JPH08239658A - 抗酸化作用をもつカロチノイド含有エキス、抗酸化剤並びに着色料 - Google Patents
抗酸化作用をもつカロチノイド含有エキス、抗酸化剤並びに着色料Info
- Publication number
- JPH08239658A JPH08239658A JP8310395A JP8310395A JPH08239658A JP H08239658 A JPH08239658 A JP H08239658A JP 8310395 A JP8310395 A JP 8310395A JP 8310395 A JP8310395 A JP 8310395A JP H08239658 A JPH08239658 A JP H08239658A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carotenoid
- antioxidant
- extract
- dehydrorhodopine
- lycopene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 食品、医薬品、化粧品に好適な安全性が高い
天然由来の優れた抗酸化活性をもつ新規抗酸化剤並びに
安全性が高い天然由来の鮮明な赤−赤紫色を呈する新規
着色料を提供する。 【構成】 ロドバクター属に属し新規カロチノイド１、
リコペン、ロドピン、デヒドロロドピンを生産する菌
（具体例 ロドバクター カプシュラタス Ｒｈｏｄｏ
−ｂａｃｔｅｒ ｃｕｐｓｕｌａｔｕｓ：ＡＴＣＣ１１
１６６）から抗酸化活性をもつカロチノイド含有エキ
ス、新規カロチノイド１、リコペン、ロドピン及びデヒ
ドロロドピンを得る。
天然由来の優れた抗酸化活性をもつ新規抗酸化剤並びに
安全性が高い天然由来の鮮明な赤−赤紫色を呈する新規
着色料を提供する。 【構成】 ロドバクター属に属し新規カロチノイド１、
リコペン、ロドピン、デヒドロロドピンを生産する菌
（具体例 ロドバクター カプシュラタス Ｒｈｏｄｏ
−ｂａｃｔｅｒ ｃｕｐｓｕｌａｔｕｓ：ＡＴＣＣ１１
１６６）から抗酸化活性をもつカロチノイド含有エキ
ス、新規カロチノイド１、リコペン、ロドピン及びデヒ
ドロロドピンを得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、細菌から得られる抗酸
化活性をもつカロチノイド含有エキス、該カロチノイド
含有エキスより抽出される、化１で表されるカロチノイ
ド（以下新規カロチノイド１という）、リコペン、ロド
ピン及びデヒドロロドピンに関する。本発明に係る抗酸
化活性をもつカロチノイド含有エキス並びに、新規カロ
チノイド１、リコペン、ロドピン及びデヒドロロドピン
はその優れた抗酸化作用を有することから抗酸化剤とし
て用いることができる。さらにこれらのエキスは鮮やか
な赤色−赤紫色を呈するため着色料として用いることが
できる。従って、本発明は、食品、医薬品、化粧品など
の各分野に広く利用できるものである。
化活性をもつカロチノイド含有エキス、該カロチノイド
含有エキスより抽出される、化１で表されるカロチノイ
ド（以下新規カロチノイド１という）、リコペン、ロド
ピン及びデヒドロロドピンに関する。本発明に係る抗酸
化活性をもつカロチノイド含有エキス並びに、新規カロ
チノイド１、リコペン、ロドピン及びデヒドロロドピン
はその優れた抗酸化作用を有することから抗酸化剤とし
て用いることができる。さらにこれらのエキスは鮮やか
な赤色−赤紫色を呈するため着色料として用いることが
できる。従って、本発明は、食品、医薬品、化粧品など
の各分野に広く利用できるものである。
【０００２】
【従来の技術と問題点】従来より、食品、医薬品、化粧
品或いは油脂などの酸化を防止するため酸化防止剤が数
多く市販に供されている。例えば、ブチルヒドロキシア
ニソール（ＢＨＡ）や、ブチルヒドロキシルトルエン
（ＢＨＴ）などの合成抗酸化剤は、その安全性の面から
使用の際に問題が生じ、消費者の合成抗酸化剤に対する
拒否反応が強く、その使用量も減少しているのが現状で
ある。
品或いは油脂などの酸化を防止するため酸化防止剤が数
多く市販に供されている。例えば、ブチルヒドロキシア
ニソール（ＢＨＡ）や、ブチルヒドロキシルトルエン
（ＢＨＴ）などの合成抗酸化剤は、その安全性の面から
使用の際に問題が生じ、消費者の合成抗酸化剤に対する
拒否反応が強く、その使用量も減少しているのが現状で
ある。
【０００３】しかも、活性酸素により生体内に生成する
過酸化物は細胞の老化、炎症、発ガンなどの原因にな
る。従って、安全性の高い、天然由来の抗酸化物質は、
生体内における抗酸化的な防御機構を支援する物質とし
て、食品、特に健康食品や栄養食品のほか、医薬品や化
粧品などの技術分野において、非常に期待されている。
過酸化物は細胞の老化、炎症、発ガンなどの原因にな
る。従って、安全性の高い、天然由来の抗酸化物質は、
生体内における抗酸化的な防御機構を支援する物質とし
て、食品、特に健康食品や栄養食品のほか、医薬品や化
粧品などの技術分野において、非常に期待されている。
【０００４】しかしながら、天然由来の抗酸化剤はアス
コルビン酸、トコフェロールなどが使用されているにす
ぎない。こうした天然由来の抗酸化剤を食品、医薬品、
化粧品などに適宜使用するためには、性質の異なった天
然抗酸化剤を見いだし、それぞれの特徴を発揮する条件
で活用することが重要である。
コルビン酸、トコフェロールなどが使用されているにす
ぎない。こうした天然由来の抗酸化剤を食品、医薬品、
化粧品などに適宜使用するためには、性質の異なった天
然抗酸化剤を見いだし、それぞれの特徴を発揮する条件
で活用することが重要である。
【０００５】また、周知の通り、食品、化粧品等に用い
られる着色料は、特に安全性が要求されているので、安
全性が高い天然由来の着色料の需要が増加している。
られる着色料は、特に安全性が要求されているので、安
全性が高い天然由来の着色料の需要が増加している。
【０００６】従来より、光合成細菌を用いて有用物質を
得る様々な技術手段が提案されている。即ち、例えば、
特公昭５２−７０７９号公報にはロドシュウドモナス
（Ｒｈｏｄｏｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、ロドスピリ
ウム（Ｒｈｏｄｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）属及びクロマチ
ウム（Ｃｈｒｏｍａｔｉｕｍ）属から抗ウイルス活性物
質を得る技術が開示されており、また、特公昭４７−７
９５４号公報にはロドシュウドモナス カプスラタス
（Ｒｈｏｄｏｐｓｅｕ−ｄｏｍｏｎａｓ ｃａｐｓｕｌ
ａｔｕｓ：微工研菌寄第８７９号）菌体からユビキノン
５０を得る技術が、特公昭５６−３４２７８号公報には
同菌体よりユビキノンＱ１０を得る技術が開示されてい
る。
得る様々な技術手段が提案されている。即ち、例えば、
特公昭５２−７０７９号公報にはロドシュウドモナス
（Ｒｈｏｄｏｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、ロドスピリ
ウム（Ｒｈｏｄｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）属及びクロマチ
