JPH09175987A

JPH09175987A - 皮膚外用剤

Info

Publication number: JPH09175987A
Application number: JP35182495A
Authority: JP
Inventors: Seiji Nishiyama; 聖二西山; Kayoko Kobayashi; 香世子小林
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1995-12-27
Filing date: 1995-12-27
Publication date: 1997-07-08

Abstract

(57)【要約】【課題】美白効果に優れ、かつ肌荒れ防止及び肌荒れ改
善効果に優れてくすみ改善効果が認められる皮膚外用剤
の提供。【解決手段】式ＮＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｘ（Ｉ）（式中、Ｘは−ＳＯ₂Ｈ又は−ＳＯ₂ＳＨである) で示さ
れるアミノエチル化合物の１種又は２種並びに特定のハ
イドロキノン配糖体の１種又は２種以上を含んでなる皮
膚外用剤を提供すること。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚外用剤に関す
る技術分野に属する。詳しくは、美白効果に優れ、かつ
肌荒れ防止及び肌荒れ改善効果に優れてくすみ改善効果
が認められる皮膚膚外用剤に関する技術分野に属する。

【０００２】

【従来の技術】美肌状態を維持する機能の付与は、化粧
品等の皮膚外用剤を開発する際の非常に大きな目的の一
つである。美肌状態の維持には、皮膚に生じるしみを防
止することが欠かせない要素である。この皮膚のしみ等
の発生機序に関しては不明な点も多いが、一般にはホル
モンの異常や太陽からの過度の紫外線被曝が原因となっ
てメラニン色素が形勢され、これが皮膚内に異常沈着す
ることが大きく関連するものと考えられている。

【０００３】このような、しみやあざの改善を目的とし
て、その直接的な原因となるメラノサイトからのメラニ
ンの生成を抑制して美白効果を有する物質、例えばビタ
ミンＣを大量に投与する方法、グルタチオンを投与する
方法、そしてビタミンＣやシステイン等を皮膚外用剤中
に配合して、局所に塗布する等の方法が採られている。
また、このしみ等を改善する美白効果を有する物質とし
て、アルブチンに代表されるハイドロキノン配糖体が知
られている（特開昭６０−５６９１２号公報）。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】確かに、上記した美白
効果を有する物質を利用したしみ等の改善手段は、「皮
膚の美白手段」としては優れている。しかしながら、皮
膚の美白効果のみに着目するだけでは、総合的に皮膚の
美肌状態を保つことは困難である。すなわち、この美肌
状態を保つためには、肌荒れを防止又は改善して、肌の
皮溝、皮丘を整えることも重要である。

【０００５】実際に、上記のしみ等の改善手段において
は美白作用は認められるものの、それ自体に肌荒れ改善
効果が認められないために、一般に古い角質の積み重
ね，肌の汚れ，色素沈着や肌荒れ等が原因で惹き起こさ
れる肌のくすみの改善効果が認められるには至っていな
い。そこで、本発明が解決するべき課題は、美白効果に
優れ、かつ肌荒れ防止及び肌荒れ改善効果に優れてくす
み改善効果が認められる皮膚外用剤を提供することにあ
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意検討を行った。その結果、上記ハイ
ドロキノン配糖体と特定のアミノエチル化合物とを併用
して皮膚外用剤に配合することにより、相乗的に美白効
果並びに肌荒れ防止及び肌荒れ改善効果に優れて、上記
課題を解決し得る皮膚外用剤を提供し得ることを見出し
た。すなわち本発明者は、以下に列挙する通りの皮膚外
用剤を提供する。

【０００７】請求項１において、式ＮＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｘ（Ｉ）（式中、Ｘは−ＳＯ₂Ｈ又は−ＳＯ₂ＳＨである) で示さ
れるアミノエチル化合物の１種又は２種並びに式

【化２】（式中、Ｒは五炭糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基、
ウロン酸残基又はこれらのメチル化合物である）で示さ
れるハイドロキノン配糖体の１種又は２種以上を含んで
なる皮膚外用剤を提供する。

【０００８】請求項２において、アミノエチル化合物
（Ｉ）の配合量が、皮膚外用剤全体の０．０００１重量
％以上、同１．０重量％以下である前記請求項１記載の
皮膚外用剤を提供する。

【０００９】請求項３において、アミノエチル化合物
（Ｉ）の配合量が、皮膚外用剤全体の０．００１重量％
以上、同０．３重量％以下である前記請求項１記載の皮
膚外用剤を提供する。

