JPH09216880A - セスキテルペン系化合物 - Google Patents
セスキテルペン系化合物Info
- Publication number
- JPH09216880A JPH09216880A JP8046879A JP4687996A JPH09216880A JP H09216880 A JPH09216880 A JP H09216880A JP 8046879 A JP8046879 A JP 8046879A JP 4687996 A JP4687996 A JP 4687996A JP H09216880 A JPH09216880 A JP H09216880A
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- Japan
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- ethyl acetate
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 新規なセスキテルペン系化合物を提供する。
【解決手段】 タコウキン科のきのこであるホウネンタ
ケ子実体から抽出単離された、構造式１で表されるセス
キテルペン系化合物。 ［式中、Ｒ１及びＲ２は共に酸素原子であるか、又はそ
れらのは酸素原子で他方はＣＨ２基である。］ 【効果】 真菌類に対して強い抗菌力を有し、抗真菌剤
として有効な化合物を提供する。
ケ子実体から抽出単離された、構造式１で表されるセス
キテルペン系化合物。 ［式中、Ｒ１及びＲ２は共に酸素原子であるか、又はそ
れらのは酸素原子で他方はＣＨ２基である。］ 【効果】 真菌類に対して強い抗菌力を有し、抗真菌剤
として有効な化合物を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なセスキテルペン
系化合物に関するものであり、該化合物は担子菌子実体
から分離採取することができ、抗真菌作用を有すること
から医薬として利用されるものである。
系化合物に関するものであり、該化合物は担子菌子実体
から分離採取することができ、抗真菌作用を有すること
から医薬として利用されるものである。
【０００２】
【従来の技術】抗生物質を中心に抗微生物薬の開発が目
ざましい発展を遂げるなかで、抗真菌剤に関してはその
種類、有効性の点から判断して、必ずしも満足できる状
態にあるとは言えないものである。特に、近年、抗がん
剤や免疫抑制剤、ステロイドホルモン等の汎用やエイズ
感染等による生体防御能の低下からからカンジダ(Candi
da)、アスペルギルス(Aspergillus)、クリプトコッカス
(Cryptococcus)などの真菌感染による日和見内臓真菌症
が一つの医療問題になっており、その治療薬の開発が望
まれている。一方、きのこ類に含まれる生理活性成分に
ついても古くから種々検討がされてきており、コフキサ
ルノコシカケ、カワラタケ等が胃癌、食道癌、乳癌、前
立腺癌などに効く和漢薬、民間薬として伝承され使用さ
れてきた。特に、カワラタケの培養菌糸体から抽出され
たβ-Ｄ-グルカン-蛋白複合体(ＰＳ-Ｋ)は、制癌剤とし
て広く医薬品として利用されている。また、韓国のリー
等(Lee et al.(1981))及びキム等(Kim et al.(1982))に
より、水抽出エキスより抗癌活性を示すプロテイィン−
ポリサッカライド(protein-polysaccharide)又ＣＨＣI3
-ＭeＯＨ抽出エキスよりエルゴステロール(ergosterol)
を取得したことが報告されている(浅川等 Trans. Myco
l. Soc. Japan 29:281-296,1988)。
ざましい発展を遂げるなかで、抗真菌剤に関してはその
種類、有効性の点から判断して、必ずしも満足できる状
態にあるとは言えないものである。特に、近年、抗がん
剤や免疫抑制剤、ステロイドホルモン等の汎用やエイズ
感染等による生体防御能の低下からからカンジダ(Candi
da)、アスペルギルス(Aspergillus)、クリプトコッカス
(Cryptococcus)などの真菌感染による日和見内臓真菌症
が一つの医療問題になっており、その治療薬の開発が望
まれている。一方、きのこ類に含まれる生理活性成分に
ついても古くから種々検討がされてきており、コフキサ
ルノコシカケ、カワラタケ等が胃癌、食道癌、乳癌、前
立腺癌などに効く和漢薬、民間薬として伝承され使用さ
れてきた。特に、カワラタケの培養菌糸体から抽出され
たβ-Ｄ-グルカン-蛋白複合体(ＰＳ-Ｋ)は、制癌剤とし
て広く医薬品として利用されている。また、韓国のリー
等(Lee et al.(1981))及びキム等(Kim et al.(1982))に
より、水抽出エキスより抗癌活性を示すプロテイィン−
ポリサッカライド(protein-polysaccharide)又ＣＨＣI3
-ＭeＯＨ抽出エキスよりエルゴステロール(ergosterol)
を取得したことが報告されている(浅川等 Trans. Myco
l. Soc. Japan 29:281-296,1988)。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、きのこ
類に含まれる新規な生理活性成分について探索すると共
に、日和見内臓真菌症を惹起する上述の真菌類に対して
