JPH08277259A - 異物塩不含のアルコキシル化アシルオキシアルカンスルホナートの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 異物塩を含まず、それ故に非常に純粋である
アルコキシル化アシルオキシアルカンスルホナート類を
得る工業的にも実施できる方法の提供 【解決手段】 式 【化１】 〔式中、ＲはＣ₅ 〜Ｃ₃₁−炭化水素残基であり、Ｘはア
ルカリ金属またはＮＨ₃であり、Ｒ¹ およびＲ² はＨ、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −
アルキルであり、Ｒ³ およびＲ⁴ はＨ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ア
ルキルである。〕で表される異物塩不含のアルコキシル
化アシルオキシアルカンスルホナートを、ａ）式ＨＯ−
ＣＨＲ¹ −ＣＨＲ² −ＯＨのグリコール化合物を式ＨＯ
−ＣＨＲ³−ＣＨＲ⁴ −ＳＯ₃ Ｘのヒドロキシアルカン
スルホナートとアルカリ触媒の存在下に反応させて、式
ＨＯ−ＣＨＲ¹ −ＣＨＲ² −Ｏ−ＣＨＲ³ −ＣＨＲ⁴ −
ＳＯ ₃ Ｘのアルコキシル化ヒドロキシアルカンスルホナ
ートを生成させ、ｂ）これを式Ｒ−ＣＯＯＨの脂肪酸
と、エステル化触媒の存在下に反応させるようにして製
造する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は下記式１

【０００２】

【化２】

【０００３】〔式中、Ｒは炭素原子数５〜３１の炭化水
素残基を意味し、Ｘはアルカリ金属またはアンモニウム
を意味し、Ｒ¹ およびＲ² は互いに同じか異なりそして
水素原子、炭素原子数１〜４のアルキルまたは炭素原子
数１〜４のヒドロキシアルキルを意味し、Ｒ³ およびＲ
⁴ は互いに同じか異なり、水素原子、炭素原子数１〜４
のアルキルを意味する。〕で表される異物塩不含のアル
コキシル化アシルオキシアルカンスルホナートを製造す
る方法に関する。

【０００４】

【従来技術】アルコキシル化アシルオキシアルカンスル
ホナートは、中でも合成洗剤石鹸、化粧料および洗浄用
調製物の製造に使用される価値あるアニオン系界面活性
剤である。未アルコシル化アシルオキシアルカンスルホ
ナートに比較してこれらは比較的に高い泡立ち性、比較
的に高い硬水安定性および改善された肌適合性を示す。

【０００５】ヨーロッパ特許出願公開第０，５８５，０
７１号明細書（米国特許第５，３８４，４２１号明細
書）には、脂肪酸を非アルコキシル化ヒドロキシアルカ
ンスルホナートでエステル化することによって非アルコ
キシル化アシルオキシアルカンスルホナートの製法が開
示されている（直接的エステル化）。この方法では脂肪
酸とヒドロキシアルカンスルホン酸の塩とをエステル化
触媒およびコンシステンシー調整剤の存在下に１８０〜
２４０℃の温度で、存在する水を同時に除きながら反応
させている。コンシステンシー調整剤としてはある種の
パラフィン類が使用される。エステル化の進行に連れて
反応混合物が著しく増粘するので、この種の化合物を使
用する必要がある。コンシステンシー調整剤を用いるこ
とにより比較的に低い反応混合物粘度が得られそして反
応が容易になるが、エステル化生成物は使用した調整剤
化合物を含有しており、それによって目的のアシルオキ
シアルカンスルホナートが多かれ少なかれ希釈された状
態で得られる。

【０００６】ヨーロッパ特許出願公開第０，５４４，４
７８号明細書には、アルコキシル化アシルオキシアルカ
ンスルホナート類およびそれの二段階製法が開示されて
いる。第一段階ではアルコキシル化ヒドロキシアルカン
スルホナートを、相応する塩素化合物を亜硫酸水素ナト
リウムでスルホン化して製造し、次いでそのアルコキシ
ル化ヒドロキシアルカンスルホナートを第二段階で脂肪
酸クロライドまたは脂肪酸と反応させて、アルコキシル
化アシルオキシアルカンスルホナートを得ている。２−
（２−クロロエトキシ）エタノールおよびラウリン酸を
含む以下の反応式がこのことを詳細に実証している：

