JPH08507803A - 鉱油のマーキング剤としてのアントラキノン - Google Patents
鉱油のマーキング剤としてのアントラキノンInfo
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、式:
[式中、R1は水素原子、非置換または置換されたC1〜C18−アルキル基、または非置換または置換されたフェニル基を表し、かつR2は水素原子または式:X−R3の基を表し、式中のXは酸素原子または硫黄原子を表し、R3は非置換または置換されたC1〜C18−アルキル基または非置換または置換されたフェニル基を表す]で表されるアントラキノンの鉱油をマーキングするための使用に関する。更に本発明は、前記アントラキノンでマーキングされた鉱油、および油溶性染料および前記アントラキノンを含有する染料混合物に関する。
Description
【発明の詳細な説明】
鉱油のマーキング剤としてのアントラキノン
本発明は、式I:
[式中、
R1は水素原子、非置換またはシアノ基により置換されたC1〜C18−アルキル
基、または非置換またはC1〜C4−アルキル基、ヒドロキシ基またはC1〜C4−
アルコキシ基により置換されたフェニル基を表し、かつ
R2は水素原子または式:X−R3の基を表し、式中のXは酸素原子または硫黄
原子を表し、かつR3はC1〜C18−アルキル基を表し、該基は非置換またはヒド
ロキシ基、シアノ基またはフェニル基により置換され、かつエーテル官能基中の
1〜3個の酸素原子または1〜3個のN−(C1〜C4−アルキル)イミノ基によ
り中断されていてもよく、またはフェニル基を表し、該基は非置換またはC1〜
C4−アルキル基、ヒドロキシ基またはC1〜C4−アルコキシ基、(C1〜C4−
モノ
−またはジアルキルカルバモイル)−C1〜C4−アルコキシ基またはC1〜C8−
モノ−またはジアルキルスルファモイル基により置換され、この場合にアルキル
基はエーテル官能基中の1〜3個の酸素原子により中断されていてもよい]で表
されるアントラキノンの鉱油をマーキングするための使用、前記アントラキノン
でマーキングされた鉱油ならびに油溶性染料および前記アントラキノンを含有す
る染料混合物に関する。
欧州特許公開第147704号明細書および欧州特許公開第149125号明
細書から環位置2に置換されたアミノ基を有する1,4−ジヒドロキシアントラ
キノンは鉱油のマーキング剤として公知である。しかしながら、ここに記載され
た化合物はその使用技術的特性において不十分であることが判明した。従ってた
とえば不十分なアルカリ安定性を示す。
米国特許第3164449号明細書からN−置換された1−ヒドロキシ−4−
アミノアントラキノンからなる染料混合物が公知であり、この場合に置換基とし
てヘキサデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基およびオクタデカジエニ
ル基が該当する。これらの染料混合物は染料として鉱油を着色するために使用さ
れる。マーキング物質として使用する示唆はここには記載されていない。
本発明の課題は、鉱油をマーキングする新規の剤を提供することである。この
新規の剤は容易に入手可能
であり、かつ鉱油に良好に溶解すべきである。更にこの剤は簡単な方法で検出で
きるべきである。その際なおきわめて少ない量のマーキング剤でさえも強い呈色
反応により視認できるべきである。最後にこのマーカーはアルカリ検出反応にお
いて良好な安定性を有するべきである。
前記課題は、冒頭に記載の式Iのアントラキノンが有利な方法で鉱油をマーキ
ングするために適していることにより解決される。
前記の式Iに登場するすべてのアルキル基は直鎖または分枝鎖であってもよい
。
前記の式Iに置換されたアルキル基が登場する場合は、該基は一般に1または
2個の置換基を有する。
前記の式Iに置換されたフェニル基が登場する場合は、該基は一般に1〜3個
の置換基を有する。
基R1およびR3は、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、s−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペ
ンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキ
シル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、3,5,5,7−テトラメチルノニル、イソトリデシル
