JPH09296194A - 潤滑油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた酸化安定性を備え、しかも高温条件下
に長時間使用しても酸化安定性が劣化することのない潤
滑油組成物の提供。 【解決手段】 潤滑油基油に、２−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−アルキルオキシメチル−６−アルキルフェノール
と、特定の硫黄化合物および／またはリン化合物を特定
量配合する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は潤滑油組成物に関
し、詳しくは優れた酸化安定性を有する潤滑油組成物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より潤滑油用酸化防止剤としては、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＤＢ
ＰＣ）が優れた性能を有することが知られており、潤滑
油、特にタービン油においては多用されている。しかし
ながら、この２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾールを配合した潤滑油は、例えば、タービン油のよう
に高温条件下で長時間使用されと、飛散または蒸発によ
って２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールの
含有濃度が低下し、その酸化防止性が持続しないという
問題があった。また、特開昭６０−１５６６４４号公報
には、立体障害ヒドロキシフェニルカルボン酸エステル
が合成有機ポリマー、動植物油、炭化水素、潤滑油など
の安定剤として有用であることが記載されており、当該
エステルの具体例として（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステルが
開示されている。しかし、この（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エス
テルは、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾー
ルと比較して、飛散・蒸発の防止性には優れるものの、
その酸化防止性は劣り、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−ｐ−クレゾールの代替品としては性能的に不十分なも
のであった。本発明者らは、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−ｐ−クレゾールの代替品として、それと同等以上
の性能を有する潤滑油用の酸化防止剤を開発すべく研究
を重ね、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルオキシメ
チル−６−アルキルフェノールが極めて有用であること
を見出した。すなわち、特定量の２−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−アルキルオキシメチル−６−アルキルフェノール
を基油に配合してなる潤滑油組成物は、２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールを含有してなる同種の
潤滑油組成物に比較して、優るとも劣らない酸化防止性
およびスラッジ生成防止性を備え、高温条件下で長時間
使用しても酸化防止性が低下することがない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、近年、装置の
高出力化、小型化、長寿命化に伴い、ガスタービン油、
圧縮機油、油圧作動油などの、特に高温での酸化安定性
が重視される潤滑油においては、より高度な酸化安定性
とスラッジ生成防止性が要求される傾向にある。そこ
で、本発明者らは２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキル
オキシメチル−６−アルキルフェノールを配合した潤滑
油組成物についてさらに研究を進めた結果、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−アルキルオキシメチル−６−アルキル
フェノールと、特定の硫黄化合物および／またはリン化
合物を併用すると、これらを個々に単独で使用した場合
に比較して、より高度な酸化安定性およびスラッジ生成
防止性を有する潤滑油組成物が得られることを見出し、
本発明を完成するに至った。本発明は、優れた酸化防止
性およびスラッジ生成防止性を有するとともに、高温条
件下で長時間使用しても酸化安定性が低下することがな
い潤滑油組成物を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明に係る潤滑油組成
物は、［Ｉ］潤滑油基油１００重量部に対し、［II］下
記の一般式（１）で表される２−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−アルキルオキシメチル−６−アルキルフェノールを
０．１〜５重量部

【化１】［式（１）中、Ｒ¹ は炭素数１〜４のアルキル
基を示し、Ｒ² は炭素数１〜２４のアルキル基またはア
ルケニル基を示す。］ 並びに［III ］以下の(III-1) 〜(III-4) の中から選ば
れる化合物の１種または２種以上を０．１〜５重量部を
含有していることを特徴とする。 (III-1) サルファイド類 (III-2) ホスファイト類 (III-3) ジチオフォスフェート類 (III-4) ジチオカルバメート類

