JPH09278739A - 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩、脂肪酸アルキルエステルおよびその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来よりも製造工程を増やすことなく、かつ
漂白工程を省略またはその条件を緩和して製造すること
のできる白色に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエ
ステル塩とその製造法を提供する。 【解決手段】 脂肪酸アルキルエステルを製造する際の
水素化反応の反応温度を１５０℃以下として、ヨウ素価
が０．０３以下で、かつ炭素数６〜２０のアルカノール
含有量が２００ｐｐｍ以下の脂肪酸アルキルエステルを
製造し、この脂肪酸アルキルエステルから白色に近い淡
色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを製造し、さら
にこれを中和して色調の良好なα−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩を製造する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は洗濯や洗浄剤、特に
繊維洗浄用洗剤の分野において有用である、パーム油な
どの動植物系油脂に由来する白色に近い淡色なα−スル
ホ脂肪酸アルキルエステル塩と、その原料である脂肪酸
アルキルエステルおよびこれらの製造法に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩
は、その用途のひとつとして界面活性剤があり、特にそ
の洗浄力が高く、生分解性が良好で、環境に対する影響
が少ないことから洗濯や洗浄剤、特に繊維洗浄用洗剤材
料としての性能が高く評価されている。このα−スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩は、脂肪酸エステルをスルホ
ン化してα−スルホ脂肪酸アルキルエステルとし、つい
でこれをアルカリによって中和することによって得られ
る。

【０００３】しかし、動植物系油脂（以下油脂と略記す
る。）から常法によって製造した脂肪酸エステルを、前
処理を行わずにＳＯ₃などのスルホン化剤でスルホン化
すると暗褐色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステルが得
られ、このためこのα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
のアルカリ中和後に得られるα−スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩も着色したものが得られる。そして、高度の
スルホン化を望む程その着色が著しくなる傾向がある。
このように着色したα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
塩は、特に繊維洗浄用剤用として好ましいものではな
い。

【０００４】前記着色原因のひとつは、脂肪酸アルキル
エステルの出発原料である油脂由来の不純物である。特
にこの着色には不飽和結合物質が関係していることは公
知であり、通常は、脂肪酸アルキルエステルを水素化す
ることにより、そのヨウ素価を５以下、好ましくは２以
下、実際には０．１〜０．５としたものをα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩の原料として用いることが多
い。この水素化は、従来ラネー型金属触媒などの水素触
媒存在下、反応温度１５０〜２００℃の条件で行われ
る。しかし、この程度に前記ヨウ素価を低減したのみで
は、望まれる白色に近い色調良好なα−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステルを得ることは困難であることから、さら
にに脂肪酸アルキルエステルの品質、精製の研究が行わ
れている。また一方ではスルホン化後の工程で漂白が行
われている。

【０００５】脂肪酸アルキルエステルの品質、精製の研
究においては、不飽和結合物質以外の着色原因物質の低
減方法として、以下のような処理を行うことによってα
−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の着色を低減できる
という報告がある。すなわち、欧州特許第００５４７２
４においては、脂肪酸グリセリド含有量を蒸留によって
０．３〜０．５重量％の量にした脂肪酸アルキルエステ
ルをスルホン化に使用することで淡色のα−スルホ脂肪
酸エステルが製造できるとしている。 また、特開平５
−１０２１では、脂肪酸アルキルエステルをアルカリ触
媒下で蒸留してその脂肪酸グリセリド含量を０．２重量
％以下とし、かつヨウ素価が０．１以下である脂肪酸ア
ルキルエステルを用いる方法が報告されている。その他
に、特開平５−５０５８１６では、そのオキソ化合物の
含有量を蒸留工程で無機酸もしくは無機酸とグリセロー
ルの部分エステル化を導入し、その後無機固体に吸着さ
せる方法で０．０５重量％以下に減少させ、さらに不飽
和化合物量を０．０５重量％以下に減少させた脂肪酸ア
ルキルエステルをスルホン化すると、淡色のα−スルホ
脂肪酸エステル塩が得られるとしている。