(上記の名称、イソオクチル、イソノニル、イソデシルおよびイソトリデシルは
通俗名称であり、オキソ合成により得られるアルコー
ルに由来する、これに関しては、Ullmanns Encyklopaedia der technischen Che
mie,4.Auflage.Band7,215〜217頁およびBand11,435および436頁参照)、テトラ
デシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、シアノメ
チル、2−シアノエチル、2−または3−シアノプロピル、2−または4−シア
ノブチル、5−シアノペンチル、6−シアノヘキシル、フェニル、2−,3−ま
たは4−メチルフェニル、2−,3−または4−エチルフェニル、2,4−ジメ
チルフェニル、2−,3−または4−ヒドロキシフェニル、2,4−ジヒドロキ
シフェニル、2−,3−または4−メトキシフェニル、2−,3−または4−エ
トキシフェニルまたは2,4−ジメトキシフェニルである。
更に基R3は、たとえば2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロ
ポキシエチル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2−または3
−メトキシプロピル、2−または3−エトキシプロピル、2−または3−プロポ
キシプロピル、2−または3−ブトキシプロピル、2−または4−メトキシブチ
ル、2−または4−エトキシブチル、2−または4−プロポキシブチル、2−ま
たは4−ブトキシブチル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、3
−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシブチル、4−ヒドロキシブチル、5−ヒ
ドロキシペンチル、6−ヒ
ドロキシヘキシル、5−ヒドロキシ−3−オキサペンチル、ベンジル、1−フェ
ニルエチル、2−フェニルエチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキ
サオクチル、4,8−ジオキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジ
オキサノニル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサノニル、4,8−
ジオキサデシル、3,6,8−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウン
デシル、2−ジメチルアミノエチル、2−ジエチルアミノエチル、2−または3
−ジメチルアミノプロピル、2−または3−ジエチルアミノプロピル、2−また
は4−ジメチルアミノブチル、2−または4−ジエチルアミノブチル、3,6−
ジメチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−ト
リアザデシル、2−(1−メトキシエトキシ)エチル、2−(1−エトキシエト
キシ)エチル、2−(1−イソブトキシエトキシ)エチル、2−または3−(1
−メトキシエトキシ)プロピル、2−または3−(1−エトキシエトキシ)プロ
ピル、2−または3−(1−イソブトキシエトキシ)プロピル、4−モノ−また
はジメチルスルファモイルフェニル、4−モノ−またはジエチルスルファモイル
フェニル、4−モノ−またはジプロピルスルファモイルフェニル、4−モノ−ま
たはジイソプロピルスルファモイルフェニル、4−モノ−またはジブチルスルフ
ァモイルフェニル、4−(モノ−3−オキサブチルスルファ
モイル)フェニル、4−(モノ−3−オキサペンチルスルファモイル)フェニル
、4−(モノ−4−オキサペンチルスルファモイル)フェニル、4−(モノ−4
−オキサヘキシルスルファモイル)フェニル、3−モノ−またはジメチルカルバ
モイルメトキシフェニル、3−モノ−またはジエチルカルバモイルメトキシフェ
ニル、3−(2−モノ−またはジメチルカルバモイルエトキシ)フェニル、また
は3−(2−モノ−またはジエチルカルバモイルエトキシ)フェニルである。
有利にはR2が水素原子または式:OR3の基を表し、R3が前記のものを表す
式Iのアントラキノンを鉱油をマーキングするために使用する。
特に有利には、R1が水素原子、C1〜C18−アルキル基、または非置換または
C1〜C4−アルキル基、ヒドロキシ基またはC1〜C4−アルコキシ基により置換
