JPH089563B2 - ｔ−アミルメチルエーテルの製造方法 - Google Patents
ｔ−アミルメチルエーテルの製造方法Info
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- JPH089563B2 JPH089563B2 JP4087396A JP8739692A JPH089563B2 JP H089563 B2 JPH089563 B2 JP H089563B2 JP 4087396 A JP4087396 A JP 4087396A JP 8739692 A JP8739692 A JP 8739692A JP H089563 B2 JPH089563 B2 JP H089563B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はニトリルを含んだＦＣＣ
軽炭化水素の流れからテルアミルメチルエーテル（ＴＡ
ＭＥ）を製造する技術に関するものである。
軽炭化水素の流れからテルアミルメチルエーテル（ＴＡ
ＭＥ）を製造する技術に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＭＴＢＥやＴＡＭＥは非加鉛ガソリンの
製造における燃料エクステンダー（extenders）やオク
タン価改良剤として非常に多く使われている。一般的に
ガソリン中の複合添加剤を変えることによって、すなわ
ちガソリンの鉛含有量を増すことによってのみ満足なオ
クタン価が得られるのである。鉛を含まないガソリンが
望ましいことはよく認識されているところである。ガソ
リン中に鉛添加剤があると、内燃機関からの排ガス中に
汚染物質が発生することになり、環境全体を汚染するこ
とになる。ガソリン化合物中に含まれる供給材料に代え
てガソリンのオクタン価を改良するような代替物を用い
れば、燃焼ガソリンがきれいになり空気の質と環境を改
良することになる。
製造における燃料エクステンダー（extenders）やオク
タン価改良剤として非常に多く使われている。一般的に
ガソリン中の複合添加剤を変えることによって、すなわ
ちガソリンの鉛含有量を増すことによってのみ満足なオ
クタン価が得られるのである。鉛を含まないガソリンが
望ましいことはよく認識されているところである。ガソ
リン中に鉛添加剤があると、内燃機関からの排ガス中に
汚染物質が発生することになり、環境全体を汚染するこ
とになる。ガソリン化合物中に含まれる供給材料に代え
てガソリンのオクタン価を改良するような代替物を用い
れば、燃焼ガソリンがきれいになり空気の質と環境を改
良することになる。
【０００３】今日ではＴＡＭＥに対するオクタン価改良
添加剤としては、処理上の配慮からＭＴＢＭＥが頻繁に
用いられている。しかしＴＡＭＥの方がオクタン価改良
添加剤としては遥かに望ましい。
添加剤としては、処理上の配慮からＭＴＢＭＥが頻繁に
用いられている。しかしＴＡＭＥの方がオクタン価改良
添加剤としては遥かに望ましい。
【０００４】ＭＴＢＥ（メチルｔ−ブチルエーテル）や
ＴＡＭＥ（メチルｔ−アミルエーテル）を製造する方法
は種々開発されている。典型的なエーテル化方法として
はアメリカ特許第５，００１，２９２号、４，９２５，
４５５号、４，８２７，０４５号及び４，８３０，６３
５号などに開示されたものがある。その他にも公知の方
法としてはアメリカ特許第４，０２５，９８９号に開示
されたものがある。これら従来の方法の多くの場合、エ
ーテルをガソリン用の添加剤として得るにはメタノール
などの第一アルコールをイソブチレン及びイソアミレン
などの第三炭素原子上に二重結合を有したオレフィンと
反応させている。触媒の存在下でアルコールとオレフィ
ンを反応させることとも知られている。触媒としてはル
イス酸（硫酸）及び有機酸（アルキル及びアリルスルフ
ォン酸）が知られている。これらの反応に特に適した触
媒としては酸の形をとったイオン交換樹脂があり、一例
としてローム及びハースまたはバイヤーの製品Ｋ２６３
１、商品名「ＡＭＢＥＲＬＳＴ１５」がある。
