JPH08337557A - ジスチルベン化合物及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（I） 【化１】 （式中、Ａｒはメチレン基または置換されていてもよい
Ｃ６〜２０のアリーレン基、Ａｒ¹は置換されていても
よいＣ６〜２０のアリーレン基、Ｒ¹は５もしくは６員
環の複素環基、置換されていてもよい低級アルキル基、
アラルキル基またはＣ６〜１４のアリール基、Ｒ²およ
びＲ³はＨ、低級アルキル基または置換されていてもよ
いＣ６〜１４のアリール基）で示されるジスチルベン化
合物。 【効果】 本発明によれば、式（I）で示される新規な
ジスチルベン化合物が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、有機エレクトロルミネ
ッセンス素子、電子写真感光体素子に適用可能な新規ジ
スチルベン化合物並びにその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素
子）は、自己発光のため視認性が高く、また完全固体素
子であり、耐衝撃性に優れるという特徴を有しているこ
とから、現在、無機および有機化合物を用いた種々の素
子が提案され、かつ実用化が試みられている。これらの
うち、特に、有機ＥＬ素子は印加電圧を大幅に低下させ
ることができるので、各種材料、素子の開発が進められ
ている。

【０００３】有機ＥＬ素子の構成は、陽極／発光層／陰
極を基本構成として、発光性能を向上させるために正孔
注入層、電子注入層または正孔障壁層等を必要に応じて
設けることが知られている。これらのうち、発光層と陰
極との間に正孔障壁層を形成する場合には、正孔障壁層
のエネルギーレベルが、発光層のエネルギーレベルと異
なるような材料を用いなければならない。例えば、特開
平２ー１９５６８３号公報には、発光層と陰極との間
に、発光層の第一酸化電位より０．１Ｖ以上大きな第一
酸化電位を有する正孔阻止層（正孔障壁層）を設ける技
術が記載されている。また、特開平２ー１９５６８３号
公報および特開平２ー２５５７８８号公報には、正孔障
壁層として８−ヒドロキシキノリン誘導体を用いること
が記載されている。

【０００４】しかし、正孔障壁層として８−ヒドロキシ
キノリン誘導体を用いた場合でも、青系統の発光につい
ては、発光効率が０．３（１ｍ・Ｗ^-1）と低い。

【０００５】一方、特願平２ー２４２６６９号公報およ
び特願平２ー２７９３０４号公報に記載されている材料
を発光層に用いた場合には、青系統における高輝度の発
光を得ることができるため、今後、フラットパネルディ
スプレイ等のフルカラー化に向けて有効に利用すること
が期待されている。しかし、これらの材料を用いて陽極
／発光層／陰極または陽極／正孔注入層／発光層／陰極
といった構成を有する素子を形成した場合、発光むらや
無発光領域を生じることがあるとともに、素子の寿命、
微細加工等の実用化への問題点は、未だ解決されていな
い。

【０００６】電子写真感光体素子については、感光体を
形成する材料がすでにＳｅ、ＺｎＯ、ＣｄＳ等の無機系
材料から各種の有機系顔料および染料等の有機系材料に
とってかわりつつあり、その要因としては、次のような
理由が考えられる。つまり、有機系材料は、（１）化合
物の多様性より種々の用途に応じた材料が得やすい。
（２）蒸着をしなくても塗布方式で容易に感光体を作製
できる。（３）安全上の問題が少ない。（４）環境特性
が良い（特に高温高湿時での劣化が少ない）。（５）耐
久特性においても問題がない。（６）高耐刷性が得られ
ている。

【０００７】また、有機系材料を利用するようになった
初期の段階で、特に問題とされていた感度上の問題は、
導電性支持体上に、順次電荷発生層および電荷輸送層を
積層して構成される感光体を用いることにより、いまや
完全に解消しており、特に近年は、小径化でコピー速度
の速い感光体や、高コピー速度で耐コピー毎数の大きな
感光体が求められてきている。