強い抗菌力を有する、すなわち抗真菌剤として有効に利
用できる化合物を求めるべく鋭意検討を続けたのであ
り、本発明は抗真菌剤として有効な化合物を提供するこ
とを目的とするものである。
類に含まれる新規な生理活性成分について探索すると共
に、日和見内臓真菌症を惹起する上述の真菌類に対して
強い抗菌力を有する、すなわち抗真菌剤として有効に利
用できる化合物を求めるべく鋭意検討を続けたのであ
り、本発明は抗真菌剤として有効な化合物を提供するこ
とを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意研究
の結果、タコウキン科のきのこであるホウネンタケ(Ros
eofomes subflexibilis (Berk. et Curt.) Aoshi) 子実
体の低級アルコール、酢酸エチルあるいはアセトン等に
よる抽出エキスより新規なセスキテルペン系化合物の単
離に成功し、さらに、これら化合物が抗真菌作用を示す
ことを見出して本発明を完成したのである。
の結果、タコウキン科のきのこであるホウネンタケ(Ros
eofomes subflexibilis (Berk. et Curt.) Aoshi) 子実
体の低級アルコール、酢酸エチルあるいはアセトン等に
よる抽出エキスより新規なセスキテルペン系化合物の単
離に成功し、さらに、これら化合物が抗真菌作用を示す
ことを見出して本発明を完成したのである。
【０００５】すなわち、本発明は下記構造式１で表され
ることを特徴とするセスキテルペン系化合物に関するも
のである。
ることを特徴とするセスキテルペン系化合物に関するも
のである。
【０００６】
【化２】
【０００７】但し、式においてＲ1及びＲ2は共に酸素原
子であるか、又はそれらのは酸素原子で他方はＣＨ2基
である。
子であるか、又はそれらのは酸素原子で他方はＣＨ2基
である。
【０００８】以下、本発明について詳説する。まず、本
発明の新規化合物をタコウキン科のきのこであるホウネ
ンタケからの取得法について説明する。本発明の新規化
合物が取得されるタコウキン科のきのこであるホウネン
タケは、夏から秋にかけて主に雑木林の倒木上に多く発
生するもので、本発明の新規化合物は、その子実体から
抽出される。すなわち、ホウネンタケ子実体を細かく裁
断し、アセトン、酢酸エチルあるいは低級アルコール、
例えばメタノール等に室温で１〜３日浸漬する。得られ
た抽出エキスを減圧下濃縮後、飴状の残分を水に懸濁し
酢酸エチル等で抽出する。得られた酢酸エチル抽出物を
通常抗生物質の分離に用いられるシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーや分取薄層クロマトグラフィー、さらに
は高速液体クロマトグラフィー等を組み合わせて精製す
ることにより、無色柱状結晶の本発明の新規化合物を分
離採取することができる。又、ホウネンタケ子実体のク
ロロホルム抽出エキス等より、ロゼオライドＡと命名さ
れている既知の化合物も同様に単離されるが、これを酸
化することにより本発明の新規化合物を生成させて取得
することもできる。以下に本発明の新規化合物について
実施例を示すが、この実施例は何ら本発明を制限するも
のではない。
発明の新規化合物をタコウキン科のきのこであるホウネ
ンタケからの取得法について説明する。本発明の新規化
合物が取得されるタコウキン科のきのこであるホウネン
タケは、夏から秋にかけて主に雑木林の倒木上に多く発
生するもので、本発明の新規化合物は、その子実体から
抽出される。すなわち、ホウネンタケ子実体を細かく裁
断し、アセトン、酢酸エチルあるいは低級アルコール、
例えばメタノール等に室温で１〜３日浸漬する。得られ
た抽出エキスを減圧下濃縮後、飴状の残分を水に懸濁し
酢酸エチル等で抽出する。得られた酢酸エチル抽出物を
通常抗生物質の分離に用いられるシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーや分取薄層クロマトグラフィー、さらに
は高速液体クロマトグラフィー等を組み合わせて精製す
ることにより、無色柱状結晶の本発明の新規化合物を分
離採取することができる。又、ホウネンタケ子実体のク
ロロホルム抽出エキス等より、ロゼオライドＡと命名さ
れている既知の化合物も同様に単離されるが、これを酸
化することにより本発明の新規化合物を生成させて取得
することもできる。以下に本発明の新規化合物について
実施例を示すが、この実施例は何ら本発明を制限するも
のではない。
【０００９】
実施例１ 茨城県真壁町にて平成７年９月に採集したホウネンタケ
子実体６７８g を室温で乾燥し、得られた乾燥子実体は
ミキサーを用いて粉砕した。粉砕した子実体３１０g を
次に酢酸エチル４Ｌに浸漬し、室温で一日間抽出した。
同様の抽出操作を２回行い、新規化合物がいずれの抽出
エキスにも含まれていることを薄層クロマトグラフィー
にて確認した後合一した。ついで、この酢酸エチルエキ
ス１１g をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(１１
０g : ４.５cmID×１５.５cm)に付し、クロロホルムー
酢酸エチル及びクロロホルムーメタノール混合溶媒系を
用いて溶出を行った。得られた６画分のうちクロロホル
ムーメタノール＝９５／５溶出部７９６mgを１０％含水
