乃至14重量%、好ましくは4乃至12重量%の
硫黄を含む。
硫化アルキルフェノールは、当業者に公知の方法により、前記フェノールを中
和し、所望であれば生成物を過塩基性にして所望のアルカリ度とするのに十分な
量の酸化物、水酸化物及び錯体を含む金属を含む物質と反応させることにより変
換しうる。金属のグリコールエーテル溶液で中和する方法が好ましい。
中性の、すなわち通常の硫化金属フェナートは、金属のフェノール核に対する
割合が約1:2であるようなものである。“過塩基性”又は“塩基性”硫化金属
フェナートは、金属のフェノールに対する割合が化学量論比より大きい硫化金属
フェナートであり、例えば塩基性硫化金属ドデシルフェナートは、対応する通常
の硫化金属フェナート中に存在する金属より100%まで(又はそれ以上)過剰
な金属を含む。過剰な金属は、(CO2との反応によるような)オイルに溶解又
は分散した形で製造される。
本発明の組成物に含まれうる洗浄剤は、任意に公知の方法によりホウ酸塩で処
理しうる。そのようなホウ酸塩処理により洗浄剤はある程度減磨性となる。
前述のように、カルシウム及びマグネシウム塩又はカルシウム、マグネシウム
及びナトリウム塩を含む含金属洗浄剤の組み合わせを使用することが好ましい。抗磨耗剤(極圧力剤を含む)
本発明の組成物又は濃厚物には幅広い種類の抗磨耗剤を含みうる。例えば、例
えばハロゲンにより任意に置換されうる、ジブチルポリスルフィド、及びジベン
ジルスルフィド及びポリスルフィドのようなジアルキルスルフィド及びポリスル
フィドを特に含む有機スルフィド及びポリスルフィドが組成物又は濃厚物に含ま
れうる。例えば硫化メチル又はイソプロピルオレエートのような硫化エステル及
び、例えば硫化ジイソブチレン、硫化トリプロピレン又は硫化ジペンテンのよう
な硫化オレフィンのようなその他の硫化化合物も組成物に添加しうる。硫化アル
キルフェノール及び硫化テルペン及びDiels-Alder 付加物及び、例えばブタジエ
ン/ブチルアクリレートコポリマーのようなポリマーの硫化物のような更に複雑
な硫化化合物も硫化タル油脂肪酸エステルと同様に使用しうる。例えば、ブチル
、ノニル、トリデシル又はエイコシルエステルのようなβ‐チオジプロピオン酸
のエステルも使用しうる。
例えば、ジ‐及びトリ‐アルキル、シクロアルキル又はアリールホスフィット
のような亜燐酸エステルの形の抗磨耗剤も使用しうる。そのようなホスフィット
の例には、ジブチルホスフィット、ジヘキシルホスフィット、ジシクロヘキシル
ホスフィット、ジメチルフェニルホスフィットのようなアルキルフェニルホスフ
ィット及び、例えばオレイルのような高級アルキルと4-ペンチルフェニルのよう
なアルキルフェニルの混合ホスフィットが含まれる。低分子量のポリエチレン及
びポリプロピレンのようなポリマーを基剤とするホスフィットも使用しうる。
本発明の組成物及び濃厚物に添加するのに好ましい抗磨耗剤はジヒドロカルビ
ルジチオホスフェートの金属塩である。それらはある程度の酸化防止活性も提供
する。潤滑油においては、潤滑油組成物の総重量に対して0.1乃至10、好ま
しくは0.2乃至2重量%の亜鉛塩が最も一般的に使用される。バリウム及びカ
ドミウムのようなその他の金属塩も使用しうる。それらは、通常アルコール又は
フェノールとP2S5との反応によりまずジチオ燐酸を形成し、次いでジチオ燐酸
を安定な亜鉛化合物で中和することにより公知の技術で調製しうる。
第一及び第二アルコールの混合物を含むアルコールの混合物を使用しうる。第
二アルコールは一般的には抗磨耗性を向上させ、第一アルコールは熱安定性を向
上させる。これらの混合物が特に有用である。一般的には、いずれの塩基性又は