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明の潤滑油組成物において、
成分［Ｉ］である潤滑油基油は、特別な油である必要は
なく、通常の潤滑油の基油に使用されている鉱油および
／または合成油が本発明でも使用可能である。使用可能
な鉱油系潤滑油基油としては、例えば、原油を常圧蒸留
および減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れ
き、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、
水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理を単独又
は二つ以上組み合わせて精製したパラフィン系、ナフテ
ン系などがある。合成系潤滑油基油としては、例えば、
ポリブテン、１−オクテンオリゴマー、１−デセンオリ
ゴマーなどのポリα−オレフィン；ポリα−オレフィン
の水素化物；ジトリデシルグルタレート、ジ−２−エチ
ルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジト
リデシルアジペート、ジ−２−エチルヘキシルセバケー
トなどのジエステル；トリメチロールプロパンカプリレ
ート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタ
エリスリトール−２−エチルヘキサノエート、ペンタエ
リスリトールペラルゴネートなどのポリオールエステ
ル；トリメリット酸エステルなどのポリエステル、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリオキシアルキ
レングリコール、ジアルキルジフェニルエーテル、ポリ
フェニルエーテルなどが使用できる。これらの基油は単
独使用でも、２種以上を任意の割合で組み合わせて使用
してもよい。本発明の成分［Ｉ］はその粘度に格別な制
限はないが、一般には、４０℃における動粘度が１〜１
０００mm² /sであることが好ましく、５〜８００mm² /s
であることがより好ましい。本発明の成分［Ｉ］として
は、成分［II］である２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アル
キルオキシメチル−６−アルキルフェノールとの相乗効
果で、酸化安定性およびスラッジ生成防止性に特に優れ
る組成物が得られる点で、下記の（Ｉ−１）〜（Ｉ−
３）で示す成分の１種または２種以上を使用することが
好ましい。 （Ｉ−１）４０℃における動粘度が５〜２００mm² /sで
あり、全芳香族含有量が１５質量％以下の鉱油。 （Ｉ−２）炭素数２〜１６のオレフィンの重合体または
その水素化物であって、数平均分子量が２５０〜４００
０の範囲にあるもの。 （Ｉ−３）炭素数１〜４０のアルキル基を１〜４個有
し、かつそのアルキル基の合計炭素数が６〜４０である
アルキルベンゼン。 上記成分（Ｉ−１）の４０℃における動粘度は、その下
限値が５mm² /s、好ましくは１０mm² /sであり、上限値
は２００mm² /s、好ましくは１００mm² /sである。４０
℃における動粘度が５mm² /s未満の場合は、油膜形成が
十分でないため潤滑性に劣るおそれがあり、また高温条
件下での基油の蒸発損失が大きくなる可能性がある。一
方、４０℃における動粘度が２００mm² /sを超える場合
は、流体抵抗が大きくなるため潤滑箇所での摩擦抵抗が
大きくなる可能性がある。成分（Ｉ−１）は、また、そ
の全芳香族含有量の上限値が１５質量％、好ましくは１
０質量％、より好ましくは７質量％であることが重要で
ある。全芳香族含有量が１５質量％を超える場合は、成
分［II］との相乗効果があまり大きくなく、優れた酸化
安定性およびスラッジ生成防止性が発揮されない可能性
がある。成分（Ｉ−１）の全芳香族含有量の下限値は特
に限定されるものではないが、全芳香族含有量が０質量
％以上２質量％未満の場合は、潤滑油組成物の使用中に
発生するスラッジの溶解性に劣る傾向があるため、全芳
香族含有量は２質量％以上であることが好ましい。な
お、本発明でいう全芳香族含有量とは、ＡＳＴＭ Ｄ
２５４９に規定される“Standard Test Method for Sep
aration of Representative Aromatics andNonaromatic
s Fractions of High-Boiling Oils by Elution Chroma
tography ”に準拠して測定した芳香族留分（aromatics
fraction）含有量を意味しており、通常、この芳香族
留分には、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ア
ントラセン、フェナントレン、およびこれらのアルキル
化物、四環以上のベンゼン環が縮合した化合物、または
ピリジン類、キノリン類、フェノール類、ナフトール類
などのヘテロ芳香族を有する化合物などが含まれる。成
分（Ｉ−１）は公知の任意の方法で製造することができ
る。例えば、；パラフィン基系原油および／または混
合基系原油の常圧蒸留による留出油、；パラフィン基
系原油および／または混合基系原油の常圧蒸留残渣油の
減圧蒸留留出油（ＷＶＧＯ）、；および／または
のマイルドハイドロクラッキング（ＭＨＣ）処理油（Ｈ
ＩＸ）、；〜の中から選ばれる２種以上の油の混
合油、；またはの脱れき油（ＤＡＯ）、；
のマイルドハイドロクラッキング（ＭＨＣ）処理油、
；〜の中から選ばれる２種以上の油の混合油など
を原料油とし、この原料油をそのまま、またはこの原料
油から回収された潤滑油留分を、通常の精製方法によっ
て精製し、潤滑油留分を回収することによって得ること
ができる。ここでいう精製方法は特に制限されるもので
なく、潤滑油基油製造の際に用いられる精製方法を任意
に採用することができる。通常の精製方法としては、例
えば、(1) 水素化分解、水素化仕上げなどの水素化精
製、(2) フルフラール溶剤抽出などの溶剤精製、(3) 溶
剤脱ろうや接触脱ろうなどの脱ろう、(4) 酸性白土や活
性白土などによる白土精製、(5) 硫酸洗浄、苛性ソーダ
洗浄などの薬品（酸またはアルカリ）精製などが挙げら
れる。本発明ではこれらの１つまたは２つ以上を任意の
組み合わせおよび任意の順序で採用することができる。
念のため付言すれば、上に例示した方法で得られる鉱油
はもちろん、それ以外の方法で得られた鉱油であって
も、それ自体またはその任意混合物の４０℃における４
０℃における動粘度が５〜２００mm² /sであり、かつ全
芳香族含有量が１５質量％以下ある限り、その鉱油また
はその任意混合物は、いずれも本発明の成分（Ｉ−１）
として使用可能である。本発明の潤滑油組成物における
基油を鉱油だけで構成させる場合は、成分［II］との相
乗効果が優れている点で、上記〜から選ばれる原料
油をそのまま、またはこの原料油から回収された潤滑油
留分を、水素化分解し、当該生成物をそのまま、もしく
はこれから潤滑油留分を回収し、次に溶剤脱ろうや接触
脱ろうなどの脱ろう処理を行い、その後、溶剤精製処理
するか、または、溶剤精製処理した後、溶剤脱ろうや接
触脱ろうなどの脱ろう処理を行って製造される成分（Ｉ
−１）を、基油全量基準で好ましくは５０質量％以上、
より好ましくは７０質量％以上、特に好ましくは８０質
量％以上使用することが望ましい。なお、ここでいう水
素化分解の条件は任意であるが、通常は水素化分解触媒
の存在下、全圧力６〜２５MPa 、温度３５０〜５００
℃、ＬＨＳＶ０．１〜２．０hr^-1などの反応条件で、分
解率４０質量％以上になるように水素化分解条件が採用
される。水素化分解触媒には任意のものが使用できる
が、通常は例えば、モリブデン、クロム、タングステ
ン、バナジウム、白金、ニッケル、銅、鉄、コバルト、
これらの酸化物および／または硫化物、もしくはこれら
の混合物などが使用される。これらの触媒はそのまま用
いても良く、またシリカ−アルミナ、活性アルミナ、ゼ
オライトなどの担体に担持された形で用いても良い。上
記の成分（Ｉ−２）を構成するオレフィンは、炭素数２
〜１６、好ましくは炭素数２〜１２のオレフィンであ
り、そのオレフィンは二重結合が末端にあるいわゆるα
−オレフィンであっても、またその二重結合が内部にあ
るいわゆる内部オレフィンであっても差し支えない。ま
た直鎖状オレフィンであっても、分枝状オレフィンであ
っても良い。このようなオレフィンとしては、例えば、
エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソ
ブテン、直鎖状または分枝状のペンテン（α−オレフィ
ン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分枝状のヘ
キセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直
鎖状または分枝状のヘプテン（α−オレフィン、内部オ
レフィンを含む）、直鎖状または分枝状のオクテン（α
−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または
分枝状のノネン（α−オレフィン、内部オレフィンを含
む）、直鎖状または分枝状のデセン（α−オレフィン、
内部オレフィンを含む）、直鎖状または分枝状のウンデ
セン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖
状または分枝状のドデセン（α−オレフィン、内部オレ
フィンを含む）、直鎖状または分枝状のトリデセン（α
−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または
分枝状のテトラデセン（α−オレフィン、内部オレフィ
ンを含む）、直鎖状または分枝状のペンタデセン（α−
オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分
枝状のヘキサデセン（α−オレフィン、内部オレフィン
を含む）、およびこれらの混合物などが挙げられるが、
特にエチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、
イソブテン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン
およびこれらの混合物などが好ましく用いられる。本発
明の（Ｉ−２）成分は、上記したオレフィンの重合体ま
たはその水素化物からなるが、ここでいう重合体には、
１種のオレフィンの単独重合体だけでなく、２種以上の
オレフィンのランダム共重合体、交互共重合体、ブロッ
ク共重合体などの共重合体が包含される。オレフィンの
単独重合体または共重合体は、通常、二重結合を含有す
るものであるが、本発明の成分（Ｉ−２）としては、熱
・酸化安定性に優れる点から、その二重結合を水素化し
た単独重合体または共重合体を用いるのが好ましい。成
分（Ｉ−２）であるオレフィン重合体の製造方法は任意
であり、何ら限定されるものでないが、一般に、無触媒
による熱反応により、また過酸化ベンゾイルなどの有機
過酸化物触媒；塩化アルミニウム、塩化アルミニウム−
多価アルコール系、塩化アルミニウム−四塩化チタン
系、塩化アルミニウム−アルキル錫ハライド系、フッ化
ホウ素などのフリーデルクラフツ型触媒；有機塩化アル
ミニウム−四塩化チタン系、有機アルミニウム−四塩化
チタン系などのチーグラー型触媒；アルミノキサン−ジ
ルコノセン系やイオン性化合物−ジルコノセン系などの
メタロセン型触媒；塩化アルミニウム−塩基系やフッ化
ホウ素−塩基系などのルイス酸コンプレックス型触媒な
どの公知の触媒系を用いて、上記のオレフィンを単独重
合または共重合させることによって得られる。オレフィ
ン重合体の水素化物を得る方法も任意であり、例えば、
オレフィン重合体を公知の水素化触媒の存在下で水素で
水素化し、オレフィン重合体中に存在する二重結合を飽
和化することによって得られる。また、触媒によっては
オレフィンの重合と得られた重合体の水素化という二段
階の工程を経ることなく、一段階でオレフィンの重合と
重合体中に存在する二重結合の水素化を行えるものもあ
る。本発明の成分（Ｉ−２）としては、熱・酸化安定
性、粘度−温度特性、低温流動性に優れる点から、エチ
レン−プロピレン共重合体、ポリブテン（ナフサ熱分解
の際に副生するブタン−ブテン（１−ブテン、２−ブテ
ンおよびイソブテンの混合物）留分の重合によって得ら
れる共重合体）、１−オクテンオリゴマー、１−デセン
オリゴマー、１−ドデセンオリゴマーやこれらの水素化
物、ならびにこれらの混合物などがより好ましく用いら
れ、エチレン−プロピレン共重合体水素化物、ポリブテ
ン水素化物、１−オクテンオリゴマー水素化物、１−デ
センオリゴマー水素化物、１−ドデセンオリゴマー水素
化物、およびこれらの混合物が特に好ましく用いられ
る。なお、現在、潤滑油基油用として市販されているエ
チレン−プロピレン共重合体、ポリブテンおよびポリ−
α−オレフィンなどの合成油は、通常、その二重結合が
既に水素化されているものであり、本発明においてはこ
れら市販品も好ましく用いることができる。成分（Ｉ−
２）の数平均分子量の下限値は２５０、好ましくは３５
０であり、上限値は４０００、好ましくは３０００、さ
らに好ましくは１５００である。数平均分子量が２５０
未満の場合には、油膜形成が十分でないため潤滑性に劣
るおそれがあり、また高温条件下での基油の蒸発損失が
大きくなる可能性がある。一方、数平均分子量が４００
０を超える場合は、流体抵抗が大きくなるため、潤滑箇
所での摩擦抵抗が大きくなるため可能性がある。成分
（Ｉ−２）であるオレフィン重合体またはその水素化物
の動粘度は特に限定されないが、好ましい動粘度は４０
℃で５〜２００mm² /s、さらに好ましくは１０〜１００
mm² /sである。本発明の成分（Ｉ−３）は炭素数１〜４
０のアルキル基を１〜４個有し、かつそのアルキル基の
合計炭素数が６〜４０であるアルキルベンゼンである
が、熱・酸化安定性に優れる点や入手可能性の点から、
炭素数１〜４０のアルキル基を１〜４個有し、かつその
アルキル基の合計炭素数が１２〜４０であるアルキルベ
ンゼンであることが好ましく、炭素数１〜３０のアルキ
ル基を１〜４個有し、かつアルキル基の合計炭素数が１
５〜３０であるアルキルベンゼンであることがより好ま
しい。アルキル基の合計炭素数が６未満であるアルキル
ベンゼンを使用した場合は、油膜形成が十分でないため
潤滑性に劣るおそれがあり、また高温条件下での基油の
蒸発損失が大きくなる可能性がある。一方、アルキル基
の合計炭素数が４０を超えるアルキルベンゼンを使用し
た場合は、流体抵抗が大きくなるため、潤滑箇所での摩
擦抵抗が大きくなる可能性がある。成分（Ｉ−３）に関
していう炭素数１〜４０のアルキル基は、直鎖状であっ
ても分枝状であっても差し支えなく、そうしたアルキル
基の具体例を示せば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝
のブチル基、直鎖または分枝のペンチル基、直鎖または
分枝のヘキシル基、直鎖または分枝のヘプチル基、直鎖
または分枝のオクチル基、直鎖または分枝のノニル基、
直鎖または分枝のデシル基、直鎖または分枝のウンデシ
ル基、直鎖または分枝のドデシル基、直鎖または分枝の
トリデシル基、直鎖または分枝のテトラデシル基、直鎖
または分枝のペンタデシル基、直鎖または分枝のヘキサ
デシル基、直鎖または分枝のヘプタデシル基、直鎖また
は分枝のオクタデシル基、直鎖または分枝のノナデシル
基、直鎖または分枝のイコシル基、直鎖または分枝のヘ
ンイコシル基、直鎖または分枝のドコシル基、直鎖また
は分枝のトリコシル基、直鎖または分枝のテトラコシル
基、直鎖または分枝のペンタコシル基、直鎖または分枝
のヘキサコシル基、直鎖または分枝のヘプタコシル基、
直鎖または分枝のオクタコシル基、直鎖または分枝のノ
ナコシル基、直鎖または分枝のトリアコンチル基、直鎖
または分枝のヘントリアコンチル基、直鎖または分枝の
ドトリアコンチル基、直鎖または分枝のトリトリアコン
チル基、直鎖または分枝のテトラトリアコンチル基、直
鎖または分枝のペンタトリアコンチル基、直鎖または分
枝のヘキサトリアコンチル基、直鎖または分枝のヘプタ
トリアコンチル基、直鎖または分枝のオクタトリアコン
チル基、直鎖または分枝のノナトリアコンチル基、直鎖
または分枝のテトラコンチル基などが挙げられる。アル
キルベンゼンのアルキル基は直鎖状であっても、分枝状
であっても良いが、粘度−温度特性や低温流動性の点か
ら分枝状アルキル基であることが好ましく、特に入手可
能性の点から、プロピレン、ブテン、イソブチレンなど
のオレフィンのオリゴマーから誘導される分枝状アルキ
ル基であることがより好ましい。また、アルキルベンゼ
ンのアルキル基の個数は、１〜４個の範囲で選択できる
が、熱・酸化安定性と入手可能性の点から１個または２
個のアルキル基を有するアルキルベンゼン、すなわち、
モノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼンまたはこれ
らの混合物が成分（Ｉ−３）として最も好ましい。断る
までもないが、本発明の成分（Ｉ−３）であるアルキル
ベンゼンは、炭素数１〜４０のアルキル基を１〜４個有
し、かつアルキル基の合計炭素数が６〜４０である限
り、単一構造のアルキルベンゼンであっても、構造の異
なるアルキルベンゼンの混合物であっても差し支えな
い。成分（Ｉ−３）の動粘度は特に限定されないが、好
ましい動粘度は４０℃で５〜２００mm² /s、さらに好ま
しくは１０〜１００mm² /sである。成分（Ｉ−３）の製
造方法は任意であり、何ら限定されるものでないが、一
般には以下に示す合成法によって製造できる。原料とな
る芳香族化合物としては、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルエチルベンゼ
ン、ジエチルベンゼン、およびこれらの混合物などが用
いられる。またアルキル化剤としては、例えば、エチレ
ン、プロピレン、ブテン、イソブチレンなどの低級モノ
オレフィン、好ましくはプロピレンの重合によって得ら
れる炭素数６〜４０の直鎖または分枝のオレフィン；ワ
ックス、重質油、石油留分、ポリエチレン、ポリプロピ
レンなどの熱分解によって得られる炭素数６〜４０の直
鎖状または分枝状のオレフィン；灯油、軽油などの石油
留分からｎ−パラフィンを分離し、これを触媒によりオ
レフィン化することによって得られる炭素数６〜４０の
直鎖状オレフィン；およびこれらの混合物などが使用で
きる。アルキル化の際のアルキル化触媒としては、塩化
アルミニウム、塩化亜鉛などのフリーデルクラフツ型触
媒；硫酸、リン酸、ケイタングステン酸、フッ化水素
酸、活性白土などの酸性触媒；など、公知の触媒が用い
られる。

