JPH0824592B2 - α−ガラクトシル基を含むオリゴ糖あるいは配糖体の製造法 - Google Patents
α−ガラクトシル基を含むオリゴ糖あるいは配糖体の製造法Info
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- JPH0824592B2 JPH0824592B2 JP19098588A JP19098588A JPH0824592B2 JP H0824592 B2 JPH0824592 B2 JP H0824592B2 JP 19098588 A JP19098588 A JP 19098588A JP 19098588 A JP19098588 A JP 19098588A JP H0824592 B2 JPH0824592 B2 JP H0824592B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はα−ガラクトシダーゼの脱水縮合反応によっ
て生じたα−ガラクトシル基を含む化合物をα−ガラク
トシダーゼの基質に用いることにより効率よく安価にα
−ガラクトシル基を含む有用オリゴ糖あるいは配糖体を
製造する方法に関するものである。
て生じたα−ガラクトシル基を含む化合物をα−ガラク
トシダーゼの基質に用いることにより効率よく安価にα
−ガラクトシル基を含む有用オリゴ糖あるいは配糖体を
製造する方法に関するものである。
［従来の技術］ 近年、ラフィノース、スターキオースなどの非還元末
端にα−ガラクトシル基を有するオリゴ糖が腸内有用細
菌であるビフィズス菌の増殖因子として有効であると認
められ、これらオリゴ糖を甘味料として用いることが検
討されている。ラフィノース、スターキオースの供給源
としては、大豆オリゴ糖またはビート中のラフィノース
がある。しかしながら、上記ラフィノース、スターキオ
ースの原料として考えられる大豆オリゴ糖は量的に少な
いため大量供給が難しく、また、価格も高い。ビート中
のラフィノースも、供給時期が10月〜３月と限定される
こと、および、現在のところ価格が高いという欠点をも
っている。
端にα−ガラクトシル基を有するオリゴ糖が腸内有用細
菌であるビフィズス菌の増殖因子として有効であると認
められ、これらオリゴ糖を甘味料として用いることが検
討されている。ラフィノース、スターキオースの供給源
としては、大豆オリゴ糖またはビート中のラフィノース
がある。しかしながら、上記ラフィノース、スターキオ
ースの原料として考えられる大豆オリゴ糖は量的に少な
いため大量供給が難しく、また、価格も高い。ビート中
のラフィノースも、供給時期が10月〜３月と限定される
こと、および、現在のところ価格が高いという欠点をも
っている。
一方、オリゴ糖あるいは配糖体の合成法としては糖転
移酵素または加水分解酵素の糖転移作用を利用する方法
が開発されている。この方法は、縮合反応によるオリゴ
糖あるいは配糖体の合成とは違い特定の結合様式を持っ
たオリゴ糖あるいは配糖体のみを特異的に合成できる。
例えばβ−フラクトフラノシダーゼによるフラクトオリ
ゴ糖、β−ガラクトシダーゼによるβ−ガラクトオリゴ
糖の製造がある。同様にα−ガラクトシダーゼの糖転移
作用を利用してα−ガラクトシル基を持ったオリゴ糖、
配糖体等の有用化合物を製造する方法が考えられるが、
この場合、α−ガラクトシル基を供給する安価な原料が
必要である。しかしながら、現在のところα結合したガ
ラクトースを含むオリゴ糖、多糖は天然界に少なく、ラ
フィノース、スターキオース、ベルバスコースなどのラ
フィノース族オリゴ糖やプランテオースあるいはそれら
の誘導体しか存在せず、どれも大量供給が難しい。
移酵素または加水分解酵素の糖転移作用を利用する方法
が開発されている。この方法は、縮合反応によるオリゴ
糖あるいは配糖体の合成とは違い特定の結合様式を持っ
たオリゴ糖あるいは配糖体のみを特異的に合成できる。
例えばβ−フラクトフラノシダーゼによるフラクトオリ
ゴ糖、β−ガラクトシダーゼによるβ−ガラクトオリゴ
糖の製造がある。同様にα−ガラクトシダーゼの糖転移
作用を利用してα−ガラクトシル基を持ったオリゴ糖、
配糖体等の有用化合物を製造する方法が考えられるが、
この場合、α−ガラクトシル基を供給する安価な原料が
必要である。しかしながら、現在のところα結合したガ
