JPH09160300A - 静電荷像現像用帯電制御剤、並びに、それを用いたトナーおよび電荷付与材 - Google Patents
静電荷像現像用帯電制御剤、並びに、それを用いたトナーおよび電荷付与材Info
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- JPH09160300A JPH09160300A JP31394895A JP31394895A JPH09160300A JP H09160300 A JPH09160300 A JP H09160300A JP 31394895 A JP31394895 A JP 31394895A JP 31394895 A JP31394895 A JP 31394895A JP H09160300 A JPH09160300 A JP H09160300A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安全性に優れ、且つ優れた帯電安定性を有
し、連続複写によるコピー汚れが発生しない高品質の静
電荷像現像用帯電制御剤を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは置換基を有していてもよい芳香族環残基ま
たは置換基を有していてもよい脂肪族残基を表し、Ｂは
少なくともハロアルキル基を有する芳香族環残基を表
し、ｎは２以上の自然数を表す。）で表される化合物で
あることを特徴とする静電荷像現像用帯電制御剤。
し、連続複写によるコピー汚れが発生しない高品質の静
電荷像現像用帯電制御剤を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは置換基を有していてもよい芳香族環残基ま
たは置換基を有していてもよい脂肪族残基を表し、Ｂは
少なくともハロアルキル基を有する芳香族環残基を表
し、ｎは２以上の自然数を表す。）で表される化合物で
あることを特徴とする静電荷像現像用帯電制御剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電子複写機等に使用
される静電荷像現像用帯電制御剤、並びにそれを用いた
トナーおよび静電荷像の現像に用いるトナーに電荷を付
与する電荷付与材に関するものである。
される静電荷像現像用帯電制御剤、並びにそれを用いた
トナーおよび静電荷像の現像に用いるトナーに電荷を付
与する電荷付与材に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電子複写機等で使用される現像剤は、そ
の現像工程において、例えば静電荷像が形成されている
感光体等の像担持体に一旦付着せしめられ、次に転写工
程において感光体から転写紙に転写された後、定着工程
においてコピー紙面に定着される。その際、潜像保持面
上に形成される静電荷像を現像するための現像剤とし
て、キャリアとトナーとから成る二成分系現像剤および
キャリアを必要としない一成分系現像剤（磁性トナー）
が知られている。
の現像工程において、例えば静電荷像が形成されている
感光体等の像担持体に一旦付着せしめられ、次に転写工
程において感光体から転写紙に転写された後、定着工程
においてコピー紙面に定着される。その際、潜像保持面
上に形成される静電荷像を現像するための現像剤とし
て、キャリアとトナーとから成る二成分系現像剤および
キャリアを必要としない一成分系現像剤（磁性トナー）
が知られている。
【０００３】ところで、トナーに要求される重要な特性
の１つに帯電性が挙げられ、特にキャリアや現像槽の器
壁との接触により正または負の適度なレベルの帯電を生
じること、および、その帯電レベルが連続使用時や悪影
響下においても経時的にほぼ安定していることが要求さ
れる。トナーへの帯電性付与は、バインダー樹脂または
着色剤自体で行ってもよいが、充分な帯電性が得られに
くく、そこで、従来よりトナーに帯電性を付与するもの
（帯電制御剤）として、正帯電性のニグロシン系染料、
第４級アンモニウム塩、負帯電性の含金属モノアゾ染
料、サリチル酸金属錯体、銅フタロシアニン顔料等をト
ナーに含有させ用いる方法が知られていた。
の１つに帯電性が挙げられ、特にキャリアや現像槽の器
壁との接触により正または負の適度なレベルの帯電を生
じること、および、その帯電レベルが連続使用時や悪影
響下においても経時的にほぼ安定していることが要求さ
れる。トナーへの帯電性付与は、バインダー樹脂または
着色剤自体で行ってもよいが、充分な帯電性が得られに
くく、そこで、従来よりトナーに帯電性を付与するもの
（帯電制御剤）として、正帯電性のニグロシン系染料、
第４級アンモニウム塩、負帯電性の含金属モノアゾ染
料、サリチル酸金属錯体、銅フタロシアニン顔料等をト
ナーに含有させ用いる方法が知られていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところで、これら従来
の帯電制御剤は、帯電性付与効果およびその他のトナー
要求特性の面で、いくつかの課題をかかえている。その
１つには、トナーの安全性が挙げられる。従来の帯電制
御剤、特に負帯電制御剤は、例えば、クロムの様な金属
を含有する含金属染料タイプが、付与する帯電レベルが
高いということで、ほとんどを占めている。ところが、
トナーという極めて人体に近い場所で使用される物質の
成分として、クロムの様に安全性に疑問のある金属は、
使用しないことが好ましい。特に近年、こうした安全性
を重視する声は高まりつつあり、トナーにおいても、な
るべくクロムなどの金属を含有しないで、しかも帯電性
は従来以上に良好で、他のトナー要求特性にも優れた帯
電制御剤の開発が望まれている。
の帯電制御剤は、帯電性付与効果およびその他のトナー
要求特性の面で、いくつかの課題をかかえている。その
１つには、トナーの安全性が挙げられる。従来の帯電制
御剤、特に負帯電制御剤は、例えば、クロムの様な金属
を含有する含金属染料タイプが、付与する帯電レベルが
高いということで、ほとんどを占めている。ところが、
トナーという極めて人体に近い場所で使用される物質の
成分として、クロムの様に安全性に疑問のある金属は、
使用しないことが好ましい。特に近年、こうした安全性
