JPH0867768A - 難燃性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 樹脂１００重量部に対し、ポリリン酸ア
ンモニウムまたはアミン変性ポリリン酸アンモニウム５
〜３５重量部と、一般式、 ［式中、Ｒはベンジル基、フェニル基、メチル基、脂環
族アルキル基、（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン残
基（化１）から選ばれる一種であり、Ｒ_１，Ｒ_２の少な
くとも１つは−（Ｃ_ｍＨ_２ｍ）−ＯＲ_３（式中、ｍは２
〜８の整数であり、Ｒ_３はＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキ
ル）である］で表されるグアナミン化合物誘導体とアル
デヒドとの反応生成物３〜２０重量部とを含む難燃性樹
脂組成物に関する。 【効果】 樹脂と難燃剤との親和性が良好で分散性
に優れ、物性低下も小さい非常に優れた難燃特性が得ら
れる。また難燃剤がハロゲン原子を含まないことから燃
焼時の有害ガス、腐食性ガスの発生も改善される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ハロゲン原子を含まな
い難燃剤で難燃化された樹脂組成物に関する。さらに詳
しくは、難燃剤としてリン含有化合物および窒素含有化
合物を併用して難燃化された難燃性樹脂組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】古くか
ら樹脂の難燃剤として、有機ハロゲン化化合物と、アン
チモン、すずなどの金属酸化物を組み合わせた系が用い
られている。これら有機ハロゲン化化合物と金属酸化物
を組み合わせた難燃剤系は優れた難燃性を樹脂に付与す
ることが知られているが、最近の環境保護、安全性に対
するニーズの高まりとともに、これら難燃剤系の有する
問題点、即ちこれら難燃剤が樹脂加工または燃焼時のよ
うな高温にさらされた時、腐食性ガスを発生したり、大
量の黒煙を発生したり、有毒なガスを発生したりするこ
と、酸化アンチモン取り扱い時に発生する酸化アンチモ
ン微粉の飛散およびそれを吸引したためと考えられる健
康障害がクローズアップされるようになり、その対策が
急がれるようになってきている。

【０００３】上述したような問題点を持たない難燃剤系
として、最近、ポリリン酸アンモニウムと、窒素含有化
合物の一種またはそれ以上、例えばメラミン、アミノプ
ラスト樹脂、Ｎ−置換−２，４，６−トリアミノ−１，
３，５−トリアジン環化合物など、とを組み合わせた難
燃剤系が盛んに検討されている。

【０００４】特開昭５５−１２９４３５号公報では、難
燃剤系としてポリリン酸アンモニウムとａ）ベンジルグ
アナミン、ｂ）フェニルまたはベンジルグアナミンとア
ルデヒドの反応生成物、ｃ）アルデヒドとフェニルまた
はベンジルグアナミン及び環構造に挿入された官能基＞
Ｃ＝Ｏおよび／または＞Ｃ＝Ｓ及び＞ＮＨを有する化合
物との反応生成物の一種以上を含んでなる難燃剤系が使
用されている。

【０００５】上記難燃剤系をポリオレフイン、特にポリ
プロピレンに適用した時、非常にすぐれた難燃性が得ら
れることが記載されているが、ａ）のベンジルグアナミ
ンをそのまま用いると、樹脂と該難燃剤系を溶融コンパ
ウンドする時や成形加工する時などの高温加熱加工時
に、該ベンジルグアナミンが昇華もしくは蒸発して加工
機器、金型などを汚染すると言う問題が発生する。また
そのため樹脂中に所定量のベンジルグアナミンが含まれ
ず、難燃性が期待したほど上がらないという問題がしば
しば発生する。このような問題を避けるには、ｂ），
ｃ）のようにグアナミン類をアルデヒドで重縮合するこ
とが有効である。しかしながらこの反応生成物は高分子
量体、または架橋体になってしまい、硬くかつ比較的大
きな粒子になってしまう。かかる反応生成物を大きな粒
子のままポリリン酸アンモニウムと組み合わせて樹脂の
難燃剤として用いると、本難燃剤系の難燃性付与効果は
大幅に低下してしまう。そのため、該反応生成物を難燃
剤として使用するには、該反応生成物を１０ミクロン以
下に微粉砕してやることが好ましい。しかしながら、こ
れら反応生成物は、前述したように、通常硬くて丈夫な
粒子であるため、微粉砕し、分級することはかなり難し
く、コストアップ要因になっている。

