JPH09110876A - 新規なセファロスポリン誘導体またはその塩 - Google Patents
新規なセファロスポリン誘導体またはその塩Info
- Publication number
- JPH09110876A JPH09110876A JP29914295A JP29914295A JPH09110876A JP H09110876 A JPH09110876 A JP H09110876A JP 29914295 A JP29914295 A JP 29914295A JP 29914295 A JP29914295 A JP 29914295A JP H09110876 A JPH09110876 A JP H09110876A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- cephem
- carboxylic acid
- kbr
- aminothiazol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】一般式〔Ｉ〕
「式中、Ｒ１は、保護されていてもよいアミノ基、Ｒ２
は、水素原子または置換されていてもよいアルキルもし
くはシクロアルキル基；Ｒ３は、保護されていてもよい
カルボキシル基またはカルボキシラト基；Ｒ４は、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基などで置換されていてもよいア
ミノ基など；Ａはアルキレンもしくはアルケニレン基ま
たは結合手；Ｙは、ＣＨ、ＮまたはＣＸ（式中、Ｘは、
ハロゲン原子を示す）：〜は、シンもしくはアンチ異性
体またはそれらの混合物を示す。ただし、Ａが、結合手
の場合、Ｒ４は、チエニル、ピロリジニル、ピリジル、
ベンゾチアゾリル基またはＮ−アルキルピリジニオ基で
ある。」で表されるセファロスポリン誘導体またはその
塩。 【効果】上記のセファロスポリン誘導体またはその塩
は、広範囲な抗菌スペクトルと強い抗菌作用を有し、抗
菌剤として有用である。
は、水素原子または置換されていてもよいアルキルもし
くはシクロアルキル基；Ｒ３は、保護されていてもよい
カルボキシル基またはカルボキシラト基；Ｒ４は、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基などで置換されていてもよいア
ミノ基など；Ａはアルキレンもしくはアルケニレン基ま
たは結合手；Ｙは、ＣＨ、ＮまたはＣＸ（式中、Ｘは、
ハロゲン原子を示す）：〜は、シンもしくはアンチ異性
体またはそれらの混合物を示す。ただし、Ａが、結合手
の場合、Ｒ４は、チエニル、ピロリジニル、ピリジル、
ベンゾチアゾリル基またはＮ−アルキルピリジニオ基で
ある。」で表されるセファロスポリン誘導体またはその
塩。 【効果】上記のセファロスポリン誘導体またはその塩
は、広範囲な抗菌スペクトルと強い抗菌作用を有し、抗
菌剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なセファロスポリ
ン誘導体またはその塩、さらに詳しくは、一般式［１］
ン誘導体またはその塩、さらに詳しくは、一般式［１］
【化２】 「式中、Ｒ1は、保護されていてもよいアミノ基を；Ｒ2
は、水素原子または置換されていてもよいアルキルもし
くはシクロアルキル基を；Ｒ3は、保護されていてもよ
いカルボキシル基またはカルボキシラト基を；Ｒ4は、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル、アシル、ア
ルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロゲノア
ルキルスルホニル、アミノアルキルカルボニルもしくは
イミドイル基から選ばれる１つ以上の基で置換されてい
てもよいアミノ基、トリアルキルアンモニオ基、カルバ
モイル基、アルキルカルバモイル基、アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、アジド基、アルキルスルフィニル
基、アルキルスルホニル基、アミノアルキルチオ基、ア
ルキル基で置換されていてもよいヒドロキシイミノ基、
ハロゲノアルキル基、アルキルもしくはオキソ基で置換
されていてもよい複素環式基またはカルバモイルもしく
はアルキルカルバモイル基で置換されていてもよい複素
環式チオ基を；Ａは、アルキレンもしくはアルケニレン
基または結合手を；Ｙは、ＣＨ、ＮまたはＣＸ（式中、
Ｘは、ハロゲン原子を示す）を；〜は、シンもしくはア
ンチ異性体またはそれらの混合物を示す。ただし、Ａ
が、結合手の場合、Ｒ4は、チエニル、ピロリジニル、
ピリジル、ベンゾチアゾリル基またはＮ−アルキルピリ
ジニオ基である。」で表されるセファロスポリン誘導体
またはその塩に関する。本発明の目的は、広範囲な抗菌
スペクトルと強い抗菌活性を有しているとともに、低毒
性で人および動物に対する医薬として有用な新規化合物
を提供することにある。
は、水素原子または置換されていてもよいアルキルもし
くはシクロアルキル基を；Ｒ3は、保護されていてもよ
いカルボキシル基またはカルボキシラト基を；Ｒ4は、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル、アシル、ア
ルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロゲノア
ルキルスルホニル、アミノアルキルカルボニルもしくは
イミドイル基から選ばれる１つ以上の基で置換されてい
てもよいアミノ基、トリアルキルアンモニオ基、カルバ
モイル基、アルキルカルバモイル基、アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、アジド基、アルキルスルフィニル
基、アルキルスルホニル基、アミノアルキルチオ基、ア
ルキル基で置換されていてもよいヒドロキシイミノ基、
ハロゲノアルキル基、アルキルもしくはオキソ基で置換
されていてもよい複素環式基またはカルバモイルもしく
はアルキルカルバモイル基で置換されていてもよい複素
環式チオ基を；Ａは、アルキレンもしくはアルケニレン
基または結合手を；Ｙは、ＣＨ、ＮまたはＣＸ（式中、
Ｘは、ハロゲン原子を示す）を；〜は、シンもしくはア
ンチ異性体またはそれらの混合物を示す。ただし、Ａ
が、結合手の場合、Ｒ4は、チエニル、ピロリジニル、
ピリジル、ベンゾチアゾリル基またはＮ−アルキルピリ
ジニオ基である。」で表されるセファロスポリン誘導体
またはその塩に関する。本発明の目的は、広範囲な抗菌
スペクトルと強い抗菌活性を有しているとともに、低毒
性で人および動物に対する医薬として有用な新規化合物
を提供することにある。
【０００２】
【従来の技術】従来、広範囲な抗菌スペクトルと強い抗
菌活性を有する種々のセファロスポリン系抗生物質が開
発されている。しかし、抗菌活性についてはいまだ不十
分である。
菌活性を有する種々のセファロスポリン系抗生物質が開
発されている。しかし、抗菌活性についてはいまだ不十
分である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このような状況下にお
いて、広範囲な抗菌スペクトルと強い抗菌活性を有する
セファロスポリン誘導体の開発が望まれていた。
いて、広範囲な抗菌スペクトルと強い抗菌活性を有する
セファロスポリン誘導体の開発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意研究を行った結果、セフェム環の
３位に置換基を有するスルホニルメチル基が結合する一
般式［１］で表される新規なセファロスポリン誘導体ま
たはその塩が、広範囲な抗菌スペクトルと強い抗菌活性
を有していることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
を解決するため、鋭意研究を行った結果、セフェム環の
３位に置換基を有するスルホニルメチル基が結合する一
般式［１］で表される新規なセファロスポリン誘導体ま
たはその塩が、広範囲な抗菌スペクトルと強い抗菌活性
を有していることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本明細書
において、特にことわらないかぎり、ハロゲン原子と
は、たとえば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子および
ヨウ素原子を；アルキル基とは、たとえば、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチ
ル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルおよびウンデシル
などの直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ1〜12アルキル基
を；低級アルキル基とは、たとえば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イ
ソブチル、tert−ブチル、ペンチルおよびヘキシルなど
の直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ1〜6アルキル基を；アル
キレン基とは、たとえば、メチレン、エチレン、トリメ
チレン、プロピレン、テトラメチレン、エチルエチレ
ン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレ
ン、オクタメチレンおよびデカメチレンなどの直鎖状も
しくは分枝鎖状のＣ1〜12アルキレン基を；低級アルキ
レン基とは、たとえば、メチレン、エチレン、トリメチ
レン、プロピレン、テトラメチレン、エチルエチレン、
ペンタメチレンおよびヘキサメチレンなどの直鎖状もし
くは分枝鎖状のＣ1〜6アルキレン基を；低級アルケニル
基とは、たとえば、ビニル、アリル、プロペニル、イソ
プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニルおよ
びヘキセニルなどの直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ2〜6ア
ルケニル基を；アルケニレン基とは、たとえば、ビニレ
ン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセ
ニレン、オクテニレンおよびデカテニレンなどの直鎖状
もしくは分岐鎖状のＣ2〜12アルケニレン基を；低級ア
ルケニレン基とは、たとえば、ビニレン、プロペニレ
ン、ブテニレン、ペンテニレンおよびヘキセニレンなど
の直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ2〜6アルケニレン基を；
低級アルキニル基とは、たとえば、エチニル、プロピニ
ル、ブチニル、ペンチニルなどの直鎖状もしくは分枝鎖
状のＣ2〜6アルキニル基を；シクロアルキル基とは、た
とえば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ルおよびシクロヘキシルなどのＣ3〜6シクロアルキル基
を；シクロアルケニル基とは、たとえば、シクロブテニ
ル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどのＣ
4〜6シクロアルケニル基を；
において、特にことわらないかぎり、ハロゲン原子と
は、たとえば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子および
ヨウ素原子を；アルキル基とは、たとえば、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチ
ル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルおよびウンデシル
などの直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ1〜12アルキル基
を；低級アルキル基とは、たとえば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イ
ソブチル、tert−ブチル、ペンチルおよびヘキシルなど
の直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ1〜6アルキル基を；アル
キレン基とは、たとえば、メチレン、エチレン、トリメ
チレン、プロピレン、テトラメチレン、エチルエチレ
ン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレ
ン、オクタメチレンおよびデカメチレンなどの直鎖状も
しくは分枝鎖状のＣ1〜12アルキレン基を；低級アルキ
レン基とは、たとえば、メチレン、エチレン、トリメチ
レン、プロピレン、テトラメチレン、エチルエチレン、
ペンタメチレンおよびヘキサメチレンなどの直鎖状もし
くは分枝鎖状のＣ1〜6アルキレン基を；低級アルケニル
基とは、たとえば、ビニル、アリル、プロペニル、イソ
プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニルおよ
びヘキセニルなどの直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ2〜6ア
ルケニル基を；アルケニレン基とは、たとえば、ビニレ
ン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセ
ニレン、オクテニレンおよびデカテニレンなどの直鎖状
もしくは分岐鎖状のＣ2〜12アルケニレン基を；低級ア
ルケニレン基とは、たとえば、ビニレン、プロペニレ
ン、ブテニレン、ペンテニレンおよびヘキセニレンなど
の直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ2〜6アルケニレン基を；
低級アルキニル基とは、たとえば、エチニル、プロピニ
ル、ブチニル、ペンチニルなどの直鎖状もしくは分枝鎖
状のＣ2〜6アルキニル基を；シクロアルキル基とは、た
とえば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ルおよびシクロヘキシルなどのＣ3〜6シクロアルキル基
を；シクロアルケニル基とは、たとえば、シクロブテニ
ル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどのＣ
4〜6シクロアルケニル基を；
【０００６】アシル基とは、たとえば、ホルミル基、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレ
リル、ヘキサノイル、オクタノイル、デカノイルもしく
はドデカノイルなどのＣ2-12アルカノイル基、ベンゾイ
ルもしくはナフトイルなどのアロイル基およびニコチノ
イル、テノイル、ピロリジノカルボニルもしくはフロイ
ル基などの複素環カルボニル基などを；低級アシル基と
は、たとえば、ホルミル基、アセチル、プロピオニル、
ブチリル、イソブチリル、バレリルまたはヘキサノイル
などのＣ2-6アルカノイル基などを；アルコキシ基と
は、たとえば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、
イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブ
トキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキ
シ、デシルオキシおよびウンデシルオキシなどのＣ1-12
アルコキシ基を；低級アルコキシ基とは、たとえば、メ
トキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n
−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブ
トキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシなどのＣ
1- 6アルコキシ基を；アリール基とは、たとえば、フェ
ニルおよびナフチル基を；アルアルキル基とは、ベンジ
ル、ベンズヒドリル、トリチル、フェネチル基を；ハロ
ゲノアルキル基とは、ハロゲン原子で置換されたアルキ
ル基（ハロゲン原子およびアルキルは、上記したハロゲ
ン原子およびアルキル基を示す。）を；ハロゲノ低級ア
ルキル基とは、ハロゲン原子で置換された低級アルキル
基（ハロゲン原子および低級アルキルは、上記したハロ
ゲン原子および低級アルキル基を示す。）を；アミノ低
級アルキル基とは、ＮＨ2−低級アルキル基（低級アル
キルは、上記した低級アルキル基を示す。）を；
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレ
リル、ヘキサノイル、オクタノイル、デカノイルもしく
はドデカノイルなどのＣ2-12アルカノイル基、ベンゾイ
ルもしくはナフトイルなどのアロイル基およびニコチノ
イル、テノイル、ピロリジノカルボニルもしくはフロイ
ル基などの複素環カルボニル基などを；低級アシル基と
は、たとえば、ホルミル基、アセチル、プロピオニル、
ブチリル、イソブチリル、バレリルまたはヘキサノイル
などのＣ2-6アルカノイル基などを；アルコキシ基と
は、たとえば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、
イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブ
トキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキ
シ、デシルオキシおよびウンデシルオキシなどのＣ1-12
アルコキシ基を；低級アルコキシ基とは、たとえば、メ
トキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n
−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブ
トキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシなどのＣ
1- 6アルコキシ基を；アリール基とは、たとえば、フェ
ニルおよびナフチル基を；アルアルキル基とは、ベンジ
ル、ベンズヒドリル、トリチル、フェネチル基を；ハロ
ゲノアルキル基とは、ハロゲン原子で置換されたアルキ
ル基（ハロゲン原子およびアルキルは、上記したハロゲ
ン原子およびアルキル基を示す。）を；ハロゲノ低級ア
ルキル基とは、ハロゲン原子で置換された低級アルキル
基（ハロゲン原子および低級アルキルは、上記したハロ
ゲン原子および低級アルキル基を示す。）を；アミノ低
級アルキル基とは、ＮＨ2−低級アルキル基（低級アル
キルは、上記した低級アルキル基を示す。）を；
【０００７】低級アルキルチオ基とは、低級アルキル−
Ｓ−基（低級アルキルは、上記した低級アルキル基を示
す。）を；低級アルケニルチオ基とは、低級アルケニル
−Ｓ−基（低級アルケニルは、上記した低級アルケニル
基を示す。）を；シクロアルキルチオ基とは、シクロア
ルキル−Ｓ−基（シクロアルキルは、上記したシクロア
ルキル基を示す。）を；シクロアルケニルチオ基とは、
シクロアルケニル−Ｓ−基（シクロアルケニルは、上記
したシクロアルケニル基を示す。）を；アリールチオ基
とは、アリール−Ｓ−基（アリールは、上記したアリー
ル基を示す。）を；アミノアルキルチオ基とは、アミノ
基で置換されたアルキル−Ｓ−基（アルキルは、上記し
たアルキル基を示す。）を；アミノ低級アルキルチオ基
とは、アミノ基で置換された低級アルキル−Ｓ−基（低
級アルキルは、上記した低級アルキル基を示す。）を；
アルキルスルフィニル基とは、アルキル−ＳＯ−基（ア
ルキルは、上記したアルキル基を示す。）を；低級アル
キルスルフィニル基とは、低級アルキル−ＳＯ−基（低
級アルキルは 、上記した低級アルキル基を示す。）
を；アルキルスルホニル基とは、アルキル−ＳＯ2−基
（アルキルは、上記したアルキル基を示す。）を；低級
アルキルスルホニル基とは、低級アルキル−ＳＯ2−基
（低級アルキルは、上記した低級アルキル基を示す。）
を；ハロゲノアルキルスルホニル基とは、ハロゲン原子
で置換されたアルキル−ＳＯ2−基（ハロゲン原子およ
びアルキルは、上記したハロゲン原子およびアルキル基
を示す。）を；ハロゲノ低級アルキルスルホニル基と
は、ハロゲン原子で置換された低級アルキル−ＳＯ2−
基（ハロゲン原子および低級アルキルは、上記したハロ
ゲン原子および低級アルキル基を示す。）を；
Ｓ−基（低級アルキルは、上記した低級アルキル基を示
す。）を；低級アルケニルチオ基とは、低級アルケニル
−Ｓ−基（低級アルケニルは、上記した低級アルケニル
基を示す。）を；シクロアルキルチオ基とは、シクロア
ルキル−Ｓ−基（シクロアルキルは、上記したシクロア
ルキル基を示す。）を；シクロアルケニルチオ基とは、
シクロアルケニル−Ｓ−基（シクロアルケニルは、上記
したシクロアルケニル基を示す。）を；アリールチオ基
とは、アリール−Ｓ−基（アリールは、上記したアリー
ル基を示す。）を；アミノアルキルチオ基とは、アミノ
基で置換されたアルキル−Ｓ−基（アルキルは、上記し
たアルキル基を示す。）を；アミノ低級アルキルチオ基
とは、アミノ基で置換された低級アルキル−Ｓ−基（低
級アルキルは、上記した低級アルキル基を示す。）を；
アルキルスルフィニル基とは、アルキル−ＳＯ−基（ア
ルキルは、上記したアルキル基を示す。）を；低級アル
キルスルフィニル基とは、低級アルキル−ＳＯ−基（低
級アルキルは 、上記した低級アルキル基を示す。）
を；アルキルスルホニル基とは、アルキル−ＳＯ2−基
（アルキルは、上記したアルキル基を示す。）を；低級
アルキルスルホニル基とは、低級アルキル−ＳＯ2−基
（低級アルキルは、上記した低級アルキル基を示す。）
を；ハロゲノアルキルスルホニル基とは、ハロゲン原子
で置換されたアルキル−ＳＯ2−基（ハロゲン原子およ
びアルキルは、上記したハロゲン原子およびアルキル基
を示す。）を；ハロゲノ低級アルキルスルホニル基と
は、ハロゲン原子で置換された低級アルキル−ＳＯ2−
基（ハロゲン原子および低級アルキルは、上記したハロ
ゲン原子および低級アルキル基を示す。）を；
【０００８】アリールオキシ基とは、アリール−Ｏ−基
（アリールは、上記したアリール基を示す。）を；アシ
ルオキシ基とは、アシル−Ｏ−基（アシルは、上記した
アシル基を示す。）を；低級アルキルスルホニルオキシ
基とは、低級アルキル−ＳＯ2−Ｏ−基（低級アルキル
は、上記した低級アルキル基を示す。）を；ハロゲノ低
級アルキルスルホニルオキシ基とは、ハロゲン原子で置
換された低級アルキル−ＳＯ2−Ｏ−基（ハロゲン原子
および低級アルキルは、上記したハロゲン原子および低
級アルキル基を示す。）を；アリールスルホニルオキシ
基とは、アリール−ＳＯ2−Ｏ−基（アリールは、上記
したアリール基を示す。）を；
（アリールは、上記したアリール基を示す。）を；アシ
ルオキシ基とは、アシル−Ｏ−基（アシルは、上記した
アシル基を示す。）を；低級アルキルスルホニルオキシ
基とは、低級アルキル−ＳＯ2−Ｏ−基（低級アルキル
は、上記した低級アルキル基を示す。）を；ハロゲノ低
級アルキルスルホニルオキシ基とは、ハロゲン原子で置
換された低級アルキル−ＳＯ2−Ｏ−基（ハロゲン原子
および低級アルキルは、上記したハロゲン原子および低
級アルキル基を示す。）を；アリールスルホニルオキシ
基とは、アリール−ＳＯ2−Ｏ−基（アリールは、上記
したアリール基を示す。）を；
【０００９】アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ
−ＣＯ−基（アルコキシは、上記したアルコキシ基を示
す。）を；低級アルコキシカルボニル基とは、低級アル
コキシ−ＣＯ−基（低級アルコキシは、上記した低級ア
ルコキシ基を示す。）を；アミノアルキルカルボニル基
とは、アミノ基で置換されたアルキル−ＣＯ−（アルキ
ルは、上記したアルキル基を示す。）を；アミノ低級ア
ルキルカルボニル基とは、アミノ基で置換された低級ア
ルキル−ＣＯ−基（低級アルキルは、上記した低級アル
キル基を示す。）を；アルキルカルバモイル基とは、モ
ノまたはジアルキル基で置換されたカルバモイル基（ア
ルキルは、上記したアルキル基を示す。）を；低級アル
キルカルバモイル基とは、低級アルキル基で置換された
カルバモイル基（低級アルキルは、上記した低級アルキ
ル基を示す。）を；アルアルキルオキシカルボニルと
は、アルアルキル−Ｏ−ＣＯ−基（アルアルキルは、上
記したアルアルキル基を示す。）を；低級アルコキシカ
ルボニルオキシ基とは、低級アルコキシ−ＣＯ−Ｏ−基
（低級アルコキシは、上記した低級アルコキシ基を示
す。）を；ヒドロキシ低級アルキル基とは、ＯＨ−低級
アルキル基（低級アルキルは、上記した低級アルキル基
を示す。）を；
−ＣＯ−基（アルコキシは、上記したアルコキシ基を示
す。）を；低級アルコキシカルボニル基とは、低級アル
コキシ−ＣＯ−基（低級アルコキシは、上記した低級ア
ルコキシ基を示す。）を；アミノアルキルカルボニル基
とは、アミノ基で置換されたアルキル−ＣＯ−（アルキ
ルは、上記したアルキル基を示す。）を；アミノ低級ア
ルキルカルボニル基とは、アミノ基で置換された低級ア
ルキル−ＣＯ−基（低級アルキルは、上記した低級アル
キル基を示す。）を；アルキルカルバモイル基とは、モ
ノまたはジアルキル基で置換されたカルバモイル基（ア
ルキルは、上記したアルキル基を示す。）を；低級アル
キルカルバモイル基とは、低級アルキル基で置換された
カルバモイル基（低級アルキルは、上記した低級アルキ
ル基を示す。）を；アルアルキルオキシカルボニルと
は、アルアルキル−Ｏ−ＣＯ−基（アルアルキルは、上
記したアルアルキル基を示す。）を；低級アルコキシカ
ルボニルオキシ基とは、低級アルコキシ−ＣＯ−Ｏ−基
（低級アルコキシは、上記した低級アルコキシ基を示
す。）を；ヒドロキシ低級アルキル基とは、ＯＨ−低級
アルキル基（低級アルキルは、上記した低級アルキル基
を示す。）を；
【００１０】トリアルキルアンモニオ基とは、トリ−ア
ルキル−Ｎ−基（アルキルは、上記したアルキル基を示
す。）を；トリ低級アルキルアンモニオ基とは、トリ−
低級アルキル−Ｎ−基（低級アルキルは、上記した低級
アルキル基を示す。）を；イミドイル基とは、ホルムイ
ミドイルおよびアルキル−Ｃ（＝ＮＨ）−基（アルキル
は、上記したアルキル基を示す。）を；Ｎ−アルキルピ
リジニオ基とは、アルキル基で４級化されたピリジル基
（アルキルは、上記したアルキル基を示す。）を；Ｎ−
低級アルキルピリジニオ基とは、低級アルキル基で４級
化されたピリジル基（低級アルキルは、上記したアルキ
ル基を示す。）を；
ルキル−Ｎ−基（アルキルは、上記したアルキル基を示
す。）を；トリ低級アルキルアンモニオ基とは、トリ−
低級アルキル−Ｎ−基（低級アルキルは、上記した低級
アルキル基を示す。）を；イミドイル基とは、ホルムイ
ミドイルおよびアルキル−Ｃ（＝ＮＨ）−基（アルキル
は、上記したアルキル基を示す。）を；Ｎ−アルキルピ
リジニオ基とは、アルキル基で４級化されたピリジル基
（アルキルは、上記したアルキル基を示す。）を；Ｎ−
低級アルキルピリジニオ基とは、低級アルキル基で４級
化されたピリジル基（低級アルキルは、上記したアルキ
ル基を示す。）を；
【００１１】複素環式基とは、たとえば、アゼチジニ
ル、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、
イソオキサゾリル、フラザニル、ピロリジニル、ピロリ
ニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジ
ニル、ピラゾリニル、１,３,４−オキサジアゾリル、
１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリ
ル、１,３,４−チアジアゾリル、１,２,３−トリアゾリ
ル、１,２,４−トリアゾリル、テトラゾリル、チアトリ
アゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリ
ダジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、モ
ルホリニル、１,２,４−トリアジニル、ベンゾチエニ
ル、ナフトチエニル、ベンゾフリル、イソベンゾフリ
ル、クロメニル、インドリジニル、イソインドリル、イ
ンドリル、インダゾリル、プルニル、キノリル、イソキ
ノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニ
ル、キナゾリニル、シノリニル、フタリジニル、イソク
ロマニル、クロマニル、インドリニル、イソインドリニ
ル、ベンゾオキサゾリル、トリアゾロピリジル、テトラ
ゾロピリダジニル、テトラゾロピリミジニル、チアゾロ
ピリダジニル、チアジアゾロピリダジニル、トリアゾロ
ピリダジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、ベンゾトリアゾリル、１,２,３,４−テトラヒドロ
キノリル、イミダゾ[１,２−ｂ][１,２,４]トリアジニ
ルおよびキヌクリジニルなどのような酸素原子、窒素原
子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つの異項原
子を含有する４〜６員または縮合複素環式基を；複素環
式チオ基とは、複素環式−Ｓ−基（複素環式基は、上記
した複素環式基を示す。）を；それぞれ意味する。
ル、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、
イソオキサゾリル、フラザニル、ピロリジニル、ピロリ
ニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジ
ニル、ピラゾリニル、１,３,４−オキサジアゾリル、
１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリ
ル、１,３,４−チアジアゾリル、１,２,３−トリアゾリ
ル、１,２,４−トリアゾリル、テトラゾリル、チアトリ
アゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリ
ダジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、モ
ルホリニル、１,２,４−トリアジニル、ベンゾチエニ
ル、ナフトチエニル、ベンゾフリル、イソベンゾフリ
ル、クロメニル、インドリジニル、イソインドリル、イ
ンドリル、インダゾリル、プルニル、キノリル、イソキ
ノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニ
ル、キナゾリニル、シノリニル、フタリジニル、イソク
ロマニル、クロマニル、インドリニル、イソインドリニ
ル、ベンゾオキサゾリル、トリアゾロピリジル、テトラ
ゾロピリダジニル、テトラゾロピリミジニル、チアゾロ
ピリダジニル、チアジアゾロピリダジニル、トリアゾロ
ピリダジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、ベンゾトリアゾリル、１,２,３,４−テトラヒドロ
キノリル、イミダゾ[１,２−ｂ][１,２,４]トリアジニ
ルおよびキヌクリジニルなどのような酸素原子、窒素原
子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つの異項原
子を含有する４〜６員または縮合複素環式基を；複素環
式チオ基とは、複素環式−Ｓ−基（複素環式基は、上記
した複素環式基を示す。）を；それぞれ意味する。
【００１２】以下、一般式［１］の化合物を詳細に説明
する。Ｒ1におけるアミノ基の保護基、Ｒ3におけるカル
ボキシル基の保護基および製造中間体において用いられ
るヒドロキシル基の保護基としては、従来、セフェム系
化合物の分野で通常知られているアミノ保護基、ヒドロ
キシル保護基およびカルボキシル保護基が挙げられ、具
体的には、プロテクティブ・グループス・イン・オーガ
ニック・シンセシス［Protective Groups in Organic S
ynthesis セオドラ・ダブリュー・グリーン（Theodora.
