JPH09124639A - 新規着香物質 - Google Patents
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Abstract
およびその製造方法に関する。 【構成】 式、 【化1】 (式中、R1 、R2 は、Hまたはメチルを表し、かつR
3 、R4 は、H、C1-4アルキルまたはC2-4 アルケニ
ルを表し;R3 とR4 はまた、一緒にブチリデンであり
得る)の化合物は、興味深い樟脳誘導体であり、価値あ
る香り特性を有する。本化合物Iは、対応するジオール
から、アセタール(またはケタール)の直接生成かまた
はトランスアセタール化により得られる。
Description
に関する。特に一般式、
かつR3 、R4 は、独立にH、C1−4アルキルまたは
C2−4アルケニルを表し;R3 とR4 はまた、一緒に
ブチリデンであり得、従ってジオキサン環の炭素2’原
子とともに第3のスピロ環を形成する)の化合物に関す
る。
ル、プロピル、i−プロピル、n−ブチルおよびi−ブ
チルなどである。
適である。
ル、プロペニル、およびi−プロペニルなどである。
ル)の直接生成かまたはトランスアセタール化により、
すなわちIIを式、
ールまたはケタールと反応させる、すなわち式
合物と反応させる、ことにより得られる。
れらの新規化合物Iに達する可能な経路を、反応概略図
1に示す。
の好適な経路を示す。この特定の経路(VI→V→II)
は、文献に記載されている。
2−イル−アセテートVの合成と、次の非置換ジオール
II(R1 ,R2 =H)へのLiAlH4還元は、ジェイ
・イー・デュボワとアール・フェラス(J.−E.Du
bois and R.Fellous)(ブル・ソク
・キム・フラ(Bull.Soc.Chim.F
r.)、(1963)786)、およびエム・ペリーと
ワイ・マロニ−バーノー(M.Perry and
Y.Maroni−Barnaud(同上、(196
9)2372)により記載された。同じジオールIIとそ
の同族体(R1 =H、R2=メチル)は最近、ホモアリ
ルアルコールIVのオゾン分解の後還元することにより得
られた:ブイ・ジミトロフ、ケー・コストバ、エム・ヘ
ッセ(V.Dimitrov,K.Kostova,
M.Hesse)(テトラヘドロン・アシメトリー(T
etrahedron Asymmetry)、5、
(1994)1891)。
によるエポキシ化により得られた(ブイ・アイ・パンセ
ビッチ−コリアーダ、エル・エヌ・ファラリーバ(V.
I.Pansevich−Kolyada,L.N.F
alaleeva)、ベスチ・アカド・ナブク・ベラル
ス・エスエスアール,サー・キム・ナブク(Vests
i Akad.Navuk Belarus.SSR,
Ser.Khim.Navuk,(1970)10
6)。
は好ましくは、対応するホモアリルアルコールIVのメタ
過安息香酸エポキシ化により、得られる。これらは水素
化リチウムアルミニウムにより還元されてジオールII
(R1 ,R2 =メチルおよびH、メチル)になる。
は、 a)脂環式アセタール(もしくはケタール)の直接形
成、または b)トランスアセタール化 のいずれかである。
り、すなわち、 a)ジオールIIをアルデヒドまたはケトンと反応させて
アセタール(ケタール)を形成し、例えばルイス酸(例
えば、硫酸もしくは塩酸などの鉱酸、または有機酸、例
えばp−トルエンスルホン酸のようなスルホン酸)で、
例えば共沸蒸留による水の除去有りもしくは無しで、触
媒する、 b)ジアルキル、好ましくはジメチルもしくはジエチル
アセタールまたはケタールをジオールIIで、触媒無し
で、または、例えばルイス酸(例えば、スルホン酸、例
えばパラ−トルエンスルホン酸、またはスルホン酸イオ
ン交換樹脂、例えばアンバーリスト(Amberlys
t)15、随時ハロゲン化リチウムの存在下で)の存在
下で、トランスアセタール化する。この反応は、試薬と
して使用される初期アセタール(ケタール)から生成さ
れる揮発性アルコールの蒸留により加速される。
ある。
い。適当な溶媒は、通常の脂肪族または芳香族(ハロゲ
ン化)炭化水素、エーテルおよび脂肪族エステルであ
る。例としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンおよび塩化メチレンがある。
R3 とR4 の両方がアルキル、例えばメチル、エチル、
プロピル、またはi−プロピルなどである時、特にトラ
ンスアセタール化が考慮される。
ュクロマトグラフィーにより、単離および精製すること
