JPH09194440A - 粗製Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンを精製するための方法及び装置、及びオルガノシランのためのそれからなる安定剤 - Google Patents
粗製Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンを精製するための方法及び装置、及びオルガノシランのためのそれからなる安定剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
- C07C211/55—Diphenylamines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 粗製のＤＰＰＤを簡単で経済的な方法で精製
することが可能であり、工業的規模で適用することがで
きる方法。 【解決手段】 粗製Ｎ，Ｎ′ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン（ＤＰＰＤ）の精製方法において、粗製−Ｄ
ＰＰＤを炭化水素又は炭化水素混合物で抽出し、この抽
出液を吸着層を通過させ、この溶液から精製されたＤＰ
ＰＤを獲得することを特徴とする粗製Ｎ，Ｎ′−ジフェ
ニル−ｐ−フェニレンジアミンの精製方法。
することが可能であり、工業的規模で適用することがで
きる方法。 【解決手段】 粗製Ｎ，Ｎ′ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン（ＤＰＰＤ）の精製方法において、粗製−Ｄ
ＰＰＤを炭化水素又は炭化水素混合物で抽出し、この抽
出液を吸着層を通過させ、この溶液から精製されたＤＰ
ＰＤを獲得することを特徴とする粗製Ｎ，Ｎ′−ジフェ
ニル−ｐ−フェニレンジアミンの精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、粗製のジフェニル
−ｐ−フェニレンジアミン（ＤＰＰＤ）を精製するため
の方法及び装置、及び精製されたＤＰＰＤからなる安定
剤に関する。
−ｐ−フェニレンジアミン（ＤＰＰＤ）を精製するため
の方法及び装置、及び精製されたＤＰＰＤからなる安定
剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＤＰＰＤは、特に、カリウムメタクリレ
ートと３−クロロプロピル−トリメトキシシランとの反
応の際に、大規模工業的に安定剤として使用される。市
販のＤＰＰＤの使用は、この場合、特に色数に関して製
品の品質を悪化させることがある。残念ながら、市場に
おいては、工業的量のＤＰＰＤが工業的品質で提供され
るにすぎなかった。
ートと３−クロロプロピル−トリメトキシシランとの反
応の際に、大規模工業的に安定剤として使用される。市
販のＤＰＰＤの使用は、この場合、特に色数に関して製
品の品質を悪化させることがある。残念ながら、市場に
おいては、工業的量のＤＰＰＤが工業的品質で提供され
るにすぎなかった。
【０００３】粗製のＤＰＰＤ、つまり市販のもしくは工
業的純度のＤＰＰＤは、一般に約８５重量％の範囲内の
純度を有し、約１５重量％の残りは主に反応されないか
又は十分に反応していない原料、例えばジフェニルアミ
ン、及び無機成分、例えば塩化鉄の形の鉄並びに塩素か
らなる。市販製品は灰色の材料であり、これは粉末の形
又はフレークの形で提供される。これとは異なり純粋な
ＤＰＰＤは白色で、結晶性である。
業的純度のＤＰＰＤは、一般に約８５重量％の範囲内の
純度を有し、約１５重量％の残りは主に反応されないか
又は十分に反応していない原料、例えばジフェニルアミ
ン、及び無機成分、例えば塩化鉄の形の鉄並びに塩素か
らなる。市販製品は灰色の材料であり、これは粉末の形
又はフレークの形で提供される。これとは異なり純粋な
ＤＰＰＤは白色で、結晶性である。
【０００４】文献中には、ＤＰＰＤの精製のための多数
の方法が記載されている。ＤＰＰＤを塩素化炭化水素又
は四塩化炭素から結晶させる（Beilstein 13, IV, 11
6）ことが可能である。この方法における欠点は、毒性
で環境を汚染する塩素化された溶剤を使用することであ
る。
の方法が記載されている。ＤＰＰＤを塩素化炭化水素又
は四塩化炭素から結晶させる（Beilstein 13, IV, 11
6）ことが可能である。この方法における欠点は、毒性
で環境を汚染する塩素化された溶剤を使用することであ
る。
【０００５】もう一つの精製方法は、固形物蒸留（Fest
stoffdestillation）である。この方法は実験室におい
てうまく適用することができる。しかし、工業的規模で
の粗製のＤＰＰＤの精製のために、この固形物蒸留は、
工業的に費用がかかりすぎるため適当な方法ではない。
stoffdestillation）である。この方法は実験室におい
てうまく適用することができる。しかし、工業的規模で
の粗製のＤＰＰＤの精製のために、この固形物蒸留は、