を重視する声は高まりつつあり、トナーにおいても、な
るべくクロムなどの金属を含有しないで、しかも帯電性
は従来以上に良好で、他のトナー要求特性にも優れた帯
電制御剤の開発が望まれている。
【０００５】更にトナーの２つ目の課題点として、帯電
安定性が挙げられる。従来の帯電制御剤は、帯電レベル
としては高いものでも、帯電安定性が充分でないものが
多く、例えば連続複写、連続印字を行ううちに、帯電レ
ベルが経時的に変化して、コピー汚れを発生するという
問題を有している。こうした問題は、特に近年、多数枚
を連続的に、しかも高速に処理する複写機等が求められ
るのにつれ、増大する傾向にあり、より帯電安定性に優
れた帯電制御剤の開発が求められている。
安定性が挙げられる。従来の帯電制御剤は、帯電レベル
としては高いものでも、帯電安定性が充分でないものが
多く、例えば連続複写、連続印字を行ううちに、帯電レ
ベルが経時的に変化して、コピー汚れを発生するという
問題を有している。こうした問題は、特に近年、多数枚
を連続的に、しかも高速に処理する複写機等が求められ
るのにつれ、増大する傾向にあり、より帯電安定性に優
れた帯電制御剤の開発が求められている。
【０００６】一方、上記のような帯電制御剤のみでな
く、トナーへの電荷付与特性の向上は、現像プロセス中
においてトナーと接触するキャリア、現像スリーブ、層
形成ブレード等の搬送、規制、あるいは摩擦部材（以下
これらを含めて「電荷付与材」といい、現像工程あるい
はこれに先だってトナーと接触して、トナーに現像のた
めに必要な電荷を付与し、あるいは電荷を補助的に付与
し得る材料ないし部材を総称するものとする）により行
うことも試みられている。この電荷付与材としては、ト
ナーとの摩擦に対して耐久性に富むものが要求され、特
にキャリアは長期間交換せずに使用でき得るものが望ま
しい。
く、トナーへの電荷付与特性の向上は、現像プロセス中
においてトナーと接触するキャリア、現像スリーブ、層
形成ブレード等の搬送、規制、あるいは摩擦部材（以下
これらを含めて「電荷付与材」といい、現像工程あるい
はこれに先だってトナーと接触して、トナーに現像のた
めに必要な電荷を付与し、あるいは電荷を補助的に付与
し得る材料ないし部材を総称するものとする）により行
うことも試みられている。この電荷付与材としては、ト
ナーとの摩擦に対して耐久性に富むものが要求され、特
にキャリアは長期間交換せずに使用でき得るものが望ま
しい。
【０００７】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等は含
金属でなくとも帯電安定性に優れていてコピー汚れ等の
発生しにくい高品質の静電荷像現像用トナーを提供し、
かつ長期間の使用で性能に劣化がなく、細線再現性およ
び階調性の優れた画像を得る電荷付与材を提供すべく鋭
意検討を行なった結果、特定の構造を有する化合物を帯
電制御剤として用いることにより、これらの課題点が解
決されることを見い出し、本発明に到達した。
金属でなくとも帯電安定性に優れていてコピー汚れ等の
発生しにくい高品質の静電荷像現像用トナーを提供し、
かつ長期間の使用で性能に劣化がなく、細線再現性およ
び階調性の優れた画像を得る電荷付与材を提供すべく鋭
意検討を行なった結果、特定の構造を有する化合物を帯
電制御剤として用いることにより、これらの課題点が解
決されることを見い出し、本発明に到達した。
【０００８】すなわち本発明の目的は、金属を含有しな
くとも帯電安定性に優れ、他のトナー要求特性、例えば
耐湿性、耐光性、耐熱性等にも優れた帯電制御剤を提供
することにあり、更には、連続使用時、悪影響下におい
ても、印字濃度が適度で安定し、コピー汚れの発生しに
くい電荷付与材および高品質のトナーを提供することに
ある。また、本発明の目的は、安全性に優れた帯電制御
剤を提供することにある。
くとも帯電安定性に優れ、他のトナー要求特性、例えば
耐湿性、耐光性、耐熱性等にも優れた帯電制御剤を提供
することにあり、更には、連続使用時、悪影響下におい
ても、印字濃度が適度で安定し、コピー汚れの発生しに
くい電荷付与材および高品質のトナーを提供することに
ある。また、本発明の目的は、安全性に優れた帯電制御
剤を提供することにある。
【０００９】すなわち、本発明の要旨は、一般式（Ｉ）
【００１０】
【化２】
【００１１】（式中、Ａは置換基を有していてもよい芳
香族環残基または置換基を有していてもよい脂肪族残基
を表し、Ｂは少なくともハロアルキル基を有する芳香族
環残基を表し、ｎは２以上の自然数を表す。）で表され
る化合物であることを特徴とする静電荷像現像用帯電制
御剤、並びに、それを用いたトナーおよび電荷付与材に
存する。
香族環残基または置換基を有していてもよい脂肪族残基
を表し、Ｂは少なくともハロアルキル基を有する芳香族
環残基を表し、ｎは２以上の自然数を表す。）で表され
る化合物であることを特徴とする静電荷像現像用帯電制
御剤、並びに、それを用いたトナーおよび電荷付与材に
存する。
【００１２】
【発明の実施の形態】上記一般式（Ｉ）におけるＢに用
いられる芳香族環残基は炭素環でも複素環でもよく、更
には炭素環同士、複素環同士、または炭素環と複素環が
縮合したものであってもよい。具体例としては炭素数４
〜３０の芳香族環残基を挙げることができ、例えばベン
ゼン環残基、ナフタレン環残基、アントラセン環残基、
フェナントレン環残基、フラン環残基、ピロール環残
基、イミダゾール環残基、オキサゾール環残基、チアゾ
ール環残基、ピリジン環残基、カルバゾール環残基、フ
ルオレン環残基、フルオレノン環残基、ジベンゾフラン
環残基、ジベンゾチオフェン環残基、およびベンゾカル
バゾール環残基等が挙げられる。
いられる芳香族環残基は炭素環でも複素環でもよく、更
には炭素環同士、複素環同士、または炭素環と複素環が
縮合したものであってもよい。具体例としては炭素数４
〜３０の芳香族環残基を挙げることができ、例えばベン
ゼン環残基、ナフタレン環残基、アントラセン環残基、
フェナントレン環残基、フラン環残基、ピロール環残
基、イミダゾール環残基、オキサゾール環残基、チアゾ
ール環残基、ピリジン環残基、カルバゾール環残基、フ
ルオレン環残基、フルオレノン環残基、ジベンゾフラン