ができる。
る。反応物質や反応条件の修飾が可能であることは理解
すべきである。
置、すなわち光学異性体(炭素1、2、2’、4、6’
に注目)の混合物を包含する。
の立体配置は、使用する実際の樟脳に依存する。
なわち、1RS,4RS立体配置を有する)樟脳が使用
されるなら、ラセミ体1RS,2SR,4RSが得ら
れ、そしてもし天然の化合物、すなわち1R,4R立体
配置を有する化合物が使用されるなら、鏡像異性体1
R,2S,4Rが得られるであろう。
程II→Iの反応条件に依存する。より安定な「熱力学
的」生成物(すなわち相対的立体配置が1R* ,2
S* ,2S’* ,4R* であるエピマー)は、1R* ,
2S* ,2’S* ,4R* 異性体も含有する一次、すな
わち「動力学的」エピマー混合物の酸触媒平衡の延長に
より、95%を越えるジアステレオ異性体過剰で得られ
る。すなわち、ボルナン(bornane)残基の炭素原子の相
対的立体配置は、いつも1R* ,2S* ,4R* であ
る。
香物質(例えば、香料成分)として使用できる。従っ
て、この香料の分野での使用が、本発明の目的である。
アンバーであり、しばしば樟脳性、パチョリ性香りを伴
う。
に、ウッディー、土のような(earthy)、樟脳性
およびコケのような(mossy)という用語がしばし
ば現れる。これは式Iの化合物の特徴である。式Iの化
合物の多くの化合物は、顕著なパチョリ性を示す。これ
は特に要望されている性質であり、非常に人気のある香
りであり、現代の香料調合における1つの重要な側面で
ある。パチョリは、特徴的な「大地」様性質を有する
(ビー・ディー・ムーカージー、ケー・ケー・ライト,
アイ・ディー・ヒル、(B.D.Mookherje
e、K.K.、I・D.Hill)、「精油」、ビー・
ディー・ムーカージーとシー・ジェイ・ムシナン(B.
D.Mookherjee and C.J.Muss
inan)編、アルアード・パブリッシング社(All
ured Publishing Corp.)、ウィ
ートン(Wheaton)、イリノイ州、1981年、
p.247)。
ための香料成分としての、単独または混合物としての化
合物Iの使用に関する。
ジオキサン類)]Iは、ウッディーノートにアンバー調
が混ざっており、これは香料の分野で非常に有利であ
る。現代の香料業は、多くの制限を課しており、特に竜
涎香のような動物起源のアンバーノートの使用を排し、
他の多くのノート(例えば、ウッディーノート)と調和
する同様の効果を有する合成生成物に需要がある。
city)を有するため、その香りは、ミドルノートおよび
ボトムノート用の、組成物に広く使用されている多くの
天然のまたは合成生成物と調和する。
(特に、バラ、アヤメ、ジャスミン、イランイランおよ
びスイセンノート)と特によく調和する。化合物Iはま
た、バルサム様または樹脂様の乾燥したノート(例え
ば、エゴノキ、インセンス、およびベンゾイン)、ウッ
ディーノート(例えば、オークモスまたはツリーモス、
パチョリ、およびベチベルソウ)とも調和する。
原料と最も優れた混合物を提供する。
ト、メボウキ油、フルーツ油(例えば、ベルガモット
油、マンダリン油など)、マスティックスアブソリュー
ト、ミルテ油、パルマソーサ油、パチョリ油、プチグレ
ン油、ニガヨモギ油、ラベンダー油、バラ油、ジャスミ
ン油、イランイラン油または白檀油など − アルコール、例えば、ファルネソール、ゲラニオー
ル、リナロール、ネロール、フェニルエチル、アルコー
ル、ロジノール、シンナミックアルコール、cis−3
−ヘキセノール、メントール、α−テルピネオールな
ど、
−ヘキシルシンナムアルデヒド、ヒドロキシシトロネラ
ル、リリアル(登録商標)、(p−tert−ブチル−
α−メチル−ジヒドロシンナムアルデヒド)、メチルノ
ニルアセトアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、ア
ニスアルデヒド、バニリンなど、
オノン、β−イオノン、イソラルデイン(イソメチル−
α−イオノン)、ベルベノン、ヌトカトン、ゲラニルア
セトンなど、
ル、サリチル酸ベンジル、プロピオン酸シンナミル、酢
酸シトロネリル、酢酸デシル、酢酸ジメチルベンジルカ
ルビニル、アセト酢酸エチル、イソ酪酸cis−3−ヘ
キセニル、酢酸リナリル、ジヒドロジャスモン酸メチ
ル、酢酸スチラリル、酢酸ベチベリル、酢酸ベンジル、
サリチル酸cis−3−ヘキセニル、酢酸ゲラニルな
ど、
ン、δ−デカラクトン、ペンタデカトン−15−オリド