工業的に費用がかかりすぎるため適当な方法ではない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、粗製のＤＰＰＤを簡単で経済的な方法で精製するこ
とが可能であり、工業的規模で適用することができる方
法を提供することであった。
は、粗製のＤＰＰＤを簡単で経済的な方法で精製するこ
とが可能であり、工業的規模で適用することができる方
法を提供することであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】粗製−ＤＰＰＤを炭化水
素又は炭化水素からなる混合物で抽出し、この抽出液を
吸着層を通過させることにより、この場合生じた溶液か
ら簡単で経済的方法で、純粋なＤＰＰＤを有利に白色で
結晶した形で得ることが意想外に見出された。この方法
において、粗製−ＤＰＰＤとして工業的ＤＰＰＤも使用
することができる。
素又は炭化水素からなる混合物で抽出し、この抽出液を
吸着層を通過させることにより、この場合生じた溶液か
ら簡単で経済的方法で、純粋なＤＰＰＤを有利に白色で
結晶した形で得ることが意想外に見出された。この方法
において、粗製−ＤＰＰＤとして工業的ＤＰＰＤも使用
することができる。
【０００８】従って、本発明の対象は、粗製−ＤＰＰＤ
を炭化水素又は炭化水素混合物で抽出し、この抽出液を
吸着層に通し、この溶液から精製されたＤＰＰＤを獲得
することを特徴とする粗製のＮ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ
−フェニレンジアミン（ＤＰＰＤ）の精製のための方法
である。この精製は保護ガス下で実施するのが有利であ
る。
を炭化水素又は炭化水素混合物で抽出し、この抽出液を
吸着層に通し、この溶液から精製されたＤＰＰＤを獲得
することを特徴とする粗製のＮ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ
−フェニレンジアミン（ＤＰＰＤ）の精製のための方法
である。この精製は保護ガス下で実施するのが有利であ
る。
【０００９】図１は本発明による方法を実施することが
できる装置の有利な実施態様の略図を示す。
できる装置の有利な実施態様の略図を示す。
【００１０】従って、本発明の対象は、溶剤蒸発器
（１．１）、後続する凝集装置（１．２）を備え、この
凝集装置は溶剤導管（１．２．１）を介して抽出ユニッ
ト（１．３）と接続しており、この抽出ユニットはその
内側に粗製生成物の収容のための液体透過性の容器
（１．３．１）及び後続する吸着ユニット（１．３．
２）を備えており、この吸着ユニットは抽出液導管
（１．３．３）を介して溶剤蒸発器（１．１）と接続さ
れており、この溶剤蒸発器の底側に、ゲート（１．１．
２）を介してフィルタユニット（１．４）が連結されて
おり、その際、濾液導管（１．４．１）は、ポンプ
（１．４．２）を介して溶剤蒸発器（１．１）に導かれ
ていることを特徴とするＮ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン（ＤＰＰＤ）の精製のための装置でも
ある。本発明による装置は１つ以上の保護ガス導管
（１．２．２及び／又は１．４．３）を備えているのが
有利である。
（１．１）、後続する凝集装置（１．２）を備え、この
凝集装置は溶剤導管（１．２．１）を介して抽出ユニッ
ト（１．３）と接続しており、この抽出ユニットはその
内側に粗製生成物の収容のための液体透過性の容器
（１．３．１）及び後続する吸着ユニット（１．３．
２）を備えており、この吸着ユニットは抽出液導管
（１．３．３）を介して溶剤蒸発器（１．１）と接続さ
れており、この溶剤蒸発器の底側に、ゲート（１．１．
２）を介してフィルタユニット（１．４）が連結されて
おり、その際、濾液導管（１．４．１）は、ポンプ
（１．４．２）を介して溶剤蒸発器（１．１）に導かれ
ていることを特徴とするＮ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン（ＤＰＰＤ）の精製のための装置でも
ある。本発明による装置は１つ以上の保護ガス導管
（１．２．２及び／又は１．４．３）を備えているのが
有利である。
【００１１】図２に示された、本発明による有利な装置
の実施態様の場合、抽出ユニットが、粗製生成物の収容
のための液体透過性の抽出容器（２．３．１）並びにこ
の抽出容器と導管系（２．３．２）を介して接続してい
る吸着剤を含有する容器（２．３．３）からなることが
考慮される。この抽出ユニットは粗製生成物供給口
（２．３．４）及び／又は残留物排出口（２．３．５）
を備えているのが有利である。さらに、溶剤蒸発器
（１．１）、抽出ユニット（１．３）並びにフィルタユ
ニット（１．４）は材料供給ゲートもしくは材料排出ゲ
ートを備えていることもできる。
の実施態様の場合、抽出ユニットが、粗製生成物の収容
のための液体透過性の抽出容器（２．３．１）並びにこ
の抽出容器と導管系（２．３．２）を介して接続してい
