JPH0859603A - New aminobenzenesulfonamide derivative and recording medium using the same - Google Patents

New aminobenzenesulfonamide derivative and recording medium using the same

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JPH0859603A
JPH0859603A JP6195568A JP19556894A JPH0859603A JP H0859603 A JPH0859603 A JP H0859603A JP 6195568 A JP6195568 A JP 6195568A JP 19556894 A JP19556894 A JP 19556894A JP H0859603 A JPH0859603 A JP H0859603A
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heat
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Kaoru Hamada
薫 濱田
Akio Sekine
昭夫 関根
Toshiaki Minami
敏明 南
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Jujo Paper Co Ltd
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Abstract

PURPOSE: To obtain the subject new compound capable of giving heat-sensitive media or optical recording media having sufficient heat resistance to a certain extent so as to be subjected to hot laminating when using it as a developer. CONSTITUTION: This new aminobenzenesulfonamide derivative is expressed by formula I or II (X is a 1-6C alkyl or electron-attracting group; (m) is 0-3), e.g. 2-(N-phenylcarbamoyl) aminobenzenesulfonamide or 3-(N-phenylcarbamoyl) aminobenzenesulfonamide. The compound is obtained by reaction of 2- aminobenzenesulfonamide or 3-aminobenzenesulfonamide with phenyl isocyanate. In a heat-sensitive recording medium obtained by providing the surface of a substrate with a recording layer containing, as the main ingredients, a colorless or pale dye precursor and a developer capable of developing color by its reaction with the precursor, or in an optical recording medium having the recording layer containing a light absorber to absorb light to the recording layer to convert it into heat, at least one kind of the compound of formula I or II as a developer is incorporated in the recording layer.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、新規なＮ−フェニルカ
ルバモイルアミノベンゼンスルホンアミド誘導体、並び
にこの化合物を顕色剤とした耐熱性に優れた感熱記録体
あるいは光記録体に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel N-phenylcarbamoylaminobenzenesulfonamide derivative, and a heat-sensitive recording material or optical recording material which uses this compound as a developer and has excellent heat resistance.

【０００２】[0002]

【従来技術】一般に、感熱記録シートは、通常無色ない
し淡色の染料前駆体とフェノール性化合物等の顕色剤と
を、それぞれ微細な粒子に磨砕分散した後、両者を混合
し、バインダー、充填剤、感度向上剤、滑剤及びその他
の助剤を添加して得られた塗液を、紙、合成紙、フィル
ム、プラスチック等の支持体に塗工したものであり、サ
ーマルヘッド、ホットスタンプ、熱ペン、レーザ光等の
加熱による瞬時の化学反応により発色させ、記録画像を
得るものである。2. Description of the Related Art Generally, a heat-sensitive recording sheet is generally prepared by grinding and dispersing a colorless or light-colored dye precursor and a color developing agent such as a phenolic compound into fine particles, and then mixing the two, mixing them, and binding them. Coating solution obtained by adding agents, sensitivity improvers, lubricants and other auxiliaries to a substrate such as paper, synthetic paper, film, plastic, etc., thermal head, hot stamp, heat The color is developed by an instantaneous chemical reaction caused by heating with a pen, laser light or the like to obtain a recorded image.

【０００３】これらの感熱記録体は、計測用レコーダ
ー、コンピューターの端末プリンター、ファクシミリ、
自動券売機、バーコードラベル等、広範囲の分野に応用
されているが、これらの記録装置の多様化及び高性能化
の進展に伴い、感熱記録シートに対する要求品質も、よ
り高度なものとなっている。例えば、記録の高速化に伴
い、微小な熱エネルギーでも高濃度で鮮明な発色画像を
得ることが要求され、一方では、耐光性、耐熱性、耐水
性、耐油性及び耐可塑剤性といった保存性の優れた感熱
記録シートが要求されている。These thermal recording materials are used for measuring recorders, computer terminal printers, facsimiles,
It has been applied to a wide range of fields such as automatic ticket vending machines and bar code labels, but with the diversification and high performance of these recording devices, the quality requirements for thermal recording sheets have become more sophisticated. There is. For example, with the increase in recording speed, it is required to obtain a clear color image with high density even with a small amount of heat energy. An excellent thermosensitive recording sheet is required.

【０００４】さらに最近では、電子写真方式やインクジ
ェット方式などの普通紙へ記録する方式が普及するにつ
れ、感熱記録もこれらの普通紙記録と比較される機会が
多くなっている。例えば、画像の安定性はトナー記録並
の品質に、記録前後の非記録部分（白紙部あるいは地色
部）の安定性（以下、地色安定性という）は、普通紙記
録並の品質に近づくことが要求されており、また、高温
で滅菌処理を行う食品用ラベルとしての感熱記録紙の利
用や、リフト券等のカード類に利用するにあたり熱ラミ
ネート処理を行うことなどから、１００℃以上の熱に対
する地色安定性への要求が高まっている。More recently, as the method of recording on plain paper such as the electrophotographic method and the ink jet method has become widespread, thermal recording is often compared with these plain paper recordings. For example, the image stability is close to that of toner recording, and the stability of the non-recorded portion (white paper portion or background color portion) before and after recording (hereinafter referred to as background color stability) is similar to that of plain paper recording. Is required, and since heat-sensitive recording paper is used as a food label that is sterilized at a high temperature, and heat-laminating processing is performed when used for cards such as lift tickets, the temperature is 100 ° C or higher. There is an increasing demand for ground color stability against heat.

【０００５】熱に対する地色安定性に関しては、特開平
４−３５３４９０号公報に、３−ジブチルアミノ−７−
（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、融点が１２０℃以
上の４−ヒドロキシジフェニルスルホン化合物、及び
２，２´−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）フォスフェイトのナトリウム塩と珪酸マグ
ネシウムの混合物等を含有せしめた感熱記録体が、９０
℃前後の高温環境下においても、地色部や記録画像部の
安定性に優れていることが開示されている。Regarding the stability of the background color to heat, JP-A-4-353490 discloses 3-dibutylamino-7-.
(O-chloroanilino) fluorane, 4-hydroxydiphenylsulfone compound having a melting point of 120 ° C. or higher, and a mixture of sodium salt of 2,2′-methylenebis (4,6-di-tert-butylphenyl) phosphate and magnesium silicate, etc. A thermal recording material containing 90%
It is disclosed that the ground color portion and the recorded image portion are excellent in stability even in a high temperature environment of around ℃.

【０００６】一方、感熱記録体への記録は、一般に、発
熱体であるサーマルヘッドや発熱ＩＣペンを感熱記録紙
に直接接触させて加熱記録する方法が行われている。こ
の方法では、該発熱体上に発色溶融物等が付着し堆積が
起こり記録機能の低下が起きやすいく、また、サーマル
ヘッドにおいては、発熱素子の集積密度を大きくする上
で限界があり、１０本／mm前後の解像度が主体であっ
て、これ以上の高解像度記録は難しい。そこで、記録機
能の低下を起こすことなく、解像度をさらに向上させる
方法として、光による非接触記録方式が提案されてい
る。On the other hand, the recording on the thermal recording medium is generally carried out by heating the thermal recording medium by directly contacting the thermal head or the heat-generating IC pen, which is a heating element, with the thermal recording paper. In this method, a coloring melt or the like adheres to the heating element to cause deposition and the recording function is apt to deteriorate, and there is a limit in increasing the integration density of the heating elements in the thermal head. Since the main resolution is about book / mm, it is difficult to record at higher resolution. Therefore, a non-contact recording method using light has been proposed as a method for further improving the resolution without degrading the recording function.

【０００７】特開昭５８−１４８７７６号公報は、炭酸
ガスレーザーを記録用光源として、該レーザーを、一般
のサーマルヘッド用感熱記録紙に収束・走査させること
により、感熱記録が可能であることを開示している。こ
の記録方法では、炭酸ガスレーザーの発振波長を感熱記
録紙が吸収するにもかかわらず、高いレーザー出力を要
する。記録光源としてガスレーザーを用いていることも
含め、記録装置は小型化が不可能であり、コスト的にも
問題がある。Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 58-148767 discloses that a carbon dioxide gas laser is used as a recording light source and the laser is converged and scanned on a thermal recording paper for a general thermal head to enable thermal recording. Disclosure. In this recording method, a high laser output is required although the thermal recording paper absorbs the oscillation wavelength of the carbon dioxide laser. Including the use of a gas laser as a recording light source, the recording device cannot be miniaturized, and there is a problem in cost.

【０００８】また、一般の感熱記録紙は、可視や近赤外
領域の光を吸収しにくいため、可視や近赤外領域に発振
波長をもつレーザを記録用光源とした場合、レーザ出力
を相当大きくしないと発色に必要な熱エネルギーが得ら
れない。Further, since a general thermal recording paper does not easily absorb light in the visible or near infrared region, when a laser having an oscillation wavelength in the visible or near infrared region is used as a recording light source, the laser output is comparable. If it is not increased, the heat energy required for color development cannot be obtained.

【０００９】さらに、従来の感熱記録材料と光吸収材料
との組み合せからなる光記録体が特開昭５４−４１４２
号、特開昭５７−１１０９０号、特開昭５８−９４４９
４号、及び特開昭５８−２０９５９４号公報等に提案さ
れている。Further, an optical recording material comprising a combination of a conventional heat sensitive recording material and a light absorbing material is disclosed in JP-A-54-4142.
JP-A-57-11090, JP-A-58-9449
No. 4 and JP-A-58-209594.

【００１０】特開昭５４−４１４２号公報は、支持体上
にロイコ染料を主体とする感熱記録層を塗布してなる感
熱記録体において、格子欠陥を持たせた金属化合物を用
いることにより、この金属化合物が可視、あるいは赤外
領域の光を吸収し、熱変換することにより感熱記録が可
能であることを開示している。特開昭５７−１１０９０
号公報は、無色または淡色の発色性物質、フェノール性
物質及び有機高分子バインダーから成る記録層中に、光
吸収剤としてベンゼンジチオール系ニッケル錯体類を有
させ、レーザー光で記録する光記録体が記載されてい
る。特開昭５８−９４４９４号公報は、１種または２種
類以上の感熱発色材料と、０．７〜３μｍの近赤外領域
に最大吸収波長をもつ化合物からなる１種、または２種
以上の近赤外吸収材料とを基材上に被覆してなる記録媒
体を開示している。特開昭５８−２０９５９４号公報
は、０．８〜２μｍの近赤外領域に吸収波長を持つ近赤
外吸収剤と感熱発色材料を少なくとも１組以上基盤上に
積層することを特徴とする光学的記録媒体を開示してい
る。Japanese Unexamined Patent Publication No. 54-4142 discloses a thermosensitive recording medium prepared by coating a support with a thermosensitive recording layer containing a leuco dye as a main component, by using a metal compound having a lattice defect. It is disclosed that the metal compound absorbs light in the visible or infrared region and converts it into heat to enable thermal recording. JP-A-57-11090
Japanese Patent Laid-Open Publication No. 2003-242242 discloses an optical recording material in which a recording layer composed of a colorless or light-colored coloring material, a phenolic material, and an organic polymer binder has benzenedithiol-based nickel complexes as a light absorber and records with a laser beam. Has been described. Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 58-94494 discloses one or two or more types of thermosensitive color-developing materials and one or more types of compounds having a maximum absorption wavelength in the near infrared region of 0.7 to 3 μm. A recording medium in which an infrared absorbing material is coated on a substrate is disclosed. Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 58-209594 discloses an optics characterized by laminating at least one set of a near-infrared absorber having an absorption wavelength in the near-infrared region of 0.8 to 2 μm and a thermosensitive coloring material on a substrate. The recording medium is disclosed.

【００１１】[0011]

【発明が解決しょうとする課題】特開平４−３５３４９
０号公報に開示された感熱記録体の地色の熱安定性（以
下、熱安定性という）は、９５℃の熱風乾燥器中で、５
時間処理した後の地色のマクベス濃度が０．１１であっ
て、かなりの安定性を示すとはいえ、耐熱温度において
は未だ不十分である。[Problems to be Solved by the Invention] Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-35349
The thermal stability of the background color (hereinafter referred to as thermal stability) of the heat-sensitive recording material disclosed in JP-A No. 0-5 is 5 in a hot air dryer at 95 ° C.
The Macbeth density of the background color after the time treatment is 0.11, and although it shows considerable stability, it is still insufficient at the heat resistant temperature.

【００１２】また、フェノール系顕色剤を記録材料に用
いるこれまでの感熱記録体の耐熱性では、感熱記録後の
記録面、または記録体全体をフィルム等で熱ラミネート
することは不可能であった。一方、フェノール系顕色剤
を記録材料に用いるこれまでの光記録体の耐熱性におい
ても、未記録の光記録体の記録面、または記録体全体を
フィルム等で熱ラミネートすること、及び感熱記録や光
記録した後の記録面、または記録体全体をフィルム等で
熱ラミネートすると、全面が発色してしまい、実用化は
不可能であった。[0012] Further, due to the heat resistance of conventional thermal recording materials using a phenol-based developer as a recording material, it is impossible to thermally laminate the recording surface after thermal recording or the entire recording material with a film or the like. It was On the other hand, even in the heat resistance of conventional optical recording materials using a phenolic developer as a recording material, the recording surface of an unrecorded optical recording material or the entire recording material is thermally laminated with a film or the like, and thermal recording. When the recording surface after optical recording or the entire recording body is thermally laminated with a film or the like, the entire surface is colored, which makes practical use impossible.

【００１３】そこで本発明では、熱ラミネートすること
が可能である程度に耐熱性を有する感熱記録体、あるい
は光記録体を提供することを課題とした。In view of the above, it is an object of the present invention to provide a heat-sensitive recording material or an optical recording material that can be heat-laminated and has heat resistance to some extent.

【００１４】[0014]

【課題を解決するための手段】本発明に関わるアミノベ
ンゼンスルホンアミド誘導体は、下記一般式（１）、又
は（２）で表される。The aminobenzenesulfonamide derivative according to the present invention is represented by the following general formula (1) or (2).

【００１５】[0015]

【化２】 （式中、Ｘは、炭素数１〜６の低級アルキル基、又は電
子吸引性基を表す。ｍは０〜３の整数を表す。）Embedded image (In the formula, X represents a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an electron-withdrawing group. M represents an integer of 0 to 3.)

【００１６】本発明の前記一般式（１）、又は（２）で
表される化合物は、２−アミノベンゼンスルホンアミ
ド、又は３−アミノベンゼンスルホンアミドとイソシア
ン酸フェニル類の反応により製造することができる。す
なわち、反応は、２−アミノベンゼンスルホンアミド、
又は３−アミノベンゼンスルホンアミド１モルに対し
て、イソシアン酸フェニル類を１〜２．５モルの割合で
加える。使用する溶媒としてはスルファニルアミドやイ
ソシアン酸フェニル類を溶解するものであれば良く、た
とえばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素類、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼ
ンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、アセトニト
リル、プロピオニトリルなどのニトリル類、酢酸エチル
などのエステル類、アセトン、メチルエチルケトンなど
のケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドなどの非プロトン供与性極性溶媒、メタノール、エ
タノールなどのアルコール類、またはこれらの混合溶媒
などである。反応温度は、０〜１５０℃、望ましくは２
０〜１００℃の範囲である。The compound represented by the general formula (1) or (2) of the present invention can be produced by the reaction of 2-aminobenzenesulfonamide or 3-aminobenzenesulfonamide with phenyl isocyanate. it can. That is, the reaction is 2-aminobenzenesulfonamide,
Alternatively, 1-2.5 mol of phenyl isocyanate is added to 1 mol of 3-aminobenzenesulfonamide. The solvent used may be one that dissolves sulfanilamide and phenyl isocyanate, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated aromatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and chlorobenzene, Diethyl ether, ethers such as tetrahydrofuran, acetonitrile, nitrites such as propionitrile, esters such as ethyl acetate, acetone, ketones such as methyl ethyl ketone, dimethylformamide, aprotic donor polar solvents such as dimethyl sulfoxide, methanol, Examples thereof include alcohols such as ethanol, or a mixed solvent thereof. The reaction temperature is 0 to 150 ° C, preferably 2
It is in the range of 0 to 100 ° C.

【００１７】本発明の一般式（１）、又は（２）で表さ
れる化合物を具体的に例示すると、以下のものが挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。Specific examples of the compound represented by the general formula (1) or (2) of the present invention include, but are not limited to, the followings.

【００１８】[0018]

【化３】 [Chemical 3]

【化４】 [Chemical 4]

【００１９】上記一般式（１）、又は（２）で表される
アミノベンゼンスルホンアミド誘導体は新規な化合物で
あって、感熱記録紙の顕色剤、生理活性物質、医薬品等
として利用することができる。The aminobenzenesulfonamide derivative represented by the above general formula (1) or (2) is a novel compound, and can be used as a developer, a physiologically active substance, a drug, etc. for thermosensitive recording paper. it can.

【００２０】本発明の上記一般式（１）、又は（２）で
表されるアミノベンゼンスルホンアミド誘導体は、支持
体上に、無色ないし淡色の染料前駆体と、該染料前駆体
と反応して発色させる顕色剤とが主成分として含有され
ている記録層を設けた感熱記録体において、顕色剤とし
て使用することにより、従来の感熱記録紙の問題点であ
った前記課題を一挙に解決したものである。The aminobenzenesulfonamide derivative represented by the above general formula (1) or (2) of the present invention is obtained by reacting a colorless or pale dye precursor with a dye precursor on a support. In a thermosensitive recording medium provided with a recording layer containing a color developing agent as a main component, by using it as a color developing agent, the above-mentioned problems that have been problems of the conventional thermosensitive recording paper can be solved at once. It was done.