(エクサルトリド(Exaltolid))、12−オ
キサヘキサデカノリド(ハイビスコリド(Hibisc
olide))など、
idine)(登録商標)(1,1−ジメトキシ−2−
フェニルエタン)など、
の成分、例えば、インドール、p−メタン−8−チオー
ル−3−オン、メチルオイゲノール、オイゲノール、ア
ネトールなど。
消費(洗剤)製品における1000分の数部から、(ド
レスメーキングの)香水のためのアルコール性抽出物中
の数%までの広い範囲内で変動する。これらの誘導体の
20%までの「過剰量」も考慮され、合成ムスクと組合
せて非常に特殊な効果を示す。
関しては、制限はない;オーデコロン、トイレット水
(オーデトワレ)、におい水、香水、クリーム、シャン
プー、デオドラント、石鹸、洗剤粉末、室内クリーナ
ー、ソフトナーなどがある。
ジオキサン類)]Iは、オリエンタルチプレス、グリー
ンおよびウッディーフローラル、フローラルレザー、フ
ージェール(fougere)タバコ、およびフルーテ
ィーアルデヒドに取り込まれる。これらはその臭いによ
り、優れた芳醇さを与え、さらなる量感、暖かさおよび
丸味を与え、かつアンバー性、芳香性、フレッシュ性を
増強することにより、組成物の乾燥した成分の間をつな
ぐものである。
は、種々の香りの特徴を有する、、興味深い香り分子で
あると報告されている。最近の総説については、ジー・
ブッフバウアーとシー・ルックス(G.Buchbau
er and C.Lux)、香水と化粧品(Parf
umerie and Kosmetic)、72、7
92−808(1991)を参照。このような構造の中
にスピロ[シクロヘキサン−(1,3−ジオキサン
類)]があるが、これらはスピロ炭素の位置と環の置換
パターンが化合物Iと大きく異なる。従って、3環系の
樟脳由来の化合物Iに構造の似た香料物質は、知られて
いない。
チル−2−(2−メチル−オキシラニルメチル)ビシク
ロ[2.2.1]ヘプタン−2−オール(III)
(0.14モル)の(1RS,2SR,4RS)−1,
7,7−トリメチル−2−(2−メチル−2−プロペニ
ル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オールと2
3.1g(0.27モル)の重炭酸ナトリウムの攪拌し
て冷却(氷浴)した懸濁液に、38.0g(0.22モ
ル)のm−クロロ過安息香酸を少しずつ加えた。温度を
20℃以下に維持した。反応混合物を室温でさらに5時
間攪拌し、ろ過し、300mlの飽和重炭酸ナトリウム
水溶液と300mlの食塩水で洗浄した。硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を蒸発後粗エポキシド(30.9
g)を、さらに精製することなく次の工程に使用した。
(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−1,7,7
−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オ
ール(II)
0.9g(約0.14モル)の粗(1RS,2SR,4
RS)−1,7,7−トリメチル−2−(2−メチル−
オキシラニルメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン
−2−オールを、300mlの同じ溶媒に懸濁した1
1.0g(0.29モル)の水素化リチウムアルミニウ
ムに、還流下および窒素下で滴下して加えた。反応混合
物を室温で一晩攪拌し、60mlの2M水酸化ナトリウ
ム溶液で処理した。白色の沈殿物をろ過し、ジエチルエ
ーテルで洗浄し、合わせた有機層を、2×200mlの
水と200mlの食塩水で洗浄した。乾燥(硫酸マグネ
シウム)し溶媒を蒸発した後、粗(1RS,2SR,4
RS)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)
−1,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプ
タン−2−オール(20.0gの白色の蝋質の固体;2
工程収率92%)を、さらに精製することなく次の工程
に使用した。
ル−スピロ[ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,
4’−(1,3−ジオキサン)](Ib)
7.9ミリモル)の(1R,2S,4R)−2−(2−
ヒドロキシエチル)−1,7,7−トリメチルビシクロ
[2.2.1]ヘプタン−2−オール、30ml(0.