環残基、ジベンゾチオフェン環残基、およびベンゾカル
バゾール環残基等が挙げられる。
【００１３】中でも好ましくはベンゼン環残基およびナ
フタレン環残基であり、特にベンゼン環残基が好まし
い。Ｂが有するハロアルキル基としては、フルオロメチ
ル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１
−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−
ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、
２，２−ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、
テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、フ
ルオロプロピル基、フルオロブチル基、フルオロヘキシ
ル基、およびフルオロオクチル基等のフルオロアルキル
基、これらのフルオロアルキル基のフッ素原子を塩素原
子に換えたクロロアルキル基、同様にフッ素原子を臭素
原子に換えたブロモアルキル基等を挙げることができ、
フルオロアルキル基が好ましく、中でも特にトリフルオ
ロメチル基が好ましい。
フタレン環残基であり、特にベンゼン環残基が好まし
い。Ｂが有するハロアルキル基としては、フルオロメチ
ル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１
−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−
ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、
２，２−ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、
テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、フ
ルオロプロピル基、フルオロブチル基、フルオロヘキシ
ル基、およびフルオロオクチル基等のフルオロアルキル
基、これらのフルオロアルキル基のフッ素原子を塩素原
子に換えたクロロアルキル基、同様にフッ素原子を臭素
原子に換えたブロモアルキル基等を挙げることができ、
フルオロアルキル基が好ましく、中でも特にトリフルオ
ロメチル基が好ましい。
【００１４】Ｂにおいてはハロアルキル基を２つ以上有
することが好ましく、特に２つが好ましい。ハロアルキ
ル基を複数有する場合、それらのハロアルキル基は互い
に同一でも異なっていてもよい。Ｂがハロアルキル基を
２以下有するベンゼン環残基である場合、置換位置はメ
タ位が好ましい。
することが好ましく、特に２つが好ましい。ハロアルキ
ル基を複数有する場合、それらのハロアルキル基は互い
に同一でも異なっていてもよい。Ｂがハロアルキル基を
２以下有するベンゼン環残基である場合、置換位置はメ
タ位が好ましい。
【００１５】Ｂは１つ以上のハロアルキル基以外に他の
置換基を有していてもよいが、好ましくは該他の置換基
を有していないことである。Ｂの最も好ましい例は、
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基であ
る。上記、一般式（Ｉ）において、Ａが芳香族環残基の
場合は炭素環でも複素環でもよく、更には炭素環同士、
複素環同士、または炭素環と複素環が縮合したものであ
ってもよく、例えばベンゼン環残基、ナフタレン環残
基、アントラセン環残基、アントラキノン環残基、フェ
ナントレン環残基、カルバゾール環残基、フルオレン環
残基、フルオレノン環残基、ジベンゾフラン環残基、ジ
ベンゾチオフェン環残基等が挙げられる。
置換基を有していてもよいが、好ましくは該他の置換基
を有していないことである。Ｂの最も好ましい例は、
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基であ
る。上記、一般式（Ｉ）において、Ａが芳香族環残基の
場合は炭素環でも複素環でもよく、更には炭素環同士、
複素環同士、または炭素環と複素環が縮合したものであ
ってもよく、例えばベンゼン環残基、ナフタレン環残
基、アントラセン環残基、アントラキノン環残基、フェ
ナントレン環残基、カルバゾール環残基、フルオレン環
残基、フルオレノン環残基、ジベンゾフラン環残基、ジ
ベンゾチオフェン環残基等が挙げられる。
【００１６】あるいは２個またはそれ以上の芳香族環が
アルキレン、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＳＯ2 −等により連
結されている基であってもよい。また、それら芳香族環
残基は無置換でもよいが、置換基を有していてもよい。
置換基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ハロアルキル基（フ
ルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロエ
チル基、フルオロプロピル基、フルオロブチル基な
ど）、ヒドロキシアルキル基（ヒドロキシメチル基、ジ
ヒドロキシメチル基、トリヒドロキシメチル基、ヒドロ
キシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチ
ル基など）等の置換されていてもよいアルキル基（好ま
しくは炭素数が１〜６のもの）、アミノ基、アルキルア
ミノ基、ジアルキルアミノ基等の置換されていてもよい
アミノ基（好ましくは炭素数０〜１２のもの）、メトキ
シル基、エトキシル基、ｎ−プロポキシル基、ｉｓｏ−
プロポキシル基、ｎ−ブトキシル基、ｉｓｏ−ブトキシ
ル基、ｔｅｒｔ−ブトキシル基等のアルコキシル基（好
ましくは炭素数が１〜６のもの）、水酸基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、
フェニル基等が挙げられる。
アルキレン、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＳＯ2 −等により連
結されている基であってもよい。また、それら芳香族環