【００２１】前記一般式（１）、又は（２）のＸが、炭
素数１〜６の低級アルキル基、又は電子吸引性基であ
り、ｍが０〜３の整数である化合物を顕色剤として使用
した感熱記録体は、サーマルヘッドなどで記録できるに
もかかわらず、一方では、１２０℃〜１４０℃程度での
熱環境においても、地色の発色が少ないといった今まで
の感熱記録紙では考えられないような特性を示す。A compound in which X in the general formula (1) or (2) is a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an electron-withdrawing group, and m is an integer of 0 to 3 is a color developer. Although the thermal recording material used as a recording medium can be recorded with a thermal head or the like, on the other hand, it is considered in the conventional thermal recording paper that the ground color is less developed even in a thermal environment of about 120 ° C to 140 ° C. It has characteristics that cannot be obtained.

【００２２】本発明の前記一般式（１）で示す２−（Ｎ
−フェニルカルバモイル）アミノベンゼンスルホンアミ
ド系化合物、又は本発明の前記一般式（２）で示す３−
（Ｎ−フェニルカルバモイル）アミノベンゼンスルホン
アミド系化合物を、４−（Ｎ−フェニルカルバモイル）
アミノベンゼンスルホンアミド系化合物の顕色剤特性と
比較した場合、本発明の前記一般式（１）、又は（２）
の化合物の方が、低エネルギーでの記録特性が向上し、
一方、耐熱性は多少劣る。しかし、１２０℃〜１４０℃
程度の耐熱性や熱ラミネートの様な短時間の熱処理に対
する耐性は、従来のフェノール系等の顕色剤を遥かに凌
駕するものである。2- (N) represented by the general formula (1) of the present invention.
-Phenylcarbamoyl) aminobenzenesulfonamide compound, or 3-in the general formula (2) of the present invention.
(N-phenylcarbamoyl) aminobenzenesulfonamide-based compound was added to 4- (N-phenylcarbamoyl)
When compared with the color developing agent characteristics of the aminobenzenesulfonamide compound, the above general formula (1) or (2) of the present invention is used.
The compound of 1 improves the recording characteristics at low energy,
On the other hand, the heat resistance is somewhat inferior. However, 120 ℃ -140 ℃
The heat resistance to some extent and the resistance to heat treatment for a short time such as thermal lamination are far superior to those of conventional phenol-based color developing agents.

【００２３】本発明のアミノベンゼンスルホンアミド誘
導体は、前記一般式（１）、又は（２）で示すケト型構
造から、互変異性を起こし、エノール型構造に変化する
ことで顕色能力を示すと考えられる。従って、記録画像
の熱や油に対する安定性を考慮した場合、顕色能力を示
すエノール型構造を安定化させるため、前記一般式
（１）、又は（２）のＸは、炭素数１〜６の低級アルキ
ル基でも十分な記録画像の安定性を示すものの、電子吸
引性基である方がより好ましい。電子吸引性基として
は、耐熱性、記録感度等の点から、ハロゲン原子、炭素
数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、あるいはシアノ基
が好ましい。The aminobenzenesulfonamide derivative of the present invention exhibits a color developing ability by undergoing tautomerism from the keto type structure represented by the general formula (1) or (2) to an enol type structure. it is conceivable that. Therefore, when the stability of the recorded image against heat or oil is taken into consideration, in the general formula (1) or (2), X in the general formula (1) or (2) has 1 to 6 carbon atoms in order to stabilize the enol type structure exhibiting color developing ability. Although the lower alkyl group of 7 shows sufficient stability of recorded images, the electron withdrawing group is more preferable. As the electron-withdrawing group, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a nitro group, or a cyano group is preferable from the viewpoints of heat resistance, recording sensitivity and the like.

【００２４】又、工業的生産性や実用性を考慮した場合
は、無置換体である前記構造式（Ａ−10）で表される３
−（Ｎ−フェニルカルバモイル）アミノベンゼンスルホ
ンアミドが好ましい。Further, in consideration of industrial productivity and practicality, it is represented by the above structural formula (A-10) which is an unsubstituted compound.
-(N-phenylcarbamoyl) aminobenzenesulfonamide is preferred.

【００２５】本発明の感熱記録体を製造する一般的な方
法は、染料前駆体と、顕色剤として前記一般式（１）で
表される少なくとも一種の化合物とを、バインダーと共
に各々分散し、必要に応じて、填料、滑剤、紫外線吸収
剤、耐水化剤、消泡剤等の助剤を添加して塗液を作製
し、支持体上に通常の方法で塗布、乾燥する方法であ
る。A general method for producing the thermosensitive recording medium of the present invention is to disperse a dye precursor and at least one compound represented by the general formula (1) as a developer together with a binder. This is a method in which an auxiliary agent such as a filler, a lubricant, an ultraviolet absorber, a water-proofing agent, and a defoaming agent is added, if necessary, to prepare a coating solution, which is coated on a support by a usual method and dried.

【００２６】尚、上記塗液には、上記課題に対する所望
の効果を阻害しない範囲で、染料前駆体を発色させる従
来公知の顕色剤や従来公知の増感剤を添加することもで
きる。A conventionally known developer and a conventionally known sensitizer for coloring a dye precursor may be added to the coating liquid as long as the desired effects for the above problems are not impaired.

【００２７】本発明の記録体に使用する染料前駆体とし
ては、従来の感圧あるいは感熱記録紙分野で公知のもの
は全て使用可能であり、特に制限されるものではない
が、トリフェニルメタン系化合物、フルオラン系化合
物、フルオレン系、ジビニル系化合物等が好ましい。以
下に代表的な染料前駆体の具体例を示す。また、これら
の染料前駆体は単独または２種以上混合して使用しても
よい。As the dye precursor to be used in the recording material of the present invention, all those known in the conventional pressure-sensitive or heat-sensitive recording paper field can be used, and although not particularly limited, triphenylmethane-based ones can be used. Compounds, fluoran compounds, fluorene compounds, divinyl compounds and the like are preferable. Specific examples of typical dye precursors are shown below. These dye precursors may be used alone or in combination of two or more.

【００２８】＜トリフェニルメタン系ロイコ染料＞ ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド［別名クリスタルバイオレットラ
クトン］ ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フタリド
［別名マラカイトグリーンラクトン］<Triphenylmethane Leuco Dye> 3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide [also known as crystal violet lactone] 3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) phthalide [ Also known as malachite green lactone]

【００２９】＜フルオラン系ロイコ染料＞ ３−ジエチルアミノ−６−メチルフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−ジメ
チルアニリノ）フルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラ
ン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリフル
オロメチルアニリノ）フルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ−クロロア
ニリノ）フルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｐ−クロロア
ニリノ）フルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ−フルオロ
アニリノ）フルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−ｎ−オクチルア
ニリノフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−ベンジルアニリ
ノフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−ジベンジルアニ
リノフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−メチルフルオラ
ン ３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオ
ラン ３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−ｐ−メチルアニ
リノフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−エトキシエチル−７−アニリ
ノフルオラン ３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン ３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン ３−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルア
ニリノ）フルオラン ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フル
オラン ３−ジエチルアミノ−７−（ｐ−クロロアニリノ）フル
オラン ３−ジエチルアミノ−ベンゾ［ａ］フルオラン ３−ジエチルアミノ−ベンゾ［ｃ］フルオラン ３−ジブチルアミノ−６−メチル−フルオラン ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−ジメ
チルアニリノ）フルオラン ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ−クロロア
ニリノ）フルオラン ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｐ−クロロア
ニリノ）フルオラン ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ−フルオロ
アニリノ）フルオラン ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリフル
オロメチルアニリノ）フルオラン ３−ジブチルアミノ−６−メチル−クロロフルオラン ３−ジブチルアミノ−６−エトキシエチル−７−アニリ
ノフルオラン ３−ジブチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオ
ラン ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−ｐ−メチルアニ
リノフルオラン ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フル
オラン ３−ｎ−ジペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン ３−ｎ−ジペンチルアミノ−６−メチル−７−（ｐ−ク
ロロアニリノ）フルオラン ３−ｎ−ジペンチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノ
フルオラン ３−ｎ−ジペンチルアミノ−７−（ｐ−クロロアニリ
ノ）フルオラン ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン ３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メチル
−７−アニリノフルオラン ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−キシルアミノ）−６−メチル−
７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン ３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイディノ）−６−メチル−
７−アニリノフルオラン ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−クロ
ロ−７−アニリノフルオラン ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミ
ノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン ３−シクロヘキシルアミノ−６−クロロフルオラン ２−（４−オキサヘキシル）−３−ジメチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン ２−（４−オキサヘキシル）−３−ジエチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン ２−（４−オキサヘキシル）−３−ジプロピルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン ２−メチル−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン ２−メトキシ−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）アミノアニリノフルオラン ２−クロロ−３−メチル−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミ
ノフェニル）アミノアニリノフルオラン ２−クロロ−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン ２−ニトロ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン ２−アミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン ２−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）アミノアニリノフルオラン ２−フェニル−６−メチル−６−ｐ−（ｐ−フェニルア
ミノフェニル）アミノアニリノフルオラン ２−ベンジル−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニ
ル）アミノアニリノフルオラン ２−ヒドロキシ−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニ
ル）アミノアニリノフルオラン ３−メチル−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）アミノアニリノフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジブチルアミノフ
ェニル）アミノアニリノフルオラン<Fluoran Leuco Dye> 3-Diethylamino-6-methylfluorane 3-diethylamino-6-methyl-7-anilinofluorane 3-diethylamino-6-methyl-7- (o, p-dimethylanilino) ) Fluoran 3-diethylamino-6-methyl-7-chlorofluorane 3-diethylamino-6-methyl-7- (m-trifluoromethylanilino) fluorane 3-diethylamino-6-methyl-7- (o-chloroanilino) Fluorane 3-diethylamino-6-methyl-7- (p-chloroanilino) fluorane 3-diethylamino-6-methyl-7- (o-fluoroanilino) fluorane 3-diethylamino-6-methyl-7-n-octylanilino Fluoran 3-diethylamino-6-methyl-7-benzylanili Nofluorane 3-diethylamino-6-methyl-7-dibenzylanilinofluorane 3-diethylamino-6-chloro-7-methylfluorane 3-diethylamino-6-chloro-7-anilinofluorane 3-diethylamino-6- Chloro-7-p-methylanilinofluorane 3-diethylamino-6-ethoxyethyl-7-anilinofluorane 3-diethylamino-7-methylfluorane 3-diethylamino-7-chlorofluorane 3-diethylamino-7- (M-Trifluoromethylanilino) fluorane 3-diethylamino-7- (o-chloroanilino) fluorane 3-diethylamino-7- (p-chloroanilino) fluorane 3-diethylamino-benzo [a] fluorane 3-diethylamino-benzo [c ] Fluoran 3-Di Butylamino-6-methyl-fluorane 3-dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluorane 3-dibutylamino-6-methyl-7- (o, p-dimethylanilino) fluorane 3-dibutylamino-6 -Methyl-7- (o-chloroanilino) fluorane 3-dibutylamino-6-methyl-7- (p-chloroanilino) fluorane 3-dibutylamino-6-methyl-7- (o-fluoroanilino) fluorane 3-dibutyl Amino-6-methyl-7- (m-trifluoromethylanilino) fluorane 3-dibutylamino-6-methyl-chlorofluorane 3-dibutylamino-6-ethoxyethyl-7-anilinofluorane 3-dibutylamino -6-chloro-7-anilinofluorane 3-dibutylamino-6-methyl-7-p-methyl Anilinofluorane 3-dibutylamino-7- (o-chloroanilino) fluorane 3-n-dipentylamino-6-methyl-7-anilinofluorane 3-n-dipentylamino-6-methyl-7- (p- Chloroanilino) fluorane 3-n-dipentylamino-6-chloro-7-anilinofluorane 3-n-dipentylamino-7- (p-chloroanilino) fluorane 3-pyrrolidino-6-methyl-7-anilinofluorane 3 -Piperidino-6-methyl-7-anilinofluorane 3- (N-methyl-N-propylamino) -6-methyl-7-anilinofluorane 3- (N-methyl-N-cyclohexylamino) -6 −
Methyl-7-anilinofluorane 3- (N-ethyl-N-cyclohexylamino) -6-
Methyl-7-anilinofluorane 3- (N-ethyl-N-xylamino) -6-methyl-
7- (p-chloroanilino) fluorane 3- (N-ethyl-p-toluidino) -6-methyl-
7-anilinofluorane 3- (N-ethyl-N-isoamylamino) -6-methyl-7-anilinofluorane 3- (N-ethyl-N-isoamylamino) -6-chloro-7-anilino Fluorane 3- (N-ethyl-N-tetrahydrofurfurylamino) -6-methyl-7-anilinofluorane 3-cyclohexylamino-6-chlorofluorane 2- (4-oxahexyl) -3-dimethylamino -6
-Methyl-7-anilinofluorane 2- (4-oxahexyl) -3-diethylamino-6
-Methyl-7-anilinofluorane 2- (4-oxahexyl) -3-dipropylamino-
6-methyl-7-anilinofluorane 2-methyl-6-p- (p-dimethylaminophenyl)
Aminoanilinofluorane 2-Methoxy-6-p- (p-dimethylaminophenyl) aminoanilinofluorane 2-chloro-3-methyl-6-p- (p-phenylaminophenyl) aminoanilinofluorane 2 -Chloro-6-p- (p-dimethylaminophenyl)
Aminoanilinofluoran 2-nitro-6-p- (p-diethylaminophenyl)
Aminoanilinofluorane 2-amino-6-p- (p-diethylaminophenyl)
Aminoanilinofluorane 2-diethylamino-6-p- (p-diethylaminophenyl) aminoanilinofluorane 2-phenyl-6-methyl-6-p- (p-phenylaminophenyl) aminoanilinofluorane 2- Benzyl-6-p- (p-phenylaminophenyl) aminoanilinofluorane 2-hydroxy-6-p- (p-phenylaminophenyl) aminoanilinofluorane 3-methyl-6-p- (p-dimethyl Aminophenyl)
Aminoanilinofluorane 3-diethylamino-6-p- (p-diethylaminophenyl) aminoanilinofluorane 3-diethylamino-6-p- (p-dibutylaminophenyl) aminoanilinofluorane

【００３０】＜フルオレン系ロイコ染料＞ ３、６、６´−トリス（ジメチルアミノ）スピロ［フル
オレン−９，３´−フタリド］ ３、６、６´−トリス（ジエチルアミノ）スピロ［フル
オレン−９，３´−フタリド］<Fluorene Leuco Dye> 3,6,6′-Tris (dimethylamino) spiro [fluorene-9,3′-phthalide] 3,6,6′-Tris (diethylamino) spiro [fluorene-9,3] ´-phthalide]

【００３１】＜ジビニル系ロイコ染料＞ ３，３−ビス−［２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル］−４，５，
６，７−テトラブロモフタリド ３，３−ビス−［２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル］−４，５，
６，７−テトラクロロフタリド ３，３−ビス−［１，１−ビス（４−ピロリジノフェニ
ル）エチレン−２−イル］−４，５，６，７−テトラブ
ロモフタリド ３，３−ビス−［１−（４−メトキシフェニル）−１−
（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル］−
４，５，６，７−テトラクロロフタリド<Divinyl Leuco Dye> 3,3-Bis- [2- (p-dimethylaminophenyl)
-2- (p-Methoxyphenyl) ethenyl] -4,5,
6,7-Tetrabromophthalide 3,3-bis- [2- (p-dimethylaminophenyl)
-2- (p-Methoxyphenyl) ethenyl] -4,5,
6,7-Tetrachlorophthalide 3,3-bis- [1,1-bis (4-pyrrolidinophenyl) ethylene-2-yl] -4,5,6,7-tetrabromophthalide 3,3- Bis- [1- (4-methoxyphenyl) -1-
(4-pyrrolidinophenyl) ethylene-2-yl]-
4,5,6,7-tetrachlorophthalide

【００３２】＜その他＞ ３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−
３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）
−４−アザフタリド ３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−
３−（１−オクチル−２−メチルインドール−３−イ
ル）−４−アザフタリド ３−（４−シクロヘキシルエチルアミノ−２−メトキシ
フェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール
−３−イル）−４−アザフタリド ３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３
−イル）フタリド ３，６−ビス（ジエチルアミノ）フルオラン−γ−（３
´−ニトロ）アニリノラクタム ３，６−ビス（ジエチルアミノ）フルオラン−γ−（４
´−ニトロ）アニリノラクタム １，１−ビス−［２´，２´，２''，２''−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２，
２−ジニトリルエタン １，１−ビス−［２´，２´，２''，２''−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２−
β−ナフトイルエタン １，１−ビス−［２´，２´，２''，２''−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２，
２−ジアセチルエタン ビス−［２，２，２´，２´−テトラキス−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−エテニル］−メチルマロン酸ジ
メチルエステル<Others> 3- (4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)-
3- (1-ethyl-2-methylindol-3-yl)
-4-azaphthalide 3- (4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)-
3- (1-octyl-2-methylindol-3-yl) -4-azaphthalide 3- (4-cyclohexylethylamino-2-methoxyphenyl) -3- (1-ethyl-2-methylindol-3-yl) ) -4-Azaphthalide 3,3-bis (1-ethyl-2-methylindole-3)
-Yl) phthalide 3,6-bis (diethylamino) fluorane-γ- (3
′ -Nitro) anilinolactam 3,6-bis (diethylamino) fluorane-γ- (4
′ -Nitro) anilinolactam 1,1-bis- [2 ′, 2 ′, 2 ″, 2 ″ -tetrakis- (p-dimethylaminophenyl) -ethenyl] -2,
2-Dinitrileethane 1,1-bis- [2 ′, 2 ′, 2 ″, 2 ″ -tetrakis- (p-dimethylaminophenyl) -ethenyl] -2-
β-naphthoylethane 1,1-bis- [2 ′, 2 ′, 2 ″, 2 ″ -tetrakis- (p-dimethylaminophenyl) -ethenyl] -2,
2-Diacetylethane bis- [2,2,2 ', 2'-tetrakis- (p-dimethylaminophenyl) -ethenyl] -methylmalonic acid dimethyl ester

