JPH08302074A - Chloroprene composition - Google Patents
Chloroprene compositionInfo
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- JPH08302074A JPH08302074A JP10935595A JP10935595A JPH08302074A JP H08302074 A JPH08302074 A JP H08302074A JP 10935595 A JP10935595 A JP 10935595A JP 10935595 A JP10935595 A JP 10935595A JP H08302074 A JPH08302074 A JP H08302074A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、工業用、土木建築用部
材として広く使用されているクロロプレンゴムの配合組
成に関するものであり、更に詳しく述べると、その架橋
に使用する添加剤の配合に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a compounding composition of chloroprene rubber which is widely used as a member for industrial and civil engineering purposes, and more specifically to an additive compound used for its crosslinking. Is.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、工業用、土木建築用部材として、
天然ゴム、スチレンブタジエンゴム、ブタジエンゴムな
どの汎用ゴムが使用されているが、こうした汎用ゴム
は、耐候性、耐オゾン性、耐油性等に限界がある。この
ため、高い耐久性を要求される部材については、クロロ
プレンゴムが広く使用されている。クロロプレンゴム
は、ブタジエン法もしくはアセチレン法によって製造さ
れる塩素化イソプレンゴムである。これを大別すると、
メルカプタン変性タイプ、ザントゲン変性タイプ、硫黄
変性タイプの３種類に分けられる。クロロプレンゴムの
架橋剤としては、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化鉛
などを主成分として、これに対して、架橋速度を上げる
ために各種の架橋促進剤を併用している。2. Description of the Related Art Conventionally, as members for industrial and civil engineering,
Although general-purpose rubbers such as natural rubber, styrene-butadiene rubber, and butadiene rubber are used, these general-purpose rubbers have limitations in weather resistance, ozone resistance, oil resistance, and the like. Therefore, chloroprene rubber is widely used for members requiring high durability. Chloroprene rubber is a chlorinated isoprene rubber produced by the butadiene method or the acetylene method. When this is roughly divided,
There are three types: mercaptan modified type, xanthogen modified type, and sulfur modified type. As a cross-linking agent for chloroprene rubber, magnesium oxide, zinc oxide, lead oxide, and the like are main components, and various cross-linking accelerators are used together in order to increase the cross-linking speed.
【０００３】近年は、ベルト以外の一般用途において
は、メルカプタン変性タイプもしくはザントゲン変性タ
イプのクロロプレンゴムが、加工し易いことから多く使
用されている。その多くは、クロロプレンゴム１００重
量部に対して、酸化マグネシウム４重量部および酸化亜
鉛５重量部と、チオウレア系架橋促進剤とを併用した配
合系を使用して、クロロプレンゴムの架橋を行なってい
る。また、この配合系においては、チオ尿素系架橋促進
剤を単独で使用すると、架橋速度が速すぎるために、チ
アゾール系架橋促進剤を併用することも行われている。Recently, in general applications other than belts, mercaptan-modified or zanthogen-modified chloroprene rubber has been widely used because it is easy to process. Most of them crosslink chloroprene rubber by using a compounding system in which 4 parts by weight of magnesium oxide and 5 parts by weight of zinc oxide are combined with 100 parts by weight of chloroprene rubber and a thiourea-based crosslinking accelerator. . Further, in this compounding system, when a thiourea-based crosslinking accelerator is used alone, the crosslinking speed is too fast, and therefore a thiazole-based crosslinking accelerator is also used in combination.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかし、本発明者が検
討したところでは、こうした従来のクロロプレン組成物
の硬化物は、耐圧縮永久歪み性に関しては満足できるも
のではなかった。更に、この配合系に対して、チアゾー
ル系架橋促進剤を併用すると、より一層圧縮永久歪み特
性が劣化していた。しかし、クロロプレン組成物を、特
にパッキン材、シール材、目地材、緩衝材等の圧力が加
わるような部位における建築材料、機械部品材料に対し
て適用したときには、圧縮歪みを減少させることが特に
強く要求されてきている。However, as a result of studies by the present inventor, such a conventional cured product of a chloroprene composition was not satisfactory in terms of compression set resistance. Furthermore, when a thiazole crosslinking accelerator was used in combination with this compounding system, the compression set characteristics were further deteriorated. However, when the chloroprene composition is applied to a building material or a mechanical component material in a portion where pressure is applied, such as packing material, sealing material, joint material, cushioning material, etc., it is particularly strong to reduce the compression strain. Has been requested.
