JPH09157373A - 可塑剤の製造法 - Google Patents
可塑剤の製造法Info
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- JPH09157373A JPH09157373A JP31797095A JP31797095A JPH09157373A JP H09157373 A JPH09157373 A JP H09157373A JP 31797095 A JP31797095 A JP 31797095A JP 31797095 A JP31797095 A JP 31797095A JP H09157373 A JPH09157373 A JP H09157373A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸価を容易に所望の値に調整できるポリエス
テル系可塑剤の製造法を提供する。 【解決手段】 二塩基酸とグリコールとで末端にヒドロ
キシル基を有するポリエステルを製造し、次いでこれに
カルボン酸無水物を反応させる。
テル系可塑剤の製造法を提供する。 【解決手段】 二塩基酸とグリコールとで末端にヒドロ
キシル基を有するポリエステルを製造し、次いでこれに
カルボン酸無水物を反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリエステル系可塑
剤の製造法に関するものであり、特に調節された酸価を
有するポリエステル系可塑剤を容易に製造する方法に関
するものである。
剤の製造法に関するものであり、特に調節された酸価を
有するポリエステル系可塑剤を容易に製造する方法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】塩化ビニル樹脂組成物は、可塑剤の含有
量により容易に硬度を調整することができ、透明性に優
れ、着色が容易であるなどの特色があるので、広く使用
されている。なかでも、耐久性や非移行性を必要とする
電線被覆や電気製品のハウジングには、ポリエステル系
可塑剤を含む塩化ビニル樹脂組成物が多く用いられてい
る。塩化ビニル樹脂組成物の成形・加工は、先ず塩化ビ
ニル樹脂に可塑剤、安定剤や必要に応じて充填剤、着色
剤などを配合し、均一に混合する。次いでブレンダー、
バンバリーミキサー、ロールミル等の混練機により混練
し、押出機、射出成形機、カレンダー等により成形・加
工して、所望の成形品とする。
量により容易に硬度を調整することができ、透明性に優
れ、着色が容易であるなどの特色があるので、広く使用
されている。なかでも、耐久性や非移行性を必要とする
電線被覆や電気製品のハウジングには、ポリエステル系
可塑剤を含む塩化ビニル樹脂組成物が多く用いられてい
る。塩化ビニル樹脂組成物の成形・加工は、先ず塩化ビ
ニル樹脂に可塑剤、安定剤や必要に応じて充填剤、着色
剤などを配合し、均一に混合する。次いでブレンダー、
バンバリーミキサー、ロールミル等の混練機により混練
し、押出機、射出成形機、カレンダー等により成形・加
工して、所望の成形品とする。
【０００３】この混練、成形の過程において、塩化ビニ
ル樹脂組成物と接触する機器の金属表面に、組成物中の
充填剤や顔料などが付着し、表面を汚染して伝熱効率を
低下させることがある。また、付着物が剥離して組成物
中に混入すると、不良品発生の原因ともなる。この付着
物の発生は、ポリエステル系可塑剤を含む塩化ビニル樹
脂組成物の場合に生起しやすい。特開平７−２３８１９
７号によれば、このような付着物の発生を抑制するに
は、組成物に含有させるポリエステル系可塑剤の酸価を
ある範囲に制御するのが有効であるとされている。
ル樹脂組成物と接触する機器の金属表面に、組成物中の
充填剤や顔料などが付着し、表面を汚染して伝熱効率を
低下させることがある。また、付着物が剥離して組成物
中に混入すると、不良品発生の原因ともなる。この付着
物の発生は、ポリエステル系可塑剤を含む塩化ビニル樹
脂組成物の場合に生起しやすい。特開平７−２３８１９
７号によれば、このような付着物の発生を抑制するに
は、組成物に含有させるポリエステル系可塑剤の酸価を
ある範囲に制御するのが有効であるとされている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】一般にポリエステル系
可塑剤は、二塩基酸とグリコールに一価アルコール又は
一塩基酸を少量加え、触媒の存在下に２００〜２２０℃
で脱水エステル化反応を行なわせ、次いで真空下で縮合