ウム（Ｃｈｒｏｍａｔｉｕｍ）属から抗ウイルス活性物
質を得る技術が開示されており、また、特公昭４７−７
９５４号公報にはロドシュウドモナス カプスラタス
（Ｒｈｏｄｏｐｓｅｕ−ｄｏｍｏｎａｓ ｃａｐｓｕｌ
ａｔｕｓ：微工研菌寄第８７９号）菌体からユビキノン
５０を得る技術が、特公昭５６−３４２７８号公報には
同菌体よりユビキノンＱ１０を得る技術が開示されてい
る。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】前記の通り、食品、医
薬品、化粧品の各分野においては、安全性が高い天然由
来の抗酸化剤並びに着色料への需要が高いが、現在、実
用されている天然由来の抗酸化剤の種類は非常に限られ
たものであり、その使用に当たって、多岐にわたる処方
がくみ難いという問題点がある。
薬品、化粧品の各分野においては、安全性が高い天然由
来の抗酸化剤並びに着色料への需要が高いが、現在、実
用されている天然由来の抗酸化剤の種類は非常に限られ
たものであり、その使用に当たって、多岐にわたる処方
がくみ難いという問題点がある。
【０００８】また、現在、実用されている安全性が高い
天然由来の着色料の種類は、上記抗酸化剤の場合に比較
すれば多いが、それでも多様な変化に富む色彩を現出さ
せるには、限界があるという問題がある。
天然由来の着色料の種類は、上記抗酸化剤の場合に比較
すれば多いが、それでも多様な変化に富む色彩を現出さ
せるには、限界があるという問題がある。
【０００９】本発明は、上記諸問題点に鑑み、安全性が
高い天然由来の新規抗酸化剤並びに新規着色料が大量且
つ安定して供給できる技術手段の提供を技術的課題とす
る。本発明者等は、上記課題を達成するために、数多く
の微生物、植物を対象として系統的な研究、実験を重ね
た結果、ロドバクター属に属する細菌が優れた抗酸化活
性を持つカロチノイドを産生するという刮目すべき新知
見を得、本発明を完成したのである。
高い天然由来の新規抗酸化剤並びに新規着色料が大量且
つ安定して供給できる技術手段の提供を技術的課題とす
る。本発明者等は、上記課題を達成するために、数多く
の微生物、植物を対象として系統的な研究、実験を重ね
た結果、ロドバクター属に属する細菌が優れた抗酸化活
性を持つカロチノイドを産生するという刮目すべき新知
見を得、本発明を完成したのである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】前記技術的課題は、次の
通りの本発明によって達成できる。
通りの本発明によって達成できる。
【００１１】即ち、本発明は、ロドバクター属に属する
抗酸化活性をもつカロチノイド生産菌から有機溶媒を用
いて抽出した抗酸化活性をもつカロチノイド含有エキ
ス、ロドバクター属に属する抗酸化活性をもつカロチノ
イド生産菌から有機溶媒を用いて抽出した抗酸化活性を
もつカロチノイド含有エキスを抽出源として有機溶媒を
用いて抽出した新規カロチノイド１、リコペン、ロドピ
ン及びデヒドロロドピンである。
抗酸化活性をもつカロチノイド生産菌から有機溶媒を用
いて抽出した抗酸化活性をもつカロチノイド含有エキ
ス、ロドバクター属に属する抗酸化活性をもつカロチノ
イド生産菌から有機溶媒を用いて抽出した抗酸化活性を
もつカロチノイド含有エキスを抽出源として有機溶媒を
用いて抽出した新規カロチノイド１、リコペン、ロドピ
ン及びデヒドロロドピンである。
【００１２】また、本発明は、上記カロチノイド含有エ
キス、新規カロチノイド１、リコペン、ロドピン及びデ
ヒドロロドピンを有効成分とする抗酸化剤である。
キス、新規カロチノイド１、リコペン、ロドピン及びデ
ヒドロロドピンを有効成分とする抗酸化剤である。
【００１３】また、本発明は、上記抗酸化活性をもつカ
ロチノイド含有エキスからなる着色料である。
ロチノイド含有エキスからなる着色料である。
【００１４】また、本発明は、ロドバクター属に属する
抗酸化活性をもつカロチノイド生産菌を培養し、該菌体
をメタノール、エタノール、酢酸エチル又はアセトンか
ら選ばれる有機溶媒で抽出し、該抽出液を濃縮すること
からなる抗酸化活性をもつカロチノイド含有エキス、ロ
ドバクター属に属する抗酸化活性をもつカロチノイド生
産菌を培養し、該菌体をメタノール、エタノール、酢酸
エチル又はアセトンから選ばれる有機溶媒で抽出し、該
抽出液を濃縮し、該濃縮物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーにより分画して５％ジエチルエーテル・ｎ−ヘキサ
ンで溶出する赤色フラクションを濃縮することからなる
リコペン、ロドバクター属に属する抗酸化活性をもつカ
ロチノイド生産菌を培養し、該菌体をメタノール、エタ
ノール、酢酸エチル又はアセトンから選ばれる有機溶媒
で抽出し、該抽出液を濃縮し、該濃縮物をシリカゲルク
ロマトグラフィーにより分画して３０％ジエチルエーテ
ル・ｎ−ヘキサンで溶出する赤色フラクションを濃縮す
ることからなるロドピン、ロドバクター属に属する抗酸
化活性をもつカロチノイド生産菌を培養し、該菌体をメ
タノール、エタノール、酢酸エチル又はアセトンから選
ばれる有機溶媒で抽出し、該抽出液を濃縮し、該濃縮物
をシリカゲルクロマトグラフィーにより分画して４０％
ジエチルエーテル・ｎ−ヘキサンで溶出する紫色フラク
ションを濃縮することからなる新規カロチノイド１及び
ロドバクター属に属する抗酸化活性をもつカロチノイド
生産菌を培養し、該菌体をメタノール、エタノール、酢
酸エチル又はアセトンから選ばれる有機溶媒で抽出し、
該抽出液を濃縮し、該濃縮物をシリカゲルクロマトグラ
フィーにより分画して５０％ジエチルエーテル・ｎ−ヘ
キサンで溶出する赤色フラクションを濃縮することから
なるデヒドロロドピンである。
抗酸化活性をもつカロチノイド生産菌を培養し、該菌体
をメタノール、エタノール、酢酸エチル又はアセトンか
ら選ばれる有機溶媒で抽出し、該抽出液を濃縮すること
からなる抗酸化活性をもつカロチノイド含有エキス、ロ
ドバクター属に属する抗酸化活性をもつカロチノイド生
産菌を培養し、該菌体をメタノール、エタノール、酢酸
エチル又はアセトンから選ばれる有機溶媒で抽出し、該
抽出液を濃縮し、該濃縮物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーにより分画して５％ジエチルエーテル・ｎ−ヘキサ
ンで溶出する赤色フラクションを濃縮することからなる
リコペン、ロドバクター属に属する抗酸化活性をもつカ
ロチノイド生産菌を培養し、該菌体をメタノール、エタ
ノール、酢酸エチル又はアセトンから選ばれる有機溶媒
で抽出し、該抽出液を濃縮し、該濃縮物をシリカゲルク
ロマトグラフィーにより分画して３０％ジエチルエーテ
ル・ｎ−ヘキサンで溶出する赤色フラクションを濃縮す
ることからなるロドピン、ロドバクター属に属する抗酸
化活性をもつカロチノイド生産菌を培養し、該菌体をメ
タノール、エタノール、酢酸エチル又はアセトンから選
ばれる有機溶媒で抽出し、該抽出液を濃縮し、該濃縮物
をシリカゲルクロマトグラフィーにより分画して４０％
ジエチルエーテル・ｎ−ヘキサンで溶出する紫色フラク
ションを濃縮することからなる新規カロチノイド１及び
