JPH08257391A - カチオン性界面活性剤 - Google Patents
カチオン性界面活性剤Info
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- JPH08257391A JPH08257391A JP7091788A JP9178895A JPH08257391A JP H08257391 A JPH08257391 A JP H08257391A JP 7091788 A JP7091788 A JP 7091788A JP 9178895 A JP9178895 A JP 9178895A JP H08257391 A JPH08257391 A JP H08257391A
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- JP
- Japan
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- group
- general formula
- represented
- formula
- cationic surfactant
- Prior art date
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- Pending
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 界面活性能に優れ、帯電防止剤、ヘアリンス
基剤などの用途に適用したとき優れた効果を発揮するこ
とができる界面活性剤を得る。 【構成】 疎水基にシリコンユニット、親水基に第４級
アンモニウムユニットを含むカチオン性界面活性剤。
基剤などの用途に適用したとき優れた効果を発揮するこ
とができる界面活性剤を得る。 【構成】 疎水基にシリコンユニット、親水基に第４級
アンモニウムユニットを含むカチオン性界面活性剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カチオン性界面活性剤
に関する。
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、カチオン性炭化水素系界面活性剤
として、特開昭６３−２９１７号公報が知られている。
として、特開昭６３−２９１７号公報が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の炭化水素系界面活性剤は、表面張力低下能が十分でな
く、その応用用途である洗浄剤、平滑剤、帯電防止剤、
浸透剤などに適用した場合、十分その効果が発揮できて
いない。
の炭化水素系界面活性剤は、表面張力低下能が十分でな
く、その応用用途である洗浄剤、平滑剤、帯電防止剤、
浸透剤などに適用した場合、十分その効果が発揮できて
いない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これら問
題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される
カチオン性界面活性剤である。 ｛式中、Ｒ1は同一または異種の炭素数１〜１８の置換
または非置換一価炭化水素基、ａは１または２、ｍ、ｎ
は０〜２０の整数である。Ｑは下記一般式（１−１）〜
（１−８）のいずれかで表される基である。ＺはＲ1ま
たはＱである。｝ （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5は、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、yは２または３、Ｘはハロゲン原子、Ｒ4ＳＯ
4 -を示す。）
題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される
カチオン性界面活性剤である。 ｛式中、Ｒ1は同一または異種の炭素数１〜１８の置換
または非置換一価炭化水素基、ａは１または２、ｍ、ｎ
は０〜２０の整数である。Ｑは下記一般式（１−１）〜
（１−８）のいずれかで表される基である。ＺはＲ1ま
たはＱである。｝ （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5は、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、yは２または３、Ｘはハロゲン原子、Ｒ4ＳＯ
4 -を示す。）
【０００５】一般式（１）において、Ｒ1の炭素数１〜
１８の置換または非置換一価炭化水素基としては、１価
炭化水素基の場合、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシ
ル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基などのアルキル基、フェニル基、ア
ルキルフェニル基、ベンジル基、などのアリール基およ
び水酸基、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子によ
り置換された上記１価炭化水素基などが挙げられる。特
に、Ｒ1の８０％以上がメチル基であることが好まし
い。これらは２種以上の混合基であっても良い。Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5の炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ヒドロキシエチル基などが挙げられる。好まし
くは、表面張力低下能が優れるメチル基およびエチル基
である。
１８の置換または非置換一価炭化水素基としては、１価
炭化水素基の場合、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシ
ル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基などのアルキル基、フェニル基、ア
ルキルフェニル基、ベンジル基、などのアリール基およ
び水酸基、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子によ
り置換された上記１価炭化水素基などが挙げられる。特
に、Ｒ1の８０％以上がメチル基であることが好まし
い。これらは２種以上の混合基であっても良い。Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5の炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ヒドロキシエチル基などが挙げられる。好まし
くは、表面張力低下能が優れるメチル基およびエチル基
である。
【０００６】Ｒ2の炭素数１〜１０の２価炭化水素基と
しては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基などのアルキレン基、フェニレン基などの芳香族
２価基などが挙げられる。好ましくは、プロピレン基で
ある。
しては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基などのアルキレン基、フェニレン基などの芳香族
２価基などが挙げられる。好ましくは、プロピレン基で
ある。
【０００７】ｍ、ｎは、０〜２０の整数であり、好まし
くは、表面張力低下能が優れる、ｍ＋ｎが０〜１０であ
る。ａは１または２であり、好ましくは表面張力低下能
が優れる１である。ｂは０または１であり、好ましくは
表面張力低下能が優れる１である。
くは、表面張力低下能が優れる、ｍ＋ｎが０〜１０であ
る。ａは１または２であり、好ましくは表面張力低下能
が優れる１である。ｂは０または１であり、好ましくは
表面張力低下能が優れる１である。
【０００８】Ｚは、Ｒ1またはＱであるが、好ましくは
表面張力低下能が優れるＲ1である。
表面張力低下能が優れるＲ1である。
【０００９】一般式（１）中の下記繰り返し単位は、ブ
ロックでもランダムでもどの様な結合をしていても良
い。
ロックでもランダムでもどの様な結合をしていても良
い。
【００１０】本発明の界面活性剤の例として、以下のも
のが挙げられる。＜活性剤１＞ ＜活性剤２＞ ＜活性剤３＞ ＜活性剤４＞ ＜活性剤５＞ ＜活性剤６＞
のが挙げられる。＜活性剤１＞ ＜活性剤２＞ ＜活性剤３＞ ＜活性剤４＞ ＜活性剤５＞ ＜活性剤６＞
【００１１】本発明の一般式（１）の界面活性剤は、以
下の方法により製造できる。 一般式 ｛式中、Ｒ1、ａ、ｍ、ｎは、一般式（１）と同じ。Ｚ1
は、水素原子またはＲ1である。｝で表されるＳｉ−Ｈ
結合を有するオルガノシロキサンと一般式 ＣＨ2＝ＣＨ−Ｒ2−Ｘ （２−２） （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｘは
１個のハロゲン原子またはグリシジルエーテル基で表さ
れる官能基を表す。）で表される化合物を白金触媒の存
在下で反応させて、一般式 ｛式中、Ｒ1、ａ、ｍ、ｎは、一般式（１）と同じ。Ｑ1
は下記一般式で表され、Ｚ2はＲ1またはＱ1である。｝ Ｑ1は、一般式 −ＣＨ2−ＣＨ2−Ｒ2−Ｘ （２−３１） ｛式中、Ｒ2、Ｘは一般式（２−２）と同じ。｝で表さ
れるオルガノポリシロキサンを得る本反応において、一
般式（２−２）で表される化合物としては、アリルクロ
ライド、アリルブロマイド、アリルグリシジルエーテル
などが挙げられる。その使用量は、Ｓｉ−Ｈ結合に対し
て、通常０.８〜３.０倍モル、好ましくは０.９〜２.０
倍モルである。本反応において使用される白金触媒とし
ては、塩化白金酸が好ましく、その使用量は、通常、Ｓ
ｉ−Ｈ結合を有するオルガノポリシロキサンに対し０.
００００１〜０.１重量％であり、好ましくは０.００１
〜０.０１重量％である。本反応において、溶媒は必要
により使用することができる。使用する溶媒としては、
例えば、ヘキサン、トルエン、キシレンなどの炭化水素
系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコール系溶媒、ジオキサン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒、クロロホ
ルム、ジクロロエタンなどの塩素系溶媒が使用される。
これらは２種以上の混合物として用いても良い。好まし
くは、炭化水素系溶媒である。本反応の反応温度は、通
常、４０〜１５０℃である。反応温度が４０℃より低い
場合、反応が進まず、１５０℃を越える温度は必要がな
い。
下の方法により製造できる。 一般式 ｛式中、Ｒ1、ａ、ｍ、ｎは、一般式（１）と同じ。Ｚ1
は、水素原子またはＲ1である。｝で表されるＳｉ−Ｈ
結合を有するオルガノシロキサンと一般式 ＣＨ2＝ＣＨ−Ｒ2−Ｘ （２−２） （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｘは
１個のハロゲン原子またはグリシジルエーテル基で表さ
れる官能基を表す。）で表される化合物を白金触媒の存
在下で反応させて、一般式 ｛式中、Ｒ1、ａ、ｍ、ｎは、一般式（１）と同じ。Ｑ1
は下記一般式で表され、Ｚ2はＲ1またはＱ1である。｝ Ｑ1は、一般式 −ＣＨ2−ＣＨ2−Ｒ2−Ｘ （２−３１） ｛式中、Ｒ2、Ｘは一般式（２−２）と同じ。｝で表さ
れるオルガノポリシロキサンを得る本反応において、一
般式（２−２）で表される化合物としては、アリルクロ
ライド、アリルブロマイド、アリルグリシジルエーテル
などが挙げられる。その使用量は、Ｓｉ−Ｈ結合に対し
て、通常０.８〜３.０倍モル、好ましくは０.９〜２.０
倍モルである。本反応において使用される白金触媒とし
ては、塩化白金酸が好ましく、その使用量は、通常、Ｓ
ｉ−Ｈ結合を有するオルガノポリシロキサンに対し０.