【０００７】

【化３】

【０００８】第一段階で生じるアルカリ金属ハロゲン化
物のＮａＣｌも最終生成物（ラウロイルジエトキシイセ
チオン酸ナトリウム）中に存在している。中間体の２−
（２−スルホエトキシ）エタノールからのＮａＣｌの分
離は、装置関係に多大な費用をかけなければ達成できな
い。それ故にこうして製造されるアルコキシル化アシル
オキシアルカンスルホナート類は一般に多かれ少なかれ
多量の異物塩のアルカリ金属ハロゲン化物を含有してい
る。この公知の方法は、異物塩不含の生成物を工業的規
模で製造するには、異物塩の分離に多大な費用がかかる
のであまり適していないという別の欠点も有している。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、異物
塩を含まず、それ故に非常に純粋であるアルコキシル化
アシルオキシアルカンスルホナート類が得られる工業的
にも実施できる方法を提供することである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明の方法は、 ａ）式２ ＨＯ−ＣＨＲ¹ −ＣＨＲ² −ＯＨ （２） 〔式中、Ｒ¹ およびＲ² は上記の意味を有する。〕で表
されるグリコール化合物を式３ ＨＯ−ＣＨＲ³ −ＣＨＲ⁴ −ＳＯ₃ Ｘ （３） 〔式中、Ｒ³ およびＲ⁴ は上記の意味を有する。〕で表
されるヒドロキシアルカンスルホナートとアルカリ触媒
の存在下に反応させて、式４ ＨＯ−ＣＨＲ¹ −ＣＨＲ² −Ｏ−ＣＨＲ³ −ＣＨＲ⁴ −ＳＯ₃ Ｘ （４） で表されるアルコキシル化ヒドロキシアルカンスルホナ
ートを生成させ、そして ｂ）ａ）段階で得られたアルコキシル化ヒドロキシアル
カンスルホナートを式５ Ｒ−ＣＯＯＨ （５） 〔式中、Ｒは上記の意味を有する。〕で表される脂肪酸
と、エステル化触媒の存在下に反応させて、上記式１の
アルコキシル化アシルオキシアルカンスルホナートを生
成させることを特徴としている。

【００１１】Ｒ¹ およびＲ² はそれぞれＨであるかまた
はＲ¹ がＨでそしてＲ² がＣＨ₃ であり、その結果−Ｃ
ＨＲ¹ −ＣＨＲ² −がエチレン残基またはイソプロピレ
ン残基であるのが有利である。Ｒ³ およびＲ⁴ はそれぞ
れＨであるのが有利である。Ｘはナトリウム、カリウム
またはアンモニウムであるのが有利である。脂肪酸ＲＣ
ＯＯＨに関しては、Ｒが飽和または不飽和で直鎖状のま
たは枝分かれしている、好ましくは直鎖状のＣ₅ 〜Ｃ₃₁
−炭化水素残基である。Ｒはかゝる炭化水素残基の混合
物であってもよい。Ｒは好ましくはＣ₅ 〜Ｃ₂₁−アルキ
ル残基またはＣ ₅ 〜Ｃ₂₁−アルケニル残基またはそれら
の混合物である。このアルキル−およびアルケニル残基
は直鎖状であるのが有利である。このアルケニル残基は
更に一つから三つまでの不飽和結合を有しているのが有
利である。挙げることのできる脂肪酸の例にはカプロン
酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリ
ン酸、アラキン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン
酸、ココナット脂肪酸および獣脂酸およびそれらの混合
物がある。