【０００５】本発明の課題は、メルカプタン変性または
ザントゲン変性のクロロプレンゴムを主成分とする加硫
ゴムを成形するための組成物において、特にその耐圧縮
永久歪み性を向上させることである。An object of the present invention is to improve the compression set resistance of a composition for molding a vulcanized rubber containing a mercaptan-modified or xanthogen-modified chloroprene rubber as a main component.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の欠点
を改良すべく、鋭意努力した結果、メルカプタン変性ま
たはザントゲン変性のクロロプレンゴム１００重量部に
対して、（１）ジカテコールボレートのジ−Ｏ−トリル
グアニジン塩を０．３〜３．５重量部、（２）チオ尿素
系架橋促進剤を０．３〜３．０重量部、および、（３）
硫黄、硫黄放出型架橋促進剤および硫黄放出型架橋剤か
らなる群より選ばれた一種以上の硫黄系架橋成分を０．
１〜５．０重量部を、必須成分として添加することを試
みた。The present inventor has made diligent efforts to improve the above-mentioned drawbacks, and as a result, (1) dicatecholborate diene was added to 100 parts by weight of mercaptan-modified or xanthogen-modified chloroprene rubber. 0.3 to 3.5 parts by weight of —O-tolylguanidine salt, 0.3 to 3.0 parts by weight of (2) thiourea crosslinking accelerator, and (3)
One or more sulfur-based crosslinking components selected from the group consisting of sulfur, a sulfur-releasing crosslinking accelerator, and a sulfur-releasing crosslinking agent can be used as
An attempt was made to add 1 to 5.0 parts by weight as an essential component.
【０００７】即ち、従来使用されている酸素マグネシウ
ム、酸化亜鉛にチオウレア系促進剤をメインに添加して
いる配合に代えて、この新規な配合を採用してみた結
果、硬化物の圧縮永久歪み試験において、顕著な改善が
見られることを発見し、本発明に到達した。That is, as a result of adopting this novel composition in place of the conventionally used composition in which a thiourea-based accelerator is mainly added to magnesium oxide and zinc oxide, a compression set test of a cured product was conducted. In the above, it was discovered that a remarkable improvement was observed, and the present invention was reached.
【０００８】[0008]
【実施例】本発明で使用できるクロロプレンゴム自体
は、電気化学工業株式会社、東洋ソーダ株式会社、昭和
電工デュポン株式会社等の各社から販売されており、そ
の中のメルカプタン変性タイプ、ザントゲン変性タイプ
のすべてのグレードのクロロプレンゴムを使用すること
ができる。当然、それぞれの製品のタイプのムーニー粘
度や結晶化速度に影響されるものではない。硫黄変性タ
イプのクロロプレンゴムは、架橋特性が異なるので、本
発明には含まれない。EXAMPLES The chloroprene rubber itself which can be used in the present invention is sold by each company such as Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd., Toyo Soda Co., Ltd., Showa Denko Dupont Co., Ltd., among which mercaptan modified type and zantogen modified type are available. All grades of chloroprene rubber can be used. Of course, it is not affected by the Mooney viscosity or crystallization rate of each product type. Sulfur-modified type chloroprene rubbers are not included in the present invention because they have different crosslinking properties.
【０００９】成分（１）のジカテコールボレートのジー
Ｏ−トリルグアニジン塩の添加量が０．３重量部未満で
あると、架橋密度を上げることができず、３．５重量部
を越えると、架橋密度を大きく上げることはできるが、
架橋速度が速くなりすぎ、加工安定性に欠けたり、架橋
反応後の硬化物が弾性に欠け、引張り強度の低下をまね
く。If the amount of the dicatecholborate di-O-tolylguanidine salt of component (1) added is less than 0.3 parts by weight, the crosslinking density cannot be increased, and if it exceeds 3.5 parts by weight, Although the crosslink density can be greatly increased,
The cross-linking speed becomes too fast, resulting in poor processing stability, and the cured product after the cross-linking reaction lacks elasticity, leading to a decrease in tensile strength.
【００１０】（２）チオ尿素系架橋促進剤としては、チ
オカルバニリド、エチレンチオ尿素、ジエチルチオ尿
素、ジブチルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、ジラウリ
ルチオ尿素からなる群より選ばれた一種以上のチオ尿素
系架橋促進剤が好ましく、これらを併用することもでき
る。チオ尿素系架橋促進剤の添加量が０．３重量部未満
であると、架橋密度を上げることができず、３．０重量
部を越えると、架橋密度を大きく上げることはできる
が、架橋速度が速くなりすぎ、加工安定性に欠けたり、
架橋反応後の硬化物が弾性に欠け、引張り強度の低下を
まねく。(2) As the thiourea crosslinking accelerator, one or more thiourea crosslinking accelerators selected from the group consisting of thiocarbanilide, ethylenethiourea, diethylthiourea, dibutylthiourea, trimethylthiourea and dilaurylthiourea are preferable. , Can also be used together. If the amount of the thiourea crosslinking accelerator added is less than 0.3 parts by weight, the crosslinking density cannot be increased, and if it exceeds 3.0 parts by weight, the crosslinking density can be greatly increased, but the crosslinking rate Becomes too fast, lacks processing stability,
The cured product after the cross-linking reaction lacks elasticity, resulting in a decrease in tensile strength.
