JPH0933508A - アクリル酸および／又はメタクリル酸を含有する共重合体化合物の組成分析方法 - Google Patents
アクリル酸および／又はメタクリル酸を含有する共重合体化合物の組成分析方法Info
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- JPH0933508A JPH0933508A JP18399295A JP18399295A JPH0933508A JP H0933508 A JPH0933508 A JP H0933508A JP 18399295 A JP18399295 A JP 18399295A JP 18399295 A JP18399295 A JP 18399295A JP H0933508 A JPH0933508 A JP H0933508A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アクリル酸および／又はメタクリル酸を含有
する共重合体化合物の組成分析方法を与える。 【解決手段】 アクリル酸および／又はメタクリル酸を
共重合成分として含有する試料にエステル化誘導体化剤
を添加して同時エステル化熱分解を行い、生成したアク
リル酸および／又はメタクリル酸のエステル化物をガス
クロマトグラフィーによって分離し、該アクリル酸およ
び／又はメタクリル酸のエステル化物に由来する質量イ
オンを質量分析計を用いて選択イオン測定による定性分
析を行った後に、パイログラム上で定量分析する。
する共重合体化合物の組成分析方法を与える。 【解決手段】 アクリル酸および／又はメタクリル酸を
共重合成分として含有する試料にエステル化誘導体化剤
を添加して同時エステル化熱分解を行い、生成したアク
リル酸および／又はメタクリル酸のエステル化物をガス
クロマトグラフィーによって分離し、該アクリル酸およ
び／又はメタクリル酸のエステル化物に由来する質量イ
オンを質量分析計を用いて選択イオン測定による定性分
析を行った後に、パイログラム上で定量分析する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アクリル酸および
／又はメタクリル酸を共重合成分として含有する共重合
体中のアクリル酸および／又はメタクリル酸の定性およ
び定量分析方法に関する。
／又はメタクリル酸を共重合成分として含有する共重合
体中のアクリル酸および／又はメタクリル酸の定性およ
び定量分析方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、アクリル系粘着剤はそのポリマ
ー組成中に、少量のアクリル酸および／又はメタクリル
酸を共重合させてなる。上記共重合ポリマー中のアクリ
ル酸および／又はメタクリル酸の割合を知ることは、粘
着剤の粘着物性を考慮する上で非常に重要である。通
常、アクリル系粘着剤の分析方法として、熱分解ガスク
ロマトグラフィーが用いられている。これは、アクリル
ポリマーを５５０℃で熱分解することにより、解重合し
たモノマー等をガスクロマトグラフィーによって定性す
る方法である。
ー組成中に、少量のアクリル酸および／又はメタクリル
酸を共重合させてなる。上記共重合ポリマー中のアクリ
ル酸および／又はメタクリル酸の割合を知ることは、粘
着剤の粘着物性を考慮する上で非常に重要である。通
常、アクリル系粘着剤の分析方法として、熱分解ガスク
ロマトグラフィーが用いられている。これは、アクリル
ポリマーを５５０℃で熱分解することにより、解重合し
たモノマー等をガスクロマトグラフィーによって定性す
る方法である。
【０００３】しかし、アクリル酸、メタクリル酸におい
ては、モノマーの生成よりも分子内縮合および環化反応
による分解が優先して進行するため、モノマーはほとん
ど生成されない。また、熱分解残渣が多いため、パイロ
グラム上に現れる熱分解生成物の量は非常に小さい。さ
らに、アクリル酸、メタクリル酸の分解生成物は極性が
非常に高いため、カラムに吸着されやすく、ガスクロマ
トグラフィーによる分析においては、感度および再現性
に問題があった。
ては、モノマーの生成よりも分子内縮合および環化反応
による分解が優先して進行するため、モノマーはほとん
ど生成されない。また、熱分解残渣が多いため、パイロ
グラム上に現れる熱分解生成物の量は非常に小さい。さ