【０００８】機能分離型の電子写真感光体は、製造上好
ましい材料を広い範囲から選択できるばかりでなく、光
感度および耐久性を向上させることが可能な材料の選択
の幅が広いという利点をも有している。例えば、具体的
な有機系材料としては、アゾ顔料、ベリレン顔料、多環
キノン顔料およびインジゴイド顔料（特開昭５４ー１３
９５４０号、同５５ー８８０６４号、同５６ー４１４８
号、同５６ー１４２４０号、同５６ー１１９１３１号、
同６３ー９３５４５５号、同６３ー６３０４６号、特願
平１ー１０９３５２号、ＵＳＰ４９５２４７２号、ＤＥ
−２２３７６８０、同２７３４２８８号）等、さらにピ
ロロピロール化合物（ＵＳＰ４６３２８９３号）が挙げ
られる。

【０００９】感光体を構成する電荷輸送性物質として
は、トルエン、ジクロルエタンまたは塩化メチレン等に
可溶なオキサゾール化合物、オキサジアゾール化合物、
トリフェニルアミン化合物、スチリル化合物、ヒドラゾ
ン化合物およびエナミン化合物（特開平１ー２３６２８
０号公報、特開平１ー２２６８５９号公報、特公平３ー
３０１３３号公報、特公昭６０ー３４０９９号公報、特
開平１ー２６１６４８号公報、特開平２ー２７２５７１
号公報、特開昭５８ー１３１９５４号公報、特開平４ー
１０１１５３号公報および特開平４ー１４９４４６号公
報）が挙げられるが、これらのうちのほとんどが皮膜形
成能に乏しいために、通常バインダー樹脂が加えられ
る。これら樹脂としては、ポリカーボネート樹脂、ポリ
アリレート樹脂、ポリエステル樹脂およびポリサルフォ
ン樹脂が挙げられ、電荷輸送性物質とほぼ同量もしくは
１０％程度多く使用されており、機械的劣化が少なく、
かつ輸送効率の高い（膜厚が厚くしても著しい感度低下
現象が起こりにくい。）バインダー樹脂、電荷輸送性物
質が強く求められてきている。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、有機ＥＬ
素子および電子写真感光体素子のそれぞれの課題に対応
する有機材料を合成・評価した結果、新規の構造を有す
るジスチルベン化合物が有効であることを見出した。

【００１１】すなわち、本発明によれば、式（I）

【００１２】

【化８】

【００１３】（式中、Ａｒはメチレン基または置換され
ていてもよい炭素数６〜２０のアリーレン基、Ａｒ¹は
置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリーレン基、
Ｒ¹は置換されていてもよい低級アルキル基、５員環も
しくは６員環を形成する複素環基、置換されていてもよ
いアラルキル基または置換されていてもよい炭素数６〜
１４のアリール基、Ｒ²およびＲ³は水素原子、低級アル
キル基または置換されていてもよい炭素数６〜１４のア
リール基を表わす。で示される新規なジスチルベン化合
物が提供される。

【００１４】また、本発明によれば、式（II）

【００１５】

【化９】

【００１６】（式中、記号は式（I）の定義と同義。）
で示される化合物を、式（III）

【００１７】

【化１０】

【００１８】（式中、記号は式（I）の定義と同義。）
で示される化合物と反応させるか、または、式（IV）

【００１９】

【化１１】

【００２０】（式中、記号は式（I）の定義と同義。）
で示される化合物と式（V）

【００２１】

【化１２】

【００２２】（式中、Ｒはフェニル基または低級アルキ
ル基、他の記号は式（I）の定義と同義。）で表される
化合物とを反応させて、上記式（I）のジスチルベン化
合物を製造する製造方法が提供される。

【００２３】式（I）のＡｒにおける「置換されていて
もよい炭素数６〜２０のアリーレン基」とは、Ｐ−フェ
ニレン基、ｍ−フェニレン基、４，４−ビフェニレン
基，１，４−ナフチレン基、ターフェニレン基または

