JPH09202780A - Ｎ−（２− スルファトエチル）ピペラジンスルフェートの液体調合物 - Google Patents

Ｎ−（２− スルファトエチル）ピペラジンスルフェートの液体調合物

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JPH09202780A
JPH09202780A JP8340030A JP34003096A JPH09202780A JP H09202780 A JPH09202780 A JP H09202780A JP 8340030 A JP8340030 A JP 8340030A JP 34003096 A JP34003096 A JP 34003096A JP H09202780 A JPH09202780 A JP H09202780A
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Andreas Schrell
アンドレアス・シユレル
Michael Meier
ミッヒャエル・マイヤー
Heinz Georg Kautz
ハインツ・ゲオルク・カウッツ
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    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 N-（2-スルファトエチル）ピペラジンスルフ
ェートの水性調合物を提供する。 【解決手段】 ｐＨが４〜０の間であるN-（2-スルファ
トエチル）ピペラジンスルフェートの５％濃度から飽和
濃度の水溶液は、繊維材料の変性に使用することができ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、N-（2-スルファト
エチル）ピペラジンスルフェートの水性液体調合物およ
び繊維材料の変性のためにそれを使用する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】N-（2-スルファトエチル）ピペラジンス
ルフェートは、米国特許第5,563,271号から公知であ
り、繊維材料、例えば合成ポリアミドまたはポリウレタ
ン繊維材料、ウール、シルクまたはセルロース繊維材料
を、その後アニオン性染料、特に反応性染料で染色する
（米国特許第5,507,804 号および米国特許第5,575,821
号）際に、前処理および変性するための手段として使用
することができる。米国特許第5,563,271 号に記載され
ているこの化合物の製造方法は、大量のエタノールを必
要とし、これは環境上および経済上の観点から非常に問
題がある製造手段である。さらに、工業規模での適用に
悪影響をもたらす不所望の副生成物の形成を伴う。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、これらの欠点
を避けることのできる製造手段の開発に対する緊急な要
望があった。驚くべきことに、この課題は、この化合物
の水性のアルコール不含の液体調合物により達成され
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、ｐＨが４〜０
の間であるN-（2-スルファトエチル）ピペラジンスルフ
ェートの５％濃度から飽和濃度の水性溶液を提供する。
経済的には、N-（2-スルファトエチル）ピペラジンスル
フェート含有量ができるだけ高い調合物、すなわち飽和
のまたはほぼ飽和の調合物が有利である。
【０００５】従って、２５〜６５重量％、好ましくは３
０〜６０重量％、特に３５〜５４重量％、殊に４０〜５
２重量％のN-（2-スルファトエチル）ピペラジンスルフ
ェートの含有量を有する水溶液が有利である。低温での
沈殿を避けるために、室温での飽和限界よりいくらか低
い濃度で維持することが有利である。N-（2-スルファト
エチル）ピペラジンスルフェートは、低いｐＨ範囲、好
ましくは０〜３、特に０．１〜２そして殊に好ましくは
０．３〜１とすると、長期間にわたって水溶液中で安定
であるので、そのようなｐＨとすることが有利である。
【０００６】さらに、本発明は、新規の溶液を製造する
方法において、N-（2-ヒドロキシエチル）ピペラジン
を、７０〜１００重量％濃度の硫酸またはSO3 または発
煙硫酸またはクロロスルホン酸またはそれらの混合物、
好ましくは９０〜９８重量％濃度の硫酸を含有するスル
ホン化剤と反応させ、そして無機塩基、例えばアルカリ
金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩を添加してまた
は添加しないで、この反応混合物を十分な量の水中に導
入し、新規の水溶液を得ることからなる上記方法を提供
する。
【０００７】N-（2-ヒドロキシエチル）ピペラジンおよ
びその製法は、それ自体は周知であり、そしてこの生成
物は、例えば９５〜９８重量％の濃度で市販されてい
る。この反応は、１２０〜２２０℃、好ましくは１４０
〜１８０℃の温度で、生成する反応水を除去するように
行うのが有利である。また、この反応を、減圧下、例え
ば０．１〜２００ｍｂａｒで行うことも有利である。反
応の終了後、粘性の反応混合物を直接水中に導入するこ
とができる。
【０００８】スルホン化剤は、１重量部のN-（2-ヒドロ
キシエチル）ピペラジンに対して１．６〜２．２重量
部、好ましくは１．８〜２．０重量部の量で使用するこ
とが好ましい。上記のスルホン化剤を大量に使用するこ
とも可能であるが、品質上格別有利な点はなく、かえっ
てその後の使用において大量の酸を中和する必要がある
のみである。
【０００９】特に有利な態様では、９６重量％濃度の硫
酸の初期装填物中に、できるだけ温度が１５０℃を超え
ないような速度で、N-（2-ヒドロキシエチル）ピペラジ
ンを添加する。次いで、反応容器を徐々に排気し、対応
する反応水を、約１５０℃で留去する。反応時間が終了
した後に、まだ熱いスルホン化混合物を氷／水混合物中
に流し込み、そして水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ
を０．５に調整する。この結果、水中に硫酸ナトリウム
および目的生成物の溶液が生成され、これは少量の出発