らに、アクリル酸、メタクリル酸の分解生成物は極性が
非常に高いため、カラムに吸着されやすく、ガスクロマ
トグラフィーによる分析においては、感度および再現性
に問題があった。
【０００４】このためアクリル酸、メタクリル酸の分析
に関しては、赤外スペクトル分析が用いられている。し
かし、この方法の正確性は低く、アクリル酸、メタクリ
ル酸のいずれであるかの判別も不可能であった。
に関しては、赤外スペクトル分析が用いられている。し
かし、この方法の正確性は低く、アクリル酸、メタクリ
ル酸のいずれであるかの判別も不可能であった。
【０００５】特開平６−１９４３５８号公報には、有機
系混和剤を含有するセメントの定量方法として、該有機
系混和剤成分のアルキル誘導体化を行った後に、試料を
熱分解して分析する方法が提案されている。
系混和剤を含有するセメントの定量方法として、該有機
系混和剤成分のアルキル誘導体化を行った後に、試料を
熱分解して分析する方法が提案されている。
【０００６】しかし、粘着剤等の目的成分以外にも有機
成分を含有する試料に対しては、上記文献の方法では不
充分である。また、粘着剤等の粘性の高い試料又は分析
を行おうとする試料が極少量である場合は、上記誘導体
化を行った後に熱分解させる方法を行うことは困難であ
った。
成分を含有する試料に対しては、上記文献の方法では不
充分である。また、粘着剤等の粘性の高い試料又は分析
を行おうとする試料が極少量である場合は、上記誘導体
化を行った後に熱分解させる方法を行うことは困難であ
った。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
に鑑み、信頼性に優れた共重合体成分中のアクリル酸お
よび／又はメタクリル酸の組成分析方法を与えるもので
ある。また、分解効率を低下することなく同時エステル
化熱分解を行う方法を提供し、粘性の高い試料又は試料
が極少量である場合の組成分析を可能にする。
に鑑み、信頼性に優れた共重合体成分中のアクリル酸お
よび／又はメタクリル酸の組成分析方法を与えるもので
ある。また、分解効率を低下することなく同時エステル
化熱分解を行う方法を提供し、粘性の高い試料又は試料
が極少量である場合の組成分析を可能にする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明のアクリル酸およ
び／又はメタクリル酸の組成分析方法は、アクリル酸お
よび／又はメタクリル酸を共重合体成分として含有する
共重合体試料にエステル化剤を添加して同時エステル化
熱分解を行い、生成したアクリル酸および／又はメタク
リル酸のエステル化物をガスクロマトグラフィーによっ
て分離し、該アクリル酸および／又はメタクリル酸のエ
ステル化物に由来する質量イオンを質量分析計を用いて
選択イオン測定による定性分析を行った後に、パイログ
ラムで定量分析することを特徴とする。
び／又はメタクリル酸の組成分析方法は、アクリル酸お
よび／又はメタクリル酸を共重合体成分として含有する
共重合体試料にエステル化剤を添加して同時エステル化
熱分解を行い、生成したアクリル酸および／又はメタク
リル酸のエステル化物をガスクロマトグラフィーによっ
て分離し、該アクリル酸および／又はメタクリル酸のエ
ステル化物に由来する質量イオンを質量分析計を用いて
選択イオン測定による定性分析を行った後に、パイログ
ラムで定量分析することを特徴とする。
【０００９】上記エステル化剤としては、テトラメチル
アンモニウムハイドロオキサイド、トリメチルセレニウ
ムハイドロオキサイド、トリメチルスルホニウムハイド
ロオキサイド等が挙げられる。上記テトラメチルアンモ
ニウムハイドロオキサイドは、試料中のアクリル酸およ
び／又はメタクリル酸をガスクロマトグラフィーのカラ
ムに対して不活性なメチルエステルに置換するため好適
である。
アンモニウムハイドロオキサイド、トリメチルセレニウ
ムハイドロオキサイド、トリメチルスルホニウムハイド
ロオキサイド等が挙げられる。上記テトラメチルアンモ
ニウムハイドロオキサイドは、試料中のアクリル酸およ
び／又はメタクリル酸をガスクロマトグラフィーのカラ
ムに対して不活性なメチルエステルに置換するため好適
である。
【００１０】粘性の高い試料又は試料が極少量である場
合、試料とエステル化剤を混合させるために、上記エス