【０００６】本発明の潤滑油組成物において、成分
［Ｉ］として上記の成分（Ｉ−２）および／または（Ｉ
−３）を使用する場合には、本発明の潤滑油組成物の使
用箇所に使用されているゴムシール材などの部材の膨潤
性を改善する目的で、４０℃における動粘度が５〜２０
０mm² /s、好ましくは１０〜１００mm² /sである鉱油系
基油、エステル系基油、エーテル系基油、およびこれら
の混合物を、成分［Ｉ］である基油全量基準で４０質量
％以下、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２
０質量％以下の量で含有させることができる。成分（Ｉ
−２）および／または（Ｉ−３）と併用される鉱油系基
油は、その全芳香族含有量に限定はなく、パラフィン基
原油や混合基原油を常圧蒸留および減圧蒸留して得られ
る潤滑油留分を、水素化精製、溶剤精製、脱ろう、白土
精製、薬品（酸またはアルカリ）精製などの精製処理を
単独で、または同一もしくは同種の精製方法を含む２以
上の任意の精製方法を任意の順序で組み合わせて精製し
た、任意の全芳香族含有量を有するパラフィン系、ナフ
テン系などの鉱油系基油を用いることができる。しかし
ながら、鉱油系基油を用いる場合には、特に成分［II］
である２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルオキシメチ
ル−６−アルキルフェノールとの相乗効果に優れるとい
う点で、やはり上記の成分（Ｉ−１）を併用するのがよ
り好ましい。成分（Ｉ−２）および／または（Ｉ−３）
と併用される上記のエステル系基油としては、例えば、
ジトリデシルグルタレート、ジ−２−エチルヘキシルア
ジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジ
ペート、ジ−３−エチルヘキシルセバケートなどに代表
されるジエステル油；トリメチロールプロパントリカプ
リレート、トリメチロールプロパントリペラルゴネー
ト、ペンタエリスリトールテトラ（２−エチルヘキサノ
エート）、ペンタエリスリトールテトラペラルゴネート
などに代表されるポリオールエステル油；およびこれら
の中から選ばれる２種以上のエステル系基油の混合物な
どが挙げられる。またエーテル系基油としては、例え
ば、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピ
レングリコール、ポリオキシエチレンオキシプロピレン
グリコール、ポリオキシブチレングリコールなどに代表
されるポリグリコール油；これらポリグリコール油のモ
ノアルキルエーテル化物やジアルキルエーテル化物；ジ
フェニルエーテル、ポリフェニレンエーテル、およびこ
れらの中から選ばれる２種以上のエーテル系基油の混合
物などが挙げられる。

【０００７】本発明の成分［II］は、下記の一般式
（１）で表される２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキル
オキシメチル−６−アルキルフェノールである。

【化１３】式（１）中、Ｒ¹ は炭素数１〜４の直鎖状ま
たは分枝状のアルキル基を、Ｒ²は炭素数１〜２４の、
直鎖状または分枝状の、アルキル基またはアルケニル基
をそれぞれ示している。Ｒ¹ の具体例としては、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられるが、合成が容
易である点から、メチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基で
あることが好ましい。Ｒ² がアルキル基である場合の具
体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基などのプロピル基；ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基などのブチル基；直鎖または分枝のペンチル基；直
鎖または分枝のヘキシル基；直鎖または分枝のヘプチル
基；直鎖または分枝のオクチル基；直鎖または分枝のノ
ニル基；直鎖または分枝のデシル基；直鎖または分枝の
ウンデシル基；直鎖または分枝のドデシル基；直鎖また
は分枝のトリデシル基；直鎖または分枝のテトラデシル
基；直鎖または分枝のペンタデシル基；直鎖または分枝
のヘキサデシル基；直鎖または分枝のヘプタデシル基；
直鎖または分枝のオクタデシル基；直鎖または分枝のノ
ナデシル基；直鎖または分枝のイコシル基；直鎖または
分枝のヘンイコシル基；直鎖または分枝のドコシル基；
直鎖または分枝のトリコシル基；直鎖または分枝のテト
ラコシル基が挙げられる。Ｒ² がアルケニル基である場
合の具体例としては、ビニル基、プロペニル基、イソプ
ロペニル基、直鎖または分枝のブテニル基、直鎖または
分枝のペンテニル基、直鎖または分枝のヘキセニル基、
直鎖または分枝のヘプテニル基、直鎖または分枝のオク
テニル基、直鎖または分枝のノネニル基、直鎖または分
枝のデセニル基、直鎖または分枝のウンデセニル基、直
鎖または分枝のドデセニル基、直鎖または分枝のトリデ
セニル基、直鎖または分枝のテトラデセニル基、直鎖ま
たは分枝のペンタデセニル基、直鎖または分枝のヘキサ
デセニル基、直鎖または分枝のヘプタデセニル基、直鎖
または分枝のオクタデセニル基、直鎖または分枝のオク
タデカジエニル基、直鎖または分枝のノナデセニル基、
直鎖または分枝のイコセニル基、直鎖または分枝のヘン
イコセニル基、直鎖または分枝のドコセニル基、直鎖ま
たは分枝のトリコセニル基、直鎖または分枝のテトラコ
セニル基などが挙げられる。本発明の潤滑油組成物を高
温条件下で長時間使用した時におこる成分［II］の飛
散、蒸発が僅少である点で、上記一般式（１）における
Ｒ² の炭素数は２以上であることが好ましい。そして、
成分［Ｉ］に対する溶解性を考慮すると、上記一般式
（１）におけるＲ² は、炭素数４〜１８のアルキル基、
例えば、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝のペンチル
基、直鎖または分枝のヘキシル基、直鎖または分枝のヘ
プチル基、直鎖または分枝のオクチル基、直鎖または分
枝のノニル基、直鎖または分枝のデシル基、直鎖または
分枝のウンデシル基、直鎖または分枝のドデシル基、直
鎖または分枝のトリデシル基、直鎖または分枝のテトラ
デシル基、直鎖または分枝のペンタデシル基、直鎖また
は分枝のヘキサデシル基、直鎖または分枝のヘプタデシ
ル基、直鎖または分枝のオクタデシル基などのアルキル
基であることがより好ましく、これらの中でも炭素数６
〜１２の直鎖状または分枝状アルキル基であることがよ
り一層好ましく、さらにいえば炭素数６〜１２の分枝状
アルキル基であることが特に好ましい。最も好ましいＲ
² は２−エチルヘキシル基などの炭素数８の分枝状アル
キル基である。好ましい成分［II］は、上記一般式
（１）において、Ｒ¹ がメチル基またはｔｅｒｔ−ブチ
ル基であり、Ｒ² が炭素数６〜１２の直鎖状または分枝
状アルキル基であるものであり、特にＲ¹ がメチル基ま
たはｔｅｒｔ−ブチル基で、Ｒ² が炭素数６〜１２の分
枝状アルキル基であるものが好ましい。当然のことでは
あるが、本発明では一般式（１）に包含される化合物の
１種又は２種以上を成分［II］として使用することがで
きる。本発明における成分［II］として好ましい化合物
を具体的に摘記すると、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ
−ヘキシルオキシメチル−６−メチルフェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソヘキシルオキシメチル−６
−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−
ヘプチルオキシメチル−６−メチルフェノール、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−イソヘプチルオキシメチル−６−
メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−オ
クチルオキシメチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−イソオクチルオキシメチル−６−メ
チルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−エ
チルヘキシル）オキシメチル−６−メチルフェノール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ノニルオキシメチル−
６−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イ
ソノニルオキシメチル−６−メチルフェノール、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−デシルオキシメチル−６−メ
チルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソデシ
ルオキシメチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ｎ−ウンデシルオキシメチル−６−メチ
ルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソウンデ
シルオキシメチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ｎ−ドデシルオキシメチル−６−メチ
ルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソドデシ
ルオキシメチル−６−メチルフェノール、２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ヘキシルオキシメチルフェ
ノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソヘキ
シルオキシメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ｎ−ヘプチルオキシメチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソヘプチルオキ
シメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ｎ−オクチルオキシメチルフェノール、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソオクチルオキシメチルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−
エチルヘキシル）オキシメチルフェノール、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ノニルオキシメチルフェ
ノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソノニ
ルオキシメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ｎ−デシルオキシメチルフェノール、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソデシルオキシメチル
フェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−
ウンデシルオキシメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−イソウンデシルオキシメチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ドデシ
ルオキシメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−イソドデシルオキシメチルフェノール、およ
びこれらの混合物などが挙げられる。本発明の成分［I
I］である２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルオキシ
メチル−６−アルキルフェノールの製造方法は任意であ
り、特にその製造方法によって限定されるものではな
い。参考までに好ましい一例を示すと、２−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−アルキルオキシメチル−６−アルキルフェ
ノールは、以下に示す３段階で得ることができる。ま
ず、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−アルキルフェノールと
ジメチルアミンおよびホルムアルデヒドを反応させるこ
とにより、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノ
メチル−６−アルキルフェノールを得る。次にこの生成
物と無水酢酸を反応させることによりジメチルアミノ基
をアセトキシル基と交換し、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−５−アルキルベンジルアセテートを得
る。次にこの生成物と脂肪族アルコールとを強酸性触媒
存在下で反応させることによりアセトキシル基をアルコ
キシル基に変換して２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキ
ルオキシメチル−６−アルキルフェノールを得ることが
できる。ここでいう脂肪族アルコールとしては炭素数１
から２４の脂肪族アルコール、好ましくは炭素数４〜１
８の脂肪族アルコール、さらに好ましくは炭素数６〜１
２の分枝状脂肪族アルコール、最も好ましくは２−エチ
ルヘキシルアルコールを挙げることができる。また、強
酸性触媒としては過塩素酸、トリフェニル酢酸、硫酸な
どを挙げることができるが、この中でも過塩素酸が好ま
しい。本発明の潤滑油組成物における成分［II］の配合
量は、潤滑油基油１００重量部に対して、下限値が０．
１重量部、好ましくは０．２重量部であり、一方、上限
値が５重量部、好ましくは３重量部である。成分［II］
の配合量が潤滑油基油１００重量部に対して０．１重量
部未満の場合は、成分［II］の配合による酸化安定性向
上効果が十分でなく、一方、上限値が潤滑油基油１００
重量部に対して５重量部を超える場合は、配合量に見合
うだけの酸化安定性向上効果が得られず経済的に不利で
あるため、それぞれ好ましくない。