ＴＡＭＥ（メチルｔ−アミルエーテル）を製造する方法
は種々開発されている。典型的なエーテル化方法として
はアメリカ特許第５，００１，２９２号、４，９２５，
４５５号、４，８２７，０４５号及び４，８３０，６３
５号などに開示されたものがある。その他にも公知の方
法としてはアメリカ特許第４，０２５，９８９号に開示
されたものがある。これら従来の方法の多くの場合、エ
ーテルをガソリン用の添加剤として得るにはメタノール
などの第一アルコールをイソブチレン及びイソアミレン
などの第三炭素原子上に二重結合を有したオレフィンと
反応させている。触媒の存在下でアルコールとオレフィ
ンを反応させることとも知られている。触媒としてはル
イス酸（硫酸）及び有機酸（アルキル及びアリルスルフ
ォン酸）が知られている。これらの反応に特に適した触
媒としては酸の形をとったイオン交換樹脂があり、一例
としてローム及びハースまたはバイヤーの製品Ｋ２６３
１、商品名「ＡＭＢＥＲＬＳＴ１５」がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ＭＴＢＥやＴＡＭＥの
製造には種々の炭化水素供給材料が使用できるが、石油
精製処理においては流体触媒分解（ＦＣＣ）精製処理か
ら生じた軽炭化水素流れからＴＡＭＥを処理するのが特
に有益である。ＴＡＭＥを形成すべくＦＣＣ炭化水素流
れをエーテル化条件で処理するに際しては、処理に用い
た触媒が急速に劣化される。すなわち触媒が不活性化さ
れてしまうのである。従来の処理に用いられている触媒
は比較的高価であるので、このように触媒が劣化すると
処理効率が低下するのみならず、処理コストも増加する
ことになる。従来技術特に上記した先願発明はいずれも
このような問題に対しては解決を与えていないのであ
る。
製造には種々の炭化水素供給材料が使用できるが、石油
精製処理においては流体触媒分解（ＦＣＣ）精製処理か
ら生じた軽炭化水素流れからＴＡＭＥを処理するのが特
に有益である。ＴＡＭＥを形成すべくＦＣＣ炭化水素流
れをエーテル化条件で処理するに際しては、処理に用い
た触媒が急速に劣化される。すなわち触媒が不活性化さ
れてしまうのである。従来の処理に用いられている触媒
は比較的高価であるので、このように触媒が劣化すると
処理効率が低下するのみならず、処理コストも増加する
ことになる。従来技術特に上記した先願発明はいずれも
このような問題に対しては解決を与えていないのであ
る。
【０００６】炭化水素流れを変換する処理方法、特にＦ
ＣＣ精製工程からの軽ナフサ炭化水素流れを触媒劣化の
問題を克服したＴＡＭＥに変換することが強く望まれて
いる。
ＣＣ精製工程からの軽ナフサ炭化水素流れを触媒劣化の
問題を克服したＴＡＭＥに変換することが強く望まれて
いる。
【０００７】本発明の目的は、液状軽炭化水素を効率よ
くかつ経済的にＴＡＭＥに変換する方法を提供すること
にある。
くかつ経済的にＴＡＭＥに変換する方法を提供すること
にある。
【０００８】本発明の他の目的は、エチール化において
使用する触媒の劣化を防止することにある。
使用する触媒の劣化を防止することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明によるｔ−アミルメチルエーテルの製造方法
は、ニトリルを含む液体炭化水素Ｃ４−Ｃ１２供給材料
を、メタノール、エタノール、プロパノール及びこれら
の混合物の群から選ばれるアルコールと混合し、この軽
炭化水素供給材料とアルコールとの混合物を所定の制御
された条件下で処理して、実質的にニトリルを含まない
Ｃ５−アルコール共沸混合物（アゼオトロープ）を生成
し、該Ｃ ５ −アルコール共沸混合物をエーテル化処理条
件下で触媒と接触させて、ｔ−アミルメチルエーテルを
生成することを特徴とする。
め、本発明によるｔ−アミルメチルエーテルの製造方法
は、ニトリルを含む液体炭化水素Ｃ４−Ｃ１２供給材料
を、メタノール、エタノール、プロパノール及びこれら
の混合物の群から選ばれるアルコールと混合し、この軽
炭化水素供給材料とアルコールとの混合物を所定の制御