【００１１】（３）硫黄放出型架橋促進剤としては、テ
トラキス（２−エチルヘキシル）チウラムジスルフィ
ド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチル
チウラム・ジスルフィド、テトラブチルチウラムジスル
フィド、ジペンタメチレンチウラム・テトラスルフィド
からなる群より選ばれた一種以上の架橋促進剤が好まし
い。また、硫黄放出型架橋剤としては、モルホリンジス
ルフィド、アルキルフェノールジスルフィドからなる群
より選ばれた一種以上の硫黄放出型架橋剤が好ましく、
これらを併用することもできる。(3) The sulfur-releasing crosslinking accelerator is selected from the group consisting of tetrakis (2-ethylhexyl) thiuram disulfide, tetramethylthiuram disulfide, tetraethylthiuram disulfide, tetrabutylthiuram disulfide, dipentamethylenethiuram tetrasulfide. One or more selected crosslinking accelerators are preferred. Further, as the sulfur-releasing crosslinking agent, one or more sulfur-releasing crosslinking agents selected from the group consisting of morpholine disulfide and alkylphenol disulfide are preferable,
These can also be used together.
【００１２】本来は、クロロプレンゴムに硫黄系のもの
を添加すると、硬化物の圧縮永久歪が大きくなるが、本
発明の範囲内で各添加剤を併用すれば、従来のクロロプ
レン組成物に比べて、圧縮永久歪を顕著に減少させるこ
とができた。この硫黄系架橋成分の添加量が０．１重量
部未満であると、添加の効果が全くなく、５重量部を越
えて使用すると、やはり硬化物の圧縮永久歪みが増大し
てくる。Originally, when a sulfur-based chloroprene rubber was added, the compression set of the cured product was increased, but when each additive was used in combination within the scope of the present invention, compared to conventional chloroprene compositions. , The compression set could be significantly reduced. If the amount of the sulfur-based cross-linking component added is less than 0.1 parts by weight, the effect of the addition will be completely absent, and if it is used in excess of 5 parts by weight, the compression set of the cured product will also increase.
【００１３】本発明のクロロプレン組成物中には、ゴム
工業において一般的に使用される各種の添加剤、例え
ば、補強剤、充填剤、軟化剤、可ソ剤、老化防止剤、加
工助剤、粘着付与剤を配合することができる。The chloroprene composition of the present invention contains various additives commonly used in the rubber industry, such as a reinforcing agent, a filler, a softening agent, a softening agent, an antioxidant, a processing aid, A tackifier can be included.
【００１４】本発明において採用した架橋促進剤の配合
は、金属酸化物を使用した架橋方式において有効であ
る。この金属酸化物としては、酸化亜鉛、酸化マグネシ
ウムおよび酸化鉛からなる群より選ばれた一種以上の金
属酸化物が好ましく、二種以上の金属酸化物が更に好ま
しい。本発明は、酸化亜鉛と酸化マグネシウムとの併用
系において、特に著しい効果を示すものであった。この
金属酸化物の合計量は、８〜１５重量部とすることが好
ましい。The compounding of the crosslinking accelerator employed in the present invention is effective in the crosslinking method using a metal oxide. The metal oxide is preferably one or more metal oxides selected from the group consisting of zinc oxide, magnesium oxide and lead oxide, and more preferably two or more metal oxides. The present invention exhibits a particularly remarkable effect in a combined system of zinc oxide and magnesium oxide. The total amount of this metal oxide is preferably 8 to 15 parts by weight.
【００１５】以下、更に具体的な実験結果を説明する。
表１の実施例１の項目に示す配合比率の配合物を準備し
た。即ち、クロロプレンゴム１００ｇに対して、添加剤
として、ステアリン酸０．５ｇ、老化防止剤２ｇ、カー
ボンブラック３０ｇ、炭酸カルシウム２０ｇ、軟化剤１
０ｇを添加した。架橋系として、酸化亜鉛５ｇ、酸化マ
グネシウム４ｇ、ジカテコールボレートのジ−Ｏ−トリ
ルグアニジン塩０．５ｇ、トリメチル・チオ尿素１．０
ｇ、エチレン・チオ尿素０．５ｇおよびテトラキス（２
−エチルヘキシル）チウラムジスルフィド１．０ｇを配
合した。Hereinafter, more specific experimental results will be described.