されたフェニル基を表し、かつR2が水素原子を表す式Iのアントラキノンを鉱
油をマーキングするために使用する。
特に有利には、更にR1が水素原子を表し、かつR2が式:OR3の基を表し、
R3が前記のものを表す式Iのアントラキノンを鉱油をマーキングするために使
用する。
R1が水素原子、C1〜C4−アルキル基、フェニル基またはメチルフェニル基
を表し、かつR2が水素原子を表す式Iのアントラキノンを鉱油をマーキングす
るために使用することを特に強調すべきである。
更に、特にR1が水素原子を表し、かつR2がC1〜C4−アルコキシ基またはフ
ェノキシ基を表す式Iのアントラキノンを鉱油をマーキングするために使用する
ことを強調すべきである。
本発明のもう1つの対象は、1種以上の式Iのアントラキノンを含有する鉱油
である。
本発明の範囲における鉱油とは、たとえば駆動用油、たとえばガソリン、灯油
またはディーゼル油または加熱用油またはエンジン油のようなオイルのことであ
る。
式Iのアントラキノンは、たとえば税金の理由から識別が必要である鉱油をマ
ーキングするために特に適している。その際、識別の価格を低く維持するために
、マーキングのためにできるだけ少ない量のマーキング剤を使用することが好ま
しい。
鉱油をマーキングするために、式Iのアントラキノンを物質の形でまたは溶液
の形で使用する。溶剤として有利には芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレ
ン、ドデシルベンゼン、ジイソプロピルナフタリン、またはShellsol(
R)AB(Shell社)の名称で市販されている高級芳香族化合物の混合物が
適している。一般には溶解性を改良するために、なおほかの補助溶剤、たとえば
アルコール、たとえばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、イソブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール
、オクタノール、2−エチルヘキサノールまたはシクロヘキサノール、グリコー
ル、たとえばブチルエチレングリコールまたはメチルプロピレングリコール、ア
ミン、たとえばトリエチルアミン、ジイソオクチルアミン、ジシクロヘキシルア
ミン、アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、トルイジン
またはキシリデン、アルカノールアミン、たとえば3−(2−メトキシエトキシ
)プロピルアミン、o−クレゾール、m−クレゾールまたはp−クレゾール、ケ
トン、たとえばジエチルケトンまたはシクロヘキサノン、ラクタム、たとえばγ
−ブチロラクトン、カーボネート、たとえばエチレンカーボネートまたはプロピ
レンカーボネート、フェノール、たとえばt−ブチルフェノールまたはノニルフ
ェノール、エステル、たとえばフタル酸メチルエステル、フタル酸エチルエステ
ル、フタル酸−(2−エチルヘキシル)エステル、酢酸エチルエステル、酢酸ブ
チルエステルまたは酢酸シクロヘキシルエステル、アミド、たとえばN,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジエチルアセトアミドまたはN−メチルピロリド
ン、またはこれらの混合物を使用することができる。得られた溶液の高い粘度を
回避するために、一般にそれぞれ溶液に対して1〜50重量%、有利には10〜
50重量%のアントラキノンIの濃度を選択する。
本発明のもう1つの対象は、油溶性染料と式Iのアントラキノンを含有する染
料混合物である。
本発明による染料混合物は有利には溶液の形で製造し、かつ使用する。溶剤と
して有利には前記生成物が適している。しかしながら、ここで得られた溶液の高
すぎる粘度を回避するために、同様にすでに挙げた染料の濃度を選択する。
有利には式Iのアントラキノンと油溶性染料を重量比10:1〜1:10で溶
剤に溶かす。この比は原則的にもちろん完全に自由に選択できる。本発明による
混合物は1種以上の油溶性染料および1種以上の式Iのアントラキノンを含有す
ることができる。
本発明による混合物のための油溶性染料は、たとえばカラーインデックスに溶
剤染料と記載された、種々の染料種類から生じることができる化合物である。油
溶性染料の選択は、所望の色調に依存する。油溶性染料の代表的な例は式II〜
IXの染料である。
ほかの適当な油溶性染料は、たとえばC.I.ソルベント(solvent)エロー
14(12055)、C.I.ソルベントエロー16(12700)、C.I.