【００１０】請求項４において、ハイドロキノン配糖体
（II）の配合量が、皮膚外用剤全体の０．１重量％以
上、同３０．０重量％以下である前記請求項１乃至請求
項３のいずれかの請求項記載の皮膚外用剤を提供する。

【００１１】請求項５において、ハイドロキノン配糖体
（II）の配合量が、皮膚外用剤全体の１．０重量％以
上、同２０．０重量％以下である前記請求項１乃至請求
項３のいずれかの請求項記載の皮膚外用剤を提供する。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明皮膚外用剤には、上記式
（Ｉ）に示すアミノエチル化合物が配合される。式
（Ｉ）に示すアミノエチル化合物、すなわち、Ｘが−Ｓ
Ｏ₂Ｈ、すなわちスルフィン酸基である２−アミノエチ
ルスルフィン酸（ヒポタウリン）、及びＸが−ＳＯ₂Ｓ
Ｈ、すなわちチオスルホン酸基である２−アミノエチル
チオスルホン酸（チオタウリン）は、共にヒトを含め多
くの哺乳類の主要臓器、例えば心臓、脳、肝臓等に含有
され、また日常摂取する食物の中にも多く含まれるもの
である。また、皮膚に対する刺激、痒み、かぶれ等の副
作用も報告されていない。よって、式（Ｉ）に示すアミ
ノエチル化合物を本発明皮膚外用剤に配合しても安全性
については問題がないことは明らかである。

【００１３】また、これらのアミノエチル化合物（Ｉ）
は、システイン等の入手が容易なチオ化合物から通常公
知の方法で容易に製造することが可能であり、また市販
品を本発明皮膚外用剤に配合することも可能である。こ
れらのアミノエチル化合物（Ｉ）を本発明皮膚外用剤中
に配合することにより、本発明皮膚外用剤において所望
する効果の一つである肌荒れ改善効果の発現に大きく寄
与することができる。

【００１４】これらのアミノエチル化合物（Ｉ）の本発
明皮膚外用剤における配合量は、本発明皮膚外用剤に配
合する他成分の種類若しくは量等によって適宜変更すべ
きものであり、一概に規定されるべきものではないが、
概ね本発明皮膚外用剤全体の０．０００１重量％以上、
同１．０重量％以下の範囲で好ましく配合される。本発
明皮膚外用剤におけるアミノエチル化合物（Ｉ）の配合
量が本発明皮膚外用剤全体の０．０００１重量％未満で
あると、上記の所望する肌荒れ改善効果を本発明皮膚外
用剤において発揮することが困難になる故に好ましくな
い。また、本発明皮膚外用剤全体の１．０重量％を越え
て配合しても、配合量の増大に見合った、上記効果の増
強がもはや見られず、また本発明皮膚外用剤の匂いや安
定性に悪影響を与える傾向にあり、好ましくない。

【００１５】そして、上記効果の発現強度と配合量との
兼ね合いから、本発明皮膚外用剤中へのアミノエチル化
合物（Ｉ）は、概ね本発明皮膚外用剤全体の０．００１
重量％以上、同０．３重量％以下の範囲で配合するのが
特に好ましい。

【００１６】本発明皮膚外用剤全体の０．０００１重量
％以上、同０．００１重量％未満程度の配合量である
と、肌荒れ改善効果がアミノエチル化合物（Ｉ）の配合
のみでは十分ではない場合が多く、結果として、他の補
助成分等の配合量を増大させることが必要になる傾向が
ある。

【００１７】また、本発明皮膚外用剤全体の０．３重量
％を越えて、かつ同１．０重量％以下程度の配合量で
は、アミノエチル化合物（Ｉ）の配合量の増大に対する
所望の効果の発現の増強が緩徐となり、むしろ他の補助
成分を積極的に配合する方が結果として優れた効果を本
発明皮膚外用剤が発揮する傾向にある。

【００１８】前記した２種のアミノエチル化合物（Ｉ）
は、それぞれを単独に本発明皮膚外用剤中に配合するこ
とが可能であることは勿論であるが、これらを組み合わ
せて配合することも可能である。また、２種のアミノエ
チル化合物（Ｉ）を共に本発明皮膚外用剤中に配合する
場合の両者の本発明皮膚外用剤における配合比率は任意
であり、特に限定されない。

【００１９】さらに本発明皮膚外用剤には、上記式（I
I）に示すハイドロキノン配糖体が配合される。なお、
式中のＲは上記したごとく、五炭糖残基、六炭糖残基、
アミノ糖残基、ウロン酸残基又はこれらのメチル化合物
である。