【０００６】ヨーロッパ特許出願公開第５４２，３７６
号明細書には２，４，６−トリアミノ−１，３，５−ト
リアジン誘導体類の重縮合物を、ポリリン酸アンモニウ
ムと組み合わせて難燃剤として用いることが開示されて
いる。ここで用いられている２，４，６−トリアミノ−
１，３，５−トリアジン誘導体類は、シアヌール酸クロ
ライドに１，２級アミノ基を持つ化合物を反応させて得
られるものであり、構造上は丁度メラミンの２，４，６
−位のＣ原子に結合した−ＮＨ_２基の少なくとも一つに
ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基が置換基とし
て導入された構造、もしくは、メラミンの２，４，６−
位のＣ原子の１つ以上にＮ含有複素環化合物が複素環構
成原子のＮを介して結合している構造になっている。

【０００７】この２，４，６−トリアミノ−１，３，５
−トリアジン誘導体類をホルムアルデヒドで重縮合させ
た反応生成物は、前述したグアナミン類をホルムアルデ
ヒドで縮合させた反応生成物よりも柔らかく、粉砕も容
易であり、樹脂類、ポリリン酸アンモニウムなどの他の
組成物成分と、例えばヘンシェルミキサー、ブレンダー
などの通常の混合機を用いて、混合するだけで十分微細
な粒子として分散できる利点を持っている。しかしなが
ら、該反応生成物はシアヌール酸クロライドを出発原料
として合成された２，４，６−トリアミノ−１，３，５
−トリアジン誘導体類を用いているため高価なものにな
っており、さらにこれら反応生成物は、グアナミン類を
用いた時とは異なり、フェニル、ベンジルなどの炭化水
素基含有量が少ないため、難燃化する樹脂に対する親和
性に欠ける傾向にあり、押し出し機などでの溶融混練に
際しては意外と分散性が悪く、得られる樹脂組成物の難
燃性並びに樹脂組成物物性が損なわれ易いという欠点を
もっている。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述した
難燃剤による健康障害、難燃性が期待ほど上がらない、
微粉砕し分級することが困難、更に樹脂に対する親和性
に欠ける等の先行技術の問題点を解決すべく鋭意検討を
すすめてきた結果、樹脂１００重量部に対し、ポリリン
酸アンモニウムまたはアミン変性ポリリン酸アンモニウ
ム５〜３５重量部と、一般式（化３）、

【化３】 ［式中、Ｒはベンジル基、フェニル基、メチル基、脂環
族アルキル基、（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン残
基（化４）から選ばれる一種であり、Ｒ_１，Ｒ_２の少な
くとも１つは−（Ｃ_ｍＨ_２ｍ）−ＯＲ_３（式中、ｍは２
〜８の整数であり、Ｒ_３はＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキ
ル）である］で表されるグアナミン化合物誘導体とアル
デヒドとの反応生成物３〜２０重量部とを含むことを特
徴とする難燃性樹脂組成物、が先行技術の諸問題を解決
するものであることを見い出した。

【０００９】

【化４】

【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
難燃性樹脂組成物で使用する樹脂としては、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
エチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、エチ
レン−プロピレン共重合体、ポリブテン、ポリシクロオ
レフィンなどのポリオレフィン系樹脂、耐衝撃性スチレ
ン樹脂、ＰＰＯ変性スチレン樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリカ
ーボネート変性ＡＢＳ樹脂、ナイロン変性ＡＢＳ樹脂、
ＭＢＳ樹脂、ＡＥＳ樹脂などのスチレン系樹脂、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートな
どのポリエステル樹脂、６−ナイロン、６，６−ナイロ
ンなどのポリアミド樹脂及び不飽和ポリエステル樹脂、
エポキシ樹脂などが挙げられるが、特にポリオレフィ
ン、とりわけポリプロピレンをベースにした樹脂が卓越
した性能を持つ難燃性樹脂組成物を与える。

【００１１】本発明の難燃性樹脂組成物は、樹脂と難燃
剤組成物を溶融混練しペレット化し、成形材料として用
いることができ、さらに溶媒に溶解されたポリマー溶液
に難燃剤組成物を分散させて難燃性樹脂組成物とし塗
料、接着剤材料として用いることができる。