【００１２】本発明の方法においては、アルコキシル化
ヒドロキシアルカンスルホナートを最初に、式２のグリ
コール化合物、好ましくはエチレングリコール（エタン
−１，２−ジオール）またはプロピレングリコール（プ
ロパン−１，２−ジオール）を式３のヒドロキシアルカ
ンスルホナート、好ましくはヒロドキシエタンスルホン
酸カリウム、−ナトリウムまたは−アンモニウム（イセ
チオン酸塩）と、塩基性触媒、好ましくはＮａＯＨ、Ｋ
ＯＨの存在下に反応させる。塩基性触媒による縮合反応
である本発明の第一段階は、一般に１５０〜２５０℃、
好ましくは１８０〜２１０℃の温度で大気圧のもとで実
施し、その際に存在する水（即ち、反応混合物中に場合
によって導入される水および反応で生じる水）を好まし
くは連続蒸留によって除く。式２のグリコール化合物、
式３のヒドロキシアルカンスルホナートおよび塩基性触
媒化合物は一般に（２〜７）：１：（０．１〜０．２）
のモル比、好ましくは（２〜５）：１：（０．１〜０．
２）のモル比で使用される。反応時間は約２〜１０時間
である。過剰に使用されるグリコール化合物を含む多か
れ少なかれ強いアルカリ性の反応生成物は、ａ）段階で
アルコキシル化ヒドロキシアルカンスルホナートを多量
に含みそして続くエステル化反応を妨害する含有物を含
まない生成物を得る様に更に処理する。この処理は好ま
しくは次の様に実施する：アルカリ反応生成物を最初
に、縮合反応によって製造されるヒドロキシアルカンス
ルホナートに相応するヒドロキシアルカンスルホン酸で
中和する。それ故に化合物ＨＯ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂
ＣＨ₂ −ＳＯ₃ Ｎａを例えばエチレングリコール（ＨＯ
ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＨ）およびイセチオン酸ナトリウム（Ｈ
ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＳＯ₃ Ｎａ）を水酸化ナトリウムの存在
下に製造する場合には、この反応生成物をＨＯ−ＣＨ₂
ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＳＯ₃ Ｈで中和する。過剰に使
用するグリコール化合物を次いで中和反応生成物から、
グリコール化合物に依存して例えば薄膜蒸発器を用い
て、約１２０〜２５０℃の温度および約１０〜５００ｍ
ｂａｒの圧力を維持しながら分離除去する。こうして得
られる生成物は実質的に１種類または複数種のアルコキ
シル化ヒドロキシアルカンスルホナートを含んでいる。

【００１３】本発明のｂ）段階では、ａ）段階で得られ
る生成物を触媒の存在下に１種類以上の脂肪酸と反応さ
せる。適するエステル化触媒は上記のヨーロッパ特許出
願公開第０，５８５，０７１号明細書（引用文献として
ここに挙げる）に広く説明されている。アルカンスルホ
ン酸、ヒドロキシアルカンスルホン酸、アリールスルホ
ン酸、無機酸、例えば硫酸、燐酸、亜燐酸、硼酸または
それらの酸無水物、重金属塩、例えば硫酸亜鉛、硫酸ジ
ルコニウム、イセチオン酸亜鉛、硼酸亜鉛、硫酸アルミ
ニウム、硫酸チタンまたは燐酸タングステン、金属酸化
物、例えば酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシ
ウム、酸化セリウム、酸化ジルコニウムまたは酸化ラン
タン、更に２種以上の上記触媒の混合物および重金属お
よび金属酸化物から生じる石鹸がある。特に有利なエス
テル化触媒は酸化亜鉛である。エステル化触媒は脂肪酸
とアルコキシル化ヒドロキシアルカンスルホン酸塩との
合計重量を基準として一般に０．０５〜２重量% 、好ま
しくは０．０５〜１重量%の量で使用される。

【００１４】脂肪酸とアルコキシル化ヒドロキシアルカ
ンスルホン酸塩との一般に１：１〜２：１、好ましくは
約１：１のモル比での反応は１８０〜２５０℃、好まし
くは２００〜２３０℃の温度で本発明に従って実施す
る。原料成分と一緒に反応混合物中に場合によって導入
される水およびエステル化反応によって生じる水は反応
混合物から連続的に排出する。反応混合物は反応が終了
するまで、１００% の転化率まで均一で、比較的に低粘
度でそして容易に攪拌できる。その結果、粘度を更に低
下させるためのコンシステンシー調整剤を一般に必要と
しない。コンシステンシー調整のための物質は反応混合
物全体を基準として約５〜２０重量% の量の例えばパラ
フィンおよび脂肪酸のエステルが適している。脂肪酸ま
たはアルコキシル化ヒドロキシアルカンスルホナートの
意図する転化率までの時間は約４〜８時間である。一般
に時間的理由で１００% の転化率は目的とせず、比較的
低い百分率、例えば７０〜９０重量% （アルコキシル化
アシルオキシアルカンスルホナート）でエステル化反応
を中断する。

