JPH08308920A - 軟性眼内レンズ - Google Patents
軟性眼内レンズInfo
- Publication number
- JPH08308920A JPH08308920A JP7122433A JP12243395A JPH08308920A JP H08308920 A JPH08308920 A JP H08308920A JP 7122433 A JP7122433 A JP 7122433A JP 12243395 A JP12243395 A JP 12243395A JP H08308920 A JPH08308920 A JP H08308920A
- Authority
- JP
- Japan
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- monomer
- acrylate
- intraocular lens
- meth
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- Materials For Medical Uses (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高屈折率を有し、かつ、レンズを小さく折り
曲げて保持して眼内に挿入し、その後に保持した力を解
放してもレンズの光学部同士が粘着することなく、適度
の時間で元の形状に回復し安定化する軟性眼内レンズを
提供する。 【構成】 安息香酸不飽和エステルモノマーと、パーフ
ルオロオクチルメチルオキシアルキレン（メタ）アクリ
レートと、アルキル（メタ）アクリレートと、架橋性モ
ノマーとを必須モノマー成分として含む共重合体からな
る軟性眼内レンズ。
曲げて保持して眼内に挿入し、その後に保持した力を解
放してもレンズの光学部同士が粘着することなく、適度
の時間で元の形状に回復し安定化する軟性眼内レンズを
提供する。 【構成】 安息香酸不飽和エステルモノマーと、パーフ
ルオロオクチルメチルオキシアルキレン（メタ）アクリ
レートと、アルキル（メタ）アクリレートと、架橋性モ
ノマーとを必須モノマー成分として含む共重合体からな
る軟性眼内レンズ。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、小切開創より容易に挿
入可能な軟性眼内レンズに関し、詳しくはレンズを小さ
く折り曲げ保持して眼内に挿入し、その後に力を解放し
てもレンズ光学部同士が粘着することなく、適度な時間
で元の形状に回復し安定化する高屈折率の軟性眼内レン
ズに関する。
入可能な軟性眼内レンズに関し、詳しくはレンズを小さ
く折り曲げ保持して眼内に挿入し、その後に力を解放し
てもレンズ光学部同士が粘着することなく、適度な時間
で元の形状に回復し安定化する高屈折率の軟性眼内レン
ズに関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】老人
人口の増加に伴い、老人性白内障患者の増加が目立って
きた。白内障の治療は混濁した水晶体核と皮質を除去
し、眼鏡やコンタクトレンズによって視力を矯正する
か、眼内レンズを挿入するかのいずれかによって行なわ
れるが、現在は、水晶体全摘出後に眼内レンズを固定す
る方法が広く実施されている。レンズ素材としては、優
れた生体適合性および加工性を持つＰＭＭＡ（ポリメチ
ルメタクリレート）が主流である。
人口の増加に伴い、老人性白内障患者の増加が目立って
きた。白内障の治療は混濁した水晶体核と皮質を除去
し、眼鏡やコンタクトレンズによって視力を矯正する
か、眼内レンズを挿入するかのいずれかによって行なわ
れるが、現在は、水晶体全摘出後に眼内レンズを固定す
る方法が広く実施されている。レンズ素材としては、優
れた生体適合性および加工性を持つＰＭＭＡ（ポリメチ
ルメタクリレート）が主流である。
【０００３】一方、近年の超音波乳化吸引術の普及に伴
い、術後乱視の軽減を目的とした小切開手術が盛んにな
ってきた。現在、小切開手術用レンズとしては、被覆剤
や乳房再建材として実績のあるシリコーン製のレンズが
多いようである。しかし、シリコーンレンズは折り曲げ
て固定することが難しく、特殊なインジェクターを必要
とすること、折り曲げた状態からの形状回復力が強いた
め嚢内細胞を傷つけやすいこと等の物性面での問題点が
ある。また、細胞癒着が極めて少なく嚢内固定が不十分
であること、術後炎症や混濁が比較的多い等様々な問題
点を抱えている。
い、術後乱視の軽減を目的とした小切開手術が盛んにな
ってきた。現在、小切開手術用レンズとしては、被覆剤
や乳房再建材として実績のあるシリコーン製のレンズが
多いようである。しかし、シリコーンレンズは折り曲げ
て固定することが難しく、特殊なインジェクターを必要
とすること、折り曲げた状態からの形状回復力が強いた
め嚢内細胞を傷つけやすいこと等の物性面での問題点が
ある。また、細胞癒着が極めて少なく嚢内固定が不十分
であること、術後炎症や混濁が比較的多い等様々な問題
点を抱えている。
【０００４】上述のシリコーンレンズの欠点を解消する
ため、特開平４−２９２６０９号公報には、２種以上の
アリールアルキル（メタ）アクリレートと架橋性モノマ
ーとをモノマー成分とする共重合体からなる軟性眼内レ
ンズが開示されている。
ため、特開平４−２９２６０９号公報には、２種以上の
アリールアルキル（メタ）アクリレートと架橋性モノマ
ーとをモノマー成分とする共重合体からなる軟性眼内レ
ンズが開示されている。
【０００５】この特許公報に記載の軟性眼内レンズは高
屈折率であるため、レンズ厚を薄くできるという利点も
あるが、レンズを折り曲げると折り曲げた状態で粘着
し、離れにくく、眼内への挿入手技が容易でないという
欠点を有している。
屈折率であるため、レンズ厚を薄くできるという利点も
あるが、レンズを折り曲げると折り曲げた状態で粘着
し、離れにくく、眼内への挿入手技が容易でないという
欠点を有している。
【０００６】一方、米国特許第５，３３１，０７３号明
細書の実施例１には、フェノキシエチルアクリレートと