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー(１６g :
２.０cmID×１０.５cm、溶出溶媒：クロロホルムー酢
酸エチル＝９５／５〜５０／５０及びクロロホルムーメ
タノール＝９５／５〜８０／２０)に付し、クロロホル
ムー酢酸エチル＝９０／１０〜８０／２０溶出部１７３
mgはさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー(８g :
１.５cmID×１１.０cm、溶出溶媒：n-ヘキサンー酢酸エ
チル＝８０／２０〜５０／５０及びクロロホルムー酢酸
エチル＝９０／１０〜８０／２０)により分画した。得
られた画分中、クロロホルムー酢酸エチル＝９０／１０
〜８０／２０溶出部を減圧下濃縮乾固し、残分２９mgを
クロロホルムーメタノールから再結晶して、下記構造式
２で示される化合物(ケトン体)２２mgを無色柱状結晶と
して得た。取得した化合物の赤外吸収スペクトル、1Ｈ
ＮＭＲスペクトル及び13Ｃ ＮＭＲスペクトルを第１図
〜第３図に示した。
子実体６７８g を室温で乾燥し、得られた乾燥子実体は
ミキサーを用いて粉砕した。粉砕した子実体３１０g を
次に酢酸エチル４Ｌに浸漬し、室温で一日間抽出した。
同様の抽出操作を２回行い、新規化合物がいずれの抽出
エキスにも含まれていることを薄層クロマトグラフィー
にて確認した後合一した。ついで、この酢酸エチルエキ
ス１１g をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(１１
０g : ４.５cmID×１５.５cm)に付し、クロロホルムー
酢酸エチル及びクロロホルムーメタノール混合溶媒系を
用いて溶出を行った。得られた６画分のうちクロロホル
ムーメタノール＝９５／５溶出部７９６mgを１０％含水
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー(１６g :
２.０cmID×１０.５cm、溶出溶媒：クロロホルムー酢
酸エチル＝９５／５〜５０／５０及びクロロホルムーメ
タノール＝９５／５〜８０／２０)に付し、クロロホル
ムー酢酸エチル＝９０／１０〜８０／２０溶出部１７３
mgはさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー(８g :
１.５cmID×１１.０cm、溶出溶媒：n-ヘキサンー酢酸エ
チル＝８０／２０〜５０／５０及びクロロホルムー酢酸
エチル＝９０／１０〜８０／２０)により分画した。得
られた画分中、クロロホルムー酢酸エチル＝９０／１０
〜８０／２０溶出部を減圧下濃縮乾固し、残分２９mgを
クロロホルムーメタノールから再結晶して、下記構造式
２で示される化合物(ケトン体)２２mgを無色柱状結晶と
して得た。取得した化合物の赤外吸収スペクトル、1Ｈ
ＮＭＲスペクトル及び13Ｃ ＮＭＲスペクトルを第１図
〜第３図に示した。
【００１０】
【化３】
【００１１】実施例２ 実施例１と同様にホウネンタケ子実体３００ｇからのク
ロロホルム抽出エキスを１０％(w/w)の水で非活性化し
たシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した。ク
ロロホルム−メタノール混合液(９９：１)で抽出された
画分には、5,6-ジヒドロエルゴステロール(dihydroergo
sterol=fungisterol)、過酸化エルゴステロール(ergost
erol peroxide)とともに下記構造式３で示される化合物
(ロゼオライドＡ:roseolide A)が含まれていた。さらに
この画分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘ
キサン／酢酸エチル＝１０：１〜１／１）で精製し、酢
酸エチル／クロロホルム混合溶媒系を用いて再結晶を行
い、無色のプリズム状結晶を１２０mg得た。この結晶の
融点は２５５−２５８℃であり、〔α〕D 19は -４.０
（ｃ ２.３，ＣＨＣl3)でり、該結晶がロゼオライドＡ
であることを確認した。
ロロホルム抽出エキスを１０％(w/w)の水で非活性化し
たシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した。ク
ロロホルム−メタノール混合液(９９：１)で抽出された
画分には、5,6-ジヒドロエルゴステロール(dihydroergo
sterol=fungisterol)、過酸化エルゴステロール(ergost
erol peroxide)とともに下記構造式３で示される化合物
(ロゼオライドＡ:roseolide A)が含まれていた。さらに
この画分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘ
キサン／酢酸エチル＝１０：１〜１／１）で精製し、酢
酸エチル／クロロホルム混合溶媒系を用いて再結晶を行
い、無色のプリズム状結晶を１２０mg得た。この結晶の
融点は２５５−２５８℃であり、〔α〕D 19は -４.０
（ｃ ２.３，ＣＨＣl3)でり、該結晶がロゼオライドＡ
であることを確認した。
【００１２】
【化４】
【００１３】過よう酸ナトリウム(６６５mg : 3.1mmol)
の水ーアセトン(７.５ml−７.５ml)溶液に撹拌しなが
ら、前記の様にして得たロゼオライドＡ(５００mg :０.