【０００６】また、前記漂白方法として、過酸化水素で
の酸漂白（米国特許第３，１５９，６５７号など）と、
２段階（複合）漂白（米国特許第３，４５２，０６４号
など）の２通りの方法が知られている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述の
脂肪酸アルキルエステルの品質、精製の研究において報
告されている方法は、不飽和結合物質低減のための処理
（水素化反応）以外に、さらに上述のような処理を行う
必要があり、製造工程が複雑になり、コストの増大を伴
うという問題がある。また、高度にスルホン化された生
成物の漂白は、工業化のレベルまで至るに粘度、副生成
物などの諸問題を抱え、その解決のためにさらに漂白
剤、漂白条件と数多くの検討を重ねてきているが、未だ
不充分である。本発明は、前記事情に艦がみてなされた
もので、従来よりも製造工程を増やすことなく、かつ漂
白工程を省略またはその条件を緩和して製造することの
できる白色に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエス
テル塩とその製造法を提供することを目的とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
の結果、脂肪酸アルキルエステル中のアルカノールが色
調の改善を妨害している物質であることを見いだし、本
発明を完成するに至った。すなわち、アルカノール含有
量が２００ｐｐｍ以下の脂肪酸アルキルエステルからα
−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造することによ
り、前記課題を解決することができる。さらに、そのヨ
ウ素価が０．０３以下であり、かつアルカノール含有量
が２００ｐｐｍ以下である脂肪酸アルキルエステルを用
いることもできる。また、前記脂肪酸アルキルエステル
は、粗脂肪酸アルキルエステルから反応温度１５０℃以
下の水素化反応を経て製造するか、脂肪酸から反応温度
１５０℃以下の水素化反応の後エステル化して製造する
ことができる。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明の特徴のひとつである脂肪
酸アルキルエステル（スルホン化原料）は、下記一般式
（Ｉ）で表され、そのアルカノール含有量が２００ｐｐ
ｍ以下のものである。このアルカノール含有量は少ない
程好ましいが、通常１０〜２００ｐｐｍの範囲であれば
許容される。 （Ｒ：炭素数６〜２０、好ましくは１０〜１８の直鎖な
いしは分岐のアルキル基またはアルケニル基 Ｒ’：炭素数１〜６、好ましくは１〜４の直鎖ないしは
分岐のアルキル基）

【００１０】ここでアルカノールとは、炭素数６〜２０
の直鎖ないしは分岐のアルキル基またはアルケニル基を
もつ１級もしくは２級のモノアルコールまたはジアルコ
ールとする。また、この脂肪酸アルキルエステル（スル
ホン化原料）のヨウ素価は０．０３以下であると好まし
い。このヨウ素価は低い程好ましいが、通常０．００２
〜０．０３の範囲のものであれば許容される。

【００１１】前記脂肪酸アルキルエステル（スルホン化
原料）は、牛脂、魚油などから誘導される動物系油脂、
ヤシ油、パ−ム油、大豆油などから誘導される植物系油
脂、α−オレフィンのオキソ法から誘導される合成脂肪
酸アルキルエステルなどのいずれでもよく、特に限定は
されないが、パーム油由来の飽和脂肪酸をその脂肪酸組
成の主体としているものであると好ましい。このような
ものとして具体的には、例えばラウリン酸メチル、エチ
ルまたはプロピル、パルミチン酸メチルまたはエチル、
ステアリン酸メチルまたはエチル、硬化牛脂脂肪酸メチ
ルまたはエチル、硬化魚油脂肪酸メチルまたはエチル、
ヤシ油脂肪酸メチルまたはエチル、パ−ム油脂肪酸メチ
ルまたはエチル、パ−ム核油脂肪酸メチルまたはエチル
などをあげることができ、これらの脂肪酸アルキルエス
テルは単独でも混合物で使用してもよい。