残基は無置換でもよいが、置換基を有していてもよい。
置換基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ハロアルキル基（フ
ルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロエ
チル基、フルオロプロピル基、フルオロブチル基な
ど）、ヒドロキシアルキル基（ヒドロキシメチル基、ジ
ヒドロキシメチル基、トリヒドロキシメチル基、ヒドロ
キシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチ
ル基など）等の置換されていてもよいアルキル基（好ま
しくは炭素数が１〜６のもの）、アミノ基、アルキルア
ミノ基、ジアルキルアミノ基等の置換されていてもよい
アミノ基（好ましくは炭素数０〜１２のもの）、メトキ
シル基、エトキシル基、ｎ−プロポキシル基、ｉｓｏ−
プロポキシル基、ｎ−ブトキシル基、ｉｓｏ−ブトキシ
ル基、ｔｅｒｔ−ブトキシル基等のアルコキシル基（好
ましくは炭素数が１〜６のもの）、水酸基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、
フェニル基等が挙げられる。
【００１７】また、Ａは置換基を有していてもよい脂肪
族残基であってもよく、例えばメタン残基、エタン残
基、ｎ−プロパン残基、ｉｓｏ−プロパン残基、ブタン
残基、ペンタン残基、ヘキサン残基等のアルカン残基；
アルカントリイレン基；シクロヘキサン残基等の環状ア
ルカン残基等が挙げられる。またそれらの置換基として
は、メチル基、エチル基等のアルキル基（アルカン残基
への置換は除く）；メトキシル基、エトキシル基等のア
ルコキシル基；塩素原子、臭素原子、フッ素原子等のハ
ロゲン原子；ニトロ基が挙げられる。
族残基であってもよく、例えばメタン残基、エタン残
基、ｎ−プロパン残基、ｉｓｏ−プロパン残基、ブタン
残基、ペンタン残基、ヘキサン残基等のアルカン残基；
アルカントリイレン基；シクロヘキサン残基等の環状ア
ルカン残基等が挙げられる。またそれらの置換基として
は、メチル基、エチル基等のアルキル基（アルカン残基
への置換は除く）；メトキシル基、エトキシル基等のア
ルコキシル基；塩素原子、臭素原子、フッ素原子等のハ
ロゲン原子；ニトロ基が挙げられる。
【００１８】Ａの具体例としては、置換基を有していて
もよいベンゼン、キシレン、ナフタレン、アントラキノ
ン、カルバゾール、フルオレン、イソホロン、トリアジ
ン、ピリジン、ビフェニル、ベンゾフェノン、ジフェニ
ルアミン、ジフェニルエーテル、ジフェニルメタン、ジ
フェニルスルホン、或いはベンズアニリド等から得られ
る芳香族環残基、シクロヘキサン残基、ジシクロヘキシ
ルメタン残基、アルカン残基、およびアルカントリイレ
ン基等が挙げられる。また、それらの置換基としては、
アルキル基（アルカン残基への置換は除く）、アルコキ
シル基、ハロゲン原子、ニトロ基等が挙げられる。好ま
しくは、Ａはベンゼン、キシレン、ナフタレン、トルエ
ン、イソホロン、トリアジン、ジフェニルアミン、ジフ
ェニルメタン、或いはピリジンから得られる芳香族環残
基、炭素数３〜７のアルカン残基、またはシクロヘキサ
ン残基であり、中でもＡはベンゼン環残基、ｎ−ブタン
残基、ｎ−ペンタン残基、ｎ−ヘキサン残基、またはシ
クロヘキサン残基であることが好ましく、ｎは２または
３が好ましく、特に２が好ましい。
もよいベンゼン、キシレン、ナフタレン、アントラキノ
ン、カルバゾール、フルオレン、イソホロン、トリアジ
ン、ピリジン、ビフェニル、ベンゾフェノン、ジフェニ
ルアミン、ジフェニルエーテル、ジフェニルメタン、ジ
フェニルスルホン、或いはベンズアニリド等から得られ
る芳香族環残基、シクロヘキサン残基、ジシクロヘキシ
ルメタン残基、アルカン残基、およびアルカントリイレ
ン基等が挙げられる。また、それらの置換基としては、
アルキル基（アルカン残基への置換は除く）、アルコキ
シル基、ハロゲン原子、ニトロ基等が挙げられる。好ま
しくは、Ａはベンゼン、キシレン、ナフタレン、トルエ
ン、イソホロン、トリアジン、ジフェニルアミン、ジフ
ェニルメタン、或いはピリジンから得られる芳香族環残
基、炭素数３〜７のアルカン残基、またはシクロヘキサ
ン残基であり、中でもＡはベンゼン環残基、ｎ−ブタン
残基、ｎ−ペンタン残基、ｎ−ヘキサン残基、またはシ
クロヘキサン残基であることが好ましく、ｎは２または
３が好ましく、特に２が好ましい。
【００１９】上記一般式（Ｉ）で表される化合物は例え
ば次のような合成法によって容易に合成することができ
る。例えば一般式（II）、（III ）
ば次のような合成法によって容易に合成することができ
る。例えば一般式（II）、（III ）
【００２０】
【化３】
【００２１】（式中、Ａは上記一般式（Ｉ）におけると
同意義）で表される化合物を、例えば、ｎ＝２のときは
一般式（II）：一般式（III ）＝１：２で、ｎ＝３のと
きは一般式（II）：一般式（III ）＝１：３（いづれも
モル化）となるように反応系に仕込み、トルエンまたは
キシレン等の溶媒中で反応させることにより得られる。
同意義）で表される化合物を、例えば、ｎ＝２のときは
一般式（II）：一般式（III ）＝１：２で、ｎ＝３のと
きは一般式（II）：一般式（III ）＝１：３（いづれも
モル化）となるように反応系に仕込み、トルエンまたは
キシレン等の溶媒中で反応させることにより得られる。
【００２２】上記一般式（Ｉ）で表される化合物の中で
好適なものの具体例としては、表１に示される例示化合
物を挙げることができるが、これらに限定されるもので
はない。なお、表１のＡの欄において芳香族環残基を表
す場合、例えばベンゼン環残基等は単にベンゼンと記し
た。
好適なものの具体例としては、表１に示される例示化合
物を挙げることができるが、これらに限定されるもので
はない。なお、表１のＡの欄において芳香族環残基を表
す場合、例えばベンゼン環残基等は単にベンゼンと記し
た。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】次いで、本発明の帯電制御剤をトナーに用
いる場合について説明する。該トナーは少なくとも帯電
制御剤、樹脂および着色剤を含有する。トナーに含有せ