６９mmol)をアセトン(１５ml)に溶解した溶液を加え
た。ついで、氷水冷却下、撹拌しながら過マンガン酸カ
リウム(１０９mg :０.６９mmol)の水溶液(７.５ml)を滴
下した。反応液を室温下２０時間撹拌した後沈澱物を濾
去し、濾液には水(５０ml)と酢酸エチル(２５０ml)を加
え生成物を抽出した。抽出液を水及び飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(１５g : １.５cm
ID×１９.５cm、溶出溶媒：n-ヘキサンー酢酸エチル＝
９０／１０〜４０／６０)に付し、原料のロゼオライド
Ａ２０３mgを回収するとともに、上記構造式２で示され
る化合物(ケトン体)及び下記構造式４で示される化合物
(ジケトン体)を、それぞれ５７mg及び１５５mgの収量で
得た。それぞれの画分をクロロホルムーメタノールから
再結晶して、それぞれ３６mg及び１３０mgを無色柱状晶
として得た。下記構造式４で示される化合物(ジケトン
体)の赤外吸収スペクトル、1Ｈ ＮＭＲスペクトル及び
13Ｃ ＮＭＲスペクトルは第４図〜第６図に示すとおり
である。
の水ーアセトン(７.５ml−７.５ml)溶液に撹拌しなが
ら、前記の様にして得たロゼオライドＡ(５００mg :０.
６９mmol)をアセトン(１５ml)に溶解した溶液を加え
た。ついで、氷水冷却下、撹拌しながら過マンガン酸カ
リウム(１０９mg :０.６９mmol)の水溶液(７.５ml)を滴
下した。反応液を室温下２０時間撹拌した後沈澱物を濾
去し、濾液には水(５０ml)と酢酸エチル(２５０ml)を加
え生成物を抽出した。抽出液を水及び飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(１５g : １.５cm
ID×１９.５cm、溶出溶媒：n-ヘキサンー酢酸エチル＝
９０／１０〜４０／６０)に付し、原料のロゼオライド
Ａ２０３mgを回収するとともに、上記構造式２で示され
る化合物(ケトン体)及び下記構造式４で示される化合物
(ジケトン体)を、それぞれ５７mg及び１５５mgの収量で
得た。それぞれの画分をクロロホルムーメタノールから
再結晶して、それぞれ３６mg及び１３０mgを無色柱状晶
として得た。下記構造式４で示される化合物(ジケトン
体)の赤外吸収スペクトル、1Ｈ ＮＭＲスペクトル及び
13Ｃ ＮＭＲスペクトルは第４図〜第６図に示すとおり
である。
【００１４】
【化５】
【００１５】試験例 以上のようにして得られたケトン体、ジケトン体および
市販品の抗真菌剤であるジフルカンについて、カンジダ
アルビカンス(Candida albicans)を被検菌として、in
vitroの抗菌力を試験してその抗真菌作用を確認した。
以下にその試験例を示す。実験に使用した菌株は帝京大
学医真菌研究センターから分譲された標準株であり、薬
剤感受性測定用培地にはＹEAST ＭORPHOLOGY ＡGAR (Ｄ
IFCO)を用いた。菌をポテトデキストロース寒天培地
（日水製薬）スラントに塗沫後、３０℃で１日間(A. ni
ger, A.fumigatus)培養し、スラント上の菌を０.１％Ｔ
ｗｅｅｎ８０加滅菌生理食塩水で洗い流した。この菌を
孔径１５μｍのフィルターユニットに通し、血球計算板
上で菌数を計算後１０5ＣＦＵ／mlに調製し接種菌液と
した。これを２倍段階希釈系に薬剤を含有するＹEAST
ＭORPHOLOGY ＡGARに０.０２ml接種した後、３０℃で１
日間培養した。効果の判定は肉眼で行い、薬剤不含の対
照培地に比較して明らかに生育阻害の認められる濃度を
ＭＩＣとした。上記試験により得られたケトン体、ジケ
トン体およびジフルカンの抗真菌作用を表１に示す。
市販品の抗真菌剤であるジフルカンについて、カンジダ
アルビカンス(Candida albicans)を被検菌として、in
vitroの抗菌力を試験してその抗真菌作用を確認した。
以下にその試験例を示す。実験に使用した菌株は帝京大
学医真菌研究センターから分譲された標準株であり、薬
剤感受性測定用培地にはＹEAST ＭORPHOLOGY ＡGAR (Ｄ
IFCO)を用いた。菌をポテトデキストロース寒天培地
（日水製薬）スラントに塗沫後、３０℃で１日間(A. ni
ger, A.fumigatus)培養し、スラント上の菌を０.１％Ｔ
ｗｅｅｎ８０加滅菌生理食塩水で洗い流した。この菌を
孔径１５μｍのフィルターユニットに通し、血球計算板