る吸着剤を含有する容器（２．３．３）からなることが
考慮される。この抽出ユニットは粗製生成物供給口
（２．３．４）及び／又は残留物排出口（２．３．５）
を備えているのが有利である。さらに、溶剤蒸発器
（１．１）、抽出ユニット（１．３）並びにフィルタユ
ニット（１．４）は材料供給ゲートもしくは材料排出ゲ
ートを備えていることもできる。
【００１２】例えばこの固相／液相中のより良好な混合
又は液相中へのより良好な熱伝導を達成するために、本
発明による装置は、ユニット（１．３．１）、（２．
３．１）並びに（１．１）に関して撹拌ユニット又は混
合ユニットを備えていることができる。
又は液相中へのより良好な熱伝導を達成するために、本
発明による装置は、ユニット（１．３．１）、（２．
３．１）並びに（１．１）に関して撹拌ユニット又は混
合ユニットを備えていることができる。
【００１３】精製されたＤＰＰＤの獲得に関して、本発
明による装置はフィルタユニット（１．４）の代わり
に、他の、固体／液体−系の分離のための公知の分離手
段、例えば遠心分離又はデカンタを備えていることもで
きる。
明による装置はフィルタユニット（１．４）の代わり
に、他の、固体／液体−系の分離のための公知の分離手
段、例えば遠心分離又はデカンタを備えていることもで
きる。
【００１４】一般に、本発明による方法は次のように実
施される：溶剤蒸発器（１．１）中に炭化水素又は炭化
水素混合物を装入することができる。ここに装入される
抽出剤の量は、一般に、使用される装置又は設備の規模
に依存する。
施される：溶剤蒸発器（１．１）中に炭化水素又は炭化
水素混合物を装入することができる。ここに装入される
抽出剤の量は、一般に、使用される装置又は設備の規模
に依存する。
【００１５】一般に、全ての環状、脂肪族又は芳香族、
同様に非環状の、分枝又は非分枝の、３〜１０個の炭素
原子を有する炭化水素が適している。抽出の実施のため
に、有利にペンタン、シクロペンタン、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ベンゼン、トルエン、ヘプタン、シクロヘ
プタン等が使用される。本発明による方法において、特
にヘキサンを用いて抽出するのが有利であり、この場
合、ヘキサンとはヘキサンの全ての異性体並びにその異
性体混合物を表す。不飽和の環状もしくは非環状の炭化
水素、例えばシクロペンテン、ペンテン、シクロヘキセ
ン、シクロヘキサジエン、ヘキセン等も、本発明の方法
において抽出剤として用いられる。同様に飽和脂肪族、
不飽和脂肪族、環状、非環状及び芳香族の炭化水素の混
合物も本発明による方法に使用することができる。
同様に非環状の、分枝又は非分枝の、３〜１０個の炭素
原子を有する炭化水素が適している。抽出の実施のため
に、有利にペンタン、シクロペンタン、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ベンゼン、トルエン、ヘプタン、シクロヘ
プタン等が使用される。本発明による方法において、特
にヘキサンを用いて抽出するのが有利であり、この場
合、ヘキサンとはヘキサンの全ての異性体並びにその異
性体混合物を表す。不飽和の環状もしくは非環状の炭化
水素、例えばシクロペンテン、ペンテン、シクロヘキセ
ン、シクロヘキサジエン、ヘキセン等も、本発明の方法
において抽出剤として用いられる。同様に飽和脂肪族、
不飽和脂肪族、環状、非環状及び芳香族の炭化水素の混
合物も本発明による方法に使用することができる。
【００１６】原則として、溶剤蒸発器（１．１）は４０
〜１１０℃の範囲内の温度で、常圧で運転される。こう
して気相の形に変換された溶剤成分は、有利に凝集装置
（１．２）を介して送られ、この場合生じた凝集液は溶
剤導管を介して抽出容器（１．３）へ供給される。
〜１１０℃の範囲内の温度で、常圧で運転される。こう
して気相の形に変換された溶剤成分は、有利に凝集装置
（１．２）を介して送られ、この場合生じた凝集液は溶
剤導管を介して抽出容器（１．３）へ供給される。
【００１７】液体に対して透過性の抽出容器（１．３．
１並びに２．３．１）並びに吸着剤を収容するための抽
出ユニットの底部（１．３．２並びに２．３．３）は、
ポリエステル、ポリアミド又は他のポリマーから製造す
ることができる繊維織物及び／又は金属織物からなる。
このような織物のメッシュ幅は通常０．０１〜０．２ｍ
ｍの範囲内にある。液体に対して透過性の抽出容器又は
吸着剤を収容するための底部は、セラミックの材料、例
えばＧ１−Ｇ４フリットからなることも可能である。
１並びに２．３．１）並びに吸着剤を収容するための抽
出ユニットの底部（１．３．２並びに２．３．３）は、
ポリエステル、ポリアミド又は他のポリマーから製造す
ることができる繊維織物及び／又は金属織物からなる。
このような織物のメッシュ幅は通常０．０１〜０．２ｍ
ｍの範囲内にある。液体に対して透過性の抽出容器又は
吸着剤を収容するための底部は、セラミックの材料、例