【００１２】本発明で用いるポリリン酸アンニウムは、
２５℃の水に１％濃度で懸濁させた時の水可溶分が該ポ
リリン酸アンモニウムの１０重量％以下、好ましくは５
重量％以下が好適である。このようなポリリン酸アンモ
ニウムとして、例えばＥｘｏｌｉｔ４２２（ヘキスト社
製）、ホスチェックＰ／４０（モンサント社製）等、ま
た表面をさらに水不溶性の物質で被覆したもの、例えば
Ｅｘｏｌｉｔ４６２（ヘキスト社製）が例示される。

【００１３】また、アミン変性ポリリン酸アンモニウム
は、ピペラジン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジ
アミン、ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−
トリス−（２−ヒドロキシエチル）メラミン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（２−ヒドロキシエチル）ベンゾグアナミンなど
のジアミンやポリアミン及び／またはメラミンでこれら
ポリリン酸アンモニウムのアンモニアの一部を置換した
ものである。メラミンを除いたジアミンやポリアミンで
変性したアミン変性ポリリン酸アンモニウムは、トリア
ジン環含有化合物と併用して用いると、ポリオレフイン
系、特にポリプロピレンに対して優れた難燃性を示す難
燃剤となる。

【００１４】本発明で使用するポリリン酸アンニウムま
たはアミン変性ポリリン酸アンモニウムは、樹脂１００
重量部に対し５〜３５重量部が好ましく、更に好ましく
は１０〜２５重量部が好適である。

【００１５】ポリリン酸アンニウムまたはアミン変性ポ
リリン酸アンモニウムが５重量部未満であると、その難
燃性付与効果が小さくなり、実用的でないので好ましく
ない。また、３５重量部を超えると難燃性は十分発現す
るが、樹脂組成物の溶融時の流動性が著しく悪化し成形
加工手段に大きな制約ができるので好ましくない。

【００１６】本発明で用いる一般式（化５）、

【化５】 ［式中、Ｒはベンジル基、フェニル基、メチル基、脂環
族アルキル基、（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン残
基（化６）

【００１７】

【化６】 から選ばれる一種であり、Ｒ_１，Ｒ_２の少なくとも１つ
は−（Ｃ_ｍＨ_２ｍ）−ＯＲ_３（式中、ｍは２〜８の整数
であり、Ｒ_３はＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキル）である］
で表されるグアナミン化合物誘導体類は（米国特許第
３，２４４，７１３号で開示されているグアナミン化合
物の−ＮＨ_２基にヒドロキシアミン類を脱アンモニア反
応で付加させる方法で得られる。該グアナミン化合物誘
導体をアルデヒド、特にホルムアルデヒドで縮合するこ
とで得られる。）アルデヒド、特にホルムアルデヒドを
縮合させて反応生成物が本発明の目的にかなっている。

【００１８】この縮合反応の際、メラミン、尿素、エチ
レン尿素、エチレンチオ尿素から選ばれる一種以上を共
存させ共縮合させることもできる。ここで得られる反応
生成物中のグアナミン化合物誘導体／他の共縮合成分の
モル比が１／１以上であると、架橋が緩やかになるた
め、反応生成物は柔らかい粉体として得られ、樹脂組成
物を構成する他成分との混合の際、容易に微粉として分
散させることができる。

【００１９】本発明で使用する一般式で表される該グア
ナミン化合物誘導体類のＲ_１、Ｒ_２に相当する基とし
て、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、
３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３−
ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒ
ドロキシヘキシル、７−ヒドロキシヘプチル、７−ヒド
ロキシオクチル、２−メトキシエチル、２−メトキシプ
ロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、
６−メトキシヘキシル、７−メトキシヘプチル、７−メ
トキシオクチル、２−エトキシエチル、２−エトキシプ
ロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、
６−エトキシヘキシル、７−エトキシヘプチル、７−エ
トキシオクチル、３−プロポキシプロピル、３−ブトキ
シプロピル、４−ブトキシブチル、４−イソブトキシブ
チル、５−プロポキシペンチルなどが列挙されるが、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒ
ドロキシプロピルなどの炭素数が相対的に少ない基が、
単位重量当たりの難燃性付与効果が大きくなり、特に使
用に適している。