００００１〜０.１重量％であり、好ましくは０.００１
〜０.０１重量％である。本反応において、溶媒は必要
により使用することができる。使用する溶媒としては、
例えば、ヘキサン、トルエン、キシレンなどの炭化水素
系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコール系溶媒、ジオキサン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒、クロロホ
ルム、ジクロロエタンなどの塩素系溶媒が使用される。
これらは２種以上の混合物として用いても良い。好まし
くは、炭化水素系溶媒である。本反応の反応温度は、通
常、４０〜１５０℃である。反応温度が４０℃より低い
場合、反応が進まず、１５０℃を越える温度は必要がな
い。
【００１２】一般式（２−３）と一般式 （式中、Ｒ3、Ｒ5は、炭素数１〜４のアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、ｘは２または３を示す。）で表され
るアミン化合物を反応させ、一般式 ｛式中、Ｒ1、ａ、ｍ、ｎは、一般式（１）と同じ。Ｑ2
は下記一般式で表され、Ｚ3はＲ1またはＱ2である。｝ Ｑ2は、一般式 ｛式中、Ｒ2は一般式（２−２）と同じ。Ｒ3、Ｒ5、ｘ
は、一般式（２−４）、（２−５）と同じ。｝で表され
るアミン変性オルガノポリシロキサンを得る反応におい
て、一般式（２−４）、（２−５）で表されるアミン化
合物としては、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチ
ルアミノエチルアミン、ジエタノールアミン、モノメチ
ルエタノールアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン
などが挙げられる。一般式（２−４）、（２−５）の使
用量は、一般式（２−３）に対して通常０.８〜３倍モ
ル、好ましくは０.９〜２.０倍モルである。本反応の反
応温度は、通常、４０〜１５０℃である。反応温度が４
０℃より低い場合、反応が進まず、１５０℃を越える温
度は必要がない。本反応において、溶媒は必要により使
用することができる。使用する溶媒としては、例えば、
ヘキサン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、
メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアル
コール系溶媒、ジオキサン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルなどのエーテル系溶媒、クロロホルム、ジ
クロロエタンなどの塩素系溶媒が使用される。これらは
２種以上の混合物として用いても良い。好ましくは、炭
化水素系溶媒である。
ロキシアルキル基、ｘは２または３を示す。）で表され
るアミン化合物を反応させ、一般式 ｛式中、Ｒ1、ａ、ｍ、ｎは、一般式（１）と同じ。Ｑ2
は下記一般式で表され、Ｚ3はＲ1またはＱ2である。｝ Ｑ2は、一般式 ｛式中、Ｒ2は一般式（２−２）と同じ。Ｒ3、Ｒ5、ｘ
は、一般式（２−４）、（２−５）と同じ。｝で表され
るアミン変性オルガノポリシロキサンを得る反応におい
て、一般式（２−４）、（２−５）で表されるアミン化
合物としては、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチ
ルアミノエチルアミン、ジエタノールアミン、モノメチ
ルエタノールアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン
などが挙げられる。一般式（２−４）、（２−５）の使
用量は、一般式（２−３）に対して通常０.８〜３倍モ
ル、好ましくは０.９〜２.０倍モルである。本反応の反
応温度は、通常、４０〜１５０℃である。反応温度が４
０℃より低い場合、反応が進まず、１５０℃を越える温
度は必要がない。本反応において、溶媒は必要により使
用することができる。使用する溶媒としては、例えば、
ヘキサン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、
メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアル
コール系溶媒、ジオキサン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルなどのエーテル系溶媒、クロロホルム、ジ
クロロエタンなどの塩素系溶媒が使用される。これらは
２種以上の混合物として用いても良い。好ましくは、炭
