JPH085901B2 - 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents

含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法

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JPH085901B2
JPH085901B2 JP3214671A JP21467191A JPH085901B2 JP H085901 B2 JPH085901 B2 JP H085901B2 JP 3214671 A JP3214671 A JP 3214671A JP 21467191 A JP21467191 A JP 21467191A JP H085901 B2 JPH085901 B2 JP H085901B2
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博正 山口
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    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シランカップリング剤
等として有用な新規含フッ素有機ケイ素化合物及びその
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
エポキシ変性シランとして式（イ）のものが公知であ
る。
【０００３】
【化３】 （但し、Ｘは加水分解性基、Ｒは１価の有機基、ｎは１
〜３の整数である。）この化合物は、ガラス、金属、シ
リカ、珪砂などと反応するＸ−Ｓｉ基と、有機樹脂等の
アルコール基、アミノ基、カルボキシル基との反応性を
持つエポキシ基を同一分子中に有しており、エポキシ樹
脂ガラス積層板、フェノール樹脂ガラス積層板、フェノ
ール樹脂シェルモールド等の機械的強度や電気特性の向
上に優れた効果を発揮することが知られている。また、
この化合物でシリカを処理すれば、シリカ表面をエポキ
シ基を含む残基で改質することができる。しかしなが
ら、このエポキシ変性シランでは、十分な耐水性や耐熱
性が得られないこともあり、また、分子中に含まれるエ
ーテル結合が分解する懸念も残されていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
エポキシ変性シランの欠点を解決すべく鋭意検討を行っ
た結果、下記式Ａのスキームにより下記式（１）で示さ
れる新規な含フッ素有機ケイ素化合物が得られると共
に、この式（１）の新規含フッ素有機ケイ素化合物は、
従来のエポキシ変性シランと同様にＸ−Ｓｉ基とエポキ
シ基とを同一分子中に含むために、エポキシ樹脂やフェ
ノール樹脂とガラス、シリカ、金属、珪砂等の無機材料
との結合を補強し、これらの機械的強度や電気特性の向
上に寄与すること、さらに、分子中のＣＦ3基の効果に
より、耐水性、耐熱性のより一層の向上がもたらされる
ことを知見した。また、シリカを本発明の化合物で処理
すれば、エポキシ官能性残基でシリカ表面を改質できる
上、ＣＦ3基の効果によって耐水性を高め、フッ素樹脂
やフッ素ゴムとの親和性を与えることができ、さらに、
本発明の化合物は、エーテル結合のα位の炭素上に２つ
のＣＦ3基が存在するため、エーテル結合が遮蔽され、
この部分の分解がおこり難いという利点をも有すること
を見い出し、本発明をなすに至ったものである。
【０００５】
【化４】 （但し、Ｘは、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＯＲ１及びＮＲ２
Ｒ３から選ばれ、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル基、
炭素数３〜１５のフルオロアルキル基、アシル基又は炭
素数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ２，Ｒ３は互いに
同一又は異種の炭素数１〜１０のアルキル基である。ま
た、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０
のアリール基又は炭素数３〜１５のフルオロアルキル基
である。ｎは１〜３の整数、ｍは０又は１である。）従
って、本発明は上記式（１）の含フッ素有機ケイ素化合
物及びその製造方法を提供する。
【０００６】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の新規含フッ素ケイ素化合物は下記式（１）で示され
るものである。
【０００７】
【化５】 （但し、Ｘは加水分解性基、Ｒは１価の有機基、ｎは１
〜３の整数、ｍは０又は１である。）ここで、加水分解
性基Ｘは、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＯＲ１，ＮＲ２Ｒ３か
