JPH08291129A - 着色の低減した有機イソシアネートの製造方法 - Google Patents
着色の低減した有機イソシアネートの製造方法Info
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- JPH08291129A JPH08291129A JP12320395A JP12320395A JPH08291129A JP H08291129 A JPH08291129 A JP H08291129A JP 12320395 A JP12320395 A JP 12320395A JP 12320395 A JP12320395 A JP 12320395A JP H08291129 A JPH08291129 A JP H08291129A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 着色している有機イソシアネートを簡易な処
理により漂白して、着色を顕著に低減させた有機イソシ
アネートを提供する。 【構成】 着色有機イソシアネートにオゾン含有ガスを
接触させて、着色の低減した有機イソシアネートを製造
する方法である。
理により漂白して、着色を顕著に低減させた有機イソシ
アネートを提供する。 【構成】 着色有機イソシアネートにオゾン含有ガスを
接触させて、着色の低減した有機イソシアネートを製造
する方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、着色を顕著に低減させ
た有機イソシアネートの製造方法、及び着色有機イソシ
アネートの漂白方法に関する。
た有機イソシアネートの製造方法、及び着色有機イソシ
アネートの漂白方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機イソシアネートは窒素ガスで
シールし空気と遮断して製造、保存されていた。更にそ
の際、紫外線吸収剤、酸化防止剤などが併用されてい
た。これは有機イソシアネートが空気中の酸素により酸
化されて変質、着色すると考えられていたためである。
ところが、特開平２−２２８３１７号公報には、淡色の
ポリウレタンラッカー用の変性ポリイソシアネートを製
造するため、有機ジイソシアネートを変性した後にむし
ろ積極的に過酸化物で処理する技術が開示されている。
シールし空気と遮断して製造、保存されていた。更にそ
の際、紫外線吸収剤、酸化防止剤などが併用されてい
た。これは有機イソシアネートが空気中の酸素により酸
化されて変質、着色すると考えられていたためである。
ところが、特開平２−２２８３１７号公報には、淡色の
ポリウレタンラッカー用の変性ポリイソシアネートを製
造するため、有機ジイソシアネートを変性した後にむし
ろ積極的に過酸化物で処理する技術が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、前記特開平２
−２２８３１７号公報に開示の変性ポリイソシアネート
の製造において、過酸化物による処理は長時間加熱する
必要があり、しかも処理後は過酸化物の分解物が残り変
性ポリイソシアネートの品質に悪影響を与えるという問
題点がある。
−２２８３１７号公報に開示の変性ポリイソシアネート
の製造において、過酸化物による処理は長時間加熱する
必要があり、しかも処理後は過酸化物の分解物が残り変
性ポリイソシアネートの品質に悪影響を与えるという問
題点がある。
【０００４】本発明は、着色している有機イソシアネー
トを簡易な処理により漂白して、着色を顕著に低減させ
た有機イソシアネートを提供することを目的とする。
トを簡易な処理により漂白して、着色を顕著に低減させ
た有機イソシアネートを提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明の着色の低減した有機イソシアネートの製造
方法は、着色有機イソシアネートにオゾン含有ガスを接
触させる工程を含むことを特徴とする。
に、本発明の着色の低減した有機イソシアネートの製造
方法は、着色有機イソシアネートにオゾン含有ガスを接
触させる工程を含むことを特徴とする。
【０００６】また、本発明の着色有機イソシアネートの
漂白方法は、着色有機イソシアネートにオゾン含有ガス
を吹き込むことを特徴とする。
漂白方法は、着色有機イソシアネートにオゾン含有ガス
を吹き込むことを特徴とする。
【０００７】本発明における着色有機イソシアネート
は、製造工程において着色した粗製の有機イソシアネー
ト、これを蒸留した残りの缶出有機イソシアネート、有
機イソシアネートを一部変性して着色した変性有機イソ
シアネート、あるいは長期間の保存によって着色した有
機イソシアネートなどの、種々の原因で純粋品より着色
している有機イソシアネートである。このうち、有機イ
ソシアネートは製造工程あるいは蒸留により着色する度
合が高いので、本発明においては前記の粗製有機イソシ