しめる樹脂としては公知のものを含む広い範囲から選択
できる。例えばポリスチレン、ポリクロロスチレン、ポ
リ−α−メチルスチレン、スチレン−クロロスチレン共
重合体、スチレン−プロピレン共重合体、スチレン−ブ
タジエン共重合体、スチレン−塩化ビニル共重合体、ス
チレン−酢酸ビニル共重合体、スチレン−マレイン酸共
重合体、スチレン−アクリル酸エステル共重合体（スチ
レン−アクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリル
酸エチル共重合体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合
体、スチレン−アクリル酸オクチル共重合体およびスチ
レン−アクリル酸フェニル共重合体等）、スチレン−メ
タクリル酸エステル共重合体（スチレン−メタクリル酸
メチル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合
体、スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体およびスチ
レン−メタクリル酸フェニル共重合体等）、スチレン−
α−クロルアクリル酸メチル共重合体およびスチレン−
アクリロニトリル−アクリル酸エステル共重合体等のス
チレン系樹脂（スチレンまたはスチレン置換体を含む単
重合体または共重合体）、塩化ビニル樹脂、ロジン変性
マレイン酸樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
エステル樹脂（飽和、不飽和を含む）、低分子量ポリエ
チレン、低分子量ポリプロピレン、アイオノマー樹脂、
ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、エチ
レン−エチルアクリレート共重合体、キシレン樹脂並び
にポリビニルブチラール樹脂等があるが、本発明に用い
るに特に好ましい樹脂としてはスチレン−アクリル酸エ
ステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル共重
合体、ポリエステル樹脂およびエポキシ樹脂等を挙げる
ことができる。また、上記樹脂は単独で使用するに限ら
ず２種以上併用することもできる。
いる場合について説明する。該トナーは少なくとも帯電
制御剤、樹脂および着色剤を含有する。トナーに含有せ
しめる樹脂としては公知のものを含む広い範囲から選択
できる。例えばポリスチレン、ポリクロロスチレン、ポ
リ−α−メチルスチレン、スチレン−クロロスチレン共
重合体、スチレン−プロピレン共重合体、スチレン−ブ
タジエン共重合体、スチレン−塩化ビニル共重合体、ス
チレン−酢酸ビニル共重合体、スチレン−マレイン酸共
重合体、スチレン−アクリル酸エステル共重合体（スチ
レン−アクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリル
酸エチル共重合体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合
体、スチレン−アクリル酸オクチル共重合体およびスチ
レン−アクリル酸フェニル共重合体等）、スチレン−メ
タクリル酸エステル共重合体（スチレン−メタクリル酸
メチル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合
体、スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体およびスチ
レン−メタクリル酸フェニル共重合体等）、スチレン−
α−クロルアクリル酸メチル共重合体およびスチレン−
アクリロニトリル−アクリル酸エステル共重合体等のス
チレン系樹脂（スチレンまたはスチレン置換体を含む単
重合体または共重合体）、塩化ビニル樹脂、ロジン変性
マレイン酸樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
エステル樹脂（飽和、不飽和を含む）、低分子量ポリエ
チレン、低分子量ポリプロピレン、アイオノマー樹脂、
ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、エチ
レン−エチルアクリレート共重合体、キシレン樹脂並び
にポリビニルブチラール樹脂等があるが、本発明に用い
るに特に好ましい樹脂としてはスチレン−アクリル酸エ
ステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル共重
合体、ポリエステル樹脂およびエポキシ樹脂等を挙げる
ことができる。また、上記樹脂は単独で使用するに限ら
ず２種以上併用することもできる。
【００２６】トナーに含有せしめる着色剤としては、公
知のものを含む広い範囲から選択でき、例えば、カーボ
ンブラック、ランプブラック、鉄黒、群青、ニグロシン
染料、アニリンブルー、フタロシアニンブルー、フタロ
シアニングリーン、ハンザイエロー、クロムイエロー、
ローズベンガル、トリアリールメタン系染料、モノアゾ
系、ジスアゾ系染顔料等を挙げることができる。
知のものを含む広い範囲から選択でき、例えば、カーボ
ンブラック、ランプブラック、鉄黒、群青、ニグロシン
染料、アニリンブルー、フタロシアニンブルー、フタロ
シアニングリーン、ハンザイエロー、クロムイエロー、
ローズベンガル、トリアリールメタン系染料、モノアゾ
系、ジスアゾ系染顔料等を挙げることができる。
【００２７】上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、白
色であり、青、赤、黄等のカラートナーに含有せしめて
もよく、この場合は相当する色調を有する染顔料からな
る着色剤を用いる。着色剤の含有率は、樹脂１００重量
部に対して３〜２０重量部とするのが好ましい。トナー
に上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有させる方法
としては、トナー中に樹脂と共に添加混合する内添方
法、トナー粒子を形成後に添加混合する外添方法等が可
能であるが、内添方法がより一般的で好ましい。トナー
中の上記一般式（Ｉ）で表される化合物の含有率は、樹