中性の亜鉛化合物も使用しうるが、酸化物、水酸化物及び炭酸塩が最も一般的に
使用される。中和反応においては過剰の塩基性亜鉛化合物を使用するため、市販
の添加剤はしばしば過剰の亜鉛を含む。
本発明において有用なジヒドロカルビルジチオホスフェートの亜鉛塩は、ジチ
オ燐酸のジヒドロカルビルエステルの油溶性塩であり、以下の式により表される
。
式中、R12及びR13は、1乃至18個、好ましくは2乃至12個の炭素原子を含
む同種又は異種のヒドロカルビル基であり、アルキル、アルケニル、アリール、
アラルキル、アルカリール及び環状脂肪族基のような基が含まれる。2乃至8個
の炭素原子のアルキル基がR12及びR13基として特に好ましい。従って、R12及
びR13基は、例えばエチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、se
c-ブチル、アミル、s-ヘキシル、i-ヘキシル、i-オクチル、デシル、ドデシル、
オクタデシル、2-エチルヘキシル、ノニルフェニル、ドデシルシクロヘキシル、
メチルシクロペンチル、プロペニル、ブテニル等である。油溶性であるためには
、ジチオ燐酸中の炭素原子の総数(すなわち、R12及びR13)が一般的には約5
以上、好ましくは8以上であるべきである。
前述の抗磨耗剤のホウ酸塩誘導体も本発明の組成物又は濃厚物に含まれうる。追加の酸化防止剤
潤滑剤組成物又は濃厚物において特に有用な追加の酸化防止剤は、例えば合成
又は天然のカルボン酸塩の形の油溶性銅化合物を基剤とする。“油溶性”とは、
化合物が通常のブレンド条件下で油又は濃厚物中に溶解することを意味する。油
溶性銅化合物の例には、ステアリン酸又はパルミチン酸のようなC10乃至C18の
脂肪酸の塩が含まれる。しかし、不飽和酸(例えばオレイン酸)、200乃至5
00の分子量の分枝鎖状カルボン酸(例えばナフテン酸)、ポリイソブテニルス
クシン酸のようなジカルボン酸、及び合成カルボン酸は、得られるカルボン酸の
銅塩の取扱上の性質及び溶解性が許容しうるので全て使用しうる。
適する油溶性の銅ジチオカルバメートは、一般式(R14R15NCSS)pCu
で表され、式中、pは1又は2であり、R14及びR15は同種又は異種の、各々1
乃至18個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり、アルキル、アルケニル、
アリール、アラルキル、アルカリール及び環状脂肪族基のような基が含まれる。
2乃至8個の炭素原子のアルキル基がR14及びR15基として特に好ましい。従っ
て、R14及びR15基は、例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-
ブチル、アミル、sec-ヘキシル、i-ヘキシル、i-オクチル、デシル、ドデシル、
オクタデシル、2-エチルヘキシル、ノニルフェニル、ドデシルフェニル、シクロ
ヘキシル、メチルシクロペンチル、プロペニル、ブテニル等である。油溶性であ
るためには、炭素原子の総数(すなわち、R14及びR15)が一般的には約5以上
であるべきである。
ジチオホスホン酸(特に亜鉛塩として抗磨耗剤に関して既に記載した酸)の銅
塩、銅スルホネート、フェナート及びアセチルアセトナートも使用しうる。
これらの酸化防止剤は、最終減摩性組成物中に5乃至500ppm の銅濃度が存
在するような量を使用しうる。
その他の公知の油溶性又は油分散性の、好ましくは液体の酸化防止剤も本発明
の組成物に使用しうる。そのような酸化防止剤の例には、例えば4,4′‐メチレ
ンビス(2,6- ジ(t- ブチル)フェノール)、4,4′‐チオビス(2,6- ジ(t- ブチル)