ロドバクター属に属する抗酸化活性をもつカロチノイド
生産菌を培養し、該菌体をメタノール、エタノール、酢
酸エチル又はアセトンから選ばれる有機溶媒で抽出し、
該抽出液を濃縮し、該濃縮物をシリカゲルクロマトグラ
フィーにより分画して５０％ジエチルエーテル・ｎ−ヘ
キサンで溶出する赤色フラクションを濃縮することから
なるデヒドロロドピンである。
【００１５】上記各発明におけるロドバクター属に属す
る抗酸化活性をもつカロチノイド生産菌の具体例は、ロ
ドバクター カプシュラタス（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅｒ
ｃｕｐｓｕｌａｔｕｓ：ＡＴＣＣ１１１６６）であ
る。
る抗酸化活性をもつカロチノイド生産菌の具体例は、ロ
ドバクター カプシュラタス（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅｒ
ｃｕｐｓｕｌａｔｕｓ：ＡＴＣＣ１１１６６）であ
る。
【００１６】次に、本発明の構成を更に詳しく説明す
る。本発明において用いるロドバクター属に属する抗酸
化活性をもつカロチノイド生産菌は、周知の培養法（例
えば、前出特公昭４７−７９５４号公報参照）によっ
て、容易に大量培養が行える。例えばＹＰＳ培地 ［酵
母エキス０．３％、ポリペプトン０．３％、ＭｇＳＯ４
・７Ｈ２Ｏ ０．０５％、ＣａＣｌ２ ０．０３％及び
水からなる培地（ｐＨ７．４）］を用い、３０℃、約４
８時間、光照射下で培養すれば、容易に大量の細菌が培
養できる。培養した細菌の集菌、洗浄は常法に従って行
えばよい。
る。本発明において用いるロドバクター属に属する抗酸
化活性をもつカロチノイド生産菌は、周知の培養法（例
えば、前出特公昭４７−７９５４号公報参照）によっ
て、容易に大量培養が行える。例えばＹＰＳ培地 ［酵
母エキス０．３％、ポリペプトン０．３％、ＭｇＳＯ４
・７Ｈ２Ｏ ０．０５％、ＣａＣｌ２ ０．０３％及び
水からなる培地（ｐＨ７．４）］を用い、３０℃、約４
８時間、光照射下で培養すれば、容易に大量の細菌が培
養できる。培養した細菌の集菌、洗浄は常法に従って行
えばよい。
【００１７】菌体から抗酸化活性をもつカロチノイド含
有エキスを得るための抽出溶媒としてはメタノール、エ
タノール、酢酸エチル又はアセトンなどの有機溶媒を用
いることができる。なお、菌体を水で抽出した場合、水
抽出画分には抗酸化活性は認められない。
有エキスを得るための抽出溶媒としてはメタノール、エ
タノール、酢酸エチル又はアセトンなどの有機溶媒を用
いることができる。なお、菌体を水で抽出した場合、水
抽出画分には抗酸化活性は認められない。
【００１８】菌体から抽出した上記カロチノイド含有エ
キスから新規カロチノイド１、リコペン、ロドピン及び
デヒドロロドピンを得るに当たっての濃縮・分画手段自
体は、例えば、カラムクロマトグラフィーを用いて、常
法に従えばよいが、新規カロチノイド１はシリカゲルク
ロマトグラフィーによる４０％ジエチルエーテル・ｎ−
ヘキサンで溶出する紫色フェラクションを、リコペン、
ロドピン、デヒドロロドピンはそれぞれ５％ジエチルエ
ーテル・ｎ−ヘキサン、３０％ジエチルエーテル・ｎ−
ヘキサン、５０％ジエチルエーテル・ｎ−ヘキサンで溶
出する赤色のフラクションを濃縮することによって得ら
れる。
キスから新規カロチノイド１、リコペン、ロドピン及び
デヒドロロドピンを得るに当たっての濃縮・分画手段自
体は、例えば、カラムクロマトグラフィーを用いて、常
法に従えばよいが、新規カロチノイド１はシリカゲルク
ロマトグラフィーによる４０％ジエチルエーテル・ｎ−
ヘキサンで溶出する紫色フェラクションを、リコペン、
ロドピン、デヒドロロドピンはそれぞれ５％ジエチルエ
ーテル・ｎ−ヘキサン、３０％ジエチルエーテル・ｎ−
ヘキサン、５０％ジエチルエーテル・ｎ−ヘキサンで溶
出する赤色のフラクションを濃縮することによって得ら
れる。
【００１９】新規カロチノイド１は紫外−可視部吸収
（ＵＶ−ＶＩＳ）スペクトル（図１）、エレクトロンイ
ンパクトマススペクトル（ＥＩ−ＭＳ）（図２）、水素
核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）（図３）及び２
次元ＮＭＲスペクトル（図４）によりその構造を１３−
シス−１，１’−ジメトキシ−３，４．３’，４’−テ
トラデヒドロ−１，２，１’，２’−テトラハイドロ−
γ，γ−カロテン−２０−アール［ＩＵＰＡＣ命名法］
と決定した。
（ＵＶ−ＶＩＳ）スペクトル（図１）、エレクトロンイ
ンパクトマススペクトル（ＥＩ−ＭＳ）（図２）、水素
核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）（図３）及び２
次元ＮＭＲスペクトル（図４）によりその構造を１３−
シス−１，１’−ジメトキシ−３，４．３’，４’−テ
トラデヒドロ−１，２，１’，２’−テトラハイドロ−
γ，γ−カロテン−２０−アール［ＩＵＰＡＣ命名法］
と決定した。
【００２０】以下に新規カロチノイド１の主な物性値を
示す。ＵＶ−ＶＩＳ（ｅｔｈｅｒ）３３１，３８６，５
１４ｎｍ，ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ６１０．４４３８
（［Ｍ］＋，Ｃ４２Ｈ５８Ｏ３，ｆｏｒ６１０．４４３
３），５８４，４７９，４４０，３８６，７３，１Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．１６（１２Ｈ，ｓ），１．
９４（６Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０４
（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．３３（４
Ｈ，ｄ，７．５），５．７５（１Ｈ，ｄｔ，１５，７．
５），５．７６（１Ｈ，ｄｔ，１５，７．５），６．１
３（２Ｈ，ｄ，１１），６．１７（２Ｈ，ｄ，１５），
６．２２（１Ｈ，ｄ，１１），６．２６（１Ｈ，ｄ，１
１），６．３５（１Ｈ，ｄｍ，１１），６．３７（２
Ｈ，ｄ，１５），６．４２（１Ｈ，ｄ，１５），６．５
５（１Ｈ，ｄ，１５．５），６．６７（２Ｈ，ｄｄ，１
５．５，１１），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，１５．５，１
１），６．８９（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｍ），
９．５６（１Ｈ，ｄ，２）．
示す。ＵＶ−ＶＩＳ（ｅｔｈｅｒ）３３１，３８６，５
１４ｎｍ，ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ６１０．４４３８
（［Ｍ］＋，Ｃ４２Ｈ５８Ｏ３，ｆｏｒ６１０．４４３
３），５８４，４７９，４４０，３８６，７３，１Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．１６（１２Ｈ，ｓ），１．
９４（６Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０４
（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．３３（４