ラクトースを含むオリゴ糖、多糖は天然界に少なく、ラ
フィノース、スターキオース、ベルバスコースなどのラ
フィノース族オリゴ糖やプランテオースあるいはそれら
の誘導体しか存在せず、どれも大量供給が難しい。
［発明が解決しようとする問題点］ そこで、本発明の目的はα−ガラクトシル基を有する
安価な原料を大量供給することにあり、更にこの基質を
使用してα−ガラクトシダーゼの転移反応を利用しα−
ガラクトシル基を持ったオリゴ糖、配糖体の合成法を提
供することにある。
安価な原料を大量供給することにあり、更にこの基質を
使用してα−ガラクトシダーゼの転移反応を利用しα−
ガラクトシル基を持ったオリゴ糖、配糖体の合成法を提
供することにある。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは種々研究を重ねた結果、α−ガラクトシ
ダーゼの脱水縮合反応によって生じたα−ガラクトシル
基を含む化合物がα−ガラクトシダーゼの糖転移作用に
おけるガラクトシル基の供与体として使えることを見い
出し本発明に至った。すなわち、本発明はガラクトース
あるいはガラクトースを含む化合物（例えば、ラクトー
スの加水分解物）などにα−ガラクトシダーゼを作用さ
せ脱水縮合反応によって生じるα−ガラクトシル基を含
む化合物を基質としてα−ガラクトシダーゼの転移作用
によってα−ガラクトシル基を転移させα−ガラクトシ
ル基を含む有用なオリゴ糖、配糖体あるいは多糖を合成
することを特徴とするものである。
ダーゼの脱水縮合反応によって生じたα−ガラクトシル
基を含む化合物がα−ガラクトシダーゼの糖転移作用に
おけるガラクトシル基の供与体として使えることを見い
出し本発明に至った。すなわち、本発明はガラクトース
あるいはガラクトースを含む化合物（例えば、ラクトー
スの加水分解物）などにα−ガラクトシダーゼを作用さ
せ脱水縮合反応によって生じるα−ガラクトシル基を含
む化合物を基質としてα−ガラクトシダーゼの転移作用
によってα−ガラクトシル基を転移させα−ガラクトシ
ル基を含む有用なオリゴ糖、配糖体あるいは多糖を合成
することを特徴とするものである。
以下に、本発明について詳述する。
α−ガラクトシダーゼの脱水縮合反応に供する原料と
して使用しうるガラクトースとしては、市販のガラクト
ースはもちろん、α−ガラクトシル基あるいはβ−ガラ
クトシル基を含む天然のオリゴ糖、配糖体あるいは多糖
から酵素（β−ガラクタナーゼ、β−ガラクトシダー
ゼ、α−ガラクトシダーゼなど）あるいは酸を使用して
加水分解することにより調製したガラクトースあるいは
ガラクトース溶液も使用できる。
して使用しうるガラクトースとしては、市販のガラクト
ースはもちろん、α−ガラクトシル基あるいはβ−ガラ
クトシル基を含む天然のオリゴ糖、配糖体あるいは多糖
から酵素（β−ガラクタナーゼ、β−ガラクトシダー
ゼ、α−ガラクトシダーゼなど）あるいは酸を使用して
加水分解することにより調製したガラクトースあるいは
ガラクトース溶液も使用できる。
α−ガラクトシダーゼは本来加水分解酵素であるが、
原料のガラクトース濃度を高めると加水分解反応の逆反
応として脱水縮合反応も触媒するようになる。従って、
高濃度のガラクトースにα−ガラクトシダーゼを作用さ
せた場合、α−1,6結合を主体としたガラクトビオース
を生成する。この場合、反応系に他の水酸基を持つ化合
物（例えば、単糖やオリゴ糖）も存在すれば、これらの
化合物とガラクトースがα結合で結合した化合物も合成
される。この生成した化合物のガラクトースの結合位
置、あるいは、これらの化合物の比率は用いた酵素の由
来や反応形式により影響を受ける。このようなα−ガラ
クトシル基を持つ化合物を効率よく合成するには原料の
ガラクトースの濃度は高い程良く、通常10％以上の濃度
を用いる方が好ましい。また、溶解度の点から反応温度
は高い方が望ましい。α−ガラクトシダーゼの作用条件
は用いる酵素によって異なるが、pH3.0〜10.0、好まし
くは5.0〜8.0の範囲で、反応温度は20〜80℃、好ましく
は40〜70℃の範囲である。反応時間は、酵素の使用量に
よって異なるが、通常１〜48時間である。しかしなが
ら、本発明は以上の条件、あるいは反応形態のみに限定
されるものではない。
原料のガラクトース濃度を高めると加水分解反応の逆反