反応を進行させて高分子量化し、所定の分子量となった
ところで反応を中止することにより製造する。このよう
にして製造されるポリエステル系可塑剤の酸価は、主と
して脱水エステル化の終了時の酸価により支配される。
しかし縮合工程でも酸価が低下するので、最終的に生成
する可塑剤の酸価を所望の値に制御することは、一般に
は極めて困難である。従って本発明は、酸価を精度よく
かつ容易に所望の値に制御することのできる、ポリエス
テル系可塑剤の製造法を提供しようとするものである。
可塑剤は、二塩基酸とグリコールに一価アルコール又は
一塩基酸を少量加え、触媒の存在下に２００〜２２０℃
で脱水エステル化反応を行なわせ、次いで真空下で縮合
反応を進行させて高分子量化し、所定の分子量となった
ところで反応を中止することにより製造する。このよう
にして製造されるポリエステル系可塑剤の酸価は、主と
して脱水エステル化の終了時の酸価により支配される。
しかし縮合工程でも酸価が低下するので、最終的に生成
する可塑剤の酸価を所望の値に制御することは、一般に
は極めて困難である。従って本発明は、酸価を精度よく
かつ容易に所望の値に制御することのできる、ポリエス
テル系可塑剤の製造法を提供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、末端に
ヒドロキシル基を有するポリエステルにカルボン酸無水
物を反応させて、該末端をカルボキシル基に変成するこ
とにより、容易に所望の酸価を有するポリエステル系可
塑剤を製造することができる。
ヒドロキシル基を有するポリエステルにカルボン酸無水
物を反応させて、該末端をカルボキシル基に変成するこ
とにより、容易に所望の酸価を有するポリエステル系可
塑剤を製造することができる。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明について詳細に説明する
と、本発明では先ず常法により多塩基酸と多価アルコー
ルとから、末端にヒドロキシル基を有するポリエステル
を製造する。通常は二塩基酸と炭素数２〜９のグリコー
ルとを反応させる。二塩基酸としては、アジピン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸などの脂肪族二塩基酸やフタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族二塩基酸
が用いられる。好ましくは脂肪族二塩基酸、特にアジピ
ン酸が用いられる。
と、本発明では先ず常法により多塩基酸と多価アルコー
ルとから、末端にヒドロキシル基を有するポリエステル
を製造する。通常は二塩基酸と炭素数２〜９のグリコー
ルとを反応させる。二塩基酸としては、アジピン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸などの脂肪族二塩基酸やフタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族二塩基酸
が用いられる。好ましくは脂肪族二塩基酸、特にアジピ
ン酸が用いられる。
【０００７】グリコールとしては脂肪族のものが好まし
く、例えばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール
（２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール）、
１，６−ヘキサンジオール、３−メチルペンタンジオー
ル、オクタンジオール（２，２，４−トリメチル−１，
３−ペンタンジオール）、１，９−ノナンジオールなど
やジエチレングリコールなどが用いられる。グリコール
の炭素数が１０以上では、得られるポリエステル系可塑
剤の塩化ビニル樹脂との相溶性が低下する傾向がある。
く、例えばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール
（２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール）、
１，６−ヘキサンジオール、３−メチルペンタンジオー
ル、オクタンジオール（２，２，４−トリメチル−１，
３−ペンタンジオール）、１，９−ノナンジオールなど
やジエチレングリコールなどが用いられる。グリコール
の炭素数が１０以上では、得られるポリエステル系可塑
剤の塩化ビニル樹脂との相溶性が低下する傾向がある。
【０００８】二塩基酸とグリコールとの反応に際して
は、通常は、同時に１価アルコール又は一塩基酸を添加