【００２４】

【化１３】

【００２５】が挙げられる。

【００２６】Ａｒ¹における「置換されていてもよい炭
素数６〜２０のアリーレン基」とは、Ｐ−フェニレン
基、ｍ−フェニレン基、４，４−ビフェニレン基，１，
４−ナフチレン基、ターフェニレン基またはこれらの基
に１つまたは２つのメチル基、エチル基等の低級アルキ
ル基が置換されているものが挙げられる。なかでも、材
料の入手および合成上の観点からはＡｒおよびＡｒ¹は
いずれもＰ−フェニレン基であることが好ましい。

【００２７】Ｒ¹における「置換されていてもよい低級
アルキル基」としては、例えば、ハロゲン原子等で置換
されていてもよい直鎖または分枝の炭素数１〜５のアル
キル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、クロルメチル基、クロルエチル基等が
挙げられる。「５員環または６員環の複素環基」とは、
フリル基、ピリジル基、インドリル基、インダゾリル
基、ピラゾリジル基、ピラジニル基、キノリル基、ピラ
ゾリル基等が挙げられる。「置換されていてもよいアラ
ルキル基」とは、ベンジル基、Ｐ−メチルベンジル基、
Ｐ−クロルベンジル基、ベンズヒドリル基、２ーナフタ
レンメチレン基、９ーアントラセンメチレン基等が挙げ
られる。「置換されていてもよい炭素数６〜１４のアリ
ール基」としては、フェニル基、４ービフェニル基、ナ
フチル基、２ーアントリル基、Ｐーメチレンフェニル
基、Ｐ−メトキシフェニル基、ｍ−メチルフェニル基、
１，２ーメチレンジオキシフェニル基、１ーナフチル
基、２ーナフチル基等が挙げられる。なかでも、フェニ
ル基またはメトキシ基、メチル基若しくはエチル基等の
電子供与性で置換されたフェニル基が好ましい。

【００２８】Ｒ²およびＲ³における「低級アルキル基」
としては、炭素数１〜５の直鎖または分枝のアルキル基
を意味し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏープロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペ
ンチル基等が挙げられる。「置換されていてもよい炭素
数６〜１４のアリール基」としては、Ｒ¹におけるもの
と同様のものを使用することができる。なかでも、Ｒ²
およびＲ³のいずれもがＰ−メトキシフェニル基もしく
はＲ²がメチル基かつＲ³がフェニル基であることが好ま
しい。

【００２９】本発明における（I）の化合物のうち、好
ましくは下記式（VI）の化合物が挙げられる。

【００３０】

【化１４】

【００３１】（式中、Ｒ⁴は水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基または低級アルコキシ基、ｎは１または
２の整数である。） 上記式（VI）において、Ｒ⁴の「低級アルキル基」とし
ては、上記Ｒ²と同様の低級アルキル基、「低級アルコ
キシ基」としては、炭素数１〜５のアルコキシ基を意味
し、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基が挙げられ、なかでも、メトキシ基お
よびエトキシ基が好ましい。

【００３２】具体的には、下記で示されるジスチルベン
化合物が好ましく、特に、式（VI）の化合物である例示
化合物１、６、９、１２、１７、１８、３２がより好ま
しい。

【００３３】

【化１５】

【００３４】

【化１６】

【００３５】

【化１７】

【００３６】

【化１８】

【００３７】

【化１９】

【００３８】

【化２０】

【００３９】

【化２１】

【００４０】

【化２２】

【００４１】本発明における新規ジスチルベン化合物
は、下記合成経路により容易に合成することができる。

【００４２】つまり、式（II）

【００４３】

【化２３】

【００４４】（式中、記号は式（I）と同義である。）
で示される化合物を、式（III）

【００４５】

【化２４】

【００４６】（式中、記号は式（I）と同義である。）
で示される化合物と１：２から１：２．５のモル比でベ
ンゼン、モノクロルベンゼン、酢酸エチル、トルエンま
たはエタノール等の溶剤中において反応させ、さらにＰ
−トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、塩酸ま
たは酢酸等を少量加え、加熱・生成した水を系外に除く
ことにより容易に合成することができる。