化水素系溶媒である。
【００１３】一般式（２−６）に、アルキルハライ
ド、Ｒ4 2ＳＯ4で表されるジアルキル硫酸を反応させ
て、一般式（１）の界面活性剤を得ることができる。本
反応において、アルキルハライドとしては、メチルクロ
ライド、エチルクロライドなどが挙げられ、コスト面よ
りメチルクロライドが好ましい。ジアルキル硫酸として
は、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などが挙げられる。ア
ルキルハライド、ジアルキル硫酸の使用量は、一般式
（２−６）に対して通常０.８〜４倍モル、好ましくは
１.０〜３.０倍モルである。本反応の反応温度は、通
常、４０〜１５０℃である。反応温度が４０℃より低い
場合、反応が進まず、１５０℃を越える温度は必要がな
い。本反応において、溶媒は必要により使用することが
できる。使用する溶媒としては、例えば、ヘキサン、ト
ルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、メタノール、
エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系溶
媒、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルなどのエーテル系溶媒、クロロホルム、ジクロロエタ
ンなどの塩素系溶媒、水などが使用される。これらは２
種以上の混合物として用いても良い。好ましくは、アル
コール系溶媒および水である。
ド、Ｒ4 2ＳＯ4で表されるジアルキル硫酸を反応させ
て、一般式（１）の界面活性剤を得ることができる。本
反応において、アルキルハライドとしては、メチルクロ
ライド、エチルクロライドなどが挙げられ、コスト面よ
りメチルクロライドが好ましい。ジアルキル硫酸として
は、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などが挙げられる。ア
ルキルハライド、ジアルキル硫酸の使用量は、一般式
（２−６）に対して通常０.８〜４倍モル、好ましくは
１.０〜３.０倍モルである。本反応の反応温度は、通
常、４０〜１５０℃である。反応温度が４０℃より低い
場合、反応が進まず、１５０℃を越える温度は必要がな
い。本反応において、溶媒は必要により使用することが
できる。使用する溶媒としては、例えば、ヘキサン、ト
ルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、メタノール、
エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系溶
媒、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルなどのエーテル系溶媒、クロロホルム、ジクロロエタ
ンなどの塩素系溶媒、水などが使用される。これらは２
種以上の混合物として用いても良い。好ましくは、アル
コール系溶媒および水である。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ （１）温度計、攪拌機、環流管、窒素導入管を取り付け
た容量１ｌの４つ口フラスコに、下記構造を有するＳｉ
−Ｈ結合を有するオルガノポリシロキサン２００.０
ｇ、 トルエン３００ｇ、アリルグリシジルエーテル１６１.
６ｇおよび塩化白金酸（Ｈ2ＰｔＣＬ6・６Ｈ2Ｏ）の２
％イソプロパノール溶液０.１ｇを仕込んだ後、攪拌下
で７０〜９０℃で５時間加熱した。反応混合物のＩＲス
ペクトルを測定することによってＳｉ−Ｈ結合の吸収
（２１５０ｃｍ-1）が消失した後、減圧下で反応混合物
から溶剤を除去して透明な液体３６０ｇを得た。得られ
た液体をガスクロマトグラフィーにより分析し、純度９
７％、エポキシ当量２８０（計算値２６２）を得、この
液体が下記の構造式で表されるオルガノポリシロキサン
であることを確認した。 （２）前記と同様の１ｌ４つ口フラスコに、得られたオ
ルガノポリシロキサン３６０ｇ、ジメチルアミノプロピ
ルアミン１５０.９ｇを仕込み、６０〜７０℃で８時間
反応させ、その後過剰のジメチルアミノプロピルアミン
を除去し、下記の構造式で表される化合物４８９ｇを得
た。 （３）温度計および攪拌機の付いた０.５ｌオートクレ
ーブに、前記（２）で得られた化合物９７.８ｇ、メチ
ルクロライド１４.２ｇおよびイソプロピルアルコール
７４.２ｇを仕込み、６０〜７０℃で５時間反応させ
た。この化合物を下記イオン交換樹脂を用いて、カラム
クロマトグラフィーを用い、未反応物、副生物を分離し
たところ、前記活性剤１の構造を有する化合物を８９.