ｎ−ヘキシルアクリレートと架橋性モノマーのエチレン
グリコールジメタクリレートとをモノマー成分とする共
重合体からなる眼内レンズが開示されているが、この米
国特許明細書の実施例１に記載の眼内レンズは、折り曲
げた後、数秒以内で元の形状に戻り、形状回復が速すぎ
るため、嚢内細胞を傷つけやすいという欠点を有してい
る。
細書の実施例１には、フェノキシエチルアクリレートと
ｎ−ヘキシルアクリレートと架橋性モノマーのエチレン
グリコールジメタクリレートとをモノマー成分とする共
重合体からなる眼内レンズが開示されているが、この米
国特許明細書の実施例１に記載の眼内レンズは、折り曲
げた後、数秒以内で元の形状に戻り、形状回復が速すぎ
るため、嚢内細胞を傷つけやすいという欠点を有してい
る。
【０００７】本発明の目的は、レンズを小さく折り曲げ
て保持して眼内に挿入し、その後に保持した力を解放し
てもレンズの光学部同士が粘着することなく、適度の時
間で元の形状に回復し安定化する軟性眼内レンズを提供
することにある。
て保持して眼内に挿入し、その後に保持した力を解放し
てもレンズの光学部同士が粘着することなく、適度の時
間で元の形状に回復し安定化する軟性眼内レンズを提供
することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上述の目的
を達成するために鋭意検討した結果、特定のモノマー混
合液を重合してなる共重合体およびそれからなる高屈折
率の軟性眼内レンズは、折り曲げ可能な柔軟性を有する
と共に、折り曲げてレンズの光学部同士が接触しても粘
着することなく、さらに保持した力を解放したときに適
度な時間で元の形状に回復し安定化することを見出し
た。
を達成するために鋭意検討した結果、特定のモノマー混
合液を重合してなる共重合体およびそれからなる高屈折
率の軟性眼内レンズは、折り曲げ可能な柔軟性を有する
と共に、折り曲げてレンズの光学部同士が接触しても粘
着することなく、さらに保持した力を解放したときに適
度な時間で元の形状に回復し安定化することを見出し
た。
【０００９】本発明は、上記知見に基づいて完成したも
のであり、一般式（I）
のであり、一般式（I）
【化５】 （式中、Ｘは水素原子、Ｃ1〜Ｃ18アルキル基、Ｃ1〜Ｃ
18アルコキシ基、ハロゲン原子、芳香族基であり、Ｙは
18アルコキシ基、ハロゲン原子、芳香族基であり、Ｙは
【化６】 （式中、ｎは０、１または２を表す）である）で表され
る安息香酸不飽和エステルモノマーの少なくとも１種
と、一般式（II）
る安息香酸不飽和エステルモノマーの少なくとも１種
と、一般式（II）
【化７】 （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して水素原子また
はメチル基であり、ｍは０または１〜４の整数である）
で表されるパーフルオロエクチルエチルオキシアルキレ
ン（メタ）アクリレートモノマーの少なくとも１種と、
一般式（III）
はメチル基であり、ｍは０または１〜４の整数である）
で表されるパーフルオロエクチルエチルオキシアルキレ
ン（メタ）アクリレートモノマーの少なくとも１種と、
一般式（III）
【化８】 （式中、Ｒ3は水素原子またはメチル基であり、Ｒ4はＣ
4〜Ｃ18の直鎖または分岐状のアルキル基である）で表
されるアルキル（メタ）アクリレートモノマーの少なく
とも１種と、架橋性モノマーと、を必須のモノマー成分
として含む共重合体からなることを特徴とする軟性眼内
レンズを要旨とする。
4〜Ｃ18の直鎖または分岐状のアルキル基である）で表
されるアルキル（メタ）アクリレートモノマーの少なく
とも１種と、架橋性モノマーと、を必須のモノマー成分
として含む共重合体からなることを特徴とする軟性眼内
レンズを要旨とする。
【００１０】以下、本発明を具体的に説明する。本発明
の軟性眼内レンズを構成する第一のモノマー成分は、上
記の一般式（I）で示される安息香酸ビニルモノマーで
あり、高屈折率の軟性眼内レンズを得るのに必須のモノ
マーである。
の軟性眼内レンズを構成する第一のモノマー成分は、上
記の一般式（I）で示される安息香酸ビニルモノマーで
あり、高屈折率の軟性眼内レンズを得るのに必須のモノ
マーである。
【００１１】上記一般式（I）において、Ｘは水素原
子、Ｃ1〜Ｃ18アルキル基、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、芳香族基であり、Ｙは
子、Ｃ1〜Ｃ18アルキル基、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、芳香族基であり、Ｙは
【化９】 （式中、ｎは０、１または２を表す）である。Ｘは好ま
しくは、水素原子、メチル基、メトキシ基、塩素原子、
臭素原子、フェニル基、ベンジル基等である。Ｙは好ま
しくは単結合（ｎ＝０の場合）または−ＣＨ2−（ｎ＝
１の場合）である。
しくは、水素原子、メチル基、メトキシ基、塩素原子、
臭素原子、フェニル基、ベンジル基等である。Ｙは好ま
しくは単結合（ｎ＝０の場合）または−ＣＨ2−（ｎ＝
１の場合）である。
【００１２】モノマー（I）の好ましい具体例として
は、例えば安息香酸ビニル、ｐ−メチル安息香酸ビニ
ル、ｍ−メチル安息香酸ビニル、ｏ−メチル安息香酸ビ
ニル、ｐ−クロロ安息香酸ビニル、ｍ−クロロ安息香酸
ビニル、ｏ−クロロ安息香酸ビニル、ｐ−ブロモ安息香
酸ビニル、ｍ−ブロモ安息香酸ビニル、ｏ−ブロモ安息
香酸ビニル、ｐ−メトキシ安息香酸ビニル、ｍ−メトキ
シ安息香酸ビニル、ｏ−メトキシ安息香酸ビニル、ｐ−
フェニル安息香酸ビニル、ｐ−ベンジル安息香酸ビニ
ル、安息香酸アリルエステルなどが挙げられ、特に好ま
しいのは、安息香酸ビニル、ｐ−メチル安息香酸ビニ
ル、ｐ−クロロ安息香酸ビニルである。
は、例えば安息香酸ビニル、ｐ−メチル安息香酸ビニ
ル、ｍ−メチル安息香酸ビニル、ｏ−メチル安息香酸ビ
ニル、ｐ−クロロ安息香酸ビニル、ｍ−クロロ安息香酸
ビニル、ｏ−クロロ安息香酸ビニル、ｐ−ブロモ安息香
酸ビニル、ｍ−ブロモ安息香酸ビニル、ｏ−ブロモ安息