ソルベントエロー56(11021)、C.I.ソルベントオレンジ102、C
.I.ソルベントレッド1(12150)、C.I.ソルベントレッド19、C
.I.ソルベントレッド24(26105)、C.I.ソルベントレッド215
またはC.I.ソルベントブルー35(61554)である。
本発明による混合物は、鉱油を良好に視認可能に着色するために適しており、
同時にマーキング物質として使用できるという利点を有する。
本発明により使用すべき式Iのアントラキノンによリ、マーキング物質が約1
0ppmまたはそれより低い濃度でしか存在しない場合でさえも、きわめて簡単
なやり方でマーキングされた鉱油を検出することが可能である。このことは本発
明による染料混合物を使用する場合にも該当する。
マーキング物質として使用される式Iのアントラキノンは、鉱油を水性アルカ
リ媒体で処理する場合に鉱油中に有利に検出される。
マーキングされた鉱油に水性アルカリ媒体を添加する場合に錯体を形成して明
らかな視認できる呈色反応が生じ、その際この錯体が水相に移行する。
検出反応のために適当な水性アルカリ媒体は、特に
アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属水酸化物の水溶液である。たとえば炭酸
ナトリウムまたは炭酸カリウム水溶液または水酸化ナトリウムまたは水酸化カリ
ウム水溶液である。その際、水溶液中のアルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属
水酸化物の含量は、一般に溶液の重量に対して1〜10重量%である。
若干の場合に、水性アルカリ媒体に、少ない量で(一般に20%まで)なお溶
解媒介物、たとえばN−メチルピロリドン、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、1−メトキシプロパン−2−オール、グリセリン、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、ノニルフェノールまたは水と混和可能なアミン、たとえ
ばアルカノールアミン、たとえばジエタノールアミンまたはトリエタノールアミ
ンを添加することが有利である。
式Iのアントラキノンは周知である。これは繊維を着色およびプリントする分
散染料である。例として、C.I.ディスパース(disperse)レッド4(607
55)、C.I.ディスパースレッド15(60710)、C.I.ディスパー
スブルー22(60715)、C.I.ディスパースバイオレット13(607
25)またはC.I.ディスパースバイオレット27(60724)が挙げられ
る。更に詳しくは、たとえば K.Venkataraman“The Chemistry of Synthetic D
yes”Vol.2,805頁またはVol.3,391
〜396頁に記載されている。
本発明により使用される式Iのアントラキノンは簡単なやり方で鉱油中に検出
することができる。これはアルカリ媒体中で進行する検出反応において高いアル
カリ安定性を示す。
以下の実施例により本発明を詳細に説明する。
例1
1−アミノ−2−メトキシ−4−ヒドロキシアントラキノン10ppmを含有
する鉱油100mlに10重量%水酸化ナトリウム溶液およびN−メチルピロリ
ドンからなる混合物(5:1v/v)5mlを加えて激しく振とうした。その際
下側の水相は紫色に着色し、一方有機相は退色した。
室温で2日間放置した後で光度測定法から明らかなように水相中に染料錯体な
お95%が存在した。
同様にして以下の表に記載したアントラキノンを簡単な方法で検出することが
できる。
【手続補正書】特許法第184条の8
【提出日】1995年5月9日
【補正内容】
明細書
鉱油のマーキング剤としてのアントラキノン
本発明は、式Ia:
[式中、
R3はC1〜C18−アルキル基を表し、該基は非置換またはヒドロキシ基、シア
ノ基またはフェニル基により置換されており、かつエーテル官能基中の1〜3個
の酸素原子または1〜3個のN−(C1〜C4−アルキル)イミノ基により中断さ
れていてもよく、またはフェニル基を表し、該基は非置換またはC1〜C4−アル
キル基、ヒドロキシ基またはC1〜C4−アルコキシ基、(C1〜C4−モノ−また
はジアルキルカルバモイル)−C1〜C4−アルコキシ基またはC1〜C8−モノ−
またはジアルキルスルファモイル基により置換されており、この場合にアルキル
基はエーテル官能基中の1〜3個の酸素原子により中断されていてもよい]で表
されるアントラキノンの鉱油をマーキングするための使用、前記アントラキノン
でマーキングされた鉱油およ
び油溶性染料および前記アントラキノンを含有する染料混合物に関する。
本発明は更に、式Ib:
[式中、
R1は水素原子、非置換またはシアノ基により置換されたC1〜C18−アルキル
基、または非置換またはC1〜C4−アルキル基、ヒドロキシ基またはC1〜C4−
アルコキシ基により置換されたフェニル基を表し、かつ
R2は水素原子または式:X−R3の基を表し、式中のXは酸素原子または硫黄
原子を表し、かつR3は前記のものを表す]で表されるアントラキノンを鉱油中
で、鉱油を水性アルカリ媒体で処理することにより検出する方法に関する。
欧州特許公開第147704号明細書および欧州特許公開第149125号明
細書から環位置2に置換されたアミノ基を有する1,4−ジヒドロキシアントラ
キノンは鉱油のマーキング剤として公知である。しかしながら、ここで記載され
た化合物はその使用技術的特性において不十分であることが判明した。従ってた
とえば不十分なアルカリ安定性を示す。