【０００８】本発明の成分［III ］は、下記の(III-1)
〜(III-4) のいずれかの化合物である。 (III-1) サルファイド類、(III-2) ホスファイト類、
(III-3) ジチオフォスフェート類、(III-4) ジチオカ
ルバメート類 上記の化合物(III-1) には、例えば、以下の一般式
（２）で表されるジヒドロカルビルポリサルファイドが
含まれる。 Ｒ³ −Ｓ_g −Ｒ⁴ （２） （２）式において、Ｒ³ およびＲ⁴ は個別に炭素数１〜
２２の直鎖状または分枝状のアルキル基、炭素数６〜２
０のアリール基、炭素数７〜２０のアルキルアリール
基、または炭素数７〜２０のアリールアルキル基 を示
し、ｇは１〜５、好ましくは１〜２、さらに好ましくは
２を示す。Ｒ³ およびＲ⁴ の具体例としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、直鎖または分枝ペンチル基、直鎖または分
枝ヘキシル基、シクロヘキシル基、直鎖または分枝ヘプ
チル基、直鎖または分枝オクチル基（ｔｅｒｔ−オクチ
ル基等）、直鎖または分枝ノニル基、直鎖または分枝デ
シル基、直鎖または分枝ウンデシル基、直鎖または分枝
ドデシル基（ｔｅｒｔ−ドデシル基等）、直鎖または分
枝トリデシル基、直鎖または分枝テトラデシル基、直鎖
または分枝ペンタデシル基、直鎖または分枝ヘキサデシ
ル基（２−メチルペンタデシル基、ｔｅｒｔ−ヘキサデ
シル基等）、直鎖または分枝ヘプタデシル基、直鎖また
は分枝オクタデシル基、直鎖または分枝ノナデシル基、
直鎖または分枝イコシル基、直鎖または分枝ヘンイコシ
ル基、直鎖または分枝ドコシル基などのアルキル基；プ
ロペニル基、ブテニル基などのアルケニル基；フェニル
基、ナフチル基（全ての異性体を含む）などのアリール
基；トリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル
基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシル
フェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル
基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシル
フェニル基、ドデシルフェニル基、キシリル基、エチル
メチルフェニル基、ジエチルフェニル基、ジプロピルフ
ェニル基、ジブチルフェニル基、メチルナフチル基、エ
チルナフチル基、プロピルナフチル基、ブチルナフチル
基、ジメチルナフチル基、エチルメチルナフチル基、ジ
エチルナフチル基、ジプロピルナフチル基、ジブチルナ
フチル基などのアルキルアリール基（これらアルキルア
リール基のアルキル部分は直鎖でも分枝でもよく、アル
キル部分のアリール基上の置換位置は任意である。）；
およびベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基
などのアリールアルキル基（これらアリールアルキル基
のアルキル部分は直鎖でも分枝でもよく、アリール部分
の置換位置は任意である。）を挙げることができる。こ
れらＲ³ およびＲ⁴ の具体例として挙げたもののうち、
プロピレンまたはイソブテンから誘導された炭素数３〜
１８のアルキル基；炭素数６〜８のアリール基；炭素数
７〜８のアルキルアリール基；あるいは炭素数７〜８の
アリールアルキル基が好ましい。これらの基としては例
えば、イソプロピル基、プロピレン２量体から誘導され
る分枝状ヘキシル基、プロピレン３量体から誘導される
分枝状ノニル基、プロピレン４量体から誘導される分枝
状ドデシル基、プロピレン５量体から誘導される分枝状
ペンタデシル基、プロピレン６量体から誘導される分枝
状オクタデシル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブテン２
量体から誘導される分枝状オクチル基、イソブテン３量
体から誘導される分枝状ドデシル基、イソブテン４量体
から誘導される分枝状ヘキサデシル基などのアルキル基
（これらのアルキル基は全ての分枝異性体を含む。）；
プロペニル基、ブテニル基などのアルケニル基；フェニ
ル基、トリル基、エチルフェニル基、キシリル基などの
アルキルアリール基（これらアルキルアリール基のアル
キル部分は直鎖でも分枝でもよく、アルキル部分のアリ
ール基上の置換位置は任意である。）；およびベンジル
基、フェニルエチル基（フェニル基の置換位置は任意で
ある。）などのアリールアルキル基が挙げられる。これ
らのうちプロピレンまたはイソブテンから誘導された炭
素数３〜１８、特に６〜１５のアルキル基が特に好まし
い。上記の一般式（２）で示されるジヒドロカルビルポ
リサルファイドの具体例としては、ジメチルモノサルフ
ァイド、ジメチルジサルファイド等のジメチルポリサル
ファイド；ジエチルモノサルファイド、ジエチルジサル
ファイド等のジエチルポリサルファイド；ジｎ−プロピ
ルモノサルファイド、ジｎ−プロピルジサルファイド等
のジｎ−プロピルポリサルファイド；ジイソプロピルモ
ノサルファイド、ジイソプロピルジサルファイド等のジ
イソプロピルポリサルファイド；ジ−ｎ−ブチルモノサ
ルファイド、ジ−ｎ−ブチルジサルファイド等のジ−ｎ
−ブチルポリサルファイド；ジイソブチルモノサルファ
イド、ジイソブチルジサルファイド等のジイソブチルポ
リサルファイド；ジｓｅｃ−ブチルモノサルファイド、
ジｓｅｃ−ブチルジサルファイド等のジｓｅｃ−ブチル
ポリサルファイド；ジｔｅｒｔ−ブチルモノサルファイ
ド、ジｔｅｒｔ−ブチルジサルファイド等のジｔｅｒｔ
−ブチルポリサルファイド；ジ（直鎖または分枝ペンチ
ル）モノサルファイド、ジ（直鎖または分枝ペンチル）
ジサルファイド等のジ（直鎖または分枝ペンチル）ポリ
サルファイド；ジ（直鎖または分枝ヘキシル）モノサル
ファイド、ジ（直鎖または分枝ヘキシル）ジサルファイ
ド等のジ（直鎖または分枝ヘキシル）ポリサルファイ
ド；ジシクロヘキシルモノサルファイド、ジシクロヘキ
シルジサルファイド等のジシクロヘキシルポリサルファ
イド；ジ（直鎖または分枝ヘプチル）モノサルファイ
ド、ジ（直鎖または分枝ヘプチル）ジサルファイド等の
ジ（直鎖または分枝ヘプチル）ポリサルファイド；ジｔ
ｅｒｔ−オクチルモノサルファイド、ジｔｅｒｔ−オク
チルジサルファイド等のジｔｅｒｔ−オクチルポリサル
ファイド；ジ（直鎖または分枝オクチル）モノサルファ
イド、ジ（直鎖または分枝オクチル）ジサルファイド等
のジ（直鎖または分枝オクチル）ポリサルファイド；ジ
（直鎖または分枝ノニル）モノサルファイド、ジ（直鎖
または分枝ノニル）ジサルファイド等のジ（直鎖または
分枝ノニル）ポリサルファイド；ジ（直鎖または分枝デ
シル）モノサルファイド、ジ（直鎖または分枝デシル）
ジサルファイド等のジ（直鎖または分枝デシル）ポリサ
ルファイド；ジ（直鎖または分枝ウンデシル）モノサル
ファイド、ジ（直鎖または分枝ウンデシル）ジサルファ
イド等のジ（直鎖または分枝ウンデシル）ポリサルファ
イド；ジｔｅｒｔ−ドデシルモノサルファイド、ジｔｅ
ｒｔ−ドデシルジサルファイド等のジｔｅｒｔ−ドデシ
ルポリサルファイド；ジ（直鎖または分枝ドデシル）モ
ノサルファイド、ジ（直鎖または分枝ドデシル）ジサル
ファイド等のジ（直鎖または分枝ドデシル）ポリサルフ
ァイド；ジ（直鎖または分枝トリデシル）モノサルファ
イド、ジ（直鎖または分枝トリデシル）ジサルファイド
等のジ（直鎖または分枝トリデシル）ポリサルファイ
ド；ジ（直鎖または分枝テトラデシル）モノサルファイ
ド、ジ（直鎖または分枝テトラデシル）ジサルファイド
等のジ（直鎖または分枝テトラデシル）ポリサルファイ
ド；ジ（直鎖または分枝ペンタデシル）モノサルファイ
ド、ジ（直鎖または分枝ペンタデシル）ジサルファイド
等のジ（直鎖または分枝ペンタデシル）ポリサルファイ
ド；ジ２−メチルペンタデシルモノサルファイド、ジ２
−メチルペンタデシルジサルファイド等のジ２−メチル
ペンタデシルポリサルファイド；ジｔｅｒｔ−ヘキサデ
シルモノサルファイド、ジｔｅｒｔ−ヘキサデシルジサ
ルファイド等のジｔｅｒｔ−ヘキサデシルポリサルファ
イド；ジ（直鎖または分枝ヘキサデシル）モノサルファ
イド、ジ（直鎖または分枝ヘキサデシル）ジサルファイ
ド等のジ（直鎖または分枝ヘキサデシル）ポリサルファ
イド；ジ（直鎖または分枝ヘプタデシル）モノサルファ
イド、ジ（直鎖または分枝ヘプタデシル）ジサルファイ
ド等のジ（直鎖または分枝ヘプタデシル）ポリサルファ
イド；ジ（直鎖または分枝オクタデシル）モノサルファ
イド、ジ（直鎖または分枝オクタデシル）ジサルファイ
ド等のジ（直鎖または分枝オクタデシル）ポリサルファ
イド；ジ（直鎖または分枝ノナデシル）モノサルファイ
ド、ジ（直鎖または分枝ノナデシル）ジサルファイド等
のジ（直鎖または分枝ノナデシル）ポリサルファイド；
ジ（直鎖または分枝イコシル）モノサルファイド、ジ
（直鎖または分枝イコシル）ジサルファイド等のジ（直
鎖または分枝イコシル）ポリサルファイド；ジ（直鎖ま
たは分枝ヘンイコシル）モノサルファイド、ジ（直鎖ま
たは分枝ヘンイコシル）ジサルファイド等のジ（直鎖ま
たは分枝ヘンイコシル）ポリサルファイド；ジ（直鎖ま
たは分枝ドコシル）モノサルファイド、ジ（直鎖または
分枝ドコシル）ジサルファイド等のジ（直鎖または分枝
ドコシル）ポリサルファイド；ジプロペニルモノサルフ
ァイド、ジプロペニルジサルファイド等のジプロペニル
ポリサルファイド；ジブテニルモノサルファイド、ジブ
テニルジサルファイド等のジブテニルポリサルファイ
ド；ジフェニルモノサルファイド、ジフェニルジサルフ
ァイド等のジフェニルポリサルファイド；ジナフチルモ
ノサルファイド、ジナフチルジサルファイド等のジナフ
チルポリサルファイド；ジトリルモノサルファイド、ジ
トリルジサルファイド等のジトリルポリサルファイド；
ジエチルフェニルモノサルファイド、ジエチルフェニル
ジサルファイド等のジエチルフェニルポリサルファイ
ド；ジプロピルフェニルモノサルファイド、ジプロピル
フェニルジサルファイド等のジプロピルフェニルポリサ
ルファイド；ジブチルフェニルモノサルファイド、ジブ
チルフェニルジサルファイド等のジブチルフェニルポリ
サルファイド；ジペンチルフェニルモノサルファイド、
ジペンチルフェニルジサルファイド等のジペンチルフェ
ニルポリサルファイド；ジヘキシルフェニルモノサルフ
ァイド、ジヘキシルフェニルジサルファイド等のジヘキ
シルフェニルポリサルファイド；ジヘプチルフェニルモ
ノサルファイド、ジヘプチルフェニルジサルファイド等
のジヘプチルフェニルポリサルファイド；ジオクチルフ
ェニルモノサルファイド、ジオクチルフェニルジサルフ
ァイド等のジオクチルフェニルポリサルファイド；ジノ
ニルフェニルモノサルファイド、ジノニルフェニルジサ
ルファイド等のジノニルフェニルポリサルファイド；ジ
デシルフェニルモノサルファイド、ジデシルフェニルジ
サルファイド等のジデシルフェニルポリサルファイド；
ジウンデシルフェニルモノサルファイド、ジウンデシル
フェニルジサルファイド等のジウンデシルフェニルポリ
サルファイド；ジドデシルフェニルモノサルファイド、
ジドデシルフェニルジサルファイド等のジドデシルフェ
ニルポリサルファイド；ジキシリルモノサルファイド、
ジキシリルジサルファイド等のジキシリルポリサルファ
イド；ジエチルメチルフェニルモノサルファイド、ジエ
チルメチルフェニルジサルファイド等のジエチルメチル
フェニルポリサルファイド；ジ（ジエチルフェニル）モ
ノサルファイド、ジ（ジエチルフェニル）ジサルファイ
ド等のジ（ジエチルフェニル）ポリサルファイド；ジ
（ジプロピルフェニル）モノサルファイド、ジ（ジプロ
ピルフェニル）ジサルファイド等のジ（ジプロピルフェ
ニル）ポリサルファイド；ジ（ジブチルフェニル）モノ
サルファイド、ジ（ジブチルフェニル）ジサルファイド
等のジ（ジブチルフェニル）ポリサルファイド；ジメチ
ルナフチルモノサルファイド、ジメチルナフチルジサル
ファイド等のジメチルナフチルポリサルファイド；ジエ
チルナフチルモノサルファイド、ジエチルナフチルジサ
ルファイド等のジエチルナフチルポリサルファイド；ジ
プロピルナフチルモノサルファイド、ジプロピルナフチ
ルジサルファイド等のジプロピルナフチルポリサルファ
イド；ジブチルナフチルモノサルファイド、ジブチルナ
フチルジサルファイド等のジブチルナフチルポリサルフ
ァイド；ジベンジルモノサルファイド、ジベンジルジサ
ルファイド等のジベンジルポリサルファイド；ジフェネ
チルモノサルファイド、ジフェネチルジサルファイド等
のジフェネチルポリサルファイド；ジフェニルプロピル
モノサルファイド、ジフェニルプロピルジサルファイド
等のジフェニルプロピルポリサルファイドおよびこれら
の混合物などが挙げられる。