された条件下で処理して、実質的にニトリルを含まない
Ｃ５−アルコール共沸混合物（アゼオトロープ）を生成
し、該Ｃ ５ −アルコール共沸混合物をエーテル化処理条
件下で触媒と接触させて、ｔ−アミルメチルエーテルを
生成することを特徴とする。
【００１０】上記製造方法において、軽炭化水素供給材
料及びアルコールを蒸留塔内で処理することができる。
料及びアルコールを蒸留塔内で処理することができる。
【００１１】また、上記製造方法において、蒸留塔は、
圧力約０〜５０ｐｓｉｇ、温度１６７〜１９４゜Ｆ、ア
ルコールに対するイソアミレンの重量比１〜５の条件下
で操作するのが好ましい。
圧力約０〜５０ｐｓｉｇ、温度１６７〜１９４゜Ｆ、ア
ルコールに対するイソアミレンの重量比１〜５の条件下
で操作するのが好ましい。
【００１２】また、上記製造方法において、供給材料を
ＦＣＣナフサ炭化水素供給材料とするのが好ましい。
ＦＣＣナフサ炭化水素供給材料とするのが好ましい。
【００１３】また、上記製造方法において、ニトリルは
プロピオニトリルを含むこともできる。
プロピオニトリルを含むこともできる。
【００１４】さらに、上記製造方法において、ＦＣＣナ
フサ炭化水素供給原料を実質的にＣ５ 留分とすることも
できる。
フサ炭化水素供給原料を実質的にＣ５ 留分とすることも
できる。
【００１５】また、上記製造方法において、エーテル化
処理に使用する触媒は、イオン交換樹脂の形態の酸エー
テル化触媒であるのが好ましい。
処理に使用する触媒は、イオン交換樹脂の形態の酸エー
テル化触媒であるのが好ましい。
【００１６】また、上記製造方法において、蒸留塔への
供給材料を全供給材料に対して２．０〜４．０重量％の
量でアルコールと混合するのが好ましい。
供給材料を全供給材料に対して２．０〜４．０重量％の
量でアルコールと混合するのが好ましい。
【００１７】また、上記製造方法で使用するアルコール
としてはメタノールが好ましい。
としてはメタノールが好ましい。
【００１８】さらに、上記製造方法において、Ｃ５−ア
ルコール共沸混合物供給材料のニトリル含有量を約０〜
２ｐｐｍとするのが好ましい。
ルコール共沸混合物供給材料のニトリル含有量を約０〜
２ｐｐｍとするのが好ましい。
【００１９】
【作用】本発明の方法によれば、蒸留処理前に供給材料
に添加されたアルコールが供給材料中のＣ5−ニトリル
アゼオトロープを破壊し、蒸留後の製品中のニトリル濃
度を低減させる。
に添加されたアルコールが供給材料中のＣ5−ニトリル
アゼオトロープを破壊し、蒸留後の製品中のニトリル濃
度を低減させる。
【００２０】
【実施例】触媒分解処理（ＦＣＣ）から得られる軽炭化
水素供給材料からＴＡＭＥを製造する従来の方法を図１
に示す。図中の装置１０はＦＣＣ製造装置１２とエーテ
ル化領域１４とを含んでいる。エーテル化領域は軽炭化
水素供給材料をエーテルに富んだ添加剤、特にＴＡＭＥ
に変換するものである。従来技術の場合ＦＣＣ製造装置
１２からの軽炭化水素供給材料はパイプ１６を介してユ
ニット１８に送られ、そこで炭化水素供給材料中のメル
カプタンが酸化される。ユニット１８からの処理済みの
製品はパイプ２０を介して蒸留ユニット２２に送られ
て、ここで生成されたＣ5に富んだ製品はライン２４を
介してエーテル化領域１４に送られる。蒸留油に２２の
底部からのライン２６にはＣ6＋に富んでいる。エーテ
ルを多く含んだＴＡＭＥ製品はライン２８を介してエー
テル化領域１４から除かれる。
水素供給材料からＴＡＭＥを製造する従来の方法を図１
に示す。図中の装置１０はＦＣＣ製造装置１２とエーテ
ル化領域１４とを含んでいる。エーテル化領域は軽炭化
水素供給材料をエーテルに富んだ添加剤、特にＴＡＭＥ
に変換するものである。従来技術の場合ＦＣＣ製造装置
１２からの軽炭化水素供給材料はパイプ１６を介してユ
ニット１８に送られ、そこで炭化水素供給材料中のメル
カプタンが酸化される。ユニット１８からの処理済みの
製品はパイプ２０を介して蒸留ユニット２２に送られ
て、ここで生成されたＣ5に富んだ製品はライン２４を