Ｈ，ｄ，７．５），５．７５（１Ｈ，ｄｔ，１５，７．
５），５．７６（１Ｈ，ｄｔ，１５，７．５），６．１
３（２Ｈ，ｄ，１１），６．１７（２Ｈ，ｄ，１５），
６．２２（１Ｈ，ｄ，１１），６．２６（１Ｈ，ｄ，１
１），６．３５（１Ｈ，ｄｍ，１１），６．３７（２
Ｈ，ｄ，１５），６．４２（１Ｈ，ｄ，１５），６．５
５（１Ｈ，ｄ，１５．５），６．６７（２Ｈ，ｄｄ，１
５．５，１１），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，１５．５，１
１），６．８９（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｍ），
９．５６（１Ｈ，ｄ，２）．
【００２１】本発明に係るリコペン、ロドピン及びデヒ
ドロロドピンの同定はＵＶ−ＶＩＳ、ＥＩ−ＭＳ及び１
Ｈ−ＮＭＲスペクトルによって行った。
ドロロドピンの同定はＵＶ−ＶＩＳ、ＥＩ−ＭＳ及び１
Ｈ−ＮＭＲスペクトルによって行った。
【００２２】リコペン、ロドピン及びデヒドロロドピン
の主な物性値を以下に示す。リコペンＵＶ−ＶＩＳ（ｅ
ｔｈｅｒ）４３０，４６９，４９９，ＥＩ−ＭＳ ｍ／
ｚ ５３６（［Ｍ］＋，Ｃ４０Ｈ５６），１Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３）δ１．６２（６Ｈ，ｄ，２），１．６９
（６Ｈ，ｓ），１．８２（６Ｈ，ｓ），１．９７（１２
Ｈ，ｓ），２．１２（８Ｈ，ｄ，７．５），５．１２
（２Ｈ，ｍ），５．９５（２Ｈ，ｄ，１１），６．１８
（２Ｈ，ｄ，１１），６．２５（４Ｈ，ｄ，１５），
６．３５（２Ｈ，ｄ，１５），６．４９（４Ｈ，ｄｄ，
１５，１１），６．６５（２Ｈ，ｍ）．
の主な物性値を以下に示す。リコペンＵＶ−ＶＩＳ（ｅ
ｔｈｅｒ）４３０，４６９，４９９，ＥＩ−ＭＳ ｍ／
ｚ ５３６（［Ｍ］＋，Ｃ４０Ｈ５６），１Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３）δ１．６２（６Ｈ，ｄ，２），１．６９
（６Ｈ，ｓ），１．８２（６Ｈ，ｓ），１．９７（１２
Ｈ，ｓ），２．１２（８Ｈ，ｄ，７．５），５．１２
（２Ｈ，ｍ），５．９５（２Ｈ，ｄ，１１），６．１８
（２Ｈ，ｄ，１１），６．２５（４Ｈ，ｄ，１５），
６．３５（２Ｈ，ｄ，１５），６．４９（４Ｈ，ｄｄ，
１５，１１），６．６５（２Ｈ，ｍ）．
【００２３】ロドピンＵＶ−ＶＩＳ（ｅｔｈｅｒ）４３
０，４６９，４９９，ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ５５４
（［Ｍ］＋，Ｃ４０Ｈ５８Ｏ），１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３）δ１．２３（６Ｈ，ｓ），１．５０（４Ｈ，
ｍ），１．６２（３Ｈ，ｄ，１．５），１．６９（３
Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｓ），１．９６（１２Ｈ，
ｓ），２．１２（６Ｈ，ｍ），５．１１（１Ｈ，ｍ），
５．９５（１Ｈ，ｄ，１１），６．０４（１Ｈ，ｄ，１
１），６．１８（１Ｈ，ｄ，１１），６．２３（４Ｈ，
ｍ），６．２５（２Ｈ，ｄ，１５），６．３５（２Ｈ，
ｄ，１５），６．４９（２Ｈ，ｄｄ，１５，１１），
６．６３（２Ｈ，ｍ）．
０，４６９，４９９，ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ５５４
（［Ｍ］＋，Ｃ４０Ｈ５８Ｏ），１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３）δ１．２３（６Ｈ，ｓ），１．５０（４Ｈ，
ｍ），１．６２（３Ｈ，ｄ，１．５），１．６９（３
Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｓ），１．９６（１２Ｈ，
ｓ），２．１２（６Ｈ，ｍ），５．１１（１Ｈ，ｍ），
５．９５（１Ｈ，ｄ，１１），６．０４（１Ｈ，ｄ，１
１），６．１８（１Ｈ，ｄ，１１），６．２３（４Ｈ，
ｍ），６．２５（２Ｈ，ｄ，１５），６．３５（２Ｈ，
ｄ，１５），６．４９（２Ｈ，ｄｄ，１５，１１），
６．６３（２Ｈ，ｍ）．
【００２４】デヒドロロドピンＵＶ−ＶＩＳ（ｅｔｈｅ
ｒ）４５３，４８０，５１３，ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ５５
２（［Ｍ］＋，Ｃ４０Ｈ５６Ｏ），１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ３）δ １．２３（６Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，
ｄ，２），１．６９（３Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，
ｓ），１．９３（３Ｈ，ｓ），１．９７（９Ｈ，ｓ），
１．９８（３Ｈ，ｓ），２．１２（２Ｈ，ｄ，７．
５），２．３１（２Ｈ，ｄ，７．５），５．１２（１
Ｈ，ｍ），５．７５（１Ｈ，ｄｔ，１５，７．５），
５．９５（１Ｈ，ｄ，１１），６．０４（１Ｈ，ｄ，１
１），６．１３（１Ｈ，ｄ，１１），６．１８（１Ｈ，
ｄ，１１），６．２１（１Ｈ，ｄ，１５），６．２３
（２Ｈ，ｍ），６．２５（１Ｈ，ｄ，１５），６．３５
（１Ｈ，ｄ，１５．５），６．３８（１Ｈ，ｄ，１５．
５），６．４９（２Ｈ，ｄｄ，１５．５，１１），６．
６０（２Ｈ，ｄｄ，１５．５，１１），６．６３（２
Ｈ，ｍ）．
ｒ）４５３，４８０，５１３，ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ５５
２（［Ｍ］＋，Ｃ４０Ｈ５６Ｏ），１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ３）δ １．２３（６Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，
ｄ，２），１．６９（３Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，
ｓ），１．９３（３Ｈ，ｓ），１．９７（９Ｈ，ｓ），
１．９８（３Ｈ，ｓ），２．１２（２Ｈ，ｄ，７．
５），２．３１（２Ｈ，ｄ，７．５），５．１２（１
Ｈ，ｍ），５．７５（１Ｈ，ｄｔ，１５，７．５），
５．９５（１Ｈ，ｄ，１１），６．０４（１Ｈ，ｄ，１
１），６．１３（１Ｈ，ｄ，１１），６．１８（１Ｈ，
ｄ，１１），６．２１（１Ｈ，ｄ，１５），６．２３
（２Ｈ，ｍ），６．２５（１Ｈ，ｄ，１５），６．３５
（１Ｈ，ｄ，１５．５），６．３８（１Ｈ，ｄ，１５．
５），６．４９（２Ｈ，ｄｄ，１５．５，１１），６．
６０（２Ｈ，ｄｄ，１５．５，１１），６．６３（２
Ｈ，ｍ）．
【００２５】本発明に係る抗酸化活性をもつカロチノイ
ド含有エキス、新規カロチノイド１、リコペン、ロドピ
ン及びデヒドロロドピンは、アスコルビン酸やトコフェ
ロールを用いる場合と同様の使用形態によって、抗酸化
剤として用いることができる。
ド含有エキス、新規カロチノイド１、リコペン、ロドピ
ン及びデヒドロロドピンは、アスコルビン酸やトコフェ
