JPH0829247B2 - マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
マイクロカプセルの製造方法Info
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- JPH0829247B2 JPH0829247B2 JP61209997A JP20999786A JPH0829247B2 JP H0829247 B2 JPH0829247 B2 JP H0829247B2 JP 61209997 A JP61209997 A JP 61209997A JP 20999786 A JP20999786 A JP 20999786A JP H0829247 B2 JPH0829247 B2 JP H0829247B2
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- capsule
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/165—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/18—In situ polymerisation with all reactants being present in the same phase
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、疎水性芯物質を内包するマイクロカプセル
の製造方法に関し、特に芯物質の保持性に優れたカプセ
ルを極めて容易に製造し得る方法に関するものである。
の製造方法に関し、特に芯物質の保持性に優れたカプセ
ルを極めて容易に製造し得る方法に関するものである。
「従来の技術」 近年、マイクロカプセル化技術の進歩は著しく、カプ
セル化物の使用分野も感圧複写紙を始めとして極めて広
範囲、多方面にわたっている。
セル化物の使用分野も感圧複写紙を始めとして極めて広
範囲、多方面にわたっている。
マイクロカプセルエの製造方法としては、コアセルベ
ーション法、界面重合法、in−situ重合法等各種の方法
が知られている。コアセルベーション法では膜材として
主にゼラチンが使用されるため、価格が高い、高濃度の
カプセル液が得難い、微生物による攻撃を受け易い、耐
水性が悪い等の欠点があり、しかもカプセル化工程が複
雑であるという難点が付随する。
ーション法、界面重合法、in−situ重合法等各種の方法
が知られている。コアセルベーション法では膜材として
主にゼラチンが使用されるため、価格が高い、高濃度の
カプセル液が得難い、微生物による攻撃を受け易い、耐
水性が悪い等の欠点があり、しかもカプセル化工程が複
雑であるという難点が付随する。
また、界面重合法は芯物質の界面において疎水性モノ
マーと親水性モノマーを重合反応させて壁膜を形成させ
る方法であるが、疎水性モノマーとして酸クロライド、
イソシアネート、エポキシ化合物等の如く反応性が高
く、しかも毒性を有する物質を使用するため、取り扱い
上の制約が有り、例えば活性水素を有する芯物質は使用
出来ない。さらに材料の価格が高いという欠点もある。
マーと親水性モノマーを重合反応させて壁膜を形成させ
る方法であるが、疎水性モノマーとして酸クロライド、
イソシアネート、エポキシ化合物等の如く反応性が高
く、しかも毒性を有する物質を使用するため、取り扱い
上の制約が有り、例えば活性水素を有する芯物質は使用
出来ない。さらに材料の価格が高いという欠点もある。
in−situ重合法には、芯物質の内部からモノマーを重
合させて壁膜を形成させる方法と、芯物質の外部から壁
膜を形成させる方法がある。前者の方法では疎水性モノ
マーとしてイソシアネート等を用いるため、界面重合法
と同様に芯物質の使用に制約を受ける。一方、後者の方
法では一般に尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−
ホルムアルデヒド樹脂等のアミノ樹脂が壁膜材として使
用される。
合させて壁膜を形成させる方法と、芯物質の外部から壁
膜を形成させる方法がある。前者の方法では疎水性モノ
マーとしてイソシアネート等を用いるため、界面重合法