W.Green）著、（1981年）ジョン・ウィリー・アンド・
サンズ社（John Wiley & Sons, Inc.）］および特公昭6
0-52755号などに記載されている以下のような各保護基
が挙げられる。
する。Ｒ1におけるアミノ基の保護基、Ｒ3におけるカル
ボキシル基の保護基および製造中間体において用いられ
るヒドロキシル基の保護基としては、従来、セフェム系
化合物の分野で通常知られているアミノ保護基、ヒドロ
キシル保護基およびカルボキシル保護基が挙げられ、具
体的には、プロテクティブ・グループス・イン・オーガ
ニック・シンセシス［Protective Groups in Organic S
ynthesis セオドラ・ダブリュー・グリーン（Theodora.
W.Green）著、（1981年）ジョン・ウィリー・アンド・
サンズ社（John Wiley & Sons, Inc.）］および特公昭6
0-52755号などに記載されている以下のような各保護基
が挙げられる。
【００１３】(1)アミノ基の保護基。 トリクロロエトキシカルボニル、トリブロモエトキシカ
ルボニル、ベンジルオキシカルボニル、p−ニトロベン
ジルオキシカルボニル、o−ブロモベンジルオキシカル
ボニル、（モノ−、ジ−、トリ−）クロロアセチル、ト
リフルオロアセチル、フェニルアセチル、ホルミル、ア
セチル、ベンゾイル、tert−アミルオキシカルボニル、
tert−ブトキシカルボニル、p−メトキシベンジルオキ
シカルボニル、３,４−ジメトキシベンジルオキシカル
ボニル、４−（フェニルアゾ）ベンジルオキシカルボニ
ル、２−フルフリルオキシカルボニル、ジフェニルメト
キシカルボニル、１,１−ジメチルプロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、フタロイル、スクシニ
ル、アラニル、ロイシル、１−アダマンチルオキシカル
ボニルおよび８−キノリルオキシカルボニルなどのアシ
ル基；ベンジル、ジフェニルメチルおよびトリチルなど
のアル低級アルキル基；メタンスルホニルおよびp−ト
ルエンスルホニルなどのアルキル−もしくアリール−ス
ルホニル基；Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノメチレンなどのジ
低級アルキルアミノ−低級アルキリデン基；ベンジリデ
ン、２−ヒドロキシベンジリデン、２−ヒドロキシ−５
−クロロベンジリデンおよび２−ヒドロキシ−１−ナフ
チルメチレンなどのアル−低級アルキリデン基；３−ヒ
ドロキシ−４−ピリジルメチレンなどの含窒素複素環式
アルキリデン基；シクロヘキシリデン、２−エトキシカ
ルボニルシクロヘキシリデン、２−エトキシカルボニル
シクロペンチリデン、２−アセチルシクロヘキシリデン
および３,３−ジメチル−５−オキソシクロヘキシリデ
ンなどシクロアルキリデン基；ジフェニルホスホリルお
よびジベンジルホスホリルなどのジアリール−もしくは
ジアル−低級アルキル−ホスホリル基；５−メチル−２
−オキソ−２Ｈ−１,３−ジオキソール−４−イル−メ
チルなどの含酸素複素環式アルキル基並びにトリメチル
シリルなどの低級アルキル置換シリル基。
ルボニル、ベンジルオキシカルボニル、p−ニトロベン
ジルオキシカルボニル、o−ブロモベンジルオキシカル
ボニル、（モノ−、ジ−、トリ−）クロロアセチル、ト
リフルオロアセチル、フェニルアセチル、ホルミル、ア
セチル、ベンゾイル、tert−アミルオキシカルボニル、
tert−ブトキシカルボニル、p−メトキシベンジルオキ
シカルボニル、３,４−ジメトキシベンジルオキシカル
ボニル、４−（フェニルアゾ）ベンジルオキシカルボニ
ル、２−フルフリルオキシカルボニル、ジフェニルメト
キシカルボニル、１,１−ジメチルプロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、フタロイル、スクシニ
ル、アラニル、ロイシル、１−アダマンチルオキシカル
ボニルおよび８−キノリルオキシカルボニルなどのアシ
ル基；ベンジル、ジフェニルメチルおよびトリチルなど
のアル低級アルキル基；メタンスルホニルおよびp−ト
ルエンスルホニルなどのアルキル−もしくアリール−ス
ルホニル基；Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノメチレンなどのジ
低級アルキルアミノ−低級アルキリデン基；ベンジリデ
ン、２−ヒドロキシベンジリデン、２−ヒドロキシ−５
−クロロベンジリデンおよび２−ヒドロキシ−１−ナフ
チルメチレンなどのアル−低級アルキリデン基；３−ヒ
ドロキシ−４−ピリジルメチレンなどの含窒素複素環式
アルキリデン基；シクロヘキシリデン、２−エトキシカ
ルボニルシクロヘキシリデン、２−エトキシカルボニル
シクロペンチリデン、２−アセチルシクロヘキシリデン
および３,３−ジメチル−５−オキソシクロヘキシリデ
ンなどシクロアルキリデン基；ジフェニルホスホリルお
よびジベンジルホスホリルなどのジアリール−もしくは
ジアル−低級アルキル−ホスホリル基；５−メチル−２
−オキソ−２Ｈ−１,３−ジオキソール−４−イル−メ
チルなどの含酸素複素環式アルキル基並びにトリメチル
シリルなどの低級アルキル置換シリル基。
【００１４】(2)カルボキシル保護基 メチル、エチル、n-プロピル、iso−プロピル、１,１−
ジメチルプロピル、n−ブチルおよびtert−ブチルなど
の低級アルキル基；フェニルおよびナフチルなどのアリ
ール基；ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメ
チル、p−ニトロベンジル、p−メトキシベンジルおよび
ビス（p−メトキシフェニル）メチルなどのアル低級ア
ルキル基；アセチルメチル、ベンゾイルメチル、p−ニ
トロベンゾイルメチル、p−ブロモベンゾイルメチルお
よびp−メタンスルホニルベンゾイルメチルなどのアシ
ル−低級アルキル基；２−テトラヒドロピラニルおよび
２−テトラヒドロフラニルなどの含酸素複素環式基；
２,２,２−トリクロロエチルなどのハロゲノ低級アルキ
ル基；２−（トリメチルシリル）エチルなどの低級アル
キルシリルアルキル基；アセトキシメチル、プロピオニ
ルオキシメチルおよびピバロイルオキシメチルなどのア
ルキルカルボニルオキシアルキル基；メトキシカルボニ
ルオキシメチルおよびイソプロポキシカルボニルオキシ
エチルなどのアルキルオキシカルボニルオキシアルキル
基；シクロヘキシルオキシカルボニルオキシメチルなど
のシクロアルキルオキシカルボニルオキシ低級アルキル
基；フタルイミドメチルおよびスクシンイミドメチルな
どの含窒素複素環式−低級アルキル基；シクロヘキシル
などのシクロアルキル基；メトキシメチル、メトキシエ
トキシメチルおよび２−（トリメチルシリル）エトキシ
メチルなどの低級アルコキシ低級アルキル基；ベンジル
オキシメチルなどのアル−低級アルコキシ低級アルキル
基；メチルチオメチルおよび２−メチルチオエチルなど
の低級アルキルチオ低級アルキル基；フェニルチオメチ
ルなどのアリールチオ低級アルキル基；１,１−ジメチ
ル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブチニルおよび
アリルなどの低級アルケニル基並びにトリメチルシリ
ル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジエ
チルイソプロピルシリル、tert−ブチルジメチルシリ
ル、tert−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチル
シリルおよびtert−ブチルメトキシフェニルシリルなど
の低級アルキル置換シリル基。
ジメチルプロピル、n−ブチルおよびtert−ブチルなど
の低級アルキル基；フェニルおよびナフチルなどのアリ
ール基；ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメ
チル、p−ニトロベンジル、p−メトキシベンジルおよび
ビス（p−メトキシフェニル）メチルなどのアル低級ア
ルキル基；アセチルメチル、ベンゾイルメチル、p−ニ
トロベンゾイルメチル、p−ブロモベンゾイルメチルお
よびp−メタンスルホニルベンゾイルメチルなどのアシ
ル−低級アルキル基；２−テトラヒドロピラニルおよび
２−テトラヒドロフラニルなどの含酸素複素環式基；
２,２,２−トリクロロエチルなどのハロゲノ低級アルキ
ル基；２−（トリメチルシリル）エチルなどの低級アル
キルシリルアルキル基；アセトキシメチル、プロピオニ
ルオキシメチルおよびピバロイルオキシメチルなどのア
ルキルカルボニルオキシアルキル基；メトキシカルボニ
ルオキシメチルおよびイソプロポキシカルボニルオキシ
エチルなどのアルキルオキシカルボニルオキシアルキル
基；シクロヘキシルオキシカルボニルオキシメチルなど
のシクロアルキルオキシカルボニルオキシ低級アルキル
基；フタルイミドメチルおよびスクシンイミドメチルな
どの含窒素複素環式−低級アルキル基；シクロヘキシル
などのシクロアルキル基；メトキシメチル、メトキシエ
トキシメチルおよび２−（トリメチルシリル）エトキシ
メチルなどの低級アルコキシ低級アルキル基；ベンジル
オキシメチルなどのアル−低級アルコキシ低級アルキル
基；メチルチオメチルおよび２−メチルチオエチルなど
の低級アルキルチオ低級アルキル基；フェニルチオメチ
ルなどのアリールチオ低級アルキル基；１,１−ジメチ
ル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブチニルおよび
アリルなどの低級アルケニル基並びにトリメチルシリ
ル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジエ
チルイソプロピルシリル、tert−ブチルジメチルシリ
ル、tert−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチル
シリルおよびtert−ブチルメトキシフェニルシリルなど
の低級アルキル置換シリル基。
【００１５】(3)ヒドロキシル保護基 ベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシ
カルボニル、４−ブロモベンジルオキシカルボニル、４
−メトキシベンジルオキシカルボニル、３,４−ジメト
キシベンジルオキシカルボニルおよび４−エトキシ−１
−ナフチルオキシカルボニルなどの置換もしくは無置換
のアル低級アルキルオキシカルボニル基；メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニ
ル、１,１−ジメチルプロポキシカルボニル、イソプロ
ポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ジフ
ェニルメトキシカルボニル、２,２,２−トリクロロエト
キシカルボニル、２,２,２−トリブロモエトキシカルボ
ニル、２−（トリメチルシリル）エトキシカルボニル、
２−（フェニルスルホニル）エトキシカルボニル、２−
（トリフェニルホスホニオ）エトキシカルボニルおよび
２−フルフリルオキシカルボニルなどの置換もしくは無
置換の低級アルキルオキシカルボニル基；１−アダマン
チルオキシカルボニルおよび８−キノリルオキシカルボ
ニルなど複素環式オキシカルボニル基；アリルオキシカ
ルボニルなどの低級アルケニルオキシカルボニル基；Ｓ
−ベンジルチオカルボニル基；アセチル、ホルミル、ク
ロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、メトキシアセチル、フェノ
キシアセチル、ピバロイルおよびベンゾイルなどのアシ
ル基；メチル、tert-ブチル、２,２,２−トリクロロエ
チルおよび２−トリメチルシリルエチルなどの低級アル
キル基；アリルなどの低級アルケニル基；ベンジル、p
−メトキシベンジル、３,４−ジメトキシベンジル、ジ
フェニルメチルおよびトリフェニルメチルなどのアル低
級アルキル基；テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラ
ニルおよびテトラヒドロチオピラニルなどの含酸素およ
び含硫黄複素環式基；メトキシメチル、メチルチオメチ
ル、ベンジルオキシメチル、２−メトキシエトキシメチ
ル、２,２,２−トリクロロエトキシメチル、２−（トリ
メチルシリル）エトキシメチルおよび１−エトキシエチ
ルなどの低級アルコキシ−および低級アルキルチオ−低
級アルキル基；メタンスルホニルおよびp−トルエンス
ルホニルなどのアルキル−もしくはアリール−スルホニ
ル基；トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソ
プロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、tert−
ブチルジメチルシリル、tert−ブチルジフェニルシリ
ル、ジフェニルメチルシリルおよびtert−ブチルメトキ
シフェニルシリルなどの低級アルキル置換シリル基など
が挙げられる。
カルボニル、４−ブロモベンジルオキシカルボニル、４
−メトキシベンジルオキシカルボニル、３,４−ジメト
キシベンジルオキシカルボニルおよび４−エトキシ−１
−ナフチルオキシカルボニルなどの置換もしくは無置換
のアル低級アルキルオキシカルボニル基；メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニ
ル、１,１−ジメチルプロポキシカルボニル、イソプロ
ポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ジフ
ェニルメトキシカルボニル、２,２,２−トリクロロエト
キシカルボニル、２,２,２−トリブロモエトキシカルボ
ニル、２−（トリメチルシリル）エトキシカルボニル、
２−（フェニルスルホニル）エトキシカルボニル、２−
（トリフェニルホスホニオ）エトキシカルボニルおよび
２−フルフリルオキシカルボニルなどの置換もしくは無
置換の低級アルキルオキシカルボニル基；１−アダマン
チルオキシカルボニルおよび８−キノリルオキシカルボ
ニルなど複素環式オキシカルボニル基；アリルオキシカ
ルボニルなどの低級アルケニルオキシカルボニル基；Ｓ
−ベンジルチオカルボニル基；アセチル、ホルミル、ク
ロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、メトキシアセチル、フェノ
キシアセチル、ピバロイルおよびベンゾイルなどのアシ
ル基；メチル、tert-ブチル、２,２,２−トリクロロエ
チルおよび２−トリメチルシリルエチルなどの低級アル
キル基；アリルなどの低級アルケニル基；ベンジル、p
−メトキシベンジル、３,４−ジメトキシベンジル、ジ
フェニルメチルおよびトリフェニルメチルなどのアル低
級アルキル基；テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラ
ニルおよびテトラヒドロチオピラニルなどの含酸素およ
び含硫黄複素環式基；メトキシメチル、メチルチオメチ
ル、ベンジルオキシメチル、２−メトキシエトキシメチ
ル、２,２,２−トリクロロエトキシメチル、２−（トリ
メチルシリル）エトキシメチルおよび１−エトキシエチ
ルなどの低級アルコキシ−および低級アルキルチオ−低
級アルキル基；メタンスルホニルおよびp−トルエンス
ルホニルなどのアルキル−もしくはアリール−スルホニ
ル基；トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソ
プロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、tert−
ブチルジメチルシリル、tert−ブチルジフェニルシリ
ル、ジフェニルメチルシリルおよびtert−ブチルメトキ
シフェニルシリルなどの低級アルキル置換シリル基など
が挙げられる。
【００１６】Ｒ2のアルキルおよびシクロアルキル基
は、オキシム基にアルキル基あるいはシクロアルキル基
を有するセファロスポリン分野で通常知られている該基
の置換基、たとえば、ハロゲン原子、アミノ基、オキソ
基、カルボキシル基、イミノ基、低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、
ヒドロキシル基、アシル基、アシルオキシ基、低級アル
コキシ基、アリールオキシ基、スルホ基、低級アルキル
チオ基、低級アルケニルチオ基、シクロアルキルチオ
基、シクロアルケニルチオ基、アリールチオ基、アルア
ルキルオキシカルボニル基、アミジノ基、ホルムアミジ
ノ基、カルバモイル基、ウレイド基、アジド基、カルバ
モイルオキシ基、低級アルキルスルホニルオキシ基、ア
リールスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、低級
アルコキシカルボニル基、アリール基、複素環式チオ基
および複素環式基などから選ばれる一種以上の基で置換
されていてもよい。また、Ｒ2のアルキルおよびシクロ
アルキル基の置換基は、さらにヒドロキシル基、低級ア
ルキル基、イミノ基、ハロゲノ低級アルキル基、アミノ
低級アルキル基、アシル基、カルボキシル基、複素環式
チオ基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ低級アルキル
基、低級アルコキシカルボニルオキシ基およびシクロア
ルキル基などから選ばれる一種以上の基で置換されてい
てもよい。
は、オキシム基にアルキル基あるいはシクロアルキル基
を有するセファロスポリン分野で通常知られている該基
の置換基、たとえば、ハロゲン原子、アミノ基、オキソ
基、カルボキシル基、イミノ基、低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、
ヒドロキシル基、アシル基、アシルオキシ基、低級アル
コキシ基、アリールオキシ基、スルホ基、低級アルキル
チオ基、低級アルケニルチオ基、シクロアルキルチオ
基、シクロアルケニルチオ基、アリールチオ基、アルア
ルキルオキシカルボニル基、アミジノ基、ホルムアミジ
ノ基、カルバモイル基、ウレイド基、アジド基、カルバ
モイルオキシ基、低級アルキルスルホニルオキシ基、ア
リールスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、低級
アルコキシカルボニル基、アリール基、複素環式チオ基
および複素環式基などから選ばれる一種以上の基で置換
されていてもよい。また、Ｒ2のアルキルおよびシクロ
アルキル基の置換基は、さらにヒドロキシル基、低級ア
ルキル基、イミノ基、ハロゲノ低級アルキル基、アミノ
低級アルキル基、アシル基、カルボキシル基、複素環式
チオ基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ低級アルキル
基、低級アルコキシカルボニルオキシ基およびシクロア
ルキル基などから選ばれる一種以上の基で置換されてい
てもよい。
【００１７】一般式［１］の化合物の塩としては、通常
知られているアミノ基のような塩基性基またはカルボキ
シル、スルホもしくはヒドロキシル基などの酸性基にお
ける塩または分子内塩が挙げられる。塩基性基における
塩としては、たとえば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素
酸もしくは硫酸などの鉱酸との塩；ギ酸、トリクロロ酢
酸もしくはトルフルオロ酢酸などの有機カルボン酸との
塩；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トル
エンスルホン酸、メシチレンスルホン酸、ナフタレン−
２−スルホン酸もしくはナフタレン−１,５−ジスルホ
ン酸などのスルホン酸類との塩；またはグルタミン酸も
しくはアスパラギン酸などの酸性アミノ酸との塩など
が、また、酸性基における塩としては、たとえば、ナト
リウムもしくはカリウムなどのアルカリ金属との塩；カ
ルシウムもしくはマグネシウムなどのアルカリ土類金属
との塩；アンモニウム塩；トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ−メチルピペリジンもしくはＮ−メチ
ルモルホリンなどの含窒素有機塩基との塩；またはリジ
ンもしくはアルギニンなどの塩基性アミノ酸との塩など
が挙げられ、特に薬理学的に許容される塩が好ましい。
また、一般式［１］の化合物およびその塩において、異
性体（たとえば、光学異性体、幾何異性体、互変異性体
など）が存在する場合、本発明は、それらすべての異性
体を包含し、また、すべての水和物、溶媒和物および種
々の結晶形をも包含するものである。
知られているアミノ基のような塩基性基またはカルボキ
シル、スルホもしくはヒドロキシル基などの酸性基にお
ける塩または分子内塩が挙げられる。塩基性基における
塩としては、たとえば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素
酸もしくは硫酸などの鉱酸との塩；ギ酸、トリクロロ酢
酸もしくはトルフルオロ酢酸などの有機カルボン酸との
塩；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トル
エンスルホン酸、メシチレンスルホン酸、ナフタレン−
２−スルホン酸もしくはナフタレン−１,５−ジスルホ
ン酸などのスルホン酸類との塩；またはグルタミン酸も
しくはアスパラギン酸などの酸性アミノ酸との塩など
が、また、酸性基における塩としては、たとえば、ナト
リウムもしくはカリウムなどのアルカリ金属との塩；カ
ルシウムもしくはマグネシウムなどのアルカリ土類金属
との塩；アンモニウム塩；トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ−メチルピペリジンもしくはＮ−メチ
ルモルホリンなどの含窒素有機塩基との塩；またはリジ
ンもしくはアルギニンなどの塩基性アミノ酸との塩など
が挙げられ、特に薬理学的に許容される塩が好ましい。
また、一般式［１］の化合物およびその塩において、異
性体（たとえば、光学異性体、幾何異性体、互変異性体
など）が存在する場合、本発明は、それらすべての異性
体を包含し、また、すべての水和物、溶媒和物および種
々の結晶形をも包含するものである。
【００１８】つぎに、本発明化合物の製造法について説
明する。本発明化合物は、たとえば、つぎに示す製造ル
ートにしたがって合成することができる。
明する。本発明化合物は、たとえば、つぎに示す製造ル
ートにしたがって合成することができる。
【００１９】
【化３】
【００２０】
【化４】
【００２１】
【化５】
【００２２】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ、Ｙおよ
び波線は、それぞれ、前記したと同様の意味を有し、Ｒ
3aは、Ｒ3と同様の保護されていてもよいカルボキシル
基を；Ｒ5は、水素原子またはアミノ保護基を；並びに
Ｂは、脱離基を、それぞれ示す。］ Ｒ5のアミノ保護基としては、Ｒ1で説明したと同様のア
ミノ保護基が挙げられる。さらにまた、Ｂの脱離基とし
ては、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ハロゲ
ン原子、低級アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲノ低
級アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニ
ルオキシ基などが挙げられる。
び波線は、それぞれ、前記したと同様の意味を有し、Ｒ
3aは、Ｒ3と同様の保護されていてもよいカルボキシル
基を；Ｒ5は、水素原子またはアミノ保護基を；並びに
Ｂは、脱離基を、それぞれ示す。］ Ｒ5のアミノ保護基としては、Ｒ1で説明したと同様のア
ミノ保護基が挙げられる。さらにまた、Ｂの脱離基とし
ては、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ハロゲ
ン原子、低級アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲノ低
級アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニ
ルオキシ基などが挙げられる。
【００２３】一般式［２］、［３］、［４］、［５］、
［６］および［７］は、塩を用いることもでき、それら
の塩としては、一般式［１］と同様の塩が挙げられる。
また、一般式［４］および［５］の化合物およびそれら
の塩は、反応性誘導体を用いることができる。
［６］および［７］は、塩を用いることもでき、それら
の塩としては、一般式［１］と同様の塩が挙げられる。
また、一般式［４］および［５］の化合物およびそれら
の塩は、反応性誘導体を用いることができる。
【００２４】一般式［４］の化合物またはその塩の反応
性誘導体しては、たとえば、トリメチルシラニル、ジメ
チルシランジイル、イソプロピルジメチルシラニル、ト
リメトキシシラニル、ジメトキシメチルシラニル、ジメ
チルメトキシシラニルもしくはジメトキシシランジイル
などの有機シリル基またはジメトキシホスフィニル、
１，３,２−ジオキソホスホラン−２−イル、４−メチ
ル−１,３,２−ジオキソホスホラン−２−イルもしくは
１,３,２−ジオキソホスホリナン−２−イルなどの有機
リン基が反応部位であるアミノ基に結合した化合物など
が挙げられる。また、一般式［５］の化合物またはその
塩の反応性誘導体としては、たとえば、特開昭59-93085
号などに記載の酸ハロゲン化物、酸無水物、混合酸無水
物、活性酸アミド、活性エステル、活性チオロエステル
もしくは酸アジドまたは一般式［５］の化合物とビルス
マイヤー試薬との反応性誘導体などが挙げられる。
性誘導体しては、たとえば、トリメチルシラニル、ジメ
チルシランジイル、イソプロピルジメチルシラニル、ト
リメトキシシラニル、ジメトキシメチルシラニル、ジメ
チルメトキシシラニルもしくはジメトキシシランジイル
などの有機シリル基またはジメトキシホスフィニル、
１，３,２−ジオキソホスホラン−２−イル、４−メチ
ル−１,３,２−ジオキソホスホラン−２−イルもしくは
１,３,２−ジオキソホスホリナン−２−イルなどの有機
リン基が反応部位であるアミノ基に結合した化合物など
が挙げられる。また、一般式［５］の化合物またはその
塩の反応性誘導体としては、たとえば、特開昭59-93085
号などに記載の酸ハロゲン化物、酸無水物、混合酸無水
物、活性酸アミド、活性エステル、活性チオロエステル
もしくは酸アジドまたは一般式［５］の化合物とビルス
マイヤー試薬との反応性誘導体などが挙げられる。
【００２５】つぎに、一般式［１］の化合物またはその
塩の製造法を、前述の製造ルートにしたがって、さらに
詳細に説明する。 製造法１ 一般式［２］の化合物またはその塩を、一般式［３］の
化合物またはその塩と反応させることによって、一般式
［１］の化合物またはその塩を得ることができる。具体
的には、脱離基Ｂが、アシルオキシ基、カルバモイルオ
キシ基、ハロゲン原子、低級アルキルスルホニルオキシ
基、ハロゲノ低級アルキルスルホニルオキシ基またはア
リールスルホニルオキシ基である一般式［２］の化合物
またはその塩を、塩基もしくは脱酸剤の存在下または不
存在下、一般式［３］の化合物またはその塩と反応させ
ることによって、一般式［１］の化合物またはその塩を
得ることができる。この反応で用いられる溶媒として
は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば特に限定さ
れないが、たとえば、水；テトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテルおよびジオキサンなどのエーテル類；塩化メ
チレンおよびクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素
類；メタノールおよびエタノールなどのアルコール類；
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ,Ｎ−ジメチルア
セトアミドなどのアミド類；ベンゼンおよびトルエンな
どの芳香族炭化水素類；酢酸エチルおよび酢酸ブチルな
どのエステル類；アセトンおよびメチルエチルケトンな
どのケトン類；ジメチルスルホキシド；１,３−ジメチ
ルイミダゾリジノン；ヘキサメチルリン酸トリアミド；
並びにアセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニ
トリル類などが挙げられ、これらの溶媒を一種または二
種以上混合して使用してもよい。この反応で必要に応じ
て用いられる塩基としては、たとえば、水酸化アルカ
リ、炭酸水素アルカリ、ナトリウムメトキシド、カリウ
ム tert−ブトキシド、トリエチルアミン、ピリジン、
ジメチルアミノピリジン、２,６−ルチジン、テトラメ
チルグアニジン、リチウムビス（トリメチルシリル）ア
ミド、水素化ナトリウム、１,８−ジアザビシクロ［５.
４.０］−７−ウンデセン、１,５−ジアザビシクロ
［４.３.０］−５−ノネンまたはメチルマグネシウムブ
ロミドなどが挙げられる。また、必要に応じて用いられ
る脱酸剤としては、たとえば、モレキュラーシーブスお
よびプロピレンオキシドなどが挙げられる。一般式
［３］の化合物またはその塩の使用量は、一般式［２］
の化合物またはその塩に対して、等モル以上である。ま
た、必要に応じて用いられる塩基または脱酸剤の使用量
は、一般式［２］の化合物またはその塩に対して、それ
ぞれ、0.5〜２倍モルまたは等モル以上である。反応温
度および反応時間は、特に限定されないが、通常、−20
℃〜100℃で、５分〜50時間実施すればよい。
塩の製造法を、前述の製造ルートにしたがって、さらに
詳細に説明する。 製造法１ 一般式［２］の化合物またはその塩を、一般式［３］の
化合物またはその塩と反応させることによって、一般式
［１］の化合物またはその塩を得ることができる。具体
的には、脱離基Ｂが、アシルオキシ基、カルバモイルオ
キシ基、ハロゲン原子、低級アルキルスルホニルオキシ
基、ハロゲノ低級アルキルスルホニルオキシ基またはア
リールスルホニルオキシ基である一般式［２］の化合物
またはその塩を、塩基もしくは脱酸剤の存在下または不
存在下、一般式［３］の化合物またはその塩と反応させ
ることによって、一般式［１］の化合物またはその塩を
得ることができる。この反応で用いられる溶媒として
は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば特に限定さ
れないが、たとえば、水；テトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテルおよびジオキサンなどのエーテル類；塩化メ
チレンおよびクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素
類；メタノールおよびエタノールなどのアルコール類；
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ,Ｎ−ジメチルア
セトアミドなどのアミド類；ベンゼンおよびトルエンな
どの芳香族炭化水素類；酢酸エチルおよび酢酸ブチルな
どのエステル類；アセトンおよびメチルエチルケトンな
どのケトン類；ジメチルスルホキシド；１,３−ジメチ
ルイミダゾリジノン；ヘキサメチルリン酸トリアミド；
並びにアセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニ
トリル類などが挙げられ、これらの溶媒を一種または二
種以上混合して使用してもよい。この反応で必要に応じ
て用いられる塩基としては、たとえば、水酸化アルカ
リ、炭酸水素アルカリ、ナトリウムメトキシド、カリウ
ム tert−ブトキシド、トリエチルアミン、ピリジン、
ジメチルアミノピリジン、２,６−ルチジン、テトラメ
チルグアニジン、リチウムビス（トリメチルシリル）ア
ミド、水素化ナトリウム、１,８−ジアザビシクロ［５.
４.０］−７−ウンデセン、１,５−ジアザビシクロ
［４.３.０］−５−ノネンまたはメチルマグネシウムブ
ロミドなどが挙げられる。また、必要に応じて用いられ
る脱酸剤としては、たとえば、モレキュラーシーブスお
よびプロピレンオキシドなどが挙げられる。一般式
［３］の化合物またはその塩の使用量は、一般式［２］
の化合物またはその塩に対して、等モル以上である。ま
た、必要に応じて用いられる塩基または脱酸剤の使用量
は、一般式［２］の化合物またはその塩に対して、それ