【００１５】本発明のエステル化段階は詳細には、例え
ば大気圧のもとで脂肪酸、アルコキシル化ヒドロキシア
ルカンスルホン酸の塩およびエステル化触媒を反応容器
に導入しそしてこの混合物を攪拌下に上記の温度に加熱
する様にして実施することができる。存在する水は反応
混合物を加熱する間におよび更にエステル化反応の間に
できるだけ速やかに連続的に留去する。エステル化はヨ
ーロッパ特許出願公開第０，５８５，０７１号明細書に
記載の方法で実施することができる。ここでは反応の一
部は大気圧のもとで実施しそして残りの反応は水を速や
かな留去するために減圧下に実施する。目的の転化率に
達した後で、エステル化反応を例えば冷却することによ
って中止する。得られる反応生成物は室温で液体または
固体である。室温で固体の生成物の製造は例えば、フレ
ーキングロール(flaking roll)または冷却ベルトを用い
て実施することができる。

【００１６】工業的に実施することもできる本発明の方
法によって異物塩不含のアルコキシル化アシルオキシア
ルカンスルホナートを高純度で製造することができる。
生成物は高含有量でアルコキシル化アシルオキシアルカ
ンスルホナートを含有しており、別の特徴的性質として
良好な水溶性、高い泡立ち性および良好な硬水安定性お
よび皮膚感触への良好な影響を示す。従って本発明に従
って得られる生成物は水性調製物にとって特に適してい
る。直接エステル化（直接的縮合）が行われるために、
脂肪酸クロライドを使用をしないで済む。さもないと脂
肪酸クロライドを別の段階で脂肪酸から製造しなければ
ならない。洗浄用調製物および化粧料にとって一般に有
効成分ではないコンシステンシー調整剤および希釈剤は
使用する必要がない。固体または液体の反応生成物は一
般に上記の通り、固体または液体の生成物全体を基準と
して７０〜９０重量% の上記式１のアルコキシル化アシ
ルオキシアルカンスルホナートを含有している。

【００１７】本発明を以下の実施例によって更に詳細に
説明する。百分率は他に表示が無いかぎり重量% であ
る。

【００１８】

【実施例】実施例１ ａ）アルコキシル化ヒドロキシアルカンスルホナートの
製造 ３１０g （５モル）のエタン−１，２−ジオール、１４
８g （１モル）の２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナト
リウム（イセチオン酸ナトリウム）および４g（０．１
モル）の水酸化ナトリウムを、アンカー型攪拌機、下降
式蒸留ブリッジおよび内部温度を備えた１Ｌのフラット
フランジ付フラスコ中に導入する。反応混合物を１９０
〜１９５℃の温度に加熱する。３時間の間に約１８g の
水を反応混合物から留去する。室温に冷却した後にアル
カリ性生成物溶液を約１７g （０．１モル）の２−（２
−ヒドロキシエトキシ）エタンスルホン酸の添加によっ
て中和する。エーテルスルホナートを薄膜蒸発器によっ
て中性のグリコール含有生成物溶液から回収する。（管
状蒸発器のジャケット型加熱部を約２００℃で約１０ｍ
ｂａｒの減圧状態に維持する。） ２−（２−ヒドロキ
シエトキシ）−エタンスルホン酸ナトリウム（ジグリコ
ールスルホン酸ナトリウム）が１４０〜１５０℃の融点
範囲の無色の蒸留残渣として生じる。生成物の純度は９
８% でそしてグリコール含有量は＜１% である。 ｂ）アルコキシル化ヒドロキシアルカンスルホナートの
エステル化でアルコキシル化アシルオキシアルカンスル
ホナートを得る：２８５g （１モル）のステアリン酸、
１９６g （１モル）の上記の２−（２−ヒドロキシエト
キシ）エタンスルホン酸ナトリウムおよび０．５g の酸
化亜鉛を、アンカー型攪拌機、下降式蒸留ブリッジ、内
部温度および窒素導入口を備えた１Ｌのフラットフラン
ジ付フラスコ中に導入する。浴を２００℃に加熱しそし
て直接的縮合の間に生じる水を留去する。反応を７０%
の２−（２−ステアロイルオキシエトキシ）エタンスル
ホナート含有量で中断しそして生成物を冷やすために金
属製薄板の上に注ぐ。最終生成物は実質的に７０% の２
−（２−ステアロイルオキシエトキシ）エタンスルホン
酸ナトリウム、１７% のステアリン酸および１３% の２
−（２−ヒドロキシエトキシ）エタンスルホン酸ナトリ
ウムより成る。