と同様に芯物質の使用に制約を受ける。一方、後者の方
法では一般に尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−
ホルムアルデヒド樹脂等のアミノ樹脂が壁膜材として使
用される。
メラミン−ホルムアルデヒド樹脂を壁膜材とするカプ
セルは疎水性、耐溶剤性等において優れているため、多
数のカプセル化法が提案されており、例えば水や親水性
媒体中に存在するメラミン−ホルムアルデヒド樹脂初期
縮合物を疎水性芯物質の周りに堆積させる方法に関し、
特開昭55−15660号、特開昭55−47139号、特開昭55−51
431号、特開昭56−51238号、特開昭56−58536号、特開
昭56−100629、特開昭56−121628号、特開昭57−103891
号、特開昭58−14942号、特開昭58−112041号、特開昭5
9−177129号、特開昭60−28819号、特開昭60−190227
号、特開昭61−25635号等が提案されている。
セルは疎水性、耐溶剤性等において優れているため、多
数のカプセル化法が提案されており、例えば水や親水性
媒体中に存在するメラミン−ホルムアルデヒド樹脂初期
縮合物を疎水性芯物質の周りに堆積させる方法に関し、
特開昭55−15660号、特開昭55−47139号、特開昭55−51
431号、特開昭56−51238号、特開昭56−58536号、特開
昭56−100629、特開昭56−121628号、特開昭57−103891
号、特開昭58−14942号、特開昭58−112041号、特開昭5
9−177129号、特開昭60−28819号、特開昭60−190227
号、特開昭61−25635号等が提案されている。
「発明が解決しようとする問題点」 しかし、このように数多くのカプセル化法が開発提案
されているにもかかわらず、これらの方法には次に挙げ
る如き短所のいずれかが付随するため未だ改良の必要が
残されている。
されているにもかかわらず、これらの方法には次に挙げ
る如き短所のいずれかが付随するため未だ改良の必要が
残されている。
反応中にカプセル粒子の凝集やカプセル液の粘度上
昇が起こり易い。
昇が起こり易い。
の現象を回避するために、カプセルの製造を低濃
度、低温度で行う必要があり、結果的に反応時間が長く
なる。
度、低温度で行う必要があり、結果的に反応時間が長く
なる。
乳化剤の乳化力が不充分なため微小なカプセルが得
難く、これを感圧複写紙に適用すると、極めて汚れ易い
複写紙となってしまう。
難く、これを感圧複写紙に適用すると、極めて汚れ易い
複写紙となってしまう。
乳化剤の乳化安定性が悪いため巨大油滴が発生し易
く、これを感圧複写紙に適用すると、スポット汚れが発
生する。
く、これを感圧複写紙に適用すると、スポット汚れが発
生する。
芯物質表面への壁膜材の堆積効率が悪く、カプセル
の芯物質保持性が低下する。
の芯物質保持性が低下する。
本発明者等はかかる現状に鑑み、特にメラミン−ホル
ムアルデヒド樹脂を壁膜として有するマイクロカプセル
の製造方法について鋭意研究した結果、特定のアニオン
性高分子電解質の存在下で、メラミン−ホルムアルデヒ
ド樹脂を重縮合させると、芯物質表面への重縮合樹脂の
堆積が極めて効率化され、結果的に極めて優れた特性を
有するカプセル壁膜が形成されることを見出し、本発明
を完成するに至った。
ムアルデヒド樹脂を壁膜として有するマイクロカプセル
の製造方法について鋭意研究した結果、特定のアニオン
性高分子電解質の存在下で、メラミン−ホルムアルデヒ
ド樹脂を重縮合させると、芯物質表面への重縮合樹脂の
堆積が極めて効率化され、結果的に極めて優れた特性を
有するカプセル壁膜が形成されることを見出し、本発明
を完成するに至った。
「問題点を解決するための手段」 本発明はアニオン性高分子電解質の存在下、メラミン
−ホルムアルデヒド重縮合樹脂壁膜で疎水性芯物質を包
被するマイクロカプセルの製造方法において、該アニオ
ン性高分子電解質としてビニルトルエンスルホン酸系ポ
リマーを使用することを特徴とするマイクロカプセルの
製造方法である。
−ホルムアルデヒド重縮合樹脂壁膜で疎水性芯物質を包
被するマイクロカプセルの製造方法において、該アニオ
ン性高分子電解質としてビニルトルエンスルホン酸系ポ
リマーを使用することを特徴とするマイクロカプセルの