【００２０】本発明で使用するグアナミン化合物誘導体
とアルデヒドとの反応生成物は、ヨーロッパ特許出願公
開第５４２，３７６号明細書に記載された実質的には
２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン誘導
体類からなるポリアミン成分類をアルデヒドで重縮合し
た反応生成物と比較し、本発明で使用するグアナミン化
合物誘導体類はトリアジン環に直接結合している炭化水
素基により、疎水性が増し樹脂に対する親和性、分散性
が良好になり、すぐれた難燃性を示すと共に、比較に用
いた反応生成物よりも、良好な樹脂物性が達成できる。

【００２１】特開昭５５−１２９４３５号公報には、ベ
ンジルグアナミン、フェニルグアナミンまたはそれらを
アルデヒドで重縮合させたポリマー類をポリリン酸アン
モニウムと組み合わせた難燃剤組成物が開示されてい
る。ここで用いているグアナミン類は、本発明で使用す
るグアナミン化合物誘導体と異なり、その−ＮＨ_２基に
ヒドロキシアルキル基またはその前駆体が置換されてい
ない。

【００２２】本発明者らは、リン系難燃剤と組み合わせ
て使用した時、良好な難燃性を発揮する窒素系の難燃剤
を鋭意探索したところ、（ポリ）アミノ基、（ポリ）水
酸基、またはその前駆体を持つ化合物を、トリアジン環
含有化合物と併用ないしはトリアジン環含有化合物に化
学結合させて使用すると、良好な難燃性が得られること
を見いだした。本発明で使用するグアナミン化合物誘導
体は、トリアジン環に直結する−ＮＨ_２基に良好な難燃
性を付与するこれらの基が結合しているため、単なるベ
ンジルグアナミン、フェニルグアナミンまたはそれらを
アルデヒドで重縮合させたポリマー類よりも良好な難燃
性を発揮する。

【００２３】また、ベンジルグアナミンまたはフェニル
グアナミンとアルデヒドの反応生成物は硬い粉体であ
り、難燃剤に適した微小粉体に粉砕するのにコストがか
かる難点をもっている。本発明で使用するグアナミン化
合物誘導体とアルデヒドとの反応生成物は、導入された
置換基のため、柔らかい粉体として得られ、微小な粉体
に容易に粉砕でき、樹脂への分散性も良好である。

【００２４】また、一般式で表されるグアナミン化合物
誘導体類とアルデヒドとの反応生成物は、樹脂１００重
量部に対し３〜２０重量部が好ましく、更に好ましくは
５〜１５重量部が好適である。これらの使用量が樹脂組
成物の難燃性、機械的物性のバランスをとる上で望まし
い。グアナミン化合物誘導体類とアルデヒドとの反応生
成物が、３重量部未満では、チャーの生成量が難燃性を
発現維持するには不十分であり、逆に２０重量部を超え
ると樹脂組成物の流動性が悪くなり、成形加工に制約が
生じるので好ましくない。

【００２５】

【実施例】

製造例１ ［一般式で表されるグアナミン化合物誘導体とアルデヒ
ドとの反応生成物の製造］撹拌機とコンデンサーを備え
た５００ｍｌのガラス製反応器に水２００ｍｌ、Ｎ，
Ｎ’−ビス−（２−ヒドロキシエチル）ベンゾグアナミ
ン２７．５ｇ及びホルムアルデヒド溶液（３５重量％
液）２２ｇを仕込み、１Ｎ苛性ソーダ溶液でｐＨを１１
に調製し、８０℃で２時間反応を行った。しかる後、１
Ｎ塩酸でｐＨを３．０に調製し、良好な撹拌状態下温度
を８０℃に上げ、２時間反応させたところ白色の懸濁物
が得られた。上記懸濁物をろ過後、温水で洗浄し、７０
℃で真空乾燥を行った。固形分が３０ｇ得られた。

【００２６】製造例２ ［一般式で表されるグアナミン化合物誘導体とアルデヒ
ドとの反応生成物の製造］撹拌機とコンデンサーを備え
た５００ｍｌのガラス製反応器に水１００ｍｌ、メラミ
ン１２．６ｇ、ホルムアルデヒド溶液（３５重量％液）
２２ｇを仕込み、１Ｎ苛性ソーダ液でｐＨを１１に調節
した。８０℃で２時間反応を行い、透明なメチロール化
メラミン溶液を得た。該反応液を冷却した後、水１００
ｍｌを加え、さらにＮ，Ｎ’−ビス−（２−ヒドロキシ
エチル）ベンゾグアナミン２７．５ｇを加えて溶解し
た。該溶液を塩酸でｐＨ３．０に調整し、８０℃で２時
間、良好な撹拌下反応を行い、スラリー状反応物を得
た。固形物をろ過で分離した後、温水洗浄を行い、７０
℃で真空乾燥した。４０ｇの粉状固形物が得られた。