して生成するポリエステルの末端封止を行なうが、この
末端封止に用いる１価アルコールや一塩基酸としては、
ヘプタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノ
ール、イソノナノール、イソデカノール、ウンデカノー
ルなどの１価アルコールや、カプリル酸、ラウリン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸などの一塩基酸があげられ
る。塩化ビニル樹脂との相溶性のよい可塑剤を与える点
からして、ヘプタノール、２−エチルヘキサノール、イ
ソノナノールなどの炭素数７〜９の１価アルコールやラ
ウリン酸などを用いるのが好ましい。
は、通常は、同時に１価アルコール又は一塩基酸を添加
して生成するポリエステルの末端封止を行なうが、この
末端封止に用いる１価アルコールや一塩基酸としては、
ヘプタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノ
ール、イソノナノール、イソデカノール、ウンデカノー
ルなどの１価アルコールや、カプリル酸、ラウリン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸などの一塩基酸があげられ
る。塩化ビニル樹脂との相溶性のよい可塑剤を与える点
からして、ヘプタノール、２−エチルヘキサノール、イ
ソノナノールなどの炭素数７〜９の１価アルコールやラ
ウリン酸などを用いるのが好ましい。
【０００９】多塩基酸と多価アルコールとを反応させて
得られる、末端にヒドロキシル基を有するポリエステル
の分子量は、５００〜５０００の範囲にあるのが好まし
い。分子量が５００未満では、ポリエステル系可塑剤の
特徴である耐油性、非移行性が不十分となり易い。逆に
５０００を超える高分子量では、生成する可塑剤の粘度
が高くなって取扱いが困難となったり、塩化ビニル樹脂
との相溶性が低下する傾向がある。反応に供するポリエ
ステルの特に好適な分子量は７００〜３０００である。
また、ポリエステルのヒドロキシル価は、５〜３０ｍｇ
ＫＯＨ／ｇの範囲にあるのが好ましい。３０ｍｇＫＯＨ
／ｇを超えるポリエステルでは、最終的に得られる可塑
剤の塩化ビニル樹脂との相溶性が低下する傾向がある。
逆に５ｍｇＫＯＨ／ｇに達しないようなヒドロキシル基
の含有量の少ないポリエステルでは、反応に供するカル
ボン酸無水物の量にもよるが、概して反応の完結に長時
間を要する傾向がある。
得られる、末端にヒドロキシル基を有するポリエステル
の分子量は、５００〜５０００の範囲にあるのが好まし
い。分子量が５００未満では、ポリエステル系可塑剤の
特徴である耐油性、非移行性が不十分となり易い。逆に
５０００を超える高分子量では、生成する可塑剤の粘度
が高くなって取扱いが困難となったり、塩化ビニル樹脂
との相溶性が低下する傾向がある。反応に供するポリエ
ステルの特に好適な分子量は７００〜３０００である。
また、ポリエステルのヒドロキシル価は、５〜３０ｍｇ
ＫＯＨ／ｇの範囲にあるのが好ましい。３０ｍｇＫＯＨ
／ｇを超えるポリエステルでは、最終的に得られる可塑
剤の塩化ビニル樹脂との相溶性が低下する傾向がある。
逆に５ｍｇＫＯＨ／ｇに達しないようなヒドロキシル基
の含有量の少ないポリエステルでは、反応に供するカル
ボン酸無水物の量にもよるが、概して反応の完結に長時
間を要する傾向がある。
【００１０】本発明では、上記の多塩基酸と多価アルコ
ールとの反応により得られたポリエステルに、カルボン
酸無水物を反応させて、ポリエステルのヒドロキシル基
をエステル化し、かつヒドロキシル基に当量のカルボキ
シル基を生成させることにより、最終的に得られる可塑
剤の酸価が所望の値になるようにする。カルボン酸無水
物としては脂肪族のものも芳香族のものも用いることが
でき、例えば無水コハク酸や無水フタル酸が用いられ
る。ポリエステル１ｇにつき反応に供するカルボン酸無
水物の量（Ｃｇ）は、反応に供するポリエステルの酸価
（ＤｍｇＫＯＨ／ｇ）と、最終的に得られる可塑剤に所
望の酸価（ＥｍｇＫＯＨ／ｇ）とにより、下式で算出す
ることができる。
ールとの反応により得られたポリエステルに、カルボン
酸無水物を反応させて、ポリエステルのヒドロキシル基
をエステル化し、かつヒドロキシル基に当量のカルボキ
シル基を生成させることにより、最終的に得られる可塑
剤の酸価が所望の値になるようにする。カルボン酸無水
物としては脂肪族のものも芳香族のものも用いることが
でき、例えば無水コハク酸や無水フタル酸が用いられ
る。ポリエステル１ｇにつき反応に供するカルボン酸無