テル化剤は溶液として用いられる。均一な混合のために
は、溶媒がメタノールであることが好ましい。上記エス
テル化剤の濃度は、特に限定されない。メタノール溶液
として市販されているものをそのまま用いてもよい。
合、試料とエステル化剤を混合させるために、上記エス
テル化剤は溶液として用いられる。均一な混合のために
は、溶媒がメタノールであることが好ましい。上記エス
テル化剤の濃度は、特に限定されない。メタノール溶液
として市販されているものをそのまま用いてもよい。
【００１１】上記エステル化剤の添加量は、アクリル酸
および／又はメタクリル酸の当量分以上であって、過剰
にならない範囲であることが好ましい。テトラメチルア
ンモニウムハイドロオキサイド１０重量％メタノール溶
液を試料０．１μｇに添加する場合の例を挙げると、試
料中のアクリル酸および／又はメタクリル酸の含有量が
１〜２％である場合は１μｌ、２〜５％である場合は３
μｌ、５〜１０％である場合は４μｌ程度であることが
好ましい。上記エステル化剤の添加量が試料中のアクリ
ル酸および／又はメタクリル酸成分に対して不足である
と、未反応の成分が生じるため正確な定量が出来ない。
添加量が過剰であると、過剰分のエステル化剤と熱分解
生成物のピークが重なるため好ましくない。
および／又はメタクリル酸の当量分以上であって、過剰
にならない範囲であることが好ましい。テトラメチルア
ンモニウムハイドロオキサイド１０重量％メタノール溶
液を試料０．１μｇに添加する場合の例を挙げると、試
料中のアクリル酸および／又はメタクリル酸の含有量が
１〜２％である場合は１μｌ、２〜５％である場合は３
μｌ、５〜１０％である場合は４μｌ程度であることが
好ましい。上記エステル化剤の添加量が試料中のアクリ
ル酸および／又はメタクリル酸成分に対して不足である
と、未反応の成分が生じるため正確な定量が出来ない。
添加量が過剰であると、過剰分のエステル化剤と熱分解
生成物のピークが重なるため好ましくない。
【００１２】上記エステル化剤を添加した後に、溶媒が
気化する温度に加熱を行って、溶媒の除去を行うととも
に試料とエステル化剤が均一に混合されるようにする。
溶媒がメタノールである場合、６０〜７０℃程度に加熱
を行う。
気化する温度に加熱を行って、溶媒の除去を行うととも
に試料とエステル化剤が均一に混合されるようにする。
溶媒がメタノールである場合、６０〜７０℃程度に加熱
を行う。
【００１３】上記エステル化剤を添加して溶媒を除去し
た後に、試料を５３０℃〜５７０℃に加熱して、同時エ
ステル化熱分解を行わせる。この時の温度は、５３０℃
未満であると瞬間的な分解が達成されないが、５７０℃
を超えるとさらに低沸点生成物に分解が進んだり、好ま
しくない再結合反応、転移反応等が起こるため、上記範
囲が好ましい。また、加熱処理を行って溶媒を除去した
後に５３０℃〜５７０℃に加熱することによって、熱分
解効率を低下させることなく同時エステル化熱分解を行
うことが出来る。
た後に、試料を５３０℃〜５７０℃に加熱して、同時エ
ステル化熱分解を行わせる。この時の温度は、５３０℃
未満であると瞬間的な分解が達成されないが、５７０℃
を超えるとさらに低沸点生成物に分解が進んだり、好ま
しくない再結合反応、転移反応等が起こるため、上記範
囲が好ましい。また、加熱処理を行って溶媒を除去した
後に５３０℃〜５７０℃に加熱することによって、熱分
解効率を低下させることなく同時エステル化熱分解を行
うことが出来る。
【００１４】上記同時エステル化熱分解を行って生成し
たアクリル酸のエステル化物であるメチルアクリレート
および／又はメタクリル酸のエステル化物であるメチル
メタクリレートをガスクロマトグラフィーによって分離
して、選択イオン測定を行う。
たアクリル酸のエステル化物であるメチルアクリレート
および／又はメタクリル酸のエステル化物であるメチル
メタクリレートをガスクロマトグラフィーによって分離
して、選択イオン測定を行う。
【００１５】上記選択イオン測定とは、質量分析におい
て、発生するイオンのうち分析を行おうとする物質に特
徴的なイオンのみについて分析を行う方法である。アク
リル酸および／又はメタクリル酸の選択イオン測定にお
いて選択されるイオンは、メチルアクリレートのフラグ
メントイオンの中で生成量の多いＭ／Ｚ５５およびＭ／