製造方法である。
「作用」 本発明の方法で使用されるビニルトルエンスルホン酸
系ポリマーとしては、ポリビニルトルエンスルホン酸が
好ましく用いられるが、例えば無水マレイン酸、マレイ
ン酸エステル、アクリル酸、アクリル酸エステル、アク
リルアミド、アクリロニトリル、メタクリル酸、メタク
リル酸エステル、メタクリルアミド、メタクリロニトリ
ル、エチレン、プロピレン、スチレン、スチレンスルホ
ン酸、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルス
ルホン酸、２−アクリルアミド−２メチルプロパルスル
ホン酸、ビニルピロリドン等のモノマーとの共重合体で
あってもよい。
系ポリマーとしては、ポリビニルトルエンスルホン酸が
好ましく用いられるが、例えば無水マレイン酸、マレイ
ン酸エステル、アクリル酸、アクリル酸エステル、アク
リルアミド、アクリロニトリル、メタクリル酸、メタク
リル酸エステル、メタクリルアミド、メタクリロニトリ
ル、エチレン、プロピレン、スチレン、スチレンスルホ
ン酸、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルス
ルホン酸、２−アクリルアミド−２メチルプロパルスル
ホン酸、ビニルピロリドン等のモノマーとの共重合体で
あってもよい。
ビニルトルエンスルホン酸系ポリマーは、スルホン基
の一部又は全部を例えばナトリウム塩、カリウム塩、ア
ンモニウム塩等の塩とすることによって水溶性となし水
性媒体中に溶解されるが、特にナトリウム塩が好ましく
用いられる。なお、分子量10,000〜2,000,000程度のポ
リマーが好ましく、より好ましくは200,000〜1,000,000
程度の分子量を有するポリマーが使用される。分子量が
10,000未満のポリマーでは充分な乳化分散力が得られ
ず、2,000,000を越えるとポリマーの取り扱いが難しく
なる。
の一部又は全部を例えばナトリウム塩、カリウム塩、ア
ンモニウム塩等の塩とすることによって水溶性となし水
性媒体中に溶解されるが、特にナトリウム塩が好ましく
用いられる。なお、分子量10,000〜2,000,000程度のポ
リマーが好ましく、より好ましくは200,000〜1,000,000
程度の分子量を有するポリマーが使用される。分子量が
10,000未満のポリマーでは充分な乳化分散力が得られ
ず、2,000,000を越えるとポリマーの取り扱いが難しく
なる。
本発明の方法では、かかるビニルトルエンスルホン酸
系ポリマーをカプセル製造用の親水性媒体中に含有せし
めるものであるが、カプセル調製の容易さ、得られるカ
プセル品質等を考慮すると、親水性媒体中に0.3重量％
以上、より好ましくは１重量％以上含有させるのが望ま
しい。含有量の上限は一般に系の粘度や用いられるカプ
セル調製装置等によって決定されるが、20重量％以下に
留めるのが望ましい。
系ポリマーをカプセル製造用の親水性媒体中に含有せし
めるものであるが、カプセル調製の容易さ、得られるカ
プセル品質等を考慮すると、親水性媒体中に0.3重量％
以上、より好ましくは１重量％以上含有させるのが望ま
しい。含有量の上限は一般に系の粘度や用いられるカプ
セル調製装置等によって決定されるが、20重量％以下に
留めるのが望ましい。
本発明の方法では、上記の如くビニルトルエンスルホ
ン酸系ポリマーを含有する親水性媒体中でメラミン−ホ
ルムアルデヒド重縮合樹脂壁膜を形成せしめるものであ
るが、かかる樹脂壁膜は一般に親水性のメラミン−ホル
ムアルデヒド系樹脂初期縮合物によって形成される。ま
た、樹脂初期縮合物のメチル化物、さらには他のアミン
類、フェノール類、アルデヒド類やアニオン、カチオ
ン、ノニオン変性剤等で一部変性したものも使用され
る。
ン酸系ポリマーを含有する親水性媒体中でメラミン−ホ
ルムアルデヒド重縮合樹脂壁膜を形成せしめるものであ
るが、かかる樹脂壁膜は一般に親水性のメラミン−ホル
ムアルデヒド系樹脂初期縮合物によって形成される。ま
た、樹脂初期縮合物のメチル化物、さらには他のアミン
類、フェノール類、アルデヒド類やアニオン、カチオ
ン、ノニオン変性剤等で一部変性したものも使用され
る。
アミン類としては、例えば尿素、チオ尿素、アルキル
尿素、エチレン尿素、アセトグアナミン、ベンゾグアナ