ぞれ、0.5〜２倍モルまたは等モル以上である。反応温
度および反応時間は、特に限定されないが、通常、−20
℃〜100℃で、５分〜50時間実施すればよい。
【００２６】製造法２ 一般式［４］の化合物もしくはその塩またはそれらの反
応性誘導体を、塩基の存在下または不存在下、一般式
［５］の化合物もしくはその塩またはそれらの反応性誘
導体と反応させることにより、一般式［１］の化合物ま
たはその塩を得ることができる。この反応に用いられる
溶媒としては、製造法１で説明したと同様の溶媒が挙げ
られる。この反応で必要に応じて用いられる塩基として
は、たとえば、酢酸ナトリウム、ナトリウムメトキシ
ド、カリウム tert−ブトキシド、トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミ
ノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル
アニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、ジシクロヘキシ
ルアミン、２,６−ルチジン、テトラメチルグアニジ
ン、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（ト
リメチルシリル）アミド、１,８−ジアザビシクロ［５.
４.０］−７−ウンデセン、１,５−ジアザビシクロ
［４.３.０］−５−ノネンなどの有機塩基；水素化ナト
リウム、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素ナト
リウムもしくは炭酸水素カリウムなどの無機塩基などが
挙げられる。一般式［５］の化合物を遊離酸またはその
塩の状態で使用するには、適切な縮合剤を用いる。この
ような縮合剤としては、たとえば、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘ
キシルカルボジイミドのようなＮ,Ｎ'−ジ置換カルボジ
イミドが挙げられる。一般式［５］の化合物もしくはそ
の塩またはそれらの反応性誘導体の使用量は、一般式
［４］の化合物もしくはその塩またはそれらの反応性誘
導体に対して、0.9倍モル以上、好ましくは、0.9〜1.5
倍モルである。反応温度および反応時間は、特に限定さ
れないが、通常、−50〜80℃で、５分〜30時間実施すれ
ばよい。
応性誘導体を、塩基の存在下または不存在下、一般式
［５］の化合物もしくはその塩またはそれらの反応性誘
導体と反応させることにより、一般式［１］の化合物ま
たはその塩を得ることができる。この反応に用いられる
溶媒としては、製造法１で説明したと同様の溶媒が挙げ
られる。この反応で必要に応じて用いられる塩基として
は、たとえば、酢酸ナトリウム、ナトリウムメトキシ
ド、カリウム tert−ブトキシド、トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミ
ノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル
アニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、ジシクロヘキシ
ルアミン、２,６−ルチジン、テトラメチルグアニジ
ン、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（ト
リメチルシリル）アミド、１,８−ジアザビシクロ［５.
４.０］−７−ウンデセン、１,５−ジアザビシクロ
［４.３.０］−５−ノネンなどの有機塩基；水素化ナト
リウム、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素ナト
リウムもしくは炭酸水素カリウムなどの無機塩基などが
挙げられる。一般式［５］の化合物を遊離酸またはその
塩の状態で使用するには、適切な縮合剤を用いる。この
ような縮合剤としては、たとえば、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘ
キシルカルボジイミドのようなＮ,Ｎ'−ジ置換カルボジ
イミドが挙げられる。一般式［５］の化合物もしくはそ
の塩またはそれらの反応性誘導体の使用量は、一般式
［４］の化合物もしくはその塩またはそれらの反応性誘
導体に対して、0.9倍モル以上、好ましくは、0.9〜1.5
倍モルである。反応温度および反応時間は、特に限定さ
れないが、通常、−50〜80℃で、５分〜30時間実施すれ
ばよい。
【００２７】製造法３ （１）異性化 一般式［６］の化合物またはその塩を、塩基と反応させ
ることにより、一般式［１］の化合物またはその塩を得
ることができる。この反応は、たとえば、ジャーナル・
オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー［J.Am
er.Chem.Soc.］第88巻、第852〜853頁（1966年）に記載
の方法またはそれに準じた方法によって実施することが
できる。 （２）酸化・還元 また、別法として、一般式［６］の化合物またはその塩
を、従来セフェム系化合物の分野で通常用いられている
酸化反応に付すことによって、一般式［７］の化合物ま
たはその塩に誘導し、ついで一般式［７］の化合物また
はその塩を、従来セフェム系化合物の分野で通常用いら
れている還元反応に付すことにより、一般式［１］の化
合物またはその塩を得ることもできる。これらの酸化・
還元反応は、たとえば、ザ・ジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー［J.Org.Chem］第35巻、第2430〜
2433頁（1970年）、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・
ソサエティー［J.Chem.Soc.(C)］第1142〜1151頁（1966
年）および特開昭52-48683号などに記載の方法またはそ
れらに準じた方法によって実施することができる。
ることにより、一般式［１］の化合物またはその塩を得
ることができる。この反応は、たとえば、ジャーナル・
オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー［J.Am
er.Chem.Soc.］第88巻、第852〜853頁（1966年）に記載
の方法またはそれに準じた方法によって実施することが
できる。 （２）酸化・還元 また、別法として、一般式［６］の化合物またはその塩
を、従来セフェム系化合物の分野で通常用いられている
酸化反応に付すことによって、一般式［７］の化合物ま
たはその塩に誘導し、ついで一般式［７］の化合物また
はその塩を、従来セフェム系化合物の分野で通常用いら
れている還元反応に付すことにより、一般式［１］の化
合物またはその塩を得ることもできる。これらの酸化・
還元反応は、たとえば、ザ・ジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー［J.Org.Chem］第35巻、第2430〜
2433頁（1970年）、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・
ソサエティー［J.Chem.Soc.(C)］第1142〜1151頁（1966
年）および特開昭52-48683号などに記載の方法またはそ
れらに準じた方法によって実施することができる。
【００２８】上で述べた製造法における一般式［４］も
しくは［５］の化合物またはそれらの塩あるいはそれら
の反応性誘導体；および一般式［２］、［３］、［６］
または［７］の化合物もしくはそれらの塩において、異
性体（たとえば、光学異性体、幾何異性体、互変異性体
など）が存在する場合、これらすべての異性体を使用す
ることができ、また、すべての水和物、溶媒和物および
種々の結晶形を使用することができる。また、各方法で
得られた一般式［１］の化合物またはその塩を、たとえ
ば、エステル化、加水分解、脱離、アシル化、酸化、還
元、ハロゲン化、アルキル化、四級化もしくは置換など
有機合成化学上、通常知られた方法に付すことによっ
て、他の一般式［１］の化合物またはその塩に誘導する
こともできる。このようにして得られた本発明の一般式
［１］の化合物またはその塩は、抽出、晶出およびカラ
ムクロマトグラフィーなどの常法にしたがって単離精製
することができる。
しくは［５］の化合物またはそれらの塩あるいはそれら
の反応性誘導体；および一般式［２］、［３］、［６］
または［７］の化合物もしくはそれらの塩において、異
性体（たとえば、光学異性体、幾何異性体、互変異性体
など）が存在する場合、これらすべての異性体を使用す
ることができ、また、すべての水和物、溶媒和物および
種々の結晶形を使用することができる。また、各方法で
得られた一般式［１］の化合物またはその塩を、たとえ
ば、エステル化、加水分解、脱離、アシル化、酸化、還
元、ハロゲン化、アルキル化、四級化もしくは置換など
有機合成化学上、通常知られた方法に付すことによっ
て、他の一般式［１］の化合物またはその塩に誘導する
こともできる。このようにして得られた本発明の一般式
［１］の化合物またはその塩は、抽出、晶出およびカラ
ムクロマトグラフィーなどの常法にしたがって単離精製
することができる。
【００２９】ついで、本発明の化合物を製造するための
原料である一般式［２］の化合物またはその塩；一般式
［３］の化合物またはその塩；一般式［４］の化合物ま
たはその塩；および一般式［６］の化合物またはその塩
の製造法について説明する。 （イ）製造法１における原料化合物である一般式［２］
の化合物またはその塩は、公知方法またはそれらに準じ
た方法にしたがって製造することができるが、具体的に
は、たとえば、テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedro
n Letters）、第22巻、第3915-3918頁（1981年）、特開
昭57-165393号およびザ・ジャーナル・オブ・アンチビ
オティックス（The Journal of Antibiotics）、第38
巻、第1738-1751頁（1985年）などに記載の方法または
それらに準じた方法にしたがって得ることができる。ま
た、製造法１における原料化合物である一般式［３］の
化合物またはその塩は、公知方法またはそれらに準じた
方法にしたがって製造することができるが、具体的に
は、たとえば、ケミストリー・レターズ（Chemistry Le
tters）、第2125〜2128頁（1984年）およびシンセシス
（Synthesis）、第794〜796頁（1979年）などに記載の
方法またはそれらに準じた方法にしたがって得ることが
できる。また、これらの文献に記載の反応の他に、さら
に、通常のアルキル化反応、置換反応、アシル化反応、
酸化反応、還元反応などを応用し、さらに他の目的の原
料化合物へ誘導することができる。 （ロ）製造法２および製造法３における原料化合物であ
る一般式［４］および一般式［６］の化合物並びにそれ
らの塩は、製造法１および自体公知の方法を組み合わせ
て製造することができる。
原料である一般式［２］の化合物またはその塩；一般式
［３］の化合物またはその塩；一般式［４］の化合物ま
たはその塩；および一般式［６］の化合物またはその塩
の製造法について説明する。 （イ）製造法１における原料化合物である一般式［２］
の化合物またはその塩は、公知方法またはそれらに準じ
た方法にしたがって製造することができるが、具体的に
は、たとえば、テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedro
n Letters）、第22巻、第3915-3918頁（1981年）、特開
昭57-165393号およびザ・ジャーナル・オブ・アンチビ
オティックス（The Journal of Antibiotics）、第38
巻、第1738-1751頁（1985年）などに記載の方法または
それらに準じた方法にしたがって得ることができる。ま
た、製造法１における原料化合物である一般式［３］の
化合物またはその塩は、公知方法またはそれらに準じた
方法にしたがって製造することができるが、具体的に
は、たとえば、ケミストリー・レターズ（Chemistry Le
tters）、第2125〜2128頁（1984年）およびシンセシス
（Synthesis）、第794〜796頁（1979年）などに記載の
方法またはそれらに準じた方法にしたがって得ることが
できる。また、これらの文献に記載の反応の他に、さら
に、通常のアルキル化反応、置換反応、アシル化反応、
酸化反応、還元反応などを応用し、さらに他の目的の原
料化合物へ誘導することができる。 （ロ）製造法２および製造法３における原料化合物であ
る一般式［４］および一般式［６］の化合物並びにそれ
らの塩は、製造法１および自体公知の方法を組み合わせ
て製造することができる。
【００３０】以上、説明した本発明化合物の製造法およ
び原料化合物の製造法において、反応部位以外に、アミ
ノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基およびメルカプ
ト基などの活性基を有する場合、予めこれらの基を常法
にしたがって保護しておき、反応後に常法にしたがって
脱離してもよい。また、反応終了後、反応目的物は単離
することなく、そのままつぎの反応に用いることもで
き、また、抽出、晶出、カラムクロマトグラフィーなど
の常法にしたがって単離精製してもよい。
び原料化合物の製造法において、反応部位以外に、アミ
ノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基およびメルカプ
ト基などの活性基を有する場合、予めこれらの基を常法
にしたがって保護しておき、反応後に常法にしたがって
脱離してもよい。また、反応終了後、反応目的物は単離
することなく、そのままつぎの反応に用いることもで
き、また、抽出、晶出、カラムクロマトグラフィーなど
の常法にしたがって単離精製してもよい。
【００３１】本発明の代表的化合物としては、たとえ
ば、以下の化合物が挙げられる。 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（１,２,３−トリアゾール−４−イル）メチルスルホニ
ルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・３−（２−アミノエチル）スルホニルメチル−７−
［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−
２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−セフェム−
４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−フ
ルオロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−フル
オロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−シクロペンチルオキシイミノアセトアミ
ド］−３−フルオロメチルスルホニルメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ナトリウム塩
ば、以下の化合物が挙げられる。 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（１,２,３−トリアゾール−４−イル）メチルスルホニ
ルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・３−（２−アミノエチル）スルホニルメチル−７−
［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−
２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−セフェム−
４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−フ
ルオロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−フル
オロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−シクロペンチルオキシイミノアセトアミ
ド］−３−フルオロメチルスルホニルメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ナトリウム塩
【００３２】・７−［２−（５−アミノ−１,２,４−チ
アジアゾール−３−イル）−（Ｚ）−２−フルオロメト
キシイミノアセトアミド］−３−フルオロメチルスルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム
塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−ジ
フルオロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−エ
トキシカルボニルメチルスルホニルメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・３−［（Ｚ）−（４−アミノブタ−２−エン−１−イ
ル)スルホニルメチル］−７−［２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノア
セトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−カ
ルバモイルメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩
アジアゾール−３−イル）−（Ｚ）−２−フルオロメト
キシイミノアセトアミド］−３−フルオロメチルスルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム
塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−ジ
フルオロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−エ
トキシカルボニルメチルスルホニルメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・３−［（Ｚ）−（４−アミノブタ−２−エン−１−イ
ル)スルホニルメチル］−７−［２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノア
セトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−カ
ルバモイルメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩
【００３３】・３−（２−アミノアセチルアミノエチ
ル)スルホニルメチル−７−［２−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセ
トアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸 ・３−（２−アミノアセチルアミノエチル）スルホニル
メチル−７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３
−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ヒドロキシエチル）スルホニルメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−ヒドロキシエチル）スルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸
ル)スルホニルメチル−７−［２−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセ
トアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸 ・３−（２−アミノアセチルアミノエチル）スルホニル
メチル−７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３
−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ヒドロキシエチル）スルホニルメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−ヒドロキシエチル）スルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸
【００３４】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］
−３−（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチル）スルホニ
ルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ホルミルアミノエチル）スルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−ホルミルアミノエチル）スルホニルメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−メチルスルホニルアミノエチル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−メチルスルホニルアミノエチル）スルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩
−イル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］
−３−（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチル）スルホニ
ルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ホルミルアミノエチル）スルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−ホルミルアミノエチル）スルホニルメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−メチルスルホニルアミノエチル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−メチルスルホニルアミノエチル）スルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩
【００３５】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］
−３−（２−トリフルオロメチルスルホニルアミノエチ
ル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−ア
ジドメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム塩 ・３−［２−［（２−アミノエチル）チオ］エチル］ス
ルホニルメチル−７−［２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−セフェム−４−カルボン酸 ・３−［２−［（２−アミノエチル）チオ］エチル］ス
ルホニルメチル−７−［２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド］−３−セフェム−４−カルボン酸 ・（２'Ｓ，４'Ｓ）−７−［２−（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセト
アミド］−３−［２−［（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバ
モイルピロリジン−４−イル）チオ］エチル］スルホニ
ルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
−イル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］
−３−（２−トリフルオロメチルスルホニルアミノエチ
ル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−ア
ジドメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム塩 ・３−［２−［（２−アミノエチル）チオ］エチル］ス
ルホニルメチル−７−［２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−セフェム−４−カルボン酸 ・３−［２−［（２−アミノエチル）チオ］エチル］ス
ルホニルメチル−７−［２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド］−３−セフェム−４−カルボン酸 ・（２'Ｓ，４'Ｓ）−７−［２−（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセト
アミド］−３−［２−［（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバ
モイルピロリジン−４−イル）チオ］エチル］スルホニ
ルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
【００３６】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（２−ヒドロキシイミノエチル）スルホニル
メチル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−ヒドロキシイミノエチル）スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−ヒ
ドロキシメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（３−ヒドロキシプロピル）スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−メトキシカルボニルエチル）スルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（２−ヒドロキシイミノエチル）スルホニル
メチル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−ヒドロキシイミノエチル）スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−ヒ
ドロキシメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（３−ヒドロキシプロピル）スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−メトキシカルボニルエチル）スルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩
【００３７】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（３−ピリジル）メチルスルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−チエニル）メチルスルホニルメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（イミダゾール−４−イル）メチルスルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（ベンゾトリアゾール−５−イル）メチルスルホニルメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
［２−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）チオ］エチル］スルホニルメチル−３−セフェム−
４−カルボン酸ナトリウム塩
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（３−ピリジル）メチルスルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−チエニル）メチルスルホニルメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（イミダゾール−４−イル）メチルスルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（ベンゾトリアゾール−５−イル）メチルスルホニルメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
［２−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）チオ］エチル］スルホニルメチル−３−セフェム−
４−カルボン酸ナトリウム塩
【００３８】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチルス
ルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリ
ウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−シ
アノメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−メ
チルスルホニルメチルスルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ホルムイミドイルアミノエチル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリメチルアンモニオエチル）スルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボキシラート
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチルス
ルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリ
ウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−シ
アノメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−メ
チルスルホニルメチルスルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ホルムイミドイルアミノエチル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリメチルアンモニオエチル）スルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボキシラート
【００３９】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］
−３−（２−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリメチルアンモニオエチル）
スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボキシラー
ト ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ピロリドン−１−イル）メチルスルホニルメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−ピロリドン−１−イル）メチルスルホニルメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−メ
トキシカルボニルアミノメチルスルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−メト
キシカルボニルアミノメチルスルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩
−イル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］
−３−（２−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリメチルアンモニオエチル）
スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボキシラー
ト ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ピロリドン−１−イル）メチルスルホニルメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−ピロリドン−１−イル）メチルスルホニルメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−メ
トキシカルボニルアミノメチルスルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−メト
キシカルボニルアミノメチルスルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩
【００４０】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−トリフルオロメチルスルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミド］
−３−フルオロメチルスルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（５−アミノ−１,２,４−チアジアゾール
−３−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトア
ミド］−３−カルバモイルメチルスルホニルメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−エトキシイミノアセトアミド］−３−フル
オロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−シクロプロピルオキシイミノアセトアミ
ド］−３−フルオロメチルスルホニルメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−エトキシイミノアセトアミド］−３−カル
バモイルメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸ナトリウム塩 ・３−（２−Ｎ−メチルアミノアセチルアミノエチル)
スルホニルメチル−７−［２−（２−アミノチアゾール
−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトア
ミド］−３−セフェム−４−カルボン酸
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−トリフルオロメチルスルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミド］
−３−フルオロメチルスルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（５−アミノ−１,２,４−チアジアゾール
−３−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトア
ミド］−３−カルバモイルメチルスルホニルメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−エトキシイミノアセトアミド］−３−フル
オロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−シクロプロピルオキシイミノアセトアミ
ド］−３−フルオロメチルスルホニルメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−エトキシイミノアセトアミド］−３−カル
バモイルメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸ナトリウム塩 ・３−（２−Ｎ−メチルアミノアセチルアミノエチル)
スルホニルメチル−７−［２−（２−アミノチアゾール
−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトア
ミド］−３−セフェム−４−カルボン酸
【００４１】・３−（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノアセ
チルアミノエチル）スルホニルメチル−７−［２−（２
−アミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−メトキ
シイミノアセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン
酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイルエチル）スルホニルメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−アセチルアミノエチル）スルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミド］
−３−（２−メチルスルホニルアミノエチル）スルホニ
ルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−アジ
ドメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボ
ン酸ナトリウム塩 ・３−［２−［（２−アミノエチル）チオ］エチル］ス
ルホニルメチル−７−［２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−（Ｚ）−２−カルボキシメトキシイミノア
セトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸 ・（２'Ｓ，４'Ｓ）−７−［２−（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセト
アミド］−３−［２−［（２−カルバモイルピロリジン
−４−イル）チオ］エチル］スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸
チルアミノエチル）スルホニルメチル−７−［２−（２
−アミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−メトキ
シイミノアセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン
酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイルエチル）スルホニルメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−アセチルアミノエチル）スルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−カルボキシメトキシイミノアセトアミド］
−３−（２−メチルスルホニルアミノエチル）スルホニ
ルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−アジ
ドメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボ
ン酸ナトリウム塩 ・３−［２−［（２−アミノエチル）チオ］エチル］ス
ルホニルメチル−７−［２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−（Ｚ）−２−カルボキシメトキシイミノア
セトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸 ・（２'Ｓ，４'Ｓ）−７−［２−（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセト
アミド］−３−［２−［（２−カルバモイルピロリジン
−４−イル）チオ］エチル］スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸
【００４２】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］
−３−（２−メトキシイミノエチル）スルホニルメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−カルバモイルエチル）スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・３−（３−アミノプロピル）スルホニルメチル−７−
［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−
２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−セフェム−
４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−カルボキシエチル）スルホニルメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ベンゾチアゾリル）メチルスルホニルメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（３
−ピリジル）メチルスルホニルメチル−３−セフェム−
４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−エトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−チエニル）メチルスルホニルメチル−３−セフェム−
４−カルボン酸ナトリウム塩
−イル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］
−３−（２−メトキシイミノエチル）スルホニルメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−カルバモイルエチル）スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・３−（３−アミノプロピル）スルホニルメチル−７−
［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−
２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−セフェム−
４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−カルボキシエチル）スルホニルメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ベンゾチアゾリル）メチルスルホニルメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（３
−ピリジル）メチルスルホニルメチル−３−セフェム−
４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−エトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−チエニル）メチルスルホニルメチル−３−セフェム−
４−カルボン酸ナトリウム塩
【００４３】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（１−メチルイミダゾール−４−イル）メチ
ルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−シアノエチル）スルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−メ
チルスルフィニルメチルスルホニルメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−アセトイミドイルアミノエチル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリエチルアンモニオエチル）スルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボキシラート ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［２
−（２−ピロリドン−１−イル）エチル］スルホニルメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−エト
キシカルボニルアミノメチルスルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（１−メチルイミダゾール−４−イル）メチ
ルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−シアノエチル）スルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−メ
チルスルフィニルメチルスルホニルメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−アセトイミドイルアミノエチル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリエチルアンモニオエチル）スルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボキシラート ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［２
−（２−ピロリドン−１−イル）エチル］スルホニルメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−エト
キシカルボニルアミノメチルスルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩
【００４４】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（２−ベンゾチアゾリル）スルホニルメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（３−ピリジル）スルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（１−メチル−３−ピリジニオ）スルホニルメチル−３
−セフェム−４−カルボキシラート ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（３
−ピリジル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−チエニル）スルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（５−アミノ−１,２,４−チアジアゾール
−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトア
ミド］−３−（３−ピリジル）スルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（２−ベンゾチアゾリル）スルホニルメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（３−ピリジル）スルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（１−メチル−３−ピリジニオ）スルホニルメチル−３
−セフェム−４−カルボキシラート ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（３
−ピリジル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−チエニル）スルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩 ・７−［２−（５−アミノ−１,２,４−チアジアゾール
−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトア
ミド］−３−（３−ピリジル）スルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩
【００４５】本発明化合物を医薬として用いる場合、通
常製剤化に使用される賦形剤、通常の医薬担体および希
釈剤などの製剤補助剤を適宜混合してもよく、これら
は、常法にしたがって、錠剤、軟もしくは硬カプセル
剤、散剤、シロップ剤、顆粒剤、丸剤、懸濁剤、乳剤、
液剤、粉体製剤、坐剤、軟膏剤または皮下、筋肉、静脈
内もしくは点滴注射剤などの形態で経口または非経口投
与することができる。また、投与方法、投与量および投
与回数は、患者の年齢、体重および症状に応じて適宜選
択することができ、通常成人に対しては、経口または非
経口（たとえば、注射、点滴または直腸部位への投与な
ど）投与により、１日当たり0.1〜100mg/kgを１回から
数回に分割して投与すればよい。
常製剤化に使用される賦形剤、通常の医薬担体および希
釈剤などの製剤補助剤を適宜混合してもよく、これら
は、常法にしたがって、錠剤、軟もしくは硬カプセル
剤、散剤、シロップ剤、顆粒剤、丸剤、懸濁剤、乳剤、
液剤、粉体製剤、坐剤、軟膏剤または皮下、筋肉、静脈
内もしくは点滴注射剤などの形態で経口または非経口投
与することができる。また、投与方法、投与量および投
与回数は、患者の年齢、体重および症状に応じて適宜選
択することができ、通常成人に対しては、経口または非
経口（たとえば、注射、点滴または直腸部位への投与な
ど）投与により、１日当たり0.1〜100mg/kgを１回から
数回に分割して投与すればよい。
【００４６】つぎに、本発明の代表的化合物の抗菌作用
について説明する。 試験方法 日本化学療法学会標準法［ケモテラピー（CHEMOTHERAP
Y）第29巻、第１号、第76〜79頁（1981年）に準じ、増
殖用培地で一夜培養した試験菌を106cell/mlに調整し、
その１白金耳を、薬剤を含むミュラー ヒントン アガー
（Mueller Hinton agar）培地（Difco社製）に接種し、
37℃で18〜20時間培養した後、菌の発育の有無を観察
し、菌の発育が阻止された最小限度の薬剤濃度をもって
ＭＩＣ（μg/ml）とした。その結果を表１に示す。
について説明する。 試験方法 日本化学療法学会標準法［ケモテラピー（CHEMOTHERAP
Y）第29巻、第１号、第76〜79頁（1981年）に準じ、増
殖用培地で一夜培養した試験菌を106cell/mlに調整し、
その１白金耳を、薬剤を含むミュラー ヒントン アガー
（Mueller Hinton agar）培地（Difco社製）に接種し、
37℃で18〜20時間培養した後、菌の発育の有無を観察
し、菌の発育が阻止された最小限度の薬剤濃度をもって
ＭＩＣ（μg/ml）とした。その結果を表１に示す。
【００４７】被験化合物： Ａ．７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−フ
ルオロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ナトリウム塩 Ｂ．７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−メ
チルスルホニルメチルスルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩 Ｃ．７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ヒドロキシイミノエチル）スルホニルメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 Ｄ．７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−カ
ルバモイルメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩 Ｅ．７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（３−ピリジル）スルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−フ
ルオロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ナトリウム塩 Ｂ．７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−メ
チルスルホニルメチルスルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩 Ｃ．７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ヒドロキシイミノエチル）スルホニルメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 Ｄ．７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−カ
ルバモイルメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩 Ｅ．７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（３−ピリジル）スルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩
【００４８】
【表１】 ＭＩＣ（μg/ml） ──────────────────────────────────── 菌 株 被 験 化 合 物 ──────────────────────────────────── Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ ─────────────────────────── S. pyogenes cook ≦0.1 ≦0.1 ≦0.1 ≦0.1 ≦0.1 E. coli NIHJ ≦0.1 ≦0.1 ≦0.1 ≦0.1 ≦0.1 ────────────────────────────────────
【００４９】つぎに、本発明化合物の製造法を、具体的
に参考例および実施例を挙げて説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。なお、カラムクロマト
グラフィーにおける担体は、シリカゲル60、70〜230メ
ッシュ（メルク社製）を、さらに逆相カラムクロマトグ
ラフィーにおける担体は、LC-SORB SP-B-ODS（ケムコ社
製）を、それぞれ用いた。また、溶離液における混合比
は、すべて容量比である。
に参考例および実施例を挙げて説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。なお、カラムクロマト
グラフィーにおける担体は、シリカゲル60、70〜230メ
ッシュ（メルク社製）を、さらに逆相カラムクロマトグ
ラフィーにおける担体は、LC-SORB SP-B-ODS（ケムコ社
製）を、それぞれ用いた。また、溶離液における混合比
は、すべて容量比である。
【００５０】参考例１ ２−メルカプトベンゾチアゾール3.34gおよびブロモア
セトアミド2.76gをＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlに
溶解させ、氷冷下トリエチルアミン2.00gを５分間を要
して滴下した後、室温で30分間攪拌する。反応液にジエ
チルエーテル30mlおよび水30mlを加え、析出結晶を濾取
すれば、［（２−ベンゾチアゾリル）チオ］アセトアミ
ド4.20gを得る。 IR（KBr）cm-1；1675,1615,1455,1425,1305,1225,1010,
745,720
セトアミド2.76gをＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlに
溶解させ、氷冷下トリエチルアミン2.00gを５分間を要
して滴下した後、室温で30分間攪拌する。反応液にジエ
チルエーテル30mlおよび水30mlを加え、析出結晶を濾取
すれば、［（２−ベンゾチアゾリル）チオ］アセトアミ
ド4.20gを得る。 IR（KBr）cm-1；1675,1615,1455,1425,1305,1225,1010,
745,720
【００５１】同様にして以下の化合物を得る。 ・２−（フルオロメチルチオ）ベンゾチアゾール IR（ニート）cm-1；1465,1430,1320,1210,1005,970,755 ・２−（ジフルオロメチルチオ）ベンゾチアゾール IR（ニート）cm-1；1460,1425,1310,1070,995,780,755 ・２−（クロロメチルチオ）ベンゾチアゾール NMR(CDCl3）δ値；5.35(2H,s),7.20-7.60(2H,m),7.60-
8.10(2H,m) ・２−［（２−クロロエチル）チオ］ベンゾチアゾール NMR(CDCl3）δ値；3.50-4.10(4H,m),7.30-7.60(2H,m),
7.70-8.00(2H,m) ・［（２−ベンゾチアゾリル）チオ］酢酸エチルエステ
ル NMR(CDCl3）δ値；1.26(3H,t,J=6Hz),4.15(2H,s),4.21
(2H,q,J=6Hz),7.20-7.60(2H,m),7.60-8.10(2H,m) ・（Ｚ）−２−［［４−（ジ−t-ブトキシカルボニルア
ミノ）ブタ−２−エン−１−イル］チオ］ベンゾチアゾ
ール NMR(CDCl3）δ値；1.50(18H,s),4.20(2H,d,J=5Hz),4.35
(2H,d,J=5Hz),5.50-6.00(2H,m),7.10-7.60(2H,m),7.60-
8.00(2H,m) ・２−［（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチル）チオ］
ベンゾチアゾール IR（KBr）cm-1；1460,1430,995,910,755,730 ・（Ｚ）−３−［（２−ベンゾチアゾリル）チオ］プロ
パ−２−エン酸メチルエステル IR（KBr）cm-1；1695,1585,1575,1430,1215,1160,990 ・２−（メチルチオメチルチオ）ベンゾチアゾール NMR(CDCl3）δ値；2.27(3H,s),4.48(2H,s),7.20-7.50(2
H,m),7.60-8.10(2H,m) ・２−［（２−ヒドロキシイミノエチル）チオ］ベンゾ
チアゾール IR（KBr）cm-1；3250,1460,1430,1215,1000,910,760,73
5 ・２−［（トリフェニルメチルベンゾトリアゾール−５
−イル）メチルチオ］ベンゾチアゾール IR（KBr）cm-1；1635,1490,1460,1445,1425,1095,1000,
745,700
8.10(2H,m) ・２−［（２−クロロエチル）チオ］ベンゾチアゾール NMR(CDCl3）δ値；3.50-4.10(4H,m),7.30-7.60(2H,m),
7.70-8.00(2H,m) ・［（２−ベンゾチアゾリル）チオ］酢酸エチルエステ
ル NMR(CDCl3）δ値；1.26(3H,t,J=6Hz),4.15(2H,s),4.21
(2H,q,J=6Hz),7.20-7.60(2H,m),7.60-8.10(2H,m) ・（Ｚ）−２−［［４−（ジ−t-ブトキシカルボニルア
ミノ）ブタ−２−エン−１−イル］チオ］ベンゾチアゾ
ール NMR(CDCl3）δ値；1.50(18H,s),4.20(2H,d,J=5Hz),4.35
(2H,d,J=5Hz),5.50-6.00(2H,m),7.10-7.60(2H,m),7.60-
8.00(2H,m) ・２−［（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチル）チオ］
ベンゾチアゾール IR（KBr）cm-1；1460,1430,995,910,755,730 ・（Ｚ）−３−［（２−ベンゾチアゾリル）チオ］プロ
パ−２−エン酸メチルエステル IR（KBr）cm-1；1695,1585,1575,1430,1215,1160,990 ・２−（メチルチオメチルチオ）ベンゾチアゾール NMR(CDCl3）δ値；2.27(3H,s),4.48(2H,s),7.20-7.50(2
H,m),7.60-8.10(2H,m) ・２−［（２−ヒドロキシイミノエチル）チオ］ベンゾ
チアゾール IR（KBr）cm-1；3250,1460,1430,1215,1000,910,760,73
5 ・２−［（トリフェニルメチルベンゾトリアゾール−５
−イル）メチルチオ］ベンゾチアゾール IR（KBr）cm-1；1635,1490,1460,1445,1425,1095,1000,
745,700
【００５２】参考例２ ２,２'−ジチオビス（ベンゾチアゾール）3.33gおよび
３−ピリジルメタノール1.09gをテトラヒドロフラン20m
lに懸濁させ、氷冷下トリ−n−ブチルホスフィン4.54g
を５分間を要して滴下した後、室温で30分間攪拌する。
反応液に酢酸エチル100mlおよび水100mlを加え、有機層
を分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減圧下
に溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶離液；トルエン：酢酸エチル＝
１：１）で精製すれば、２−［（３−ピリジル）メチル
チオ］ベンゾチアゾール1.95gを得る。 IR（KBr）cm-1；1460,1430,995,910,735
３−ピリジルメタノール1.09gをテトラヒドロフラン20m
lに懸濁させ、氷冷下トリ−n−ブチルホスフィン4.54g
を５分間を要して滴下した後、室温で30分間攪拌する。
反応液に酢酸エチル100mlおよび水100mlを加え、有機層
を分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減圧下
に溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶離液；トルエン：酢酸エチル＝
１：１）で精製すれば、２−［（３−ピリジル）メチル
チオ］ベンゾチアゾール1.95gを得る。 IR（KBr）cm-1；1460,1430,995,910,735
【００５３】同様にして以下の化合物を得る。 ・２−［（２−t−ブトキシカルボニルアミノエチル）
チオ］ベンゾチアゾール IR（KBr）cm-1；3375,1685,1525,1455,1425,1370,1270,
1240,1170,1140,1005,750,725 ・２−［（２−ヒドロキシエチル）チオ］ベンゾチアゾ
ール IR（KBr）cm-1；3345,1460,1425,995,785,755 ・２−［（２−ピロリドン−１−イル）メチルチオ］ベ
ンゾチアゾール IR（KBr）cm-1；1695,1460,1425,1255,995,760,730 ・２−［（２−チエニル）メチルチオ］ベンゾチアゾー
ル IR（KBr）cm-1；1455,1425,1310,1240,995,785,755,72
5,705 ・２−［（１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチルチ
オ］ベンゾチアゾール IR（KBr）cm-1；1545,1455,1425,1225,990,760 ・２−［（トリフェニルメチル−１,２,３−トリアゾー
ル−４−イル)メチルチオ］ベンゾチアゾール IR（KBr）cm-1；1465,1445,1430,1245,1045,1000,750,7
05 ・２−［（トリフェニルメチルイミダゾール−４−イ
ル)メチルチオ］ベンゾチアゾール IR（KBr）cm-1；1445,1430,1130,1005,765,750,700
