JPH09117297A - ガラクトオリゴ糖の製造方法 - Google Patents
ガラクトオリゴ糖の製造方法Info
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- JPH09117297A JPH09117297A JP7300424A JP30042495A JPH09117297A JP H09117297 A JPH09117297 A JP H09117297A JP 7300424 A JP7300424 A JP 7300424A JP 30042495 A JP30042495 A JP 30042495A JP H09117297 A JPH09117297 A JP H09117297A
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- JP
- Japan
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- bond
- saccharide
- galβ1
- sugar
- oligosaccharide
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 糖蛋白質や糖脂質などの複合糖質糖鎖合成に
おける重要な合成中間体である、 (Galβ1-4)nGalβ1-4Ｘ(β結合)Ｙ （ただしn=0また
は1） （ただし、Ｘは六炭糖の単糖であり、ＹはＸと同じであ
ってもよい六炭糖の単糖またはその誘導体であり、β結
合は、β1-4、β1-6、β1-2、β1-3結合のうち、ＸとＹ
とでとりうるβ結合のいずれかである。）で表されるガ
ラクトオリゴ糖の製造方法を提供する。 【構成】 糖供与体として、 (Galβ1-4-)n （ただしnは3以上の整数） を構造の中に含むオリゴ糖または多糖を用い、糖受容体
として、 Ｘ(β結合)Ｙ で表される二糖を用いて、β−ガラクタナーゼによる糖
転移反応を行わせる。
おける重要な合成中間体である、 (Galβ1-4)nGalβ1-4Ｘ(β結合)Ｙ （ただしn=0また
は1） （ただし、Ｘは六炭糖の単糖であり、ＹはＸと同じであ
ってもよい六炭糖の単糖またはその誘導体であり、β結
合は、β1-4、β1-6、β1-2、β1-3結合のうち、ＸとＹ
とでとりうるβ結合のいずれかである。）で表されるガ
ラクトオリゴ糖の製造方法を提供する。 【構成】 糖供与体として、 (Galβ1-4-)n （ただしnは3以上の整数） を構造の中に含むオリゴ糖または多糖を用い、糖受容体
として、 Ｘ(β結合)Ｙ で表される二糖を用いて、β−ガラクタナーゼによる糖
転移反応を行わせる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、糖蛋白質や糖脂質など
の複合糖質糖鎖合成における重要な合成中間体である、 (Galβ1-4)nGalβ1-4Ｘ(β結合)Ｙ （ただしn=0また
は1） （ただし、Ｘは六炭糖の単糖であり、ＹはＸと同じであ
ってもよい六炭糖の単糖またはその誘導体であり、β結
合は、β1-4、β1-6、β1-2、β1-3結合のうち、ＸとＹ
とでとりうるβ結合のいずれかである。）で表されるガ
ラクトオリゴ糖の製造方法に関する。
の複合糖質糖鎖合成における重要な合成中間体である、 (Galβ1-4)nGalβ1-4Ｘ(β結合)Ｙ （ただしn=0また
は1） （ただし、Ｘは六炭糖の単糖であり、ＹはＸと同じであ
ってもよい六炭糖の単糖またはその誘導体であり、β結
合は、β1-4、β1-6、β1-2、β1-3結合のうち、ＸとＹ
とでとりうるβ結合のいずれかである。）で表されるガ
ラクトオリゴ糖の製造方法に関する。
【０００２】
(Galβ1-4)nGalβ1-4Ｘ(β結合)Ｙ （ただしn=0また
は1） （ただし、Ｘは六炭糖の単糖であり、ＹはＸと同じであ
ってもよい六炭糖の単糖またはその誘導体であり、β結
合は、β1-4、β1-6、β1-2、β1-3結合のうち、ＸとＹ
とでとりうるβ結合のいずれかである。）で表されるガ
ラクトオリゴ糖は、糖蛋白質や糖脂質などの複合糖質糖
鎖を構成するオリゴ糖であり、糖鎖合成における重要な
合成中間体である。
は1） （ただし、Ｘは六炭糖の単糖であり、ＹはＸと同じであ
ってもよい六炭糖の単糖またはその誘導体であり、β結
合は、β1-4、β1-6、β1-2、β1-3結合のうち、ＸとＹ
とでとりうるβ結合のいずれかである。）で表されるガ
ラクトオリゴ糖は、糖蛋白質や糖脂質などの複合糖質糖
鎖を構成するオリゴ糖であり、糖鎖合成における重要な
合成中間体である。