A formulation having a compounding ratio shown in the item of Example 1 in Table 1 was prepared. That is, with respect to 100 g of chloroprene rubber, as additives, 0.5 g of stearic acid, 2 g of antioxidant, 30 g of carbon black, 20 g of calcium carbonate, and 1 of a softening agent.
0 g was added. As a crosslinking system, 5 g of zinc oxide, 4 g of magnesium oxide, 0.5 g of di-O-tolylguanidine salt of dicatecholborate, 1.0 of trimethylthiourea.
g, ethylene / thiourea 0.5 g and tetrakis (2
-Ethylhexyl) thiuram disulfide 1.0g was compounded.
【００１６】ここで、表１に示すクロロプレンゴムおよ
び各添加剤として、以下のものを使用した。 クロロプレンゴム（１）：昭和電工デュポン株式会社製
「ＷＸＪ」 メルカプタン変性 老化防止剤（２）：大内新興化学株式会社製「ＡＤ」 カーボンブラック（３）：旭カーボン株式会社製「旭♯
３５」 炭酸カルシウム（４）：白石カルシウム株式会社製「シ
ルバーＷ」 軟化剤（５）：出光石油化学株式会社製「ＮＭ−２６」Here, the following were used as the chloroprene rubber and each additive shown in Table 1. Chloroprene rubber (1): Showa Denko DuPont Co., Ltd. “WXJ” mercaptan modified antioxidant (2): Ouchi Shinko Chemical Co., Ltd. “AD” carbon black (3): Asahi Carbon Co., Ltd. “Asahi #
35 "Calcium carbonate (4): Shiraishi Calcium Co., Ltd." Silver W "Softening agent (5): Idemitsu Petrochemical Co., Ltd." NM-26 "
【００１７】以上の配合物を、１０インチオープンロー
ルを用いて６０℃で混練りし、ゴム組成物を得た。この
ゴム組成物を、１６０℃で４０分間、金型内で加熱して
架橋反応させ、架橋反応物を得た。この架橋反応物につ
いて、ＪＩＳ圧縮永久歪み試験に用いるために、厚さ１
２．７ｍｍ、直径２９．０ｍｍの直円柱形状のスペーサ
ー付きの試験片を得た。この試験片を圧縮装置内にセッ
トし、２５％圧縮し、７０℃で２２時間圧縮状態を保持
した。この試験片を圧縮装置から取り出し、３０分後の
試験片の厚さｔ1 を測定した。下記の式に従って、圧縮
永久歪み率を算出し、表１に示した。The above compound was kneaded at 60 ° C. using a 10 inch open roll to obtain a rubber composition. This rubber composition was heated at 160 ° C. for 40 minutes in a mold to cause a crosslinking reaction to obtain a crosslinking reaction product. For this cross-linked reaction product, a thickness of 1 was used for use in the JIS compression set test.
A test piece having a right cylindrical columnar spacer having a diameter of 2.7 mm and a diameter of 29.0 mm was obtained. This test piece was set in a compression device, compressed by 25%, and kept in a compressed state at 70 ° C. for 22 hours. The test piece was taken out of the compression device, and after 30 minutes, the thickness t 1 of the test piece was measured. The compression set was calculated according to the following formula and is shown in Table 1.
【００１８】 ＣＳ（％）＝（ｔ0 −ｔ1 ）×１００／（ｔ0 −ｔ2 ） ＣＳ＝圧縮永久歪み率（％） ｔ0 ＝試験片のもとの厚さ（即ち、１２．７ｍｍ） ｔ1 ＝試験片を圧縮装置から取り出してから３０分後の
厚さ（ｍｍ） ｔ2 ＝スペーサーの厚さ（３．２ｍｍ）CS (%) = (t 0 −t 1 ) × 100 / (t 0 −t 2 ) CS = compression set (%) t 0 = original thickness of the test piece (ie, 12. 7 mm) t 1 = thickness (mm) 30 minutes after taking out the test piece from the compression device t 2 = thickness of spacer (3.2 mm)
【００１９】また、表１に示す実施例２〜５と、表２に
示す比較例１〜３の各配合例について、同様にして架橋
反応物を製造し、その圧縮永久歪み率を測定し、表１、
表２に示した。Further, for each of the compounding examples of Examples 2 to 5 shown in Table 1 and Comparative Examples 1 to 3 shown in Table 2, crosslinking reaction products were produced in the same manner, and the compression set was measured. Table 1,
The results are shown in Table 2.