Ｚ８５のイオン、および／又はメチルメタクリレートの
フラグメントイオンの中で生成量の多いＭ／Ｚ６９およ
びＭ／Ｚ１００のイオンが好適である。
て、発生するイオンのうち分析を行おうとする物質に特
徴的なイオンのみについて分析を行う方法である。アク
リル酸および／又はメタクリル酸の選択イオン測定にお
いて選択されるイオンは、メチルアクリレートのフラグ
メントイオンの中で生成量の多いＭ／Ｚ５５およびＭ／
Ｚ８５のイオン、および／又はメチルメタクリレートの
フラグメントイオンの中で生成量の多いＭ／Ｚ６９およ
びＭ／Ｚ１００のイオンが好適である。
【００１６】上記選択イオン測定による定性分析を行っ
た後に、試料に含有される成分の熱分解生成物と上記選
択イオン測定の検出物のパイログラム上のピーク相対面
積比から作成した検量線を用いて、定量分析を行う。例
を挙げると、試料がブチルアクリレート−アクリル酸−
メタクリル酸の共重合体からなるアクリル系粘着剤であ
る場合は、ブチルアクリレートモノマーに対するメチル
アクリレートおよびメチルメタクリレートのピーク相対
比から検量線を作成しておき、定量を行う。
た後に、試料に含有される成分の熱分解生成物と上記選
択イオン測定の検出物のパイログラム上のピーク相対面
積比から作成した検量線を用いて、定量分析を行う。例
を挙げると、試料がブチルアクリレート−アクリル酸−
メタクリル酸の共重合体からなるアクリル系粘着剤であ
る場合は、ブチルアクリレートモノマーに対するメチル
アクリレートおよびメチルメタクリレートのピーク相対
比から検量線を作成しておき、定量を行う。
【００１７】試料中に含有されるアクリル酸および／又
はメタクリル酸が極少量である場合、感度の点から不利
であるので、含有されるアクリル酸および／又はメタク
リル酸のエステル化物に固有な質量イオンであるＭ／Ｚ
５５、８５、６９、１００のピークのうち少なくとも１
種以上に着目して定量分析を行う。
はメタクリル酸が極少量である場合、感度の点から不利
であるので、含有されるアクリル酸および／又はメタク
リル酸のエステル化物に固有な質量イオンであるＭ／Ｚ
５５、８５、６９、１００のピークのうち少なくとも１
種以上に着目して定量分析を行う。
【００１８】
＜検量線の作成＞ブチルアクリレートにアクリル酸およ
びメタクリル酸を表１に示す重量％で配合した。紫外線
放射重合によって共重合を行わせ、検量線のための試料
１〜７を得た。
びメタクリル酸を表１に示す重量％で配合した。紫外線
放射重合によって共重合を行わせ、検量線のための試料
１〜７を得た。
【００１９】
【表１】
【００２０】上記検量線のための試料１〜７の０．１ｍ
ｇを白金容器の底面に入れ、エステル化剤として、テト
ラメチルアンモニウムハイドロオキサイド（１０重量％
メタノ─ル溶液）をシリンジを用いて加えた。検量線が
直線になるように、添加量を試料１、２は１μｌ、試料
３は３μｌ、試料４は４μｌ、試料５〜７は１μｌとし
た。次に、オーブンに入れ、６０℃で５分間加熱を行
い、溶媒を除去した。熱分解装置（フロンティア・ラボ
社製、縦型ミクロ加熱炉熱文化装置、ダブルショットパ
イロライザー）にセットして表２に示す測定条件に調節
した５分後に、５５０℃で熱分解を行わせた。
ｇを白金容器の底面に入れ、エステル化剤として、テト
ラメチルアンモニウムハイドロオキサイド（１０重量％
メタノ─ル溶液）をシリンジを用いて加えた。検量線が
直線になるように、添加量を試料１、２は１μｌ、試料
３は３μｌ、試料４は４μｌ、試料５〜７は１μｌとし
た。次に、オーブンに入れ、６０℃で５分間加熱を行
い、溶媒を除去した。熱分解装置（フロンティア・ラボ
社製、縦型ミクロ加熱炉熱文化装置、ダブルショットパ
イロライザー）にセットして表２に示す測定条件に調節
した５分後に、５５０℃で熱分解を行わせた。
【００２１】
【表２】
【００２２】得られたパイログラムから、ブチルアクリ
レートモノマーに対するメチルアクリレート又はメチル
メタクリレートの相対面積比を求め検量線を作成した。
図１に、重量％に対して相対面積比をプロットしたもの
を示す。
レートモノマーに対するメチルアクリレート又はメチル
メタクリレートの相対面積比を求め検量線を作成した。
図１に、重量％に対して相対面積比をプロットしたもの
を示す。
【００２３】＜定性・定量分析＞ブチルアクリレート９
８重量％にアクリル酸およびメタクリル酸をそれぞれ１