【０００３】従来、このようなガラクトオリゴ糖を化学
合成するためには、結合に関与する水酸基以外をすべて
保護する必要があり、多段階の反応を必要とする上、糖
の縮合反応においては高価な銀触媒などの試薬を使う必
要もあった。さらに、合成されたガラクトオリゴ糖を用
いて糖鎖の延長を行う場合、多段階の煩雑な脱保護が必
要となる。
合成するためには、結合に関与する水酸基以外をすべて
保護する必要があり、多段階の反応を必要とする上、糖
の縮合反応においては高価な銀触媒などの試薬を使う必
要もあった。さらに、合成されたガラクトオリゴ糖を用
いて糖鎖の延長を行う場合、多段階の煩雑な脱保護が必
要となる。
【０００４】一方、培養によるガラクトオリゴ糖の合成
も報告されている（特開昭60-251896）が、培地に含ま
れる酵母エキスなどを除去することが困難である上、乳
糖(Galβ1-4Glc)由来のオリゴ糖しか合成できない点が
問題である。
も報告されている（特開昭60-251896）が、培地に含ま
れる酵母エキスなどを除去することが困難である上、乳
糖(Galβ1-4Glc)由来のオリゴ糖しか合成できない点が
問題である。
【０００５】さらに酵素合成法においては、糖供与体と
してpNp-β-Gal(p-ニトロフェニル-β-ガラクトピラノ
シド)、糖受容体としてGalβ1-4Glcなどを用い、β−ガ
ラクトシダーゼによる転移反応で合成することができる
が、糖受容体であるGalβ1-4Glcなどが酵素により加水
分解されてしまうため、効率的なガラクトオリゴ糖の合
成は困難であった。
してpNp-β-Gal(p-ニトロフェニル-β-ガラクトピラノ
シド)、糖受容体としてGalβ1-4Glcなどを用い、β−ガ
ラクトシダーゼによる転移反応で合成することができる
が、糖受容体であるGalβ1-4Glcなどが酵素により加水
分解されてしまうため、効率的なガラクトオリゴ糖の合
成は困難であった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題点を解決するために鋭意研究を重ねた結果、糖供与体
として、 (Galβ1-4-)n （ただしnは3以上の整数） を構造の中に含むオリゴ糖または多糖を用い、糖受容体
として、 Ｘ(β結合)Ｙ （ただし、Ｘは六炭糖の単糖であり、ＹはＸと同じであ
ってもよい六炭糖の単糖またはその誘導体であり、β結
合は、β1-4、β1-6、β1-2、β1-3結合のうち、ＸとＹ
とでとりうるβ結合のいずれかである。）で表される二
糖を用いて、β−ガラクタナーゼによる糖転移反応を行
わせることにより、ガラクトオリゴ糖 (Galβ1-4)nGalβ1-4Ｘ(β結合)Ｙ （ただしn=0また
は1） を選択的かつ簡便な方法で製造することに初めて成功し
た。
題点を解決するために鋭意研究を重ねた結果、糖供与体
として、 (Galβ1-4-)n （ただしnは3以上の整数） を構造の中に含むオリゴ糖または多糖を用い、糖受容体
として、 Ｘ(β結合)Ｙ （ただし、Ｘは六炭糖の単糖であり、ＹはＸと同じであ
ってもよい六炭糖の単糖またはその誘導体であり、β結
合は、β1-4、β1-6、β1-2、β1-3結合のうち、ＸとＹ
とでとりうるβ結合のいずれかである。）で表される二
糖を用いて、β−ガラクタナーゼによる糖転移反応を行
わせることにより、ガラクトオリゴ糖 (Galβ1-4)nGalβ1-4Ｘ(β結合)Ｙ （ただしn=0また
は1） を選択的かつ簡便な方法で製造することに初めて成功し
た。
【０００７】以下に本発明の内容をさらに詳細に説明す
る。
る。
【０００８】糖供与体としては、 (Galβ1-4-)n （ただしnは3以上の整数） を構造の中に含むオリゴ糖または多糖であれば何であっ
てもよいが、特にガラクタンが望ましく、例えば、β1-
4結合したガラクトースの多糖体である大豆由来アラビ
ノガラクタン(soybean arabinogalactan; SAG)を好適に
用いることができる。
てもよいが、特にガラクタンが望ましく、例えば、β1-
4結合したガラクトースの多糖体である大豆由来アラビ
ノガラクタン(soybean arabinogalactan; SAG)を好適に
用いることができる。
【０００９】また、糖受容体である Ｘ(β結合)Ｙ で表される二糖において、六炭糖の単糖であるＸとして
は、Gal、Glc、Manなどが挙げられる。Ｘと同じであっ
てもよい六炭糖の単糖またはその誘導体であるＹとして
は、Gal、Glc、Man、GlcNAc、GalNAcなどが挙げられ
る。そして、 Ｘ(β結合)Ｙ で表される二糖としては、例えば、ラクトサミン(Galβ