介してエーテル化領域１４に送られる。蒸留油に２２の
底部からのライン２６にはＣ6＋に富んでいる。エーテ
ルを多く含んだＴＡＭＥ製品はライン２８を介してエー
テル化領域１４から除かれる。
【００２１】ライン１６を介して出力されるＦＣＣ製造
装置１２からの製品の代表的な組成は、イソブタン２〜
７ｗｔ％（重量％）、イソアミレン５〜１０ｗｔ％、ジ
オレフィン１〜２ｗｔ％、チッソ濃度２２〜２７ｐｐｍ
であって、ニトリル含有量は６〜１０ｐｐｍである。ラ
イン２０を介してユニット１８から送り出される供給材
料のニトリル濃度は６〜１０ｐｐｍである。この供給材
料が蒸留ユニット２２中で適宜な条件下で処理されると
上方にＣ5に富んだ製品が得られ、そのニトリル濃は１
０〜１４ｐｐｍである。ライン２４からの上方製品はユ
ニット２８からのアルコールと混合され、その後エーテ
ル化領域１４に送られ、そこで圧力１５０〜３００ｐｓ
ｉ、温度１３０〜１４０℃、メタノール／イソアルキン
比１．００〜１．５０モル／モル、水素／ジオレフィン
比１．５〜３．２モル／モルの条件で処理される。
装置１２からの製品の代表的な組成は、イソブタン２〜
７ｗｔ％（重量％）、イソアミレン５〜１０ｗｔ％、ジ
オレフィン１〜２ｗｔ％、チッソ濃度２２〜２７ｐｐｍ
であって、ニトリル含有量は６〜１０ｐｐｍである。ラ
イン２０を介してユニット１８から送り出される供給材
料のニトリル濃度は６〜１０ｐｐｍである。この供給材
料が蒸留ユニット２２中で適宜な条件下で処理されると
上方にＣ5に富んだ製品が得られ、そのニトリル濃は１
０〜１４ｐｐｍである。ライン２４からの上方製品はユ
ニット２８からのアルコールと混合され、その後エーテ
ル化領域１４に送られ、そこで圧力１５０〜３００ｐｓ
ｉ、温度１３０〜１４０℃、メタノール／イソアルキン
比１．００〜１．５０モル／モル、水素／ジオレフィン
比１．５〜３．２モル／モルの条件で処理される。
【００２２】従来の方法におけるエーテル化反応に用い
られる触媒としてはローム、ハース、バイヤーの製品Ｋ
２６３１商品名「ＡＭＢＥＲＬＩＳＴ］などの酸性イオ
ン交換樹脂が用いられる。
られる触媒としてはローム、ハース、バイヤーの製品Ｋ
２６３１商品名「ＡＭＢＥＲＬＩＳＴ］などの酸性イオ
ン交換樹脂が用いられる。
【００２３】図１に関して前記したような本発明の方法
を実施すると、エーテル化領域中の触媒は時間につれて
劣化する。この結果処理の効率は減少し、製造コストが
上昇する。
を実施すると、エーテル化領域中の触媒は時間につれて
劣化する。この結果処理の効率は減少し、製造コストが
上昇する。
【００２４】図２に示すのは本発明の方法を実施する装
置であって、図１と同じ符号は同じ要素を示す。すなわ
ちＦＣＣ製造装置１２からの製品はライン１６を介して
ユニット１８に送られ、マルカプタンが酸化される。ユ
ニット１８からの製品は最終的にはライン２０を介して
蒸留ユニット２２に送られて、Ｃ5−アルコールアゼオ
トロープに富んだ上方の製品はライン２４を介してエー
テル化領域１４に送られる。本発明の場合にはユニット
１８の下流側で蒸留ユニットの上流側にユニット３０が
設けられており、このユニットにより第１アルコール、
特にメタノール、エタノール、プロパノール及びこれら
の混合物からなる群から選ばれたアルコールを生成し
て、ライン２０を介して蒸留ユニット２２への供給材料
と混合する。すると供給材料中のＣ5−ニトリルアゼオ
トロープ、特にプロピオニトリルが混合されたアルコー
ルにより破壊されるのである。これはＣ5がアルコール
に対して大きな親和性を有していてＣ5−アルコールア
ゼオトロープを形成するからである。
置であって、図１と同じ符号は同じ要素を示す。すなわ
ちＦＣＣ製造装置１２からの製品はライン１６を介して
ユニット１８に送られ、マルカプタンが酸化される。ユ
ニット１８からの製品は最終的にはライン２０を介して
蒸留ユニット２２に送られて、Ｃ5−アルコールアゼオ
トロープに富んだ上方の製品はライン２４を介してエー
テル化領域１４に送られる。本発明の場合にはユニット