【００１２】以下、油脂から前記条件を満足する脂肪酸
アルキルエステル（スルホン化原料）（以下スルホン化
原料と略記することがある。）を製造し、このスルホン
化原料をスルホン化して下記一般式（ＩＩ）で表される
α−スルホ脂肪酸アルキルエステルとし、さらにα−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造する方法を工程順
に説明する。 （Ｒ：炭素数６〜２０、好ましくは１０〜１８の直鎖な
いしは分岐のアルキル基またはアルケニル基 Ｒ’：炭素数１〜６、好ましくは１〜４の直鎖ないしは
分岐のアルキル基）

【００１３】すなわち、前記スルホン化原料は、以下の
Ａ法またはＢ法によって製造することができる。 （Ａ法）油脂を、炭素数１〜６のアルコールでエステル
交換するか、あるいはこの油脂をケン化した後、前記ア
ルコールによってエステル化して粗脂肪酸アルキルエス
テルを得る。ついで、この粗脂肪酸アルキルエステルを
蒸留して低級エステル化反応生成物を除去し、必要に応
じて各脂肪酸成分に分溜し、脂肪酸組成を調整し、さら
に水素化してスルホン化原料を得る。 （Ｂ法）油脂を加水分解して脂肪酸とし、この脂肪酸を
水素化した後、炭素数１〜６のアルコールにてエステル
化する。このエステル化反応物を蒸留して低級エステル
化反応生成物を除去し、必要に応じて各脂肪酸成分に分
溜してスルホン化原料を得る。

【００１４】前記Ａ法およびＢ法における水素化反応
は、いずれもラネー型金属触媒などの水素触媒下、粗脂
肪酸アルキルエステルまたは脂肪酸中の不飽和結合に対
して過剰モルの水素を用い、反応温度１５０℃以下、好
ましくは６０〜１３０℃の条件で行う。このとき圧力は
１〜１０ｋｇ／ｃｍ²・Ｇとされる。この水素化反応の
反応方法は回分、連続のいずれでもよい。このように、
水素化反応温度を従来の１５０〜２００℃より低く設定
し、マイルドな条件で水素化することにより、スルホン
化原料中のアルカノール含有量を２００ｐｐｍ以下とす
ることができる。また、出発物質である油脂としては動
物系油脂、植物系油脂のいずれでもよいが、特にパーム
油からなり、不飽和結合物質が少ないものであると好ま
しい。

【００１５】ついで、前記スルホン化原料から以下の工
程を経てα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造す
る。すなわち、前記スルホン化原料（脂肪酸アルキルエ
ステル）にスルホン化剤を導入し、その後熟成してスル
ホン化を完結させた後、このスルホン化熟成物を炭素数
１〜６のアルコールでエステル化後、このエステル化物
（α−スルホ脂肪酸アルキルエステル）を常法により中
和し、白色に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエス
テル塩を得る。このとき、前記中和の前後に必要に応じ
て漂白を行ってもよい。

【００１６】前記スルホン化剤の導入は、例えば不活性
ガスで１．５〜１０ｖｏｌ％に希釈した無水硫酸を１．
０〜２．０倍モル用いて、通常５０〜１００℃の反応温
度で行う。前記不活性ガスとしては窒素または脱湿した
空気が好適に用いられる。スルホン化の方法は特に限定
せず、薄膜式スルホン化方法、槽型スルホン化方法など
いずれも採用可能である。このスルホン化剤の導入後の
熟成は、このスルホン化剤導入物を反応温度５０〜１０
０℃で、５〜１２０分間撹拌して行われ、スルホン化熟
成物を得る。

【００１７】このスルホン化熟成物のエステル化は、ス
ルホン化熟成物に対して０．５〜４重量％の炭素数１〜
６のアルコールを加え、反応温度５０〜１００℃、時間
５〜６０分間の条件で行うのが好ましい。このエステル
化は、スルホン化熟成物（α−スルホ脂肪酸アルキルエ
ステル）の含量を向上させるために行われるが、必ずし
も必須ではなく、前記スルホン化熟成物を中和し、α−
スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とすることも可能であ
る。前記中和の条件は特に限定せず、常法により中和す
ることができるが、このエステル化物とアルカリとの反
応混合液が、酸性あるいは弱いアルカリ性の範囲で行わ
れることが好ましく、強アルカリ性下で行われるとエス
テル結合が切断されやすくなる恐れがある。前記アルカ
リとしては、例えばアルカリ金属水酸化物、アンモニ
ア、エタノ−ルアミンなどが用いられ、一般にナトリウ
ム、カリウムを用いる。