フェノール)及びp-アルキル化ヒンダードフェノールのような硫黄を含みうるヒ
ンダードフェノール;2,2′‐チオビス(4- ノニルフェノール)及び2,2′
‐メチレンビス(4- ノニルフェノール)のような硫黄を含みうる非ヒンダードフ
ェノール;例えばジオクチル及びジノニルフェノチアジンのような高級アルキル
置換基を含む誘導体のようなフェノチアジン誘導体;フェニルβ‐ナフチルアミ
ン及びそのアルキル化誘導体のような置換α及びβナフチルアミン;例えば4,4
′‐ビス(sec-ブチルアミノ)ジフェニルメタンのようなその他のアミノアリー
ル化合物;亜鉛、ニッケル、銅、又はモリブデンジチオカルバメートのようなジ
チオカルバメート;及び例えばホスホ硫化ピネン又はスチレンのようなホスホ硫
化オレフィンが含まれる。腐食抑制剤及び金属脱活性化剤
接触する金属部分を脱活性化するように作用する、及び/又は硫黄捕捉剤とし
て作用する腐食抑制剤も本発明の組成物又は濃厚物に使用しうる。そのような添
加剤の例には、ベンゾトリアゾール誘導体;例えば2,5-ジメルカプト 1,3,4- チ
アジアゾールのようなチアジアゾール化合物;アミン塩、スルホンアミド、チオ
スルホンアミドの形のメルカプトベンゾチアゾール化合物、及びアミン及びホル
ムアルデヒドとメルカプトベンゾチアゾールとの縮合物;サリチルアルデヒド/
ジアミン縮合生成物;例えばジオレイル又はジ-2- エチルヘキシルホスフィット
のようなジアルキルホスフィット;例えばトリス(2- エチルヘキシル)、トリフ
ェニル又はトリ(4-ノニルフェノール)ホスフィットのようなトリアルキル及び
トリアリールホスフィット;及びトリフェニル又はトリラウリルチオホスホネー
ト又はトリラウリルテトラチオホスホネートのようなチオホスホネートが含まれ
る。摩擦調整剤及び燃料節約剤
新規組成物又は濃厚物のその他の成分と相溶性である摩擦調整剤及び燃料節約
剤も含まれうる。そのような物質の例は、例えばグリセリルモノオレエートのよ
うな高級脂肪酸のグリセリルモノエステル及び/又はジエステル、及び例えば二
量化不飽和脂肪酸のブタンジオールエステルのような長鎖ポリカルボン酸とジオ
ールとのエステル、及びオキサゾリン化合物である。粘度指数向上剤
粘度指数向上剤、すなわち粘度調整剤は典型的には、数平均分子量が103乃
至106の、例えばエチレンコポリマー又はポリブチレンのようなポリマーであ
る。粘度指数向上剤は分散剤の性質を有するように変性可能であり、本発明の組
成物に使用するのに適する粘度指数向上剤分散剤は、例えば欧州特許第2414
6A号に記載されている。
(a)C4乃至C24のビニルアルコールの不飽和エステル又はC3乃至C10の不
飽和モノ‐又はジカルボン酸から誘導されたモノマー単位及び4乃至20個の炭
素原子を有する不飽和含窒素モノマーを含むポリマー;
(b)C4乃至C20のオレフィン及びアミン、ヒドロキシアミン又はアルコー
ルで中和されたC3乃至C10の不飽和モノ‐又はジカルボン酸から誘導されたモ
ノマー単位を含むポリマー;及び
(c)エチレンとC3乃至C20のオレフィンのポリマーに、C4乃至C20の含窒
素モノマーをグラフトさせたポリマー又はポリマー主鎖に不飽和酸をグラフトさ
せた後カルボン酸基とアミン、ヒドロキシアミン又はアルコールとを反応させた
ポリマー。(欧州特許明細書には、本発明に従って使用しうる種々のその他の添
加剤の例も記載されている。)所望に応じて分散剤の性質をもたない粘度指数向
上剤も使用しうるけれども、これらの粘度指数向上剤は、本発明によれば好まし
いように分散剤の性質も有する。