えばＧ１−Ｇ４フリットからなることも可能である。
【００１８】液体を透過する底部を備えている抽出ユニ
ット（１．３．２並びに２．３．３）の部分は、吸着剤
で積層されていてもよい。本発明による方法の場合、吸
着剤として有利にシリカゲル、例えばメルク社（Fa. ME
RCK）のシリカゲルが使用される。このような吸着層に
ついて、層厚は２ｃｍ〜３０ｃｍの範囲内にあるのが有
利であるが、この層はさらに厚くてもよい。例えば０．
０６３〜３．００ｍｍの平均粒度を有するシリカゲルを
使用することができ、有利に０．０６３〜０．５ｍｍの
平均粒度を有するシリカゲルを使用することができる。
特に有利に、本発明による方法の場合、０．２０ｍｍ〜
０．５ｍｍの平均粒度を有するシリカゲル、特に、４５
０〜５５０ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積を有するようなシリ
カゲルが使用される。通常の市販のＤＰＰＤを充填され
た液体透過性の抽出容器（１．３．１）は、吸着層
（１．３．２）の上方に配置されていることができる。
このように配置された抽出ユニット（１．３）は、一般
に気密に封止され、凝集液導管（１．２．１）を介して
溶剤が供給される。
ット（１．３．２並びに２．３．３）の部分は、吸着剤
で積層されていてもよい。本発明による方法の場合、吸
着剤として有利にシリカゲル、例えばメルク社（Fa. ME
RCK）のシリカゲルが使用される。このような吸着層に
ついて、層厚は２ｃｍ〜３０ｃｍの範囲内にあるのが有
利であるが、この層はさらに厚くてもよい。例えば０．
０６３〜３．００ｍｍの平均粒度を有するシリカゲルを
使用することができ、有利に０．０６３〜０．５ｍｍの
平均粒度を有するシリカゲルを使用することができる。
特に有利に、本発明による方法の場合、０．２０ｍｍ〜
０．５ｍｍの平均粒度を有するシリカゲル、特に、４５
０〜５５０ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積を有するようなシリ
カゲルが使用される。通常の市販のＤＰＰＤを充填され
た液体透過性の抽出容器（１．３．１）は、吸着層
（１．３．２）の上方に配置されていることができる。
このように配置された抽出ユニット（１．３）は、一般
に気密に封止され、凝集液導管（１．２．１）を介して
溶剤が供給される。
【００１９】抽出容器（１．３．１）及び吸着材料のた
めの容器（１．３．２）は、もちろんお互いに離れて配
置されていることもでき、その際、粗製抽出液は抽出容
器（２．３．１）から導管系（２．３．２）を介して吸
着材料のための容器（２．３．３）に供給することがで
きる；図２はこれについての有利な実施態様を表す。
めの容器（１．３．２）は、もちろんお互いに離れて配
置されていることもでき、その際、粗製抽出液は抽出容
器（２．３．１）から導管系（２．３．２）を介して吸
着材料のための容器（２．３．３）に供給することがで
きる；図２はこれについての有利な実施態様を表す。
【００２０】抽出容器（１．３．１）又は装置ユニット
（２．３．１）中に装入された粗製−ＤＰＰＤは抽出剤
で覆われるのが有利である。抽出容器（１．３並びに
２．３．１）は、一般に、抽出液搬出管（１．３．３も
しくは２．３．２）の最も高い箇所に相当する高さまで
充填される。この水準に達すると、抽出液はサイフォン
効果により溶剤蒸発器（１．１）中へ、もしくは吸着ユ
ニット（２．３．３）を介して溶剤蒸発器（１．１）中
へ流出する。
（２．３．１）中に装入された粗製−ＤＰＰＤは抽出剤
で覆われるのが有利である。抽出容器（１．３並びに
２．３．１）は、一般に、抽出液搬出管（１．３．３も
しくは２．３．２）の最も高い箇所に相当する高さまで
充填される。この水準に達すると、抽出液はサイフォン
効果により溶剤蒸発器（１．１）中へ、もしくは吸着ユ
ニット（２．３．３）を介して溶剤蒸発器（１．１）中
へ流出する。
【００２１】本発明による方法の場合、一般に、４０〜
１００℃の範囲内の温度で抽出される。この吸着も原則
として４０〜１００℃の範囲内の温度で実施される。吸
着層（１．３．２並びに２．３．３）は、この場合適当
な方法で抽出液中に含まれる粒子及び曇りの原因である
不純物は捕集され、溶剤蒸発器（１．１）中に流出され
る溶液は透明である。本発明による方法は、常圧、減圧
又は軽度に高めた圧力でも実施することができる。
１００℃の範囲内の温度で抽出される。この吸着も原則
として４０〜１００℃の範囲内の温度で実施される。吸
着層（１．３．２並びに２．３．３）は、この場合適当
な方法で抽出液中に含まれる粒子及び曇りの原因である
不純物は捕集され、溶剤蒸発器（１．１）中に流出され
る溶液は透明である。本発明による方法は、常圧、減圧
又は軽度に高めた圧力でも実施することができる。
【００２２】導管（２．３．２並びに１．３．３及び
１．１．２）を含めた抽出ユニット（１．３並びに２．
３．１及び２．３．３）は、熱損失に対して断熱するこ