米国特許第3164449号明細書からN−置換された1−ヒドロキシ−4−
アミノアントラキノンからなる染料混合物が公知であり、この場合に置換基とし
てヘキサデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基およびオクタデカジエニ
ル基が該当する。これらの染料混合物は英国特許第552882号明細書に記載
のアントラキノンと同様に染料として鉱油を着色するために使用される。マーキ
ング物質として使用する示唆はこれらのいずれにも記載されていない。
本発明の課題は、鉱油をマーキングする新規の剤を提供することである。この
新規の剤は容易に入手可能であり、かつ鉱油に良好に溶解すべきである。更にこ
の剤は簡単な方法で検出できるべきである。その際なおきわめて少ない量のマー
キング剤でさえも強い呈色反応により視認できるべきである。最後にこのマーカ
ーはアルカリ検出反応において良好な安定性を有するベきである。
前記課題は、冒頭に記載の式Iaのアントラキノンが有利なやり方で鉱油をマ
ーキングするために適していることにより解決される。
前記の式IaおよびIbに登場するすべてのアルキル基は直鎖または分枝鎖状
であってもよい。
前記の式IaおよびIbに置換されたアルキル基が登場する場合は、該基は一
般に1または2個の置換基
を有する。
前記の式IaおよびIbに置換されたフェニル基が登場する場合は、該基は一
般に1〜3個の置換基を有する。
基R1およびR3は、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、s−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペ
ンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキ
シル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、3,5,5,7−テトラメチルノニル、イソトリデシル
(上記の名称、イソオクチル、イソノニル、イソデシルおよびイソトリデシルは
通俗名称であり、オキソ合成により得られるアルコールに由来する、これに関し
ては、Ullmanns Encyklopaedia der technischen Chemie,4.Auflage.Band7,215
〜217頁およびBand11,435および436頁参照)、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、シアノメチル、2−シアノエチル、
2−または3−シアノプロピル、2−または4−シアノブチル、5−シアノペン
チル、6−シアノヘキシル、フェニル、2−,3−または4−メチルフェニル、
2−,3−または4−エチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2−,3−
または4−ヒドロキシフェニル、2,4−ジヒドロキシフェニル、2−,3−ま
た
は4−メトキシフェニル、2−,3−または4−エトキシフェニルまたは2,4
−ジメトキシフェニルである。
更に基R3は、たとえば2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロ
ポキシエチル、2−イソプロボキシエチル、2−ブトキシエチル、2−または3
−メトキシプロピル、2−または3−エトキシプロピル、2−または3−プロポ
キシプロピル、2−または3−ブトキシプロピル、2−または4−メトキシブチ
ル、2−または4−エトキシブチル、2−または4−プロポキシブチル、2−ま
たは4−ブトキシブチル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、3
−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシブチル、4−ヒドロキシブチル、5−ヒ
ドロキシペンチル、6−ヒドロキシヘキシル、5−ヒドロキシ−3−オキサペン
チル、ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、3,6−ジオキサ
ヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8−ジオキサノニル、3,7−ジオ
キサオクチル、3,7−ジオキサノニル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−
ジオキサノニル、4,8−ジオキサデシル、3,6,8−トリオキサデシル、3
,6,9−トリオキサウンデシル、2−ジメチルアミノエチル、2−ジエチルア
ミノエチル、2−または3−ジメチルアミノプロピル、2−または3−ジエチル
アミノプロピル、2−または4−ジメチルアミノブチル、
2−または4−ジエチルアミノブチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザヘプ
チル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザデシル、2−(1−メト
キシエトキシ)エチル、2−(1−エトキシエトキシ)エチル、2−(1−イソ
ブトキシエトキシ)エチル、2−または3−(1−メトキシエトキシ)プロピル
、2−または3−(1−エトキシエトキシ)プロピル、2−または3−(1−イ
ソブトキシエトキシ)プロピル、4−モノ−またはジメチルスルファモイルフェ
ニル、4−モノ−またはジエチルスルファモイルフェニル、4−モノ−またはジ