【００１９】上記の２−（２−ヒドロキシエトキシ）エ
タンスルホン酸ナトリウムは別の実施例でも使用でき
る。実施例２ ２００g （１モル）のラウリル酸、１９６g （１モル）
の２−（２−ヒドロキシエトキシ）エタンスルホン酸ナ
トリウムおよび０．５g の酸化亜鉛を実施例１の装置に
導入する。この混合物を２００℃に加熱しそして直接的
縮合反応の間に生じる水を留去する。反応を７９% の有
効化合物含有量で中断し、生成物を冷却するために金属
製薄板の上に注ぐ。反応生成物は実質的に７９% の２−
（２−ラウロイルオキシエトキシ）エタンスルホン酸ナ
トリウム（有効化合物）、９% のラウリン酸および１２
% の２−（２−ヒドロキシエトキシ）エタンスルホン酸
ナトリウムより成る。

【００２０】実施例３ １５８g （０．８モル）の平均分子量２０５のココナッ
ト脂肪酸、１５８g （０．８モル）の２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エタンスルホン酸ナトリウムおよび０．
５g の酸化亜鉛を実施例１の装置に導入する。この混合
物を２００℃に加熱しそして直接的縮合反応の間に生じ
る水を留去する。反応を８０% の有効化合物含有量で中
断し、生成物を冷却するために金属製薄板の上に注ぐ。
最終生成物は実質的に８０% の２−（２−ココイル(coc
oyl)オキシエトキシ）エタンスルホン酸ナトリウム（有
効化合物）、９% のココナット脂肪酸および１１% の２
−（２−ヒドロキシエトキシ）エタンスルホン酸ナトリ
ウムより成る。

【００２１】実施例４ ２８９g （１．３モル）の平均分子量２１８のココナッ
ト脂肪酸、１９６g （１モル）の２−（２−ヒドロキシ
エトキシ）エタンスルホン酸ナトリウムおよび０．８g
の酸化亜鉛を実施例１の装置に導入する。この混合物を
２２０℃に加熱しそして直接的縮合反応の間に生じる水
を留去する。反応を７５% の有効化合物含有量で中断
し、生成物を冷却するために金属製薄板の上に注ぐ。最
終生成物は実質的に７５% の２−（２−ココイルオキシ
エトキシ）エタンスルホン酸ナトリウム（有効化合
物）、２０% のココナット脂肪酸および５% の２−（２
−ヒドロキシエトキシ）エタンスルホン酸ナトリウムよ
り成る。

【００２２】実施例５ ４３ｋｇ（２２４モル）の２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）エタンスルホン酸ナトリウム、５０ｋg （２５０モ
ル）のラウリル酸および０．２ｋｇの酸化亜鉛粉末を、
攪拌機、下降式蒸留ブリッジ、窒素導入口および反応器
中の温度測定手段を備えた３６０Ｌの攪拌式容器中に導
入し、この混合物を次いで水の留去下に２００℃に加熱
する。７３% の有効化合物含有量に達した後に、反応生
成物を１３０℃に冷却しそしてフレーキングロールを通
して調製る。このフレーク状生成物は実質的に７３% の
２−（２−ラウロイルオキシエトキシ）エタンスルホン
酸ナトリウム、１７% のラウリン酸および１０% の２−
（２−ヒドロキシエトキシ）エタンスルホン酸ナトリウ
ムより成る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラルフ・ツエルレル ドイツ連邦共和国、63755 アルツエンア ウ、タウヌスリング、72