上で菌数を計算後１０5ＣＦＵ／mlに調製し接種菌液と
した。これを２倍段階希釈系に薬剤を含有するＹEAST
ＭORPHOLOGY ＡGARに０.０２ml接種した後、３０℃で１
日間培養した。効果の判定は肉眼で行い、薬剤不含の対
照培地に比較して明らかに生育阻害の認められる濃度を
ＭＩＣとした。上記試験により得られたケトン体、ジケ
トン体およびジフルカンの抗真菌作用を表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明の新規なセスキテルペン系化合物
は、カンジダ アルビカンス(C. albicans)等の真菌類
に対して抗真菌作用を示し、抗真菌剤の有効成分として
有用である。
は、カンジダ アルビカンス(C. albicans)等の真菌類
に対して抗真菌作用を示し、抗真菌剤の有効成分として
有用である。
【図１】ケトン体の赤外吸収スペクトルである。
【図２】ケトン体の５００ＭＨz1Ｈ核磁気共鳴スペクト
ル(ＣＤＣl3)である。
ル(ＣＤＣl3)である。
【図３】ケトン体の１２５ＭＨz13Ｃ核磁気共鳴スペク
トル(ＣＤＣl3)である。
トル(ＣＤＣl3)である。
【図４】ジケトン体の赤外吸収スペクトルである。
【図５】ジケトン体の５００ＭＨz1Ｈ核磁気共鳴スペク
トル(ＣＤＣl3)である。
トル(ＣＤＣl3)である。
【図６】ジケトン体の１２５ＭＨz13Ｃ核磁気共鳴スペ
クトル(ＣＤＣl3)である。
クトル(ＣＤＣl3)である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 憲一 茨城県つくば市大久保２番 東亞合成株式 会社つくば研究所内 (72)発明者 加納 宗明 茨城県つくば市大久保２番 東亞合成株式 会社つくば研究所内 (72)発明者 瀬川 俊章 茨城県つくば市大久保２番 東亞合成株式 会社つくば研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記構造式１で表されることを特徴とす
るセスキテルペン系化合物。 【化１】 但し、式においてＲ1及びＲ2は共に酸素原子であるか、
又はそれらのは酸素原子で他方はＣＨ2基である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8046879A JPH09216880A (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | セスキテルペン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8046879A JPH09216880A (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | セスキテルペン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09216880A true JPH09216880A (ja) | 1997-08-19 |
Family
ID=12759652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8046879A Pending JPH09216880A (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | セスキテルペン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09216880A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013189422A (ja) * | 2012-02-13 | 2013-09-26 | Nippon Fine Chem Co Ltd | ビスラクトン誘導体及びこれを含有する化粧料 |
-
1996
- 1996-02-09 JP JP8046879A patent/JPH09216880A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013189422A (ja) * | 2012-02-13 | 2013-09-26 | Nippon Fine Chem Co Ltd | ビスラクトン誘導体及びこれを含有する化粧料 |
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