JPH08319279A - 硝酸塩を含まない３−イソチアゾロンの臭素酸安定化 - Google Patents
硝酸塩を含まない３−イソチアゾロンの臭素酸安定化Info
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- JPH08319279A JPH08319279A JP7295993A JP29599395A JPH08319279A JP H08319279 A JPH08319279 A JP H08319279A JP 7295993 A JP7295993 A JP 7295993A JP 29599395 A JP29599395 A JP 29599395A JP H08319279 A JPH08319279 A JP H08319279A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硝酸塩及び亜硝酸塩安定剤化合物を含まな
い、３−イソチアゾロン化合物の水溶液を安定化させ
る。 【解決手段】 本発明は、硝酸塩及び亜硝酸塩安定剤化
合物を含まない、３−イソチアゾロン化合物の水溶液を
安定化する方法であって、 Ａ）該３−イソチアゾロンを安定化するのに十分な量の
臭素酸塩化合物を添加し、及び、 Ｂ）該溶液のｐＨを４〜５．１の範囲で緩衝させる、こ
とを含む方法である。
い、３−イソチアゾロン化合物の水溶液を安定化させ
る。 【解決手段】 本発明は、硝酸塩及び亜硝酸塩安定剤化
合物を含まない、３−イソチアゾロン化合物の水溶液を
安定化する方法であって、 Ａ）該３−イソチアゾロンを安定化するのに十分な量の
臭素酸塩化合物を添加し、及び、 Ｂ）該溶液のｐＨを４〜５．１の範囲で緩衝させる、こ
とを含む方法である。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、３−イソチアゾロンの安定化に
関する。
関する。
【０００２】１９９２年９月８日発行の米国特許５，１
４５，５０１号は、金属硝酸塩を含まない殺生物的に活
性な３−イソチアゾロン化合物の水溶液を分解に対し安
定化させるための臭素酸塩の使用を開示している。かか
る組成物は、通常の市販製品に含まれる３−イソチアゾ
ロンが臭素化されてしまうため、商業的成功を収めてい
ない。本発明者は、硝酸塩及び亜硝酸塩安定剤化合物を
含まない、３−イソチアゾロン化合物の水溶液を安定化
する方法であって、Ａ）該３−イソチアゾロンを安定化
するのに十分な量の臭素酸塩化合物を添加し、及び、
Ｂ）該溶液のｐＨを４〜５．１の範囲で緩衝させる、こ
とを含む前記方法を提供することによってこの問題を解
消することを見い出した。
４５，５０１号は、金属硝酸塩を含まない殺生物的に活
性な３−イソチアゾロン化合物の水溶液を分解に対し安
定化させるための臭素酸塩の使用を開示している。かか
る組成物は、通常の市販製品に含まれる３−イソチアゾ
ロンが臭素化されてしまうため、商業的成功を収めてい
ない。本発明者は、硝酸塩及び亜硝酸塩安定剤化合物を
含まない、３−イソチアゾロン化合物の水溶液を安定化
する方法であって、Ａ）該３−イソチアゾロンを安定化
するのに十分な量の臭素酸塩化合物を添加し、及び、
Ｂ）該溶液のｐＨを４〜５．１の範囲で緩衝させる、こ
とを含む前記方法を提供することによってこの問題を解
消することを見い出した。
【０００３】本発明に最適な３−イソチアゾロンは、５
−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン、２−メチ
ル−３−イソチアゾロン、及び２−ｎ−オクチル−３−
イソチアゾロンである。
−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン、２−メチ
ル−３−イソチアゾロン、及び２−ｎ−オクチル−３−
イソチアゾロンである。
【０００４】本発明は、特に、５−クロロ−２−メチル
−３−イソチアゾロン及び２−メチル−３−イソチアゾ