脂１００重量部に対して０．１〜２０重量部が好まし
く、より好ましくは０．１〜１５重量部、更に好ましく
は０．５〜５重量部である。上記一般式（Ｉ）で表され
る化合物の含有率が、少なすぎると帯電性の向上効果が
改善されずにまた過剰であるとトナーの品質が低下する
ので好ましくない。
色であり、青、赤、黄等のカラートナーに含有せしめて
もよく、この場合は相当する色調を有する染顔料からな
る着色剤を用いる。着色剤の含有率は、樹脂１００重量
部に対して３〜２０重量部とするのが好ましい。トナー
に上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有させる方法
としては、トナー中に樹脂と共に添加混合する内添方
法、トナー粒子を形成後に添加混合する外添方法等が可
能であるが、内添方法がより一般的で好ましい。トナー
中の上記一般式（Ｉ）で表される化合物の含有率は、樹
脂１００重量部に対して０．１〜２０重量部が好まし
く、より好ましくは０．１〜１５重量部、更に好ましく
は０．５〜５重量部である。上記一般式（Ｉ）で表され
る化合物の含有率が、少なすぎると帯電性の向上効果が
改善されずにまた過剰であるとトナーの品質が低下する
ので好ましくない。
【００２８】本発明のトナーには、上記一般式（Ｉ）で
表される化合物とは別に、公知のものを含めて他の帯電
制御剤、例えば、ニグロシン系染料、第４級アンモニウ
ム塩、含金属錯化合物等を含有せしめてもよい。さらに
本発明のトナーには、その他の公知の添加剤、例えば、
固体電解質、高分子電解質、電荷移動錯体、酸化スズ等
の金属酸化物等の導電体、半導体あるいは強誘電体、磁
性体等を添加しトナーの電気的性質を制御することがで
きる。この他、トナーの中には熱特性、物理特性等を調
整する目的で低分子量オレフィン重合体などの各種可塑
剤、離型剤等の助剤を添加することも可能である。さら
にトナー粒子にＴｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＳｉＯ2 等の微
粉末を添加しこれらでトナー粒子表面を被覆せしめるこ
とによってトナーの流動性、耐凝集性の向上を図ること
ができる。
表される化合物とは別に、公知のものを含めて他の帯電
制御剤、例えば、ニグロシン系染料、第４級アンモニウ
ム塩、含金属錯化合物等を含有せしめてもよい。さらに
本発明のトナーには、その他の公知の添加剤、例えば、
固体電解質、高分子電解質、電荷移動錯体、酸化スズ等
の金属酸化物等の導電体、半導体あるいは強誘電体、磁
性体等を添加しトナーの電気的性質を制御することがで
きる。この他、トナーの中には熱特性、物理特性等を調
整する目的で低分子量オレフィン重合体などの各種可塑
剤、離型剤等の助剤を添加することも可能である。さら
にトナー粒子にＴｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＳｉＯ2 等の微
粉末を添加しこれらでトナー粒子表面を被覆せしめるこ
とによってトナーの流動性、耐凝集性の向上を図ること
ができる。
【００２９】本発明の帯電制御剤は特に負帯電性トナー
に用いることが好ましい。トナーの製造法としては、上
記の各成分をニーダー等で混練し冷却後、粉砕し分級す
ればよい。また、本発明のトナーは二成分系現像剤の他
に、カプセル化トナーや重合トナーおよびマグネタイト
含有トナー等のいわゆる一成分系現像剤（磁性トナーま
たは非磁性トナー）にも適用することができる。トナー
の平均粒径は５〜２０μｍが好適である。
に用いることが好ましい。トナーの製造法としては、上
記の各成分をニーダー等で混練し冷却後、粉砕し分級す
ればよい。また、本発明のトナーは二成分系現像剤の他
に、カプセル化トナーや重合トナーおよびマグネタイト
含有トナー等のいわゆる一成分系現像剤（磁性トナーま
たは非磁性トナー）にも適用することができる。トナー
の平均粒径は５〜２０μｍが好適である。
【００３０】本発明のトナーと混合して現像剤を形成す
るキャリアとしては、公知の鉄粉系、フェライト系、マ
グネタイト系キャリア等の磁性物質またはそれらの表面
に樹脂コーティングを施したものや磁性樹脂キャリアを
用いることができる。樹脂コーティングキャリアの被覆
樹脂としては一般的に知られているスチレン系樹脂、ア
クリル系樹脂、スチレンアクリル共重合系樹脂、シリコ
ーン系樹脂、変性シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、ま
たはこれら樹脂の混合物等が利用できるがこれらに限定
されるものではない。キャリアの平均粒径は特に制限は
ないが１０〜２００μｍの平均粒径を有するものが好ま
しい。これらキャリアは、トナー１重量部に対して、５
〜１００重量部使用することが好ましい。
るキャリアとしては、公知の鉄粉系、フェライト系、マ
グネタイト系キャリア等の磁性物質またはそれらの表面
に樹脂コーティングを施したものや磁性樹脂キャリアを
用いることができる。樹脂コーティングキャリアの被覆
樹脂としては一般的に知られているスチレン系樹脂、ア
クリル系樹脂、スチレンアクリル共重合系樹脂、シリコ
ーン系樹脂、変性シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、ま
たはこれら樹脂の混合物等が利用できるがこれらに限定
されるものではない。キャリアの平均粒径は特に制限は
ないが１０〜２００μｍの平均粒径を有するものが好ま
しい。これらキャリアは、トナー１重量部に対して、５
〜１００重量部使用することが好ましい。
【００３１】次に、本発明の帯電制御剤を電荷付与材に
用いる場合について説明する。電荷付与材は、上記一般
式（Ｉ）で表される化合物を少なくともその表面の一部
に有する。本発明の帯電制御剤を、必要に応じてバイン
ダー樹脂とともに、溶媒あるいは分散媒中に溶解または
分散させて得た塗布液を電荷付与材の母材にディッピン
グ、スプレー法、ハケ塗り等によって塗布するか、ある
いは母材がキャリア粒子状である場合は、これを上記塗
布液に浸せき混合させたのち乾燥する方法、あるいは母
材との直接混合物の流動化ペッドによる被覆等の方法に
より、母材上に該帯電制御剤を含有する被覆層を形成さ