チオ］ベンゾチアゾール IR（KBr）cm-1；3375,1685,1525,1455,1425,1370,1270,
1240,1170,1140,1005,750,725 ・２−［（２−ヒドロキシエチル）チオ］ベンゾチアゾ
ール IR（KBr）cm-1；3345,1460,1425,995,785,755 ・２−［（２−ピロリドン−１−イル）メチルチオ］ベ
ンゾチアゾール IR（KBr）cm-1；1695,1460,1425,1255,995,760,730 ・２−［（２−チエニル）メチルチオ］ベンゾチアゾー
ル IR（KBr）cm-1；1455,1425,1310,1240,995,785,755,72
5,705 ・２−［（１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチルチ
オ］ベンゾチアゾール IR（KBr）cm-1；1545,1455,1425,1225,990,760 ・２−［（トリフェニルメチル−１,２,３−トリアゾー
ル−４−イル)メチルチオ］ベンゾチアゾール IR（KBr）cm-1；1465,1445,1430,1245,1045,1000,750,7
05 ・２−［（トリフェニルメチルイミダゾール−４−イ
ル)メチルチオ］ベンゾチアゾール IR（KBr）cm-1；1445,1430,1130,1005,765,750,700
【００５４】参考例３ ２−［（２−ヒドロキシエチル）チオ］ベンゾチアゾー
ル13.01gを塩化メチレン130mlに溶解させ、氷冷下トリ
エチルアミン5.87gおよび塩化トリフェニルメチル16.17
gを加えた後、室温で10時間攪拌する。反応液に水50ml
を加え、１Ｎ塩酸でpH２に調整した後、有機層を分取す
る。分取した有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減圧下に溶媒
を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶離液；n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）で精製すれば、２−［（２−トリフェニルメトキシ
イミノエチル）チオ］ベンゾチアゾール20.03gを得る。 IR（KBr）cm-1；1490,1445,1430,1215,1160,1000,965,9
10,760,700
ル13.01gを塩化メチレン130mlに溶解させ、氷冷下トリ
エチルアミン5.87gおよび塩化トリフェニルメチル16.17
gを加えた後、室温で10時間攪拌する。反応液に水50ml
を加え、１Ｎ塩酸でpH２に調整した後、有機層を分取す
る。分取した有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減圧下に溶媒
を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶離液；n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）で精製すれば、２−［（２−トリフェニルメトキシ
イミノエチル）チオ］ベンゾチアゾール20.03gを得る。 IR（KBr）cm-1；1490,1445,1430,1215,1160,1000,965,9
10,760,700
【００５５】参考例４ ２−［（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチルチオ］
ベンゾチアゾール500mgをテトラヒドロフラン10mlに溶
解させ、室温で１Ｍジフェニルジアゾメタンの酢酸エチ
ル溶液2.0mlを加え、同温度で８時間攪拌する。減圧下
に反応液を濃縮し、得られた残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶離液；n-ヘキサン：酢酸エチル
＝５：１）で精製すれば、２−［（ジフェニルメチル−
テトラゾール−５−イル）メチルチオ］ベンゾチアゾー
ル800mgを得る。 NMR(CDCl3）δ値；4.82(2H,m),7.10-8.00(15H,m)
ベンゾチアゾール500mgをテトラヒドロフラン10mlに溶
解させ、室温で１Ｍジフェニルジアゾメタンの酢酸エチ
ル溶液2.0mlを加え、同温度で８時間攪拌する。減圧下
に反応液を濃縮し、得られた残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶離液；n-ヘキサン：酢酸エチル
＝５：１）で精製すれば、２−［（ジフェニルメチル−
テトラゾール−５−イル）メチルチオ］ベンゾチアゾー
ル800mgを得る。 NMR(CDCl3）δ値；4.82(2H,m),7.10-8.00(15H,m)
【００５６】参考例５ （Ｚ）−３−［（２−ベンゾチアゾリル）チオ］プロパ
−２−エン酸メチルエステル1.30gをテトラヒドロフラ
ン20mlに溶解させ、-10℃で1.5Ｍ水素化ジイソブチルア
ルミニウムのトルエン溶液を30分間を要して滴下した
後、同温度で30分間攪拌する。反応液に酢酸エチル50ml
および水50mlを加え、１Ｎ塩酸でpH２に調整した後、有
機層を分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減
圧下に溶媒を留去し、得られた残留物にn−ヘキサンを
加え、析出結晶を濾取すれば、（Ｚ）−２−［（３−ヒ
ドロキシプロパ−１−エニル）チオ］ベンゾチアゾール
1.10gを得る。 IR(KBr)cm-1；1465,1425,1025,1000,965,755
−２−エン酸メチルエステル1.30gをテトラヒドロフラ
ン20mlに溶解させ、-10℃で1.5Ｍ水素化ジイソブチルア
ルミニウムのトルエン溶液を30分間を要して滴下した
後、同温度で30分間攪拌する。反応液に酢酸エチル50ml
および水50mlを加え、１Ｎ塩酸でpH２に調整した後、有
機層を分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減
圧下に溶媒を留去し、得られた残留物にn−ヘキサンを
加え、析出結晶を濾取すれば、（Ｚ）−２−［（３−ヒ
ドロキシプロパ−１−エニル）チオ］ベンゾチアゾール
1.10gを得る。 IR(KBr)cm-1；1465,1425,1025,1000,965,755
【００５７】参考例６ ２−（クロロメチルチオ）ベンゾチアゾール4.31gおよ
びヨウ化ナトリウム15.00gをアセトン64mlに溶解させ、
加熱還流下１時間攪拌する。反応液に酢酸エチル150ml
および水150mlを加え、有機層を分取する。分取した有
機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させる。減圧下に溶媒を留去し、得られ
た残留物をジメチルスルホキシド66mlに溶解させ、室温
でアジ化ナトリウム1.34gを加えた後、同温度で１時間
攪拌する。反応液に酢酸エチル150mlおよび水200mlを加
えた後、有機層を分取する。分取した有機層を水および
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
させる。減圧下に溶媒を留去すれば、２−（アジドメチ
ルチオ）ベンゾチアゾール4.13gを得る。 IR(KBr)cm-1；2105,1465,1425,1310,1240,1000,875,75
5,725
びヨウ化ナトリウム15.00gをアセトン64mlに溶解させ、
加熱還流下１時間攪拌する。反応液に酢酸エチル150ml
および水150mlを加え、有機層を分取する。分取した有
機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させる。減圧下に溶媒を留去し、得られ
た残留物をジメチルスルホキシド66mlに溶解させ、室温
でアジ化ナトリウム1.34gを加えた後、同温度で１時間
攪拌する。反応液に酢酸エチル150mlおよび水200mlを加
えた後、有機層を分取する。分取した有機層を水および
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
させる。減圧下に溶媒を留去すれば、２−（アジドメチ
ルチオ）ベンゾチアゾール4.13gを得る。 IR(KBr)cm-1；2105,1465,1425,1310,1240,1000,875,75
5,725
【００５８】同様にして以下の化合物を得る。 ・２−［（Ｎ−t-ブトキシカルボニル−Ｎ−メトキシカ
ルボニルアミノ）メチルチオ］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1795,1760,1455,1440,1430,1370,1345,12
70,1220,1145,1095,995,760
ルボニルアミノ）メチルチオ］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1795,1760,1455,1440,1430,1370,1345,12
70,1220,1145,1095,995,760
【００５９】参考例７ ２−［（２−クロロエチル）チオ］ベンゾチアゾール1.
70gをジメチルスルホキシド30mlに溶解させ、カリウム
−t-ブトキシド0.83gを加えた後、70℃で３時間攪拌す
る。反応液に酢酸エチル100mlおよび水100mlを加え、有
機層を分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減
圧下に溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液；n-ヘキサン）で精製す
れば、２−（ビニルチオ）ベンゾチアゾール1.60gを得
る。 IR(ニート)cm-1；1590,1460,1425,1310,1240,1075,100
0,955,755
70gをジメチルスルホキシド30mlに溶解させ、カリウム
−t-ブトキシド0.83gを加えた後、70℃で３時間攪拌す
る。反応液に酢酸エチル100mlおよび水100mlを加え、有
機層を分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減
圧下に溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液；n-ヘキサン）で精製す
れば、２−（ビニルチオ）ベンゾチアゾール1.60gを得
る。 IR(ニート)cm-1；1590,1460,1425,1310,1240,1075,100
0,955,755
【００６０】参考例８ ２−［（トリフェニルメチル−１,２,３−トリアゾール
−４−イル）メチルチオ］ベンゾチアゾール750mgを塩
化メチレン10mlに溶解させ、氷冷下55％３−クロロ過安
息香酸960mgを加えた後、室温で２時間攪拌する。反応
液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５mlを加え、有機層
を分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減圧下
に溶媒を留去し、得られた残留物に酢酸エチルを加え、
析出結晶を濾取すれば、２−［（トリフェニルメチル−
１,２,３−トリアゾール−４−イル）メチルスルホニ
ル］ベンゾチアゾール660mgを得る。 IR(KBr)cm-1；1490,1465,1445,1325,1155,760,745,700
−４−イル）メチルチオ］ベンゾチアゾール750mgを塩
化メチレン10mlに溶解させ、氷冷下55％３−クロロ過安
息香酸960mgを加えた後、室温で２時間攪拌する。反応
液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５mlを加え、有機層
を分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減圧下
に溶媒を留去し、得られた残留物に酢酸エチルを加え、
析出結晶を濾取すれば、２−［（トリフェニルメチル−
１,２,３−トリアゾール−４−イル）メチルスルホニ
ル］ベンゾチアゾール660mgを得る。 IR(KBr)cm-1；1490,1465,1445,1325,1155,760,745,700
【００６１】同様にして以下の化合物を得る。 ・２−（フルオロメチルスルホニル）ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1460,1355,1330,1155,1055,1030,765 ・２−（ジフルオロメチルスルホニル）ベンゾチアゾー
ル IR(KBr)cm-1；1460,1365,1315,1160,1110,1100,765 ・２−（ビニルスルホニル）ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1470,1325,1145,765,735 ・２−［（２−ヒドロキシエチル）スルホニル］ベンゾ
チアゾール IR(KBr)cm-1；3390,1475,1420,1325,1300,1145,1130,10
75,1030,1010,755,725 ・２−［（メチルスルホニル）メチルスルホニル］ベン
ゾチアゾール NMR(CDCl3）δ値；3.32(3H,s),5.90-6.40(2H,bs),7.50-
7.90(2H,m),8.20-8.60(2H,m) ・２−［（２−t−ブトキシカルボニルアミノエチル）
スルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；3340,1700,1520,1465,1330,1310,1250,11
55,960,765,705 ・（Ｚ）−２−［（３−ヒドロキシプロパ−１−エニ
ル）スルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1470,1320,1145,855,765 ・（Ｚ）−２−［［４−（ジ−t−ブトキシカルボニル
アミノ）ブタ−２−エン−１−イル］スルホニル］ベン
ゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1790,1750,1735,1695,1370,1335,1225,11
35,855,765 ・［（２−ベンゾチアゾリル）スルホニル］酢酸エチル
エステル NMR(CDCl3）δ値；1.80(3H,t,J=6Hz),4.20(2H,q,J=6H
z),4.57(2H,s),7.50-7.90(2H,m),7.90-8.40(2H,m) ・（Ｚ）−３−［（２−ベンゾチアゾリル）スルホニ
ル］プロパ−２−エン酸メチルエステル IR(KBr)cm-1；1740,1735,1470,1350,1330,1150,760,725 ・［（２−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アセトアミ
ド IR(KBr)cm-1；3420,1675,1595,1470,1330,1245,1170,11
40,905,765 ・２−［（トリフェニルメチルイミダゾール−４−イ
ル）メチルスルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1495,1470,1445,1315,1160,760,700 ・２−［（トリフェニルメチル−１,２,３−トリアゾー
ル−４−イル）メチルスルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1490,1465,1445,1325,1155,1050,760,74
5,700
ル IR(KBr)cm-1；1460,1365,1315,1160,1110,1100,765 ・２−（ビニルスルホニル）ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1470,1325,1145,765,735 ・２−［（２−ヒドロキシエチル）スルホニル］ベンゾ
チアゾール IR(KBr)cm-1；3390,1475,1420,1325,1300,1145,1130,10
75,1030,1010,755,725 ・２−［（メチルスルホニル）メチルスルホニル］ベン
ゾチアゾール NMR(CDCl3）δ値；3.32(3H,s),5.90-6.40(2H,bs),7.50-
7.90(2H,m),8.20-8.60(2H,m) ・２−［（２−t−ブトキシカルボニルアミノエチル）
スルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；3340,1700,1520,1465,1330,1310,1250,11
55,960,765,705 ・（Ｚ）−２−［（３−ヒドロキシプロパ−１−エニ
ル）スルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1470,1320,1145,855,765 ・（Ｚ）−２−［［４−（ジ−t−ブトキシカルボニル
アミノ）ブタ−２−エン−１−イル］スルホニル］ベン
ゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1790,1750,1735,1695,1370,1335,1225,11
35,855,765 ・［（２−ベンゾチアゾリル）スルホニル］酢酸エチル
エステル NMR(CDCl3）δ値；1.80(3H,t,J=6Hz),4.20(2H,q,J=6H
z),4.57(2H,s),7.50-7.90(2H,m),7.90-8.40(2H,m) ・（Ｚ）−３−［（２−ベンゾチアゾリル）スルホニ
ル］プロパ−２−エン酸メチルエステル IR(KBr)cm-1；1740,1735,1470,1350,1330,1150,760,725 ・［（２−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アセトアミ
ド IR(KBr)cm-1；3420,1675,1595,1470,1330,1245,1170,11
40,905,765 ・２−［（トリフェニルメチルイミダゾール−４−イ
ル）メチルスルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1495,1470,1445,1315,1160,760,700 ・２−［（トリフェニルメチル−１,２,３−トリアゾー
ル−４−イル）メチルスルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1490,1465,1445,1325,1155,1050,760,74
5,700
【００６２】参考例９ ２−［（３−ピリジル）メチルチオ］ベンゾチアゾール
360mgを酢酸５mlに溶解させ、氷冷下過マンガン酸カリ
ウム270mgの水５ml溶液を５分間を要して滴下した後、
室温で30分間攪拌する。反応液に亜硫酸ナトリウム水溶
液を加え、ついで酢酸エチル20mlおよび水20mlを加えた
後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でpH８に調整し、有
機層を分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水
で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
る。減圧下に溶媒を留去し、得られた残留物にジエチル
エーテルを加え、析出結晶を濾取すれば、２−［（３−
ピリジル）メチルスルホニル］ベンゾチアゾール310mg
を得る。 IR(KBr)cm-1；1475,1425,1335,1260,1155,1135,1030,88
5,760
360mgを酢酸５mlに溶解させ、氷冷下過マンガン酸カリ
ウム270mgの水５ml溶液を５分間を要して滴下した後、
室温で30分間攪拌する。反応液に亜硫酸ナトリウム水溶
液を加え、ついで酢酸エチル20mlおよび水20mlを加えた
後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でpH８に調整し、有
機層を分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水
で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
る。減圧下に溶媒を留去し、得られた残留物にジエチル
エーテルを加え、析出結晶を濾取すれば、２−［（３−
ピリジル）メチルスルホニル］ベンゾチアゾール310mg
を得る。 IR(KBr)cm-1；1475,1425,1335,1260,1155,1135,1030,88
5,760
【００６３】同様にして以下の化合物を得る。 ・２−［（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチル）スルホ
ニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1475,1460,1330,1150,1125,765 ・２−［（Ｎ−t−ブトキシカルボニル−Ｎ−メトキシ
カルボニルアミノ）メチルスルホニル］ベンゾチアゾー
ル IR(KBr)cm-1；1765,1720,1475,1380,1350,1330,1280,12
15,1150,1095,890,765,735 ・２−［（２−トリフェニルメトキシイミノエチル）ス
ルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1490,1465,1445,1335,1315,1150,970,76
0,700 ・２−（アジドメチルスルホニル）ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；2120,1470,1420,1335,1265,1140,1025,91
0,765,725 ・２−［（２−ピロリドン−１−イル）メチルスルホニ
ル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1700,1470,1420,1330,1290,1145,880,765 ・２−［（トリフェニルメチルベンゾトリアゾール−５
−イル）メチルスルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1495,1445,1335,1155,755,745,700 ・２−［（ジフェニルメチルテトラゾール−５−イル）
メチルスルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1495,1465,1455,1345,1315,1165,1130,77
0,725 ・２−［（２−チエニル）メチルスルホニル］ベンゾチ
アゾール IR(KBr)cm-1；1470,1330,1145,770,715
ニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1475,1460,1330,1150,1125,765 ・２−［（Ｎ−t−ブトキシカルボニル−Ｎ−メトキシ
カルボニルアミノ）メチルスルホニル］ベンゾチアゾー
ル IR(KBr)cm-1；1765,1720,1475,1380,1350,1330,1280,12
15,1150,1095,890,765,735 ・２−［（２−トリフェニルメトキシイミノエチル）ス
ルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1490,1465,1445,1335,1315,1150,970,76
0,700 ・２−（アジドメチルスルホニル）ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；2120,1470,1420,1335,1265,1140,1025,91
0,765,725 ・２−［（２−ピロリドン−１−イル）メチルスルホニ
ル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1700,1470,1420,1330,1290,1145,880,765 ・２−［（トリフェニルメチルベンゾトリアゾール−５
−イル）メチルスルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1495,1445,1335,1155,755,745,700 ・２−［（ジフェニルメチルテトラゾール−５−イル）
メチルスルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；1495,1465,1455,1345,1315,1165,1130,77
0,725 ・２−［（２−チエニル）メチルスルホニル］ベンゾチ
アゾール IR(KBr)cm-1；1470,1330,1145,770,715
【００６４】参考例１０ ２−［（２−t−ブトキシカルボニルアミノエチル）ス
ルホニル］ベンゾチアゾール1.06gを塩化メチレン10ml
に溶解させ、氷冷下トリフルオロ酢酸1.1mlを加えた
後、室温で３時間攪拌する。減圧下に反応液を濃縮し、
得られた残留物をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlに
溶解させ、氷冷下トリエチルアミン0.61gおよび塩化メ
タンスルホニル0.34gを加えた後、室温で１時間攪拌す
る。反応液に酢酸エチル30mlおよび水50mlを加え、有機
層を分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減圧
下に溶媒を留去し、得られた残留物にジイソプロピルエ
ーテルを加え、析出結晶を濾取すれば、２−［（２−メ
チルスルホニルアミノエチル）スルホニル］ベンゾチア
ゾール0.69gを得る。 IR(KBr)cm-1；3195,1470,1310,1140,760
ルホニル］ベンゾチアゾール1.06gを塩化メチレン10ml
に溶解させ、氷冷下トリフルオロ酢酸1.1mlを加えた
後、室温で３時間攪拌する。減圧下に反応液を濃縮し、
得られた残留物をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlに
溶解させ、氷冷下トリエチルアミン0.61gおよび塩化メ
タンスルホニル0.34gを加えた後、室温で１時間攪拌す
る。反応液に酢酸エチル30mlおよび水50mlを加え、有機
層を分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減圧
下に溶媒を留去し、得られた残留物にジイソプロピルエ
ーテルを加え、析出結晶を濾取すれば、２−［（２−メ
チルスルホニルアミノエチル）スルホニル］ベンゾチア
ゾール0.69gを得る。 IR(KBr)cm-1；3195,1470,1310,1140,760
【００６５】同様にして以下の化合物を得る。 ・２−［（２−トリフルオロメチルスルホニルアミノエ
チル）スルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；3310,1470,1380,1325,1190,1150,760 ・２−［（２−ホルミルアミノエチル）スルホニル］ベ
ンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；3400,1675,1510,1470,1395,1325,1310,11
40,790,765 ・２−［（２−t−ブトキシカルボニルアミノアセチル
アミノエチル）スルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；3305,1715,1665,1525,1470,1335,1305,11
50,765
チル）スルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；3310,1470,1380,1325,1190,1150,760 ・２−［（２−ホルミルアミノエチル）スルホニル］ベ
ンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；3400,1675,1510,1470,1395,1325,1310,11
40,790,765 ・２−［（２−t−ブトキシカルボニルアミノアセチル
アミノエチル）スルホニル］ベンゾチアゾール IR(KBr)cm-1；3305,1715,1665,1525,1470,1335,1305,11
50,765
【００６６】参考例１１ ２−［（２−t−ブトキシカルボニルアミノエチル）ス
ルホニル］ベンゾチアゾール1.40gを塩化メチレン15ml
に溶解させ、氷冷下トリフルオロ酢酸6.0mlを加えた
後、室温で１時間攪拌する。減圧下に反応液を濃縮し、
得られた残留物をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド15mlに
溶解させ、氷冷下ホルムイミド酸ベンジル塩酸塩0.76g
およびトリエチルアミン0.94gを加えた後、室温で１時
間攪拌する。ついで、氷冷下二炭酸ジ−t−ブチル0.90g
および４−ジメチルアミノピリジン0.06gを加えた後、
室温で１時間撹拌する。反応液に酢酸エチル50mlおよび
水50mlを加え、１Ｎ塩酸でpH２に調整した後、有機層を
分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減圧下に
溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶離液；n-ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）で精製すれば、２−［（２−Ｎ−t−ブトキシ
カルボニルホルムイミドイルアミノエチル）スルホニ
ル］ベンゾチアゾール0.70gを得る。 NMR(CDCl3）δ値；1.50(9H,s),3.50-4.50(4H,m),7.50-
8.40(4H,m),9.08(1H,s)
ルホニル］ベンゾチアゾール1.40gを塩化メチレン15ml
に溶解させ、氷冷下トリフルオロ酢酸6.0mlを加えた
後、室温で１時間攪拌する。減圧下に反応液を濃縮し、
得られた残留物をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド15mlに
溶解させ、氷冷下ホルムイミド酸ベンジル塩酸塩0.76g
およびトリエチルアミン0.94gを加えた後、室温で１時
間攪拌する。ついで、氷冷下二炭酸ジ−t−ブチル0.90g
および４−ジメチルアミノピリジン0.06gを加えた後、
室温で１時間撹拌する。反応液に酢酸エチル50mlおよび
水50mlを加え、１Ｎ塩酸でpH２に調整した後、有機層を
分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減圧下に
溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶離液；n-ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）で精製すれば、２−［（２−Ｎ−t−ブトキシ
カルボニルホルムイミドイルアミノエチル）スルホニ
ル］ベンゾチアゾール0.70gを得る。 NMR(CDCl3）δ値；1.50(9H,s),3.50-4.50(4H,m),7.50-
8.40(4H,m),9.08(1H,s)
【００６７】参考例１２ ２−（ビニルスルホニル）ベンゾチアゾール1.00gおよ
び２−（t−ブトキシカルボニルアミノ）エチルメルカ
プタン1.00gを塩化メチレン10mlに溶解させ、氷冷下Ｎ,
Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.05gを加えた後、室
温で１時間攪拌する。反応液に塩化メチレン10mlおよび
水10mlを加え、２Ｎ塩酸でpH２に調整した後、有機層を
分取する。分取した有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させる。減圧下に溶媒を留去し、得られ
た残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液；n-ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製すれば、
２−［［２−［（２−t−ブトキシカルボニルアミノエ
チル）チオ］エチル］スルホニル］ベンゾチアゾール1.