ロンに対して適用可能であり、これらの単体又は混合物
に対して適用可能である。混合物の場合、塩素化３−イ
ソチアゾロンと非塩素化３−イソチアゾロンとの好まし
い比は、約９０：１０〜２：９８であり、特に好ましく
は、比率３：１〜４：１である。ある種の対象、例えば
ラテックスや塗料における使用にとって特に適当な本発
明の他の混合物としては、２−メチル−３−イソチアゾ
ロンと２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンとが含ま
れる。
−３−イソチアゾロン及び２−メチル−３−イソチアゾ
ロンに対して適用可能であり、これらの単体又は混合物
に対して適用可能である。混合物の場合、塩素化３−イ
ソチアゾロンと非塩素化３−イソチアゾロンとの好まし
い比は、約９０：１０〜２：９８であり、特に好ましく
は、比率３：１〜４：１である。ある種の対象、例えば
ラテックスや塗料における使用にとって特に適当な本発
明の他の混合物としては、２−メチル−３−イソチアゾ
ロンと２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンとが含ま
れる。
【０００５】本発明の組成物は殺生物剤として有用で、
３−イソチアゾロン化合物、分解に対して該３−イソチ
アゾロンを安定化させるために十分な量で存在する臭素
酸塩化合物、溶媒、及び該組成物のｐＨを４〜５．１の
範囲で維持するために十分な緩衝剤、を含む。
３−イソチアゾロン化合物、分解に対して該３−イソチ
アゾロンを安定化させるために十分な量で存在する臭素
酸塩化合物、溶媒、及び該組成物のｐＨを４〜５．１の
範囲で維持するために十分な緩衝剤、を含む。
【０００６】好ましい組成物は、約０．５〜約２５重量
％の１以上のイソチアゾロンと、約０．１〜約１５重量
％の範囲における安定化量の金属臭素酸塩を含む。
％の１以上のイソチアゾロンと、約０．１〜約１５重量
％の範囲における安定化量の金属臭素酸塩を含む。
【０００７】イソチアゾロンを溶解するために使用され
る溶媒としては、水、又はイソチアゾロンを溶解する水
混和性有機溶媒と水との混合物を挙げることができ、所
望の最終用途において相溶性があり、３−イソチアゾロ
ンを不安定にさせず、金属臭素酸塩を溶解し、金属臭素
酸塩と反応して安定化作用を減ずるものではないもので
ある。適当な水混和性有機溶媒には、グリコール、例え
ば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエ
チレングリコール及びジプロピレングリコールが挙げら
れる。水が好ましい溶媒である。
る溶媒としては、水、又はイソチアゾロンを溶解する水
混和性有機溶媒と水との混合物を挙げることができ、所
望の最終用途において相溶性があり、３−イソチアゾロ
ンを不安定にさせず、金属臭素酸塩を溶解し、金属臭素
酸塩と反応して安定化作用を減ずるものではないもので
ある。適当な水混和性有機溶媒には、グリコール、例え
ば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエ
チレングリコール及びジプロピレングリコールが挙げら
れる。水が好ましい溶媒である。
【０００８】いかなる金属臭素酸塩も使用することがで
きる。本発明にとって好ましい金属臭素酸塩としては、
臭素酸リチウム、臭素酸ナトリウム、臭素酸カリウム、
臭素酸マグネシウム、臭素酸カルシウム、臭素酸ストロ
ンチウム、臭素酸コバルト、臭素酸亜鉛が挙げられる。
本発明における使用に特に好ましいものは、臭素酸リチ
ウム、臭素酸マグネシウム、臭素酸カリウム及び臭素酸
ナトリウムである。使用される金属臭素酸塩の量は３−
イソチアゾロンの濃度により変化する。濃度５．１〜２
５％の３−イソチアゾロンを安定化させるためには、約
５〜１５％の金属臭素酸塩が使用され、濃度０．５〜５
％を安定化させるためには約０．１〜５％が使用され
る。
きる。本発明にとって好ましい金属臭素酸塩としては、