とが有利であることが示される。導管（２．３．２並び
に１．３．３及び１．１．２）を含めた抽出ユニット
（１．３並びに２．３．１及び２．３．３）は付随加熱
装置を備えていてもよい。
１．１．２）を含めた抽出ユニット（１．３並びに２．
３．１及び２．３．３）は、熱損失に対して断熱するこ
とが有利であることが示される。導管（２．３．２並び
に１．３．３及び１．１．２）を含めた抽出ユニット
（１．３並びに２．３．１及び２．３．３）は付随加熱
装置を備えていてもよい。
【００２３】粗製−ＤＰＰＤの抽出容器（１．３．１並
びに２．３．１）への供給は、不連続的又は連続的に行
うことができる。特に、本発明による方法を連続的に実
施するために、抽出容器（１．３並びに２．３．１）は
粗製−ＤＰＰＤのための生成物供給装置（例えば２．
３．４）並びに抽出残留物のための排出装置（例えば
２．３．５）を備えていることができる。同様に吸着剤
容器（例えば２．３．３）も消費されたシリカゲルの取
り出しのために、及び新たなシリカゲルの供給のために
適当なゲートを備えていることができる。精製されたＤ
ＰＰＤの製造のための装置の容量を向上させるためにこ
の種の装置が有利である。
びに２．３．１）への供給は、不連続的又は連続的に行
うことができる。特に、本発明による方法を連続的に実
施するために、抽出容器（１．３並びに２．３．１）は
粗製−ＤＰＰＤのための生成物供給装置（例えば２．
３．４）並びに抽出残留物のための排出装置（例えば
２．３．５）を備えていることができる。同様に吸着剤
容器（例えば２．３．３）も消費されたシリカゲルの取
り出しのために、及び新たなシリカゲルの供給のために
適当なゲートを備えていることができる。精製されたＤ
ＰＰＤの製造のための装置の容量を向上させるためにこ
の種の装置が有利である。
【００２４】本発明による装置は、有利に不活性ガス、
例えば窒素で覆われ（１．２．２もしくは１．４．
３）、その結果、装置中での引火性の混合物は生じな
い。
例えば窒素で覆われ（１．２．２もしくは１．４．
３）、その結果、装置中での引火性の混合物は生じな
い。
【００２５】多数の抽出サイクルの後で、溶剤蒸発器
（１．１）中に精製されたＤＰＰＤが白色の、微結晶製
粉末として過飽和の溶液から晶出するのを観察すること
ができる。
（１．１）中に精製されたＤＰＰＤが白色の、微結晶製
粉末として過飽和の溶液から晶出するのを観察すること
ができる。
【００２６】粗製−ＤＰＰＤの精製のための本発明によ
る方法は、不連続的又は連続的に実施することができ
る。この抽出容器（１．３．１並びに２．３．１）は装
置の不連続的な運転の場合、数回排出され、再度、粗製
−ＤＰＰＤで充填され、その後、抽出は中断され、精製
された生成物は抽出剤から単離される。この場合、２〜
３回の排出工程もしくは充填工程が有利であり、その後
純粋なＤＰＰＤが単離される。吸着層（１．３．２並び
に２．３．３）は、一部又は全部を交換することができ
る。しかし、不純物が溶剤蒸発器（１．１）中へ到達さ
せずに同じ吸着層を介して数回の抽出を行うことも可能
である。抽出時間は一般に２０〜６０時間であり、その
結果、一般に精製工程での生成物の滞留時間は２０〜６
０時間である。時空収率に関して約３５時間の抽出時間
が有利であることが経験上示された。本発明の方法の場
合、使用した粗製−ＤＰＰＤに対して一般に６０〜８５
％の収率が達成される、つまり、本発明による方法は、
有用生成物の損失なしで運転することができる。
る方法は、不連続的又は連続的に実施することができ
る。この抽出容器（１．３．１並びに２．３．１）は装
置の不連続的な運転の場合、数回排出され、再度、粗製
−ＤＰＰＤで充填され、その後、抽出は中断され、精製
された生成物は抽出剤から単離される。この場合、２〜
３回の排出工程もしくは充填工程が有利であり、その後
純粋なＤＰＰＤが単離される。吸着層（１．３．２並び
に２．３．３）は、一部又は全部を交換することができ
る。しかし、不純物が溶剤蒸発器（１．１）中へ到達さ
せずに同じ吸着層を介して数回の抽出を行うことも可能
である。抽出時間は一般に２０〜６０時間であり、その
結果、一般に精製工程での生成物の滞留時間は２０〜６
０時間である。時空収率に関して約３５時間の抽出時間
が有利であることが経験上示された。本発明の方法の場
合、使用した粗製−ＤＰＰＤに対して一般に６０〜８５
％の収率が達成される、つまり、本発明による方法は、
有用生成物の損失なしで運転することができる。
【００２７】抽出の完了の後、抽出剤及び精製された結
晶性のＤＰＰＤからなる懸濁液を、例えばフィルタ
（１．４）に導入し、分離する。この濾液は透明であ
り、一般に他の抽出のためにさらに精製せずに使用する
ことができる（１．４．１及び１．４．２参照）。しか
し、この濾液は、再利用の前に蒸留を行うことができ
る。
晶性のＤＰＰＤからなる懸濁液を、例えばフィルタ
（１．４）に導入し、分離する。この濾液は透明であ