25モル)のアセトアルデヒドジエチルアセタール、
0.83g(9.6ミリモル)の臭化リチウムおよび9
2mg(0.5ミリモル)のp−トルエンスルホン酸一
水塩を、窒素下で5時間攪拌し、次に3×30mlの飽
和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥(硫酸マグネシ
ウム)し、そして真空下で溶媒を蒸発させた。短い(5
cm)Vigreuxカラムを用いて、0.09mmH
gで72−79℃(バッチ温度101−110℃)で残
渣を蒸留して、9.8gの無色の油分(43.7ミリモ
ル、収率91%)を得た。これは、92%の(1R,2
S,2’S,4R)−1,2’,7,7−テトラメチル
−スピロ[ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,4’
−(1,3−ジオキサン)]と、8%のエピマー性(1
R,2S,2’R,4R)−1,2’,7,7−テトラ
メチル−スピロ[ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−
2,4’−(1,3−ジオキサン)]を含有する。反応
混合物の試料を一晩攪拌して、>98%の2’Sエピマ
ーを得た。 TLC(メルクシリカゲル0.25mm、60F254 、
MTBE/ヘキサン1:21)RF =0.40。
載する。
7−トリメチル−スピロ[ビシクロ[2.2.1]ヘプ
タン−2,4’−(1,3−ジオキサン)](Ii)
(0.34モル)の(1R,2S,4R)−2−(2−
ヒドロキシエチル)−1,7,7−トリメチルビシクロ
[2.2.1]ヘプタン−2−オール、49.0g
(0.68モル)のイソプロピルおよび0.65g
(3.4ミリモル)のp−トルエンスルホン酸一水塩
を、室温で窒素下で3.5時間攪拌した。300mlの
飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥(硫酸マグネ
シウム)し、そして真空下で溶媒を蒸発させた後、残渣
を約0.1mmHgで急速に蒸留した。短い(5cm)
Vigreuxカラムを用いて、0.1mmHgで84
−87℃(バッチ温度137−138℃)で主要画分を
再蒸留して、81.8gの無色の油分(0.32モル、
収率95%)を得た。これは、72%の(1R,2S,
2’S,4R)−2’−イソプロピル−1,7,7−ト
リメチル−スピロ[ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−
2,4’−(1,3−ジオキサン)]と28%のエピマ
ー性(1R,2S,2’R,4R)−2’−イソプロピ
ル−1,7,7−トリメチル−スピロ[ビシクロ[2.
2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオキサ
ン)]よりなる。 TLC(メルクシリカゲル0.25mm、60F254 、
MTBE/ヘキサン1:4)RF =0.36。
載する。
で「繊細」である。
ロピル−1,7,7−トリメチル−スピロ[ビシクロ
[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオキ
サン)]は、ウッディーで暖かくわずかに樟脳調であ
り、ウッディーな自然のノートにより組成物のフローラ
ル性を濃厚にする。これはまた、芳香のフレッシュな面
を示し、より量感を与え、そして組成物にアンバー調を
与える。
プロピル−1,7,7−トリメチル−スピロ[ビシクロ
[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオキ
サン)]は、ウッディーでわずかにアンバー調であり、
異なる用途のベースとして試験されている。このクラス
の他の化合物のように、これはマスキング効果はなく、
広範囲の用量で使用される。組成物1280中にこの化
合物を30部加えるのみで、組成物のフローラルスパイ
シー性が増強される。この化合物は、そのウッディーア
ンバー作用でノートを濃厚にする。
2’,7,7−テトラメチル−スピロ[ビシクロ[2.
2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオキサ
ン)]は、そのウッディー、樟脳性、アンバーノートの
ため、広く応用できる。ヘスペリジンとフローラルノー
トをベースにしたこの繊細な香り組成物の中で、これは
これらのノートと完全に混合し、バラの香りを増強す
る。これはさらに、最終組成物に洗練された感じ、丸味
および量感を与える。
Claims (26)
- 【請求項1】 式、 【化1】 (式中、R1 、R2 は、Hまたはメチルを表し、かつR
3 、R4 は、H、C1−4アルキルまたはC2−4アル
ケニルを表し;R3 とR4 はまた、一緒にブチリデンで
あり得る)の化合物。 - 【請求項2】 R3 および/またはR4 はメチル、エチ
ル、i−プロピル、ビニル、またはi−プロペニルであ
る、請求項1記載の化合物。 - 【請求項3】 (1RS,2SR,4RS)−1,
2’,7,7−テトラメチル−スピロ[ビシクロ[2.