重量％配合した。紫外線放射重合によって共重合を行わ
せ、試料を得た。テトラメチルアンモニウムハイドロオ
キサイド（１０重量％メタノール溶液）添加量を１μｌ
として、検量線のための試料１〜７と同様にして熱分解
を行わせた。保持時間３分までのＭ／Ｚ５５イオンおよ
び８５イオン、３分から５分までのＭ／Ｚ６９イオンお
よび１００イオン、５分からのＭ／Ｚ５５イオンおよび
８５イオンについて選択イオン測定を行った。上記選択
イオン測定のパイログラムを図２に示す。図２によれ
ば、ブチルアクリレート、アクリル酸およびメタクリル
酸の分離検出が充分可能であり、図１の検量線よりアク
リル酸が１．０重量％、メタクリル酸が１．０重量％と
定量することが出来た。
８重量％にアクリル酸およびメタクリル酸をそれぞれ１
重量％配合した。紫外線放射重合によって共重合を行わ
せ、試料を得た。テトラメチルアンモニウムハイドロオ
キサイド（１０重量％メタノール溶液）添加量を１μｌ
として、検量線のための試料１〜７と同様にして熱分解
を行わせた。保持時間３分までのＭ／Ｚ５５イオンおよ
び８５イオン、３分から５分までのＭ／Ｚ６９イオンお
よび１００イオン、５分からのＭ／Ｚ５５イオンおよび
８５イオンについて選択イオン測定を行った。上記選択
イオン測定のパイログラムを図２に示す。図２によれ
ば、ブチルアクリレート、アクリル酸およびメタクリル
酸の分離検出が充分可能であり、図１の検量線よりアク
リル酸が１．０重量％、メタクリル酸が１．０重量％と
定量することが出来た。
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、アクリル酸および／又
はメタクリル酸を含有する試料にエステル化剤を添加し
て、アクリル酸のエステル化物であるメチルアクリレー
トおよび／又はメタクリル酸のエステル化物であるメチ
ルメタクリレートを生成させる。上記エステル化物を用
いれば、アクリル酸および／又はメタクリル酸のように
分子内縮合および環化反応による分解が優先して進行す
ることなく、熱分解によってモノマーを得ることが出来
る。さらに、同時エステル化熱分解を行うことによっ
て、粘性の高い試料又は試料が極少量である場合の組成
分析を可能にする。
はメタクリル酸を含有する試料にエステル化剤を添加し
て、アクリル酸のエステル化物であるメチルアクリレー
トおよび／又はメタクリル酸のエステル化物であるメチ
ルメタクリレートを生成させる。上記エステル化物を用
いれば、アクリル酸および／又はメタクリル酸のように
分子内縮合および環化反応による分解が優先して進行す
ることなく、熱分解によってモノマーを得ることが出来
る。さらに、同時エステル化熱分解を行うことによっ
て、粘性の高い試料又は試料が極少量である場合の組成
分析を可能にする。
【００２５】
【図１】 本発明の検量線図：重量％に対する相対面積
比
比
【図２】 本発明の選択イオン測定による保持時間に対
する強度図
する強度図
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年９月５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６７】＜抗細菌性能評価法＞試験菌液（Ｈｅａｒ
ｔ Ｉｎｆｕｓｉｏｎ Ｂｒｏｔｈ培地（以下ＢＨＩ培
地、ＤＩＦＣＯ社製、２５ｇ／ｌ）を生理食塩水で１０
０倍希釈したものの中に、試験菌が１×１０7 ＣＦＵ／
ｍｌになるように調製したもの）を分注した滅菌シャー
レ中に、実施例及び比較例で製造した成形体およびプレ
ートの初期品及び劣化品を入れて蓋をした。シャーレを
密封して、蛍光灯点灯下、３０℃で１日間培養した後、
培養後の試験菌の生菌数を通常のコロニーカウント法に
より測定した。
ｔ Ｉｎｆｕｓｉｏｎ Ｂｒｏｔｈ培地（以下ＢＨＩ培
地、ＤＩＦＣＯ社製、２５ｇ／ｌ）を生理食塩水で１０
０倍希釈したものの中に、試験菌が１×１０7 ＣＦＵ／
ｍｌになるように調製したもの）を分注した滅菌シャー
レ中に、実施例及び比較例で製造した成形体およびプレ
ートの初期品及び劣化品を入れて蓋をした。シャーレを
密封して、蛍光灯点灯下、３０℃で１日間培養した後、
培養後の試験菌の生菌数を通常のコロニーカウント法に
より測定した。
Claims (1)
- 【請求項１】アクリル酸および／又はメタクリル酸を共