【００１８】また、前記中和の前後に必要に応じて行う
ことのできる漂白は、２０〜４０％の過酸化水素水溶液
をα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩（最終生成物）
に対して過酸化水素として０．１〜３重量％を用いて、
反応温度５０〜１４０℃、０．５〜７２時間の条件で行
うと好ましい。

【００１９】このように、アルカノール含有量が２００
ｐｐｍ以下で、かつより好ましくはヨウ素化が０．０３
以下である脂肪酸アルキルエステル（スルホン化原料）
を用いることにより、白色に近い淡色のα−スルホ脂肪
酸アルキルエステルを製造でき、この結果として色調良
好な白色に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ル塩を製造することができる。このスルホン化原料中の
着色原因物質であるアルカノールは、油脂由来の不純物
であり、従来であれば蒸留などによって除去することが
考えられる。しかしながら、これでは製造工程が増え、
新たな装置も必要となり、製造コストの増加を伴うこと
になる。実際、上述のような条件を満足する低ヨウ素価
で、アルカノール含有量の低い、高度に精製された脂肪
酸アルキルエステルは市販されているが、高価であり、
このようなものを用いると原料コストが増加する。

【００２０】これに対し、本発明では、水素化反応の反
応温度を１５０℃以下、好ましくは６０〜１３０℃とす
ることのみによって、一段階でヨウ素価が０．０３以下
と低く、かつアルカノール含有量が２００ｐｐｍ以下で
あるスルホン化原料を得ることができるため、特に製造
工程を増やす必要がない。これは、通常の高温の水素化
反応温度（１５０〜２００℃）では、水素による過剰な
還元反応で前記脂肪酸あるいは脂肪酸アルキルエステル
からアルカノールが生成してしまうのに対し、前記マイ
ルドな温度条件であればアルカノールの生成を抑えるこ
とが可能となるからである。

【００２１】すなわち、従来行われている水素化反応の
温度条件を好ましい範囲に設定するのみで、最終的に白
色に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを経
てα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造すること
ができる。この結果、漂白工程を省略またはその条件を
緩和できるので、製造コストを低減でき、かつこの漂白
中の副生物の生成を抑制し、品質の向上を図ることがで
きる。

【００２２】本発明の実施の態様をまとめると、次のよ
うになる。 本発明において、アルカノールとは、炭素数６〜２
０の直鎖ないしは分岐のアルキル基またはアルケニル基
をもつ１級もしくは２級のモノアルコールまたはジアル
コールである。 本発明において、脂肪酸アルキルエステル（スルホ
ン化原料）は、下記一般式（Ｉ）で表され、そのアルカ
ノール含有量が２００ｐｐｍ以下のもので、さらに好ま
しくは、そのヨウ素価が０．０３以下のものである。ま
た、パーム油由来の飽和脂肪酸をその脂肪酸組成の主体
としているものであると好ましい。 （Ｒ：炭素数６〜２０、好ましくは１０〜１８の直鎖な
いしは分岐のアルキル基またはアルケニル基 Ｒ’：炭素数１〜６、好ましくは１〜４の直鎖ないしは
分岐のアルキル基）

【００２３】 前記脂肪酸アルキルエステル（スルホ
ン化原料）は、油脂をエステル交換するか、油脂をけん
化した後エステル化して得られた粗脂肪酸アルキルエス
テルから水素化反応を経て製造するか、油脂を加水分解
して得られた脂肪酸から水素化反応の後エステル化して
製造することができる。前記水素化反応は、ラネー型金
属触媒などの水素触媒下、不飽和結合に対して過剰モル
の水素を用い、反応温度１５０℃以下、好ましくは６０
〜１３０℃の条件で行うと好ましい。また、このときの
圧力は、１〜１０ｋｇ／ｃｍ²・Ｇとされる。また、出
発物質である油脂は限定しないが、パーム油からなり、
不飽和結合物質が少ないものであると好ましい。