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式１ 【化１】 〔式中、Ｒは炭素原子数５〜３１の炭化水素残基を意味
   し、 Ｘはアルカリ金属またはアンモニウムを意味し、 Ｒ¹ およびＲ² は互いに同じか異なりそして水素原子、
   炭素原子数１〜４のアルキルまたは炭素原子数１〜４の
   ヒドロキシアルキルを意味し、 Ｒ³ およびＲ⁴ は互いに同じか異なり、水素原子、炭素
   原子数１〜４のアルキルを意味する。〕で表される異物
   塩不含のアルコキシル化アシルオキシアルカンスルホナ
   ートを製造する方法において、 ａ）式２ ＨＯ−ＣＨＲ¹ −ＣＨＲ² −ＯＨ （２） 〔式中、Ｒ¹ およびＲ² は上記の意味を有する。〕で表
   されるグリコール化合物を式３ ＨＯ−ＣＨＲ³ −ＣＨＲ⁴ −ＳＯ₃ Ｘ （３） 〔式中、Ｒ³ およびＲ⁴ は上記の意味を有する。〕で表
   されるヒドロキシアルカンスルホナートとアルカリ触媒
   の存在下に反応させて、式４ ＨＯ−ＣＨＲ¹ −ＣＨＲ² −Ｏ−ＣＨＲ³ −ＣＨＲ⁴ −ＳＯ₃ Ｘ （４） で表されるアルコキシル化ヒドロキシアルカンスルホナ
   ートを生成し、そして ｂ）ａ）段階で得られたアルコキシル化ヒドロキシアル
   カンスルホナートを式５ Ｒ−ＣＯＯＨ （５） 〔式中、Ｒは上記の意味を有する。〕で表される脂肪酸
   と、エステル化触媒の存在下に反応させて、上記式１の
   アルコキシル化アシルオキシアルカンスルホナートを生
   成物させることを特徴とする、上記方法。
2. 【請求項２】 Ｒは直鎖状のＣ₅ 〜Ｃ₂₁−アルキル残
   基、直鎖状Ｃ₅ 〜Ｃ₂₁−アルケニル残基またはそれらの
   混合物であり、Ｒ¹ およびＲ² はそれぞれＨであるかま
   たはＲ¹ がＨでそしてＲ² がＣＨ₃ であり、Ｒ³ および
   Ｒ⁴ はそれぞれＨでありそしてＸはアルカリ金属または
   アンモニウムである、請求項１に記載の方法。
3. 【請求項３】 ａ）段階においてグリコール化合物、ヒ
   ドロキシアルカンスルホナートおよび触媒としての水酸
   化ナトリウムまたは水酸化カルシウムを（２〜７）：
   １：（０．１〜０．２）のモル比で使用し、そして存在
   する水の除去下に１５０〜２５０℃の温度で反応を実施
   する請求項１または２に記載の方法。
4. 【請求項４】 ａ）段階を ａ₁ ）グリコール化合物、ヒドロキシアルカンスルホナ
   ートおよび触媒としての水酸化ナトリウムまたは水酸化
   カルシウムを（２〜５）：１：（０．１〜０．２）のモ
   ル比で使用しそして１８０〜２１０℃の温度で、存在す
   る水の除去下に反応を実施し、 ａ₂ ）ａ₁ ）段階で得られるアルカリ性反応生成物をａ
   ₁ ）段階で生じるアルコキシル化ヒドロキシアルカンス
   ルホナートに相当するヒドロキシアルカンスルホン酸で
   中和しそして ａ₃ ）中和反応生成物中に存在するグリコール化合物を
   分離除去し、その際に実質的にアルコキシル化ヒドロキ
   シアルカンスルホナートよりなる生成物を得るように実
   施する請求項１または２に記載の方法。
5. 【請求項５】 ｂ）段階で脂肪酸およびアルコキシル化
   ヒドロキシアルカンスルホナートを１：１〜２：１のモ
   ル比で使用しそして１８０〜２５０℃の温度で存在する