【００４７】また、別の合成経路によっても本発明の新
規ジスチルベン化合物を合成することができる。すなわ
ち式（IV）

【００４８】

【化２５】

【００４９】（式中、記号は式（I）と同義である。）
で示される化合物を、式（V）

【００５０】

【化２６】

【００５１】（式中、Ｒは上記と同様、他の記号は式
（I）と同義である。）で示される化合物と２：１から
２．５：１のモル比で、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホオキサイド、ジメチルアセトアミド、エタノー
ル等の溶剤中で反応させ、さらに、ナトリウムエトキサ
イド、カリウムーｔｅｒｔ−ブトキサイド等を式（V）
の化合物とほぼ等モル加え、室温下もしくは７０〜１０
０℃の昇温下で反応させることにより容易に合成するこ
とができる。

【００５２】

【実施例】以下に、本発明の実施例を説明する。

【００５３】合成例１（例示化合物１の合成） １−ａ）１，１−ジフェニル−２−（ジフェニルアミ
ノ）エチレンの合成 ジフェニルアミン３２ｇ及びジフェニルアセトアルデヒ
ド３６．０ｇをベンゼン約４００ｍｌに溶解する。これ
に２０ｍｇのｐ−トルエンスルホン酸を加え、加熱し、
反応により生ずる水を系外に除く。ベンゼン等を除去し
た後、析晶した白色粉末を酢酸エチルより再結晶化し、
白色結晶５６ｇを得る。融点は１４９．０〜１５０．０
℃であった。

【００５４】１ーｂ）１，１ージフェニルー２ー（ジフ
ェニルアミノ）エチレンのモノアルデヒド体の合成 １ーａ）で合成したエナミン化合物１０ｇをジクロロエ
タン２０ｍｌに溶解し、これをオキシ塩化リン８．９ｇ
（５．４ｍｌ）とジメチルホルムアミド５．６ｇにより
調合したビルスマイヤー試薬中に徐々に氷冷下加えた
後、氷冷下、室温下、加熱下（内温８０〜８５℃）と徐
々に反応温度を上げて反応を行なう。本反応液を５Ｎ−
ＮａＯＨ水中に加え、反応液を弱アルカリ性にした後、
ジクロロエタン中に溶解した目的物を取り出し、黄白色
の粉末状結晶９．１ｇを得る。融点は１４５．０〜１４
５．５℃であった。

【００５５】また、本化合物のＩＲを測定（ＫＢｒ錠剤
法）した結果、１７３０ｃｍ^-1付近にアルデヒド基の吸
収が認められた。

【００５６】１ーｃ）ｐ−フェニレン基含有リン化合物
の合成 α，α′−ジクロル−ｐ−キシレン４．５ｇと亜リン酸
トリエチル１１ｇを窒素気流下、オイルバス中（温度１
３０℃）で６時間加熱撹拌を行なった。次に過剰の亜リ
ン酸トリエリル及び副生成した塩化エチルを減圧留去し
た。これをエーテル中で放置すると白色粉末７．２ｇを
得る。融点は６８．５〜７０．０ｇであった。

【００５７】１ーｄ）例示化合物１の合成 １ーｃ）で得たＷｉｔｔｉｇ化合物１．３ｇと１−ｂ）
で得たアルデヒド化合物５．０ｇとをジメチルホルムア
ミド５０ｍｌに溶解し、これに室温下、ｔｅｒｔ−ブト
キシポタシウム１．５ｇを徐々にスパチラより加え、２
時間撹拌を行なった。析出した強い蛍光を有する黄色粉
末を取り出し、次いで熱アセトンで十分洗浄を行ない、
２．３ｇのＮ，Ｎ′−ジェナミン基含有ジスチルベン化
合物を得る。融点は２４８．５〜２５０．５℃であっ
た。

【００５８】本化合物のＩＲを測定（ＫＢｒ錠剤法）し
た結果、１５２０ｃｍ^-1、１６２０ｃｍ^-1にメチリディ
ンに基づく吸収が認められた。

【００５９】合成例２（例示化合物６の合成） ２ーａ）１−フェニル−１−（４′−メトキシフェニ
ル）−２−（ジフェニルアミノ）エチレンの合成 フェニル−（４−メトキシフェニル）アミン２０ｇ及び
ジフェニルアセトアルデヒド２１ｇをベンゼン３００ｍ
ｌに溶解させる。これに１５ｍｇのｐ−トルエンスルホ
ン酸を加えて加熱し、反応により生ずる水を系外に除
く。ベンゼン等を除去後メタノール１００ｍｌ中で加熱
還流を行なうと白色粉末が析出する。この粉末を酢酸エ
チル：メタノールより再結晶化を行ない、白色の結晶２
３．４ｇを得る。融点は１１８〜１２０℃であった。