香酸ビニル、ｐ−メトキシ安息香酸ビニル、ｍ−メトキ
シ安息香酸ビニル、ｏ−メトキシ安息香酸ビニル、ｐ−
フェニル安息香酸ビニル、ｐ−ベンジル安息香酸ビニ
ル、安息香酸アリルエステルなどが挙げられ、特に好ま
しいのは、安息香酸ビニル、ｐ−メチル安息香酸ビニ
ル、ｐ−クロロ安息香酸ビニルである。
【００１３】本発明において、一般式（I）のモノマー
は、好ましくは４０〜９０重量％、より好ましくは５０
〜７０重量％の範囲で加えることができる。モノマー
（I）が４０重量％未満では高屈折率の軟性眼内レンズ
が得られ難く、９０重量％を超えると得られたレンズが
硬くなり好ましくない。
は、好ましくは４０〜９０重量％、より好ましくは５０
〜７０重量％の範囲で加えることができる。モノマー
（I）が４０重量％未満では高屈折率の軟性眼内レンズ
が得られ難く、９０重量％を超えると得られたレンズが
硬くなり好ましくない。
【００１４】本発明の軟性眼内レンズを構成する第二の
モノマー成分は、上記の一般式（II）で示されるパーフ
ルオロオクチルエチルオキシアルキレン（メタ）アクリ
レートであり、軟性眼内レンズの表面粘着性を低減さ
せ、約６０秒程度の適度な時間で元の形状に回復し安定
化する機能を付加するために重要な成分である。
モノマー成分は、上記の一般式（II）で示されるパーフ
ルオロオクチルエチルオキシアルキレン（メタ）アクリ
レートであり、軟性眼内レンズの表面粘着性を低減さ
せ、約６０秒程度の適度な時間で元の形状に回復し安定
化する機能を付加するために重要な成分である。
【００１５】上記一般式（II）において、Ｒ1およびＲ2
はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基であり、ｍ
は０または１〜４の整数である。
はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基であり、ｍ
は０または１〜４の整数である。
【００１６】モノマー（II）の好ましい具体例として
は、例えばパーフルオロオクチルエチルオキシプロピレ
ン（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル
オキシエチレン（メタ）アクリレート、パーフルオロオ
クチルエチル−ジプロピレングリコール（メタ）アクリ
レート、パーフルオロオクチルエチル−ジエチレングリ
コール（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエ
チル−トリプロピレングリコール（メタ）アクリレー
ト、パーフルオロオクチルエチル−トリエチレングリコ
ール（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチ
ル−テトラプロピレングリコール（メタ）アクリレー
ト、パーフルオロオクチルエチル−テトラエチレングリ
コール（メタ）アクリレートが挙げられ、パーフルオロ
オクチルエチルオキシプロピレン（メタ）アクリレート
が特に好ましい。
は、例えばパーフルオロオクチルエチルオキシプロピレ
ン（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル
オキシエチレン（メタ）アクリレート、パーフルオロオ
クチルエチル−ジプロピレングリコール（メタ）アクリ
レート、パーフルオロオクチルエチル−ジエチレングリ
コール（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエ
チル−トリプロピレングリコール（メタ）アクリレー
ト、パーフルオロオクチルエチル−トリエチレングリコ
ール（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチ
ル−テトラプロピレングリコール（メタ）アクリレー
ト、パーフルオロオクチルエチル−テトラエチレングリ
コール（メタ）アクリレートが挙げられ、パーフルオロ
オクチルエチルオキシプロピレン（メタ）アクリレート
が特に好ましい。
【００１７】本発明において一般式（II）のモノマー
は、好ましくは１〜２０重量％、より好ましくは５〜１
０重量％の範囲で加えることができる。モノマー（II）
が１重量％未満では、表面粘着性を低減させ、かつ適度
な時間で元の形状に回復し安定化するために十分な効果
が発揮されにくくなり、２０重量％を超えると、得られ
た軟性眼内レンズの形状回復性が著しく低下するととも
に屈折率の低下を招き好ましくない。
は、好ましくは１〜２０重量％、より好ましくは５〜１
０重量％の範囲で加えることができる。モノマー（II）
が１重量％未満では、表面粘着性を低減させ、かつ適度
な時間で元の形状に回復し安定化するために十分な効果
が発揮されにくくなり、２０重量％を超えると、得られ
た軟性眼内レンズの形状回復性が著しく低下するととも
に屈折率の低下を招き好ましくない。
【００１８】本発明の軟性眼内レンズを構成する第三の
モノマー成分は上記の一般式（III）で示されるアルキ
ル（メタ）アクリレートであり、軟性眼内レンズ材料に
柔軟性を与えるために必須の成分である。
モノマー成分は上記の一般式（III）で示されるアルキ
ル（メタ）アクリレートであり、軟性眼内レンズ材料に
柔軟性を与えるために必須の成分である。
【００１９】上記一般式（III）において、Ｒ3は水素原
子またはメチル基であるが、水素原子であるのが好まし
く、またＲ4はＣ4〜Ｃ18の直鎖または分岐状のアルキル
基であるので、一般式（III）で示されるモノマーの具
体例としては、ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル
（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロ
ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アク
リレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メ