り、一般に他の抽出のためにさらに精製せずに使用する
ことができる（１．４．１及び１．４．２参照）。しか
し、この濾液は、再利用の前に蒸留を行うことができ
る。
【００２８】精製されて存在するＤＰＰＤは、例えば真
空中で乾燥されるか、又は窒素を導入しながら白色〜明
黄色の微結晶粉末として単離される。本発明による方法
で精製された製品は、主に＞９０％の純度、有利に＞９
５％の純度、特に有利に９７〜９９％の純度を有する
（ＮＭＲスペクトル分析により測定）。本発明により精
製されたＤＰＰＤは、有利に１４２℃〜１５４℃の温度
範囲の溶融範囲を有しており、特に有利に、１４４℃〜
１４８℃のの温度範囲の溶融範囲を有する。これとは異
なり、市販の粗製のＤＰＰＤは約８５％の純度及び１２
４〜１２６℃の溶融範囲を示した。
空中で乾燥されるか、又は窒素を導入しながら白色〜明
黄色の微結晶粉末として単離される。本発明による方法
で精製された製品は、主に＞９０％の純度、有利に＞９
５％の純度、特に有利に９７〜９９％の純度を有する
（ＮＭＲスペクトル分析により測定）。本発明により精
製されたＤＰＰＤは、有利に１４２℃〜１５４℃の温度
範囲の溶融範囲を有しており、特に有利に、１４４℃〜
１４８℃のの温度範囲の溶融範囲を有する。これとは異
なり、市販の粗製のＤＰＰＤは約８５％の純度及び１２
４〜１２６℃の溶融範囲を示した。
【００２９】本発明による方法により精製されたＤＰＰ
Ｄを、例えばＭＥＭＯ（３−メタクリルオキシプロピル
トリメトキシシラン）の安定化のために使用した場合
（ＤＥ−ＰＳ３８３２６２１参照）、こうして得られた
製品は特に有利な色数により優れている。
Ｄを、例えばＭＥＭＯ（３−メタクリルオキシプロピル
トリメトキシシラン）の安定化のために使用した場合
（ＤＥ−ＰＳ３８３２６２１参照）、こうして得られた
製品は特に有利な色数により優れている。
【００３０】本発明の方法の対象は、従って、一般式
Ｉ：
Ｉ：
【００３１】
【化２】
【００３２】［式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表
し、Ｒ1及びＲ2は同じ又は異なる１〜４個のＣ原子を有
するアルキル基又はフェニル基を表し、ｍは０又は１又
は２である］で示されるメタクリルオキシ基又はアクリ
ルオキシ基を含有するオルガノシランの安定化のため
の、本発明により精製されたＤＰＰＤの使用でもある。
し、Ｒ1及びＲ2は同じ又は異なる１〜４個のＣ原子を有
するアルキル基又はフェニル基を表し、ｍは０又は１又
は２である］で示されるメタクリルオキシ基又はアクリ
ルオキシ基を含有するオルガノシランの安定化のため
の、本発明により精製されたＤＰＰＤの使用でもある。
【００３３】さらに、本発明の対象は本発明により精製
されたＤＰＰＤのタイヤ製造のための使用である。
されたＤＰＰＤのタイヤ製造のための使用である。
【００３４】本発明による方法のもう一つの利点は、十
分に環境に優しい炭化水素の使用により、塩素化炭化水
素を抽出剤として使用する方法を回避できることであ
る。
分に環境に優しい炭化水素の使用により、塩素化炭化水
素を抽出剤として使用する方法を回避できることであ
る。
【００３５】
【実施例】本発明を次の実施例によりさらに詳説する。
【００３６】例１ 液体透過性の底部を有する抽出容器に、１５ｍｍの直径
を有するセラミック鞍状充填体４ｋｇが混合されたメル
ク社のシリカゲル６０（粒度０．２〜０．５ｍｍ）５．
５ｋｇを充填した。この吸着層の上方に、ゲーベル・ウ
ント・プレングレ社（Fa. GOEBEL und PFRENGLE）の粗
製のＤＰＰＤ１０ｋｇを有する液体透過性の抽出容器を
抽出容器の蓋部に懸吊した。
を有するセラミック鞍状充填体４ｋｇが混合されたメル
ク社のシリカゲル６０（粒度０．２〜０．５ｍｍ）５．
５ｋｇを充填した。この吸着層の上方に、ゲーベル・ウ
ント・プレングレ社（Fa. GOEBEL und PFRENGLE）の粗
製のＤＰＰＤ１０ｋｇを有する液体透過性の抽出容器を
抽出容器の蓋部に懸吊した。
【００３７】溶剤蒸発器中に、エルファブリック・ラー
ル社（Fa. OELFABRIK Lahr）のヘキサン（６８℃の沸点
を有する異性体混合物）３００ｌを装入した。この装置
は持続的に乾燥した窒素で覆われ、その結果、空気酸素
及び空気湿度は排除することができる。
ル社（Fa. OELFABRIK Lahr）のヘキサン（６８℃の沸点
を有する異性体混合物）３００ｌを装入した。この装置
は持続的に乾燥した窒素で覆われ、その結果、空気酸素
及び空気湿度は排除することができる。
【００３８】この抽出剤を沸騰するまで加熱した。蒸留
器中では６８℃の温度が測定された。凝集液は凝集液導
管を介して抽出容器中へ流入し、そこから抽出容器中の
充填状態に依存して溶解したＤＰＰＤと共に溶剤蒸発器
へ戻した。この抽出サイクルは６０ｈの時空にわたって
繰り返された。その後、抽出容器の取り出しのために抽
出ユニットを開けた。残留物を抽出容器から除去した。