【００６０】２ーｂ）１−フェニル（４−メトキシフェ
ニル）−２−（ジフェニルアミノ）エチレンのモノアル
デヒド体の合成 ２ーａ）で合成したエナミン化合物１２ｇをジクロルエ
タン２０ｍｌに溶解し、これをオキシ塩化リン８．９ｇ
（５．４ｍｌ）とジメチルホルムアミド６．５ｇにより
調合したビルスマイヤー試薬中に徐々に氷冷下加えた
後、氷冷下、次いで室温下、加熱下（内温８０〜８５
℃）と徐々に反応温度を上げて行き、反応を行った。最
後に反応液を５Ｎ−ＮａＯＨ水溶液中に加え、水層を弱
アルカリ性にした後、ジクロロエタン中に溶解した目的
物を取り出し、酢酸エチルより再結晶を行ない、白色の
粉末状結晶９．４ｇを得る。融点は１１２．５℃〜１１
４．０℃であった。

【００６１】２−ｃ）例示化合物６の合成 １−ｃ）で合成したｐ−フェニレン基含有リン化合物
２．１ｇと２−ｂ）で合成したモノアルデヒド体９．０
ｇをジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解し、これに
室温下、ｔｅｒｔ−ブトキシポタシウム２．５ｇを徐々
にスパチラより加え、２時間撹拌を行なった。析出した
強い蛍光を有する黄色粉末を取り出し、次いでアセトン
で十分洗浄を行ない４．１ｇのＮ，Ｎ′−ジエナミン基
含有ジステルベン化合物を得る。融点は２３４．５〜２
３６．５℃であった。本化合物のＩＲ測定でも、例示化
合物１と同様に１５２０ｃｍ^-1及び１６２０ｃｃｍ^-1付
近にメチリディン基に基づく吸収が認められた。

【００６２】合成例３（例示化合物３の合成） ３−ａ）１，１−ジフェニル−２−ジ（ｐ−メトキシフ
ェニル）アミノエチレンの合成 ジフェニルアミン３２ｇ及び（ｐ−メトキシフェニル）
アセトアルデヒド４２ｇをベンゼン約５００ｍｌに溶解
する。これに２０ｍｇのｐ−トルエンスルホン酸２０ｍ
ｇを加え、ディーンスターク管により反応の結果生ずる
水を系外に除く。ベンゼン等を除去した後、析晶した白
色粉末をメタノールで洗浄し、酢酸エチルより再結晶化
して白色結晶３８９ｇを得る。

【００６３】３−ｂ）１，１−ジフェニル−２−ジ（ｐ
−メトキシフェニル）アミノエチレンのモノアルデヒド
体の合成 １−ｂ）と同様の合成方法により、下記式に示す黄白色
の結晶を得る。融点は１２５．５〜１２７．０℃であっ
た。

【００６４】

【化２７】

【００６５】３−ｃ）例示化合物３の合成 １−ｄ）と同様の合成方法により、強い蛍光を有する黄
橙色結晶を得る。ジメチルホルムアミドによる熱洗浄に
よって、目的物を精製した。融点は２５４．５〜２５
７．０℃であった。

【００６６】本化合物のＩＲ測定でも例示化合物１と同
様に１５２５ｃｍ^-1及び１６３０ｃｍ^-1付近にメチリデ
ィン基に基づく吸収が認められた。

【００６７】合成例４（例示化合物１２の合成） ４−ａ）ビフェニレン基含有リン化合物の合成 ４，４′−２ビス（クロルメチル）ビフェニル７．０ｇ
と亜リン酸トリエチル１ｇとを、Ｎ₂気流下、オイルバ
ス中、５時間加熱還流を行った。過剰の亜リン酸トリエ
チル、副生成物の塩化エチル等を減圧留去した後、析出
した下記式の白色結晶８．４ｇを得た。融点は９８〜１
００．５℃であった。