【００３３】本発明においては、上記課題に対する所望
の効果を阻害しない範囲で、染料前駆体を発色させる従
来公知の顕色剤の１種または２種以上を、本発明の一般
式（１）、又は（２）で表される化合物と併用すること
ができる。耐熱性の極めて優れた感熱記録体を製造する
場合には、従来公知の顕色剤の併用を避けた方がよい
が、目的の熱環境に対する耐熱温度特性に応じて、従来
公知の顕色剤を、適当量添加し、本発明の前記一般式
（１）、又は（２）の化合物と併用することができる。
かかる顕色剤としては、例えば、特開平３−２０７６８
８号、特開平５−２４３６６号公報等に記載のビスフェ
ノールＡ類、４−ヒドロキシ安息香酸エステル類、４−
ヒドロキシフタル酸ジエステル類、フタル酸モノエステ
ル類、ビス−（ヒドロキシフェニル）スルフィド類、４
−ヒドロキシフェニルアリールスルホン類、４−ヒドロ
キシフェニルアリールスルホナート類、１，３−ジ［２
−（ヒドロキシフェニル）−２−プロピル］−ベンゼン
類、４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸エステ
ル、ビスフェノールスルホン類が例示される。以下に代
表的な公知の顕色剤の具体例を示すが、特にこれらに制
限されるものではない。In the present invention, one or more conventionally known color developing agents that cause the dye precursor to develop a color are used in the formula (1) of the present invention, within the range that does not impair the desired effects for the above problems. Alternatively, it can be used in combination with the compound represented by (2). In the case of producing a heat-sensitive recording material having extremely excellent heat resistance, it is better to avoid the combined use of a conventionally known developer, but according to the heat resistance temperature characteristic to the intended thermal environment, the conventionally known developer is used. Can be added in an appropriate amount and used in combination with the compound of the general formula (1) or (2) of the present invention.
Examples of such a color developer include, for example, JP-A-3-20768.
No. 8, bisphenol A described in JP-A-5-24366, 4-hydroxybenzoic acid esters, 4-
Hydroxyphthalic acid diesters, phthalic acid monoesters, bis- (hydroxyphenyl) sulfides, 4
-Hydroxyphenyl aryl sulfones, 4-hydroxyphenyl aryl sulfonates, 1,3-di [2
Examples include-(hydroxyphenyl) -2-propyl] -benzenes, 4-hydroxybenzoyloxybenzoic acid esters, and bisphenol sulfones. Specific examples of typical known color developing agents are shown below, but the invention is not particularly limited thereto.

【００３４】＜ビスフェノールＡ類＞ ４，４´−イソプロピリデンジフェノール（別名ビスフ
ェノールＡ） ４，４´−シクロヘキシリデンジフェノール ｐ，ｐ´−（１−メチル−ノルマルヘキシリデン）ジフ
ェノール １，７−ジ（ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオ
キサヘプタン<Bisphenol A>4,4'-isopropylidene diphenol (also known as bisphenol A) 4,4'-cyclohexylidene diphenol p, p '-(1-methyl-normalhexylidene) diphenol 1, 7-di (hydroxyphenylthio) -3,5-dioxaheptane

【００３５】＜４−ヒドロキシ安息香酸エステル類＞ ４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル ４−ヒドロキシ安息香酸エチル ４−ヒドロキシ安息香酸プロピル ４−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル ４−ヒドロキシ安息香酸ブチル ４−ヒドロキシ安息香酸イソブチル ４−ヒドロキシ安息香酸メチルベンジル<4-Hydroxybenzoic Acid Esters> Benzyl 4-hydroxybenzoate 4-Ethyl 4-hydroxybenzoate 4-Propyl 4-hydroxybenzoate Isopropyl 4-hydroxybenzoate 4-Butyl 4-hydroxybenzoate Isobutyl 4-hydroxybenzoate 4- Methylbenzyl hydroxybenzoate

【００３６】＜４−ヒドロキシフタル酸ジエステル類＞ ４−ヒドロキシフタル酸ジメチル ４−ヒドロキシフタル酸ジイソプロピル ４−ヒドロキシフタル酸ジベンジル ４−ヒドロキシフタル酸ジヘキシル<4-Hydroxyphthalic acid diesters> Dimethyl 4-hydroxyphthalate 4-Diisopropyl 4-hydroxyphthalate 4-Dibenzyl 4-hydroxyphthalate 4-Dihexyl 4-hydroxyphthalate

【００３７】＜フタル酸モノエステル類＞ フタル酸モノベンジルエステル フタル酸モノシクロヘキシルエステル フタル酸モノフェニルエステル フタル酸モノメチルフェニルエステル フタル酸モノエチルフェニルエステル フタル酸モノプロピルベンジルエステル フタル酸モノハロゲンベンジルエステル フタル酸モノエトキシベンジルエステル<Phthalic acid monoesters> Phthalic acid monobenzyl ester Phthalic acid monocyclohexyl ester Phthalic acid monophenyl ester Phthalic acid monomethylphenyl ester Phthalic acid monoethylphenyl ester Phthalic acid monopropylbenzyl ester Phthalic acid monohalogen benzyl ester Phthalic acid Monoethoxybenzyl ester

【００３８】 ＜ビス−（ヒドロキシフェニル）スルフィド類＞ ビス−（４−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−
メチルフェニル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）
スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２−メチル−５−エチルフェ
ニル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２−メチル−５−イソプロピ
ルフェニル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルフェニル）
スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）
スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，５−ジイソプロピルフェ
ニル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，３，６−トリメチルフェ
ニル）スルフィド ビス−（２，４，５−トリヒドロキシフェニル）スルフ
ィド ビス−（４−ヒドロキシ−２−シクロヘキシル−５−メ
チルフェニル）スルフィド ビス−（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）スルフ
ィド ビス−（４，５−ジヒドロキシ−２−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）スルフィドビス−（４−ヒドロキシ−２，５
−ジフェニルフェニル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２−ｔｅｒｔ−オクチル−５
−メチルフェニル）スルフィド<Bis- (hydroxyphenyl) sulfides> Bis- (4-hydroxy-3-tert-butyl-6-
Methylphenyl) sulfide bis- (4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)
Sulfide Bis- (4-hydroxy-2-methyl-5-ethylphenyl) sulfide Bis- (4-hydroxy-2-methyl-5-isopropylphenyl) sulfide Bis- (4-hydroxy-2,3-dimethylphenyl)
Sulfide Bis- (4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)
Sulfide Bis- (4-hydroxy-2,5-diisopropylphenyl) sulfide Bis- (4-hydroxy-2,3,6-trimethylphenyl) sulfide Bis- (2,4,5-trihydroxyphenyl) sulfide Bis- ( 4-hydroxy-2-cyclohexyl-5-methylphenyl) sulfide bis- (2,3,4-trihydroxyphenyl) sulfide bis- (4,5-dihydroxy-2-tert-butylphenyl) sulfide bis- (4- Hydroxy-2,5
-Diphenylphenyl) sulfide bis- (4-hydroxy-2-tert-octyl-5
-Methylphenyl) sulfide

【００３９】 ＜４−ヒドロキシフェニルアリールスルホン類＞ ４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスル
ホン ４−ヒドロキシ−４′−プロポキシジフェニルスルホン ４−ヒドロキシ−４′−ｎ−ブチルオキシジフェニルス
ルホン ４−ヒドロキシ−４′−ｎ−プロポキシジフェニルスル
ホン<4-Hydroxyphenylarylsulfone> 4-hydroxy-4′-isopropoxydiphenylsulfone 4-hydroxy-4′-propoxydiphenylsulfone 4-hydroxy-4′-n-butyloxydiphenylsulfone 4-hydroxy- 4'-n-propoxydiphenyl sulfone

【００４０】 ＜４−ヒドロキシフェニルアリールスルホナート類＞ ４−ヒドロキシフェニルベンゼンスルホナート ４−ヒドロキシフェニル−ｐ−トリルスルホナート ４−ヒドロキシフェニルメチレンスルホナート ４−ヒドロキシフェニル−ｐ−クロルベンゼンスルホナ
ート ４−ヒドロキシフェニル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼ
ンスルホナート ４−ヒドロキシフェニル−ｐ−イソプロポキシベンゼン
スルホナート ４−ヒドロキシフェニル−１′−ナフタリンスルホナー
ト ４−ヒドロキシフェニル−２′−ナフタリンスルホナー
ト<4-Hydroxyphenylarylsulfonates> 4-hydroxyphenylbenzenesulfonate 4-hydroxyphenyl-p-tolylsulfonate 4-hydroxyphenylmethylenesulfonate 4-hydroxyphenyl-p-chlorobenzenesulfonate 4- Hydroxyphenyl-p-tert-butylbenzenesulfonate 4-Hydroxyphenyl-p-isopropoxybenzenesulfonate 4-Hydroxyphenyl-1'-naphthalenesulfonate 4-Hydroxyphenyl-2'-naphthalenesulfonate

【００４１】＜１，３−ジ［２−（ヒドロキシフェニ
ル）−２−プロピル］ベンゼン類＞ １，３−ジ［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プ
ロピル］ベンゼン １，３−ジ［２−（４−ヒドロキシ−３−アルキルフェ
ニル）−２−プロピル］ベンゼン １，３−ジ［２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
２−プロピル］ベンゼン １，３−ジ［２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）−２−プロピル］ベンゼン<1,3-Di [2- (hydroxyphenyl) -2-propyl] benzenes> 1,3-di [2- (4-hydroxyphenyl) -2-propyl] benzene 1,3-di [ 2- (4-hydroxy-3-alkylphenyl) -2-propyl] benzene 1,3-di [2- (2,4-dihydroxyphenyl)-
2-Propyl] benzene 1,3-di [2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) -2-propyl] benzene

【００４２】＜レゾルシノール類＞ １，３−ジヒドロキシ−６（α，α−ジメチルベンジ
ル）−ベンゼン<Resorcinols> 1,3-dihydroxy-6 (α, α-dimethylbenzyl) -benzene

【００４３】 ＜４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸エステル＞ ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ベンジル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸メチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸エチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸プロピル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ブチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸イソプロピル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ｔｅｒｔ−ブ
チル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ヘキシル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸オクチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ノニル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸シクロヘキシ
ル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸β−フェネチ
ル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸フェニル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸α−ナフチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸β−ナフチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ｓｅｃ−ブチ
ル<4-Hydroxybenzoyloxybenzoic acid ester> benzyl 4-hydroxybenzoyloxybenzoate 4-hydroxybenzoyloxy methyl benzoate 4-hydroxybenzoyloxy ethyl benzoate 4-hydroxybenzoyloxy propyl benzoate 4-hydroxybenzoyloxy Butyl benzoate 4-Hydroxybenzoyloxy isopropyl benzoate 4-Hydroxybenzoyloxybenzoate tert-butyl 4-hydroxybenzoyloxyhexyl benzoate 4-Hydroxybenzoyloxy octyl benzoate 4-Hydroxybenzoyloxy nonyl 4-hydroxybenzoyloxybenzoate Cyclohexyl benzoate 4-hydroxybenzoyloxy β-phenethyl benzoate 4-hydroxybenzoyloxy Phenyl 4-benzoyloxybenzoic acid α-naphthyl 4-hydroxybenzoyloxy β-naphthyl 4-hydroxybenzoyloxy sec-butyl 4-hydroxybenzoyloxybenzoate

【００４４】＜ビスフェノールスルホン類（Ｉ）＞ ビス−（３−１−ブチル−４−ヒドロキシ−６−メチル
フェニル）スルホン ビス−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン ビス−（３−プロピル−４−ヒドロキシフェニル）スル
ホン ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン ビス−（２−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホン ビス−（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン ビス−（３−クロル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン ビス−（２，３−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホン ビス−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホン ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）スル
ホン ４−ヒドロキシフェニル−２′−エチル−４′−ヒドロ
キシフェニルスルホン ４−ヒドロキシフェニル−２′−イソプロピル−４′−
ヒドロキシフェニルスルホン ４−ヒドロキシフェニル−３′−イソプロピル−４′−
ヒドロキシフェニルスルホン ４−ヒドロキシフェニル−３′−ｓｅｃブチル−４′−
ヒドロキシフェニルスルホン ３−クロル−４−ヒドロキシフェニル−３′−イソプロ
ピル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−４′−ヒド
ロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−アミノフェニル−４′−ヒド
ロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−イソプロピルフェニル−４′
−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル−４′−ヒ
ドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−３′−クロ
ル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−３′−メチ
ル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−３′−イソ
プロピル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−３′−クロ
ル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−３′−メチ
ル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−３′−イソ
プロピル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−２′−メチ
ル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン<Bisphenol Sulfones (I)> Bis- (3-1-butyl-4-hydroxy-6-methylphenyl) sulfone Bis- (3-ethyl-4-hydroxyphenyl) sulfone Bis- (3-propyl-) 4-hydroxyphenyl) sulfone bis- (3-methyl-4-hydroxyphenyl) sulfone bis- (2-isopropyl-4-hydroxyphenyl)
Sulfone Bis- (2-ethyl-4-hydroxyphenyl) sulfone Bis- (3-chloro-4-hydroxyphenyl) sulfone Bis- (2,3-dimethyl-4-hydroxyphenyl)
Sulfone Bis- (2,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)
Sulfone Bis- (3-methoxy-4-hydroxyphenyl) sulfone 4-Hydroxyphenyl-2'-ethyl-4'-hydroxyphenyl sulfone 4-Hydroxyphenyl-2'-isopropyl-4'-
Hydroxyphenyl sulfone 4-hydroxyphenyl-3'-isopropyl-4'-
Hydroxyphenyl sulfone 4-hydroxyphenyl-3'-sec butyl-4'-
Hydroxyphenyl sulfone 3-chloro-4-hydroxyphenyl-3'-isopropyl-4'-hydroxyphenyl sulfone 2-hydroxy-5-t-butylphenyl-4'-hydroxyphenyl sulfone 2-hydroxy-5-t-aminophenyl -4'-hydroxyphenyl sulfone 2-hydroxy-5-t-isopropylphenyl-4 '
-Hydroxyphenylsulfone 2-hydroxy-5-t-octylphenyl-4'-hydroxyphenylsulfone 2-hydroxy-5-t-butylphenyl-3'-chloro-4'-hydroxyphenylsulfone 2-hydroxy-5-t -Butylphenyl-3'-methyl-4'-hydroxyphenylsulfone 2-hydroxy-5-t-butylphenyl-3'-isopropyl-4'-hydroxyphenylsulfone 2-hydroxy-5-t-butylphenyl-3 '-Chloro-4'-hydroxyphenylsulfone2-hydroxy-5-tert-butylphenyl-3'-methyl-4'-hydroxyphenylsulfone2-hydroxy-5-tert-butylphenyl-3'-isopropyl-4'- Hydroxyphenyl sulfone 2-hydroxy-5-t-butyl Eniru 2'-methyl-4'-hydroxyphenyl sulfone

【００４５】＜ビスフェノールスルホン類（II）＞ ４，４′−スルホニルジフェノール ２，４′−スルホニルジフェノール ３，３′−ジクロル−４，４′−スルホニルジフェノー
ル ３，３′−ジブロモ−４，４′−スルホニルジフェノー
ル ３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，４′−スルホ
ニルジフェノール ３，３′−ジアミノ−４，４′−スルホニルジフェノー
ル<Bisphenol sulfones (II)>4,4'-sulfonyldiphenol2,4'-sulfonyldiphenol3,3'-dichloro-4,4'-sulfonyldiphenol3,3'-dibromo-4 , 4'-Sulfonyldiphenol 3,3 ', 5,5'-Tetrabromo-4,4'-sulfonyldiphenol 3,3'-Diamino-4,4'-sulfonyldiphenol

【００４６】＜その他＞ ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール ２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン ノボラック型フェノール樹脂 ４−ヒドロキシアセトフェノン ｐ−フェニルフェノール ベンジル−４−ヒドロキシフェニルアセテート ｐ−ベンジルフェノール<Others> p-tert-butylphenol 2,4-dihydroxybenzophenone novolac type phenol resin 4-hydroxyacetophenone p-phenylphenol benzyl-4-hydroxyphenylacetate p-benzylphenol

【００４７】本発明においては、上記課題に対する所望
の効果を阻害しない範囲で、従来公知の増感剤を使用す
ることができる。耐熱性の極めて優れた感熱記録体を製
造する場合には、原則として増感剤を使用しない方がよ
いが、目的の熱環境に対する耐熱温度特性に応じて、増
感剤を適当量添加することができる。In the present invention, conventionally known sensitizers can be used as long as the desired effects for the above problems are not impaired. In the case of producing a heat-sensitive recording material having extremely excellent heat resistance, it is generally preferable not to use a sensitizer, but it is necessary to add an appropriate amount of the sensitizer according to the heat resistance temperature characteristic to the intended thermal environment. You can

【００４８】かかる増感剤としては、ステアリン酸アミ
ド、パルミチン酸アミド等の脂肪酸アマイド、エチレン
ビスアミド、モンタン酸ワックス、ポリエチレンワック
ス、１，２−ジ−（３−メチルフェノキシ）エタン、ｐ
−ベンジルビフェニル、β−ベンジルオキシナフタレ
ン、４−ビフェニル−ｐ−トリルエーテル、ｍ−ターフ
ェニル、１，２−ジフェノキシエタン、シュウ酸ジベン
ジル、シュウ酸ジ（ｐ−クロロベンジル）、シュウ酸ジ
（ｐ−メチルベンジル）、テレフタル酸ジベンジル、ｐ
−ベンジルオキシ安息香酸ベンジル、ジ−ｐ−トリルカ
ーボネート、フェニル−α−ナフチルカーボネート、
１，４−ジエトキシナフタレン、１−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸フェニルエステル、ｏ−キシレリン−ビス−
（フェニルエ−テル）、４−（ｍ−メチルフェノキシメ
チル）ビフェニルを例示することができるが、特に、こ
れらに制限されるものではない。これらの増感剤は単独
または２種以上混合して使用してもよい。Examples of such sensitizers include fatty acid amides such as stearic acid amide and palmitic acid amide, ethylenebisamide, montanic acid wax, polyethylene wax, 1,2-di- (3-methylphenoxy) ethane, p
-Benzylbiphenyl, β-benzyloxynaphthalene, 4-biphenyl-p-tolyl ether, m-terphenyl, 1,2-diphenoxyethane, dibenzyl oxalate, di (p-chlorobenzyl) oxalate, di (oxalate) p-methylbenzyl), dibenzyl terephthalate, p
Benzyl benzyloxybenzoate, di-p-tolyl carbonate, phenyl-α-naphthyl carbonate,
1,4-diethoxynaphthalene, 1-hydroxy-2-
Naphthoic acid phenyl ester, o-xylelin-bis-
Examples thereof include (phenyl ether) and 4- (m-methylphenoxymethyl) biphenyl, but are not particularly limited thereto. You may use these sensitizers individually or in mixture of 2 or more types.