ロールを用いる場合と同様の使用形態によって、抗酸化
剤として用いることができる。
【００２６】また、本発明に係る抗酸化活性をもつカロ
チノイド含有エキスは、天然由来の着色料（例えば、パ
プリカ色素やキャロットオイルなど）を用いる場合と同
様の使用形態によって、着色料として用いることができ
る。
チノイド含有エキスは、天然由来の着色料（例えば、パ
プリカ色素やキャロットオイルなど）を用いる場合と同
様の使用形態によって、着色料として用いることができ
る。
【００２７】本発明に係る抗酸化活性をもつ新規カロチ
ノイド１、リコペン、ロドピン及びデヒドロロドピンは
β−カロチンより強い抗酸化作用を示す。
ノイド１、リコペン、ロドピン及びデヒドロロドピンは
β−カロチンより強い抗酸化作用を示す。
【００２８】また、本発明に係る抗酸化活性をもつカロ
チノイド含有エキスは鮮明な赤色〜赤紫色を呈してお
り、天然由来の着色料と同等の着色力をもっている。
チノイド含有エキスは鮮明な赤色〜赤紫色を呈してお
り、天然由来の着色料と同等の着色力をもっている。
【００２９】
【実施例】実施例によって本発明の構成、作用を具体的
に説明すれば、次の通りである。 （細菌の培養）ＹＰＳ培地［酵母エキス０．３％、ポリ
ペプトン０．３％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２Ｏ ０．０５
％、ＣａＣｌ２ ０．０３％、ｐＨ７．４］で光照射
下、３０℃、４８時間培養した後、９５００ｒｐｍ，５
℃、１０分間遠心分離して、菌体を集めた。
に説明すれば、次の通りである。 （細菌の培養）ＹＰＳ培地［酵母エキス０．３％、ポリ
ペプトン０．３％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２Ｏ ０．０５
％、ＣａＣｌ２ ０．０３％、ｐＨ７．４］で光照射
下、３０℃、４８時間培養した後、９５００ｒｐｍ，５
℃、１０分間遠心分離して、菌体を集めた。
【００３０】（抗酸化活性物質の分離）ロドバクター
カプシュラタスの菌体６０ｇをアセトン５０００ｍｌで
２回室温で抽出する。抽出液をろ過した後、３７℃で減
圧濃縮し赤色の粗抽出エキス１０ｇを得た。この抽出エ
キスを直径３ｃｍ長さ３０ｃｍのシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによりｎ−ヘキサン、ジエチルエーテル
混合溶媒により精密に溶出分画した。５％ジエチルエー
テル・ｎ−ヘキサンで溶出した赤色フラクションを、オ
クタドデシルシランを固定相として２０％ジクロロメタ
ン・アセトニトリルによる高速液体クロマトグラフィー
によって精製した後、３７℃で減圧濃縮して赤色物質９
ｍｇを得た。ここに得た赤色物質はＵＶ−ＶＩＳ、ＥＩ
−ＭＳおよび１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの解析結果から、
リコペンと同定できた。３０％ジエチルエーテル・ｎ−
ヘキサンで溶出した赤色フラクションを、オクタドデシ
ルシランを固定相として２０％ジクロロメタン・アセト
ニトリルによる高速液体クロマトグラフィーによって精
製した後、３７℃で減圧濃縮して赤色物質２０ｍｇを得
た。ここに得た赤色物質はＵＶ−ＶＩＳ、ＥＩ−ＭＳお
よび１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの解析結果から、ロドピン
と同定できた。４０％ジエチルエーテル・ｎ−ヘキサン
で溶出した赤色フラクションを、オクタドデシルシラン
を固定相として２０％ジクロロメタン・アセトニトリル
による高速液体クロマトグラフィーによって精製した
後、３７℃で減圧濃縮して紫色物質５ｍｇを得た。ここ
に得た赤色物質は新規カロチノイドでＵＶ−ＶＩＳ、Ｅ
Ｉ−ＭＳおよび１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの解析結果から
その構造を１３−シス−１，１’−ジメトキシ−３，
４．３’，４’−テトラデヒドロ−１，２，１’，２’
−テトラハイドロ−γ，γ−カロテン−２０−アールと
決定した。５０％ジエチルエーテル．ｎ−ヘキサンで溶
出した赤色フラクションを、オクタドデシルシランを固
定相として２０％ジクロロメタン・アセトニトリルによ
る高速液体クロマトグラフィーによって精製した後、３
７℃で減圧濃縮して赤色物質２０ｍｇを得た。ここに得
た赤色物質はＵＶ−ＶＩＳ、ＥＩ−ＭＳおよび１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルの解析結果から、デヒドロロドピンと同
定できた。
カプシュラタスの菌体６０ｇをアセトン５０００ｍｌで
２回室温で抽出する。抽出液をろ過した後、３７℃で減
圧濃縮し赤色の粗抽出エキス１０ｇを得た。この抽出エ
キスを直径３ｃｍ長さ３０ｃｍのシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによりｎ−ヘキサン、ジエチルエーテル
混合溶媒により精密に溶出分画した。５％ジエチルエー
テル・ｎ−ヘキサンで溶出した赤色フラクションを、オ
クタドデシルシランを固定相として２０％ジクロロメタ
ン・アセトニトリルによる高速液体クロマトグラフィー
によって精製した後、３７℃で減圧濃縮して赤色物質９
ｍｇを得た。ここに得た赤色物質はＵＶ−ＶＩＳ、ＥＩ
−ＭＳおよび１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの解析結果から、
リコペンと同定できた。３０％ジエチルエーテル・ｎ−
ヘキサンで溶出した赤色フラクションを、オクタドデシ
ルシランを固定相として２０％ジクロロメタン・アセト
ニトリルによる高速液体クロマトグラフィーによって精
製した後、３７℃で減圧濃縮して赤色物質２０ｍｇを得
た。ここに得た赤色物質はＵＶ−ＶＩＳ、ＥＩ−ＭＳお
よび１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの解析結果から、ロドピン
と同定できた。４０％ジエチルエーテル・ｎ−ヘキサン
で溶出した赤色フラクションを、オクタドデシルシラン
を固定相として２０％ジクロロメタン・アセトニトリル
による高速液体クロマトグラフィーによって精製した
後、３７℃で減圧濃縮して紫色物質５ｍｇを得た。ここ
に得た赤色物質は新規カロチノイドでＵＶ−ＶＩＳ、Ｅ
Ｉ−ＭＳおよび１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの解析結果から
その構造を１３−シス−１，１’−ジメトキシ−３，
４．３’，４’−テトラデヒドロ−１，２，１’，２’
−テトラハイドロ−γ，γ−カロテン−２０−アールと
決定した。５０％ジエチルエーテル．ｎ−ヘキサンで溶
出した赤色フラクションを、オクタドデシルシランを固
定相として２０％ジクロロメタン・アセトニトリルによ
る高速液体クロマトグラフィーによって精製した後、３
７℃で減圧濃縮して赤色物質２０ｍｇを得た。ここに得
た赤色物質はＵＶ−ＶＩＳ、ＥＩ−ＭＳおよび１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルの解析結果から、デヒドロロドピンと同
定できた。