【００２０】五炭糖残基としては、例えばＬ−アラビノ
ース，Ｄ−アラビノース，Ｌ−キシロース，Ｄ−キシロ
ース，Ｄ−リボース，Ｌ−リキソース，Ｄ−リブロース
等、さらにはこれらのメチル化物の残基を例示すること
ができる。六炭糖残基としては、例えばＤ−グルコー
ス，Ｄ−ガラクトース，Ｌ−ガラクトース，Ｄ−マンノ
ース，Ｄ−タロース，Ｄ−フルクトース，Ｌ−ソルボー
ス，Ｄ−タガトース，Ｄ−プシコース等、さらにはこれ
らのメチル化物の残基を例示することができる。

【００２１】アミノ糖残基としては、例えばＤ−グルコ
サミン，Ｄ−ガラクトサミン，シアル酸，アミノウロン
酸，ムラミン酸等、さらにはこれらのメチル化物の残基
を例示することができる。

【００２２】ウロン酸残基としては、例えばＤ−グルク
ロン酸，Ｄ−ガラクツロン酸，Ｄ−マンヌロン酸，Ｌ−
イズロン酸，Ｌ−グルロン酸等、さらにはこれらのメチ
ル化物の残基を例示することができる。

【００２３】なお、これらのＲとハイドロキノンとの結
合様式は、α結合であってもβ結合であってもよい。

【００２４】さらに、これらのハイドロキノン配糖体
は、単独で本発明皮膚外用剤中に配合することもできる
が、複数のハイドロキノン配糖体を組み合わせて本発明
皮膚外用剤中に配合することもできる。

【００２５】これらのハイドロキノン配糖体（II）のう
ち、本発明皮膚外用剤に配合するのに特に好ましいもの
として、その美白効果が強く，入手がしやすく，安定性
・安全性共に優れている、「ＲがＤ−グルコースであ
り、これがハイドロキノンにβ結合したもの」、すなわ
ちハイドロキノン−Ｄ−グルコース（一般名：アルブチ
ン、以下アルブチンという）を挙げることができる。

【００２６】本発明皮膚外用剤におけるハイドロキノン
配糖体（II）の配合量は、好ましくは本発明皮膚外用剤
全体の０．１重量％以上、同３０．０重量％以下であ
り、さらに好ましくは、同１．０重量％以上、同２０．
０重量％以下である。本発明皮膚外用剤全体の０．１重
量％未満では本発明皮膚外用剤の所望の効果の一つであ
る、美白効果が十分に発揮されず好ましくなく、同３
０．０重量％を越えて配合しても配合量の増大に見合っ
た効果の増大が期待できず好ましくない。

【００２７】上記アミノエチル化合物（Ｉ）とハイドロ
キノン配糖体（II）との間の配合比率は、両成分が上記
の範囲の配合量で配合されている限りにおいて、特に限
定されるものではなく、本発明皮膚外用剤の具体的剤形
に応じて、適宜調整することが可能である。ただし、上
記の範囲内においても、上記両成分のうち一方を多量に
配合し、他方を少量配合する場合には、一方の配合成分
の性質のみが本発明皮膚外用剤において過剰に反映され
る傾向にあることは否めない。

【００２８】アミノエチル化合物（Ｉ）とハイドロキノ
ン配糖体（II）とを本発明皮膚外用剤中に配合すること
により、アミノエチル化合物（Ｉ）本来有する肌荒れ防
止効果及び肌荒れ改善効果、並びにハイドロキノン配糖
体（II）が有する美白効果が本発明皮膚外用剤において
発揮され、その結果肌のくすみを改善する作用が認めら
れるものである。

【００２９】すなわち、本発明においては、アミノエチ
ル化合物（Ｉ）とハイドロキノン配糖体（II）とを、そ
れぞれを単独で配合した場合と比較して美白効果に優
れ、かつ肌荒れ防止及び肌荒れ改善効果に優れてくすみ
改善効果が認められる皮膚外用剤が提供される。

【００３０】なお、本発明皮膚外用剤においては、アミ
ノエチル化合物（Ｉ）とハイドロキノン配糖体（II）
を、所望する剤形に応じた製剤上許容し得る基剤との混
合物として使用に供することにより、「美白効果に優
れ、かつ肌荒れ防止及び肌荒れ改善効果に優れてくすみ
改善効果が認められる皮膚外用剤の提供」という本発明
の所期の効果を発揮することが十分可能であり、この所
期の効果のみを企図する皮膚外用剤である限りにおいて
は、他の薬効成分を追加配合する必要は特にない。