【０００９】サルファイド類(III-1) に含まれる他の化
合物は、次の一般式（３）で表されるジエステルポリサ
ルファイドである。 Ｒ⁵ ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）_h Ｓ_j （ＣＨ₂ ）_k ＣＯＯＲ⁶ （３） （３）式中、Ｒ⁵ およびＲ⁶ は個別に炭素数２〜２０、
好ましくは４〜２０の直鎖状または分枝状のアルキル基
を、ｈおよびｋは個別に２〜５の数を、好ましくは２
を、ｊは１〜２の数を、好ましくは２を示す。Ｒ⁵ およ
びＲ⁶ の具体例としてはエチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝ペンチ
ル基、直鎖または分枝ヘキシル基、直鎖または分枝ヘプ
チル基、直鎖または分枝オクチル基、直鎖または分枝ノ
ニル基、直鎖または分枝デシル基、直鎖または分枝ウン
デシル基、直鎖または分枝ドデシル基、直鎖または分枝
トリデシル基、直鎖または分枝テトラデシル基、直鎖ま
たは分枝ペンタデシル基、直鎖または分枝ヘキサデシル
基、直鎖または分枝ヘプタデシル基、直鎖または分枝オ
クタデシル基、直鎖または分枝ノナデシル基、直鎖また
は分枝イコシル基を挙げることができる。一般式（３）
で示されるジエステルポリサルファイドの具体例を摘記
すると、Ｃ₄ Ｈ₉ ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ Ｃ
ＯＯＣ₄ Ｈ₉ 、Ｃ₄ Ｈ₉ ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ₂ （ＣＨ
₂ ）₂ ＣＯＯＣ₄ Ｈ₉ 、Ｃ₅ Ｈ₁₁ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ
（ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₅ Ｈ₁₁、Ｃ₅ Ｈ₁₁ＯＣＯ（Ｃ
Ｈ₂ ）₂ Ｓ₂ （ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₅ Ｈ₁₁、Ｃ₆ Ｈ₁₃Ｏ
ＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₆ Ｈ₁₃、Ｃ₆
Ｈ₁₃ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ₂ （ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₆ Ｈ
₁₃、Ｃ₇ Ｈ₁₅ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯ
Ｃ₇ Ｈ₁₅、Ｃ₇ Ｈ₁₅ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ₂ （ＣＨ₂ ）
₂ ＣＯＯＣ₇ Ｈ₁₅、Ｃ₈ Ｈ₁₇ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ（Ｃ
Ｈ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₈ Ｈ₁₇、Ｃ₈ Ｈ₁₇ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂
Ｓ₂ （ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₈ Ｈ₁₇、Ｃ₉ Ｈ₁₉ＯＣＯ（Ｃ
Ｈ₂ ）₂ Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₉ Ｈ₁₉、Ｃ₉ Ｈ₁₉ＯＣ
Ｏ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ₂ （ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₉ Ｈ₁₉、Ｃ₁₀
Ｈ₂₁ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ
₁₀Ｈ₂₁、Ｃ₁₀Ｈ₂₁ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ₂ （ＣＨ₂ ）₂
ＣＯＯＣ₁₀Ｈ₂₁、Ｃ₁₁Ｈ₂₃ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ（ＣＨ
₂ ）₂ ＣＯＯＣ₁₁Ｈ₂₃、Ｃ₁₁Ｈ₂₃ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ
₂ （ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₁₁Ｈ₂₃、Ｃ₁₂Ｈ₂₅ＯＣＯ（ＣＨ
₂ ）₂ Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₁₂Ｈ₂₅、Ｃ₁₂Ｈ₂₅ＯＣＯ
（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ₂ （ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₁₂Ｈ₂₅、Ｃ₁₃Ｈ
₂₇ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₁₃Ｈ₂₇、
Ｃ₁₃Ｈ₂₇ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ₂ （ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ
₁₃Ｈ₂₇、Ｃ₁₄Ｈ₂₉ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ Ｃ
ＯＯＣ₁₄Ｈ₂₉、Ｃ₁₄Ｈ₂₉ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ₂ （ＣＨ
₂ ）₂ ＣＯＯＣ₁₄Ｈ₂₉、Ｃ₁₅Ｈ₃₁ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ
（ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₁₅Ｈ₃₁、Ｃ₁₅Ｈ₃₁ＯＣＯ（Ｃ
Ｈ₂ ）₂ Ｓ₂ （ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₁₅Ｈ₃₁、Ｃ₁₆Ｈ₃₃Ｏ
ＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₁₆Ｈ₃₃、Ｃ₁₆
Ｈ₃₃ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ₂ （ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₁₆Ｈ
₃₃、Ｃ₁₇Ｈ₃₅ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯ
Ｃ₁₇Ｈ₃₅、Ｃ₁₇Ｈ₃₅ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ₂ （ＣＨ₂ ）
₂ ＣＯＯＣ₁₇Ｈ₃₅、Ｃ₁₈Ｈ₃₇ＯＣＯ（ＣＨ2 ）₂ Ｓ（Ｃ
Ｈ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₁₈Ｈ₃₇、Ｃ₁₈Ｈ₃₇ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂
Ｓ₂ （ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₁₈Ｈ₃₇、Ｃ₁₉Ｈ₃₉ＯＣＯ（Ｃ
Ｈ₂ ）₂ Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₁₉Ｈ₃₉、Ｃ₁₉Ｈ₃₉ＯＣ
Ｏ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ₂ （ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ₁₉Ｈ₃₉、Ｃ₂₀
Ｈ₄₁ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ ＣＯＯＣ
₂₀Ｈ₄₁、Ｃ₂₀Ｈ₄₁ＯＣＯ（ＣＨ₂ ）₂ Ｓ₂ （ＣＨ₂ ）₂
ＣＯＯＣ₂₀Ｈ₄₁またはこれらの混合物が挙げられる。サ
ルファイド類(III-1) に含まれるさらに別の化合物は、
次の一般式（４）で表されるテトラエステルテトラサル
ファイドである。 （Ｒ⁷ ＳＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯＯＣＨ₂ ）₄ Ｃ （４） （４）式中、Ｒ⁷ は炭素数８〜２０、好ましくは１２〜
１３の直鎖状または分枝状のアルキル基を示す。Ｒ⁷ の
具体例としては直鎖または分枝オクチル基、直鎖または
分枝ノニル基、直鎖または分枝デシル基、直鎖または分
枝ウンデシル基、直鎖または分枝ドデシル基、直鎖また
は分枝トリデシル基、直鎖または分枝テトラデシル基、
直鎖または分枝ペンタデシル基、直鎖または分枝ヘキサ
デシル基、直鎖または分枝ヘプタデシル基、直鎖または
分枝オクタデシル基、直鎖または分枝ノナデシル基、直
鎖または分枝イコシル基を挙げることができ、特に直鎖
または分枝ドデシル基、直鎖または分枝トリデシル基が
好ましい。一般式（４）で示されるテトラエステルテト
ラサルファイドの具体例としては（Ｃ₈ Ｈ₁₇ＳＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ ＣＯＯＣＨ₂ ）₄ Ｃ、（Ｃ₉ Ｈ₁₉ＳＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｃ
ＯＯＣＨ₂ ）₄ Ｃ、（Ｃ₁₀Ｈ₂₁ＳＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯＯＣ
Ｈ₂ ）₄ Ｃ、（Ｃ₁₁Ｈ₂₃ＳＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯＯＣＨ₂ ）
₄ Ｃ、（Ｃ₁₂Ｈ₂₅ＳＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯＯＣＨ₂ ）₄ Ｃ、
（Ｃ₁₃Ｈ₂₇ＳＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯＯＣ₂ 2 ）₄ Ｃ、（Ｃ₁₄
Ｈ₂₉ＳＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯＯＣＨ₂ ）₄ Ｃ、（Ｃ₁₅Ｈ₃₁Ｓ
ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯＯＣＨ₂ ）₄ Ｃ、（Ｃ₁₆Ｈ₃₃ＳＣＨ₂
ＣＨ₂ ＣＯＯＣＨ₂ ）₄ Ｃ、（Ｃ₁₇Ｈ₃₅ＳＣＨ₂ ＣＨ₂
ＣＯＯＣＨ₂ ）₄ Ｃ、（Ｃ₁₈Ｈ₃₇ＳＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯＯ
ＣＨ₂ ）₄ Ｃ、（Ｃ₁₉Ｈ₃₉ＳＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯＯＣ
Ｈ₂ ）₄ Ｃ、（Ｃ₂₀Ｈ₄₁ＳＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯＯＣＨ₂ ）
₄ Ｃまたはこれらの混合物が挙げられ、特に（Ｃ₁₂Ｈ₂₅
ＳＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯＯＣＨ₂ ）₄ Ｃが好ましい。