1-4GlcNAc)、乳糖(Galβ1-4Glc)あるいはセロビオース
(Glcβ1-4Glc)などが挙げられる。
は、Gal、Glc、Manなどが挙げられる。Ｘと同じであっ
てもよい六炭糖の単糖またはその誘導体であるＹとして
は、Gal、Glc、Man、GlcNAc、GalNAcなどが挙げられ
る。そして、 Ｘ(β結合)Ｙ で表される二糖としては、例えば、ラクトサミン(Galβ
1-4GlcNAc)、乳糖(Galβ1-4Glc)あるいはセロビオース
(Glcβ1-4Glc)などが挙げられる。
【００１０】これらは、市販のものを用いても良いが、
酵素法などによって合成したものでもかまわない。な
お、糖供与体としてSAGを用いる場合は、糖受容体と糖
供与体との比を1:0.1〜1:5とすることが望ましい。
酵素法などによって合成したものでもかまわない。な
お、糖供与体としてSAGを用いる場合は、糖受容体と糖
供与体との比を1:0.1〜1:5とすることが望ましい。
【００１１】β−ガラクタナーゼ[EC 3.2.1.89]は、上
記糖受容体のＸの４位に、選択的にガラクトース又はガ
ラクトオリゴ糖を転移する酵素が望ましい。由来には限
定はなく、微生物、動物、植物など何に由来するもので
もよいが、入手の容易さやコストの面から、微生物由
来、特にPenicilium citrinum（特開平1-296995）ある
いはBacillus subtilis（特開平4-23984）に由来するも
のが好ましい。
記糖受容体のＸの４位に、選択的にガラクトース又はガ
ラクトオリゴ糖を転移する酵素が望ましい。由来には限
定はなく、微生物、動物、植物など何に由来するもので
もよいが、入手の容易さやコストの面から、微生物由
来、特にPenicilium citrinum（特開平1-296995）ある
いはBacillus subtilis（特開平4-23984）に由来するも
のが好ましい。
【００１２】本発明においては、糖受容体がガラクトー
スを含む二糖あるいは三糖以上の誘導体であっても、β
−ガラクタナーゼによる加水分解をほとんど受けず、効
率的かつ位置選択的な合成を行えることが特徴である。
また、化学的合成方法と異なり、酵素によりオリゴ糖を
合成するため、穏和な条件での反応が可能であることも
本発明の特徴である。
スを含む二糖あるいは三糖以上の誘導体であっても、β
−ガラクタナーゼによる加水分解をほとんど受けず、効
率的かつ位置選択的な合成を行えることが特徴である。
また、化学的合成方法と異なり、酵素によりオリゴ糖を
合成するため、穏和な条件での反応が可能であることも
本発明の特徴である。
【００１３】
【実施例】以下に実施例により本発明を具体的に記載す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１４】実施例１ 糖受容体として600mgのGalβ1-4GlcNAc、糖供与体とし
て600mgのSAG、さらに1.2mlの1Mナトリウム酢酸緩衝液
(pH 5)を含む、12mlの水溶液に、120単位のβ−ガラク
タナーゼ（Penicillium citrinum由来；特開平1-296995
に従って調製）を加えて、37℃で48時間振盪した。その
後、反応液を100℃で5分間加熱して酵素を熱失活させ
た。この反応液を活性炭カラムに供して、水−40%エタ
ノールの直線濃度勾配により生成物の精製を行った。20
mlずつ溶出液を分画し、各フラクションの糖含量をフェ
ノール−硫酸法にて測定（490nmにおける吸光度）し
た。結果を図１に示す。
て600mgのSAG、さらに1.2mlの1Mナトリウム酢酸緩衝液
(pH 5)を含む、12mlの水溶液に、120単位のβ−ガラク
タナーゼ（Penicillium citrinum由来；特開平1-296995
に従って調製）を加えて、37℃で48時間振盪した。その
後、反応液を100℃で5分間加熱して酵素を熱失活させ
た。この反応液を活性炭カラムに供して、水−40%エタ
ノールの直線濃度勾配により生成物の精製を行った。20
mlずつ溶出液を分画し、各フラクションの糖含量をフェ
ノール−硫酸法にて測定（490nmにおける吸光度）し
た。結果を図１に示す。
【００１５】図１のピークＡ（フラクション番号49〜5
9）およびピークＢ（フラクション番号63〜70）を濃縮
したところ、それぞれ、132mgのGalβ1-4Galβ1-4GlcNA
cおよび52.5mgのGalβ1-4Galβ1-4Galβ1-4GlcNAcが得
られた。これらの生成物の13C-NMRを、それぞれ図２お
よび図３に示す。
9）およびピークＢ（フラクション番号63〜70）を濃縮
