JPH09157130A - 水溶性増粘剤及びこれを配合した化粧料 - Google Patents
水溶性増粘剤及びこれを配合した化粧料Info
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- JPH09157130A JPH09157130A JP34559695A JP34559695A JPH09157130A JP H09157130 A JPH09157130 A JP H09157130A JP 34559695 A JP34559695 A JP 34559695A JP 34559695 A JP34559695 A JP 34559695A JP H09157130 A JPH09157130 A JP H09157130A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸性下あるいは塩水溶液中においても粘度を
低下させることの少ない耐酸性と耐塩性を有する水溶性
増粘剤を提供すること。また、水溶性増粘剤を配合する
ことによって、優れた耐酸性と耐塩性を有しており、体
表面の塩によって引き起される粘度低下や離水現象が防
げるため上滑り感のない化粧料を提供すること。 【解決手段】 （メタ）アクリル酸及びまたはその塩
と、（メタ）アクリルアミドアルキルスルホン酸及びま
たはその塩と、架橋性単量体とを共重合して得られる、
もしくは得られた共重合体を更にアルカリ剤で中和して
得られる水溶性増粘剤及びこれを配合した化粧料であ
る。
低下させることの少ない耐酸性と耐塩性を有する水溶性
増粘剤を提供すること。また、水溶性増粘剤を配合する
ことによって、優れた耐酸性と耐塩性を有しており、体
表面の塩によって引き起される粘度低下や離水現象が防
げるため上滑り感のない化粧料を提供すること。 【解決手段】 （メタ）アクリル酸及びまたはその塩
と、（メタ）アクリルアミドアルキルスルホン酸及びま
たはその塩と、架橋性単量体とを共重合して得られる、
もしくは得られた共重合体を更にアルカリ剤で中和して
得られる水溶性増粘剤及びこれを配合した化粧料であ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は（メタ）アクリル酸
またはその塩、（メタ）アクリルアミドアルキルスルホ
ン酸またはその塩、架橋性単量体を共重合して得られ
る、もしくは得られた共重合体を更にアルカリ剤で中和
して得られる、酸性下あるいは塩水溶液中においても粘
度を低下させることの少ない水溶性増粘剤に関するもの
であり、例えば医薬品や化粧品を含む広汎な分野に利用
できる。
またはその塩、（メタ）アクリルアミドアルキルスルホ
ン酸またはその塩、架橋性単量体を共重合して得られ
る、もしくは得られた共重合体を更にアルカリ剤で中和
して得られる、酸性下あるいは塩水溶液中においても粘
度を低下させることの少ない水溶性増粘剤に関するもの
であり、例えば医薬品や化粧品を含む広汎な分野に利用
できる。
【０００２】また、本発明は、上記水溶性増粘剤を配合
した化粧料に関するものであり、例えば、皮膚や毛髪を
含む広汎な化粧料に利用できる。
した化粧料に関するものであり、例えば、皮膚や毛髪を
含む広汎な化粧料に利用できる。
【０００３】
【従来の技術】医薬品および化粧品を含む広汎な分野で
使用できる水溶性増粘剤としては、種々の多糖類、ゼラ
チンなどの天然高分子、ポリオキシエチレン、架橋ポリ
（メタ）アクリル酸などの合成高分子、モンモリロナイ
ト、シリカなどの無機鉱物などが挙げられる。特に、こ
れらの中でも架橋ポリ（メタ）アクリル酸は安価で増粘
効果が高く、少量でゲル化するため、医薬品および化粧
品業界で高頻度で用いられている。
使用できる水溶性増粘剤としては、種々の多糖類、ゼラ
チンなどの天然高分子、ポリオキシエチレン、架橋ポリ
（メタ）アクリル酸などの合成高分子、モンモリロナイ
ト、シリカなどの無機鉱物などが挙げられる。特に、こ
れらの中でも架橋ポリ（メタ）アクリル酸は安価で増粘
効果が高く、少量でゲル化するため、医薬品および化粧
品業界で高頻度で用いられている。
【０００４】また、特に化粧料においては、増粘剤ある
いは安定化剤として上記の水溶性増粘剤を配合してい
る。
いは安定化剤として上記の水溶性増粘剤を配合してい
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、架橋ポ
リ（メタ）アクリル酸はｐＨ５以下の酸性下や塩の存在
する水溶液中では、カルボキシル基の解離が抑えられ、
粘度が極端に低下しゲル化しなくなる。このため、酸性
条件や塩共存系が要求される処方では使えない。特に、
使用性が重要なポイントを占める化粧品のゲル化剤とし
ては、この特徴が致命的な欠点となることもある。例え
ば、ｐＨ５以下の酸性条件下では、増粘剤として用いら
れる架橋ポリ（メタ）アクリル酸は急激に粘度低下を起
こすため、十分な粘度を保持するためにはその配合量を
大幅に増やさなければならず、その結果、使用性が悪く
なる。また、架橋ポリ（メタ）アクリル酸で増粘ゲル化
させた化粧料を肌に塗布しようとすると、肌表面に存在
する塩で水分を離してしまい、上滑り感のある使用性と
なってしまう。発汗直後の使用に際しては、特にこの上
滑り感が顕著に現われる。
リ（メタ）アクリル酸はｐＨ５以下の酸性下や塩の存在
する水溶液中では、カルボキシル基の解離が抑えられ、
粘度が極端に低下しゲル化しなくなる。このため、酸性
条件や塩共存系が要求される処方では使えない。特に、