ら選ばれるものである。なお、Ｒ１はメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基等
の炭素数１〜１０のアルキル基、トリフルオロプロピル
基等の炭素数３〜１５のフルオロアルキル基、アセチル
基、プロピオニル基等のアシル基、又はイソプロペニル
基等の炭素数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ２，Ｒ３
は、メチル基、エチル基、イソプロピル基等の炭素数１
〜１０のアルキル基であり、これらは同一でも異なって
もよい。）
【０００８】また、１価の有機基Ｒとしては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基等の炭素数１〜１０のア
ルキル基、フェニル基、トルイル基等の炭素数６〜１０
のアリール基、又はトリフロロプロピル基等の炭素数３
〜１５のフルオロアルキル基である。
【０００９】これらのうちでは、Ｘがメトキシ基、エト
キシ基、イソプロペノキシ基等の低級アルコキシ基、Ｒ
がメチル基等の低級アルキル基であるものが好ましく、
具体的には、下記式（１ａ）、（１ｂ）で示される含フ
ッ素有機ケイ素化合物が好ましい。
【００１０】
【化６】
【００１１】本発明の式（１）の化合物は、下記式
（２）の含フッ素不飽和グリシジルエーテルと下記式
（３）のヒドロシランとを遷移金属又はその錯体を触媒
として付加反応させることにより合成することができ
る。
【００１２】
【化７】 （但し、ｍは０又は１であり、Ｘ，Ｒ及びｎは上記と同
様の意味を示す。）ここで、上記式（２）の含フッ素不
飽和グリシジルエーテルは新規化合物であり、下記式Ｂ
に示すように、対応するアルコールとエピクロルヒドリ
ンとの反応により製造することができる。
【００１３】
【化８】
【００１４】即ち、下記式（２ａ）の化合物は、１，
１，１−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−３−
ブテン−２−オールとクロロメチルオキシランとの反応
により、また下記式（２ｂ）の化合物は、１，１，１−
トリフロロ−２−トリフロロメチル−４−ペンテン−２
−オールとクロロメチルオキシランとの反応により得る
ことができる。この場合、反応は塩基性水相と有機相と
の二相系にて第４級アンモニウム塩又は第４級ホスホニ
ウム塩を相間移動触媒として用いることにより行われ
る。
【００１５】
【化９】
【００１６】上記式（２）の含フッ素不飽和グリシジル
エーテルと式（３）のヒドロシランの使用量は、特に制
限されないが、前者：後者＝１：０．８〜１：２（モル
比）とすることが好ましく、より好ましくは１：１〜
１：１．５である。
【００１７】本発明において、式（２）の化合物と式
（３）の化合物とを反応させる場合、Ｐｔ，Ｒｈ，Ｐｄ
等から選ばれる遷移金属、遷移金属の塩、遷移金属の錯
体の１種又は２種以上を触媒として使用する。かかる触
媒としては、具体的にＨ2ＰｔＣｌ6，Ｈ2ＰｔＣｌ6とオ
レフィン類との錯体，Ｈ2ＰｔＣｌ6とアルコール類との
錯体，Ｈ2ＰｔＣｌ6とビニルシロキサン類との錯体，Ｒ
ｈＣｌ3，Ｒｈ（ＣＨ2ＣＯＣＨＣＯＣＨ2）3，Ｒｈ（Ｐ
Ｐｈ3）3Ｃｌ，Ｒｈ（ＰＰｈ3）3Ｂｒ，Ｒｈ2（Ａｃ
Ｏ）4，Ｒｈ（ＰＰｈ3）2（ＣＯ）Ｃｌ，Ｒｈ（η4−Ｃ
7Ｈ8）Ｃｌ，Ｒｈ（ＣＨ2ＣＯＣＨＣＯＣＨ2）（ＣＯ）
2，Ｒｈ4（ＣＯ）12，Ｒｈ6（ＣＯ）16，Ｒｈ（ＰＰ
ｈ3）3（ＣＯ）Ｈ，（ＮＨ4）2ＰｄＣｌ6，（ＮＨ4）2
ＰｄＣｌ4，Ｐｄ（ＣＨ2ＣＯＣＨＣＯＣＨ2）2，Ｐｄ
（ＰｈＣＮ）2Ｃｌ2，Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2，Ｐｄ
（ＰＰｈ3）4等が挙げられる。
【００１８】式（２）の原料は特に式（２ａ）のものを
用いた場合、２つのＣＦ3基の立体的、電子的効果によ
り二重結合のＳｉ−Ｈとの付加反応を通常のオレフィン
類に較べ起こしにくいが、上記触媒、とりわけＲｈ（Ｃ
Ｈ2ＣＯＣＨＣＯＣＨ2）3，Ｒｈ （ＰＰｈ3）3Ｃｌ，Ｒ
ｈ（ＰＰｈ3）3Ｂｒ，Ｒｈ（ＰＰｈ3）2（ＣＯ）Ｃｌ，
Ｒｈ2（ＯＡｃ）4等のロジウム錯体を使用することがこ
の問題の解決に特に効果的である。即ち、Ｈ2ＰｔＣｌ6
或いはその変性触媒を用いた時に目的とする付加物が殆
ど或いは全く得られない場合にも、これらのロジウム系
触媒を用いることにより、本発明の化合物が実用的な時
間、温度条件で製造できるものである。
【００１９】なお、触媒の使用量は、ヒドロシラン１モ
ルに対し、通常１×１０-2〜１×１０-6 モル、好ましく
は、１×１０-3〜１×１０-5モルである。
【００２０】上記反応は溶媒を用いても用いなくてもよ
いが、通常は無溶媒で円滑に進行する。