０ｇ得た。 （収率；８０％） 以下に分析結果を示す。 ・カラムクロマト条件 イオン交換樹脂の種類；ダイヤイオン ＨＰ−２０（三
菱化学株式会社製） 展 開 溶 媒 ；エタノール／水＝１００／０
→ ０／１００ ・元素分析（％） 元素の種類 Ｃ Ｈ Ｏ Ｎ Ｓｉ Ｃｌ 分 析 値 ４９.５ １０.１ １２.０ ６.５ １３.５ ８.４ 計 算 値 ４９.１ １０.５ １１.６ ６.７ １３.５ ８.６ ・ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ、ｐｐｍ）；Ｈ−化学シフト ０.１（１５Ｈ）、０.４（２Ｈ）、１.５（２Ｈ）、１.
９（２Ｈ） ２.６（４Ｈ）、３.４（１３Ｈ）、３.６（２Ｈ）、３.
８（１Ｈ）
が、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ （１）温度計、攪拌機、環流管、窒素導入管を取り付け
た容量１ｌの４つ口フラスコに、下記構造を有するＳｉ
−Ｈ結合を有するオルガノポリシロキサン２００.０
ｇ、 トルエン３００ｇ、アリルグリシジルエーテル１６１.
６ｇおよび塩化白金酸（Ｈ2ＰｔＣＬ6・６Ｈ2Ｏ）の２
％イソプロパノール溶液０.１ｇを仕込んだ後、攪拌下
で７０〜９０℃で５時間加熱した。反応混合物のＩＲス
ペクトルを測定することによってＳｉ−Ｈ結合の吸収
（２１５０ｃｍ-1）が消失した後、減圧下で反応混合物
から溶剤を除去して透明な液体３６０ｇを得た。得られ
た液体をガスクロマトグラフィーにより分析し、純度９
７％、エポキシ当量２８０（計算値２６２）を得、この
液体が下記の構造式で表されるオルガノポリシロキサン
であることを確認した。 （２）前記と同様の１ｌ４つ口フラスコに、得られたオ
ルガノポリシロキサン３６０ｇ、ジメチルアミノプロピ
ルアミン１５０.９ｇを仕込み、６０〜７０℃で８時間
反応させ、その後過剰のジメチルアミノプロピルアミン
を除去し、下記の構造式で表される化合物４８９ｇを得
た。 （３）温度計および攪拌機の付いた０.５ｌオートクレ
ーブに、前記（２）で得られた化合物９７.８ｇ、メチ
ルクロライド１４.２ｇおよびイソプロピルアルコール
７４.２ｇを仕込み、６０〜７０℃で５時間反応させ
た。この化合物を下記イオン交換樹脂を用いて、カラム
クロマトグラフィーを用い、未反応物、副生物を分離し
たところ、前記活性剤１の構造を有する化合物を８９.
０ｇ得た。 （収率；８０％） 以下に分析結果を示す。 ・カラムクロマト条件 イオン交換樹脂の種類；ダイヤイオン ＨＰ−２０（三
菱化学株式会社製） 展 開 溶 媒 ；エタノール／水＝１００／０
→ ０／１００ ・元素分析（％） 元素の種類 Ｃ Ｈ Ｏ Ｎ Ｓｉ Ｃｌ 分 析 値 ４９.５ １０.１ １２.０ ６.５ １３.５ ８.４ 計 算 値 ４９.１ １０.５ １１.６ ６.７ １３.５ ８.６ ・ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ、ｐｐｍ）；Ｈ−化学シフト ０.１（１５Ｈ）、０.４（２Ｈ）、１.５（２Ｈ）、１.
９（２Ｈ） ２.６（４Ｈ）、３.４（１３Ｈ）、３.６（２Ｈ）、３.
８（１Ｈ）
【００１５】実施例２ （１）温度計、攪拌機、環流管、窒素導入管を取り付け
た容量１ｌの４つ口フラスコに、下記構造を有するＳｉ
−Ｈ結合を有するオルガノポリシロキサン２００.０
ｇ、 トルエン３００ｇ、アリルグリシジルエーテル１０７.