【００４９】本発明で使用するバインダーとしては、重
合度が２００〜１９００の完全ケン化ポリビニルアルコ
ール、部分ケン化ポリビニルアルコール、カルボキシ変
性ポリビニルアルコール、アマイド変性ポリビニルアル
コール、スルホン酸変性ポリビニルアルコール、ブチラ
ール変性ポリビニルアルコールなどの変性ポリビニルア
ルコール、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロ
ース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、アセチルセルロースなどのセルロース誘導体、スチ
レン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−ブタジエン
共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアク
リルアミド、ポリアクリル酸エステル、ポリビニルブチ
ラール、ポリスチロール及びそれらの共重合体、ポリア
ミド樹脂、シリコン樹脂、石油樹脂、テルペン樹脂、ケ
トン樹脂、クマロン樹脂を例示することができる。これ
らの高分子物質は水、アルコール、ケトン、エステル、
炭化水素等の溶剤に溶かして使用するほか、水または他
の媒体中乳化またはペースト状に分散した状態で使用
し、要求品質に応じて併用することもできる。As the binder used in the present invention, completely saponified polyvinyl alcohol having a degree of polymerization of 200 to 1900, partially saponified polyvinyl alcohol, carboxy modified polyvinyl alcohol, amide modified polyvinyl alcohol, sulfonic acid modified polyvinyl alcohol, butyral modified polyvinyl. Modified polyvinyl alcohol such as alcohol, cellulose derivative such as hydroxyethyl cellulose, methyl cellulose, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, acetyl cellulose, styrene-maleic anhydride copolymer, styrene-butadiene copolymer, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyacrylamide , Polyacrylic acid ester, polyvinyl butyral, polystyrene and their copolymers, polyamide resin, silicone Butter, petroleum resins, terpene resins, ketone resins, and coumarone resins. These polymeric substances are water, alcohols, ketones, esters,
In addition to being used by being dissolved in a solvent such as a hydrocarbon, it may be used in a state of being emulsified in water or another medium or dispersed in a paste form, and may be used together depending on the required quality.

【００５０】また、本発明においては、上記課題に対す
る所望の効果を阻害しない範囲で、記録画像の耐油性効
果などを示す公知の安定剤であるｐ−ニトロ安息香酸金
属塩（Ｃａ，Ｚｎ）、または、フタル酸モノベンジルエ
ステル金属塩（Ｃａ，Ｚｎ）を添加することも可能であ
る。Further, in the present invention, p-nitrobenzoic acid metal salt (Ca, Zn), which is a known stabilizer showing an oil resistance effect of a recorded image, etc., within a range that does not impair the desired effect for the above problems, Alternatively, phthalic acid monobenzyl ester metal salt (Ca, Zn) can be added.

【００５１】本発明で使用することができる填料として
は、シリカ、炭酸カルシウム、カオリン、焼成カオリ
ン、ケイソウ土、タルク、酸化チタン、酸化亜鉛、水酸
化アルミニウム、ポリスチレン樹脂、尿素−ホルマリン
樹脂、スチレン−メタクリル酸共重合体、スチレン−ブ
タジエン共重合体や、中空プラスチックピグメントなど
の無機または有機充填剤などが挙げられる。As the filler which can be used in the present invention, silica, calcium carbonate, kaolin, calcined kaolin, diatomaceous earth, talc, titanium oxide, zinc oxide, aluminum hydroxide, polystyrene resin, urea-formalin resin, styrene- Examples thereof include methacrylic acid copolymers, styrene-butadiene copolymers, and inorganic or organic fillers such as hollow plastic pigments.

【００５２】このほかに脂肪酸金属塩などの離型剤、ワ
ックス類などの滑剤、ベンゾフェノン系やトリアゾール
系の紫外線吸収剤、グリオキザールなどの耐水化剤、分
散剤、消泡剤、酸化防止剤、蛍光染料などを使用するこ
とができる。In addition, release agents such as fatty acid metal salts, lubricants such as waxes, UV absorbers such as benzophenone and triazole, water resistance agents such as glyoxal, dispersants, defoaming agents, antioxidants, and fluorescent agents. A dye or the like can be used.

【００５３】本発明の感熱記録体に使用する顕色剤及び
染料前駆体の量、その他の各種成分の種類及び量は要求
される性能及び記録適性に従って決定され、特に限定さ
れるものではないが、通常、染料前駆体１部に対して、
本発明の顕色剤１〜８部、填料１〜２０部を使用し、バ
インダーは全固形分中１０〜２５％が適当である。The amounts of the color developer and the dye precursor used in the heat-sensitive recording material of the present invention and the types and amounts of other various components are determined according to the required performance and recording suitability and are not particularly limited. , Usually to 1 part of dye precursor,
1 to 8 parts of the color developer of the present invention and 1 to 20 parts of the filler are used, and 10 to 25% of the total solid content of the binder is suitable.

【００５４】支持体としては、紙、合成紙、プラスチッ
クフィルム、不織布、金属箔等が使用可能であり、ま
た、これらを組み合わせた複合シートを使用してもよ
い。これら支持体のうち任意のものに、上記組成から成
る塗液を塗布することによって目的とする感熱記録体が
得られる。As the support, paper, synthetic paper, plastic film, non-woven fabric, metal foil or the like can be used, and a composite sheet in which these are combined may be used. The desired thermosensitive recording medium can be obtained by applying a coating solution having the above composition to any one of these supports.

【００５５】さらに保存性を高める目的で高分子物質等
のオーバーコート層を感熱発色層上に設けることもでき
る。An overcoat layer of a polymer substance or the like may be provided on the thermosensitive coloring layer for the purpose of further improving the storage stability.

【００５６】また、保存性及び感度を高める目的で有機
填料または無機填料を含有するアンダーコート層を発色
層と支持体の間に設けることもできる。An undercoat layer containing an organic filler or an inorganic filler may be provided between the color forming layer and the support for the purpose of enhancing the storage stability and sensitivity.

【００５７】前述の顕色剤、染料前駆体並びに必要に応
じて添加する材料はボールミル、アトライター、サンド
グラインダーなどの粉砕機あるいは適当な乳化装置によ
って数ミクロン以下の粒子径になるまで微粒化し、バイ
ンダー及び目的に応じて各種の添加材料を加えて塗液と
する。The above-mentioned color developer, dye precursor and, if necessary, the material to be added are atomized by a crusher such as a ball mill, an attritor, a sand grinder or an appropriate emulsifying device until the particle diameter becomes several microns or less, A binder and various additive materials are added depending on the purpose to prepare a coating liquid.

【００５８】本発明の感熱記録体は、その感熱記録層等
に光を吸収して熱に変換する光吸収剤を含有させて、光
記録体とすることができる。本発明の記録体に使用する
光を熱に変換する光吸収剤としては、各種光源の発光波
長を吸収する物質であればよく、各種染料、各種顔料、
近赤外吸収剤等が使用でき、特に限定されるものではな
い。The heat-sensitive recording material of the present invention can be made into an optical recording material by including a light absorbing agent which absorbs light into heat and converts it into heat. The light absorber for converting light into heat used in the recording material of the present invention may be any substance that absorbs the emission wavelength of various light sources, various dyes, various pigments,
A near infrared absorber or the like can be used and is not particularly limited.

【００５９】連続した発光波長をもつようなストロボフ
ラッシュを記録用光源に用いた場合、光を熱に変換する
光吸収剤としては、例えば、特開平２−２０６５８３号
公報や特願平５−３０９５４号明細書に記載されている
チオ尿素誘導体と銅化合物との加熱反応生成物、特開平
３−８６５８０号公報記載の黒鉛、硫化銅、硫化鉛、三
硫化モリブデン、黒色チタン等が挙げられる。その他、
カーボンブラックも光吸収剤として使用可能である。こ
れらの光吸収剤は、レーザー記録用の光吸収剤にもなり
得る。When a stroboscopic flash having a continuous emission wavelength is used as a recording light source, examples of light absorbers that convert light into heat include, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-206583 and Japanese Patent Application No. 5-30954. The heating reaction product of a thiourea derivative and a copper compound described in the specification, graphite, copper sulfide, lead sulfide, molybdenum trisulfide, black titanium and the like described in JP-A-3-86580. Other,
Carbon black can also be used as a light absorber. These light absorbers can also be light absorbers for laser recording.

【００６０】小型化、安全性、価格、変調等の点で優れ
ている半導体レーザーを記録用レーザーとして用いた場
合、特に可視部波長領域から近赤外線域の発振波長をも
つ半導体レーザーを用いた場合、その発振波長に応じた
吸収をもつ材料としては、特開昭５４−４１４２号、特
開昭５８−９４４９４号、特開昭５８−２０９５９４
号、特開平２−２１７２８７、特開平３−７３８１４号
公報、及び「近赤外吸収色素」（化学工業４３、１９８
６年５月号）等に開示されているポリメチン系色素（シ
アニン色素）、アズレニウム系色素、ピリリウム系色
素、チオピリリウム系色素、スクワリリウム系色素、ク
ロコニウム系色素、ジチオール金属錯塩系色素、メルカ
プトフェノール金属錯体型色素、メルカプトナフトール
金属錯体系色素、フタロシアニン系色素、ナフタロシア
ニン系色素、トリアリルメタン系色素、インモニウム系
色素、ジインモニウム系色素、ナフトキノン系色素、ア
ントラキノン系色素、金属錯塩系色素等が使用できる。When a semiconductor laser which is excellent in miniaturization, safety, price, modulation, etc. is used as a recording laser, particularly when a semiconductor laser having an oscillation wavelength from the visible wavelength region to the near infrared region is used. As materials having absorption according to the oscillation wavelength, Japanese Patent Laid-Open Nos. 54-4142, 58-94494 and 58-209594 are available.
No. 2-217287, No. 3-73814, and “Near-infrared absorbing dye” (Chemical Industry 43, 198).
Polymethine dyes (cyanine dyes), azulenium dyes, pyrylium dyes, thiopyrylium dyes, squarylium dyes, croconium dyes, dithiol metal complex salt dyes, mercaptophenol metal complexes disclosed in May 2006 issue). Type dyes, mercaptonaphthol metal complex dyes, phthalocyanine dyes, naphthalocyanine dyes, triallylmethane dyes, immonium dyes, diimmonium dyes, naphthoquinone dyes, anthraquinone dyes, metal complex salt dyes, etc. can be used. .

【００６１】具体的には、ポリメチン系色素（シアニン
色素）としては、例えば、インドシアニングリーン（第
一製薬（株）製）、ＮＫ−２０１４（（株）日本感光色
素研究所製）、ＮＫ−２６１２（（株）日本感光色素研
究所製）、１，１，５，５−テトラキス（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−３−メトキシ−１，４−ペンタジエ
ン、１，１，５，５−テトラキス（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）−３−メトキシ−１，４−ペンタジエン等が
挙げられる。スクワリリウム系色素としては、例えば、
ＮＫ−２７７２（（株）日本感光色素研究所製）等が挙
げられる。ジチオール金属錯塩系色素としては、例え
ば、トルエンジチオールニッケル錯体、４−ｔｅｒｔブ
チル−１，２−ベンゼンジチオールニッケル錯体、ビス
ジチオベンジルニッケル錯体、ＰＡ−１００５（三井東
圧染料（株）製）、ＰＡ−１００６（三井東圧染料
（株）製）、特願平４−８０６４６号明細書記載のビス
（４−エチルジチオベンジル）ニッケル錯体や、ビス
（４−ｎ−プロピルジチオベンジル）ニッケル錯体等が
挙げられる。インモニウム系色素あるいはジインモニウ
ム系色素としては、ＩＲＧ００２（日本火薬（株）
製）、ＩＲＧ０２２（日本火薬（株）製）等が挙げられ
る。ナフタロシアニン系色素としては、例えば、ＮＩＲ
−４（山本化成（株）製）やＮＩＲ−１４（山本化成
（株）製）等が挙げらる。アントラキノン系色素として
は、例えば、ＩＲ−７５０（日本火薬（株）製）等が挙
げられる。これらの光吸収剤は単独または２種以上混合
して使用してもよい。Specific examples of the polymethine dye (cyanine dye) include, for example, indocyanine green (manufactured by Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.), NK-2014 (manufactured by Japan Photosensitive Dye Research Institute), NK-. 2612 (manufactured by Japan Photosensitive Dye Research Institute), 1,1,5,5-tetrakis (p-dimethylaminophenyl) -3-methoxy-1,4-pentadiene, 1,1,5,5-tetrakis ( p-diethylaminophenyl) -3-methoxy-1,4-pentadiene and the like. Examples of squarylium dyes include:
NK-2772 (manufactured by Japan Photosensitive Dye Research Institute) and the like. Examples of the dithiol metal complex salt-based dye include toluenedithiol nickel complex, 4-tertbutyl-1,2-benzenedithiol nickel complex, bisdithiobenzylnickel complex, PA-1005 (manufactured by Mitsui Toatsu Dye Co., Ltd.), PA -1006 (manufactured by Mitsui Toatsu Dye Co., Ltd.), bis (4-ethyldithiobenzyl) nickel complex described in Japanese Patent Application No. 4-80646, bis (4-n-propyldithiobenzyl) nickel complex and the like are available. Can be mentioned. Examples of immonium dyes or diimmonium dyes include IRG002 (Nippon Kayaku Co., Ltd.).
Manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) and the like. Examples of naphthalocyanine dyes include NIR
-4 (manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd.) and NIR-14 (manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd.). Examples of the anthraquinone dye include IR-750 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) and the like. You may use these light absorbers individually or in mixture of 2 or more types.

【００６２】本発明の光記録体に使用する光吸収剤は、
光記録体に必要な諸材料中に単に混合してもよいが、特
開平２−２１７２８７号公報の記載にあるように、本発
明の光記録体の諸材料中に、光吸収剤を予め溶融混合し
て溶解または分散せしめたものを使用することができ
る。光吸収剤を予め溶融混合して溶解または分散せしめ
る諸材料としては、例えば、感熱記録用増感剤、本発明
の顕色剤、従来公知の顕色剤、染料前駆体、感熱記録用
増感剤と本発明の顕色剤との組成物、感熱記録用増感剤
と従来公知の顕色剤との組成物、感熱記録用増感剤と染
料前駆体との組成物等が挙げられる。The light absorber used in the optical recording material of the present invention is
Although it may be simply mixed in various materials required for the optical recording material, as described in JP-A-2-217287, the light absorbing agent is previously melted in the various materials of the optical recording material of the present invention. What was mixed and melt | dissolved or disperse | distributed can be used. Examples of various materials in which the light absorber is melt-mixed and dissolved or dispersed in advance include, for example, a sensitizer for thermal recording, the developer of the present invention, a conventionally known developer, a dye precursor, and a sensitizer for thermal recording. And a developer of the present invention, a composition of a heat-sensitive recording sensitizer and a conventionally known developer, a composition of a heat-sensitive recording sensitizer and a dye precursor, and the like.