臭素酸リチウム、臭素酸ナトリウム、臭素酸カリウム、
臭素酸マグネシウム、臭素酸カルシウム、臭素酸ストロ
ンチウム、臭素酸コバルト、臭素酸亜鉛が挙げられる。
本発明における使用に特に好ましいものは、臭素酸リチ
ウム、臭素酸マグネシウム、臭素酸カリウム及び臭素酸
ナトリウムである。使用される金属臭素酸塩の量は３−
イソチアゾロンの濃度により変化する。濃度５．１〜２
５％の３−イソチアゾロンを安定化させるためには、約
５〜１５％の金属臭素酸塩が使用され、濃度０．５〜５
％を安定化させるためには約０．１〜５％が使用され
る。
【０００９】緩衝剤は、所望のｐＨを維持するものであ
ればいずれも適当である。好ましい緩衝剤としては、酢
酸塩／酢酸、クエン酸塩／クエン酸、蟻酸塩／蟻酸、及
び酪酸塩／酪酸が挙げられる。酢酸塩／酢酸が特に好ま
しい。
ればいずれも適当である。好ましい緩衝剤としては、酢
酸塩／酢酸、クエン酸塩／クエン酸、蟻酸塩／蟻酸、及
び酪酸塩／酪酸が挙げられる。酢酸塩／酢酸が特に好ま
しい。
【００１０】本発明の組成物は、イソチアゾロン、臭素
酸塩、溶媒、及び緩衝剤を適宜の順序で混合することに
よって調製される。
酸塩、溶媒、及び緩衝剤を適宜の順序で混合することに
よって調製される。
【００１１】殺微生物剤には、殺バクテリア剤、殺菌剤
及び殺藻剤が含まれる。殺微生物活性又は殺生物活性と
は、バクテリア、菌類及び藻類などの微生物の成長を抑
制することと禁止することの両者を含む意味である。
及び殺藻剤が含まれる。殺微生物活性又は殺生物活性と
は、バクテリア、菌類及び藻類などの微生物の成長を抑
制することと禁止することの両者を含む意味である。
【００１２】これらの安定化された殺微生物剤は、典型
的には、バクテリア、菌類、酵母又は藻類の汚染を受け
るいかなる対象にも使用される。典型的な対象は、冷却
水系、洗濯すすぎ水などの水系、切削油、潤滑油、油田
などの油系におけるものであり、微生物を殺す必要があ
るか、又はその成長を制御する必要のあるものである。
しかしながら、これらの安定化された殺微生物剤は、公
知の殺微生物組成物が有用な全ての用途において使用す
ることもでき；本発明の組成物に好ましい用途は、木
材、ラテックス、接着剤、グルー(glue)、紙、布地、皮
革、プラスチック、厚紙、化粧品、コーキング材、及び
飼料の保護である。
的には、バクテリア、菌類、酵母又は藻類の汚染を受け
るいかなる対象にも使用される。典型的な対象は、冷却
水系、洗濯すすぎ水などの水系、切削油、潤滑油、油田
などの油系におけるものであり、微生物を殺す必要があ
るか、又はその成長を制御する必要のあるものである。
しかしながら、これらの安定化された殺微生物剤は、公
知の殺微生物組成物が有用な全ての用途において使用す
ることもでき；本発明の組成物に好ましい用途は、木
材、ラテックス、接着剤、グルー(glue)、紙、布地、皮
革、プラスチック、厚紙、化粧品、コーキング材、及び
飼料の保護である。
【００１３】イソチアゾロンは殺微生物剤として大きな
活性を有し、安定化のためには低量の金属臭素酸塩を必
要とするだけであるため、処理される系中の金属臭素酸
塩の量が非常に少なくなり、その結果、保護を必要とす
る系中の他の成分又は保護された系が適用される系を害
することがない。
活性を有し、安定化のためには低量の金属臭素酸塩を必
要とするだけであるため、処理される系中の金属臭素酸
塩の量が非常に少なくなり、その結果、保護を必要とす
る系中の他の成分又は保護された系が適用される系を害
することがない。
【００１４】殺微生物剤の性能が、１以上の他の殺微生
物剤と組み合わせることによって向上する場合があるこ
とは、当該技術分野において公知である。従って、他の
公知の殺微生物剤を本発明の組成物と組み合わせること
もできる。
物剤と組み合わせることによって向上する場合があるこ
とは、当該技術分野において公知である。従って、他の
公知の殺微生物剤を本発明の組成物と組み合わせること