【００２４】 前記スルホン化原料（脂肪酸アルキル
エステル）にスルホン化剤を導入し、その後熟成してス
ルホン化を完結させた後、このスルホン化熟成物を炭素
数１〜６のアルコールでエステル化後、常法により中和
し、白色に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ル塩を得る。このとき、前記中和の前後に必要に応じて
漂白を行ってもよい。また、前記エステル化は、必ずし
も必須ではなく、前記スルホン化熟成物を中和し、α−
スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とすることも可能であ
る。

【００２５】 前記スルホン化剤の導入は、例えば不
活性ガスで１．５〜１０ｖｏｌ％に希釈した無水硫酸を
１．０〜２．０倍モル用いて、通常５０〜１００℃の反
応温度で行う。 前記スルホン化剤導入物の熟成は、反応温度５０〜
１００℃で、５〜１２０分間撹拌して行う。 前記スルホン化熟成物のエステル化は、スルホン化
熟成物に対して０．５〜４重量％の炭素数１〜６のアル
コールを加え、反応温度５０〜１００℃、時間５〜３０
分間の条件で行うのが好ましい。 前記エステル化物を、酸性あるいは弱アルカリ性下
でアルカリにって中和するとα−スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩が得られる。 前記漂白は、２０〜４０％の過酸化水素水溶液をα
−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩（最終生成物）に対
して過酸化水素として０．１〜３重量％を用いて、反応
温度５０〜１４０℃、時間０．５〜７２時間の条件で行
うと好ましい。

【００２６】

【実施例】以下実施例を示して詳細に説明する。 （実施例１〜４、比較例１〜２）通常α−スルホ脂肪酸
アルキルエステル塩の原料として用いられている程度の
ヨウ素価（ヨウ素価：０．１２または０．４３）の市販
の脂肪酸メチルエステル用いて、上述のようにしてα−
スルホ脂肪酸メチルエステル塩（製品）を製造した。こ
のとき、油脂由来の不純物として確認されているグリセ
リンまたはアルカノール（１−テトラデカノールまたは
１−ヘキサデカノール）を前記脂肪酸メチルエステルに
添加してスルホン化原料とし、これら添加物（不純物）
の製品色調に対する影響を検討した。

【００２７】すなわち、流下型薄膜反応器を用い、スル
ホン化剤として窒素ガスで１０％に希釈したＳＯ₃ガス
を、反応モル比（ＳＯ₃／飽和脂肪酸エステル）１．
２、反応温度８０℃の条件にて前記スルホン化原料をス
ルホン化し、さらに８０℃で６０分間熟成した。このと
きスルホン化率は９８％であった。ついで、このスルホ
ン化熟成物１００重量部に対して、メタノールを１重量
部添加し、８０℃、３０分間の条件でエステル化し、水
酸化ナトリウム水溶液にて常法により中和した。この中
和物水溶液に、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩１０
０重量部に対して３５％過酸化水溶液を５．７２重量部
導入した後、８０℃、２時間の条件で漂白を行い、製品
（α−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩）とし
た。

【００２８】この製品の色調を、製品濃度５％の水溶液
として、４０ｍｍ光路長で、Ｎｏ．４２ブルーフィルタ
ーを用い、Ｋｌｅｔｔ Ｓｕｍｍｅｒｓｏｎ社製の光度
計で測定した。製品としてはこの値が５０以下であると
望ましい。前記スルホン化原料を構成する脂肪酸メチル
エステルおよび添加物と、製品色調の測定結果を表１、
２に合わせて示す。表１、２中に示した脂肪酸メチルエ
ステルのアルカノール含有量およびグリセリン含有量は
ガスクトマトグラフィーで測定した値である。