タ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ウン
デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリ
レート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシ
ル（メタ）アクリレート、ペンタデシル（メタ）アクリ
レート、オクタデシルアクリレート等が挙げられ、ブチ
ル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）
アクリレートおよびノニル（メタ）アクリレートが特に
好ましい。
子またはメチル基であるが、水素原子であるのが好まし
く、またＲ4はＣ4〜Ｃ18の直鎖または分岐状のアルキル
基であるので、一般式（III）で示されるモノマーの具
体例としては、ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル
（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロ
ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アク
リレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メ
タ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ウン
デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリ
レート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシ
ル（メタ）アクリレート、ペンタデシル（メタ）アクリ
レート、オクタデシルアクリレート等が挙げられ、ブチ
ル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）
アクリレートおよびノニル（メタ）アクリレートが特に
好ましい。
【００２０】一般（III）のモノマーは、好ましくは１
０〜５０重量％、より好ましくは２０〜４０重量％、特
に好ましくは２０〜３５重量％の範囲で加えることがで
きる。１０重量％未満では、レンズに十分な柔軟性を与
えることができにくくなり、５０重量％を超えると、屈
折率が低下するため好ましくない。
０〜５０重量％、より好ましくは２０〜４０重量％、特
に好ましくは２０〜３５重量％の範囲で加えることがで
きる。１０重量％未満では、レンズに十分な柔軟性を与
えることができにくくなり、５０重量％を超えると、屈
折率が低下するため好ましくない。
【００２１】なお、本発明において、上記モノマー
（I）、（II）および（III）は、それぞれ単一種類のも
のを用いてもよいし、複数種類のものを混合して用いて
もよい。
（I）、（II）および（III）は、それぞれ単一種類のも
のを用いてもよいし、複数種類のものを混合して用いて
もよい。
【００２２】本発明の軟性眼内レンズを構成する第四の
モノマー成分は架橋性モノマーであり、単独でまたは２
種以上を混合して用いられる。架橋性モノマーは、レン
ズの塑性変形の防止および機械的強度のさらなる向上の
ため必須の成分であり、その具体例としては、例えばエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、トリメチロルプロパント
リ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ
（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ
（メタ）アクリレート、１，９−ノニルジオールジ（メ
タ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ジビ
ニルベンゼン、ジアリルフタレート等が挙げられ、エチ
レングリコールジメタクリレート、１，９−ノニルジオ
ールジアクリレートおよびトリメチロルプロパントリア
クリレートが特に好ましい。
モノマー成分は架橋性モノマーであり、単独でまたは２
種以上を混合して用いられる。架橋性モノマーは、レン
ズの塑性変形の防止および機械的強度のさらなる向上の
ため必須の成分であり、その具体例としては、例えばエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、トリメチロルプロパント
リ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ
（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ
（メタ）アクリレート、１，９−ノニルジオールジ（メ
タ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ジビ
ニルベンゼン、ジアリルフタレート等が挙げられ、エチ
レングリコールジメタクリレート、１，９−ノニルジオ
ールジアクリレートおよびトリメチロルプロパントリア
クリレートが特に好ましい。
【００２３】架橋性モノマーの使用量は、一般式
（I）、（II）および（III）のモノマー総量に対し０．
１〜１０重量％が好ましい。特に好ましくは、０．５〜
５重量％である。０．１重量％未満では架橋性モノマー
を導入した効果があらわれにくく、１０重量％を超える
と架橋点が多くなるため脆くなり、機械的強度の低下が
起こりやすくなるため好ましくない。
（I）、（II）および（III）のモノマー総量に対し０．
１〜１０重量％が好ましい。特に好ましくは、０．５〜
５重量％である。０．１重量％未満では架橋性モノマー
を導入した効果があらわれにくく、１０重量％を超える
と架橋点が多くなるため脆くなり、機械的強度の低下が
起こりやすくなるため好ましくない。
【００２４】本発明においては、軟性眼内レンズの構成
成分として上記必須成分に加えて紫外線吸収能を有する
モノマーを使用することができ、その代表例として下記
の化合物が挙げられる。