もできる。
【００１５】以下の実施例において、試料は、５５℃で
４週間の保存後、混合物中、５−クロロ−２−メチル−
３−イソチアゾロン及び２−メチル−３−イソチアゾロ
ンのそれぞれが少なくとも７５％残存している場合を合
格とみなした。
４週間の保存後、混合物中、５−クロロ−２−メチル−
３−イソチアゾロン及び２−メチル−３−イソチアゾロ
ンのそれぞれが少なくとも７５％残存している場合を合
格とみなした。
【００１６】実施例１ 以下の実施例で使用される緩衝剤は、次のようにして調
製した。水酸化ナトリウム及び／又は酢酸は、ｐＨ調整
のために使用した。ｐＨ３の緩衝剤は、０．０５ｇの蟻
酸、及び９．９５ｇの脱イオン（ＤＩ）水を３０ｍｌの
ねじ蓋付きガラス瓶に添加し、ｐＨを３に調整すること
によって調製した。ｐＨ４．５の緩衝剤は、０．０７ｇ
の酢酸、及び９．９３ｇのＤＩ水を３０ｍｌのねじ蓋付
きガラス瓶に添加し、ｐＨを４．５に調整することによ
って調製した。ｐＨ６の緩衝剤は、０．１５ｇの一塩基
酸の第三燐酸カリウム、及び９．８５ｇのＤＩ水を３０
ｍｌのねじ蓋付きガラス瓶に添加し、ｐＨを６に調整す
ることによって調製した。
製した。水酸化ナトリウム及び／又は酢酸は、ｐＨ調整
のために使用した。ｐＨ３の緩衝剤は、０．０５ｇの蟻
酸、及び９．９５ｇの脱イオン（ＤＩ）水を３０ｍｌの
ねじ蓋付きガラス瓶に添加し、ｐＨを３に調整すること
によって調製した。ｐＨ４．５の緩衝剤は、０．０７ｇ
の酢酸、及び９．９３ｇのＤＩ水を３０ｍｌのねじ蓋付
きガラス瓶に添加し、ｐＨを４．５に調整することによ
って調製した。ｐＨ６の緩衝剤は、０．１５ｇの一塩基
酸の第三燐酸カリウム、及び９．８５ｇのＤＩ水を３０
ｍｌのねじ蓋付きガラス瓶に添加し、ｐＨを６に調整す
ることによって調製した。
【００１７】実施例２ ３０ｍｌのねじ蓋付きガラス瓶においてそれぞれ、臭素
酸ナトリウム０．０２５ｇ（０．２５％）、実施例１の
緩衝剤９．８１５ｇ、及び重量比３：１の５−クロロ−
２−メチル−３−イソチアゾロン（ＣＭＩ）及び２−メ
チル−３−イソチアゾロン（ＭＩ） ０．１６ｇ（１．
５％）を混合することによって、４個の試料を調製し
た。試料２−１はｐＨ３で、試料２−２はｐＨ４．５
で、及び試料２−３はｐＨ６で緩衝された。一つの試料
はいずれの緩衝剤も含ませなかった。これらの試料を、
オーブン中、５５℃で保存し、イソチアゾロンについ
て、ＵＶ検出のＨＰＬＣによって分析した。結果は次の
通りである。
酸ナトリウム０．０２５ｇ（０．２５％）、実施例１の
緩衝剤９．８１５ｇ、及び重量比３：１の５−クロロ−
２−メチル−３−イソチアゾロン（ＣＭＩ）及び２−メ
チル−３−イソチアゾロン（ＭＩ） ０．１６ｇ（１．
５％）を混合することによって、４個の試料を調製し
た。試料２−１はｐＨ３で、試料２−２はｐＨ４．５
で、及び試料２−３はｐＨ６で緩衝された。一つの試料
はいずれの緩衝剤も含ませなかった。これらの試料を、
オーブン中、５５℃で保存し、イソチアゾロンについ
て、ＵＶ検出のＨＰＬＣによって分析した。結果は次の
通りである。
【００１８】 ＭＩ／ＣＭＩの残量（％） 試料 １週 ２週 ３週 ４週 緩衝剤非含有＊ ８５／９９ ７０／９５ ６１／９５ ４８／９１ ２−１＊ ６５／８４ ５３／８６ ＮＡ ＮＡ ２−２ １００／９８ ９７／９４ ＮＡ ９７／７８ ２−３＊ ９７／８３ ７８／８２ ＮＡ ５３／７８ ＮＡ＝分析せず ＊＝比較例
【００１９】これらのデータは、４週間後に、初期ｐＨ
４．５の試料だけが合格したことを示している。
４．５の試料だけが合格したことを示している。
【００２０】実施例３ 緩衝剤を含まない試料（３−２）を、０．１０ｇの臭素
酸ナトリウム、１９．５９ｇのＤＩ水、及び比率３：１
のＣＭＩとＭＩ ０．３１ｇを３０ｍｌのねじ蓋付きガ
ラス瓶中で混合することによって調製した。ｐＨ調整さ
れた試料（ｐＨ４．５）を、０．０５ｇの臭素酸ナトリ
ウム、９．７９ｇの実施例１に従って調製されたｐＨ