【００３１】ただし、他の薬効成分の配合により、皮膚
外用剤が一般的に奏するであろう効果を付与する目的
で、この他の薬効成分を本発明皮膚外用剤に配合するこ
とは、その配合により本発明の所期の効果を損なわない
範囲で可能である。

【００３２】例えば、さらに美白効果が付与された本発
明皮膚外用剤を企図する場合には、コウジ酸又はアスコ
ルビン酸，アスコルビン酸硫酸エステル（塩），アスコ
ルビン酸リン酸エステル（塩），アスコルビン酸ジパル
ミテート等のビタミンＣ類等の美白成分をさらに配合す
ることができる。

【００３３】さらに肌荒れ防止効果が付与された本発明
皮膚外用剤を企図する場合には、アラントイン，グリチ
ルリチン酸（塩），グリチルレチン酸及びその誘導体，
グルタチオン，アシルサルコシン酸，甘草抽出成分，黄
連抽出成分，シコン抽出成分，西洋ノコギリ草抽出成
分，ヒリハリ草抽出成分，アロエ抽出成分，ギシギシ抽
出成分，コウホネ抽出成分，ゼニアオイ抽出成分，トウ
キ抽出成分，スギナ抽出成分，ユキノシタ抽出成分，ア
ルニカ抽出成分，ユリ属植物の抽出成分，ヨモギ抽出成
分，クチナシ抽出成分等の抗炎症成分；クエン酸，酒石
酸，オレンジ，トウヒ，バーチ抽出成分，ハマメリス抽
出成分，オドリコ草抽出成分，白樺抽出成分，ダイオウ
抽出成分等の収れん成分；ビタミンＡ及びその誘導体、
ビタミンＢ₆塩酸塩，ビタミンＢ₆トリパルミテート，
ビタミンＢ₆ジオクタノエート，ビタミンＢ₂及びその
誘導体，ビタミンＢ₁₂，ビタミンＢ₁₅及びその誘導体等
のビタミンＢ類、α−トコフェロール，β−トコフェロ
ール，γ−トコフェロール，ビタミンＥ−アセテート，
ビタミンＥ−ニコチネート等のビタミンＥ類、ビタミン
Ｄ類、ビタミンＨ、パントテン酸、パントテチン等のビ
タミン類；ニンジンエキス，リリー抽出成分，ヘチマ抽
出成分，マロニエ抽出成分，オオバク抽出成分，ベニバ
ナ抽出成分，クララ抽出成分，胎盤抽出成分等の天然物
抽出成分等の肌荒れ防止作用を有する成分をさらに配合
することができる。

【００３４】抗紫外線効果が付与された本発明皮膚外用
剤を企図する場合には、メチルアントラニレート、ホモ
メンチル−Ｎ−アセチルアントラニレート等のアントラ
ニル酸系紫外線吸収剤；２, ４−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、２, ２^'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾ
フェノン、２, ２' −ジヒドロキシ−４, ４' −ジメト
キシベンゾフェノン、２, ２',４, ４' −テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４' −
メチルベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフェノン−５−スルホン酸塩、４−フェニルベン
ゾフェノン、２−エチルヘキシル−４'−フェニル−ベ
ンゾフェノン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシ
−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、４−ヒドロキシ
−３−カルボキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系
紫外線吸収剤；２, ２’−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニルベンゾトリアゾール、２−( ２^'−ヒドロキシ−
５’−ｔ−オクチルフェニル) ベンゾトリアゾール、２
−( ２^'−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤；
ジアニソイルメタン、４−メトキシ−４^'−ｔ−ブチル
ジベンゾイルメタン（パルソールＡ）等の長波長紫外線
吸収剤をさらに配合することができる