アネート、缶出有機イソシアネート、あるいは変性有機
イソシアネートを使用するのが好ましく、前記缶出有機
イソシアネートを使用するのが最も好ましい。
は、製造工程において着色した粗製の有機イソシアネー
ト、これを蒸留した残りの缶出有機イソシアネート、有
機イソシアネートを一部変性して着色した変性有機イソ
シアネート、あるいは長期間の保存によって着色した有
機イソシアネートなどの、種々の原因で純粋品より着色
している有機イソシアネートである。このうち、有機イ
ソシアネートは製造工程あるいは蒸留により着色する度
合が高いので、本発明においては前記の粗製有機イソシ
アネート、缶出有機イソシアネート、あるいは変性有機
イソシアネートを使用するのが好ましく、前記缶出有機
イソシアネートを使用するのが最も好ましい。
【０００８】前記粗製有機イソシアネートとしては、粗
製トリレンジイソシアネートなどを挙げることができ
る。前記缶出有機イソシアネートとしては、アニリンと
ホルムアルデヒドを触媒存在下で縮合して得られる縮合
生成物を不活性溶剤中でホスゲン化し、これを蒸留して
ジフェニルメタンジイソシアネート（以下ＭＤＩとい
う）を留去した残りのポリメチレンポリフェニレンポリ
イソシアネート（ポリメリックＭＤＩともいう）などを
挙げることができる。前記変性有機イソシアネートとし
ては、分子内の一部にウレタン結合、カルボジイミド結
合、アロファネート結合、ウレア結合、ビューレット結
合、ウレトジオン結合、ウレトイミン結合、イソシアヌ
レート結合、オキサゾリドン結合などの１種又は２種以
上を含有する有機イソシアネートの変性物を挙げること
ができ、イソシアネートプレポリマーを含む。
製トリレンジイソシアネートなどを挙げることができ
る。前記缶出有機イソシアネートとしては、アニリンと
ホルムアルデヒドを触媒存在下で縮合して得られる縮合
生成物を不活性溶剤中でホスゲン化し、これを蒸留して
ジフェニルメタンジイソシアネート（以下ＭＤＩとい
う）を留去した残りのポリメチレンポリフェニレンポリ
イソシアネート（ポリメリックＭＤＩともいう）などを
挙げることができる。前記変性有機イソシアネートとし
ては、分子内の一部にウレタン結合、カルボジイミド結
合、アロファネート結合、ウレア結合、ビューレット結
合、ウレトジオン結合、ウレトイミン結合、イソシアヌ
レート結合、オキサゾリドン結合などの１種又は２種以
上を含有する有機イソシアネートの変性物を挙げること
ができ、イソシアネートプレポリマーを含む。
【０００９】前記有機イソシアネートとしては、具体的
には例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，
６−トリレンジイソシアネート、キシレン−１，４−ジ
イソシアネート、キシレン−１，３−ジイソシアネー
ト、４，４′−ＭＤＩ、４，４′−ジフェニルエーテル
ジイソシアネート、２−ニトロジフェニル−４，４′−
ジイソシアネート、２，２′−ジフェニルプロパン−
４，４′−ジイソシアネート、３，３′−ジメチルジフ
ェニルメタン−４，４′−ジイソシアネート、４，４′
−ジフェニルプロパンジイソシアネート、ｍ−フェニレ
ンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネー
ト、ナフチレン−１，４−ジイソシアネート、ナフチレ
ン−１，５−ジイソシアネート、３，３′−ジメトキシ
ジフェニル−４，４′−ジイソシアネート等の芳香族ジ
イソシアネート、また、テトラメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート（以下ＨＤＩとい
う）、リジンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネ
ート、あるいは、イソホロンジイソシアネート、水添加
トリレンジイソシアネート、水添加キシレンジイソシア
ネート、水添加ジフェニルメタンジイソシアネート、テ
トラメチルキシレンジイソシアネート等の脂環族ジイソ
シアネートなどのポリイソシアネートを挙げることがで
きる。
には例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，
６−トリレンジイソシアネート、キシレン−１，４−ジ
イソシアネート、キシレン−１，３−ジイソシアネー
ト、４，４′−ＭＤＩ、４，４′−ジフェニルエーテル
ジイソシアネート、２−ニトロジフェニル−４，４′−
ジイソシアネート、２，２′−ジフェニルプロパン−
４，４′−ジイソシアネート、３，３′−ジメチルジフ
ェニルメタン−４，４′−ジイソシアネート、４，４′
−ジフェニルプロパンジイソシアネート、ｍ−フェニレ
ンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネー
ト、ナフチレン−１，４−ジイソシアネート、ナフチレ
ン−１，５−ジイソシアネート、３，３′−ジメトキシ
ジフェニル−４，４′−ジイソシアネート等の芳香族ジ