４．５の緩衝剤、及び比率３：１のＣＭＩとＭＩ ０．
１６ｇを混合することによって調製した。いずれの試料
も、０．５％の臭素酸ナトリウムと１．５％の３−イソ
チアゾロンを含む。試料を両方とも、５５℃で保存し、
ＵＶ検出のＨＰＬＣによって１、２、３及び４週保存後
分析した。結果は次の通りである。
酸ナトリウム、１９．５９ｇのＤＩ水、及び比率３：１
のＣＭＩとＭＩ ０．３１ｇを３０ｍｌのねじ蓋付きガ
ラス瓶中で混合することによって調製した。ｐＨ調整さ
れた試料（ｐＨ４．５）を、０．０５ｇの臭素酸ナトリ
ウム、９．７９ｇの実施例１に従って調製されたｐＨ
４．５の緩衝剤、及び比率３：１のＣＭＩとＭＩ ０．
１６ｇを混合することによって調製した。いずれの試料
も、０．５％の臭素酸ナトリウムと１．５％の３−イソ
チアゾロンを含む。試料を両方とも、５５℃で保存し、
ＵＶ検出のＨＰＬＣによって１、２、３及び４週保存後
分析した。結果は次の通りである。
【００２１】 ＭＩ／ＣＭＩの残量（％） 試料 １週 ２週 ３週 ４週 ３−１ ９７／９８ ８８／９５ ７８／９１ ７５／９０ ３−２＊ ８２／９８ ６２／９３ ４７／９２ ２９／８７ ＊＝比較例
【００２２】これらのデータから、緩衝剤を含まない試
料は、２週で不合格となり、ｐＨが緩衝された試料が４
週間安定していたことが分かる。
料は、２週で不合格となり、ｐＨが緩衝された試料が４
週間安定していたことが分かる。
【００２３】実施例４ ６０ｍｌのねじ蓋付きガラス瓶中、０．２１ｇの酢酸と
２９．７９ｇのＤＩ水を添加することによって、緩衝剤
を調製した。溶液を振盪し、それぞれ、３０ｍｌのねじ
蓋付きガラス瓶中、１０ｇの試料３つに分けて入れた。
試料のｐＨを、水酸化ナトリウム及び酢酸を用いて、
４．０、４．５及び５．０に調整した。ｐＨ５．５の緩
衝剤を、０．１４ｇの酢酸及び１９．８６ｇのＤＩ水を
添加し、水酸化ナトリウムでｐＨを５．５に調整するこ
とによって調製した。
２９．７９ｇのＤＩ水を添加することによって、緩衝剤
を調製した。溶液を振盪し、それぞれ、３０ｍｌのねじ
蓋付きガラス瓶中、１０ｇの試料３つに分けて入れた。
試料のｐＨを、水酸化ナトリウム及び酢酸を用いて、
４．０、４．５及び５．０に調整した。ｐＨ５．５の緩
衝剤を、０．１４ｇの酢酸及び１９．８６ｇのＤＩ水を
添加し、水酸化ナトリウムでｐＨを５．５に調整するこ
とによって調製した。
【００２４】本実施例で使用されたイソチアゾロンは、
比率３：１のＣＭＩ及びＭＩであった。試料を、１オン
スのガラス瓶中、次のように調製した： ４−１ 臭素酸ナトリウム ０．０５ｇ、ｐＨ４．０の
緩衝剤 ９．７９ｇ、イソチアゾロン ０．１６ｇ ４−２ 臭素酸ナトリウム ０．０５ｇ、ｐＨ４．５の
緩衝剤 ９．７９ｇ、イソチアゾロン ０．１６ｇ ４−３ 臭素酸ナトリウム ０．０５ｇ、ｐＨ５．０の
緩衝剤 ９．７９ｇ、イソチアゾロン ０．１６ｇ ４−４ 臭素酸ナトリウム ０．０５ｇ、ｐＨ５．５の
緩衝剤 ９．７９ｇ、イソチアゾロン ０．１６ｇ ４−５（比較例） 臭素酸ナトリウム ０．０５ｇ、Ｄ
Ｉ水 ９．７９ｇ、イソチアゾロン ０．１６ｇ
比率３：１のＣＭＩ及びＭＩであった。試料を、１オン
スのガラス瓶中、次のように調製した： ４−１ 臭素酸ナトリウム ０．０５ｇ、ｐＨ４．０の
緩衝剤 ９．７９ｇ、イソチアゾロン ０．１６ｇ ４−２ 臭素酸ナトリウム ０．０５ｇ、ｐＨ４．５の
緩衝剤 ９．７９ｇ、イソチアゾロン ０．１６ｇ ４−３ 臭素酸ナトリウム ０．０５ｇ、ｐＨ５．０の
緩衝剤 ９．７９ｇ、イソチアゾロン ０．１６ｇ ４−４ 臭素酸ナトリウム ０．０５ｇ、ｐＨ５．５の
緩衝剤 ９．７９ｇ、イソチアゾロン ０．１６ｇ ４−５（比較例） 臭素酸ナトリウム ０．０５ｇ、Ｄ
Ｉ水 ９．７９ｇ、イソチアゾロン ０．１６ｇ
【００２５】全ての試料は、０．５％の臭素酸ナトリウ
ムと１．５％のイソチアゾロンを含む。試料４−５（比
較例）は緩衝剤を全く含んでいなかった。試料に蓋を