【００３１】（抗酸化活性の検定） Ａ．脂溶性アゾ化合物ＡＭＶＮ：２，２’−ａｚｏｂｉ
ｓ（２，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｒｉ
ｌｅ）によって誘導されるリノール酸メチルの過酸化反
応の抑制作用（脂質ペルオキシラジカルＬＯＯ・による
脂質の過酸化抑制作用）０．１Ｍリノール酸メチルのｎ
−ヘキサン−２−プロパノール（１：１）ｖ／ｖ溶液１
ｍｌに１００ｍＭ ＡＭＶＮのｎ−ヘキサン溶液０．１
ｍｌを加え遮光下、３７℃で浸とうしながらインキュベ
ートする、経時的に、この反応溶液１０μｌを取り、高
速液体クロマトグラフィーによってリノール酸メチルヒ
ドロパーオキシドの含量を測定した（対照区）。一方
０．１Ｍリノール酸メチルのｎ−ヘキサン−２−プロパ
ノール（１：１）ｖ／ｖ溶液にあらかじめ抗酸化力を検
定する物質を添加し５分間インキュベートした後、ＡＭ
ＶＮを加えインキュベートし、同様に高速液体クロマト
グラフィーによりリノール酸メチルヒドロパーオキシド
の含量を測定し、対照区と比較し過酸化抑制作用を検定
した。（図５）に新規カロチノイド１の７００μＭ，１
７５μＭ，８７μＭ，４３μＭ（濃度は上記反応系に於
ける被検物質の最終濃度）での過酸化反応の抑制作用を
示した。新規カロチノイド１は濃度依存的に過酸化反応
を抑制した。更に７００μＭでは過酸化物の生成を認め
なかった。（図６）に新規カロチノイド１、リコペン、
ロドピン、デヒドロロドピン及びβ−カロチンのそれぞ
れ１５０μＭ（濃度は上記反応系に於ける被検物質の最
終濃度）での上記過酸化反応の抑制作用を示した。新規
カロチノイド１、リコペン、ロドピン及びデヒドロロド
ピンはいずれもこの過酸化反応を強く抑制した。反応開
始６０分に於ける対照区を１００％としたそれぞれの試
験区での過酸化物生成比は、β−カロチン（４５％）、
新規カロチノイド１（１０％）、リコペン（１０％）、
ロドピン（８％）、デヒドロロドピン（９％）であり、
ロドバクター カプシュラタスから得られたカロチノイ
ドがβ−カロチンにくらべ４〜５倍脂質ペルオキシラジ
カルに対する抗酸化活性を持つことが明かとなった。
ｓ（２，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｒｉ
ｌｅ）によって誘導されるリノール酸メチルの過酸化反
応の抑制作用（脂質ペルオキシラジカルＬＯＯ・による
脂質の過酸化抑制作用）０．１Ｍリノール酸メチルのｎ
−ヘキサン−２−プロパノール（１：１）ｖ／ｖ溶液１
ｍｌに１００ｍＭ ＡＭＶＮのｎ−ヘキサン溶液０．１
ｍｌを加え遮光下、３７℃で浸とうしながらインキュベ
ートする、経時的に、この反応溶液１０μｌを取り、高
速液体クロマトグラフィーによってリノール酸メチルヒ
ドロパーオキシドの含量を測定した（対照区）。一方
０．１Ｍリノール酸メチルのｎ−ヘキサン−２−プロパ
ノール（１：１）ｖ／ｖ溶液にあらかじめ抗酸化力を検
定する物質を添加し５分間インキュベートした後、ＡＭ
ＶＮを加えインキュベートし、同様に高速液体クロマト
グラフィーによりリノール酸メチルヒドロパーオキシド
の含量を測定し、対照区と比較し過酸化抑制作用を検定
した。（図５）に新規カロチノイド１の７００μＭ，１
７５μＭ，８７μＭ，４３μＭ（濃度は上記反応系に於
ける被検物質の最終濃度）での過酸化反応の抑制作用を
示した。新規カロチノイド１は濃度依存的に過酸化反応
を抑制した。更に７００μＭでは過酸化物の生成を認め
なかった。（図６）に新規カロチノイド１、リコペン、
ロドピン、デヒドロロドピン及びβ−カロチンのそれぞ
れ１５０μＭ（濃度は上記反応系に於ける被検物質の最
終濃度）での上記過酸化反応の抑制作用を示した。新規
カロチノイド１、リコペン、ロドピン及びデヒドロロド
ピンはいずれもこの過酸化反応を強く抑制した。反応開
始６０分に於ける対照区を１００％としたそれぞれの試
験区での過酸化物生成比は、β−カロチン（４５％）、
新規カロチノイド１（１０％）、リコペン（１０％）、
ロドピン（８％）、デヒドロロドピン（９％）であり、
ロドバクター カプシュラタスから得られたカロチノイ
ドがβ−カロチンにくらべ４〜５倍脂質ペルオキシラジ
カルに対する抗酸化活性を持つことが明かとなった。
【００３２】Ｂ．メチレンブルーの光化学反応によって
誘導されるリノール酸メチルの過酸化反応の抑制作用
（一重項酸素による過酸化防止作用） ０．１Ｍリノール酸メチルのｎ−ヘキサン−２−プロパ
ノール（１：１）ｖ／ｖ溶液２ｍｌに０．１ｍＭメチレ
ンブレーのエタノール溶液２ｍｌを加え蛍光燈を照射し
た。経時的に、この反応溶液１０μｌを取り、高速液体
クロマトグラフィーによつてリノール酸メチルヒドロパ
ーオキシドの含量を測定した（対照区）。一方０．１Ｍ
リノール酸メチルのｎ−ヘキサン−２−プロパノール
（１：１）ｖ／ｖ溶液２ｍｌに、あらかじめ抗酸化力を
検定する物質を加え浸とうし溶解した後、０．１ｍＭメ
チレンブルーのエタノール溶液２ｍｌを加え蛍光燈を照
射した。同様に高速液体クロマトグラフィーによつてリ
ノール酸メチルヒドロパーオキシドの含量を測定し、対
照区と比較し過酸化抑制作用を検定した。（図７）に新
規カロチノイド１、リコペン、ロドピン、デヒドロロド
ピン及びβ−カロチンのそれぞれ７５μＭ（濃度は上記
反応系に於ける被検物質の最終濃度）での過酸化反応の
抑制作用を示した。（図７）からも明かなごとく、新規
カロチノイド１、リコペン、ロドピン及びデヒドロロド
ピンは、いずれもこの過酸化反応を強く抑制した。
誘導されるリノール酸メチルの過酸化反応の抑制作用
（一重項酸素による過酸化防止作用） ０．１Ｍリノール酸メチルのｎ−ヘキサン−２−プロパ
ノール（１：１）ｖ／ｖ溶液２ｍｌに０．１ｍＭメチレ
ンブレーのエタノール溶液２ｍｌを加え蛍光燈を照射し
た。経時的に、この反応溶液１０μｌを取り、高速液体
クロマトグラフィーによつてリノール酸メチルヒドロパ
ーオキシドの含量を測定した（対照区）。一方０．１Ｍ
リノール酸メチルのｎ−ヘキサン−２−プロパノール
（１：１）ｖ／ｖ溶液２ｍｌに、あらかじめ抗酸化力を
検定する物質を加え浸とうし溶解した後、０．１ｍＭメ
チレンブルーのエタノール溶液２ｍｌを加え蛍光燈を照
射した。同様に高速液体クロマトグラフィーによつてリ
ノール酸メチルヒドロパーオキシドの含量を測定し、対
照区と比較し過酸化抑制作用を検定した。（図７）に新
規カロチノイド１、リコペン、ロドピン、デヒドロロド
ピン及びβ−カロチンのそれぞれ７５μＭ（濃度は上記
反応系に於ける被検物質の最終濃度）での過酸化反応の
抑制作用を示した。（図７）からも明かなごとく、新規
カロチノイド１、リコペン、ロドピン及びデヒドロロド
ピンは、いずれもこの過酸化反応を強く抑制した。
【００３３】
【着色力試験】ここに得た鮮明な赤紫色の抽出エキスを
用いて、次の通りの着色力試験を行った。赤紫色の抽出
エキス０．５ｍｇをエーテル２ｍｌに溶解したところ該
溶液はマンセル色度で５Ｒ５／１０の色調を示した。上
記溶液を白色濾紙に浸込ませた後、風乾したところ、該
濾紙はマンセル色度で５Ｒ５／１０−５Ｒ５／８の色調
に染まった。この濾紙を水洗しても色落ちは殆ど認めら
れなかった。次に、赤紫色の抽出エキス０．５ｍｇをエ
ーテル・エタノール（１：１）２ｍｌに溶解した後、
