JPH08259517A - アルカンスルホン酸アルカリ土類金属塩の製造方法 - Google Patents
アルカンスルホン酸アルカリ土類金属塩の製造方法Info
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- JPH08259517A JPH08259517A JP8775595A JP8775595A JPH08259517A JP H08259517 A JPH08259517 A JP H08259517A JP 8775595 A JP8775595 A JP 8775595A JP 8775595 A JP8775595 A JP 8775595A JP H08259517 A JPH08259517 A JP H08259517A
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- alkaline earth
- alkanesulfonic acid
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高純度のアルカンスルホン酸アルカリ土類金
属塩を簡便に製造する方法を提供すること。 【構成】 アルカンスルホン酸含有溶液に、当該酸に対
して当量以上の固体アルカリ土類金属炭酸塩を添加して
中和し、残存する固体アルカリ土類金属炭酸塩を分離除
去した後、溶液から溶媒を留去することからなるアルカ
ンスルホン酸アルカリ土類金属塩の製造方法。
属塩を簡便に製造する方法を提供すること。 【構成】 アルカンスルホン酸含有溶液に、当該酸に対
して当量以上の固体アルカリ土類金属炭酸塩を添加して
中和し、残存する固体アルカリ土類金属炭酸塩を分離除
去した後、溶液から溶媒を留去することからなるアルカ
ンスルホン酸アルカリ土類金属塩の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高純度のアルカンスル
ホン酸アルカリ土類金属塩の簡便な製造方法に関する。
アルカンスルホン酸アルカリ土類金属塩は、滑剤、帯電
防止剤、相溶化剤等の樹脂用添加剤として用いられる。
ホン酸アルカリ土類金属塩の簡便な製造方法に関する。
アルカンスルホン酸アルカリ土類金属塩は、滑剤、帯電
防止剤、相溶化剤等の樹脂用添加剤として用いられる。
【０００２】
【従来の技術】アルカンスルホン酸アルカリ土類金属塩
は、水酸化カルシウム等の塩基性アルカリ土類金属塩と
アルカンスルホン酸との中和法、またはアルカンスルホ
ン酸のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、あるいはアル
カノールアンモニウム塩と塩化カルシウムや酢酸カルシ
ウム等の水溶性のアルカリ土類金属塩とのイオン交換反
応により合成される(ヨーロッパ特許第１５７４４３号
公報)。
は、水酸化カルシウム等の塩基性アルカリ土類金属塩と
アルカンスルホン酸との中和法、またはアルカンスルホ
ン酸のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、あるいはアル
カノールアンモニウム塩と塩化カルシウムや酢酸カルシ
ウム等の水溶性のアルカリ土類金属塩とのイオン交換反
応により合成される(ヨーロッパ特許第１５７４４３号
公報)。
【０００３】しかし、塩基性アルカリ土類金属とアルカ
ンスルホン酸との中和法では、等当量になるようにｐＨ
を厳密に制御する必要があり、高純度のアルカンスルホ
ン酸アルカリ土類金属塩を得ることは困難であった。ま
た、アルカンスルホン酸塩と水溶性アルカリ土類金属塩
とのイオン交換反応による方法では、イオン交換率に限
界があり、未交換のアルカンスルホン酸塩が残存するた
め、高純度のアルカンスルホン酸アルカリ土類金属塩を
得ることはできなかった。
ンスルホン酸との中和法では、等当量になるようにｐＨ
を厳密に制御する必要があり、高純度のアルカンスルホ
ン酸アルカリ土類金属塩を得ることは困難であった。ま
た、アルカンスルホン酸塩と水溶性アルカリ土類金属塩
とのイオン交換反応による方法では、イオン交換率に限
界があり、未交換のアルカンスルホン酸塩が残存するた
め、高純度のアルカンスルホン酸アルカリ土類金属塩を
得ることはできなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記課題を
解決したもので、本発明の目的は、高純度のアルカンス
ルホン酸アルカリ土類金属塩を簡便に製造する方法を提
供することにある。
解決したもので、本発明の目的は、高純度のアルカンス
ルホン酸アルカリ土類金属塩を簡便に製造する方法を提
供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明のアルカンスルホ