し、振盪し、ｐＨ測定し、５５℃で保存した。試料の分
析は、ＵＶ検出のＨＰＬＣによって、１、２、３及び４
週間保存後行った。また、各サンプリング時点でｐＨを
測定した。これらの結果を以下に報告する。
ムと１．５％のイソチアゾロンを含む。試料４−５（比
較例）は緩衝剤を全く含んでいなかった。試料に蓋を
し、振盪し、ｐＨ測定し、５５℃で保存した。試料の分
析は、ＵＶ検出のＨＰＬＣによって、１、２、３及び４
週間保存後行った。また、各サンプリング時点でｐＨを
測定した。これらの結果を以下に報告する。
【００２６】 ＭＩ／ＣＭＩの残量（％） 試料（ｐＨ） １週（ｐＨ） ２週（ｐＨ） ３週（ｐＨ） ４週（ｐＨ） 4-1(4.04) 91/96(3.88) 79/96(3.83) 67/91(3.71) 55/89(4.01) 4-2(4.50) 94/97(4.41) 91/96(4.33) 91/93(4.33) 76/88(4.40) 4-3(5.10) 97/93(4.91) 97/89(4.74) 94/83(4.53) 94/82(4.74) 4-4(5.50) 100/65(4.26) 97/63(4.26) ＮＡ ＮＡ 4-5(3.68)＊ 81/98(2.77) 63/96(2.70) 44/95(2.57) 28/91 ＮＡ＝分析せず ＊＝比較例
【００２７】これらのデータは、４週間連続してイソチ
アゾロンの安定性を維持するためには、試料のｐＨが少
なくとも４でなければならないことを示している。
アゾロンの安定性を維持するためには、試料のｐＨが少
なくとも４でなければならないことを示している。
【００２８】実施例５ 実施例４の試料４−１、４−２、４−３及び４−５につ
いて、４週間後の臭素化イソチアゾロンの生成をモニタ
ーした。結果は、臭素化イソチアゾロンに対応するクロ
マトグラフィーのピーク面積で報告する。これらの数値
は定量的ではないが、各試料の分析量とその後の希釈度
とが同じであるため、ピーク面積は、生成された臭素化
イソチアゾロンの量の相対的な測定値である。
いて、４週間後の臭素化イソチアゾロンの生成をモニタ
ーした。結果は、臭素化イソチアゾロンに対応するクロ
マトグラフィーのピーク面積で報告する。これらの数値
は定量的ではないが、各試料の分析量とその後の希釈度
とが同じであるため、ピーク面積は、生成された臭素化
イソチアゾロンの量の相対的な測定値である。
【００２９】 試料 （ｐＨ） 臭素化イソチアゾロンの ピーク面積 ４−１（４．０４） ５２，１１４ ４−２（４．５０） １５，８１８ ４−３（５．１０） ０ ４−５（３．６８）＊ ９４，９６５ ＊＝比較例
【００３０】これらのデータは、ｐＨ４から５．１まで
で緩衝される試料が、生成される臭素化イソチアゾロン
の量を大きく減少させていることが分かる。
で緩衝される試料が、生成される臭素化イソチアゾロン
の量を大きく減少させていることが分かる。
【００３１】実施例６ 種々の濃度で、臭素酸塩の安定化性能における緩衝剤処
理の効果を測定した。本実施例で使用したイソチアゾロ
ンは比率３：１のＣＭＩとＭＩであった。試料を、１オ
ンスのガラス瓶中、次のように調製した： ６−１ 臭素酸ナトリウム ０．２０ｇ、ＤＩ水 １
９．４９ｇ イソチアゾロン ０．３１ｇ ６−２ 臭素酸ナトリウム ０．１０ｇ、ＤＩ水 １
９．５９ｇ イソチアゾロン ０．３１ｇ ６−３ 臭素酸ナトリウム ０．０５ｇ、ＤＩ水 １
９．６４ｇ イソチアゾロン ０．３１ｇ ６−４ 臭素酸ナトリウム ０．２０ｇ、ｐＨ４．５の
緩衝剤 １９．４９ｇ イソチアゾロン ０．３１ｇ ６−５ 臭素酸ナトリウム ０．１０ｇ、ｐＨ４．５の
緩衝剤 １９．５９ｇ イソチアゾロン ０．３１ｇ
理の効果を測定した。本実施例で使用したイソチアゾロ
ンは比率３：１のＣＭＩとＭＩであった。試料を、１オ
ンスのガラス瓶中、次のように調製した： ６−１ 臭素酸ナトリウム ０．２０ｇ、ＤＩ水 １
９．４９ｇ イソチアゾロン ０．３１ｇ ６−２ 臭素酸ナトリウム ０．１０ｇ、ＤＩ水 １