【００１０】ホスファイト類(III-2) に包含される化合
物の一つは、以下の一般式（５）で表される。 （Ｒ⁸ Ｏ）_m −Ｐ−（ＯＲ⁹ ）_3-m （５） （５）式中、Ｒ⁸ は炭素数４〜２０の直鎖状または分枝
状のアルキル基を、Ｒ⁹ はフェニル基または炭素数１〜
２０のアルキル基を有するアルキルフェニル基を示し、
ｍは０〜３の数を示す。Ｒ⁸ の具体例としては、ｎ−ブ
チル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、直鎖または分枝ペンチル基、直鎖または分枝
ヘキシル基、直鎖または分枝ヘプチル基、直鎖または分
枝オクチル基、直鎖または分枝ノニル基、直鎖または分
枝デシル基、直鎖または分枝ウンデシル基、直鎖または
分枝ドデシル基、直鎖または分枝トリデシル基、直鎖ま
たは分枝テトラデシル基、直鎖または分枝ペンタデシル
基、直鎖または分枝ヘキサデシル基、直鎖または分枝ヘ
プタデシル基、直鎖または分枝オクタデシル基、直鎖ま
たは分枝ノナデシル基、直鎖または分枝イコシル基が挙
げられ、これらの中でも特に２−エチルヘキシル基等の
オクチル基やデシル基が好ましい。Ｒ⁹ の具体例として
は、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル
基、エチルフェニル基、ジエチルフェニル基、ｎ−プロ
ピルフェニル基、ジｎ−プロピルフェニル基、イソプロ
ピルフェニル基、ジイソプロピルフェニル基、ｎ−ブチ
ルフェニル基、ジｎ−ブチルフェニル基、イソブチルフ
ェニル基、ジイソブチルフェニル基、ｓｅｃ−ブチルフ
ェニル基、ジｓｅｃ−ブチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル基、ジｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、（直
鎖または分枝ペンチル）フェニル基、ジ（直鎖または分
枝ペンチル）フェニル基、（直鎖または分枝ヘキシル）
フェニル基、ジ（直鎖または分枝ヘキシル）フェニル
基、（直鎖または分枝ヘプチル）フェニル基、ジ（直鎖
または分枝ヘプチル）フェニル基、（直鎖または分枝オ
クチル）フェニル基、ジ（直鎖または分枝オクチル）フ
ェニル基、（直鎖または分枝ノニル）フェニル基、ジ
（直鎖または分枝ノニル）フェニル基、（直鎖または分
枝デシル）フェニル基、ジ（直鎖または分枝デシル）フ
ェニル基、（直鎖または分枝ウンデシル）フェニル基、
ジ（直鎖または分枝ウンデシル）フェニル基、（直鎖ま
たは分枝ドデシル）フェニル基、ジ（直鎖または分枝ド
デシル）フェニル基、（直鎖または分枝トリデシル）フ
ェニル基、ジ（直鎖または分枝トリデシル）フェニル
基、（直鎖または分枝テトラデシル）フェニル基、ジ
（直鎖または分枝テトラデシル）フェニル基、（直鎖ま
たは分枝ペンタデシル）フェニル基、ジ（直鎖または分
枝ペンタデシル）フェニル基、を挙げることができる。
（直鎖または分枝ヘキサデシル）フェニル基、ジ（直鎖
または分枝ヘキサデシル）フェニル基、（直鎖または分
枝ヘプタデシル）フェニル基、ジ（直鎖または分枝ヘプ
タデシル）フェニル基、（直鎖または分枝オクタデシ
ル）フェニル基、ジ（直鎖または分枝オクタデシル）フ
ェニル基、（直鎖または分枝ノナデシル）フェニル基、
ジ（直鎖または分枝ノナデシル）フェニル基、（直鎖ま
たは分枝イコシル）フェニル基、ジ（直鎖または分枝イ
コシル）フェニル基が挙げられ、この中でも特にフェニ
ル基、（直鎖または分枝ノニル）フェニル基、ジ（直鎖
または分枝ノニル）フェニル基が好ましい。一般式
（５）で表されるホスファイト類の具体例を例示すれ
ば、ノニルフェニル−ビス（ジノニルフェニル）ホスフ
ァイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、２−
エチルヘキシル−ジフェニルホスファイト、デシル−ジ
フェニルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリ
フェニルホスファイトまたはこれらの混合物が挙げられ
る。ホスファイト類(III-2) に包含される他の化合物
は、次の一般式（６）で表すことができる。 （（Ｒ¹⁰Ｏ）₂ Ｐ（ＯＰｈ））₂ Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ （６） （６）式中、Ｒ¹⁰は炭素数１２〜１５の直鎖状または分
枝状のアルキル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。Ｒ
¹⁰の具体例としては直鎖または分枝ドデシル基、直鎖ま
たは分枝トリデシル基、直鎖または分枝テトラデシル
基、直鎖または分枝ペンタデシル基が挙げられる。一般
式（６）で表されるホスファイト類の具体例としては
（（Ｃ₁₂Ｈ₂₅Ｏ）₂ Ｐ（ＯＰｈ））₂ Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ 、
（（Ｃ₁₃Ｈ₂₇Ｏ）₂ Ｐ（ＯＰｈ））₂ Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ 、
（（Ｃ₁₄Ｈ₂₉Ｏ）₂ Ｐ（ＯＰｈ））₂ Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ 、
（（Ｃ₁₅Ｈ₃₁Ｏ）₂ Ｐ（ＯＰｈ））₂ Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ ま
たはこれらの混合物が挙げられる。ジチオフォスフェー
ト類(III-3) に含まれる化合物の一つは、次の一般式
（７）で表されるジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛で
ある。