使用性が重要なポイントを占める化粧品のゲル化剤とし
ては、この特徴が致命的な欠点となることもある。例え
ば、ｐＨ５以下の酸性条件下では、増粘剤として用いら
れる架橋ポリ（メタ）アクリル酸は急激に粘度低下を起
こすため、十分な粘度を保持するためにはその配合量を
大幅に増やさなければならず、その結果、使用性が悪く
なる。また、架橋ポリ（メタ）アクリル酸で増粘ゲル化
させた化粧料を肌に塗布しようとすると、肌表面に存在
する塩で水分を離してしまい、上滑り感のある使用性と
なってしまう。発汗直後の使用に際しては、特にこの上
滑り感が顕著に現われる。
【０００６】本発明者らは、こうした事情にかんがみ、
医薬品および化粧品を含めた広汎な分野で使用可能で、
高い増粘効果やゲル化機能を有する物質を探すべく、鋭
意研究を重ねた結果、（メタ）アクリル酸またはその
塩、（メタ）アクリルアミドアルキルスルホン酸または
その塩、架橋性単量体を共重合して得られる、水溶性増
粘剤及びこれを配合した化粧料が上記課題を解決するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
医薬品および化粧品を含めた広汎な分野で使用可能で、
高い増粘効果やゲル化機能を有する物質を探すべく、鋭
意研究を重ねた結果、（メタ）アクリル酸またはその
塩、（メタ）アクリルアミドアルキルスルホン酸または
その塩、架橋性単量体を共重合して得られる、水溶性増
粘剤及びこれを配合した化粧料が上記課題を解決するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
（メタ）アクリル酸及びまたはその塩と、（メタ）アク
リルアミドアルキルスルホン酸及びまたはその塩と、架
橋性単量体とを共重合して得られる、もしくは得られた
共重合体を更にアルカリ剤で中和して得られる、酸性下
あるいは塩水溶液中においても、粘度を低下させること
の少ない水溶性増粘剤を提供するものである。
（メタ）アクリル酸及びまたはその塩と、（メタ）アク
リルアミドアルキルスルホン酸及びまたはその塩と、架
橋性単量体とを共重合して得られる、もしくは得られた
共重合体を更にアルカリ剤で中和して得られる、酸性下
あるいは塩水溶液中においても、粘度を低下させること
の少ない水溶性増粘剤を提供するものである。
【０００８】また、本発明は上記水溶性増粘剤の（メ
タ）アクリル酸単位が４５〜９０モル％、（メタ）アク
リルアミドアルキルスルホン酸単位が１０〜５５モル％
含有され、更に架橋性単量体が０.００１〜２.０モル％
含有されることを特徴とする上記記載の水溶性増粘剤を
提供するものである。
タ）アクリル酸単位が４５〜９０モル％、（メタ）アク
リルアミドアルキルスルホン酸単位が１０〜５５モル％
含有され、更に架橋性単量体が０.００１〜２.０モル％
含有されることを特徴とする上記記載の水溶性増粘剤を
提供するものである。
【０００９】さらに、本発明は、上記記載の水溶性増粘
剤を配合した耐酸、耐塩性に優れ、しかも使用性の良好
な化粧料を提供するものである。
剤を配合した耐酸、耐塩性に優れ、しかも使用性の良好
な化粧料を提供するものである。
【００１０】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明において水溶性増粘剤として用いられる共重合体
は、（メタ）アクリル酸及びまたはその塩と、（メタ）
アクリルアミドアルキルスルホン酸及びまたはその塩
と、架橋性単量体から得られる。（メタ）アクリルアミ
ドアルキルスルホン酸はその塩を使用しても良く、その
塩を単独あるいは（メタ）アクリルアミドアルキルスル
ホン酸と併用して共重合しても良い。
発明において水溶性増粘剤として用いられる共重合体
は、（メタ）アクリル酸及びまたはその塩と、（メタ）
アクリルアミドアルキルスルホン酸及びまたはその塩
と、架橋性単量体から得られる。（メタ）アクリルアミ
ドアルキルスルホン酸はその塩を使用しても良く、その
塩を単独あるいは（メタ）アクリルアミドアルキルスル
ホン酸と併用して共重合しても良い。
【００１１】（メタ）アクリルアミドアルキルスルホン
酸の塩としては、例えば、アルカリ金属、アンモニア、
トリエチルアミン、トリエタノールアミン等の有機アミ
ン塩を用いることが出来る。
酸の塩としては、例えば、アルカリ金属、アンモニア、
トリエチルアミン、トリエタノールアミン等の有機アミ
ン塩を用いることが出来る。
【００１２】また、得られる共重合体の（メタ）アクリ
ルアミドアルキルスルホン酸単位をアルカリ剤で中和し
て本発明の水溶性増粘剤としても良い。
ルアミドアルキルスルホン酸単位をアルカリ剤で中和し
て本発明の水溶性増粘剤としても良い。
【００１３】共重合の重合方法としては、溶液重合法、
乳化重合法、塊状重合法等の公知の重合法で重合すれば
良い。
乳化重合法、塊状重合法等の公知の重合法で重合すれば
良い。
【００１４】重合開始剤としては、ラジカル重合を開始
する能力を有するものであれば特に制限はないが、例え
ば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル、
過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等が挙げられる。
する能力を有するものであれば特に制限はないが、例え
ば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル、
過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等が挙げられる。