したところ、それぞれ、132mgのGalβ1-4Galβ1-4GlcNA
cおよび52.5mgのGalβ1-4Galβ1-4Galβ1-4GlcNAcが得
られた。これらの生成物の13C-NMRを、それぞれ図２お
よび図３に示す。
【００１６】実施例２ 糖受容体として200mgのGalβ1-4Glc、糖供与体として20
0mgのSAG、さらに0.4mlの1Mナトリウム酢酸緩衝液(pH
5)を含む、4mlの水溶液に、40単位のβ−ガラクタナー
ゼ（Penicillium citrinum由来；特開平1-296995に従っ
て調製）を加えて、37℃で48時間振盪した。その後、反
応液を100℃で5分間加熱して酵素を熱失活させた。この
反応液を活性炭カラムに供して、水−40%エタノールの
直線濃度勾配により生成物の精製を行った。20mlずつ溶
出液を分画し、各フラクションの糖含量をフェノール−
硫酸法にて測定（490nmにおける吸光度）した。結果を
図４に示す。
0mgのSAG、さらに0.4mlの1Mナトリウム酢酸緩衝液(pH
5)を含む、4mlの水溶液に、40単位のβ−ガラクタナー
ゼ（Penicillium citrinum由来；特開平1-296995に従っ
て調製）を加えて、37℃で48時間振盪した。その後、反
応液を100℃で5分間加熱して酵素を熱失活させた。この
反応液を活性炭カラムに供して、水−40%エタノールの
直線濃度勾配により生成物の精製を行った。20mlずつ溶
出液を分画し、各フラクションの糖含量をフェノール−
硫酸法にて測定（490nmにおける吸光度）した。結果を
図４に示す。
【００１７】図４のピークＡ（フラクション番号50〜5
8）およびピークＢ（フラクション番号63〜70）を濃縮
したところ、それぞれ、33.6mgのGalβ1-4Galβ1-4Glc
および15.2mgのGalβ1-4Galβ1-4Galβ1-4Glcが得られ
た。これらの生成物の13C-NMRを、それぞれ図５および
図６に示す。
8）およびピークＢ（フラクション番号63〜70）を濃縮
したところ、それぞれ、33.6mgのGalβ1-4Galβ1-4Glc
および15.2mgのGalβ1-4Galβ1-4Galβ1-4Glcが得られ
た。これらの生成物の13C-NMRを、それぞれ図５および
図６に示す。
【００１８】
【発明の効果】本発明により、糖蛋白質や糖脂質などの
複合糖質糖鎖合成における重要な合成中間体である、 (Galβ1-4)nGalβ1-4Ｘ(β結合)Ｙ （ただしn=0また
は1） を簡便かつ効率的に製造することができるようになっ
た。
複合糖質糖鎖合成における重要な合成中間体である、 (Galβ1-4)nGalβ1-4Ｘ(β結合)Ｙ （ただしn=0また
は1） を簡便かつ効率的に製造することができるようになっ
た。
【図１】 糖受容体としてGalβ1-4GlcNAc、糖供与体と
してSAGをそれぞれ用い、β−ガラクタナーゼとしてPen
icilium citrinum由来のものを用いて、糖転移反応を行
わせ、得られた生成反応物を、水−40%エタノールの直
線濃度勾配により分画を行ったときの、各画分の糖含量
をフェノール−硫酸法にて測定したものである。
してSAGをそれぞれ用い、β−ガラクタナーゼとしてPen
icilium citrinum由来のものを用いて、糖転移反応を行
わせ、得られた生成反応物を、水−40%エタノールの直
線濃度勾配により分画を行ったときの、各画分の糖含量
をフェノール−硫酸法にて測定したものである。
【図２】 図１のピークＡの画分を濃縮して13C-NMRを
測定したものである。
測定したものである。
【図３】 図１のピークＢの画分を濃縮して13C-NMRを
測定したものである。
測定したものである。
【図４】 糖受容体としてGalβ1-4Glc、糖供与体とし
てSAGをそれぞれ用い、β−ガラクタナーゼとしてPenic
ilium citrinum由来のものを用いて、糖転移反応を行わ
せ、得られた生成反応物を、水−40%エタノールの直線
濃度勾配により分画を行ったときの、各画分の糖含量を
フェノール−硫酸法にて測定したものである。
てSAGをそれぞれ用い、β−ガラクタナーゼとしてPenic
ilium citrinum由来のものを用いて、糖転移反応を行わ
せ、得られた生成反応物を、水−40%エタノールの直線
濃度勾配により分画を行ったときの、各画分の糖含量を
フェノール−硫酸法にて測定したものである。
【図５】 図４のピークＡの画分を濃縮して13C-NMRを
測定したものである。
測定したものである。
【図６】 図４のピークＢの画分を濃縮して13C-NMRを
測定したものである。