イソシアネート、また、テトラメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート（以下ＨＤＩとい
う）、リジンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネ
ート、あるいは、イソホロンジイソシアネート、水添加
トリレンジイソシアネート、水添加キシレンジイソシア
ネート、水添加ジフェニルメタンジイソシアネート、テ
トラメチルキシレンジイソシアネート等の脂環族ジイソ
シアネートなどのポリイソシアネートを挙げることがで
きる。
【００１０】前記の着色有機イソシアネート、これを不
活性溶剤に溶解した溶液、あるいは着色有機イソシアネ
ートの製造反応液にオゾン含有ガスを接触させる。着色
有機イソシアネート製造反応液にオゾン含有ガスを接触
させる場合には、最終工程で行なうのが好ましい。この
反応液に用いる溶剤あるいは前記不活性溶剤としては、
ポリウレタン工業に常用の不活性溶剤、例えばトルエ
ン、キシレン、モノクロルベンゼン等の芳香族系溶剤、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸イソブチル等のエステル系溶剤、エチレングリ
コールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコー
ルメチルエーテルアセテート、３−メチル−３−メトキ
シブチルアセテート、エチル−３−エトキシプロピオネ
ート等のグリコールエーテルエステル系溶剤、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶剤の１種又は
２種以上の混合溶液を挙げることができる。
活性溶剤に溶解した溶液、あるいは着色有機イソシアネ
ートの製造反応液にオゾン含有ガスを接触させる。着色
有機イソシアネート製造反応液にオゾン含有ガスを接触
させる場合には、最終工程で行なうのが好ましい。この
反応液に用いる溶剤あるいは前記不活性溶剤としては、
ポリウレタン工業に常用の不活性溶剤、例えばトルエ
ン、キシレン、モノクロルベンゼン等の芳香族系溶剤、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸イソブチル等のエステル系溶剤、エチレングリ
コールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコー
ルメチルエーテルアセテート、３−メチル−３−メトキ
シブチルアセテート、エチル−３−エトキシプロピオネ
ート等のグリコールエーテルエステル系溶剤、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶剤の１種又は
２種以上の混合溶液を挙げることができる。
【００１１】オゾン含有ガスは、純粋なオゾンのほか、
空気、酸素、窒素、アルゴンガス、ヘリウムガス等のイ
ソシアネート基に不活性なガス中にオゾンを含有するガ
スである。ガス中のオゾン濃度は０．１ｇ／ｍ3 以上が
好ましく、特に１〜２００ｇ／ｍ3 であることが好まし
い。オゾン含有ガスと着色有機イソシアネートとの接触
方法としては、両者を接触させ得る方法であればどのよ
うな方法でもよく、従来公知の各種の気液接触方法を採
用することができる。このような方法としては、例え
ば、着色有機イソシアネートの溶液中にオゾン含有ガス
を吹き込んでバブリングさせる方法、着色有機イソシア
ネートの溶液を、液膜として器壁面、例えば、円筒内壁
面上を流下させながら、その液膜にオゾン含有ガスを並
流的又は向流的に接触させる方法、着色有機イソシアネ
ートの溶液を搬送する輸送パイプライン中に、オゾン含
有ガスを添加混合する方法等がある。
空気、酸素、窒素、アルゴンガス、ヘリウムガス等のイ
ソシアネート基に不活性なガス中にオゾンを含有するガ
スである。ガス中のオゾン濃度は０．１ｇ／ｍ3 以上が
好ましく、特に１〜２００ｇ／ｍ3 であることが好まし
い。オゾン含有ガスと着色有機イソシアネートとの接触
方法としては、両者を接触させ得る方法であればどのよ
うな方法でもよく、従来公知の各種の気液接触方法を採
用することができる。このような方法としては、例え
ば、着色有機イソシアネートの溶液中にオゾン含有ガス
を吹き込んでバブリングさせる方法、着色有機イソシア
ネートの溶液を、液膜として器壁面、例えば、円筒内壁
面上を流下させながら、その液膜にオゾン含有ガスを並
流的又は向流的に接触させる方法、着色有機イソシアネ
ートの溶液を搬送する輸送パイプライン中に、オゾン含
有ガスを添加混合する方法等がある。
【００１２】オゾン含有ガスと着色有機イソシアネート
の溶液との接触時間は、接触方法によって変り、一義的
に定めることができないが、着色有機イソシアネートの
溶液中に吹き込む場合、通常、５分間以上が好ましく、
更に好ましくは１０〜６０分間、最も好ましくは１０〜
３０分間である。また、着色有機イソシアネートの溶液