【化４】 （７）式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁴はそれぞれ個
別に炭素数２〜１８、好ましくは３〜８の直鎖状または
分枝状のアルキル基、あるいは炭素数６〜２４のアリー
ル基を示す。Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁴が示すアルキ
ル基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝ペンチ
ル基、直鎖または分枝ヘキシル基、直鎖または分枝ヘプ
チル基、直鎖または分枝オクチル基、直鎖または分枝ノ
ニル基、直鎖または分枝デシル基、直鎖または分枝ウン
デシル基、直鎖または分枝ドデシル基、直鎖または分枝
トリデシル基、直鎖または分枝テトラデシル基、直鎖ま
たは分枝ペンタデシル基、直鎖または分枝ヘキサデシル
基、直鎖または分枝ヘプタデシル基、直鎖または分枝オ
クタデシル基などを挙げることができ、同じくアリール
基の具体例としては、フェニル基、エチルフェニル基、
プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチル
フェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル
基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、２−エ
チルヘキシルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフ
ェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル
基、トリデシルフェニル基、テトラデシルフェニル基、
ペンタデシルフェニル基、ヘキサデシルフェニル基、ヘ
プタデシルフェニル基、オクタデシルフェニル基などを
挙げることができる。一般式（７）で示されるジヒドロ
カルビルジチオリン酸亜鉛の具体例としては、ジエチル
ジチオリン酸亜鉛、ジｎ−プロピルジチオリン酸亜鉛、
ジイソプロピルジチオリン酸亜鉛、ジｎ−ブチルジチオ
リン酸亜鉛、ジイソブチルジチオリン酸亜鉛、ジｓｅｃ
−ブチルジチオリン酸亜鉛、ジｔｅｒｔ−ブチルジチオ
リン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝ペンチル）ジチオリン
酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝ヘキシル）ジチオリン酸亜
鉛、ジ（直鎖または分枝ヘプチル）ジチオリン酸亜鉛、
ジ（直鎖または分枝オクチル）ジチオリン酸亜鉛、ジ
（直鎖または分枝ノニル）ジチオリン酸亜鉛、ジ（直鎖
または分枝デシル）ジチオリン酸亜鉛、ジ（直鎖または
分枝ウンデシル）ジチオリン酸亜鉛、ジ（直鎖または分
枝ドデシル）ジチオリン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝ト
リデシル）ジチオリン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝テト
ラデシル）ジチオリン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝ペン
タデシル）ジチオリン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝ヘキ
サデシル）ジチオリン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝オク
タデシル）ジチオリン酸亜鉛、ジフェニルジチオリン酸
亜鉛、ジエチルフェニルジチオリン酸亜鉛、ジプロピル
フェニルジチオリン酸亜鉛、ジイソプロピルフェニルジ
チオリン酸亜鉛、ジブチルフェニルジチオリン酸亜鉛、
ジペンチルフェニルジチオリン酸亜鉛、ジヘキシルフェ
ニルジチオリン酸亜鉛、ジヘプチルフェニルジチオリン
酸亜鉛、ジオクチルフェニルジチオリン酸亜鉛、ジ２−
エチルヘキシルフェニルジチオリン酸亜鉛、ジノニルフ
ェニルジチオリン酸亜鉛、ジデシルフェニルジチオリン
酸亜鉛、ジウンデシルフェニルジチオリン酸亜鉛、ジド
デシルフェニルジチオリン酸亜鉛、ジトリデシルフェニ
ルジチオリン酸亜鉛、ジテトラデシルフェニルジチオリ
ン酸亜鉛、ジペンタデシルフェニルジチオリン酸亜鉛、
ジヘキサデシルフェニルジチオリン酸亜鉛、ジヘプタデ
シルフェニルジチオリン酸亜鉛、ジオクタデシルフェニ
ルジチオリン酸亜鉛またはこれらの混合物を挙げること
ができる。ジチオフォスフェート類(III-3) に含まれる
他の化合物は、次の一般式（８）で表されるジヒドロカ
ルビルジチオホスフェートである。

【化５】 （８）式中、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸はそれぞれ個
別に炭素数２〜１８、好ましくは３〜８の直鎖状または
分枝状のアルキル基もしくは炭素数６〜２４のアリール
基を示し、ＡはＳ、Ｓ−ＳまたはＳ−ＣＨ₂ −Ｓを示
す。Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸が示すアルキル基の具
体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝ペンチル基、
直鎖または分枝ヘキシル基、直鎖または分枝ヘプチル
基、直鎖または分枝オクチル基、直鎖または分枝ノニル
基、直鎖または分枝デシル基、直鎖または分枝ウンデシ
ル基、直鎖または分枝ドデシル基、直鎖または分枝トリ
デシル基、直鎖または分枝テトラデシル基、直鎖または
分枝ペンタデシル基、直鎖または分枝ヘキサデシル基、
直鎖または分枝ヘプタデシル基、直鎖または分枝オクタ
デシル基などを挙げることができ、同じくアリール基の
具体例としては、フェニル基、エチルフェニル基、プロ
ピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェ
ニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘ
プチルフェニル基、オクチルフェニル基、２−エチルヘ
キシルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル
基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基、トリ
デシルフェニル基、テトラデシルフェニル基、ペンタデ
シルフェニル基、ヘキサデシルフェニル基、ヘプタデシ
ルフェニル基、オクタデシルフェニル基などを挙げるこ
とができる。

【００１１】ジチオカルバメート類(III-4) に含まれる
化合物の一つは、次の一般式（９）で表されるジヒドロ
カルビルジチオカルバミン酸亜鉛である。

【化６】 （９）式中、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹およびＲ²²はそれぞれ個
別に炭素数２〜１８、好ましくは３〜８の直鎖状または
分枝状のアルキル基もしくは炭素数６〜２４のアリール
基を示す。Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹およびＲ²²が示すアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝ペンチル
基、直鎖または分枝ヘキシル基、直鎖または分枝ヘプチ
ル基、直鎖または分枝オクチル基、直鎖または分枝ノニ
ル基、直鎖または分枝デシル基、直鎖または分枝ウンデ
シル基、直鎖または分枝ドデシル基、直鎖または分枝ト
リデシル基、直鎖または分枝テトラデシル基、直鎖また
は分枝ペンタデシル基、直鎖または分枝ヘキサデシル
基、直鎖または分枝ヘプタデシル基、直鎖または分枝オ
クタデシル基などを挙げることができ、同じくアリール
基の具体例としては、フェニル基、エチルフェニル基、
プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチル
フェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル
基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、２−エ
チルヘキシルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフ
ェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル
基、トリデシルフェニル基、テトラデシルフェニル基、
ペンタデシルフェニル基、ヘキサデシルフェニル基、ヘ
プタデシルフェニル基、オクタデシルフェニル基などを
挙げることができる。一般式（９）で示されるジヒドロ
カルビルジチオカルバミン酸亜鉛の具体例としては、ジ
エチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジｎ−プロピルジチオ
カルバミン酸亜鉛、ジイソプロピルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジｎ−ブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジイソブ
チルジチオカルバミン酸亜鉛、ジｓｅｃ−ブチルジチオ
カルバミン酸亜鉛、ジｔｅｒｔ−ブチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝ペンチル）ジチオカルバ
ミン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝ヘキシル）ジチオカル
バミン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝ヘプチル）ジチオカ
ルバミン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝オクチル）ジチオ
カルバミン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝ノニル）ジチオ
カルバミン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝デシル）ジチオ
カルバミン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝ウンデシル）ジ
チオカルバミン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝ドデシル）
ジチオカルバミン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝トリデシ
ル）ジチオカルバミン酸亜鉛、ジ（直鎖または分枝テト
ラデシル）ジチオカルバミン酸亜鉛、ジ（直鎖または分
枝ペンタデシル）ジチオカルバミン酸亜鉛、ジ（直鎖ま
たは分枝ヘキサデシル）ジチオカルバミン酸亜鉛、ジ
（直鎖または分枝ヘプタデシル）ジチオカルバミン酸亜
鉛、ジ（直鎖または分枝オクタデシル）ジチオカルバミ
ン酸亜鉛、ジフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチ
ルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジプロピルフェニ
ルジチオカルバミン酸亜鉛、ジイソプロピルフェニルジ
チオカルバミン酸亜鉛、ジブチルフェニルジチオカルバ
ミン酸亜鉛、ジペンチルフェニルジチオカルバミン酸亜
鉛、ジヘキシルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジヘ
プチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクチルフ
ェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジ２−エチルヘキシル
フェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジノニルフェニルジ
チオカルバミン酸亜鉛、ジデシルフェニルジチオカルバ
ミン酸亜鉛、ジウンデシルフェニルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジドデシルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジ
トリデシルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジテトラ
デシルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジペンタデシ
ルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジヘキサデシルフ
ェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジヘプタデシルフェニ
ルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルフェニルジ
チオカルバミン酸亜鉛またはこれらの混合物が挙げられ
る。ジチオカルバメート類(III-4) に包含される他の化
合物は、次の一般式（１０）で表されるジヒドロカルビ
ルジチオカーバメートである。