   水の除去下に反応を実施する請求項１〜４のいずれか一
   つに記載の方法。
6. 【請求項６】 ｂ）段階に脂肪酸およびアルコキシル化
   ヒドロキシアルカンスルホナートを約１：１のモル比で
   使用しそして存在する水の除去下に２００〜２３０℃の
   温度で反応を実施する請求項１〜４のいずれか一つに記
   載の方法。
7. 【請求項７】 使用されるエステル化触媒が脂肪酸とア
   ルコキシル化ヒドロキシアルカンスルホナートとの合計
   を基準として０．０５〜２重量% の量の酸化亜鉛である
   請求項１〜６のいずれか一つに記載の方法。
8. 【請求項８】ａ₁ ）式２ ＨＯ−ＣＨＲ¹ −ＣＨＲ² −ＯＨ （２） 〔式中、Ｒ¹ およびＲ² は請求項１に記載の意味を有す
   る。〕で表されるグリコール化合物、式３ ＨＯ−ＣＨＲ³ −ＣＨＲ⁴ −ＳＯ₃ Ｘ （３） 〔式中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＸは請求項１に記載の意味を
   有する。〕で表されるヒドロキシアルカンスルホナート
   および触媒としての水酸化ナトリウムまたは水酸化カリ
   ウムを（２〜７）：１：（０．１〜０．２）のモル比で
   使用しそして反応を１５０〜２５０℃の温度で、存在す
   る水の除去下に実施し、 ａ₂ ）ａ₁ ）段階で得られるアルカリ性反応生成物をａ
   ₁ ）段階で生じるアルコキシル化ヒドロキシアルカンス
   ルホナートに相当するヒドロキシアルカンスルホン酸で
   中和し、そして ａ₃ ）中和反応生成物中に存在するグリコール化合物を
   分離除去し、その際に実質的に、式４ ＨＯ−ＣＨＲ¹ −ＣＨＲ² −Ｏ−ＣＨＲ³ −ＣＨＲ⁴ −ＳＯ₃ Ｘ （４） で表されるアルコキシル化ヒドロキシアルカンスルホナ
   ートよりなる生成物を得、そして ｂ）ａ₁ ）〜ａ₃ ）段階で得られたアルコキシル化ヒド
   ロキシアルカンスルホナートと式５ Ｒ−ＣＯＯＨ （５） 〔式中、Ｒは上記の意味を有する。〕で表される脂肪酸
   とを脂肪酸：アルコキシル化ヒドロキシアルカンスルホ
   ナートのモル比１：１〜２：１にて、脂肪酸とアルコキ
   シル化ヒドロキシアルカンスルホナートとの合計を基準
   として０．０５〜２重量% の量の酸化亜鉛の存在下に１
   ８０〜２５０℃の温度で、存在する水の除去下に反応さ
   せて目的のアルコキシル化アシルオキシアルカンスルホ
   ナートを生成させる請求項１に記載の方法。
9. 【請求項９】 ａ₁ ）段階にグリコール化合物、ヒドロ
   キシアルカンスルホナートおよび水酸化ナトリウムまた
   は水酸化カリウムを（２〜５）：１：（０．１〜０．
   ２）のモル比で使用しそして反応を１８０〜２１０℃で
   実施しそしてｂ）段階で反応を２００〜２３０℃の温度
   で実施する、請求項８に記載の方法。
10. 【請求項１０】 Ｒは直鎖状のＣ₅ 〜Ｃ₂₁−アルキル残
    基、直鎖状Ｃ₅ 〜Ｃ ₂₁−アルケニル残基またはそれらの
    混合物であり、Ｒ¹ およびＲ² はそれぞれＨであるかま
    たはＲ¹ がＨでそしてＲ² がＣＨ₃ であり、Ｒ³ および
    Ｒ⁴ はそれぞれＨでありそしてＸはアルカリ金属または
    アンモニウムである、請求項８または９に記載の方法。