０．５％Ｔｗｅｅｎ２０（商品名：界面活性剤）水溶液
１０ｍｌに加えて攪拌し、更に、この溶液を精製水４０
ｍｌに加えたところ、該精製水はマンセル色度で５Ｒ５
／１０−５Ｒ５／８の色調に着色された。以上の試験結
果から、ここに得た抽出エキスが、優れた着色力をもっ
ていることが確認できる。
用いて、次の通りの着色力試験を行った。赤紫色の抽出
エキス０．５ｍｇをエーテル２ｍｌに溶解したところ該
溶液はマンセル色度で５Ｒ５／１０の色調を示した。上
記溶液を白色濾紙に浸込ませた後、風乾したところ、該
濾紙はマンセル色度で５Ｒ５／１０−５Ｒ５／８の色調
に染まった。この濾紙を水洗しても色落ちは殆ど認めら
れなかった。次に、赤紫色の抽出エキス０．５ｍｇをエ
ーテル・エタノール（１：１）２ｍｌに溶解した後、
０．５％Ｔｗｅｅｎ２０（商品名：界面活性剤）水溶液
１０ｍｌに加えて攪拌し、更に、この溶液を精製水４０
ｍｌに加えたところ、該精製水はマンセル色度で５Ｒ５
／１０−５Ｒ５／８の色調に着色された。以上の試験結
果から、ここに得た抽出エキスが、優れた着色力をもっ
ていることが確認できる。
【００３４】
【発明の効果】本発明によれば、実施例にも示した通
り、安全性が高い天然由来の優れた抗酸化活性をもつ新
規抗酸化剤並びに新規着色料が提供できる。そして、本
発明によって提供される新規抗酸化剤は、単独で使用で
きることは勿論、既存の天然由来の各種抗酸化剤と組み
合わせて使用することもできるから、食品、医薬品、化
粧品等の各対象物に応じた多岐にわたる処方を組むこと
が可能となり、また本発明によって提供される新規着色
料も、単独で使用できることは勿論、既存の天然由来の
各種着色料と組み合わせて使用することもできるから、
多様な変化に富む色彩を現出させることが可能となる。
また、本発明に用いる菌体は、大量培養が容易に低コス
トで行えるので、各目的物を比較的安価に得ることがで
きる。従って、本発明の産業利用性は非常に大きいとい
える。
り、安全性が高い天然由来の優れた抗酸化活性をもつ新
規抗酸化剤並びに新規着色料が提供できる。そして、本
発明によって提供される新規抗酸化剤は、単独で使用で
きることは勿論、既存の天然由来の各種抗酸化剤と組み
合わせて使用することもできるから、食品、医薬品、化
粧品等の各対象物に応じた多岐にわたる処方を組むこと
が可能となり、また本発明によって提供される新規着色
料も、単独で使用できることは勿論、既存の天然由来の
各種着色料と組み合わせて使用することもできるから、
多様な変化に富む色彩を現出させることが可能となる。
また、本発明に用いる菌体は、大量培養が容易に低コス
トで行えるので、各目的物を比較的安価に得ることがで
きる。従って、本発明の産業利用性は非常に大きいとい
える。
【図１】本発明に係る新規カロチノイド１の紫外−可視
部吸収（ＵＶ−ＶＩＳ）スペクトル。
部吸収（ＵＶ−ＶＩＳ）スペクトル。
【図２】本発明に係る新規カロチノイド１のエレクトロ
ンインパクトマススペクトル。
ンインパクトマススペクトル。
【図３】本発明に係る新規カロチノイド１の水素核磁気
共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）。
共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）。
【図４】本発明に係る新規カロチノイド１の２次元ＮＭ
Ｒスペクトル。
Ｒスペクトル。
【図５】脂溶性ラジカル発生剤ＡＭＶＮにより誘導され
るリノール酸メチルの過酸化反応に対する抑制作用を示
すグラフ。
るリノール酸メチルの過酸化反応に対する抑制作用を示
すグラフ。
【図６】脂溶性ラジカル発生剤ＡＭＶＮにより誘導され
るリノール酸メチルの過酸化反応に対する抑制作用を示
すグラフ。
るリノール酸メチルの過酸化反応に対する抑制作用を示
すグラフ。
【図７】メチレンブルーの光化学反応により誘導される
一重項酸素によるリノール酸メチルの過酸化反応に対す
る抑制作用を示すグラフ。
一重項酸素によるリノール酸メチルの過酸化反応に対す
る抑制作用を示すグラフ。
なし。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:01）
Claims (12)
- 【請求項１】 式 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 で表される、抗酸化活性をもつ新規カロチノイド１（化
１）、リコペン（化２）、ロドピン（化３）及びデヒド
ロロドピン（化４）のうちの一つ以上を産生するロドバ
クター属に属する細菌を有機溶媒で抽出してなる抗酸化
剤。 - 【請求項２】 請求項１記載のロドバクター属に属する
細菌を有機溶媒を用いて抽出したことを特徴とする、新
規カロチノイド１を含有してなる抗酸化活性をもつカロ
チノイド含有エキス。 - 【請求項３】 請求項１記載のロドバクター属に属する
細菌を有機溶媒を用いて抽出してなる抗酸化活性をもつ
新規カロチノイド１。 - 【請求項４】 請求項１記載のロドバクター属に属する
細菌を有機溶媒を用いて抽出してなる抗酸化活性をもつ
リコペン。 - 【請求項５】 請求項１記載のロドバクター属に属する
細菌を有機溶媒を用いて抽出してなる抗酸化活性をもつ
ロドピン。 - 【請求項６】 請求項１記載のロドバクター属に属する
細菌を有機溶媒を用いて抽出してなる抗酸化活性をもつ
デヒドロロドピン。 - 【請求項７】 請求項２記載のカロチノイド含有エキス
を有効成分とする抗酸化剤。 - 【請求項８】 請求項３記載の新規カロチノイド１を有
効成分とする抗酸化剤。 - 【請求項９】 請求項４記載のリコペンを有効成分とす
る抗酸化剤。 - 【請求項１０】 請求項５記載のロドピンを有効成分と
する抗酸化剤。 - 【請求項１１】 請求項６記載のデヒドロロドピンを有
効成分とする抗酸化剤。 - 【請求項１２】 請求項２記載の抗酸化活性をもつカロ
チノイド含有エキスからなる着色料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8310395A JPH08239658A (ja) | 1995-03-03 | 1995-03-03 | 抗酸化作用をもつカロチノイド含有エキス、抗酸化剤並びに着色料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8310395A JPH08239658A (ja) | 1995-03-03 | 1995-03-03 | 抗酸化作用をもつカロチノイド含有エキス、抗酸化剤並びに着色料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08239658A true JPH08239658A (ja) | 1996-09-17 |
Family
ID=13792864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8310395A Pending JPH08239658A (ja) | 1995-03-03 | 1995-03-03 | 抗酸化作用をもつカロチノイド含有エキス、抗酸化剤並びに着色料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08239658A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1198972A (ja) * | 1997-09-25 | 1999-04-13 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 乳幼児用栄養組成物 |