４ｇおよび塩化白金酸（Ｈ2ＰｔＣＬ6・６Ｈ2Ｏ）の２
％イソプロパノール溶液０.１ｇを仕込んだ後、攪拌下
で７０〜９０℃で５時間加熱した。反応混合物のＩＲス
ペクトルを測定することによってＳｉ−Ｈ結合の吸収
（２１５０ｃｍ-1）が消失した後、減圧下で反応混合物
から溶剤を除去して透明な液体３０５ｇを得た。得られ
た液体をガスクロマトグラフィーにより分析し、純度９
７％、エポキシ当量３４８（計算値３３８）を得、この
液体が下記の構造式で表されるオルガノポリシロキサン
であることを確認した。 （２）前記と同様の１Ｌ４つ口フラスコに、得られたオ
ルガノポリシロキサン３００ｇ、ジメチルアミノプロピ
ルアミン９３.６ｇを仕込み、６０〜７０℃で８時間反
応させ、過剰のジメチルアミノプロピルアミンを除去し
下記の構造式で表される化合物３８４.１ｇを得た。 （３）温度計および攪拌機の付いた０.５ｌオートクレ
ーブに、前記（２）で得られた化合物１０７ｇ、メチル
クロライド１２.９ｇおよびイソプロピルアルコール７
９.９ｇを仕込み、６０〜７０℃で５時間反応させた。
この化合物を下記イオン交換樹脂を用いて、カラムクロ
マトグラフィーを用い、未反応物、副生物を分離したと
ころ、前記活性剤６の構造を有する化合物を９５ｇ得
た。（収率；８０％） 以下に分析結果を示す。 ・カラムクロマト条件 イオン交換樹脂の種類；ダイヤイオン ＨＰ−２０（三
菱化学株式会社製） 展 開 溶 媒 ；エタノール／水＝１００／０
→ ０／１００ ・元素分析（％） 元素の種類 Ｃ Ｈ Ｏ Ｎ Ｓｉ Ｃｌ 分 析 値 ４６.１ １０.３ １２.８ ６.５ １６.８ ７.５ 計 算 値 ４６.６ １０.１ １３.１ ５.７ １７.２ ７.３ ・ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ、ｐｐｍ）；Ｈ−化学シフト ０.１（１５Ｈ）、０.４（２Ｈ）、１.５（２Ｈ）、１.
９（２Ｈ） ２.６（４Ｈ）、３.４（１３Ｈ）、３.６（２Ｈ）、３.
８（１Ｈ）
た容量１ｌの４つ口フラスコに、下記構造を有するＳｉ
−Ｈ結合を有するオルガノポリシロキサン２００.０
ｇ、 トルエン３００ｇ、アリルグリシジルエーテル１０７.
４ｇおよび塩化白金酸（Ｈ2ＰｔＣＬ6・６Ｈ2Ｏ）の２
％イソプロパノール溶液０.１ｇを仕込んだ後、攪拌下
で７０〜９０℃で５時間加熱した。反応混合物のＩＲス
ペクトルを測定することによってＳｉ−Ｈ結合の吸収
（２１５０ｃｍ-1）が消失した後、減圧下で反応混合物
から溶剤を除去して透明な液体３０５ｇを得た。得られ
た液体をガスクロマトグラフィーにより分析し、純度９
７％、エポキシ当量３４８（計算値３３８）を得、この
液体が下記の構造式で表されるオルガノポリシロキサン
であることを確認した。 （２）前記と同様の１Ｌ４つ口フラスコに、得られたオ
ルガノポリシロキサン３００ｇ、ジメチルアミノプロピ
ルアミン９３.６ｇを仕込み、６０〜７０℃で８時間反
応させ、過剰のジメチルアミノプロピルアミンを除去し
下記の構造式で表される化合物３８４.１ｇを得た。 （３）温度計および攪拌機の付いた０.５ｌオートクレ
ーブに、前記（２）で得られた化合物１０７ｇ、メチル
クロライド１２.９ｇおよびイソプロピルアルコール７
９.９ｇを仕込み、６０〜７０℃で５時間反応させた。
この化合物を下記イオン交換樹脂を用いて、カラムクロ
マトグラフィーを用い、未反応物、副生物を分離したと
ころ、前記活性剤６の構造を有する化合物を９５ｇ得
た。（収率；８０％） 以下に分析結果を示す。 ・カラムクロマト条件 イオン交換樹脂の種類；ダイヤイオン ＨＰ−２０（三
菱化学株式会社製） 展 開 溶 媒 ；エタノール／水＝１００／０
→ ０／１００ ・元素分析（％） 元素の種類 Ｃ Ｈ Ｏ Ｎ Ｓｉ Ｃｌ 分 析 値 ４６.１ １０.３ １２.８ ６.５ １６.８ ７.５ 計 算 値 ４６.６ １０.１ １３.１ ５.７ １７.２ ７.３ ・ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ、ｐｐｍ）；Ｈ−化学シフト ０.１（１５Ｈ）、０.４（２Ｈ）、１.５（２Ｈ）、１.