水物の量（Ｃｇ）は、反応に供するポリエステルの酸価
（ＤｍｇＫＯＨ／ｇ）と、最終的に得られる可塑剤に所
望の酸価（ＥｍｇＫＯＨ／ｇ）とにより、下式で算出す
ることができる。
【００１１】
【数１】Ｃ＝（Ｅ−Ｄ）×（Ｗ／５６１）×１０-2 （Ｗ＝カルボン無水物の分子量）
【００１２】例えば最終的に得られる可塑剤が、反応に
供するポリエステルよりも１ｍｇＫＯＨ／ｇだけ高い酸
価であることを希望する場合には、反応に供するポリエ
ステル１ｇにつき、無水コハク酸であれば１．７８×１
０-3ｇ、無水フタル酸であれば２．５×１０-3ｇを用い
ればよい。しかし、生成したカルボキシル基とポリエス
テルのヒドロキシル基とのエステル化反応も若干生ずる
ので、上記の計算値よりも若干多い量のカルボン酸無水
物を用いるのが好ましい。また、最終的に得られる可塑
剤の酸価は０．５〜１０ｍｇＫＯＨ／ｇにするのが好ま
しい。酸価が０．５未満では、前述の付着物が発生する
現象を抑制する効果が不十分なことが多い。逆に１０ｍ
ｇＫＯＨ／ｇを超えると、可塑剤と塩化ビニル樹脂との
相溶性が低下して、塩化ビニル樹脂組成物から可塑剤が
噴き出したり、組成物の熱安定性が低下したりする。可
塑剤の最も好適な酸価は一般に１〜３ｍｇＫＯＨ／ｇで
ある。
供するポリエステルよりも１ｍｇＫＯＨ／ｇだけ高い酸
価であることを希望する場合には、反応に供するポリエ
ステル１ｇにつき、無水コハク酸であれば１．７８×１
０-3ｇ、無水フタル酸であれば２．５×１０-3ｇを用い
ればよい。しかし、生成したカルボキシル基とポリエス
テルのヒドロキシル基とのエステル化反応も若干生ずる
ので、上記の計算値よりも若干多い量のカルボン酸無水
物を用いるのが好ましい。また、最終的に得られる可塑
剤の酸価は０．５〜１０ｍｇＫＯＨ／ｇにするのが好ま
しい。酸価が０．５未満では、前述の付着物が発生する
現象を抑制する効果が不十分なことが多い。逆に１０ｍ
ｇＫＯＨ／ｇを超えると、可塑剤と塩化ビニル樹脂との
相溶性が低下して、塩化ビニル樹脂組成物から可塑剤が
噴き出したり、組成物の熱安定性が低下したりする。可
塑剤の最も好適な酸価は一般に１〜３ｍｇＫＯＨ／ｇで
ある。
【００１３】ヒドロキシル基を有するポリエステルとカ
ルボン酸無水物との反応は、ポリエステルに所定量のカ
ルボン酸無水物を添加して、１６０〜２５０℃、好まし
くは１８０〜２３０℃で反応させればよい。１６０℃よ
り低温では反応に長時間を要し、また２５０℃より高温
では、生成する可塑剤が着色したり、異臭を伴うように
なる。なお、反応中は反応物の酸価を下記の滴定法−Ａ
及び滴定法−Ｂで測定し、双方の測定法の差が無くなっ
た時点をもって反応の完結とすればよい。
ルボン酸無水物との反応は、ポリエステルに所定量のカ
ルボン酸無水物を添加して、１６０〜２５０℃、好まし
くは１８０〜２３０℃で反応させればよい。１６０℃よ
り低温では反応に長時間を要し、また２５０℃より高温
では、生成する可塑剤が着色したり、異臭を伴うように
なる。なお、反応中は反応物の酸価を下記の滴定法−Ａ
及び滴定法−Ｂで測定し、双方の測定法の差が無くなっ
た時点をもって反応の完結とすればよい。
【００１４】測定法−Ａ 試料１０ｇをピリジン２０ｇに溶解し、フェノールフタ
レインを指示薬として、Ｎ／１０ ＫＯＨメタノール溶
液で滴定し、その滴定量から次の式により酸価を算出す
る。 酸価＝（Ａ−Ｂ）×５．６１×ｆ／Ｓ Ａ：試料の滴定に要したＫＯＨメタノール溶液の容量
（ｍｌ） Ｂ：ピリジン２０ｇの滴定に要したＫＯＨメタノール溶
液の容量（ｍｌ） ｆ：Ｎ／１０ ＫＯＨメタノール溶液のファクター Ｓ：試料の重量
レインを指示薬として、Ｎ／１０ ＫＯＨメタノール溶
液で滴定し、その滴定量から次の式により酸価を算出す
る。 酸価＝（Ａ−Ｂ）×５．６１×ｆ／Ｓ Ａ：試料の滴定に要したＫＯＨメタノール溶液の容量
（ｍｌ） Ｂ：ピリジン２０ｇの滴定に要したＫＯＨメタノール溶
液の容量（ｍｌ） ｆ：Ｎ／１０ ＫＯＨメタノール溶液のファクター Ｓ：試料の重量
【００１５】測定法−Ｂ 試料１０ｇをピリジン２０ｇに溶解し、フェノールフタ
レインを指示薬として、Ｎ／１０ ＫＯＨ水溶液で滴定
し、その滴定量から次の式により酸価を算出する。 酸価＝（Ａ−Ｂ）×５．６１×ｆ／Ｓ Ａ：試料の滴定に要したＫＯＨ水溶液の容量（ｍｌ） Ｂ：ピリジン２０ｇの滴定に要したＫＯＨ水溶液の容量
（ｍｌ） ｆ：Ｎ／１０ ＫＯＨ水溶液のファクター Ｓ：試料の重量
レインを指示薬として、Ｎ／１０ ＫＯＨ水溶液で滴定