【００２９】表１、２の結果より、スルホン化原料中の
グリセリンは製品色調に対して大きな影響はないことが
わかった。また、脂肪酸メチルエステルのヨウ素価が高
い程着色しやすいが、このヨウ素価が同じ場合には、ア
ルカノールが２００ｐｐｍよりも多い場合（比較例１、
２）に製品が着色しやすく、漂白の効果も小さくなるこ
とがわかった。

【００３０】（実施例５〜７、比較例３〜５）上述の結
果より、アルカノールが存在することによって製品が着
色しやすくなることは確認されたものの、従来用いられ
ている程度のヨウ素価の脂肪酸メチルエステルからは、
要求される色調（５０以下）を満足するα−スルホ脂肪
酸メチルエステルナトリウム塩を製造することができな
かったので、さらにヨウ素価が低い２種類の市販の脂肪
酸メチルエステル（ヨウ素価：０．０１、０．０３）ま
たはこれらを混合してヨウ素価を調整したもの（ヨウ素
価：０．０２）を用い、実施例１と同様にしてα−スル
ホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩を製造した。この
ときアルカノール（５−デカノールまたは１−テトラデ
カノールまたは１−ヘキサデカノール）をスルホン化原
料中のアルカノール含有量が２００ｐｐｍを越えるよう
に添加し、これら各種アルカノールの製品色調に対する
影響を調べた。

【００３１】製造条件と製品色調の測定結果を表２、３
にあわせて示す。すなわち、アルカノール含有量の低い
実施例５〜７のいずれにおいても、好ましい５０以下の
色調を有する製品を得ることができた。これに対し、ア
ルカノールを添加した比較例３〜５においては、アルカ
ノールの種類に関係なく、着色しやすく、いずれの色調
も５０を越える値となった。このように実施例１〜７お
よび比較例１〜５の結果より、スルホン化原料中のアル
カノールが製品色調に大きな影響をおよぼし、このアル
カノール含有量を低減し、かつ好ましくはヨウ素価を
０．０３以下にすることで、色調良好な製品（α−スル
ホ脂肪酸アルキルエステル塩）を製造できることがわか
った。

【００３２】（実施例８）油脂から脂肪酸メチルエステ
ルを合成し、これをスルホン化原料として、α−スルホ
脂肪酸メチルエステルナトリウム塩を合成した。すなわ
ち、パーム油とヤシ油を混合した油脂をメチルアルコー
ルでエステル交換して得たパーム脂肪酸メチルエステル
を分溜し、各々の脂肪酸組成の炭素鎖長がＣ₁₂，Ｃ₁₄，
Ｃ₁₆，Ｃ₁₈飽和型とＣ₁₈不飽和型の粗脂肪酸メチルエス
テルを得た。ついで、これらをＣ₁₄：２０，Ｃ₁₆：６
５，Ｃ₁₈不飽和型：１５重量％の割合で混合した粗脂肪
酸メチルエステル混合物を水素化した。この水素化反応
はラネーニッケル触媒下で不飽和結合に対する水素を
５．０モル比で、反応温度１００℃、圧力５．０ｋｇ／
ｃｍ²・Ｇの条件で行った。この水素化反応後、得られ
た生成物をスルホン化原料として、実施例１と同様の操
作でα−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩を製
造した。 （実施例９〜１１、比較例６）実施例８において、粗脂
肪酸メチルエステル混合物の組成比（炭素鎖長Ｃ18に関
しては不飽和型の粗脂肪酸メチルエステルを用いてい
る。）と、水素化反応温度をかえてスルホン化原料と
し、α−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩を製
造した。

【００３３】表５に、実施例８〜１１および比較例６の
スルホン化原料の製造条件と、製品色調の測定結果を示
す。表５より、水素化反応温度が１００〜１４５℃の範
囲である実施例８〜１１においては、その脂肪酸組成に
関わらず、ヨウ素価が０．０１または０．０２と低く、
かつアルカノールが２００ｐｐｍ以下のスルホン化原料
を得ることができ、これらのスルホン化原料をスルホン
化して得られたα−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリ
ウム塩（製品）は、いずれも製品として好ましい５０以
下の色調を有していた。