を壁面を液膜として流下させ、これにオゾン含有ガスを
並流又は向流で接触させる場合、好ましくは１０〜１２
０秒間、特に好ましくは３０〜９０秒間である。着色有
機イソシアネートの溶液とオゾン含有ガスとの接触温度
は特に限定されないが、経済的には室温が好ましい。オ
ゾン含有ガス供給量は、通常、オゾン濃度１００〜２０
０ｇ／ｍ3 の酸素ガスを、着色有機イソシアネート５０
０ｇに対して１．０〜２．０リットル／分で供給するの
が好ましい。
の溶液との接触時間は、接触方法によって変り、一義的
に定めることができないが、着色有機イソシアネートの
溶液中に吹き込む場合、通常、５分間以上が好ましく、
更に好ましくは１０〜６０分間、最も好ましくは１０〜
３０分間である。また、着色有機イソシアネートの溶液
を壁面を液膜として流下させ、これにオゾン含有ガスを
並流又は向流で接触させる場合、好ましくは１０〜１２
０秒間、特に好ましくは３０〜９０秒間である。着色有
機イソシアネートの溶液とオゾン含有ガスとの接触温度
は特に限定されないが、経済的には室温が好ましい。オ
ゾン含有ガス供給量は、通常、オゾン濃度１００〜２０
０ｇ／ｍ3 の酸素ガスを、着色有機イソシアネート５０
０ｇに対して１．０〜２．０リットル／分で供給するの
が好ましい。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。合成例 攪拌機のついた反応容器にアニリン４６５０ｇ及び３６
％塩酸５００ｇを加えて１０℃で混合し、更にこの中に
３０％ホルムアルデヒド水溶液１０００ｇを加えた。１
３０℃で１２０分間反応させて縮合し、この縮合生成物
を取り出して苛性ソーダで中和した後、薄膜蒸発器を通
過させて水及び未反応のアニリンを除去し、ジアミノジ
フェニルメタン系ポリアミン９４０ｇを得た。このポリ
アミン８００ｇにモノクロルベンゼン３３００ｇを添加
した後、０〜１０℃で過剰当量のホスゲン１２００ｇを
吹き込み、９０分後に昇温し、次いで６０〜８０℃で９
０分間、さらに１１０〜１３０℃で９０分間ホスゲン化
反応を行なった。反応終了後、ホスゲン化反応液から蒸
留によりモノクロルベンゼンを除去し、さらに蒸留によ
りＭＤＩとポリメリックＭＤＩの分離を行った。得られ
たＭＤＩは３３０ｇ、ポリメリックＭＤＩは６８０ｇで
あった。このポリメリックＭＤＩの明度、色数（ＡＰＨ
Ａ）及びＮＣＯ含量を測定した。なお、明度はＪＩＳ
Ｚ８７２９の方法に従って測定した。
明する。合成例 攪拌機のついた反応容器にアニリン４６５０ｇ及び３６
％塩酸５００ｇを加えて１０℃で混合し、更にこの中に
３０％ホルムアルデヒド水溶液１０００ｇを加えた。１
３０℃で１２０分間反応させて縮合し、この縮合生成物
を取り出して苛性ソーダで中和した後、薄膜蒸発器を通
過させて水及び未反応のアニリンを除去し、ジアミノジ
フェニルメタン系ポリアミン９４０ｇを得た。このポリ
アミン８００ｇにモノクロルベンゼン３３００ｇを添加
した後、０〜１０℃で過剰当量のホスゲン１２００ｇを
吹き込み、９０分後に昇温し、次いで６０〜８０℃で９
０分間、さらに１１０〜１３０℃で９０分間ホスゲン化
反応を行なった。反応終了後、ホスゲン化反応液から蒸
留によりモノクロルベンゼンを除去し、さらに蒸留によ
りＭＤＩとポリメリックＭＤＩの分離を行った。得られ
たＭＤＩは３３０ｇ、ポリメリックＭＤＩは６８０ｇで
あった。このポリメリックＭＤＩの明度、色数（ＡＰＨ
Ａ）及びＮＣＯ含量を測定した。なお、明度はＪＩＳ
Ｚ８７２９の方法に従って測定した。
【００１４】実施例１ 気液混合装置（柴田科学器械工業（株）製、ムエンケ式
ガス洗浄びん（球付）１４６４−５００）の容器に合成
例で得たポリメリックＭＤＩ５００ｇを入れ、常温（約
１７℃）にて、前記装置上端の気体導入口よりオゾン濃
度１７０ｇ／ｍ3 のオゾン含有酸素（オゾン発生装置Ｑ
−ＺＯＮＥを使用して発生）を２．０リットル／分の供
給量で１０〜４０分間導入した。オゾン含有酸素は前記
容器の下方の気体吹き出し孔よりポリメリックＭＤＩ
（液）中に小泡となって噴出し、気体排出口より排気さ
れる。１０分間、２０分間、３０分間及び４０分間オゾ
ン処理液それぞれの明度、色数（ＡＰＨＡ）及びＮＣＯ
含量（重量％）を測定した。これらの結果と原料ポリメ
リックＭＤＩの前記測定結果をまとめて表１に示す。
ガス洗浄びん（球付）１４６４−５００）の容器に合成
例で得たポリメリックＭＤＩ５００ｇを入れ、常温（約
１７℃）にて、前記装置上端の気体導入口よりオゾン濃
度１７０ｇ／ｍ3 のオゾン含有酸素（オゾン発生装置Ｑ
−ＺＯＮＥを使用して発生）を２．０リットル／分の供
給量で１０〜４０分間導入した。オゾン含有酸素は前記
容器の下方の気体吹き出し孔よりポリメリックＭＤＩ
（液）中に小泡となって噴出し、気体排出口より排気さ
れる。１０分間、２０分間、３０分間及び４０分間オゾ
ン処理液それぞれの明度、色数（ＡＰＨＡ）及びＮＣＯ
含量（重量％）を測定した。これらの結果と原料ポリメ