【００６３】また、本発明の光記録体に使用する光吸収
剤は、本発明の光記録体の諸材料と光吸収剤を予め溶剤
により溶解または分散せしめ、諸材料と光吸収剤の溶解
または分散混合物を、溶剤と分離後、使用することもで
きる。光吸収剤を溶剤により溶解または分散させる諸材
料も、前記の光吸収剤を予め溶融混合して溶解または分
散せしめる諸材料の例示と同様のものが挙げられる。The light absorbent used in the optical recording material of the present invention is prepared by dissolving or dispersing the materials and the light absorbing material of the optical recording material of the present invention in advance with a solvent to dissolve or disperse the materials and the light absorbing material. The dispersed mixture can also be used after it has been separated from the solvent. As the materials for dissolving or dispersing the light absorbing agent in the solvent, the same materials as the examples of the materials for previously melting and mixing the light absorbing agent to dissolve or disperse may be mentioned.

【００６４】さらに、本発明の光記録体に使用する光吸
収剤は、染料前駆体、顕色剤、あるいは増感剤のいずれ
か一つと共分散（同時混合分散）させて使用してもよ
い。また、染料前駆体と増感剤など、あるいは顕色剤と
増感剤などを併用したものと光吸収剤を共分散（同時混
合分散）させて使用してもよい。Further, the light absorber used in the optical recording material of the present invention may be used by being co-dispersed (simultaneous mixing dispersion) with any one of a dye precursor, a developer and a sensitizer. . In addition, a dye precursor and a sensitizer or a combination of a color developer and a sensitizer and a light absorber may be codispersed (simultaneous mixing and dispersion).

【００６５】本発明の光記録体に使用する光吸収剤、あ
るいは前記の諸材料との熱溶融、溶剤混合、共分散（同
時混合分散）等のいずれかの処理をした光吸収剤は、本
発明の顕色剤や染料前駆体から成る感熱記録材料中に混
合して光吸収性感熱記録層中の構成材料として使用して
もよい。また、前記光吸収剤は、本発明の顕色剤や染料
前駆体からなる感熱記録層の上部、あるいは下部の光吸
収層中の構成材料として使用してもよい。さらには、感
熱記録層の上部及び下部の両光吸収層中の構成材料とし
て使用してもよい。その他、前記光吸収剤は、支持体に
内添あるいは含浸させ、光吸収性支持体の構成材料とし
てもよい。この光吸収性支持体上に、前記感熱記録層ま
たは前記光吸収性感熱記録層を形成せしめればよい。光
吸収性支持体上の前記感熱記録層または前記光吸収性感
熱記録層は、多層構成をとってもよい。The light absorbing agent used in the optical recording material of the present invention, or the light absorbing agent which has been subjected to any treatment such as heat melting with the above-mentioned materials, solvent mixing, co-dispersion (simultaneous mixing dispersion), is It may be used as a constituent material in the light-absorbing heat-sensitive recording layer by being mixed with the heat-sensitive recording material comprising the developer or dye precursor of the invention. Further, the light absorbing agent may be used as a constituent material in the light absorbing layer above or below the heat-sensitive recording layer comprising the developer or dye precursor of the present invention. Further, it may be used as a constituent material in both the light absorbing layers above and below the heat-sensitive recording layer. In addition, the light absorbing agent may be internally added or impregnated into a support to be used as a constituent material of the light absorbing support. The heat-sensitive recording layer or the light-absorbing heat-sensitive recording layer may be formed on this light-absorbing support. The heat-sensitive recording layer on the light-absorbing support or the light-absorbing heat-sensitive recording layer may have a multilayer structure.

【００６６】本発明の光記録体に使用する顕色剤及び染
料前駆体の量、その他の各種成分の種類及び量は要求さ
れる性能及び記録適性に従って決定され、特に限定され
るものではないが、通常、染料前駆体１部に対して、有
機顕色剤１〜８部、填料１〜２０部を使用し、バインダ
ーは全固形分中１０〜２５％が適当である。光吸収剤の
添加量は、その光吸収性能等に応じて決められる。The amounts of the color developer and the dye precursor used in the optical recording material of the present invention and the types and amounts of other various components are determined according to the required performance and recording suitability, and are not particularly limited. Usually, 1 to 8 parts of an organic developer and 1 to 20 parts of a filler are used with respect to 1 part of a dye precursor, and 10 to 25% of a total solid content of a binder is suitable. The addition amount of the light absorber is determined according to its light absorption performance and the like.

【００６７】さらに、本発明の光記録体は、本発明の感
熱記録体同様に、保存性及び感度を高める目的で、高分
子物質等のオーバーコート層を光記録体の記録層上に設
けたり、有機填料または無機填料を含有するアンダーコ
ート層を記録層と支持体の間に設けることもできる。こ
れらのオーバーコート層やアンダーコート層に、前記光
吸収剤を添加してもよい。Further, in the optical recording material of the present invention, an overcoat layer of a polymer substance or the like may be provided on the recording layer of the optical recording material for the purpose of enhancing the storability and the sensitivity, like the thermal recording material of the present invention. An undercoat layer containing an organic filler or an inorganic filler may be provided between the recording layer and the support. You may add the said light absorber to these overcoat layers and undercoat layers.

【００６８】前述の光吸収剤はボールミル、アトライタ
ー、サンドグラインダーなどの粉砕機あるいは適当な乳
化装置によって数ミクロン以下の粒子径になるまで微粒
化し、バインダー及び目的に応じて各種の添加材料を加
えて塗液とする。The above-mentioned light absorber is atomized by a crusher such as a ball mill, an attritor, a sand grinder or an appropriate emulsifying device until the particle diameter becomes several microns or less, and various additives are added according to the binder and the purpose. To make the coating liquid.

【００６９】本発明の光記録体に対して、光による記録
を行うための光源としては、例えば、半導体レーザーや
半導体励起ＹＡＧレーザー等の各種レーザー、キセノン
フラッシュランプ、ハロゲンランプ等を使用することが
できる。また、これらの光源から照射される光を、レン
ズ等の光収束手段により光収束し、本発明の光記録体に
光記録を行ってもよい。さらに、ミラー等を使用して、
光走査記録を行ってもよい。As a light source for performing optical recording on the optical recording medium of the present invention, various lasers such as a semiconductor laser and a semiconductor-excited YAG laser, a xenon flash lamp, a halogen lamp and the like can be used. it can. Further, the light emitted from these light sources may be converged by a light converging means such as a lens, and optical recording may be performed on the optical recording material of the present invention. Furthermore, using a mirror etc.,
Optical scanning recording may be performed.

【００７０】本発明の感熱記録体および光記録体は、耐
熱性に優れ、地色の熱安定性が極めて高いため、プラス
チックフィルムの熱ラミネートにより、強力な保護膜を
設けることが可能である。従って、熱や光などによる記
録前あるいは記録後のいずれにおいても、熱ラミネート
用プラスチックフィルムと市販のラミネーターにより、
プラスチックフィルムで保護された耐熱性や各種安定性
に優れたカードを容易に作製することができる。特に、
本発明の光記録体の場合は、ラミネートしたプラスチッ
クフィルムの上から、光による追記録が可能である。熱
ラミネート用プラスチックフィルムの基材としては、ポ
リエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）やポリプロピレン
（ＰＰ）等が挙げられ、熱ラミネート用プラスチックフ
ィルムのヒートシール剤としては、例えば、低密度ポリ
エチレン、エチレン・酢ビ共重合体（ＥＶＡ）、エチレ
ン・エチルアクリレート共重合体（ＥＥＡ）、エチレン
・メチルメタクリレート共重合体（ＥＭＡＡ）、及びエ
チレン・メタクリル酸共重合体（ＥＭＡＡ）等の熱可塑
性樹脂を用いることができる。Since the heat-sensitive recording material and the optical recording material of the present invention are excellent in heat resistance and have extremely high heat stability of the background color, it is possible to provide a strong protective film by thermal lamination of a plastic film. Therefore, either before or after recording with heat or light, with a plastic film for thermal lamination and a commercially available laminator,
A card protected by a plastic film and excellent in heat resistance and various types of stability can be easily manufactured. In particular,
In the case of the optical recording material of the present invention, additional recording by light can be performed on the laminated plastic film. Examples of the base material for the plastic film for heat lamination include polyethylene terephthalate (PET) and polypropylene (PP), and examples of the heat sealant for the plastic film for heat lamination include low density polyethylene and ethylene / vinyl acetate copolymer. Thermoplastic resins such as polymer (EVA), ethylene / ethyl acrylate copolymer (EEA), ethylene / methyl methacrylate copolymer (EMAA), and ethylene / methacrylic acid copolymer (EMAA) can be used.

【００７１】その他、本発明の感熱記録体および光記録
体に、押出し処理可能な押出しコーティング用樹脂を用
いて、押出しコーティング処理も可能である。押出しコ
ーティング用樹脂としては、前記ヒートシール剤として
有用な各種熱可塑性樹脂をはじめ、ポリプロピレン（Ｐ
Ｐ）やポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等が挙げ
られる。In addition, the thermosensitive recording material and the optical recording material of the present invention may be subjected to extrusion coating treatment by using an extrusion coating resin capable of extrusion treatment. Examples of the extrusion coating resin include various thermoplastic resins useful as the heat seal agent, polypropylene (P
P) and polyethylene terephthalate (PET).

【００７２】また、本発明の感熱記録体や光記録体は、
耐熱性に優れるため、電子写真複写機のトナー熱定着部
に接触しても地発色することがない。従って、電子写真
複写機用紙としての使用も可能である。電子写真複写機
によるトナー記録の前、あるいは後に、感熱記録や光記
録も可能である。The thermal recording material and the optical recording material of the present invention are
Since it has excellent heat resistance, it does not develop a background color even when it comes into contact with the toner heat fixing portion of the electrophotographic copying machine. Therefore, it can also be used as paper for an electrophotographic copying machine. Thermal recording or optical recording is also possible before or after toner recording by an electrophotographic copying machine.

【００７３】[0073]

【作用】本発明の一般式（１）、又は（２）で表される
アミノベンゼンスルホンアミド誘導体が、感熱記録体や
光記録体に使用される染料前駆体の顕色剤として機能す
る理由、染料前駆体及び本発明の顕色剤とから構成され
る感熱記録体が極めて高い耐熱性を示す理由、同様に染
料前駆体、本発明の顕色剤、及び光吸収剤とから構成さ
れる光記録体が、極めて高い耐熱性を示す理由は明確に
は解明されていないが、次のように考えることができ
る。The reason why the aminobenzenesulfonamide derivative represented by the general formula (1) or (2) of the present invention functions as a developer of a dye precursor used in a heat-sensitive recording material or an optical recording material, The reason why the heat-sensitive recording material composed of the dye precursor and the color developer of the present invention exhibits extremely high heat resistance, similarly, the light composed of the dye precursor, the color developer of the present invention, and the light absorber. The reason why the recording material exhibits extremely high heat resistance has not been clarified yet, but it can be considered as follows.

【００７４】本発明のアミノベンゼンスルホンアミド誘
導体では、条件により下記式のような構造変化（ケト・
エノール互変異性）が起こり得る。これらの化合物が顕
色剤として機能するには、エノール型の構造になる必要
があると考えられ、ケト型からエノール型に互変異性を
起こすためは、高温が必要である。In the aminobenzenesulfonamide derivative of the present invention, a structural change (keto
Enol tautomerism) can occur. It is considered that these compounds need to have an enol type structure in order to function as a color developer, and a high temperature is necessary in order to cause tautomerism from a keto type to an enol type.

【００７５】[0075]

【化５】 [Chemical 5]

【００７６】前記感熱記録の場合、サーマルヘッドは瞬
間的に２００〜３００℃以上の高温になるので、サーマ
ルヘッドと接触する感熱記録体の記録層に含有される前
記一般式（１）、又は（２）で表すことのできる化合物
は、互変異性を起こしエノール型になり、顕色機能が発
現する。これにより、染料前駆体のラクトン環が開裂
し、発色するものと考えられる。さらにジフェニル尿素
骨格の一方の芳香環のアミノスルホニル基（−ＳＯ2 Ｎ
Ｈ2 ）は、顕色機能の促進と、エノール型構造の安定化
に寄与していると考えられ、そのため濃い記録画像濃度
と、画像及び地色の熱安定性が得られるものと推定され
る。In the case of the above-mentioned thermal recording, the thermal head momentarily reaches a high temperature of 200 to 300 ° C. or more, so that the general formula (1) or () contained in the recording layer of the thermal recording medium which comes into contact with the thermal head is used. The compound that can be represented by 2) undergoes tautomerism to become an enol type and develops a color developing function. It is considered that this causes the lactone ring of the dye precursor to be cleaved to develop a color. Furthermore, an aminosulfonyl group (-SO 2 N on one aromatic ring of the diphenylurea skeleton)
H 2 ) is considered to contribute to the promotion of the color developing function and the stabilization of the enol type structure, and therefore it is presumed that a high recorded image density and thermal stability of the image and the background color can be obtained. .

【００７７】一方、前記光記録の場合は、光記録層中に
光吸収剤が存在するため、記録用光源から出射した光
が、この光吸収剤に効率良く吸収され熱に変換される。
この時、瞬間的に２００〜３００℃以上の高温になるた
め、記録層に含有される一般式（１）、又は（２）の化
合物は、感熱記録と同様、互変異性を起こし、エノール
型になり、顕色機能が発現する。これにより、染料前駆
体のラクトン環が開裂し、発色するものと考えられる。On the other hand, in the case of the optical recording, since the light absorbing agent exists in the optical recording layer, the light emitted from the recording light source is efficiently absorbed by the light absorbing agent and converted into heat.
At this time, since the temperature is instantaneously increased to 200 to 300 ° C. or higher, the compound of the general formula (1) or (2) contained in the recording layer undergoes tautomerism as in the heat-sensitive recording to give an enol type compound. And the color developing function is developed. It is considered that this causes the lactone ring of the dye precursor to be cleaved to develop a color.

【００７８】また、前記一般式（１）、又は（２）の化
合物は、エノール型の構造に変化する温度までは顕色剤
機能が発現せず、染料前駆体と反応が起きないため、地
色の発色が起きることはない。このことが、耐熱性の高
い理由であると思われる。前記一般式（１）、又は
（２）の化合物がエノール化する温度は、熱ラミネート
に必要な温度より高いと思われ、そのため熱ラミネート
処理等のような高温熱環境でも、地色の発色が起きるこ
とはない。Further, the compound of the general formula (1) or (2) does not exhibit the developer function and does not react with the dye precursor until the temperature at which the structure changes to an enol type structure. No color development occurs. This seems to be the reason for the high heat resistance. The temperature at which the compound of the general formula (1) or (2) is enolized is considered to be higher than the temperature required for thermal lamination, and therefore, even in a high temperature thermal environment such as thermal lamination treatment, the background color is not developed. It won't happen.

【００７９】さらに、熱ラミネート処理した前記構成か
ら成る光記録体の場合、記録用光源から出射した光が、
光記録層の上に存在するプラスチックフィルムを透過し
て、光記録層中の光吸収剤に到達し熱に変換されるの
で、ラミネート後であっても追記録が可能となる。Further, in the case of the optical recording body having the above-mentioned structure which has been heat-laminated, the light emitted from the recording light source is
Since it passes through the plastic film existing on the optical recording layer, reaches the light absorber in the optical recording layer and is converted into heat, additional recording can be performed even after lamination.

【００８０】[0080]

【実施例】【Example】

＜一般式（１）、又は（２）の化合物の製造；合成例
１、２＞化合物（Ａ−１）及び（Ａ−１０）を以下のよ
うにして合成した。熱分析は、ＳＳＣ５２００型ＴＧ／
ＤＴＡ（セイコー電子工業（株））を使用した。<Production of Compound of General Formula (1) or (2); Synthesis Examples 1 and 2> Compounds (A-1) and (A-10) were synthesized as follows. Thermal analysis is SSC5200 type TG /
DTA (Seiko Instruments Inc.) was used.

【００８１】［合成例１］＜化合物（Ａ−１）；２−
（Ｎ−フェニルカルバモイル）アミノベンゼンスルホン
アミドの合成＞ ２−アミノベンゼンスルホンアミド２０ｇ（１１６．１
ｍＭ）をアセトニトリル２００ｍｌに溶解し、撹拌しな
がらイソシアン酸フェニル２９．１ｇ（２４３．９ｍ
Ｍ）を添加て、２時間還流した。この反応混合物を瀘過
し、白色生成物２９．８ｇ（収率８８．１％）を得た。
ＮＭＲ測定（ＤＭＳＯ−ｄ６中）の結果は以下の通りで
ある。 ６．９８ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ），７．１７ｐｐｍ（ｔｄ，
１Ｈ），７．２９ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ），７．５１ｐｐｍ
（ｄ，２Ｈ），７．５４ｐｐｍ（ｔｄ，１Ｈ） ７．６３ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ），７．８１ｐｐｍ（ｄｄ，
１Ｈ），８．０６ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），８．５１ｐｐｍ
（ｓ，１Ｈ），９．７１ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ） 熱分析によって求めた分解温度は１８１．１℃であり、
質量分析によって求めた分子量は２９１であった。以上
より、得られた化合物が、目的物であることを同定し
た。[Synthesis Example 1] <Compound (A-1); 2-
Synthesis of (N-phenylcarbamoyl) aminobenzenesulfonamide> 2-aminobenzenesulfonamide 20 g (116.1)
(mM) was dissolved in 200 ml of acetonitrile, and 29.1 g (243.9 m) of phenyl isocyanate was added with stirring.
M) was added and refluxed for 2 hours. The reaction mixture was filtered to give 29.8 g of white product (yield 88.1%).
The results of NMR measurement (in DMSO-d6) are as follows. 6.98 ppm (t, 1H), 7.17 ppm (td,
1H), 7.29ppm (t, 2H), 7.51ppm
(D, 2H), 7.54 ppm (td, 1H) 7.63 ppm (s, 2H), 7.81 ppm (dd,
1H), 8.06ppm (d, 1H), 8.51ppm
(S, 1H), 9.71 ppm (s, 1H) The decomposition temperature determined by thermal analysis is 181.1 ° C,
The molecular weight determined by mass spectrometry was 291. From the above, the obtained compound was identified as the target product.