【化７】 （１０）式中、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵およびＲ²⁶はそれぞれ
個別に炭素数２〜１８、好ましくは３〜８の直鎖状また
は分枝状のアルキル基もしくは炭素数６〜２４のアリー
ル基を示し、ＢはＳ、Ｓ−ＳまたはＳ−ＣＨ₂ −Ｓを示
す。Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵およびＲ²⁶が示すアルキル基の具
体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝ペンチル基、
直鎖または分枝ヘキシル基、直鎖または分枝ヘプチル
基、直鎖または分枝オクチル基、直鎖または分枝ノニル
基、直鎖または分枝デシル基、直鎖または分枝ウンデシ
ル基、直鎖または分枝ドデシル基、直鎖または分枝トリ
デシル基、直鎖または分枝テトラデシル基、直鎖または
分枝ペンタデシル基、直鎖または分枝ヘキサデシル基、
直鎖または分枝ヘプタデシル基、直鎖または分枝オクタ
デシル基などを挙げることができ、同じくアリール基の
具体例としては、フェニル基、エチルフェニル基、プロ
ピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェ
ニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘ
プチルフェニル基、オクチルフェニル基、２−エチルヘ
キシルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル
基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基、トリ
デシルフェニル基、テトラデシルフェニル基、ペンタデ
シルフェニル基、ヘキサデシルフェニル基、ヘプタデシ
ルフェニル基、オクタデシルフェニル基などを挙げるこ
とができる。本発明の潤滑油組成物における成分［III
］の含有量は、潤滑油組成物全量基準で、その下限値
が０．１質量％、好ましくは０．２質量％であり、一
方、その上限値は５．０質量％、好ましくは２．０質量
％である。成分［III ］の含有量が、潤滑油組成物全量
基準で０．１質量％未満の場合は、成分［III ］を配合
して得られる効果が十分でなく、一方、上限値が潤滑油
組成物全量基準で５．０質量％を超える場合は経済的に
不利であるため、それぞれ好ましくない。

【００１２】酸化安定性およびスラッジ生成防止性の持
続効果に優れた本発明の潤滑油組成物には、さらに各種
性能を高める目的で、公知の潤滑油添加剤を単独で、ま
たは数種類組み合わせた形で配合することができる。こ
れらの公知の添加剤としては、具体的には例えば、フェ
ノール系、アミン系、硫黄系、ジチオリン酸亜鉛系、フ
ェノチアジン系などの酸化防止剤；アルケニルコハク
酸、アルケニルコハク酸エステル、多価アルコールエス
テル、石油スルフォネート、ジノニルナフタレンスルフ
ォネートなどの錆止め剤；極圧剤；脂肪族アルコール、
脂肪酸、脂肪族アミン、脂肪族アミン塩、脂肪酸アミド
などの摩擦低減剤；アルカリ土類金属スルフォネート、
アルカリ土類金属フェネート、アルカリ土類金属サリチ
レート、アルカリ土類金属ホスフォネートなどの金属系
清浄剤；こはく酸イミド、こはく酸エステル、ベンジル
アミンなどの無灰分散剤；メチルシリコーン、フルオロ
シリコーンなどの消泡剤；ポリメタクリレート、ポリイ
ソブチレン、オレフィンコポリマー、ポリスチレンなど
の粘度指数向上剤、流動点降下剤などが挙げられる。こ
れらの添加剤の添加量は任意であるが、通常、潤滑油基
油１００重量部に対し、消泡剤の配合量は０．０００５
〜１重量部、粘度指数向上剤の配合量は１〜３０重量
部、その他の添加剤の配合量は、それぞれ０．１〜１５
重量部である。本発明の潤滑油組成物は、特にタービン
油として好適に用いられるものであるが、その他、ガソ
リンエンジン油やディーゼルエンジン油などのエンジン
油；自動車用ギヤ油（自動変速機油、手動変速機油、デ
ファレンシャル油）や工業用ギヤ油などのギヤ油；油圧
作動油；圧縮機油；冷凍機油；切削油、塑性加工油（圧
延油、プレス油、鍛造油、絞り加工油、引き抜き油、打
ち抜き油など）、熱処理油、放電加工油などの金属加工
油；滑り案内面油；軸受油；錆止め油；熱媒体油などの
各種潤滑油においても、好ましく用いられるものであ
る。

【００１３】

【実施例】以下、本発明の内容を実施例および比較例に
よってさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに何
ら限定されるものではない。合成例１ ２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノールとジメチ
ルアミンおよびホルムアルデヒドを接触させることによ
り、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチル
−６−メチルフェノールを得た。次にこの生成物と無水
酢酸を接触させることにより、ジメチルアミノ基をアセ
トキシル基と交換させることにより、３−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジルアセテート
を得、これと２−エチルヘキシルアルコールとを過塩素
酸存在下で接触させることにより、アセトキシル基をア
ルコキシル基に変換し、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
（２−エチルヘキシル）オキシメチル−６−メチルフェ
ノール（Ｅ）を得た。合成例２ ２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールとジメチルア
ミンおよびホルムアルデヒドを接触させることにより、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメ
チルフェノールを得た。次にこの生成物と無水酢酸を接
触させることにより、ジメチルアミノ基をアセトキシル
基と交換させることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルアセテートを得て、これ
と２−エチルヘキシルアルコールとを過塩素酸存在下で
接触させることにより、アセトキシル基をアルコキシル
基に変換し、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２
−エチルヘキシル）オキシメチルフェノール（Ｆ）を得
た。実施例１〜１０および比較例１〜４ 下記に示す各成分を使用して表１に示す組成の潤滑油組
成物を調製した。［Ｉ］成分 Ａ：４０℃における動粘度が３２mm² /s、全芳香族含有
量が２５質量％の溶剤精製パラフィン系鉱油 Ｂ：４０℃における動粘度が３２mm² /s、全芳香族含有
量が５質量％の水素化分解精製パラフィン系鉱油 Ｃ：４０℃における動粘度が３１mm² /s、数平均分子量
が４８０の１−デセンオリゴマー水素化物 Ｄ：４０℃における動粘度が３２mm² /s、炭素数１２〜
１８のアルキル基を１個有するモノアルキルベンゼン混
合物［II］成分 Ｅ：２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−エチルヘキシ
ル）オキシメチル−６−メチルフェノール Ｆ：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−エチル
ヘキシル）オキシメチルフェノール［III ］成分 ： Ｇ：ジラウリルチオジプロピオネート（チオジプロピオ
ン酸ジラウリル） Ｈ：トリノニルフェニルホスファイト（亜リン酸トリノ
ニルフェニル） Ｉ：ジオクチルジチオリン酸亜鉛 Ｊ：ジペンチルジチオカルバミン酸亜鉛 表１に示す各潤滑油組成物について、以下に示す性能評
価試験を行い、その結果も表１に併記した。酸化安定度試験Ｉ ＪＩＳ Ｋ ２５１４ ３．１（１９９３年）に規定す
る潤滑油酸化安定度試験に準じて試験温度１５０℃で空
気吹き込み条件下で酸化試験を行い、試料油の全酸価が
２ｍｇＫＯＨ／ｇになるまでの時間を測定した。酸化安定度試験II ＪＩＳ Ｋ ２５１４ ３．３（１９９３年）に規定す
る回転ボンベ式酸化安定度試験に準拠して試験温度１５
０℃で純酸素を６．３ｋｇｆ／ｃｍ² に加圧封入して酸
化試験を行い、終点に達するまでの時間を測定した。

【表１】 表１に示す性能評価試験の結果から明らかなとおり、本
発明に係る実施例１〜１０の組成物は、試験条件の異な
る２種類の酸化安定度試験のいずれにおいても、非常に
優れた酸化安定性を示している。特に基油として特定の
基油を使用した実施例２〜１０の結果は、実施例１の結
果より優れるものである。これとは対照的に、［II］成
分を配合していない比較例１および２の潤滑油組成物お
よび［III ］成分を配合していない比較例３および４）
の潤滑油組成物は、いずれも実施例の潤滑油組成物に比
較して酸化安定性は劣る。

【化２】

【化３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 135:26） (Ｃ１０Ｍ 141/10 129:16 137:02 137:10） Ｃ１０Ｎ 10:04 30:08 30:10 (72)発明者 吉田 俊男 横浜市中区千鳥町８番地 日本石油株式会 社中央技術研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ［Ｉ］潤滑油基油１００重量部に対し、
   ［II］下記の一般式（１）で表される２−ｔｅｒｔ−ブ
   チル−４−アルキルオキシメチル−６−アルキルフェノ
   ールを０．１〜５重量部 【化１】 ［式（１）中、Ｒ¹ は炭素数１〜４のアルキル基を示
   し、Ｒ² は炭素数１〜２４のアルキル基またはアルケニ
   ル基を示す。］ 並びに［III ］以下の(III-1) 〜(III-4) の中から選ば
   れる化合物の１種または２種以上を０．１〜５重量部を
   配合してなる潤滑油組成物。 (III-1) サルファイド類 (III-2) ホスファイト類 (III-3) ジチオフォスフェート類 (III-4) ジチオカルバメート類