ミン、メラミン、グアニジン、ジシンアジアミド、ビウ
レット、シアナミド等；フェノール類としては、例えば
フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシノー
ル、ハイドロキノン、ピロカテコール、ピロガロール
等；アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ヘキサメチ
レンテトラミン、グルタールアルデヒド、グリオキサー
ル、フルフラール等；アニオン変性剤としては、例えば
スルアァミン酸、スルアァニル酸、グリコール酸、グリ
シン、酸性亜硫酸塩、スルホン酸フェノール、タウリン
等；カチオン変性剤としては、例えばジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
ミン、ジメチルアミノエタノール等；さらにノニオン変
性剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレン
グリコール等が挙げられる。
尿素、エチレン尿素、アセトグアナミン、ベンゾグアナ
ミン、メラミン、グアニジン、ジシンアジアミド、ビウ
レット、シアナミド等；フェノール類としては、例えば
フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシノー
ル、ハイドロキノン、ピロカテコール、ピロガロール
等；アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ヘキサメチ
レンテトラミン、グルタールアルデヒド、グリオキサー
ル、フルフラール等；アニオン変性剤としては、例えば
スルアァミン酸、スルアァニル酸、グリコール酸、グリ
シン、酸性亜硫酸塩、スルホン酸フェノール、タウリン
等；カチオン変性剤としては、例えばジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
ミン、ジメチルアミノエタノール等；さらにノニオン変
性剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレン
グリコール等が挙げられる。
親水性のメラミン−ホルムアルデヒド系樹脂初期縮合
物としては、上記の如き各種のものが使用できるが、中
でもメラミン−ホルムアルデヒド樹脂初期縮合物及びそ
のメチル化物は、緻密な膜が得られるため最も好ましく
用いられる。
物としては、上記の如き各種のものが使用できるが、中
でもメラミン−ホルムアルデヒド樹脂初期縮合物及びそ
のメチル化物は、緻密な膜が得られるため最も好ましく
用いられる。
親水性メラミン−ホルムアルデヒド樹脂初期縮合物の
配合量は、用いる疎水性芯物質の種類、カプセルの用途
等に応じて適宜調節されるが、一般に疎水性芯物質100
重量部に対して、メラミン換算で２〜40重量部、より好
ましくは６〜20重量部程度配合される。
配合量は、用いる疎水性芯物質の種類、カプセルの用途
等に応じて適宜調節されるが、一般に疎水性芯物質100
重量部に対して、メラミン換算で２〜40重量部、より好
ましくは６〜20重量部程度配合される。
本発明におけるカプセル製造系は、一般に４〜７のpH
領域、より好ましくは５〜６のpH領域に調節され、メラ
ミン−ホルムアルデヒド樹脂の重縮合反応が進められ
る。その際、カプセル製造系を酸性に維持するために、
例えばギ酸、酢酸、クエン酸、シュウ酸、パラトルエン
スルフォン酸、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、塩化アンモ
ニウム、硫酸アンモニウム等の如きアミノアルデヒド樹
脂製造分野で一般に用いられる所謂酸触媒が用いられ
る。
領域、より好ましくは５〜６のpH領域に調節され、メラ
ミン−ホルムアルデヒド樹脂の重縮合反応が進められ
る。その際、カプセル製造系を酸性に維持するために、
例えばギ酸、酢酸、クエン酸、シュウ酸、パラトルエン
スルフォン酸、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、塩化アンモ
ニウム、硫酸アンモニウム等の如きアミノアルデヒド樹
脂製造分野で一般に用いられる所謂酸触媒が用いられ
る。