成分として上記必須成分に加えて紫外線吸収能を有する
モノマーを使用することができ、その代表例として下記
の化合物が挙げられる。
【００２５】本願出願人による特許出願である特願平７
−５４２２１号明細書に記載の下記一般式（IV）で示さ
れる化合物
−５４２２１号明細書に記載の下記一般式（IV）で示さ
れる化合物
【化１０】 （式中、Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アル
キル基またはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基である）；
キル基またはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基である）；
【００２６】本願出願人による特許出願である特願平７
−３５２２８号明細書に記載の下記一般式（V）で示さ
れる化合物
−３５２２８号明細書に記載の下記一般式（V）で示さ
れる化合物
【化１１】 （式中、Ｒ6は水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ7
は水素原子またはメチル基である）；
は水素原子またはメチル基である）；
【００２７】特開平２−６３４６３号公報に記載の下記
一般式（VI）で示される化合物
一般式（VI）で示される化合物
【化１２】 （式中、Ｒ8は塩素原子またはメトキシ基である）；
【００２８】または国際公開ＷＯ９４／２４１１２号公
報に記載の一般式（VII）で示される化合物
報に記載の一般式（VII）で示される化合物
【化１３】 （式中、Ｒ9はハロゲン原子または分岐を有するＣ1〜Ｃ
6アルコキシ基を示し、Ｒ10は−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−Ｃ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−、−
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＯＣ
Ｈ2−または−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＨ2−を示す）
6アルコキシ基を示し、Ｒ10は−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−Ｃ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−、−
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＯＣ
Ｈ2−または−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＨ2−を示す）
【００２９】紫外線吸収能を有するモノマーの使用量
は、一般式（I）、（II）および（III）のモノマー総量
に対し０．１〜３重量％が好ましい。特に好ましくは
０．２〜１．５重量％である。０．１重量％未満では紫
外線防止効果が期待できず、３重量％を超える量を用い
ても、その紫外線防止効果のそれ以上の著しい向上が期
待できない。
は、一般式（I）、（II）および（III）のモノマー総量
に対し０．１〜３重量％が好ましい。特に好ましくは
０．２〜１．５重量％である。０．１重量％未満では紫
外線防止効果が期待できず、３重量％を超える量を用い
ても、その紫外線防止効果のそれ以上の著しい向上が期
待できない。
【００３０】また、得られる軟性眼内レンズ材料を着色
するために、着色剤を使用することもできる。好ましい
着色剤の具体例としては、特開平７−２４０５２号公報
に記載の種々の分散染料が挙げられ、ＣＩソルベントイ
ェロー９３、ＣＩソルベントイェロー４４、ＣＩソルベ
ントイェロー１６、ＣＩソルベントイェロー７７、ＣＩ
デスパースイェロー３等が特に好ましい。着色剤の使用
量は、一般式（I）、（II）および（III）のモノマーの
総量に対し０．１重量％以下が好ましい。
するために、着色剤を使用することもできる。好ましい
着色剤の具体例としては、特開平７−２４０５２号公報
に記載の種々の分散染料が挙げられ、ＣＩソルベントイ
ェロー９３、ＣＩソルベントイェロー４４、ＣＩソルベ
ントイェロー１６、ＣＩソルベントイェロー７７、ＣＩ
デスパースイェロー３等が特に好ましい。着色剤の使用
量は、一般式（I）、（II）および（III）のモノマーの
総量に対し０．１重量％以下が好ましい。
【００３１】次に、本発明の軟性眼内レンズの製造方法
について説明する。本発明の軟性眼内レンズを構成する
共重合体を製造するに際しては、先ず上記モノマーの混
合液に重合開始剤を添加して十分に撹拌し、均質なモノ
マー混合液を調製した後、通常の方法で重合する。前記
通常の方法とはラジカル重合開始剤を添加した後、段階
的あるいは連続的に４０〜１２０℃の温度範囲で昇温す
るか、紫外線や可視光線等を照射する方法である。
について説明する。本発明の軟性眼内レンズを構成する
共重合体を製造するに際しては、先ず上記モノマーの混
合液に重合開始剤を添加して十分に撹拌し、均質なモノ
マー混合液を調製した後、通常の方法で重合する。前記
通常の方法とはラジカル重合開始剤を添加した後、段階
的あるいは連続的に４０〜１２０℃の温度範囲で昇温す
るか、紫外線や可視光線等を照射する方法である。
【００３２】前記ラジカル重合開始剤の具体例として
は、一般的なラジカル重合開始剤として知られている、
アゾビスバレロニトリル、アゾビスイソブチロニトリル
（以下、ＡＩＢＮという）等のアゾ系開始剤や、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボ
ネート等の有機過酸化物が使用できる。上記開始剤の使
用量としては、モノマー総量に対して０．５〜５重量％
程度が好ましい。
は、一般的なラジカル重合開始剤として知られている、
アゾビスバレロニトリル、アゾビスイソブチロニトリル
（以下、ＡＩＢＮという）等のアゾ系開始剤や、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボ
ネート等の有機過酸化物が使用できる。上記開始剤の使
用量としては、モノマー総量に対して０．５〜５重量％
程度が好ましい。
【００３３】本発明の軟性眼内レンズを構成する共重合
体は、上記モノマー混合液を所望の眼内レンズ形状をし
た鋳型に充填して成型物を得る鋳型（モールド）法や、
重合を適当な型または容器中で行い、棒状、ブロック
状、板状の共重合体を得た後、共重合体を低温で切削、
研磨する方法により眼内レンズ形状に成形することがで
きる。
体は、上記モノマー混合液を所望の眼内レンズ形状をし
た鋳型に充填して成型物を得る鋳型（モールド）法や、
重合を適当な型または容器中で行い、棒状、ブロック
状、板状の共重合体を得た後、共重合体を低温で切削、
研磨する方法により眼内レンズ形状に成形することがで
きる。
【００３４】さらに、眼内レンズを得る場合には、レン
ズの支持部をレンズとは別に作製し、後でレンズに取り
付けても良いし、レンズと同時に一体的に成形しても良
い。支持部材料としては、ポリプロピレン、ＰＭＭＡ等
が挙げられる。
ズの支持部をレンズとは別に作製し、後でレンズに取り
付けても良いし、レンズと同時に一体的に成形しても良
い。支持部材料としては、ポリプロピレン、ＰＭＭＡ等
が挙げられる。
【００３５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００３６】実施例１ 容量３０ｍｌのアンプル管にモノマー（I）である安息
香酸ビニル（ＢＡＶ）２．６ｇ（６５重量％）、モノマ
ー（II）であるパーフルオロエチルオキシプロピレンメ
タクリレート（ＢＲＭ）０．２ｇ（５重量％）、モノマ
ー（III）であるブチルアクリレート（ＢＡ）１．２ｇ
（３０重量％）、架橋性モノマーであるエチレングリコ
ールジメタクリレート（ＥＧＤＭ）０．０４ｇ（上記モ
ノマー（I）、（II）および（III）の総量に対して１重
量％）、重合開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）０．００８ｇ（上記全モノマーに対し０．
２重量％）を入れ、十分に撹拌し均質なモノマー混合液
を得た。この溶液を、テフロンフィルム（厚さ１ｍｍ）
をガラス板（厚さ１．３ｍｍ）で両側から挾んだ成形型
内およびポリプロピレン製の眼内レンズ作製用モールド
型内に注入した。次に、成形型およびモールド型を加圧
重合炉内に移し、圧力２ｋｇｆ／ｃｍ2の窒素雰囲気
中、温度１１０℃で２時間重合を行い、フイルム状およ
び眼内レンズ光学部形状の共重合体を得た。得られた共
重合体は、メタノール１００ｍｌ中に浸漬して、未重合
モノマーを除去した後、十分に乾燥させたものを試験試
料とし、各種物性を測定した。なお、物性の測定は下記
の方法に従って行った。
香酸ビニル（ＢＡＶ）２．６ｇ（６５重量％）、モノマ
ー（II）であるパーフルオロエチルオキシプロピレンメ
タクリレート（ＢＲＭ）０．２ｇ（５重量％）、モノマ
ー（III）であるブチルアクリレート（ＢＡ）１．２ｇ
（３０重量％）、架橋性モノマーであるエチレングリコ
ールジメタクリレート（ＥＧＤＭ）０．０４ｇ（上記モ
ノマー（I）、（II）および（III）の総量に対して１重
量％）、重合開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）０．００８ｇ（上記全モノマーに対し０．
２重量％）を入れ、十分に撹拌し均質なモノマー混合液
を得た。この溶液を、テフロンフィルム（厚さ１ｍｍ）
をガラス板（厚さ１．３ｍｍ）で両側から挾んだ成形型
内およびポリプロピレン製の眼内レンズ作製用モールド
型内に注入した。次に、成形型およびモールド型を加圧
重合炉内に移し、圧力２ｋｇｆ／ｃｍ2の窒素雰囲気
中、温度１１０℃で２時間重合を行い、フイルム状およ
び眼内レンズ光学部形状の共重合体を得た。得られた共
重合体は、メタノール１００ｍｌ中に浸漬して、未重合
モノマーを除去した後、十分に乾燥させたものを試験試
料とし、各種物性を測定した。なお、物性の測定は下記
の方法に従って行った。
【００３７】１．屈折率測定 アタゴ社製屈折率計を用いて、２３℃におけるｅ線（５
４６．１ｎｍ）での屈折率を測定した。 ２．粘着性 眼内レンズ光学部形状の共重合体を眼内レンズ挿入器具
で把持し、３６℃の室内で力を解放したとき、レンズ光
学部の粘着性を観察した。 ［評価基準］ ○：光学部は全く粘着しない △：光学部は粘着し、やや時間を経てから離れる ×：光学部は粘着し、離れない ３．形状回復性 フイルム状の共重合体（長さ１０ｍｍ、幅５ｍｍ、厚さ
約１ｍｍ）を二つに折り曲げ、元の形状に戻るまでの時
間を測定した（単位は秒で表す）。
４６．１ｎｍ）での屈折率を測定した。 ２．粘着性 眼内レンズ光学部形状の共重合体を眼内レンズ挿入器具
で把持し、３６℃の室内で力を解放したとき、レンズ光
学部の粘着性を観察した。 ［評価基準］ ○：光学部は全く粘着しない △：光学部は粘着し、やや時間を経てから離れる ×：光学部は粘着し、離れない ３．形状回復性 フイルム状の共重合体（長さ１０ｍｍ、幅５ｍｍ、厚さ
約１ｍｍ）を二つに折り曲げ、元の形状に戻るまでの時
間を測定した（単位は秒で表す）。
【００３８】物性特性結果を表１に示す。表１より、本
実施例で得られた共重合体は、屈折率が１．５５と高
く、粘着性がなく、さらに５８秒という適度な時間で形
状回復するものであった。
実施例で得られた共重合体は、屈折率が１．５５と高
く、粘着性がなく、さらに５８秒という適度な時間で形
状回復するものであった。
【００３９】実施例２〜８ モノマー組成を表１に記載のとおりとした以外は実施例
１と同様の操作で重合を行い、それぞれ共重合体を得
た。その後、実施例１と同様の操作により未重合モノマ
ーを除去し、各種物性を測定した。その結果を表１に示
す。表１より、実施例２〜８で得られた共重合体は、い
ずれも屈折率が高く、粘着性がなく、柔軟であり、約６
０秒程度で形状回復するものであった。
１と同様の操作で重合を行い、それぞれ共重合体を得
た。その後、実施例１と同様の操作により未重合モノマ