【００３５】また、パラアミノ安息香酸 (以下、ＰＡＢ
Ａという) 、ＰＡＢＡモノグリセリンエステル、Ｎ，Ｎ
−ジプロポキシＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジエ
トキシＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡ
ＢＡエチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡブチル
エステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡアミルエステル等
の安息香酸系紫外線吸収剤；ジプロピレングリコールサ
リシレート、エチレングリコールサリシレート、ミリス
チルサリシレート、メチルサリシレート、アミルサリシ
レート、メンチルサリシレート、ホモメンチルサリシレ
ート、オクチルサリシレート、フェニルサリシレート、
ベンジルサリシレート、ｐ−イソプロパノールフェニル
サリシレート等のサリチル酸系紫外線吸収剤；オクチル
シンナメート、エチル−４−イソプロピルシンナメー
ト、メチル−２, ５−ジイソプロピルシンナメート、エ
チル−２, ４−ジイソプロピルシンナメート、メチル−
２,４−ジイソプロピルシンナメート、プロピル−ｐ−
メトキシシンナメート、イソプロピル−ｐ−メトキシシ
ンナメート、イソアミル−ｐ−メトキシシンナメート、
オクチル−ｐ−メトキシシンナメート( ２−エチルヘキ
シル−ｐ−メトキシシンナメート) 、２−エトキシエチ
ル−ｐ−メトキシシンナメート、シクロヘキシル−ｐ−
メトキシシンナメート、エチル−α−シアノ−β−フェ
ニルシンナメート、２−エチルヘキシル−α−シアノ−
β−フェニルシンナメート、グリセリルモノ−２−エチ
ルヘキサノイル−ジパラメトキシシンナメート、メトキ
シケイ皮酸オクチル、３, ４, ５−トリメトキシケイ皮
酸−３−メチル−４−［メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリル］ブチル、ｐ−ジメトキシケイ皮酸モノエチ
ルエステル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤；３−( ４’−
メチルベンジリデン) −ｄ, １−カンファー、３−ベン
ジリデン−ｄ，１−カンファー、５−( ３, ３−ジメチ
ル−２−ノルボルニリデン) −３−ペンテン−２−オン
等のカンファー誘導体；ウロカニン酸、ウロカニン酸エ
チルエステル、２−フェニル−５−メチルベンゾオキサ
ゾール、ジベンザラジン等の中波長紫外線（ＵＶＢ）吸
収剤をさらに配合することができる。

【００３６】そして、酸化チタン（ＴｉＯ₂）、タルク
（ＭｇＳｉＯ₂）、カルミン（ＦｅＯ₂）、ベントナイ
ト、カオリン、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等の紫外線遮断剤を
配合することもできる。

【００３７】保湿効果が付与された本発明皮膚外用剤を
企図する場合には、ポリエチレングリコール，ジプロピ
レングリコール，１，３−ブチレングリコール，グリセ
リン，ソルビトール，キシリトール，マルチトール，ヒ
アルロン酸，コンドロイチン硫酸塩，サワラ抽出成分，
シャクヤク抽出成分，ムシジン等の保湿成分を配合する
ことができる。

【００３８】血管拡張効果が付与された本発明皮膚外用
剤を企図する場合には、センブリ抽出成分，センキュウ
抽出成分，セージ抽出成分，セファランチン，γ−オリ
ザノール，ニコチン酸ベンジルエステル等の血管拡張成
分を配合することができる。

【００３９】抗菌効果が付与された本発明皮膚外用剤を
企図する場合には、ヒノキチオールビサボロール，ユー
カリプトール等の抗菌成分を配合することができる。

【００４０】皮脂抑制効果が付与された本発明皮膚外用
剤を企図する場合には、エチニルエストラジオール等の
皮脂抑制成分を配合することができる。

【００４１】なお、上に挙げた薬効成分に、本発明皮膚
外用剤に配合可能な他の薬効成分が限定されるものでは
ない。また、上に挙げた成分に対応する薬効も、上記に
限定されるものではない。例えば、ビタミンＣ類は美白
成分として用いることができるとともに、後述する酸化
防止助剤としても用いることが可能である。さらに、上
に挙げた薬効成分は単独で本発明皮膚外用剤に配合する
ことの他に、２種類以上の上記薬効成分を、目的に応
じ、適宜組み合わせて配合することも可能である。

【００４２】本発明は、外皮に適用される化粧料、医薬
品、医薬部外品等に広く適用可能であり、その剤形も水
溶液系、可溶化系、乳化系、粉末系、油液系、ゲル系、
軟膏系、エアゾール系、水−油２層系、水−油−粉末３
層系等、幅広い剤形を取り得る。すなわち、基礎化粧品
であれば、洗顔料，化粧水，乳液，クリーム，ジェル，
エッセンス（美容液），パック・マスク，ひげそり用化
粧料等の形態に、上記の多様な剤形において広く適用可
能である。また、メーキャップ化粧品であれば、ファン
デーション，口紅等の形態に広く適用可能である。さら
に、医薬品又は医薬部外品であれば、各種の軟膏剤等の
形態に広く適用が可能である。そして、これらの剤形及
び形態に、本発明皮膚外用剤の採り得る剤形及び形態が
限定されるものではない。