【００１５】なお、上記の方法で得られる共重合体は、
酸性下、あるいは塩水溶液中においても粘度を低下させ
ることの少ない水溶性増粘剤という本発明の効果を損な
わない範囲で、（メタ）アクリル酸単位及び（メタ）ア
クリルアミドアルキルスルホン酸単位以外に、他のビニ
ルモノマーからなる単位を含んでも良い。
酸性下、あるいは塩水溶液中においても粘度を低下させ
ることの少ない水溶性増粘剤という本発明の効果を損な
わない範囲で、（メタ）アクリル酸単位及び（メタ）ア
クリルアミドアルキルスルホン酸単位以外に、他のビニ
ルモノマーからなる単位を含んでも良い。
【００１６】本発明に使用する架橋性単量体は、一分子
中に少なくとも２個の重合性二重結合を有し、（メタ）
アクリル酸またはその塩、および（メタ）アクリルアミ
ドアルキルスルホン酸またはその塩またはその塩を溶か
す反応溶媒に溶解し、しかも共重合性が良くて効率よく
架橋構造を取り得ることが必須である。
中に少なくとも２個の重合性二重結合を有し、（メタ）
アクリル酸またはその塩、および（メタ）アクリルアミ
ドアルキルスルホン酸またはその塩またはその塩を溶か
す反応溶媒に溶解し、しかも共重合性が良くて効率よく
架橋構造を取り得ることが必須である。
【００１７】そのような架橋性単量体としては、エチレ
ングリコールジアクリレート、エチレングリコールメタ
クリレート、ジエチレングリコールアクリレート、ジエ
チレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、N,N'ーメチレンビスアクリル
アミド、N,N'ーエチレンビスアクリルアミド、イソシア
ヌル酸トリアリル、ペンタエリスリトールジメタクリレ
ートなどの中から選ばれた１種または２種以上を用いる
ことができる。
ングリコールジアクリレート、エチレングリコールメタ
クリレート、ジエチレングリコールアクリレート、ジエ
チレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、N,N'ーメチレンビスアクリル
アミド、N,N'ーエチレンビスアクリルアミド、イソシア
ヌル酸トリアリル、ペンタエリスリトールジメタクリレ
ートなどの中から選ばれた１種または２種以上を用いる
ことができる。
【００１８】また、本発明の共重合体である水溶性増粘
剤の（メタ）アクリル酸またはその塩の含有量は４５〜
９０モル％、（メタ）アクリルアミドアルキルスルホン
酸またはその塩の含有量は１０〜５５モル％が好まし
い。本発明の水溶性増粘剤の粘性は強解離基であるスル
ホニル基に基づく静電的反発による分子鎖の延び、スル
ホニル基とカルボキシル基間あるいはカルボキシル基同
士の水素結合による高分子網目構造の発達に起因してい
るが、（メタ）アクリル酸またはその塩の含有量が４５
モル％以下では上記の水素結合の形成が減少するため十
分な粘度が得られない場合がある。また、（メタ）アク
リル酸またはその塩の含有量が９０モル％以上すなわち
（メタ）アクリルアミドアルキルスルホン酸またはその
塩の含有量が１０モル％以下ではスルホニル基に基づく
静電的反発、スルホニル基とカルボキシル基間の水素結
合が共に減少するため同じく粘度は減少する場合があ
る。
剤の（メタ）アクリル酸またはその塩の含有量は４５〜
９０モル％、（メタ）アクリルアミドアルキルスルホン
酸またはその塩の含有量は１０〜５５モル％が好まし
い。本発明の水溶性増粘剤の粘性は強解離基であるスル
ホニル基に基づく静電的反発による分子鎖の延び、スル
ホニル基とカルボキシル基間あるいはカルボキシル基同
士の水素結合による高分子網目構造の発達に起因してい
るが、（メタ）アクリル酸またはその塩の含有量が４５
モル％以下では上記の水素結合の形成が減少するため十
分な粘度が得られない場合がある。また、（メタ）アク
リル酸またはその塩の含有量が９０モル％以上すなわち
（メタ）アクリルアミドアルキルスルホン酸またはその
塩の含有量が１０モル％以下ではスルホニル基に基づく
静電的反発、スルホニル基とカルボキシル基間の水素結
合が共に減少するため同じく粘度は減少する場合があ
る。
【００１９】本発明に用いられる架橋性単量体の使用量
は、（メタ）アクリル酸またはその塩、および（メタ）
アクリルアミドアルキルスルホン酸またはその塩または
その塩の全モル数に対し、０．００１〜２．０モル％が
好ましい。０．００１ モル％以下で調製された水溶性
増粘剤はそのゲル化能力が低い場合がる。また、２．０
モル％以上で調製された水溶性増粘剤は水中に分散した
場合、弾性ゲル化するため、好ましい使用性が得られな
い場合がある。
は、（メタ）アクリル酸またはその塩、および（メタ）
アクリルアミドアルキルスルホン酸またはその塩または
その塩の全モル数に対し、０．００１〜２．０モル％が
好ましい。０．００１ モル％以下で調製された水溶性
増粘剤はそのゲル化能力が低い場合がる。また、２．０
モル％以上で調製された水溶性増粘剤は水中に分散した
場合、弾性ゲル化するため、好ましい使用性が得られな
い場合がある。
【００２０】得られる水溶性増粘剤の分子量は１０万〜
５００万で、加える架橋剤及び求められる粘度により調
節する。
５００万で、加える架橋剤及び求められる粘度により調
節する。
【００２１】次に、本発明で得られる化粧料は、上記水
溶性増粘剤の１種または２種以上を配合して製造される
が、好ましい配合量は、０．０１〜１０重量％、さらに
好ましくは、０．１〜５重量％である。