【００２１】また、反応の態様は、ヒドロシランと触媒
を反応器に仕込んでから含フッ素不飽和グリシジルエー
テルを滴下してもよく、逆に、含フッ素不飽和グリシジ
ルエーテルと触媒を仕込んだ後にヒドロシランを滴下す
る方法も可能である。更に、２種の原料と触媒を予め仕
込んでおいてから所定温度に加熱して反応させてもよい
が、いずれの場合も反応は発熱的に起こるため、温度制
御に留意する必要がある。なお、反応温度は通常３０〜
２００℃、好ましくは６０〜１５０℃であり、反応時間
は通常３０分〜４８時間である。反応は、ガスクロマト
グラフィーにより追跡することができ、この手段によっ
て原料の消費と、目的物の生成を確認できる。反応の途
中で原料の消費が停止した場合には、触媒を追加するこ
とが反応再開に有効である。得られた生成物は蒸留によ
って精製、単離することができる。
【００２２】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００２３】［実施例１］下記式（２ａ）の化合物２
５．０ｇ（０．１０モル）、（ＣＨ3Ｏ）3ＳｉＨ，１
４．７ｇ（６．０×１０-5モル）及びＲｈ（ＣＨ2ＣＯ
ＣＨＣＯＣＨ2）3０．０２４ｇ（６．０×１０-5モル）
をステンレス製１００ｍｌ耐圧シリンダーに仕込み、１
３５℃で１０時間加熱した。更にこれに（ＣＨ3Ｏ）3Ｓ
ｉＨ，７．３ｇ（０．０６モル）及びＲｈ（ＣＨ2ＣＯ
ＣＨＣＯＣＨ2）3，０．０２４ｇ（６．０×１０-5モ
ル）を追加し、更に１３５℃で１０時間加熱した。反応
混合物を蒸留し、２２．０ｇの生成物を得た。下記の分
析結果により、下記式（１ａ）の化合物であることが確
認された（収率５９％）。分析結果
【００２４】
【化１０】
【００２５】
【化１１】
【００２６】［実施例２］上記式（２ａ）の化合物１．
０ｇ（４．０ミリモル）、（ＣＨ3Ｏ）3ＳｉＨ，０．５
９ｇ（４．８ミリモル）、表１に示す触媒をそれぞれ
４．８×１０-3ミリモル計量し、これらをステンレス製
２５ｍｌ耐圧シリンダーに仕込んだ。これを１３５℃に
て１０時間加熱した後、内容物をガスクロマトグラフィ
ーにより分析したところ、表１に示す結果を得た。
【００２７】
【表１】
【００２８】［実施例３］滴下ロート、還流冷却器、温
度計及びマグネティックスターラーを備えた２００ｍｌ
の３つ口フラスコに下記式（２ｂ）の化合物２６．４ｇ
（０．１０モル）及びＲｈ（ＣＨ2ＣＯＣＨＣＯＣＨ2）
3０．０１１ｇ（２．８×１０-5モルを仕込んだ。温度
を８０℃に上げ、（ＣＨ3Ｏ）3ＳｉＨ，１７．１ｇ
（０．１４モル）を２時間かけて滴下後、更に１５時
間，８０℃で撹拌した。反応混合物を蒸留して、生成物
２５．５ｇを得た。下記の分析結果により、下記式（１
ｂ）の化合物であることが確認された（収率６６％）。
【００２９】
【化１１】 分析結果
【００３０】
【化１２】
【００３１】［実施例４］上記式（２ｂ）の化合物１．
０ｇ（３．８ミリモル）、（ＣＨ3Ｏ）3ＳｉＨ０．５９
ｇ（４．８ミリモル）、Ｐｔ２％のＨ2ＰｔＣｌ6の２−
エチルヘキサノール変性物０．０４７ｇ（４．８×１０
-3ミリモル）をそれぞれステンレス製２５ｍｌ耐圧シリ
ンダーに仕込んだ。これを１００℃にて１５時間加熱し
た後、ガスクロマトグラフィーにより内容物を分析した
結果、原料の式（２ｂ）の化合物は完全に消費されてお
り、式（１ｂ）の化合物の収率は６２％であった。
【００３２】［実施例５］実施例３と同様の方法で式
（２ｂ）の化合物２６．４ｇ（０．１０モル）と下記式
（３ａ）の化合物１４．６ｇ（０．１４モル）を反応さ
せて、下記式（１ｃ）の化合物２１．４ｇを得た。収率
は５８％であった。
【００３３】
【化１３】
【００３４】［実施例６］実施例３と同様の方法で、式
（２ｂ）の化合物２６．４ｇ（０．１０モル）と（Ｃ2
Ｈ5Ｏ）3ＳｉＨ，２３．０ｇ（０．１４モル）を反応さ
せて、式（１ｄ）の化合物２９．１ｇを得た。収率は６
８％であった。
【００３５】
【化１４】
【００３６】［参考例１］冷却管、滴下ロート、温度計
及び撹拌器（マグネティックスタラー）を備えた５００
ｍｌの三口フラスコに、１，１，１−トリフルオロ−２
−トリフルオロメチル−３−ブテン−２−オ−ル１０
８．５ｇ（０．５５モル）、クロロメチルオキシラン２
５４．４ｇ（２．７５モル）及び硫酸水素テトラブチル
アンモニウム１８．７ｇ（０．０５５モル）を仕込み、
撹拌しながら、７０℃に加熱した。次いで、１４重量％
水酸化ナトリウム水溶液１４６．７ｇ（０．５５モル）
を約１．５時間かけて滴下し、その後更に３０分撹拌を
続けた。反応液を室温まで放冷した後、有機相と水相を
分離し、２回水洗した後、無水硫酸ナトリウム３０．０
ｇを加えて脱水した。過剰のクロロメチルオキシランを
留去した後、減圧蒸留によって下記式（２ａ）の含フッ
素アリルグリシジルエーテル８９．４ｇを得た。このも
のは、沸点８１〜８２℃／６５Ｔｏｒｒで、収率は６