13gを得る。 IR(KBr)cm-1；3360,1680,1520,1475,1335,1275,1145,76
0 同様にして以下の化合物を得る。
び２−（t−ブトキシカルボニルアミノ）エチルメルカ
プタン1.00gを塩化メチレン10mlに溶解させ、氷冷下Ｎ,
Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.05gを加えた後、室
温で１時間攪拌する。反応液に塩化メチレン10mlおよび
水10mlを加え、２Ｎ塩酸でpH２に調整した後、有機層を
分取する。分取した有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させる。減圧下に溶媒を留去し、得られ
た残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液；n-ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製すれば、
２−［［２−［（２−t−ブトキシカルボニルアミノエ
チル）チオ］エチル］スルホニル］ベンゾチアゾール1.
13gを得る。 IR(KBr)cm-1；3360,1680,1520,1475,1335,1275,1145,76
0 同様にして以下の化合物を得る。
【００６８】・２−［［２−［（１−メチルテトラゾー
ル−５−イル）チオ］エチル］スルホニル］ベンゾチア
ゾール NMR(CDCl3）δ値；3.74(3H,s),4.23(2H,t,J=6Hz),4.88
(2H,t,J=6Hz),7.50-7.80(2H,m),7.90〜8.40(2H,m) ・（２'Ｓ，４'Ｓ）−２−［［２−［（１−アリルオキ
シカルボニル−２−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイルピロ
リジン−４−イル）チオ］エチル］スルホニル］ベンゾ
チアゾール IR(KBr)cm-1；1700,1650,1420,1340,1150,765
ル−５−イル）チオ］エチル］スルホニル］ベンゾチア
ゾール NMR(CDCl3）δ値；3.74(3H,s),4.23(2H,t,J=6Hz),4.88
(2H,t,J=6Hz),7.50-7.80(2H,m),7.90〜8.40(2H,m) ・（２'Ｓ，４'Ｓ）−２−［［２−［（１−アリルオキ
シカルボニル−２−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイルピロ
リジン−４−イル）チオ］エチル］スルホニル］ベンゾ
チアゾール IR(KBr)cm-1；1700,1650,1420,1340,1150,765
【００６９】参考例１３ ベンゾチアゾール−２−スルフィン酸ナトリウム塩500m
gをＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlに溶解させ、室温
でブロモアセトニトリル2.60gを加えた後、同温度で20
時間攪拌する。反応液に酢酸エチル20mlおよび水20mlを
加え、有機層を分取する。分取した有機層を水および飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せる。減圧下に溶媒を留去し、得られた残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；クロロホル
ム）で精製すれば、［（２−ベンゾチアゾリル）スルホ
ニル］アセトニトリル90mgを得る。 IR(KBr)cm-1；2265,1465,1345,1150,770
gをＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlに溶解させ、室温
でブロモアセトニトリル2.60gを加えた後、同温度で20
時間攪拌する。反応液に酢酸エチル20mlおよび水20mlを
加え、有機層を分取する。分取した有機層を水および飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せる。減圧下に溶媒を留去し、得られた残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；クロロホル
ム）で精製すれば、［（２−ベンゾチアゾリル）スルホ
ニル］アセトニトリル90mgを得る。 IR(KBr)cm-1；2265,1465,1345,1150,770
【００７０】実施例１ ２−［（２−t−ブトキシカルボニルアミノエチル）ス
ルホニル］ベンゾチアゾール210mgをエタノール３mlお
よびテトラヒドロフラン３mlの混合溶媒に溶解させ、氷
冷下水素化ホウ素ナトリウム26mgを加えた後、室温で１
時間攪拌する。減圧下に反応液を濃縮し、ジエチルエー
テルを加え、析出物を濾取すれば、２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエチルスルフィン酸のナトリウム塩140m
gを得る。このナトリウム塩を、氷冷下７−［２−（２
−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール−４−イ
ル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミノアセト
アミド］−３−ヨードメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸p−メトキシベンジルエステル520mgのＮ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド３ml溶液に加えた後、同温度で30分
間攪拌する。反応液に酢酸エチル20mlおよび水20mlを加
え、有機層を分取する。分取した有機層を水および飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
る。減圧下に溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離液；トルエン：酢酸
エチル＝２：１）で精製すれば、３−（２−t−ブトキ
シカルボニルアミノエチル)スルホニルメチル−７−
［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール
−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミ
ノアセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−
メトキシベンジルエステル350mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1795,1720
ルホニル］ベンゾチアゾール210mgをエタノール３mlお
よびテトラヒドロフラン３mlの混合溶媒に溶解させ、氷
冷下水素化ホウ素ナトリウム26mgを加えた後、室温で１
時間攪拌する。減圧下に反応液を濃縮し、ジエチルエー
テルを加え、析出物を濾取すれば、２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエチルスルフィン酸のナトリウム塩140m
gを得る。このナトリウム塩を、氷冷下７−［２−（２
−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール−４−イ
ル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミノアセト
アミド］−３−ヨードメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸p−メトキシベンジルエステル520mgのＮ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド３ml溶液に加えた後、同温度で30分
間攪拌する。反応液に酢酸エチル20mlおよび水20mlを加
え、有機層を分取する。分取した有機層を水および飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
る。減圧下に溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離液；トルエン：酢酸
エチル＝２：１）で精製すれば、３−（２−t−ブトキ
シカルボニルアミノエチル)スルホニルメチル−７−
［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール
−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミ
ノアセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−
メトキシベンジルエステル350mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1795,1720
【００７１】同様にして以下の化合物を得る。 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−フルオロメチルスルホニ
ルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシ
ベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1690,1615 ・３−フルオロメチルスルホニルメチル−７−［（Ｚ）
−２−メトキシイミノ−２−（２−トリフェニルメチル
アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド］−３−セ
フェム−４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1685,1615 ・７−［（Ｚ）−２−シクロペンチルオキシイミノ−２
−（２−トリフェニルメチルアミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド］−３−フルオロメチルスルホニルメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベン
ジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1730,1685,1615 ・３−フルオロメチルスルホニルメチル−７−［２−
（５−トリフェニルメチルアミノ−１,２,４−チアジア
ゾール−３−イル）−（Ｚ）−２−フルオロメトキシイ
ミノアセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p
−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1690,1615 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−ジフルオロメチルスルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキ
シベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1695,1615 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−エトキシカルボニルメチ
ルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p
−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1615
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−フルオロメチルスルホニ
ルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシ
ベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1690,1615 ・３−フルオロメチルスルホニルメチル−７−［（Ｚ）
−２−メトキシイミノ−２−（２−トリフェニルメチル
アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド］−３−セ
フェム−４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1685,1615 ・７−［（Ｚ）−２−シクロペンチルオキシイミノ−２
−（２−トリフェニルメチルアミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド］−３−フルオロメチルスルホニルメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベン
ジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1730,1685,1615 ・３−フルオロメチルスルホニルメチル−７−［２−
（５−トリフェニルメチルアミノ−１,２,４−チアジア
ゾール−３−イル）−（Ｚ）−２−フルオロメトキシイ
ミノアセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p
−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1690,1615 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−ジフルオロメチルスルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキ
シベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1695,1615 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−エトキシカルボニルメチ
ルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p
−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1615
【００７２】・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニ
ルアミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフ
ェニルメトキシイミノアセトアミド］−３−［（Ｚ）−
４−（ジ−t−ブトキシカルボニルアミノ）ブタ−２−
エン−１−イル］スルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−カルバモイルメチルスル
ホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メト
キシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685 ・３−（２−t−ブトキシカルボニルアミノアセチルア
ミノエチル）スルホニルメチル−７−［２−（２−t-ブ
トキシカルボニルアミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミノアセトアミ
ド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベン
ジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1795,1720,1685 ・３−（２−t−ブトキシカルボニルアミノアセチルア
ミノエチル）スルホニルメチル−７−［（Ｚ）−２−メ
トキシイミノ−２−（２−トリフェニルメチルアミノチ
アゾール−４−イル）アセトアミド］−３−セフェム−
４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1715,1680 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−ヒドロキシエチ
ル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685
ルアミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフ
ェニルメトキシイミノアセトアミド］−３−［（Ｚ）−
４−（ジ−t−ブトキシカルボニルアミノ）ブタ−２−
エン−１−イル］スルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−カルバモイルメチルスル
ホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メト
キシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685 ・３−（２−t−ブトキシカルボニルアミノアセチルア
ミノエチル）スルホニルメチル−７−［２−（２−t-ブ
トキシカルボニルアミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミノアセトアミ
ド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベン
ジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1795,1720,1685 ・３−（２−t−ブトキシカルボニルアミノアセチルア
ミノエチル）スルホニルメチル−７−［（Ｚ）−２−メ
トキシイミノ−２−（２−トリフェニルメチルアミノチ
アゾール−４−イル）アセトアミド］−３−セフェム−
４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1715,1680 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−ヒドロキシエチ
ル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685
【００７３】・３−（２−ヒドロキシエチル）スルホニ
ルメチル−７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−
（２−トリフェニルメチルアミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p
−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1685 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−Ｎ,Ｎ−ジメチル
アミノエチル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1675 ・３−（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチル）スルホニ
ルメチル−７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−
（２−トリフェニルメチルアミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p
−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1735,1675 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−ホルミルアミノエ
チル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン
酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1675 ・３−（２−ホルミルアミノエチル）スルホニルメチル
−７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−（２−トリ
フェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベ
ンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685
ルメチル−７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−
（２−トリフェニルメチルアミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p
−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1685 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−Ｎ,Ｎ−ジメチル
アミノエチル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1675 ・３−（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチル）スルホニ
ルメチル−７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−
（２−トリフェニルメチルアミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p
−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1735,1675 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−ホルミルアミノエ
チル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン
酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1675 ・３−（２−ホルミルアミノエチル）スルホニルメチル
−７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−（２−トリ
フェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベ
ンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685
【００７４】・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニ
ルアミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフ
ェニルメトキシイミノアセトアミド］−３−（２−メチ
ルスルホニルアミノエチル）スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1685 ・７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−（２−トリ
フェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド］−３−（２−メチルスルホニルアミノエチル）ス
ルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メ
トキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1685 ・７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−（２−トリ
フェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド］−３−（２−トリフルオロメチルスルホニルアミ
ノエチル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1795,1720,1665 ・３−アジドメチルスルホニルメチル−７−［２−（２
−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール−４−イ
ル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミノアセト
アミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシ
ベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1685,1615 ・３−［２−［（２−t−ブトキシカルボニルアミノエ
チル）チオ］エチル］スルホニルメチル−７−［２−
（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール−４−
イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミノアセ
トアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキ
シベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1615
ルアミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフ
ェニルメトキシイミノアセトアミド］−３−（２−メチ
ルスルホニルアミノエチル）スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1685 ・７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−（２−トリ
フェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド］−３−（２−メチルスルホニルアミノエチル）ス
ルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メ
トキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1685 ・７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−（２−トリ
フェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド］−３−（２−トリフルオロメチルスルホニルアミ
ノエチル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1795,1720,1665 ・３−アジドメチルスルホニルメチル−７−［２−（２
−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール−４−イ
ル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミノアセト
アミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシ
ベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1685,1615 ・３−［２−［（２−t−ブトキシカルボニルアミノエ
チル）チオ］エチル］スルホニルメチル−７−［２−
（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール−４−
イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミノアセ
トアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキ
シベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1615
【００７５】・３−［２−［（２−t−ブトキシカルボ
ニルアミノエチル）チオ］エチル］スルホニルメチル−
７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−（２−トリフ
ェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトアミ
ド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベン
ジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1685,1615 ・（２'Ｓ，４'Ｓ）−３−［２−［（１−アリルオキシ
カルボニル−２−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイルピロリ
ジン−４−イル）チオ］エチル］スルホニルメチル−７
−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾー
ル−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイ
ミノアセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p
−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−トリフェニルメト
キシイミノエチル）スルホニルメチル−３−セフェム−
４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685 ・７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−（２−トリ
フェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド］−３−（２−トリフェニルメトキシイミノエチ
ル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1780,1725,1675 ・７−２−［（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（Ｎ−t−ブトキシカル
ボニル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）メチルスルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキ
シベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1780,1720,1685
ニルアミノエチル）チオ］エチル］スルホニルメチル−
７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−（２−トリフ
ェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトアミ
ド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベン
ジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1685,1615 ・（２'Ｓ，４'Ｓ）−３−［２−［（１−アリルオキシ
カルボニル−２−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイルピロリ
ジン−４−イル）チオ］エチル］スルホニルメチル−７
−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾー
ル−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイ
ミノアセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p
−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−トリフェニルメト
キシイミノエチル）スルホニルメチル−３−セフェム−
４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685 ・７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−（２−トリ
フェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド］−３−（２−トリフェニルメトキシイミノエチ
ル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1780,1725,1675 ・７−２−［（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（Ｎ−t−ブトキシカル
ボニル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）メチルスルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキ
シベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1780,1720,1685
【００７６】・３−（Ｎ−t−ブトキシカルボニル−Ｎ
−メトキシカルボニルアミノ）メチルスルホニルメチル
−７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−（２−トリ
フェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベ
ンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1780,1725,1685 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−ヒドロキシメチルスルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキ
シベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（３−ヒドロキシプロピ
ル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1725,1665,1615 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−メトキシカルボニ
ルエチル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1615 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（３−ピリジル）メチル
スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−
メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1690
−メトキシカルボニルアミノ）メチルスルホニルメチル
−７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−（２−トリ
フェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベ
ンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1780,1725,1685 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−ヒドロキシメチルスルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキ
シベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（３−ヒドロキシプロピ
ル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1725,1665,1615 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−メトキシカルボニ
ルエチル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1615 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（３−ピリジル）メチル
スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−
メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1690
【００７７】・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニ
ルアミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフ
ェニルメトキシイミノアセトアミド］−３−（２−チエ
ニル）メチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（トリフェニルメチル−
１,２,３−トリアゾール−４−イル）メチルスルホニル
メチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベ
ンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1690 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（トリフェニルメチルイ
ミダゾール−４−イル）メチルスルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステ
ル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1725 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（トリフェニルメチルベ
ンゾトリアゾール−５−イル）メチルスルホニルメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベンジル
エステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1665
ルアミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフ
ェニルメトキシイミノアセトアミド］−３−（２−チエ
ニル）メチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（トリフェニルメチル−
１,２,３−トリアゾール−４−イル）メチルスルホニル
メチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベ
ンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1690 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（トリフェニルメチルイ
ミダゾール−４−イル）メチルスルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステ
ル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1725 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（トリフェニルメチルベ
ンゾトリアゾール−５−イル）メチルスルホニルメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベンジル
エステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1665
【００７８】・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニ
ルアミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフ
ェニルメトキシイミノアセトアミド］−３−［２−
［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チ
オ］エチル］スルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1615 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（ジフェニルメチルテト
ラゾール−５−イル）メチルスルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1690 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−ピロリドン−１−
イル）メチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1690 ・７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−（２−トリ
フェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド］−３−（２−ピロリドン−１−イル）メチルスル
ホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メト
キシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1685
ルアミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフ
ェニルメトキシイミノアセトアミド］−３−［２−
［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チ
オ］エチル］スルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1615 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（ジフェニルメチルテト
ラゾール−５−イル）メチルスルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1690 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−ピロリドン−１−
イル）メチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1690 ・７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−（２−トリ
フェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド］−３−（２−ピロリドン−１−イル）メチルスル
ホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メト
キシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1685
【００７９】実施例２ ［（２−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アセトニトリ
ル0.24gを塩化メチレン10mlに溶解させ、氷冷下チオフ
ェノール0.11gおよびトリエチルアミン0.10gを加えた
後、室温で３時間攪拌する。ついで氷冷下７−［２−
（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール−４−
イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミノアセ
トアミド］−３−ヨードメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸p−メトキシベンジルエステル1.00gを加えた
後、室温で２時間攪拌する。反応液を塩化メチレン20ml
および水20mlの混合液に、１Ｎ塩酸でpH２に保持しなが
ら加えた後、有機層を分取する。分取した有機層を水お
よび飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させる。減圧下に溶媒を留去し、得られた残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；n-ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１）で精製すれば、７−［２−
（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール−４−
イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミノアセ
トアミド］−３−シアノメチルスルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステ
ル0.33gを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1795,1725,1685,1615
ル0.24gを塩化メチレン10mlに溶解させ、氷冷下チオフ
ェノール0.11gおよびトリエチルアミン0.10gを加えた
後、室温で３時間攪拌する。ついで氷冷下７−［２−
（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール−４−
イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミノアセ
トアミド］−３−ヨードメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸p−メトキシベンジルエステル1.00gを加えた
後、室温で２時間攪拌する。反応液を塩化メチレン20ml
および水20mlの混合液に、１Ｎ塩酸でpH２に保持しなが
ら加えた後、有機層を分取する。分取した有機層を水お
よび飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させる。減圧下に溶媒を留去し、得られた残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；n-ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１）で精製すれば、７−［２−
（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール−４−
イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミノアセ
トアミド］−３−シアノメチルスルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステ
ル0.33gを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1795,1725,1685,1615
【００８０】同様にして以下の化合物を得る。 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−メチルスルホニルメチル
スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−
メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1795,1720,1685,1610 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−Ｎ−t-ブトキシカ
ルボニルホルムイミドイルアミノエチル）スルホニルメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベン
ジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1695,1615
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−メチルスルホニルメチル
スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−
メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1795,1720,1685,1610 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−Ｎ−t-ブトキシカ
ルボニルホルムイミドイルアミノエチル）スルホニルメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベン
ジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725,1695,1615
【００８１】実施例３ （２'Ｓ，４'Ｓ）−３−［２−［（１−アリルオキシカ
ルボニル−２−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイルピロリジ
ン−４−イル）チオ］エチル］スルホニルメチル−７−
［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール
−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミ
ノアセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−
メトキシベンジルエステル560mgおよび２−エチルヘキ
ソン酸のカリウム塩９mgを塩化メチレン12mlに溶解さ
せ、氷冷下テトラキストリフェニルホスフィンパラジウ
ム48mgおよびトリフェニルホスフィン50mgを加えた後、
同温度で10分間攪拌する。反応液に塩化メチレン10mlお
よび水20mlを加え、１Ｎ塩酸でpH２に調整した後、有機
層を分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減圧
下に溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶離液；クロロホルム：メタノー
ル＝20：１）で精製すれば、（２'Ｓ，４'Ｓ）−７−
［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール
−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミ
ノアセトアミド］−３−［２−［（２−Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルカルバモイルピロリジン−４−イル）チオ］エチル］
スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−
メトキシベンジルエステル100mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1715,1690
ルボニル−２−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイルピロリジ
ン−４−イル）チオ］エチル］スルホニルメチル−７−
［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール
−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミ
ノアセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸p−
メトキシベンジルエステル560mgおよび２−エチルヘキ
ソン酸のカリウム塩９mgを塩化メチレン12mlに溶解さ
せ、氷冷下テトラキストリフェニルホスフィンパラジウ
ム48mgおよびトリフェニルホスフィン50mgを加えた後、
同温度で10分間攪拌する。反応液に塩化メチレン10mlお
よび水20mlを加え、１Ｎ塩酸でpH２に調整した後、有機
層を分取する。分取した有機層を水および飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減圧
下に溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶離液；クロロホルム：メタノー
ル＝20：１）で精製すれば、（２'Ｓ，４'Ｓ）−７−
［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾール
−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイミ
ノアセトアミド］−３−［２−［（２−Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルカルバモイルピロリジン−４−イル）チオ］エチル］
スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−
メトキシベンジルエステル100mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1715,1690
【００８２】実施例４ ７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾ
ール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシ
イミノアセトアミド］−３−（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルア
ミノエチル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸p−メトキシベンジルエステル590mgをＮ,Ｎ−
ジメチルホルムアミド５mlに溶解させ、ヨウ化メチル80
mgを加え、室温で20時間攪拌する。減圧下に反応液を濃
縮し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルを加
え、析出結晶を濾取すれば、７−［２−（２−t−ブト
キシカルボニルアミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）
−２−トリフェニルメトキシイミノアセトアミド］−３
−（２−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリメチルアンモニオエチル）スル
ホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メト
キシベンジルエステル・ヨージド610mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1665
ール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシ
イミノアセトアミド］−３−（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルア
ミノエチル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸p−メトキシベンジルエステル590mgをＮ,Ｎ−
ジメチルホルムアミド５mlに溶解させ、ヨウ化メチル80
mgを加え、室温で20時間攪拌する。減圧下に反応液を濃
縮し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルを加
え、析出結晶を濾取すれば、７−［２−（２−t−ブト
キシカルボニルアミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）
−２−トリフェニルメトキシイミノアセトアミド］−３
−（２−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリメチルアンモニオエチル）スル
ホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メト
キシベンジルエステル・ヨージド610mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1720,1665
【００８３】同様にして以下の化合物を得る。 ・７−［（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−（２−トリ
フェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド］−３−（２−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリメチルアンモニオエ
チル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン
酸p−メトキシベンジルエステル・ヨージド IR(KBr)cm-1；νc=o 1780,1735,1670
フェニルメチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド］−３−（２−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリメチルアンモニオエ
チル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン
酸p−メトキシベンジルエステル・ヨージド IR(KBr)cm-1；νc=o 1780,1735,1670
【００８４】実施例５ ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（トリフェニルメチル−
１,２,３−トリアゾール−４−イル）メチルスルホニル
メチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベ
ンジルエステル420mgをアニソール４mlに溶解させ、氷
冷下トリフルオロ酢酸４mlを加えた後、同温度で30分間
攪拌する。減圧下に反応液を濃縮し、得られた残留物を
塩化メチレン４mlに溶解させ、氷冷下トリフルオロ酢酸
４mlを加えた後、室温で30分間攪拌する。減圧下に反応
液を濃縮し、得られた残留物にジエチルエーテル10mlを
加えた後、析出物を濾取する。この析出物を90％ギ酸水
溶液に溶解させた後、室温で１時間攪拌する。減圧下に
反応液を濃縮し、得られた残留物にジエチルエーテル10
mlを加えた後、析出物を濾取する。この析出物を10％ア
セトニトリル水溶液20mlに溶解させ、炭酸水素ナトリウ
ムでpH７に調整し、減圧下に溶媒を約半量に濃縮する。
濃縮液を逆相カラムクロマトグラフィー（溶離液；１％
アセトニトル水溶液）で精製すれば、７−［２−（２−
アミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキ
シイミノアセトアミド］−３−（１,２,３−トリアゾー
ル−４−イル）メチルスルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩60mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1760,1670,1610 NMR(D2O-CD3CN)δ値；3.46(1H,d,J=18Hz),3.75(1H,d,J=
18Hz),4.00-4.90(4H,m),5.24(1H,d,J=5Hz),5.81(1H,d,J
=5Hz),6.94(1H,s),8.03(1H,s)
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（トリフェニルメチル−
１,２,３−トリアゾール−４−イル）メチルスルホニル
メチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベ
ンジルエステル420mgをアニソール４mlに溶解させ、氷
冷下トリフルオロ酢酸４mlを加えた後、同温度で30分間
攪拌する。減圧下に反応液を濃縮し、得られた残留物を
塩化メチレン４mlに溶解させ、氷冷下トリフルオロ酢酸
４mlを加えた後、室温で30分間攪拌する。減圧下に反応
液を濃縮し、得られた残留物にジエチルエーテル10mlを
加えた後、析出物を濾取する。この析出物を90％ギ酸水
溶液に溶解させた後、室温で１時間攪拌する。減圧下に
反応液を濃縮し、得られた残留物にジエチルエーテル10
mlを加えた後、析出物を濾取する。この析出物を10％ア
セトニトリル水溶液20mlに溶解させ、炭酸水素ナトリウ
ムでpH７に調整し、減圧下に溶媒を約半量に濃縮する。
濃縮液を逆相カラムクロマトグラフィー（溶離液；１％
アセトニトル水溶液）で精製すれば、７−［２−（２−
アミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキ
シイミノアセトアミド］−３−（１,２,３−トリアゾー
ル−４−イル）メチルスルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩60mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1760,1670,1610 NMR(D2O-CD3CN)δ値；3.46(1H,d,J=18Hz),3.75(1H,d,J=
18Hz),4.00-4.90(4H,m),5.24(1H,d,J=5Hz),5.81(1H,d,J
=5Hz),6.94(1H,s),8.03(1H,s)
【００８５】同様にして以下の化合物を得る。 ・３−（２−アミノエチル）スルホニルメチル−７−
［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−
２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−セフェム−
４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1655,1615 NMR(D2O-CD3CN)δ値；3.20-4.70(8H,m),5.22(1H,d,J=5H
z),5.78(1H,d,J=5Hz),6.89(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−フ
ルオロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1610 NMR(D2O)δ値；3.48(1H,d,J=18Hz),3.80(1H,d,J=18Hz),
4.00-5.00(2H,m),5.28(1H,d,J=5Hz),5.44(2H,d,J=46H
z),5.84(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−フル
オロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1670,1610 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=18Hz),3.82(1H,d,J=18Hz),
4.00(3H,s),4.00-5.00(2H,m),5.30(1H,d,J=5Hz),5.50(2
H,d,J=46Hz),5.82(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−シクロペンチルオキシイミノアセトアミ
ド］−３−フルオロメチルスルホニルメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1665,1610 NMR(D2O)δ値；1.40-2.10(8H,m),3.52(1H,d,J=18Hz),3.