【００２７】製造例３ ［一般式で表されるグアナミン化合物誘導体とアルデヒ
ドとの反応生成物の製造］製造例１のＮ，Ｎ’−ビス−
（２−ヒドロキシエチル）ベンゾグアナミンをＮ，Ｎ’
−ビス−（２−メトキシエチル）ベンゾグアナミン３
０．３ｇに変更した以外は製造例１と同様の方法で行っ
た。その結果、固形分が３２ｇ得られた。

【００２８】製造例４ ［一般式で表されるグアナミン化合物誘導体とアルデヒ
ドとの反応生成物の製造］一般式においてＲが（４，６
−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプタン残基（化１）であり、
Ｒ_１、Ｒ_２が共に２−ヒドロキシエチル基であるグアナ
ミン化合物誘導体２０．１ｇを用いた以外は製造例１と
同様の方法で反応を行った。得られた固形分は２１ｇで
あった。

【００２９】製造例５ ［比較例で使用するベンゾグアナミン樹脂の製造］撹拌
機とコンデンサーを備えた５００ｍｌのガラス製反応器
に水２００ｍｌ、ベンゾグアナミン１８．７ｇ及びホル
ムアルデヒド溶液（３５重量％液）２２ｇを仕込み、１
Ｎ苛性ソーダ溶液でｐＨを１１に調製し、８０℃で２時
間反応を行った。しかる後、１Ｎ塩酸でｐＨ３．０に調
製し、良好な撹拌状態下温度を８０℃に上げ、２時間反
応させたところ白色の懸濁物が得られた。上記懸濁物を
ろ過後、温水で洗浄し、７０℃で真空乾燥を行った。固
形分が２１ｇ得られた。

【００３０】製造例６ ［比較例で使用するＥＰ５４２，３７６Ａ１ 実施例９
記載の反応生成物の製造］ＥＰ５４２，３７６Ａ１の実
施例１〜５記載の合成法を組み合わせて、上記明細書実
施例中の表２に記載された実施例１６の化合物、Ｎ，
Ｎ’，Ｎ”−トリス−（２−ヒドロキシエチル）メラミ
ンを合成した。得られたＮ，Ｎ’，Ｎ”−トリス−（２
−ヒドロキシエチル）メラミン２５．８ｇを撹拌機とコ
ンデンサーを備えた５００ｍｌのガラス製反応機に水２
００ｍｌ、ホルムアルデヒド溶液（３５重量％液）１９
ｇと共に仕込み、１Ｎ苛性ソーダ液でｐＨ１１に調節し
た。８０℃で２時間反応を行ったのち、該反応溶液を塩
酸でｐＨ３．０に調整し、良好な撹拌下２時間反応を行
った。白色固体の懸濁物が得られたのでこれをろ過し、
温水で洗浄を行った。真空乾燥機中７０℃で乾燥し、２
０ｇの粉状固形物を得た。

【００３１】実施例１〜３ 製造例１で得られた反応生成物を用い、表１記載の樹脂
組成物を調製した。調製された樹脂組成物を、ボールミ
ルで１時間混合した後、ロールで１９０℃、３分間混
合、混練した。ロール混練物を粉砕したのち、実験室用
小型射出成形機で幅１２．５ｍｍ，長さ１２５ｍｍ，厚
さ３ｍｍの成形片を作成し、評価用試験片とした。評価
結果を表１に示す。

【００３２】実施例４〜７ 樹脂、ポリリン酸アンモニウムまたはアミン変性ポリリ
ン酸アンモニウムおよびそれぞれの製造例生成物を用
い、表１記載の樹脂組成物を調製した。調製された樹脂
組成物を実施例１と同じ条件で混練し、実施例１と同様
の方法、同寸法の成形片を作成し、評価用試験片とし
た。評価結果を表１に示す。

【００３３】実施例８〜９ 製造例１及び製造例２で得られた反応生成物を用い、表
１記載の樹脂組成物を調製した。調製された各々の樹脂
組成物を、ボールミルで１時間混合した後、ロールで２
４０℃、３分間混合、混練し、実施例１と同様の方法、
同寸法の成形片を作成し、評価用試験片とした。評価結
果を表１に示す。