【００８２】［合成例２］＜化合物（Ａ−１０）；３−
（Ｎ−フェニルカルバモイル）アミノベンゼンスルホン
アミドの合成＞ ３−アミノベンゼンスルホンアミド２０ｇ（１１６．１
ｍＭ）をアセトニトリル２００ｍｌに溶解し、撹拌しな
がらイソシアン酸フェニル２９．１ｇ（２４３．９ｍ
Ｍ）を添加て、２時間還流した。この反応混合物を瀘過
し、白色生成物２５．８ｇ（収率７６．３％）を得た。
ＮＭＲ測定（ＤＭＳＯ−ｄ６中）の結果は以下の通りで
ある。 ６．９９ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ），７．２９ｐｐｍ（ｔ，２
Ｈ），７．３５ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ），７．４３ｐｐｍ
（ｔ，１Ｈ），７．４６ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ） ７．４９ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ），７．５６ｐｐｍ（ｄ，１
Ｈ），８．０７ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ），８．７１ｐｐｍ
（ｓ，１Ｈ），９．００ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ） 熱分析によって求めた分解温度は２０８．４℃であり、
質量分析によって求めた分子量は２９１であった。以上
より、得られた化合物が、目的物であることを同定し
た。[Synthesis Example 2] <Compound (A-10); 3-
Synthesis of (N-phenylcarbamoyl) aminobenzenesulfonamide> 3-aminobenzenesulfonamide 20 g (116.1)
(mM) was dissolved in 200 ml of acetonitrile, and 29.1 g (243.9 m) of phenyl isocyanate was added with stirring.
M) was added and refluxed for 2 hours. The reaction mixture was filtered to obtain 25.8 g (yield 76.3%) of a white product.
The results of NMR measurement (in DMSO-d6) are as follows. 6.99ppm (t, 1H), 7.29ppm (t, 2
H), 7.35 ppm (s, 2H), 7.43 ppm
(T, 1H), 7.46 ppm (t, 1H) 7.49 ppm (t, 2H), 7.56 ppm (d, 1)
H), 8.07 ppm (s, 1H), 8.71 ppm
(S, 1H), 9.00 ppm (s, 1H) The decomposition temperature determined by thermal analysis is 208.4 ° C,
The molecular weight determined by mass spectrometry was 291. From the above, the obtained compound was identified as the target product.

【００８３】＜感熱記録体の製造；実施例１〜１８、比
較例１〜６＞以下に本発明の感熱記録体を実施例によっ
て説明する。尚、説明中、部及び％はそれぞれ重量部及
び重量％を示す。<Production of Thermal Recording Material; Examples 1 to 18 and Comparative Examples 1 to 6> The thermal recording material of the present invention will be described below with reference to Examples. In the description, parts and% represent parts by weight and% by weight, respectively.

【００８４】［実施例１〜１０］実施例１〜１０は、本
発明の感熱記録体に、顕色剤として化合物（Ａ−１）、
（Ａ−２）、（Ａ−４）、（Ａ−７）、（Ａ−８）、
（Ａ−１０）、（Ａ−１２）〜（Ａ−１５）のいずれ
か、染料前駆体として３−ジエチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン（ＯＤＢ）を使用した例であ
る。下記配合の顕色剤の分散液（Ａ液）と染料前駆体分
散液（Ｂ液）を、それぞれ別々にサンドグラインダーで
平均粒子径１ミクロンになるまで湿式磨砕を行った。 Ａ液（顕色剤分散液） 顕色剤 ６．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １８．８部 水 １１．２部 Ｂ液（染料前駆体分散液） ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン（ＯＤＢ） ２．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ４．６部 水 ２．６部 次いで下記の割合で分散液を混合して塗液とした。 Ａ液（顕色剤分散液） ３６．０部 Ｂ液（染料前駆体［ＯＤＢ］分散液） ９．２部 カオリンクレー（５０％分散液） １２．０部 上記各塗液を５０ｇ／ｍ2 の基紙の片面に塗布した後、
乾燥を行い、このシートをスーパーカレンダーで平滑度
が５００〜６００秒になるように処理し、塗布量６．０
ｇ／ｍ2 の感熱記録体を得た。[Examples 1 to 10] In Examples 1 to 10, the thermosensitive recording material of the present invention was prepared by using the compound (A-1) as a color developer,
(A-2), (A-4), (A-7), (A-8),
(A-10) or (A-12) to (A-15) is an example using 3-diethylamino-6-methyl-7-anilinofluorane (ODB) as a dye precursor. The developer dispersion (A liquid) and the dye precursor dispersion (B liquid) having the following formulations were separately wet-milled with a sand grinder until the average particle diameter became 1 micron. Liquid A (developer dispersion liquid) Developer 6.0 parts 10% aqueous polyvinyl alcohol solution 18.8 parts Water 11.2 parts Liquid B (dye precursor dispersion liquid) 3-diethylamino-6-methyl-7-ani Rinofluoran (ODB) 2.0 parts 10% aqueous polyvinyl alcohol solution 4.6 parts water 2.6 parts Next, the dispersion liquids were mixed at the following ratios to prepare coating liquids. Liquid A (developer dispersion liquid) 36.0 parts Liquid B (dye precursor [ODB] dispersion liquid) 9.2 parts Kaolin clay (50% dispersion liquid) 12.0 parts 50 g / m 2 of the above coating liquids After applying to one side of the base paper,
After drying, the sheet was treated with a super calendar so that the smoothness was 500 to 600 seconds, and the coating amount was 6.0.
A thermosensitive recording material having a g / m 2 was obtained.

【００８５】［実施例１１〜１４］実施例１１〜１４
は、顕色剤として、化合物（Ａ−１０）、染料前駆体と
して、ＯＤＢ以外の下記に示す染料前駆体を使用した例
である。 （染料前駆体） ＯＤＢ−２；３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン Ｇｒｅｅｎ４０；３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロ
ロアニリノ）フルオラン ＰＳＤ−１５０；３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチ
ルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン ＣＶＬ；３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
−６−ジメチルアミノフタリド ＯＤＢ以外の染料前駆体分散液（Ｃ液）を、それぞれ別
々にサンドグラインダーで平均粒子径１ミクロンになる
まで湿式磨砕を行った。 Ｃ液（ＯＤＢ以外の染料前駆体分散液） 前記の染料前駆体 ２．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ４．６部 水 ２．６部 次いで下記の割合で分散液を混合して塗液とした。 Ａ液（Ａ−１０顕色剤分散液） ３６．０部 Ｃ液（ＯＤＢ以外の染料前駆体分散液） ９．２部 カオリンクレー（５０％分散液） １２．０部 上記各塗液を５０ｇ／ｍ2 の基紙の片面に塗布した後、
乾燥を行い、このシートをスーパーカレンダーで平滑度
が５００〜６００秒になるように処理し、塗布量６．０
ｇ／ｍ2 の感熱記録体を得た。[Examples 11 to 14] Examples 11 to 14
Is an example in which the compound (A-10) is used as the developer and the dye precursors shown below other than ODB are used as the dye precursor. (Dye precursor) ODB-2; 3-dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluorane Green40; 3-diethylamino-7- (o-chloroanilino) fluorane PSD-150; 3- (N-cyclohexyl-N) -Methylamino) -6-methyl-7-anilinofluorane CVL; 3,3-bis (p-dimethylaminophenyl)
Dye precursor dispersion liquids other than -6-dimethylaminophthalide ODB (C liquid) were separately wet-milled with a sand grinder until the average particle size became 1 micron. Liquid C (dye precursor dispersion liquid other than ODB) Dye precursor 2.0 parts 10% aqueous polyvinyl alcohol solution 4.6 parts water 2.6 parts The dispersion liquids were mixed at the following ratios to prepare a coating liquid. . Liquid A (A-10 developer dispersion liquid) 36.0 parts Liquid C (dye precursor dispersion liquid other than ODB) 9.2 parts Kaolin clay (50% dispersion liquid) 12.0 parts 50 g of each of the above coating liquids / M 2 After applying to one side of the base paper,
After drying, the sheet was treated with a super calendar so that the smoothness was 500 to 600 seconds, and the coating amount was 6.0.
A thermosensitive recording material having a g / m 2 was obtained.

【００８６】［実施例１５］実施例１５は、顕色剤とし
て、化合物（Ａ−１０）、染料前駆体として、ＯＤＢ及
びＰＳＤ−１５０を使用した例である。実施例１〜１０
と同様にして、顕色剤分散液（Ａ液）、及びＯＤＢ分散
液（Ｂ液）を処理し、実施例１１〜１４と同様にしてＰ
ＳＤ−１５０分散液（Ｃ液）を処理した。 Ａ液（顕色剤［Ａ−１］分散液） ３６．０部 Ｂ液（染料前駆体［ＯＤＢ］分散液） ４．６部 Ｃ液（染料前駆体［ＰＳＤ−１５０］分散液） ４．６部 カオリンクレー（５０％分散液） １２．０部 上記各塗液を５０ｇ／ｍ2 の基紙の片面に塗布した後、
乾燥を行い、このシートをスーパーカレンダーで平滑度
が５００〜６００秒になるように処理し、塗布量６．０
ｇ／ｍ2 の感熱記録体を得た。[Example 15] Example 15 is an example in which the compound (A-10) was used as the color developer and ODB and PSD-150 were used as the dye precursor. Examples 1-10
The developer dispersion liquid (A liquid) and the ODB dispersion liquid (B liquid) were treated in the same manner as in, and P was treated in the same manner as in Examples 11 to 14.
The SD-150 dispersion liquid (C liquid) was processed. 3. Liquid A (developing agent [A-1] dispersion liquid) 36.0 parts Liquid B (dye precursor [ODB] dispersion liquid) 4.6 parts Liquid C (dye precursor [PSD-150] dispersion liquid) 4. 6 parts Kaolin clay (50% dispersion liquid) 12.0 parts After applying each of the above-mentioned coating liquids to one side of 50 g / m 2 of base paper,
After drying, the sheet was treated with a super calendar so that the smoothness was 500 to 600 seconds, and the coating amount was 6.0.
A thermosensitive recording material having a g / m 2 was obtained.

【００８７】［実施例１６］実施例１６は、顕色剤とし
て、化合物（Ａ−１０）、染料前駆体として、ＯＤＢ−
２及びＰＳＤ−１５０を使用した例である。実施例１〜
１０と同様にして、顕色剤分散液（Ａ液）を、実施例１
１〜１４と同様にしてＯＤＢ−２分散液（Ｃ液）、及び
ＰＳＤ−１５０分散液（Ｃ液）を処理した。 Ａ液（顕色剤［Ａ−１］分散液） ３６．０部 Ｃ液（染料前駆体［ＯＤＢ−２］分散液） ４．６部 Ｃ液（染料前駆体［ＰＳＤ−１５０］分散液） ４．６部 カオリンクレー（５０％分散液） １２．０部 上記各塗液を５０ｇ／ｍ2 の基紙の片面に塗布した後、
乾燥を行い、このシートをスーパーカレンダーで平滑度
が５００〜６００秒になるように処理し、塗布量６．０
ｇ／ｍ2 の感熱記録体を得た。Example 16 In Example 16, compound (A-10) was used as the color developer, and ODB- was used as the dye precursor.
2 and PSD-150. Example 1
In the same manner as in Example 10, the color developer dispersion (solution A) was used.
The ODB-2 dispersion liquid (C liquid) and the PSD-150 dispersion liquid (C liquid) were treated in the same manner as in 1 to 14. Liquid A (developer [A-1] dispersion liquid) 36.0 parts Liquid C (dye precursor [ODB-2] dispersion liquid) 4.6 parts Liquid C (dye precursor [PSD-150] dispersion liquid) 4.6 parts Kaolin clay (50% dispersion liquid) 12.0 parts After applying each of the above coating liquids to one side of a base paper of 50 g / m 2 ,
After drying, the sheet was treated with a super calendar so that the smoothness was 500 to 600 seconds, and the coating amount was 6.0.
A thermosensitive recording material having a g / m 2 was obtained.

【００８８】［実施例１７］実施例１７は、顕色剤とし
て、化合物（Ａ−１）及び化合物（Ａ−１０）、染料前
駆体として、ＯＤＢを使用した例である。実施例１〜１
０と同様にして、化合物（Ａ−１）と化合物（Ａ−１
０）の顕色剤分散液（Ａ液）、及びＯＤＢ分散液（Ｂ
液）を処理した。 Ａ液（顕色剤［Ａ−１］分散液） １８．０部 Ａ液（顕色剤［Ａ−１０］分散液） １８．０部 Ｂ液（染料前駆体［ＯＤＢ］分散液） ９．２部 カオリンクレー（５０％分散液） １２．０部 上記各塗液を５０ｇ／ｍ2 の基紙の片面に塗布した後、
乾燥を行い、このシートをスーパーカレンダーで平滑度
が５００〜６００秒になるように処理し、塗布量６．０
ｇ／ｍ2 の感熱記録体を得た。[Example 17] Example 17 is an example in which the compound (A-1) and the compound (A-10) were used as the color-developing agents and ODB was used as the dye precursor. Examples 1 to 1
In the same manner as in 0, the compound (A-1) and the compound (A-1
0) developer dispersion (liquid A) and ODB dispersion (B)
Liquor) was processed. Liquid A (developing agent [A-1] dispersion) 18.0 parts Liquid A (developing agent [A-10] dispersion) 18.0 parts Liquid B (dye precursor [ODB] dispersion) 9. 2 parts Kaolin clay (50% dispersion liquid) 12.0 parts After applying each of the above-mentioned coating liquids to one side of 50 g / m 2 of base paper,
After drying, the sheet was treated with a super calendar so that the smoothness was 500 to 600 seconds, and the coating amount was 6.0.
A thermosensitive recording material having a g / m 2 was obtained.

【００８９】［実施例１８］実施例１８は、顕色剤とし
て、化合物（Ａ−１０）及びビスフェノールＡ（以下Ｂ
ＰＡと表す）、染料前駆体として、ＯＤＢを使用した例
である（顕色剤混合）。実施例１〜１０と同様にして、
化合物（Ａ−１０）の顕色剤分散液（Ａ液）、及びＯＤ
Ｂ分散液（Ｂ液）を処理した。さらに、公知の顕色剤で
あるＢＰＡ分散液（Ｄ液）を、サンドグラインダーで平
均粒子径１ミクロンになるまで湿式磨砕を行った。 Ｄ液（公知の顕色剤［ＢＰＡ］分散液） ビスフェノールＡ（ＢＰＡ） ６．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １８．８部 水 １１．２部 次いで下記の割合で分散液を混合して塗液とした。 Ａ液（顕色剤［Ａ−１０］分散液） ３０．０部 Ｄ液（公知の顕色剤［ＢＰＡ］分散液） ６．０部 Ｂ液（染料前駆体［ＯＤＢ］分散液） ９．２部 カオリンクレー（５０％分散液） １２．０部 上記各塗液を５０ｇ／ｍ2 の基紙の片面に塗布した後、
乾燥を行い、このシートをスーパーカレンダーで平滑度
が５００〜６００秒になるように処理し、塗布量６．０
ｇ／ｍ2 の感熱記録体を得た。Example 18 In Example 18, compound (A-10) and bisphenol A (hereinafter referred to as B) were used as color developers.
This is an example in which ODB is used as the dye precursor (developer mixture). In the same manner as in Examples 1-10,
Compound (A-10) developer dispersion (solution A), and OD
The dispersion B (solution B) was treated. Further, the known BPA dispersion liquid (D liquid), which is a known developer, was wet-milled with a sand grinder until the average particle diameter became 1 micron. Liquid D (known developer [BPA] dispersion liquid) Bisphenol A (BPA) 6.0 parts 10% aqueous polyvinyl alcohol solution 18.8 parts water 11.2 parts Next, the dispersion liquids are mixed in the following proportions to obtain a coating liquid. And Liquid A (developing agent [A-10] dispersion liquid) 30.0 parts D liquid (known developer [BPA] dispersion liquid) 6.0 parts Liquid B (dye precursor [ODB] dispersion liquid) 9. 2 parts Kaolin clay (50% dispersion liquid) 12.0 parts After applying each of the above-mentioned coating liquids to one side of 50 g / m 2 of base paper,
After drying, the sheet was treated with a super calendar so that the smoothness was 500 to 600 seconds, and the coating amount was 6.0.
A thermosensitive recording material having a g / m 2 was obtained.