溶性増粘剤の１種または２種以上を配合して製造される
が、好ましい配合量は、０．０１〜１０重量％、さらに
好ましくは、０．１〜５重量％である。
【００２２】なお、上記水溶性増粘剤を化粧料に配合す
る場合、酸性下、あるいは塩水溶液中においても粘度を
低下させることの少ない化粧料を得るという本発明の効
果を損なわない範囲で、水溶性増粘剤の（メタ）アクリ
ル酸単位及び（メタ）アクリルアミドアルキルスルホン
酸単位以外に、他のビニルモノマーからなる単位を含ん
でも良い。
る場合、酸性下、あるいは塩水溶液中においても粘度を
低下させることの少ない化粧料を得るという本発明の効
果を損なわない範囲で、水溶性増粘剤の（メタ）アクリ
ル酸単位及び（メタ）アクリルアミドアルキルスルホン
酸単位以外に、他のビニルモノマーからなる単位を含ん
でも良い。
【００２３】本発明で得られる化粧料はその目的に応じ
て油性基材、界面活性剤、粉体、保湿剤、紫外線吸収
剤、アルコール類、キレート剤、pH調製剤、防腐剤、酸
化防止剤、増粘剤、薬剤、色素、香料、水等を発明の効
果を損なわない範囲で適宜配合することができる。
て油性基材、界面活性剤、粉体、保湿剤、紫外線吸収
剤、アルコール類、キレート剤、pH調製剤、防腐剤、酸
化防止剤、増粘剤、薬剤、色素、香料、水等を発明の効
果を損なわない範囲で適宜配合することができる。
【００２４】本発明の化粧料の調製法は特に制限されな
いが、前記水溶性増粘剤を水に溶解したものを、水性基
材として用いることにより、化粧水、美容液、染毛料な
どを調製出来る。また、油性基材と混合攪拌することに
より、乳化化粧料を調製可能である。
いが、前記水溶性増粘剤を水に溶解したものを、水性基
材として用いることにより、化粧水、美容液、染毛料な
どを調製出来る。また、油性基材と混合攪拌することに
より、乳化化粧料を調製可能である。
【００２５】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【００２６】「実施例１：水溶性増粘剤の製造」２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸 ７ｇ
（２５．７モル％相当）を純水 ７ｍｌに溶解し、それ
にアクリル酸７ｇ（７３．８モル％相当）を加え、冷却
後、N,N'ーメチレンビスアクリルアミド ０．１ｇ
（０．５モル％相当）を溶解させた。これに水酸化ナト
リウム４．５ｇを純水１３ｍｌに溶解した溶液を冷却下
で添加した後、更に過硫酸カリウム０．０５ｇを加え溶
解させた。一方、ｎ−ヘキサン４００ｍｌにソルビタン
モノステアレート２ｇを添加し、窒素気流下にて３５℃
まで昇温して溶解させた後、攪拌下、上記の水溶液を徐
添し乳化させた。６０℃まで昇温し、６時間反応させた
後、室温まで冷却し、デカンテーションにより油層を除
去した。水層をｎ−ヘキサン２００ｍｌにより数回洗浄
し、沈殿物を分取後、真空乾燥して目的とする水溶性増
粘剤である共重合体を得た。
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸 ７ｇ
（２５．７モル％相当）を純水 ７ｍｌに溶解し、それ
にアクリル酸７ｇ（７３．８モル％相当）を加え、冷却
後、N,N'ーメチレンビスアクリルアミド ０．１ｇ
（０．５モル％相当）を溶解させた。これに水酸化ナト
リウム４．５ｇを純水１３ｍｌに溶解した溶液を冷却下
で添加した後、更に過硫酸カリウム０．０５ｇを加え溶
解させた。一方、ｎ−ヘキサン４００ｍｌにソルビタン
モノステアレート２ｇを添加し、窒素気流下にて３５℃
まで昇温して溶解させた後、攪拌下、上記の水溶液を徐
添し乳化させた。６０℃まで昇温し、６時間反応させた
後、室温まで冷却し、デカンテーションにより油層を除
去した。水層をｎ−ヘキサン２００ｍｌにより数回洗浄
し、沈殿物を分取後、真空乾燥して目的とする水溶性増
粘剤である共重合体を得た。
【００２７】「実施例２：水溶性増粘剤の製造」２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸１４．５
ｇ（５０．２モル％相当）、アクリル酸 ５ｇ（ ４９．
８モル％相当）及びN,N'ーメチレンビスアクリルアミド
４．３×１０-3ｇを純水２０ｍｌに添加し、更に過硫
酸カリウム０．０５ｇを加え溶解させた。この溶液をn-
ヘキサン２００ｍｌ中に窒素気流下にて滴下し、６０℃
で一晩反応させた。デカンテーションによりｎーヘキサ
ンを除去した後、残った沈殿をメタノールに膨潤させて
分取し、真空乾燥して目的とする水溶性増粘剤である共
重合体を得た。
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸１４．５
ｇ（５０．２モル％相当）、アクリル酸 ５ｇ（ ４９．
８モル％相当）及びN,N'ーメチレンビスアクリルアミド
４．３×１０-3ｇを純水２０ｍｌに添加し、更に過硫
酸カリウム０．０５ｇを加え溶解させた。この溶液をn-
ヘキサン２００ｍｌ中に窒素気流下にて滴下し、６０℃
で一晩反応させた。デカンテーションによりｎーヘキサ
ンを除去した後、残った沈殿をメタノールに膨潤させて
分取し、真空乾燥して目的とする水溶性増粘剤である共
重合体を得た。
【００２８】「実施例３：水溶性増粘剤の製造」２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸２．２ｇ
（１０．３モル％相当）、アクリル酸６．５ｇ（８７．
８モル％相当）及びN,N'ーメチレンビスアクリルアミド