【００４３】本発明皮膚外用剤においては、上記の所望
する剤形及び形態に応じて通常公知の基剤成分を、その
配合により本発明の所期の効果が損なわれない範囲で広
く用いて配合することができる。

【００４４】すなわち、二酸化チタン，マイカ，タル
ク，カオリン，二酸化チタン被覆雲母等の粉末成分；月
見草油，アボガド油，ミンク油，マカデミアナッツ油，
トウモロコシ油，ナタネ油，ヒマシ油，ヒマワリ油，カ
カオ油，ヤシ油，コメヌカ油，オリーブ油，ツバキ油，
スクワレン等の天然動植物油脂類；流動パラフィン，パ
ラフィン，スクワラン，ワセリン等の炭化水素類；パラ
フィンワックス，ラノリン，ホホバ油，鯨ロウ，ミツロ
ウ，キャンデラリラワックス，カルナウバロウ等のワッ
クス類；セタノール，ステアリルアルコール，イソステ
アリルアルコール，２−オクチルドデカノール，ラノリ
ンアルコール等の高級アルコール類；ラウリン酸，ミリ
スチン酸，パルミチン酸，ステアリン酸，ベヘニン酸，
イソステアリン酸，オレイン酸，リノレン酸，リノール
酸，オキシステアリン酸等の高級脂肪酸類；ミリスチン
酸イソプロピル，ミリスチン酸２−オクチルドデシル，
パルミチン酸イソプロピル，ステアリン酸イソプロピ
ル，２−エチルヘキサン酸グリセロール，トリ２−エチ
ルヘキサン酸グリセリル，２−エチルヘキサン酸セチ
ル，リンゴ酸ジイソステアリル，テトラ２−エチルヘキ
サンペンタスリット等の脂肪酸エステル類；ジエチレン
グリコールモノプロピルエーテル，ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンペンタエリスリトールエーテル，
ポリオキシプロピレンブチルエーテル，リノール酸エチ
ル等の極性オイル；メチルポリシロキサン，メチルフェ
ニルポリシロキサン等のシリコーン油；メチルセルロー
ス，アラビアガム，ポリビニルアルコール，モンモリロ
ナイト，ラポナイト，カルボキシビニルポリマー，アル
カリ変性カルボキシビニルポリマー等の増粘剤；エタノ
ール，１，３−ブチレングリコール等の有機溶剤；ブチ
ルヒドロキシトルエン，トコフェロール，ブチルヒドリ
キシアニソール，没食子酸エステル，フィチン酸，リン
ゴ酸等の酸化防止剤又は酸化防止助剤；安息香酸，サリ
チル酸，ソルビン酸，パラオキシ安息香酸アルキルエス
テル（メチルパラベン，エチルパラベン，ブチルパラベ
ン等），ヘキサクロロフェン等の抗菌防腐剤；モノラウ
リン酸ソルビタン，セスキオレイン酸ソルビタン，トリ
オレイン酸ソルビタン，モノラウリン酸ポリオキシエチ
レンソルビタン，ポリエチレングリコールモノオレー
ト，ポリオキシエチレンアルキルエーテル，ポリグリコ
ールジエステル，ラウロイルジエタノールアマイド，脂
肪酸イソプロパノールアマイド，マルチトールヒドロキ
シ脂肪族エーテル，アルキル化多糖，アルキルグルコシ
ド，シュガーエステル，パントテニルエチルエーテル等
の非イオン性界面活性剤；ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド，塩化ベンザルコニウム，ラウリルア
ミンオキサイド等のカチオン系界面活性剤；パルミチン
酸ナトリウム，ラウリン酸ナトリウム，ラウリル硫酸カ
リウム，アルキル硫酸トリエタノールアミンエーテル，
ロート油，リニアドデシルベンゼン硫酸，ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油マレイン酸，アシルメチルタウリン
酸等のアニオン系界面活性剤；ＥＤＴＡナトリウム等の
キレート剤；メントール，ハッカ油，ペパーミント油，
カンフル，チモールイノシトール，スピンラントール，
サリチル酸メチル等の清涼剤；色素；香料；又は精製水
等を所望する剤形に応じた処方に従い、適宜組み合わせ
て本発明皮膚外用剤に配合することができる。本発明皮
膚外用剤の具体的な処方については、後述する実施例に
おいて記載する。