せれば本発明の電荷付与材が得られる。また、バインダ
ー樹脂と該帯電制御剤を直接溶融混練し、母材上に押し
出しラミネートして電荷付与材を得てもよい。さらに成
形可能な樹脂中に該帯電制御剤を含有させ、これをキャ
リア粒子、現像スリーブあるいは層形成ブレードの形状
に成形して電荷付与材としても良い。
用いる場合について説明する。電荷付与材は、上記一般
式（Ｉ）で表される化合物を少なくともその表面の一部
に有する。本発明の帯電制御剤を、必要に応じてバイン
ダー樹脂とともに、溶媒あるいは分散媒中に溶解または
分散させて得た塗布液を電荷付与材の母材にディッピン
グ、スプレー法、ハケ塗り等によって塗布するか、ある
いは母材がキャリア粒子状である場合は、これを上記塗
布液に浸せき混合させたのち乾燥する方法、あるいは母
材との直接混合物の流動化ペッドによる被覆等の方法に
より、母材上に該帯電制御剤を含有する被覆層を形成さ
せれば本発明の電荷付与材が得られる。また、バインダ
ー樹脂と該帯電制御剤を直接溶融混練し、母材上に押し
出しラミネートして電荷付与材を得てもよい。さらに成
形可能な樹脂中に該帯電制御剤を含有させ、これをキャ
リア粒子、現像スリーブあるいは層形成ブレードの形状
に成形して電荷付与材としても良い。
【００３２】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。なお、下記実施例中単に「部」とあるのはいずれ
も「重量部」を意味するものとする。 実施例−１
する。なお、下記実施例中単に「部」とあるのはいずれ
も「重量部」を意味するものとする。 実施例−１
【００３３】
【表３】 ポリエステル系樹脂（三菱レイヨン社製 ＦＣ−０２３） １００部 カーボンブラック（三菱化学社製 ＭＡ−１００） ４部 例示化合物（１） ３部
【００３４】上記の材料を配合混練し、粉砕分級して平
均粒子径９μｍの黒色トナーを得た。このトナー５部と
平均粒子径約１００μｍのフェライトキャリア１００部
とを混合、攪拌して現像剤を作製した。次いでこの現像
剤をセレンを感光体とする複写機で実写したところ、鮮
明なコピーが得られた。
均粒子径９μｍの黒色トナーを得た。このトナー５部と
平均粒子径約１００μｍのフェライトキャリア１００部
とを混合、攪拌して現像剤を作製した。次いでこの現像
剤をセレンを感光体とする複写機で実写したところ、鮮
明なコピーが得られた。
【００３５】実施例−２ 帯電制御剤として例示化合物（６）を３部使用する以外
は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様に
良好なコピーが得られた。 実施例−３ 帯電制御剤として例示化合物（１３）を３部使用する以
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。
は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様に
良好なコピーが得られた。 実施例−３ 帯電制御剤として例示化合物（１３）を３部使用する以
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。
【００３６】実施例−４ 帯電制御剤として例示化合物（１９）を３部使用する以
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。 実施例−５ 帯電制御剤として例示化合物（２１）を３部使用する以
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。 実施例−５ 帯電制御剤として例示化合物（２１）を３部使用する以
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。
【００３７】実施例−６ 帯電制御剤として例示化合物（２２）を３部使用する以
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。 実施例−７ 帯電制御剤として例示化合物（２３）を３部使用する以
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。 実施例−７ 帯電制御剤として例示化合物（２３）を３部使用する以
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。
【００３８】実施例−８ 帯電制御剤として例示化合物（２８）を３部使用する以
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。 実施例−９ 帯電制御剤として例示化合物（３０）を３部使用する以
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。 実施例−９ 帯電制御剤として例示化合物（３０）を３部使用する以
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。
【００３９】実施例−１０ 帯電制御剤として例示化合物（３３）を３部使用する以
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。 実施例−１１ 帯電制御剤として例示化合物（３５）を３部使用する以
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。 実施例−１１ 帯電制御剤として例示化合物（３５）を３部使用する以
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。
【００４０】実施例−１２ 帯電制御剤として例示化合物（３８）を３部使用する以
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と同様にしたところ、実施例−１と同様
に良好なコピーが得られた。
【００４１】
【発明の効果】本発明の静電荷像現像用帯電制御を用い
た静電荷像現像用トナーおよび電荷付与材は安全性に優
れ、且つ優れた帯電安定性を有し、連続複写によるコピ
ー汚れの発生しない高品質な静電荷像現像用トナーおよ
び電荷付与材である。
た静電荷像現像用トナーおよび電荷付与材は安全性に優