ーを除去し、各種物性を測定した。その結果を表１に示
す。表１より、実施例２〜８で得られた共重合体は、い
ずれも屈折率が高く、粘着性がなく、柔軟であり、約６
０秒程度で形状回復するものであった。
【００４０】比較例１ 容量３０ｍｌのアンプル管にフェニルエチルメタクリレ
ート（ＰＥＭＡ）２．１７６ｇ（５４．４重量％）、ブ
チルアクリレート（ＢＡ）１．８２４ｇ（４５．６重量
％）、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤ
Ｍ）０．１２ｇ（ＰＥＭＡおよびＢＡの総量に対して３
重量％）からなるモノマー混合液中に重合開始剤である
ＡＩＢＮ０．００８ｇ（上記モノマーの総量に対して
０．２重量％）を加え重合を行い、共重合体を得た。そ
の後、実施例１と同様の操作により未重合モノマーを除
去し、各種物性を測定した。その結果を表１に示す。本
比較例で得られた重合体は、屈折率が１．４８と低く、
また、眼内レンズ光学部形状の共重合体を眼内レンズ挿
入器具で把持し、３６℃の室内で力を解放したとき、レ
ンズ光学部同士が粘着性を示した。
ート（ＰＥＭＡ）２．１７６ｇ（５４．４重量％）、ブ
チルアクリレート（ＢＡ）１．８２４ｇ（４５．６重量
％）、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤ
Ｍ）０．１２ｇ（ＰＥＭＡおよびＢＡの総量に対して３
重量％）からなるモノマー混合液中に重合開始剤である
ＡＩＢＮ０．００８ｇ（上記モノマーの総量に対して
０．２重量％）を加え重合を行い、共重合体を得た。そ
の後、実施例１と同様の操作により未重合モノマーを除
去し、各種物性を測定した。その結果を表１に示す。本
比較例で得られた重合体は、屈折率が１．４８と低く、
また、眼内レンズ光学部形状の共重合体を眼内レンズ挿
入器具で把持し、３６℃の室内で力を解放したとき、レ
ンズ光学部同士が粘着性を示した。
【００４１】比較例２ フェニルエチルメタクリレート（ＰＥＭＡ）１．２６ｇ
（３１．５重量％）、フェニルアクリレート（ＰＥＡ）
２．７４ｇ（６８．５重量％）およびエチレングリコー
ルジメタクリレート（ＥＧＤＭ）０．１２ｇ（ＰＥＭＡ
およびＰＥＡの総量に対して３重量％）を用いた以外
は、比較例１と同様に重合を行い、共重合体を得た。そ
の後、比較例１と同様の操作により未重合モノマーを除
去し、各種物性を測定した。その結果を表１に示す。本
比較例で得られた重合体は、屈折率１．５５と高いが、
眼内レンズ光学部形状の共重合体を眼内レンズ挿入器具
で把持し、３６℃の室内で力を解放したとき、レンズ光
学部同士が粘着性を示した。
（３１．５重量％）、フェニルアクリレート（ＰＥＡ）
２．７４ｇ（６８．５重量％）およびエチレングリコー
ルジメタクリレート（ＥＧＤＭ）０．１２ｇ（ＰＥＭＡ
およびＰＥＡの総量に対して３重量％）を用いた以外
は、比較例１と同様に重合を行い、共重合体を得た。そ
の後、比較例１と同様の操作により未重合モノマーを除
去し、各種物性を測定した。その結果を表１に示す。本
比較例で得られた重合体は、屈折率１．５５と高いが、
眼内レンズ光学部形状の共重合体を眼内レンズ挿入器具
で把持し、３６℃の室内で力を解放したとき、レンズ光
学部同士が粘着性を示した。
【００４２】
【表１】
【００４３】表１中の略語はそれぞれ下記のものを示
す。 ＢＡＶ：安息香酸ビニル（モノマー（I）） ＢＲＭ：パーフルオロオクチルエチルオキシプロピレン
メタクリレート（モノマー（II）） ＰＥＭＡ：フェニルエチルメタクリレート（本発明外） ＰＥＡ：フェニルエチルアクリレート（本発明外） ＢＡ：ブチルアクリレート（モノマー（III）） ＥＨＡ：２−エチルヘキシルアクリレート（モノマー
（III）） ＮＡ：ノニルアクリレート（モノマー（III）） ＥＧＤＭ：エチレングリコールジメタクリレート（架橋
性モノマー） １．９ＮＡ：１，９−ノニルジオールジアクリレート
（架橋性モノマー） ＴＭＰＴＡ：トリメチロルプロパントリアクリレート
（架橋性モノマー）
す。 ＢＡＶ：安息香酸ビニル（モノマー（I）） ＢＲＭ：パーフルオロオクチルエチルオキシプロピレン
メタクリレート（モノマー（II）） ＰＥＭＡ：フェニルエチルメタクリレート（本発明外） ＰＥＡ：フェニルエチルアクリレート（本発明外） ＢＡ：ブチルアクリレート（モノマー（III）） ＥＨＡ：２−エチルヘキシルアクリレート（モノマー
（III）） ＮＡ：ノニルアクリレート（モノマー（III）） ＥＧＤＭ：エチレングリコールジメタクリレート（架橋
性モノマー） １．９ＮＡ：１，９−ノニルジオールジアクリレート
（架橋性モノマー） ＴＭＰＴＡ：トリメチロルプロパントリアクリレート
（架橋性モノマー）
【００４４】表１に示すように、実施例１〜８の材料
は、それぞれ屈折率が１．５３〜１．５５と高く、粘着
性もなく、かつ５５〜６４秒という適度な時間で元の形
状に回復するものであることがわかる。
は、それぞれ屈折率が１．５３〜１．５５と高く、粘着
性もなく、かつ５５〜６４秒という適度な時間で元の形
状に回復するものであることがわかる。
【００４５】これに対し、比較例１および２の材料は、
粘着性が高く、また形状回復が２３秒および２５秒と比
較的速く、眼内レンズの材料としては好ましくない点を
有していることがわかる。
粘着性が高く、また形状回復が２３秒および２５秒と比
較的速く、眼内レンズの材料としては好ましくない点を
有していることがわかる。
【００４６】
【発明の効果】本発明の軟性眼内レンズは、レンズを小
さく折り曲げ保持して眼内に挿入し、その後力を解放し
てもレンズ光学部同士が粘着することなく、適度の時間
で元の形状に回復し安定化する。従って、嚢内細胞のダ
メージを与えることなく眼内で同化することのできると
いう効果を有する。また、高屈折率を有するため、レン
ズを薄く製造することができるという利点をも有する。
さく折り曲げ保持して眼内に挿入し、その後力を解放し
てもレンズ光学部同士が粘着することなく、適度の時間
で元の形状に回復し安定化する。従って、嚢内細胞のダ