１８の下流側で蒸留ユニットの上流側にユニット３０が
設けられており、このユニットにより第１アルコール、
特にメタノール、エタノール、プロパノール及びこれら
の混合物からなる群から選ばれたアルコールを生成し
て、ライン２０を介して蒸留ユニット２２への供給材料
と混合する。すると供給材料中のＣ5−ニトリルアゼオ
トロープ、特にプロピオニトリルが混合されたアルコー
ルにより破壊されるのである。これはＣ5がアルコール
に対して大きな親和性を有していてＣ5−アルコールア
ゼオトロープを形成するからである。
【００２５】供給流れはユニット２２中で蒸留され、Ｃ
5−アルコールアゼオトロープとＣ6−アルコールアゼオ
トロープとが分離されて、その後エーテル化領域１４に
送られるのである。エーテル化領域への供給物中のニト
リル含有量は２ｐｐｍ以下となる。供給材料からの残り
のニトリルはライン２６を介して蒸留ユニット２２に回
収される。
5−アルコールアゼオトロープとＣ6−アルコールアゼオ
トロープとが分離されて、その後エーテル化領域１４に
送られるのである。エーテル化領域への供給物中のニト
リル含有量は２ｐｐｍ以下となる。供給材料からの残り
のニトリルはライン２６を介して蒸留ユニット２２に回
収される。
【００２６】蒸留ユニット２２中において実質的に全て
のプロピオニトリルを供給材料から除くために、ライン
２０中に導入されるアルコールの量は蒸留ユニット２２
への供給材料中のＣ5の量に比例する。このアルコール
量は供給材料中のＣ5の量に対して少なくとも１０ｗｔ
％は必要である。ＦＣＣ製造装置からの軽炭化水素流れ
についてのこの量は２〜４ｗｔ％となる。
のプロピオニトリルを供給材料から除くために、ライン
２０中に導入されるアルコールの量は蒸留ユニット２２
への供給材料中のＣ5の量に比例する。このアルコール
量は供給材料中のＣ5の量に対して少なくとも１０ｗｔ
％は必要である。ＦＣＣ製造装置からの軽炭化水素流れ
についてのこの量は２〜４ｗｔ％となる。
【００２７】蒸留ユニット２２への供給物中のＣ5は導
入されたアルコールに対して、供給ガス中のプロピオニ
トリルに対するよりも、大きな親和性を有している。し
たがって供給材料がユニット２２中で蒸留されると、Ｃ
5の流れは実質的にニトリルを含まないものとなり、そ
のニトリル濃度は２ｐｐｍ以下となる。
入されたアルコールに対して、供給ガス中のプロピオニ
トリルに対するよりも、大きな親和性を有している。し
たがって供給材料がユニット２２中で蒸留されると、Ｃ
5の流れは実質的にニトリルを含まないものとなり、そ
のニトリル濃度は２ｐｐｍ以下となる。
【００２８】蒸留ユニットは圧力が約０〜５０ｐｓｉ、
温度が約１６７〜１９４゜Ｆ、イソアミレン／アルコー
ル重量比が０．４〜０．６の条件で運転される。実質的
にニトリルを含まない上方流れは上記の従来技術の場合
と同様にアルコールと混合され、エーテル化される。そ
の条件はＴＡＭＥ製造の場合、圧力が１５０〜３００ｐ
ｓｉ、温度が１３０〜１４０゜Ｆ、メタノール／イソア
ルキン比が１．００〜１．５０モル／モル、水素／ジオ
レフィン比が１．５〜３．２モル／モルである。
温度が約１６７〜１９４゜Ｆ、イソアミレン／アルコー
ル重量比が０．４〜０．６の条件で運転される。実質的
にニトリルを含まない上方流れは上記の従来技術の場合
と同様にアルコールと混合され、エーテル化される。そ
の条件はＴＡＭＥ製造の場合、圧力が１５０〜３００ｐ
ｓｉ、温度が１３０〜１４０゜Ｆ、メタノール／イソア
ルキン比が１．００〜１．５０モル／モル、水素／ジオ
レフィン比が１．５〜３．２モル／モルである。
【００２９】実験例１ プロピオニトリルやアセトンニトリルなどのニトリルに
よるエーテル化処理に用いられた触媒の劣化を確認すべ
く、以下のような組成（ｗｔ％）のＣ5に富んだ非処理
ＦＣＣ供給材料をＡＭＢＥＲＬＩＳＴイオン交換触媒の
存在下でエーテル化処理した。
よるエーテル化処理に用いられた触媒の劣化を確認すべ
く、以下のような組成（ｗｔ％）のＣ5に富んだ非処理
ＦＣＣ供給材料をＡＭＢＥＲＬＩＳＴイオン交換触媒の