れ、且つ優れた帯電安定性を有し、連続複写によるコピ
ー汚れの発生しない高品質な静電荷像現像用トナーおよ
び電荷付与材である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹内 昌子 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは置換基を有していてもよい芳香族環残基ま
たは置換基を有していてもよい脂肪族残基を表し、Ｂは
少なくともハロアルキル基を有する芳香族環残基を表
し、ｎは２以上の自然数を表す。）で表される化合物で
あることを特徴とする静電荷像現像用帯電制御剤。 - 【請求項２】 ｎが２または３であることを特徴とする
請求項１に記載の静電荷像現像用帯電制御剤。 - 【請求項３】 Ｂが少なくともハロアルキル基を有する
ベンゼン環残基または少なくともハロアルキル基を有す
るナフタレン環残基であることを特徴とする請求項１ま
たは２に記載の静電荷像現像用帯電制御剤。 - 【請求項４】 Ｂが少なくともフルオロアルキル基を有
す芳香族環残基であることを特徴とする請求項１乃至３
に記載の静電荷像現像用帯電制御剤。 - 【請求項５】 Ａがベンゼン、キシレン、ナフタレン、
トルエン、イソホロン、トリアジン、ジフェニルアミ
ン、ジフェニルメタン、或いはピリジンから得られる芳
香族環残基、炭素数３〜７のアルカン残基、またはシク
ロヘキサン残基であることを特徴とする請求項１乃至４
に記載の静電荷像現像用帯電制御剤。 - 【請求項６】 樹脂、着色剤、および請求項１乃至５に
記載の静電荷像現像用帯電制御剤を含有することを特徴
とする静電荷像現像用トナー。 - 【請求項７】 請求項１乃至５に記載の静電荷像現像用
帯電制御剤を少なくとも母材表面の一部に有することを
特徴とする静電荷像現像用電荷付与材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31394895A JP3579527B2 (ja) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | 静電荷像現像用帯電制御剤及びそれを用いたトナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31394895A JP3579527B2 (ja) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | 静電荷像現像用帯電制御剤及びそれを用いたトナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09160300A true JPH09160300A (ja) | 1997-06-20 |
| JP3579527B2 JP3579527B2 (ja) | 2004-10-20 |
Family
ID=18047431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31394895A Expired - Fee Related JP3579527B2 (ja) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | 静電荷像現像用帯電制御剤及びそれを用いたトナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3579527B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8455652B2 (en) | 2003-04-03 | 2013-06-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | Inhibitors for the soluble epoxide hydrolase |
| US8476043B2 (en) | 2004-10-20 | 2013-07-02 | The Regents Of The University Of California | Inhibitors for the soluble epoxide hydrolase |
| US8513302B2 (en) | 2003-04-03 | 2013-08-20 | The Regents Of The University Of California | Reducing nephropathy with inhibitors of soluble epoxide hydrolase and epoxyeicosanoids |
-
1995
- 1995-12-01 JP JP31394895A patent/JP3579527B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8455652B2 (en) | 2003-04-03 | 2013-06-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | Inhibitors for the soluble epoxide hydrolase |
| US8513302B2 (en) | 2003-04-03 | 2013-08-20 | The Regents Of The University Of California | Reducing nephropathy with inhibitors of soluble epoxide hydrolase and epoxyeicosanoids |
| US8476043B2 (en) | 2004-10-20 | 2013-07-02 | The Regents Of The University Of California | Inhibitors for the soluble epoxide hydrolase |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3579527B2 (ja) | 2004-10-20 |
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