82(1H,d,J=18Hz),4.30-5.10(3H,m),5.27(1H,d,J=5Hz),
5.80(1H,d,J=5Hz),6.97(1H,s) ・７−［２−（５−アミノ−１,２,４−チアジアゾール
−３−イル）−（Ｚ）−２−フルオロメトキシイミノア
セトアミド］−３−フルオロメチルスルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1670,1615 NMR(D2O)δ値；3.58(1H,d,J=18Hz),3.84(1H,d,J=18Hz),
4.00-5.00(2H,m),5.40(1H,d,J=5Hz),5.48(2H,d,J=46H
z),5.80(2H,d,J=54Hz),5.85(1H,d,J=5Hz) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−ジ
フルオロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1665,1615 NMR(D2O)δ値；3.50(1H,d,J=18Hz),3.82(1H,d,J=18Hz),
4.40-5.60(3H,m),5.88(1H,d,J=5Hz),6.86(1H,t,J=51H
z),7.00(1H,s)
［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−
２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−セフェム−
４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1655,1615 NMR(D2O-CD3CN)δ値；3.20-4.70(8H,m),5.22(1H,d,J=5H
z),5.78(1H,d,J=5Hz),6.89(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−フ
ルオロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1610 NMR(D2O)δ値；3.48(1H,d,J=18Hz),3.80(1H,d,J=18Hz),
4.00-5.00(2H,m),5.28(1H,d,J=5Hz),5.44(2H,d,J=46H
z),5.84(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−フル
オロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1670,1610 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=18Hz),3.82(1H,d,J=18Hz),
4.00(3H,s),4.00-5.00(2H,m),5.30(1H,d,J=5Hz),5.50(2
H,d,J=46Hz),5.82(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−シクロペンチルオキシイミノアセトアミ
ド］−３−フルオロメチルスルホニルメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1665,1610 NMR(D2O)δ値；1.40-2.10(8H,m),3.52(1H,d,J=18Hz),3.
82(1H,d,J=18Hz),4.30-5.10(3H,m),5.27(1H,d,J=5Hz),
5.80(1H,d,J=5Hz),6.97(1H,s) ・７−［２−（５−アミノ−１,２,４−チアジアゾール
−３−イル）−（Ｚ）−２−フルオロメトキシイミノア
セトアミド］−３−フルオロメチルスルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1670,1615 NMR(D2O)δ値；3.58(1H,d,J=18Hz),3.84(1H,d,J=18Hz),
4.00-5.00(2H,m),5.40(1H,d,J=5Hz),5.48(2H,d,J=46H
z),5.80(2H,d,J=54Hz),5.85(1H,d,J=5Hz) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−ジ
フルオロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1665,1615 NMR(D2O)δ値；3.50(1H,d,J=18Hz),3.82(1H,d,J=18Hz),
4.40-5.60(3H,m),5.88(1H,d,J=5Hz),6.86(1H,t,J=51H
z),7.00(1H,s)
【００８６】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−エトキシカルボニルメチルスルホニルメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725 NMR(D2O)δ値；1.29(3H,t,J=7Hz),3.51(1H,d,J=18Hz),
3.83(1H,d,J=18Hz),4.32(2H,q,J=7Hz),4.38(1H,d,J=14H
z),4.55(2H,s),4.90(1H,d,J=14Hz),5.31(1H,d,J=5Hz),
5.85(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s) ・３−［（Ｚ）−(４−アミノブタ−２−エン−１−イ
ル)スルホニルメチル］−７−［２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノア
セトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1655,1615 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=19HZ),3.60-4.90(7H,m),5.
30(1H,d,J=5Hz),5.70-6.20(3H,m),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−カ
ルバモイルメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1685,1615 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=18Hz),3.64(1H,d,J=18Hz),
4.40(1H,d,J=14Hz),4.60(2H,s),4.80(1H,d,J=14Hz),5.3
0(1H,d,J=5Hz),5.85(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s) ・３−（２−アミノアセチルアミノエチル）スルホニル
メチル−７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−
３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1670,1610 NMR(D2O-CD3CN)δ値；3.30-4.40(9H,m),4.68(1H,d,J=14
Hz),5.24(1H,d,J=5Hz),5.78(1H,d,J=5Hz),6.88(1H,s) ・３−（２−アミノアセチルアミノエチル）スルホニル
メチル−７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３
−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1665,1620
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−エトキシカルボニルメチルスルホニルメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1725 NMR(D2O)δ値；1.29(3H,t,J=7Hz),3.51(1H,d,J=18Hz),
3.83(1H,d,J=18Hz),4.32(2H,q,J=7Hz),4.38(1H,d,J=14H
z),4.55(2H,s),4.90(1H,d,J=14Hz),5.31(1H,d,J=5Hz),
5.85(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s) ・３−［（Ｚ）−(４−アミノブタ−２−エン−１−イ
ル)スルホニルメチル］−７−［２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノア
セトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1655,1615 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=19HZ),3.60-4.90(7H,m),5.
30(1H,d,J=5Hz),5.70-6.20(3H,m),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−カ
ルバモイルメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1685,1615 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=18Hz),3.64(1H,d,J=18Hz),
4.40(1H,d,J=14Hz),4.60(2H,s),4.80(1H,d,J=14Hz),5.3
0(1H,d,J=5Hz),5.85(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s) ・３−（２−アミノアセチルアミノエチル）スルホニル
メチル−７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−
３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1670,1610 NMR(D2O-CD3CN)δ値；3.30-4.40(9H,m),4.68(1H,d,J=14
Hz),5.24(1H,d,J=5Hz),5.78(1H,d,J=5Hz),6.88(1H,s) ・３−（２−アミノアセチルアミノエチル）スルホニル
メチル−７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３
−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1665,1620
【００８７】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（２−ヒドロキシエチル）スルホニルメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1775,1655,1605 NMR(D2O)δ値；3.20-5.00(8H,m),5.33(1H,d,J=5Hz),5.8
4(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−ヒドロキシエチル）スルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1680,1610 NMR(D2O)δ値；3.30-5.00(11H,m),5.30(1H,d,J=5Hz),5.
82(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1760,1655,1620 NMR(D2O)δ値；2.73(6H,s),3.20-5.00(8H,m),5.30(1H,
d,J=5Hz),5.80(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチル）スルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1775,1655,1620 NMR(D2O)δ値；2.74(6H,s),3.20-4.70(11H,m),5.30(1H,
d,J=5Hz),5.80(1H,d,J=5Hz),7.02(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ホルミルアミノエチル）スルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1775,1670 NMR(D2O)δ値；3.40-4.90(8H,m),5.30(1H,d,J=5Hz),5.8
3(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s),8.07(1H,s)
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（２−ヒドロキシエチル）スルホニルメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1775,1655,1605 NMR(D2O)δ値；3.20-5.00(8H,m),5.33(1H,d,J=5Hz),5.8
4(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−ヒドロキシエチル）スルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1680,1610 NMR(D2O)δ値；3.30-5.00(11H,m),5.30(1H,d,J=5Hz),5.
82(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1760,1655,1620 NMR(D2O)δ値；2.73(6H,s),3.20-5.00(8H,m),5.30(1H,
d,J=5Hz),5.80(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチル）スルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1775,1655,1620 NMR(D2O)δ値；2.74(6H,s),3.20-4.70(11H,m),5.30(1H,
d,J=5Hz),5.80(1H,d,J=5Hz),7.02(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ホルミルアミノエチル）スルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1775,1670 NMR(D2O)δ値；3.40-4.90(8H,m),5.30(1H,d,J=5Hz),5.8
3(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s),8.07(1H,s)
【００８８】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］
−３−（２−ホルミルアミノエチル）スルホニルメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1670,1610 NMR(D2O)δ値；3.50-3.80(6H,m),3.98(3H,s),4.20-4.90
(2H,m),5.30(1H,d,J=5Hz),5.84(1H,d,J=5Hz),7.02(1H,
s),8.06(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−メチルスルホニルアミノエチル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1775,1655,1610 NMR(D2O)δ値；3.10(3H,s),3.54(1H,d,J=18Hz),3.58(4
H,bs),3.82(1H,d,J=18Hz),4.60-4.90(2H,m),5.32(1H,d,
J=5Hz),5.83(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−メチルスルホニルアミノエチル）スルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1670,1615 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−トリフルオロメチルスルホニルアミノエチル）スルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム
塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1715,1615 NMR(D2O)δ値；3.20-4.90(11H,m),5.26(1H,d,J=5Hz),5.
78(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−ア
ジドメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1655,1610 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=18Hz),3.82(1H,d,J=18Hz),
4.05-4.50(2H,m),4.68(2H,s),5.30(1H,d,J=5Hz),5.82(1
H,d,J=5Hz),6.98(1H,s)
−イル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］
−３−（２−ホルミルアミノエチル）スルホニルメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1670,1610 NMR(D2O)δ値；3.50-3.80(6H,m),3.98(3H,s),4.20-4.90
(2H,m),5.30(1H,d,J=5Hz),5.84(1H,d,J=5Hz),7.02(1H,
s),8.06(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−メチルスルホニルアミノエチル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1775,1655,1610 NMR(D2O)δ値；3.10(3H,s),3.54(1H,d,J=18Hz),3.58(4
H,bs),3.82(1H,d,J=18Hz),4.60-4.90(2H,m),5.32(1H,d,
J=5Hz),5.83(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−メチルスルホニルアミノエチル）スルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1670,1615 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−トリフルオロメチルスルホニルアミノエチル）スルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム
塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1715,1615 NMR(D2O)δ値；3.20-4.90(11H,m),5.26(1H,d,J=5Hz),5.
78(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−ア
ジドメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1655,1610 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=18Hz),3.82(1H,d,J=18Hz),
4.05-4.50(2H,m),4.68(2H,s),5.30(1H,d,J=5Hz),5.82(1
H,d,J=5Hz),6.98(1H,s)
【００８９】・３−［２−［（２−アミノエチル）チ
オ］エチル］スルホニルメチル−７−［２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイ
ミノアセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1610 NMR(D2O-CD3CN)δ値；2.60-4.90(12H,m),5.24(1H,d,J=5
Hz),5.78(1H,d,J=5Hz),6.90(1H,s) ・３−［２−［（２−アミノエチル）チオ］エチル］ス
ルホニルメチル−７−［２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド］−３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1760,1660,1615 NMR(D2O-CD3CN)δ値；2.60-3.80(10H,m),3.96(3H,s),4.
26(1H,d,J=14Hz),4.64(1H,d,J=14Hz),5.20(1H,d,J=5H
z),5.74(1H,d,J=5Hz),6.92(1H,s) ・（２'Ｓ，４'Ｓ）−７−［２−（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセト
アミド］−３−［２−［（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバ
モイルピロリジン−４−イル）チオ］エチル］スルホニ
ルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1665 NMR(D2O)δ値；2.60-5.00(20H,m),5.32(1H,d,J=5Hz),5.
86(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ヒドロキシイミノエチル）スルホニルメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1660,1615 NMR(D2O)δ値；3.50(1H,d,J=18Hz),3.80(1H,d,J=18Hz),
3.90-5.00(4H,m),5.30(1H,d,J=5Hz),5.82(1H,d,J=5Hz),
6.98(1H,s),7.55(1H,t,J=7Hz) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−ヒドロキシイミノエチル）スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1665 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=18Hz),3.82(1H,d,J=18Hz),
3.96(3H,s),4.10-5.10(4H,m),5.28(1H,d,J=5Hz),5.85(1
H,d,J=5Hz),7.02(1H,s),7.54(1H,t,J=7Hz)
オ］エチル］スルホニルメチル−７−［２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイ
ミノアセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1610 NMR(D2O-CD3CN)δ値；2.60-4.90(12H,m),5.24(1H,d,J=5
Hz),5.78(1H,d,J=5Hz),6.90(1H,s) ・３−［２−［（２−アミノエチル）チオ］エチル］ス
ルホニルメチル−７−［２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド］−３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1760,1660,1615 NMR(D2O-CD3CN)δ値；2.60-3.80(10H,m),3.96(3H,s),4.
26(1H,d,J=14Hz),4.64(1H,d,J=14Hz),5.20(1H,d,J=5H
z),5.74(1H,d,J=5Hz),6.92(1H,s) ・（２'Ｓ，４'Ｓ）−７−［２−（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセト
アミド］−３−［２−［（２−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバ
モイルピロリジン−４−イル）チオ］エチル］スルホニ
ルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1665 NMR(D2O)δ値；2.60-5.00(20H,m),5.32(1H,d,J=5Hz),5.
86(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ヒドロキシイミノエチル）スルホニルメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1660,1615 NMR(D2O)δ値；3.50(1H,d,J=18Hz),3.80(1H,d,J=18Hz),
3.90-5.00(4H,m),5.30(1H,d,J=5Hz),5.82(1H,d,J=5Hz),
6.98(1H,s),7.55(1H,t,J=7Hz) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−ヒドロキシイミノエチル）スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1665 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=18Hz),3.82(1H,d,J=18Hz),
3.96(3H,s),4.10-5.10(4H,m),5.28(1H,d,J=5Hz),5.85(1
H,d,J=5Hz),7.02(1H,s),7.54(1H,t,J=7Hz)
【００９０】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−ヒドロキシメチルスルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1610 NMR(D2O)δ値；3.50(1H,d,J=18Hz),3.82(1H,d,J=18Hz),
4.32(1H,d,J=14Hz),4.50(2H,s),4.80(1H,d,J=14Hz),5.3
2(1H,d,J=5Hz),5.86(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（３−ヒドロキシプロピル）スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1715,1655,1600； NMR(D2O)δ値；2.00(2H,m),3.20-4.90(8H,m),5.31(1H,
d,J=5Hz),5.85(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−メトキシカルボニルエチル）スルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1665,1605 NMR(D2O)δ値；2.89(2H,t,J=7Hz),3.52(1H,d,J=19Hz),
3.84(1H,d,J=19Hz),3.60(2H,t,J=7Hz),3.74(3H,s),4.22
(1H,d,J=15Hz),4.78(1H,d,J=15Hz),5.31(1H,d,J=5Hz),
5.84(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s)
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−ヒドロキシメチルスルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1610 NMR(D2O)δ値；3.50(1H,d,J=18Hz),3.82(1H,d,J=18Hz),
4.32(1H,d,J=14Hz),4.50(2H,s),4.80(1H,d,J=14Hz),5.3
2(1H,d,J=5Hz),5.86(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（３−ヒドロキシプロピル）スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1715,1655,1600； NMR(D2O)δ値；2.00(2H,m),3.20-4.90(8H,m),5.31(1H,
d,J=5Hz),5.85(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−メトキシカルボニルエチル）スルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1665,1605 NMR(D2O)δ値；2.89(2H,t,J=7Hz),3.52(1H,d,J=19Hz),
3.84(1H,d,J=19Hz),3.60(2H,t,J=7Hz),3.74(3H,s),4.22
(1H,d,J=15Hz),4.78(1H,d,J=15Hz),5.31(1H,d,J=5Hz),
5.84(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s)
【００９１】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（３−ピリジル）メチルスルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1665,1615 NMR(D2O-CD3CN)δ値；3.42(1H,d,J=18Hz),3.70(1H,d,J=
18Hz),4.34(1H,d,J=14Hz),4.62(2H,s),4.68(1H,d,J=14H
z),5.18(1H,d,J=5Hz),5.78(1H,d,J=5Hz),6.88(1H,s),7.
46(1H,dd,J=8Hz,5Hz),7.80-8.00(1H,m),8.40-8.60(2H,
m) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−チエニル）メチルスルホニルメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1655,1610 NMR(D2O)δ値；3.46(1H,d,J=18Hz),3.74(1H,d,J=18Hz),
4.22(1H,d,J=14Hz),4.40-5.20(3H,m),5.27(1H,d,J=5H
z),5.84(1H,d,J=5Hz),6.90-7.70(4H,m) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（イミダゾール−４−イル）メチルスルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1775,1620 NMR(D2O)δ値；3.40(1H,d,J=18Hz),3.85(1H,d,J=18Hz),
4.22(1H,d,J=14Hz),4.47(2H,s),4.82(1H,d,J=14Hz),5.2
7(1H,d,J=5Hz),5.73(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s),7.32(1H,
s),7.79(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（ベンゾトリアゾール−５−イル）メチルスルホニルメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1660,1615
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（３−ピリジル）メチルスルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1665,1615 NMR(D2O-CD3CN)δ値；3.42(1H,d,J=18Hz),3.70(1H,d,J=
18Hz),4.34(1H,d,J=14Hz),4.62(2H,s),4.68(1H,d,J=14H
z),5.18(1H,d,J=5Hz),5.78(1H,d,J=5Hz),6.88(1H,s),7.
46(1H,dd,J=8Hz,5Hz),7.80-8.00(1H,m),8.40-8.60(2H,
m) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−チエニル）メチルスルホニルメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1655,1610 NMR(D2O)δ値；3.46(1H,d,J=18Hz),3.74(1H,d,J=18Hz),
4.22(1H,d,J=14Hz),4.40-5.20(3H,m),5.27(1H,d,J=5H
z),5.84(1H,d,J=5Hz),6.90-7.70(4H,m) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（イミダゾール−４−イル）メチルスルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1775,1620 NMR(D2O)δ値；3.40(1H,d,J=18Hz),3.85(1H,d,J=18Hz),
4.22(1H,d,J=14Hz),4.47(2H,s),4.82(1H,d,J=14Hz),5.2
7(1H,d,J=5Hz),5.73(1H,d,J=5Hz),6.99(1H,s),7.32(1H,
s),7.79(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（ベンゾトリアゾール−５−イル）メチルスルホニルメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1660,1615
【００９２】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−［２−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）チオ］エチル］スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1655,1610 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=18Hz),3.80(1H,d,J=18Hz),
3.89(3H,s),4.02(2H,t,J=7Hz),4.36(1H,d,J=15Hz),4.88
(2H,t,J=7Hz),4.96(1H,d,J=15Hz),5.32(1H,d,J=5Hz),5.