応として脱水縮合反応も触媒するようになる。従って、
高濃度のガラクトースにα−ガラクトシダーゼを作用さ
せた場合、α−1,6結合を主体としたガラクトビオース
を生成する。この場合、反応系に他の水酸基を持つ化合
物（例えば、単糖やオリゴ糖）も存在すれば、これらの
化合物とガラクトースがα結合で結合した化合物も合成
される。この生成した化合物のガラクトースの結合位
置、あるいは、これらの化合物の比率は用いた酵素の由
来や反応形式により影響を受ける。このようなα−ガラ
クトシル基を持つ化合物を効率よく合成するには原料の
ガラクトースの濃度は高い程良く、通常10％以上の濃度
を用いる方が好ましい。また、溶解度の点から反応温度
は高い方が望ましい。α−ガラクトシダーゼの作用条件
は用いる酵素によって異なるが、pH3.0〜10.0、好まし
くは5.0〜8.0の範囲で、反応温度は20〜80℃、好ましく
は40〜70℃の範囲である。反応時間は、酵素の使用量に
よって異なるが、通常１〜48時間である。しかしなが
ら、本発明は以上の条件、あるいは反応形態のみに限定
されるものではない。
また、α−ガラクトシダーゼは、基質濃度を高めると
糖転移作用を触媒するようになる。従って、α−ガラク
トシダーゼの糖転移作用を利用しα−ガラクトシダーゼ
の脱水縮合反応によって生じたα−ガラクトシル基を含
む化合物を供与体に用いて、ラフィノース、スターキオ
ース、ガラクトビオース、α−ガラクトシルグリセリン
などを合成する場合、基質濃度は高い方が良い。また、
受容体となるシュークロース、ラフィノース、ガラクト
ース、グリセリンなどの濃度も高い方が良い。通常10〜
50％濃度を用いる方が好ましい。α−ガラクトシダーゼ
の作用条件は用いる酵素によって異なるが、pH3.0〜10.
0、好ましくは5.0〜8.0の範囲で、反応温度は20〜80
℃、好ましくは40〜70℃の範囲である。反応時間は、酵
素の使用量によって異なるが、基質のα−ガラクトシル
基を含む化合物が約90％程度分解されるまで行うことが
好ましく通常１〜48時間である。しかしながら、本発明
は以上の条件、あるいは反応形態のみに限定されるもの
ではない。本発明の前段で用いるα−ガラクトシダーゼ
は、ガラクトースあるいはガラクトースを含む溶液に作
用させた場合、脱水縮合反応によってα−ガラクトシル
基を含む化合物を合成するものであれば良い。また、後
段で用いるα−ガラクトシダーゼは、ガラクトビオース
やメリビオースのようなα−ガラクトシル基を含むオリ
ゴ糖や配糖体を分解し、糖転移作用を触媒する酵素であ
れば良い。両酵素は、起源・種類に限定されない。例え
ば、ピクノポラス・シナバリス（Pycnoporus cinnabari
nus）、ストレプトコッカス・ボビス（Streptococcus b
ovis）、デプロコッカス・ニューモニア（Diplococcus
pneumoniae）、モルティエレラ・ビナセ（Mortierella
vinacea）などの微生物やビシア・サティバ（Vicia sat
iva）、緑色コーヒー豆（Green coffee bean）などの植
物が生産するα−ガラクトシダーゼが使用できる。これ
らの微生物からα−ガラクトシダーゼを生産する方法
は、通常液体培養もしくは固体培養が用いられる。液体
培養の場合はその培養上澄液を、固体培養の場合はその
抽出液を、そのまま酵素剤として利用できる。また、場
合によっては菌体をそのまま酵素剤として利用すること
も可能である。また、必要に応じて既知の方法で精製し
た酵素も使用できる。これら酵素あるいは酵素を生産す
る菌体は固定化してカラムに詰めたり膜に固定化して連
続式であるいはバッチ式で繰り返し反応に利用すること
も可能である。
糖転移作用を触媒するようになる。従って、α−ガラク
トシダーゼの糖転移作用を利用しα−ガラクトシダーゼ
の脱水縮合反応によって生じたα−ガラクトシル基を含
む化合物を供与体に用いて、ラフィノース、スターキオ
ース、ガラクトビオース、α−ガラクトシルグリセリン
などを合成する場合、基質濃度は高い方が良い。また、
受容体となるシュークロース、ラフィノース、ガラクト
ース、グリセリンなどの濃度も高い方が良い。通常10〜
50％濃度を用いる方が好ましい。α−ガラクトシダーゼ
の作用条件は用いる酵素によって異なるが、pH3.0〜10.