乾燥後の計量は１．５ｋｇの残留物量であった。このシ
リカゲルは、新規のシリカゲル６ｋｇ（鞍状充填体４ｋ
ｇを含む）と交換された。抽出容器に粗製のＤＰＰＤ１
０ｋｇを充填し、再度抽出容器中で使用した。３６ｈの
抽出時間の後、残留物１．５ｋｇが得られた。
器中では６８℃の温度が測定された。凝集液は凝集液導
管を介して抽出容器中へ流入し、そこから抽出容器中の
充填状態に依存して溶解したＤＰＰＤと共に溶剤蒸発器
へ戻した。この抽出サイクルは６０ｈの時空にわたって
繰り返された。その後、抽出容器の取り出しのために抽
出ユニットを開けた。残留物を抽出容器から除去した。
乾燥後の計量は１．５ｋｇの残留物量であった。このシ
リカゲルは、新規のシリカゲル６ｋｇ（鞍状充填体４ｋ
ｇを含む）と交換された。抽出容器に粗製のＤＰＰＤ１
０ｋｇを充填し、再度抽出容器中で使用した。３６ｈの
抽出時間の後、残留物１．５ｋｇが得られた。
【００３９】溶剤蒸発器からの内容物はフィルタに送ら
れた。このフィルタケークをヘキサン約１８ｋｇで２回
洗浄し、真空中で同時に僅かな窒素を導入して乾燥し
た。純粋なＤＰＰＤ１６ｋｇが明黄色の微結晶の粉末と
して得られた。これは粗製のＤＰＰＤの全体の使用量に
対して８０％の収率に相当した。
れた。このフィルタケークをヘキサン約１８ｋｇで２回
洗浄し、真空中で同時に僅かな窒素を導入して乾燥し
た。純粋なＤＰＰＤ１６ｋｇが明黄色の微結晶の粉末と
して得られた。これは粗製のＤＰＰＤの全体の使用量に
対して８０％の収率に相当した。
【００４０】例２ 抽出のための使用量：シリカゲル６０ ４ｋｇ（０．２
〜０．５ｍｍ）＝層の高さ５５ｍｍ 使用されたシリカゲル１．５ｋｇ（黄色）＝層の高さ２
５ｍｍ 鞍状充填体４ｋｇ；吸着層の全体の高さ＝８０ｍｍ ヘキサン４００ｌ（異性体混合物） 粗製ＤＰＰＤ９ｋｇ（フレーク状） ４０．５ｈの抽出時間の後、残留物を測定して２．５ｋ
ｇが生じた。６．５ｋｇが抽出された。
〜０．５ｍｍ）＝層の高さ５５ｍｍ 使用されたシリカゲル１．５ｋｇ（黄色）＝層の高さ２
５ｍｍ 鞍状充填体４ｋｇ；吸着層の全体の高さ＝８０ｍｍ ヘキサン４００ｌ（異性体混合物） 粗製ＤＰＰＤ９ｋｇ（フレーク状） ４０．５ｈの抽出時間の後、残留物を測定して２．５ｋ
ｇが生じた。６．５ｋｇが抽出された。
【００４１】例３ 第１の抽出のための使用量： シリカゲル４ｋｇ 使用されたシリカゲル１．５ｋｇ 粗製ＤＰＰＤ（粉末）９ｋｇ ヘキサン４００ｌ 第２の抽出のための使用量： 未使用のシリカゲル６０ ３ｋｇ 使用されたシリカゲル６０ ３ｋｇ 鞍状充填体４ｋｇ 粗製のＤＰＰＤ１０ｋｇ（フレーク） 粗製のＤＰＰＤ１９ｋｇから１２．５ｋｇ＝６７％の純
粋なＤＰＰＤが白色粉末の形で単離された。
粋なＤＰＰＤが白色粉末の形で単離された。
【図１】粗製−ＤＰＰＤの精製方法のための装置の有利
な実施態様の略図を示す図。
な実施態様の略図を示す図。
【図２】特に抽出ユニットの実施態様に関する粗製−Ｄ
ＰＰＤの精製のためのもう一つの有利な装置を示す図。
ＰＰＤの精製のためのもう一つの有利な装置を示す図。
１．１ 溶剤蒸発器； １．２ 凝集装置； １．３
抽出ユニット； １．４ フィルタユニット； １．
１．２、１．２．１、１．２．２、１．３．３、１．
４．１、１．４．２、１．４．３ 導管； １．３．１
抽出容器； １．３．２ 吸着ユニット；２．３．１
抽出容器； ２．３．２ 導管； ２．３．３ 吸着
ユニット； ２．３．４ 供給口； ２．３．５ 排出
口
抽出ユニット； １．４ フィルタユニット； １．
１．２、１．２．１、１．２．２、１．３．３、１．
４．１、１．４．２、１．４．３ 導管； １．３．１
抽出容器； １．３．２ 吸着ユニット；２．３．１
抽出容器； ２．３．２ 導管； ２．３．３ 吸着
ユニット； ２．３．４ 供給口； ２．３．５ 排出
口
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター イェンカー ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ リードリッヒ−エーベルト−シュトラーセ ８ (72)発明者 ヤロスラフ モンキーヴィチュ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ブ ルステルシュトラーセ ２ アー (72)発明者 ハンス−ギュンター シュレプニ ドイツ連邦共和国 デュルメン ハイトケ ムペ 25 (72)発明者 ブルクハルト シュタントケ ドイツ連邦共和国 レーラッハ クリショ ナシュトラーセ 25 (72)発明者 ベルトラム トラウトフェッター ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ア ムゼルシュタイク ５
Claims (19)
- 【請求項１】 粗製Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン（ＤＰＰＤ）の精製方法において、粗製−