存在下でエーテル化処理した。
【００３０】
【表１】
【００３１】また処理条件は下記のようなものであっ
た。
た。
【００３２】
【表２】
【００３３】図２に示すのは供給材料から富エーテル製
品ＴＡＭＥへの変換を時間についてとったものである。
本発明による前処理の効果を示すべく、同じ供給材料を
Ｃ5に対して１０ｗｔ％のメタノール で前処理して、次
のような濃度の処理済供給材料を得た。
品ＴＡＭＥへの変換を時間についてとったものである。
本発明による前処理の効果を示すべく、同じ供給材料を
Ｃ5に対して１０ｗｔ％のメタノール で前処理して、次
のような濃度の処理済供給材料を得た。
【００３４】この処理済供給材料はついで上記と同じ工
程条件でエーテル化された。このような処理、ひいては
エーテル化処理に用いられた触媒の劣化の程度を図３に
示す。この図から明らかなように、６０日を過ぎると本
発明による処理済供給材料を用いたエーテル化処理にお
ける触媒の有効性は未処理の触媒の場合の結果と実質的
に同じであり、本発明による処理をしていない触媒の場
合には、表１から有効性が減少することが分かる。これ
により前処理の効果は明らかである。
程条件でエーテル化された。このような処理、ひいては
エーテル化処理に用いられた触媒の劣化の程度を図３に
示す。この図から明らかなように、６０日を過ぎると本
発明による処理済供給材料を用いたエーテル化処理にお
ける触媒の有効性は未処理の触媒の場合の結果と実質的
に同じであり、本発明による処理をしていない触媒の場
合には、表１から有効性が減少することが分かる。これ
により前処理の効果は明らかである。
【００３５】実験例２ 供給材料へのアルコールの添加効果を示すべく、表３の
ような組成の供給材料を蒸留ユニット中で処理した。
ような組成の供給材料を蒸留ユニット中で処理した。
【００３６】
【表３】
【００３７】また処理条件は下記の表４に示すようなも
のであった。
のであった。
【００３８】
【表４】
【００３９】得られたＣ5上方製品はニトリル除去につ
いて比較され、メタノール処理された供給材料の正味の
ニトリル濃度減少は８０％を越えていた。
いて比較され、メタノール処理された供給材料の正味の
ニトリル濃度減少は８０％を越えていた。
【００４０】本発明はその趣旨及び基本的な特徴を逸脱
しない範囲において、上記実施例以外の他の方法で行う
ことも可能である。したがって、上記実施例及び図面は
これに限定されるものではなく、本発明の基本的構成と
同等の変形実施例も本発明に含まれるものである。
しない範囲において、上記実施例以外の他の方法で行う
ことも可能である。したがって、上記実施例及び図面は
これに限定されるものではなく、本発明の基本的構成と
同等の変形実施例も本発明に含まれるものである。
【００４１】
【発明の効果】本発明によれば、蒸留処理前に供給材料
に添加されたアルコールが供給材料中のＣ5−ニトリル
アゼオトロープを破壊して、蒸留後の製品中のニトリル
濃度を低減させるので、触媒の劣化が効果的に防止され
る。
に添加されたアルコールが供給材料中のＣ5−ニトリル
アゼオトロープを破壊して、蒸留後の製品中のニトリル
濃度を低減させるので、触媒の劣化が効果的に防止され
る。
【図１】従来技術の処理場合の流れ線図である。
【図２】本発明の処理の場合の流れ線図である。
【図３】軽炭化水素供給材料をＴＡＭＥにエーテル化す
る場合の酸性触媒活性に対するニトリルの効果の減少を
時間についてとったグラフである。
る場合の酸性触媒活性に対するニトリルの効果の減少を
時間についてとったグラフである。
１０…装置 １２…ＦＣＣ製造装置 １４…エーテル化領域 １８…ユニット ２２…蒸留ユニット
Claims (8)
- 【請求項１】 ニトリルを含む液体炭化水素Ｃ４−Ｃ
１２供給材料を、メタノール、エタノール、プロパノー
ル及びこれらの混合物の群から選ばれるアルコールと混
合し、この軽炭化水素供給材料とアルコールとの混合物
を、蒸留塔内において、圧力約０〜５０ｐｓｉｇ、温度
１６７〜１９４°Ｆ、アルコールに対するイソアミレン