プロピルスルファモイルフェニル、4−モノ−またはジイソプロピルスルファモ
イルフェニル、4−モノ−またはジブチルスルファモイルフェニル、4−(モノ
−3−オキサブチルスルファモイル)フェニル、4−(モノ−3−オキサペンチ
ルスルファモイル)フェニル、4−(モノ−4−オキサペンチルスルファモイル
)フェニル、4−(モノ−4−オキサヘキシルスルファモイル)フェニル、3−
モノ−またはジメチルカルバモイルメトキシフェニル、3−モノ−またはジエチ
ルカルバモイルメトキシフェニル、3−(2−モノ−またはジメチルカルバモイ
ルエトキシ)フェニル、または3−(2−モノ−またはジエチルカルバモイルエ
トキシ)フェニルであってもよい。
有利にはR2が水素原子または式:OR3の基を表し、
R3が前記のものを表す式Ibのアントラキノンが鉱油中で検出される。
特に有利には、R1が水素原子、C1〜C18−アルキル基、または非置換または
C1〜C4−アルキル基、ヒドロキシ基またはC1〜C4−アルコキシ基により置換
されたフェニル基を表し、かつR2が水素原子を表す式Ibのアントラキノンが
鉱油中で検出される。
特に有利には、更にR1が水素原子を表し、かつR2が式:OR3の基を表し、
R3が前記のものを表す式Ibのアントラキノンが鉱油中で検出される。
R1が水素原子、C1〜C4−アルキル基、フェニル基またはメチルフェニル基
を表し、かつR2が水素原子を表す式Ibのアントラキノンを鉱油中で検出する
ことが特に強調されるべきである。
更に、特にR1が水素原子を表し、かつR2がC1〜C4−アルコキシ基またはフ
ェノキシ基を表す式Ibのアントラキノンを鉱油中で検出することが強調される
べきである。
R3がC1〜C4−アルキル基またはフェニル基を表す式Iaのアントラキノン
を鉱油をマーキングするために使用することが特に強調されるべきである。
本発明のもう1つの対象は、1種以上の式Iaのアントラキノンを含有する鉱
油である。
本発明の範囲における鉱油とは、たとえば動力用油、たとえばガソリン、灯油
またはディーゼル油または加
熱用油またはエンジン油のようなオイルのことである。
式Iaのアントラキノンは、たとえば税金の理由から識別が必要である鉱油を
マーキングするために特に適している。その際、識別の価格を低く維持するため
に、マーキングのためにできるだけ少ない量のマーキング剤を使用することが好
ましい。
鉱油をマーキングするために、式Iaのアントラキノンをそのまままたは溶液
の形で使用する。溶剤として有利には芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレ
ン、ドデシルベンゼン、ジイソプロピルナフタリン、またはShellsol(
R)AB(Shell社)の名称で市販されている高級芳香族化合物の混合物が
適している。一般には溶解性を改良するために、なおほかの補助溶剤、たとえば
アルコール、たとえばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、イソブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール
、オクタノール、2−エチルヘキサノールまたはシクロヘキサノール、グリコー
ル、たとえばブチルエチレングリコールまたはメチルプロピレングリコール、ア
ミン、たとえばトリエチルアミン、ジイソオクチルアミン、ジシクロヘキシルア
ミン、アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、トルイジン
またはキシリデン、アルカノールアミン、たとえば3−(2−メトキシエトキシ
)
プロピルアミン、o−クレゾール、m−クレゾールまたはp−クレゾール、ケト
ン、たとえばジエチルケトンまたはシクロヘキサノン、ラクタム、たとえばγ−
ブチロラクトン、カーボネート、たとえばエチレンカーボネートまたはプロピレ
ンカーボネート、フェノール、たとえばt−ブチルフェノールまたはノニルフェ
ノール、エステル、たとえばフタル酸メチルエステル、フタル酸エチルエステル
、フタル酸−(2−エチルヘキシル)エステル、酢酸エチルエステル、酢酸ブチ
ルエステルまたは酢酸シクロヘキシルエステル、アミド、たとえばN,N−ジメ
チルホルムアミド、N,N−ジエチルアセトアミドまたはN−メチルピロリドン
、またはこれらの混合物を使用することができる。得られた溶液の高い粘度を回
避するために、一般にそれぞれ溶液に対して1〜50重量%、有利には10〜5
0重量%のアントラキノンIaの濃度を選択する。
本発明のもう1つの対象は、油溶性染料と式Iaのアントラキノンを含有する
染料混合物である。
本発明による染料混合物は有利には溶液の形で製造し、かつ使用する。溶剤と
して有利には前記生成物が適している。しかしながら、ここで得られた溶液の高
すぎる粘度を回避するために、同様にすでに挙げた染料の濃度を選択する。
有利には式Iaのアントラキノンと油溶性染料を重量比10:1〜1:10で
有利に溶剤に溶かす。この
比は原則的にもちろん完全に自由に選択できる。本発明による混合物は1種以上
の油溶性染料および1種以上の式Iaのアントラキノンを含有することができる
。
本発明による混合物のための油溶性染料は、たとえばカラーインデックスに溶
剤染料と記載された、種々の染料種類から生じることができる化合物である。油
溶性染料の選択は、所望の色調に依存する。油溶性染料の代表的な例は式II〜
IXの染料である。
ほかの適当な油溶性染料は、たとえばC.I.ソルベント(solvent)エロー
14(12055)、C.I.ソルベントエロー16(12700)、C.I.