0、好ましくは5.0〜8.0の範囲で、反応温度は20〜80
℃、好ましくは40〜70℃の範囲である。反応時間は、酵
素の使用量によって異なるが、基質のα−ガラクトシル
基を含む化合物が約90％程度分解されるまで行うことが
好ましく通常１〜48時間である。しかしながら、本発明
は以上の条件、あるいは反応形態のみに限定されるもの
ではない。本発明の前段で用いるα−ガラクトシダーゼ
は、ガラクトースあるいはガラクトースを含む溶液に作
用させた場合、脱水縮合反応によってα−ガラクトシル
基を含む化合物を合成するものであれば良い。また、後
段で用いるα−ガラクトシダーゼは、ガラクトビオース
やメリビオースのようなα−ガラクトシル基を含むオリ
ゴ糖や配糖体を分解し、糖転移作用を触媒する酵素であ
れば良い。両酵素は、起源・種類に限定されない。例え
ば、ピクノポラス・シナバリス（Pycnoporus cinnabari
nus）、ストレプトコッカス・ボビス（Streptococcus b
ovis）、デプロコッカス・ニューモニア（Diplococcus
pneumoniae）、モルティエレラ・ビナセ（Mortierella
vinacea）などの微生物やビシア・サティバ（Vicia sat
iva）、緑色コーヒー豆（Green coffee bean）などの植
物が生産するα−ガラクトシダーゼが使用できる。これ
らの微生物からα−ガラクトシダーゼを生産する方法
は、通常液体培養もしくは固体培養が用いられる。液体
培養の場合はその培養上澄液を、固体培養の場合はその
抽出液を、そのまま酵素剤として利用できる。また、場
合によっては菌体をそのまま酵素剤として利用すること
も可能である。また、必要に応じて既知の方法で精製し
た酵素も使用できる。これら酵素あるいは酵素を生産す
る菌体は固定化してカラムに詰めたり膜に固定化して連
続式であるいはバッチ式で繰り返し反応に利用すること
も可能である。
［発明の効果］ 現在、α−ガラクトシル基を含む有用なオリゴ糖や配
糖体を酵素的に合成する場合、安価で大量に存在するα
−ガラクトシル基の供給源は天然界では知られていな
い。本発明のα−ガラクトシル基を含む化合物は、ガラ
クトースあるいはガラクトースを含む溶液からα−ガラ
クトシダーゼによって大量に合成できる。このα−ガラ
クトシル基を含む化合物を供与体に用いることにより、
α−ガラクトシダーゼの糖転移作用によってα−ガラク
トシル基を含む有用なオリゴ糖や配糖体を酵素的に安価
かつ大量に合成できる。
糖体を酵素的に合成する場合、安価で大量に存在するα
−ガラクトシル基の供給源は天然界では知られていな
い。本発明のα−ガラクトシル基を含む化合物は、ガラ
クトースあるいはガラクトースを含む溶液からα−ガラ
クトシダーゼによって大量に合成できる。このα−ガラ
クトシル基を含む化合物を供与体に用いることにより、
α−ガラクトシダーゼの糖転移作用によってα−ガラク
トシル基を含む有用なオリゴ糖や配糖体を酵素的に安価
かつ大量に合成できる。
次に本発明の詳細を実施例を挙げて説明する。
［実施例］ 酵素の活性 α−ガラクトシダーゼの活性測定法 10mMパラニトロフェニル−α−ガラクトシド0.2mlと1
00mM酢酸緩衝液（pH5.5）0.2mlにα−ガラクトシダーゼ
溶液0.05mlを加えて40℃10分間反応させる。反応後、0.
2M Na2CO30.5mlを加えて反応を止め、遊離してくるパラ
ニトロフェノール量を分光光度計にて400nmの吸光度を
計ることにより測定した。酵素活性１単位は、この条件
下で１分間に１μmoleのパラニトロフェノールを生成す
る酵素量と定義した。
00mM酢酸緩衝液（pH5.5）0.2mlにα−ガラクトシダーゼ
溶液0.05mlを加えて40℃10分間反応させる。反応後、0.