０．３ｇ（１．９モル％相当）を純水２０ｍｌに添加し
た後、更に過硫酸カリウム０．０５ｇを溶解させた。一
方、ｎ−ヘキサン４００ｍｌにソルビタンモノステアレ
ート２ｇを添加し、窒素気流下にて３５℃まで昇温して
溶解させた後、攪拌下、上記の水溶液を徐添し、６０℃
まで昇温して６時間反応させた。反応液を室温まで冷却
し、デカンテーションによって油層を除去した。水層を
ｎーヘキサン２００ｍｌにより数回洗浄し、沈殿物を分
取後、真空乾燥して目的とする水溶性増粘剤である共重
合体を得た。
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸２．２ｇ
（１０．３モル％相当）、アクリル酸６．５ｇ（８７．
８モル％相当）及びN,N'ーメチレンビスアクリルアミド
０．３ｇ（１．９モル％相当）を純水２０ｍｌに添加し
た後、更に過硫酸カリウム０．０５ｇを溶解させた。一
方、ｎ−ヘキサン４００ｍｌにソルビタンモノステアレ
ート２ｇを添加し、窒素気流下にて３５℃まで昇温して
溶解させた後、攪拌下、上記の水溶液を徐添し、６０℃
まで昇温して６時間反応させた。反応液を室温まで冷却
し、デカンテーションによって油層を除去した。水層を
ｎーヘキサン２００ｍｌにより数回洗浄し、沈殿物を分
取後、真空乾燥して目的とする水溶性増粘剤である共重
合体を得た。
【００２９】上記実施例１により得られた水溶性増粘剤
の４００ＭＨｚ−ＮＭＲ及びＦＴ−ＩＲチャートをそれ
ぞれ図１及び図２に示す。４００ＭＨｚ−ＮＭＲは重水
を溶媒として測定し、検出されたピークの化学シフトか
らアクリル酸単位のメチレン及びメチンプロトン、２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸単位の
メチル、メチレン及びメチンプロトンを確認した。
の４００ＭＨｚ−ＮＭＲ及びＦＴ−ＩＲチャートをそれ
ぞれ図１及び図２に示す。４００ＭＨｚ−ＮＭＲは重水
を溶媒として測定し、検出されたピークの化学シフトか
らアクリル酸単位のメチレン及びメチンプロトン、２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸単位の
メチル、メチレン及びメチンプロトンを確認した。
【００３０】ＦＴ−ＩＲはＫＢｒ法にて測定し、３４０
０ｃｍ-1付近及び１７００ｃｍ-1、１４１２ｃｍ-1、１
２２４ｃｍ-1にカルボン酸由来の吸収を、１１９２ｃｍ
-1、１０４８ｃｍ-1、６２７ｃｍ-1にスルホン酸由来の
吸収を確認した。
０ｃｍ-1付近及び１７００ｃｍ-1、１４１２ｃｍ-1、１
２２４ｃｍ-1にカルボン酸由来の吸収を、１１９２ｃｍ
-1、１０４８ｃｍ-1、６２７ｃｍ-1にスルホン酸由来の
吸収を確認した。
【００３１】次ぎに、実施例２で製造した水溶性増粘剤
１％水溶液（実施例）及びハイビスワコー１０５（和光
純薬社製）の１％水溶液（比較例）のｐＨを１０Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液にて調節し、各ｐＨにおける粘度を
Ｂ型粘度計を用いて６ｒｐｍ、２５℃の条件で測定し
た。図３に粘度測定結果を示した。図３の結果より、実
施例２で製造した水溶性増粘剤はどのｐＨ領域において
も安定に粘度を保持することがわかった。
１％水溶液（実施例）及びハイビスワコー１０５（和光
純薬社製）の１％水溶液（比較例）のｐＨを１０Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液にて調節し、各ｐＨにおける粘度を
Ｂ型粘度計を用いて６ｒｐｍ、２５℃の条件で測定し
た。図３に粘度測定結果を示した。図３の結果より、実
施例２で製造した水溶性増粘剤はどのｐＨ領域において
も安定に粘度を保持することがわかった。
【００３２】実施例２で製造した水溶性増粘剤１％水溶
液（実施例）及びハイビスワコー１０５（和光純薬社
製）の１％水溶液（比較例）を１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液にてｐＨ３に調節し、イオン強度０.０１及び０.１
における粘度をＥ型粘度計を用いて２０ｒｐｍ、２５℃
の条件で測定した。イオン強度は塩化ナトリウムを用い
て調節した。「表１」に粘度測定結果を示した。実施例
２で製造した水溶性増粘剤は比較例と比べて耐塩性に優
れていることがわかった。
液（実施例）及びハイビスワコー１０５（和光純薬社
製）の１％水溶液（比較例）を１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液にてｐＨ３に調節し、イオン強度０.０１及び０.１
における粘度をＥ型粘度計を用いて２０ｒｐｍ、２５℃
の条件で測定した。イオン強度は塩化ナトリウムを用い
て調節した。「表１」に粘度測定結果を示した。実施例
２で製造した水溶性増粘剤は比較例と比べて耐塩性に優
れていることがわかった。
【００３３】
【表１】
【００３４】「化粧料の実施例及び比較例」 ［実施例４、５、比較例１、２］「表２」に、Ｏ／Ｗ型
クリームである実施例４、５及び比較例１、２の処方と
その評価結果を示す。水溶性増粘剤は実施例１で製造し
たものを配合した。「表２」から本発明の化粧料が、安
定性及び使用性に優れていることがわかる。
クリームである実施例４、５及び比較例１、２の処方と
その評価結果を示す。水溶性増粘剤は実施例１で製造し
たものを配合した。「表２」から本発明の化粧料が、安
定性及び使用性に優れていることがわかる。
【００３５】