本発明の組成物に使用するのに好ましい分散剤の性質を有する粘度指数向上剤
は、不飽和カルボン酸部分(カルボン酸基はアミン、ヒドロキシアミン又はアル
コールと反応している)をグラフトしたポリオレフィン部分を含む。
酸化防止剤は、潤滑剤の耐酸化性を評価するのに使用される標準試験であり、
シークエンスIIID試験(ASTM STP 315M及びASTM STP 315)の更に厳格なバー
ジョンであるシークエンスIIIE試験(ASTM STP 315)を用いて評価しうる。シ
ークエンスIII法は64時間後の試験結果を提供し、許容しうる性能は64時
間後40℃において測定された動粘度の増大が375%以下である。この方法の
原理は、酸化の結果としてのオイルの増粘を観察することである。潤滑剤の酸化
防止剤を評価する場合には、シークエンスIII試験より迅速かつ容易に使用し
うるスクリーニング試験法を使用するのが望ましい。通常使用されるそのような
方法の一は、DSCを用いる薄フィルム高温接触酸化試験である。
本発明を以下の実施例により更に説明しよう。ジフェニルアミン
表1は、以下の実施例において使用される一般式IIのジフェニルアミンの詳
細を示す。
DSC試験法
以下の実施例で使用する示差走査熱量測定(DSC)試験法は薄フィルム高温
接触酸化試験である。試験においては、酸化防止性能を試験する化合物を、50
0ppm のFe及び2000ppm のPbを含む潤滑油の試料に所望の割合で添加す
る。この試験試料(6乃至9mg)をアルミニウムDSC皿の中心に置き、DuPont
990 High Pressure DSCに挿入する。次いでDSCのセルを100psi のO2で
3回パージし、次いで250psi のO2を充填する。次いでセルを100℃/min
の計画した傾斜速度で190℃の恒温に加熱する。一定時間の後試料は発熱酸化
反応する。この現象及びそれに伴う熱効果の大きさの対照との比較を追跡し、記
録した。酸化誘導時間(OIT;自発酸化までの時間)は、ベースラインが発熱
対経過時間の曲線の接線と交わる時間である。OITは分で報告する。OITの
大きさは、試験における化合物又は化合物混合物の酸化防止剤としての有効性の
尺度である。OITが大きければ大きいほど酸化防止剤の効果は大きい。実施例1〜7
潤滑油のコントロール配合物について試験を行った。この場合、表1に記載し
た各ジフェニルアミンについて、以下の式で示されるモリブデン化合物あり、又
はなしで、試験を行った。
アミン及びモリブデン化合物を試験したコントロール配合物は、アモコホワイ
ティングベースオイル(Amoco Whiting base oil)及び添加剤パッケージ(ポリ
イソブテン置換スクシンイミド分散剤、低塩基数(base number)カルシウムスル
ホネート、400の全塩基数のマグネシウムスルホネート、ZDDP及び解乳化
剤からなる)を含んでいた。結果を、表2に示す。
これらの結果は、式Iのモリブデン化合物を、式IIのジフェニルアミンと組
合せることによって得られる相乗的な抗酸化効果を明瞭に示している。このこと
は、バンルーブSLの結果からよく分かる。即ち、もし仮に、効果が純粋に添加
剤によるものであるとすれば、予想される結果は、計算上、7.3となる。この
計算値は、実施例1(モリブデン化合物を含有するもの)の値+実施例4(アミ
ンのみのもの)の値−実施例1(モリブデン化合物なしのもの)の値である。こ
れ
に対して、実際の値は、25.1であった。この値は、予想される添加剤の結果
に基づいて、344%の増大であった。実施例8
モリバン(Molyvan)822の商標名で市販されかつ以下の公称構造を有すると
考えられるモリブデン化合物について、同一のDSC法によって、表3に記載さ