2M Na2CO30.5mlを加えて反応を止め、遊離してくるパラ
ニトロフェノール量を分光光度計にて400nmの吸光度を
計ることにより測定した。酵素活性１単位は、この条件
下で１分間に１μmoleのパラニトロフェノールを生成す
る酵素量と定義した。
実施例１ ガラクトビオースの作成 ガラクトース70gを含むpH5.0の酢酸緩衝液100mlに市販
のモルティエレラ・ビナセ由来のα−ガラクトシダーゼ
（生化学工業（株））20単位を加え、50℃にて48時間反
応させた。反応液を活性炭カラムクロマトグラフィーに
かけ、オリゴ糖類を吸着させた後、エチルアルコール０
％〜20％の濃度勾配により溶出させた。溶出液を濃縮乾
燥して脱水縮合生成物20gを得た。この化合物は、酸で
加水分解するとガラクトースのみを生成し、ペーパーク
ロマトグラフィーの移動度からガラクトビオースと同定
した。
のモルティエレラ・ビナセ由来のα−ガラクトシダーゼ
（生化学工業（株））20単位を加え、50℃にて48時間反
応させた。反応液を活性炭カラムクロマトグラフィーに
かけ、オリゴ糖類を吸着させた後、エチルアルコール０
％〜20％の濃度勾配により溶出させた。溶出液を濃縮乾
燥して脱水縮合生成物20gを得た。この化合物は、酸で
加水分解するとガラクトースのみを生成し、ペーパーク
ロマトグラフィーの移動度からガラクトビオースと同定
した。
α−ガラクトシダーゼによるオリゴ糖の作成 前述の縮合反応によって生成したガラクトビオース1gと
シュークロース1gを含むpH5.0の酢酸緩衝液5mlに、実施
例１−で使用したのと同種のα−ガラクトシダーゼ４
単位を加えて50℃24時間反応させた。反応液を10分間煮
沸加熱し酸素を失活させた後、反応液１μｌを紙にス
ポットしn-ブタノール：ピリジン：水＝6:4:3の組成の
溶媒系で４重展開後、フロログルシン法によるケトース
呈色を行うと、ラフィノースに相当する位置にスポット
が検出された。この反応液を活性炭カラムクロマトグラ
フィーにかけ、オリゴ糖類を吸着させた後、エチルアル
コールの濃度勾配により溶出させた。この３量体画分を
集め、濃縮し凍結乾燥標品1.1gを得た。
シュークロース1gを含むpH5.0の酢酸緩衝液5mlに、実施
例１−で使用したのと同種のα−ガラクトシダーゼ４
単位を加えて50℃24時間反応させた。反応液を10分間煮
沸加熱し酸素を失活させた後、反応液１μｌを紙にス
ポットしn-ブタノール：ピリジン：水＝6:4:3の組成の
溶媒系で４重展開後、フロログルシン法によるケトース
呈色を行うと、ラフィノースに相当する位置にスポット
が検出された。この反応液を活性炭カラムクロマトグラ
フィーにかけ、オリゴ糖類を吸着させた後、エチルアル
コールの濃度勾配により溶出させた。この３量体画分を
集め、濃縮し凍結乾燥標品1.1gを得た。
本標品は、（ａ）α−ガラクトシダーゼで加水分解す
るとガラクトースとシュークロースを等モル生成するこ
と、（ｂ）β−フラクトシダーゼで加水分解すると、等
モルのメリビオースとフラクトースを生成すること、
（ｃ）α−ガラクトシダーゼとβ−フラクトシダーゼと
で加水分解するとガラクトース、グルコース、フラクト
ースを１モルずつ生成すること、（ｄ）ペーパークロマ
トグラフィーの移動度がラフィノースと一致する。以上
のことからラフィノースであると同定した。
るとガラクトースとシュークロースを等モル生成するこ
と、（ｂ）β−フラクトシダーゼで加水分解すると、等
モルのメリビオースとフラクトースを生成すること、
（ｃ）α−ガラクトシダーゼとβ−フラクトシダーゼと
で加水分解するとガラクトース、グルコース、フラクト
ースを１モルずつ生成すること、（ｄ）ペーパークロマ
トグラフィーの移動度がラフィノースと一致する。以上
のことからラフィノースであると同定した。
実施例２（α−ガラクトシル基を有するオリゴ糖の作
成） ガラクトース3.5gを含むpH6.0酢酸緩衝液5mlに市販の緑
色コーヒー豆由来のα−ガラクトシダーゼ溶液（ベーリ
ンガー・マンハイム山之内（株））１単位を加え、40℃
にて48時間反応させた。さらに、シュークロース1gを加
え、さらに40℃24時間反応させた。
成） ガラクトース3.5gを含むpH6.0酢酸緩衝液5mlに市販の緑
色コーヒー豆由来のα−ガラクトシダーゼ溶液（ベーリ
ンガー・マンハイム山之内（株））１単位を加え、40℃
にて48時間反応させた。さらに、シュークロース1gを加
え、さらに40℃24時間反応させた。
反応液１μｌを紙にスポットし、ペーパークロマトグ
ラフィーにより反応生成物をケトース呈色で調べた結
果、ラフィノースと思われるスポットが確認された。実
施例１−の場合と同様に活性炭カラムクロマトグラフ
ィーにより３量体区分を単離し、酵素法により構造を確
認した結果ラフィノースであることが明らかとなった。
ラフィーにより反応生成物をケトース呈色で調べた結
果、ラフィノースと思われるスポットが確認された。実
施例１−の場合と同様に活性炭カラムクロマトグラフ