９（２Ｈ） ２.６（４Ｈ）、３.４（１３Ｈ）、３.６（２Ｈ）、３.
８（１Ｈ）
【００１６】比較例１ 比較サンプルとして、下記構造を有するＳｉを含まない
両性界面活性剤を用いた。
両性界面活性剤を用いた。
【００１７】実施例３ 実施例１、２および比較例１の界面活性剤を用い、その
表面張力低下能、平滑性および皮膚刺激性を試験した。
その結果を表１に示すが、本発明の化合物が、優れた界
面活性を示し、しかも良好な平滑性を示すことが判っ
た。また、Ｓｉを導入することで皮膚刺激性が緩和され
安全性に優れることが判った。
表面張力低下能、平滑性および皮膚刺激性を試験した。
その結果を表１に示すが、本発明の化合物が、優れた界
面活性を示し、しかも良好な平滑性を示すことが判っ
た。また、Ｓｉを導入することで皮膚刺激性が緩和され
安全性に優れることが判った。
【００１８】 ＜表面張力＞０.５％界面活性剤
水溶液を調整し、３０℃においてウィルヘルミィー型表
面張力計（協和科学株式会社）を用い測定した。 ＜平滑性＞ｐＨ約７に調整した２.０％界面活性剤５０
ｇで、長さ約３０ｃｍ、重さ２ｇの人毛を処理した後、
１Ｌの水道水で良くすすいだ。その後、２４時間風乾し
そのすべりの程度を官能で評価した。評価は１０名のパ
ネラーを用い下記基準に従い行った。平滑性は１０名の
和で表した。 （評価基準） ３；非常にすべる ２；未処理と同じ １；未処理より劣る ＜皮膚刺激性＞１.０％界面活性剤水溶液を調整し、男
女各５名によるクローズド・パッチテスト（４８時間
後、上腕内側）を行い、次の基準で評価した。結果はそ
の合計値で示した。 （評価基準） ０；反応（紅斑）無し １；ごく軽度の紅斑 ２；明瞭な紅斑 ３；中程度から強度の紅斑 ４；肉様の赤い紅斑
水溶液を調整し、３０℃においてウィルヘルミィー型表
面張力計（協和科学株式会社）を用い測定した。 ＜平滑性＞ｐＨ約７に調整した２.０％界面活性剤５０
ｇで、長さ約３０ｃｍ、重さ２ｇの人毛を処理した後、
１Ｌの水道水で良くすすいだ。その後、２４時間風乾し
そのすべりの程度を官能で評価した。評価は１０名のパ
ネラーを用い下記基準に従い行った。平滑性は１０名の
和で表した。 （評価基準） ３；非常にすべる ２；未処理と同じ １；未処理より劣る ＜皮膚刺激性＞１.０％界面活性剤水溶液を調整し、男
女各５名によるクローズド・パッチテスト（４８時間
後、上腕内側）を行い、次の基準で評価した。結果はそ
の合計値で示した。 （評価基準） ０；反応（紅斑）無し １；ごく軽度の紅斑 ２；明瞭な紅斑 ３；中程度から強度の紅斑 ４；肉様の赤い紅斑
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明の界面活性剤は、優れた表面張力
低下能を有し、しかも平滑性、安全性に優れるため、ボ
ディシャンプー、洗顔料などの皮膚洗浄料、ヘアシャン
プー、ヘアリンスなどの毛髪処理剤、皿洗い用洗剤など
の家庭用洗剤として有用である。また、本発明の化合物
の特徴を生かし、化粧品、医薬品、農薬、繊維、機械、
金属、プラスチック、ゴム、石油、紙パルプ、皮革、ク
リーニング、食品、染料、顔料、塗料、インキ、土木、
建築、窯業、鉱業などにおける、洗浄剤、起泡剤、浸透
剤、乳化剤、可溶化剤、分散剤、平滑剤、潤滑剤、帯電
防止剤および防錆剤として広く利用できる。
低下能を有し、しかも平滑性、安全性に優れるため、ボ
ディシャンプー、洗顔料などの皮膚洗浄料、ヘアシャン
プー、ヘアリンスなどの毛髪処理剤、皿洗い用洗剤など
の家庭用洗剤として有用である。また、本発明の化合物
の特徴を生かし、化粧品、医薬品、農薬、繊維、機械、
金属、プラスチック、ゴム、石油、紙パルプ、皮革、ク
リーニング、食品、染料、顔料、塗料、インキ、土木、
建築、窯業、鉱業などにおける、洗浄剤、起泡剤、浸透
剤、乳化剤、可溶化剤、分散剤、平滑剤、潤滑剤、帯電
防止剤および防錆剤として広く利用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 赤崎 早由美 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内 (72)発明者 藤原 理佐 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるカチオン性
界面活性剤。 ｛式中、Ｒ1は同一または異種の炭素数１〜１８の置換
または非置換一価炭化水素基、ａは１または２、ｍ、ｎ
は０〜２０の整数である。Ｑは下記一般式（１−１）〜
（１−８）のいずれかで表される基である。ＺはＲ1ま
たはＱである。｝ （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5は、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、yは２または３、Ｘはハロゲン原子、Ｒ4ＳＯ