の重量比１〜５の条件下で処理して、実質的にニトリル
を含まないＣ５−アルコール共沸混合物を生成し、該Ｃ
５−アルコール共沸混合物をエーテル化処理条件下で触
媒と接触させて、ｔ−アミルメチルエーテルを生成する
ことを特徴とするｔ−アミルメチルエーテルの製造方
法。 - 【請求項２】 前記供給材料がＦＣＣナフサ炭化水素供
給材料であることを特徴とする請求項１に記載のｔ−ア
ミルメチルエーテルの製造方法。 - 【請求項３】 前記ニトリルがプロピオニトリルを含む
ことを特徴とする請求項１に記載のｔ−アミルメチルエ
ーテルの製造方法。 - 【請求項４】 前記ＦＣＣナフサ炭化水素供給原料が実
質的にＣ５留分であることを特徴とする請求項２に記載
のｔ−アミルメチルエーテルの製造方法。 - 【請求項５】 前記触媒がイオン交換樹脂の形態の酸エ
ーテル化触媒であることを特徴とする請求項１に記載の
ｔ−アミルメチルエーテルの製造方法。 - 【請求項６】 前記蒸留塔への供給材料が全供給材料に
対して２．０〜４．０重量％の量で前記アルコールと混
合されることを特徴とする請求項１に記載のｔ−アミル
メチルエーテルの製造方法。 - 【請求項７】 前記アルコールがメタノールであること
を特徴とする請求項１に記載のｔ−アミルメチルエーテ
ルの製造方法。 - 【請求項８】 前記Ｃ５−アルコール共沸混合物の供給
材料のニトリル含有量が約０〜２ｐｐｍであることを特
徴とする請求項１に記載のｔ−アミルメチルエーテルの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4087396A JPH089563B2 (ja) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | ｔ−アミルメチルエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4087396A JPH089563B2 (ja) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | ｔ−アミルメチルエーテルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0640983A JPH0640983A (ja) | 1994-02-15 |
| JPH089563B2 true JPH089563B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=13913718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4087396A Expired - Fee Related JPH089563B2 (ja) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | ｔ−アミルメチルエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH089563B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7553995B2 (en) * | 2007-09-11 | 2009-06-30 | Catalytic Distillation Technologies | Method of producing tertiary amyl ethyl ether |
| KR100937059B1 (ko) * | 2007-12-27 | 2010-01-15 | 삼성중공업 주식회사 | 고소 작업용 도장기계 |
-
1992
- 1992-04-09 JP JP4087396A patent/JPH089563B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH0640983A (ja) | 1994-02-15 |
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