ン酸アルカリ土類金属塩の製造方法は、アルカンスルホ
ン酸含有溶液に、当該酸に対して当量以上の固体アルカ
リ土類金属炭酸塩を添加して中和し、残存する固体アル
カリ土類金属炭酸塩を分離除去した後の溶液から、溶媒
を留去することから構成されるものである。
ン酸アルカリ土類金属塩の製造方法は、アルカンスルホ
ン酸含有溶液に、当該酸に対して当量以上の固体アルカ
リ土類金属炭酸塩を添加して中和し、残存する固体アル
カリ土類金属炭酸塩を分離除去した後の溶液から、溶媒
を留去することから構成されるものである。
【０００６】上記本発明のアルカンスルホン酸は、直鎖
状で、炭素数５〜４０、特には、８〜３０のものが好ま
しく、またスルホキシ基の数がモノ以外の、ジ、トリ
等、多価のものでも、またアルカンのいずれの位置の炭
素に付加したものでも良いが、特には第二級の炭素にス
ルホキシ基が付加されたものを多く含むモノスルホキシ
基を有するものが、樹脂用添加剤として用いる場合、好
ましい。
状で、炭素数５〜４０、特には、８〜３０のものが好ま
しく、またスルホキシ基の数がモノ以外の、ジ、トリ
等、多価のものでも、またアルカンのいずれの位置の炭
素に付加したものでも良いが、特には第二級の炭素にス
ルホキシ基が付加されたものを多く含むモノスルホキシ
基を有するものが、樹脂用添加剤として用いる場合、好
ましい。
【０００７】本発明では、上記アルカンスルホン酸を溶
媒に溶解した溶液の状態で用いるが、この場合の溶媒と
しては、アルカンスルホン酸アルカリ土類金属塩を溶解
し、アルカリ土類金属炭酸塩を溶解し難い、例えば、
水、メタノール、エタノール、プロパノール等、あるい
はこれらを２種以上混合した極性溶媒を用いることがで
きる。この溶液中のアルカンスルホン酸の含有量として
は、アルカンスルホン酸アルカリ土類金属塩の溶解性の
観点から１０〜２０重量％濃度とすることが好ましい。
また、この溶液中には、硫酸が５〜１０重量％含まれて
いても、何等支障がない。
媒に溶解した溶液の状態で用いるが、この場合の溶媒と
しては、アルカンスルホン酸アルカリ土類金属塩を溶解
し、アルカリ土類金属炭酸塩を溶解し難い、例えば、
水、メタノール、エタノール、プロパノール等、あるい
はこれらを２種以上混合した極性溶媒を用いることがで
きる。この溶液中のアルカンスルホン酸の含有量として
は、アルカンスルホン酸アルカリ土類金属塩の溶解性の
観点から１０〜２０重量％濃度とすることが好ましい。
また、この溶液中には、硫酸が５〜１０重量％含まれて
いても、何等支障がない。
【０００８】一般に、アルカンスルホン酸は、紫外線照
射下に炭素数５〜４０のアルカンを二酸化硫黄および酸
素と接触させるか、二酸化硫黄および塩素と接触させた
後、加水分解して得られるが、副生する硫酸や塩酸等を
除去する目的で、反応系に水を共存させるため、水溶液
の形態で得られる。本発明では、この反応終了後のアル
カンスルホン酸含有水溶液をそのまま用いると簡便で、
好適である。
射下に炭素数５〜４０のアルカンを二酸化硫黄および酸
素と接触させるか、二酸化硫黄および塩素と接触させた
後、加水分解して得られるが、副生する硫酸や塩酸等を
除去する目的で、反応系に水を共存させるため、水溶液
の形態で得られる。本発明では、この反応終了後のアル
カンスルホン酸含有水溶液をそのまま用いると簡便で、
好適である。
【０００９】一方、アルカリ土類金属炭酸塩としては、
各種のものを用いることができるが、炭酸マグネシウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウムを用いることが、当
該アルカンスルホン酸塩を樹脂用添加剤として使用する
場合、好適である。このアルカリ土類金属炭酸塩は、固
体のまま、アルカンスルホン酸含有溶液に添加するが、
粉末状のものを用いることが、反応を速く進行させる上
で好ましい。この場合の添加量は、アルカンスルホン酸
含有溶液中の酸量に対して、１〜５当量、特には、１.
１〜１.５当量とすることが好ましい。アルカリ土類金
属炭酸塩の添加量が、当量より少ないと、製品中にアル
カンスルホン酸が残留し、また５当量より多く添加する
と、反応液の粘性が高くなるとともに、アルカンスルホ
ン酸が過剰のアルカリ土類金属炭酸塩に吸着し、アルカ
ンスルホン酸アルカリ土類金属塩の収率が低下する。
各種のものを用いることができるが、炭酸マグネシウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウムを用いることが、当
該アルカンスルホン酸塩を樹脂用添加剤として使用する
場合、好適である。このアルカリ土類金属炭酸塩は、固
体のまま、アルカンスルホン酸含有溶液に添加するが、
粉末状のものを用いることが、反応を速く進行させる上
で好ましい。この場合の添加量は、アルカンスルホン酸
含有溶液中の酸量に対して、１〜５当量、特には、１.