【表２】 安定性（５０℃１カ月）評価法 ○：全く分離がみられない。 △：ごくわずかに油分が分離する。 ×：著しい油分の分離が認められる。 安定性（０℃１カ月）評価法 ○：変化なし。 △：ごくわずかにゲル化が見られる。 ×：著しいゲル化が見られる。 使用性（とれ、べたつきのなさ）評価法 ○：専門パネル10名中6名以上が良好と回答した。 △：専門パネル10名中4名以上が良好と回答した。 ×：専門パネル10名中4名未満が良好と回答した。
【００３６】「実施例６、比較例３、４」「表３」に酸
性染毛料の処方を示す。水溶性増粘剤は実施例２で製造
したものを使用した。調製法は常法に従った。得られた
各試料の粘度及びｐＨは「表３」のとおりであり、ほぼ
同程度であった。次にこれら各試料の安定性及び使用性
を評価した結果、実施例６は良好であった。これに対
し、比較例３は経時でゲル化し使用性に劣るものであっ
た。また、比較例４は経時で粘度が低下し使用性に劣る
ものであった。
性染毛料の処方を示す。水溶性増粘剤は実施例２で製造
したものを使用した。調製法は常法に従った。得られた
各試料の粘度及びｐＨは「表３」のとおりであり、ほぼ
同程度であった。次にこれら各試料の安定性及び使用性
を評価した結果、実施例６は良好であった。これに対
し、比較例３は経時でゲル化し使用性に劣るものであっ
た。また、比較例４は経時で粘度が低下し使用性に劣る
ものであった。
【００３７】
【表３】
【００３８】「実施例７」「表４」にヘアジェルの処方
を示す。水溶性増粘剤は実施例３で製造したものを使用
した。常法により調製された実施例７はたれ落ちがない
良好な使用性を示すヘアジェルであった。
を示す。水溶性増粘剤は実施例３で製造したものを使用
した。常法により調製された実施例７はたれ落ちがない
良好な使用性を示すヘアジェルであった。
【００３９】
【表４】
【００４０】
【発明の効果】本発明の水溶性増粘剤によれば、酸性下
あるいは塩水溶液中においても粘度を低下させることの
少ない耐酸性と耐塩性を有する水性の増粘ゲル化剤を提
供できる。例えば、医薬品や化粧品を含む広汎な分野に
利用できる。このような耐塩耐酸性のある合成高分子か
らなる水溶性増粘剤は、これまで、化粧品、医薬品を含
む広汎な分野において存在しない。
あるいは塩水溶液中においても粘度を低下させることの
少ない耐酸性と耐塩性を有する水性の増粘ゲル化剤を提
供できる。例えば、医薬品や化粧品を含む広汎な分野に
利用できる。このような耐塩耐酸性のある合成高分子か
らなる水溶性増粘剤は、これまで、化粧品、医薬品を含
む広汎な分野において存在しない。
【００４１】本発明の化粧料は、優れた耐酸性と耐塩性
を有しており、体表面の塩によって引き起される粘度低
下や離水現象が防げるため、上滑り感のない化粧料を提
供できる。また、同時配合する薬物の安定ｐＨ領域が弱
酸性であるため、通常では処方上ｐＨの制限がある場合
でも本化粧料は全く問題なく、優れた安定性と使用性を
示すものである。
を有しており、体表面の塩によって引き起される粘度低
下や離水現象が防げるため、上滑り感のない化粧料を提
供できる。また、同時配合する薬物の安定ｐＨ領域が弱
酸性であるため、通常では処方上ｐＨの制限がある場合
でも本化粧料は全く問題なく、優れた安定性と使用性を
示すものである。
【図１】実施例１で得られた水溶性増粘剤の４００ＭＨ
ｚ−ＮＭＲスペクトルである。
ｚ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】実施例１で得られた水溶性増粘剤のＦＴ−ＩＲ
スペクトルである。
スペクトルである。
【図３】実施例２で製造した水溶性増粘剤の各ｐＨにお
ける粘度をＢ型粘度計を用いて６ｒｐｍ、２５℃の条件
で測定した粘度測定結果である。
ける粘度をＢ型粘度計を用いて６ｒｐｍ、２５℃の条件
で測定した粘度測定結果である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 33:26） (72)発明者 山口 道広 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内
Claims (3)
- 【請求項１】 （メタ）アクリル酸及びまたはその塩
と、（メタ）アクリルアミドアルキルスルホン酸及びま
たはその塩と、架橋性単量体とを共重合して得られる、
もしくは得られた共重合体を更にアルカリ剤で中和して
得られる水溶性増粘剤。 - 【請求項２】 前記水溶性増粘剤の（メタ）アクリル酸
単位が４５〜９０モル％、（メタ）アクリルアミドアル
キルスルホン酸単位が１０〜５５モル％含有され、更に
架橋性単量体が０.００１〜２.０モル％含有されること
を特徴とする請求項１記載の水溶性増粘剤。 - 【請求項３】 請求項１または２記載の水溶性増粘剤を
配合したことを特徴とする化粧料。
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|---|---|---|---|
| JP34559695A JP3649299B2 (ja) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | 水溶性増粘剤及びこれを配合した化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34559695A JP3649299B2 (ja) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | 水溶性増粘剤及びこれを配合した化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09157130A true JPH09157130A (ja) | 1997-06-17 |