９．５９ｇ イソチアゾロン ０．３１ｇ ６−３ 臭素酸ナトリウム ０．０５ｇ、ＤＩ水 １
９．６４ｇ イソチアゾロン ０．３１ｇ ６−４ 臭素酸ナトリウム ０．２０ｇ、ｐＨ４．５の
緩衝剤 １９．４９ｇ イソチアゾロン ０．３１ｇ ６−５ 臭素酸ナトリウム ０．１０ｇ、ｐＨ４．５の
緩衝剤 １９．５９ｇ イソチアゾロン ０．３１ｇ
【００３２】全ての試料は、１．５％のイソチアゾロン
と、１％、０．５％、又は０．２５％の臭素酸ナトリウ
ムを含む。試料６−１、６−２及び６−３（比較例）は
緩衝剤で調整しなかった。試料に蓋をし、振盪し、５５
℃で４週間保存した。保存後、試料を、残存イソチアゾ
ロン及び生成臭素化イソチアゾロンについて、ＵＶ検出
のＨＰＬＣによって分析した。臭素化イソチアゾロンの
量は、実施例５で説明したようにピーク面積で報告す
る。これらの結果は以下の通りである。
と、１％、０．５％、又は０．２５％の臭素酸ナトリウ
ムを含む。試料６−１、６−２及び６−３（比較例）は
緩衝剤で調整しなかった。試料に蓋をし、振盪し、５５
℃で４週間保存した。保存後、試料を、残存イソチアゾ
ロン及び生成臭素化イソチアゾロンについて、ＵＶ検出
のＨＰＬＣによって分析した。臭素化イソチアゾロンの
量は、実施例５で説明したようにピーク面積で報告す
る。これらの結果は以下の通りである。
【００３３】 試料 臭素酸塩 ＭＩ／ＣＭＩ残量 臭素化イソチアゾロン （％） （％） の ピーク面積 ６−１＊ １．０ ９／７９ １３７，７０６ ６−２＊ ０．５ ２９／８７ １０４，０８７ ６−３＊ ０．２５ ４８／９１ ６８，４７８ ６−４ １．０ ５２／８７ ７０，６３５ ６−５ ０．５ ７５／９０ ３０，８７３ ＊＝比較例
【００３４】これらのデータは、試料の緩衝剤処理が、
臭素酸塩安定剤の種々の濃度で、臭素化イソチアゾロン
の生成の減少に有効であることを示している。
臭素酸塩安定剤の種々の濃度で、臭素化イソチアゾロン
の生成の減少に有効であることを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョージ・ハーベイ・レッドリッヒ アメリカ合衆国ペンシルバニア州19403、 ノリスタウン、タフト・ロード 3046 (72)発明者 ラメッシュ・バルバイ・ペチガラ アメリカ合衆国ペンシルバニア州19440、 ハットフィールド、ステワート・ドライブ 2185
Claims (10)
- 【請求項１】 硝酸塩及び亜硝酸塩安定剤化合物を含ま
ない、３−イソチアゾロン化合物の水溶液を安定化する
方法であって、 Ａ）該３−イソチアゾロンを安定化するのに十分な量の
臭素酸塩化合物を添加し、及び、 Ｂ）該溶液のｐＨを４〜５．１の範囲で緩衝させる、こ
とを含む前記方法。 - 【請求項２】 前記臭素酸塩化合物が、臭素酸ナトリウ
ム、臭素酸リチウム、臭素酸カリウム、臭素酸マグネシ
ウム、臭素酸カルシウム、臭素酸ストロンチウム、臭素
酸コバルト、及び臭素酸亜鉛からなる群から選ばれる請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】 前記緩衝剤が、酢酸塩／酢酸、クエン酸
塩／クエン酸、蟻酸塩／蟻酸、及び酪酸塩／酪酸からな
る群から選ばれる請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 ３−イソチアゾロン化合物、分解に対し
て該３−イソチアゾロンを安定化させるために十分な量
で存在する臭素酸塩化合物、溶媒、及びｐＨを４〜５．
１の範囲で維持するために十分な緩衝剤、を含む殺生物
剤として有用な組成物。 - 【請求項５】 前記臭素酸塩化合物が、臭素酸ナトリウ
ム、臭素酸リチウム、臭素酸カリウム、臭素酸マグネシ
ウム、臭素酸カルシウム、臭素酸ストロンチウム、臭素
酸コバルト、及び臭素酸亜鉛からなる群から選ばれる請
求項４記載の組成物。 - 【請求項６】 前記３−イソチアゾロンが、５−クロロ