１〜１.５当量とすることが好ましい。アルカリ土類金
属炭酸塩の添加量が、当量より少ないと、製品中にアル
カンスルホン酸が残留し、また５当量より多く添加する
と、反応液の粘性が高くなるとともに、アルカンスルホ
ン酸が過剰のアルカリ土類金属炭酸塩に吸着し、アルカ
ンスルホン酸アルカリ土類金属塩の収率が低下する。
【００１０】アルカンスルホン酸とアルカリ土類金属炭
酸塩との間の中和反応は、室温〜７０℃の温度範囲で、
撹拌下に行なうと良い。この中和反応は、比較的速やか
に進行する。反応終了後、この反応液から未反応のアル
カリ土類金属炭酸塩等の固形物を、濾過や遠心分離等の
公知の固液分離方法により分離除去し、溶液から溶媒
を、好ましくは、減圧下で留去することによりアルカン
スルホン酸アルカリ土類金属塩を得ることができる。
酸塩との間の中和反応は、室温〜７０℃の温度範囲で、
撹拌下に行なうと良い。この中和反応は、比較的速やか
に進行する。反応終了後、この反応液から未反応のアル
カリ土類金属炭酸塩等の固形物を、濾過や遠心分離等の
公知の固液分離方法により分離除去し、溶液から溶媒
を、好ましくは、減圧下で留去することによりアルカン
スルホン酸アルカリ土類金属塩を得ることができる。
【００１１】
【発明の効果】本発明の方法は、高純度のアルカンスル
ホン酸アルカリ土類金属塩を簡便に製造できるという格
別の効果を奏する。
ホン酸アルカリ土類金属塩を簡便に製造できるという格
別の効果を奏する。
【００１２】
（実施例１）直鎖のウンデカンスルホン酸１６重量％と
硫酸９重量％を含み、酸量が１１１mgNaOH/gであるアル
カンスルホン酸含有水溶液５００gに、炭酸カルシウム
を１００g(１.４当量)添加し、室温で６時間撹拌した。
この時のｐＨは６.９であった。１時間静置し、濾過に
より固形分を分離除去し、母液から水を、絶対圧１５mm
Hg下に留去した後、絶対圧１mmHg以下で、８０℃、１６
時間乾燥した。得られたウンデカンスルホン酸カルシウ
ムは白色の固体で、その純度および不純物のうちの硫酸
カルシウムの濃度を表１に示した。なお、純度は含有水
分量を除いたものである（以下同じ）。
硫酸９重量％を含み、酸量が１１１mgNaOH/gであるアル
カンスルホン酸含有水溶液５００gに、炭酸カルシウム
を１００g(１.４当量)添加し、室温で６時間撹拌した。
この時のｐＨは６.９であった。１時間静置し、濾過に
より固形分を分離除去し、母液から水を、絶対圧１５mm
Hg下に留去した後、絶対圧１mmHg以下で、８０℃、１６
時間乾燥した。得られたウンデカンスルホン酸カルシウ
ムは白色の固体で、その純度および不純物のうちの硫酸
カルシウムの濃度を表１に示した。なお、純度は含有水
分量を除いたものである（以下同じ）。
【００１３】（実施例２）実施例１の炭酸カルシウムを
１００gに代えて、炭酸マグネシウム１００g(１.５当
量)を用いた以外は、全く同様の操作を行なった。この
中和後の液のｐＨは７.１であった。得られたウンデカ
ンスルホン酸マグネシウムは白色の固体で、その純度お
よび不純物のうちの硫酸マグネシウムの濃度を表１に併
せて示した。
１００gに代えて、炭酸マグネシウム１００g(１.５当
量)を用いた以外は、全く同様の操作を行なった。この
中和後の液のｐＨは７.１であった。得られたウンデカ
ンスルホン酸マグネシウムは白色の固体で、その純度お
よび不純物のうちの硫酸マグネシウムの濃度を表１に併
せて示した。
【００１４】（実施例３）実施例１のアルカンスルホン
酸含有水溶液に代えて、炭素数１４〜１７が混合した直
鎖状のアルカンスルホン酸１９重量％と硫酸８重量％を
含み、酸量が１０２mgNaOH/gであるアルカンスルホン酸
含有水溶液を用い、炭酸カルシウムを６８g(１.１当量)
添加した以外は、全く同様の操作を行なった。この中和
後の液のｐＨは６.８であった。得られたアルカンスル
ホン酸カルシウムは白色固体で、その純度および不純物
のうちの硫酸カルシウムの濃度を表１に併せて示した。
酸含有水溶液に代えて、炭素数１４〜１７が混合した直
鎖状のアルカンスルホン酸１９重量％と硫酸８重量％を
含み、酸量が１０２mgNaOH/gであるアルカンスルホン酸
含有水溶液を用い、炭酸カルシウムを６８g(１.１当量)
添加した以外は、全く同様の操作を行なった。この中和
後の液のｐＨは６.８であった。得られたアルカンスル
ホン酸カルシウムは白色固体で、その純度および不純物
のうちの硫酸カルシウムの濃度を表１に併せて示した。
【００１５】（比較例１）実施例１の炭酸カルシウムを
１００gに代えて、硫酸カルシウム１５０g(１.４当量)