【００４５】

【実施例】次に、本発明を実施例により、さらに具体的
に説明する。ただし、これにより、本発明の技術的範囲
が限定解釈されるべきものではない。なお、以下に重量
％とあるのは、全て皮膚外用剤全体に対する重量％を意
味する。

【００４６】先ず、後述する実施例における本発明皮膚
外用剤の評価法について説明する。美白効果試験色黒，シミ，ソバカス等に悩む被験者１群を２０名と
し、試験対象である皮膚外用剤を、３ヵ月間、毎日朝
晩、顔面に塗布し、試験開始から３ヵ月経過時に、用い
た皮膚外用剤の美白効果を以下の基準で検討した。

【００４７】（判定基準）著効：シミ・ソバカスがうすくなったと感じられた有効：シミ・ソバカスがややうすくなったと感じられた無効：変化がないと感じられた（判定） ◎：被験者が著効，有効，及びやや有効を示す割合が８０％以上 ○：被験者が著効，有効，及びやや有効を示す割合が５０％以上８０％未満 △：被験者が著効，有効，及びやや有効を示す割合が３０％以上５０％未満 ×：被験者が著効，有効，及びやや有効を示す割合が３０％未満

【００４８】くすみ改善試験肌のくすみに悩む被験者１群を２０名とし、試験対象で
ある皮膚外用剤を、３ヵ月間、毎日朝晩、顔面に塗布
し、試験開始から３ヵ月経過時に、用いた皮膚外用剤の
美白効果を以下の基準で検討した。

【００４９】（判定基準）著効：くすみがほとんど感じられなくなった。有効：くすみがかなり感じられなくなった。やや有効：くすみがやや感じられなくなった。無効：変化がないと感じられた。（判定） ◎：被験者が著効，有効，及びやや有効を示す割合が８０％以上 ○：被験者が著効，有効，及びやや有効を示す割合が５０％以上８０％未満 △：被験者が著効，有効，及びやや有効を示す割合が３０％以上５０％未満 ×：被験者が著効，有効，及びやや有効を示す割合が３０％未満

【００５０】〔実施例１〜４〕化粧水下記第１表の処方の化粧水を調製し、上記の美白効果及
びくすみ改善試験を行って、本発明皮膚外用剤の有効性
を検討した。

【００５１】

【表１】第１表

【００５２】（製法）エタノールにポリオキシエチレン
オレイルエーテル，メチルパラベンを溶解し、これを精
製水にアルブチン，２−アミノエチルチオスルホン酸
（比較例は、本発明皮膚外用剤の必須配合成分を適宜除
外して配合した。以下の実施例の製法の記載において同
様である。）を溶解した水相に加え、攪拌混合した。

【００５３】第１表より、アルブチン及び２−アミノエ
チルチオスルホン酸を組み合わせて配合した実施例１〜
４に関わる化粧水は、美白効果及びくすみ改善効果に優
れていることが判明した。特に、２−アミノエチルチオ
スルホン酸を化粧水全体の０．０１重量％以上配合した
実施例１及び２の化粧水は、くすみ改善効果に優れてい
たことが明らかになった。これに対してアルブチン若し
くは２−アミノエチルチオスルホン酸のいずれかのみ又
は両者を除いて配合した比較例は、美白効果及びくすみ
改善効果共に実施例よりも劣ることが判明した。

【００５４】このことにより、アルブチン及び２−アミ
ノエチルチオスルホン酸を組み合わせて配合した化粧水
が美白効果及びくすみ改善効果に優れることはもとよ
り、皮膚外用剤一般においてもアルブチン及び２−アミ
ノエチルチオスルホン酸を組み合わせて配合することに
より美白効果及びくすみ改善効果が一段と向上すること
が示唆された。

【００５５】なお、前述のごとく、肌荒れ防止効果及び
肌荒れ改善効果は、くすみ改善効果の前提となる効果で
ある。それ故、上記実施例により、アルブチン及び２−
アミノエチルチオスルホン酸を組み合わせて配合した皮
膚外用剤は、肌荒れ防止効果及び肌荒れ改善効果にも優
れることは明らかである。

【００５６】〔実施例５〕栄養クリーム（１）下記第２表の処方の栄養クリームを調製し、上記の美白
効果及びくすみ改善試験を行って、本発明皮膚外用剤の
有効性を検討した。