し、その滴定量から次の式により酸価を算出する。 酸価＝（Ａ−Ｂ）×５．６１×ｆ／Ｓ Ａ：試料の滴定に要したＫＯＨ水溶液の容量（ｍｌ） Ｂ：ピリジン２０ｇの滴定に要したＫＯＨ水溶液の容量
（ｍｌ） ｆ：Ｎ／１０ ＫＯＨ水溶液のファクター Ｓ：試料の重量
【００１６】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例により限定されるものではない。 ＜実施例１＞アジピン酸８７６ｇ（６モル）、１，２−
プロピレングリコール２７３．６ｇ（３．６モル）、
１，３−ブタンジオール２７０．０ｇ（３モル）、２−
エチルヘキサノール１７１．６ｇ（１．３２モル）及び
エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート
０．１８ｍｌを、温度計、撹拌機、窒素導入管、及び還
流冷却器等を付けた内容積２リットルのフラスコに仕込
んだ。窒素気流下で撹拌しながら加熱し、反応生成水を
系外に除去しつつ２２０℃まで昇温した。引き続きこの
温度を保ちつつ系内を減圧し、アルコールは還流させ、
水は系外に除去した。酸価が３ｍｇＫＯＨ／ｇ（滴定法
−Ａ）になったところでエステル化反応を終了した。
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例により限定されるものではない。 ＜実施例１＞アジピン酸８７６ｇ（６モル）、１，２−
プロピレングリコール２７３．６ｇ（３．６モル）、
１，３−ブタンジオール２７０．０ｇ（３モル）、２−
エチルヘキサノール１７１．６ｇ（１．３２モル）及び
エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート
０．１８ｍｌを、温度計、撹拌機、窒素導入管、及び還
流冷却器等を付けた内容積２リットルのフラスコに仕込
んだ。窒素気流下で撹拌しながら加熱し、反応生成水を
系外に除去しつつ２２０℃まで昇温した。引き続きこの
温度を保ちつつ系内を減圧し、アルコールは還流させ、
水は系外に除去した。酸価が３ｍｇＫＯＨ／ｇ（滴定法
−Ａ）になったところでエステル化反応を終了した。
【００１７】次に反応温度を２２０℃に保ったまま、約
７ｈｐａ（５ｍｍＨｇ）まで徐々に減圧し、留出してき
た２−エチルヘキサノール及びグリコールを系外に除去
した。約２時間の反応を行い、粘度が３０００ｍＰａ・
ｓになったところで反応を終了させ、酸価が０．１５ｍ
ｇＫＯＨ／ｇ（滴定法−Ａ）、ＯＨ価が１６ｍｇＫＯＨ
／ｇのポリエステルを得た。
７ｈｐａ（５ｍｍＨｇ）まで徐々に減圧し、留出してき
た２−エチルヘキサノール及びグリコールを系外に除去
した。約２時間の反応を行い、粘度が３０００ｍＰａ・
ｓになったところで反応を終了させ、酸価が０．１５ｍ
ｇＫＯＨ／ｇ（滴定法−Ａ）、ＯＨ価が１６ｍｇＫＯＨ
／ｇのポリエステルを得た。
【００１８】次にこのポリエステル２００ｇに、無水コ
ハク酸０．３０ｇ（ポリエステルのヒドロキシル基と反
応したとして、酸価が０．８５ｍｇＫＯＨ／ｇ（滴定法
−Ａ）上昇する量）を添加し、２００℃で撹拌・反応さ
せた。この間、（滴定法−Ａ）および（滴定法−Ｂ）の
二通りの方法で酸価を測定し、両者の測定値の差がなく
なったところで冷却し、酸価が０．９６ｍｇＫＯＨ／ｇ
に調整されたポリエステル系可塑剤を得た。
ハク酸０．３０ｇ（ポリエステルのヒドロキシル基と反
応したとして、酸価が０．８５ｍｇＫＯＨ／ｇ（滴定法
−Ａ）上昇する量）を添加し、２００℃で撹拌・反応さ
せた。この間、（滴定法−Ａ）および（滴定法−Ｂ）の
二通りの方法で酸価を測定し、両者の測定値の差がなく
なったところで冷却し、酸価が０．９６ｍｇＫＯＨ／ｇ
に調整されたポリエステル系可塑剤を得た。
【００１９】＜実施例２＞実施例１で得られた酸価が
０．１５ｍｇＫＯＨ／ｇ、ＯＨ価が１６ｍｇＫＯＨ／ｇ
のポリエステル２００ｇに、無水コハク酸０．４８ｇ
（ポリエステルのヒドロキシル基と反応したとして、酸
価が１．３５ｍｇＫＯＨ／ｇ上昇する量）を添加し、２
００℃で撹拌・反応させ、酸価が１．４４ｍｇＫＯＨ／
ｇに調整されたポリエステル系可塑剤を得た。
０．１５ｍｇＫＯＨ／ｇ、ＯＨ価が１６ｍｇＫＯＨ／ｇ
のポリエステル２００ｇに、無水コハク酸０．４８ｇ
（ポリエステルのヒドロキシル基と反応したとして、酸
価が１．３５ｍｇＫＯＨ／ｇ上昇する量）を添加し、２
００℃で撹拌・反応させ、酸価が１．４４ｍｇＫＯＨ／
ｇに調整されたポリエステル系可塑剤を得た。
【００２０】＜実施例３＞実施例１で得られた酸価が
０．１５ｍｇＫＯＨ／ｇ、ＯＨ価が１６ｍｇＫＯＨ／ｇ