4 -を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7091788A JPH08257391A (ja) | 1995-03-23 | 1995-03-23 | カチオン性界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7091788A JPH08257391A (ja) | 1995-03-23 | 1995-03-23 | カチオン性界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08257391A true JPH08257391A (ja) | 1996-10-08 |
Family
ID=14036349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7091788A Pending JPH08257391A (ja) | 1995-03-23 | 1995-03-23 | カチオン性界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08257391A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001019948A1 (de) * | 1999-09-16 | 2001-03-22 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Klarspülmittel |
| JP2004176070A (ja) * | 2002-11-27 | 2004-06-24 | Dow Corning Corp | 第四級アンモニウム官能性シラン及びシロキサンを含むエマルジョンの製造方法 |
| JP2005507016A (ja) * | 2001-10-24 | 2005-03-10 | ダウ・コーニング・コーポレーション | 珪素を基材とする第四アンモニウム官能組成物及びこの組成物の製造方法 |
| JP2009256660A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-11-05 | Chisso Corp | ジオルガノポリシロキサン化合物及びその製造方法 |
| US7871633B2 (en) | 2003-04-14 | 2011-01-18 | The Procter & Gamble Company | Anhydrous, transfer-resistant cosmetic lip compositions |
| JP2018131433A (ja) * | 2017-02-16 | 2018-08-23 | 株式会社ダイセル | シリコーン系界面活性剤、及びそれを含むシリコーン溶解洗浄剤 |
| JP2019513882A (ja) * | 2016-05-10 | 2019-05-30 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | アミノ官能性エンドブロッキング基を有するシリコーンブロックコポリマー、並びにその調製方法及び使用方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS5566506A (en) * | 1978-11-15 | 1980-05-20 | Lion Corp | Cosmetic |
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| JPH04308522A (ja) * | 1991-04-04 | 1992-10-30 | Kao Corp | ２剤式毛髪処理剤組成物及び毛髪処理方法 |
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-
1995
- 1995-03-23 JP JP7091788A patent/JPH08257391A/ja active Pending
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| JP2018131433A (ja) * | 2017-02-16 | 2018-08-23 | 株式会社ダイセル | シリコーン系界面活性剤、及びそれを含むシリコーン溶解洗浄剤 |
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Legal Events
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040427 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040907 |