ソルベントエロー56(11021)、C.I.ソルベントオレンジ102、C
.I.ソルベントレッド1(12150)、C.I.ソルベントレッド19、C
.I.ソルベントレッド24(26105)、C.I.ソルベントレッド215
またはC.I.ソルベントブルー35(61554)である。
本発明による混合物は、鉱油を良好に視認可能に着色するために適しており、
同時にマーキング物質として使用できるという利点を有する。
本発明により使用すべき式Iaのアントラキノンにより、マーキング物質が約
10ppmまたはそれより低い濃度でしか存在しない場合でさえも、きわめて簡
単なやり方でマーキングされた鉱油を検出することが可能である。このことは本
発明による染料混合物を使用する場合にも該当する。
マーキング物質として使用される式Ibのアントラキノンは、鉱油を水性アル
カリ媒体で処理する場合に有利に検出される。
マーキングされた鉱油に水性アルカリ媒体を添加する場合に錯体を形成して明
らかな視認できる呈色反応が得られ、その際この錯体が水相に移行する。
検出反応のために適当な水性アルカリ媒体は、特に
アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属水酸化物の水溶液である。たとえば炭酸
ナトリウムまたは炭酸カリウム水溶液または水酸化ナトリウムまたは水酸化カリ
ウム水溶液である。その際、水溶液中のアルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属
水酸化物の含量は、一般に溶液の重量に対して1〜10重量%である。
若干の場合に、水性アルカリ媒体に、少ない量で(一般に20%まで)なお溶
解媒介物、たとえばN−メチルピロリドン、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、1−メトキシプロパン−2−オール、グリセリン、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、ノニルフェノールまたは水と混和可能なアミン、たとえ
ばアルカノールアミン、たとえばジエタノールアミンまたはトリエタノールアミ
ンを添加することが有利である。
式IaおよびIbのアントラキノンは周知である。これは繊維を着色およびプ
リントする分散染料である。例として、C.I.ディスパース(disperse)レッ
ド4(60755)、C.I.ディスパースレッド15(60710)、C.I
.ディスパースブルー22(60715)、C.I.ディスパースバイオレット
13(60725)またはC.I.ディスパースバイオレット27(60724
)が挙げられる。更に詳しくは、たとえば K.Venkataraman“The Chemistry of
Synthetic Dyes”Vol.2,805頁またはVol.