のポリエステル２００ｇに、無水フタル酸０．７１ｇ
（ポリエステルのヒドロキシル基と反応したとして、酸
価が１．３５ｍｇＫＯＨ／ｇ上昇する量）を添加し、２
２０℃で反応を行い、酸価が１．４３ｍｇＫＯＨ／ｇの
ポリエステル系可塑剤を得た。
０．１５ｍｇＫＯＨ／ｇ、ＯＨ価が１６ｍｇＫＯＨ／ｇ
のポリエステル２００ｇに、無水フタル酸０．７１ｇ
（ポリエステルのヒドロキシル基と反応したとして、酸
価が１．３５ｍｇＫＯＨ／ｇ上昇する量）を添加し、２
２０℃で反応を行い、酸価が１．４３ｍｇＫＯＨ／ｇの
ポリエステル系可塑剤を得た。
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、ポリエステル系可塑剤
の酸価を、容易に所望の値に調整することができる。
の酸価を、容易に所望の値に調整することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 末端にヒドロキシル基を有するポリエス
テルにカルボン酸無水物を反応させて、該末端をカルボ
キシル基に変成することを特徴とする可塑剤の製造法。 - 【請求項２】 末端にヒドロキシル基を有するポリエス
テルのヒドロキシル価が５〜３０ｍｇＫＯＨ／ｇである
ことを特徴とする請求項１に記載の可塑剤の製造法。 - 【請求項３】 末端にヒドロキシル基を有するポリエス
テルが、二塩基酸と炭素数２〜９のグリコールとが重縮
合した構造で、分子量が５００〜５０００のものである
ことを特徴とする請求項１又は２に記載の可塑剤の製造
法。 - 【請求項４】 可塑剤の酸価が０．５〜１０ｍｇＫＯＨ
／ｇであることを特徴とする請求項１ないし３のいずれ
かに記載の可塑剤の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31797095A JPH09157373A (ja) | 1995-12-06 | 1995-12-06 | 可塑剤の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31797095A JPH09157373A (ja) | 1995-12-06 | 1995-12-06 | 可塑剤の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09157373A true JPH09157373A (ja) | 1997-06-17 |
Family
ID=18094029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31797095A Pending JPH09157373A (ja) | 1995-12-06 | 1995-12-06 | 可塑剤の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09157373A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013521396A (ja) * | 2010-03-10 | 2013-06-10 | ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） | 塩化ビニリデンコポリマーをベースとする組成物 |
| US11254785B2 (en) | 2017-07-06 | 2022-02-22 | Technip Zimmer Gmbh | Process for preparing polyesters by using an additive |
-
1995
- 1995-12-06 JP JP31797095A patent/JPH09157373A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013521396A (ja) * | 2010-03-10 | 2013-06-10 | ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） | 塩化ビニリデンコポリマーをベースとする組成物 |
| US11254785B2 (en) | 2017-07-06 | 2022-02-22 | Technip Zimmer Gmbh | Process for preparing polyesters by using an additive |
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