| JP3649299B2 JP3649299B2 (ja) | 2005-05-18 |
Family
ID=18377667
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34559695A Expired - Fee Related JP3649299B2 (ja) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | 水溶性増粘剤及びこれを配合した化粧料 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3649299B2 (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000077093A1 (fr) * | 1999-06-15 | 2000-12-21 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Composition polymere carboxylee |
| JP2003523373A (ja) * | 2000-02-22 | 2003-08-05 | カラー アクセス，インコーポレイティド | ゲル化された水性化粧品組成物 |
| EP1369435A2 (fr) * | 1998-01-16 | 2003-12-10 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. | Latex épaississant, procédé de fabrication et applications en cosmétique |
| WO2004031314A1 (ja) * | 2002-10-04 | 2004-04-15 | Toagosei Co., Ltd. | 水溶性増粘剤及び液状酸性洗浄剤 |
| US6933356B2 (en) | 2001-04-05 | 2005-08-23 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Particles of carboxylated polymer |
| EP1572140A2 (en) * | 2002-12-18 | 2005-09-14 | Nalco Company | Skin care composition containing an anionic polymer |
| US7033600B1 (en) | 1999-11-19 | 2006-04-25 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chemiques Seppic | Inverse latex and use in cosmetics |
| WO2007063688A1 (ja) * | 2005-11-30 | 2007-06-07 | Shiseido Company, Ltd. | ゲル組成物 |
| CN1330731C (zh) * | 2002-10-04 | 2007-08-08 | 东亚合成株式会社 | 水溶性增稠剂与液体状酸性洗涤剂 |
| KR100844181B1 (ko) * | 2007-02-15 | 2008-07-04 | 애경정밀화학 주식회사 | 카르복시기 함유 중합체 제조용 조성물 및 이를 이용하여제조된 중합체 |
| JP2008174504A (ja) * | 2007-01-19 | 2008-07-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン共重合体およびそれを含有する化粧料 |
| JP2010517993A (ja) * | 2007-02-20 | 2010-05-27 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 特殊なアニオン性増粘剤を含む、ケラチン繊維用染料 |
| JP2011140462A (ja) * | 2010-01-07 | 2011-07-21 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | 水性化粧料 |
| JP2012046536A (ja) * | 1999-07-15 | 2012-03-08 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | 水溶性ポリマーを含む化粧料 |
| JP2015151336A (ja) * | 2014-02-10 | 2015-08-24 | 住友精化株式会社 | 弱酸性化粧料用増粘剤、及び当該増粘剤を配合してなる弱酸性化粧料 |
| WO2022049354A1 (fr) | 2020-09-07 | 2022-03-10 | Spcm Sa | Utilisation dans des compositions hydroalcooliques d'un copolymere obtenu par polymerisation par precipitation |
-
1995