【００３４】これに対し、水素化反応温度が１６５℃で
ある比較例６においては、スルホン化原料のヨウ素価は
０．０１となったが、そのアルカノール含有量は１５０
０ｐｐｍと大幅に増加し、このスルホン化原料から製造
した製品の色調も５０を越える値であった。特に、その
脂肪酸組成が同様であり、水素化反応温度が異なる実施
例８、１０および比較例６を比較すると、この水素化反
応温度が、１００、１３０、１６５℃と上昇するのに伴
い、アルカノール含有量も２０、１００、１５００ｐｐ
ｍと増加していることから、この水素化反応温度がアル
カノール含有量に大きく影響していることが明かであ
る。

【００３５】上述の結果より、スルホン化原料（脂肪酸
アルキルエステル）中のアルカノールの製品色調に対す
る影響が確認され、そのアルカノール含有量が２００ｐ
ｐｍで、かつヨウ素価が０．０３以下であるスルホン化
原料を用いると、色調５０以下の好ましいα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩（製品）が製造できることがわ
かった。また、前記脂肪酸アルキルエステル（スルホン
化原料）は、この脂肪酸アルキルエステルを製造する際
の水素化反応温度を従来よりも低い１００〜１５０℃の
範囲で設定すればそのヨウ素価を従来と同程度にまで低
減することができ、かつアルカノール含有量を２００ｐ
ｐｍ以下とすることができ、このようなスルホン化原料
から色調５０以下の白色に近い淡色のα−スルホ脂肪酸
アルキルエステル塩を製造することができることが明か
となった。

【００３６】

【発明の効果】以上説明したように、本発明において
は、脂肪酸アルキルエステル（スルホン化原料）中のア
ルカノールがα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の着
色の原因であることを見いだし、そのアルカノール含有
量が２００ｐｐｍ以下である脂肪酸アルキルエステル
（スルホン化原料）を用いることにより、α−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩の着色を抑制することができ
る。また、この脂肪酸アルキルエステル（スルホン化原
料）として、アルカノール含有量が２００ｐｐｍ以下
で、かつヨウ素価が０．０３以下のものを用いると、前
記効果が大きくなり、製品として要求される色調を十分
に満足する白色に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩を製造することができる。

【００３７】また、脂肪酸アルキルエステルを製造する
際の水素化反応温度を１５０℃以下、好ましくは６０〜
１３０℃とすることのみによって、ヨウ素価が低く、か
つアルカノール含有量が２００ｐｐｍ以下である前記脂
肪酸アルキルエステル（スルホン化原料）を得ることが
でき、最終的に白色に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アル
キルエステル塩を製造することができる。したがって、
製造工程を増やす必要なく、α−スルホ脂肪酸アルキル
エステルの着色が抑制され、結果としてα−スルホ脂肪
酸アルキルエステル塩の着色が抑制されることから、ス
ルホン化後の漂白工程を省いたり、この漂白条件を従来
よりもマイルドにすることが可能となるので、製造コス
トを低減し、かつこの漂白中の副生物の生成を抑制する
ことができる。

【００３８】

【表１】 ＊１）パステルＭ−１４ ： パーム油およびヤシ油由
来。ライオンオレオケミカル社製。 ＊２）脂肪酸組成 ： 脂肪酸メチルエステルの脂肪酸
組成の炭素鎖長。 ＊３）アルカノール ： 原料に見合う炭素鎖長のアル
カノールであった。 ＊４）添加量 ： 脂肪酸メチルエステルに対する添加
量。 ＊５）グリセリン ： 添加物として加えたグリセリン
は坂本薬品工業社製化粧品用。 ＊６）スルホン化原料中のアルカノール量 ： スルホ
ン化原料を構成する脂肪酸メチルエステル中のアルカノ
ールと添加物として加えたアルカノールの合計量。