【００９０】［比較例１〜６］比較例１〜６は、顕色剤
として、下記の公知の顕色剤、実施例１〜１４に示す前
記各種染料前駆体を使用した例である。 （公知の顕色剤） ＢＰＡ：ビスフェノールＡ Ｄ−８：４−ヒドロキシ−４´−イソプロポキシジフェ
ニルスルホン 実施例１〜１４と同様にして、比較例のための感熱記録
体を作製した。実施例１８と同様にして、ＢＰＡ分散液
（Ｄ液）を処理し、さらに、Ｄ−８分散液（Ｄ´液）
を、サンドグラインダーで平均粒子径１ミクロンになる
まで湿式磨砕を行った。 Ｄ´液（公知の顕色剤［Ｄ−８］分散液） Ｄ−８ ６．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １８．８部 水 １１．２部 次いで下記の割合で分散液を混合して塗液とした。 Ｄ液、又はＤ´液（公知の顕色剤分散液） ３６．０部 Ｂ液、又はＣ液（染料前駆体分散液） ９．２部 カオリンクレー（５０％分散液） １２．０部 上記各塗液を５０ｇ／ｍ2 の基紙の片面に塗布した後、
乾燥を行い、このシートをスーパーカレンダーで平滑度
が５００〜６００秒になるように処理し、塗布量６．０
ｇ／ｍ2 の感熱記録体を得た。[Comparative Examples 1 to 6] Comparative Examples 1 to 6 are examples in which the following known color developing agents and the various dye precursors shown in Examples 1 to 14 are used as the color developing agents. (Publicly Known Developer) BPA: Bisphenol A D-8: 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfone In the same manner as in Examples 1 to 14, a thermal recording material for Comparative Example was prepared. The BPA dispersion liquid (D liquid) was treated in the same manner as in Example 18, and further, the D-8 dispersion liquid (D ′ liquid).
Was wet-milled with a sand grinder until the average particle diameter became 1 micron. D'solution (known developer [D-8] dispersion) D-8 6.0 parts 10% aqueous polyvinyl alcohol solution 18.8 parts water 11.2 parts Next, the dispersion liquids are mixed and coated at the following ratios. It was a liquid. Liquid D or liquid D '(known developer dispersion liquid) 36.0 parts Liquid B or liquid C (dye precursor dispersion liquid) 9.2 parts Kaolin clay (50% dispersion liquid) 12.0 parts After applying each coating solution to one side of 50 g / m 2 base paper,
After drying, the sheet was treated with a super calendar so that the smoothness was 500 to 600 seconds, and the coating amount was 6.0.
A thermosensitive recording material having a g / m 2 was obtained.

【００９１】＜感熱記録体の評価；実施例１〜１８、比
較例１〜６＞実施例１〜１８、比較例１〜６の感熱記録
体について、感熱記録性テストと地色の熱安定性テスト
を行った（表１「実施例１〜１８の感熱記録体の記録濃
度及び地色熱安定性」、及び表２「比較例１〜６の感熱
記録体の記録濃度及び地色熱安定性」参照）。<Evaluation of Thermosensitive Recording Materials; Examples 1 to 18, Comparative Examples 1 to 6> With respect to the thermal recording materials of Examples 1 to 18 and Comparative Examples 1 to 6, thermal recording test and thermal stability of background color. Tests were carried out (Table 1 "Recording density and ground color heat stability of thermal recording bodies of Examples 1 to 18" and Table 2 "Recording density and ground color heat stability of thermal recording bodies of Comparative Examples 1 to 6". "reference).

【００９２】［感熱記録性テスト（動的発色濃度）］パ
ーソナルワープロＲｕｐｏ−９０ＦII（（株）東芝製）
のプリンターを使用し、印加エネルギー最大で、前記実
施例１〜１８及び前記比較例１〜６の感熱記録体に感熱
記録を行った（以下に示す感熱記録は全て同じ条件）。
記録部の記録濃度は、マクベス濃度計（ＲＤ−９１４、
アンバーフィルター使用、以下全て同じ条件）で測定し
た。本発明の化合物を顕色剤に使用した実施例１〜１８
の感熱記録体は、前記プリンターにより十分な記録濃度
が得られた。尚、黒発色以外の染料前駆体を用いた実施
例は、記録濃度測定フィルターがアンバーのため、低い
値を示している。[Thermal recording test (dynamic color density)] Personal word processor Rupo-90FII (manufactured by Toshiba Corp.)
The printer was used to perform thermal recording on the thermal recording bodies of Examples 1 to 18 and Comparative Examples 1 to 6 at the maximum applied energy (the thermal recordings shown below are all under the same conditions).
The recording density of the recording unit is Macbeth densitometer (RD-914,
The measurement was performed using an amber filter, and the same conditions below). Examples 1 to 18 using the compound of the present invention as a developer
In the thermosensitive recording medium of No. 3, a sufficient recording density was obtained by the printer. In the examples using the dye precursors other than the black color development, the recording density measurement filter is amber, and thus shows a low value.

【００９３】［地色の熱安定性テスト］ギヤー式老化試
験機（（株）東洋精機製作所）を使用し、試験温度１０
０℃、１２０℃、及び１４０℃、各々３０分間の耐熱性
試験を、前記実施例１〜１８及び前記比較例１〜６の感
熱記録体に行った。耐熱性試験後、地色の濃度をマクベ
ス濃度計で測定した。この場合、マクベス濃度の値が小
さいほど、地色発色が少なく、地色の熱安定性が高いこ
とになる。本発明の化合物を顕色剤に使用した実施例１
〜１８の感熱記録体は、１４０℃３０分後の地色の濃度
で０．４、１２０℃３０分後の地色の濃度で０．２を越
えるものが無いのに対して、比較例１〜５のフェノール
系顕色剤を使用した感熱紙は、１００℃３０分で既に全
てが０．５を越えている。実施例１〜１８の感熱記録体
は、１４０℃３０分後でも、記録画像と地色のコントラ
ストが高く、極めて高い耐熱安定性を示しているといえ
る。[Ground color thermal stability test] Using a gear type aging tester (Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd.), a test temperature of 10
Heat resistance tests at 0 ° C., 120 ° C., and 140 ° C. for 30 minutes each were performed on the thermal recording materials of Examples 1 to 18 and Comparative Examples 1 to 6. After the heat resistance test, the background color density was measured with a Macbeth densitometer. In this case, the smaller the value of the Macbeth density, the less the background color is developed, and the higher the thermal stability of the background color is. Example 1 using the compound of the present invention as a developer
The heat-sensitive recording materials of Nos. 18 to 18 had a background color density of 0.4 after 30 minutes at 140 ° C. and a background color density of 0.2 after 120 ° C. for 30 minutes. All of the thermal papers using the phenol-based color developers of ~ 5 already exceed 0.5 at 100 ° C for 30 minutes. It can be said that the thermosensitive recording materials of Examples 1 to 18 have a high contrast between the recorded image and the ground color even after 30 minutes at 140 ° C. and exhibit extremely high heat stability.

【００９４】[0094]

【表１】 [Table 1]

【表２】 [Table 2]

【００９５】＜熱ラミネート及びトナー記録テスト；実
施例１９〜２７、比較例７〜９＞次に、本発明の感熱記
録体に対し、各種熱処理テストとして、熱ラミネート及
び電子写真複写機によるトナー記録を行った（表３「実
施例１、４、６〜８、１１、１６〜１８、比較例１、
２、４の感熱記録体の各種熱処理テスト」参照）。<Thermal Lamination and Toner Recording Tests; Examples 19 to 27 and Comparative Examples 7 to 9> Next, various thermal treatment tests were performed on the thermal recording material of the present invention by thermal lamination and toner recording by an electrophotographic copying machine. (Table 3, "Examples 1, 4, 6-8, 11, 16-18, Comparative Example 1,
Various heat treatment tests for thermal recording materials 2 and 4 ").

【００９６】［熱ラミネートテスト］簡易ラミネート装
置（ＭＳパウチＨ−１４０（株）明光商会）、及びラミ
ネートフィルム（ＭＳパウチフィルムＭＰ１０−６０９
５）を使用した。前記記載の条件で感熱記録を既に行っ
た実施例１、４、６〜８、１１、１６〜１８、あるいは
比較例１、２、４の感熱記録体を、前記ラミネートフィ
ルムに挟んで、送り速度２０ｍｍ／ｓｅｃで、感熱記録
部を有するラミネートされた感熱記録体を作製した（実
施例１９〜２７、比較例７〜９）。熱ラミネート処理
後、ラミネートされた感熱記録体のラミネートフィルム
越しに、前記の感熱記録による発色部、及び地色部を、
マクベス濃度計で測定した（フィルム越しに測定するた
め高い値となる）。地色に関しては、マクベス濃度値が
小さいほど地色が安定していることを示している。ラミ
ネートされた感熱記録体の感熱記録による発色部と地色
のコントラストを以下のように評価した。 ○……地色の発色が無い、殆ど無い（熱ラミネート可
能） △……地色の発色がある ×……地色の著しい発色がある 前記コントラスト評価が×のラミネートされた感熱記録
体は、読取りが困難であり、実質上、熱ラミネートは不
可能であった（比較例７〜９）。一方、実施例１９〜２
７に関しては、コントラスト評価は良好（○）であり、
熱ラミネートが可能であった。[Thermal Laminating Test] A simple laminating apparatus (MS Pouch H-140, Meiko Shokai Co., Ltd.) and a laminating film (MS Pouch Film MP10-609).
5) was used. The thermal recording materials of Examples 1, 4, 6 to 8, 11, 16 to 18 or Comparative Examples 1, 2, and 4 which have already been subjected to thermal recording under the conditions described above are sandwiched between the laminate films, and the feed rate is set. Laminated thermosensitive recording media having thermosensitive recording areas were produced at 20 mm / sec (Examples 19 to 27, Comparative Examples 7 to 9). After the thermal laminating process, through the laminated film of the laminated thermosensitive recording material, the color-developed portion and the ground-colored portion due to the thermosensitive recording,
Measured with a Macbeth densitometer (high value because measured over film). Regarding the background color, the smaller the Macbeth density value, the more stable the background color. The contrast between the color-developed portion and the background color of the laminated thermosensitive recording material by thermosensitive recording was evaluated as follows. ○: No ground color developed, almost no (heat lamination possible) △ …… Ground color developed × …… Ground color markedly developed The laminated thermal recording medium with the contrast evaluation of × It was difficult to read, and thermal lamination was practically impossible (Comparative Examples 7 to 9). On the other hand, Examples 19 to 2
Regarding 7, the contrast evaluation is good (○),
Thermal lamination was possible.

【００９７】［電子写真複写機によるトナー記録テス
ト］実施例１、４、６〜８、１１、１６〜１８、あるい
は比較例１、２、４の感熱記録体を、電子写真複写機
（Ｖｉｖａｃｅ４００富士ゼロックス（株）製）の用紙
として、トナー記録を行った。地色の発色の度合いによ
り、電子複写機用紙として可能性を評価した（地色の評
価は「熱ラミネートテスト」と同じ）。本発明の感熱記
録体（実施例１、４、６〜８、１１、１６〜１８）は、
地発色がほとんどなく、電子写真複写機用紙としての使
用が可能であった（実施例１９〜２７）。[Toner Recording Test by Electrophotographic Copying Machine] The heat-sensitive recording bodies of Examples 1, 4, 6 to 8, 11, 16 to 18 or Comparative Examples 1, 2 and 4 were applied to an electrophotographic copying machine (Vivece 400 Fuji). Toner recording was performed as paper of Xerox Co., Ltd. The possibility of being used as an electronic copying machine paper was evaluated based on the degree of color development of the background color (the evaluation of the background color is the same as the "thermal lamination test"). The thermal recording material of the present invention (Examples 1, 4, 6 to 8, 11, 16 to 18) is
There was almost no background coloration, and it was possible to use as electrophotographic copying machine paper (Examples 19 to 27).

【００９８】[0098]

【表３】 [Table 3]

【００９９】＜光記録体の製造；実施例２８〜３２、比
較例１０＞以下に本発明の光記録体を実施例によって説
明する。尚、説明中、部及び％はそれぞれ重量部及び重
量％を示す。<Production of Optical Recording Material; Examples 28 to 32, Comparative Example 10> The optical recording material of the present invention will be described below with reference to Examples. In the description, parts and% represent parts by weight and% by weight, respectively.

【０１００】［実施例２８〜３２］実施例２８〜３２
は、本発明の光記録体において、顕色剤として化合物
（Ａ−１）、（Ａ−４）、あるいは（Ａ−１０）〜（Ａ
−１２）のいずれか、光吸収剤としてビス（１−メチル
−３，４−ジチオフェノレート）ニッケルテトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムと増感剤の熱溶融物、染料前駆体と
して３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン（ＯＤＢ）を使用した例である。実施例１〜４
で使用した顕色剤分散液（Ａ液）と染料前駆体分散液
（Ｂ液）、及び下記配合の光吸収剤分散液（Ｅ液）を、
それぞれ別々にサンドグラインダーで平均粒子径１ミク
ロンになるまで湿式磨砕を行った。 Ｅ液（光吸収剤分散液） ４−ビフェニル−ｐ−トリルエーテル９４部に、ビス
（１−メチル−３，４−ジチオフェノレート）ニッケル
テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム６部を加え、１００〜
１５０℃に加熱して、溶融混合後粉砕したものを光吸収
剤とした。 光吸収剤 ４．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０．０部 水 ６．０部 次いで下記の割合で分散液を混合して塗液とした。 Ａ液（顕色剤分散液） ３６．０部 Ｅ液（光吸収剤分散液） ２０．０部 Ｂ液（染料前駆体［ＯＤＢ］分散液） ９．２部 カオリンクレー（５０％分散液） １２．０部 上記各塗液を５０ｇ／ｍ2 の基紙の片面に塗布した後、
乾燥を行い、塗布量６．０ｇ／ｍ2 の光記録体を得た。[Examples 28 to 32] Examples 28 to 32
Is a compound (A-1), (A-4), or (A-10) to (A-10) as a developer in the optical recording material of the present invention.
-12), or bis (1-methyl-3,4-dithiophenolate) nickel tetra-n- as a light absorber.
This is an example of using a hot melt of butylammonium and a sensitizer and 3-diethylamino-6-methyl-7-anilinofluorane (ODB) as a dye precursor. Examples 1 to 4
The developer dispersion liquid (A liquid), the dye precursor dispersion liquid (B liquid), and the light absorber dispersion liquid (E liquid) having the following composition were used.
Wet grinding was carried out separately with a sand grinder until the average particle size became 1 micron. Liquid E (light absorber dispersion liquid) To 94 parts of 4-biphenyl-p-tolyl ether, 6 parts of bis (1-methyl-3,4-dithiophenolate) nickel tetra-n-butylammonium was added, and 100-
The mixture was heated to 150 ° C., melt-mixed, and then pulverized to obtain a light absorber. Light absorber 4.0 parts 10% polyvinyl alcohol aqueous solution 10.0 parts water 6.0 parts Next, the dispersion liquids were mixed at the following ratios to prepare coating liquids. Liquid A (developer dispersion liquid) 36.0 parts Liquid E (light absorber dispersion liquid) 20.0 parts Liquid B (dye precursor [ODB] dispersion liquid) 9.2 parts Kaolin clay (50% dispersion liquid) 12.0 parts After applying each of the above-mentioned coating liquids to one side of a base paper of 50 g / m 2 ,
After drying, an optical recording material having a coating amount of 6.0 g / m 2 was obtained.

【０１０１】［比較例１０］比較例１０は、公知の顕色
剤として、比較例１〜３に示すビスフェノールＡ（ＢＰ
Ａ）、光吸収剤としてビス（１−メチル−３，４−ジチ
オフェノレート）ニッケルテトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムと増感剤の熱溶融物、染料前駆体として実施例１〜
４に示すＯＤＢを用いた、本発明の光記録体に対する比
較例である。実施例１８と同様にして顕色剤分散液（Ｂ
ＰＡ；Ｄ液）を調製し、又、実施例２８〜３２と同様に
して光吸収剤分散液（Ｅ液）を調製し、さらに、実施例
１〜１０と同様にして染料前駆体分散液を調製して、以
下の割合で混合して塗液とした。 Ｄ液（顕色剤［ＢＰＡ］分散液） ３６．０部 Ｅ液（光吸収剤分散液） ２０．０部 Ｂ液（染料前駆体［ＯＤＢ］分散液） ９．２部 カオリンクレー（５０％分散液） １２．０部 上記塗液を、５０ｇ／ｍ2 の基紙の片面に塗布した後、
乾燥を行い、塗布量６．０ｇ／ｍ2 の光記録体を得た。[Comparative Example 10] Comparative Example 10 is a known developer, and is bisphenol A (BP) shown in Comparative Examples 1 to 3.
A), a hot melt of bis (1-methyl-3,4-dithiophenolate) nickeltetra-n-butylammonium as a light absorber and a sensitizer, and Example 1 as a dye precursor.
4 is a comparative example for the optical recording material of the present invention using ODB shown in FIG. In the same manner as in Example 18, the color developer dispersion (B
PA; D liquid), a light absorber dispersion liquid (E liquid) was prepared in the same manner as in Examples 28 to 32, and a dye precursor dispersion liquid was prepared in the same manner as in Examples 1 to 10. The coating liquid was prepared and mixed at the following ratios to obtain a coating liquid. Liquid D (developer [BPA] dispersion) 36.0 parts Liquid E (light absorber dispersion) 20.0 parts Liquid B (dye precursor [ODB] dispersion) 9.2 parts Kaolin clay (50%) Dispersion) 12.0 parts After applying the above-mentioned coating liquid on one side of a base paper of 50 g / m 2 ,
After drying, an optical recording material having a coating amount of 6.0 g / m 2 was obtained.