なお、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂の重縮合反応
は、系を加熱することにより促進され、結果的に安定し
た品質を有するカプセルが比較的短時間で形成されるた
め、系の温度は60℃以上、より好ましくは80℃以上に加
熱するのが望ましい。
は、系を加熱することにより促進され、結果的に安定し
た品質を有するカプセルが比較的短時間で形成されるた
め、系の温度は60℃以上、より好ましくは80℃以上に加
熱するのが望ましい。
本発明の方法では、カプセル調製条件を過度に注意深
く操作する必要はなく、単にカプセル形成材料を混合し
て簡単な重縮合条件を与えるのみで重縮合樹脂が効率よ
く疎水性芯物質表面に堆積し、芯物質保持性等のカプセ
ル品質において極めて優れた特性を有するカプセルが容
易に形成されるものである。
く操作する必要はなく、単にカプセル形成材料を混合し
て簡単な重縮合条件を与えるのみで重縮合樹脂が効率よ
く疎水性芯物質表面に堆積し、芯物質保持性等のカプセ
ル品質において極めて優れた特性を有するカプセルが容
易に形成されるものである。
カプセル中に内包される疎水性芯物質については特に
限定されず、例えば魚油、ラード油等の動物油類、オリ
ーブ油、落花生油、亜麻仁油、大豆油、ひまし油等の植
物油類、石油、ケロシン、キシレン、トルエン等の鉱物
油類、アルキル置換ジフェニールアルカン、アルキル置
換ナフタレン、ビフェニールエタン、サリチル酸メチ
ル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジ−ｎ−プロピ
ル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチル、フタル酸ジメチル、フ
タル酸ジエチル、フタル酸ジ−ｎ−プロピル、フタル酸
ジ−ｎ−ブチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチル等の合成油
類の如く水に不溶ないしは実質的に不溶な液体、さらに
は上記合成油に電子供与性発色剤、電子受容性顕色剤、
配位子化合物、有機金属塩等を溶解した溶液、水に不溶
性の金属の酸化物や塩類、セルロースやアスベストの如
き繊維様物質、水に不溶性の合成重合体物質、鉱物類、
顔料類、ガラス類、香料類、香味料類、殺菌組成物類、
生理学的組成物類、肥料組成物類、難燃剤、示温材料、
液晶、トナー材料等が例示される。
限定されず、例えば魚油、ラード油等の動物油類、オリ
ーブ油、落花生油、亜麻仁油、大豆油、ひまし油等の植
物油類、石油、ケロシン、キシレン、トルエン等の鉱物
油類、アルキル置換ジフェニールアルカン、アルキル置
換ナフタレン、ビフェニールエタン、サリチル酸メチ
ル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジ−ｎ−プロピ
ル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチル、フタル酸ジメチル、フ
タル酸ジエチル、フタル酸ジ−ｎ−プロピル、フタル酸
ジ−ｎ−ブチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチル等の合成油
類の如く水に不溶ないしは実質的に不溶な液体、さらに
は上記合成油に電子供与性発色剤、電子受容性顕色剤、
配位子化合物、有機金属塩等を溶解した溶液、水に不溶
性の金属の酸化物や塩類、セルロースやアスベストの如
き繊維様物質、水に不溶性の合成重合体物質、鉱物類、
顔料類、ガラス類、香料類、香味料類、殺菌組成物類、
生理学的組成物類、肥料組成物類、難燃剤、示温材料、
液晶、トナー材料等が例示される。
「実施例」 以下に本発明の方法をより具体的に説明するために、
感圧複写紙分野に応用した場合について実施例を記載す
るが、勿論これらに限定されるものではない。また、特
に断らない限り例中の部および％はそれぞれ重量部およ
び重量％を表す。
感圧複写紙分野に応用した場合について実施例を記載す
るが、勿論これらに限定されるものではない。また、特
に断らない限り例中の部および％はそれぞれ重量部およ
び重量％を表す。
実施例１ ポリビニルトルエンスルホン酸の一部ナトリウム塩
（ナショナルスターチ・アンド・ケミカル社製,VERSA−