【００６８】

【化２８】

【００６９】なお、この化合物は、バイルシュタインテ
ストにおいて負を示し、ハロゲンは含まれていないこと
が判った。

【００７０】４−ｂ）例示化合物１２の合成 ４−ａ）で得たＷｉｔｔｉｇ化合物４．２ｇと１−ｂ）
で得たモノアルデヒド体７．５ｇをジメチルホルムアミ
ド５０ｍｌに溶解し、これにポタシウム−ｔｅｒｔ−ブ
トキサイド２．４ｇを徐々に加え、室温下４時間撹拌し
た。析出した強い蛍光を有する橙色粉末を取り出し、十
分水洗後、熱アセトンで十分洗浄を行ない橙色粉末６．
５ｇを得た。融点は２８７．５〜２８９．５℃であっ
た。

【００７１】合成例５（例示化合物１４の合成） ４−ａ）で得たＷｉｔｔｉｇ化合物４．２ｇと３−ｂ）
で得たモノアルデヒド体８．３ｇをジメチルホルムアミ
ド５０ｍｌに溶解し、これにポタシウムｔｅｒｔ−ブト
キサイド２．４ｇを徐々に加え、室温下４時間撹拌し
た。析出した強い蛍光を有する橙色粉末を取り出し、十
分水洗後、熱アセントで洗浄を行ない強い橙色の蛍光体
６．７ｇを得た。融点は２９３．５〜２９５．５℃であ
った。

【００７２】合成例６（例示化合物２９の合成） ６−ａ）メチレン基含有リン化合物の合成 １．３−ジブロモプロパン１０ｇと亜リン酸トリエチル
２０ｇを、Ｎ₂気流下、オイルバス中で５時間加熱還流
した。過剰の亜リン酸トリエチル等を減圧留去し、更に
減圧精製することにより下記式の油状の無色透明物質７
ｇを得た。

【００７３】

【化２９】

【００７４】６−ｂ）例示化合物２９の合成 ６−ａ）で得たＷｉｔｔｉｇ化合物２．８ｇと１−ｂ）
で得たモノアルデヒド体８．０ｇをジメチルホルムアミ
ド２０ｍｌに溶解し、これにナトリウムエチラートのア
ルコール溶液を徐々に加え、室温下４時間撹拌を行なっ
た。後一夜放置後、反応液中に水１００ｍｌを加え、析
出したアメ状体物を酢酸エチル５０ｍｌより抽出し、十
分脱水した。その後、酢酸エチルを留去して残留物をメ
タノール５０ｍｌ中で加熱還流すると、徐々に黄白色粉
末が生成する。生成した粉末を取り出し、ベンゼン：ｎ
−ヘキサンによりカラム分離することにより未反応のモ
ノアルデヒド体と分離を行なう。

【００７５】メタノールで熱洗後、３．６ｇの蛍光性を
有する黄色味の強い粉末を得た。融点は１４５．５〜１
４７．０℃であった。

【００７６】合成例７（例示化合物１の別法による合
成） ７−ａ）にジフェニルアミンのモノアルデヒド体の合成 Ｎ−アリルジフェニルアミンのアルデヒド４０ｇを酢酸
エチル４００ｍｌに溶解し、これに１Ｎ−塩酸水溶液１
００ｍｌを加え、室温下激しく２時間撹拌する。加水分
解に伴ない酢酸エチル層は黄色溶液から緑色溶液に変化
する。次いで、酢酸エチル層を無水硫酸ソーダより脱水
した後、酢酸エチルを留去して残留物をエーテルより再
結晶し、下記式の緑白色の粉末２６ｇを得る。融点は５
２．０〜５４．５℃であった。