【００５７】

【表２】第２表

【００５８】（製法）油相部を７０℃に加熱溶解させ、
７０℃に加熱した水相にこの油相を加え、ホモミキサー
で攪拌混合し、冷却後、所望する栄養クリームを得た。
第２表により、アルブチンと２−アミノエチルスルフィ
ン酸とを組み合わせて用いることによっても、上記実施
例１〜４と同様に美白効果及びくすみ改善効果の向上が
認められ、さらに肌荒れ防止及び肌荒れ改善効果が認め
られることが明らかになった。

【００５９】以下に、種々の剤形の本発明皮膚外用剤の
配合例を実施例として説明する。なお、各皮膚外用剤と
も美白効果に優れて、かつくすみ改善効果が認められ
た。〔実施例６〕栄養クリーム（２）重量％ステアリン酸２．０ステアリルアルコール７．０還元ラノリン２．０スクワラン５．０オクチルドデカノール６．０ＰＯＥ（２５）セチルエーテル３．０グリセリルモノステアレート２．０プロピレングリコール５．０１，３−ブチレングリコール５．０アルブチン１０．０２−アミノエチルスルフィン酸０．５防腐剤適量香料適量蒸留水残部

【００６０】（製法）油相部を７０℃に加熱混合し、次
いでアルブチン及び２−アミノエチルスルフィン酸を含
む水相を７０℃に加熱し、前記油相をこの水相に加え、
ホモミキサーで攪拌混合し、冷却後、所望する栄養クリ
ームを得た。

【００６１】〔実施例７〕ピールオフ型パック重量％アルコール相９５％エタノール１０．０ＰＯＥ（１５）オレイルアルコールエーテル２．０防腐剤適量香料適量水相アルブチン２．０２−アミノエチルチオスルホン酸０．５ポリビニルアルコール１２．０グリセリン３．０ポリエチレングリコール１５００１．０イオン交換水残部

【００６２】（製法）ポリビニルアルコールをイオン交
換水で７０℃で攪拌・溶解させ、次いでアルブチン、２
−アミノエチルチオスルホン酸，グリセリン及びポリエ
チレングリコール１５００を加え、さらにアルコール相
を７０℃に加熱して前記混合物に加え、攪拌して均一に
混合し、冷却して所望するピールオフ型パックを得た。

【００６３】〔実施例８〕乳液重量％ＰＯＥ（２０）ＰＯＰ（２）セチルアルコールエーテル１．０シリコーンＫＦ９６（信越化学製）２．０流動パラフィン３．０プロピレングリコール５．０グリセリン２．０エチルアルコール１５．０カルボキシビニルポリマー０．３ヒドロキシプロピルセルロース０．１２−アミノメチルプロパノール０．１アルブチン２０．０２−アミノエチルスルフィン酸０．０１防腐剤適量香料適量蒸留水残部

【００６４】（製法）７０℃に調製した水相に、同じく
７０℃に加熱した油相を加え、ホモミキサー処理により
乳化し、この乳化物を冷却して所望の乳液を得た。

【００６５】

【発明の効果】本発明により、美白効果に優れ、かつ肌
荒れ防止及び肌荒れ改善効果に優れてくすみ改善効果が
認められる皮膚外用剤が提供される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 31/13 ＡＤＡＡ６１Ｋ 31/13 ＡＤＡ 31/185 31/185 31/70 31/70

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式ＮＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｘ（Ｉ）（式中、Ｘは−ＳＯ₂Ｈ又は−ＳＯ₂ＳＨである) で示さ
れるアミノエチル化合物の１種又は２種並びに式【化１】（式中、Ｒは五炭糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基、
ウロン酸残基又はこれらのメチル化合物である）で示さ
れるハイドロキノン配糖体の１種又は２種以上を含んで
なる皮膚外用剤。
【請求項２】アミノエチル化合物（Ｉ）の配合量が、皮
膚外用剤全体の０．０００１重量％以上、同１．０重量
％以下である請求項１記載の皮膚外用剤。
【請求項３】アミノエチル化合物（Ｉ）の配合量が、皮
膚外用剤全体の０．００１重量％以上、同０．３重量％
以下である請求項１記載の皮膚外用剤。
【請求項４】ハイドロキノン配糖体（II）の配合量が、
皮膚外用剤全体の０．１重量％以上、同３０．０重量％
以下である請求項１乃至請求項３のいずれかの請求項記
載の皮膚外用剤。
【請求項５】ハイドロキノン配糖体（II）の配合量が、
皮膚外用剤全体の１．０重量％以上、同２０．０重量％
以下である請求項１乃至請求項３のいずれかの請求項記
載の皮膚外用剤。