ＤＰＰＤを炭化水素又は炭化水素混合物で抽出し、この
抽出液を吸着層を通過させ、この溶液から精製されたＤ
ＰＰＤを獲得することを特徴とする粗製Ｎ，Ｎ′−ジフ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミンの精製方法。 - 【請求項２】 精製を保護ガス下で実施する、請求項１
記載の方法。 - 【請求項３】 工業的ＤＰＰＤを使用する、請求項１又
は２記載の方法。 - 【請求項４】 ４０〜１００℃の範囲内の温度で抽出す
る、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 ヘキサンを用いて抽出する、請求項１か
ら４までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 吸着剤としてシリカゲルを使用する請求
項１から５までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 ４５０〜５５０ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積
を有するシリカゲルを使用する請求項６記載の方法。 - 【請求項８】 ０．０６３〜０．５ｍｍの平均粒度を有
するシリカゲルを使用する請求項６又は７記載の方法。 - 【請求項９】 吸着を４０〜１００℃の範囲内の温度で
実施する請求項１から８までのいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項１０】 精製プロセス中の生成物の平均滞留時
間が２０〜６０時間である請求項１から９までのいずれ
か１項記載の方法。 - 【請求項１１】 粗製−ＤＰＰＤの精製を連続的に実施
する請求項１から１０までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１２】 精製されたＤＰＰＤが９０％より高い
純度を有する請求項１から１１までのいずれか１項記載
の方法。 - 【請求項１３】 精製されたＤＰＰＤが９５％より高い
純度を有する請求項１２記載の方法。 - 【請求項１４】 精製されたＤＰＰＤが１４２〜１４８
℃の温度範囲内の溶融範囲を有する請求項１から１３ま
でのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１５】 Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン（ＤＰＰＤ）を精製するための装置におい
て、溶剤蒸発器（１．１）、後続する凝集装置（１．
２）を備え、この凝集装置は溶剤導管（１．２．１）を
介して抽出ユニット（１．３）と接続されており、この
抽出ユニットはその内側に粗製生成物の収容のための液
体透過性の容器（１．３．１）及び後続する吸着ユニッ
ト（１．３．２）を備えており、この吸着ユニットは抽
出液導管（１．３．３）を介して溶剤蒸発器（１．１）
と接続されており、この溶剤蒸発器の底側に、ゲート
（１．１．２）を介してフィルタユニット（１．４）が
連結されており、その際、濾液導管（１．４．１）は、
ポンプ（１．４．２）を介して溶剤蒸発器（１．１）に
導かれていることを特徴とするＮ，Ｎ′−ジフェニル−
ｐ−フェニレンジアミン（ＤＰＰＤ）を精製するための
装置。 - 【請求項１６】 １つ以上の保護ガス導管（１．２．２
及び／又は１．４．３）を備えている、請求項１５記載
の装置。 - 【請求項１７】 抽出ユニットが、粗製−生成物の収容
のための液体透過性の抽出容器(２．３．１)及び導管系
（２．３．２）を介してこれと結合している吸着剤を有
する容器（２．３．３）からなる請求項１５又は１６記
載の装置。 - 【請求項１８】 抽出ユニットが、粗製−生成物供給口
（２．３．４）及び／又は残留物排出口（２．３．５）
を備えている請求項１５から１７までのいずれか１項記
載の装置。 - 【請求項１９】 精製されたＤＰＰＤからなる、一般式
Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、Ｒ1及びＲ2
は同じ又は異なる１〜４個のＣ原子を有するアルキル基
又はフェニル基を表し、ｍは０又は１又は２である］で
示されるメタクリルオキシ基又はアクリルオキシ基含有
のオルガノシランの安定剤。
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| DE19549032A DE19549032A1 (de) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | Verfahren und Vorrichtung zur Reinigung von handelsüblichem Diphenyl-p-phenylendiamin |
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