れたジフェニルアミンとともに評価した。実施例8〜23は、実施例1〜7で使
用した同一のベースオイル及び添加剤パッケージを使用して実施した。実施例2
4〜25は、異なるベースオイル、即ち、ペトロスカンハイドロクラックド(Pe
troscan Hydrocracked)を、同一の添加剤パッケージとともに使用して実施した
。表3に示された結果は、式Iのモリブデン化合物と式IIのジフェニルアミン
との組合せで観察された相乗的効果を示す。
比較実験
式:MoS2DTC3(DTCは、ジチオカルバメート基を示し、Moは、酸化
状態6のモリブデンを示す。)で示されるモリブデン化合物は、式IIのジフェ
ニルアミンと併用すると、相乗的な抗酸化効果を全く示さないことが分かった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI
(C10M 141/12
139:00
133:12)
C10N 10:12
30:10
40:25
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.以下の式I: (但し、R1、R2、R3及びR4は、同一であっても、異なってもよく、独立に 、C7〜24のハイドロカルビル基であり、X及びX1は、同一であっても、異 なってもよく、独立に、S又はOであり、そして、Moは、酸化状態がV以下で ある。) で示される油溶性モリブデン含有化合物と、少なくとも1種の油溶性芳香族ア ミンとの組合せを含有することを特徴とする潤滑油添加剤。 2.R1、R2、R3及びR4は、独立に、C10〜18のハイドロカルビル基であ る請求の範囲1に記載の潤滑油添加剤。 3.R1、R2、R3及びR4は、独立に、C12〜13のハイドロカルビル基であ る請求の範囲1に記載の潤滑油添加剤。 4.X=X1=Sである請求の範囲1〜3の何れかに記載の潤滑油添加剤。 5.前記油溶性芳香族アミンがジフェニルアミンである請求の範囲1〜4の何れ かに記載の潤滑油添加剤。 6.前記ジフェニルアミンが、ジアルキル化ジフェニルアミンである請求の範囲 5に記載の潤滑油添加剤。 7.潤滑油と、抗酸化剤としての、請求の範囲1〜6の何れかに記載の潤滑油添 加剤とを含有することを特徴とする潤滑油組成物。 8.前記潤滑油添加剤が、前記組成物の全重量に基づいて、0.01〜15重量 %の濃度で存在する請求の範囲7に記載の組成物。 9.前記潤滑油添加剤が、0.1〜7重量%の濃度で存在する請求の範囲8に記 載の組成物。 10.分散剤、洗浄剤、耐磨耗添加剤、腐食防止剤、金属不活剤、磨耗変性剤、燃 料節約剤、粘度指数向上剤及び抗酸化剤からなる群から選択される1種又は2 種以上の添加剤が更に存在する請求の範囲10に記載の組成物。 11.溶媒と、請求の範囲1〜6の何れかに記載の潤滑油添加剤とを含有すること を特徴とする潤滑油濃縮物。 12.前記潤滑油添加剤を2.5〜90重量%含有する請求の範囲11に記載の潤 滑油濃縮物。 13.前記潤滑油添加剤を5〜75重量%含有する請求の範囲12に記載の潤滑油 濃縮物。 14.前記溶媒が、鉱油又は合成油である請求の範囲11に記載の潤滑油濃縮物。 15.分散剤、洗浄剤、耐磨耗添加剤、腐食防止剤、金属不活剤、磨耗変性剤、燃 料節約剤、粘度指数向上剤及び抗酸化剤からなる群から選択される1種又は2種 以上の添加剤が更に存在する請求の範囲10に記載の潤滑油濃縮物。 16.潤滑油中において、請求の範囲1〜6の何れかに記載の潤滑油添加剤の抗酸 化剤としての使用。
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