重合成分として含有する共重合体試料にエステル化剤を
添加して同時エステル化熱分解を行い、生成したアクリ
ル酸および／又はメタクリル酸のエステル化物をガスク
ロマトグラフィーによって分離し、該アクリル酸および
／又はメタクリル酸のエステル化物に由来する質量イオ
ンを質量分析計を用いて選択イオン測定による定性分析
を行った後に、パイログラム上で定量分析することを特
徴とするアクリル酸および／又はメタクリル酸の組成分
析方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18399295A JPH0933508A (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | アクリル酸および／又はメタクリル酸を含有する共重合体化合物の組成分析方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18399295A JPH0933508A (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | アクリル酸および／又はメタクリル酸を含有する共重合体化合物の組成分析方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0933508A true JPH0933508A (ja) | 1997-02-07 |
Family
ID=16145430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18399295A Withdrawn JPH0933508A (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | アクリル酸および／又はメタクリル酸を含有する共重合体化合物の組成分析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0933508A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102175799A (zh) * | 2010-12-28 | 2011-09-07 | 西安航天三沃化学有限公司 | 气相色谱法测试丙烯酸酯压敏胶残留单体含量的方法 |
| CN105092764A (zh) * | 2015-09-14 | 2015-11-25 | 浙江工业大学 | 一种利用在线衍生化–气相色谱检测食品塑料包装材料中甲基丙烯酸迁移量的方法 |
| KR20190012790A (ko) * | 2017-07-28 | 2019-02-11 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴계 점착 수지 공중합체 중의 아크릴산 함량의 분석방법 |
| WO2019054663A1 (ko) * | 2017-09-13 | 2019-03-21 | 주식회사 엘지화학 | 감광재 바인더의 모노머 정량분석방법 |
| CN115452748A (zh) * | 2022-10-12 | 2022-12-09 | 连云港万泰医药辅料技术有限公司 | 一种甲基丙烯酸-甲基丙烯酸甲酸共聚物的检测装置与检测方法 |
-
1995
- 1995-07-20 JP JP18399295A patent/JPH0933508A/ja not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN102175799A (zh) * | 2010-12-28 | 2011-09-07 | 西安航天三沃化学有限公司 | 气相色谱法测试丙烯酸酯压敏胶残留单体含量的方法 |
| CN102175799B (zh) * | 2010-12-28 | 2014-11-19 | 西安航天三沃化学有限公司 | 气相色谱法测试丙烯酸酯压敏胶残留单体含量的方法 |
| CN105092764A (zh) * | 2015-09-14 | 2015-11-25 | 浙江工业大学 | 一种利用在线衍生化–气相色谱检测食品塑料包装材料中甲基丙烯酸迁移量的方法 |
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