−２−メチル−３−イソチアゾロン及び２−メチル−３
−イソチアゾロンのうちの１以上のものである請求項４
記載の組成物。 - 【請求項７】 前記３−イソチアゾロン化合物が、該溶
液を基準として、０．５〜５重量％の濃度で存在する請
求項４記載の組成物。 - 【請求項８】 前記３−イソチアゾロンが、重量比３：
１〜４：１の５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾ
ロン及び２−メチル−３−イソチアゾロンの混合物であ
り、前記臭素酸塩が臭素酸ナトリウムであり、前記緩衝
剤が酢酸塩／酢酸であり、前記溶媒が水であり、前記溶
液中の３−イソチアゾロンが０．５〜５重量％であり、
及び前記ｐＨが４〜５．１の範囲である請求項４記載の
組成物。 - 【請求項９】 バクテリア、菌類、酵母、又は藻類によ
る汚染を受ける対象において、バクテリア、菌類、酵
母、又は藻類の成長を抑制する方法であって、該対象中
又は対象上に、請求項４記載の組成物を、バクテリア、
菌類、酵母、又は藻類の成長に悪影響を与えるのに有効
な量で添加することを含む前記方法。 - 【請求項１０】 前記対象が、化粧品又はラテックスで
ある請求項９記載の方法。
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| IL (1) | IL115696A0 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999015512A1 (fr) * | 1997-09-19 | 1999-04-01 | Chemicrea Inc. | Preparation a base d'isothiazolone et leur procede d'obtention |
| JP2005232070A (ja) * | 2004-02-19 | 2005-09-02 | Shinto Fine Co Ltd | 工業用抗菌組成物 |
| JP2007230892A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-13 | Nippon Soda Co Ltd | イソチアゾロン系化合物を含有する水溶性製剤およびイソチアゾロン系化合物の安定化方法 |
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| DE19534532C2 (de) * | 1995-09-08 | 1999-04-08 | Schuelke & Mayr Gmbh | Additivmischungen für Kühlschmiermittelprodukte und deren Verwendung |
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| US20110177147A1 (en) * | 2010-01-21 | 2011-07-21 | General Electric Company | Stable biocidal delivery systems |
| US10743535B2 (en) | 2017-08-18 | 2020-08-18 | H&K Solutions Llc | Insecticide for flight-capable pests |
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|---|---|---|---|---|
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- 1995-10-11 AT AT95307214T patent/ATE187600T1/de not_active IP Right Cessation
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