2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオキサ
ン)]。 - 【請求項4】 (1R,2S,4R)−1,2’,7,
7−テトラメチル−スピロ[ビシクロ[2.2.1]ヘ
プタン−2,4’−(1,3−ジオキサン)]。 - 【請求項5】 (1S,2R,4S)−1,2’,7,
7−テトラメチル−スピロ[ビシクロ[2.2.1]ヘ
プタン−2,4’−(1,3−ジオキサン)]。 - 【請求項6】 (1RS,2SR,4RS)−2’−エ
チル−1,7,7−トリメチル−スピロ[ビシクロ
[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオキ
サン)]。 - 【請求項7】 (1R,2S,4R)−2’−エチル−
1,7,7−トリメチル−スピロ[ビシクロ[2.2.
1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオキサン)]。 - 【請求項8】 (1RS,2SR,4RS)−2’−ビ
ニル−1,7,7−トリメチル−スピロ[ビシクロ
[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオキ
サン)]。 - 【請求項9】 (1RS,2SR,4RS)−2’−プ
ロピル−1,7,7−トリメチル−スピロ[ビシクロ
[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオキ
サン)]。 - 【請求項10】 (1RS,2SR,4RS)−2’−
イソプロピル−1,7,7−トリメチル−スピロ[ビシ
クロ[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジ
オキサン)]。 - 【請求項11】 (1R,2S,4R)−2’−イソプ
ロピル−1,7,7−トリメチル−スピロ[ビシクロ
[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオキ
サン)]。 - 【請求項12】 (1S,2R,4S)−2’−イソプ
ロピル−1,7,7−トリメチル−スピロ[ビシクロ
[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオキ
サン)]。 - 【請求項13】 (1RS,2SR,4RS)−2’−
プロペニル−1,7,7−トリメチル−スピロ[ビシク
ロ[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオ
キサン)]。 - 【請求項14】 (1RS,2SR,4RS)−2’−
イソプロピル−1,7,7−トリメチル−スピロ[ビシ
クロ[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジ
オキサン)]。 - 【請求項15】 (1RS,2SR,4RS)−1,
2’,2’,7,7−ペンタメチル−スピロ[ビシクロ
[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオキ
サン)]。 - 【請求項16】 (1R,2S,4R)−1,2’,
2’,7,7−ペンタメチル−スピロ[ビシクロ[2.
2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオキサ
ン)]。 - 【請求項17】 (1RS,2SR,4RS)−2’−
エチル−1,2’,7,7−テトラメチル−スピロ[ビ
シクロ[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−
ジオキサン)]。 - 【請求項18】 (1RS,2SR,4RS)−2’,
2’−ジエチル−1,7,7−トリメチル−スピロ[ビ
シクロ[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−
ジオキサン)]。 - 【請求項19】 (1RS,2SR,4RS)−1,
7,7−トリメチル−ジスピロ[ビシクロ[2.2.
1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオキサン)−
2’,1”−シクロペンタン]。 - 【請求項20】 (1R,2S,4R)−1,7,7−
トリメチル−ジスピロ[ビシクロ[2.2.1]ヘプタ
ン−2,4’−(1,3−ジオキサン)−2’,1”−
シクロペンタン]。 - 【請求項21】 (1RS,2SR,4RS)−1,
2’,6’,7,7−ペンタメチル−スピロ[ビシクロ
[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−ジオキ
サン)]。 - 【請求項22】 (1RS,2SR,4RS)−1,
2’,2’,6’,7,7−ヘキサメチル−スピロ[ビ
シクロ[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−
ジオキサン)]。 - 【請求項23】 (1RS,2SR,4RS)−1,
2’,6’,6’,7,7−ヘキサメチル−スピロ[ビ
シクロ[2.2.1]ヘプタン−2,4’−(1,3−
ジオキサン)]。 - 【請求項24】 式、 【化2】 (式中、R1 、R2 は、Hまたはメチルを表し、かつR
3 、R4 は、H、C1−4アルキルまたはC2−4アル
ケニルを表し;R3 とR4 はまた、一緒にブチリデンで
あり得る)の化合物の製造方法であって、式、 【化3】 の化合物を、式、 【化4】 のカルボニル化合物、またはそのアセタールもしくはケ
タール、すなわち、式、 【化5】 (式中、Rは好ましくはC1−4アルキルである)の化
合物と、アセタール化またはケタール化条件下で、反応
させることよりなる、上記製造方法。 - 【請求項25】 請求項1〜23までのいずれか1項に
記載の少なくとも1つの化合物Iを含有する、着香組成
物。 - 【請求項26】 着香物質としての請求項1〜23まで
のいずれか1項に記載の化合物の使用。
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