- 1995-12-08 JP JP34559695A patent/JP3649299B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1710259A3 (fr) * | 1998-01-16 | 2006-12-06 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. | Composition cosmétique épaissie avec un latex inverse |
| EP1710259B1 (fr) | 1998-01-16 | 2018-04-18 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. | Composition cosmétique épaissie avec un latex inverse |
| EP1369435A2 (fr) * | 1998-01-16 | 2003-12-10 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. | Latex épaississant, procédé de fabrication et applications en cosmétique |
| EP1047716B1 (fr) * | 1998-01-16 | 2006-12-06 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques-Seppic | Latex epaississant, procede de fabrication et applications en cosmetique |
| WO2000077093A1 (fr) * | 1999-06-15 | 2000-12-21 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Composition polymere carboxylee |
| US6869994B1 (en) | 1999-06-15 | 2005-03-22 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Carboxylated polymer composition |
| JP2012046536A (ja) * | 1999-07-15 | 2012-03-08 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | 水溶性ポリマーを含む化粧料 |
| US7033600B1 (en) | 1999-11-19 | 2006-04-25 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chemiques Seppic | Inverse latex and use in cosmetics |
| JP2003523373A (ja) * | 2000-02-22 | 2003-08-05 | カラー アクセス，インコーポレイティド | ゲル化された水性化粧品組成物 |
| JP4764588B2 (ja) * | 2000-02-22 | 2011-09-07 | カラー アクセス，インコーポレイティド | ゲル化された水性化粧品組成物 |
| US6933356B2 (en) | 2001-04-05 | 2005-08-23 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Particles of carboxylated polymer |
| US7449439B2 (en) | 2002-10-04 | 2008-11-11 | Toagosei Co., Ltd. | Water-soluble thickener and liquid acidic detergent |
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| US7955608B2 (en) | 2007-01-19 | 2011-06-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone copolymer and cosmetics comprising the same |
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| JP2015151336A (ja) * | 2014-02-10 | 2015-08-24 | 住友精化株式会社 | 弱酸性化粧料用増粘剤、及び当該増粘剤を配合してなる弱酸性化粧料 |
| WO2022049354A1 (fr) | 2020-09-07 | 2022-03-10 | Spcm Sa | Utilisation dans des compositions hydroalcooliques d'un copolymere obtenu par polymerisation par precipitation |
| FR3113907A1 (fr) | 2020-09-07 | 2022-03-11 | Snf Sa | Utilisation dans des compositions hydroalcooliques d’un copolymere obtenu par polymerisation par precipitation |
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