メージを与えることなく眼内で同化することのできると
いう効果を有する。また、高屈折率を有するため、レン
ズを薄く製造することができるという利点をも有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 220/18 ＭＭＣ Ｃ０８Ｆ 220/18 ＭＭＣ 220/24 ＭＭＴ 220/24 ＭＭＴ 290/06 ＭＲＳ 290/06 ＭＲＳ Ｇ０２Ｃ 7/04 Ｇ０２Ｃ 7/04
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式（I） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子、Ｃ1〜Ｃ18アルキル基、Ｃ1〜Ｃ
18アルコキシ基、ハロゲン原子、芳香族基であり、Ｙは 【化２】 （式中、ｎは０、１または２を表す）である）で表され
る安息香酸不飽和エステルモノマーの少なくとも１種
と、 一般式（II） 【化３】 （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して水素原子また
はメチル基であり、ｍは０または１〜４の整数である）
で表されるパーフルオロオクチルエチルオキシアルキレ
ン（メタ）アクリレートモノマーの少なくとも１種と、 一般式（III） 【化４】 （式中、Ｒ3は水素原子またはメチル基であり、Ｒ4はＣ
4〜Ｃ18の直鎖または分岐状のアルキル基である）で表
されるアルキル（メタ）アクリレートモノマーの少なく
とも１種と、架橋性モノマーと、を必須のモノマー成分
として含む共重合体からなることを特徴とする軟性眼内
レンズ。 - 【請求項２】 一般式（I）のモノマーが安息香酸ビニ
ル、ｐ−メチル安息香酸ビニル、ｐ−クロロ安息香酸ビ
ニルからなる群より選ばれる、請求項１に記載の軟性眼
内レンズ。 - 【請求項３】 一般式（II）のモノマーがパーフルオロ
オクチルエチルオキシプロピレン（メタ）アクリレート
である、請求項１に記載の軟性眼内レンズ。 - 【請求項４】 一般式（III）のモノマーがブチル（メ
タ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリ
レートおよびノニル（メタ）アクリレートからなる群よ
り選ばれる、請求項１に記載の軟性眼内レンズ。 - 【請求項５】 架橋性モノマーがエチレングリコールジ
メタクリレート、１，９−ノニルジオールジアクリレー
トおよびトリメチロルプロパントリアクリレートからな
る群より選ばれる、請求項１に記載の軟性眼内レンズ。 - 【請求項６】 一般式（I）のモノマーを４０〜９０重
量％、一般式（II）のモノマーを１〜２０重量％および
一般式（III）のモノマーを１０〜５０重量％含み、架
橋性モノマーを一般式（I）、（II）および（III）のモ
ノマーの総量に対して０．１〜１０重量％含む、請求項
１に記載の軟性眼内レンズ。 - 【請求項７】 紫外線吸収能を有するモノマーをモノマ
ー成分として含む、請求項１に記載の軟性眼内レンズ。 - 【請求項８】 紫外線吸収能を有するモノマーを一般式
（I）、（II）および（III）のモノマーの総量に対して
０．１〜３重量％含む、請求項７に記載の軟性眼内レン
ズ。 - 【請求項９】 黄色、黄褐色および橙色の着色剤からな
る群より選ばれる少なくとも１種を含む、請求項７に記
載の軟性眼内レンズ。 - 【請求項１０】 黄色、黄褐色および橙色の着色剤から
なる群より選ばれる少なくとも１種を一般式（I）、（I
I）および（III）のモノマーの総量に対して０．１重量
％以下含む、請求項９に記載の軟性眼内レンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12243395A JP3429390B2 (ja) | 1995-05-22 | 1995-05-22 | 軟性眼内レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12243395A JP3429390B2 (ja) | 1995-05-22 | 1995-05-22 | 軟性眼内レンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08308920A true JPH08308920A (ja) | 1996-11-26 |
| JP3429390B2 JP3429390B2 (ja) | 2003-07-22 |
Family
ID=14835729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12243395A Expired - Fee Related JP3429390B2 (ja) | 1995-05-22 | 1995-05-22 | 軟性眼内レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3429390B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016524729A (ja) * | 2013-06-17 | 2016-08-18 | ウーシー ビジョン プロ リミテッドＷｕｘｉ Ｖｉｓｉｏｎ Ｐｒｏ Ｌｔｄ． | 植込み型近視用レンズ及びその製造方法 |
-
1995
- 1995-05-22 JP JP12243395A patent/JP3429390B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016524729A (ja) * | 2013-06-17 | 2016-08-18 | ウーシー ビジョン プロ リミテッドＷｕｘｉ Ｖｉｓｉｏｎ Ｐｒｏ Ｌｔｄ． | 植込み型近視用レンズ及びその製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3429390B2 (ja) | 2003-07-22 |
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