【００７７】

【化３０】

【００７８】７−ｂ）例示化合物１の合成 ７−ａ）のモノアルデヒド体４．０ｇと１−ｃ）で合成
した含有リン化合物２．１ｇを２−ｃ）と同様にしてジ
スチルベン化合物４．２ｇを得る。このジスチルベン化
合物に２．２倍モルのジフェニルアセトアルデヒドを加
え、ジクロルベンゼン中少量の無水酢酸を加えて、加熱
脱水化することにより例示化合物１を得る。

【００７９】合成例１の化合物と合成例７の化合物を少
量づつ混ぜ合わせて毛細管につめ、融点の低下現象を観
察したが、まったく低下現象は認められなかった。ま
た、ＩＲ測定を行なったが、スペクトルはまったく同一
であった。

【００８０】

【発明の効果】本発明の新規な構造を有するジスチルベ
ン化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光
層および電子写真感光体素子の電荷輸送層として用いた
場合に、優れた性能を示す。

【００８１】つまり、有機エレクトロルミネッセンス素
子として用いた場合には、高輝度、高効率等の高機能性
と熱的安定性および高非晶性による長寿命の発光体を提
供することができる。

【００８２】また、電子写真感光体素子として用いた場
合には、優れたホール輸送効率（〜１０^-4ｃｍ²／Ｖ）
を有し、光劣化、熱的劣化および機械的劣化の少ない高
感度、高耐刷用感光体を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 211/54 8517−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 211/54 211/58 8517−4Ｈ 211/58 213/02 213/02 217/60 7457−4Ｈ 217/60 217/84 7457−4Ｈ 217/84 Ｃ０７Ｄ 209/88 Ｃ０７Ｄ 209/88 213/74 213/74 307/66 307/66 317/66 317/66

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（I） 【化１】 （式中、Ａｒはメチレン基または置換されていてもよい
   炭素数６〜２０のアリーレン基、Ａｒ¹は置換されてい
   てもよい炭素数６〜２０のアリーレン基、Ｒ¹は置換さ
   れていてもよい低級アルキル基、５員環もしくは６員環
   を形成する複素環基、置換されていてもよいアラルキル
   基または置換されていてもよい炭素数６〜１４のアリー
   ル基、Ｒ²およびＲ³は水素原子、低級アルキル基または
   置換されていてもよい炭素数６〜１４のアリール基を表
   わす。）で示されるジスチルベン化合物。
2. 【請求項２】 式（II） 【化２】 （式中、Ａｒはメチレン基または置換されていてもよい
   炭素数６〜２０のアリーレン基、Ａｒ¹は置換されてい
   てもよい炭素数６〜２０のアリーレン基、Ｒ¹は置換さ
   れていてもよい低級アルキル基、５員環もしくは６員環
   を形成する複素環基、置換されていてもよいアラルキル
   基または置換されていてもよい炭素数６〜１４のアリー
   ル基である。）で示される化合物を、式（III） 【化３】 （式中、Ｒ²およびＲ³は水素原子、低級アルキル基また
   は置換されていてもよい炭素数６〜１４のアリール基を
   表わす。）で示される化合物と反応させて、式（I） 【化４】 （式中、Ａｒ、Ａｒ′、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は上記と同
   義である。）の化合物を製造することを特徴とするジス
   チルベン化合物の製造方法。
3. 【請求項３】 式（IV） 【化５】 （式中、Ａｒ¹は置換されていてもよい炭素数６〜２０
   のアリーレン基、Ｒ¹は置換されていてもよい低級アル
   キル基、５員環もしくは６員環を形成する複素環基、置
   換されていてもよいアラルキル基または置換されていて
   もよい炭素数６〜１４のアリール基、Ｒ²およびＲ³は水
   素原子、低級アルキル基または置換されていてもよい炭
   素数６〜１４のアリール基を表わす。）で示される化合
   物を、式（V） 【化６】 （式中、Ａｒはメチレン基または置換されていてもよい
   炭素数６〜２０のアリーレン基、Ｒはフェニル基または
   低級アルキル基である。）で示される化合物と反応させ
   て、式（I） 【化７】 （式中、Ａｒ、Ａｒ′、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は上記と同
   義である。）の化合物を製造することを特徴とするジス
   チルベン化合物の製造方法。