物質の他は、ほとんどN-（2-スルファトエチル）ピペラ
ジンスルフェートである。米国特許第5,563,271 号の合
成方法で形成されるような副生成物は存在しない。
【００１０】硫酸の部分的な中和の後に得られる溶液
は、米国特許第5,542,954 号に記載されているようにセ
ルロース含有繊維材料の変性に直接使用することができ
る。
【００１１】
【実施例】以下の実施例において、百分率は重量に基づ
く。 実施例 360gの９６％濃度の硫酸を、撹拌器、滴下漏斗、温度計
および蒸留橋を備えた750mL のフラスコ中に導入し、19
5.1g(1.5mol)の９８％純度のN-（2-ヒドロキシエチル）
ピペラジンを、約２０分かけて温度が１５０℃を超えな
いように添加する。この添加の際に、縮合により最初は
霧が、次いで水が形成される。次いで、容器を、３０分
かけて１０ｍｂａｒまで排気し、混合物を１５０℃で５
時間撹拌する。39.8g の水がアセトン／二酸化炭素コー
ルドトラップ中に凝縮する。この反応混合物を熱いうち
に滴下漏斗に移し、温度が３０℃を超えないような速度
で210gの水中に計量添加する。次いで、143.1gの５０％
濃度の水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを０．５に調
整する。この添加が終了した後に、混合物を２５℃で３
０分間撹拌し、溶解しない画分を除去するために濾過す
る。このフィルターケーキを30g の水で洗浄する。0.1g
のフィルター残留物および明るい茶色の液体として898.
8g=564mLのN-（2-スルファトエチル）ピペラジンスルフ
ェート溶液が得られる。滴定による含有量は、約５１％
であり、１００％基準で計算して、457.9g(1.49mol) の
N-（2-スルファトエチル）ピペラジンスルフェートおよ
び理論値に対して９９％の収率に相当する。 使用例 木綿のインターロックチューブを、１００℃で連続操作
により液体の量を基準として１％の５０％濃度の水酸化
ナトリウム溶液および液体の量を基準として１％の３５
％濃度の過酸化水素溶液を含有する浴中に浸す。これを
１０分間浴中に放置した後、絞りロール装置を通して付
着した液体を約８０％残す。次いで、この材料を、多段
階絞りロール装置を用いて、１リットル中に上記実施例
で得られた210gの５０％濃度水性N-（2-スルファトエチ
ル）ピペラジンスルフェートおよび210mL の５０％濃度
の水酸化ナトリウム溶液を含有する溶液を含んだ湿潤ト
ラフ(wetting trough)に通す。この手段において、この
材料は、付着液体で１１０％まで含浸される。次いで、
この材料のロープを、Ｊボックスに通すことにより処理
し、ここで３０分間９５〜９８℃温度にする。次いで、
完全に洗浄し、溶解したごみの粒子および過剰なアルカ
リを除去し、そして残余の含水率を１００％に調整す
る。次いで、依然として湿潤している材料を、ジェット
染色機械で吸尽方法により直接染色することができる。
このために１００００部の水を１０００部の材料に添加
する。
【００１２】次いで、ドイツ特許出願公開第1179317 号
明細書の実施例２から公知の下記一般式
【００１３】
【化１】
【００１４】で示される染料２０部を１０分間かけて計
量添加する。この浴を８０℃に加熱し、材料をこの温度
で４５分間放置する。次いで、浴を６０℃に冷却し、残
余の液体を排出し、材料を通常の方法で処理する。乾燥
した後に、強いターコイズ色の染色が、良好な堅牢特性
で得られる。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ｐＨが４〜０の間であるN-（2-スルファ
    トエチル）ピペラジンスルフェートの５％濃度から飽和
    濃度の水溶液。
  2. 【請求項２】 N-（2-スルファトエチル）ピペラジンス
    ルフェートの含有量が、２５〜６５重量％、特に４０〜
    ５２重量％である請求項１に記載の水溶液。
  3. 【請求項３】 溶液のｐＨが、３〜０、特に１〜０．３
    である請求項１または２に記載の水溶液。
  4. 【請求項４】 請求項１から３のいずれかに記載の水溶
    液を製造する方法において、N-（2-ヒドロキシエチル）
    ピペラジンを、７０〜１００重量％濃度の硫酸または発
    煙硫酸または三酸化硫黄またはクロロスルホン酸または
    それらの混合物を含有するスルホン化剤と反応させ、そ
    して無機塩基を添加してまたは添加しないで、この反応
    混合物を十分な量の水中に導入し、上記水溶液とするこ
    とを特徴とする方法。
  5. 【請求項５】 ９０〜９８重量％濃度の硫酸を使用する
    請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】 スルホン化剤を、１重量部のN-（2-ヒド
    ロキシエチル）ピペラジンに対して１．６〜２．２重量
    部、好ましくは１．８〜２．０重量部の量で使用する請
    求項４または５に記載の方法。
  7. 【請求項７】 反応を、１２０〜２２０℃、好ましくは
    １４０〜１８０℃で実施する請求項４〜６のいずれかに
    記載の方法。
  8. 【請求項８】 反応を減圧下に実施する請求項４〜７の
    いずれかに記載の方法。
  9. 【請求項９】 請求項１〜３のいずれかに記載の水溶液
    を、セルロース含有繊維材料を変性するために使用する
    方法。
JP8340030A 1995-12-20 1996-12-19 Ｎ−（２− スルファトエチル）ピペラジンスルフェートの液体調合物 Withdrawn JPH09202780A (ja)

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DE19547649C2 (de) 1999-05-06
EP0783052A2 (de) 1997-07-09
US5695529A (en) 1997-12-09
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EP0783052A3 (de) 1997-11-05

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