を用いた以外は、全く同様の操作を行なった。この中和
後の液のｐＨは２.０であった。ウンデカンスルホン酸
カルシウムは茶色の固体で、その純度および不純物のう
ちの硫酸カルシウムの濃度を表１に併せて示した。
１００gに代えて、硫酸カルシウム１５０g(１.４当量)
を用いた以外は、全く同様の操作を行なった。この中和
後の液のｐＨは２.０であった。ウンデカンスルホン酸
カルシウムは茶色の固体で、その純度および不純物のう
ちの硫酸カルシウムの濃度を表１に併せて示した。
【００１６】（比較例２）実施例１の炭酸カルシウムを
１００gに代えて、硫酸マグネシウム１００g(１.４当
量)を用いた以外は、全く同様の操作を行なった。この
中和後の液のｐＨは１以下であった。ウンデカンスルホ
ン酸マグネシウムは茶色の固体で、その純度および不純
物のうちの硫酸マグネシウムの濃度を表１に併せて示し
た。
１００gに代えて、硫酸マグネシウム１００g(１.４当
量)を用いた以外は、全く同様の操作を行なった。この
中和後の液のｐＨは１以下であった。ウンデカンスルホ
ン酸マグネシウムは茶色の固体で、その純度および不純
物のうちの硫酸マグネシウムの濃度を表１に併せて示し
た。
【００１７】（比較例３）実施例１の炭酸カルシウムを
１００gに代えて、水酸化カルシウム７５g(１.５当量)
を用いた以外は、全く同様の操作を行なった。この中和
後の液のｐＨは１２.６であった。ウンデカンスルホン
酸カルシウムは白色固体で、その純度および不純物のう
ちの硫酸カルシウムの濃度を表１に併せて示した。
１００gに代えて、水酸化カルシウム７５g(１.５当量)
を用いた以外は、全く同様の操作を行なった。この中和
後の液のｐＨは１２.６であった。ウンデカンスルホン
酸カルシウムは白色固体で、その純度および不純物のう
ちの硫酸カルシウムの濃度を表１に併せて示した。
【００１８】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 アルカンスルホン酸含有溶液に、当該酸
に対して当量以上の固体アルカリ土類金属炭酸塩を添加
して中和し、残存する固体アルカリ土類金属炭酸塩を分
離除去した後、溶液から溶媒を留去することを特徴とす
るアルカンスルホン酸アルカリ土類金属塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8775595A JPH08259517A (ja) | 1995-03-22 | 1995-03-22 | アルカンスルホン酸アルカリ土類金属塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8775595A JPH08259517A (ja) | 1995-03-22 | 1995-03-22 | アルカンスルホン酸アルカリ土類金属塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08259517A true JPH08259517A (ja) | 1996-10-08 |
Family
ID=13923768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8775595A Pending JPH08259517A (ja) | 1995-03-22 | 1995-03-22 | アルカンスルホン酸アルカリ土類金属塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08259517A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011514905A (ja) * | 2008-03-11 | 2011-05-12 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | 第二級パラフィンスルホン酸の固体のアルカリ土類金属塩の製造方法 |
-
1995
- 1995-03-22 JP JP8775595A patent/JPH08259517A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011514905A (ja) * | 2008-03-11 | 2011-05-12 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | 第二級パラフィンスルホン酸の固体のアルカリ土類金属塩の製造方法 |
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