【００２０】[0020]
【表１】 [Table 1]
【００２１】[0021]
【表２】 [Table 2]
【００２２】表１からわかるように、本実施例の組成物
の場合の圧縮永久歪み率は、１０％以下であった。比較
例１〜３の組成物の場合には、圧縮永久歪み率は１９％
〜２５％であり、２倍以上の数値を示した。従って、本
発明は、圧縮永久歪試験において大きな改善を示すもの
である。As can be seen from Table 1, the compression set of the composition of this example was 10% or less. In the case of the compositions of Comparative Examples 1 to 3, the compression set was 19%.
It was up to 25%, which was more than doubled. Therefore, the present invention represents a significant improvement in compression set testing.
【００２３】[0023]
【発明の効果】以上述べたように、本発明のクロロプレ
ンゴム組成物は、あらゆる温度領域において、従来のク
ロロプレンゴムに比べて３０％以上もの圧縮永久歪みの
改善が可能であるので、パッキン材、シール材、目地
材、緩衝材等の圧力が加わるような部位における建築材
料、機械部品材料において、とりわけ有用であって、そ
の産業上の利用価値は非常に大きい。As described above, the chloroprene rubber composition of the present invention can improve the compression set by 30% or more as compared with the conventional chloroprene rubber in any temperature range. It is particularly useful as a building material and a machine component material in a portion to which pressure is applied, such as a sealing material, a joint material, and a cushioning material, and its industrial utility value is very large.
Claims (1)
のクロロプレンゴム１００重量部に対して、 （１）０．３〜３．５重量部のジカテコールボレートの
ジ−Ｏ−トリルグアニジン塩 （２）０．３〜３．０重量部のチオ尿素系架橋促進剤、
および （３）０．１〜５．０重量部の、硫黄、硫黄放出型架橋
促進剤および硫黄放出型架橋剤からなる群より選ばれた
一種以上の硫黄系架橋成分を必須成分として含有してい
ることを特徴とする、クロロプレン組成物。1. To 100 parts by weight of a mercaptan-modified or xanthogen-modified chloroprene rubber, (1) 0.3 to 3.5 parts by weight of dicatecholborate di-O-tolylguanidine salt (2) 0.3 ~ 3.0 parts by weight of a thiourea crosslinking accelerator,
And (3) 0.1 to 5.0 parts by weight of one or more sulfur-based crosslinking components selected from the group consisting of sulfur, sulfur-releasing crosslinking accelerators and sulfur-releasing crosslinking agents as essential components. A chloroprene composition characterized by being present.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10935595A JP3488310B2 (en) | 1995-05-08 | 1995-05-08 | Chloroprene composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10935595A JP3488310B2 (en) | 1995-05-08 | 1995-05-08 | Chloroprene composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08302074A true JPH08302074A (en) | 1996-11-19 |
| JP3488310B2 JP3488310B2 (en) | 2004-01-19 |
Family
ID=14508132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10935595A Expired - Fee Related JP3488310B2 (en) | 1995-05-08 | 1995-05-08 | Chloroprene composition |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3488310B2 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002265688A (en) * | 2001-03-14 | 2002-09-18 | Fujikura Rubber Ltd | Environmentally friendly chloroprene rubber composition |
| JP2003026862A (en) * | 2001-07-18 | 2003-01-29 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Chloroprene rubber composition |
| KR100572192B1 (en) * | 1998-02-19 | 2006-04-18 | 덴끼 가가꾸 고교 가부시키가이샤 | Chloroprene rubber composition |
| JP2013155248A (en) * | 2012-01-27 | 2013-08-15 | Bridgestone Corp | Rubber composition for air spring |
-
1995
- 1995-05-08 JP JP10935595A patent/JP3488310B2/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100572192B1 (en) * | 1998-02-19 | 2006-04-18 | 덴끼 가가꾸 고교 가부시키가이샤 | Chloroprene rubber composition |
| JP2002265688A (en) * | 2001-03-14 | 2002-09-18 | Fujikura Rubber Ltd | Environmentally friendly chloroprene rubber composition |
| JP2003026862A (en) * | 2001-07-18 | 2003-01-29 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Chloroprene rubber composition |
| JP2013155248A (en) * | 2012-01-27 | 2013-08-15 | Bridgestone Corp | Rubber composition for air spring |
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|---|---|
| JP3488310B2 (en) | 2004-01-19 |
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