【０１０２】＜光記録体の評価；実施例２８〜３２、比
較例１０＞実施例２８〜３２、比較例１０の光記録体に
ついて、光記録テストと地色の熱安定性テストを行った
（表４「実施例２８〜３２、比較例１０の光記録体の光
記録濃度及び地色熱安定性」参照）。<Evaluation of Optical Recording Material; Examples 28 to 32, Comparative Example 10> Optical recording tests and thermal stability tests of ground color were conducted on the optical recording materials of Examples 28 to 32 and Comparative Example 10 ( See Table 4 "optical recording density and ground color thermal stability of optical recording bodies of Examples 28 to 32 and Comparative Example 10").

【０１０３】［光記録テスト１］実施例２８〜３２、あ
るいは比較例１０の光記録体に、特開平３−２３９５９
８号公報記載のレーザプロッタ装置を使用し、以下の方
法で、レーザー記録を行った。光記録用光源としては、
発振波長８３０ｎｍ、出力３０ｍＷの半導体レーザーＬ
Ｔ０１５ＭＤ（シャープ（株）製）を使用し、集光レン
ズには、開口数０．４５、焦点距離４．５ｍｍの非球面
プラスチックレンズであるＡＰ４５４５（コニカ製）を
２枚使用した。これらの半導体レーザー及びレンズから
成るレーザー記録ヘッドを、記録速度５０ｍｍ／ｓｅ
ｃ、記録線間隔５０ミクロンで走査させることで、縦横
１ｃｍ角のベタ発色画像を得た。この縦横１ｃｍ角のベ
タ発色画像を、マクベス濃度計（ＲＤ−９１４、アンバ
ーフィルター使用）により濃度測定した。この値を、表
４の「光記録濃度１」に示した。本発明の化合物を顕色
剤に使用した実施例２８〜３２の光記録体は、前記のレ
ーザー記録により十分な記録濃度が得られた。[Optical Recording Test 1] The optical recording materials of Examples 28 to 32 and Comparative Example 10 were prepared according to the method disclosed in JP-A-3-23959.
Laser recording was carried out by the following method using the laser plotter device described in Japanese Patent No. 8: As a light source for optical recording,
Semiconductor laser L with an oscillation wavelength of 830 nm and an output of 30 mW
T015MD (manufactured by Sharp Corporation) was used, and two AP4545 (manufactured by Konica), which are aspherical plastic lenses having a numerical aperture of 0.45 and a focal length of 4.5 mm, were used as a condenser lens. A laser recording head composed of these semiconductor lasers and lenses is used for recording speed 50 mm / se
By scanning at a recording line spacing of 50 microns, a solid color image of 1 cm square was obtained. The density of this solid color image of 1 cm square was measured with a Macbeth densitometer (RD-914, using an amber filter). This value is shown in "Optical recording density 1" in Table 4. Sufficient recording density was obtained by the laser recording of the optical recording materials of Examples 28 to 32 using the compound of the present invention as the color developer.

【０１０４】［光記録テスト２］実施例２８〜３２、あ
るいは比較例１０の光記録体に、以下の方法で、ストロ
ボフラッシュ光を用いた光記録を行った。光記録方法と
しては、カメラ用ストロボフラッシュａｕｔｏ４３３０
（サンパック社製）の発光窓を５％に絞り込んで、光照
射を行った。この発色画像を、マクベス濃度計（ＲＤ−
９１４、アンバーフィルター使用）により濃度測定し
た。この値を、表４の「光記録濃度２」に示した。本発
明の化合物を顕色剤に使用した実施例２８〜３２の光記
録体は、前記のストロボフラッシュ記録により十分な記
録濃度が得られた。[Optical Recording Test 2] Optical recording using strobe flash light was performed on the optical recording bodies of Examples 28 to 32 or Comparative Example 10 by the following method. As an optical recording method, a stroboscopic flash auto 4330 for a camera is used.
The light emitting window (manufactured by Sunpack) was narrowed down to 5% and light irradiation was performed. This color-developed image was recorded on a Macbeth densitometer (RD-
914, using an amber filter). This value is shown in "Optical recording density 2" in Table 4. The optical recording bodies of Examples 28 to 32 using the compound of the present invention as a color developer were able to obtain a sufficient recording density by the strobe flash recording.

【０１０５】［地色の熱安定性テスト（光記録体）］感
熱記録体の熱安定性テスト同様に、ギヤー式老化試験機
（（株）東洋精機製作所）を使用し、試験温度１００
℃、１２０℃、及び１４０℃、各々３０分間の耐熱性試
験を、前記実施例２８〜３２及び前記比較例１０の光記
録体に行った。耐熱性試験後、地色の濃度をマクベス濃
度計で測定した。この場合、マクベス濃度の値が小さい
ほど、地色発色が少なく地色の熱安定性が高いことにな
る。本発明の化合物を顕色剤に使用した実施例２８〜３
２の光記録体は、１４０℃３０分後の地色の濃度で０．
４、１２０℃３０分後の地色の濃度で０．２５を越える
ものがないのに対して、比較例１０のフェノール系顕色
剤を使用した光記録体は、１００℃３０分で既に０．４
をはるかに越えている。実施例２８〜３２の光記録体
は、１４０℃３０分後でも、記録画像と地色のコントラ
ストが高く、極めて高い耐熱安定性を示している。[Ground color thermal stability test (optical recording medium)] As with the thermal stability test of the thermal recording medium, a gear type aging tester (Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd.) was used and the test temperature was 100%.
A heat resistance test was carried out at 30 ° C., 120 ° C., and 140 ° C. for 30 minutes on each of the optical recording bodies of Examples 28 to 32 and Comparative Example 10. After the heat resistance test, the background color density was measured with a Macbeth densitometer. In this case, the smaller the value of Macbeth density, the less the development of the background color and the higher the thermal stability of the background color. Examples 28 to 3 using the compound of the present invention as a developer
The optical recording medium of No. 2 has a background color density of 140 ° C. after 30 minutes.
4, the density of the background color after 120 minutes at 120 ° C. does not exceed 0.25, while the optical recording material using the phenol-based developer of Comparative Example 10 has already reached 0 at 100 ° C. for 30 minutes. .4
Far beyond. The optical recording bodies of Examples 28 to 32 have a high contrast between the recorded image and the background color even after 30 minutes at 140 ° C., and exhibit extremely high heat stability.

【０１０６】[0106]

【表４】 [Table 4]

【０１０７】＜熱ラミネート及びトナー記録テスト；実
施例３３〜３７、比較例１１＞次に、本発明の光記録体
に対し、各種熱処理テストとして、熱ラミネートテスト
及び電子写真複写機によるトナー記録テストを行った
（表５「実施例２８〜３２、比較例１０の光記録体の各
種熱処理テスト（熱ラミネート及びトナー熱定着処
理）」参照）。<Thermal Lamination and Toner Recording Test; Examples 33 to 37 and Comparative Example 11> Next, various thermal treatment tests were performed on the optical recording material of the present invention as a thermal lamination test and a toner recording test by an electrophotographic copying machine. (See Table 5 “Examples 28 to 32, various heat treatment tests of optical recording materials of Comparative Example 10 (thermal lamination and toner thermal fixing treatment)”).

【０１０８】［熱ラミネートテスト］簡易ラミネート装
置（ＭＳパウチＨ−１４０（株）明光商会）、及びラミ
ネートフィルム（ＭＳパウチフィルムＭＰ１０−６０９
５）を使用した。前記記載の条件で光記録（［光記録テ
スト１］、または［光記録テスト２］参照）を既に行っ
た実施例２８〜３２、あるいは比較例１０の光記録体
を、前記ラミネートフィルムに挟んで、送り速度２０ｍ
ｍ／ｓｅｃで、光記録部を有するラミネートされた光記
録体を作製した（実施例３３〜３７、比較例１１）。熱
ラミネート処理後、ラミネートされた光記録体のラミネ
ートフィルム越しに、前記の光記録による発色部及び地
色部を、マクベス濃度計で測定した。地色に関しては、
マクベス濃度値が小さいほど地色が安定していることを
示している。ラミネートされた光記録体の光記録による
発色部と地色のコントラストを以下のように評価した。 ○……地色の発色が無い、殆ど無い（熱ラミネート可
能） △……地色の発色がある ×……地色の著しい発色がある 前記コントラスト評価が×であったラミネートされた光
記録体は、読取りが困難であり、実質上、熱ラミネート
は不可能であった（比較例１１）。一方、実施例３３〜
３７に関しては、コントラスト評価は良好（○）であ
り、熱ラミネートが可能であった。[Thermal Laminating Test] A simple laminating device (MS Pouch H-140, Meiko Shokai) and a laminating film (MS Pouch Film MP10-609).
5) was used. The optical recording medium of Examples 28 to 32 or Comparative Example 10 which has already been subjected to optical recording (see [Optical recording test 1] or [Optical recording test 2]) under the conditions described above is sandwiched between the laminate films. , Feed speed 20m
A laminated optical recording body having an optical recording portion was produced at m / sec (Examples 33 to 37, Comparative Example 11). After the thermal lamination treatment, the color-developed portion and the ground-colored portion by the optical recording were measured with a Macbeth densitometer through the laminated film of the laminated optical recording material. Regarding the ground color,
The smaller the Macbeth density value is, the more stable the ground color is. The contrast between the color-developed portion and the background color by optical recording of the laminated optical recording material was evaluated as follows. ○: No ground color developed, almost no color (heat lamination possible) △: Ground color developed ×: Ground color remarkably developed Laminated optical recording medium whose contrast evaluation was × Was difficult to read, and thermal lamination was practically impossible (Comparative Example 11). On the other hand, Examples 33 to
Regarding No. 37, the contrast evaluation was good (◯), and the heat lamination was possible.

【０１０９】［電子写真複写機によるトナー記録テス
ト］実施例２８〜３２、あるいは比較例１０の光記録体
を、電子写真複写機（Ｖｉｖａｃｅ４００富士ゼロック
ス（株）製）の用紙として、トナー記録を行った。地色
の発色の度合いにより、電子写真複写機用紙として可能
性を評価した（地色の評価は「熱ラミネートテスト」と
同じ）。本発明の光記録体は、地発色することなく、電
子写真複写機用紙としての使用が可能であった（実施例
３３〜３７）。[Toner recording test by electrophotographic copying machine] Toner recording is performed by using the optical recording material of Examples 28 to 32 or Comparative Example 10 as a sheet of an electrophotographic copying machine (Vivace 400 Fuji Xerox Co., Ltd.). It was The potential of the electrophotographic copying machine paper was evaluated based on the degree of color development of the background color (the evaluation of the background color is the same as the "thermal lamination test"). The optical recording material of the present invention could be used as a paper for an electrophotographic copying machine without developing a ground color (Examples 33 to 37).

【０１１０】[0110]

【表５】 [Table 5]

【０１１１】＜光追記録テスト；実施例３８〜４２＞ ［光追記録テスト（表５参照）］実施例３３〜３７に示
すラミネート済みの光記録体に対して、光記録体の評価
に示す「光記録テスト１」、及び「光記録テスト２」を
行った（実施例３８〜４２）。この光追記録により得ら
れた発色画像を、マクベス濃度計（ＲＤ−９１４、アン
バーフィルター使用）により濃度測定した。この値を、
表６の「実施例３３〜３７のラミネート済み光記録体の
光追記録濃度」に示した。実施例３３〜３７に示すラミ
ネート済みの光記録体は、全て、ラミネートフィルム越
しに、レーザー記録（光記録テスト１）及びストロボフ
ラッシュ記録（光記録テスト２）が可能であり、十分な
記録濃度が得られた。<Optical additional recording test; Examples 38 to 42> [Optical additional recording test (see Table 5)] Evaluations of the optical recording materials for the laminated optical recording materials of Examples 33 to 37 are shown. "Optical recording test 1" and "optical recording test 2" were performed (Examples 38 to 42). The color-developed image obtained by this optical additional recording was subjected to density measurement by a Macbeth densitometer (RD-914, using an amber filter). This value
The results are shown in Table 6 under "Optical recording density of laminated optical recording materials of Examples 33 to 37". All of the laminated optical recording bodies shown in Examples 33 to 37 are capable of laser recording (optical recording test 1) and strobe flash recording (optical recording test 2) over the laminated film, and have sufficient recording density. Was obtained.

【０１１２】[0112]

【表６】 [Table 6]

【０１１３】[0113]

【発明の効果】以上に示すごとく、前記一般式（１）、
又は（２）で表すことのできる化合物を、顕色剤として
使用した本発明の感熱記録体や光記録体は、１２０〜１
４０℃程度の温度環境までは、地色のかぶりがほとんど
ないにもかかわらず、サーマルヘッド等の感熱記録装置
や、レーザーやストロボフラッシュを使用した光記録装
置により、実用に足りる画像記録濃度を得ることができ
る。従って、本発明の効果として次の諸点が挙げられ
る。As described above, the general formula (1),
Alternatively, the heat-sensitive recording material or the optical recording material of the present invention, which uses the compound represented by (2) as a developer, has a composition of 120 to 1
Up to a temperature environment of about 40 ° C, practically enough image recording density can be obtained with a thermal recording device such as a thermal head or an optical recording device using a laser or strobe flash, although there is almost no fog of the background color. be able to. Therefore, the following points can be mentioned as effects of the present invention.

【０１１４】（１）これまで使用できなかった過酷な温
度条件下（例えば９０〜１４０℃）で、感熱記録体や光
記録体を使用することができる。 （２）ラミネーターにより、記録済みの感熱記録体や光
記録体に熱ラミネートが行えるので、感熱記録カードや
光記録カードを容易に作ることができる。 （３）ラミネート済みの光記録体は、さらに光追記録が
可能である。 （４）熱ロールを通過させても、地色が安定なので、電
子写真複写機用紙として、感熱記録体や光記録体を使用
することができる。(1) A thermosensitive recording medium or an optical recording medium can be used under severe temperature conditions (for example, 90 to 140 ° C.) that cannot be used until now. (2) Since a laminator can perform thermal lamination on a recorded thermal recording medium or optical recording medium, a thermal recording card or optical recording card can be easily manufactured. (3) Optical recording can be further performed on the laminated optical recording medium. (4) Since the background color is stable even after passing through a heat roll, a heat-sensitive recording material or an optical recording material can be used as the electrophotographic copying machine paper.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 67/44 Ｃ 7267−2Ｈ Ｂ４１Ｍ 5/26 Ｙ (72)発明者 南 敏明 東京都新宿区上落合１丁目30番６号 日本 製紙株式会社商品開発研究所内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display location C09B 67/44 C 7267-2H B41M 5/26 Y (72) Inventor Toshiaki Minami Kamiochiai, Shinjuku-ku, Tokyo 1-30-6 Nippon Paper Industries Co., Ltd. Product Development Laboratory

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記一般式（１）、又は（２）で示され
るＮ−フェニルカルバモイルアミノベンゼンスルホンア
ミド誘導体。 【化１】 （式中、Ｘは、炭素数１〜６の低級アルキル基、または
電子吸引性基を表す。ｍは０〜３の整数を表す。）1. An N-phenylcarbamoylaminobenzenesulfonamide derivative represented by the following general formula (1) or (2): Embedded image (In the formula, X represents a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an electron-withdrawing group. M represents an integer of 0 to 3.) 【請求項２】 支持体上に、無色ないし淡色の染料前駆
体と、該染料前駆体と反応して発色させる顕色剤とが主
成分として含有されている記録層を設けた感熱記録体に
おいて、前記顕色剤が請求項１記載の一般式（１）、ま
たは（２）で示される少なくとも１種のＮ−フェニルカ
ルバモイルアミノベンゼンスルホンアミド誘導体を含む
ことを特徴とする感熱記録体。2. A heat-sensitive recording material comprising a support and a recording layer containing as a main component a colorless or light-colored dye precursor and a color developer which reacts with the dye precursor to develop a color. A heat-sensitive recording material, wherein the developer contains at least one N-phenylcarbamoylaminobenzenesulfonamide derivative represented by the general formula (1) or (2) according to claim 1. 【請求項３】 請求項２の感熱記録体に、感熱記録した
後、該記録面または該記録体全体をプラスチックフィル
ムでラミネートしたことを特徴とする感熱記録体。3. A heat-sensitive recording material comprising the heat-sensitive recording material according to claim 2 which is heat-sensitively recorded, and then the recording surface or the entire recording material is laminated with a plastic film. 【請求項４】 請求項２の感熱記録体の記録層に、光を
吸収して熱に変換する光吸収剤を含有していることを特
徴とする光記録体。4. An optical recording material, wherein the recording layer of the heat-sensitive recording material according to claim 2 contains a light absorbing agent that absorbs light and converts it into heat. 【請求項５】 請求項４の光記録体の記録面または該記
録体全体をプラスチックフィルムでラミネートしたこと
を特徴とする光記録体。5. An optical recording body, wherein the recording surface of the optical recording body according to claim 4 or the entire recording body is laminated with a plastic film. 【請求項６】 請求項４の光記録体に、感熱記録あるい
は光記録した後、該記録面または該記録体全体をプラス
チックフィルムでラミネートしたことを特徴とする光記
録体。6. An optical recording material comprising the optical recording material according to claim 4, wherein the recording surface or the entire recording material is laminated with a plastic film after thermal recording or optical recording. 【請求項７】 請求項５あるいは請求項６の光記録体
に、ストロボフラッシュ光またはレーザ光により追記録
することを特徴とする光記録方法。7. An optical recording method for performing additional recording on the optical recording medium according to claim 5 or 6 by stroboscopic flash light or laser light. 【請求項８】 請求項２の感熱記録体、または請求項４
の光記録体を使用した電子写真複写機用シート。8. The thermosensitive recording medium according to claim 2, or claim 4.
Sheet for electrophotographic copying machines using the optical recording material of.
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