ィーにより３量体区分を単離し、酵素法により構造を確
認した結果ラフィノースであることが明らかとなった。
実施例３（α−ガラクトシル基を有する配糖体の作成） ラクトース2gを塩酸で加水分解し、水酸化ナトリウムで
中和後ガラクトースとグルコースの等量混合物を得た。
この溶液を濃縮乾燥後、pH5.0の酢酸緩衝液1.5mlに溶解
し実施例１−で使用したのと同種のα−ガラクトシダ
ーゼを同様に作用させ、活性炭カラムクロマトグラフィ
ーによりα−ガラクトシル基を含む２糖を得た。この化
合物500mgとグリセリン1gを含むpH5.0の酢酸緩衝液3ml
に前述のα−ガラクトシダーゼ３単位を加え、50℃で48
時間反応させた。その後、反応液を10分間加熱し酵素を
熱失活させた。
中和後ガラクトースとグルコースの等量混合物を得た。
この溶液を濃縮乾燥後、pH5.0の酢酸緩衝液1.5mlに溶解
し実施例１−で使用したのと同種のα−ガラクトシダ
ーゼを同様に作用させ、活性炭カラムクロマトグラフィ
ーによりα−ガラクトシル基を含む２糖を得た。この化
合物500mgとグリセリン1gを含むpH5.0の酢酸緩衝液3ml
に前述のα−ガラクトシダーゼ３単位を加え、50℃で48
時間反応させた。その後、反応液を10分間加熱し酵素を
熱失活させた。
反応液に1N NaOH溶液0.3mlを加え、60分間加熱して還元
糖を分解し、次いでイオン交換樹脂で処理した後、ペー
パークロマトグラフィーにより反応生成物を調べた結
果、グルコースに相当する位置にスポットが確認され
た。このグルコースに相当する区分をペーパーから抽出
し、性質を調べた。（ａ）この標品は還元力を有しない
（ｂ）α−ガラクトシダーゼにより加水分解するとガラ
クトースとグリセリンを等モル生成する。以上のことよ
りこの標品はα−ガラクトシルグリセリンであると同定
した。
糖を分解し、次いでイオン交換樹脂で処理した後、ペー
パークロマトグラフィーにより反応生成物を調べた結
果、グルコースに相当する位置にスポットが確認され
た。このグルコースに相当する区分をペーパーから抽出
し、性質を調べた。（ａ）この標品は還元力を有しない
（ｂ）α−ガラクトシダーゼにより加水分解するとガラ
クトースとグリセリンを等モル生成する。以上のことよ
りこの標品はα−ガラクトシルグリセリンであると同定
した。
Claims (1)
- 【請求項１】α−ガラクトシダーゼの脱水縮合反応によ
って生じたα−ガラクトシル基を含む化合物を供与体に
用いα−ガラクトシダーゼの糖転移作用を利用すること
を特徴とするα−ガラクトシル基を含むオリゴ糖あるい
は配糖体の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19098588A JPH0824592B2 (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | α−ガラクトシル基を含むオリゴ糖あるいは配糖体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19098588A JPH0824592B2 (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | α−ガラクトシル基を含むオリゴ糖あるいは配糖体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0284191A JPH0284191A (ja) | 1990-03-26 |
| JPH0824592B2 true JPH0824592B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=16266943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19098588A Expired - Fee Related JPH0824592B2 (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | α−ガラクトシル基を含むオリゴ糖あるいは配糖体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0824592B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7491518B2 (en) * | 2000-08-30 | 2009-02-17 | Amano Enzyme Inc. | Method of elevating yield of oligosaccharides containing α-galactosyl and anti-candida compositions |
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1988
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