TL6000）の3.3％水溶液150部を20％酢酸溶液でpH4.5に
調節してカプセル製造用の親水性媒体とした。
（ナショナルスターチ・アンド・ケミカル社製,VERSA−
TL6000）の3.3％水溶液150部を20％酢酸溶液でpH4.5に
調節してカプセル製造用の親水性媒体とした。
別に、カプセル芯物質としてクリスタルバイオレット
ラクトン４部をアルキルナフタレン（クレハ化学社製,K
MC−113）100部中に加熱溶解し、これを平均粒径が3.5
μになるように上記カプセル製造用の親水性媒体中に乳
化分散した。
ラクトン４部をアルキルナフタレン（クレハ化学社製,K
MC−113）100部中に加熱溶解し、これを平均粒径が3.5
μになるように上記カプセル製造用の親水性媒体中に乳
化分散した。
次に、メラミン10部、37％ホルムアルデヒド水溶液30
部を60℃で10分間加熱撹拌して調製したメラミン−ホル
ムアルデヒド初期縮合物水溶液を上記乳化液中に添加
し、撹拌しながら20％水酸化ナトリウム水溶液で系のpH
を6.0に調節し、液温を90℃に挙げて１時間撹拌し続け
てカプセル分散液を得た。
部を60℃で10分間加熱撹拌して調製したメラミン−ホル
ムアルデヒド初期縮合物水溶液を上記乳化液中に添加
し、撹拌しながら20％水酸化ナトリウム水溶液で系のpH
を6.0に調節し、液温を90℃に挙げて１時間撹拌し続け
てカプセル分散液を得た。
比較例１ カプセル製造用の親水性媒体として、20％水酸化ナト
リウム水溶液でpH4.5に調節したエチレン−無水マレイ
ン酸共重合体（モンサント社製,EMA31）の3.3％水溶液1
50部を使用した以外は実施例１と同様にしてカプセル分
散液を得た。
リウム水溶液でpH4.5に調節したエチレン−無水マレイ
ン酸共重合体（モンサント社製,EMA31）の3.3％水溶液1
50部を使用した以外は実施例１と同様にしてカプセル分
散液を得た。
比較例２ カプセル製造用の親水性媒体として、20％水酸化ナト
リウム水溶液でpH4.5に調節したスチレン−無水マレイ
ン酸共重合体（モンサント社製，スクリプセット520）
の3.3％水溶液150部を使用した以外は実施例１と同様に
してカプセル化反応を行ったが、反応中に著しい泡立ち
がありカプセル調製が相当困難であった。
リウム水溶液でpH4.5に調節したスチレン−無水マレイ
ン酸共重合体（モンサント社製，スクリプセット520）
の3.3％水溶液150部を使用した以外は実施例１と同様に
してカプセル化反応を行ったが、反応中に著しい泡立ち
がありカプセル調製が相当困難であった。
比較例３ カプセル製造用の親水性媒体として、20％水酸化ナト
リウム水溶液でpH4.5に調節したポリビニルベンゼンス
ルホン酸の一部ナトリウム塩（ナショナルスターチ・ア
ンド・ケミカル社製,VERSA−TL500）の3.3％水溶液150
部を使用した以外は実施例１と同様にしてカプセル分散
液を得たが、油滴同志の合一によって50μｍ以上の粒子
径を有する巨大カプセルであった。
リウム水溶液でpH4.5に調節したポリビニルベンゼンス
ルホン酸の一部ナトリウム塩（ナショナルスターチ・ア
ンド・ケミカル社製,VERSA−TL500）の3.3％水溶液150
部を使用した以外は実施例１と同様にしてカプセル分散
液を得たが、油滴同志の合一によって50μｍ以上の粒子
径を有する巨大カプセルであった。
かくして得られた４種類のカプセル分散液の性能を試
験するために、以下の比較試験を行った。
験するために、以下の比較試験を行った。
即ち、水酸化アルミニウム65部、酸化亜鉛20部、3,5
−ジ（α−メチルベンジル）サリチル酸亜鉛とα−メチ
ルスチレン−スチレン共重合体との混融物（混融比80/2
0）15部、ポリビニルアルコール水溶液５部（固形分）
及び水300部をボールミルで24時間粉砕して得た分散液
に、カルボキシ変性スチレン−ブタジエン共重合体ラテ
ックス20部（固形分）を加え調製した顕色剤塗液を40g/
m2の原紙に乾燥重量が5g/m2になるように塗布して感圧
複写紙用下用紙を作成した。
−ジ（α−メチルベンジル）サリチル酸亜鉛とα−メチ
ルスチレン−スチレン共重合体との混融物（混融比80/2
0）15部、ポリビニルアルコール水溶液５部（固形分）
及び水300部をボールミルで24時間粉砕して得た分散液
に、カルボキシ変性スチレン−ブタジエン共重合体ラテ