| US20220409753A1 (en) * | 2005-06-13 | 2022-12-29 | Dentsply Sirona Inc. | Photosensitising composition and uses thereof |
-
1995
- 1995-03-03 JP JP8310395A patent/JPH08239658A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1198972A (ja) * | 1997-09-25 | 1999-04-13 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 乳幼児用栄養組成物 |
| US20220409753A1 (en) * | 2005-06-13 | 2022-12-29 | Dentsply Sirona Inc. | Photosensitising composition and uses thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Britton et al. | The biochemistry of natural pigments | |
| Dulo et al. | Natural quinone dyes: A review on structure, extraction techniques, analysis and application potential | |
| Rodrigues et al. | Bioactive pigments from microalgae Phormidium autumnale | |
| Andrewes et al. | Carotenoids of Phaffia rhodozyma, a red-pigmented fermenting yeast | |
| Yuan et al. | Carotenoid composition in the green microalga Chlorococcum | |
| Eugster et al. | The chemistry of rose pigments | |
| Subagio et al. | No effect of esterification with fatty acid on antioxidant activity of lutein | |
| Yanishlieva et al. | β‐Carotene and lipid oxidation | |
| López et al. | Bacterial carotenoids: extraction, characterization, and applications | |
| Britton | Getting to know carotenoids | |
| US20150093776A1 (en) | Polyphenol, terpenoid, glycoside, and alkaloid production by crocus sativus cell cultures | |
| Laouer et al. | Composition, antioxidant and antimicrobial activities of the essential oil of Marrubium deserti | |
| Parasar et al. | Characterization of β‐cryptoxanthin and other carotenoid derivatives from Rhodotorula taiwanensis, A novel yeast isolated from traditional starter culture of Assam | |
| Rideout et al. | Pigments of marine animals. XV. Bianthrones and related polyketides from Lamprometra palmata gyges and other species of crinoids | |
| JPH08239658A (ja) | 抗酸化作用をもつカロチノイド含有エキス、抗酸化剤並びに着色料 | |
| Muro Urista et al. | Pigments from fungi, an opportunity of production for diverse applications | |
| Harashima et al. | Carotenoids and ubiquinone in aerobically grown cells of an aerobic photosynthetic bacterium, Erythrobacter species OCh 114 | |
| Turian et al. | Minor polyene components in the sexual phase of Allomyces javanicus | |
| Britton et al. | Phytoene, phytofluene and ζ-carotene isomers from a Scenedesmus obliquus mutant | |
| JPH07224029A (ja) | 抗酸化活性をもつカロチノイド含有エキス、その製造法及び抗酸化剤 | |
| JPH0782556A (ja) | 抗酸化活性をもつカロチノイド含有エキス、その製造法及び抗酸化剤並びに着色料 | |
| Butnariu | Metabolic Engineering for carotenoids Enrichment of plants | |
| TSUKAMURA | Carotenoids of photochromogens of “unclassified mycobacteria” | |
| Zhang et al. | Determination of other related carotenoids substances in astaxanthin crystals extracted from Adonis amurensis | |
| JPH08198789A (ja) | 抗酸化活性をもつカロチノイド含有エキス、その製造法及び抗酸化剤並びに着色料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20040618 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20040817 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050125 |