測定したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:125）
Claims (4)
- 【請求項１】 糖供与体として、 (Galβ1-4-)n （ただしnは3以上の整数） を構造の中に含むオリゴ糖または多糖を用い、糖受容体
として、 Ｘ(β結合)Ｙ （ただし、Ｘは六炭糖の単糖であり、ＹはＸと同じであ
ってもよい六炭糖の単糖またはその誘導体であり、β結
合は、β1-4、β1-6、β1-2、β1-3結合のうち、ＸとＹ
とでとりうるβ結合のいずれかである。）で表される二
糖を用いて、β−ガラクタナーゼによる糖転移反応を行
わせることを特徴とする、ガラクトオリゴ糖 (Galβ1-4)nGalβ1-4Ｘ(β結合)Ｙ （ただしn=0また
は1） の製造方法。 - 【請求項２】 糖供与体がガラクタンである請求項１の
ガラクトオリゴ糖の製造方法。 - 【請求項３】 Ｘ(β結合)Ｙが、Galβ1-4GlcNAc、Gal
β1-4GlcあるいはGlcβ1-4Glcから選ばれたものである
請求項１又は請求項２のガラクトオリゴ糖の製造方法。 - 【請求項４】 β−ガラクタナーゼが、Penicilium cit
rinum又はBacillussubtilisに由来するものである請求
項１、２又は３のいずれかのガラクトオリゴ糖の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7300424A JPH09117297A (ja) | 1995-10-26 | 1995-10-26 | ガラクトオリゴ糖の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7300424A JPH09117297A (ja) | 1995-10-26 | 1995-10-26 | ガラクトオリゴ糖の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09117297A true JPH09117297A (ja) | 1997-05-06 |
Family
ID=17884639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7300424A Pending JPH09117297A (ja) | 1995-10-26 | 1995-10-26 | ガラクトオリゴ糖の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09117297A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001023534A1 (en) * | 1999-09-29 | 2001-04-05 | Valtion Teknillinen Tutkimuskeskus | A method for treating biofilm and other slime products with endo-beta-1,2-galactanase |
| JP2001245690A (ja) * | 2000-03-03 | 2001-09-11 | Yakult Honsha Co Ltd | グリコシドまたはオリゴ糖の製造方法 |
| CN105723216A (zh) * | 2013-09-30 | 2016-06-29 | 株式会社养乐多本社 | 低聚半乳糖的检测定量方法 |
-
1995
- 1995-10-26 JP JP7300424A patent/JPH09117297A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001023534A1 (en) * | 1999-09-29 | 2001-04-05 | Valtion Teknillinen Tutkimuskeskus | A method for treating biofilm and other slime products with endo-beta-1,2-galactanase |
| JP2001245690A (ja) * | 2000-03-03 | 2001-09-11 | Yakult Honsha Co Ltd | グリコシドまたはオリゴ糖の製造方法 |
| CN105723216A (zh) * | 2013-09-30 | 2016-06-29 | 株式会社养乐多本社 | 低聚半乳糖的检测定量方法 |
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