【００３９】

【表２】 ＊１）パステルＭ−１６ ： パーム油およびヤシ油由
来。ライオンオレオケミカル社製。 ＊２）脂肪酸組成 ： 脂肪酸メチルエステルの脂肪酸
組成の炭素鎖長。 ＊３）アルカノール ： 原料に見合う炭素鎖長のアル
カノールであった。 ＊４）添加量 ： 脂肪酸メチルエステルに対する添加
量。 ＊５）スルホン化原料中のアルカノール量 ： スルホ
ン化原料を構成する脂肪酸メチルエステル中のアルカノ
ールと添加物として加えたアルカノールの合計量。

【００４０】

【表３】 ＊１）パステルＭ−１２ ： パーム油およびヤシ油由
来。ライオンオレオケミカル社製。 ＊２）パステルM-12 91% パステルM-14 9% ： パステルM-12 91%とパステ
ルM-14 9%を混合した。 ＊３）脂肪酸組成 ： 脂肪酸メチルエステルの脂肪酸
組成の炭素鎖長。 ＊４）アルカノール量 ： 原料に見合う炭素鎖長のア
ルカノールであった。 ＊５）添加量 ： 脂肪酸メチルエステルに対する添加
量。 ＊６）スルホン化原料中のアルカノール量 ： スルホ
ン化原料を構成する脂肪酸メチルエステル中のアルカノ
ールと添加物として加えたアルカノールの合計量。

【００４１】

【表４】 ＊１）メチルエステル： パーム油およびヤシ油由来。
ユニケマ社製。 ＊２）脂肪酸組成 ： 脂肪酸メチルエステルの脂肪酸
組成の炭素鎖長の組成。 ＊３）アルカノール ： 原料に見合う炭素鎖長のアル
カノールであった。 ＊４）添加量 ： 脂肪酸メチルエステルに対する添加
量。 ＊５）スルホン化原料中のアルカノール量 ： スルホ
ン化原料を構成する脂肪酸メチルエステル中のアルカノ
ールと添加物として加えたアルカノールの合計量。

【００４２】

【表５】 ＊１）脂肪酸組成 ： 粗脂肪酸メチルエステルの各脂
肪酸組成の混合割合。

フロントページの続き (72)発明者 永合 一雄 東京都墨田区本所一丁目３番７号 ライオ ン株式会社内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 炭素数６〜２０のアルカノール含有量が
   ２００ｐｐｍ以下の脂肪酸アルキルエステルからα−ス
   ルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造することを特徴と
   する淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造
   法。
2. 【請求項２】 ヨウ素価が０．０３以下で、かつ炭素数
   ６〜２０のアルカノール含有量が２００ｐｐｍ以下の脂
   肪酸アルキルエステルからα−スルホ脂肪酸アルキルエ
   ステル塩を製造することを特徴とする淡色α−スルホ脂
   肪酸アルキルエステル塩の製造法。
3. 【請求項３】 請求項１または請求項２記載の淡色α−
   スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造法において、脂
   肪酸アルキルエステルとして、粗脂肪酸アルキルエステ
   ルから反応温度１５０℃以下の水素化反応を経て製造さ
   れたものか、脂肪酸から反応温度１５０℃以下の水素化
   反応の後エステル化して製造されたものを用いることを
   特徴とする淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の
   製造法。
4. 【請求項４】 炭素数６〜２０のアルカノール含有量が
   ２００ｐｐｍ以下の脂肪酸アルキルエステルから製造さ
   れたことを特徴とする淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエ
   ステル塩。
5. 【請求項５】 粗脂肪酸アルキルエステルから反応温度
   １５０℃以下の水素化反応を経て製造された脂肪酸アル
   キルエステルまたは、脂肪酸から反応温度１５０℃以下
   の水素化反応の後エステル化して製造された脂肪酸アル
   キルエステルであって、ヨウ素価が０．０３以下で、か
   つ炭素数６〜２０のアルカノール含有量が２００ｐｐｍ
   以下である脂肪酸アルキルエステル。