3,391〜396頁に記載されている。
本発明により使用されるアントラキノンは簡単なやり方で鉱油中に検出するこ
とができる。アルカリ媒体中で進行する検出反応において高いアルカリ安定性を
示す。
以下の実施例により本発明を詳細に説明する。
例1
1−アミノ−2−メトキシ−4−ヒドロキシアントラキノン10ppmを含有
する鉱油100mlに10重量%水酸化ナトリウム溶液およびN−メチルピロリ
ドンからなる混合物(5:1v/v)5mlを加えて激しく振とうした。その際
下側の水相は紫色に着色し、一方有機相は退色した。
室温で2日間放置した後で光度測定法から明らかなように水相中に染料錯体な
お95%が存在した。
同様にして以下の表に記載したアントラキノンを簡単な方法で検出することが
できた。
請求の範囲
1.式Ia:
[式中、
R3はC1〜C18−アルキル基を表し、該基は非置換またはヒドロキシ基、シ
アノ基またはフェニル基により置換され、かつエーテル官能基中の1〜3個の酸
素原子または1〜3個のN−(C1〜C4−アルキル)イミノ基により中断されて
いてもよく、またはフェニル基を表し、該基は非置換またはC1〜C4−アルキル
基、ヒドロキシ基またはC1〜C4−アルコキシ基、(C1〜C4−モノ−またはジ
アルキルカルバモイル)−C1〜C4−アルコキシ基またはC1〜C8−モノ−また
はジアルキルスルファモイル基により置換され、この場合にアルキル基はエーテ
ル官能基中の1〜3個の酸素原子により中断されていてもよい]で表されるアン
トラキノンの鉱油をマーキングするための使用。
2.R3がC1〜C4−アルキル基またはフェニル基を表す請求の範囲1記載のア
ントラキノンの使用。
3.請求の範囲1記載の1種以上の式Iaのアントラキノンを含有する鉱油。
4.油溶性染料および請求の範囲1記載の式Iaのアントラキノンを含有する染
料混合物。
5.式Ib:
[式中、
R1は水素原子、非置換またはシアノ基により置換されたC1〜C18−アルキ
ル基、または非置換またはC1〜C4−アルキル基、ヒドロキシ基またはC1〜C4
−アルコキシ基により置換されたフェニル基を表し、かつ
R2は水素原子または式:X−R3の基を表し、式中のXは酸素原子または硫
黄原子を表し、かつR3はC1〜C18−アルキル基を表し、該基は非置換またはヒ
ドロキシ基、シアノ基またはフェニル基により置換されており、かつエーテル官
能基中の1〜3個の酸素原子または1〜3個のN−(C1〜C4−アルキル)イミ
ノ基により中断されていてもよく、またはフェニル基を表し、該基は非置換また
はC1〜C4−アルキル基、ヒドロキシ基またはC1〜C4−
アルコキシ基、(C1〜C4−モノ−またはジアルキルカルバモイル)−C1〜C4
−アルコキシ基またはC1〜C8−モノ−またはジアルキルスルファモイル基によ
り置換されており、この場合にアルキル基はエーテル官能基中の1〜3個の酸素
原子により中断されていてもよい]で表されるアントラキノンを鉱油中で、鉱油
を水性アルカリ媒体で処理することにより検出する方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式I: [式中、 R1は水素原子、非置換またはシアノ基により置換されたC1〜C18−アルキ ル基、または非置換またはC1〜C4−アルキル基、ヒドロキシ基またはC1〜C4 −アルコキシ基により置換されたフェニル基を表し、かつ R2は水素原子または式:X−R3の基を表し、式中のXは酸素原子または硫 黄原子を表し、かつR3はC1〜C18−アルキル基を表し、該基は非置換またはヒ ドロキシ基、シアノ基またはフェニル基により置換され、かつエーテル官能基中 の1〜3個の酸素原子または1〜3個のN−(C1〜C4−アルキル)イミノ基に より中断されていてもよく、またはフェニル基を表し、該基は非置換またはC1 〜C4−アルキル基、ヒドロキシ基またはC1〜C4−アルコキシ基、(C1〜C4 −モノ−またはジアルキルカルバモイル)−C1〜C4−アルコキシ基またはC1 〜C8− モノ−またはジアルキルスルファモイル基により置換され、この場合にアルキル 基はエーテル官能基中の1〜3個の酸素原子により中断されていてもよい]で表 されるアントラキノンの鉱油をマーキングするための使用。 2.R2が水素原子または式:OR3の基を表し、R3が請求の範囲1に記載のも のを表す請求の範囲1記載のアントラキノンの使用。 3.R1が水素原子、C1〜C18−アルキル基、または非置換またはC1〜C4−ア ルキル基、ヒドロキシ基またはC1〜C4−アルコキシ基により置換されたフェニ ル基を表し、かつR2が水素原子を表す請求の範囲1記載のアントラキノンの使 用。 4.R1が水素原子を表し、かつR2が式:OR3の基を表し、R3が請求の範囲1 に記載のものを表す請求の範囲1記載のアントラキノンの使用。 5.請求の範囲1記載の1種以上の式Iのアントラキノンを含有する鉱油。 6.油溶性染料および請求の範囲1記載のアントラキノンを含有する染料混合物 。
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