リックＭＤＩの前記測定結果をまとめて表１に示す。
【００１５】実施例２ 実施例１において、ポリメリックＭＤＩのかわりにウレ
タン、ウレトジオンかつイソシアヌレート変性ＨＤＩ
（日本ポリウレタン工業（株）製、ＤＣ−２７９７）を
使用し、オゾン含有ガスを２０分間導入した以外は同様
に行った。原料変性ＨＤＩ（液）とオゾン処理液の明
度、色数（ＡＰＨＡ）及びＮＣＯ含量（重量％）の測定
結果をまとめて表１に示す。
タン、ウレトジオンかつイソシアヌレート変性ＨＤＩ
（日本ポリウレタン工業（株）製、ＤＣ−２７９７）を
使用し、オゾン含有ガスを２０分間導入した以外は同様
に行った。原料変性ＨＤＩ（液）とオゾン処理液の明
度、色数（ＡＰＨＡ）及びＮＣＯ含量（重量％）の測定
結果をまとめて表１に示す。
【００１６】比較例１ 攪拌機のついた反応容器に合成例で得たポリメリックＭ
ＤＩ５００ｇとブタノンパーオキサイド１．２５ｇを加
えて１００℃で６０分間攪拌し処理した。この６０分間
処理液の明度、色数（ＡＰＨＡ）及びＮＣＯ含量（重量
％）を測定した。これらの結果と原料ポリメリックＭＤ
Ｉの前記測定結果をまとめて表１に示す。
ＤＩ５００ｇとブタノンパーオキサイド１．２５ｇを加
えて１００℃で６０分間攪拌し処理した。この６０分間
処理液の明度、色数（ＡＰＨＡ）及びＮＣＯ含量（重量
％）を測定した。これらの結果と原料ポリメリックＭＤ
Ｉの前記測定結果をまとめて表１に示す。
【００１７】比較例２ 比較例１において、ポリメリックＭＤＩのかわりにウレ
タン、ウレトジオンかつイソシアヌレート変性ＨＤＩ
（日本ポリウレタン工業（株）製、ＤＣ−２７９７）を
使用した以外は同様に行った。原料変性ＨＤＩ（液）と
オゾン処理液の明度、色数（ＡＰＨＡ）及びＮＣＯ含量
（重量％）の測定結果をまとめて表１に示す。
タン、ウレトジオンかつイソシアヌレート変性ＨＤＩ
（日本ポリウレタン工業（株）製、ＤＣ−２７９７）を
使用した以外は同様に行った。原料変性ＨＤＩ（液）と
オゾン処理液の明度、色数（ＡＰＨＡ）及びＮＣＯ含量
（重量％）の測定結果をまとめて表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明により、着色
している有機イソシアネートを簡易な処理により漂白し
て、着色を顕著に低減させた有機イソシアネートを提供
することが可能となった。しかも本発明により得られる
有機イソシアネート中には反応分解物が残らないので品
質が優れている。
している有機イソシアネートを簡易な処理により漂白し
て、着色を顕著に低減させた有機イソシアネートを提供
することが可能となった。しかも本発明により得られる
有機イソシアネート中には反応分解物が残らないので品
質が優れている。
Claims (2)
- 【請求項１】 着色有機イソシアネートにオゾン含有ガ
スを接触させる工程を含むことを特徴とする、着色の低
減した有機イソシアネートの製造方法。 - 【請求項２】 着色有機イソシアネートにオゾン含有ガ
スを吹き込むことを特徴とする着色有機イソシアネート
の漂白方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12320395A JP3518052B2 (ja) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | 着色の低減した有機イソシアネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12320395A JP3518052B2 (ja) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | 着色の低減した有機イソシアネートの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08291129A true JPH08291129A (ja) | 1996-11-05 |
| JP3518052B2 JP3518052B2 (ja) | 2004-04-12 |
Family
ID=14854755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12320395A Expired - Fee Related JP3518052B2 (ja) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | 着色の低減した有機イソシアネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3518052B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004099523A (ja) * | 2002-09-10 | 2004-04-02 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネートの着色低減方法 |