５．０％であった。
【００３７】
【化１５】
【００３８】この含フッ素アリルグリシジルエーテルの
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペク
トル及び元素分析結果は次の通りである。
【００３９】
【化１６】
【００４０】［参考例２］温度計、マグネティックスタ
ーラー、冷却器、滴下ロートを備えた３００ｍｌ四口フ
ラスコに１，１，１−トリフロロ−２−トリフロロメチ
ル−４−ペンテン−２−オ−ル４３．３ｇ（０．２０８
モル）、エピクロルヒドリン９６．２ｇ（１．０４モ
ル）及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム７．１ｇ
（０．０２１モル）を仕込んだ。混合物を加熱して８５
℃にし、滴下ロートより１５％水酸化ナトリウム水溶液
５５．５ｇ（０．２０８モル）を３０分かけて滴下し、
更に３０分間、８５℃で撹拌を続けた。反応混合物の有
機層（下層）を分離し、水洗を２回行った後、Ｎａ2Ｓ
Ｏ4で脱水して濾過した。この混合物を蒸留することに
より、沸点８８〜９０℃／４７ｍｍＨｇの生成物３８．
７ｇを得た。下記の分析結果より、生成物は下記式（２
ｂ）に示す含フッ素不飽和グリシジルエーテルであるこ
とが確認された（収率７０％）。
【００４１】
【化１６】
【００４２】
【化１７】
【００４３】
【発明の効果】本発明の新規含フッ素有機ケイ素化合物
はエポキシ樹脂、フェノール樹脂等の積層板等の強度や
電気特性の改良、シリカフィラーの表面改質等に有用で
あり、特にこのような用途に利用されて、含フッ素化合
物の利点として耐水性、耐熱製、低表面エネルギー等の
特性を樹脂やフィラーに付与することができる。また、
本発明の製造方法によれば、かかる有用な含フッ素有機
ケイ素化合物を簡単かつ確実に合成することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 樽見 康郎 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコ−ン電子材 料技術研究所内 (72)発明者 山口 博正 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコ−ン電子材 料技術研究所内 (72)発明者 福田 健一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコ−ン電子材 料技術研究所内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（１）で示される含フッ素有機ケ
    イ素化合物。 【化１】 （但し、Ｘは、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＯＲ１及びＮＲ２
    Ｒ３から選ばれ、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル基、
    炭素数３〜１５のフルオロアルキル基、アシル基又は炭
    素数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ２，Ｒ３は互いに
    同一又は異種の炭素数１〜１０のアルキル基である。ま
    た、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０
    のアリール基又は炭素数３〜１５のフルオロアルキル基
    である。ｎは１〜３の整数、ｍは０又は１である。）
  2. 【請求項２】 下記式（２）の含フッ素不飽和グリシジ
    ルエーテルと、下記式（３）のヒドロシランとを遷移金
    属もしくはその塩又はその錯体を触媒として付加反応さ
    せることを特徴とする請求項１記載の含フッ素有機ケイ
    素化合物の製造方法。 【化２】 （但し、Ｘは、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＯＲ１及びＮＲ２
    Ｒ３から選ばれ、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル基、
    炭素数３〜１５のフルオロアルキル基、アシル基又は炭
    素数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ２，Ｒ３は互いに
    同一又は異種の炭素数１〜１０のアルキル基である。ま
    た、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０
    のアリール基又は炭素数３〜１５のフルオロアルキル基
    である。ｎは１〜３の整数、ｍは０又は１である。）
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