ックス20部（固形分）を加え調製した顕色剤塗液を40g/
m2の原紙に乾燥重量が5g/m2になるように塗布して感圧
複写紙用下用紙を作成した。
得られた感圧複写紙用下用紙の顕色剤塗布面に実施例
および比較例で得られた４種類のカプセル分散液をそれ
ぞれ乾燥重量が5g/m2になるように塗布し、120℃で30秒
間乾燥させて比較試験紙とした。
および比較例で得られた４種類のカプセル分散液をそれ
ぞれ乾燥重量が5g/m2になるように塗布し、120℃で30秒
間乾燥させて比較試験紙とした。
比較試験紙の塗布面の白色度をJIS P8123に従って測
定して第１表に記載した。また、120℃で60分間熱処理
した後の比較試験紙の塗布面の白色度を同様に測定して
第１表に記載した。
定して第１表に記載した。また、120℃で60分間熱処理
した後の比較試験紙の塗布面の白色度を同様に測定して
第１表に記載した。
「効果」 第１表の結果からも明らかなように、本発明の方法で
得られたマイクロカプセルは極めて芯物質の保持性に優
れていた。
得られたマイクロカプセルは極めて芯物質の保持性に優
れていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シー・ディー・シマンスキー アメリカ合衆国、ニュー・ジャージー州、 マーチンスビル、ワシントン・アベニュー １ (72)発明者 小山 克哉 兵庫県伊丹市千僧３丁目49番地 (56)参考文献 特開 昭60−190227（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−51238（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】アニオン性高分子電解質の存在下、メラミ
ン−ホルムアルデヒド重縮合樹脂壁膜で疎水性芯物質を
包被するマイクロカプセルの製造方法において、該アニ
オン性高分子電解質としてビニルトルエンスルホン酸系
ポリマーを使用することを特徴とするマイクロカプセル
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61209997A JPH0829247B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | マイクロカプセルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61209997A JPH0829247B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | マイクロカプセルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6365944A JPS6365944A (ja) | 1988-03-24 |
| JPH0829247B2 true JPH0829247B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=16582145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61209997A Expired - Fee Related JPH0829247B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | マイクロカプセルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0829247B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6718429B2 (ja) | 2017-12-22 | 2020-07-08 | 株式会社Ｓｕｂａｒｕ | 画像投影装置 |
-
1986
- 1986-09-05 JP JP61209997A patent/JPH0829247B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6365944A (ja) | 1988-03-24 |
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