| WO2009121881A1 (de) * | 2008-04-01 | 2009-10-08 | Basf Se | Verfahren zur farbaufhellung von polyisocyanaten mit ozonhaltigem gas |
| WO2014069605A1 (ja) | 2012-11-01 | 2014-05-08 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリイソシアネート組成物及びイソシアネート重合体組成物 |
| WO2021040316A1 (ko) | 2019-08-23 | 2021-03-04 | 한화솔루션 주식회사 | 폴리이소시아네이트 조성물의 제조방법 |
| KR20210054794A (ko) * | 2019-11-06 | 2021-05-14 | 금호미쓰이화학 주식회사 | 폴리이소시아네이트의 품질 개선 방법 및 이를 통해 품질이 개선된 폴리이소시아네이트 |
| WO2023080258A1 (ja) | 2021-11-08 | 2023-05-11 | 旭化成株式会社 | カルボニル化合物、カルボニル化合物の製造方法、イソシアネート化合物の製造方法、及びイソシアネート組成物 |
| WO2023101404A1 (ko) | 2021-11-30 | 2023-06-08 | 한화솔루션 주식회사 | 이소시아네이트 조성물 및 이의 제조방법 |
| WO2023106377A1 (ja) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | 旭化成株式会社 | ブロックイソシアネート化合物の製造方法及びイソシアネート化合物の製造方法 |
-
1995
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Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004099523A (ja) * | 2002-09-10 | 2004-04-02 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネートの着色低減方法 |
| WO2009121881A1 (de) * | 2008-04-01 | 2009-10-08 | Basf Se | Verfahren zur farbaufhellung von polyisocyanaten mit ozonhaltigem gas |
| JP2011516452A (ja) * | 2008-04-01 | 2011-05-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | オゾン含有ガスでポリイソシアネートの着色を薄める方法 |
| WO2014069605A1 (ja) | 2012-11-01 | 2014-05-08 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリイソシアネート組成物及びイソシアネート重合体組成物 |
| EP3372579A1 (en) | 2012-11-01 | 2018-09-12 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyisocyanate composition and isocyanate polymer composition |
| US10125212B2 (en) | 2012-11-01 | 2018-11-13 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyisocyanate composition and isocyanate polymer composition |
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| EP3536683A1 (en) | 2012-11-01 | 2019-09-11 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyisocyanate composition and isocyanate polymer composition |
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| KR20210054794A (ko) * | 2019-11-06 | 2021-05-14 | 금호미쓰이화학 주식회사 | 폴리이소시아네이트의 품질 개선 방법 및 이를 통해 품질이 개선된 폴리이소시아네이트 |
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