【００３４】比較例１ 製造例５で得られたベンゾグアナミン樹脂を用い、表２
記載の樹脂組成物を調製した。調製された樹脂組成物
を、ボールミルで１時間混合した後、ロールで実施例１
と同じ条件で混練した。ロール混練物を粉砕し、実施例
１と同様の方法、同寸法の成形片を作成し、評価用試験
片とした。評価結果を表２に示す。

【００３５】比較例２ 製造例６で得られたＮ，Ｎ’，Ｎ”−トリス−（２−ヒ
ドロキシエチル）メラミンとホルムアルデヒドとの反応
生成物を用い、表１記載の樹脂組成物を調製した。調製
された樹脂組成物を、ボールミルで１時間混合した後、
ロールで実施例１と同じ条件で混練した。ロール混練物
を粉砕し、実施例１と同様の方法、同寸法の成形片を作
成し、評価用試験片とした。評価結果を表２に示す。

【００３６】比較例３〜７ 樹脂、ポリリン酸アンモニウムまたはアミン変性ポリリ
ン酸アンモニウムおよびそれぞれの製造例生成物を用
い、表２記載の樹脂組成物を調製した。調製された樹脂
組成物を実施例１と同じ条件で混練し、実施例１と同様
の方法、同寸法の成形片を作成し、評価用試験片とし
た。評価結果を表２に示す。

【００３７】実施例、比較例で使用した難燃剤：ポリリ
ン酸アンモニウムとしてＥｘｏｌｉｔ ４２２（ヘキス
ト社製）及びアミン変性ポリリン酸アンモニウムとして
Ｅｘｏｌｉｔ ４６２（ヘキスト社製）を用いた。製造
例１〜４で合成した反応生成物は、各々その２０ｇをス
テンレス製ボールを使用したボールミル（内容積５００
ｍｌ、回転数３０ｒｐｍ、ボール径５ｍｍ）に仕込み、
５時間粉砕したものを用いた。

【００３８】実施例で使用した樹脂： ポリプロピレン「三井ノーブレン ＢＪＨＨ」 耐候性耐衝撃性ポリスチレン「三井東圧化学 タフライ
ト」 ［評価方法］ ［難燃性］ＵＬ９４−Ｖ０評価法で、各試料を使用した
成形物の難燃性を評価した。 ［分散性チェック］成形物の外観を観察し、肉眼で白色
の反応生成物の粒が成形物中（表面）に認められるかを
検査した。１００ミクロン以上の粒は肉眼でその存在が
確認できる。 ［曲げ弾性率］上記実施例で作成した試験片を用い、Ｊ
ＩＳ Ｋ６７５８に従って測定した。 ［ノッチ付きアイゾット衝撃値］ＪＩＳ Ｋ６７５８に
従い、そこで規定された試験片を別途、実験室用小型射
出成形機で作成し、そのアイゾット衝撃値を測定した。

【００３９】

【表１】

【００４０】

【表２】

【００４１】

【発明の効果】以上述べたように、本発明による難燃性
樹脂組成物は、樹脂と難燃剤との親和性が良好で分散性
に優れていることから樹脂成形物の物性低下も小さく非
常に優れた難燃特性が得られる。また難燃剤がハロゲン
原子を含まないことから燃焼時の有害ガス、腐食性ガス
の発生も改善される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩間 道夫 山口県下関市彦島迫町七丁目１番１号 三 井東圧化学株式会社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 樹脂１００重量部に対し、ポリリン酸
   アンモニウムまたはアミン変性ポリリン酸アンモニウム
   ５〜３５重量部と、一般式（化１）、 【化１】 ［式中、Ｒはベンジル基、フェニル基、メチル基、脂環
   族アルキル基、（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリ
   アジン−２−イル）ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン残
   基（化２）から選ばれる一種であり、Ｒ_１，Ｒ_２の少な
   くとも１つは−（Ｃ_ｍＨ_２ｍ）−ＯＲ_３（式中、ｍは２
   〜８の整数であり、Ｒ_３はＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキ
   ル）である］で表されるグアナミン化合物誘導体とアル
   デヒドとの反応生成物３〜２０重量部とを含むことを特
   徴とする難燃性樹脂組成物。 【化２】