84(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチルスルホニルメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1635 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−シ
アノメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1665,1610 NMR(D2O)δ値；3.63(1H,d,J=18Hz),3.82(1H,d,J=18Hz),
4.40-4.80(4H,m),5.30(1H,d,J=5Hz),5.78(1H,d,J=5Hz),
6.98(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−メ
チルスルホニルメチルスルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1775,1655,1615 NMR(D2O)δ値；3.36(3H,m),3.56(1H,d,J=18Hz),3.84(1
H,d,J=18Hz,)4.00-5.20(4H,m),5.32(1H,d,J=5Hz),5.88
(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ホルムイミドイルアミノエチル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1670,1615 NMR(D2O)δ値；3.20-5.20(8H,m),5.32(1H,d,J=5Hz),5.8
6(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s),8.04(1H,s)
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−［２−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）チオ］エチル］スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1655,1610 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=18Hz),3.80(1H,d,J=18Hz),
3.89(3H,s),4.02(2H,t,J=7Hz),4.36(1H,d,J=15Hz),4.88
(2H,t,J=7Hz),4.96(1H,d,J=15Hz),5.32(1H,d,J=5Hz),5.
84(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチルスルホニルメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1635 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−シ
アノメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1665,1610 NMR(D2O)δ値；3.63(1H,d,J=18Hz),3.82(1H,d,J=18Hz),
4.40-4.80(4H,m),5.30(1H,d,J=5Hz),5.78(1H,d,J=5Hz),
6.98(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−メ
チルスルホニルメチルスルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1775,1655,1615 NMR(D2O)δ値；3.36(3H,m),3.56(1H,d,J=18Hz),3.84(1
H,d,J=18Hz,)4.00-5.20(4H,m),5.32(1H,d,J=5Hz),5.88
(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ホルムイミドイルアミノエチル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1670,1615 NMR(D2O)δ値；3.20-5.20(8H,m),5.32(1H,d,J=5Hz),5.8
6(1H,d,J=5Hz),7.00(1H,s),8.04(1H,s)
【００９３】・７−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（２−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリメチルアンモニオエチ
ル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
ラート IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1665,1615 NMR(D2O)δ値；3.14(6H,s),3.50-4.80(10H,m),5.12(1H,
d,J=14Hz),5.30(1H,d,J=5Hz),5.80(1H,d,J=5Hz),6.99(1
H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリメチルアンモニオエチル）スルホニル
メチル−３−セフェム−４−カルボキシラート IR(KBr)cm-1；νc=o 1760,1670,1615 NMR(D2O)δ値；3.18(9H,s),3.60-4.70(10H,m),5.06(1H,
d,J=14Hz),5.28(1H,d,J=5Hz),5.78(1H,d,J=5Hz),7.04(1
H,s)
−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−（２−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリメチルアンモニオエチ
ル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボキシ
ラート IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1665,1615 NMR(D2O)δ値；3.14(6H,s),3.50-4.80(10H,m),5.12(1H,
d,J=14Hz),5.30(1H,d,J=5Hz),5.80(1H,d,J=5Hz),6.99(1
H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリメチルアンモニオエチル）スルホニル
メチル−３−セフェム−４−カルボキシラート IR(KBr)cm-1；νc=o 1760,1670,1615 NMR(D2O)δ値；3.18(9H,s),3.60-4.70(10H,m),5.06(1H,
d,J=14Hz),5.28(1H,d,J=5Hz),5.78(1H,d,J=5Hz),7.04(1
H,s)
【００９４】実施例６ ７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾ
ール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシ
イミノアセトアミド］−３−（２−ピロリドン−１−イ
ル）メチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸p−メトキシベンジルエステル320mgを90％ギ酸水
溶液に溶解させ、室温で３時間攪拌する。減圧下に反応
液を濃縮し、得られた残留物にジエチルエーテルを加
え、析出物を濾取する。析出物を20％アセトニトリル水
溶液20mlに溶解させ、炭酸水素ナトリウムでpH７に調整
した後、減圧下に溶媒を約半量に濃縮する。濃縮液を逆
相カラムクロマトグラフィー（溶離液；４％アセトニト
リル水溶液）で精製すれば、７−［２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノ
アセトアミド］−３−（２−ピロリドン−１−イル）メ
チルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
ナトリウム塩80mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1775,1670,1620 NMR(D2O)δ値；1.80-2.60(4H,m),3.20-3.80(4H,m),3.90
-5.00(4H,m),5.30(1H,d,J=5Hz),5.82(1H,d,J=5Hz),6.99
(1H,s)
ール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシ
イミノアセトアミド］−３−（２−ピロリドン−１−イ
ル）メチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸p−メトキシベンジルエステル320mgを90％ギ酸水
溶液に溶解させ、室温で３時間攪拌する。減圧下に反応
液を濃縮し、得られた残留物にジエチルエーテルを加
え、析出物を濾取する。析出物を20％アセトニトリル水
溶液20mlに溶解させ、炭酸水素ナトリウムでpH７に調整
した後、減圧下に溶媒を約半量に濃縮する。濃縮液を逆
相カラムクロマトグラフィー（溶離液；４％アセトニト
リル水溶液）で精製すれば、７−［２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノ
アセトアミド］−３−（２−ピロリドン−１−イル）メ
チルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
ナトリウム塩80mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1775,1670,1620 NMR(D2O)δ値；1.80-2.60(4H,m),3.20-3.80(4H,m),3.90
-5.00(4H,m),5.30(1H,d,J=5Hz),5.82(1H,d,J=5Hz),6.99
(1H,s)
【００９５】同様にして以下の化合物を得る。 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−ピロリドン−１−イル）メチルスルホニルメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1670,1620 NMR(D2O)δ値；2.00-2.70(4H,m),3.50(1H,d,J=18Hz),3.
68(2H,t,J=7Hz),3.80(1H,d,J=18Hz),3.98(3H,s),4.20-
4.80(2H,m),4.89(2H,s),5.28(1H,d,J=5Hz),5.80(1H,d,J
=5Hz),7.02(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−メ
トキシカルボニルアミノメチルスルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1720,1665,1615 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−メト
キシカルボニルアミノメチルスルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1720,1660 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=17Hz),3.73(3H,s),3.82(1
H,d,J=17Hz),3.99(3H,s),4.20-4.80(4H,m),5.28(1H,d,J
=5Hz),5.82(1H,d,J=5Hz),7.02(1H,s)
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−（２
−ピロリドン−１−イル）メチルスルホニルメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1670,1620 NMR(D2O)δ値；2.00-2.70(4H,m),3.50(1H,d,J=18Hz),3.
68(2H,t,J=7Hz),3.80(1H,d,J=18Hz),3.98(3H,s),4.20-
4.80(2H,m),4.89(2H,s),5.28(1H,d,J=5Hz),5.80(1H,d,J
=5Hz),7.02(1H,s) ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−メ
トキシカルボニルアミノメチルスルホニルメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1720,1665,1615 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−メト
キシカルボニルアミノメチルスルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1720,1660 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=17Hz),3.73(3H,s),3.82(1
H,d,J=17Hz),3.99(3H,s),4.20-4.80(4H,m),5.28(1H,d,J
=5Hz),5.82(1H,d,J=5Hz),7.02(1H,s)
【００９６】実施例７ ７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−チエニル）メチルスルホニルメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸ナトリウム塩100mgをＮ,Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２mlに溶解させ、−15℃でヨウ化ピバロ
イルオキシメチル64mgを加え、同温度で30分間攪拌す
る。反応液を酢酸エチル20mlおよび水20mlの混合液に、
１Ｎ塩酸でpH２に維持しながら加えた後、有機層を分取
する。分取した有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減圧下に溶媒
を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶離液；酢酸エチル）で精製すれば、７−
［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−
２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−（２−チエ
ニル）メチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ピバロイルオキシメチルエステル55mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1750,1675,1620
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−チエニル）メチルスルホニルメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸ナトリウム塩100mgをＮ,Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２mlに溶解させ、−15℃でヨウ化ピバロ
イルオキシメチル64mgを加え、同温度で30分間攪拌す
る。反応液を酢酸エチル20mlおよび水20mlの混合液に、
１Ｎ塩酸でpH２に維持しながら加えた後、有機層を分取
する。分取した有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。減圧下に溶媒
を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶離液；酢酸エチル）で精製すれば、７−
［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−
２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−（２−チエ
ニル）メチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ピバロイルオキシメチルエステル55mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1750,1675,1620
【００９７】同様にして以下の化合物を得る。 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−フ
ルオロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ピバロイルオキシメチルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1750,1675,1620 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−フル
オロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ピバロイルオキシメチルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1750,1675,1620 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−ア
ジドメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ピバロイルオキシメチルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1750,1685,1620 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（３−ヒドロキシプロピル）スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ピバロイルオキシメチルエステ
ル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1750,1680,1620 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−メトキシカルボニルエチル）スルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ピバロイルオキシメチル
エステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1750,1685,1620
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−フ
ルオロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ピバロイルオキシメチルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1750,1675,1620 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−フル
オロメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ピバロイルオキシメチルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1750,1675,1620 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−ア
ジドメチルスルホニルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ピバロイルオキシメチルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1750,1685,1620 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（３−ヒドロキシプロピル）スルホニルメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ピバロイルオキシメチルエステ
ル IR(KBr)cm-1；νc=o 1785,1750,1680,1620 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−メトキシカルボニルエチル）スルホニルメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ピバロイルオキシメチル
エステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1750,1685,1620
【００９８】実施例８ ７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾ
ール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシ
イミノアセトアミド］−３−ヨードメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステル600mg
のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド３ml溶液に、氷冷下ピ
リジン−３−スルフィン酸ナトリウム塩100mgを加えた
後、同温度で30分間攪拌する。反応液に酢酸エチル20ml
および水20mlを加え、有機層を分取する。分取した有機
層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させる。減圧下に溶媒を留去し、得られた
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液；トルエン：酢酸エチル＝２：１）で精製すれば、７
−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾー
ル−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイ
ミノアセトアミド］−３−（３−ピリジル）スルホニル
メチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベ
ンジルエステル400mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685
ール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシ
イミノアセトアミド］−３−ヨードメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸p−メトキシベンジルエステル600mg
のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド３ml溶液に、氷冷下ピ
リジン−３−スルフィン酸ナトリウム塩100mgを加えた
後、同温度で30分間攪拌する。反応液に酢酸エチル20ml
および水20mlを加え、有機層を分取する。分取した有機
層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させる。減圧下に溶媒を留去し、得られた
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液；トルエン：酢酸エチル＝２：１）で精製すれば、７
−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチアゾー
ル−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキシイ
ミノアセトアミド］−３−（３−ピリジル）スルホニル
メチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキシベ
ンジルエステル400mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1790,1720,1685
【００９９】同様にして以下の化合物を得る。 ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−ベンゾチアゾリ
ル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1795,1720,1685
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（２−ベンゾチアゾリ
ル）スルホニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
p−メトキシベンジルエステル IR(KBr)cm-1；νc=o 1795,1720,1685
【０１００】実施例９ ・７−［２−（２−t−ブトキシカルボニルアミノチア
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（３−ピリジル）スルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキ
シベンジルエステル400mgをアニソール３mlに溶解さ
せ、氷冷下トリフルオロ酢酸３mlを加えた後、同温度で
１時間攪拌する。減圧下に反応液を濃縮し、得られた残
留物を塩化メチレン2.5mlに溶解させ、氷冷下トリフル
オロ酢酸2.5mlを加えた後、室温で30分間攪拌する。減
圧下に反応液を濃縮し、得られた残留物を90％ギ酸水溶
液に溶解させた後、室温で1.5時間攪拌する。減圧下に
反応液を濃縮し、得られた残留物にジエチルエーテル10
mlを加えた後、析出物を濾取する。この析出物を水10ml
に懸濁させ、炭酸水素ナトリウムでpH７に調整した後、
逆相カラムクロマトグラフィー（溶離液；５％アセトニ
トル水溶液）で精製すれば、７−［２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノ
アセトアミド］−３−（３−ピリジル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩120mg
を得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1660,1615 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=18Hz),3.84(1H,d,J=18Hz),
4.35(1H,d,J=14Hz),5.16(1H,d,J=14Hz),5.24(1H,d,J=5H
z),5.80(1H,d,J=5Hz),6.97(1H,s),7.68(1H,dd,J=8Hz,J=
5Hz),8.30(1H,dt,J=8Hz,J=2Hz),8.70-9.00(2H,m)
ゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−トリフェニルメトキ
シイミノアセトアミド］−３−（３−ピリジル）スルホ
ニルメチル−３−セフェム−４−カルボン酸p−メトキ
シベンジルエステル400mgをアニソール３mlに溶解さ
せ、氷冷下トリフルオロ酢酸３mlを加えた後、同温度で
１時間攪拌する。減圧下に反応液を濃縮し、得られた残
留物を塩化メチレン2.5mlに溶解させ、氷冷下トリフル
オロ酢酸2.5mlを加えた後、室温で30分間攪拌する。減
圧下に反応液を濃縮し、得られた残留物を90％ギ酸水溶
液に溶解させた後、室温で1.5時間攪拌する。減圧下に
反応液を濃縮し、得られた残留物にジエチルエーテル10
mlを加えた後、析出物を濾取する。この析出物を水10ml
に懸濁させ、炭酸水素ナトリウムでpH７に調整した後、
逆相カラムクロマトグラフィー（溶離液；５％アセトニ
トル水溶液）で精製すれば、７−［２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノ
アセトアミド］−３−（３−ピリジル）スルホニルメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム塩120mg
を得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1660,1615 NMR(D2O)δ値；3.52(1H,d,J=18Hz),3.84(1H,d,J=18Hz),
4.35(1H,d,J=14Hz),5.16(1H,d,J=14Hz),5.24(1H,d,J=5H
z),5.80(1H,d,J=5Hz),6.97(1H,s),7.68(1H,dd,J=8Hz,J=
5Hz),8.30(1H,dt,J=8Hz,J=2Hz),8.70-9.00(2H,m)
【０１０１】同様にして以下の化合物を得る。 ・７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ベンゾチアゾリル）スルホニルメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1665,1610 NMR(D2O)δ値；3.46(1H,d,J=18Hz),3.78(1H,d,J=18Hz),
4.56(1H,d,J=14Hz),5.22(1H,d,J=5Hz),5.40(1H,d,J=14H
z),5.78(1H,d,J=5Hz),6.93(1H,s),7.60-7.90(2H,m),8.0
0-8.30(2H,m)
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（２−ベンゾチアゾリル）スルホニルメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ナトリウム塩 IR(KBr)cm-1；νc=o 1765,1665,1610 NMR(D2O)δ値；3.46(1H,d,J=18Hz),3.78(1H,d,J=18Hz),
4.56(1H,d,J=14Hz),5.22(1H,d,J=5Hz),5.40(1H,d,J=14H
z),5.78(1H,d,J=5Hz),6.93(1H,s),7.60-7.90(2H,m),8.0
0-8.30(2H,m)
【０１０２】実施例１０ ７−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（３−ピリジル）スルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩70mgを水１mlに溶解させ、１
Ｎ塩酸0.13mlを加えた後、析出結晶を濾取する。この結
晶をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１mlに溶解させ、ヨ
ウ化メチル１mlを加え、室温で20時間放置する。減圧下
に反応液を濃縮し、酢酸エチルを加え、析出物を濾取
し、20％アセトニトリル水溶液に溶解させ、炭酸水素ナ
トリウムでpH７に調整した後、減圧下に溶媒を約半量に
濃縮する。濃縮液を逆相カラムクロマトグラフィー（溶
離液；15％アセトニトリル水溶液）で精製すれば、７−
［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−
２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−（１−メチ
ル−３−ピリジニオ）スルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボキシラート４mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1635
（Ｚ）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
（３−ピリジル）スルホニルメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩70mgを水１mlに溶解させ、１
Ｎ塩酸0.13mlを加えた後、析出結晶を濾取する。この結
晶をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１mlに溶解させ、ヨ
ウ化メチル１mlを加え、室温で20時間放置する。減圧下
に反応液を濃縮し、酢酸エチルを加え、析出物を濾取
し、20％アセトニトリル水溶液に溶解させ、炭酸水素ナ
トリウムでpH７に調整した後、減圧下に溶媒を約半量に
濃縮する。濃縮液を逆相カラムクロマトグラフィー（溶
離液；15％アセトニトリル水溶液）で精製すれば、７−
［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−（Ｚ）−
２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−（１−メチ
ル−３−ピリジニオ）スルホニルメチル−３−セフェム
−４−カルボキシラート４mgを得る。 IR(KBr)cm-1；νc=o 1770,1635
【０１０３】
【発明の効果】本発明のセファロスポリン誘導体または
その塩は、広範囲な抗菌スペクトルと強い抗菌活性を有
し、抗菌剤として有用である。
その塩は、広範囲な抗菌スペクトルと強い抗菌活性を有
し、抗菌剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡辺 泰雄 富山県富山市町村１−247
Claims (4)
- 【請求項１】 【化１】 「式中、Ｒ1は、保護されていてもよいアミノ基を；Ｒ2
は、水素原子または置換されていてもよいアルキルもし
くはシクロアルキル基を；Ｒ3は、保護されていてもよ
いカルボキシル基またはカルボキシラト基を；Ｒ4は、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル、アシル、ア
ルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロゲノア
ルキルスルホニル、アミノアルキルカルボニルもしくは
イミドイル基から選ばれる１つ以上の基で置換されてい
てもよいアミノ基、トリアルキルアンモニオ基、カルバ
モイル基、アルキルカルバモイル基、アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、アジド基、アルキルスルフィニル
基、アルキルスルホニル基、アミノアルキルチオ基、ア
ルキル基で置換されていてもよいヒドロキシイミノ基、
ハロゲノアルキル基、アルキルもしくはオキソ基で置換
されていてもよい複素環式基またはカルバモイルもしく
はアルキルカルバモイル基で置換されていてもよい複素
環式チオ基を；Ａは、アルキレンもしくはアルケニレン
基または結合手を；Ｙは、ＣＨ、ＮまたはＣＸ（式中、
Ｘは、ハロゲン原子を示す）を；〜は、シンもしくはア
ンチ異性体またはそれらの混合物を示す。ただし、Ａ
が、結合手の場合、Ｒ4は、チエニル、ピロリジニル、
ピリジル、ベンゾチアゾリル基またはＮ−アルキルピリ
ジニオ基である。」で表されるセファロスポリン誘導体
またはその塩。 - 【請求項２】Ａが、低級アルキレン基または低級アルケ
ニレン基である請求項１記載のセファロスポリン誘導体
またはその塩。 - 【請求項３】Ｒ2が、水素原子または置換されていても
よい低級アルキルもしくはシクロアルキル基；Ｒ4が、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル、低級ア
シル、低級アルコキシカルボニル、低級アルキルスルホ
ニル、ハロゲノ低級アルキルスルホニル、アミノ低級ア
ルキルカルボニル、ホルムイミドイルもしくはアセトイ
ミドイル基から選ばれる１つ以上の基で置換されていて
もよいアミノ基、トリ低級アルキルアンモニオ基、カル
バモイル基、低級アルキルカルバモイル基、低級アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、アジド基、低級アルキル
スルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、アミノ低
級アルキルチオ基、低級アルキル基で置換されていても
よいヒドロキシイミノ基、ハロゲノ低級アルキル基、低
級アルキルもしくはオキソ基で置換されていてもよい複
素環式基またはカルバモイルもしくは低級アルキルカル
バモイル基で置換されていてもよい複素環式チオ基であ
る請求項１または２記載のセファロスポリン誘導体また
はその塩。 - 【請求項４】Ａが、結合手、Ｒ4が、ピリジル、ベンゾ
チアゾリル基またはＮ−低級アルキルピリジニオ基であ
る請求項１または３記載のセファロスポリン誘導体また
はその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29914295A JP3914276B2 (ja) | 1995-10-24 | 1995-10-24 | 新規なセファロスポリン誘導体またはその塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29914295A JP3914276B2 (ja) | 1995-10-24 | 1995-10-24 | 新規なセファロスポリン誘導体またはその塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09110876A true JPH09110876A (ja) | 1997-04-28 |
| JP3914276B2 JP3914276B2 (ja) | 2007-05-16 |
Family
ID=17868674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29914295A Expired - Fee Related JP3914276B2 (ja) | 1995-10-24 | 1995-10-24 | 新規なセファロスポリン誘導体またはその塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3914276B2 (ja) |
-
1995
- 1995-10-24 JP JP29914295A patent/JP3914276B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3914276B2 (ja) | 2007-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0053816B1 (en) | 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives, their production and use | |
| NO161117B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive cefalosporinderivater. | |
| JPH0369353B2 (ja) | ||
| EP0093376B2 (en) | 1-Sulfo-2-azetidinone derivatives, their production and use | |
| EP0293771A2 (en) | Cephalosporin compound and pharmaceutical composition thereof | |
| JPH0145473B2 (ja) | ||
| EP0267733A2 (en) | Cephalosporin compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| JP4028607B2 (ja) | 新規なセファロスポリン誘導体またはその塩 | |
| JPH0515692B2 (ja) | ||
| US4172198A (en) | 7-(N-substituted-2-phenylglycinamido)-3-substituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and preparation thereof | |
| CA1150726A (en) | Cephalosporins, processes for the preparation and pharmaceuticals containing these compounds | |
| JP2519054B2 (ja) | 新規セフェム化合物 | |
| JP3914276B2 (ja) | 新規なセファロスポリン誘導体またはその塩 | |
| US5073551A (en) | Cephalosporin compounds | |
| KR870000611B1 (ko) | 세팔로스포린의 제조방법 | |
| JPS641468B2 (ja) | ||
| JPH08259572A (ja) | 新規なセファロスポリン誘導体またはその塩 | |
| JP4057667B2 (ja) | 新規なセファロスポリン誘導体またはその塩 | |
| EP0006011B1 (en) | Cephalosporins and pharmaceutical compositions containing them | |
| JPH11279180A (ja) | 新規なセファロスポリン誘導体またはその塩並びにそれらを含有する抗菌剤 | |
| JPH1045765A (ja) | 新規なセファロスポリン類またはその塩 | |
| US4761409A (en) | Cephem derivatives | |
| JP3743680B2 (ja) | 新規なセフェム化合物、その製造方法及び抗菌剤 | |
| KR890000226B1 (ko) | 1-술포-2-옥소아제티딘 유도체의 제조방법 | |
| JPS641467B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061010 |
|
| A521 | Written amendment |
Effective date: 20061129 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070130 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Effective date: 20070202 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 |
|
| R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100209 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100209 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 4 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110209 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110209 Year of fee payment: 4 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |